RS50915B - α KRISTALNI OBLIK TERCIJALNE BUTILAMINSKE SOLI PERINDOPRILA - Google Patents

α KRISTALNI OBLIK TERCIJALNE BUTILAMINSKE SOLI PERINDOPRILA

Info

Publication number
RS50915B
RS50915B YUP-1004/02A YUP100402A RS50915B RS 50915 B RS50915 B RS 50915B YU P100402 A YUP100402 A YU P100402A RS 50915 B RS50915 B RS 50915B
Authority
RS
Serbia
Prior art keywords
compound
formula
ethyl acetate
perindopril
butylamine salt
Prior art date
Application number
YUP-1004/02A
Other languages
English (en)
Inventor
Bruno Pfeiffer
Yves-Michel Ginot
Gérard Coquerel
Stéphane Beilles
Original Assignee
Les Laboratoires Servier
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=8852172&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RS50915(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Les Laboratoires Servier filed Critical Les Laboratoires Servier
Publication of YU100402A publication Critical patent/YU100402A/sh
Publication of RS50915B publication Critical patent/RS50915B/sr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/02Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link
    • C07K5/022Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link containing the structure -X-C(=O)-(C)n-N-C-C(=O)-Y-; X and Y being heteroatoms; n being 1 or 2
    • C07K5/0222Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link containing the structure -X-C(=O)-(C)n-N-C-C(=O)-Y-; X and Y being heteroatoms; n being 1 or 2 with the first amino acid being heterocyclic, e.g. Pro, Trp
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10Antioedematous agents; Diuretics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/12Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12Antihypertensives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00Medicinal preparations containing peptides

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

α kristalni oblik jedinjenja sa formulom (I):koji se karakteriše sledećim dijagramom difrakcije X-zraka na prahu, koji je meren korišćenjem difraktometra (bakarna antikatoda) i koji je izražen u pogledu inter-planarnog rastojanja d, Bragovog ugla 2 teta, intenziteta i relativnog intenziteta (izraženog kao procenat od najintenzivnijeg rendgentskog zraka).Ugao 2 teta Inter-planarno Intenzitet Relativni intenzitet(°) rastojanje d(Å) (%)7.680 11.50 390 8.88.144 10.85 230 5.29.037 9.78 4410 10010.947 8.08 182 4.113.150 6.73 82 1.913.687 6.46 83 1.914.627 6.05 582 13.215.412 5.74 770 17.516.573 5.34 1115 25.317.357 5.10 340 7.718.109 4.89 193 4.419.922 4.45 306 6.920.609 4.31 375 8.521.412 4.15 226 5.121.832 4.07 217 4.922.158 4.01 483 1122.588 3.93 386 8.823.323 3.81 107 2.424.200 3.67 448 10.224.727 3.60 137 3.125.957 3.43 125 2.826.932 3.31 75 1.727.836 3.20 197 4.528.966 3.08 129 2.929.213 3.05 117 2.7Prijava sadrži još 11 patentnih zahteva.

Description

Dati pronalazak se na novi a kristalni oblik tercijalne butilaminske soli perindoprila sa formulom (I):
na proces za njeno dobijanje i na farmaceutska jedinjenja koja je sadrže.
Perindopril i njegove farmaceutski prihvatljive soli, i još posebnije njegova butilaminska so, imaju značajna farmaceutska svojstva.
Njegovo najvažnije svojstvo je u tome da inhibira angiotenzin I koji prevodi enzim (ili kinazu II), koji sa jedne strane sprečava konverziju dekapeptida angiotenzina I u oktapeptidni angiotenzin II (vazokonstruktor) i sa druge strane degradaciju bradakina (vazodiletatora) do inaktivnog peptida.
Ove dve radnje odnose se na korisne efekte perindoprila kod kardiovaskularnih poremećaja, naročito arterijske hipertenzije i srčane slabosti.
Perindopril, njegovo dobijanje i njegova terapeutska upotreba opisani su u Evropskoj patentnoj prijavi EP 0 049 658.
U pogledu farmaceutske vrednosti ovog jedinjenja, od primarnog je značaja da se ono dobije u izvanredno čistom obliku. Takođe je značajno da je sposobno da se sintetizuje pomoću procesa koji se lako može konvertovati na skali industrijskih procesa, naročito u obliku koji dopušta ubrzano filtriranje i sušenje. Konačno, ovo jedinjenje mora biti u takvom obliku da se može ponovo lako dobiti, lako formulisati i da može da bude dovoljno stabilno za duži vremenski period bez posebnih zahteva u pogledu temperature, svetlosti, vlažnosti ili nivoa kiseonika.
Patentna prijava EP 0 308 341 opisuje proces industrijske sinteze za perindopril. Medjutim, ovaj dokument ne navodi uslove dobijanja perindoprila u obliku koji izražava ove karakteristike na način na koji se mogu ponoviti.
Prijavilac je pronašao da se posebna so perindoprila, terc-butilaminska so, može dobiti u dobro definisanom, lako primenljivom kristalnom obliku koji ima značajne karakteristike prilikom filtriranja, sušenja i održavanja formulacije.
Još specifičnije dati pronalazak se odnosi na kristalni oblik jedinjenja sa formulom (I), koji se karakteriše sledećim dijagramom difrakcije X-zraka na prahu, koji je meren koriščenjem Simensovog difraktometra D5005 (bakama antikatoda) i koji je izražen u pogledu inter-planarnog nastojanja d, Bragove ugla 2 teta, intenziteta i relativnog intenziteta (izraženog kao procenat od najintenzivnijeg rendgentskog zraka). Pronalazak se takodje odnosi na proces za dobijanje a kristalnog oblika jedinjenja sa formulom (1), gde se porces karakteriše time da se rastvor tercijalne butilaminske soli perindoprila u etil acetatu zagreva na refluksu i postepeno se hladi dok se proces kristalizacije ne završi
U procesu kristalizacije prema - pronalasku moguće je koristiti - jedinjenja sa-formulom (I) koje se dobija u bilo kojem procesu. Koristi se jedinjenje sa formulom (I) dobijeno procesom opisanim u patentoj prijavi EP 0 308 341.
Koncentracija jedinjenja sa formulom (I) u etil acetatu je po mogućstvu od 70 do 90 g/litru.
Pogodno je da se rastvor jedinjenja sa formulom (I) u etil acetatu na refluksu prvo hladi do temperature od 55 do 65°C, brzinom od 5 do 10°C/sat, po mogućstvu od 6 do 8°C/sat, i onda do temeprature okoline.
Rastvor kristalizuje tokom faze hladjenja na temperaturama izmedju 76 do-65°C.
Na taj način se tercijalna butilaminska so perindoprila dobija u obliku pojedinačnih iglica dužine oko 0.2 mm. Ova homogena distribucija ima prednost zbog postizanja naročito brze i efikasne filtracije i sušenja, kao i dobijanja farmaceutskih formulacija koje imaju jednoobraznu kompoziciju koja se može lako dobiti, koja naročito ima prednost kada se ove formulacije koriste za oralnu primenu.
Ovako dobijeni oblik je dovoljno stabilan da se može čuvati tokom dužeg vremenskog perioda bez daljih zahteva u pogledu temperature, svetla, vlažnosti ili nivoa kiseonika.
Pronalazak se odnosi takodje na farmaceutske kompozicije koje kao aktivni sastojak sadrže a kristalni oblik jedinjenja sa formulom (I) zajedno sa jednim ili više odgovrarajućih, inertnih, netoksičnih ekscipijenta. Medju farmaceutskim kompozicijama prema pronalasku, naročito se mogu pomenuti one koje su pogodne za oralnu, parantalnu (intravenoznu ili šubkutanoznu( ili nazalnu primenu, tablete ili dražee, sublingvalne tablete, >elatinske kapsule, pastile, čepići,"krem, masti, dermalni gelovi, preparati za ubizgavanje, suspenzije i.t.d.
Upotrebljiva doza mogu da variraju prema prirodi i ozbiljnosti oboljenja, načinu davanja i uzrastu i težini pacijenta. Ona varira od 1 do 500 mg po danu kroz jednu ili više primena.
Farmaceutske kompozicije prema pronalasku takodje mogu da obuhvate diuretik, na primer kao što je inapamide.
Sledeći primeri ilustruju pronalazak ali ga ne ograničavaju na taj način.
Spektar rendgentske difrakcije meri se prema sledećim eksperimentalnim uslovima:
- Simensov D5005 difraktometar, detektor scincilacija
-bakama antikatoda (X= 1.5405 A), voltaža 40 kV, intenzitet 40 mA
-podešavanje 0-0,
-opseg merenja: 5° do 30°,
-inkrement (povećanje) izmedju svakog merenja: 0.02°,
-vreme merenja po fazi: 2s
- promenjivi razrezi: v6,
filter Kp (Ni)
- bez unutrašnje reference
- procedura dovodjenja na nulu korišćenjem Simensovograzreza,
-eksperimentalni podaci dobijeni korišćenjem EVA softvera (verzija 5.0).
PRIMER 1: a Kristalni oblik tercijalne butilaminske soli perindoprila
125 g tercijalne butilaminske soli perindoprila rastvoreno je u 1.68 litara etil acetata zagrevanjem na refluksu, prema procesu opisanom u patentoj prijavi EP 0 308 341.
Temperatura rastvora se onda podešava do 60°C u vremenu od 2 sata i 30 minuta i onda se rastvor hladi do okolne temperature.
Čvrsti proizvod se dobija sakupljanjem procesom filtriranja.
Dijagram rendgentske difrakcije:
Profil rendgentske difrakcije (difrakcioni uglovi) za a oblik tercijalne butilaminske soli perindoprila dat je pomoću značajnih vrednosti rendgentskih zraka sakupljeni su u sladećoj tabeli zajedno sa intenzitetom i relativnim intenzitetom (izraženim u procentima za najintezivniji rendgentski zrak).
PRIMER 2: Farmaceutska kompozicija
Preparativna formula za 100 tableta od kojih svaka sadrži 4 mg aktivnog sastojka:

Claims (12)

1. a kristalni oblik jedinjenja sa formulom (I): koji se karakteriše sledećim dijagramom difrakcije X-zraka na prahu, koji je meren korišćenjem difraktometra (bakama antikatoda) i koji je izražen u pogledu inter-planarnog rastojanja d, Bragovog ugla 2 teta, intenziteta i relativnog intenziteta (izraženog kao procenat od najintenzivnijeg rendgentskog zraka).
2. Proces za dobijanje a kristalnog oblika jedinjenja sa formulom (I) prema patentnom zahtevu 1, naznačen time što se u tom rastvoru tercijalna butilaminska so perindoprila u etil acetatu zagreva na refluksu i nakon toga se postepeno hladi do završetka procesa kristalizacije.
3. Proces prema patentnom zahtevu 2, naznačen time što je koncentracija jedinjenja sa formulom (I) u etil acetatu od 70 do 90 g/litru.
4. Proces bilo prema patentnom zahtevu 2 bilo prema patentnom zahtevu 3, naznačen time, što se rastvor jedinjenja sa formulom (I) u etil acetatu na refluksu prvo hladi do temperature od oko 55 do 65°C pri brzini zagrevanja od oko 5 do 10°C/na sat i nakon toga do okolne temperature.
5. Proces bilo prema patentnom zahtevu 2 bilo prema patentnom zahtevu 3, naznačen time što se rastvor jedinjenja sa formulom (I) u etil acetatu kristalizuje tokom faze hladjenja na temperaturama između 76 do 65°C.
6. Proces prema patentnom zahtevu 4, naznačen time što se rastvor jedinjenja sa formulom (I) u eti acetatu na refluksu prvo hladi do temperature od oko 55 o 65°C pri brzini zagrevanja od oko 5 do 10°C/na sat i nakon toga do okolne temperature.
7. Proces prema bilo kom od patentnih zahteva od 2 do 6, naznačen time što se tercijalna butilaminska so perindoprila na taj način dobija u obliku pojedinačnih iglica koje se lako sakupljaju filtracijom.
8. Farmaceutska smeša, naznačena time što kao aktivni sastojak sadrži jedinjenje prema patentnom zahtevu 1, u kombinaciji sa jednim ili više farmaceutski prihvatljivih, inertnih netoksičnih nosača.
9. Farmaceutska smeša prema patentnom zahtevu 8, naznačena time što se upotrebljava u proizvodnji lekova kao inhibitora konvertujućeg enzima angiotenzina I.
10. Farmaceutska smeša prema patenatnom zahtevu 9, naznačena time Što se koristi za proizvodnju lekova koji se koriste u lečenju kardiovaskularnih oboljenja.
11. Farmaceutska smeša prema bilo kojem od patentnih zahteva od 8 do 11, naznačena time što takodje obuhvata diuretik.
12. Farmaceutska smeša prema patentnom zahtevu 11, naznačena time što je diuretik indapamid.
YUP-1004/02A 2000-07-06 2001-07-06 α KRISTALNI OBLIK TERCIJALNE BUTILAMINSKE SOLI PERINDOPRILA RS50915B (sr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0008793A FR2811320B1 (fr) 2000-07-06 2000-07-06 Nouvelle forme cristalline alpha du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent

Publications (2)

Publication Number Publication Date
YU100402A YU100402A (sh) 2003-08-29
RS50915B true RS50915B (sr) 2010-08-31

Family

ID=8852172

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
YUP-1004/02A RS50915B (sr) 2000-07-06 2001-07-06 α KRISTALNI OBLIK TERCIJALNE BUTILAMINSKE SOLI PERINDOPRILA

Country Status (34)

Country Link
US (2) US20030186896A1 (sr)
EP (1) EP1296947B1 (sr)
JP (2) JP3602826B2 (sr)
KR (1) KR100513570B1 (sr)
CN (1) CN1328259C (sr)
AP (1) AP1537A (sr)
AR (1) AR034124A1 (sr)
AT (1) ATE258918T1 (sr)
AU (2) AU2001276418B2 (sr)
BG (1) BG64868B1 (sr)
BR (1) BR0112367A (sr)
CA (1) CA2415438C (sr)
CZ (1) CZ297672B6 (sr)
DE (1) DE60101968T2 (sr)
DK (1) DK1296947T3 (sr)
EA (1) EA005008B1 (sr)
EE (1) EE05268B1 (sr)
ES (1) ES2214434T3 (sr)
FR (1) FR2811320B1 (sr)
GE (1) GEP20043361B (sr)
HR (1) HRP20030077B1 (sr)
ME (1) ME00443B (sr)
MX (1) MXPA02012949A (sr)
NO (1) NO323447B1 (sr)
NZ (1) NZ523173A (sr)
OA (1) OA12304A (sr)
PL (1) PL206359B1 (sr)
PT (1) PT1296947E (sr)
RS (1) RS50915B (sr)
SK (1) SK285714B6 (sr)
TR (1) TR200400238T4 (sr)
UA (1) UA57188C2 (sr)
WO (1) WO2001087835A1 (sr)
ZA (1) ZA200210092B (sr)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2811319B1 (fr) * 2000-07-06 2002-08-23 Adir Nouvelle forme cristalline beta du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent
FR2811318B1 (fr) * 2000-07-06 2002-08-23 Adir Nouvelle forme cristalline gamma du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent
FR2838648B1 (fr) * 2002-04-18 2004-05-21 Servier Lab Nouveau sel de perindopril et les compositions pharmaceutiques qui le contiennent
GB2395195A (en) 2002-11-18 2004-05-19 Cipla Ltd Preparation of perindopril from carboxy-protected precursor, & perindopril monohydrates for use as angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors
ATE540924T1 (de) 2003-06-24 2012-01-15 Servier Lab Neue kristalline formen von perindopril erbumine
PT1675827E (pt) * 2003-10-21 2010-02-15 Servier Lab Novo processo para preparação de perindopril erbumina cristalina
SI21703A (en) 2004-01-14 2005-08-31 Lek Farmacevtska Druzba Dd Inclusion complexes of perindopril, procedure of their preparation, pharmaceutical compositions containing these complexes and their application in treatment of hypertensia
US20070172524A1 (en) * 2004-03-29 2007-07-26 Krka, Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto Process for preparing a solid pharmaceutical composition
WO2005108365A1 (en) * 2004-05-07 2005-11-17 Glenmark Pharmaceuticals Limited Processes for the preparation of alpha polymorph of perindopril erbumine
US20050250706A1 (en) * 2004-05-07 2005-11-10 Glenmark Pharmaceuticals Limited Processes for the preparation of alpha polymorph of perindopril erbumine
SI21800A (sl) * 2004-05-14 2005-12-31 Krka, Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto Nov postopek sinteze perindoprila
SI21881A (sl) 2004-10-15 2006-04-30 Diagen, Smartno Pri Ljubljani, D.O.O. Nove kristalne oblike perindopril erbumin hidratov, postopek za njihovo pripravo in farmacevtske oblike, ki vsebujejo te spojine
SG125975A1 (en) * 2005-03-11 2006-10-30 Servier Lab New alpha crystalline form of perindopril tert-butylamine salt, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it
SG125976A1 (en) * 2005-03-11 2006-10-30 Servier Lab New gama crystalline form of perindopril tert-butylamine salt, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it
JP2006290825A (ja) * 2005-04-13 2006-10-26 Shiono Chemical Co Ltd アルファ型ペリンドプリルエルブミンの製造法
WO2007017894A2 (en) * 2005-05-05 2007-02-15 Arch Pharmalabs Limited PREPARATION OF NOVEL CRYSTALLINE η(ETA) FORM OF PERINDOPRIL ERBUMINE
US20070032661A1 (en) * 2005-08-03 2007-02-08 Glenmark Pharmaceuticals Limited Process for the preparation of intermediates of perindopril
CA2618516A1 (en) * 2005-08-12 2007-02-22 Sandoz Ag New crystalline form of perindopril erbumine
JP4923050B2 (ja) * 2005-08-12 2012-04-25 レツク・フアーマシユーテイカルズ・デー・デー ペリンドプリルエルブミンの調製方法
EP1815857A1 (en) 2006-02-02 2007-08-08 LEK Pharmaceuticals D.D. A pharmaceutical composition comprising perindopril
WO2007092758A2 (en) * 2006-02-03 2007-08-16 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Crystalline forms of perindopril erbumine
FR2897865B1 (fr) * 2006-02-28 2008-04-18 Servier Lab Forme cristalline beta du sel d'arginine du perindopril, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent
FR2897866B1 (fr) * 2006-02-28 2008-04-18 Servier Lab Forme cristalline alpha du sel d'arginine du perindopril, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent
EA200600630A1 (ru) * 2006-04-20 2007-02-27 ИСМАГИЛОВ, Искандар Халиуллович ζ-ЗЕТА ФОРМА ПЕРИНДОПРИЛ ЭРБУМИНА
EP1964836A3 (en) * 2006-11-06 2008-11-19 IPCA Laboratories Limited A process for the preparation of perindopril erbumine in alpha crystalline form
GB0624090D0 (en) * 2006-12-01 2007-01-10 Selamine Ltd Ramipril amine salts
GB0624087D0 (en) * 2006-12-01 2007-01-10 Selamine Ltd Ramipril combination salt
GB0624084D0 (en) * 2006-12-01 2007-01-10 Selamine Ltd Ramipril amino acid salts
EP2137148A1 (en) * 2007-03-22 2009-12-30 Aarti Healthcare Limited Process for the preparation of perindopril erbumine salt and novel polymorph (s) thereof
WO2008120241A2 (en) * 2007-03-29 2008-10-09 Ipca Laboratories Limited Novel alcohol solvates of perindopril erbumine
SI22543A (sl) * 2007-06-27 2008-12-31 Krka, Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto Nove soli perindoprila
AU2013201812B2 (en) * 2007-06-27 2015-04-02 Les Laboratoires Servier Salts of perindopril
SI23149A (sl) * 2009-09-21 2011-03-31 Silverstone Pharma Nove benzatinske soli ACE inhibitorjev, postopek za njihovo pripravo in njihova uporaba za zdravljenje kardiovaskularnih bolezni
PT105315B (pt) 2010-09-29 2013-01-16 Inst Superior Tecnico Uma nova forma cristalina hidratada de erbumina de perindopril, métodos para a sua preparação e sua utilização em preparações farmacêuticas
CN103822996A (zh) * 2014-03-20 2014-05-28 东英(江苏)药业有限公司 一种培哚普利叔丁胺盐含量的测定方法
CN105395497B (zh) * 2015-12-04 2019-06-18 杭州新诺华医药有限公司 一种稳定的α晶型培哚普利叔丁胺片及制备方法
EP3842035A1 (en) 2019-12-23 2021-06-30 KRKA, d.d., Novo mesto Composition for the preparation of perindopril arginine granules, a method for their preparation and pharmaceutical composition comprising the granules

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2503155A2 (fr) * 1980-10-02 1982-10-08 Science Union & Cie Nouveaux imino diacides substitues, leurs procedes de preparation et leur emploi comme inhibiteur d'enzyme
FR2620744A1 (fr) * 1987-09-17 1989-03-24 Degremont Procede de traitement par l'ozone de materiaux ligno-cellulosiques, notamment de pates a papier et reacteur pour la mise en oeuvre de ce procede
FR2620703B1 (fr) * 1987-09-17 1991-10-04 Adir Procede de synthese industrielle de l'acide perhydroindole carboxylique - 2(2s, 3as, 7as). application a la synthese de carboxyalkyl dipeptides
FR2620709B1 (fr) * 1987-09-17 1990-09-07 Adir Procede de synthese industrielle du perindopril et de ses principaux intermediaires de synthese
FR2771010B1 (fr) * 1997-11-19 2003-08-15 Adir Utilisation d'une combinaison d'un inhibiteur de l'enzyme de conversion de l'angiotensine et d'un diuretique pour le traitement des desordres microcirculatoires
FR2811319B1 (fr) * 2000-07-06 2002-08-23 Adir Nouvelle forme cristalline beta du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent
FR2811318B1 (fr) * 2000-07-06 2002-08-23 Adir Nouvelle forme cristalline gamma du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent

Also Published As

Publication number Publication date
SK285714B6 (sk) 2007-06-07
DK1296947T3 (da) 2004-06-01
FR2811320B1 (fr) 2002-08-23
CA2415438A1 (fr) 2001-11-22
ZA200210092B (en) 2003-12-12
NO20030024L (no) 2003-01-03
HRP20030077B1 (en) 2011-07-31
ES2214434T3 (es) 2004-09-16
JP2003533507A (ja) 2003-11-11
PL348492A1 (en) 2002-01-14
DE60101968T2 (de) 2004-12-23
JP2005047902A (ja) 2005-02-24
NO323447B1 (no) 2007-05-07
EA200300107A1 (ru) 2003-06-26
CN1328259C (zh) 2007-07-25
ATE258918T1 (de) 2004-02-15
AU7641801A (en) 2001-11-26
BG64868B1 (bg) 2006-07-31
GEP20043361B (en) 2004-06-10
OA12304A (en) 2003-12-29
EE200300001A (et) 2004-08-16
HK1055425A1 (en) 2004-01-09
AP2002002691A0 (en) 2002-12-31
NO20030024D0 (no) 2003-01-03
WO2001087835A1 (fr) 2001-11-22
JP3602826B2 (ja) 2004-12-15
PL206359B1 (pl) 2010-07-30
TR200400238T4 (tr) 2004-03-22
AR034124A1 (es) 2004-02-04
DE60101968D1 (de) 2004-03-11
CZ297672B6 (cs) 2007-02-28
KR20030024773A (ko) 2003-03-26
HRP20030077A2 (en) 2003-04-30
JP5016185B2 (ja) 2012-09-05
PT1296947E (pt) 2004-05-31
CA2415438C (fr) 2009-01-20
US20030186896A1 (en) 2003-10-02
EE05268B1 (et) 2010-02-15
MXPA02012949A (es) 2003-05-15
AU2001276418B2 (en) 2005-07-28
CN1440387A (zh) 2003-09-03
AP1537A (en) 2006-01-10
YU100402A (sh) 2003-08-29
FR2811320A1 (fr) 2002-01-11
EP1296947B1 (fr) 2004-02-04
EA005008B1 (ru) 2004-10-28
UA57188C2 (uk) 2003-06-16
ME00443B (me) 2011-10-10
US20050059609A1 (en) 2005-03-17
KR100513570B1 (ko) 2005-09-09
CZ2003357A3 (cs) 2003-05-14
BG107532A (en) 2003-12-31
SK1492003A3 (en) 2003-06-03
EP1296947A1 (fr) 2003-04-02
BR0112367A (pt) 2003-05-13
NZ523173A (en) 2004-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RS50915B (sr) α KRISTALNI OBLIK TERCIJALNE BUTILAMINSKE SOLI PERINDOPRILA
RS51621B (sr) Novi gama kristalni oblik tercijalne butilaminske soli perindoprila, postupak dobijanja i farmaceutske kompozicije koje sadrže isto
ME00440B (me) Novi $g(b kristalni oblik tercijalne butilaminske soli perindoprila, postupak dobijanja i farmaceutske kompozicije koje sadrže isto
AU2007220434B2 (en) Beta-crystalline form of perindopril arginine salt, method for making same, and pharmaceutical compositions containing same
HK1055425B (en) A crystalline form of perindopril tert-butylamine salt
AU2006235841A1 (en) Novel beta crystalline form of perindopril tert-butylamine salt, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it
HK1058200B (en) Novel $g(b) crystalline form of perindopril tert-butylamine salt, preparation method, and pharmaceutical compositions containing same
HK1129668B (en) β-CRYSTALLINE FORM OF PERINDOPRIL ARGININE SALT, METHOD FOR MAKING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME
HK1058199B (en) Novel $g(y) crystalline form of perindopril tert-butylamine salt, preparation method, and pharmaceutical compositions containing same
AU2006101079A5 (en) Pharmaceutical composition containing a crystalline form of perindopril tert-butylamine salt