RS20060674A - 5-aril izoksazolini za kontrolu invertebratnih štetočina - Google Patents

5-aril izoksazolini za kontrolu invertebratnih štetočina

Info

Publication number
RS20060674A
RS20060674A RSP-2006/0674A RSP20060674A RS20060674A RS 20060674 A RS20060674 A RS 20060674A RS P20060674 A RSP20060674 A RS P20060674A RS 20060674 A RS20060674 A RS 20060674A
Authority
RS
Serbia
Prior art keywords
ring
halogen
independently
compound
alkyl
Prior art date
Application number
RSP-2006/0674A
Other languages
English (en)
Inventor
George Philip Lahm
Kanu Maganbhai Patel
Jr.Thomas Francis Pahutski
Benjamin Kenneth Smith
Original Assignee
E.I.Du Pont De Nemours And Company,
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38197980&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RS20060674(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by E.I.Du Pont De Nemours And Company, filed Critical E.I.Du Pont De Nemours And Company,
Publication of RS20060674A publication Critical patent/RS20060674A/sr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Izlažu se jedinjenja Formule 1, uključujući sve njihove geometrijske stereoizomere, N-okside i soli, u kojima A1 A2 i A3 su nezavisno odabrani iz grupe, koju čine CR3 i N; B1 B2 i B3 su nezavisno odabrani iz grupe, koju čine CR2 i N; Q je fenil prsten ili 5- ili 6-člani zasićeni ili nezasićeni heterociklični prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od: halogena, C1-C6 alklla, C1-C6 haloalldla, C3-C6 cikloalkila, C3-C6 halocikloalkila, C1-C6 alkoksi, C1-C6 haloalkoksi, C1-C6 alkiltio, C1-C6 haloalkiltio, C1-C6 alkilsulfinlla, C1-C6 haloalkilsulfinila, C1-C6 alkilsulfonila, C1-C6 haloalkilsulfonila, -CN, -NO2,-N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5, -C(O)OR5 i R8; ili -S(O)2N(R21)R22, -S(O)pR25 ili -S(O)(=NR26)R29; i R1 R2, R3, R4, R5, R8, R21, R22, R25, R28, R29, p i n su, kao što su definisani u izlaganju. Isto tako, 'Izložene su smeše, koje sadrže jedinjenja Formule 1 i postupci za obuzdavanje' invertebratnih štetočina, koji obuhvataju dovođenje u kontakt invertebratne štetočine ili njenog okruženja sa biološki delotvornom količinom jedinjenja ili smeše pronalaska.

Description

5-ARIL IZOKSAZOLINI ZA KONTROLU INVERTEBRATNIH ŠTETOČINA
OBLAST TEHNIKE
Ovaj pronalazak se odnosi na određene izoksazoline, njihove AAokside, soli i smeše, pogodne za korišćenje u poljoprivredi i neratarstvu, uključujući i upotrebe koje su nabrojane ispod, kao i na postupke njihove upotrebe za kontrolu štetočina koje pripadaju bezkičmenjacima, kao što su zglavkari i za poljoprivrednu i za neratarsku sredinu.
STANJE TEHNIKE
Kontrola invertebratnih štetočina je veoma važna za postizanje efikasnosti visokog prinosa. Šteta koju nanose bezkičmene štetočine rastućoj, kao i čuvanoj ratarskoj letini može prouzrokovati značajno sniženje u prinosu i time dovesti do porasta troškova potrošačima. Kontrola bezkičmenih štetočina je, isto tako, važna i u šumarstvu, kulturama iz staklenika, dekorativnim, i kulturama iz rasadnika, uskladištenoj hrani i vlaknastim proizvodima, stoci, domaćinstvu, travnjacima, proizvodima od drveta, kao i javnom i zdravlju životinja. Mnogi proizvodi za ove namene se mogu kupiti ali, ostaje potreba za novim jedinjenjima koja su više delotvorna, manje koštaju, manje su otrovna, sigurnija za sredinu ili imaju različite načine dejstva.
PCT Patentna publikacija WO 05/085216 izlaže izoksazoline Formule i, kao insekticide
gde su,inter alia,svaki od A<1>, A<2>i A<3>nezavisno C ili N; G je benzenski prsten; W je O ili S; i X je halogen ili C,-C6haloalkil.
IZLAGANJE SUŠTINE PRONALASKA
Ovaj pronalazak je usmeren na jedinjenja Formule 1 uključujući sve geometrijske i stereoizomere, AAokside i soli istih i, na smeše koje ih sadrže i njihovu upotrebu za kontrolu beskičmenih štetočina:
u kojima:
A<1>A<2>iA<3>su nezavisno odabrani iz grupe, koju čine CR<3>i N;B<1>B<2>iB<3>su nezavisno odabrani iz grupe, koju čine CR<2>i N; R<1>je: C.-Cealkil, C2-C6alkenil, C2-C6alkinil, C3-C6cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil ili C4-C7cikloalkilalkil, svaki opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od R<6>; svaki R<2>je nezavisno: H, halogen, C:- C6 alkil, C,-C6haloalkil, C^Cg alkoksi, CrC6haloalkoksi, C,-Csalkiltio, CVCg haloalkiltio, C^Cg alkilsulfinil, C^Cg haloalkilsulfinil, C?-Ce alkilsulfonil, 0,-Cehaloalkilsulfonil, CrCealkilamino, C2-Csdialkilmino, C2-C4alkoksikarbonil, -CN ili -NOs; svaki R<3>je nezavisno: H, halogen, CrC6alkil, CrC6 haloalkil, C2-C6alkenil, C3-C6haloalkenil, C2-C6alkinil, C3-Cehaloalkinil, C3-C6cikloalkil, C3-C6halocikloalkil, CrC6alkoksi, CrC6haloalkoksi, CrC6alkiltio, C^Cg haloalkiltio, CrCealkilsulfinil, CrCehaloalkilsulfinil, CrCealkilsulfonil, CrCehaloalkilsulfonil, -N(R<4>)R<6>, -C(W)N(R<4>)R<£>, -C(W)OR<£>, -CN ili -N02; Q je fenil prsten ili 5- ili 6-člani zasićeni ili nezasićeni heterociklični prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od: halogena, C,-C6alkila, ^-Cg haloalkila, C3-Cecikloalkila, C3-Cehalocikloalkila, CrCs alkoksi, C^Cg haloalkoksi, CrCealkiltio, C^- Cs haloalkiltio, 0,-Cg alkilsulfinila, CrCe haloalkilsulfinila,C^- CBalkilsulfonila, CrCehaloalkilsulfonila, -CN, -N02,-N(R<4>)R<5>, -C(W)N(R<4>)R<5>, -C(0)OR<s>i R<e>;ili -S(0)2N(R<21>)R<22>, -S(0)PR<2S>ili -S(0)(=NR<2>8)R29;svaki R<4>je nezavisno: H, C^Cg alkil, C2-C6alkenil, C2-C6alkinil, C3-C6cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil, C4-C7cikloalkilalkil, C2-C7alkilkarbonil ili C2-C7alkoksikarbonil; svaki R<5>je nezavisno H; ili CrCGalkil, C2-Cealkenil, C2-CBalkinil, C3-Cecikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil ili C4-C7cikloalkilalkil, svaki opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od R<7>; svaki R<6>je nezavisno: halogen, C^Cg alkil, CrC6 alkoksi, C^Cg alkiltio, C^Cg alkilsulfinil, CrCsalkilsulfonil, -CN ili -N02; svaki R<7>je nezavisno: halogen, C^Cg alkil, CrCealkoksi, C^- Ce alkiltio, C^- Ce alkilsulfinil, CrCealkilsulfonil, -CN, -N02ili Q<1>; svaki R<8>je nezavisno fenil prsten ili piridinil prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata nezavisno odabranih od R<9>; svaki R<9>je nezavisno: halogen,C,- C6alkil, C,-C6haloalkil, CrCealkoksi, CrC6haloalkoksi, C,-C6alkiltio, C^- C6 haloalkiltio, C^Cg alkilsulfinil, C,-C6haloalkilsulfinil, CrCBalkilsulfonil, CrC6haloalkilsulfonil, C,-C6alkilamino, C2-C6dialkilamino, C2-C4alkilkarbonil, C2-C4alkoksikarbonil, C2-C7alkilaminokarbonil, C3-C7dialkilaminokarbonil, -OH, -NH2, -COOH, -CN ili -N02; svaki Q<1>je nezavisno fenil prsten ili 5- ili 6-člani zasićeni ili nezasićeni heterociklični prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od: halogena, CrCealkila, C,- Ce haloalkila, C3-C6cikloalkila, C3-C6halocikloalkila, CrC6 alkoksi, C^Cg haloalkoksi, C^Cg alkiltio, C^Cg haloalkiltio, C,-C6alkilsulfinila, C^Cg haloalkilsulfinila, C,-C6alkilsulfonila, 0,-Cg haloalkilsulfonila, CrCGalkilamino, C2-Cedialkilamino, -CN, -NOs, -C(W)N(R10)R<11>, -C(0)OR<11>i R<12>; svaki R<10>je nezavisno: H, C^Cg alkil, CrC6haloalkil, C2-Cealkenil, C2-Cealkinil, C3-C6cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil, C4-C7cikloalkilalkil, C2-C7alkilkarbonil ili C2-C7alkoksikarbonil; svaki R<11>je nezavisno: H; ili C^Cg alkil, C^Cg haloalkil, C2-C6alkenil, C2-C6alkinil, C3-C6cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil, C4-C7cikloalkilalkil, ili R<12>; svaki R<12>je nezavisno fenil prsten ili piridinil prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata nezavisno odabranih od R<1S>; svaki R<13>je nezavisno: halogen, C1-C6alkil, C^Cg haloalkil, CrCsalkoksi, CrCehaloalkoksi, CrCsalkiltio, 0,-Cg haloalkiltio, CrC6alkilsulfinil, C^Cg haloalkilsulfinil, C^Cg alkilsulfonil, C^Cg haloalkilsulfonil, C^Cg alkilamino, C2-Cedialkilamino, C2-C4alkilkarbonil, C2-C4alkoksikarbonil, C2-C7alkilaminokarbonil, C3-C7dialkilaminokarbonil, -OH, -NH2, -COOH, -CN ili -NOz;
R<21>je: H, CrCsalkil, CrC6haloalkil, C2-C6alkenil, C2-C6alkinil, C3-C6cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil, C4-C7cikloalkilalkil, C2-C7alkilkarbonil ili C2-C7alkoksikarbonil;
R<22>je: H; ili ^-Cg alkil, C2-C6alkenil, C2-C6alkinil, C3-Cscikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil, ili C4-C7cikloalkilalkil, svaki opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od R<23>;
svaki R<23>je nezavisno: halogen, CrCealkil,C:- Cealkoksi,C^- CBalkiltio, C,-CGalkilsulfinil, CrC6 alkilsulfonil, -CN, ili -N02; ili fenil prsten ili piridinil prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od R<24>;
svaki R<24>je nezavisno: halogen, C,- CB alkil, C,-Cehaloalkil, CrCGalkoksi, C,-Cehaloalkoksi, C^Cg alkiltio, C^Cg haloalkiltio, CrC8alkilsulfinil, C^Cg haloalkilsulfinil, C,-CGalkilsulfonil, C,-Cehaloalkilsulfonil,C^- CBalkilamino, C2-Cedialkilamino, C2-C4alkilkarbonil, C2-C4alkoksikarbonil, C2-C7alkilaminokarbonil, C3-C7dialkilaminokarbonil,
-OH, -NH2, -COOH, -CN ili -N02; R<25>je: CrC6alkil, C2-C6alkenil, C2-C6alkinil, C3-C6cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil ili C4-C7cikloalkilalkil, svaki opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od R<2e>; svaki R<26>je nezavisno: halogen, C,-C6alkil, CrC6 alkoksi, CrCB alkiltio, CrC6alkilsulfinil, C,- CB alkilsulfonil, C2-C7alkilkarbonil, C2-C7alkoksikarbonil, -CN, ili -N02; ili fenil prsten ili piridinil prsten, svaki' prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od R<27>; svaki R<27>je nezavisno: halogen, C^Cg alkil, CrCehaloalkil, CrCsalkoksi, CrC6haloalkoksi, CrCsalkiltio, CrC6haloalkiltio, C,- CB alkilsulfinil, C^Cg haloalkilsulfinil, CrC6alkilsulfonil, 0,-Gg haloalkilsulfonil, C^Cg alkilamino, C2-CBdialkilamino, C2-C4alkilkarbonil, C2-C4alkoksikarbonil, C2-C7alkilaminokarbonil, C3-C7dialkilaminokarbonil, -OH, -NH2, -COOH, -CN ili -N02;
R<28>je: H, halogen, -CN, -N02, C2-C7alkilkarbonil, C2-C7haloalkilkarbonil, C2-C7alkoksikarbonil, C2-C7alkilaminokarbonil, C3-C7dialkilaminokarbonil, C,-C6alkilsulfonil, ili CrCg haloalkilsulfonil; ili
R<28>je: CrCBalkil, C3-C6cikloalkil, (CrC6alkoksi)-(CrCg alkil), ili CrCealkiltio, svaki opciono supstituisan sa halogenom, C,-CBalkilom, C^- Cg haloalkilom, CrC6cikloalkilom, CrC6 halocikloalkilom, C,-C6alkoksi, CrCGhaloalkoksi, -CN ili -N02;
R<29>je: C,-C6alkil, C2-C6alkenil, C2-Cealkinil, C3-C6cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil ili C4-C7cikloalkilalkil, svaki opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od R<26>;
svaki W je nezavisno O ili S;
p je 0, 1 ili 2; i
n je 0, 1 ili 2.
Ovaj pronalazak, takođe, obezbeđuje smešu koja obuhvata jedinjenje Formule 1, njegov /V-oksid ili njegovu so i, najmanje jednu dodatnu komponentu, odabranu iz grupe, koju čine surfaktant, čvrsti diluent i tečni diluent. U jednom ostvarenju, ovaj pronalazak, isto tako, obezbeđuje smešu za kontrolisanje bezkičmene štetočine, koja obuhvata biološki delotvornu količinu jedinjenja Formule 1, njegovogN-oksida ili soli i, najmanje jednu dodatnu komponentu, odabranu iz grupe, koju čine surfaktant, čvrsti diluent i tečni diluent, navedena smeša opciono dalje sadrži biološki delotvornu količinu najmanje jednog biološki aktivnog jedinjenja ili sredstva.
Ovaj pronalazak dalje obezbeđuje smešu u vidu spreja za kontrolisanje bezkičmene štetočine, koja obuhvata biološki delotvornu količinu jedinjenja Formule 1, njegovog /V-oksida ili soli, ili smešu, koja je gore opisana i propelent. Ovaj pronalazak, takođe, obezbeđuje gore opisanu smešu u obliku sprejne smeše u kojoj je tečni diluent propelent. Ovaj pronalazak, isto tako, obezbeđuje namamljujuću smešu za kontrolisanje invertebratne štetočine koja obuhvata biološki delotvornu količinu jedinjenja Formule 1, njegovog /V-oksida ili soli, ili smešu, koja je opisana u gornjem ostvarenju, jedan ili više materijala od hrane, opciono primamljivač i, opciono ovlaživač. Ovaj pronalazak dalje obezbeđuje gore opisanu smešu u obliku namamljujuće smeše u kojoj čvrsti diluent i/ili tečni diluent obuhvata jedan ili više materijala od hrane, navedena smeša opciono sadrži primamljivač i/ili ovlaživač.
Ovaj pronalazak dalje obezbeđuje uređaj klopku za kontrolisanje bezkičmene štetočine koji uključuje pomenutu namamljujuću smešu i kućište uređeno da prihvati navedenu namamljujuću smešu, gde kućište ima najmanje jedan otvor u veličini koja omogućava prolaz bezkičmenoj štetočini kroz isti tako da bezkičmena štetočina može da stigne prilazom do pomenute namamljujuće smeše sa mesta koje je spolja u odnosu na kućište i, pri čemu je kućište tako adaptirano da se smesti u ili blizu mesta mogućeg ili poznatog dejstva za bezkičmenu štetočinu.
Ovaj pronalazak, isto tako, obezbeđuje postupak za kontrolisanje invertebratne štetočine koji obuhvata dovođenje u kontakt invertebratne štetočine ili njenog okruženja sa biološki delotvornom količinom jedinjenja Formule 1, njegovogN-oksida ili soli (npr., kao ovde opisana smeša). Ovaj pronalazak se, takođe, odnosi na takav postupak u kome se invertebratna štetočina ili njeno okruženje dovodi u kontakt sa smešom koja obuhvata biološki delotvornu količinu jedinjenja Formule 1, njegovog /V-oksida ili soli i, najmanje jednu dodatnu komponentu, odabranu iz grupe, koja se sastoji od surfaktanta, čvrstog diluenta i tečnog diluenta, navedena smeša opciono dalje sadrži biološki delotvornu količinu najmanje jednog biološki aktivnog jedinjenja ili sredstva.
Ovaj pronalazak, isto tako, obezbeđuje postupak za zaštitu semena od bezkičmene štetočine, koji uključuje dovođenje u kontakt semena sa biološki delotvornom količinom jedinjenja Formule 1, njenog /V-oksida ili soli. Ovaj se pronalazak dalje odnosi na tretirano seme, koje uključuje jedinjenje Formule 1, njegov /V-oksid ili so, u količini od otprilike 0.0001 do 1% težine semena pre tretmana.
Ovaj pronalazak, takođe, obezbeđuje smešu za zaštitu životinje od bezkičmene parazitne štetočine koja uključuje parazicidno delotvornu količinu jedinjenja Formule 1, njegovog /V-oksida ili soli i, najmanje jedan nosač. Ovaj pronalazak dalje obezbeđuje gore opisanu smešu u obliku za oralno primenjivanje. Ovaj pronalazak, takođe, obezbeđuje postupak za zaštitu životinje od bezkičmene parazitne štetočine, koji obuhvata primenjivanje životinji parzicidno delotvorne količine jedinjenja Formule 1, njegovog /V-oksida ili soli.
DETALJI PRONALASKA
Kako su ovde korišćeni, izrazi "obuhvata", "obuhvatajući", "uključuje", "uključujući", "ima", "imajući", "sadrži" ili "sadržavajući" ili bilo koja druga njihova varijacija, treba da pokriju sadržaj koji nije isključiv. Na primer, smeša, mešavina, proces, postupak, artikal ili aparatura koji obuhvata listu elemenata nije obavezno ograničen na samo te elemente već, može obuhvatiti i druge elemente koji nisu izrazito nabrojani ili sastavni deo takve smeše, mešavine, procesa, postupka, artikla ili aparature. Dalje, ukoliko nije izrazito navedeno suprotno, "ili" se odnosi na uključujuće ili, a ne na isključujuće ili. Na primer, stanje A ili B je zadovoljeno sa bilo čim od sledećeg: A je istina (ili prisutno) i B je lažno (ili nije prisutno), A je lažno (ili nije prisutno), B je istina (ili prisutno) i, oba A i B su istina (ili prisutni).
Isto tako, neodređeni članovi "a" i "an" (odnosi se na engleski jezik, prim.prev.) koji prethode elementu ili sastojku (neodređeni član se upotrebljava ispred imenica koje imaju množinu u engl. jeziku, prim.prev.) pronalaska treba da budu neograničavajući u smislu broja primera (tj., pojavljivanja) elementa ili sastojka. Zbog toga, "a" ili "an" treba pročitati da obuhvataju jedan ili najmanje jedan, a oblik jednine reči elementa ili sastojka, takođe, uključuje i množinu, sem ako broj očigledno označava da je jednina.
U ovom izlaganju, izraz "invertebratna štetočina" treba da obuhvati artropode, gastropode i nematode od ekonomske važnosti kao štetočine. Izraz "artropoda" obuhvata insekte, moljce, paukove, škorpione, stonoge (centipede i milipede), stenice i simfile. Izraz "gastropoda" obuhvata puževe, puževe balavce i druge Stilomatofore. Izraz "helminti" obuhvata gliste iz roda Nemathelminti, Platvhelminti i Akantocephala, kao što su valjkasti crvi, crvi koji se nastanjuju u srcu i fitofagne nematode (Nematoda), metilji (Trematoda), pantljičare (Cestoda) i spreda bodljikavi crvi.
U kontekstu ovog izlaganja, "kontrola invertebratne štetočine" označava sprečavanje razvoja bezkičmene štetočine (uključujući smrtnost, redukciju hrane, i/ili prekid sparivanja), a izrazi koji su povezani su analogno definisani.
Izraz "poljoprivredni" se odnosi na proizvodnju useva sa polja, kao za hranu i vlakna i, uključuje rast žitarica, zrna soje i drugih mahunarki, pirinča, cerealija (npr., žito, ovas, ječam, raž, riža, kukuruzaa), lisnatog povrća (npr., salata, kelj i drugi kupusni prirod), plodovnog povrća (npr., paradajz, biber, patlidžan, krstašice i tikve), krompira, slatkog krompira, grožđa, pamuka, drvenog voća (npr., jabučasto, koštičavo i citrusno), sitnog voća (npr., bobičasto i trešnjasto) i drugih specijalitetnih priroda (npr., uljana repica, suncokret, masline). Izraz "neratarski" se odnosi na primene u okvirima različitim od useva sa polja, kao što su drugo rastinje hortikulture (npr., biljke iz staklenika, rasadnika ili dekorativne, koje ne rastu u polju), stambene, zemljoradničke, komercijalne i industrijske strukture, travnjaci (npr., farma na ledini, pašnjak, igralište za golf, stambeni travnjak, rekreativno sportsko igralište i t. d.), proizvodi od drveta, proizvodi koji se čuvaju, agro-šumarstvo i upravljanje vegetacijom, javno zdravlje (ljudi) i zdravlje životinja (npr., pripitomljene životinje, kao ljubimci, stoka i živina, nepripitomljene životinje, kao životinjski divlji svet).
U prethodnim prikazima, izraz "alkil", korišćen sam ili u složenim rečima kao što su "alkiltio" ili "haloalkil" obuhvata ravnolančani ili razgranati alkil, kao što je metil, etil,/>propil, /-proil ili različite butil, pentil ili heksil izomere. "Alkenil" obuhvata ravnolančane ili razgranate alkene, kao što su etenil, 1-propenil, 2-propenil i različite butenil, pentenil i heksenil izomere. "Alkenil", takođe, uključuje poliene, kao što su 1,2-propadienil i 2,4-heksadienil. "Alkinil" obuhvata ravnolančane ili razgranate alkine, kao što su etinil, 1-propinil, 2-propinil i različite butinil, pentinil i heksinil izomere. "Alkinil", takođe, može obuhvatiti delove sastavljene od višestrukih trostrukih veza, kao što je 2,5-heksadiinil.
"Alkoksi" obuhvata, na primer, metoksi, etoksi,/7-propiloksi, izopropiloksi i, različite butoksi, pentoksi i heksiloksi izomere. "Alkiltio" obuhvata razgranate ili ravnolančane alkiltio delove, kao što su: metiltio, etiltio i različite propiltio, butiltio, pentiltio i heksiltio izomere. "Alkilsulfinil" obuhvata oba enantiomera alkilsulfinil grupe. Primeri "alkilsulfinila" uključuju: CH3S(0)-, CH3CH2S(0)-, CH3CHaCH2S(0)-, (CH3)2CHS(0)- i, različite butilsulfinil, pentilsulfinil i heksilsulfinil izomere. Primeri "alkilsulfonila" uključuju: CH3S(0)2-, CH3CH2S(0)2-, CH3CH2CH2S(0)2-, (CH3)2CHS(0)2- i različite butilsulfonil, pentilsulfonil i heksilsulfonil izomere. "Alkilamino", "dialkilamino" i slični, definisani su analogno prethodnim primerima. "Cikloalkil" obuhvata, na primer, ciklopropil, ciklobutil, ciklopentil i cikloheksil. Izraz "alkilcikloalkil" označava alkil supstituciju na cikloalkilnom delu i uključuje, na primer, etilciklopropil,/-propilciklobutil, 3-metilciklopentil i 4-metilcikloheksil. Izraz "cikloalkilalkil" označava cikloalkil supstituciju na alkilnom delu. Primeri "cikloalkilalkila" uključuju ciklopropilmetil, ciklopentiletil i druge cikloalkil delove vezane na ravnolančane ili razgranate alkil grupe.
Izraz "halogen", bilo sam ili u složenim rečima kao što je "haloalkil", uključuje: fluor, hlor, brom ili jod. Dalje, kada je korišćen u složenim rečima, kao što je "haloalkil", navedeni alkil može biti delimično ili potpuno supstituisan sa atomima halogena, koji mogu biti isti ili različiti. Primeri "haloalkila" uključuju: F3C-, CICH2-, CF3CH2- i CF3CCI2-. Izrazi "halocikloalkil", "haloalkoksi", "haloalkiltio" i slični, definisani su analogno izrazu "haloalkil". Primeri "haloalkoksi" uključuju: CF30-, CCI3CH20-, HCF2CH2CH20- i CF3CH20-. Primeri "haloalkiltio" uključuju: CCI3S-, CF3S-, CCI3CH2S-i CICH2CH2CH2S-. Primeri "haloalkilsulfinila" uključuju: CF3S(0)-, CCI3S(0)-, CF3CH2S(0)- i CF3CF2S(0)-. Primeri "haloalkilsulfonila" uključuju: CF3S(0)2-, CCI3S(0)2-, CF3CH2S(0)2- i CF3CF2S(0)2-.
"Alkilkarbonil" označava ravnolančane ili razgranate alkilne delove koji su vezani na C(=0) deo. Primeri "alkilkarbonila" uključuju: CH3C(=0)-, CH3CH2CH2C(=0)-i (CH3)2CHC(=0)-. Primeri "alkoksikarbonila" uključuju: CH3OC(=0)-, CH3CH2OC(=0), CH3CH2CH2OC(=0)-, (CH3)2CHOC(=0)- i različite butoksi- ili pentoksikarbonil izomere.
Ukupan broj atoma ugljenika u supstituentskoj grupi je naznačen sa "C-C" prefiksom, gde su i i j brojevi od 1 do 7. Na primer, C^C, alkilsulfonil označava metilsulfonil do butilsulfonil; C2alkoksialkil označava CH3OCH2; C3alkoksiaklil označava, na primer, CH3CH(OCH3), CH3OCH2CH2ili CH3CH2OCH2; C4alkoksiaklil označava različite izomere alkil grupe koja je supstuisana sa alkoksi grupom koja sadrži ukupno četiri atoma ugljenika, primeri uključuju CH3CH2CH2OCH2i CH3CH2OCH2CH2.
Kada je jedinjenje supstituisano supstituentom, koji nosi subskript koji pokazuje broj navedenih supstituenata može preći 1, navedeni supstituenti (kada oni prelaze 1) su nezavisno odabrani iz grupe definisanih supstituenata npr., (R<2>)„, n je 1 ili 2. Kada grupa sadrži supstituent koji može biti vodonik, na primer, R<2>, tada, kada je ovaj supstutuent uzet kao vodonik, podrazumeva se da je to ekvivalentno navedenoj grupi koja je nesupstituisana.
"Aromatični" pokazuje da je svaki od atoma prstena u suštini u istoj ravni i ima/7-orbitalni perpendikular prema ravni prstena i, u kome su (4n+2) % elektroni, gde je n pozitivni ceo broj, povezani sa prstenom, kako bi bili u skladu sa Huckelovim pravilom.
Izrazi "heterociklični prsten" ili "heterocikl" označavaju prsten u kome najmanje jedan atom, koji obrazuje osovinu prstena nije ugljenik, npr., azot, kiseonik ili sumpor. Tipično heterociklični prsten sadrži ne više od 4 azota, ne više od 2 kiseonika i ne više od 2 sumpora. Ukoliko nije drugačije navedeno, heterociklični prsten može biti zasićen, delimično nezasićen ili potpuno nezaisćen prsten. Kada potpuno nezasićen heterociklični prsten zadovoljava Huckelovo pravilo, tada se navedeni prsten, takođe, naziva "heteroaromatični prsten", "aromatični heterociklični prsten". Ukoliko nije drugačije naznačeno, heterociklični prstenovi i sistemi prstenova mogu biti vezani preko bilo kog raspoloživog ugljenika ili azota zamenom vodonika na navedenom ugljeniku ili azotu.
Izraz "opciono supstituisan" u vezi sa heterocikličnim prstenovima odnosi se na grupe koje su nesupstituisane ili imaju najmanje jedan supstituent koji nije vodonik, koji ne gasi biološku aktivnost koju poseduje nesupstituisani analog. Kao što su ovde korišćene sledeće definicije bi se mogle primeniti, ukoliko nije drugačije naznačeno. Izraz "opciono supstituisan" se koriti zamenjivo sa frazom "supstituisan ili nesupstituisan" ili sa izrazom "(ne)supstituisan". Ukoliko nije drugačije naznačeno, opciono supstituisana grupa može imati supstituent na svakom supstitucionom položaju grupe, a svaka supstitucija je nezavisna od druge.
Kada je Q 5- ili 6-člani heterociklični prsten koji sadrži azot, on može biti vezan za ostatak Formule 1, preko bilo kog raspoloživog atoma ugljenika ili azota prstena, ukoliko nije drugačije opisano. Slično tome, kada je Q<1>5- ili 6-člani heterocikl koji sadrži azot, on može biti vezan preko bilo kog raspoloživog atoma ugljenika ili azota prstena, ukoliko nije drugačije opisano.
Kao što je gore navedeno, Q ili Q<1>može biti (između ostalog) fenil, opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata odabranih iz grupe supstituenata kao što je definisano u Izlaganju suštine pronalaska. Primer fenila, koji je opciono supstituisan sa jednim do pet supstituenata jeste prsten koji je ilustrovan kao U-1 u Prikazu 1, u kome je F<T>odabran iz grupe supstituenata kao što je definisano u Izlaganju suštine pronalaska za Q ili Q<1>, a r je ceo broj od 0 do 5.
Kao što je gore navedeno, Q ili O<1>može biti (između ostalog) 5- ili 6-člani heterociklični prsten, koji može biti zasićen ili nezasićen, opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su odabrani iz grupe supstituenata kao što su definisani u Izlaganju suštine pronalaska. Primeri 5- ili 6-članog nezasićenog aromatičnog heterocikličnog prstena, koji je opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, uključuju prstenove U-2 do U-61, koji su ilustrovani u Prikazu 1, u kojima je R<v>bilo koji supstituent kao što je definisano u Izlaganju suštine pronalaska za Q ili Q<1>, a r je ceo broj od 0 do 4, koji je ograničen brojem raspoloživih položaja na svakoj grupi U. Kako U-29, U-30, U-36, U-37, U-38, U-39, U-40, U-41, U-42 i U-43 imaju samo jedan raspoloživi položaj, za ove U grupe r je ograničeno na cele brojeve 0 ili 1, a r koje je 0 znači da je U grupa nesupstituisana i na položaju, označenom sa (R<v>)rje prisutan vodonik.
Prikaz 1
lako su R<w>grupe prikazane u strukturama U-1 do U-61, naznačeno je da one ne moraju da budu prisutne, s obzirom da su one opcioni supstituenti. Treba naglasiti da kada je R<v>H i vezan za atom, ovo je isto kao i da je taj atom nesupstituisan. Atomi azota koji zahtevaju supstituciju da bi popunili svoju valencu su supstituisani sa H ili R<v.>Treba naglasiti da kada je tačka vezivanja između (R<v>)ri U grupe ilustrovana kao slobodna, (R<v>)rmože biti vezan za bilo koji slobodni atom ugljenika ili atom azota U grupe. Treba naglasiti da kada je tačka vezivanja na U grupi prikazana kao slobodna, U grupa može biti vezana za ostatak Formule 1 preko bilo kog slobodnog ugljenika ili azota U grupe zamenom atoma vodonika. Treba naglasiti da neke U grupe mogu biti supstituisane samo sa manje od 4 R" grupe (npr., U-2 do U-5, U-7 do U-48 i U-52 do U-61).
Treba naglasiti da kada je Q ili Q<1>5- ili 6-člani zasićeni ili nezasićeni ne-aromatični heterociklični prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata odabranih iz grupe supstituenata kako su definisani u Izlaganju suštine pronalaska za Q ili Q1, jedan ili dva člana prstena heterocikla mogu opciono biti u oksidovanom obliku karbonil dela.
Primeri 5- ili 6-članog zasićenog ili ne-aromatičnog nezasićenog heterocikličnog prstena obuhvataju prstenove G-1 do G-31, kako su ilustrovani u Prikazu 2. Treba naglasiti da kada je tačka vezivanja na G grupi prikazana kao slobodna, G grupa može biti vezana za ostatak Formule 1 preko bilo kog slobodnog ugljenika ili azota G grupe zamenom atoma vodonika. Opcioni supstituenti, koji odgovaraju R<v>mogu biti vezani za bilo koji slobodan ugljenik ili azot zamenjivanjem atoma vodonika. Za ove G prstenove, r je obično ceo broj od 0 do 4, ograničen brojem slobodnih položaja na svakoj G grupi.
Treba naglasiti da kada Q ili Q<1>uključuju prsten odabran od G-28 do G-35, G<2>je odabarano od O, S ili N. Treba naglasiti da kada je G<2>N, atom azota može upotpuniti svoju valencu supstitucijom bilo sa H bilo supstituentima kako su definisani u Izlaganju suštine pronalaska za Q ili Q<1>.
U struci je poznat široki spektar sintetskih postupaka za omogućavanje izrade aromatičnih i nearomatičnih heterocikličnih prstenova; za opširne preglede vidi osam tomni setComprehensive Heterocyclic Chemistry,A. R. Katritzkv and C. W. Rees editors-in-chief, Pergamon Press, Oxford, 1984 i dvanaest tomni setComprehensive Heterocyclic Chemistry II,A. R. Katritzkv, C. W. Rees and E.F.V. Scriven editors-in-chief, Pergamon Press, Oxford, 1996.
Jedinjenja ovog pronalaska mogu postojati u vidu jednog ili više stereoizomera. Brojni stereoizomeri uključuju enantiomere, dijastereomere, atropizomere i geometrijske izomere. Stručnjak u ovoj oblasti će shvatiti da jedan stereoizomer može biti više aktivan i/ili može ispoljiti bolja dejstva kada je uvećan u odnosu na drugi(e) stereoizomer(e) ili kada je razdvojen od drugog(ih) stereoizomera. Osim toga, stručnjaku je poznato kako da razdvoji, poveća i/ili selektivno proizvede navedene stereoizomere. Jedinjenja pronalaska mogu biti prisutna u vidu mešavine stereoizomera, pojedinačnih stereoizomera ili u vidu optički aktivne forme.
Stručnjak u ovoj oblasti će shvatiti da ne mogu svi heterociklični prstenovi koji sadrže azot formirati Mokside, s obzirom na to da azot zahteva slobodan usamljeni par za oksidaciju u oksid; stručno lice će prepoznati one heterociklične prstenove koji sadrže azot, a koji mogu formirati /V-okside. Stručnjak u ovoj oblasti će, isto tako, prepoznati da /V-okside mogu formirati tercijerni amini. Stručnim licima u ovoj oblasti veoma su dobro poznati sintetski postupci za izradu /V-oksida od heterocikličnih prstenova i tercijernih amina, uključujući oksidaciju heterocikličnih prstenova i tercijernih amina sa peroksi kiselinama, kao što su persirćetna im-hloroperbenzojeva kiselina (MCPBA), vodonik peroksid, alkil hidroperoksidi, kao što je Abutil hidroperoksid, natrijum perborat i dioksirani, kao što je dimetildioksiran. Ovi postupci za izradu /V-oksida su opširno opisani i prikazani u literaturi, vidi na primer, T.L. Gilchrist inComprehensive Organic Synthesis,vol. 7, pp 748-750, S.V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler and B. Stanovnik inComprehensive Heterocyclic Chemistryvol. 3, pp 18-20, A.J. Boulton and A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M.R. Grimmett and B.R.T. Keene inAdvances in Heterocyclic Chemistry,vol. 43, pp 149-161, A.R. Katritzkv, Ed., Academic Press; M. Tisler and B. Stanovnik inAdvances in Heterocyclic Chemistryvol. 9, pp 285-291, A.R. Katritzkv and A.J. Boulton, Eds., Academic Press; i G.W.H. Cheeseman and E.S.G. VVerstiuk inAdvances in Heterocyclic Chemistryvol. 22, pp 390-392, A.R. Katritzkv and A.J. Boulton, Eds., Academic Press.
Stručnjak u ovoj oblasti prepoznaje da zbog toga što su u okruženju i pod fiziološkim uslovima, soli hemijskih jedinjenja u ravnoteži sa njihovim odgovarajućim oblicima koji nisu soli, soli dele bilošku iskoristivost oblika koji nisu soli. Zato je široki spektar soli jedinjenja Formule 1 koristan u kontroli bezkičmenih štetočina (tj., poljoprivredno su prikladne). Soli jedinjenja Formule 1 uključuju soli koje nastaju dodatkom neorganskih ili organskih kiselina, kao što su: bromovodonična, hlorovodonična, azotna, fosforna, sumporna, sirćetna, buterna, fumarna, mlečna, maleinska, malonska, oksalna, propionska, salicilna, vinska, 4-toluensulfonska ili valerijanska kiselina. Kada jedinjenje Formule 1 sadrži kiseli deo, kao što je karboksilna kiselina ili fenol, soli, takođe, uključuju one, koje se obrazuju sa organskim ili neorganskim bazama, kao što su: piridin, trietilamin ili amonijak, ili amidi, hidridi, hidroksidi ili karbonati natrijuma, kalijuma, litijuma, kalcijuma, magnezijuma ili barijuma. Prema tome, ovaj pronalazak obuhvata jedinjenja odabrana od Formule 1, njihovih /V-oksida i poljoprivredno prihvatljivih soli.
Ostvarenja ovog pronalaska, kao što su prikazana u Izlaganju suštine pronalaska uključuju: Ostvarenje 1. Jedinjenje Formule 1 u kome je R<1>CrC3alkil, opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od R<6.>
Ostvarenje 2. Jedinjenje Ostvarenja 1 u kome je R<1>C,-C3alkil, opciono supstituisan sa halogenom.
Ostvarenje 3. Jedinjenje Ostvarenja 2 u kome je R<1>0,-03alkil, supstituisan sa halogenom.
Ostvarenje 4. Jedinjenje Ostvarenja 3 u kome je R<1>0,-03a'^il, supstituisan sa F.
Ostvarenje 5. Jedinjenje Ostvarenja 4 u kome je R<1>CrC3 alkil, potpuno supstituisan sa F.
Ostvarenje 6. Jedinjenje Ostvarenja 5 u kome je R<1>CF3.
Ostvarenje 7. Jedinjenje Formule 1 u kome je svaki R<2>nezavisno: H, halogen, 0,-Cg haloalkil, 0,-Cehaloalkoksi ili -CN.
Ostvarenje 8. Jedinjenje Ostvarenja 7 u kome je svaki R<2>nezavisno: H, halogen, CF3, OCF3ili -CN.
Ostvarenje 9. Jedinjenje Ostvarenja 7 u kome je svaki R<2>nezavisno H ili halogen.
Ostvarenje 10. Jedinjenje Formule 1 u kome je svaki R<3>nezavisno: H, halogen, G,-CGalkil, C1-CGhaloalkil, C2-C6alkenil, C3-C6haloalkenil, C2-C6alkinil, C3-C6haloalkinil, C3-C6cikloalkil, CrC6 alkoksi, CrC6 haloalkoksi, -N(R<4>)R5,
-C(W)N(R<4>)R<S>, -CN ili -N02.
Ostvarenje 11. Jedinjenje Ostvarenja 10 u kome je svaki R<3>nezavisno: H, halogen, C,-C4alkil, CrC4 haloalkil, C2-C4alkenil, C3-C4haloalkenil, C2-C4alkinil, C3-C4haloalkinil, ciklopropil, CrC4alkoksi, -C(W)N(R<4>)R<6>, -CN ili -N02.
Ostvarenje 12. Jedinjenje Ostvarenja 11 u kome je svaki R<3>nezavisno: H, halogen, CrC2 alkil, -C^CH, -CN ili -N02.
Ostvarenje 13. Jedinjenje Ostvarenja 12 u kome je svaki R<3>H.
Ostvarenje 14. Jedinjenje Ostvarenja 12 u kome je svaki R<3>-CN.
Ostvarenje 15. Jedinjenje Formule 1 u kome je Q: fenil prsten, piridinil prsten, pirimidinil prsten, triazinil prsten, pirazolil prsten, triazolil prsten, tetrazolil prsten, imidazolil prsten, oksazolil prsten, izoksazolil prsten, tiazolil prsten ili izotiazolil prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od: halogena, C^Cg alkila, CrC6 haloalkila, C3-C6cikloalkila, C3-C6halocikloalkila, CrC6 alkoksi, CrCshaloalkoksi, CrC6 alkiltio, 0,-Cehaloalkiltio, CrC6alkilsulfinil, CrC6 haloalkilsulfinil, 0,-Cealkilsulfonil, CrC6haloalkilsulfonil, -CN,
-N02, -N(R<4>)R<5>, -C(W)N(R<4>)R<5>, -C(0)OR<5>i R<8>.
Ostvarenje 16. Jedinjenje Ostvarenja 15 u kome je Q: pirazolil prsten, triazolil prsten, tetrazolil prsten ili imidazolil prsten, svaki prsten vezan preko azota i opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od: halogena, CrC4 alkila, C1-C4haloalkila, C3-Cecikloalkila, C3-Cshalocikloalkila, CrC4 alkoksi, CrC4 haloalkoksi, -CN, -N02, -N(R<4>)R<5>, -C(W)N(R<4>)R<5>, -C(0)OR<6>i R8.
Ostvarenje 17. Jedinjenje Ostvarenja 16 u kome je Q: pirazolil prsten, triazolil prsten, tetrazolil prsten ili imidazolil prsten, svaki prsten vezan preko azota i opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od: halogena, CrC4alkila, CrC4haloalkila, -CN i -NH2.
Ostvarenje 18. Jedinjenje Ostvarenja 17 u kome je Q: pirazolil prsten, triazolil prsten, tetrazolil prsten ili imidazolil prsten, svaki prsten vezan preko azota.
Ostvarenje 19. Jedinjenje Formule 1 u kome je svaki R<4>nezavisno: H, G,-C4alkil, C2-C4alkilarbonil ili C2-C4alkoksikarbonil.
Ostvarenje 20. Jedinjenje Ostvarenja 19 u kome je svaki R<4>H.
Ostvarenje 21. Jedinjenje Formule 1 u kome je svaki R<s>nezavisno H; ili: CrC4alkil, C3-C4alkenil, C3-C4alkinil, C3-C4cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil ili C4-C7cikloalkilalkil, svaki opciono susptituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od R<7>.
Ostvarenje 22. Jedinjenje Ostvarenja 21, u kome je svaki R<s>nezavisno H; ili Ci- Ct alkil, opciono susptituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od R<7>.
Ostvarenje 23. Jedinjenje Ostvarenja 22, u kome je svaki R<5>nezavisno H ili CrC4alkil.
Ostvarenje 24. Jedinjenje Formule 1 u kome je svaki R<7>nezavisno: halogen, CrC4 alkil, CrC4alkoksi, C,-C4alkiltio, CrC4alkilsulfinil, C,-C4alkilsulfonil, -CN, -N02ili Q1.
Ostvarenje 25. Jedinjenje Formule 1 u kome je Q<1>: fenil prsten, piridinil prsten, tiazolil prsten, pirazolil prsten, triazolil prsten ili imidazolil prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od: halogena, CrC3alkila, CrC3 haloalkila, -CN, -C(W)N(R<10>)R<11>, -C(0)OR<11>i R<12.>
Ostvarenje 26. Jedinjenje Formule 1 u kome je svaki R<10>nezavisno: H, CrC4 alkil, C2-C4alkilkarbonil ili C2-C4alkoksikarbonil.
Ostvarenje 27. Jedinjenje Ostvarenja 26, u kome je svaki R<10>H.
Ostvarenje 28. Jedinjenje Formule 1 u kome je svaki R<11>nezavisno H; ili: CrC4 alkil, C3-C4alkenil, C3-C4alkinil, C3-C4cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil, C4-C7-cikloalkilalkil ili R<12>.
Ostvarenje 29. Jedinjenje Ostvarenja 28, u kome je svaki Ri1 H ili C,-C4alkil.
Ostvarenje 30. Jedinjenje Formule 1 u kome je Q -S(0)2N(R21)R2<2>, -S(0)pR<2B>ili -S(0)(=NR<28>)R<29>.
Ostvarenje 31. Jedinjenje Formule 1 u kome je Q -S(0)2N(R21)R22. Ostvarenje 32. Jedinjenje Formule 1 u kome je R<21>H ili ^-Ce-alkil. Ostvarenje 33. Jedinjenje Ostvarenja 32, u kome je R<21>H ili metil.
Ostvarenje 34. Jedinjenje Formule 1 u kome je R<22>H; ili: CrC4alkil, C2-C4alkenil, C2-C4alkinil, C3-C4cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil ili C4-C7cikloalkilalkil, svaki opciono susptituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani odR23.
Ostvarenje 35. Jedinjenje Ostvarenja 34, u kome je R<22>CrC4alkil, opciono susptituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od R<23>.
Ostvarenje 36. Jedinjenje Formule 1 u kome je svaki R<23>nezavisno: halogen, CrC4 alkil, 0,-C,, alkoksi, C,-C4alkiltio, CrC4alkilsulfinil, CrC4alkilsulfonil, -CN ili -N02; ili fenil prsten ili piridinil prsten, svaki prsten opciono susptituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od R<24>.
Ostvarenje 37. Jedinjenje Ostvarenja 36 u kome je svaki R<23>nezavisno: halogen, C,-C4alkiltio, -CN, fenil prsten ili piridinil prsten.
Ostvarenje 38. Jedinjenje Formule 1 u kome je Q -S(0)pR<25.>
Ostvarenje 39. Jedinjenje Formule 1 u kome je R<25>: C,-C4alkil, C3-C4alkenil, C3-C4alkinil, C3-C4cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil ili C4-C7cikloalkilalkil, svaki opciono susptituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od R<26>.
Ostvarenje 40. Jedinjenje Ostvarenja 39 u kome je R<25>0,-04alkil, opciono susptituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od R<26>.
Ostvarenje 41. Jedinjenje Ostvarenja 40 u kome je R<2£>metil, etil ili CH2CF3.
Ostvarenje 42. Jedinjenje Formule 1 u kome je svaki R<26>nezavisno: halogen, CrC4alkoksi, CrC4alkiltio, CrC4alkilsulfinil, CrC4alkilsulfonil, -CN ili -N02.
Ostvarenje 43. Jedinjenje Ostvarenja 42 u kome je R<26>nezavisno halogen ili
-CN.
Ostvarenje 44. Jedinjenje Formule 1 u kome je Q -S(0)(=NR2S)R29.
Ostvarenje 45. Jedinjenje Formule 1 u kome je R<2S>H, halogen, C,-C4alkil,
-CN, -N02, C2-C7haloalkilkarbonil ili C2-C7alkoksikarbonil.
Ostvarenje 46. Jedinjenje Ostvarenja 45 u kome je R<28>H, C,-C4alkil,—CN il -N02.
Ostvarenje 47. Jedinjenje Formule 1 u kome je R<29>C,-C4alkil, C3-C4alkenil, C3-C4alkinil, C3-C4cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil ili C4-C7cikloalkilalkil, svaki opciono susptituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od R<2e>.
Ostvarenje 48. Jedinjenje Ostvarenja 47 u kome je R<29>C,-C4alkil, opciono susptituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od R<26>.
Ostvarenje 49. Jedinjenje Ostvarenja 48, u kome je R<29>metil, etil ili CH2CF3. Ostvarenje 50. Jedinjenje Formule 1 u kome je W O.
Ostvarenje 51. Jedinjenje Formule 1 u kome je n 0.
Ostvarenje 52. Jedinjenje Formule 1 u kome je p 1 ili 2.
Ostvarenje 53. Jedinjenje Formule 1 u kome su A<1>iA<2>CR<3>;i A<3>je CR<3>ili
N.
Ostvarenje 54. Jedinjenje Ostvarenja 53 u kome je A<3>CR3.
Ostvarenje 55. Jedinjenje Formule 1 u kome je A<1>N;aA<2>iA<3>su CR<3.>Ostvarenje 56. Jedinjenje Formule 1 u kome je A<2>N;aA<1>iA<3>su CR<3>. Ostvarenje 57. Jedinjenje Formule 1 u kome je A<1>CR<3>;aA<2>iA<3>su N. Ostvarenje 58. Jedinjenje Formule 1 u kome je A<2>CR<3>; a A<1>iA<3>su N. Ostvarenje 59. Jedinjenje Formule 1 u kome je A<3>CR<3>;aA<1>iA<3>su N. Ostvarenje 60. Jedinjenje Formule 1 u kome su B1,B2iB<3>CR<2>.
Ostvarenje 61. Jedinjenje Ostvarenja 60, u kome je B<2>CH.
Ostvarenje 62. Jedinjenje Formule 1 u kome je B<1>N; B<2>iB<3>su CR<2.>Ostvarenje 63. Jedinjenje Formule 1 u kome je B<2>N;B<1>iB<3>su CR<2.>Ostvarenje 64. Jedinjenje Formule 1 u kome je B<2>CR<2>;aB<1>i B<3>su N. Ostvarenje 65. Jedinjenje Formule 1 u kome je R<2S>nije halogen.
Ostvarenja ovog pronalaska, uključujući prethodna ostvarenja 1-65, kao i bilo koja druga ovde opisana ostvarenja, mogu biti kombinovana na bilo koji način, a opisi promenljivih u ostvarenjima pripadaju ne samo jedinjenjima Formule 1 već, isto tako i polaznim jedinjenjima i intermedijernim jedinjenjima. Dodatno, ostvarenja ovog pronalaska, uključujući i prethodna jdinjenja 1-65, kao i bilo koja druga ovde opisana ostvarenja, kao i bilo koja njihova kombinacija, pripadaju smešama i postupcima ovog pronalaska.
Kombinacije ostvarenja 1-65 mogu biti ilustrovane sa:
Ostvarenje A. Jedinjenje Formule 1 u kome:
A<1>i A<2>su CR<3>; A<3>je CR<3>ili N; B<1><B2>i B<3>su CR<2>; R<1>je CrC3 alkil, opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od R<B>; svaki R<2>je nezavisno: H, halogen, C,-^ haloalkil, CrC6 haloalkoksi ili -CN; svaki R<3>je nezavisno: H, halogen, CrC6alkil, C^Cehaloalkil, C2-Cealkenil, C3-C6haloalkenil, C2-C6alkinil, C3-C6haloalkinil, C3-C6cikloalkil, CrC6 alkoksi, CrCehaloalkoksi, -N(R<4>)R<6>, -C(W)N(R4)R<6>, -CN ili -N02; svaki R<4>je nezavisno: H, C^C* alkil, C2-C4alkilkarbonil ili C2-C4alkoksikarbonil; svaki R<6>je nezavisno H; ili CrC4alkil, C3-C4alkenil, C3-C4alkinil, C3-C4cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil ili C4-C7cikloalkilalkil, svaki opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od R<7>; svaki R<7>je nezavisno halogen, CrC4alkil, CrC4alkoksi, C,-C4alkiltio, CrC4 alkilsulfinil, CrC4 alkilsulfonil, -CN, -N02ili Q1; Q<1>je: fenil prsten, piridinil prsten, tiazolil prsten, pirazolil prsten, triazolil prsten ili imidazolil prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od: halogena, C,-C3alkila, C^C;, haloalkila, -CN, -C(W)N(R<10>)R11, -C(0)OR<11>i R<12>;
svaki R<10>je nezavisno: H, C,-C„ alkil, C2-C4alkilkarbonil ili C2-C4alkoksikarbonil; i svaki R11 je nezavisno H; ili: CrC4 alkil, C3-C4 alkenil, C3-C4 alkinil, C3-C4 cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil, C4-C7cikloalkilalkil ili R<12>.
Ostvarenje B. Jedinjenje Ostvarenja A u kome
Q je: fenil prsten, piridinil prsten, pirimidinil prsten, triazinil prsten, pirazolil prsten, triazolil prsten, tetrazolil prsten, imidazolil prsten, oksazolil prsten, izoksazolil prsten, tiazolil prsten ili izotiazolil prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od: halogena, C,-C6alkila, C,-C6haloalkila, C3-Cscikloalkila, C3-C6halocikloalkila, C,-C6alkoksi, C,-C6haloalkoksi, C,-Cealkiltio, CrC6 haloalkiltio, C,-C6alkilsulfinila, C,-C6haloalkilsulfinila, CrCealkilsulfonila, CrCe haloalkilsulfonila, -CN, -N02, -N(R<4>)R<5>, -C(W)N(R<4>)R<5>, -C(0)OR<5>i R8
Ostvarenje C. Jedinjenje Ostvarenja B u kome
R<1>je C,-C3alkil, opciono supstituisan sa halogenom;
svaki R<2>je nezavisno: H, halogen, CF3, OCF3ili -CN;
svaki R<3>je nezavisno: H, halogen, CrC4alkil, C,-C4haloalkil, C2-C4alkenil, C3-C4haloalkenil, C2-C4alkinil, C3-C4haloalkinil, ciklopropil, C,-C4alkoksi, -C(W)N(R<4>)R<5>, -CN ili -N02;
svaki R<4>je H;
Q je pirazolil prsten, triazolil prsten, tetrazolil prsten ili imidazolil prsten, svaki prsten vezan preko azota i opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od: halogena, C,-C4alkila, C,-C4haloalkila, C3-C6cikloalkila, C3-C6halocikloalkila, CrC4alkoksi, CrC4haloalkoksi, -CN, -N02, -N(R<4>)R<S>,
-C(W)N(R<4>)R<5>, -C(0)OR<E>i R<8>; i
W je O.
Ostvarenje D. Jedinjenje Ostvarenja C u kome
A<3>je CR<3>;
B<2>je CH;
R<1>je CF3;
svaki R<2>je nezavisno H ili halogen;
svaki R<3>je nezavisno H, halogen, C,-C2alkil, -C-CH, -CN ili -N02; i Q je: pirazolil prsten, triazolil prsten, tetrazolil prsten ili imidazolil prsten, svaki prsten vezan preko azota i opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od: halogena, 0,-0, alkila, C,-C4haloalkila, -CN, -NH2.
Ostvarenje E. Jedinjenje Ostvarenja A u kome
Q je: -S(0)2N(R21)R<22>, -S(0)pR<25>ili -S(0)(=NR28)R29;
R21 je H ili CrC6 alkil;
R<22>je 0,-04alkil, opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od R<23>;
svaki R<23>je nezavisno: halogen, CrC4 alkiltio, -CN, fenil prsten ili piridinil prsten;
R<26>je: CrC4alkil, C3-C4alkenil, C3-C4alkinil, C3-C4cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil ili C4-C7cikloalkilalkil, svaki opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od R<26>;
svaki R<26>je nezavisno: halogen, d-C* alkoksi, C,-C4alkiltio, C,-C4alkilsulfinil, CrC4alkilsulfonil, -CN ili -N02;
R<28>je: H, halogen, CrC4alkil, -CN -N02, C2-C7haloalkilkarbonil ili C2-C7alkoksikarbonil; i
R<29>je: CrC4 alkil, C3-C4alkenil, C3-C4alkinil, C3-C4cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil ili C4-C7cikloalkilalkil, svaki opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od R<2E>.
Ostvarenje F. Jedinjenje Ostvarenja E u kome
R<1>je CrC3 alkil, opciono supstituisan sa halogenom;
svaki R<2>je nezavisno: H, CF3, OCF3, halogen ili -CN;
svaki R<3>je nezavisno: H, halogen, CrC4alkil, C,-C4haloalkil, C2-C4alkenil, C3-C4haloalkenil, C2-C4alkinil, C3-C4haloalkinil, ciklopropil, CrC4alkoksi, -C(W)N(R<4>)R<5>, -CN ili -N02;
svaki R<4>je H;
Q je -S(0)2N(R21)R2<2>;
R<21>je H ili metil; i
W je O.
Ostvarenje G. Jedinjenje Ostvarenja F u kome
A<3>je CR<3>;
B2 je CH;
R<1>je CF3;
svaki R<2>je nezavisno H ili halogen; i
svaki R<3>je nezavisno: H, halogen, CrC2alkil, -C=CH, -CN ili -N02.
Ostvarenje H. Jedinjenje Ostvarenja E u kome
R<1>je C:- C3 alkil, opciono supstituisan sa halogenom;
svaki R<2>je nezavisno: H, CF3, OCF3, halogen ili -CN;
svaki R<3>je nezavisno: H, halogen, CrC4 alkil, 0,-0, haloalkil, C2-C4alkenil, C3-C4haloalkenil, C2-C4alkinil, C3-C4haloalkinil, ciklopropil, C,-C4alkoksi, -C(W)N(R<4>)R<5>, -CN ili -NOz;
svaki R<4>je H;
Q je -S(0)pR<2B>;
R<25>je C,-C4alkil, opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od R<26>;
svaki R<26>je nezavisno halogen ili -CN;
W je O; i
p je 1 ili2.
Ostvarenje I. Jedinjenje Ostvarenja H u kome
A<3>je CR<3>;
B<2>je CH;
R<1>je CF3;
svaki R<2>je nezavisno H ili halogen; i
svaki R<3>je nezavisno: H, halogen, CrC2alkil, -C^CH, -CN ili -NOs.
Ostvarenje J. Jedinjenje Ostvarenja E u kome
R<1>je CrC3 alkil, opciono supstituisan sa halogenom;
svaki R<2>je nezavisno: H, CF3, OCF3, halogen ili -CN;
svaki R<3>je nezavisno: H, halogen, CrC4 alkil, CrC4 haloalkil, C2-C4alkenil, C3-C4haloalkenil, C2-C4alkinil, C3-C4haloalkinil, ciklopropil, CrC4 alkoksi, -C(W)N(R<4>)R<5>, -CN ili -N02;
svaki R<4>je H;
Q je -S(0)(=NR28)R<29>;
R<28>je: H, CrC4alkil, -CN ili -N02;
R<2B>je C^- CA alkil, opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od R<26>;
svaki R<26>je nezavisno halogen ili -CN; i
W je O.
Ostvarenje K. Jedinjenje Ostvarenja J u kome
A<3>je CR<3>;
B<2>je CH;
FT je CF3;
svaki R<2>je nezavisno H ili halogen; i
svaki R<3>je nezavisno: H, halogen, C,- C2 alkil, -C=CH, -CN ili -NOs.
Specifična ostvarenja uključuju jedinjenja Formule 1 koja su odabrana iz grupe, koju sačinjavaju: 5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-3-[4-(1 W-pirazol-1-il)fenil]-5-(trifluorometil)-izoksazol; 5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-3-[3-metil-4-(1/T'-pirazol-1-il)fenil]-5-(trifluorometil)izoksazol; 2-[4-[5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]fenil]-piridin; 5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-3-[4-(1^imidazol-1-il)fenil]-5-(trifluorometil)izoksazol; 1-[4-[5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]fenil]-1//1,2,4-triazol; 1-[4-[5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]-2-metil-fenil]-1//1,2,4-triazol;
1- [4-[5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]-2-metil-fenil]-1/Tt 1,2,3-triazol;
5-[5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]-2-(1M1,2,4-triazol-1-il) benzonitril;
5-[5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]-2-(1/T<i->1,2,3-triazol-1-il) benzenkarbotioamid;
2- (3-amino-1//1,2,4-triazol-1-il)-5-[5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]benzonitril;
5-[5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]-2-(1W-tetrazol-1-il) benzonitril;
AA(ciklopropilmetil)-4-[5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]-2-metilbenzensulfonamid;
4- [5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]-2-metil-M(2-piridinilmetil) benzensulfonamid;
5- t5-(3,5-dibromofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]-2-(1/tTf-1,2,4-triazol-1-il) benzonitril;
5-[5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-3-[4-(metilsulfonil)fenil]-5-(trifluorometil)izoksazol; i 5-[(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]-2-(metilsulfonil)benzonitril.
Dalja specifična ostvarenja uključuju svaku kombinaciju jedinjenja Formule 1 koaj su odabrana iz grupe neposredno iznad.
Ostvarenja ovog pronalaska dalje obuhvataju:
Ostvarenje A1. Jedinjenje Formule 1q, Moksid ili njihova so,
u kome:
A je odabran iz grupe, koju čine CR<3>i N; B<1>B<2>iB<3>su nezavisno odabrani iz grupe, koju čine CR<2>i N; R<1>je: CrC6alkil, C2-C6alkenil, C2-C6alkinil, C3-C6cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil ili C4-C7cikloalkilalkil, svaki opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od R<G>; svaki R<2>je nezavisno: H, halogen, C^- C6 alkil, CrC6haloalkil, CrC6alkoksi, CrCshaloalkoksi, C,-C6alkiltio, C,- C6 haloalkiltio, 0,-Cealkilsulfinil, C,-Cshaloalkilsulfinil, 0,-Cg alkilsulfonil, CrC6haloalkilsulfonil, CrCe alkilamino, C2-Cedialkilmino, C2-C4alkoksikarbonil, -CN ili -N02; svaki R<3>je nezavisno: H, halogen, 0,-Cealkil, CrCehaloalkil, C2-Cealkenil, C3-CGhaloalkenil, C2-C6alkinil, C3-C6haloalkinil, C3-Cscikloalkil, C3-C6halocikloalkil, CrC6alkoksi, C,-C6haloalkoksi, C,-C6alkiltio, CrC6haloalkiltio, C,-CGalkilsulfinil, CrC6haloalkilsulfinil, CrC6 alkilsulfonil, CrCehaloalkilsulfonil, -N(R<4>)R<i>, -C(W)N(R<4>)R<5>, -C(W)OR<s>, -CN ili -N02; Q je fenil prsten ili 5- ili 6-člani zasićeni ili nezasićeni heterociklični prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od: halogena, C,-C6alkila, CrC6haloalkila, C3-C6cikloalkila, C3-C6halocikloalkila, CrCealkoksi, G,- Ce haloalkoksi, C:- CG alkiltio, CrCGhaloalkiltio, CrCealkilsulfinila, C,-Cshaloalkilsulfinila, CrCGalkilsulfonila, C^- Cg haloalkilsulfonila, -CN, -N02, -N(R<4>)R<S>, -C(W)N(R<4>)R<5>, -C(O)0R<5>i R<8>; ili -S(0)2N(R<21>)R<22>, -S(0)pR<25>ili -S(0)(=NR<28>)R29;svaki R<4>je nezavisno: H, CrCealkil, C2-CGalkenil, C2-C6alkinil, C3-C6cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil, C4-C7cikloalkilalkil, C2-C7alkilkarbonil ili C2-C7alkoksikarbonil; svaki R<6>je nezavisno H; ili CrCGalkil, C2-CGalkenil, C2-Csalkinil, C3-CGcikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil ili C4-C7cikloalkilalkil, svaki opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od R<7>; svaki R<s>je nezavisno: halogen, 0,-06alkil, C,-C6alkoksi, C,-Csalkiltio, C,-CBalkilsulfinil, C,-Cfi alkilsulfonil, -CN ili -N02; svaki R<7>je nezavisno: halogen, C,-Cealkil, C,-Csalkoksi, C,-CGalkiltio, C,-CBalkilsulfinil, C,-CBalkilsulfonil, -CN, -N02ili Q<1>; svaki R<8>je nezavisno fenil prsten ili piridinil prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, nezavisno odabranih od R<9>; svaki R<9>je nezavisno: halogen, C,-C6alkil, C,-C6haloalkil, C,-C6alkoksi, C,-C6haloalkoksi, C,-C6alkiltio, C,-CGhaloalkiltio, C,-C6alkilsulfinil, C,- Ce haloalkilsulfinil, C,-C6alkilsulfonil, C,-C6haloalkilsulfonil, C,-C6alkilamino, C2-C6dialkilmino, C2-C4alkilkarbonil, C2-C4alkoksikarbonil, C2-C7alkilaminokarbonil, C3-C7dialkilaminokarbonil, -OH, -NH2, -COOH, -CN ili -N02; svaki Q<1>je nezavisno fenil prsten ili 5- ili 6-člani zasićeni ili nezasićeni heterociklični prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od: halogena, C,-C6alkila, C,-C6haloalkila, C3-C6cikloalkila, C3-CBhalocikloalkila, C,-C6alkoksi, CrC6haloalkoksi, C,-C6alkiltio, C,-CBhaloalkiltio, C,-Csalkilsulfinila, C,-CGhaloalkilsulfinila, C,-Cealkilsulfonila, C,-Cehaloalkilsulfonila, C,-CGalkilamino, C2-CGdialkilamino, -CN, -N02, -C(W)N(R<10>)R", -C(0)OR11iR12;svaki R<10>je nezavisno: H, C,-CGalkil, C,-Cshaloalkil, C2-C8alkenil, C2-CGalkinil, C3-CGcikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil, C4-C7cikloalkilalkil, C2-C7alkilkarbonil ili C2-C7alkoksikarbonil; svaki R<11>je nezavisno: H; ili: C,-C6alkil, C,-CGhaloalkil, C2-CBalkenil, C2-C6alkinil, C3-C6cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil, C4-C7cikloalkilalkil, ili R<12>; svaki R<12>je nezavisno fenil prsten ili piridinil prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, nezavisno odabranih od R<13>; svaki R<13>je nezavisno: halogen, C,-C6alkil, C,-CGhaloalkil, C,-CGalkoksi, C,-C6haloalkoksi, C,-C6alkiltio, C,-C6haloalkiltio, C,-C6alkilsulfinil, C,-Cshaloalkilsulfinil, C,-C6alkilsulfonil, C,-CGhaloalkilsulfonil, C,-CGalkilamino, C2-C6dialkilamino, C2-C4alkilkarbonil, C2-C4alkoksikarbonil, C2-C7alkilaminokarbonil, C3-C7dialkilaminokarbonil, -OH, -NH2, -COOH, -CN ili -N02;
R<21>je: H, C,-CGalkil, C,-CBhaloalkil, C2-C6alkenil, C2-C6alkinil, C3-C6cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil, C4-C7cikloalkilalkil, C2-C7alkilkarbonil ili C2-C7alkoksikarbonil;
R<22>je: H; ili C,-C6alkil, C2-C6alkenil, C2-Cealkinil, C3-Cecikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil, ili C4-C7cikloalkilalkil, svaki opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od R<23>;
svaki R<23>je nezavisno: halogen, C,-C6alkil, C^- C6 alkoksi, C,-C6alkiltio, C,-C6alkilsulfinil, C,-CBalkilsulfonil, -CN, ili -N02; ili fenil prsten ili piridinil prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od R<24>;
svaki R<24>je nezavisno: halogen, CrC6alkil, CrC6haloalkil, CrC6 alkoksi, CrC6haloalkoksi, C,-C6alkiltio, C,-C6haloalkiltio, C^- C6 alkilsulfinil, C,-C6haloalkilsulfinil, C,-C6alkilsulfonil, C,-C6haloalkilsulfonil, CrCsalkilamino, C2-Cedialkilamino, C2-C4alkilkarbonil, C2-C4alkoksikarbonil, C2-C7alkilaminokarbonil, C3-C7dialkilaminokarbonil,
-OH, -NH2, -COOH, -CN ili -N02; R<2E>je: CrC6 alkil, C2-CBalkenil, C2-C6alkinil, C3-C6cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil ili C4-C7cikloalkilalkil, svaki opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od R<2e>; svaki R<2S>je nezavisno: halogen, CrCsalkil, CrC6alkoksi, C,-C6alkiltio, C,-CBalkilsulfinil, C,-Cealkilsulfonil, C2-C7alkilkarbonil, C2-C7alkoksikarbonil, -CN, ili -N02; ili fenil prsten ili piridinil prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od R<27>; svaki R<27>je nezavisno: halogen, C,-Cealkil, C,-C6haloalkil, C,-Cealkoksi, C,-CBhaloalkoksi, 0,-Cg alkiltio, C,-CBhaloalkiltio, CrCBalkilsulfinil, CrCBhaloalkilsulfinil, C,-Cealkilsulfonil, 0,-Cg haloalkilsulfonil, CrCe alkilamino, C2-Csdialkilamino, C2-C4alkilkarbonil, C2-C4alkoksikarbonil, C2-C7alkilaminokarbonil, C3-C7dialkilaminokarbonil, -OH, -NH2, -COOH, -CN ili -N02;
R<28>je: H, -CN, -N02, C2-C7alkilkarbonil, C2-C7haloalkilkarbonil, C2-C7alkoksikarbonil, C2-C7alkilaminokarbonil, C3-C7dialkilaminokarbonil, C,-CBalkilsulfonil, ili C,-CBhaloalkilsulfonil; ili
R<28>je: C,-Cealkil, C3-C6cikloalkil, (C,-C6alkoksi)-(C,-Csalkil), ili C,-Cg alkiltio, svaki opciono supstituisan sa halogenom, C,-C6alkilom, CrCBhaloalkilom, C,-C6cikloalkilom, C,-C6halocikloalkilom, C,-CBalkoksi, C,-C6haloalkoksi, -CN ili -N02;
R<29>je: C,-C6alkil, C2-C6alkenil, C2-C6alkinil, C3-CBcikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil ili C4-C7cikloalkilalkil, svaki opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od R<26>;
svaki W je nezavisno O ili S;
p je 0, 1 ili 2;
m je 1, 2 ili 3; i
n je 1 ili 2.
Ostvarenje AA. Jedinjenje Formule 1p, AAoksid ili njihova so,
u kojima:
A je odabran iz grupe, koju čine CR<3>i N;
R<1>je: CrC6 alkil, C2-C6 alkenil, C2-C6 alkinil, C3-C6cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil ili C4-C7cikloalkilalkil, svaki opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od R<6>;
svaki R<2>je nezavisno: H, halogen, CrCG alkil, C,-CGhaloalkil, CrCG alkoksi, OrCG haloalkoksi, 0,-Cealkiltio, CrC6 haloalkiltio, C^Cs alkilsulfinil, 0,-Cshaloalkilsulfinil, CrCs alkilsulfonil, CrCGhaloalkilsulfonil, CrCsalkilamino, C2-Cedialkilmino, C2-C4alkoksikarbonil, -CN ili -N02;
svaki R<3>je nezavisno: H, halogen, CrCGalkil, CrCGhaloalkil, C3-CBcikloalkil, C3-Cg halocikloalkil, C,-C6 alkoksi, C^- CB haloalkoksi, CrCs alkiltio, C^- Ce haloalkiltio, 0,-Csalkilsulfinil, CrCehaloalkilsulfinil, C,-CGalkilsulfonil, C^- Ce haloalkilsulfonil, C^Csalkilamino, C2-C6dialkilamino, -CN ili -N02;
Q je fenil prsten ili 5- ili 6-člani zasićeni ili nezasićeni heterociklični prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani iz grupe: halogena, G,- GB alkila, CrC6 haloalkila, C3-Cecikloalkila, C3-C6halocikloalkila, CrCG alkoksi, CrCGhaloalkoksi, CrCGalkiltio, CrC6haloalkiltio,G^- CBalkilsulfinila, CrC6 haloalkilsulfinila, CrCGalkilsulfonila, G^CShaloalkilsulfonila, CrC6alkilamino, C2-CGdialkilamino, -CN, -N02, -C(W)N(R<4>)R<5>, -C(0)OR<s>iR<8>;
svaki R<4>je nezavisno: H, CrCealkil, C2-C6alkenil, C2-CGalkinil, C3-C6cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil, C4-C7cikloalkilalkil, C2-C7alkilkarbonil ili C2-C7alkoksikarbonil;
svaki Rs je nezavisno H; ili C^- G6 alkil, C2-CG alkenil, C2-CG alkinil, C3-CG cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil ili C4-C7cikloalkilalkil, svaki opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od R<7>;
svaki R<6>je nezavisno: halogen, C^Cg alkil, C,-C6alkoksi, 0,-Cg alkiltio, C^Cg alkilsulfinil, G,- Cs alkilsulfonil, -CN ili -N02;
svaki R<7>je nezavisno: halogen, 0,-Cg alkil, C^Cg alkoksi, C^Cg alkiltio, C^Cg alkilsulfinil, 0,-Ce alkilsulfonil, -CN ili -N02; ili Q1;
svaki R<8>je nezavisno fenil prsten ili piridinil prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, nezavisno odabranih od R<9>;
svaki R<9>je nezavisno: halogen, 0,-Cg alkoksi, C^- Cg haloalkoksi, C^Cg alkiltio, CrCg haloalkiltio, CrC6alkilsulfinil, C,-Cg haloalkilsulfinil, C^Cg alkilsulfonil, C^- Cg haloalkilsulfonil, 0,-Cg alkilamino, C2-C6dialkilmino, C2-C4alkoksikarbonil, -CN ili -N02; svaki Q<1>je nezavisno fenil prsten ili 5- ili 6-člani zasićeni ili nezasićeni heterociklični prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od: halogena, 0,-Cg alkila, C,-Cshaloalkila, C3-C6cikloalkila, C3-C6halocikloalkila, C,-C6alkoksi, C,-C6haloalkoksi, CrCg alkiltio, C,-C6haloalkiltio, CrC6alkilsulfinila, C,-Cehaloalkilsulfinila, C,-C6alkilsulfonila, C,-Cg haloalkilsulfonila, CrC6alkilamino, C2-CGdialkilamino, -CN, -N02, -C(W)N(R10)R1<1>, -C(0)OR<11>ili R<12>;
svaki R<10>je nezavisno: H, C,-C6alkil, CrCg haloalkil, C2-C6alkenil, C2-Cealkinil, C3-C6cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil, C4-C7cikloalkilalkil, C2-C7alkilkarbonil ili C2-C7alkoksikarbonil;
svaki R<11>je nezavisno: H; ili: C,-C6alkil, C,-C6haloalkil, C2-C6alkenil, C2-C6alkinil, C3-Cecikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil, C4-C7cikloalkilalkil, ili R<12>;
svaki R<12>je nezavisno fenil prsten ili piridinil prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, nezavisno odabranih od R<9>;
svaki W je nezavisno O ili S;
m je 1, 2 ili 3; i
n" je 1, 2, 3, 4 ili 5.
Ostvarenje BB. Jedinjenje Ostvarenja AA u kome
Q je fenil prsten ili 5- ili 6-člani zasićeni ili nezasićeni heterociklični prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani iz grupe: halogena, C,-C6alkila, C,-C6haloalkila, C3-C6cikloalkila, C3-Cshalocikloalkila, C,-C6alkoksi, C,-CBhaloalkoksi, CrCg alkiltio, CrCg haloalkiltio, C,-C6alkilsulfinila, C,-C6haloalkilsulfinila, C,-CBalkilsulfonila, C,-C6haloalkilsulfonila, C,-Csalkilamino, C2-Csdialkilamino, CN, N02, C(W)N(R<4>)R<5>, C(0)OR<5>i R<8>; pod uslovom da kada je Q 5-člani heterociklični prsten koji sadrži azot, Q je vezan preko azota.
Ostvarenje CC. Jedinjenje Ostvarenja BB u kome
R<1>je CrC3 alkil, opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od R<6>;
svaki R<2>je nezavisno odabran iz grupe, koja se sastoji od: H, halogena, 0,-Cg haloalkila, C,-C6haloalkoksi i CN;
svaki R<3>je nezavisno odabran iz grupe, koja se sastoji od: H, halogena, 0,-Cg alkila, 0,-Cg haloalkila, C3-Cscikloalkila, C,-C6alkoksi, C,-C6haloalkoksi, CN i N02;
Q je: fenil prsten, piridinil prsten, pirimidinil prsten, triazinil prsten, pirazolil prsten, triazolil prsten, imidazolil prsten, oksazolil prsten, izoksazolil prsten, tiazolil prsten ili izotiazolil prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od: halogena, C,-CGalkila, C,-C6haloalkila, C3-CGcikloalkila, C3-CGhalocikloalkila, C,-Cg alkoksi, C,-CGhaloalkoksi, 0,-Cg alkiltio, C,-CGhaloalkiltio, C,-CGalkilsulfinila, 0,-Cg haloalkilsulfinila, C,-C6alkilsulfonila, C,-C6haloalkilsulfonila, C,-Cg alkilamino, C2-C6dialkilamino, CN, NOs, C(W)N(R<4>)R<5>,C(0)OR<s>iR<8>;
svaki R<4>je nezavisno: H, C,-C6alkil, C2-C7alkilkarbonil ili C2-C7alkoksikarbonil;
svaki R<5>je nezavisno H; ili C,-G4alkil, C2-C4alkenil, C2-C4alkinil, C3-C4cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil ili C4-C7cikloalkilalkil, svaki opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od R<7>;
svaki R<7>je nezavisno odabran iz grupe koju čine: halogen, C,-C4alkil, C,-C4alkoksi, C,-C4alkiltio, C,-C4alkilsulfinil, C,-C4alkilsulfonil, -CN i -N02; ili Q<1>; i
Q<1>je fenil prsten, piridinil prsten, tiazolil prsten, pirazolil prsten, triazolil prsten ili imidazolil prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od: halogena, C,-C3alkila, C,-C3haloalkila, CN, C(O)N(R1<0>)R11,C(0)OR<11>i R<12>.
Ostvarenje DD. Jedinjenje Ostvarenja CC u kome
R<1>je 0,-0;, alkil, opciono supstituisan sa halogenom;
svaki R<2>je nezavisno odabran iz grupe, koja se sastoji od: H, CF3OCF3, halogena i
CN;
svaki R<3>je nezavisno odabran iz grupe, koja se sastoji od: H, halogena, C,-C4alkila, C,-C4haloalkila, ciklopropila, C,-C4alkoksi, CN i N02;
Q je: pirazolil prsten, triazolil prsten ili imidazolil prsten, svaki prsten vezan preko azota i opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od: halogena, C,-C4alkila, C,-C4haloalkila, C3-C6cikloalkila, C3-C6halocikloalkila, CrC4 alkoksi, CrC4 haloalkoksi, CrC4alkilamino, C2-C4dialkilamino, CN, N02, C(W)N(R<4>)R<S>, C(0)OR<£>i R<8>;
R4 je H; i
W je O.
Ostvarenje EE. Jedinjenje Ostvarenja DD u kome
R<1>je CF3; i
n" je 1 ili 2.
Specifična ostvarenja uključuju jedinjenja Formule 1p koja su odabrana iz grupe, koju sačinjavaju: 5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-3-[4-(1/fpirazol-1-il)fenil]-5-(trifluorometil)-izoksazol; 5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-3-[3-metil-4-(1 /^pirazol-1-il)fenil]-5-(trifluorometil)izoksazol; 2-[4-[5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]fenil]-piridin; 5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-3-[4-(1/¥-imidazol-1-il)fenil]-5-(trifluorometil)izoksazol; i 1-[4-[5-(3,5-dihlorofeni1)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]fenil]-1/¥-1,2,4-triazol.
Treba naglasiti da su jedinjenja ovog pronalaska opisana preko poželjnih metaboličkih i/ili obrazaca zaostatka u zemljištu i ispoljavanja aktivnosti kontrolisanja (obuzdavanja) spektra poljoprivrednih i neratarskih invertebratnih štetočina.
Posebno treba naglasiti, iz razloga spektra kontrole bezkičmenih štetočina i zbog ekonomske važnosti, da su ostvarenja ovog pronalaska zaštita poljoprivrednih useva od gubitka ili štete, prouzrokovane invertebratnim štetočinama, putem obuzdavanja invertebratnih štetoičina. Jedinjenja ovog pronalaska, zbog svojih osobina translokacije koje su poželjne ili sistemskog dejstva kod biljaka, isto tako, štite lisnate ili druge biljne delove koji nisu direktno došli u dodir sa jedinjenjem Formule 1 ili smešom koja sadrži jedinjenje.
Isto tako, pažnje je vredno da su ostvarenja ovog pronalaska smeše, koje sadrže jedinjenje bilo kog od prethodnih Ostvarenja, kao i bilo kojih drugih ostvarenja koja su ovde opisana, kao i bilo koje njihove kombinacije i, najmanje jedne dodatne komponente, odabrane iz grupe, koja se sastoji od: surfaktanta, čvrstog diluenta i tečnog diluenta, navedene smeše, opciono dalje sadrže najmanje jedno dodatno biološki aktivno jedinjenje ili sredstvo.
Dalje, treba naglasiti da kako su ostvarenja ovog pronalaska smeše za kontrolisanje invertebratne štetočine, sadrže biološki delotvornu količinu jedinjenja bilo kog od prethodnih Ostvarenja, kao i bilo kojih drugih ostvarenja koja su ovde opisana, kao i bilo koje njihove kombinacije i, najmanje jedne dodatne komponente, odabrane iz grupe, koja se sastoji od: surfaktanta, čvrstog diluenta i tečnog diluenta, navedena smeša, opciono dalje sadrži biloški delotvornu količinu najmanje jednog dodatnog biološki aktivnog jedinjenja ili sredstva. Ostvarenja ovog pronalaska dalje obuhvataju postupke za obuzdavanje invertebratne štetočine koji uključuju dovođenje u kontakt invertebratne štetočine ili njenog okruženja sa biološki delotvornom količinom jedinjenja bilo kog od prethodnih Ostvarenja (npr., kao ovde opisana smeša).
Ostvarenja pronalaska, takođe, uključuju smešu, koja obuhvata jedinjenje bilo kog od prethodnih Ostvarenja u obliku tečne formulacije za natapanje zemljišta. Ostvarenja pronalaska dalje obuhvataju postupke za obuzdavanje invertebratne štetočine koji uključuju dovođenje u kontakt zemljišta sa tečnom smešom putem natapanja zemljišta, koja uključuje biloški delotvornu količinu jedinjenja bilo kog od prethodnih Ostvarenja.
Ostvarenja pronalaska, isto tako, obuvataju i sprejnu smešu za kontrolisanje bezkičmene štetočine, koja uključuje biološki delotvornu količinu jedinjenja bilo kog od prethodnih Ostvarenja i propelent. Ostvarenja pronalaska dalje obuhvataju primamljujuću smešu za kontrolisanje bezkičmene štetočine, koja uključuje biološki delotvornu količinu jedinjenja bilo kog od prethodnih Ostvarenja, jedan ili više materijala od hrane, opciono mamac i, opciono humektant. Ostvarenja pronalaska, isto tako, obuvataju uređaj za kontrolisanje bezkičmene štetočine, koji uključuje navedenu primamljujuću smešu i kućište, koje je adaptirano da primi navedenu primamljujuću smešu, gde kućište ima najmanje jedan otvor u veličini koja omogućava prolaz bezkičmenoj štetočini kroz isti tako da bezkičmena štetočina može da stigne prilazom do pomenute namamljujuće smeše sa mesta koje je spolja u odnosu na kućište i, pri čemu je kućište tako adaptirano da se smesti u ili blizu mesta mogućeg ili poznatog dejstva za bezkičmenu štetočinu.
Ostvarenja pronalaska, isto tako, obuvataju postupak za zaštitu semena od invertebratne štetočine, koji uključuje dovođenje u kontakt semena sa biološki delotvornom količinom jedinjenja bilo kog od prethodnih Ostvarenja. Ostvarenja pronalaska dalje obuhvataju tretirano seme, koje uključuje jedinjenje bilo kog od prethodnih Ostvarenja u količini od otprilike 0.0001 do 1% težine semena pre tretmana.
Ostvarenja pronalaska, takođe, uključuju smešu za zaštitu životinja od invertebratnih parazitskih štetočina, koja sadrži parazicidno efektivnu količinu jedinjenja iz bilo kog od prethodnih Ostvarenja i najmanje jednan nosač. Ostvarenja pronalaska, takođe, uključuju smešu, koja sadrži jedinjenje bilo kog od prethodnih Ostvarenja u formi za oralnu primenu. Ostvarenja pronalaska dalje uključuju postupak za zaštitu životinja od invertebratnih parazitskih štetočina, koji obuhvata primenu životinji parazicidno efektivne količine jedinjenja iz bilo kog od prethodnih Ostvarenja.
Jedinjenja Formule 1 mogu biti pripremljena pomoću jednog ili više sledećih postupaka i varijacija, kao što je opisano u Šemama 1-8. Definicije R1,R<2>,R<3>,R<26>,A<1>,A2,A3,B1,B2,B<3>, n, p i Q u jedinjenjima Formula 1-10 ispod su, kao što su definisane prethodno za Formulu 1 u Izlaganju suštine pronalaska. Jedinjenja Formula 1a i 1b su podgrupe jedinjenja Formule 1. Jedinjenja Formule 2a su podgrupa jedinjenja Formule 2.
Jedinjenja Formule 1 mogu biti pripremljena cikloadicijom jedinjenja Formule 2 sa nitril oksidima, dobijenim iz oksima Formule 3, kao što je prikazano u Šemi 1. Reakcija se obično odvija preko intermedijera in situ proizvedenog hidroksamil hlorida. U tipičnom postupku reagens za hlorovanje, kao što je natrijum hipohlorit,A?hlorosukcinimid ili hloramin-T se sjedinjuje sa oksimom, u prisustvu stirena. U zavisnosti od uslova mogu biti potrebne aminske baze, kao što je piridin ili trietilamin. Reakcija može biti pokrenuta u širokom varijetetu rastvarača, koji uključuju: tetrahidrofuran, dietil etar, metilen hlorid, dioksan i toluen, sa temperaturnim optimumima u rasponu od sobne temperature do temperature refluksa rastvarača. Primer 1, Korak B, ilustrativno prikazuje tipični postupak za ovu reakciju. Opšti postupci za cikloadiciju nitril oksida sa olefinima dobro su dokumentovani u hemijskoj literaturi. Za relevantne reference vidi Lee,Synthesis,1982, 5, 508-509 i Kanemasa et al.,Tetrahedron,2000,56,1057-1064, kao i u njihovom okviru navedene reference.
Jedinjenja Formule 1, u kojima je Q 5-člani N-vezani hetereociklični prsten, takođe mogu biti pripremljena direktnom zamenom aromatičnog halida Formule 4, u kome je Y Br ili F, sa azol heterocikličnim prstenom Formule 5, kao što je prikazano u Šemi 2. Tipični azol heterociklični prstenovi Formule 5 uključuju opciono supstituisane pirazole, imidazole, triazole i tetrazole. Bromidi mogu biti zamenjeni korišćenjem bakar jodida i paladijumskog katalizatora, vidi, primera radi, Kanemasa et al.,European Journal of Organ/ c Chemistry2004, 695-709. Za direktnu zamenu fluora, reakcija se obično odvija u polarnom neprotonskom rastvaraču, kao što je /V,/V-dimetilformamid ili /y/V-dimetilacetamid i u prisustvu neorganske baze, kao što je natrijum ili kalijum karbonat. Primer 2, Korak C, ilustrativno prikazuje tipični postupak za ovaj tip reakcije.
Alternativna izrada jedinjenja Formule 1, u kojima je Q fenilni ili aromatični heterociklični prsten, uključuje dobro poznatu Suzuki reakciju posredstvom Pd-kataliziranog unakrsnog kuplovanja aromatičnog jodida ili bromida Formule 4, u kojoj je Y Br ili J sa arilom ili heteroaril bornom kiselinom Formule 6 (Šema 3). Mnogi katalizatori su korisni za ovaj tip transformacije; tipični katalizator je tetrakis(trifenilfosfin)paladijum(0). Pogodni su rastvarači, kao što su: tetrahidrofuran, acetonitril, dietil etar i dioksan. Borne kiseline Formule 6 su, ili komercijalno dostupne ili mogu biti pripremljene poznatim postupcima. Drugi postupci, uključujući Heck, Stille, Kumada i Buchwald-Hartwig procedure kuplovanja, nude mnoge alternative za uvođenje Q heterocikličnih grupa. Za vodeće reference, vidi, primera radi, Zificsak, Craig A i Hlasta, Dennis J.,Tetrahedron,2004,60,8991-9016. Za potpuni prikaz hernije paladijuma, koja se može primeniti na sintezu heterocikličnih Q grupa, vidi, Li, J. J.; Gribble, G. W., Izdavači.Palladium in Heterocyclic Chemistry: A Guide for the Synthetic Chemist,Elsevier: Oxford, UK, 2000. _, . gde je Q fenil ili aromatični heterociklični prsten gde je Y Br ili J. M J p Oksimi Formule 3 se dobijaju iz kontakta odgovarajućih aldehida Formule 7 sa hidroksilaminom, u skladu sa poznatim postupcima, kao što je prikazano u Šemi 4. Aldehidi mogu biti pripremljeni poznatim sintetskim postupcima, a mnogi su poznata jedinjenja, neki i komercijalno dostupni.
Za izradu heterocikličnih Q grupa, utvrđenih u Formuli 1, postoji širok varijetet alternativnih postupaka. One mogu biti pripremljene iz dobro dokumentovane transformacije funkcionalnih grupa ketona, estra, kiselina, aldehida, nitrila i sličnih. Za vodeće reference, vidi Tanaka et al.,J. Med Chem,1998,41,2390-2410 i u njima citirane reference.
Posebno korisna grupa stirena za sintezu jedinjenja Formule 1 predstavljena je Formulom 2a, kao što je prikazano u Šemi 5. Ovi intermedijeri mogu biti pripremljeni paladijumom katalizovanim kuplovanjem komercijalno raspoloživog 2-bromo-3,3,3-trifluoropropena (Formula 8) sa aril bornim kiselinama Formule 9. Opšti postupci za ovu reakciju dokumentovani su u hemijskoj literaturi, vidi Pan et al.,J. Fiuorine Chemistry,1999,95,167-170. Tipični postupak koji koristi modifikovane uslove opisan je u Primeru 1, Korak A.
Jedinjenja Formule 1, u kojima je Q S(0)2NR<21>R<22>, mogu biti pripremljena u tri koraka direktnom zamenom aromatičnog halida Formule 4, u kome je Y Cl, Br ili F, sa merkaptanom, kao što je benzilmerkaptan, nakon čega sledi oksidacija sulfonil hlorida i naredna konverzija sulfonamida reakcijom sa aminom (Šema 6). Tipične reakcije zamene uključuju obradu aromatičnog halida Formule 4 sa merkaptanom u polarnom neprotonskom rastvaraču, kao što je A/Mdimetilformamid iliN, N-dimetilacetamid i u prisustvu neorganske baze, kao što je natrijum, kalijum ili cezijum karbonat. Oksidacija intermedijera benziltioetra u odgovarajući sulfonil hlorid je lako izvršena sa 5% natrijum hipohloritom (komercijalno belilo) u rastvaračima, kao što su metilen hlorid ili hloroform. Konverzija u sulfonamid je izvršena postupcima, dobro poznatim u literaturi, koji uključuju obradu sulfonil hlorida sa aminom (HNR21R2<2>) u prisustvu čistača, kao što je piridin, trietilamin ili druge aminske baze. U određenim slučajevima, može biti pogodno da se upotrebi višak amina i kao nukleofil i kao kiselinski čistač. Primer 4 ilustruje tipični postupak za izradu jedinjenja Formule 1, u kojima je Q S(0)2NR21R22.
Jedinjenja Formule 1a (t.j. Formule 1, u kojoj je Q S(0)pR<25>, a p je 0) mogu biti pripremljena direktnom zamenom aromatičnog halida Formule 4, u kojoj je Y Cl, Br ili F, sa merkaptanom ili njegovom soli alkalnog metala, kao što je metilmerkaptan ili natrijum tiometoksid. Oksidacija tioetarske grupe Formule 1a u sulfinil ili sulfonil grupu (t.j. Formule 1, u kojoj je Q S(0)pR<26>, a p je 1 ili 2) može biti izvedena postupcima, koji su stručnim licima u ovoj oblasti vrlo bliski (Šema 7). Tipične reakcije zamene uključuju obradu aromatičnog halida Formule 4 sa merkaptanom u polarnom neprotonskom rastvaraču, kao što je /V,/V-dimetilformamid iliN, N-dimetilacetamid i u prisustvu neorganske baze, kao što je natrijum, kalijum ili cezijum karbonat, ili korišćenjem soli merkaptana (kao što je prikazano u Šemi 7). So merkaptana je ili komercijalno dostupna ili može biti pripremljena zasebno, obradom merkaptana sa jakom bazom, kao što je natrijum hidrid. Oksidacija tioetarskih jedinjenja Formule 1a u sulfinil ili sulfonil jedinjenja Formule 1, u kojima je Q S(0)pR<25>, a p je 1 ili 2, lako se izvodi reakcijom sa natrijum metaperjodatom ili Oxonom® (kalijum peroksimonosulfat) u rastvaračima, kao što su voda ili alkoholi, ili 3-hloroperoksibenzojevom kiselinom (MCPBA) u rastvaračima, kao što su metilen hlorid ili hloroform.
Alternativno, jedinjenja Formule 1a mogu biti pripremljena metal-halogen zamenom aromatičnog halida Formule 4, u kome je Y Br ili J, sa/?-BuLi, a zatim reakcijom sa reagensom, koji sadrži sumpor (npr., etil disulfid ili metil metantiosulfonat). Jedinjenja Formule 1a, takođe, mogu biti pripremljena prelaznom metalom katalizovanom reakcijom aromatičnog halida ili trifluorometansulfonata Formule 4, u kome je Y Br, J ili OSO20F3, sa merkaptanskom soli, kao što je triizopropilsililmerkaptan natrijum so ili natrijum sulfonat, a zatim alkilacijom sa halidom, kao što je J-R<2S>, u prisustvu katalizatora faznog transfera, kao što je tetrabutilamonijum fluorid. Primer 5 ilustruje tipični postupak za izradu jedinjenja Formule 1, u kojima je Q S(0)pR<25>, a p je 0. Primeri 6 i 7 ilustruju tipične postupke za izradu jedinjenja Formule 1, u kojima je Q S(0)pR<25>, a p je 2.
Jedinjenja Formule 1b (t.j. Formule 1, u kojoj je Q S(0)PR<25>, a p je<2>) mogu biti pripremljena obradom sulfonil hlorida Formule 10 sa reduktivnim reagensom, kao što je natrijum sulfit (Na2SOs), a zatim obradom nastale soli sulfonata sa agensom za alkilaciju i bazom, kako bi se dobio sulfon Formule 1b.
Sulfonil hloridi Formule 10 mogu biti pripremljeni reakcijama, koje su ilustrativno prikazane u Šemi 6, uključujući direktnu zamenu aril halida Formule 4 sa merkaptanom, kao što je benzilmerkaptan, a zatim oksidacijom sulfonil hlorida.
Jedinjenja Formule 4 mogu biti pripremljena analogno, postupcima, koji su opisani za Jedinjenja Formule 1 u Šemi 1.
Poznato je da neki reagensi i reakcioni uslovi, prethodno opisani za izradu jedinjenja Formule 1, ne moraju biti kompatibilni sa određenim funkcionalnim grupama, prisutnim u intermedijerima. U ovim slučajevima, ugradnja sekvenci zaštita/uklanjanje zaštite ili interkonverzija funkcionalne grupe u sintezu, će pomoći u dobijanju željenih proizvoda. Upotreba i izbor zaštitnih grupa biće jasna stručnim licima u oblasti hemijske sinteze (vidi, na primer, Greene, T.W.; Wuts, P.G.M.Protective Groups in Organic Synthesis,2nd ed.; Wiley: New York, 1991). Stručno lice u ovoj oblasti će prepoznati da, u nekim slučajevima, nakon uvođenja datog reagensa, kao što je skicirano u bilo kojoj pojedinačnoj šemi, može biti potrebno da se izvedu dodatni rutinski sintetski koraci, koji nisu detaljno opisani, kako bi se završila sinteza jedinjenja Formule 1. Stručno lice u ovoj oblasti takođe će prepoznati da može biti neophodno da se izvede kombinacija koraka, ilustrativno prikazanih u gornjim šemama, redosledom koji se razlikuje od onog koji proizilazi iz pojedinog sleda prikazanog za izradu jedinjenja Formule 1.
Stručno lice u ovoj oblasti takođe će prepoznati da jedinjenja Formule 1 i, ovde opisani, intermedijeri, mogu biti podvrgnuti različitim elektrofilnim, nukleofilnim, radikalskim, organometalnim, oksidacionim i redukcionim reakcijama, da bi se dodali supstituenti ili modifikovali postojeći supstituenti.
Bez dalje elaboracije, veruje se da stručo lice u ovoj oblasti, koristeći prethodni opis, može iskoristiti ovaj pronalazak u njegovoj potpunosti. Primeri, koji slede, zato, mogu biti tumačeni jedino kao ilustracija, ne ograničavajući bilo koje izlaganje ni na koji način.<1>H NMR spektri su izraženi u ppm, kraj polja od tetrametilsilana; "s" znači singlet, "d" znači dublet, "t" znači triplet, "q" znači kvartet, "m" znači multiplet, "dd" znači dublet dubleta, "dt" znači dublet tripleta, "br s" znači široki singlet, a "br t" označava široki triplet.
PRIMER 1
Izrada 5-( 3, 5- dihlorofenil)- 4, 5- dihidro- 3- r4-( 1/ fpirazol- 1- il) fenill- 5-( trifluorometil) izoksazola
Korak A: Izrada 1, 3- dihloro- 5-[ 1-( trifluorometil) etenillbenzena
Mešavini tetrahidrofurana (33mL), etilen glikol dimetil etra (33ml_) i 4N vodenog kalijum hidroksida (33mL) u 200 mL-skoj Fisher-Porter zapečaćenoj epruveti dodata je 3,5-dihlorofenilboma kiselina (8.72g, 45.7mmol) i 2-bromo-3,3,3-trifluoropropen ("lO.Og, 57.2mmol), a nakon toga je sledilo dodavanje tetrakis-(trifenilfosfin)paladijuma(O) (264mg, 0.229mmol). Mešavina je zagrevana do 75°C tokom 3 h. Zatim je reakciona seša raspodeljena između dietiletra i vode. Vodeni ekstrakt je ispran dietiletrom (2x20ml_). Organski ekstrakti su sjedinjeni, osušeni (MgS04) i ukoncentrisani pod sniženim pritiskom da bi se dobio ostatak. Ostatak je prečišćen hromatogafijom na silika gelu i eluiran sa heksanom da bi se dobilo 4.421 g naslovljenog jedinjenja u vidu bistrog ulja.
<1>H NMR (CDCIg) 5 7.41 (s,2H), 7.33 (s,1H), 6.04 (d,1H), 5.82 (d,1H).
Korak B: Izrada 5-( 3, 5- dihlorofenil)- 4, 5- dihidro- 3- F4-( 1 ^ pirazol- 1- il) fenin- 5-( trifluorornetil)
izoksazola
Rastvoru 4-(1/¥pirazol-1-il)benzaldehida (1.0g, 5.81 mmol) u etanolu (50mL) je dodat 50% tež. vodeni rastvor hidroksilamina (1.0mL, 15.2mmol). Reakciona smeša je mešana na sobnoj temperaturi tokom 3 h. Smeša je ukoncentrisana pod sniženim pritiskom da bi se dobilo voštano ulje, koje je prečišćeno hromatografijom na silika gelu kako bi se dobio [C^j^l/^pirazol-l-iObenzaldehid oksim u vidu bele čvrste mase (923mg). Zatim je u rastvor [ C{ E)]- 4-{ 1 H-pirazol-1-il)benzaldehid oksima (923mg, 4.94mmol) i 1,3-dihloro-5-(1-trifluorometil)etenil]benzena (tj., proizvoda iz Primera 1, Korak A) (1.31g, 5.44mmol) u tetrahidrofuranu (25mL) dodat vodeni rastvor natrijum hipohlorita (25mL). Nakon mešanja preko noći, na sobnoj temperaturi, reakciona smeša je raspodeljena između etilacetata i vode, a vodeni ekstrakt je dalje ekstrahovan dva puta sa etilacetatom. Organski ekstrakti su sjedinjeni, osušeni
(MgS04) i ukoncentrisani, a zaostala čvrsta masa je prečišćena hromatografijom na silika gelu i eluirana gradijentom 0-50% etilacetata u heksanu, da bi se dobio proizvod iz naslova, jedinjenje ovog pronalaska u vidu bele čvrste mase (617mg), m.p. 174-175°C.
<1>H NMR (DMSO-og 5 8.63 (d,1H), 8.00 (d, 2H), 7.84 (m,4H), 7.64 (d,2H), 6.60 (m,1H), 4.38 (ABq,2H).
PRIMER 2
Izrada 5-( 3, 5- dihlorofenil)- 4, 5- dihidro- 3-[ 3- metil- 4-( 1/ Tt- pirazol- 1- il) fenil1- 5- ftrifluorometil)
izoksazola
Korak A: Izrada fO( £) l- 4- fluoro- 3- metilbenzaldehid oksima
U rastvor 4-fluoro-3-met.ilbenzaldehida (5.0g, 36.2mmol) u etanolu (100m!_) je dodat 50% tež. vodeni rastvor hidroksilamina (5.0mL, 76.0mmol). Reakciona smeša je mešana na sobnoj temperaturi tokom 3 h. Smeša je zatim ukoncentrisana pod sniženim pritiskom da bi se dobilo voštano ulje, koje je prečišćeno hromatografijom na silika gelu i eluirano sa gradijentom 0-25% etilacetata u heksanu, da bi se dobilo naslovljeno jedinjenje u vidu bele čvrste mase (4.971g), m.p. 79-80°C.
<1>H NMR (CDCI3) 8 8.08 (s,1H), 7.51 (br s,1H), 7.43 (d,1H), 7.36 (m,1H), 7.01 (t,1H), 2.29 (s,3H).
Korak B Izrada 5-( 3, 5- dihlorofenil)- 3-( 4- fluoro- 3- metilfenil)- 4, 5- dihidro- 5-( triuorometil)
izoksazola
U rastvor [C(£)]-4-fluoro-3-metilbenzaldehid oksima (tj., proizvoda iz Koraka A) (4.971g, 32.5mmol), 1,3-dihloro-5-(1-trifluorometil)etenil]benzena (tj., proizvoda iz Primera 1, Korak A) (8.684g, 35.7mmol) i tetrahidrofurana (200ml_) je dodat vodeni rastvor natrijum hipohlorita (200ml_). Nakon mešanja na sobnoj temperaturi tokom 1h, reakciona smeša je raspodeljena između etilacetata i vode, a vodeni ekstrakt je dalje ekstrahovan dva puta sa etilacetatom. Organski ekstrakti su sjedinjeni osušeni (MgSOJ i ukoncentrisani, a zaostala čvrsta masa je prečišćena hromatografijom na silika gelu i eluirana gradijentom 0-25% etilacetata u heksanu, da bi se dobilo jedinjenje iz naslova, u vidu žutog voštanog ulja (10.515g).
<1>H NMR (CDCI3) 8 7.52 (m,3H), 7.45 (m, 1H), 7.41 (t,1H), 7.05 (t,1H), 4.07 (d,1H), 3.68 (d,1H), 2.29 (s,3H).
Korak C Izrada 5-( 3, 5- dihlorofenil)- 4, 5- dihidro- 3- f3- metil- 4-( 1/ fpirazol- 1- il) fenill- 5-( trifluorometil) izoksazola
Mešavini kalijum karbonata (1.0g, 7.24mmol) i pirazola (0.50g, 7.35mmol) u A/AAdimetilformamidu (5mL) je dodat 5-(3,5-dihlorofenil)-3-(4-fluoro-3-metilfenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)izoksazol (tj., proizvod iz Koraka B) (0.50g, 1.27mmol). Reakciona mešavina je snažno mešana tokom 36h, na 120°C. Zatim je reakciona mešavina adsorbovana na silika gel, ukoncentrisana i prečišćena flash hromatografijom na silika gelu i eluirana gradijentom 0-25% etilacetata u heksanu, da bi se dobio proizvod iz naslova, jedinjenje ovog pronalaska u vidu žutog ulja (32.0mg).
<1>H NMR (CDCIg) 5 7.75 (d,1H), 7.64 (d, 2H), 7.58 (dd,1H), 7.52 (d,2H), 7.43 (m,2H), 6.48 (t,1H), 4.11 (d,1H), 3.73 (d,1H), 2.34 (s,3H).
PRIMER 3
Izrada 2-[ 4-[ 5-( 3, 5- dihlorofenil)- 4, 5- dihidro- 5-( trifluorometil)- 3- izoksazolil1fenil1piridina
Korak A: Izrada fC( E)]- 4-( 2- piridinil) benzaldehida oksima
Rastvor 4-(piridin-2-il)benzaldehida (1.83g, 0.01 mol), hidroksilamin hidrohlorida (0.7g, 0.01 mol) i natrijum acetata (0.33g) u etanolu (17mL) i vodi (1mL) je zagrevan pod refluksom tokom 5h. Reakciona smeša je ohlađena do sobne temperature, a nastali precipitat je sakupljen, ispran etanolom i osušen pod sniženim pritiskom da bi se dobilo 1.5g naslovljenog jedinjenja u vidu bele čvrste mase.
'H NMR (CDCI3) 8 11.8 (br s,1H), 8.8 (S,1H), 8.4 (m,3H), 8.3 (m,lH), 7.8 (m,3H), 7.7 (m,1H).
Korak B: Izrada 2-[ 4-[ 5-( 3, 5- dihlorofenil)- 4, 5- dihidro- 5-( trifluorometil)- 3- izoksazolill
fenillpiridina
U rastvor [<>(£)]-4-(2-piridinil)benzaldehida oksima (tj., proizvoda iz Koraka A)
(0.2g, O.OOlmol) i 1,3-dihloro-5-[l-(trifluorometil)etenil]benzena (tj., proizvoda iz Primera 1, Korak A) (0.25g, O.OOlmol) u dihlorometanu (20mL) na 5°C je dodat vodeni rastvor natrijum hipohlorita (6.15%-Clorox® brand) (5.5mL) i trietilamin (6 kapi). Smeša je mešana na sobnoj temperaturi tokom 0.5h, razblažena je vodom (30ml_) i ekstrahovana dihlorometanom (2x20ml_). Organski ekstrakti su osušeni (MgS04) i ukoncentrisani pod sniženim pritiskom da bi se dobio čvrsti ostatak. Ostatak je prečišćen silika gel hromatografijom na koloni da bi se dobilo 0.375g proizvoda iz naslova, jedinjenja ovog pronalaska u vidu bele čvrste mase.
<1>H NMR (CDCI3) 8 8.8 (m,1H), 8.05 (m, 2H), 7.8 (m,3H), 7.76 (d,2H), 7.2 (d,2H), 4.2 (d,2H), 3.8 (d,1H).
PRIMER 4
Izrada 4- r5-( 3, 5- dihlorofenil)- 4, 5- dihidro- 5-( trifluorometil^ 3- izoksazolil1- 2- metil- N-( 2-
piridinilmetil) benzensulfonamida
Korak A: Izrada 5-( 3, 5- dihlorofenil)- 4, 5- dihidro- 3-[ 3- metil- 4- f( fenilmetil) tio1fenin- 5-( trifluorometil) izoksazola
Rastvoru 5-(3,5-dihlorofenil)-3-(4-fluoro-3-metilfenil)-4,5-dihidrc-5-(trifluorometil) izoksazola (tj., proizvoda iz Koraka B, Primera 2) (2.6g, 6.65mmol) i kalijum karbonata (2.3g, 16.6mmol) u A/A^dimetilformamidu (25mL) je dodat benzil merkaptan (0.782ml_, 6.65mmol). Reakciona smeša je zagrevana na 90°C tokom 4h. Reakciona mešavina je zatim ohlađena, dodat je višak vode i smeša je ekstrahovana etilacetatom (2x100mL). Organski ekstrakti su osušeni (MgS04) i ukoncentrisani pod sniženim pritiskom da bi se dobio čvrsti ostatak. Sirovi proizvod je parcijalno prečišćen silika gel hromatografijom na koloni, uz eluaciju sa mešavinama heksana i etilacetata kako bi se dobio proizvod koji sadrži jedinjenje iz naslova (oko 80% čistoća, 2.8g).
<1>H NMR (CDCI3) 5 7.50 (s,2H), 7.41 (s,2H), 7.42 (m,2H), 7.26-7.40 (m,7H), 4.16 (S.2H), 4.1 (d,1H), 3.65 (d,1H).
Korak B: Izrada 4- f5-( 3, 5- dihlorofenil)- 4, 5- dihidro- 5-( trifluorometil)- 3- izoksazolin- 2-
metilbenzensulfonil hlorida
U rastvor 5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-3-[3-metil-4-[(fenilmetil)-tio]fenil]-5-(trifluorometil)izoksazola (tj., proizvoda iz Koraka A) (2.88g, 5.8mmol) u metilen hioridu (50mL) i vodi (50mL) je dodata koncentrovana hlorovodonična kiselina (1.92mL, 20mmol) na 5°C, nakon čega je sledilo dodavanje, kap po kap, natrijum hipohlorita (6.15%-Clorox® brand) (50mL). Reakciona smeša je snažno mešana tokom 1h. Reakciona smeša je dodata u metilenhlorid (100mL) i isprana vodom (2x100mL). Organski ekstrakti su osušeni (MgS04) i ukoncentrisani da bi se dobio naslovljeni proizvod u vidu ulja (3.1g).
<1>H NMR (CDCI3) S 8.15-7.3 (m,6H), 4.1 (d, 1H), 3.7 (d,1H), 2.83 (s,3H).
Korak C Izrada 4- r5-( 3, 5- dihlorofenil)- 4, 5- dihidro- 5-( trifluorometil)- 3- izoksazolin- 2-
metil- N-( 2- piridinilmetil) benzensulfonamida
Rastvoru 4-[5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]-2-metilbenzensulfonil hlorida (tj., proizvoda iz Koraka B) (0.2g, 0.42mmol) u acetonitrilu (20mL) je dodat 2-(aminometil)piridin (0.108mL, 1.05mmol). Reakciona smeša je zagrevana do refluksa, a zatim je ostavljena da se meša na temperaturi sredine tokom 0.5h. Smeša je zatim, ukoncentrisana do suva, a sirovi proizvod je prečišćen silika gel hromatografijom koristeći kao eluent heksan:etilacetat (80:20). Izolovani proizvod je trituriran sa smešom etra i heksana kako bi se dobio naslovljeni proizvod, jedinjenje ovog pronalaska u vidu bele čvrste mase (59mg,) m.p. 57-58°C.
<1>H NMR (CDCI3) 5 8.47 (d,1H), 8.04 (d,1H), 7.50-7.6 (m,5H), 7.43 (s,1H), 7.16 (m,1H), 7.09 (d,1H), 6.24 (br t,1H), 4.23 (d,1H), 4.04 (d,1H), 3.71 (d,1H), 2.70 (S,1H).
PRIMER 5
Izrada 5- r5-( 3, 5- dihlorofenil)- 4, 5- dihidro- 5-( trifluorometil)- 3- izoksazolil1- 2-( metiltio)
benzonitrila
Izmešanoj suspenziji natrijum tiometoksida (0.21 g, 3mmol) i kalijum karbonata (0.28g, 2mmol) u 4mL A/AAdimetilformamida je dodat rastvor 5-[5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]-2-fluorobenzonitrila (pripremljen sličnim postupkom iz Primera 2, Korak A i Korak B; 1.00g, 2.48mmol) uN, N-dimetilformamidu (6mL). Ova smeša je mešana na temperaturi sredine tokom 1h. Zatim je dodata dodatna porcija natrijum tiometoksida (0.21 g, 3mmol). Nakon dodatnih 15 minuta je dodata voda, a smeša je sukcesivno ekstrahovana dietil etrom i etil acetataom. Organski ekstrakti su sjedinjeni i isprani nekoliko puta vodom i zasićenim vodenim rastvorom natrijum hlorida, zatim su osušeni preko magnezijum sulfata i ukoncentrisani kako bi ostala čvrsta masa zatvoreno bele boje. Čvrsta masa je triturirana mešavinom dietil etra i heksana, sakupljena je na stakleni porcelan i osušena na vazduhu da bi se dobilo naslovljeno jedinjenje, jedinjenje ovog pronalaska u vidu čvrste mase bele boje (1.04g).
<1>H NMR (aceton-c/s) 5 8.0-8.1 (m,2H), 7.66 (s,2H), 7.62 (s,1H), 7.6 (m,1H), 4.45 (d,1H), 4.29 (d,1H).
PRIMER 6
Izrada 5- f3, 5- dihlorofenil- 4, 5- dihidro- 5-( trifluorometil)- 3- izoksazolin- 2-( metilsulfonil)
benzonitrila
Rastvoru 5-[(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]-2-(metiltio)benzonitrila (tj., proizvoda iz Primera 5) (0.42g, I.Ommol) u 20mL dihlorometana je dodata 3-hloroperoksibenzojeva kiselina (0.90g,~77% perkiseline, 4.0mmol) iz jednog dela i mešavina je mešana na temperaturi sredine, preko noći. Dodat je vodeni rastvor natrijum bisulfita, a nakon nekoliko minuta dodat je čvrsti kalijum karbonat. Izdvojeni su slojevi a organska faza je osušena preko magnezijum sulfata i ukoncentrisani kako bi ostala čvrsta masa. Čvrsta masa je triturirana mešavinom dietil etra i heksana, sakupljena je na stakleni porcelan i osušena na vazduhu da bi se dobio naslovljeni proizvod, jedinjenje ovog pronalaska u vidu bele čvrste mase (0.38g).
<1>H NMR (aceton-oy 5 8.42 (s,1H), 8.38 (m,1H), 8.26 (m,1H), 7.67 (s,3H), 4.59 (d,1H), 4.41 (d,1H), 3.39 (s,3H).
PRIMER 7
Izrada 5-[ 5-( 3, 5- dihlorofenil)- 4, 5- dihidro- 3- r4-( metilsulfonil) fenil1- 5-( trifiuorometil)
izoksazola
Korak A Izrada 3-( 4- bromofenil)- 5-( 3, 5- dihlorofenil)- 4, 5- dihidro- 5-( trifluorometil)
izoksazola
Rastvoru 4-bromobenzaldehida (3.70g, 20mmol) u etanolu (30mL) je dodat 50% vodeni hidroksilamin (1.25ml_, 21mmol) i glacijalna sirćetna kiselina (1.25ml_, 21mmol). Nakon 30 minuta, reakciona smeša je razblažena etil acetatom, isprana vodom i zasićenim vodenim rastvorom natrijum hlorida, osušena preko magnezijum sulfata i ukoncentrisana kako bi osatala bela čvrsta masa. Rastvoru ove čvrste faze u tetrahidrofuranu (80mL) i 1,3-dihloro-5-[1-(trifluorometil)etenil]benzenu (tj., proizvod iz primera 1, Korak A) (4.82g, 20mmol) je dodat vodeni rastvor natrijum hipohlorita (6.15%-Clorox - brand) (80ml_) tokom 1 h, kap po kap. Reakciona smeša je mešana na temperaturi sredine tokom 16h. Izdvojene su faze, a vodena faza je ekstrahovana jednom sa dietil etrom. Sjedinjene organske faze su isprane zasićenim vodenim rastvorom natrijum bisulfita i zasićenim vodenim rastvorom natrijum hlorida, osušene su preko magnezijum sulfata i ukoncentrisane da bi ostala bela čvrsta masa. Ova čvrsta faza je triturirana sa toplim (40°C) heksanima, ostavljena je da se ohladi, čvrsti delovi su sakupljeni na staklenom porculanu i osušeni da bi se dobio proizvod iz naslova u vidu bele čvrste mase (5.25g).
1HNMR (CDCI3) 5 7.5-7.6 (m,6H), 7.43 (s,1H), 4.06 (d,1H), 3.68 (d,1H).
Korak B Izrada 5- f5-( 3, 5- dihlorofenil)- 4, 5- dihidro- 3- r4-( metilsulfonil) fenil1- 5-( trifl uorometi I) izoksazola
U rastvor 3-(4-bromofenil)-5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil) izoksazola (tj., proizvoda iz Koraka A) (4.39mg, LOOmmol) u tetrahidrofuranu (10mL) ohlađenom ispod -75°C dodavan je tokom 3 minuta, kap po kap, rastvorn-butillitijuma (2.5M u heksanima), održavajući temperaturu na ili ispod -72°C. U okviru 1 minuta je dodat, kap po kap, S-metil metansulfonotioat (0.11mL, 1.2mmol). Reakciona smeša je ostavljena da se meša i polako zageva do temperature sredine, a zatim je ulivena u 1N vodeni rastvor natrijum hidroksida i smeša je ekstarhovana etil acetatom. Organska faza je isprana zasićenim vodenim rastvorom natrijum hlorida, osušena je preko magnezijum sulfata i ukoncentrisana. Ostatak je podvrgnut hromatografiji na silika gelu i eluiran je sa 10% etil acetatom u heksanima. Izolovani materijal je ponovo rastvoren u dihlorometanu (5mL), obrađen je sa 3-hloroperoksibenzojevom kiselinim (-77%, 0.39g, 1.7mmol) i ostavljen je da se meša na temperaturi sredine tokom 64h. Dodata je dodatna 3-hloroperoksibenzojeva kiselina (-77%, 0.27g, 1.2mmol) i smeša je mešana tokom 4h. Ovoj smeši je dodat zasićeni vodeni rastvor natrijum bisulfita, a zatim je, pažjivo dodat čvrsti kalijum karbonat, dok ne prestane oslobađanje gasa. Izdvojene su faze, a organska faza je isprana sa 1N vodenim rastvorom natrijum hidroksida i zasićenim vodenim rastvorom natrijum hlorida, osušena je preko magnezijum sulfata i ukoncentrisana. Ostatak je trituriran sa dietiletrom i heksanima da bi se dobila čvrsta masa koja je sakupljena na staklenom porcelanu. Čvrsta masa je isprana mešavinom dietra i heksana i osušena da bi se dobio proizvod iz naslova (0.12g), jedinjenje ovog pronalaska.
1HNMR( DMSO- d6)5 8.06 (m,2H), 7.98 (m,2H), 781 (s,1H), 7.64 (m,2H), 4.43 (d,1H), 4.37 (d,1H), 3.27 (s,3H).
Ovde opisanim procedurama, zajedno sa postupcima poznatim u struci mogu biti pripremljena sledeća jedinjenja iz Tabela 1 do 13. U Tabelama su korišćene sledeće skraćenice: -CN, označava cijano, -N02označava nitro, 2-Py označava 2-piridinil, Ph znači fenil, Me znači metil, Et znači etil, Pr znači propil,nznači normal, / znači izo,cznači ciklo,^Pr znači izopropil, c-Pr znači ciklopropil.
Formulacija/ Upotrebljivost
Jedinjenje ovog pronalaska će generalno biti korišćeno za kontrolu invertebratne štetočne kao aktivni sastojak u smeši, tj., formulaciji, sa najmanje još jednom dodatnom komponentom, odabranom iz grupe, koja se sastoji od surfaktanata, čvrstih diluenata i tečnih diluenata, koji služe kao nosači. Sastojci formulacije ili smeše su odabrani tako da su konzistentni sa fizičkim svojstvima aktvnog sastojka, načina primenjivanja i faktorima okruženja, kao što su tip zemljišta, vlažnost i temperatura.
Korisne formulacije obuhvataju i tečne i čvrste smeše. Tečne smeše obuhvataju rastvore (uključujući koncentrate koji se mogu emulzifikovati), suspenzije, emulzije (uključujući mikroemulzije i/ili suspoemulzije) i slično, koji se, opciono, mogu zgusnuti u gelove. Opšti tipovi vodenih tečnih smeša su rastvorljivi koncentrati, koncentrati suspenzije, kapsulne suspenzije, koncentrovane emulzije, mikroemulzije i suspo-emulzije. Opšti tipovi nevodenih tečnih smeša su koncentrat koji se može emulzifikovati, mikroemulzibilni koncentrat, disperzibilni koncentrat i uljana disperzija.
Opšti tipovi čvrstih smeša su: prašine, praškovi, granule, kuglice, pilule, pastile, tablete, punjeni filmovi (uključujući omotače semena) i slično, koji mogu biti disperzibilni u vodi ("mogu se vlažiti") ili rastvorljivi u vodi. Filmovi i omotači, koji se obrazuju od rastvora koji obrazuju film ili od suspenzija koje mogu da teku su posebno korisni za tretman semena. Aktivni sastojak može biti (mikro)inkapsuliran i dalje obrazovan u suspenziju ili čvrstu formulaciju; alternativno, celokupna formulacija aktivnog sastojka može biti inkapsulisana (ili "presvučena"). Inkapsulacija može kontrolisano ili odloženo oslobađati aktivni sastojak. Emulzivna granula sjedinjuje prednosti formulacije emulzivnog koncentrata i suve granularne formulacije. Smeše velike jačine se prvenstveno koriste kao intermedijeri za dalju formulaciju.
Formulacije koje se mogu raspršiti obično su proširene u pogodnom medijumu, pre raspršivanja. Takve tečne i čvrste formulacije su formulisane, kako bi bile lako razblažene u sprejnom medijumu, obično vodi. Zapremine spreja se mogu kretati u rasponu od oko jedan do nekoliko hiljada litara po hektaru, ali su uobičajnije u rasponu od oko deset do nekoliko stotina litara po hektaru. Formulacije, koje se mogu raspršiti, mogu biti u rezervoaru pomešane sa vodom ili drugim pogodnim medijumom za tretman listova vazdušnim ili primenjivanjem sa tla, ili za aplikovanje na medijum za rast biljke. Tečne i suve formulacije mogu biti izmerene direktno u kapajuće irigacione sisteme ili mogu biti izmerene u brazde tokom zasada biljke. Tečne i čvrste formulacije se mogu primeniti na seme useva i drugu poželjnu vegetaciju, kao što su tretmani semena pre zasada kako bi se zaštitilo korenje u razvoju i drugi podzemni delovi biljke i/ili lišće kroz sistemski prihvat.
Formulacije će obično sadržavati efektivne količine aktivnog sastojka, razblaživača i surfaktanta, u okviru sledećih aproksimativnih raspona, koji se sabiraju do 100 težinskih procenata.
Čvrsti razblaživači uključuju, primera radi, gline, kao što je bentonit, montmorilonit, atapulgit i kaolin, gips, celulozu, titanijum dioksid, cink oksid, škrob, dekstrin, šećere (npr., laktozu, saharozu), siliku, talk, liskun, diatomejsku zemlju, ureu, kalcijum karbonat, natrijum karbonat i bikarbonat, i natrijum sulfat. Tipični čvrsti razblaživači su opisani u VVatkins et al.,Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carr/ ers,2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey.
Tečni razblaživači uključuju, na primer, vodu, A<Z>/V-dimetilalkanamide (npr., AJAAdimetilformamid), limonen, dimetil sulfoksid, /V-alkilpirolidone (npr., AA metilpirolidinon), etilen glikol, trietilen glikol, propilen glikol, dipropilen glikol, polipropilen glikol, propilen karbonat, butilen karbonat, parafine (npr., bela mineralna ulja, normalni parafini, izoparafini), alkilbenzene, alkilnaftalene, glicerin, glicerol triacetat, sorbitol, triacetin, aromatične ugljovodonike, dearomatizovane alifatike, alkilbenzene, alkilnaftalene, ketone, kao što su: cikloheksanon, 2-heptanon, izoforon i 4-hidroksi-4-metil-2-pentanon, acetate, kao što su izoamil acetat, heksil acetat, heptil acetat, oktil acetat, nonil acetat, tridecil acetat i izobornil acetat, druge estre, kao što su alkilovani laktat estri, dibazni estri i y-butirolakton, i alkohole, koji mogu biti linearni, razgranati, zasićeni ili nezasićeni, kao što su: metanol, etanol, /r-propanol, izopropil alkohol, /7-butanol, izobutil alkohol,/7-heksanol, 2-etilheksanol,/7-oktanol, dekanol, izodecil alkohol, izooktadekanol, cetil alkohol, lauril alkohol, tridecil alkohol, oleil alkohol, cikloheksanol, tetrahidrofurfuril alkohol, diaceton alkohol i benzil alkohol. Tečni razblaživači, takođe uključuju: glicerol estre zasićenih i nezasićenih masnih kiselina (obično C6-C22), kao što su ulja biljnog semena i voća (npr., maslinovo ulje, ricinusovo ulje, ulje lanenog semena, ulje sušama, ulje žitarica (kukuruza), ulje kikirikija, suncokreta, grožđanog semena, šafranike, pamučnog semena, sojinog ploda, semena repice, ulje jezgra kokosa i palme) masnoće životinjskog porekla (npr., goveđi loj, svinjska mast, salo, ulje jetre bakalara, riblje ulje) i njihove mešavine. Tečni razblaživači, takođe uključuju alkilovane masne kiseline (npr., metilovane, etilovane, butilovane), u kojima masne kiseline mogu biti dobijene hidrolizom glicerol estara iz biljnih i životinjskih izvora i, mogu biti prečišćene destilacijom. Tipični tečni razblaživači opisani su u Marsden,Solvents Guide,2nd Ed., Interscience, New York, 1950.
Čvrste i tečne smeše ovog pronalaska često obuhvataju jedan ili više surfaktanata. Kada se dodaju u tečnost, surfaktanti (takođe, poznati kao "površinski aktivni agensi") uopšteno modifikuju, najčešće smanjuju, površinski napon tečnosti. U zavisnosti od prirode hidrofilnih i lipofilnih grupa u molekulu surfaktanta, surfaktanti mogu biti korisni kao agensi za vlaženje, disperziju, stvaranje emulzije ili uklanjanje pene.
Surfaktanti mogu biti klasifikovani kao: nejonski, anjonski ili katjonski. Nejonski surfaktanti korisni za ovaj pronalazak, uključuju, ali se njima ne ograničavaju: alkoholne alkoksilate, kao što su alkoholni alkoholati, zasnovani na prirodnim i sintetskim alkoholima (koji mogu biti razgranati ili linearni) i pripremljeni iz alkohola i etilen oksida, propilen oksida, butilen oksida ili njihovih mešavina; aminske etoksilate, alkanolamide i etoksilovane alkanolamide; alkoksilovane trigliceride, kao što su: etoksilovana ulja sojinog ploda, ricinusa i semena repice; alkilfenol alkoksilate, kao što su: oktilfenol etoksilati, nonilfenol etoksilati, dinonil fenol etoksilati i dodecil fenol etoksilati (pripremljeni iz fenola i etilen oksida, propilen oksida, butilen oksida ili njihovih mešavina); blok polimere, pripremljene iz etilen oksida ili propilen oksida i reverzne blok polimere, gde su terminalni blokovi pripremljeni iz propilen oksida; etoksilovane masne kiseline; etoksilovane masne estre i ulja; etoksilovane metil estre; etoksilovane tristirilfenole (uključujući one, koji su pripremljeni iz etilen oksida, propilen oksida, butilen oksida ili njihovih mešavina); estre masnih kiselina, glicerol estre, derivate zasnovane na lanolinu, polietoksilat estre, kao što su polietoksilovani sorbitan estri masnih kiselina, polietoksilovani sorbitol estri masnih kiselina i polietoksilovani glicerol estri masnih kiselina; druge derivate sorbitana, kao što su sorbitan estri; polimerne surfaktante, kao što su nasumični kopolimeri, blok kopolimeri, alkid peg (polietilen glikol), smole, graft ili saćasti polimeri i zvezdasti polimeri; polietilen glikole (pegove); polietilen glikol estre masnih kiselina; surfaktante zasnovane na silikonu i derivate šećera, kao što su estri saharoze, alkil poliglikozidi i alkil polisaharidi.
Korisni anjonski surfaktanti uključuju, ali bez ograničenja: alkilaril sulfonske kiseline i njihove soli; karboksilovani alkohol ili alkilfenol etoksilate; derivate difenil sulfonata; lignin i derivate lignina, kao što su lignosulfonati; maleinske ili ćilibarne kiseline ili njihove anhidride; olefin sulfonate; fosfatne estre, kao što su fosfatni estri alkoholnog alkoksilata, fosfatni estri alkilfenol alkoksilata i fosfatni estri stiril fenol etoksilata; surfaktante na osnovi proteina; derivate sakozina; stiril fenol etar sulfat; sulfate i sulfonate ulja i masnih kiselina; sulfate i sulfonate etoksilovanih alkilfenola; sulfate alkohola; sulfate etoksilovanih alkohola; sulfonate amina i amida, kao što su A^AAalkiltaurati; sulfonate benzena, kumena, toluena, ksilena i dodecil i tridecilbenzena; sulfonate kondenzovanih naftalena; sulfonate naftalena i alkil naftalena; sulfonate frakcionisanog petroleja; sulfosukcinamate; i sulfosukcinate i njihove derivate, kao što su dialkil sulfosukcinatne soli.
Korisni katjonski surfaktanti uključuju, ali bez ograničenja; amide i etoksilovane amide; amine, kao što su A^alkil propandiamini, tripropilentriamini i dipropilentetramini i etoksilovani amini, etoksilovani diamini i propoksilovani amini (pripremljeni iz amina i etilen oksida, propilen oksida, butilen oksida ili njihovih mešavina); soli amina, kao što su amin acetati i diaminske soli; kvaternerne amonijum soli, kao što su kvaternerne soli, etoksilovane kvaternerne soli i dikvaternerne soli; i amin okside, kao što su alkildimetilamin oksidi i bis-(2-hidroksietil)-alkilamin oksidi.
Takođe su za ove smeše korisne mešavine nejonskih i anjonskih surfaktanata ili mešavine nejonskih i katjonskih surfaktanata. Nejonski, anjonski i katjonski surfaktanti i njihove preporučene upotrebe izložene su u raznim publikovanim referencama, uključujućiMcCutcheon' s Emulsifiers and Detergents,annual American and International Editions, publikovani od strane McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; Sislev and Wood,Encyclopedia of Surface Active Agents,Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964; i A.S. Davidson i B. Milwidsky,Synthetic Detergents,Seventh Edition, John Wiley and Sons, New York, 1987.
Smeše ovog pronalaska mogu, isto tako, sadržavati pomoćne agense formulacije i aditive, koji su stručnim licima u ovoj oblasti poznati kao potpore formulacije (smatra se da neki od njih, takođe, funkcionišu kao čvrsti razblaživači, tečni razblaživači ili surfaktanti). Takvi pomoćni agensi formulacije i aditivi mogu kontrolisati: pH (puferi), penušanje tokom procesa (agensi protiv penjenja, kao što su poliorganosiloksani), sedimentaciju aktivnih sastojaka (agensi za suspendovanje), viskoznost (tiksotropni agensi za zgušnjavanje), rast mikroorganizama u kontejneru (antimikrobni agensi), zamrzavanje proizvoda (antifrizi), boju (disperzije boje/pigmenta), ispiranje (agensi za obrazovanje filma ili nalepnice), isparavanje (agensi za usporavanje isparavanja) i druga svojstva formulacije. Agensi za obrazovanje filma uključuju, primera radi, polivinil acetate, polivinil acetat kopolimere, polivinilpirolidon-vinil acetat kopolimer, polivinil alkohole, polivinil alkohol kopolimere i voskove. Primeri pomoćnog agenasa formulacije i aditiva uključuju one, koji su navedeni uMcCutcheon' s Volume 2: Functional Materials,annual International and North American editions, publikovan od strane McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; i PCT Publication WO 03/024222.
Jedinjenje Formule 1 i svi drugi aktivni sastojci su obično uključeni u ovde razmatrane smeše rastvaranjem aktivnog sastojka u rastvaraču ili mrvljenjem u tečnom ili suvom razblaživaču. Rastvori, uključujući emulzivne koncentrate, mogu biti pripremljeni prostim mešanjem sastojaka. Ukoliko se rastvarač tečne smeše, koja je određena za korišćenje u vidu emulzivnog koncentrata, može sa vodom pomešati, emulgator se obično dodaje da bi emulgovao rastvarač koji sadrži aktivni agens tokom razblaživanja vodom. Aktivni sastojak žitkih masa, sa dijametrom čestica do 2,000 um može biti vlažno samleven korišćenjem srednjih mlinova, kako bi se dobile čestice sa prosečnim dijametrom ispod 3 um Vodene žitke mase mogu biti izrađene u konačne koncentrate suspenzije (vidi, na primer, U.S. 3,060,084) ili dalje podvrgnute postupku sušenja raspršivanjem da bi se obrazovale granule, koje se mogu raspršiti u vodi. Suve formulacije uglavnom traže postupke suvog mlevenja, koji proizvode prosečne dijametre čestica u rasponu od 2 do 10 um Prah i praškovi mogu biti pripremljeni mešanjem i uglavnom mlevenjem (kao na primer mlinom sa žrvnjom ili mlinom sa tečnom energijom). Granule i kuglice mogu biti pripremljene raspršivanjem aktivnog materijala na prethodno obrazovane granularne nosače ili tehnikama aglomeracije. Vidi Brovvning, "Agglomeration",Chemical Engineering, 4.decembra1967, pp 147-48,Perry' s Chemical Engineer' s Handbook,4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, strane 8-57 i sledeće, i WO 91/13546. Kuglice se mogu pripremiti kao što je opisano u US. 4,172,714. Granule raspršive u vodi i granule rastvorljive u vodi mogu biti pripremljene kao što je proučeno u U.S 4,144,050, U.S. 3,920,442 i DE 3,246,493. Tablete mogu biti pripremljene, kao što je proučeno u U.S. ,180,587, U.S. 5,232,701 i U.S 5,208,030. Filmovi mogu biti pripremljeni kao što je proučeno u GB 2,095,558 i U.S. 3,299,566.
Za dalje informacije, koje se odnose na oblast formulacije, vidi T.S. VVoods, "The Formulator's Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture" uPesticide Chemistry and Bioscience, The Food- Environment Challenge,T. Brooks i T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistrv, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120-133. Vidi, takođe U.S. 3,235,361, Col.6, odeljak 16 do Col 7, odeljak 19 i Primere 10-41; U.S. 3,309,192, Col 5, odeljak 43 do Col 7, odeljak 62 i Primere 8, 12, 15, 39 , 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 i 169-182; U.S. 2,891,855, Col. 3, odeljak 66 do Col. 5, odeljak 17 i Primere 1-4; Klingman,Weed Control as a Science,John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp 81-96; Hance et al.,Weed Control Handbook,8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; iDevelopments in formulation technology,PJB Publications, Richmond, UK, 2000.
U sledećim Primerima, svi procenti su težinski, a sve formulacije su pripremljene na konvencionalne načine. Brojevi jedinjenja odnose se na jedinjenja u Indeks Tabelama A-D. Bez dalje elaboracije, veruje se da stručno lice u ovoj oblasti, koristeći prethodne opise, može iskoristiti ovaj pronalazak do njegovih krajnjih granica. Primeri, koji slede, stoga, mogu biti smatrani jedino ilustracijom, a ne ograničenjem izlaganja na bilo koji način. Procenti su težinski, izuzev ukoliko nije drugačije naznačeno.
Primer A
Koncentrat velike jačine
Primer B Prašak koji se može vlažiti Primer C Granula
Primer D
Ekstrudirana kualica
Primer E Emulzivni koncentrat Primer F Mikroemulzija Primer G Tretman semena Primer H Đubrivo u stiku
Jedinjenja ovog pronalaska pokazuju aktivnost prema širokom spektru invertebratnih štetočina. Ove štetočine uključuju bezkičmenjake, koji nastanjuju različita okruženja, kao što su, primera radi, lišće biljaka, korenje, zemljište, požnjevena letina ili druge naslage namirnica, građene strukture ili životinjski omotači. Ove štetočine uključuju, na primer, invertebrate koji se hrane na lišću (uključujući listove, stabljike, cvetove i plodove), semenu, drvetu, tekstilnim vlaknima i životinjskoj krvi ili tkivima i, zbog toga, izazivaju smanjenje ili oštećenje, na primer, rasta ili uskladištenih poljoprivrednih useva, šuma, useva u staklenicima, ukrasnog bilja, useva u rasadniku, uskladištenih namirnica ili vlaknastih proizvoda ili kuća ili drugih struktura ili njihovih sadržaja ili su štetni za zdravlje životinja ili javno zdravlje. Stručna lica u ovoj oblasti oceniće da sva jedinjenja nisu jednako efikasna protiv svih stadijuma razvitka svih štetočina.
Ova tekuća jedinjenja i smeše su, zbog toga, korisna u poljoprivredi za zaštitu useva sa polja od fitofagnih invertebratnih štetočina i, takođe, van poljoprivrede, za zaštitu drugih hortikulturalnih useva i biljaka od fitofagnih invertebratnih štetočina. Ova iskoristljivost uključuje zaštitu letine i drugih biljaka (t.j., i u agronomiji i van agronomije), koje sadrže genetski materijal, uveden genetskim inženjeringom (t.j., transgenski) ili modifikovan mutagenezom, da bi se proizvele povoljne karakteristike. Primeri takvih karakteristika obuhvataju: toleranciju na herbicide, rezistenciju na fitofagne štetočine (npr., insekti, crvi, vaške, pauci, nematode, puževi, patogene gljivice, bakterije i virusi biljaka), poboljšan rast biljke, povećanu toleranciju na nepovoljne uslove rasta, kao što su visoke ili niske temperature, visoka ili niska vlažnost zemljišta i visok salinitet, poboljšano cvetanje ili rod, veći prinosi berbe, brže zrenje, veći kvalitet i/ili nutritivna vrednost obranog proizvoda, ili poboljšane karakteristike skladištenja ili procesuiranja obranih proizvoda. Transgenske biljke mogu biti modifikovane kako bi se ekspresovale višestruke osobine. Primeri biljaka, koje poseduju svojstva, obezbeđena genetskim inženjeringom ili mutagenezom, uključuju različite varijetete kukuruza, pamuka, soje i krompira, koji ekspresuju insekticidni toksinBacillus thuringiensis,kao što je YIELD GARD<®>, KNOCKOUT<®>, STARLINK<®>, BOLLGARD<®>, NuCOTN<®>i NEWLEAF<®>, i varijete kukuruza, pamuka, soje i semena repice, kao što su ROUNDUP READY<®>, LIBERTY LINK<®>, IMI<®>, STS<®>i CLEARFIELD<®>, kao i useve, koji ekspresuju AZ-acetiltransferazu (GAT), da bi se obezbedila rezistencija na glifosfatni herbicid, ili useve, koji sadrže HRA gen, koji obezbeđuje otpornost na herbicide, koji inhibiraju acetolaktat sintazu (ALS). Ova jedinjenja i smeše mogu delovati sinergistički sa svojstvima, uvedenim genetskim inženjeringom ili modifikovanim mutagenezom, povećavajući tako fenotipsku ekspresiju ili efikasnost svojstava ili pojačavanje efikasnosti ovih jedinjenja i smeša u obuzdavanju invertebratne štetočine. Posebno, ova jedinjenja i smeše mogu delovati sinergistički sa fenotipskom ekspresijom proteina ili drugih prirodnih proizvoda, toksičnih za invertebratne štetočine, kako bi se postigla više nego zbirna kontrola ovih štetočina.
Neagronomske upotrebe se odnose na kontrolu invertebratne štetočine u područjima, koja nisu polja sa biljnim usevima. Neagronomske upotrebe ovih jedinjenja i smeša uključuju kontrolu invertebratnih štetočina u skladištima žita, pasulja i drugih naslaga namirnica, i u tekstilnim materijalima, kao što su odeća i tepisi. Neagronomske upotrebe ovih jedinjenja i smeša uključuju, takođe, kontrolu invertebratne štetočine u ukrasnim biljkama, šumama, dvorištima, duž drumskih i železničkih strana puta, i na terenima, kao što su travnjaci, golf tereni i pašnjaci. Neagronomske upotrebe ovih jedinjenja i smeša uključuju, isto tako, kontrolu invertebratne štetočine u kućama i drugim građevinama, koje mogu nastanjivati ljudi i/ili životinje, koje su ljubimci, životinje na farmama, rančevima, zoološkim vrtovima i dr.. Neagronomske upotrebe ovih jedinjenja i smeša, takođe, uključuju kontrolu štetočina, kao što su termiti, koji mogu oštetiti šume ili druge građevinske materijale, koji se koriste u građevinarstvu.
Neagronomske upotrebe ovih jedinjenja i smeša uključuju, takođe, zaštitu zdravlja ljudi i životinja, kontrolom invertebratnih štetočina, koje su paraziti ili prenose infektivne bolesti. Kontrolisanje životinjskih parazita uključuje kontrolu spoljašnjih parazita, koji parazitiraju na površini tela životinje domaćina (npr., ramena, pazuh, stomak, unutrašnja strana bedara) i unutrašnjih parazita, koji parazitiraju u unutrašnjosti tela životinje domaćina (npr., želudac, crevo, pluća, vene, ispod kože, limfno tkivo). Štetočine koje prenose spoljašnje parazite ili bolesti uključuju, na primer, crve, krpelje, vaške, komarce, muve, grinje i buve. Unutrašnji paraziti uključuju crve koji se nastanjuju u srcu, trakaste crve i helminte. Jedinjenja i smeše ovog pronalaska su pogodne za sistemsko i/ili ne-sistemsko obuzdavanje napada ili infekcije parazita na životinje. Jedinjenja i smeše ovog pronalaska su posebno pogodne za borbu protiv spoljašnjih parazita ili bolesti koje prenose gamad. Jedinjenja i smeše ovog pronalaska su pogodne za borbu protiv parazita koji napadaju poljoprivredne radne životinje, kao što su goveda, ovce, koze, konji, svinje, magarci, kamile, bivoli, zečevi, kokoške, ćurke, patke, guske i pčele; kućne ljubimce i domaće životinje, kao što su psi, mačke, ptice iz kaveza i akvarijumske ribice; kao i takozvane eksperimentalne životinje, kao što su hrčak, morsko prase, pacovi i miševi. Vođenjem bitke protiv ovih parazita, štete i vidni gubici (u smislu mesa, mleka, vune, koža, jaja, meda i td.) se smanjuju, tako da primenjivanje smeše koja sadrži jedinjenje ovog pronalaska omogućava više ekonomičnosti i lakše gospodarenje životinjama.
Primeri poljoprivrednih i ne-poljoprivrednih invertebratnih štetočina obuhvataju jaja, larve i odrasle jedinke reda Lepidoptera, kao što su različiti oblici larvi-gusenica, koje su različitih oblika, seku stabljiku, imaju poseban način razvoja i posebnu vrstu iz familije Noctuidae (npr., roze bušilac stabljike( Sesarnia inferensVValker), bušilac kukuruzne stabljike( Sesarnia nonagrioidesLefebvre), južnjačka gusenica( Spodoptera eridaniaCramer), jesenja gusenica( Spodoptera fugiperdaJ.E. Smith), gusenica šećerne repe( Spodoptera exiguaHubner), larva lišća pamuka( Spodoptera littoralisBoisduval), žuta trakasta gusenica( Spodoptera ornithogalUGuenee), crne larva sekačica( Agrotis ipsilonHufnagel), baršunasto zrnasta larva( Anticarsia gemmatalisHubner), zelena voćna larva( Lithophane antennataVValker), kupusna gusenica( Barathra brassicaeLinnaeus), larva soje( Pseudoplusia includensVValker), larva kupusa( Trichoplusia ni Hubner),larva mladica duvana( Heliotis virescensFabricius)); larve bušilice, čaura, opni, glavica, kupusa i one koje ogole list do žilica iz familije Pvralidae (npr., evropski kukuruzni bušilac( Ostrinia nubialisHubner), pupkasta gusenica narandže( Amyeiois transitellaVValker), larve opni korena kukuruza( Crambus caliginosellusClemens), larva opni travnjaka (Pvralidae:Crambinae)kao što su larve opni busenja( Herpetogramma licarsisalisVValker), bušilac stabljike šećerne trske( Chilo infuscatellusSnellen), mali bušilac paradajza( Neoleucinodes eleganta/ isGuenee), zeleni savijač lišća( Cnaphalocerus medinalis),savijač lišća grožđa( Desmia funeralisHubner), gusenica dinje( Diaphania nitidalisStoll), središnje kupusasta gusenica( Helluala hydralisGuenee), žuti bušilac stabljike( Scirpophaga incertulasVValker), bušilac ranih mladica( Scirpophaga infuscatellusSnellen), beli bušilac stabljika( Scirpophaga innotataVValker), bušilac vrška mladica( Scirpophaga nivellaFabricius), tamnoglavi bušilac pirinča( Chilo polychrysusMevrick), kupusna grozdasta gusenica( Crocidolomia binotalisEnglish)); savijači lišća, gusenice zametaka, larve semena i voćne gusenice u familiji Tortricidae (npr., moljac jabuke za kuvanje( Cydia pomonellaLinnaeus), moljac bobica grožđa( Endopiza viteanaClemens), orijentalni voćni moljac( Graphoiita molestaBusck), citrusni lažni moljac jabuke za kuvanje( Cryptophlebia leucotretaMevrick), citrusni bušilac( Ecdytolopha aurantianaLima), crveno-omotani savijač listova( Argyrotaenia velutinanaVValker), nakoso-omotani savijač listova( Choristoneura rosaceanaHarris), svetio smeđi moljac jabuke( Epiphyas postvittanaVValker), evropski moljac bobica grožđa{ Eupoecillia ambiguellaHubner), moljac zametaka jabuke( Pandemis pyrusanaKearfott), svežderački savijač listova( Platynota stultanaVValsingham), moljac ogoljenog voćnog drveta( Pandemis cerasanaHubner), smeđi jabučni moljac( Pandemis neparanaDenis&Schifferrnuller)); i mnogi drugi primerci leptirova, od ekonomske važnosti (npr., moljac dijamantskih leđa( Plutella xylostellaLinnaeus), roze larva čaura( Pectinophora gossupieliaSaunders), ciganski moljac( Lymantria disparLinnaeus), bušilac ploda breskve( Carposina niponensisVValsingham), bušilac grančica breskve( Anarsia lineateiiaZeller), larva krtole krompira( Phthorimaea operculeliaZeller), tačkasti trakasti podrivač listova( Lithocolletis blancardellaFabricius), azijski podrivač listova jabuke( Lithocolletis ringoniellaMatsumura), savijač listova pirinča( Lerodea eufalaEdwards), podrivač listova jabuke[ Leucoptera scitellaZeller)); jajašca, čaure i odrasle jedinke reda Blattodea, uključujući bube iz familija Blattellidae i Blattidae (npr., orjentalna buba, "bubašvaba"( Blatta orientalisLinnaeus), azijska buba( Blattella asahinaiMizukubo), nemačka buba, "bubarus"( Blattella germanicaLinnaeus), smeđe-omotana buba( Supella longipalpaFabricius), američka buba( Periplaneta americanaLinnaeus), smeđa buba( Periplaneta brunneaBurmeister), Madera buba( Leucophaea maderaeFabricius)), dimno-smeđa buba( Periplaneta fuliginosaService), australijska buba( Periplaneta australasiaeFabr.), buba crvene boje raka( Nauphoeta cinereaOlivier) i glatka buba( Symploce pallensStephens)); jaja, larve i odrasle jedinke koje se hrane lišćem, plodovima, korenjem, semenjem i vezikularnim tkivom iz reda Coloptera uključujući žižak iz familija Anthribidae, Bruchidae i Curculionidae (npr., žižak čaura( Anthonomus grandisBoheman), vodeni žižak pirinča( Lissorhoptrus oryzophilusKuschel), ambarski žižak( Sitophilus granariusLinnaeus), pirinčani žižak( Sitophilus oryzaeLinnaeus)), godišnji žižak plave trave (vrsta Poa, prim.prev.)
( Listronotus maculicollisDietz), kljunasta stenica plave trave( Sphenophorus parvulusGvllenhal), kljunasta stenica lova( Sphenophorus venatus vestitus),denverska kljunasta stenica( Sphenophorus cicatristriatusFahraeus)); buvaste bube, bube krastavca, larve korena, bube listova, bube krompira i podrivači listova u familiji Chrvsomelidae (npr., buba Kolorado krompira( Leptinotarsa decemlineataSav), larva
korena zapadnjačkog kukuruza{ Diabrotica virgifera virgiferaLeConte)); insekti i druge bube iz familije Scarabaeidae (npr., japanska buba( Popilla japonicaNewman), orjentalna buba( Anoma/ a orientalisVVaterhouse,Exomafa orientalis(VVaterhouse) Baraud), severnjački maskirani insekt( CycIocephala borealisArrow), južnjački maskirani insekt( Cyclocephala immaculataOlivier iliC. luridaBland) buba balege i bela gusenica (Aphodius spp.), crni ataenius travnjaka[ Ataenius spretulusHaldeman), zelena junska buba[ Cotinis nitidaLinnaeus), azijska baštenska buba{ Maladera castaneaArrow), majske/junske bube{ Phyllophagaspp.) i evropski insekt{ Rhizotrogus majalisRazoumowsky)); bube tepiha iz familije Dermestidae; žičnjaci iz familije Elateridae; bube kore drveta iz familije Scolytidae i cvetne bube iz familije Tenebrionidae. Osim toga, poljoprivredne i ne-poljoprivredne štetočine obuhvataju jaja, odrsle jedinke i larve reda Dermaptera, uključujući ulože iz familije Forficulidae (npr., evropski uloža( Forficula auriculariaLinnaeus), crni uloža{ Cheiisoches morioFabricius)); jaja, nezrele i odrasle jedinke i larve iz redova Hemiptera i Homoptera, kao što su biljne stenice iz familije Miridae, cikade iz familije Cicadidae, skočibube lišća (npr.,Empoascaspp.) iz familije Cicadellidae, stenice iz kreveta (npr.,Cimex lectulariusLinnaeus) iz familije Cimicidae, skočibube biljaka iz familija Fulgoroidae i Delphacidae, skočibube drveća iz familije Membracidae, buve iz familije Psvllidae, bele mušice iz familije Alevrodidae, vaši iz familije Aphididae, filoksera iz familije Phylloxeridae, stenica kafe i agruma iz familije Pseudococcidae, štitaste vaši iz familija Coccidae, Diaspididae i Margarodidae, resaste stenice iz familije Tingidae, smrdljive stenice iz familije Pentatomidae, člankovite stenice (npr., rutava člankovita stenica{ Blissus leucopterus hirtusMontandon) i južnjačka člankovita stenica{ Blissus insularisBarber)) i druge semene stenice iz familije Lygaeidae, stenice ispljuvka iz familije Cercopidae stenice sokova iz familije Coreidae i, crvene stenice i pamučni flekači iz familije Pyrrhocoridae. Takođe su obuhvaćeni i jaja, larve, čaure i odrasle jedinke iz reda Acari (grinje), kao što su grinje nalik pauku i crvene grinje u familiji Tetranvchidae (npr., evropska crvena grinja( Panonychus u/ miKoch), dvotačkasta grinja nalik pauku( Tetranychus urticaeKoch), McDaniel-ova grinja[ Tetranychus mcdanieliMcGregor)); ravničarske grinje u familiji Tenuipalpidae (npr., citrusna ravničarska grinja[ Brevipalpus lewisiMcGregor)); snet i grinje pupoljaka u familiji Eriophyidae i druge grinje koje se hrane listovima i grinje koje su važne za zdravlje ljudi i životinja, tj., grinje iz prašine u familiji Epidermoptidae, folikularne grinje u familiji Demodicidae, grinje zrna žita u familiji Glvcvphagidae, krpelji iz reda bcodidae (npr., krpelj jelena{( xodes scapufarisSay), krpelj australijske paralize{ lxodes holocyclusNeumann), američki pseći krpelj{ Dermacentor variabilisSay), usamljeni zvezdasti krpelj( Amb! yomma americanumLinnaeus)) i krpelji koji izazivaju šugu i svrab iz familija Psoroptidae, Pyemotidae i Sarcoptidae; jaja, zrele i nezrele jedinke iz reda Orthoptera, uključujući popce, skakavce i cvrčke (npr., selidbeni popci (npr.,Melanoplus sanguinipesFabricius,M. differentiaiisThomas), američke popce (npr.,Schistocerca americanaDrury), pustinjski skakavac[ Schistocerca gregariaForskal), selidbeni skakavac{ Locusta migratoriaLinnaeus), skakavci žbunja( Zonocerusspp.), kućni cvrčak( Acheta domesticusLinnaeus), krtični cvrčci (npr., žutosmeđi krtični cvrčak{ Scapteriscus vicinusScudder) i južnjački krtični cvrčak{ Scapteriscus boreiiiiGiglio-Tos)); jaja, zrele i nezrele jedinke iz reda Diptera, uključujući podrivače lišća (npr.,Liriomyzaspp. kao što je krivudavi podrivač listova povrća( Liriomyza sativaeBlanchard)), mušice, voćne muve (Tephritidae), staklaste muve (npr.,Oscinella fritLinnaeus), zemljane larve, kućne muve (npr.,Musca domesticaLinnaeus), manje kućne muve (npr.,Fannia canicularisLinnaeus,F. femora/ isStein), stajske muve (npr.,Stomoxys calcitransLinnaeus), površinske muve, rožnate muve, muve štrcaljke (npr.,Chrysomyaspp.,Phormiaspp.) i druge mušičaste leteće štetočine, konjske muve (npr.,Tabanusspp.), štrkljevi (npr.,Gastrophilusspp.,Oestrusspp.), stočni crvi (npr.,Hypodermaspp.), jelenje muve (npr.,Chrysopsspp.), ovčije mušice (npr.,Melophagus ovinusLinnaeus) i druge Brachycera, komarči (npr.,Aedesspp.,Anophelesspp.,Culexspp.), crne muve (npr.,Prosimuliumspp.,Simuliumspp.), britke mušice, mušice gljiva i druge Nematocera; jaja, zrele i nezrele jedinke iz reda Thysanoptera, uključujući trips luka( Thrips tabaciLindeman), trips cvetova{ Frankliniellaspp.) i druge tripsove koji se hrane listovima; insektne štetočine iz reda Hvmenoptera, uključujući mrave iz Familije Formicidae, uključujući drvodeljnog mrava sa Floride{ Camponotus floridanusBuckley), crvenog drvodeljnog mrava{ Camponotus ferrugineusFabricius), crnog drvodeljnog mrava{ Camponotus pennsyfvanicusDe Geer), belostopalnog mrava{ Technomyrmex albipes fr■.Smith), velikoglavenog mrava{ Pheidolesp.), sablastnog mrava{ Tapinoma melanocephalumFabricius); Pharaoh-ov mrav{ Monomorium pharaonisLinnaeus), mali platneni mrav{ VVasmannia auropunctataRoger), plameni mrav( Sofenopsis geminataFabricius), crveni uvezeni mrav{ Solenopsis invictaBuren), argentinski mrav( iridomyrmex humilisMayr), mrav trošnog{ Paratrechina longicornisLatreille), mrav pločnika( Tetramorium caespitumLinnaeus), mrav kukuruznih polja( Lasius alienusFčrster) i mirisni kućni mrav( Tapinoma sessileSav.). Druge Hvmenoptera uključujući pčele (uključujući divlje pčele), stršljene, žute ose, ose i ose biljarice( Neodiprionspp.;Cephusspp.); insektne štetočine iz reda Isoptera uključujući termite u Termitidae (npr.,Macrotermessp.,Odonfotermes obesusRambur), Kalotermitidae (npr.,Cryptotermessp.) i Rhinotermitidae (npr.,Reticulitermessp.,Coptotermessp.,Heterotermes tenu/ sHagen) familijama, istočnjački podzemni termiti{ Reticulitermes flavipesKollar), zapadnjački podzemni termiti{ Reticulitermes hesperusBanks), podzemni termiti Formoze{ Coptotermes formosanusShiraki), zapadnoindijski termiti suvog drveta{ Incisitermes immigransSnvder), termiti prašine{ Cryptotermes brevisVValker), termiti suvog drveta{ Incisitermes snyderiLight), jugoistočni podzemni termiti{ Reticulitermes virginicusBanks), zapadni termiti suvog drveta{ Incisitermes minorHagen), termiti stabala, kao što suNasutitermessp. i drugi termiti od ekonomske važnosti; insektne štetočine iz reda Thvsanura, kao što je srebrna ribica( Lepisma saccharinaLinnaeus) i kućni insekt toplog izvora( Thermobia domesticaPackard); insektne štetočine iz reda Mallophaga i uključuju i vaške glave( Pediculus humanus capitisDe Geer), telesne vaške( Pediculus humanusLinnaeus), telesne vaške pilića( Menacanthus stramineusNitszch), pseće britke vaške( Trichodectes canisDe Geer), vaške peradi( Goniocotes gallinaeDe Geer), telesne vaške ovci( Bovicola ovisSchrank), vaške kratkonose stoke( Haematopinus eurysternusNitzsch), vaške dugonose stoke( Linognathus vituliLinnaeus) i druge parazitne vaške koje šišajući i žvakajući napadaju čoveka i životinje; insektne štetočine iz reda Siphonoptera, uključujući orjentalnu pacovsku buvu( Xenopsylla cheopisRothschild), buvu mačke( Ctenocephalides felisBouche), pseću buvu( Ctenocephalides canisCurtis), buvu kokoške( Ceratophyllus ga/ fineSchrank), čvrstoprilepljiva buva( Echidnophaga gallinaceaWestwood), ljudska buva( Pulex irritansLinnaeus) i druge buve koje muče sisare i ptice. Dodatne štetočine artropoda koje su pokrivene obuhvataju: paukove iz reda Araneae, kao što su smeđi pustinjski pauk( Loxosceles reclusaGertsch&Mulaik) i crna udovica pauk( Latrodectus mactansFabricius) i, stonoge iz reda Scutigeromorpha, kao što je kućna stonoga( Scutigera co/ eoptrataLinnaeus). Jedinjenja ovog pronalaska, takođe, ispoijavaju dejstvo i na članove Klasa Nematoda, Cestoda, Trematoda i Acanthocephala, uključujući važne članove s ekonomskog aspekta redova Strongvlida, Ascaridida,
Oxyurida, Rhabditida, Spirurida i Enoplida, kao što su, ali nisu ograničeni na poljoprivredne štetočine od ekonomske važnosti (tj., nematode klupka korenja iz rodaMeloidogyne,nematode koje se javljaju na oštećenjima iz rodaPratylenchus,nematode korenja oko panja iz rodaTrichodorusi td.) i gamad koja narušava zdravlje životinja i ljudi (tj., svi, sa ekonmskog aspekta važni metilji, trakasti i valjkasti crvi, kao što suStrongylus vulgariskod konja,Toxocara caniskod pasa,Haemonchus contortuskod ovaca,Dirofilaria immitisLeidy kod pasa,Anoplocephala perfoliatakod konja,Fascioia hepaticaLinnaeus kod preživara, i td.).
Jedinjenja pronalaska ispoljavaju naročito veliku aktivnost protiv štetočina iz reda Lepidoptera (npr.,Alabama argillaceaHubner (gusenice lišća pamuka),Archips argyrospilaVValker (savijač listova voćnog drveća),A. rosanaLinnaeus (evropski savijač listova), i drugi izArchipsvrsta,Chilo suppressalisVValker (bušilac stabljike pirinča),Cnaphalocrosis medinalisGuenee (savijač listova pirinča),Crambus caliginosellusClemens (larve opni korena kukuruza),Crambus teterrellusZincken (larve opni plave trave),Cydia pomonellaLinaeus (moljac jabuke za kuvanje),Earias insulanaBoisduval (bodljikave larve čaura),Earias vittellaFabricius (mrljaste larve čaura),Helicoverpa armigeraHubner (američke larve čaura),Helicoverpa zeaBoddie (larve kukuruznog klipa),Heliothis virescensFabricius (larve mladica duvana),Herpetogramma licarsisalisVValker (larve opne travnjaka),Lobesia botranaDenis&SchiffermulIer (moljac bobica grožđa),Pectinophora gossypiellaSaunders (roze larva čaura),Phyllocnistis citrellaStainton (podrivač listova citrusa),Pieris brassicaeLinnaeus (veliki beli leptir),Pieris rapaeLinnaeus (mali beli leptir),Plutella xyfoste/ laLinnaeus (moljac dijamantskih leđa),Spodoptera exiguaHubner (gusenica šećerne repe),Spodoptera lituraFabricius (larva sekačica duvana, grozdasta gusenica),Spodoptera frugiperdaJ.E. Smith (jesenja gusenica),Trichoplusia niHubner (gusenica kupusa) iTuta absolutaMeyrick (podrivač lišća paradajza)).
Jedinjenja pronalaska, isto tako, imaju značajno dejstvo i protiv članova reda Homoptera, uključujući:Acyrthosiphon pisumHarris (vaška graška),Aphis craccivoraKoch (lucerkina crna vaš),Aphis fabeScopoli (crna repina vaš),Aphis gossypiiGlover (pamukova vaš, vaš dinje),Aphis pomiDe Geer (zelena jabukina lisna vaš),Aphis spiraeco/ aPatch (spiralna vaš),Aulacorthum solaniKaltenbach (vaš purpurnog digitalisa),Chaetosiphon fragaefoliiCockerell (vaš jagoda),Diuraphis noxiaKurdjumov/Mordvilko (vaš ruskog žita),Dysaphis plantagineaPaaserini (vaš crvene jabuke),Eriosoma lanigerumHausmann (vunasta jabučna vaš),Hyalopterus pruniGeoffrov (brašnasta šljivina vaš),Lipaphis erysimiKaltenbach (vaš bele repe),Metopolophium dirrhodumVValker (vaš žitarica),Macrosiphum euphorbiaeThomas (krompirova vaš),Myzus persicaeSulzer (breskvina vaš, vaš krompira, zelene breskve),Nasonovia ribisnigriMosley (vaš salate),Pemphigusspp. (vaš korenova i ogoljenih mesta),Rhopalosiphum ma/ d/ sFitch (vaš lišća kukuruza),Rhopalosiphum padiLinnaeus (vaš drvenastih biljaka, raži, ječma),Schizaphis graminumRondani (žitna vaš),Sitobion avenaeFabricius (engleska vaš zrnastih kultura),Therioaphis maculataBuckton (mrljasta alfalfa vaš),Toxoptera aurantiiBoyer de Fonscolombe (crna citrusna vaš) iToxoptera citricidaKirkaldy (smeđa citrusna vaš),Adelgesspp.
(adelgide);Phylloxera devastatrixPergande (filoksera pekana),Bemisia tabaciGennadius (duvanska bela mušica, bela mušica slatkog krompira),Bemisia argentifoiiiBellovvs&Perring (srebrnolisna bela mušica),Dialeurodes citriAshmead (citrusna bela mušica) iTrialeurodes vaporariorumWestwood (bela mušica staklenika);Empoasca fabeHarris (skočibuba listova krompira),Laodelphax striatellusFallen (manja smeđa skočibuba),Macrolestes quadrilineatusForbes (skočibuba glavičarki),Nephotettix cinticepsUhler (zelena skočibuba),Nephotettix nigropictusStal (skočibuba pirinča),Niiaparvata lugensStal (smeđa biljna skočibuba),Peregrinus maidisAshmead (skočibuba kukuruza),Sogatella furciferaHorvath (bela biljna skočibuba),Sogatodes orizicolaMuir (pirinčana mamuzasta skočibuba),Typhlocyba pomariaMcAtee (skočibuba bele jabuke),Erythroneouraspp. (skočibuba grožđa);Magicidada septendecimLinnaeus (periodična cikada),lcerya purchasiMaskell (štitasta vaš pomorandže),Quadraspidiotus perniciosusComstock (San Jose-ova štitasta vaš);Planococcus citriRisso (stenica kafe i agruma),Pseudococcusspp. (drugi kompleks stenice kafe);Cacopsylla pyricolaFoerster (kruškina lisna buva),Trioza diospyriAshmead (lisna buva persimone).
Jedinjenja ovog pronalaska, takođe, imaju dejstvo i protiv članova reda Hemiptera, koji uključuje:Acrosternum MareSay (zelena smrdljiva stenica),Anasa tristisDe Geer (stenice sokova),Blissus leucopterus leucopterusSay (člankovita stenica),Cimex lectulariusLinnaeus (kućna stenica),Corythuca gossypiiFabricius (stenica pamučnih resa),Cytropeitis modestaDistant (stenica paradajza),Dysdercus suturellusHerrich-Schaffer (stenica koja prlja pamuk),Euchistus servusSay (smeđa smrdljiva stenica),Euchistus variolariusPalisot de Beauvois (jednotačkasta smrdljiva stenica),Graptosthetusspp. (kompleks semenih stenica),Leptoglossus corculusSav (stenica semena bora),Lygus lineolarisPalisot de Beauvois (bezsjajna biljna stenica),Nezara viridulaLinnaeus (južnjačka zelena smrdljiva stenica),Oebalus pugnaxFabricius (smrdljiva stenica pirinča),Oncopeltus fasciatusDallas (velika stenica mlečike),Pseudatomoscelis seriatusReuter (pamučna skočibuva). Drugi redovi insekata koji mogu da se obuzdavaju jedinjenjima pronalaska obuhvataju Thysanoptera (npr.,Frankliniella occidenta/ isPergande (trips zapadnjačkih cvetova),Scirthothrips citriMoulton (trips agruma),Sericothrips variabilisBeach (trips zrna soje) iThrips tabaciLindeman (trips luka); i red Coleoptera (npr.,Leptinotarsa decemlineataSay (krompirova buba Kolorada),Epilachna varivestisMulsant (buba meksičkog pasulja) i žičnjaci iz rodaAgriotes, AthousiliLimonius).
Treba naglasiti da izvesni savremeni sistemi klasifikacije smeštaju Homoptera kao podred u okviru reda Hemiptera.
Od značaja je upotreba jedinjenja ovog pronalaska za obuzdavanje svilenolisne bele mušice( Bemisia argentifolil).Od značaja je upotreba jedinjenja ovog pronalaska za kontrolu zapadnjačkog tripsa cvetova( Frankiiniella occidentalis).Od značaja je upotreba jedinjenja ovog pronalaska za kontrolu krompirove lisneskočibube( Empoasca fabae).Od značaja je upotreba jedinjenja ovog pronalaska za kontrolu biljneskočibube kukuruza( Peregrinus maidis).Od značaja je upotreba jedinjenja ovog pronalaska za kontrolu pamučne i vaši dinje( Aphis gossypii).Od značaja je upotreba jedinjenja ovog pronalaska za kontrolu vaši zelene jabuke( Myzus persicae).Od značaja je upotreba jedinjenja ovog pronalaska za kontrolu moljca dijamantsih leđa( Plutella xylostella).Od značaja je upotreba jedinjenja ovog pronalaska za kontrolu jesenjih gusenica( Spodoptera frugiperda).
Jedinjenja ovog pronalaska mogu, isto tako, biti pomešana sa jednim ili više biološki aktivnih jedinjenja ili sredstava, uključujući insekticide, fungicide, nematocide, baktericide, akaricide, herbicide, regulatore rasta, kao što su stimulansi okorenjivanja, hemosterilanse, semiohemikalije, repelente, atraktante, feromone, stimulanse ishrane, druga biološki aktivna jedinjenja ili entomopatogenu bakteriju, virus ili gljivicu, da bi se obrazovao multikomponentni pesticid, koji pruža čak širi spektar ratarske i neratarske iskoristivosti. Zbog toga se ovaj pronalazak, isto tako, odnosi na smešu koja sadrži biološki efektivnu količinu jedinjenja Formule 1, njegovog /V-oksida ili soli i delotvornu količinu najmanje jednog dodatnog biološki aktivnog jedinjenja ili agensa i, dalje može sadržavati najmanje jedan od surfaktanta, čvrstog diluenta ili tečnog diluenta. Druga biloški aktivna jedinjenja ili agensi mogu biti formulisani u smeše, koje sadrže najmanje jedan od surfaktanta, čvrstog ili tečnog diluenta. Za smeše ovog pronalaska, druga biološki aktivna jedinjenja ili agensi, mogu biti formulisani zajedno sa ovim jedinjenjima, uključujući jedinjenja Formule 1 kako bi se obrazovao premiks, ili druga biološki aktivna jedinjenja ili agensi mogu biti formulisani zasebno iz ovih jedinjenja, uključujući jedinjenja Formule 1, a dve formulacije se spajaju zajedno pre primene (npr., u sprej rezervoaru) ili se alternativno primenjuju sukcesivno.
Druga biološki aktivna jedinjenja ili agensi, koja se koriste u smešama ovog pronalaska mogu biti odabrani od sredstava za obuzdavanje bezkičmenih štetočina koji imaju različit način delovanja ili različitu hemijsku klasu, uključujući makrociklične laktone, neonikotinoide, oktopamin receptor ligande, rianodin receptor ligande, agoniste ekdisona, modulatore natrijumovog kanala, inhibitore sinteze hitina, analoge nereizotoksina, inhibitore mitohondrijalnog transporta elektrona, inhibitore holinesteraze, ciklodienske insekticide, inhibitore preobražaja, blokatore GABA (y-aminobuterna kiselina)-regulisanog hloridnog kanala, mimetike juvenilnih hormona, inhibitore biosinteze lipida i biološke agense, koji uključuju nukleopolihedro virus (NPV), članaBacillus thuringiensis,inkapsulirani delta-endotoksinBacillus thuringiensisi, u prirodi postojeće ili genetski modifikovane virusne insekticide. Od važnosti su dodatna biološki aktivna jedinjenja ili agensi odabrani od insekticida iz grupe koju čine: piretroidi, karbamati, neonikotinoidi, blokatori neuronskog natrijumovog kanala, insekticidni makrociklični laktom", antagonisti y-aminobuterne kiseline, insekticidne ureje i mimetici juvenilnih hormona, članBacillus thuringiensis,delta-endotoksinBacillus thuringiensisi, u prirodi postojeći ili genetski modifikovani virusni insekticid.
Od značaja je smeša ovog pronalaska u kojoj je najmanje jedno dodatno biološki aktivno jedinjenje ili sredstvo, odabrani od insekticida iz grupe koju čine makrociklični laktoni, neonikotinoidi, oktopamin receptor ligandi, rianodin receptor ligandi, agonisti ekdisona, modulatori natrijumovog kanala, inhibitori sinteze hitina, analozi nereizotoksina, inhibitori mitohondrijalnog transporta elektrona, inhibitori holinesteraze, ciklodienski insekticidi, inhibitori preobražaja, blokatori GABA-regulisanog hloridnog kanala, mimetici juvenilnih hormona, biološki agensi i inhibitori biosinteze lipida.
Primeri takvih biološki aktivnih jedinjenja ili agenasa sa kojima jedinjenja ovog pronalaska mogu biti formulisana su insekticidi, kao što su: abamektin, acefat, acetamiprid, acetoprol, amidoflumet (S-1955), avermektin, azadirahtin, azimfos-metil, bifentrin, bifenazat, bistrifluron, buprofezin, karbofuran, kartap, hlorfenapir, hlorfluazuron, hlorantraniliprol (DPX-E2Y45), hlorpirifos, hlorpirifos-metil, hromafenozid, klotianidin, ciflumetofen, ciflutrin, beta-ciflutrin, cihalotrin, gama-cihalotrin, lambda-cihalotrin, cipermetrin, ciromazin, deltametrin, diafentiuron, diazinon, dieldrin, diflubenzuron, dimeflutrin, dimetoat, dinotefuran, diofenolan, emamektin, endosulfan, esfenvalerat, etiprol, fenotiokarb, fenoksikarb, fenpropatrin, fenvalerat, fipronil, flonikamid, flubendiamid, flucitrinat, tau-fluvalinat, flufenerim (UR-50701), flufenoksuron, fonofos, halofenozid, heksaflumurom, hidrametilnon, imidakloprid, indoksakarb, inzofenfos, lufenuron, malation, metaflumizon, metaldehid, metamidofos, metidation, metomil, metopren, metoksihlor, metoflutrin, monokrotofos, metoksifenozid, monokrotofos, nitenpiram, nitiazin, novaluron, noviflumoron (XDE-007), oksamil, paration, paration-metil, permetrin, forat, fosalon, fosmet, fosfamidon, pirimikarb, profenofos, proflutrin, protrifenbut, pimetrozin, pirafluprol, piretrin, piridalil, pirifluhinazon, piriprol, piriproksifen, rotenon, rianodin, spinetoram, spinosad, spirodiklofen, spiromesifen (BSN 2060), spirotetramat, sulprofos, tebufenozid, teflubenzuron, teflutrin, terbufos, tetrahlorvinfos, tiakloprid, tiametoksam, tiodikarb, tiosultap-natrijum, tolfenpirad, tralometrin, triazamat, trihlorfon i triflumuron; fungicidi, kao što su: acibenzolar, aldimorf, amisulbrom, azakonazol, azoksistrobin, benalaksil, benomil, bentiavalikarb, bentiavalikarb-izopropil, binomial, bifenil, bitertanol, blasticidin-S, Bordo mikstura (tribazni bakar sulfat), boskalid/nikobifen, bromukonazol, bupirimat, butiobat, karboksin, karpropamid, kaptafol, kaptan, karbendazim, hloroneb, hlorotalonil, hlozolinat, hlotrimazol, bakar oksihlorid, soli bakra, kao što su bakar sulfat i bakar hidroksid, ciazofamid, ciflunamid, cimoksanil, ciprokonazol, ciprodinil, dihlofluanid, diklocimet, diklomezin, dikloran, dietofenkarb, difenokonazol, dimetomorf, dimoksistrobin, dinikonazol, dinikonazol-M, dinokap, diskostrobin, ditianon, dodemorf, dodin, ekonazol, etakonazol, edifenfos, epoksikonazol, etaboksam, etirimol, etridiazol, famoksadon, fenamidon, fenarimol, fenbukonazol, fenkaramid, fenfuram, fenheksamid, fenoksanil, fenpiklonil, fenpropidin, fenpropimorf, fentin acetat, fentin hidroksid, ferbam, ferfurazoat, ferimzon, fluazinam, fludioksonil, flumetover, fluopikolid, fluoksastrobin, fluhinkonazol, fluhinkonazol, flusilazol, flusulfamid, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetil-aluminijurn, fuberidazol, furalaksil, furametapir, heksakonazol, himeksazol, gvazatin, imazalil, imibenkonazol, iminoktadin, jodikarb, ipkonazol, iprobenfos, iprodion, iprovalikarb, izokonazol, izoprotiolan, kasugamicin, krezoksim-metil, mankozeb, mandipropamid, maneb, mapanipirin, mefenoksam, mepronil, metalaksil, metkonazol, metasulfokarb, metiram, metominostrobin/fenominostrobin, mepanipirim, metrafenon, mikonazol, miklobutanil, neo-asozin (feri metanarsonat), nuarimol, oktilinon, ofurak, orizastrobin, oksadiksil, oksolinska kiselina, okspokonazol, oksikarboksin, paklobutrazol, penkonazol, pencikuron, pentiopirad, perfurazoat, fosforna kiselina, ftalid, pikobenzamid, pikoksistrobin, polioksin, probenazol, prohloraz, procimidon, propamokarb, propamokarb-hidrohlorid, propikonazol, propineb, prohinazid, protiokonazol, piraklostrobin, priazofos, pirifenoks, pirimetanil, pirifenoks, pirolnitrin, pirohilon, hinkonazol, hinoksifen, hintozen, siltiofam, simekonazol, spiroksamin, streptomicin, sumpor, tebukonazol, tehrazen, tekloftalam, teknazen, tetrakonazol, tiabendazol, tifluzamid, tiofanat, tiofanat-metil, piram, tiadinil, tolklofos-metil, tolifluanid, triadimefon, triadimenol, triarimol, triazoksid, tridemorf, trimoframid, triciklazol, trifloksistrobin, triforin, tritikonazol, unikonazol, validamicin, vinklozolin, zineb, ziram i zoksamid; nematocidi, kao što su: aldikarb, imicijafos, oksamil, fenamifos; baktericidi, kao što je streptomicin; akaricidi, kao što su: amitraz, hinometionat, hlorobenzilat, ciheksatin, dikofol, dienohlor, etoksazol, fenazahin, fenbutatin oksid, fenpropatrin, fenpiroksimat, heksitiazoks, propargit, pirdaben i tebufenpirad; i biološki agensi uključujući entomopatogene bakterije, kao što suBacillus thuringiensis subsp. aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. kurstakii inkapsulirane delta-endotoksineBacillus thuringiensis(npr., Cellcap, MPV, MPVII); entomopatogene gljivice, kao što su zelene muskardin gljivice; i entomopatogeni virusi, uključujući bakulovirus, nukleopolihedro virus (NPV) kao što su HzNPV, AfNPV; i granulozis virusi ( ON), kao što je CpGV.
Jedinjenja ovog pronalaska i njihove smeše mogu biti primenjena na biljke, koje su genetski transformisane da ekspresuju proteine toksične za invertebratne štetočine (kao što su delta endotoksiniBacillus thuringiensis).Efekat egzogeno primenjenih jedinjenja ovog pronalaska za kontrolu invertebratne štetočine može biti sinergistički sa ekspresovanim proteinskim toksinima
Opšte reference za ove ratarske protektante (tj., insekticide, fungicide, nematocide, akaricide, herbicide i biološke agense) uključujuThe Pesticide Manual, 13><h>Edition.C.D.S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2003 iThe BioPesticide Manual, 2^ Edition,LG. Copping, Ed., British, Crop Protection Council, Famham, Surrey, U.K., 2001.
Od značaja je smeša ovog pronalaska u kojoj je najmanje jedno dodatno biološki aktivno jedinjenje ili agens, odabrano iz grupe koju čine: abamektin, acefat, acetamiprid, acetoprol, aldikarb, amidoflumet, amitraz, avermektin, azadirahtin, azinfos-metil, bifentrin, bifenazat, bistrifluron, buprofezin, karbofuran, kartap, hinometionat, hlorfenapir, hlorfluazuron, hlorantraniliprol, hlorpirifos, hlorpirifos-metil, hlorobenzilat, hromafenozid, klotianidin, ciflumetofen, ciflutrin, beta-ciflutrin, cihalotrin, gama-cihalotrin, lambda-cihalotrin, ciheksatin, cipermetrin, ciromazin, deltametrin, diafentiuron, diazinon, dikofol, dieldrin, dienohlor, diflubenzuron, dimeflutrin, dimetoat, dinotefuran, diofenolan, emamektin, endosulfan, esfenvalerat, etiprol, etoksazol, fenamifos, fenazahin, fenbutatin oksid, fenotiokarb, fenoksikarb, fenpropatrin, fenpiroksimat, fenvalerat, fipronil, flonikamid, flubendiamid, flucitrinat, tau-fluvalinat, flufenerim, flufenoksuron, fonofos, halofenozid, heksaflumuron, heksitiazoks, hidrametilnon, imiciafos, imidakloprid, indoksakarb, izofenfos, lufenuron, malation, metaflumizon, metaldehid, metamidofos, metidation, metomil, metopren, metoksihlor, metoksifenozid, metoflutrin, monokrotofos, nitenpiram, nitiazin, novaluron, noviflumuron, oksamil, paration, paration-metil, permetrin, forat, fosalon, fosmet, fosfamidon, pirimikarb, profenofos, proflutrin, propargit, protrifenbut, pimetrozin, pirafluprol, piretrin, piridaben, piridalil, pirifluhinazon, piriprol, piriproksifen, rotenon, rianodin, spinetoram, spinosad, spiridiklofen, spiromesifen (BSN 2060), spirotetramat, sulprofos, tebufenozid, tebufenpirad, teflubenzuron, teflutrin, terbufos, tetrahlorvinfos, tiakloprid, tiametoksam, tiodikarb, tiosultap-natrijum, tolfenpirad, tralometrin, triazamat, trihlorfon i triflumuron,
Bacillus thuringiensis subsp. aizavvai, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki,
nukleopolihedro virus, inkapsulirani delta-endotoksinBacillus thuringiensis,bakulovirus, entomopatogena bakterija, entomopatogeni virus i entomopatogena gljivica.
Od posebnog značaja je smeša ovog pronalaska u kojoj je najmanje jedno dodatno biološki aktivno jedinjenje ili agens, odabrano iz grupe koju čine: abamektin, acefat, acetamiprid, acetoprol, amidoflumet, avermektin, azadirahtin, azinfos-metil, bifentrin, bifenazat, bistrifluron, buprofezin, karbofuran, kartap, hlorfenapir, hlorfluazuron, hlorpirifos, hlorpirifos-metil, hromafenozid, klotianidin, ciflumetofen, ciflutrin, beta-ciflutrin, cihalotrin, lambda-cihalotrin, cipermetrin, ciromazin, deltametrin, diafentiuron, diazinon, dieldrin, diflubenzuron, dimeflutrin, dimetoat, dinotefuran, diofenolan, emamektin, endosulfan, esfenvalerat, etiprol, fenotiokarb, fenoksikarb, fenpropatrin, fenvalerat, fipronil, flonikamid, flubendiamid, flucitrinat, tau-fluvalinat, flufenerim, flufenoksuron, fonofos, gama-cihalotrin, halofenozid, heksaflumuron, hidrametilnon, imidakloprid, indoksakarb, izofenfos, lufenuron, malation, metaflumizon, metaldehid, metamidofos, metidation, metomil, metopren, metoksihior, metoksifenozid, metoflutrin, monokrotofos, nitenpiram, nitiazin, novaluron, noviflumoron, oksamil, paration, paration-metil, permetrin, forat, fosalon, fosmet, fosfamidon, pirimikarb, profenofos, proflutrin, protrifenbut, pimetrozin, pirafluprol, piretrin, piridalil, pirifluhinazon, piriprol, piriproksifen, rotenon, rianodin S1812 (Valent), spinosad, spiridiklofen, spiromezifen, spirotetramat, sulprofos, tebufenozid, teflubenzuron, teflutrin, terbufos, tetrahlorvinfos, tiakloprid, tiametoksam, tiodikarb, tiosultap-natrijum, tolfenpirad, tralometrin, triazamat, trihlorfon, triflumuron, aldikarb, imiciafos, fenamifos, amitraz, hinometionat, hlorobenzilat, ciheksatin, dikofol, dienohlor, etoksazol, fenazahin, fenbutatin oksid, fenpropatrin, fenpiroksimat, heksitiazoks, propargit, piridaben, tebufenpirad,Bacillus thuringiensis aizavvai, Bacillus thuringiensis kurstaki,delta-endotoksinBacillus thuringiensis,bakulovirus, entomopatogena bakterija, entomopatogeni virus i entomopatogena gljivica.
Takođe je od značaja smeša ovog pronalaska u kojoj je najmanje jedno dodatno biološki aktivno jedinjenje ili agens, odabrano iz grupe koju čine: abamektin, acetamiprid, amitraz, avermektin, azadirahtin, bifentrin, buprofezin, kartap, hlorantraniliprol, hlorfenapir, hlorpirifos, klotianidin, ciflutrin, beta-ciflutrin, cihalotrin, lambda-cihalotrin, cipermetrin, ciromazin, deltametrin, dieldrin, dinotefuran, diofenolan, emamektin, endosulfan, esfenvalerat, etiprol, fenotiokarb, fenoksikarb, fenvalerat, fipronil, flonikamid, flubendiamid, flufenoksuron, heksaflumuron, hidrametilnon, imidakloprid, indoksakarb, lufenuron, metaflumizon, metomil, metopren, metoksifenozid, nitenpiram, nitiazin, novaluron, oksamil, pimetrozin, piretrin, piridaben, piridalil, piriproksifen, rianodin, spinetoram, spinosad, spirodiklofen, spiromesifen, tebufenozid, tiakloprid, tiametoksam, tiodikarb, tiosultap-natrijum, tralometrin, triazamat, triflumuron,Bacillus thuringiensissubsp.aizawai, Bacillus thuringiensissubsp.kurstaki,nukleopolihedro virus i inkapsulirani delta-endotoksinBacillus thuringiensis.
Od daljeg značaja je smeša ovog pronalaska u kojoj je najmanje jedno dodatno biološki aktivno jedinjenje ili agens, odabrano iz grupe koju čine: abamektin, acetamiprid, amitraz, antranilni diamid, avermektin, azadirahtin, beta-ciflutrin, bifentrin, buprofezin, kartap, hlorfenapir, hlorpirifos, klotianidin, ciflutrin, cihalotrin, cipermetrin, ciromazin, deltametrin, dieldrin, dinotefruan, diofenolan, emamektin, emamektin benzoat, endosulfan, esfenvalerat, tetiprol, fenotiokarb, fenoksikarb, fenvalerat, fipronil, flonikamid, flufenoksuron, heksaflumuron, hidrametilnon, imidakloprid, indoksakarb, lambda-cihalotrin, lufenuron, metaflumizon, metomil, metopren, metoksifenozid, nitenpiram, nitiazin, novaluron, NPR, oksamil, pimetrozin, piretrin, piridaben, piridalil, priproksifen, rianodin, spinozal, spirodiklofen, spiromesifen, tebufenozid, tiakloprid, tiametoksam, tiodikarb, tralometrin, triazamat, triflumuron,Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensisdelta-toksin iBeauvaria bassiana.
Za ostvarenja u kojima je upotrebljeno jedno ili više od ovih različitih delova koji se primešaju, težinski odnos ovih smešanih delova (ukupno) u odnosu na jedinjenje Formule 1 je uglavnom između oko 1:3000 i oko 3000:1. Od značaja su težinski odnosi između oko 1:300 i oko 300:1 (npr., odnosi između oko 1:30 i oko 30:1). Stručno lice u ovoj oblasti lako će utvrditi putem jednostavnog eksperimenta biološki aktivne količine aktivnih sastojaka koje su potrebne za željeni spektar biološke aktivnosti. Biće očigledno da uključivanje ovih dodatnih komponenti može proširiti spektar kontrolisanih invertebratnih štetočina preko spektra koji se obuzdava pomoću samog jedinjenja Formule 1.
U određenim slučajevima, kombinacije jedinjenja ovog pronalaska sa drugim biološki aktivnim (posebno za kontrolu invertebratne štetočine) jedinjenjima ili agensima (tj., aktivnim sastojcima) mogu proizvesti više nego zbirni efekat (tj., sinergistički) efekat. Smanjenje količine aktivnih sastojaka koji se oslobađaju u okruženje uz obezbeđivanje efektivne kontrole štetočina je uvek poželjno. Kada se sinergizam aktivnih sastojaka u kontroli invertebratne štetočine javlja u stepenu u kom se primenjuju, pružajući ratarski zadovoljavajući nivo obuzdavanja bezkičmene štetočine, takve kombinacije mogu biti od koristi za smanjivanje troškova poizvodnje letine i smanjenje opterećenja okruženja.
Od značaja je kombinacija jedinjenja Formule 1 sa najmanje jednim drugim aktivnim sastojkom za kontrolu bezkičmene štetočine. Od posebnog značaja je takva kombinacija u kojoj drugi aktivni sastojak za kontrolu bezkičmene štetočine ima mesto dejstva koje se razlikuje od onog jedinjenja Formule 1. U određenim slučajevima, kombinacija sa najmanje jednim drugim aktivnim sastojkom za kontrolu invertebratne štetočine, koji ima sličan spektar kontrole, ali različito mesto dejstva biće posebno poželjna za postupanje u slučaju rezistencije. Prema tome, smeša ovog pronalaska može dalje sadržavati biološki efektivnu količinu najmanje jednog dodatnog aktivnog sastojka za kontrolu invertebratne štetočine koji ima sličan spektar kontrole ali različito mesto dejstva. Podsticanje genetski modifikovane biljke da ekspresuje jedinjenje invertebratne štetočine (npr., protein) ili lokus na biljci sa biološki efektivnom količinom jedinjenja ovog pronalaska može, isto tako, omogućiti širi spektar zaštite biljke i biti od koristi za upravljanje rezistencijom.
Tabela A nabraja specifične kombinacije jedinjanja Formule 1 sa drugim agensima za kontrolu invertebratne štetočine, koje su ilustracija mešavina, smeša i postupaka ovog pronalaska. Prva kolona Tabele A navodi specifične agense za kontrolu invertebratne štetočine (npr., "Abamektin" u prvom redu). Druga kolona Tabele A nabraja način dejstva (ukoliko je poznat) ili hemijsku klasu sredstva za kontrolu invertebratne štetočine. Treća kolona Tabele A navodi raspone težinskih odnosa u ostvarenju(njima) za mere pri kojima se može primeniti agens za kontrolu invertebratne štetočine u odnosu na jedinjenje Formule 1, njegov AAoksid ili so (npr., težinski "50:1 do 1:50" abamektina u odnosu na jedinjenje Formule 1). Prema tome, na primer, prvi red Tabele A specifično prikazuje da kombinacija jedinjenja Formule 1 sa abamektinom može biti primenjena u težinskom odnosu između 50:1 do 1:50. Ostali redovi Tabele A su slično konstruisani. Od daljeg značaja, Tabela A nabraja specifične kombinacije jedinjenja Formule 1 sa drugim agensima za kontrolu invertebratne štetočine, koje su ilustracija mešavina, smeša i postupaka ovog pronalaska i, uključuje dodatna ostvarenja raspona težinskih odnosa ostvarenja za mere primene.
Jedno ostvarenje agenasa za kontrolu invertebratne štetočine (npr., inskticidi i akaricidi) za mešanje sa jedinjenjima ovog pronalaska uključuje modulatore natrijumovog kanala, kao što su: bifentrin, cipermetrin, cihalotrin, lambda-cihalotrin, ciflutrin, beta-ciflutrin, deltametrin, dimeflutrin, esfenvalerat, fenvalerat, indoksakarb, metoflutrin, proflutrin, piretrin i tralometrin; inhibitore holinesteraze, kao što su: hlorpirifos, metomil, oksamil, tiodikarb i triazamat; neonikotinoide, kao što su: acetamiprid, klotianidin, dinotefuran, imidakloprid, nitenpiram, nitiazin, tiakloprid i tiametoksam; insekticidne makrociklične laktone, kao što su: spinetoram, spinosad, abamektin, avermektin i emamektin; blokatore GABA (y-aminobuterna kiselina)-regulisanih hloridnih kanala, kao što su: endosulfan, etiprol i fipronil; inhibitore sinteze hitina, kao što su: buprofezin, ciromazin, flufenoksuron, heksaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron i triflumuron; mimetike juvenilnih hormona, kao što su: diofenolan, fenoksikarb, metopren i piriproksifen; ligande oktopamin receptora, kao što je amitraz; agoniste ekdisona, kao što su: azadirahtin, metoksifenozid i tebufenozid; ligande rianodin receptora, kao što su: rianodin, antranilni diamidi, kao što je hlorantraniliprol (vidi U.S. Patent 6,747,047, PCT Publications WO 2003/015518 i WO 2004/067528) i flubendiamid (vidi U.S. Patent 6,603,044); analoge nereistoksina, kao što je kartap; inhibitore mitohondrijalnog transporta elektrona, kao što su: hlorfenapir, hidrametilnon i piridaben; inhibitore biosinteze lipida, kao što su spirodiklofen i spiromezifen; ciklodienske insekticide, kao što je dieldrin; ciflumetofen; fenotiokarb; flonikamid, metaflumizon; pirafluprol; piridalil; piriprol; pimetrozin; spirotetramat; i tiosultap-natrijum. Jedno ostvarenje bioloških agenasa za mešanje sa jedinjenjima ovog pronalaska uključuje nukleopolihedro virus, kao što su HzNPV i AfNPV;Bacillus thuringiensisi inkapsulirani delta-endotoksiniBacillus thuringiensis,kao što su: Cellcap, MPV i MPVII; kao i virusne insekticide, koji se javljaju u prirodi i genetski modifikovane uključujući članove familije Baculoviridae, kao i entomofagne gljivice. Od značaja je smeša ovog pronalaska u kojoj je najmanje jedno dodatno biološki aktivno jedinjenje ili agens odabrano iz Agenasa za kontrolu invertebratne štetočine, nabrojanih u gornjoj Tabeli A. Isto tako, od značaja je smeša ovog pronalaska u kojoj je najmanje jedno dodatno biološki aktivno jedinjenje ili agens odabrano iz grupe, koju čine: cipermetrin, cihalotrin, ciflutrin, beta-ciflutrin, esfenvalerat, fenvalerat, tralometrin, fenotiokarb, metomil, oksamil, tiodikarb, acetamiprid, klotianidin, imidakloprid, tiametoksam, tiakloprid, indoksakarb, spinozad, abamektin, avermektin, emamektin, endosulfan, etiprol, fipronil, flufenoksuron, triflumuron, diofenolan, piriproksifen, pimetrozin, amitraz,Bacillus thuringiensis aisavvai, Bacillus thuringiensis kurstaki,delta endotoksinBacillus thuringiensisi entomofagne gljivice.
Težinski odnosi jedinjenja, uključujući jedinjenje Formule 1, njegov A'-oksid ili so, prema dodatnom agensu za kontrolu invertebratne štetočine, obično su između 1000:1 i 1:1000, sa jednim ostvarenjem u kome je između 500:1 i 1:500, drugo ostvarenje ima 250:1 i 1:200 i drugo ostvarenje ima 100:1 i 1:50.
U Tabeli B, ispod, nabrojana su ostvarenja specifičnih smeša, koje uključuju jedinjenje Formule 1 (brojevi jedinjenja se odnose na jedinjenja u Indeksu Tabela A-D) i dodatni agens za kontrolu invertebratne štetočine.
Specifične mešavine, nabrojane u Tabeli B, obično kombinuju jedinjenje Formule 1 sa drugim sredstvom za invertebratnu štetočinu u odnosima, koji su izloženi u Tabeli A.
Invertebratne štetočine se obuzdavaju u poljoprivredi i imaju neratarske primene, aplikovanjem jednog ili više jedinjenja ovog pronalaska, obično u obliku smeše, u biološki efektivnoj količini, u okruženje štetočina, uključujući ratarska i/ili neratarska mesta infestacije, u oblast, koju treba zaštititi ili, direktno na štetočine, koje treba da budu pod kontrolom.
Tako ovaj pronalazak obuhvata postupak za kontrolisanje invertebratne štetočine u ratarskim i/ili neratarskim primenjivanjima, uključujući dovođenje u kontakt invertebratne štetočine ili njenog okruženja sa biološki efektivnom količinom jednog ili više jedinjenja pronalaska, ili sa smešom koja uključuje najmanje jedno takvo jedinjenje ili smešom, koja uključuje najmanje jedno takvo jedinjenje i biološki efektivnu količinu najmanje jednog dodatnog biološki aktivnog jedinjenja ili agensa. Primeri pogodnih smeša uključuju jedinjenje pronalaska i biološki efektivnu količinu najmanje jednog dodatnog biološki aktivnog jedinjenja ili agensa, uključujući granularne smeše u kojima je dodatno aktivno jedinjenje prisutno na istoj granuli kao i jedinjenje pronalaska ili na granulama, koje su razdvojene od onih sa jedinjenjem pronalaska.
Da bi se postigao kontakt između jedinjenja ili smeše pronalaska kako bi se zaštitili usevi na polju od bezkičmenih štetočina, jedinjenje ili smeša se obično primenjuju na seme useva pre sađenja, na zeleni deo (npr., listovi, stabljika, cvetovi, plodovi) izraslih biljaka, ili na tlo ili drugi medijum za rast, pre ili posle sađenja useva.
Jedno ostvarenje postupka dovođenja u kontakt je pomoću raspršivanja. Alternativno, granularna smeša, koja sadrži jedinjenje pronalaska može biti aplikovana na lišće biljke ili na zemljište. Jedinjenja ovog pronalaska se, isto tako, mogu efektno dostaviti preuzimanjem od strane biljke, putem dovođenja u kontakt biljke sa smešom, koja sadrži jedinjenje ovog pronalaska, koja se primenjuje u vidu natapanja zemljišta tečnom formulacijom, granularne formulacije na zemljište, tretmana rasadne kutije ili uranjanja transplanata. Značajna je smeša ovog pronalaska u vidu tečne formulacije za natapanje zemljišta. Takođe je od značaja postupak kontrolisanja invertebratne štetočine, koji obuhvata dovođenje u kontakt invertebratne štetočine ili njenog okruženja sa biološki efektivnom količinom jedinjenja ovog pronalaska ili sa smešom, koja sadrži biološki efektivnu količinu jedinjenja ovog pronalaska. Od daljeg je značaja onaj postupak u kome je okruženje zemljište, a smeša se primenjuje na zemljište u vidu formulacije za natapanje tla. Od daljeg značaja je da su jedinjenja ovog pronalaska, takođe, efektivna ako se lokalizovano aplikuju na položaj zagađenja. Drugi postupci dovođenja u kontakt uključuju primenu jedinjenja ili smeše pronalaska, direktnim i rezidualnim sprejevima, aero sprejevima, gelovima, omotačima semena, mikroinkapsulacijama, sistemskim prihvatom, mamcima, privescima za uši, bolusima, zamagljivačima, fumigantima, aerosolovima, zaprašivačima i na mnoge druge načine. Jedno ostvarenje postupka dovođenja u kontakt jeste granula, stik ili tableta đubriva stabilnih dimenzija, koja sadrži jedinjenje ili smešu pronalaska. Jedinjenja ovog pronalaska mogu, takođe, biti impregnirana u materijale za proizvodnju uređaja za obuzdavanje invertebrata (npr., mreže za insekte).
Jedinjenja ovog pronalaska su, takođe, korisna u tretmanu semena, za zaštitu semena od invertebratnih štetočina. U konteksu tekućeg izlaganja i patentnih zahteva, tretman semena označava dovođenje u kontakt semena sa biološki efektivnom količinom jedinjenja ovog pronalaska, koje je obično formulisano u vidu smeše pronalaska. Ovaj tretman semena štiti seme od invertebratnih štetočina zemljišta, a uopšteno, može takođe, da zaštiti korenje i druge delove biljke koji su u kontaktu sa zemljištem presada, koji se razvija iz semena koje klija. Tretman semena može, takođe, obezbediti zaštitu lišća prenošenjem jedinjenja ovog pronalaska ili drugog aktivnog sastojka unutar biljke koja se razvija. Semenski tretmani mogu biti primenjeni na sve tipove semena, uključujući one iz kojih se biljke genetski transformišu da bi ekspresovale specijalne karakteristike koje će se razviti. Reprezentativni primeri uključuju one, koji ekspresuju proteine, koji su toksični za invertebratne štetočine, kao što je toksinBacillus thuringiensisili one, koji ekspresuju otpornost na herbicide, kao što je glifosat acetiltransferaza, koja obezbeđuje otpornost na glifosat.
Jedan postupak tretmana semena jeste raspršivanjem ili zaprašivanjem semena jedinjenjem pronalaska (t.j., u vidu formulisane smeše), pre zasejavanja semena. Smeše, koje su formulisane za tretman semena uopšteno sadrže agens za formiranje filma ili adhezivni agens. Zbog toga, smeše ovog pronalaska, koje služe za omotavanje semena, uobičajeno sadrže biološki efektivnu količinu jedinjenja Formule 1, njegov /V-oksid ili so, i agens za formiranje filma ili adhezivni agens. Seme može biti obloženo raspršivanjem strujećeg koncentrata suspenzije direktno u iskopanu sadnu podlogu semena i, zatim, sušenjem semena. Alternativno, na seme mogu biti raspršeni drugi tipovi formulacije, kao što su navlaženi praškovi, rastvori, suspoemulzije, emulzivni koncentrati i emulzije u vodi. Ovaj postupak je posebno koristan za aplikovanje film omotača na seme. Stručnim licima u ovoj oblasti dostupne su razne mašine i postupci za oblaganje. Pogodni postupci uključuju one, koji su navedeni u P. Kosters et al.,Seed Treatment: Progress and Prospects,1994 BCPC Mongraph No. 57, i referencama, navedenim u njemu.
Obrađeno seme uobičajeno sadrži jedinjenje ovog pronalaska u količini od oko 0.1 g do 1 kg na 100 kg semena (t.j., od oko 0.0001 do 1% težine semena pre obrade). Strujeća suspenzija, koja je formulisana za tretman semena, obično sadrži od oko 0.5 do oko 70% aktivnog sastojka, od oko 0.5 do oko 30% adheziva koji formira film, od oko 0.5 do oko 20% disperzivnog agensa, od 0 do oko 5% agensa za zgušnjavanje, od 0 do oko 5% pigmenta i/ili boje, od 0 do oko 2% agensa protiv penušanja, od 0 do oko 1% konzervansa i od 0 do oko 75% isparljivog tečnog razblaživača.
Jedinjenja ovog pronalaska mogu biti uključena u smeše za mamljenje, koje invertebratne štetočine konzumiraju, ili se koriste u okviru sredstva, kao što je klopka, stanica za mamljenje i slično. Takva smeša za mamljenje može biti u obliku granula, koje sadrže (a) aktivne sastojke, to jest biološki efektivnu količinu jedinjenja Formule 1, njegov /V-oksid ili so; (b) jedan ili više hranjivih materijala; opciono (c) agens za privlačenje i opciono (d) humektante. Od značaja su granule ili smeše za mamljenje, koje sadrže između oko 0.001-5% aktivnog sastojka, oko 40-99% hranjivog materijala i/ili agensa za privlačenje; i opciono oko 0.05-10% humaktanata, koji su efikasni u kontroli invertebratnih štetočina zemljišta u veoma malim količinama primene, posebno u dozama aktivnog sastojka, koje su letalne pre putem ingestije nego u direktnom kontaktu. Neki hranjivi materijali mogu delovati i kao izvor hrane i kao sredstvo za privlačenje. Hranjivi materijali obuhvataju: ugljene hidrate, proteine i lipide. Primeri hranjivih materijala su: biljno brašno, šećer, škrob, životinjska mast, biljno ulje, ekstrakti kvasca i mlečna čvrsta masa. Primeri agenasa za privlačenje su odoranti i agensi za ukus, kao što su ekstrakti voća ili bilja, parfem ili druge životinjske ili biljne komponente, feromoni ili drugi agensi, za koje se zna da privlače ciljanu invertebratnu štetočinu. Primeri humektanata, t.j., agenasa koji zadržavaju vlagu, su glikoli i drugi polioli, glicerin i sorbitol. Značajna je i smeša za mamljenje (i postupak korišćenja takve smeše za mamljenje) koja se koristi za obuzdavanje najmanje jedne invertebratne štetočine, koja je odabrana iz grupe, koju sačinjavaju: mravi, termiti i bubašvabe. Uređaj za obuzdavanje invertebratne štetočine može sadržavati ovu smešu za mamljenje i kućište, adaptirano da primi smešu za mamljenje, u kojoj kućište ima najmanje jedan otvor, čija veličina omogućuje invertebratnoj štetočini da uđe kroz otvor, tako da invertebratna štetočina može pristupiti smeši za mamljenje iz položaja izvan kućišta, i u kojoj je kućište, dalje, adaptirano tako da bude postavljeno u ili oko pozicije potencijalne ili poznate aktivnosti invertebratne štetočine.
Jedinjenja ovog pronalaska mogu biti primenjena bez drugih adjuvanasa, ali mnogo češće će biti primenjena formulacija, koja sadrži jedan ili više aktivnih sastojaka sa pogodnim nosačima, razblaživači ma i surfaktantima i, moguće u kombinaciji sa hranom, u zavisnosti od nameravane krajnje upotrebe. Jedan postupak primene uključuje raspršivanje disperzije ili rafinisanog uljnog rastvora jedinjenja ovog pronalaska. Kombinacije sa sprej uljima, sprej uljnim koncentratima, stikerima za širenje, adjuvansima, drugim rastvaračima i sinergistima, kao što je piperonil butoksid, često pojačavaju efikasnost jedinjenja. Za neratarske primene takvi sprejevi mogu biti primenjeni iz sprej kontejnera, kao što su posuda, boca ili drugi kontejner, ili pomoću pumpe ili putem oslobađanja iz kontejnera pod pritiskom, npr., posude sa aerosolnim sprejom pod pritiskom. Takve sprej smeše mogu imati različite oblike, kao što su, primera radi, sprejevi, pare, pene, isparenja ili zamagljenje. Takve sprej smeše mogu, tako, nadalje sadržavati, propelante, agense za penjenje, itd, prema slučaju. Od značaja je sprej smeša, koja sadrži biološki efetivnu količinu jedinjenja ili smeše ovog pronalaska i nosač. Jedno ostvarenje takve sprej smeše sadrži biološki efektivnu količnu jedinjenja ili smeše ovog pronalaska i propelant. Reprezentativni propelanti uključuju, ali bez ograničenja, metan, etan, propan, butan, izobutan, buten, pentan, izopentan, neopentan, penten, hidrofluorougljenike, hlorofluorougljenike, dimetil etar i smeše prethodno pomenutog. Značajna je sprej smeša (i postupak korišćenja takve sprej smeše, raspršene iz sprej kontejnera), koja je korišćena za kontrolu najmanje jedne invertebratne štetočine, odabrane iz grupe, koju sačinjavaju: komarči, crne muve, stajske muve, jelenske muve, konjske muve, ose, žute ose, stršljeni, krpelji, pauci, mravi, mušice i slično, uključujući pojedinačno korišćenje ili u kombinaciji.
Neratarske primene uključuju zaštitu životinje, posebno kičmenjaka, i naročito toplokrvnog kičmanjaka (npr., sisar ili ptica), a najpoželjnije sisara, od invertebratne parazitne štetočine, primenom parazicidno efektivne (t.j., biološki efektivne) količine jedinjenja pronalaska, obično u formi smeše, koja je formulisana za veterinarsko korišćenje, na životinju, koju treba zaštititi. Zbog toga je značajan postupak za zaštitu životinje, koji obuhvata primenu životinji parazicidno efektivne količine jedinjenja pronalaska. Kao što su u ovom izlaganju i patentnim zahtevima navedeni, izrazi "parazicidni" i "parazicidno", odnose se na uočljive efekte na invertebratnu parazitsku štetočinu, da bi se obezbedila zaštita životinje od štetočine. Parazicidni efekti se obično odnose na smanjivanje pojave ili ativnosti ciljne invertebratne parazitske štetočine. Takvi efekti na štetočinu uključuju: nekrozu, uginuće, usporen rast, smanjenu pokretljivost ili smanjenu sposobnost zadržavanja na ili u životinji domaćinu, smanjenu ishranu i zaustavljanje reprodukcije. Ovi efekti na invertebratne parazitske štetočine obezbeđuju kontrolu (uključujući prevenciju, redukciju ili eliminaciju) parazitske infestacije ili infekcije životinje. Primeri invertebratnih parazitskih štetočina, koje su obuzdane primenom parazicidno efektivne količine jedinjenja pronalaska životinji, koju treba zaštititi, obuhvataju: ektoparazite (artropode, akarine, itd) i endoparazite (helminte, npr., nematode, trematode, cestode, akantocefalane, itd.). Posebno, jedinjenja ovog pronalaska su efektivna prema ektoparazitima, uključujući: muve, kao što suHaematobia ( Lyperosia) irritans(rožnata muva),Stomoxys calcitrans(stajska muva),Simuliumspp. (crna muva),Glossinaspp. (ce ce muve),Hydrotaea irritans(glavna muva),Musca autumnalis(jesenja muva),Musca domestica(kućna muva),Morellia simplex(znojna muva),Tabanusspp. (konjska muva),Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Lucilia sericata, Lucilia cuprina(zelena muva štrcaljka),Calliphoraspp. (muva parazit štrcaljka),Protophormiaspp.,Oestrus ovis(štrkalji),Culicoidesspp. (mušice),Hippobosca equine, Gastrophilus intestinalis, Gastrophilus haemorrhoidaiisiGastrophilus naslisr,vaši, kao što suBovicola
( Damalinia) bovis, Bovicola equi, Haematopinus asini, Felicola subrostratus,
Heterodoxus spiniger, Lignonathus setosusiTrichodectes canis,ovčije mušice kao što jeMelophagus ovinus,crve, kao što su:Psoroptesspp.,Sarcoptes scabei, Chorioptes bovis, Demodex equi, Cheyletiellaspp.,Notoedres cati Trombiculaspp. iOtodectes cyanotis(ušni crvi); krpelji, kao što su:lxodesspp.,Boophilusspp.,Rhipicephalusspp.,Amblyommaspp.,Dermacentorspp.,Hyalommaspp. iHaemaphysalisspp.; i buve, kao što suCtenocephalides felis(mačja buva) iCtenocephalides canis(pseća buva).
Neratarske primene u veterinarskom sektoru su putem uobičajenih načina, kao na primer, enteralnom primenom, u obliku, primera radi, tableta, kapsula, napitaka, preparata za namakanje, granulata, pasta, bola, procedura preko ishrane ili supozitorija; ili parenteralnom primenom, kao na primer, injekcijama (uključujući intramuskularne, subkutane, intravenske, intraperitonealne), implantima; nazalnom primenom; površinskom primenom, na primer, u obliku imerzija ili natapanja, raspršivanja, pranja, oblaganja praškom ili aplikovanjem na malu površinu životinje, i preko predmeta, kao što su ogrlica za vrat, privesci za uši, trake za rep, trake za udove ili halteri, koji sadrže jedinjenja ili smeše ovog pronalaska.
Uobičajeno, parazicidna smeša u skladu sa ovim pronalaskom, sadrži smešu jedinjenja Formule 1, njegov /V-oksid ili so, sa jednim ili više farmaceutski ili veterinarski pihvatljivih nosača, koji sadrže ekscipijente i pomoćna sredstva, koji su odabrani s obzirom na nameravani put primene (npr., oralna, površinska ili parenteralne primena, kao na primer, putem injekcija) i u skladu sa standardnom praksom. Pored toga, pogodni nosač je odabran na osnovu kompatibilnosti sa jednim ili više aktivnih sastojaka smeše, uključujući takve okolnosti, kao što su stabilnost prema pH i sadržaj vlage. Zbog toga je od važnosti smeša za zaštitu životinje od invertebratne parazitske štetočine, koja sadrži parazicidno efektivnu količinu jedinjenja pronalaska i najmanje jedan nosač.
Za parenteralnu primenu, uključujući intravensku, intramuskularnu i subkutanu injekciju, jedinjenje ovog pronalaska može biti formulisano u suspenzije, rastvore ili emulzije u uljnim ili vodenim vehikulumima, i može sadržavati dodatke, kao što su agensi za suspendovanje, stabilizaciju i/ili disperziju. Farmaceutske smeše za injiciranje uključuju vodene rastvore ili u vodi rastvorljive oblike aktivnog sastojka (npr., so aktivnog jedinjenja), poželjno u fiziološki kompatibilnim puferima, koji sadrže druge ekscipijente ili pomoćna sredstva, kao što su ona koja su poznata u oblasti farmaceutske formulacije.
Za oralnu primenu, koja uključuje rastvore (najjednostavnija raspoloživa forma za apsorpciju), emulzije, suspenzije, paste, gelove, kapsule, tablete, bolusne praškove, granule, rumen-retenciju i hrana/voda blokove za lizanje, jedinjenje ovog pronalaska može biti formulisano sa nosačima/punjačima, za koje je poznato da su pogodni za oralnu primenu smeša, kao što su šećeri (npr., laktoza, saharoza, manitol, sorbitol), škrob (npr., kukuruzni škrob, pšenični škrob, pirinčani škrob, krompirni škrob), celuloza i derivati (npr., metilceluloza, karboksimetilceluloza, etilhidroksiceluloza), proteinski derivati (npr., zein, želatin) i sintetski polimeri (npr., polivinil alkohol, polivinilpirolidon). Ako se to želi, mogu biti dodati lubrikanti (npr., magnezijum stearat), dezintegrišući agensi (npr., unakrsno vezani polivinilpirolidinon, agar, alginska kiselina) i boje ili pigmenti. Paste i gelovi često sadrže, isto tako i adhezive (npr., akacija, alginska kiselina, bentonit, celuloza, ksantan lepak, koloidni magnezijum aluminijum silikat), da bi se pomoglo održavanje smeše u kontaktu sa oralnom šupljinom i da ne bi bilo moguće lako izbacivanje.
Ako su parazicidne smeše u formi koncentrata hrane, nosač je obično odabran od hrane visokih performansi, hranjivih cerealija ili proteinskih koncentrata. Takve smeše, koje sadrže koncentrat hrane mogu, pored parazicidno aktivnih sastojaka, sadržavati aditive, koji unapređuju zdravlje ili rast životinje, poboljšavaju kvalitet mesa životinje, koja se koristi za klanje ili je na drugi način korisna u stočarstvu. Ovi aditivi mogu uključiti, primera radi, vitamine, antibiotike, hemoterapeutike, bakteriostatike, fungistatike, kokcidiostatike i hormone.
Otkriveno je da jedinjenja ovog pronalaska imaju pogodnu farmakokinetiku i farmakodinamska svojstva, koja obezbeđuju sistemsku raspoloživost prilikom oralne primene i ingestije. Iz tog razloga, nakon ingestije od strane životinje, koju treba zaštititi, parazicidno efekivna koncentraciju jedinjenja pronalaska u cirkulaciji štiti tretiranu životinju od štetočina koje sišu krv, kao što su buve, krpelji i vaši. Iz tih razloga je značajna smeša za zaštitu životinje od invertebratne parazitske štetočine, koja jeuformi za oralnu primenu (t.j., koja sadrži, pored parazicidno efektivne količine jedinjenja pronalaska, jedan ili više nosača, koji su odabrani od vezujućih agenasa i punjača, pogodnih za oralnu primenu i nosača koncentrata hrane).
Formulacije za površinsku primenu su uglavnom u obliku praška, krema, suspenzije, spreja, emulzije, pene, paste, aerosola, masti, melema ili gela. Uobičajnije je da je formulacija za površinsku primenu rastvor, rasvorljiv u vodi, koji može biti u formi koncentrata, koji se pre upotrebe, razblažuje. Parazicidne smeše, koje su pogodne za površinsku primenu, uglavnom sadrže jedinjenje ovog pronalaska i jedan ili više nosača, pogodnih za površinsku primenu. U površinskim primenama parazicidne smeše na spoljašnost životinje u vidu linije ili mrlje (npr., "spot-on" tretman), očekuje se da aktivni sastojak prelazi preko površine aktiva, kako bi prekrio najveći deo ili celo područje spoljašnje površine. Kao rezultat, tretirana životinja je posebno zaštićena od invertebratnih štetočina, koje se hrane probadajući epidermis životinje, kao što su: krpelji, buve i vaši. Zato formulacije za površinsku lokalizovanu primenu često sadrže najmanje jedan organski rastvarač, da bi se olakšao transport aktivnog sastojka preko kože i/ili penetraciju u epidermis životinje. Rastvarači, uopšteno korišćeni kao nosači u takvim formulacijama, uključuju: propilen glikol, parafine, aromatike, estre, kao što je izopropil miristat, glikol etre i alkohole, kao što su etanol i/?-propanol.
Opseg primene, koji je potreban za efektivnu kontrolu (t.j., "biološki efektivna količina") zavisiće od faktora, kao što su: vrsta invertebrata, koji se kontroliše, životni ciklus štetočine, životni stadijum, njegova veličina, lokacija, godišnje doba, kultura ili životinja, koja je domaćin, ponašanje u vezi sa ishranom i parenjem, vlažnost prostora, temperatura i slično. Pod normalnim okolnostima, opsezi aplikacije od oko 0.01 do 2 kg aktivnog sastojka po hektaru su dovoljni za obuzdavanje štetočina u poljoprivrednim ekosistemima, ali može biti dovoljan i mali opseg kao 0.0001 kg po hektaru ili se može tražiti veliki opseg kao 8 kg po hektaru. Za neratarske primene, efektivni opsezi korišćenja biće u rasponu od oko 1.0 do 50 mg po kvadratnom metru, ali može biti dovoljan i mali opseg od 0.1 mg po kvadratnom metru ili se može zahtevati i tako veliki opseg kao 150 mg po kvadratnom metru. Stručno lice u ovoj oblasti će lako utvrditi biološki efektivnu količinu, koja je potrebna za željeni nivo kontrole invertebratne štetočine.
Uopšteno za veterinarsku primenu, jedinjenje Formule 1, njegov /V-oksid ili so, je primenjeno u parazicidno efektivnoj količini na životinju koju treba zaštititi od invertebratnih parazitnih štetočina. Parazicidno efektivna količina je količina ativnog sastojka, koja je potrebna da bi se postigao uočljivi efekat smanjivanja prisustva ili aktivnosti ciljne invertebratne parazitske štetočine. Stručnjak u ovoj oblasti proceniće da parazicidno efektivna doza može varirati za različita jedinjenja i smeše ovog pronalaska, dok željeni parazicidni efekat i trajanje, vrsta ciljne invertebratne štetočine, životinja koju treba zaštititi, način primene i slično, kao i količina potrebna za postizavanje posebnog rezultata mogu biti utvrđeni jednostavnim eksperimentom.
Za oralnu primenu toplokrvnim životinjama, dnevno doziranje jedinjenja ovog pronalaska obično se kreće u rasponu od oko 0.01 mg/kg do oko 100 mg/kg, uobičajnije od oko 0.5 mg/kg do oko 100 mg/kg telesne težine životinje. Za površinsku (npr., kožnu) primenu, potapanja i sprejevi obično sadrže od oko 0.05 ppm do oko 5000 ppm, a još češće od oko 1 ppm do oko 3000 ppm jedinjenja ovog pronalaska.
Sledeće skraćenice su korišćene u Indeks Tabelama A-D, koja sledi: / je tercijarni,sje sekundarni,nje normalni, /'je izo,c jeciklo, Me je metil, Et je etil, Pr je propil,f- Prje izopropil, Bu je butil, c-Pr je ciklopropil, £Bu jefeAć>butil,Ph je fenil, OMe je metoksi, CF3označava trifluorometil, -CN je cijano, a -N02je nitro. Skraćenica "Pr" stoji za "Primer", iza koga sledi broj, koji pokazuje u kom primeru je jedinjenje izrađeno. U Indeks Tabelama A, B i C (R<2>)n+3se odnosi na kombinaciju (R<2>)n, kao što je prikazano u slučajevima CR<2>za B\ B<2>i B<3>.
BIOLOŠKI PRIMERI PRONALASKA
Sledeći testovi demonstriraju kontrolnu efikasnost jedinjenja ovog pronalaska prema specifičnim štetočinama. "Kontrolna efikasnost" predstavlja inhibiciju razvoja invertebratne štetočine (uključujući uginuće), koja uzrokuje značajno redukovanje hrane. Kontrolna zaštita štetočina, postignuta jedinjenjima, nije, međutim, ograničena, na ove vrste. Vidi Indeks Tabele A-D, za opise jedinjenja.
TEST A
Kako bi se procenilo obuzdavanje moljca dijamantskih leđa( Plutella xylostella),test jedinica je sačinjena je od malog otvorenog kontejnera unutar koga je smeštena 12-14 dana stara biljka rotkvica. On je prethodno zagađen sa 10-15 neonatalnih larvi na komadu insektne hrane, korišćenjem jezgrenog semplera, da bi se uklonio čep sa površine otvrdle insektne hrane, koja ima mnogo larvi, koje na njoj rastu, a čep, koji sadrži larve i hranu bio prenesen u test jedinicu. Larve su pokrenute na test biljku kako se čep hrane isušivao.
Test jedinjenja su formulisana, koristeći rastvor, koji sadrži 10% acetona, 90% vode i 300 ppm X-77™ Spreader Lo-Foam Formule nejonskog surfaktanta, koji sadrži alkilarilpolioksietilen, slobodne masne kiseline, glikole i izopropanol (Loveland Industries, Inc. Greelev, Colorado, SAD). Formulisana jedinjenja su aplikovana u 1 mL tečnosti preko otvora SUJ2 raspršivača sa 1/8 JJ posebno projektovanog tela (Spraving Svstems Co. VVheaton, Illinois, SAD), koji je postavljen 1.27 cm (0.5 inča) iznad vrha svake test jedinice. Sva eksperimentalna jedinjenja u ovim testovima su raspršena sa 250 ppm što je ponovljeno tri puta. Nakon raspršivanja formulisanih test jedinjenja, svaka test jedinica je ostavljena da se suši tokom 1 h, a zatim je na vrh stavljen crni, zaštićeni poklopac. Test jedinice su držane 6 dana u komori za rast na 25°C i sa 70% relativnom vlažnošću. Nivo kontrolne efikasnosti test jedinjenja zatim je vizuelno procenjen na osnovu kvarenja lisne hrane i uginuća larvi svake test jedinice.
Od testiranih jedinjenja Formule 1, sledeća su dala veoma dobre do odlične nivoe kontrolne efikasnosti (20% ili manje kvarenja hrane ili 80% ili više mortaliteta): 1, 2, 3, 5, 9, 14, 16, 17, 18, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 30, 32, 34 , 35, 36, 37, 38, 40, 42, 45, 46, 47, 48, 50, 52, 53, 56, 57, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 68, 69, 70, 71, 72, 75, 76, 79, 80, 81, 82, 84, 86, 87, 89, 102, 103, 105, 107, 108, 109, 111, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213 i 301.
TEST B
Za procenu obuzdavanja jesenje gusenice[ Spodoptera frugiperda)test jedinica je sačinjena od malog otvorenog kontejnera unutar koga je smeštena 4-5 dana stara biljka kukuruz. Ovo je prethodno zagađeno (korišćenjem jezgrenog samplera) sa 10-15 larvi starih 1 dan, na komadu insektne hrane.
Test jedinjenja 1, 2 i 3 su formulisana i raspršena na 250 ppm, kao što je opisano za Test A. Aplikacije su ponovljene tri puta. Nakon raspšivanja, test jedinice su držane u komori za rast na 25°C, a zatim su vizuelno procenjene, kao što je opisano za Test A.
Od testiranih jedinjenja Formule 1, sledeća su dala odlične nivoe kontrolne efikasnosti (20% ili manje kvarenja hrane ili 80% ili više mortaliteta): 1, 2, 5, 9, 11, 14, 16, 17, 18, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 40, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 50, 52, 53, 56, 57, 58, 59 , 60, 61, 62, 63, 65, 66, 68, 69 , 70, 71, 72, 74, 75, 76, 79, 80, 81, 82, 86, 89, 105, 107, 108, 110, 111, 112, 113, 115, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 202, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212 i 213.
TEST C
Za procenu obuzdavanja breskvine vaši( Myzus persicae)posredstvom kontaktnih i/ili sistemskih sredstava, test jedinica je sačinjena od malog otvorenog kontejnera unutar koga je smeštena 12-15 dana stara biljka rotkvica. Ovo je prethodno zagađeno postavljanjem na list test biljke 30-40 vaši na komad lista, isečenog sa kulture biljke (postupak sečenja lista). Larve su pokrenute na test biljku kako se komad lista isušivao. Nakon prethodnog zagađivanja, zemljište test jedinice je bilo prekriveno slojem peska.
Sva test jedinjenja su formulisana i raspršena pri 250 ppm, kao što je opisano za Test A, što je ponovljeno tri puta. Nakon raspršivanja formulisanih test jedinjenja, svaka test jedinica je ostavljena da se suši tokom 1 h, a zatim je na vrh stavljen crni, zaštićeni poklopac. Test jedinice su držane 6 dana u komori za rast na 19-21°C i sa 50-70% relativnom vlagom. U svakoj test jedinici je, zatim, vizuelno ocenjeno uginuće insekta.
Od testiranih jedinjenja Formule 1, sledeća su dovela do 80% ili većeg uginuća: 2, 9, 14, 17, 31 36, 38, 42, 61, 63, 65, 69, 72, 75, 76 i 89.
TEST D
Za procenu obuzdavanja krompirove cikade{ Empoasca fabaeHarris) posredstvom kontaktnih i/ili sistemskih sredstava, test jedinica je sačinjena od malog otvorenog kontejnera unutar koga je smeštena 5-6 dana stara biljka Longio pasulj (izbili su osnovni listovi). Beli pesak je dodat na površinu zemlje, a jedan od osnovnih listova je izrezan pre aplikovanja. Test jedinjenja su formulisana i raspršena pri 250 ppm, što je ponovljeno tri puta, kao što je opisano za Test A. Nakon raspršivanja, test jedinice su ostavljene da se suše tokom 1 h, pre nego što su zagađene sa 5 krompirovih cikada (18 do 21 dana stari adulti). Na vrh cilindra je stavljena crna, zaštićena kapica. Test jedinice su držane 6 dana u komori za rast na 19-21°C i sa 50-70% relativnom vlagom. U svakoj test jedinici je, zatim, vizuelno ocenjeno uginuće insekta.
Od testiranih jedinjenja sa Formulom 1, sledeća su dovela do 80% ili većeg uginuća: 9, 14, 16, 18, 19, 22, 24, 26, 31, 32, 36, 37, 38, 42, 47, 60, 63, 65, 69, 70, 71, 72, 76, 79, 81, 82, 89, 107, 108, 111, 207 i 212.
TEST E
Za procenu obuzdavanja pamukove vaši{ Aphys gossypif)posredstvom kontaktnih i/ili sistemskih sredstava, test jedinica je sačinjena od malog otvorenog kontejnera unutar koga je smeštena 6-7 dana stara pamučna biljka. Ovo je prethodno zagađeno sa 30-40 insekata na komadu lista, u skladu sa postupkom sečenja lista, opisanog za Test C, a zemlja test jedinice je pokrivena slojem peska. Test jedinjenja su formulisana i raspršena pri 250 ppm, kao što je opisano za Test A. Aplikacije su ponovljene tri puta. Nakon raspršivanja formulisanih test jedinjenja, svaka test jedinica je ostavljena da se suši tokom 1 h, a zatim je na vrh stavljen crni, zaštićeni poklopac. Test jedinice su držane 6 dana u komori za rast na 19-21°C i sa 50-70% relativnom vlagom. U svakoj test jedinici je, zatim, vizuelno ocenjeno uginuće insekta.
Od testiranih jedinjenja sa Formulom 1, sledeća su dovela do 80% ili većeg uginuća: 2, 9, 14, 19, 26, 32, 35, 38, 42, 69, 76 i 89.
TEST F
Za procenu obuzdavanja tripsa zapadanih cvetova{ Frankliniella occidentalis)posredstvom kontaktnih i/ili sistemskih sredstava, test jedinica sačinjena je od malog otvorenog kontejnera unutar koga je smeštena 5-7 dana stara biljka Longio pasulja.
Test jedinjenja su formulisana i raspršena pri 250 ppm, što je ponovljeno tri puta, kao što je opisano za Test A. Nakon raspršivanja, test jedinice su ostavljene da se suše tokom 1 h, a zatim je jedinici dodato 22-27 zrelih tripsova, a nakon toga je na vrh stavljen crni, zaštićeni poklopac. Test jedinice su držane 7 dana na 25°C i sa 45-55% relativnom vlagom. U svakoj test jedinici je, zatim, vizuelno ocenjen mortalitet insekta.
Od testiranih jedinjenja sa Formulom 1, sledeća su dovela do 80% ili veće smrtnosti: 9, 14, 16, 17, 19, 22, 24, 26, 31, 32, 36, 37, 38, 42, 47, 63, 65, 69, 70, 72, 74, 76, 79, 81, 82, 89, 205, 209, 212 i 301.
TEST G
Za procenu obuzdavanja srebrnolisne bele muve{ Bemisia tabaci)test jedinicu sačinjava 14-21 dan stara pamučna biljka, koja je rasla u Redi-earth<*>' medijumu (Scotts Co.) sa najmanje dva prava lista, koja su zagađena drugim i trećim instar čaurama sa donje strane listova.
Test jedinjenja su formulisana u ne više od 2 ml_ acetona, a zatim su razblažena vodom do 25-30 mL. Formulisana jedinjenja su aplikovana korišćenjem raspršivača vazdušno potpomognutog sa ravnim ventilatorom (Spraving Svstems 122440) na 10 psi (69 kPa). Biljke su poprskane do pražnjenja na okretnom raspršivaču. Sva eksperimentalna jedinjenja u ovom skriningu su raspršena na 250 ppm, što je ponovljeno tri puta. Nakon raspršivanja test jedinjenja, test jedinice su držane 6 dana u komori za rast na sa 50-60% vlažnošću i na temperaturi od 28°C tokom dana, a tokom noći na temperaturi od 24°C. Zatim je lišće uklonjeno, nakon čega su mrtve i žive kukuljice izbrojane, kako bi izračunao postotak uginuća.
Od testiranih jedinjenja sa Formulom 1, sledeća su dala veoma dobre do odlične nivoe kontrolne efikasnosti (80% ili veći mortalitet): 9, 14, 42, 63 i 76.
TEST H
Za procenu kontrole mačje buve{ Ctenocephalides felisBouche) CD-1® miš (oko 30 g, mužjak, dobijen posredstvom Charles River Laboratories, VVilmington, MA) je oralno doziran sa test jedinjenjem u količini od 10 mg/kg, rastvorenim u propilen glikol/glicerol formalu (60:40). Dva sata nakon oralne primene test jedinjenja, približno 8 do 16 adultnih buva je aplikovano svakom mišu. Zatim je procenjena smrtnost buva 48 sati nakon aplikacije buva mišu.
Od testiranih jedinjenja, sledeća jedinjenja su izazvala smrtnost veću od 50%: 65 i 69.

Claims (33)

1. Jedinjenje Formule 1, njegovi/V-oksid i so, u kojima:A<1>A<2>iA<3>su nezavisno odabrani iz grupe, koju čine CR<3>i N;B<1>B<2>iB<3>su nezavisno odabrani iz grupe, koju čine CR<2>i N; R<1>je: CrCBalkil, C2-C6alkenil, C2-C6alkinil, C3-C6cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil ili C4-C7cikloalkilalkil, svaki opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od R<6>; svaki R<2>je nezavisno: H, halogen, CVCS alkil, G,-Cshaloalkil, C^- Ce alkoksi, C^- Ce haloalkoksi, CrC6 alkiltio, CrC6haloalkiltio,C,- Csalkilsulfinil, CrCGhaloalkilsulfinil, C^- Ce alkilsulfonil, C^- CB haloalkilsulfonil, C^Cg alkilamino, C2-C6dialkilmino, C2-C4alkoksikarbonil, -CN ili -N02; svaki R<3>je nezavisno: H, halogen, C^-Gg alkil, C^Cg haloalkil, C2-C6alkenil, C3-C6 haloalkenil, C2-C6alkinil, C3-C6haloalkinil, C3-C6cikloalkil, C3-C6halocikloalkil, C,-C6alkoksi, C^Cg haloalkoksi, C,-C6alkiltio, CrC6 haloalkiltio, C^Cg alkilsulfinil, CrC6 haloalkilsulfinil, CrC6 alkilsulfonil, CrC6haloalkilsulfonil, -N(R<4>)R<S>, -C(W)N(R<4>)R<5>, -C(W)OR<s>, -CN ili -N02; Q je fenil prsten ili 5- ili 6-člani zasićeni ili nezasićeni heterociklični prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od: halogena, C^Cg alkila, C^Cg haloalkila, C3-Cecikloalkila, C3-C6halocikloalkila, CrCg alkoksi, C^- CB haloalkoksi, C^Cg alkiltio, C,-Cg haloalkiltio, C,-C6alkilsulfinila, CrCehaloalkilsulfinila, CrCealkilsulfonila, C^Cg haloalkilsulfonila, -CN, -N02,-N(R<4>)R<s>,-C(W)N(R<4>)R<5>, -C(0)OR<6>i R<8>; ili -S(0)2N(R<21>)R<22>, -S(0)pR<2S>ili -S(0)(=NR<28>)R<29>; svaki R<4>je nezavisno: H, C^Cg alkil, C2-C6alkenil, C2-C6alkinil, C3-C6cikloalkil, C4-C7 alkilcikloalkil, C4-C7cikloalkilalkil, C2-C7alkilkarbonil ili C2-C7alkoksikarbonil; svaki R5 je nezavisno H; ili C,-C6 alkil, C2-Cs alkenil, C2-Ce alkinil, C3-Cs cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil ili C4-C7cikloalkilalkil, svaki opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od R<7>; svaki R<s>je nezavisno: halogen, C,-Cealkil, C,-C6alkoksi, C,-C6alkiltio, 0,-Cg alkilsulfinil, CrCg alkilsulfonil, -CN ili -N02; svaki R<7>je nezavisno: halogen, 0,-Cg alkil, C,-C6alkoksi, C,-Csalkiltio, C,-C6 alkilsulfinil, C,-C6 alkilsulfonil, -CN, -N02 ili Q1; svaki R<8>je nezavisno fenil prsten ili piridinil prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata nezavisno odabranih od R<9>; svaki R<9>je nezavisno: halogen, C,-C6alkil, C,-C6haloalkil, C,-C6alkoksi, C,-C6 haloalkoksi, 0,-Cg alkiltio, C,-C6haloalkiltio, C,-Csalkilsulfinil, C,-C6haloalkilsulfinil, C,-CBalkilsulfonil, CrCg haloalkilsulfonil, C,-C6alkilamino, C2-C6dialkilamino, C2-C4alkilkarbonil, C2-C4alkoksikarbonil, C2-C7alkilaminokarbonil, C3-C7dialkilaminokarbonil, -OH, -NH2, -COOH, -CN ili -N02; svaki Q<1>je nezavisno fenil prsten ili 5- ili 6-člani zasićeni ili nezasićeni heterociklični prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od: halogena, CrCealkila, C,-CBhaloalkila, C3-Cecikloalkila, C3-C6halocikloalkila, C,-C6alkoksi, C,-C6haloalkoksi, C,-Csalkiltio, C,-C6haloalkiltio, C,-C6alkilsulfinila, C,-CBhaloalkilsulfinila, C,-C6alkilsulfonila, C,-C6haloalkilsulfonila, C,-C6alkilamino, C2-Cedialkilamino, -CN, -N02, -C(W)N(R10)R<11>, -C(0)OR11 i R<12>; svaki R<10>je nezavisno: H, C,-C6alkil, C,-Cg haloalkil, C2-Csalkenil, C2-Csalkinil, C3-C6cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil, C4-C7cikloalkilalkil, C2-C7alkilkarbonil ili C2-C7alkoksikarbonil; svaki R<11>je nezavisno: H; ili C,-CBalkil, C,-Cshaloalkil, C2-C6alkenil, C2-Cealkinil, C3-C6cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil, C4-C7cikloalkilalkil, ili R<12>; svaki R<12>je nezavisno fenil prsten ili piridinil prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata nezavisno odabranih od R<13>; svaki R<13>je nezavisno: halogen, C,-C6alkil, C,-C6haloalkil, C,-C6alkoksi, C,-C6 haloalkoksi, C,-C6alkiltio, C,-Cehaloalkiltio, C,-C6alkilsulfinil, C,-C6haloalkilsulfinil, C,-CBalkilsulfonil, C,-C6haloalkilsulfonil, C,-CBalkilamino, C2-C6dialkilamino, C2-C4alkilkarbonil, C2-C4alkoksikarbonil, C2-C7alkilaminokarbonil, C3-C7dialkilaminokarbonil, -OH, -NH2, -COOH, -CN ili -N02; R<21>je: H, CrC6alkil, C,-Cg haloalkil, C2-Cealkenil, C2-Csalkinil, Cs-Cecikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil, C4-C7cikloalkilalkil, C2-C7alkilkarbonil ili C2-C7alkoksikarbonil; R<22>je: H; ili C,-C6alkil, C2-C6alkenil, C2-Cealkinil, C3-C6cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil, ili C4-C7cikloalkilalkil, svaki opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od R<23>; svaki R<23>je nezavisno: halogen,C,-C6alkil, C,-C6alkoksi, C,-Cealkiltio, C,-Cs alkilsulfinil, C,-C6alkilsulfonil, -CN, ili -N02; ili fenil prsten ili piridinil prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od R<24>; svaki R<24>je nezavisno: halogen, C,-CBalkil, C,-Cehaloalkil,C,-C6alkoksi, C,-C6 haloalkoksi, CrCealkiltio, C,-C6haloalkiltio, CrCealkilsulfinil, C,-C6haloalkilsulfinil, CrC6alkilsulfonil, CrCe haloalkilsulfonil, C,-Cealkilamino, C2-C6dialkilamino, C2-C4alkilkarbonil, C2-C4alkoksikarbonil, C2-C7alkilaminokarbonil, C3-C7dialkilaminokarbonil, -OH, -NH2, -COOH, -CN ili -N02; R<25>je: CrC6alkil, C2-C6alkenil, C2-C6alkinil, C3-C6cikloalkil,C4-C7alkilcikloalkil ili C4-C7cikloalkilalkil, svaki opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od R<28>; svaki R<26>je nezavisno: halogen, C,-G6alkil, C,-C6alkoksi, C,-Cealkiltio, 0,-Cg alkilsulfinil, C,-C6alkilsulfonil, C2-C7alkilkarbonil, C2-C7alkoksikarbonil, -CN, ili -N02; ili fenil prsten ili piridinil prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od R<27>; svaki R<27>je nezavisno: halogen, C,-Csalkil, 0,-Cg haloalkil, C,-C6alkoksi, C,-Ce haloalkoksi, C,-Cg alkiltio, C,-CBhaloalkiltio, C,-Cg alkilsulfinil, CrCg haloalkilsulfinil, C,-C6alkilsulfonil, C,-CGhaloalkilsulfonil, C,-Csalkilamino, C2-C6dialkilamino, C2-C4alkilkarbonil, C2-C4alkoksikarbonil, C2-C7alkilaminokarbonil, C3-C7dialkilaminokarbonil, -OH, -NH2, -COOH, -CN ili -N02; R<28>je: H, halogen, -CN, -N02, C2-C7alkilkarbonil, C2-C7haloalkilkarbonil, C2-C7alkoksikarbonil, C2-C7alkilaminokarbonil, Ca-C^ dialkilaminokarbonil, C,-C6alkilsulfonil, ili C,-Cshaloalkilsulfonil; ili R<28>je: C,-C6alkil, C3-C6cikloalkil, (C,-C6alkoksi)-(C,-C6alkil), ili 0,-Cg alkiltio, svaki opciono supstituisan sa halogenom, C,-C6alkilom, C,-CEhaloalkilom, C,-C6cikloalkilom, C,-CBhalocikloalkilom, C,-C6alkoksi, C,-CBhaloalkoksi, -CN ili -N02; R<2S>je: CrCe alkil, C2-C6alkenil, C2-Csalkinil, C3-C6cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil ili C4-C7cikloalkilalkil, svaki opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od R<26>; svaki W je nezavisno O ili S; p je 0, 1 ili 2; i n je 0, 1 ili 2.
2. Jedinjenje, kao u patentnom zahtevu 1, naznačeno time što A<1>i A<2>su CR<3>; A<3>je CR<3>ili N; <B1><B2>i B<3>su CR<2>; R<1>je C^Caalkil, opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od R<6>; svaki R<2>je nezavisno: H, halogen, C^Cg haloalkil, C^Cg haloalkoksi ili -CN; svaki R<3>je nezavisno: H, halogen, C^Cg alkil, C,-C6haloalkil, C2-Csalkenil, C3-Cs haloalkenil, C2-Cealkinil, C3-C6haloalkinil, C3-C6cikloalkil, C^Cg alkoksi, CrC6haloalkoksi, -N(R<4>)R<S>, -C(W)N(R<4>)R<5>, -CN ili -N02; svaki R<4>je nezavisno: H, C,-C4alkil, C2-C4alkilkarbonil ili C2-C4alkoksikarbonil; svaki R<5>je nezavisno H; iliC,-C4alkil, C3-C4alkenil, C3-C4alkinil, C3-C4cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil ili C4-C7cikloalkilalkil, svaki opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od R<7>; svaki R<7>je nezavisno halogen, C,-C4alkil, C,-C4alkoksi, C,-C4alkiltio, C,-C4 alkilsulfinil, C,-C4alkilsulfonil, -CN, -N02ili Q<1>; Q<1>je: fenil prsten, piridinil prsten, tiazolil prsten, pirazolil prsten, triazolil prsten ili imidazolil prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od: halogena, C,-C3alkila, C,-C3haloalkila, -CN, -C(W)N(R,<0>)R<1>\C(0)OR1'' i R<12>; svaki R<10>je nezavisno: H, CrC4alkil, C2-C4alkilkarbonil ili C2-C4alkoksikarbonil; i svaki R<11>je nezavisno H; ili: C,-C4alkil, C3-C4alkenil, C3-C4alkinil, C3-C4cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil,C4-C7cikloalkilalkil ili R<12.>
3. Jedinjenje, kao u patentnom zahtevu 2, naznačeno time što Q je: fenil prsten, piridinil prsten, pirimidinil prsten, triazinil prsten, pirazolil prsten, triazolil prsten, tetrazolil prsten, imidazolil prsten, oksazolil prsten, izoksazolil prsten, tiazolil prsten ili izotiazolil prsten, svaki prsten opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od: halogena, C^Csalkila, C^-Cehaloalkila, C3-Cecikloalkila, C3-CGhalocikloalkila,C^C6alkoksi, C^Cg haloalkoksi, 0,-Cg alkiltio, C,-Cehaloalkiltio, C^Cg alkilsulfinila, C,- C6 haloalkilsulfinila, CrCs alkilsulfonila, C,-C6haloalkilsulfonila, -CN, -N02, -N(R<4>)R<S>, -C(W)N(R<4>)R<S>, -C(0)OR<s>i R<8.>
4. Jedinjenje, kao u patentnom zahtevu 3, naznačeno time što R<1>je CrC3 alkil, opciono supstituisan sa halogenom; svaki R<2>je nezavisno: H, halogen, CF3, OCF3ili -CN; svaki R<3>je nezavisno: H, halogen, CrC4alkil, C,-C4haloalkil, C2-C4alkenil, C3-C4 haloalkenil, C2-C4alkinil, C3-C4haloalkinil, ciklopropil, C,-C4alkoksi, -C(W)N(R<4>)R<6>, -CN ili -N02; svaki R<4>je H; Q je pirazolil prsten, triazolil prsten, tetrazolil prsten ili imidazolil prsten, svaki prsten vezan preko azota i opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od: halogena, CrC4alkila, C,-C4haloalkila, C3-Cecikloalkila, C3-C6halocikloalkila, C,-C4alkoksi, CrC4haloalkoksi, -CN, -NOs, -N(R<4>)R<6>, -C(W)N(R<4>)R<5>, -C(0)OR<5>i R<8>; i W je O.
5. Jedinjenje, kao u patentnom zahtevu 4, naznačeno time što A<3>je CR<3>; B<2>je CH; R<1>je CF3; svaki R<2>je nezavisno H ili halogen; svaki R<3>je nezavisno H, halogen, CrC2 alkil, -C=CH, -CN ili -N02; i Q je: pirazolil prsten, triazolil prsten, tetrazolil prsten ili imidazolil prsten, svaki prsten vezan preko azota i opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od: halogena, C,-C4alkila, CrC4 haloalkila, -CN i -NH2.
6. Jedinjenje, kao u patentnom zahtevu 2, naznačeno time što Q je: -S(0)2N(R<21>)R<22>, -S(0)pR<2S>ili -S(0)(=NR28)R<29>; R<21>je H ili C-Cg alkil; R<22>je 0,-04alkil, opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od R<23>; svaki R<23>je nezavisno: halogen, 0,-04alkiltio, -CN, fenil prsten ili piridinil prsten; R<2£>je: C,-C4alkil, C3-C4alkenil, C3-C4alkinil, C3-C4cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil ili C4-C7cikloalkilalkil, svaki opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od R<23>; svaki R<2S>je nezavisno: halogen, C,-C4alkoksi, C1-C4alkiltio, C,-C4alkilsulfinil, C,-C4 alkilsulfonil, -CN ili -N02; R<28>je: H, halogen, C,-C4alkil, -CN -N02, C2-C7haloalkilkarbonil ili C2-C7alkoksikarbonil; i R<29>je: C,-C4alkil, C3-C4alkenil, C3-C4alkinil, C3-C4cikloalkil, C4-C7alkilcikloalkil ili C4-C7cikloalkilalkil, svaki opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od R<2B>.
7. Jedinjenje, kao u patentnom zahtevu 6, naznačeno time što R<1>je C,-C3alkil, opciono supstituisan sa halogenom; svaki R<2>je nezavisno: H, CF3, OCF3, halogen ili -CN; svaki R<3>je nezavisno: H, halogen, C,-C4alkil, C,-C4haloalkil, C2-C4alkenil, C3-C4 haloalkenil, C2-C4alkinil,C3-C4haloalkinil, ciklopropil, C,-C4alkoksi, -C(W)N(R<4>)R<5>, -CN ili -N02; svaki R<4>je H; Q je -S(0)2N(R21)R2<2>; R<21>je H ili metil; i W je O.
8. Jedinjenje, kao u patentnom zahtevu 7, naznačeno time što A<3>je CR<3>; B<2>je CH; R<1>je CF3; svaki R<2>je nezavisno H ili halogen; i svaki R<3>je nezavisno: H, halogen, C,-C2alkil, -C=CH, -CN ili -N02.
9. Jedinjenje, kao u patentnom zahtevu 6, naznačeno time što R<1>je C,-C3alkil, opciono supstituisan sa halogenom; svaki R<2>je nezavisno: H, CF3, OCF3, halogen ili -CN; svaki R<3>je nezavisno: H, halogen, CrC4 alkil, C,-G4haloalkil, C2-C4alkenil, C3-C4 haloalkenil, C2-C4alkinil, C3-C4haloalkinil, ciklopropil, C,-C4alkoksi, -C(W)N(R<4>)R<S>, -CN ili -N02; svaki R<4>je H; Q je -S(0)DR2S; R<25>je C,-C4alkil, opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od R<26>; svaki R<26>je nezavisno halogen ili -CN; W je O; i p je 1 ili 2.
10. Jedinjenje, kao u patentnom zahtevu 9, naznačeno time što A<3>je CR<3>; B<2>je CH; R<1>je CF3; svaki R<2>je nezavisno H ili halogen; i svaki R<3>je nezavisno: H, halogen, CrC2alkil, -C=CH, -CN ili -N02.
11. Jedinjenje, kao u patentnom zahtevu 6, naznačeno time što R<1>je CrC3alkil, opciono supstituisan sa halogenom; svaki R<2>je nezavisno: H, CF3, OCF3, halogen ili -CN; svaki R<3>je nezavisno: H, halogen, CrC4 alkil, CrC4haloalkil, C2-C4alkenil, C3-C4 haloalkenil, C2-C4alkinil, C3-C4haloalkinil, ciklopropil, C,-C4alkoksi, -C(W)N(R<4>)R<6>, -CN ili -N02; svaki R<4>je H; Q je -S(0)(=NR28)R29; R<28>je: H, CrC4 alkil, -CN ili -N02; R<23>je C,-C4alkil, opciono supstituisan sa jednim ili više supstituenata, koji su nezavisno odabrani od R<26>; svaki R<26>je nezavisno halogen ili -CN; i W je O.
12. Jedinjenje, kao u patentnom zahtevu 11, naznačeno time što A<3>je CR<3>; B<2>je CH; R<1>je CFS; svaki R<2>je nezavisno H ili halogen; i svaki R<3>je nezavisno: H, halogen, 0,-02alkil, -C=CH, -CN ili -N02.
13. Jedinjenje, kao u patentnom zahtevu 1, naznačeno time što je odabrano iz grupe, koju čine: 5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-3-[4-(1/<t>/pirazol-1-il)fenil]-5-(trifluorometil)-izoksazol; 5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-3-[3-metil-4-(1/T<!->pirazol-1-il)fenil]-5-(trifluorometil)izoksazol; 2-[4-[5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]fenil]-piridin; 5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-3-[4-(1/fimidazol-1-il)fenil]-5-(trifluorometil)izoksazol; 1-[4-[5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]fenil]-1/7'-1,2,4-triazol; 1-[4-[5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]-2-metilfenil]-1W-1,2,4-triazol; 1- [4-[5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]-2-metilfenil]-1/f 1,2,3-triazol; 5-[5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]-2-(1/V-1,2,4-triazol-1-il) benzonitril; 5-[5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]-2-(1M1,2,3-triazol-1-il) benzenkarbotioamid; 2- (3-amino-1/¥-1,2,4-triazol-1-il)-5-[5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]benzonitril; 5-[5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]-2-(1/ftetrazol-1-il) benzonitril; A/-(ciklopropilmetil)-4-[5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]-2-metilbenzensulfonamid; 4- [5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]-2-metil-A£-(2-piridinilmetil) benzensulfonamid; 5- [5-(3,5-dibromofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]-2-(1/T'1,2,4-triazol-1-il) benzonitril; 5-[5-(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-3-[4-(metilsulfonil)fenil]-5-(trifluorometil)izoksazol; i 5-[(3,5-dihlorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]-2-(metilsulfonil)benzonitril.
14. Smeša, naznačena time što obuhvata jedinjenje, kao u patentnom zahtevu 1 i najmanje jednu dodatnu komponentu odabranu iz grupe, koju čine surfaktant, čvrsti diluent i tečni diluent, navedena smeša opciono, dalje uključuje najmanje jedno dodatno biološki aktivno jedinjenje ili sredstvo.
15. Smeša za kontrolisanje invertebratnih štetočina, naznačena time što obuhvata biološki delotvornu količinu jedinjenja, kao u patentnom zahtevu 1 i najmanje jednu dodatnu komponentu odabranu iz grupe, koju čine surfaktant, čvrsti diluent i tečni diluent, navedena smeša opciono, dalje uključuje biološki delotvornu količinu najmanje jednog dodatnog biološki aktivnog jedinjenja ili sredstva.
16. Smeša, kao u patentnom zahtevu 15, n a z n a č e n a time što je najmanje jedno dodatno biloški aktivno jedinjenje ili sredstvo izabrano od insekticida iz grupe koju čine: makrociklični laktoni, neonikotinoidi, ligandi oktopamin receptora, ligandi rianodin receptora, agonisti ekdisona, modulatori natrijumovog kanala, inhibitori sinteze hitina, analozi nereizotoksina, inhibitori mitohondrijalnog elektronskog transporta, inhibitori holinesteraze, ciklodienski insekticidi, inhibitori preobražaja, blokatori GABA-regulisanog hloridnog kanala, mimetici juvenilnih hormona, inhibitori biosinteze lipida i biološki agensi, uključujući nukleopoiihedro virus, članBacillus thuringiensis,inkapsulirani delta-endotoksinBacillus thuringiensis,i prirodni ili genetski modifikovani virusni insekticid.
17. Smeša, kao u patentnom zahtevu 15, n a z n a č e n a time što je najmanje jedno dodatno biloški aktivno jedinjenje ili sredstvo izabrano iz grupe koju čine: abamektin, acefat, acetamiprid, acetoprol, aldikarb, amidoflumet, amitraz, avermektin, azadirahtin, azinfos-metil, bifentrin, bifenazat, bistrifluron, buprofezin, karbofuran, kartap, hinometionat, hlorfenapir, hlorfluazuron, hlorantraniliprol, hlorpirifos, hlorpirifos-metil, hlorobenzilat, hromafenozid, klotianidin, ciflumetofen, ciflutrin, beta-ciflutrin, cihalotrin, gama-cihalotrin, lambda-cihalotrin, ciheksatin, cipermetrin, ciromazin, deltametrin, diafentiuron, diazinon, dikofol, dieldrin, dienohlor, diflubenzuron, dimeflutrin, dimetoat, dinotefuran, diofenolan, emamektin, endosulfan, esfenvalerat, etiprol, etoksazol, fenamifos, fenazahin, fenbutatin oksid, fenotiokarb, fenoksikarb, fenpropatrin, fenpiroksimat, fenvalerat, fipronil, flonikamid, flubendiamid, flucitrinat, tau-fluvalinat, flufenerim, flufenoksuron, fonofos, halofenozid, heksaflumuron, heksitiazoks, hidrametilnon, imiciafos, imidakloprid, indoksakarb, izofenfos, lufenuron, malation, metaflumizon, metaldehid, metamidofos, metidation, metomil, metopren, metoksihlor, metoksifenozid, metoflutria monokrotofos, nitenpiram, nitiazin, novaluron, noviflumuron, oksamil, paration, paration-metil, permetrin, forat, fosalon, fosmet, fosfamidon, pirimikarb, profenofos, proflutrin, propargit, protrifenbut, pimetrozin, pirafluprol, piretrin, piridaben, piridalil, pirifluhinazon, piriprol, piriproksifen, rotenon, rianodin, spinetoram, spinosad, spiridiklofen, spiromezifen, spirotetramat, sulprofos, tebufenozid, tebufenpirad, teflubenzuron, teflutrin, terbufos, tetrahlorvinfos, tiakloprid, tiametoksam, tiodikarb, tiosultap-natrijum, tolfenpirad, tralometrin, triazamat, trihlorfon i triflumuron,Bacillus thuringiensis subsp. aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki,nukleopolihedro virus, inkapsulirani delta-endotoksinBacillus thuringiensis,bakulovirus, entomopatogena bakterija, entomopatogeni virus i entomopatogena gljivica.
18.. Smeša, kao u patentnom zahtevu 15, naznačena time što je najmanje jedno dodatno biloški aktivno jedinjenje ili sredstvo izabrano iz grupe koju čine: abamektin, acetamiprid, amitraz, avermektin, azadirahtin, bifentrin, buprofezin, kartap, hlorantraniliprol, hlorfenapir, hlorpirifos, klotianidin, ciflutrin, beta-ciflutrin, cihalotrin, lambda-cihalotrin, cipermetrin, ciromazin, deltametrin, dieldrin, dinotefuran, diofenolan, emamektin, endosulfan, esfenvalerat, etiprol, fenotiokarb, fenoksikarb, fenvalerat, fipronil, flonikamid, flubendiamid, flufenoksuron, heksaflumuron, hidrametilnon, imidakloprid, indoksakarb, lufenuron, metaflumizon, metomil, metopren, metoksifenozid, nitenpiram, nitiazin, novaluron, oksamil, pimetrozin, piretrin, piridaben, piridalil, piriproksifen, rianodin, spinetoram, spinosad, spirodiklofen, spiromesifen, tebufenozid, tiakloprid, tiametoksam, tiodikarb, tiosultap-natrijum, tralometrin, triazamat, triflumuron,Bacillus thuringiensissubsp.aizawai, Bacillus thuringiensissubsp.kurstaki,nukleopolihedro virus i inkapsulirani delta-endotoksinBacillus thuringiensis.
19. Smeša, kao u patentnom zahtevu 15, n a z n a č e n a time što je u obliku tečne formulacije za natapanje zemljišta.
20. Sprejna smeša za kontrolu invertebratnih štetočina, naznačena time što obuhvata: (a) biloški efektivnu količinu jedinjenja, kao u patentnom zahtevu 1 ili smešu, kao u patentnom zahtevu 15; i (b) propelant.
21. Namamljujuća smeša za obuzdavanje invertebratnih štetočina, naznačena time što obuhvata: (a) biloški efektivnu količinu jedinjenja, kao u patentnom zahtevu 1 iii smešu, kao u patentnom zahtevu 15; (b) jedan ili više materijala od hrane; (c) opciono mamac; i (d) opciono humektant.
22. Uređaj zamka za obuzdavanje invertebratnih štetočina, naznačen time što obuhvata: (a) namamljujuću smešu, kao u patentnom zahtevu 21; i (b) kućište, uređeno da prihvati navedenu namamljujuću smešu, gde kućište ima najmanje jedan otvor u veličini koja omogućava prolaz bezkičmenoj štetočini kroz isti tako da bezkičmena štetočina može da stigne prilazom do pomenute namamljujuće smeše sa mesta koje je spolja u odnosu na kućište i, pri čemu je kućište tako adaptirano da se smesti u ili blizu mesta mogućeg ili poznatog dejstva za bezkičmenu štetočinu.
23. Postupak za kontrolu invertebratne štetočine, naznačen time što obuhvata dovođenje u kontakt invertebratne štetočine ili njenog okruženja sa biloški efektivnom količinom jedinjenja, kao u patentnom zahtevu 1.
24. Postupak za kontrolu invertebratne štetočine, naznačen time što obuhvata dovođenje u kontakt invertebratne štetočine ili njenog okruženja sa smešom, kao u patentnom zahtevu 15.
25. Postupak, kao u patentnom zahtevu 24, n a z n a č e n time što je okruženje zemljište i što se smeša primenjuje na tlo u vidu formulacije za natapanje zemljišta.
26. Postupak za obuzdavanje buba, mravi ili termita, naznačen time što obuhvata dovođenje u kontakt buba, mravi ili termita sa namamljujućom smešom u uređaju zamci, kao u patentnom zahtevu 22.
27. Postupak za obuzdavanje komaraca, crnih muva, stajskih muva, jelenskih muva, konjskih muva, osa, žutih osa, stršljena, krpelja, paukova, mrava, mušica, naznačen time što obuhvata dovođenje u kontakt komaraca, crnih muva, stajskih muva, jelenskih muva, konjskih muva, osa, žutih osa, stršljena, krpelja, paukova, mrava ili mušica sa sprejnom smešom, kao u patentnom zahtevu 20, koja se raspršuje iz sprejnog rezervoara.
28. Postupak za zaštitu semena od invertebratne štetočine, naznačen time što obuhvata dovođenje u kontakt semena sa biološki delotvornom količinom jedinjenja, kao u patentnom zahtevu 1.
29. Postupak, kao u patentnom zahtevu 28, n a z n a č e n time što se seme oblaže sa jedinjenjem, kao u patentnom zahtevu 1, a koje je formulisano u vidu smeše koja sadrži sredstvo za obrazovanje filma ili adhezivno sredstvo.
30. Tretirano seme, naznačeno time što sadrži jedinjenje kao u patentnom zahtevu 1, u količini od oko 0.0001 do oko 1% težine semena pre tretmana.
31. Smeša za zaštitu životinja od invertebratne parazitne štetočine, naznačena time što obuhvata parazicidno delotvornu količinu jedinjenja, kao u patentnom zahtevu 1 i najmanje jedan nosač.
32. Smeša, kao u patentnom zahtevu 31, n a z n a č e n a time što je u obliku za oralno primenjivanje.
33. Postupak zaštite životinja od invertebratne parazitne štetočine, naznačen time što obuhvata primenjivanje životinji parazicidno delotvorne količine jedinjenja, kao u patentnom zahtevu 1.
RSP-2006/0674A 2005-12-16 2006-12-14 5-aril izoksazolini za kontrolu invertebratnih štetočina RS20060674A (sr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US75122605P 2005-12-16 2005-12-16
US75251105P 2005-12-21 2005-12-21
US84903706P 2006-10-03 2006-10-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RS20060674A true RS20060674A (sr) 2008-08-07

Family

ID=38197980

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RSP-2006/0674A RS20060674A (sr) 2005-12-16 2006-12-14 5-aril izoksazolini za kontrolu invertebratnih štetočina

Country Status (21)

Country Link
US (2) US7897630B2 (sr)
EP (2) EP2360157B1 (sr)
JP (1) JP5215868B2 (sr)
KR (1) KR101411775B1 (sr)
CN (1) CN102643244B (sr)
AR (1) AR058358A1 (sr)
AT (1) ATE544763T1 (sr)
AU (1) AU2006329856B2 (sr)
BR (1) BRPI0620669B1 (sr)
CA (1) CA2626839C (sr)
DK (1) DK1966195T3 (sr)
ES (2) ES2381499T3 (sr)
GT (1) GT200800103A (sr)
IL (1) IL190859A0 (sr)
MA (1) MA30024B1 (sr)
NZ (2) NZ589044A (sr)
PT (1) PT1966195E (sr)
RS (1) RS20060674A (sr)
TW (1) TW200803740A (sr)
UY (1) UY30013A1 (sr)
WO (1) WO2007075459A2 (sr)

Families Citing this family (253)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2005219788B2 (en) 2004-03-05 2010-06-03 Nissan Chemical Corporation Isoxazoline-substituted benzamide compound and noxious organism control agent
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
TWI403320B (zh) 2005-12-16 2013-08-01 Infinity Discovery Inc 用於抑制ｂｃｌ蛋白和結合夥伴間之交互作用的化合物及方法
TWI412322B (zh) 2005-12-30 2013-10-21 Du Pont 控制無脊椎害蟲之異唑啉
JP2008044880A (ja) * 2006-08-15 2008-02-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫性イソオキサゾリン類
US20100031556A1 (en) * 2007-01-08 2010-02-11 Km Investors, Llc Device and method for controlling insect pests
JP5256753B2 (ja) * 2007-03-29 2013-08-07 住友化学株式会社 イソオキサゾリン化合物とその有害生物防除用途
US8372867B2 (en) * 2007-04-10 2013-02-12 Bayer Cropscience Ag Insecticidal aryl isoxazoline derivatives
US20080262057A1 (en) * 2007-04-20 2008-10-23 Dow Agrosciences Llc Diarylisoxazolines
AR066366A1 (es) * 2007-05-01 2009-08-12 Dow Agrosciences Llc Mezclas sinergicas plaguicidas
TW200900398A (en) * 2007-05-31 2009-01-01 Du Pont 3-cyano-4-triazolyl phenylisoxazoline invertebrate pest control agents
AU2008261793A1 (en) 2007-06-13 2008-12-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isoxazoline insecticides
TWI430995B (zh) 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
ES2549731T3 (es) * 2007-06-27 2015-11-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Método para el control de plagas en animales
WO2009005015A1 (ja) * 2007-06-29 2009-01-08 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換イソキサゾリン又はエノンオキシム化合物および有害生物防除剤
AU2008286879B2 (en) 2007-08-13 2013-08-22 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling nematodes
TWI649303B (zh) * 2007-08-17 2019-02-01 杜邦股份有限公司 製備４-乙醯基-ｎ-〔２-側氧基-２-〔（２，２，２-三氟乙基）胺基〕乙基〕-１-萘甲醯胺之化合物及方法
TWI556741B (zh) 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
US8367584B2 (en) 2007-10-03 2013-02-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Naphthalene isoxazoline compounds for control of invertebrate pests
WO2009051956A2 (en) * 2007-10-16 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pyrazole-substituted isoxazoline insecticides
GB0720232D0 (en) 2007-10-16 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
TWI411395B (zh) 2007-12-24 2013-10-11 Syngenta Participations Ag 殺蟲化合物
ES2530064T3 (es) * 2008-02-07 2015-02-26 Bayer Cropscience Ag Arilpirrolinas insecticidas
EP2268615B1 (en) * 2008-03-03 2016-08-17 Dow AgroSciences LLC Pesticides
TWI518076B (zh) 2008-04-09 2016-01-21 杜邦股份有限公司 製備雜環化合物之方法
CN102088857A (zh) 2008-07-09 2011-06-08 巴斯夫欧洲公司 包含异噁唑啉化合物的杀虫活性混合物ⅱ
CN102088856B (zh) 2008-07-09 2015-11-25 巴斯夫欧洲公司 包含异*唑啉化合物的杀虫活性混合物i
CN102131789A (zh) 2008-08-22 2011-07-20 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物
EP2331536B1 (en) 2008-08-22 2013-08-21 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds
WO2010025998A1 (en) 2008-09-04 2010-03-11 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
CA2737291C (en) 2008-09-18 2013-04-16 Nippon Soda Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compound and pest control agent
MY153715A (en) 2008-11-14 2015-03-13 Merial Ltd Enantiomerically enriched aryloazol-2-yl cyanoethylamino compounds, method of making and method of using thereof
ES2781828T3 (es) 2008-11-19 2020-09-08 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Composiciones que comprenden un aril pirazol y/o una formamidina, procedimientos y usos de las mismas
JP5595412B2 (ja) 2008-12-04 2014-09-24 メリアル リミテッド 二量体アベルメクチン及びミルベマイシン誘導体
ES2442342T3 (es) 2008-12-18 2014-02-11 Novartis Ag Derivados de las isoxazolinas y su uso como pesticida
CA2747354C (en) 2008-12-19 2016-12-06 Novartis Ag Isoxazoline derivatives and their use as pesticide
TW201029997A (en) * 2008-12-23 2010-08-16 Basf Se Imine compounds for combating invertebrate pests
CA2747986A1 (en) 2008-12-23 2010-07-01 Basf Se Substituted amidine compounds for combating animal pests
JP5747440B2 (ja) 2009-02-06 2015-07-15 住友化学株式会社 ヒドラジド化合物及びその有害生物防除用途
CN105418598B (zh) 2009-02-10 2019-05-17 孟山都技术有限公司 用于控制线虫的组合物和方法
ES2524970T3 (es) 2009-04-30 2014-12-16 Basf Se Procedimiento de preparación de compuestos de isoxazolina sustituidos y sus precursores
ES2536278T3 (es) * 2009-05-19 2015-05-22 Bayer Intellectual Property Gmbh Arilpirrolinas insecticidas
TWI487486B (zh) 2009-12-01 2015-06-11 Syngenta Participations Ag 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物
EP3078664B1 (en) 2009-12-17 2019-02-20 Merial Inc. Antiparasitic dihydroazole compositions
US20120291159A1 (en) 2009-12-18 2012-11-15 Basf Se Azoline Compounds for Combating Invertebrate Pests
JP2013518084A (ja) 2010-02-01 2013-05-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 有害動物を駆除するための置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物および誘導体
CN102741252A (zh) 2010-02-05 2012-10-17 英特维特国际股份有限公司 用作驱虫剂的螺吲哚啉化合物
ES2523503T3 (es) 2010-03-04 2014-11-26 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-Amidobencimidazoles sustituidos con fluoroalquilo y su uso para el aumento de la tolerancia al estrés en plantas
EP2544531B1 (en) 2010-03-12 2020-12-02 Monsanto Technology LLC Plant health compositions comprising a water-soluble pesticide and a water-insoluble agrochemical
JP5676736B2 (ja) * 2010-03-16 2015-02-25 ニサス・コーポレーション 木材ベースのシロアリ用ベイトシステム
UA108641C2 (uk) 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
CN102971315B (zh) 2010-05-05 2015-07-22 拜耳知识产权有限责任公司 作为害虫防治剂的噻唑衍生物
RS54677B1 (sr) 2010-05-27 2016-08-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Kristalni oblici 4-[5-[3-hloro-5-(trifluorometil)fenil]-4,5 -dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoksazolil]-n-[2-okso-2-[(2,2,2-trifluoroetil)amino]etil]-1-naftalenkarboksamida
UY33403A (es) 2010-06-17 2011-12-30 Novartis Ag Compuestos orgánicos con novedosas isoxazolinas, sus n-óxidos, s-óxidos y sales
DK178277B1 (da) 2010-06-18 2015-10-26 Novartis Tiergesundheit Ag Diaryloxazolinforbindelser til bekæmpelse af fiskelus
JP6069193B2 (ja) 2010-06-18 2017-02-01 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 殺虫特性及び殺ダニ特性を有する活性物質組合せ
JP2013532156A (ja) * 2010-06-23 2013-08-15 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎有害生物を駆除するためのイミン化合物を製造するための方法
CA2803695A1 (en) 2010-06-28 2012-01-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Heteroaryl-substituted pyridine compounds for use as pesticides
JP2012017289A (ja) 2010-07-08 2012-01-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリン誘導体
WO2012004293A2 (de) 2010-07-08 2012-01-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
WO2012007426A1 (en) 2010-07-13 2012-01-19 Basf Se Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests
ES2682303T3 (es) * 2010-08-05 2018-09-19 Zoetis Services Llc Derivados de isoxazolina como agentes antiparasitarios
JP2012082186A (ja) 2010-09-15 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
JP2012062267A (ja) 2010-09-15 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリンｎ−オキサイド誘導体
US8883791B2 (en) 2010-09-29 2014-11-11 Intervet Inc. N-heteroaryl compounds with cyclic bridging unit for the treatment of parasitic diseases
CN103189356B (zh) 2010-09-29 2015-11-25 英特维特国际股份有限公司 N-杂芳基化合物
CN103237789A (zh) * 2010-10-01 2013-08-07 巴斯夫欧洲公司 亚胺化合物
WO2012045680A2 (de) 2010-10-04 2012-04-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
BR112013009580B1 (pt) 2010-10-21 2018-06-19 Bayer Intellectual Property Gmbh Composto de fómrula (i), composição fungicida e método para controlar fungos fitopatogênicos
CA2815117A1 (en) 2010-11-02 2012-05-10 Bayer Intellectual Property Gmbh N-hetarylmethyl pyrazolylcarboxamides
EP2635552A2 (en) 2010-11-03 2013-09-11 Basf Se Method for preparing substituted isoxazoline compounds and their precursors 4-chloro, 4-bromo- or 4-iodobenzaldehyde oximes
AR083875A1 (es) 2010-11-15 2013-03-27 Bayer Cropscience Ag N-aril pirazol(tio)carboxamidas
WO2012072489A1 (de) 2010-11-29 2012-06-07 Bayer Cropscience Ag Alpha-beta-ungesättigte imine
KR20180096815A (ko) 2010-12-01 2018-08-29 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 작물에서 선충류를 구제하고 수확량을 증가시키기 위한 플루오피람의 용도
TWI667347B (zh) 2010-12-15 2019-08-01 瑞士商先正達合夥公司 大豆品種ｓｙｈｔ０ｈ２及偵測其之組合物及方法
DE102010063691A1 (de) 2010-12-21 2012-06-21 Bayer Animal Health Gmbh Ektoparasitizide Wirkstoffkombinationen
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
UY33887A (es) 2011-02-03 2012-09-28 Syngenta Ltd Métodos de control de plagas en la soja
WO2012107533A1 (en) * 2011-02-10 2012-08-16 Novartis Ag Isoxazoline derivatives for controlling invertebrate pests
CA2827304C (en) 2011-02-17 2018-11-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of sdhi fungicides on conventionally bred asr-tolerant, stem canker resistant and/or frog-eye leaf spot resistant soybean varieties
BR112013021019A2 (pt) 2011-02-17 2019-02-26 Bayer Ip Gmbh uso de fungicidas sdhi em variedades de soja cultivadas de forma convencional com tolerância à ferrugem asiática da soja (asr), resistentes ao cancro da haste e/ou à mancha foliar olho-de-rã
EP2675788A1 (de) 2011-02-17 2013-12-25 Bayer Intellectual Property GmbH Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie
US9204640B2 (en) 2011-03-01 2015-12-08 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-acyloxy-pyrrolin-4-ones
WO2012117021A2 (en) 2011-03-03 2012-09-07 Syngenta Participations Ag Novel microbiocidal oxime ethers
AR085509A1 (es) 2011-03-09 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Indol- y bencimidazolcarboxamidas como insecticidas y acaricidas
WO2012120135A1 (en) 2011-03-10 2012-09-13 Novartis Ag Isoxazole derivatives
BR112013022998A2 (pt) 2011-03-10 2018-07-03 Bayer Ip Gmbh método para aprimorar a germinação das sementes.
PH12013501831B1 (en) 2011-03-10 2019-06-14 Zoetis Services Llc Spirocyclic isoxazoline derivatives as antiparasitic agents
CN103502221B (zh) 2011-03-18 2016-03-30 拜耳知识产权有限责任公司 N-(3-氨甲酰基苯基)-1h-吡唑-5-甲酰胺衍生物及其用于防治动物害虫的用途
EP2688864A1 (en) 2011-03-22 2014-01-29 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds
CN103562190A (zh) 2011-03-22 2014-02-05 佐蒂斯有限责任公司 作为抗寄生虫药的异噁唑啉衍生物
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
WO2012143395A1 (en) 2011-04-20 2012-10-26 Syngenta Participations Ag 4,5-dihydro-isoxazole derivatives as fungicides
WO2012156400A1 (en) * 2011-05-18 2012-11-22 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds based on arylthioacetamide derivatives
EP2535334A1 (de) 2011-06-17 2012-12-19 Bayer CropScience AG Kristalline Modifikationen von Penflufen
WO2012175474A1 (en) 2011-06-20 2012-12-27 Syngenta Participations Ag 1,2,3 triazole pesticides
ES2618813T3 (es) 2011-06-27 2017-06-22 Merial, Inc. Compuestos y composiciones de éter amido-piridílico y uso contra los parásitos
EP2540163A1 (en) 2011-06-30 2013-01-02 Bayer CropScience AG Nematocide N-cyclopropyl-sulfonylamide derivatives
JP2014520776A (ja) 2011-07-04 2014-08-25 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 植物における非生物的ストレスに対する活性薬剤としての置換されているイソキノリノン類、イソキノリンジオン類、イソキノリントリオン類およびジヒドロイソキノリノン類または各場合でのそれらの塩の使用
WO2013007550A1 (en) 2011-07-08 2013-01-17 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures
WO2013011010A1 (en) 2011-07-19 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Fungizide mixtures
ES2661933T3 (es) 2011-07-26 2018-04-04 Clariant International Ltd Ésteres de lactato eterificados, procedimiento para su preparación y su uso para mejorar la acción de agentes fitosanitarios
UA115128C2 (uk) 2011-07-27 2017-09-25 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Протравлювання насіння для боротьби з фітопатогенними грибами
US9096599B2 (en) 2011-08-04 2015-08-04 Intervet Inc. Spiroindoline compounds
JP2014522873A (ja) 2011-08-12 2014-09-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アントラニルアミド化合物および殺虫剤としてのその使用
WO2013024006A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2013026900A1 (en) 2011-08-23 2013-02-28 Syngenta Participations Ag Pyridine derivatives as microbiocides
WO2013026939A1 (en) 2011-08-25 2013-02-28 Syngenta Participations Ag Methods for the control of termites and ants
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
PL3172964T3 (pl) 2011-09-12 2021-03-08 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Kompozycje przeciwpasożytniczne zawierające izoksazolinową substancję czynną, sposób i ich zastosowania
AR087873A1 (es) 2011-09-16 2014-04-23 Bayer Ip Gmbh Uso de fenilpirazolin-3-carboxilatos para mejorar el rendimiento de las plantas
UA115971C2 (uk) 2011-09-16 2018-01-25 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Застосування ацилсульфонамідів для покращення врожайності рослин
EP2755484A1 (en) 2011-09-16 2014-07-23 Bayer Intellectual Property GmbH Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2 isoxazoline-3 carboxylates for improving plant yield
JP2013082632A (ja) 2011-10-05 2013-05-09 Bayer Cropscience Ag 農薬製剤及びその製造方法
WO2013064996A1 (en) * 2011-11-03 2013-05-10 Yoram Tsivion Biologically active compositions containing phenolic residue
CN104023720B (zh) 2011-11-17 2016-10-26 梅里亚有限公司 包含芳基吡唑和取代咪唑的组合物，其方法和用途
WO2013079407A1 (en) 2011-11-29 2013-06-06 Novartis Ag Aryl derivatives for controlling ectoparasites
EP3351546B9 (en) 2011-12-02 2024-07-10 Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH Long-acting injectable moxidectin formulations
EP2604118A1 (en) 2011-12-15 2013-06-19 Bayer CropScience AG Active ingredient combinations having insecticidal and acaricidal properties
WO2013092519A1 (en) 2011-12-19 2013-06-27 Bayer Cropscience Ag Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops
WO2013092460A1 (en) 2011-12-20 2013-06-27 Syngenta Participations Ag Cyclic bisoxime microbicides
EP2794573B1 (de) 2011-12-20 2017-08-30 Bayer Intellectual Property GmbH Neue insektizide aromatische amide
EP2606726A1 (de) 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG N-Arylamidine-substituierte trifluoroethylsulfid-Derivate als Akarizide und Insektizide
WO2013092943A1 (en) 2011-12-23 2013-06-27 Basf Se Isothiazoline compounds for combating invertebrate pests
JP6456145B2 (ja) 2012-01-21 2019-01-23 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 有用な植物における細菌性有害微生物を防除するための宿主防御誘発物質の使用
WO2013116230A1 (en) * 2012-02-03 2013-08-08 Zoetis Llc Dihydrofuran azetidine derivatives as antiparasitic agents
JP2015505560A (ja) 2012-02-03 2015-02-23 ゾエティス・エルエルシー 抗寄生虫薬としてのキラルイソオキサゾリンアゼチジン誘導体の製造法
LT2811998T (lt) 2012-02-06 2019-02-25 Merial, Inc. Paraziticidinės peroralinės veterinarinės kompozicijos, apimančios sistemiškai veikiančius aktyviuosius agentus, būdai ir jų panaudojimas
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
EP2825532A1 (en) 2012-03-14 2015-01-21 Bayer Intellectual Property GmbH Pesticidal arylpyrrolidines
EP2641901A1 (en) 2012-03-22 2013-09-25 Syngenta Participations AG. Novel microbiocides
WO2013144180A1 (en) 2012-03-28 2013-10-03 Intervet International B.V. Heteroaryl compounds with cyclic bridging unit for use in the treatment helminth infection
AU2013241853B2 (en) 2012-03-28 2017-11-09 Intervet International B.V. Heteroaryl compounds with A-cyclic bridging unit
WO2013149940A1 (en) 2012-04-02 2013-10-10 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
EP2833866B2 (en) 2012-04-04 2024-11-27 Intervet International B.V. Soft chewable pharmaceutical products
NZ701185A (en) 2012-04-20 2015-08-28 Merial Ltd Parasiticidal compositions comprising benzimidazole derivatives, methods and uses thereof
MX336431B (es) 2012-05-09 2016-01-18 Zoetis Services Llc Derivados de azetidina como agentes antiparasitarios.
WO2013167633A1 (en) 2012-05-09 2013-11-14 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
IN2014DN08358A (sr) 2012-05-16 2015-05-08 Bayer Cropscience Ag
MY172146A (en) 2012-05-16 2019-11-14 Bayer Cropscience Ag Insecticidal water-in-oil (w/o) formulation
AR091104A1 (es) 2012-05-22 2015-01-14 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado lipo-quitooligosacarido y un compuesto nematicida, insecticida o fungicida
JP6729925B2 (ja) 2012-05-30 2020-07-29 クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド Ｎ−メチル−ｎ−アシルグルカミン含有組成物
WO2013178658A1 (en) 2012-05-30 2013-12-05 Bayer Cropscience Ag Compositions comprising a biological control agent and an insecticide
EP2854535A1 (en) 2012-05-30 2015-04-08 Bayer Cropscience AG Compositions comprising a biological control agent and an insecticide
WO2013178671A2 (de) 2012-05-30 2013-12-05 Clariant International Ltd. Verwendung von n-methyl-n-acylglucaminen als solubilisatoren
EP2879493B1 (en) 2012-07-31 2018-09-19 Bayer CropScience AG Pesticidal compositions comprising a terpene mixture and flupyradifurone
US9867375B2 (en) 2012-07-31 2018-01-16 Syngenta Participations Ag Methods of pest control in soybean
WO2014019950A1 (en) 2012-08-03 2014-02-06 Syngenta Participations Ag Methods of pest control in soybean
CN104520287A (zh) 2012-08-03 2015-04-15 先正达参股股份有限公司 控制昆虫的方法
US20150152070A1 (en) 2012-08-03 2015-06-04 Syngenta Paricipations Ag Methods of pest control in soybean
BR112015003098A2 (pt) 2012-08-17 2017-08-22 Bayer Cropscience Ag Azaindolecarboxamidas e azaindoletiocarboxamidas como inseticidas e acaricidas.
CN104602526A (zh) * 2012-08-24 2015-05-06 先正达参股股份有限公司 控制昆虫的方法
WO2014029710A2 (en) * 2012-08-24 2014-02-27 Syngenta Participations Ag Methods of soil pest control
RU2636978C2 (ru) 2012-08-24 2017-11-29 Зингента Партисипейшнс Аг Способы борьбы с почвенными вредителями
WO2014029709A1 (en) 2012-08-24 2014-02-27 Syngenta Participations Ag Methods of controlling insects
JP6238987B2 (ja) 2012-08-24 2017-11-29 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 昆虫を防除する方法
WO2014029708A1 (en) * 2012-08-24 2014-02-27 Syngenta Participations Ag Methods of controlling insects
WO2014029706A2 (en) * 2012-08-24 2014-02-27 Syngenta Participations Ag Methods of controlling insects
CA2882199A1 (en) 2012-09-04 2014-03-13 Zoetis Llc Spirocyclic isoxazoline derivatives for treatment of sea lice
US20150216168A1 (en) 2012-09-05 2015-08-06 Bayer Cropscience Ag Use of substituted 2-amidobenzimidazoles, 2-amidobenzoxazoles and 2-amidobenzothiazoles or salts thereof as active substances against abiotic plant stress
DK2903440T3 (en) 2012-10-02 2017-12-11 Bayer Cropscience Ag THETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PESTICIDES
WO2014060381A1 (de) 2012-10-18 2014-04-24 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
JP2016503395A (ja) 2012-10-31 2016-02-04 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 病害生物防除剤としての複素環化合物
DE102012021647A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen
UA117816C2 (uk) 2012-11-06 2018-10-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур
PL2922845T3 (pl) 2012-11-20 2018-11-30 Merial, Inc. Związki przeciwrobacze oraz ich kompozycje i sposób stosowania
EP2922837A1 (en) 2012-11-21 2015-09-30 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds based on n-(arylsulfanylmethyl) carboxamide derivatives
WO2014083033A1 (en) 2012-11-30 2014-06-05 Bayer Cropsience Ag Binary fungicidal or pesticidal mixture
WO2014083088A2 (en) 2012-11-30 2014-06-05 Bayer Cropscience Ag Binary fungicidal mixtures
WO2014086759A2 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising biological control agents
PT2925142T (pt) 2012-12-03 2018-05-18 Bayer Cropscience Ag Composição que compreende um agente de controlo biológico e um insecticida
MX2015006631A (es) 2012-12-03 2015-08-05 Bayer Cropscience Ag Composicion que comprende un agente de control biologico y un insecticida.
EP2925144A2 (en) 2012-12-03 2015-10-07 Bayer CropScience AG Composition comprising a biological control agent and an insecticide
WO2014086753A2 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising biological control agents
WO2014086751A1 (de) 2012-12-05 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
AR093909A1 (es) 2012-12-12 2015-06-24 Bayer Cropscience Ag Uso de ingredientes activos para controlar nematodos en cultivos resistentes a nematodos
AR093996A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Combinaciones bactericidas y fungicidas binarias
PL2953942T3 (pl) 2013-02-06 2018-03-30 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Podstawione halogenem pochodne pirazolu jako środki do zwalczania szkodników
KR20150119031A (ko) 2013-02-11 2015-10-23 바이엘 크롭사이언스 엘피 스트렙토미세스-기반 생물학적 방제제 및 살곤충제를 포함하는 조성물
MX2015010259A (es) 2013-02-11 2015-10-29 Bayer Cropscience Lp Composiciones que comprenden un agente de control biologico basado en la cepa nrrl b-50550 de streptomyces microflavus y otro agente de control biologico.
JP2016510073A (ja) 2013-03-12 2016-04-04 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有用植物において細菌性有害生物を防除するためのジチイン−テトラカルボキシイミドの使用
WO2014145873A2 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Epigen Biosciences, Inc. Heterocyclic compounds useful in the treatment of disease
US9554573B2 (en) 2013-04-19 2017-01-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Binary insecticidal or pesticidal mixture
EP2986121A1 (en) 2013-04-19 2016-02-24 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal properties
CN105473558B (zh) 2013-06-20 2019-04-19 拜耳作物科学股份公司 作为杀螨剂和杀昆虫剂的芳基硫化物衍生物和芳基硫氧化物衍生物
ES2712211T3 (es) 2013-06-20 2019-05-09 Bayer Cropscience Ag Derivados de arilsulfuro y arilsulfóxido acaricidas e insecticidas
BR112016000241B1 (pt) 2013-07-08 2021-06-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Compostos pesticidas derivados de sulfeto de arila e sulfóxido de arila, formulação, seus usos, método para controle de pragas e método de proteção de semente ou planta
WO2015055764A1 (en) 2013-10-18 2015-04-23 Syngenta Participations Ag 3-methanimidamid-pyridine derivatives as fungicides
DK3063144T3 (da) 2013-11-01 2021-10-25 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Antiparasitære og pesticid-isoxazolinforbindelser
RU2688919C1 (ru) 2013-12-20 2019-05-23 Интервет Интернэшнл Б.В. Изоксазолиновые композиции и их применение в провилактике или лечении паразитарных инвазий животных
PT3082806T (pt) 2013-12-20 2021-06-04 Intervet Int Bv Utilização de derivados de isoxazolina para o tratamento ou a prevenção de infestações de artrópodes em aves
MX2016008653A (es) 2014-01-03 2016-09-26 Bayer Animal Health Gmbh Nuevas pirazolil-heteroarilamidas como agentes plaguicidas.
DE202014008415U1 (de) 2014-02-19 2014-11-25 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzung zur Wirkungssteigerung von Elektrolyt-Wirkstoffen
DE202014008418U1 (de) 2014-02-19 2014-11-14 Clariant International Ltd. Schaumarme agrochemische Zusammensetzungen
WO2015160618A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising ningnanmycin and a biological control agent
WO2015160620A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising ningnanmycin and an insecticide
BR112016023898A8 (pt) 2014-04-17 2021-03-30 Basf Se uso de compostos malononitrila para proteger animais de parasitas
DE102014005771A1 (de) 2014-04-23 2015-10-29 Clariant International Ltd. Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen
CA2949511A1 (en) 2014-05-19 2015-11-26 Merial, Inc. Anthelmintic compounds
CN106536481B (zh) 2014-06-19 2019-11-22 勃林格殷格翰动物保健美国公司 包含吲哚衍生物的杀寄生物的组合物、其用法和用途
JP2017521441A (ja) 2014-07-15 2017-08-03 バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ａｎｉｍａｌ Ｈｅａｌｔｈ Ｇｍｂｈ 有害生物防除剤としてのアリール−トリアゾリルピリジン類
DE102014012022A1 (de) 2014-08-13 2016-02-18 Clariant International Ltd. Organische Ammoniumsalze von anionischen Pestiziden
WO2016069983A1 (en) 2014-10-31 2016-05-06 Merial, Inc. Parasiticidal composition comprising fipronil
DE102014018274A1 (de) 2014-12-12 2015-07-30 Clariant International Ltd. Zuckertenside und deren Verwendung in agrochemischen Zusammensetzungen
WO2016097178A1 (de) 2014-12-19 2016-06-23 Clariant International Ltd Wässrige elektrolyt enthaltende adjuvant-zusammensetzungen, wirkstoff enthaltende zusammensetzungen und deren verwendung
US20160174567A1 (en) 2014-12-22 2016-06-23 Bayer Cropscience Lp Method for using a bacillus subtilis or bacillus pumilus strain to treat or prevent pineapple disease
CN104459000B (zh) * 2014-12-30 2016-03-23 郭庆龙 一种氯虫苯甲酰胺残留量的gc-ei-ms测定方法
GB2538028B (en) 2015-01-16 2017-02-08 Avista Pharma Solutions Antiparasitic compounds
UY36570A (es) 2015-02-26 2016-10-31 Merial Inc Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas
EA036272B1 (ru) 2015-04-08 2020-10-21 БЁРИНГЕР ИНГЕЛЬХАЙМ ЭНИМАЛ ХЕЛТ ЮЭсЭй ИНК. Инъецируемые препараты замедленного высвобождения, содержащие изоксазолиновое действующее вещество, способы и применение
CN107835818B (zh) 2015-05-20 2022-04-29 勃林格殷格翰动物保健美国公司 驱虫缩酚酸肽化合物
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
DE102015219651A1 (de) 2015-10-09 2017-04-13 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure
DE202015008045U1 (de) 2015-10-09 2015-12-09 Clariant International Ltd. Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen
UY40429A (es) 2016-02-24 2023-10-13 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
DK3440062T3 (da) 2016-04-06 2022-01-03 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Fremgangsmåde til fremstillingen af enantiomerisk berigede isoxazolinforbindelser - krystallinsk toluensolvat af (s)-afoxolaner
BR122021026787B1 (pt) 2016-04-24 2023-05-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Uso de cepa qst 713 de bacillus subtilis, e método para controle de murcha de fusarium em plantas da família musaceae
DE202016003070U1 (de) 2016-05-09 2016-06-07 Clariant International Ltd. Stabilisatoren für Silikatfarben
BR112019001764A2 (pt) 2016-07-29 2019-05-07 Bayer Cropscience Ag combinações de compostos ativos e métodos para proteção de material de propagação de plantas
WO2018039508A1 (en) 2016-08-25 2018-03-01 Merial, Inc. Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments
AU2017344097A1 (en) 2016-10-14 2019-05-02 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds
WO2018082962A1 (en) 2016-11-02 2018-05-11 Basf Se Process for preparation of tetrahydrothiophene derivatives
EP3541789A1 (en) 2016-11-16 2019-09-25 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic depsipeptide compounds
AR111260A1 (es) 2017-03-31 2019-06-19 Intervet Int Bv Formulación farmacéutica de la sal de crotonil amino piridina
MX2020001724A (es) 2017-08-14 2020-07-29 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos de pirazol-isoxazolina plaguicidas y parasiticidas.
ES2970570T3 (es) 2017-11-07 2024-05-29 Intervet Int Bv Composiciones farmacéuticas inyectables de isoxazolina y su uso contra una infestación por parásitos
JP2021503465A (ja) 2017-11-16 2021-02-12 アビスタ ファーマ ソリューションズ，インコーポレーテッド 単一エナンチオマーの抗寄生生物化合物
AU2018385766B2 (en) 2017-12-15 2022-12-01 Tarsus Pharmaceuticals, Inc. Isoxazoline parasiticide formulations and methods for treating blepharitis
US11583545B2 (en) 2018-02-08 2023-02-21 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal compositions comprising eprinomectin and praziquantel, methods and uses thereof
TWI812673B (zh) 2018-02-12 2023-08-21 美商富曼西公司 用於防治無脊椎害蟲之萘異噁唑啉化合物
WO2020002593A1 (en) 2018-06-29 2020-01-02 Intervet International B.V. Compound for use against helminthic infection
US12269822B2 (en) 2018-07-09 2025-04-08 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelminthic heterocyclic compounds
WO2020112374A1 (en) 2018-11-20 2020-06-04 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof
WO2020150032A1 (en) 2019-01-16 2020-07-23 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof
UY38599A (es) 2019-03-01 2020-08-31 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Composiciones inyectables de clorsulón, sus métodos y usos
MX2021011302A (es) 2019-03-19 2022-01-19 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos de aza-benzotiofeno y aza-benzofurano como antihelminticos.
CN110124040B (zh) * 2019-05-10 2021-05-25 金华市呗力水产养殖技术有限公司 一种防治水产动物寄生虫的复合型制剂
US12010989B2 (en) 2019-11-07 2024-06-18 S. C. Johnson & Son, Inc. Roach gel formulations
WO2021242481A1 (en) 2020-05-28 2021-12-02 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Bi-modal release intra-ruminal capsule device and methods of use thereof
KR20230028268A (ko) 2020-05-29 2023-02-28 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 구충성 헤테로시클릭 화합물
AU2021311722A1 (en) 2020-07-24 2023-02-02 Elanco Us Inc. Process for making an isoxazoline compound and intermediate thereof
CN116897044A (zh) 2020-12-21 2023-10-17 勃林格殷格翰动物保健有限公司 包含异噁唑啉化合物的杀寄生虫环
US20240116854A1 (en) 2021-01-27 2024-04-11 Intervet Inc. Cyclopropylamide compounds against parasites in fish
JP7824305B2 (ja) 2021-01-27 2026-03-04 コルテバ アグリサイエンス エルエルシー 魚における寄生生物に対するシクロプロピルアミド化合物
CN112939728A (zh) * 2021-02-03 2021-06-11 石家庄手性化学有限公司 一种弗雷拉纳中间体1,3-二氯-α-（三氟甲基）苯乙烯的制备方法
US12258193B2 (en) 2022-02-17 2025-03-25 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Method and system for providing a fluid product mailer
EP4238971A1 (en) * 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
US20250163037A1 (en) 2022-03-02 2025-05-22 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
CN121620507A (zh) 2023-08-02 2026-03-06 英特维特国际股份有限公司 具有驱虫活性的甲酰胺-4-喹啉化合物
NO20240925A1 (en) 2023-09-15 2025-03-17 Evah Atlantic Inc Dihydroisoxazole compound for use in reducing ectoparasite infestations on fish
WO2025257633A1 (en) 2024-06-12 2025-12-18 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Long-acting castor oil-containing injectable formulations and methods of use thereof

Family Cites Families (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US3879532A (en) 1974-01-18 1975-04-22 Shell Oil Co Control by isoxazoles of endoparasitic nematodes
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
US4129568A (en) 1977-05-12 1978-12-12 Monsanto Company 2-[3-Aryl-2-isoxazolin-5-yl]benzoates
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
EP0074069B1 (en) 1981-09-03 1986-01-08 Daikin Kogyo Co., Ltd. Process for preparing chlorotrifluoromethylbenzene
DE3246493A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten
GB8523126D0 (en) 1985-09-19 1985-10-23 Ici Plc Aryl pyridones
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
DK0777964T3 (da) 1989-08-30 2002-03-11 Kynoch Agrochemicals Proprieta Fremgangsmåde til fremstilling af et doseringssystem
PL167613B1 (pl) 1990-03-12 1995-09-30 Du Pont Granulowana kompozycja rozpuszczalna lub dyspergowalna w wodzie PL
DE69122201T2 (de) 1990-10-11 1997-02-06 Sumitomo Chemical Co Pestizide Zusammensetzung
US5849736A (en) 1993-11-24 1998-12-15 The Dupont Merck Pharmaceutical Company Isoxazoline and isoxazole fibrinogen receptor antagonists
GB9505651D0 (en) 1995-03-21 1995-05-10 Agrevo Uk Ltd AgrEvo UK Limited
AU1671097A (en) 1996-04-26 1997-11-19 Nippon Soda Co., Ltd. Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
CA2206151A1 (en) 1996-06-06 1997-12-06 Rohm And Haas Company Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides and insecticides
US5932766A (en) 1997-05-30 1999-08-03 Abbott Laboratories Process for the preparation of substituted keto-enamines
CZ299375B6 (cs) 1998-11-30 2008-07-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemedelsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití
GB2351081A (en) * 1999-06-18 2000-12-20 Lilly Forschung Gmbh Pharmaceutically active imidazoline compounds and analogues thereof
GB9928568D0 (en) 1999-12-03 2000-02-02 Zeneca Ltd Chemical compounds
MY138097A (en) 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
US6823188B1 (en) * 2000-07-26 2004-11-23 International Business Machines Corporation Automated proximity notification
DE10114597A1 (de) * 2001-03-23 2002-10-02 Bayer Cropscience Gmbh Arylisoxazolin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
TWI312274B (en) 2001-08-13 2009-07-21 Du Pont Method for controlling particular insect pests by applying anthranilamide compounds
TWI283164B (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
EP1538138A4 (en) 2002-08-26 2007-07-25 Nissan Chemical Ind Ltd SUBSTITUTED BENZANILIDE COMPOUND AND PROTECTIVE AGENTS
ES2424840T3 (es) 2003-01-28 2013-10-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidas tipo ciano antranilamida
DE10320782A1 (de) 2003-05-09 2004-11-25 Bayer Cropscience Ag Substituierte Oxyarene
JP2005272452A (ja) * 2004-02-23 2005-10-06 Nissan Chem Ind Ltd 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤
AU2005219788B2 (en) 2004-03-05 2010-06-03 Nissan Chemical Corporation Isoxazoline-substituted benzamide compound and noxious organism control agent
US20050250826A1 (en) 2004-03-26 2005-11-10 Thais Sielecki-Dzurdz Compounds, compositions, processes of making, and methods of use related to inhibiting macrophage migration inhibitory factor
JP5051340B2 (ja) 2005-06-06 2012-10-17 日産化学工業株式会社 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
MY146795A (en) 2005-06-09 2012-09-28 Novartis Ag Process for the synthesis of organic compounds
WO2007026965A1 (ja) 2005-09-02 2007-03-08 Nissan Chemical Industries, Ltd. イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
JP2007106756A (ja) 2005-09-14 2007-04-26 Nissan Chem Ind Ltd 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
JP2009519937A (ja) 2005-12-14 2009-05-21 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 無脊椎有害生物防除用イソオキサゾリン
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
US7700808B2 (en) 2005-12-26 2010-04-20 Nissan Chemical Industries, Ltd. 1-3-bis(substituted phenyl)-3-hydroxypropan-1-one or 2-propen-1-one compound, and salt thereof
TWI412322B (zh) 2005-12-30 2013-10-21 Du Pont 控制無脊椎害蟲之異唑啉
BRPI0707091B8 (pt) 2006-03-10 2018-02-14 Nissan Chemical Ind Ltd composto de isoxalina e benzaldoxima substituído ou um sal do mesmo; pesticida, agroquímico, endo- ou ecto-parasiticidapara mamíferos ou pássaros, inseticida e acaricida contendo como um ou mais ingredientes ativos selecionados a partir do composto de isoxalina substituído e o sal do mesmo
AU2007240954A1 (en) 2006-04-20 2007-11-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pyrazolines for controlling invertebrate pests
JPWO2007125984A1 (ja) 2006-04-28 2009-09-10 日本農薬株式会社 イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
JP2008044880A (ja) 2006-08-15 2008-02-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫性イソオキサゾリン類
EP2151437A4 (en) 2007-03-07 2012-05-02 Nissan Chemical Ind Ltd ISOXAZOLINE SUBSTITUTED BENZAMIDE COMPOUND AND PEST CONTROL AGENT
US8372867B2 (en) 2007-04-10 2013-02-12 Bayer Cropscience Ag Insecticidal aryl isoxazoline derivatives
AU2008261793A1 (en) 2007-06-13 2008-12-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isoxazoline insecticides
TWI430995B (zh) 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
US8952175B2 (en) 2007-06-27 2015-02-10 Nissan Chemical Industries, Ltd. Method for production of 3-hydroxypropan-1-one compound, method for production of 2-propen-1-one compound and method for production of isoxazoline compound
ES2549731T3 (es) 2007-06-27 2015-11-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Método para el control de plagas en animales
TWI556741B (zh) 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
TWI649303B (zh) 2007-08-17 2019-02-01 杜邦股份有限公司 製備４-乙醯基-ｎ-〔２-側氧基-２-〔（２，２，２-三氟乙基）胺基〕乙基〕-１-萘甲醯胺之化合物及方法
CN101801940B (zh) 2007-09-10 2013-04-10 日产化学工业株式会社 取代异*唑啉化合物和有害生物防除剂
US8367584B2 (en) 2007-10-03 2013-02-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Naphthalene isoxazoline compounds for control of invertebrate pests
TWI518076B (zh) 2008-04-09 2016-01-21 杜邦股份有限公司 製備雜環化合物之方法

Also Published As

Publication number Publication date
ES2381499T3 (es) 2012-05-28
KR101411775B1 (ko) 2014-06-24
MA30024B1 (fr) 2008-12-01
WO2007075459A2 (en) 2007-07-05
ES2398520T3 (es) 2013-03-19
HK1161246A1 (en) 2012-08-24
JP2009519953A (ja) 2009-05-21
NZ589044A (en) 2011-12-22
IL190859A0 (en) 2008-11-03
US20090133319A1 (en) 2009-05-28
EP1966195B1 (en) 2012-02-08
ATE544763T1 (de) 2012-02-15
NZ567427A (en) 2010-12-24
US20110152081A1 (en) 2011-06-23
CN102643244A (zh) 2012-08-22
EP1966195A2 (en) 2008-09-10
US9073910B2 (en) 2015-07-07
CA2626839A1 (en) 2007-07-05
CA2626839C (en) 2016-10-25
JP5215868B2 (ja) 2013-06-19
KR20080080189A (ko) 2008-09-02
BRPI0620669B1 (pt) 2022-05-17
WO2007075459A3 (en) 2008-01-31
US20120053051A9 (en) 2012-03-01
EP2360157A1 (en) 2011-08-24
EP2360157B1 (en) 2012-11-21
GT200800103A (es) 2008-10-29
UY30013A1 (es) 2007-07-31
TW200803740A (en) 2008-01-16
DK1966195T3 (da) 2012-05-21
CN102643244B (zh) 2016-01-06
AR058358A1 (es) 2008-01-30
AU2006329856B2 (en) 2012-02-02
BRPI0620669A2 (pt) 2011-11-22
PT1966195E (pt) 2012-04-26
AU2006329856A1 (en) 2007-07-05
US7897630B2 (en) 2011-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2398520T3 (es) 5-Aril-isoxazolinas para controlar plagas de invertebrados
RU2433123C2 (ru) Изоксазолины для борьбы с беспозвоночными вредителями
JP7146005B2 (ja) 二環式ピラゾール殺有害生物剤
JP6740239B2 (ja) 複素環置換二環式アゾール殺有害生物剤
JP2009519937A (ja) 無脊椎有害生物防除用イソオキサゾリン
CN101426769A (zh) 五元杂环无脊椎害虫防治剂
WO2023200911A1 (en) Novel sulfonate benzamide compounds for controlling invertebrate pests
CN101331127B (zh) 用于防治无脊椎害虫的5-芳基异噁唑啉
CN117412966A (zh) 用于防治无脊椎有害生物的稠和吡啶
KR102389531B1 (ko) 1-아릴-3-알킬피라졸 살충제
JP2023511411A (ja) メソイオン性殺虫剤
JP2023532648A (ja) 無脊椎有害生物を防除するためのクロメノン化合物
EP4284783A1 (en) Azole compounds for controlling invertebrate pests
KR20230048084A (ko) 무척추동물 해충을 방제하기 위한 트리아졸론 화합물
JP2022548023A (ja) メタ－ジアミド殺虫剤
KR20220133940A (ko) 무척추동물 해충을 방제하기 위한 피리딘 화합물