DE60007783T2 - Verfahren zur verbesserung der selektivität von 1,3-cyclohexandion-herbiziden - Google Patents

Verfahren zur verbesserung der selektivität von 1,3-cyclohexandion-herbiziden Download PDF

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Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung ist auf die Verwendung von Metallchelaten als Übertragungssystem zur Verbesserung der Selektivität von 2-(substituiertes Benzoyl)-1,3-cyclohexandion-Verbindungen als Nachauflauf-Herbizide in Anbaupflanzen gerichtet.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Der Schutz von Anbaupflanzen vor Unkräutern und anderer unerwünschter Vegetation, die das Wachstum der Anbaupflanzen hemmt, ist ein immer wieder auftretendes Problem in der Landwirtschaft. Zur Unterstützung der Bekämpfung dieses Problems haben Forscher auf dem Gebiet der Synthesechemie eine umfangreiche Vielzahl von Chemikalien und chemischen Formulierungen hergestellt, die wirksam in der Bekämpfung eines solchen ungewollten Wachstums sind. Chemische Herbizide vieler Typen wurden in der Literatur offenbart, und eine große Anzahl befindet sich in der gewerblichen Anwendung.
  • Unglücklicherweise weisen viele solche Herbizide eine Phytotoxizität für die gewünschten Anbaupflanzen sowie für die zu bekämpfenden Unkräuter auf. Deshalb gibt es eine lange bestehende Nachfrage nach selektiven Herbiziden, die häufig auftretende Unkräuter bekämpfen werden, aber die nicht nachteilig die Anbaupflanzen beeinträchtigen werden, wenn sie in herbizid wirksamen Mengen ausgebracht werden.
  • US-PSen 4 780 127 , 4 938 796 , 5 006 158 und 5 089 046 offenbaren 2-(substituiertes Benzoyl)-1,3-cyclohexandion-Verbindungen mit der allgemeinen Struktur:
    Figure 00010001
    worin X, Q und Z die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen haben. Diese Dion-Verbindungen haben sich als wirksame Vorauflauf- und Nachauflaufherbizide gegen eine große Vielzahl von Gräsern, zweikeimblättrigen Unkräutern und Seggen erwiesen. US-PS 5 668 089 offenbart eine dieser Verbindungen, 2-(2'-Nitro-4'-nitrofluormethylbenzoyl)-1,3-cyclohexandion, als selektives Herbizid für Mais. Außerdem offenbart WO 97/27748 , daß Metallchelate von 2-(substituiertes Benzoyl)-1,3-cyclohexandion-Verbindungen sich als chemisch stabil für lange Zeiträume unter normalen sowie extremen Temperaturbedingungen erwiesen haben.
  • Das Stamm-Cyclohexandion weist eine substantielle phytotoxische Wirkung auf. Im Gegensatz wurde jetzt gefunden, daß Metallchelate von 2-(substituiertes Benzoyl)-1,3-cyclohexandion-Verbindungen wirksam ein breites Spektrum von Unkräutern bekämpfen werden, ohne eine substantielle phytotoxische Wirkung auf die Anbaupflanzen selbst auszuüben.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung ist auf Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und anderer unerwünschter Vegetation in gewünschten Anbaupflanzen wie Weizen gerichtet. In einer Ausführungsform der Erfindung umfaßt das Verfahren die Nachauflaufausbringung einer herbizid wirksamen Menge eines Metallchelats eines 2-(substituiertes Benzoyl)-1,3-cyclohexandions auf den Locus solcher Unkräuter und anderer Vegetation. In einer anderen Ausführungsform dieser Erfindung umfaßt das Verfahren die Nachauflaufausbringung einer herbizid wirksamen Menge eines Metallchelats eines 2-(substituiertes Benzoyl)-1,3-cyclohexandions auf den Locus solcher Unkräuter und anderer Vegetation, wobei das Metallchelat als Mikrokapsel formuliert wurde.
  • Wie hier verwendet, wird der Begriff "herbizid" eingesetzt, um eine Verbindung zu bezeichnen, die das Wachstum von Pflanzen steuert (bekämpft) oder modifiziert. Der Begriff "herbizid wirksame Menge" wird verwendet, um die Menge einer solchen Verbindung anzuzeigen, die zur Erzeugung einer bekämpfenden oder modifizierenden Wirkung fähig ist. Bekämpfende oder modifizierende Wirkungen schließen alle Abweichungen von der natürlichen Entwicklung ein, z. B. Abtöten, Verzögerung, Blattverbrennung, Albinismus, Zwergwuchs und dgl. Der Begriff "Pflanze" bezeichnet alle physikalischen Teile einer Pflanze, einschließlich Samen, Sämlingen, Schößlingen, Wurzeln, Knollen, Stengeln, Stielen, Blattwerk und Früchten.
  • Ausführliche Beschreibung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Metallchelaten von herbiziden Dion-Verbindungen zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und anderer ungewünschter Vegetation in gewünschten Anbaupflanzen wie Weizen. Diese herbiziden Dion-Verbindungen besitzen die allgemeine Formel (I):
    Figure 00030001
    worin X ein Halogenatom; eine gerad- oder verzweigtkettige Alkyl- oder Alkoxy-Gruppe, die bis zu 6 Kohlenstoffatomen enthält, und die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Gruppen -OR1 oder einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist; oder eine Gruppe darstellt, die aus Nitro, Cyano, -CO2R2, -S(O)mR1, -O(CH2)rOR1, -COR2, -OSO2R4, -NR2R3, -SO2NR2R3, -CONR2R3 und -CSNR2R3 ausgewählt ist;
    R1 eine gerad- oder verzweigtkettige Alkyl-Gruppe darstellt, die bis zu 6 Kohlenstoffatome enthält, und die gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist;
    R2 und R3 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom; oder eine gerad- oder verzweigtkettige Alkyl-Gruppe darstellen, die bis zu 6 Kohlenstoffatome enthält und die gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist;
    R4 eine gerad- oder verzweigtkettige Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Gruppe, die bis 6 Kohlenstoffatome enthält, und die gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist; oder eine Cycloalkyl-Gruppe darstellt, die 3 bis 6 Kohlenstoffatome enthält;
    jedes Z unabhängig Halogen, Nitro, Cyano, S(O)mR5, OS(O)mR5, (C1-6)-Alkyl, (C1–6)-Alkoxy, (C1–6)-Halogenalkyl, (C1–6)-Halogenalkoxy, Carboxy, (Cl–6)-Alkylcarbonyloxy, (Cl-6)-Alkoxycarbonyl, (C1–6)-Alkylcarbonyl, Amino, (C1–6)-Alkylamino, (C1–6)-Dialkylamino mit unabhängig der angegebenen Anzahl von Kohlenstoffatomen in jeder Alkyl-Gruppe, (C1-6)-Alkylcarbonylamino, (C1–6)-Alkoxycarbonylamino, (C1-6)-Alkylaminocarbonylamino, (C1–6)-Dialkylaminocarbonylamino mit unabhängig der angegebenen Anzahl von Kohlenstoffatomen in jeder Alky1-Gruppe, (C1–6)-Alkoxycarbonyl oxy, (C1–6)-Alkylaminocarbonyloxy, (C1–6)-Dialkylaminocarbonyloxy, Phenylcarbonyl, substituiertes Phenylcarbonyl, Phenylcarbonyloxy, substituiertes Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylamino, substituiertes Phenylcarbonylamino, Phenoxy oder substituiertes Phenoxy darstellt;
    R5 Cyano; -COR6; -CO2R6; oder -S(O)mR7 darstellt;
    R6 Wasserstoff oder eine gerad- oder verzweigtkettige Alkyl-Gruppe darstellt, die bis zu 6 Kohlenstoffatome enthält;
    R7 (C1–6)-Alkyl, (C1–6)-Halogenalkyl, (C1–6)-Cyanoalkyl, (C3–8)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Cyano oder (C1-4)-Alkyl; oder Phenyl darstellt, das gegebenenfalls einem oder drei Vertretern aus den gleichen oder unterschiedlichen aus Halogen, Nitro, Cyano, (C1–4)-Halogenalkyl, (C1–4)-Alkyl, (C1–4)-Alkoxy oder -S(O)mR8 substituiert ist;
    R8 (C1–4)-A1ky1, mit Halogen oder Cyano oder substituiertes (C1–4)-Alkyl, Phenyl oder Benzyl darstellt;
    jedes Q unabhängig C1–4-Alkyl oder -CO2R9 darstellt, worin R9 C1–4-Alkyl ist;
    m Null, eins oder zwei ist;
    n Null oder eine ganze Zahl von eins bis vier ist;
    r eins, zwei oder drei ist; und
    z 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist.
  • Wie hier verwendet, schließen die Begriffe "Halogen" und "Halo" Fluor-, Chlor-, Brom- und Iodatome ein. In polyhalogenierten Gruppen können die Halogene gleich oder verschieden sein. Der Begriff "substituiert" in den Ausdrücken "substituiertes Phenylcarbonyl", "substituiertes Phenylcarbonyloxy", "substituiertes Phenylcarbonylamino" und "substituiertes Phenoxy" bedeutet das Aufweisen von einem bis fünf Substituenten, die gleich oder verschieden sein können, ausgewählt aus den folgenden: Halogen, Nitro, Cyano, S(O)mR2, (C1–6)-Alkyl, (C1–6)-Alkoxy, (C1–6)-Halogenalkyl, (C1–6)-Halogenalkoxy, Carboxy, (C1–6)-Alkylcarbonyloxy, (C1–6)-Alkylcarbonyl, (C1–6)-Alkoxycarbonyl, (C1–6)-Alkylcarbonylamino, Amino, (C1-6)-Alkylamino und (C1–6)-Dialkylamino mit unabhängig der angegebenen Anzahl der Kohlenstoffatomen in jeder Gruppe.
  • Die (2-substituiertes Benzoyl)-1,3-cyclohexandion-Verbindungen der Formel (2) werden u. a. in den US-PSen 4 780 127 , 4 938 796 , 5 006 158 und 5 089 046 beschrieben, deren Offenbarungen hier durch Verweis eingeführt werden. Herbizide 2-(substituiertes Benzoyl)-1,3-cyclohexandion-Verbindungen zur Verwendung in dieser Erfindung können durch die in den zuvor genannten Patentveröffentlichungen beschriebenen Verfahren oder durch die Anwendung und Anpassung bekannter Verfahren hergestellt werden, die in der chemischen Literatur verwendet oder beschrieben werden.
  • 2-(substituiertes Benzoyl)-1,3-cyclohexandion-Verbindungen, die besonders nützlich in der vorliegenden Erfindung sind, schließen diejenigen ein, worin z Null ist; X Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C1-4-Alkyl, -CF3, -S(O)mR1 oder -OR1 ist; n eins oder zwei ist; und jedes Z unabhängig Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C1–4-Alkyl, -CF3, -OR1, -OS(O)mR5 oder -S(O)mR5 ist. Beispiele für bevorzugte Cyclohexandion-Verbindungen sind 2-(2'-Nitro-4'methylsulfonylbenzoyl)-1,3-cyclohexandion, 2-(2'-Nitro-4'-methylsulfonyloxybenzoyl)-1,3-cyclohexandion und 2-(2'-Chlor-4'-methylsulfonylbenzoyl)-1,3-cyclohexandion.
  • Verbindungen der Formel (2) können in enolischen tautomeren Formen existieren, die zu geometrischen Isomeren führen können. Außerdem können die verschiedenen Substituenten in bestimmten Fällen zu optischer Isomerie und/oder Stereoisomerie beitragen. Alle solche Formen sind von den Verbindungen umfaßt, die in der vorliegenden Erfindung nützlich sind.
  • Metallchelate von 2-(substituiertes Benzoyl)-1,3-cyclohexandion-Verbindungen der Formel (I) werden unter anderem in WO 97/27748 beschrieben, dessen Offenbarungen hier durch Verweis eingeführt werden. Metallchelate von 2-(substituiertes Benzoyl)-1,3-cyclohexandion-Verbindungen besitzen die allgemeine Struktur:
    Figure 00050001
    worin X, Q und Z die oben aufgeführten Bedeutungen haben und Me ein zwei- oder dreiwertiges Metallion wie Cu2+, Co2+, Zn2+, Ni2+, Ca2+, Al3+, Ti3+ und Fe3+ darstellt.
  • Herbizide Metallchelate von 2-(substituiertes Benzoyl)-1,3-cyclohexandion-Verbindungen zur Verwendung in dieser Erfindung können durch die in der zuvor genannten PCT-Anmeldung beschriebenen Verfahren oder durch die Anwendung und Anpassung bekannter Verfahren hergestellt werden, die in der chemischen Literatur verwendet oder beschrieben werden.
  • Metallionen, die nützlich in der Bildung der Metallchelat-Verbindungen der vorliegenden Erfindung sein können, schließen zwei- oder dreiwertige Metallionen wie Cu2+, Co2+, Zn2+, Ni2+, Ca2+, Al3+, Ti3+ und Fe3+ ein. Die Auswahl eines besonderen Metallions zur Bildung der Metallchelat-Verbindung wird von der zu komplexierenden Dion-Verbindung und der Stärke des Metallchelatkomplexes abhängen. Ohne von der Theorie gebunden zu sein, erscheint es, als ob die Stärke des Metallchelatkomplexes direkt mit der Freisetzungsgeschwindigkeit des Triketons aus dem Metallchelatkomplex verbunden ist, die wiederum mit der Selektivität der Metallchelatkomplexverbindungen dieser Erfindung verbunden ist. Die Fachleute werden leicht das geeignete Metallion zur Verwendung mit einer spezifischen Dion-Verbindung ohne unangebrachtes Experimentieren bestimmen. Die bevorzugten Metallionen sind zweiwertige Übergangsmetallionen, insbesondere Cu2+, Ni2+, Zn2+ und Co2+, wobei Cu2+ besonders bevorzugt ist.
  • Jedes geeignete Salz, das eine Quelle für ein zwei- oder dreiwertiges Metallion wäre, kann zur Bildung des Metallchelats der Dion-Verbindung gemäß dieser Erfindung verwendet werden. Besonders geeignete Salze schließen Chloride, Sulfate, Nitrate, Carbonate, Phosphate und Acetate ein.
  • Es wurde ebenfalls festgestellt, daß die Stabilität und Aktivität der herbiziden Metallchelatzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung pH-abhängig ist. Der pH der Metallchelatzusammensetzungen sollte zwischen ca. 2 und ca. 10 sein, bevorzugt zwischen ca. 3 und ca. 7. Allgemein wird angenommen, daß der pH für Cu2+-Chelatzusammensetzungen zwischen ca. 4 und 6 sein sollte; für Cu2+ zwischen ca. 3 und 5; und für Ni2+ und Zn2+ ca. 5. Der optimale pH für eine besondere Metallchelatzusammensetzung kann unter Verwendung routinemäßiger experimenteller Techniken bestimmt werden.
  • Das Metallchelat der herbiziden 2-(substituiertes Benzoyl)-1,3-cyclohexandion-Verbindungen kann in der gleichen Weise formuliert werden, in denen Herbizide allgemein formuliert werden. Die Wahl der Formulierung und der Anwendungsmodus für jede gegebene herbizide Verbindung können ihre Aktivität beeinflussen, und die Auswahl muß entsprechend vorgenommen werden. Herbizide Zusammensetzungen können so als wasserdispergierbare Granalien, als Spritzpulver, als Pulver oder Stäube, als Suspensionen oder als Formen mit kontrollierter Freisetzung, wie z. B. Mikrokapseln, formuliert werden. Die Formulierung des Metallchelats der herbiziden 2-(substituiertes Benzoyl)-1,3-cyclohexandion-Verbindungen zur Verwendung in dieser Erfindung kann durch die in der zuvor genannten Patentanmeldung beschriebenen Verfahren oder durch die Anwendung und Anpassung von bekannten Verfahren hergestellt werden, die in der chemischen Literatur verwendet oder beschrieben werden. Verfahren zur Mikroverkapselung der herbiziden Zusammensetzung wurden spezifisch in US-PSen 4 285 720 und 4 956 129 und in US-Patentanmeldung Nr. 08/354 409 beschrieben, und sie können ebenfalls durch die Anwendung und Anpassung bekannter Verfahren hergestellt werden, die in der chemischen Literatur verwendet oder beschrieben werden. Die Aufgabe der Formulierung ist es jedoch, die Zusammensetzungen auf den Locus anzuwenden, an dem die Bekämpfung durch ein zweckmäßiges Verfahren gewünscht ist (d.h. Nachauflaufausbringung). Der "Locus" soll Boden sowie etablierte Vegetation einschließen.
  • Formulierungen, die die Metallchelate der herbiziden Dion-Verbindungen der Formel (I) enthalten, können durch herkömmliche Verfahren auf Gebiete ausgebracht werden, in denen eine Bekämpfung gewünscht ist. Die Formulierungen, die ein herbizides Metallchelat gemäß der Erfindung enthalten, können ebenfalls als Vormischung mit anderen Herbiziden hergestellt werden oder können mit einer oder mehreren zusätzlichen herbiziden oder anderen landwirtschaftlichen Zusammensetzungen im Behälter vermischt werden. Spezifische Beispiele für andere Herbizide, die in eine herbizide Formulierung mit den erfindungsgemäßen Metallchelaten eingeführt werden können, schließen Acetanilide, Tralkoxydim, Bromoxynil und seine Ester, Thiafluamid, MCPA und seine Ester, 2,4-D und seine Ester und Fluroxypyrmeptyl ein.
  • In der Durchführung der vorliegenden Erfindung wird das Metallchelat der herbiziden 2-(substituiertes Benzoyl)-1,3-cyclohexandion-Verbindungen nach dem Aufgehen auf den Locus der ungewünschten, zu bekämpfenden Vegetation ausgebracht. Aufwandmengen werden von der besonderen Pflanzenart und dem gewünschten Bekämpfungsgrad abhängen. Allgemein können Aufwandmengen zwischen ca. 5 und ca. 500 g/ha eingesetzt werden.
  • Die folgenden Beispiele sind allein für Veranschaulichungszwecke und sind nicht als notwendigerweise repräsentativ für die gesamte durchgeführte Untersuchung gedacht und sind nicht als Beschränkung der Erfindung in irgendeiner Weise gedacht.
  • Spezifische Ausführungsformen der Erfindung
  • Beispiel 1
  • Alle in den 1,3-Cyclohexandion-Formulierungen dieses Beispiels verwendeten Metallchelatverbindungen wurden unter Verwendung eines Misch- und Mahl-Verfahren hergestellt, ausgenommen Formulierung C, die unter Verwendung eines Ausfällungsverfahrens formuliert wurde. Sowohl das Misch- und Mahl-Verfahren als auch das Ausfällungsverfahren werden in größerem Detail in WO 97/27748 beschrieben, dessen Offenbarung hier durch Verweis eingeführt wurde.
  • 12 Tage, nachdem die Samen in Aluminiumschalen ausgesät waren (die Boden enthielten, der zwei Teile sandigen Lehm auf 1 Teil Torf umfaßte), wurden die 1,3-Cyclohexandion-Suspensionsformulierungen (in den in Tabelle I nachfolgend aufgeführten Mengen) nach dem Aufgehen auf die folgenden Pflanzenarten ausgebracht: Galium aparine (Klebkraut) ("GALAP"); Chenopodium album (Weißer Gänsefuß) ("CHEAL"); Martricaria inodora (Falsche Kamille) ("MATIN"); und Weizen.
  • Die Schalen wurden in ein Gewächshaus gestellt und 6 und 21 Tage nach der Ausbringung ("DAA") bewertet. Die Verletzung wurde als prozentuale Kontrolle bewertet, wobei die prozentuale Kontrolle die Gesamtverletzung an den Pflanzen aufgrund aller Faktoren war, einschließlich: Gehemmtes Aufgehen, Krüppelwuchs, Mißbildung, Albinismus, Chlorose und andere Typen der Pflanzenverletzung. Die Kontrollbewertung reicht von 0 bis 100%, wobei 0% keine Wirkung mit Wachstum gleich der unbehandelten Kontrolle darstellt, und wobei 100% eine vollständige Abtötung darstellt.
  • Die beobachteten Ergebnisse (als Mittelwert von 3 Wiederholungen) sind in Tabelle I nachfolgend zusammengefaßt.
  • Figure 00090001
  • Figure 00100001
  • Figure 00110001
  • Aus diesen Ergebnissen ist ersichtlich, daß die Phytotoxizität der 1,3-Cyclohexandion-Formulierungen auf Weizen durch Komplexierung reduziert wurde. Im Gegensatz wurde jedoch die herbizide Aktivität der 1,3-Cyclohexandion-Formulierungen auf die Unkräuter und andere unerwünschte Vegetation nur schwach durch die Komplexierung beeinträchtigt. Zusätzlich ist aus diesen Ergebnissen ebenfalls ersichtlich, daß die Aktivität der 1,3-Cyclohexandion-Formulierung in Abhängigkeit vom Metallion variierte, das zur Bildung der Metallchelat-Verbindung verwendet wurde.
  • Beispiel 2
  • Die in den 1,3-Cyclohexandion-Suspensionsformulierungen dieses Beispiels verwendeten Metallchelat-Verbindungen wurden unter Verwendung des in Beispiel 1 beschriebenen Misch- und Mahl-Verfahrens hergestellt. Außerdem wurde ein Verfahren, das im wesentlichen identisch mit dem in Beispiel 1 beschriebenen ist, für die Nachauflaufausbringung der 1,3-Cyclohexandion-Suspensionsformulierungen (mit den in Tabelle II nachfolgend aufgeführten Mengen) in die Aluminiumschalen eingesetzt, die die folgenden Pflanzenarten enthielten: CHEAL; Amaranthus retroflexus ("redroot pigweed") ("AMARE"); Polygonum convolvulus (Gemeine Buchwinde) ("POLCO"); Brassica kaber (Wilder Senf) ("SINAR"); Thlaspi arvense (Ackerhellerkraut) ("THLAR"); Brassica canpestris (Ölraps) ("BRSNN"); Weizen ("TRIAS"); und Gerste ("HORVS"). Die Verletzung wurde zum Zeitpunkt 8 und 32 DAA bewertet.
  • Die beobachteten Ergebnisse (als Mittelwert von 4 Wiederholungen) sind in Tabelle II nachfolgend zusammengefaßt.
  • Figure 00130001
  • Diese Daten zeigen, daß das Kupferchelat von 2-(substituiertes Benzoyl)-1,3-Cyclohexandion, Formulierung J, eine 16fache Zunahme der Weizenselektivität bei der frühen Bewertung im Vergleich mit der unkomplexierten Formulierung (Kontrolle 2) zeigte. Die Unkrautbekämpfungsaktivität der Kupferchelat-Formulierung war etwa die gleiche wie diejenige der unkomplexierten Formulierung.
  • Beispiel 3
  • Die in den 1,3-Cyclohexandion-Formulierungen dieses Beispiels verwendeten Metallchelatverbindungen wurden unter Verwendung des Misch- und Mahl-Verfahrens wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt. Kontrolle 3 und Formulierung K wurden als Suspensionsformulierungen formuliert, und Formulierung L wurde als Mikrokapseln formuliert.
  • Unter Einsatz eines Verfahrens, das im wesentlichen identisch zu dem in Beispiel 1 beschriebenen war, wurden die 1,3-Cyclohexandion-Formulierungen nach dem Aufgehen mit den in Tabelle III nachfolgend aufgeführten Mengen auf Aluminiumschalen ausgebracht, die die folgenden Pflanzenarten enthielten: AMARE, BRSNS, POLCO, SINAR und TRZAS. Die Verletzung wurde zum Zeitpunkt 6 und 22 DAA bewertet.
  • Die beobachteten Ergebnisse (als Mittelwert von 4 Wiederholungen) sind in Tabelle III nachfolgend zusammengefaßt.
  • Figure 00150001
  • Figure 00160001
  • Die obigen Daten zeigen, daß das Kupferchelat von 2-(substituiertes Benzoyl)-1,3-cyclohexandion (Formulierung K) eine verbesserte Selektivität gegenüber der unkomplexierten Formulierung (Kontrolle 3) zeigte. Diese Daten zeigen ebenfalls, daß die Selektivität des Kupferchelats von 2-(substituiertes Benzoyl)-1,3-cyclohexandion weiter durch Mikroverkapselung verbessert wurde (Formulierung L).
  • Die vorhergehende Beschreibung und das Beispiel sind allein für den Zweck der Veranschaulichung und beschränken nicht den Schutzumfang, der dieser Erfindung gewährt werden sollte.

Claims (8)

  1. Verfahren zur selektiven Bekämpfung ungewünschter Vegetation in gewünschten Anbaupflanzen, umfassend das Ausbringen einer herbizid wirksamen Menge eines Metallchelats eines 2-(substituiertes Benzoyl)-1,3-cyclahexandions, ausgewählt aus 2-(2'-Nitro-4'-methylsulfonylbenzoyl)-1,3-cyclohexandion, 2-(2'-Nitro-4'-methylsulfonyloxybenzoyl)-1,3-cyclohexandion und 2-(2'-Chlor-4'-methylsulfonylbenzoyl)-1,3-cyclohexandion, auf den Locus der Vegetation.
  2. Verfahren gemäss Anspruch 1, worin das Metallchelat des 2-(substituiertes Benzoyl)-1,3-cyclohexandions ein Metallion umfasst, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Kupfer, Cobalt, Zink, Nickel, Aluminium, Calcium, Titan und Eisen besteht.
  3. Verfahren gemäss Anspruch 2, worin das Metallion Kupfer ist.
  4. Verfahren gemäss Anspruch 1, worin der pH des Metallchelats des 2-(substituiertes Benzoyl)-1,3-cyclohexandions zwischen ca. 2 und 10 ist.
  5. Verfahren gemäss Anspruch 4, worin der pH des Metallchelats des 2-(substituiertes Benzoyl)-1,3-cyclohexandions zwischen ca. 3 und 7 ist.
  6. Verfahren gemäss Anspruch 1, worin das Metallchelat des 2-(substituiertes Benzoyl)-1,3-cyclohexandions nach dem Aufgehen ausgebracht wird.
  7. Verfahren gemäss Anspruch 1, worin das Metallchelat des 2-(substituiertes Benzoyl)-1,3-cyclohexandions mikroverkapselt ist.
  8. Verfahren gemäss Anspruch 1, worin die gewünschten Anbaupflanzen Weizen sind.
DE60007783T 2000-06-13 2000-06-13 Verfahren zur verbesserung der selektivität von 1,3-cyclohexandion-herbiziden Expired - Lifetime DE60007783T2 (de)

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