RS55035B1 - Nitrogenovano heterociklično jedinjenje i poljoprivredni ili hortikulturni fungicid - Google Patents

Nitrogenovano heterociklično jedinjenje i poljoprivredni ili hortikulturni fungicid

Info

Publication number
RS55035B1
RS55035B1 RS20160647A RSP20160647A RS55035B1 RS 55035 B1 RS55035 B1 RS 55035B1 RS 20160647 A RS20160647 A RS 20160647A RS P20160647 A RSP20160647 A RS P20160647A RS 55035 B1 RS55035 B1 RS 55035B1
Authority
RS
Serbia
Prior art keywords
group
unsubstituted
groups
alkyl
compound
Prior art date
Application number
RS20160647A
Other languages
English (en)
Inventor
Kotaro Shibayama
Raito Kuwahara
Motoaki Sato
Satoshi Nishimura
Yasuyuki Shiinoki
Masahiro Yokoyama
Juri KITAMURA
Original Assignee
Nippon Soda Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=47217149&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RS55035(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Nippon Soda Co filed Critical Nippon Soda Co
Publication of RS55035B1 publication Critical patent/RS55035B1/sr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D241/52—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Processing Of Solid Wastes (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)

Description

OBLAST TEHNIKE
[0001]Predstavljeni pronalazak se odnosi na poljoprivredni ili hortikulturni fungicid koji pokazuje pouzdane efekte i može se bezbedno koristiti, i na nitrogenovano heterociklično jedinjenje koje je korisno kao aktivni sastojak poljoprivrednog ili hortikulturnog fungicida.
[0002]Predstavljena prijava ima prioritet japanske patentne prijave br. 2011-113174 podnete u Japanu 20.05.2011., japanske patentne prijave br. 2011-143478 podnete u Japanu 28.06.2011., japanske patentne prijave br. 2011-254368 podnete u Japanu 21.11.2011. i japanske patentne prijave br. 2011-274141 podnete u Japanu 15.12.2011.
OSNOVA TEHNIKE
[0003]Brojna kontrolna sredstva su korišćena protiv bolesti poljoprivrednih i hortikulturnih kultura. Međutim, s obzirom na to da su efekti kontrole mnogih kontrolnih sredstava neadekvatni, njihova upotreba je ograničena iz razloga pojave patogena otpornih na lekove, hemijskog oštećenja ili kontaminacije biljaka, toksičnosti za ljude, stoku i ribe ili značajne efekte na životnu sredinu, i nijedno od ovih kontrolnih sredstava nije bilo dovoljno zadovoljavajuće. Posledično, postoji jaka potreba za razvojem leka koji ima mali broj ovih nedostataka.
[0004]U vezi sa predstavljenim pronalaskom, patentni dokument 1 opisuje 3-(đihidro(tetrahidro)izohinolm-l-il) hinolin jedinjenja predstavljena sledećim formulama:
(gđe, Ri i R2predstavljaju alkil grupe ili slično, Rj i R4predstavljaju atome vodonika, atome halogena ili slično, R5predstavlja atom vodnika, alkil grupu ili slično. Xi predstavlja atom halogena, alkil grupu ili slično, Yi predstavlja atom halogena. alkil grupu ili slično, n predstavlja ceo broj od 0 do 4 i m predstavlja ceo broj od 0 do 6), i herbicid koji ima ova jedinjenja kao njegov aktivni sastojak.
[0005] Pored toga, patentni dokument 2 opisuje 3-(izohinolin-l-il) hinolin jedinjenje predstavljeno sledećom formulom: (pri čemu, prsten Ai i prsten Bi predstavljaju benzenove prstenove ili slično, Rr, do Rg predstavljaju atome vodonika, alkil grupe, hidroksil grupe, alkoksi grupe ili slično, Q predstavlja N ili N-R10(gde Rio predstavlja atom vodonika, hidroksil grupu, alkil grupu ili slično), Xz prestavlja atom halogena, alkil grupu ili slično, Y: predstavlja atom halogena, alkil grupu ili slično, m predstavlja ceo broj od 0 do 4.1112predstavlja ceo broj od 0 do 6. i veze koje sadrže isprekidane linije predstavljaju jednogube veze ili dvogube veze), i insekticid koji ima to jedinjenje kao svoj aktivni sastojak. Pored toga, patentni dokument 3 opisuje derivat estra fenoksipropionske kiseline predstavljen sledećom formulom: (gde, Y3predstavlja atom halogena, Rn, R12i R13respektivno i nezavisno predstavljaju nižu alkil grupu ili nižu alkoksi grupu, i R14predstavlja nižu aikil grupu), i herbicid koji ima to jedinjenje kao svoj aktivni sastojak.
[0006]Pored toga, patentni dokument 4 opisuje hinoksalin jedinjenje predstavljeno sledećom formulom:
(gde, X4predstavlja atom vodonika, atom halogena ili slično, Y^predstavlja atom halogena ili alkil grupu, Z4predstavlja atom kiseonika ili atom sumpora, i R15i Ri6 predstavljaju alkil grupe), i insekticid koji ima to jedinjenje kao njegov aktivni sastojak.
[0007]Pored toga, patentni dokument 5 opisuje farmaceutsku kompoziciju koja sadrži jedinjenje predstavljeno sledećom formulom:
(gde, R17predstavlja atom vodonika, alkil grupu ili slično, Ris predstavlja piridil grupu, aril grupu ili slično, i113predstavlja ceo broj od 2 do 5).
WO 2011/081174 je dokument iz stanja tehnike prema članu 54(3) EPC i opisuje heterociklična jedinjenja koja sadrže azot, gde su hinolin derivati supstituisani sa fenoksi grupom.
Dokumenti iz stanja tehnike
Patentni dokumenti
[0008]
Patentni dokument 1: međunarodna prijava br. WO 2005/070917
Patentni dokument 2: međunarodna prijava br. WO 2007/011022
Patentni dokument 3: japanska neispitana patentna prijava, prva objava br. H05-148235
Patentni dokument 4: japanska neispitana patentna prijava, prva objava br. S58-92690
Patentni dokument 5: SAD patent br. 5578596
[0009]Dodatna referenca se može napraviti za JP05032639.
Ne-patentni dokumenti
[0010]Ne-patentni dokument 1: Journal of Medicina! Chemistrv. 1981. Vol. 24. (1). pp. 93-101
OPIS PRONALASKA
Problemi koje rešava pronalazak
[0011]Cilj predmetnog pronalaska je obezbediti poljoprivredni ili hortikultumi fungicid koji pokazuje pouzdane efekte i može se koristiti bezbedno. i nitrogenovano heterociklično jedinjenje, ili njegovu so, koje je korisno kao aktivni sastojak poljoprivrednog ili hortikulturnog fungicida.
Načini za rešavanje problema
[0012]Pronalazači predmetnog pronalaska su izveli ekstenzivne studije za rešavanje gore navedenih problema. Njihovi rezultati su doveli do dobijanja nitrogenovanog heterocikličnog jedinjenja predstavljenog formulom (I) i njegovih soli. Pronalazači predstavljenog pronalaska su našli da ovo nitrogenovano heterociklično jedinjenje pokazuje pouzdane efekte i može se koristiti bezbedno kao aktivni sastojak poljoprivrednog ili hortikulturnog fungicida. Dalje studije su zatim dodatno izvedene na osnovu ovih nalaza, na taj način dovodeći do završetka predmetnog pronalaska.
[0013]Naime, predmetni opis obuhvata aspekte opisane u daljem tekstu.
[1] Nitrogenovano heterociklično jedinjenje predstavljeno formulom (I), ili njegova so:
(gde,
R predstavlja grupu predstavljenu sa CR'R<2>R<3>ili cijano grupu;
R<1>do R<3>respektivno i nezavisno predstavljaju atom vodonika. nesupsliluisanu ili supstituisanu Cl-8 alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8 alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8 alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C3-8 cikloalkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C4-8 cikloalkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C6-10 aril grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu bctcrocikličnu grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu Cl-8 acil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu (1-imino)Cl-8 alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu karboksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu karbamoil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu hidroksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu amino grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu merkapto grupu, supstituisanu sulfonil grupu, halogeno grupu, cijano grupu ili nitro grupu, uz uslov da, R<1>do R<3>nisu svi atomi vodonika, R<1>do R<3>nisu svi nesupstituisane Cl-8 alkil grupe, u slučaju da je bilo koji od R<1>do R<3>atom vodonika, preostala dva nisu nesupstituisane Cl-8 alkil grupe, u slučaju daje bilo koji od R<1>do R<3>nesupstituisana Cl-8 alkil grupa, preostala dva nisu atomi vodonika, i R<1>do R<3>mogu zajedno da formiraju nesupstituisani ili supstituisani 5- do 8-člani prsten ili mogu da formiraju grupu predstavljenu sa =0, grupu predstavljenu sa =CR<a>R<b>(gde, R<a>i R<b>respektivno i nezavisno predstavljaju atom vodonika ili nesupstituisanu ili supstituisanu Cl-8 alkil grupu), ili grupu predstavljenu sa =N-R' (gde, R" predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu hidroksil grupu ili nesupstituisanu ili supstituisanu Cl-8 alkil grupu);
X<1>respektivno i nezavisno predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu Cl-8 alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8 alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8 alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu hidroksil grupu, halogeno grupu, cijano grupu ili nitro grupu;
m predstavlja broj X<1>i to je ceo broj od 0 do 5;
X<2>respektivno i nezavisno predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu Cl-8 alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8 alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8 alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C3-8 cikloalkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C4-8 cikloalkenil grupu, nesupstituisanu iii supstituisanu C6-10 aril grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu heterocikličnu grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu Cl-8 acil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu (l-imino)Cl-8 alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu karboksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu karbamoil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu hidroksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu amino grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu merkapto grupu, supstituisanu sulfonil grupu, halogeno grupu, cijano grupu ili nitro grupu;
n predstavlja broj X<2>i to je ceo broj od 0 do 3;
bilo koji od R<1>do R<J>i bilo koji od X<2>mogu zajedno da formiraju nesupstituisani ili supstituisani 5- do 8-člani prsten;
B predstavlja atom ugljenika ili atom azota:
D predstavlja nesupstituisani ili X<I->supstituisani 5- do 7-Člani ugljovodonični prsten ili nesupstituisani ili X<!->supstituisani 5- do 7-člani heterociklus; i,
A<1>,A<2>, A<3>i A<4>respektivno i nezavisno predstavljaju atom ugljenika ili atom azota. uz uslov da u slučaju da je B atom ugljenika. A1 do A<4>nisu svi atomi ugljenika.
[2] Nitrogenovano heterociklično jedinjenje ili njegova so, gde je formula (I) opisana u [1] u prethodnom tekstu predstavljena formulom (II):
(gde, R, X<1>, m, X<2>, n. A<1>, A<2>, A<3>, A<4>i B respektivno imaju ista značenja kao oni u formuli (I) opisana u [1] u prethodnom tekstu).
[3] Nitrogenovano heterociklično jedinjenje ili njegova so, gde je formula (I) opisana u [1] u prethodnom tekstu predstavljena formulom (III).
U formuli (III), R, X<1>, m, X<2>, n i B respektivno imaju ista značenja kao oni u formuli (I) opisanoj u [ 1 ] u prethodnom tekstu.
[4] Nitrogenovano heterociklično jedinjenje ili njegova so, gde je formula (I) opisana u [1] u prethodnom tekstu predstavljena formulom (IV):
(u formuli (IV), R, X<1>, m, X<2>i n respektivno imaju ista značenja kao oni u formuli (I) opisanoj u [1] u prethodnom tekstu).
[5] Nitrogenovano heterociklično jedinjenje ili njegova so, gde je formula (I) opisana u [1] u prethodnom tekstu predstavljena formulom (V):
(u formuli (V), R, X<1>, m, X<2>, n i A<1>respektivno imaju ista značenja kao oni u formuli (I) opisanoj u [1] u prethodnom tekstu).
Predmetni pronalazak obuhvata aspekt opisan u daljem tekstu.
[6] Nitrogenovano heterociklično jedinjenje, ili njegova so. gde je formula (I) opisana u [1] u prethodnom tekstu predstavljena formulom (VI):
(u formuli (VI), R. X<1>, m, X2 i n respektivno imaju značenja kao u patentnom zahtevu 1.
[7] Poljoprivredni ili hortikulturni fungicid koji ima kao svoj aktivni sastojak najmanje jedan tip jedinjenja izabran iz grupe koja se sastoji od nitrogenovanih heterocikličnih jedinjenja i njihovih soli, opisanih u [6] u prethodnom tekstu.
Efekti pronalaska
|0014]Nitrogenovano heterociklično jedinjenje prema predmetnom pronalasku je novo jedinjenje koje je korisno kao aktivni sastojak poljoprivrednog ili hortikulturnog fungicida.|00I5|Poljoprivredni ili hortikulturni fungicid prema predmetnom pronalasku je bezbedno hemijsko sredstvo koje ima pouzdane i odlične efekte kontrole, ne izaziva hemijsko oštećenje biljaka, i ima malu toksičnost za ljude, stoku ili ribu i ima mali efekat na životnu sredinu.
PRIMERJ IZVOĐENJA PREMA PRONALASKU
[0016]Sledeći tekst daje detaljni opis predmetnog pronalaska deljenjem u odeljke o 1) nitrogenovanom heterocikličnom jedinjenju i 2) poljoprivrednom ili hortikulturnom fungicidu.
1) Nitrogenovano heterociklično jedinjenje
[0017]Nitrogenovano heterociklično jedinjenje prema predmetnom opisu je jedinjenje predstavljeno formulom (I) (takođe označeno kao "jedinjenje (I)").
[0018]Nitrogenovano heterociklično jedinjenje prema predmetnom opisu obuhvata hidrate, različite tipove solvata, kristalne polimorfe il slično. Pored toga, nitrogenovano heterociklično jedinjenje prema predmetnom pronalasku obuhvata stereoizomere na bazi asimetričnog ugljenikovog atoma ili dvogube veze i slično kao i njihove smeše. |0019JPrvo. dato je objašnjenje značenja "nesupstituisana" i "supstituisana" u formuli (1).|0020JTermin "nesupstituisana" označava grupu koja je samo grupa koja služi kao ishodno jezgro. Kada nema opisa daje "supstituisana" i opis je dat samo za naziv grupe koja služi kao ishodno jezgro, ovo je označeno kao "nesupstituisana" osim ukoliko nije specifično naznačeno drugačije. |0021]Sa druge strane, termin "supstituisan" označava bilo koji atom vodonika grupe koja služi kao ishodno jezgro koja je supstituisana sa grupom koja ima strukturu koja je ista ili različita od ishodnog jezgra. Na taj način, "supstituent" je druga grupa vezana za grupu koja služi kao ishodno jezgro. Može biti prisutan jedan supstituent ili dva ili više supstituenata. Dva ili više supstituenata mogu biti isti ili različiti. 10022]Termin "Cl-6", na primer, ukazuje na to da je broj atoma ugljenika grupe koja služi kao ishodno jezgro 1 do 6. Ovaj broj atoma ugljenika ne obuhvata broj atoma ugljenika prisutnih u supstituentima. Na primer, butil grupa koja ima etoksi grupu kao svoj supstituent je klasifikovana kao C2 alkoksi C4 alkil grupa.
[0023]Nema određenih ograničenja "supstituenata" uz uslov da su oni hemijski dozvoljeni i imaju efekat predmetnog opisa.
[0024]Primeri grupa sposobnih da budu "supstituenti" obuhvataju atome halogena kao što je atom fluora, atom hlora, atom broma ili atom joda; Cl-6 alkil grupe kao što je metil grupa, etil grupa, n-propil grupa, i-propii grupa, n-butil grupa, s-butil grupa, i-butil grupa, t-butil grupa, n-pentil grupa ili n-heksil grupa; C3-6 cikloalkil grupe kao što je ciklopropil grupa, ciklobutil grupa, ciklopentil grupa ili cikloheksil grupa; C2-6 alkenil grupe kao što je vinil grupa, 1-propenil grupa, 2-propenil grupa, 1-butenil grupa, 2-butenil grupa, 3-butenil grupa, 1 -metil-2-propenil grupa, 2-metil-2-propenil grupa, 1-pentenil grupa, 2-pentenil grupa. 3-pentenil grupa, 4-pentenil grupa, l-metil-2-butenil grupa, 2-metil-2-butenil grupa, 1-heksenil grupa, 2-heksenil grupa, 3-heksenil grupa. 4-heksenil grupa ili 5-heksenil grupa; C3-6 cikloalkenil grupe kao što je 2-ciklopropenil grupa. 2-ciklopentenil grupa ili 3-cikloheksenil grupa; C2-6 alkinil grupe kao što je etinil grupa, 1-propinil grupa, 2-propiniI grupa, 1-butinil grupa, 2-butiniI grupa, 3-butinil grupa, l-metil-2-propinil grupa, 2-metil-3-butinil grupa, 1-pentinil grupa, 2-pentinil grupa, 3-pentinil grupa, 4-pentinil grupa, l-metil-2-butinil grupa, 2-metil-3-pentinil grupa. 1-heksinil grupa ili l,l-dimetil-2-butim'l grupa; Cl-6 alkoksi grupe kao što je metoksi grupa, etoksi grupa, n-propoksi grupa, i-propoksi grupa, n-butoksi grupa, s-butoksi grupa, i-butoksi grupa ili t-butoksi grupa; C2-6 alkeniloksi grupe kao što je viniloksi grupa, aliloksi grupa, propeniloksi grupa ili buteniloksi grupa; C2-6 alkiniloksi grupe kao što je etiniloksi grupa ili propargiloksi grupa; C6-10 aril grupe kao što je fenil grupa ili naftil grupa; C6-10 ariloksi grupe kao što je fenoksi grupa ili 1-naftoksi grupa; C7-11 aralkil grupe kao stoje benzil grupa ili fenetil grupa; C7-11 aralkiloksi grupe kao što je benziloksi grupa ili fenetiloksi grupa; Cl-7 acil grupe kao što je formil grupa, acetil grupa, propionil grupa, benzoil grupa ili cikloheksilkarbonil grupa; Cl-7 aciloksi grupe kao što je formiloksi grupa, acetiloksi grupa, propioniloksi grupa, benzoiloksi grupa ili cikloheksilkarboniloksi grupa; Cl-6 alkoksi karboni] grupe kao što je metoksikarbonil grupa, etoksikarbonil grupa, n-propoksikarbonil grupa, i-propoksikarbonil grupa, n-butoksikarbonil grupa ili t-butoksikarbonil grupa; karboksil grupa; hidroksil grupa; okso grupa; Cl-6 haloalkil grupe kao stoje hlorometil grupa, hloroetil grupa, trifluorometil grupa, 1.2-dihloro-n-propil grupa. 1-fluoro-n-butil grupa ili perfluoro-n-pentil grupa; C2-6 haloalkenil grupe kao što je 2-hloro-l-propenil grupa ili 2-fluoro-l-butenil grupa; C2-6 haloalkinil grupe kao stoje 4.4-dihloro-l-butinil grupa, 4-fluoro-l-pentinil grupa ili 5-bromo-2-pentinil grupa; Cl-6 haloalkoksi grupe kao što je 2-hloro-n-propoksi grupa ili 2.3-dihlorobutoksi grupa; C2-6 haloalkeniloksi grupe kao stoje 2-hloropropeniloksi grupa ili 3-bromobuteniloksi grupa; C6-10 haloaril grupe kao što je 4-hlorofenil grupa, 4-fluorofenil grupa ili 2,4-dihlorofenil grupa; C6-10 haloariloksi grupe kao stoje 4-fluorofeniloksi grupa ili 4-hloro-1-naftoksi grupa; Cl-7 haloacil grupe kao što je hloroacetil grupa, trifluoroacetil grupa, trihloroacetil grupa ili 4-hlorobenzoil grupa; cijano grupa; izocijano grupa; nitro grupa; izocijanato grupa; cijanato grupa; azid grupa; amino grupa; Cl-6 alkilamino grupe kao što je metilamino grupa, dimetilamino grupa ili dietilamino grupa; C6-10 arilamino grupe kao Stoje anilino grupa ili naftilamino grupa; C7-11 aralkilamino grupe kao što je benzilamino grupa ili feniletilamino grupa; Cl-7 acil amino grupe kao što je formilamino grupa, acetilamino grupa, propanoilamino grupa, butirilamino grupa, i-propilkarbonilamino grupa ili benzoilamino grupa; Cl-6 alkoksikarbonilamino grupe kao što je metoksikarbonilamino grupa, etoksikarbonilamino grupa, n-propoksikarbonilamino grupa ili i-propoksikarbonilamino grupa; karbamoil grupa: supstituisane karbamoil grupe kao što je dimetilkarbamoil grupa, fenilkarbamoil grupa ili N-fenil-N-metilkarbamoil grupa; im ino Cl-6 alkil grupe kao stoje iminometil grupa, (l-imino)etil grupa ili (l-imino)-n-propil grupa; hidroksiimino Cl-6 alkil grupe kao što je hidroksiiminometil grupa, (1-hidroksiimino)etil grupa ili (l-hidroksiimino)propil grupa; Cl-6 alkoksiimino Cl-6 alkil grupe kao što je metoksiiminometil grupa ili (l-metoksiimino)etil grupa; merkapto grupa; izotiocijanato grupa; tiocijanato grupa: Cl-6 alkiltio grupe kao Što je metiltio grupa, etiltio grupa, n-propiltio grupa, i-propiltio grupa, n-butiitio grupa, i-butiltio grupa, s-butiltio grupa ili t-butiltio grupa; C2-6 alkeniltio grupe kao što je viniltio grupa ili aliltio grupa; C2-6 alkiniltio grupe kao što je etiniltio grupa ili propargiltio grupa; C6-10 ariitio grupe kao što je feniltio grupa ili naftiltio grupa; heteroariltio grupe kao sto je tiazoliltio grupa ili piridiltio grupa: C7-11 aralkiltio grupe kao sto je benziltio grupa ili fenetiltio grupa; (Cl-6 alkiltio)karbonil grupe kao što je (metiltio)karbonil grupa, (etiltio)karbonil grupa, (n-propiltio)karbonil grupa, (i-propiltio)karbonil grupa, (n-butiltio)karbonil grupa, (i-butiltio)karbonil grupa, (s-butiltio)karbonil grupa ili (t-butiltio)karbonil grupa; Cl-6 alkilsulfmil grupe kao što je metilsulfinil grupa, etilsulfinil grupa ili t-butilsulfinil grupa; C2-6 alkenilsulfinil grupe kao što je alilsulfmil grupa; C2-6 alkinilsulfinil grupe kao što je propargilsulfinil grupa; C6-10 arilsulfinil grupe kao što je fenilsulfinil grupa; heteroaril sulfinil grupe kao što je tiazolilsulfinil grupa ili piridilsulfinil grupa; C7-11 aralkilsulfinil grupe kao što je benzilsulfmil grupa ili fenetilsulfinil grupa: Cl-6 alkilsulfonil grupe kao što je metilsulfonil grupa, etilsulfonil grupa ili t-butilsulfonil grupa: C2-6 alkenilsulfonil grupe kao što je alilsulfonil grupa; C2-6 alkinilsulfonil grupe kao Što je propargilsulfonil grupa; C6-10 arilsulfonil grupe kao što je fenilsulfonil grupa; heteroarilsulfonil grupe kao što je tiazolilsulfonil grupa ili piridilsulfonil grupa; C7-11 aralkilsulfonil grupe kao što je benzilsulfonil grupa ili fenetilsulfonil grupa; 5-člane heteroaril grupe kao što je pirolil grupa, furil grupa, tienil grupa, imidazolil grupa, pirazolil grupa, oksazolil grupa, izoksazolil grupa, tiazolil grupa, izotiazolil grupa, triazolil grupa, oksadiazolil grupa, tiadiazoli! grupa ili tetrazolil grupa; 6-člane heteroaril grupe kao što je piridil grupa, pirazinil grupa, pirimidinil grupa, piridazinil grupa ili triazinil grupa; zasićene heterociklične grupe kao Što je aziridinil grupa, epoksi grupa, pirolidinil grupa, tetrahidrofuranil grupa, piperidil grupa, piperazinil grupa ili morfolinil grupa; tri-Cl-6 alkilsilil grupe kao što je trimetilsilil grupa, trietilsilil grupa ili t-butildimetilsilil grupa; i, trifenilsilil grupa.
[0025]Pored toga, ovi "supstituenti" mogu takode da imaju druge "supstituente". Na primer, supstituent može biti onaj koji ima etoksi grupu kao drugi supstituent u supstituentu u obliku butil grupe, ili drugim recima, etoksibutil grupa.
[R]
[0026]R predstavlja grupu predstavljenu sa CR<J>R<2>R<3>ili cijano grupu.
[0027]R<1>do R<3>respektivno i nezavisno predstavljaju atom vodonika, nesupstituisanu ili supstituisanu Cl-8 alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8 alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8 alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C3-8 cikloalkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C4-8 cikloalkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C6-10 aril grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu heterocikličnu grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu Cl-8 acil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu (1-imino)Cl-8 alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu karboksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu karbamoil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu hidroksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu amino grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu merkapto grupu, supstituisanu sulfonil grupu, halogeno grupu, cijano grupu ili nitro grupu, uz uslov da. R<1>do R<3>nisu svi atomi vodonika, R<1>do R<3>nisu svi nesupstituisane Cl-8 alkil grupe, u slučaju da je bilo koji od R<1>do R<3>atom vodonika, preostala dva nisu nesupstituisane Cl-8 alkil grupe, i u slučaju daje bilo koji od R<1>do R<J>nesupstituisana Cl-8 alkil grupa, preostala dva nisu atomi vodonika.
[0028] "Cl-8 alkil grupa" je zasićena ugljovodonična grupa sastavljena od 1 do 8 atoma ugljenika. Cl-8 alkil grupa može biti linearna ili granata. Primeri Cl-8 alkil grupa obuhvataju metil grupu, etil grupu, n-propil grupu, n-butil grupu, n-pentil grupu, n-heksil grupu, n-heptil grupu, n-oktil grupu, i-propil grupu, i-butil grupu, s-butil grupu, t-butil grupu, i-pentil grupu, neopentil grupu, 2-metilbutil grupu. 2,2-dimetilpropil grupu i i-heksil grupu. Među njima, Cl-6 alkil grupe su poželjne.
[0029] Primeri "supstituisanih Cl-8 alkil grupa" obuhvataju: cikloalkilalkil grupe kao što je ciklopropilmetil grupa, 2-ciklopropiletii grupa, ciklopentilmetil grupa ili 2-cikloheksiletil grupa, i poželjno C3-6 cikloalkil Cl-8 alkil grupe; cikloalkenilalkil grupe kao što je ciklopentenilmetil grupa, 3-ciklopentenilmetiI grupa, 3-cikloheksenilmetil grupa ili 2-(3-cikloheksenil)etil grupa, i poželjno C4-6 cikloalkenil Cl-6 alkil grupe; haloalkil grupe kao što je fluorometil grupa, hlorometil grupa, bromometil grupa, difluorometil grupa, dihlorometil grupa, dibromometil grupa, trifluorometil grupa, trihlorometil grupa, tribromometil grupa, 2,2,2-trifluoroetil grupa, 2,2,2-trihloroetil grupa, pentafluoroetil grupa, 4-fluorobutil grupa, 4-hlorobutil grupa. 3.3,3-trifluoropropil grupa, 2,2,2-trifluoro-l-trifluorometiletil grupa, perfluoroheksil grupa, perhloroheksil grupa, perfluorooktil grupa, perhlorooktil grupa, 2,4,6-trihloroheksil grupa, perfluorodecil grupa ili 2,2,4.4,6.6-heksafluorooktil grupa, i poželjno Cl-6 haloalkil grupe; arilalkil (aralkil) grupe kao što je benzil grupa, fenetil grupa, 3-fenilpropil grupa, 1-naftilmetil grupa ili 2-naftilmetil grupa, i poželjno C6-10 aril Cl-6 alkil grupe; heteroarilalkil grupe kao stoje 2-piridilmetil grupa, 3-piridilmetil grupa, 4-piridilmetil grupa, 2-(2-piridil)etil grupa, 2-(3-piridil)etil grupa, 2-(4-piridiljetil grupa, 3-(2-piridil)propil grupa. 3-(3-piridil)propil grupa, 3-(4-piridiI)propil grupa, 2-piridinilmetil grupa, 3-pirazinilmetil grupa, 2-(2-pirazinil)etiI grupa, 2-(3-pirazinil)etil grupa, 3-(2-pirazinil)propil grupa, 3-(3-pirazinil)propil grupa, 2-pirimiđilmetil grupa, 4-pirimidilmetil grupa, 2-(2-pirimidil)etil grupa. 2-(4-pirimidil)etiI grupa. 3-(2-pirimidil)propil grupa, 3-(4-pirimidil)propil grupa, 2-furilmetil grupa, 3-furilmelil grupa. 2-(2-furil)etiI grupa, 2-(3-furi))etil grupa, 3-(2-furil)propil grupa ili 3-(3-furil)propil grupa, i poželjno 5- do 6-člane heteroaril Cl-6 alkil grupe; hidroksialkil grupe kao što je hidroksimetil grupa. 1-hidroksietil grupa, 2-hidroksietil grupa, 1-hidroksipropil grupa. 3-hidroksipropil grupa, 1-hidroksi-l-metiletil grupa, 2-hiđroksi-l,1-dimeliletil grupa, 2-hidroksi-l,l-dimetilpropil grupa ili 2-hidroksi-2-metilpropil grupa, i poželjno hidroksil Cl-6 alkil grupe: alkoksialkil grupe kao što je metoksimetil grupa, etoksimetil grupa, 2-metoksietil grupa, 2-etoksietil grupa, metoksi-n-propil grupa, n-propoksimetil grupa, i-propoksietil grupa, s-butoksimetil grupa, t-butoksietil grupa, 2,2-dimetoksietil grupa ili 2.2-dimetoksi-1,1 -dimetiletil grupa, i poželjno Cl-6 alkoksi Cl-6 alkil grupe; aciloksialkil grupe kao što je fonniloksimetil grupa, acetoksimetil grupa, 2-acetoksietil grupa, propioniloksimetil grupa ili propioniloksietil grupa, i poželjno Cl-7 aciloksi Cl-6 alkil grupe; trialkilsililoksialkil grupe kao što je trimetilsililoksimetil grupa ili t-butildimetilsilloksimetil grupa, i poželjno tri-Cl-6 alkilsililoksi Cl-6 alkil grupe; arilsulfoniloksialkil grupe kao što je toziloksimetil grupa ili 2-toziloksi-1.1 -dimetiletil grupa, i poželjno Cl-6 alkil-supstituisane C6-10 arilsulfoniloksi Cl-6 alkil grupe; cijanoalkil grupe kao što je cijanometil grupa, 2-cijanoetil grupa ili 1-cijano-l-metiletil grupa, i poželjno cijano Cl-6 alkil grupe; acil alkil grupe kao što je formilmetil grupa, 2-formiletil grupa, 3-formilpropil grupa, 1-formil-l-metiletil grupa, 2-formil-1,1-dimetiletil grupa, acetilmetii grupa, 2-acetiletil grupa, 3-acetilpropil grupa, 1-acetil-l-metiletil grupa ili 2-acetil-1,1-dimetiletil grupa, i poželjno Cl-7 acil Cl-6 alkil grupe; 2-hidroksiiminoalkil grupe kao što je 2-hidroksiiminoetil grupa, 2-hidroksiimino-l-metiletil grupa, 2-hidroksi-l, 1 -dimeliletil grupa ili 2-hidroksiiminopropil grupa, i poželjno 2-hidroksiimino C2-6 alkil grupe; acil alkil grupe kao što je acetilmetii grupa, 2-acetiletil grupa, 3-acetilpropil grupa, 1-acetil-l-metiletil grupa ili 2-acetil-1,1 -dimetiletil grupa, i poželjno Cl-7 acil Cl-6 alkil grupe; karboksialkil grupe kao što je karboksimetil grupa, 2-karboksietil grupa, 3-karboksipropil grupa, 1-karboksi-l-metiletil grupa ili 2-karboksi-1,1-dimetiletil grupa, i poželjno karboksi Cl-6 alkil grupe; alkoksikarbonilalkil grupe kao što je metoksikarbonilmetil grupa, 2-metoksikarboniIetil grupa, 3-metoksikarbonilpropil grupa, 1-metoksikarbonil-l-metiletil grupa ili 2-metoksikarbonil-1,1-dimetiletil grupa, i poželjno Cl-6 alkoksikarbonil Cl-6 alkil grupe; i, azidoalkil grupe kao što je azidometil grupa, 2-azidoetil grupa ili 1-azido-l-metileti! grupa, i poželjno azido Cl-6 alkil grupe.
[0030)"C2-8 alkenil grupa" je nezasićena ugljovodonična grupa koja se sastoji od 2 do 8 atoma ugljenika koja ima najmanje jednu ugljenik-ugljenik dvogubu vezu. C2-8 alkenil grupa
može biti linearna ili granata. Primeri C2-8 alkenil grupa obuhvataju vinil grupu. 1-propenil grupu, izopropenil grupu, alil grupu, 1-butenil grupu. 2-butenil grupu. 3-butenil grupu. I-pentenil grupu, 2-pentenil grupu. 3-pentenil grupu, 4-pentenil grupu. 1-heksenil grupu. 2-heksenil grupu, 3-heksenil grupu, 4-heksenil grupu. 5-heksenil grupu. 1-heptenil grupu. 6-heptenil grupu, 1-oktenil grupu, 7-oktenil grupu. 1-metilalil grupu. 2-metilalil grupu, 1-metil-2- butenil grupu i 2-metil-2-butenil grupu. Medu njima. C2-6 alkenil grupe su poželjne.
[0031]Primeri "supstituisanih C2-8 alkenil grupa" obuhvataju haloalkenil grupe kao stoje 3-hloro-2-propenil grupa, 4-hloro-2-butenil grupa, 4,4-dihloro-3-butenil grupa, 4,4-difluoro-3-butenil grupa, 3,3-dihloro-2-propenil grupa, 2,3-dihloro-2-propenil grupa, 3.3-difluoro-2-propenil grupa ili 2,4.6-trihloro-2-heksenil grupa, i poželjno C2-6 haloalkenil grupe; i, hidroksialkenil grupe kao što je 3-hidroksi-1-propenil grupa. 4-hidroksi-l-bilteni 1 grupa. 1-hidroksialil grupa ili l-hidroksi-2-metilalil grupa, i poželjno hidroksil C2-6 alkenil grupe.
[0032]"C2-8 alkinil grupa" je nezasićena ugljovodonična grupa sastavljena od 2-8 atoma ugljenika koja ima najmanje jednu ugljenik-ugljenik trogubu vezu. C2-8 alkinil grupa može biti linearna ili granata. Primeri C2-8 alkinil grupa obuhvataju etinil grupu. 1-propinil grupu, propargil grupu, 1-butinil grupu, 2-butinil grupu, 3-butinil grupu, 1-pentinil grupu, 2-pentinil grupu, 3-pentinil grupu, 4-pentinil grupu, 1-heksinil grupu, l-metil-2-propinil grupu, 2-metil-3- butinil grupu, 1 -metil-2-butiniI grupu, 2-metil-3-pentinil grupu i l,l-dimetil-2-butinil grupu. Među njima, C2-6 alkinil grupe su poželjne.
[0033]Primeri "supstituisanih C2-8 alkinil grupa" obuhvataju haloalkinil grupe kao stoje 3-hloro-1-propinil grupa, 3-hloro- 1-butinil grupa, 3-bromo-1-butinil grupa, 3-bromo-2-propinil grupa, 3-jodo-2-propinil grupa, 3-bromo-1-heksinil grupa, 4.4,6,6-tetrafluoro-l-dodecinil grupa, 5,5-dihloro-2-metil-3-pentinil grupa ili 4-hloro-l ,l-dimetil-2-butinil grupa i poželjno C2-6 haloalkinil grupe. |0034]"C3-8 cikloalkil grupa" je alkil grupa građena od 3 do 8 atoma ugljenika koja ima cikličnu grupu. Primeri C3-8 cikloalkil grupa obuhvataju ciklopropil grupu, ciklobutil grupu, ciklopentil grupu, cikloheksil grupu, cikloheptil grupu i ciklooktil grupu. Među njima. C3-6 cikloalkil grupe su poželjne. |0035]Primeri "C3-8 cikloalkil grupa" obuhvataju alkil-supstituisane cikloalkil grupe kao što je 2.3,3-trimetilciklobutil grupa, 4,4,6,6-tetrametilcikloheksil grupa ili 1.3-dibutilcikloheksil grupa, i poželjno C3-6 cikloalkil grupe supstituisane sa 1 do 3 Cl-6 alkil grupe.
|0036]"C4-8 cikloalkenil grupa" je alkenii grupa sastavljena od 4 do 8 atoma ugljenika koja ima cikličnu grupu. Primeri C4-8 cikloalkenil grupa obuhvataju 1-ciklobutenil grupu, 1-
ciklopentenil grupu, 3-ciklopentenil grupu, 1-ciklohekseniI grupu, 3-cikloheksenil grupu, 3-cikloheptenil grupu i 4-ciklookteniI grupu.
|0037]Primeri "supstituisanih C4-8 cikloalkenil grupa" obuhvataju alkil-supstituisane cikloalkenil grupe kao Što je 2-metil-3-cikloheksenil grupa ili 3,4-dimetil-3-cikloheksenil grupa, i poželjno C4-6 cikloalkenil grupe supstituisane sa 1 do 3 Cl-6 alkil grupe.
|0038]"C6-10 aril grupa" je monociklična ili policiklična aril grupa koja ima 6 do 30 atoma ugljenika. Pored toga, sve dok je najmanje jedan od prstenova policiklične aril grupe aromatičan prsten, preostali prstenovi mogu biti zasićeni aliciklični prstenovi. nezasićeni aliciklični prstenovi ili aromatični prstenovi. Primeri C6-10 aril grupa obuhvataju fenil grupu, naftil grupu, azulenil grupu, indenil grupu, indanil grupu i tetralinil grupu. Među njima, fenil grupa je poželjna.
[0039]Primeri "supstituisanih C6-10 aril grupa" obuhvataju alkil-supstituisane aril grupe, halogeno-supstituisane aril grupe i alkoksi-supstituisane aril grupe, kao Što je 2-hlorofenil grupa, 3,5-dihlorofenil grupa, 4-fluorofenil grupa, 3,5-difluorofenil grupa. 4-trifluorometilfenil grupa ili 2-metoksi-l-naftil grupa, i poželjno Cl-6 alkil-supstituisane C6-10 aril grupe, halogeno-supstituisane C6-10 aril grupe i Cl-6 alkoksi-supstituisane aril grupe.
[0040]"HeterocikliČna grupa" je grupa koja sadrži kao gradivne elemente prstena 1 do 4 heteroatoma izabrane iz grupe koja se sastoji od atoma azota, atoma kiseonika i atoma sumpora. HeterocikliČna grupa može biti monociklična ili policiklična.
[0041]Primeri heterocikličnih grupa obuhvataju 5-člane heteroaril grupe, 6-člane heteroaril grupe, kondenzovane heteroaril grupe, zasićene heterociklične grupe i delimično nezasićene heterociklične grupe.
[0042]Primeri 5-članih heteroaril grupa obuhvataju pirolil grupe kao što je pirol-l-il grupa, pirol-2-il grupa ili pirol-3-il grupa; furil grupe kao što je furan-2-il grupa ili furan-3-il grupa; tienil grupe kao što je tiofen-2-il grupa ili tiofen-3-il grupa; imidazolil grupe kao što je imidazol-l-il grupa, imidazol-2-il grupa, imidazol-4-il grupa ili imidazol-5-il grupa; pirazolil grupe kao stoje pirazol-l-il grupa, pirazol-3-il grupa, pirazol-4-il grupa ili pirazol-5-il grupa; oksazolil grupe kao što je oksazol-2-il grupa, oksazol-4-il grupa ili oksazol-5-il grupa; izoksazolil grupe kao što je izoksazol-3-il grupa, izoksazol-4-il grupa ili izoksazol-5-il grupa; tiazolil grupe kao što je tiazol-2-il grupa, tiazol-4-il grupa ili tiazol-5-il grupa; izotiazolil grupe kao što je izotiazol-3-il grupa, izotiazol-4-il grupa ili izotiazol-5-il grupa; triazolil grupe kao što je 1,2,3-triazol-l-il grupa, l,2.3-triazol-4-il grupa. 1,2,3-triazol-5-il grupa, 1,2,4-triazol-l-il grupa, l,2,4-triazol-3-il grupa ili l,2,4-triazol-5-il grupa; oksadiazolii grupe kao što je 1,2,4-oksadiazol-3-il grupa, 1.2,4 -oksadiazol-5-il grupa ili 1.3,4-oksadiazol-2-il grupa: tiadiazolil grupe kao sto je l,2,4-tiadiazo!-3-il grupa, 1,2,4-tiadiazol-5-il grupa ili 1,3.4-tiadiazol-2-il grupa; i,letrazolil grupe kao što je tetrazol-l-il grupa ili tetrazol-2-il grupa.
[0043] Primeri 6-članih heteroaril grupa obuhvataju piridil grupe kao što je piridin-2-il grupa, piridin-3-il grupa ili piridin-4-il grupa; pirazinil grupe kao sto je pirazin-2-il grupa ili pirazin-3—i 1 grupa; pirimidinil grupe kao što je pirimidin-2-iI grupa, pirimidin-4-il grupa ili pirimidin-5-il grupa; i. piridazinil grupe kao što je piridazin-3-il grupa ili piridazin-4-il grupa.
[0044]Primeri kondenzovanih heteroaril grupa obuhvataju indol-l-il grupu, indol-2-il grupu, indol-3-il grupu, indol-4-il grupu, indoi-5-il grupu, indol-6-il grupu, indol-7-il grupu, benzofuran-2-il grupu, benzofuran-3-il grupu, benzofuran-4-il grupu, benzofuran-5-il grupu, benzofuran-6-il grupu, benzofuran-7-il grupu, benzotiofen-2-il grupu, benzotiofen-3-il grupu, benzotiofen-4-il grupu, benzotiofen-5-il grupu, benzotiofen-6-il grupu, benzotiofen-7-il grupu, benzoimidazol-l-il grupu, benzoimidazol-2-il grupu, benzoimidazol-4-il grupu, benzoimidazol-5-il grupu, benzoksazol-2-il grupu, benzoksazol-4-il grupu, benzoksazol-5-il grupu, benzotiazol-2-il grupu, benzotiazol-4-il grupu, benzotiazol-5-il grupu, hinolin-2-il grupu, hinolin-3-il grupu, hinolin-4-il grupu, hinolin-5-il grupu, hinolin-6-il grupu, hinolin-7-il grupu, hinolin-8-il grupu i slično.
[0045]Primeri drugih heterocikliČnih grupa obuhvataju 3-člane zasićene heterociklične grupe kao što je aziridin-l-il grupa, aziridin-2-il grupa ili oksiranil grupa; 5-člane zasićene heterociklične grupe kao što je pirolidin-l-il grupa, pirolidin-2-il grupa, pirolidin-3-il grupa, tetrahidroiuran-2-iI grupa, tetrahidrofuran-3-il grupa ili [l,3]dioksiran-2-il grupa; 6-Člane zasićene heterociklične grupe kao što je piperidin-l-il grupa, piperidin-2-il gnipa, piperidin-3-il grupa, piperidin-4-il grupa, piperazin-l-il grupa. piperazin-2-iI grupa, morfolin-2-il grupa, morfolin-3-il grupa ili morfolin-4-il grupa; i, l,3-benzodioksol-4-il grupa, 1,3-benzodioksol-5-il grupa, 1,4-benzodioksol-5-il grupa, l,4-benzodioksan-6-il grupa, 3,4-dihidro-2H-l,5-benzodioksepin-6-il grupa, 3,4-dihidro-2H-5,5-benzodioksepin-7-il grupa, 2,3-dihidrobenzofuran-4-il grupa, 2,3-dihidrobenzofuran-5-il grupa, 2,3-dihidrobenzofuran-6-iI grupa i 2,3-dihidrobenzofuran-7-il grupa. |0046]Primeri "supstituisanih heterocikliČnih grupa" obuhvataju 4-hloro-2-piridinil grupu, 3-hIoro-2-pirazinil grupu. 4-metil-2-piridinil grupu. 5-trifluorometil-2-pirimidini] grupu i 3-metil-2-hinolil grupu.
[0047]"Cl-8 acil grupa" je grupa u kojoj je atom vodonika, Cl-6 alkil grupa, C2-6 alkenil grupa, C2-6 alkinil grupa, C6-7 aril grupa ili 5- do 7-člana heterociklična grupa vezana za karbon il grupu. [0048)Primeri Cl-8 acil grupa obuhvataju formil grupu; alkilkarbonil grupe kao stoje acetil grupa, propionil grupa, n-propilkarbonil grupa, n-butilkarbonil grupa, pentanoil grupa, valeril grupa, oktanoil grupa, i-propilkarbonil grupa, i-butilkarboni 1 grupa, pivaloil grupa ili izovaleril grupa, i poželjno Cl-6 alkilkarbonil grupe: alkenilkarbonil grupe kao Što je akriloil grupa ili metakriloil grupa, i poželjno C2-6 alkenilkarbonil grupe; alkinilkarbonil grupe kao što je propionoil grupa, i poželjno C2-6 alkinilkarbonil grupe; C6-C7 arilkarbonil grupe kao što je benzoil grupa; i heterociklične karbonil grupe kao što je 2-piridilkarbonil grupa ili tieniikarbonil grupa.
[0049]Primeri "supstituisanih Cl-8 acil grupa" obuhvataju haloacil grupe kao što je monofluoroacetil grupa, monohloroacetil grupa, monobromoacetil grupa, đifluoroacetil grupa, dihloroacetil grupa, dibromoacetil grupa, trifluoroacetil grupa, tri hloroac etil grupa, tribromoacetil grupa, 3,3,3-trifluoropropionil grupa, 3,3.3-trihloropropionil grupa ili 2,2,3.3.3-pentafluoropropionil grupa, i poželjno Cl-8 haloacil grupe.
[0050]"(l-imino)Cl-8 alkil grupa" je iminometil grupa ili grupa u kojoj je Cl-7 alkil grupa vezana za iminometil grupu. Primeri (l-imino)Cl-8 alkil grupa obuhvataju iminometil grupu, (l-imino)etil grupu, (l-imino)propil grupu, (l-imino)butil grupu, (l-imino)pentil grupu, (1-iminojheksil grupu i (l-imino)heptil grupu. Među njima, (l-imino)Cl-6 alkil grupe su poželjne.
[0051]Primeri "supstituisanih (l-imino)Cl-S alkil grupa" obuhvataju (l-hidroksiimino)alkil grupe kao što je hidroksiiminometil grupa, (1 -hidroksiiminojetil grupa, (1-hidroksiimino)propil grupa ili (l-hidroksiimino)butil grupa, i poželjno (l-hidroksiimino)Cl-6 alkil grupe; i (1-alkoksiimino) alkil grupe kao što je metoksiiminometil grupa, (1-etoksiimino)metil grupa, (l-metoksiimino)etil grupa, (l-t-butoksiimino)etil grupa ili (1-etoksiimino)etil grupa, i poželjno (l-(Cl-6 alkoksi)imino)C3-6 alkil grupe.
[0052]"Supstituisana karboksil grupa" je grupa u kojoj je Cl-6 alkil grupa. C2-6 alkenil grupa, C2-6 alkinil grupa, C6-10 aril grupa, C6-10 aril Cl-6 alkil grupa ili 5- do 6-člana heterociklična grupa vezana za karbonil grupu.
[0053]Primeri "supstituisanih karboksil grupa" obuhvataju alkoksikarbonil grupe kao što je metoksikarbonil grupa, etoksikarbonil grupa, n-propoksikarbonil grupa, i-propoksikarbonil grupa, n-butoksikarbonil grupa, i-butoksikarbonil grupa, t-butoksikarbonil grupa, n-pentiloksikarbonil grupa ili n-heksiloksikarbonil grupa, i poželjno Cl-6 alkoksikarbonil grupe; alkeniloksikarbonil grupe kao što je viniloksikarbonil grupa ili aliloksikarbonil grupa, i poželjno C2-6 alkeniloksikarbonil grupe; alkiniloksikarbonil grupe kao što je etiniloksikarbonil grupa ili propargiloksikarbonil grupa, i poželjno C2-6 alkiniloksikarbonil grupe; ariloksikarbonil grupe kao što je fenoksikarbonil grupa ili naftoksikarbonil grupa, i poželjno C6-10 ariloksikarbonil grupe; i, aralkiloksikarbonil grupe kao što je benziloksikarbonil grupa, i poželjno C6-10 aril Cl-6 alkoksikarbonil grupe.
[0054]"Supstituisana karbamoil grupa" je grupa u kojoj Cl-6 alkil grupa, C2-6 alkenil grupa, C2-6 alkinil grupa, C6-10 aril grupa, C6-10 aril Cl-6 alkil grupa ili 5- do 6-člana heterociklična grupa je vezana za karbamoil grupu.
[0055]Primeri "supstituisanih karbamoil grupa" obuhvataju monoalkilkarbamoil grupe ili dialkilkarbamoil grupe, kao što je metilkarbamoil grupa, etilkarbamoil grupa, dimetilkarbamoil grupa ili dietilkarbamoil grupa, i poželjno mono-Cl-6 alkilkarbamoil grupe ili di-Cl-6 alkilkarbamoil grupe; i, monoarilkarbamoil grupe kao što je fenilkarbamoil grupa ili 4-metilfenilkarbamoil grupa, i poželjno mono-C6-10 arilkarbamoil grupe. |0056]Primeri "supstituisanih hidroksil grupa" obuhvataju alkoksi grupe kao što je metoksi grupa, etoksi grupa, n-propoksi grupa, n-butoksi grupa, n-pentiloksi grupa, n-heksiloksi grupa, deciloksi grupa, dodeciloksi grupa, lauriloksi grupa, i-propoksi grupa, i-butoksi grupa, s-butoksi grupa, t-butoksi grupa. 1-etilpropoksi grupa, i-heksiloksi grupa, 4-metilpentoksi grupa, 3-metilpentoksi grupa, 2-metilpentoksi grupa, 1-metilpentoksi grupa, 3,3-dimetilbutoksi grupa, 2,2-dimetilbutoksi grupa, 1,1-dimetilbutoksi grupa, 1,2-dimetilbutoksi grupa, 1,3-dimetilbutoksi grupa, 2.3-dimetilbutoksi grupa, 1 -etilbutoksi grupa ili 2-etilbutoksi grupa, i poželjno Cl-6 alkoksi grupe; |0057]cikloalkilalkoksi grupe kao što je ciklopropilmetiloksi grupa ili 2-ciklopentiletiloksi grupa, i poželjno C3-8 cikloalkil Cl-6 alkoksi grupe; aralkiloksi grupe kao stoje benziloksi grupa, i poželjno C6-10 aril Cl-6 alkoksi grupe; haloalkoksi grupe kao sto je hlorometoksi grupa, dihlorometoksi grupa, trihlorometoksi grupa, trifluorometoksi grupa, 1-fluoroetoksi grupa, 1,1-difluoroetoksi grupa, 2,2,2-trifluoroetoksi grupa ili pentafluoroetoksi grupa, i poželjno Cl-6 haloalkoksi grupe; alkeniloksi grupe kao što je viniloksi grupa, 1-propeniloksi grupa, aliioksi grupa, buteniloksi grupa, 2-buteniloksi grupa. 3-buteniloksi grupa. 1-penteniloksi grupa, 2-penteniloksi grupa. 3-penteniloksi grupa, 4-penteniloksi grupa, 1-hekseniloksi grupa, 2-hekseniloksi grupa, 3-hekseniloksi grupa, 4-hekseniloksi grupa. 5-hekseniloksi grupa, l-metil-2-propeniloksi grupa. 2-metil-2-propeniloksi grupa, l-metil-2-buteniloksi grupa ili 2-metil-2-buteniloksi grupa, i poželjno C2-6 alkeniloksi grupe; alkiniloksi grupe kao što je etiniloksi grupa, propiniloksi grupa, propargiloksi grupa, 1-butiniloksi grupa, 2-butiniloksi grupa, 3-butiniloksi grupa, 1-pentiniloksi grupa, 2-pentiniloksi grupa, 3-pentiniloksi grupa, 4-pentiniloksi grupa, 1-heksiniloksi grupa, l-metil-2-propiniIoksi grupa, 2-metil-3-butiniloksi grupa, l-metil-2-butiniloksi grupa, 2-metil-3-pentiniloksi grupa ili l.l-dimetil-2-butiniloksi grupa, i poželjno C2-6 alkiniloksi grupe; cikloalkiloksi grupe kao što je ciklopropiloksi grupa, ciklobutiloksi grupa, ciklopentiloksi grupa, cikloheksiloksi grupa, cikloheptiloksi grupa, ciklooktiloksi grupa, 2-metilciklopropiloksi grupa, 2-etilciklopropiloksi grupa, 2,3,3-trimetilciklobutiloksi grupa. 2-metilciklopentiloksi grupa, 2-ctilciklohcksiloksi grupa. 2-etilciklooktiloksi grupa. 4,4,6,6-tetrametilcikloheksiloksi grupa ili 1,3-dibutilcikloheksiloksi grupa, i poželjno C3-6 cikloalkiloksi grupe; ariloksi grupe kao što je feniloksi grupa, naftiloksi grupa, azureniloksi grupa, indeniloksi grupa, indaniloksi grupa ili tetraliniloksi grupa, i poželjno C6-10 ariloksi grupe; arilalkiloksi grupe (aralkiloksi grupe) kao Što je benziloksi grupa, fenetiloksi grupa ili 2-naftilmetiloksi grupa, i poželjno C6-10 aril Cl-6 alkiloksi grupe; aciloksi grupe kao što je acetiloksi grupa, propioniloski grupa, n-propilkarboniloksi grupa, i-propilkarboniloksi grupa, n-butilkarboniloksi grupa, i-butilkarboniloksi grupa, pentanoiloksi grupa ili pivaloiloksi grupa, i poželjno Cl-7 aciloksi grupe; alkoksikarbonilalkiloksi grupe kao što je metoksikarbonilmetiloksi grupa ili 1-metoksikarbonil-l-metiletiloksi grupa, i poželjno Cl-6 alkoksikarbonil Cl-6 alkoksi grupe; i, trialkilsililoksi grupe kao što je trimetilsililoksi grupa ili t-butildimetilsililoksi grupa, i poželjno tri-Cl-6 alkilsililoksi grupe.
[0058]Primeri "supstituisane amino grupe" obuhvataju alkilamino grupe kao što je metilamino grupa, etilamino grupa, n-propilamino grupa, n-butilamino grupa, dimetilamino grupa ili dietilamino grupa, i poželjno mono-Cl-6 alkilamino grupe ili di-Cl-6 alkilamino grupe; mono-Cl-6 alkiliden amino grupe kao što je metiliden amino grupa ili etiliden amino grupa; monoarilamino grupe kao što je fenilamino grupa ili 4-metilfenilamino grupa, i poželjno mono-C6-10 arilamino grupe; diarilamino grupe kao Stoje di-1-naftilamino grupa, i poželjno di-C6-10 arilamino grupe; aralkilamino grupe kao što je benzilamino grupa, i poželjno C6-10 aril Cl-6 alkilamino grupe; acil amino grupe kao što je acetilamino grupa, trifluoroacetilamino grupa ili benzoilamino grupa, i poželjno Cl-6 acil amino grupe; i, alkoksikarbonilamino grupe kao što je metoksikarbonilamino grupa ili t-butoksikarbonilamino grupa, i poželjno Cl-6 alkoksikarbonilamino grupe.
[0059]Primeri "supstituisanih merkapto grupa" obuhvataju alkiltio grupe kao što je metiltio grupa ili etiltio grupa, i poželjno Cl-6 alkiltio grupe; ariltio grupe kao što je feniltio grupa ili 4-metilfeniltio grupa, i poželjno C6-10 ariltio grupe; i aciltio grupe kao što je acetiltio grupa ili benzoiltio grupa, i poželjno Cl-6 aciltio grupe.
[0060]Primeri "supstituisanih sulfonil grupa" obuhvataju alkilsulfonil grupe kao što je metil su lfonil grupa, etilsulfonil grupa, n-propilsulfonil grupa, i-propilsulfonil grupa, n-butilsulfonil grupa, i-butilsulfonil grupa, s-butilsulfonil grupa, t-butilsulfonil grupa, n-pentilsulfonil grupa, i-pentilsulfonil grupa, neopentilsulfonil grupa, 1-etilpropilsulfoniI grupa, n-heksilsulfonil grupa ili i-heksilsulfonil grupa, i poželjno Cl-6 alkilsulfonil grupe; haloalkilsulfonil grupe kao što je trifluorometilsulfonil grupa, i poželjno Cl-6 haloalkilsulfonil grupe; arilsulfonil grupe kao što je fenilsulfonii grupa ili 4-nietilfenilsulfonil grupa, i poželjno C6-10 arilsulfonil grupe; sulfo grupe; alkoksisulfonil grupe kao što je metoksisulfonil grupa ili etoksisulfonil grupa, i poželjno Cl-6 alkoksisulfonil grupe; sulfamoil grupe; sulfamoil grupe kao što je N-metilsulfamoil grupa, N-etilsulfamoil grupa, N,N-dimetilsulfamoiI grupa ili N.N-dietilsulfamoil grupa, i poželjno mono-Cl-6 alkilsulfamoil grupe ili di-Cl-6 alkilsulfamoil grupe; i, monoariisulfamoil grupe kao sto je fenilsulfamoil grupa ili 4-metilfenilsulfamoil grupa, i poželjno mono-C6-10 arilsulfamoil grupe.
[0061]Primeri "halogeno grupa" obuhvataju atom fluora. atom hlora. atom broma i atom joda.
[0062]R<1>i R<2>mogu da zajedno formiraju nesupstituisani ili supstituisani 5- do 8-člani prsten ili mogu da formiraju grupu predstavljenu sa =0. grupu predstavljenu sa =CR<a>R<b>, ili grupu predstavljenu sa =N-R'. |0063]Ovde, R<a>predstavlja atom vodonika ili nesupstituisanu ili supstituisanu Cl-8 alkil grupu. R<b>predstavlja atom vodonika ili nesupstituisanu ili supstituisanu Cl-8 alkil grupu. R' predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu hidroksil grupu ili nesupstituisanu ili supstituisanu Cl-8 alkil grupu.
[0064]Primeri nesupstituisanih ili supstituisanih Cl-8 alkil grupa u R<a>. R<b>i R' su isti kao "Cl-8 alkil grupe" ilustrovane u gore navedenim R<1>do R<3>.
[0065]Primeri supstituisanih hidroksil grupa u R' su isti kao "supstituisane hidroksil grupe" ilustrovane u gore navedenim R<1>doR<3>.
[0066]Primeri nesupstituisanih ili supstituisanih 5- do 8-članih prstenova koji se mogu zajedno formirati sa R<1>i R<2>obuhvataju alifatične ugljovodonične prstenove kao što je ciklopropan prsten, ciklobutan prsten, ciklopentan prsten, cikloheksan prsten, cikioheptan prsten ili ciklooktan prsten, i poželjno C3-8 cikloalkan prstenovi; i, nezasićeni heterociklusi kao što je oksiran prsten, [l,3]dioksiran prsten, dihidro-2H-piran prsten. dihidro-2H-tiopiran prsten ili tetrahidropiridin prsten, i poželjno 3- do 5-člani nezasićeni heterociklusi koji sadrže kiseonik.
[X',m]
[0067]X<1>respektivno i nezavisno predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu Cl-8 alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8 alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8 alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu hidroksil grupu, halogeno grupu, cijano grupu ili nitro grupu.
[0068]m predstavlja broj X1 i to je ceo broj od 0 do 5.
[0069]Primeri grupa predstavljenih sa X<1>su isti kao oni ilustrovani kao grupe predstavljene sa R<1>do R<3>.
[0070]Poželjni primeri X<1>obuhvataju Cl-6 alkil grupe, Cl-6 haloalkil grupe, C2-6 alkenil grupe, C3-8 cikloalkil grupe, hidroksil grupa, Cl-6 alkoksi grupe i halogeno grupe.
[X<2>, n]
[0071]X2 respektivno i nezavisno predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu Cl-8alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8 alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8 alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C3-8 cikloalkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C4-8 cikloalkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C6-10 aril grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu heterocikličnu grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu Cl-8 acil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu (1-imino) Cl-8 alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu karboksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu karbamoil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu hidroksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu amino grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu merkapto grupu, supstituisanu sulfonil grupu, halogeno grupu, cijano grupu ili nitro grupu.
[0072]n predstavlja broj X<2>i ro je ceo broj od 0 do 3.
[0073]Primeri grupa predstavljenih sa X<2>su isti kao one grupe ilustrovane kao grupe predstavljene sa R<1>do R<3>.
[0074]Poželjni primeri X<2>obuhvataju Cl-6 alkil grupe, Cl-6 haloalkil grupe, C6-10 aril Cl-6 alkil grupe, C3-8 cikloalkil grupe, C6-10 aril grupe, Cl-7 acil grupe. Cl-6 alkoksikarbonil grupe, Cl-6 alkoksi grupe, amino grupu, mono-Cl-6 alkilamino grupe, di-Cl-6 alkilamino grupe, Cl-6 alkoksikarbonilamino grupe, Cl-6 alkiltio grupe, Cl-6 alkilsulfonil grupe, halogeno grupu, cijano grupu i nitro grupu.
[0075]Ovde, bilo koji od R<1>do R<3>i bilo koji od X<2>mogu zajedno da formiraju nesupstituisani ili supstituisani 5- do 8-člani prsten.
[0076]Primeri 5- do 8-članih prstenova obuhvataju aromatične ugljovodonične prstenove kao što je benzenov prsten; i, C5-8 cikloalken prstenove kao što je ciklopenten prsten, ciklopentadien prsten, cikloheksen prsten, ciklohepten prsten ili ciklookten prsten.
[B,D]
[0077]B predstavlja atom ugljenka ili atom azota. Drugim rečima, B gradi piridin prsten u kome "D" ima kondenzovan ili pirazin prsten u kome je "D" kondenzovan.
[0078]D predstavlja nesupstituisani ili X'-supslituisani 5- do 7-Člani ugljovodonični prsten ili nesupstituisani ili X'-supstituisani 5- do 7-člani heterociklus.
[0079]Primeri 5- do 7-članih ugljovodoničnih prstenova obuhvataju aromatične ugljovodonične prstenove kao što je benzenov prsten; C5-7 cikloalken prstenove kao što je ciklopenten prsten, cikloheksen prsten ili ciklohepten prsten; aromatične 5- do 7-člane heterocikluse kao što je furan prsten, tiofen prsten, pirol prsten, imidazol prsten, pirazol prsten, tiazol prsten, oksazol prsten, izoksazol prsten, piridin prsten, pirazin prsten, pirimidin prsten, piridazin prsten, azepin prsten ili diazepin prsten; i, nezasićene 5- do 7-člane heterocikluse kao što je dihidro-2H-piran prsten, dihidro-2H-tiopiran prsten ili tetrahidropiridin prsten.
[0080]Među njima, aromatični ugljovodonični prstenovi su poželjni, i benzenov prsten je poželjniji. Naime, jedinjenje prema predmetnom pronalasku je poželjno jedinjenje koje ima hinolin prsten ili hinoksalin prsten.
[A1, A2, A3, A4]
[0081]A<1>,A<2>,A<3>i A<4>respektivno i nezavisno predstavljaju atom ugljenika ili atom azota. Naime, A<1>, A<2>, A<3>i A<4>grade benzenov prsten, piridin prsten, piridazin prsten, pirimidin prsten, pirazin prsten ili triazin prsten.
[0082]Međutim, u slučaju daje B atom ugljenika. A<1>do A<4>nisu svi atomi ugljenika.
[0083]Među njima, piridin prsten je poželjan. Piridin prsten u kome A<1>je atom azota je poželjniji za piridin prsten.
[0084]Nema posebnih ograničenja u vezi sa soli jedinjenja prema predmetnom pronalasku pod uslovom da su one poljoprivredno ili hortikulturno dozvoljene soli. Primeri soli obuhvataju soli neorganskih kiselina kao što je hlorovodonična kiselina ili sumporna kiselina; soli organskih kiselina kao što je sirćetna kiselina ili mlečna kiselina; soli alkalnih metala kao što je litijum, natrij um ili kalijum; soli zemnoalkalnih metala kao što je kalcijum ili magnezijum; soli prelaznih metala kao što je gvožđe il i bakar; i, soli organskih baza kao što je amonijak, trietilamin, tributilamin, piridin ili hidrazin.
[0085] Jedinjenje predstavljeno gore navedenom formulom (I) je poželjno jedinjenje predstavljeno formulom (II) (takođe označeno kao "jedinjenje (II)").
[0086] Jedinjenje predstavljeno formulom (II) je jedinjenje u kome "D" u formuli (I) je benzenov prsten. Naime, jedinjenje prema predmetnom pronalasku je poželjno jedinjenje koje ima hinolin prsten ili hinoksalin prsten.
[0087] Ovde, R, X<1>, m,X<2>, n, A<1>,A<2>,A3,A<4>i B u formuli (II) imaju ista značenja kao što je prethodno opisano.
[0088] Jedinjenje predstavljeno gore navedenom formulom (II) je poželjno jedinjenje predstavljeno formulom (III) (takođe označeno kao "jedinjenje (III)") ili jedinjenje predstavljeno formulom (V) (takođe označeno kao "jedinjenje (V)").
[0089]Jedinjenje predstavljeno formulom (III) je jedinjenje u kome "A<1>" u formuli (II) je atom azota i "A<2>do A<4>" su atomi ugljenika. Naime, jedinjenje prema predmetnom opisu je poželjno jedinjenje koje ima hinolin prsten ili hinoksalin prsten i piridin prsten. [0090[ Ovde, R, X<1>, m, X<2>, ni Bu formuli (III) imaju ista značenja kao što je prethodno opisano.
[0091]Jedinjenje predstavljeno gore navedenom formulom (III) je poželjno jedinjenje predstavljeno formulom (IV) (takođe označeno kao "jedinjenje (IV)").
[0092]R, X<1>, ni, X2 i n u formuli (IV) imaju ista značenja kao stoje prethodno opisano.
[0093] Jedinjenje predstavljeno formulom (IV) je jedinjenje u kome "B" u formuli (III) je atom ugljenika. Naime, jedinjenje prema predmetnom opisu je poželjno jedinjenje koje ima hinolin prsten i piridin prsten.
[0094]Jedinjenje predstavljeno formulom (V) je jedinjenje u kome "B" u formuli (II) je atom azota i "A<2>do A<4>" su atomi ugljenika. Naime, jedinjenje prema predmetnom opisu je poželjno jedinjenje koje ima hinoksalin prsten i benzenov prsten ili piridin prsten.
[0095] Ovde, R, X<1>, m, X<2>, n i A<1>u formuli (V) imaju ista značenja kao što je prethodno opisano.
[0096] Jedinjenje predstavljeno gore navedenom formulom (V) je poželjno jedinjenje predstavljeno formulom (VI) (takođe označeno kao "jedinjenje (VI)"). Ovo jedinjenje predstavlja jedinjenje prema predmetnom pronalasku. (0097]Jedinjenje predstavljeno formulom (VI) je jedinjenje u kome "A1" u formuli (V) je atom azota. Naime, jedinjenje prema predmetnom pronalasku je jedinjenje koje ima hinoksalin prsten i piridin prsten.
[0098] Ovde, R, X<1>, m, X<2>i n u formuli (VI) imaju ista značenja kao što je prethodno opisano.
(Postupak proizvodnje jedinjenja prema predmetnom pronalasku)
[0099] Jedinjenje prema predmetnom pronalasku može biti proizvedeno prema postupcima sinteze prikazanim u daljem tekstu.
(Postupak sinteze 1)
[0100]
[0101]U gore navedenim formulama, R, X<1>, m, X<2>, n, D i A<1>doA<4>imaju ista značenja kao što je prethodno opisano. Q predstavlja atom halogena.
[0102] Jedinjenje predstavljeno formulom (1-1) (takođe označeno kao jedinjenje (1-1)) može biti proizvedeno reakcijom jedinjenja predstavljenog formulom (1) sa jedinjenjem predstavljenim formulom (2) prema poznatom postupku.
[0103] U postupku sinteze l,7,8-difluoro-3-jodohinoIin je koristan intcrmcdijer proizvoda.
(Postupak sinteze 2)
(0104)
[0105]U gore navedenim formulama, Q, R, X<1>, m, X<2>, n, D i A<1>do A<4>imaju ista značenja kao što je prethodno opisano.
[0106] Jedinjenje (1-1) može biti proizvedeno reakcijom jedinjenja predstavljenog formulom (3) sa jedinjenjem predstavljenim formulom (4) prema poznatom postupku.
[0107] U postupku sinteze 2, 8-fluoro-3-hidroksihinolin. 7,8-difluoro-3-hidroksihinolin, 8-fluoro-3-hidroksi-2-metilhinolin ili 7,8-difluoro-3-hidroksi-2-methilhinolin je koristan intermedijer proivvoda.
(Postupak sinteze 3)
[0108]
[0109]U gore navedenim formulama, X<1>, m, X<2>, n, D i A<1>to A<4>imaju ista značenja kao što su prethodno opisani. R<1>i R2 predstavljaju nesupstituisane ili supstituisane alkil grupe. nesupstituisane ili supstituisane alkenil grupe, ili nesupstituisane ili supstituisane alkinil grupe, ilustrovane u gore navedenim R<1>do R<J>. Hal predstavlja atom halogena.
[0110] Jedinjenje predstavljeno formulom (1-3) (takođe označeno kao jedinjenje (1-3)) može biti proizvedeno reakcijom 1 ekvivalenta Grignard-ovog reagensa sa jedinjenjem predstavljenim formulom (1-2) koji je tip jedinjenja (I) (takođe označeno kao jedinjenje (1-2)). Pored toga, jedinjenje predstavljeno formulom (1-4) (takođe označeno kao jedinjenje (1-4)) je formirano pored jedinjenja (1-3) kada je količina Grignard-ovog reagensa u višku 1 ekvivalenta reagovala sa jedinjenjem (1-2), i jedinjenje (1-4) može biti proizvedeno reakcijom sa 2 ekvivalenata Grignard-ovog reagensa.
(Postupak sinteze 4)
[0111[
[0112]U gore navedenim formulama, R<2>, Hal, X<1>, m, X<2>, n, D i A<1>do A<4>imaju ista značenja kao što je prethodno opisano. G predstavlja odlazeću grupu kao što je alkoksi grupa ili atom halogena.
[0113]Jedinjenje predstavljeno formulom (1-6) (takođe označeno kao jedinjenje (1-6)) može biti proizvedeno reakcijom 2 ekvivalenta Grignard-ovog reagensa sa jedinjenjem predstavljenim formulom (1-5) koje je tip jedinjenja (I) (takođe označeno kao jedinjenje (1-5)). Pored toga, kada je količina Grignard-ovog reagensa u višku 2 ekvivalenta reagovala sa jedinjenjem (1-5), jedinjenje predstavljeno formulom (1-7) (takođe označeno kao jedinjenje (I-7)) je formirano pored jedinjenja (1-6), i jedinjenje (1-7) može biti proizvedeno reakcijom sa 3 ekvivalenta Grignard-ovog reagensa.
(Primer sinteze 5)
(0114]
[0115] Ugore navedenim formulama, X', m, X<2>, n, D i A<1>do A4 imaju ista značenja kao što je prethodno opisano. K<1>i K<2>predstavljaju alkil grupe.
[0116] Jedinjenje predstavljeno formulom (1-9) (takođe označeno kao jedinjenje (1-9)) može biti proizvedeno hidrolizom jedinjenja predstavljenog formulom (1-8) (takođe označeno kao jedinjenje (1-8)) upotrebom poznatog postupka. Pored toga, jedinjenje predstavljeno formulom (1-10) (takođe označeno kao jedinjenje (1-10)) može biti sintelisano omogućavajući alkilacionom sredstvu da deluje u prisustvu baze.
(Postupak sinteze 6)
[0117]
[0118] U gore navedenim formulama, Hal, R, X<1>, m, X<2>, n. D iA<1>doA<4>imaju ista značenja kao što je prethodno opisano. X<1>predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu alkoksi grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu alkenil grupu, ili nesupstituisanu ili supstituisanu alkinil grupu.
[0119] N-oksid jedinjenje predstavljeno formulom (1-11) (takođe označeno kao jedinjenje (I-11)) može biti proizveden oksidacijom jedinjenja (1-1) upotrebom poznatog postupka kao što je upotrebom oksidacionog sredstva. Jedinjenje predstavljeno formulom (1-12) (takođe označeno kao jedinjenje (1-12)) može biti proizvedeno omogućavajući poznatom halogenacionom sredstvu kao Što je fosfor oksihlorid da deluje na jedinjenje (1-11). Jedinjenje predstavljeno formulom (1-13) (takođe označeno kao jedinjenje (1-13)) može biti sintetisano izvođenjem reakcije nukleofilne supstitucije ili reakcije kuplovanja upotrebom organometalnog katalizatora na jedinjenju (1-12).
(Postupak sinteze 7)
|0120]
[0121]U gore navedenim formulama, R, X<1>, m. X<2>, n, D i A<1>do A<4>imaju ista značenja kao stoje prethodno opisano. Q predstavlja halogeno grupu.
[0122]Jedinjenje predstavljeno formulom (1-14) (takođe označeno kao jedinjenje (1-14)) može biti proizvedeno reakcijom sa jedinjenjem predstavljenim formulom (5) i jedinjenjem predstavljenim formulom (6) prema poznatom postupku.
(Postupak sinteze 8)
|0123]
[0124]U gore navedenim formulama, Q, R, X<1>, m, X<2>, n, D i A<1>do A<4>imaju ista značenja kao stoje prethodno opisano.
[0125]Jedinjenje (1-14) može biti proizvedeno reakcijom sa jedinjenjem predstavljenim formulom (7) i jedinjenjem predstavljenim formulom (8) prema poznatom postupku.
(Postupak sinteze 9)
(0126]
[0127]U gore navedenim formulama, X', m, X<2>, n, D i A' do A<4>imaju ista značenja kao što su prethodno opisani. R<1>i R2 predstavljaju nesupstituisane ili supstituisane alkil grupe, nesupstituisane ili supstituisane alkenil grupe, ili nesupstituisane ili supstituisane alkinil grupe, ilustrovane u gore navedenim R<1>do R<3>. Hal predstavlja halogeno grupu.
[0128]Jedinjenje predstavljeno formulom (1-16) (takođe označeno kao jedinjenje (1-16)) može biti proizvedeno reakcijom 1 ekvivalenta Grignard-ovog reagensa (R2'MgHal) sa jedinjenjem predstavljenim formulom (1-15) koji je tip jedinjenja (I) (takođe označeno kao jedinjenje (1-15)). Pored toga, jedinjenje predstavljeno formulom (1-17) (takođe označeno kao jedinjenje (1-17)) može biti proizvedeno reakcijom 2 ili više ekvivalenata Grignard-ovog reagensa sa jedinjenjem (1-15).
(Primer sinteze 10)
|0129]
[0130]U gore navedenim formulama, R<2>, Hal, X<1>, m, X<2>, n, D i A' do A<4>imaju ista značenja kao što je prethodno opisano. G predstavlja odlazeću grupu kao što je alkoksi grupa ili halogeno grupa.
[0131]Jedinjenje predstavljenom formulom (1-19) (takođe označeno kao jedinjenje (1-19)) može biti proizvedeno reakcijom 2 ekvivalenta Grignard-ovog reagensa sa jedinjenjem predstavljenim formulom (1-18) koje je tip jedinjenja (I) (takođe označeno kao jedinjenje (I-18)). Pored toga, jedinjenje predstavljeno formulom (1-20) (takođe označeno kao jedinjenje (I-20)) može biti proizvedeno reakcijom 3 ili više ekvivalenata Grignard-ovog reagensa sa jedinjenjem (1-18).
[0132]Soli jedinjenja (I) do (VI) prema predmetnom pronalasku mogu biti pripremljene dovođenjem u kontakt jedinjenja neorganske kiseline, jedinjenja organske kiseline, jedinjenja alkalnog metala, jedinjenja zemnoalkalnog metala, jedinjenja prelaznog metala, jedinjenja amonijuma ili slično, sa jedi nj enj ima (I) do (VI).
[0133]U svakoj od ovih reakcija, ciljni proizvod može biti efikasno izolovan izvođenjem uobičajenog postupka posle tretmana korišćenog u oblasti sintetičke organske hernije posle završetka reakcije i izvođenjem konvencionalno poznatog razdvajanja i prečišćavanja kako je neophodno. |0134]Struktura ciljnog proizvoda može biti iđentifikovana i potvrđena pomoću, na primer, 'II-NMR spektralne analize, IR spektralne analize, masene spektrometrije ili elementarne analize.
2) Poljoprivredni ili hortikulturni fungicid
[0135] Poljoprivredni ili hortikulturni fungicid prema predmetnom pronalasku sadrži kao svoj aktivni sastojak najmanje jedan tip jedinjenja izabran iz grupe koja se sastoji od gore navedenih nitrogenovanih heterocikliČnih jedinjenja predstavljenih formulom (VI) i njihovih soli.
[0136]Fungicid prema predmetnom pronalasku pokazuje odličnu fungicidnu aktivnost protiv širokog opsega tipova gljiva, kao što su Oomvcetes, Ascomvcetes, Deuteromvcetes ili Basidiomvcetes.
[0137]Fungicid prema predmetnom pronalasku se može koristiti za kontrolu različitih bolesti koje se javljaju u toku kultivacije poljoprivrednih i hortikulturnih kultura uključujući cvetnice, trave travnjaka i trave pašnjaka pomoću tretmana semena, folijarnog prskanja, primene na zemljište, primene na površinu vode, ili slično.
[0138]Na primer, fungicid prema predmetnom pronalasku se može koristiti za kontrolu sledećih: Šećerna repa: smeđa pegavost lišća (Cercospora beticola), trulež korena (Aphanomvces cochlloides), trulež korena (Thanatephorus cucumeris) ili trulež lišća (Thanatephorus cucumeris); kikiriki: braon pegavost lišća (Mvcosphaerella arachidis) ili pegavost lišća (Mvsosphaerella berkelevi); krastavac: pepelnica (Sphaerotheca fuliginea), plamenjača (Pseudoperonospora cubensis), gumasto stablo (Mvcosphaerella melonis). trulež stabla (Fusarium oxysporum), trulež (Sclerotinia sclerotiorum), siva plesan (Botrvtis cinerea), antraknoza (Colletotrichum obriculare), krastavost plodova (Cladosporium cucumerinum), pegavost lišća (Corynespora cassicola), poleganje rasada (Pythium debaryanam, Rhizoctonia solani Kuhn) ili bakterijska pegavost (Pseudomonas svringae pv. Lecrymans); paradajz: siva plesan (Botrvtis cinerea), plesan lista (Cladosporium fulvum) ili plamenjača (Phvtophthora infestans); patlidžan: siva plesan (Botrvtis cinerea). crna trulež (Corvnespora melongenae). pepelnica (Ervsiphe cichoracearum) ili plesan lista (Mvcovelloslella nattrassii); jagode: siva plesan (Botrvtis cinerea), pepelnica (Sohaerotheca humuli), antraknoza (Colletotrichum acutatum, Colletotrichum fragariae) ili vlažna trulež korenovog vrata (Phvtophthora cactorum); crni luk: trulež vrata (Botrvtis allii), siva plesan (Bolrvlis cinerea). plamenjača lista (Botrvtis squamosa) ili plamenjača (Peronospora destructor): kupus: kila kupusa (Plasmodiophora brassicae), bakterijska trulež (Ervvinia carotovora) ili plamenjača (Peronospora parasitica);
pasulj: trulež stabla (Sclerotinia sclerotiorum) ili siva plesan (Botrvtis cinerea);
jabuke: pepelnica (Podosphaera leucotricha). krastavost (Venturia inaequalis). gorke pege (Monilinia mali), pegavost voća (Mvcosphaerella pomi), višegodišnji rak (Valsa mali), alternarijska lisna pegavost (Alternaria mali), rđa (Gvmnosporangium yamadae), prstenasta trulež (Botryosphaeria berengeriana), antraknoza (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), zvezdasta pegavost (Diplocarpon mali), pegavost (Zygophiala jamaicensis) ili gljive Čađavice (Gloeodes pomigena);
"persimmons": pepelnica (Phyllactinia kakicola), antraknoza (Gloeosporium kaki) ili pegavost lista (Cercospora kaki);
breskve: braon trulež (Monilinia fructicola). krastavost (Cladosporium carpophilum) ili fomopsis trulež (Phomopsis sp.);
Prunus avium: braon trulež (Monolinia fructicola);
grožđe: siva plesan (Botrvtis cinerea), pepelnica (Uncinula necator), gorka trulež (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), plamenjača (Plasmopara viticola). antraknoza (Elsinoe ampelina), braon pegavost (Pseudocercospora vitis) ili crna trulež (Guignardia bidvvellii); kruške: krastavost (Venturia nashicola). rđa (Gymnosporangium asiaticum), crna pegavost (Alternaria kikuchiana), prstenasta trulež (Botrvosphaeria berengeriana) ili pepelnica (Phyllactinia mali);
čaj: (Pestalotia theae) ili antraknoza (Collectotrichum theae-sinensis);
citrusi: krastavost (Elsinoe favvcetti), plava plesan (Penicillium italicum). obična zelena plesan (Penicillium digitatum), siva plesan (Botrvtis cinerea), melanoza (Diaporthe citri) ili rak (Xanthomonas campestris pv. Citri);
pšenica: pepelnica (Erysiphe graminis f. sp. tritici), trulež stabla i klipa (Gibberella zeae), lisna rđa (Puccinia recondita), topljenje rasada (Pvthium ivvayamai), snežna plesan (Monographella nivalis), parazitsko poleganje (Pseudocercosporella herpotrichoides). siva
pegavost lista (Septoria tritici), žuto-smeđa pegavost lista (Leptosphaeria nodorum), siva snežna plesan (Typhula incarnata), snežna plesan (Mvriosclerotinia borealis) ili trulež korena i šturost klasova pšenice (Gaeumanomyces graminis);
ječam: prugavost lista ječma (Pyrenophora graminea), siva pegavost lista (Rhvnchosporium secalis) ili gar pšenice i gar ječma (Ustilago tritici. U. nuda): pirinač: plamenjača (Pyricularia oryzae). rizoktonioza (Rhizoctonia solani), bakane bolest (Gibberella fujikuroi), braon pegavost (Cochliobolus nivabeanus), poleganje (Pythium graminicolum), bakterioza lišća (Xanthomonas oryzae). bakterijsko poleganje (Burkholderia plantarii), bakterijaka braon prugavost (Acidovorax avanae) ili bakterijska trulež zrna (Burkholderia glumae);
duvan: bela trulež (Sclerotinia sclerotiorum) ili pepelnica (Ervsiphe cichoracearum);
lale: siva plesan (Botrvtis cinerea);
rosulja: sklerotoniza (Sclerotinia borealis) ili bakterijska palež (Pvthium aphanidermatum); ježevica: pepelnica (Erysiphe graminis);
soja: purpurna pegavost (Cercospora kikuchii), plamenjača (Peronospora Manshurica) ili trulež korena i stabla (Phytophthora sojae); ili
krompiri i paradajz: plamenjača (Phvtophthora infestans).
[0139J Pored toga, fungicid prema predmetnom pronalasku takođe pokazuje odličnu fungicidnu aktivnost protiv rezistentnih organizama. Primeri rezistentnih organizama obuhvataju: sivu plesan (Botrvtis cinerea), smeđu pegavost lišća (Cercospora beticola), krastavost jabuka (Venturia inaequalis) i krastavost kruške (Venturia nashicola), koji ispoljavaju rezistenciju na benzimidazolne fungicide, kao Što su tiofanat-metil, benomil ili karbendazim; i siva plesan (Botrvtis cinerea), koja ispoljava rezistenciju na dikarboksiimidne baktericide (kao što su vinklozolin. procimidon ili iprodion).
[0140] Primeri bolesti za koje je primena fungicida prema predmetnom pronalasku poželjnija obuhvataju krastavost jabuke, sivu plesan krastavca, pepelnicu pšenice, plamenjaču paradajza, rđu lista pšenice, plamenjaču pirinČa i trulež stabiljke krastavca.
[0141] Pored toga, fungicid prema predmetnom pronalasku izaziva malo hemijsko oštećenje, ispoljava nisku toksičnost za ribe i toplokrvne životinje, i ima visok stepen bezbednosti.
[0142] Fungicid prema predmetnom pronalasku se može koristiti u obliku koji poljoprivredne hemikalije mogu da usvoje, naime u obliku poljoprivrednog hemijskog preparata kao što su prah za kvašenje, granule, prah, emulzija, vodeni rastvor, suspenzija ili granule za kvašenje.
[0143]Primeri aditiva i nosača korišćenih u čvrstim preparatima obuhvataju biljni prah kao što su sojin ili pšenični prah, mineralni fini prah kao što je dijatomejska zemlja, apatit, gips, talk, bentonit, pirofilit ili glina, i organska ili neorganska jedinjenja kao što su natrijum benzoat, urea ili natrijum sulfat.
[0144] Primeri rastvarača korišćenih u tečnim preparatima obuhvataju kerozen, ksilen i aromatične ugljovodonike na bazi nafte, cikloheksan. cikloheksanon, dimetilformamid, dimetilsulfoksid, alkohol, aceton, trihloroetilen, metil izobutil keton, mineralno ulje. biljno ulje i voda.
[0145]Pored toga, surfaktant može biti dodat ovim preparatima kao što je neophodno da bi se dobio ujednačeni i stabilni olik.
[0146]Nema određenih ograničenja za surfaktante koji se mogu dodati. Njihovi primeri obuhvataju nejonske surfaktante kao što su alkil fenil etri sa dodatim polioksietilenom, alkil etri sa dodatim polioksietilenom, visi estri masnih kiselina sa dodatim polioksietilenom, estri sorbitana i masnih kiselina sa dodatim polioksietilenom ili tristiril fenil etar sa dodatim polioksietilenom i soli estra sumporne kiseline i alkil fenul etara sa dodatim polioksietilenom, alkil benzen sulfonati, soli estara sumporne kiseline i viših alkohola, alkil naftalen sulfonati, polikarboksilati, lignin sulfonati, formaldehiđ kondenzati alkil naftalen sulfonata i kopolimera izobutilena-anhidrata maleinske kiseline.
[0147]Kvašljivi prahovi, emulzije, protočna sredstva, vodeni rastvori ili kvašljive granule, dobijeni na gore navedeni način, koriste se putem prskanja na biljke u obliku rastvora, suspenzija ili emulzija, posle razblaženja do propisane koncentracije sa vodom. Pored toga, prah i granule se koriste putem prskanja direktno na biljke.
[0148]Normalno, količina aktivnog sastojka u fungicidu prema predmetnom pronalasku je poželjno 0.01 do 90% prema težini i poželjnije 0.05 do 85% prema težini na bazi ukupne težine preparata.
[0149]lako primenjena količina fungicida prema predmetnom pronalasku varira prema vremenskim uslovima, obliku preparata, vremenu primene, postupku primene, lokacije na kojoj se vrši primena, ciljne kontrolne bolesti, ciljne kulture ili slično, normalno je 1 do 1,000 g, i poželjno 10 do 100 g, kao količina aktivnog sastojka, po hektaru.
[0150]U slučaju primene putem razblaživanja kvašljivog praha, emulzije, suspenzije, vodenog rastvora, kvašljivih granula ili slično, sa vodom, primenjena koncentracija je 1 do 1000 ppm i poželjno 10 do 250 ppm.
[0151]Fungicid prema predmetnom pronalasku takođe može biti mešan sa drugim fungicidima, insekticidima, akaricidima, regulatorima biljnog rasta ili sinergisticima.
[0152] Tipični primeri drugih fungicida. insekticida, akaricida i regulatora biljnog rasta, koji mogu da se koriste putem mešanja sa fungicidom prema predmetnom pronalasku, naznačeni su u daljem tekstu.
[0153] Fungicidi: (1) Fungicidi na bazi benzoimidazola: benomil, karbendazim, fuberidazol, tiabendazol. tiofanat-melil i slično; (2) Fungicidi na bazi dikarboksiimida: hlozolinat, iprodion, procimidon, vinklozolin i slično; (3) DMI-fungicidi: imazalil, okspokonazol. pefurazoat, prohloraz, triflumizol, triforin, pirifenoks, fenarimol, nuarimol, azakonazol. bitertanol. bromukonazol, ciprokonazol, difenokonazol, dinikonazol, epoksikonazol, fenbukonazol, flukvinkonazol, flusilazol, flutriafol, heksakonazol, imibenkonazol. ipkonazol, metkonazol. miklobutanil. penkonazol, propikonazol, protiokonazol, simekonazol, tebukonazol. tetrakonazol. triadimefon, triadimenol, tritikonazol, etakonazol, furkonazol-cis i slično; (4) Fungicidi na bazi fenilamida: benalaksil, furalaksil. metalaksil, metalaksil-M, oksadiksil, ofurak i slično; (5) Fungicidi na bazi amina: aldimorf, dodemorf. fenpropimorf, tridemorf, fenpropidin, piperalin, spiroksamin i slično; (6) Fungicidi na bazi fosfotiolata: EDDP, iprobenfos, pirazofos i slično; (7) Fungicidi na bazi ditiolana: izoprotiolan i slično; (8) Fungicidi na bazi karboksamida: benodanil. boskalid. karboksin, fenfuram, flutolanil. furametpir, mepronil, oksikarboksin, pentiopirad, tifluzamid i slično; (9) Fungicidi na bazi hidroksi-(2-amino)pirimidina: bupirimat, dimetirimol, etirimol i slično; (10) AP fungicidi (na bazi anilinopirimidina): ciprodinil. mepanipirim, pirimetanil i slično; (11) Fungicidi na bazi N-fenilkarbamata: dietofenkarb i slično; (12) Fungicidi na bazi QoI (Qo inhibitori): azoksislrobin. pikoksistrobin, piraklostrobin, kresoksim-metil, trifloksistrobin, dimoksistrobin, metominostrobin. orisastrobin, famoksađon. fluoksastrobin, fenamidon, metominofen i slično; (13) PP fungicidi (na bazi fenilpirola): fenpikonil, fludioksonil i slično; (14) Fungicidi na bazi hinolina: hinoksifen i slično; (15) Fungicidi na bazi AH (aromatičnih ugljovodonika); bifenil, hloroneb, dikloran, kvintozen, teknazen, truktofos metil i slično; (16) Fungicidi na bazi MBI-R: ftaliđ, pirokvilon, triciklazol i slično; (17) Fungicidi na bazi MBI-D: karpropamid, diklocimet, fenoksanil i slično; (18) Fungicidi na bazi SBI: fenheksamid, piributikarb. terbinafm i slično; (19) Fungicidi na bazi feniluree: pencikuron i slično; (20) Fungicidi na bazi Qil (Qi inhibitori): ciazofamid i slično; (21) Fungicidi na bazi benzamida: zoksamid i slično;
(22) Fungicidi na bazi enopiranurona: blasticidin, mildiomicin i slično:
(23) Fungicidi na bazi heksopiranozila: kasugamicin i slično; (24) Fungicidi na bazi glukopiranozila: streplomicin, validamicin i slično; (25) Fungicidi na bazi cijanoacetoamida: cimoksanil i slično; (26) Fungicidi na bazi karbamata: jodokarb, propamokarb. protiokarb, polikai'bamat i slično; (27) Fungicidi na bazi sredstva za razdvajanje: binapakril. dinokap, ferimzon, fluazinam i slično; (28) Fungicidi na bazi organskog jedinjenja kalaja: trifenilkalaj acetat. trifenilkalaj hlorid. trifenilkalaj bidroksid i slično; (29) Estri fosforne kiseline: fosforna kiselina, tolklofos-metil, fosetil i slično; (30) Fungicidi na bazi ftalaminske kiseline: tekloftalam i slično; (31) Fungicidi na bazi benzotriazina: triazoksid i slično; (32) Fungicidi na bazi benzensulfonamida: flusulfamid i slično; (33) Fungicidi na bazi piridazinona: diklomezin i slično; (34) Fungicidi na bazi CAA (amida ugljene kiseline) i slično: dimetomorf, flumorf, bentiavalikarb, iprovalikarb, mandipropamid i slično; (35) Fungicidi na bazi tetraciklina: oksitetraciklin i slično; (36) Fungicidi na bazi tiokarbamata: metasulfokarb i slično; (37) Druga jedinjenja: etridiazol, polioksin. oksilinska kiselina, hidroksiizoksazol, oktinolin, siltiofam, diflumetorim, acibenzolar-S-metil, probenazol, tiadinil, etapoksam, ciflufenamid, prokvinazid, metrafenon, fluopikolid, bakarni hidroksid. organski bakar, sumpor, ferbam, manzeb, maneb, metiram, propineb, tiuram, zineb. ziram, kaptan, kaptafol. folpet, hlorotalonil, dihlofluanid, tolilfluanid. dodin, guazatin, iminoktađin acetat, iminoktadin dodecilbenzensulfonat, anilazin, ditianon, hloropikrin, dazomet, kvinometionat. ciprofuram, siltiofam, agrobakterijum, fiuoroimid i slično.
[0154]Insekticidi/akaricidi, nematocidi, zemljišna sredstva za kontrolu bolesti, antelmintička sredstva: (1) Organska sredstva na bazi (tio)fosfata: acefat, azametifos, azinfos-metil, azinfos-etil, bromofosetil, bromfenvinfos. BRP, hlorpirifos. hlorpirifos-metil. hlorpirifos-etil, hlorfenvinfos, kadusafos, karbofenotion, hloretoksifos, hlormefos, kumafos, cijanofenfos, cijanofos, CYAP, diazinon, dihlorvos, dikrotofos, dimetoat, disulfoton, dimeton-S-metil. đimetilvinfos. dimeton-S-metilsulfon, dialifos, điazinon, dihlofention. dioksabenzofos, disulfoton, etion, etoprofos, etrimfos. EPN. fenamifos. fcnitrotion, fention. fensulfotion, flupirazofos, fonofos, formotion. fosmetilan, heptenofos, isazofos, jodofenfos, izofenfos, izoksation, iprobenfos, malation, mevinfos, metamidofos, melidalion, monokrotofos, mekarbam, metacrifos, naled, ometoat, oksidemeton-metil, paraokson. paration, paralion-metil, fentoat, fosalon, fosmel, fosfamiđ. foral, foksim, pirimifos-metil, pirimifos-etik profenofos, protiofos, fostiazat. fosfokarb, propafos, propetamfos, protoat. piridafention, piraklofos, kvinalfos. salition, sulprofos. sulfotep, tetrahlorovinfos, terbufos, triazofos, trihlorfon, tebupirimfos. temefos, tiometon, vamidotion; (2) Sredstva na bazi karbamata: alanikarb, aldikarb, bendiokarb, benfurakarb, karbaril, karbofuran, karbosulfan, fenoksikarb, fenotiokarb, metiokarb, metomil, oksamil, pirimikarb, propoksur, tiodikarb, triazamat, etiofenkarb, fenobukarb, MIPC. MPMC. MTMC, piridafention, furatiokarb, XMC, aldoksikarb. aliksikarb. aminokarb. bendiokarb. bufenkarb, butakarb, butokarboksim, butoksikarboksim, kloetokarb. đimetilan, formetanat, izoprokarb, metam natrijum. metolkarb, promekarb. tiofanoks, trimetakarb, ksililkarb; (3) sredstva na bazi piretroida: aletrin, bifentrin, ciflulrin, beta-ciflutrin, cihalotrin, lambda-cihalotrin, cifenotrin, cipermetrin, aifa-cipermetrin, beta-cipermetrin, zeta-cipermetrin, deltametrin, esfenvalerat, etofenproks, fenpropatrin. fenvalerat, imiprotrin, permetrin, praletrin, piretrin, piretrin I, piretrin II, resmetrin, silafluofen, fluvalinat, teflutrin, tetrametrin, tralometrin, transflutrin, proflutrin. dimeflutrin. akrinatrin, cikloprotrin, halfenproks, flucitrinat, bioaletrin, bioetanometrin, biopermetrin, bioresmetrin. transpermetrin, empentrin, fenflutrin, fenpiritrin, flubrocitrinat, tlufenproks, flumetrin, metoflutrin, fenotirin, protrifenbut, piresmetrin, tareletin;
(4) Regulatori rasta:
(a) Inhibitori sinteze hitina: hlorfluazuron, diflubenzuron, flucikloksuron, flufenoksuron, heksaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron, triflumuron, bistrifluron, noviflumuron, buprofezin, heksitiazoks, etoksazol, klofentezin, fluazuron, penfluron; (b) Agonisti ekdizona: halofenozid, metoksifenozid, tebufenozid. hromafenozid, azadirahtin; (c) Mimici juvenilnog hormona: piriproksifen, metopren, diofenolan, epofenonat, hidropren, kinopren, tripren; (d) Inhibitori sinteze lipida: spirodiklofen, spiromesifen, spirotetramat, flonikamid; (5) Agonisti/antagonisti receptora za nikotin: acetamiprid, klotianidin, dinotefuran, imidakloprid, nitenpiram, tiakloprid, tiametoksam, nitiazin, nikotin, bensultap, kartap, flupiradifuron;
(6) Jedinjenja antagonisti GABA:
(a) acetoprol, etiprol. fipronil, vaniliprol, pirafluoprol. piriprol; (b) organska jedinjenja na bazi hlora: kamphlehlor. hlordan, endosulfan, HCH. y-HCH. heptahlor, metoksihlor: (7) Makrociklični laktonski insekticidi: abamektin, emamektin benzoat. milbemektin. lepimektin. spinosad, ivermektin, selamektin, doramektin. eprinomektin, moksidektin; (8) METI I jedinjenja: fenazakvin, piridaben, tebufenpirad. tolfenpirad, flufenerim. hidrametilnon, fenpiroksimat, pirimidifen, dikofol; (9) METI II i III jedinjenja: acekvinocil, fluakripirim. rotenon; (10) Jedinjenja sredstava za razdvajanje: hlorfenapir, binapakril, dinobuton, dinokap, DNOC; (11) Jedinjenja inhibitori oksidativne fosforilacije: ciheksatin. diafentiuron, fenbutatin oksid, propargit, azociklotin; (12) Jedinjenja koja prekidaju presvlačenje: ciromazin; (13) Jedinjenja inhibitori oksidaze sapomešanom funkcijom: piperonil butoksid; (14) Jedinjenja blokatori natrijumovih kanala: indoksakarb. metaflumizon; (15) Mikrobijalni pesticidi: BT sredstva, virusni agensi patogenih insekata, gljivični agensi patogenih insekata, gljivični agensi patogenih nematoda; vrste Bacillus, Beauveria bassiana, Metarhizium anisopliae. vrste Paecilomvces. turingienzin, vrste Verticillium; (16) Agonsiti receptora za latrofilin: depsipeptid. ciklični depsipeptid, 24-člani ciklični depsipeptid, emodepsid; (18) Oktopaminergični agonisti: amitraz; (19) Agonisti derivata rijanodina: flubendiamid, hlorantraniliprol, cijantraniliprol; (20) Inhibitori ATP-aze stimulisani magnezijumom: tiociklam, tiosultap, nereistoksin; (21) Inhibitori ingestije: pimetrozin; (22) Inhibitori rasta krpelja: klofentezin, etoksazol; (23) Drugi: benklotiaz, bifenazat, piridalil, sumpor, cienopirafen, ciflumetofen, amidoflumet, tetradifon, hlordimeform, 1,3-dihloropropen, DCIP, fenizobromolat, benzomat, metaldehid, spinetoram, piriflukvinazon, benzoksimat, bromopropilat, kvinometionat, hlorobenzilat, hloropikrin, klotiazoben, diciklanil, fenoksakrim, fentrifanil, flubenzimin, tlufenzin. gosiplur. japonilur, metoksadiazon, nafta, kalijum oleat, sulfluramid. tetrasul, triaracen;
(24) Antelmintička sredstva
(a) Sredstva na bazi benzimidazola: fenbendazol, albendazol, triklabendazol, oksibendazol; (b) Sredstva na bazi salicilanilida: klosantei. oksiklozanid: (c) Sredstva na bazi supstituisanog fenola: nitroksinil; (d) Sredstva na bazi pirimidina: pirantel; (e) Sredstva na bazi imidazotiazola: levamisol; (f) Sredstva na bazi tetrahidropirimidina: prazikvantel; (g) Druga antelmintička sredstva: ciklodien, rijanija, klorsulon. metronidazoi;
[0155]Regulatori rasta biljaka: Abscisinska kiselina, indol buterna kiselina, unikonazol. etihlozat, etefon, kloksifonak, hlormekvat, ekstrakt hlorele, kalcijum peroksid, cijanamid, dihlorprop, giberelin, daminozid, decil alkohol, trineksapak-etil, mepikvat hlorid. paklobutrazol. parafinski vosak, piperonilbutoksiđ, piraflufen-etil, flurprimidol, prohidrojasmon, proheksadion kalcijumova so, benzilaminopurin, pendimetalin, forhlorfenuron, kalijum hidrazid maleat, 1-naftilacetoamid, 4-CPA, MCPB, holin. oksihinolin sulfat, etihlozat, butralin, 1-metilciklopropen i aviglicin hidrohlorid.
Primeri
[0156]Iako je su sledećem tekstu dato detaljnije objašnjenje predmetnog pronalaska prikazivanjem njegovih primera, predmetni pronalazak nije ograničen na sledeće primere.
Referentni primer 1
Sinteza 3-(2-cijano-piridin-3-iloksi)-8-fluoro-2-metilhinolina
[0157]
[0158]4.9 g 8-fluoro-3-hidroksi-2-metilhinolin, 3.2 g 3-hloro-2-cijanopiridina i 3.8 g kalijum karbonata rastvoreni su u 20 ml N-metilpirolidona, nakon čega je usledilo mešanje od 3 časa na 130°C. Zatim, reakcioni rastvor je hlađen do sobne temperature, nakon čega je usledilo dodavanje vode i ekstrakcija sa etil acetatom. Ekstrakt je ispran zasićenim fiziološkim rastvorom i sušen sa magnezijum sulfatom, nakon čega je usledilo destilovanje rastvarača pod sniženim pritiskom. Dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na silika gelu da bi se dobilo 5.37 g 3-(2-cijanopiridin-3-iloksi)-8-fluoro-2-metilhinolina.
Referentni primer 2
Sinteza l-[3-(2-metil-8-fluorohinolii>3-iloksi)-piridin-2-iI]-etanon (Jedinjenje br. a-9)
[0159]
[0160]2.51 g 3-(2-cijano-piridin-3-iloksi)-8-fluoro-2-metilhinoiina rastvoreno je u 30 ml dehidratisanog tetrahidrofurana. 3.6 ml 3 M tetrahidrofuranskog rastvora metilmagnezijum hlorida je ukapavano uz hlađenje sa ledom, nakon Čega sledi mešanje reakcionog rastvora 2 časa uz nastavljanje hlađenja ledom. Zatim, reakcioni rastvor je dodat u 1 N rastvor hlorovodonićne kiseline, nakon čega sledi neutralizacija vodenim rastvorom natrijum bikarbonata i zatim ekstrakcija sa etil acetatom. Ekstrakt je ispran zasićenim fiziološkim rastvorom i sušen sa magnezijum sulfatom, nakon čega sledi destilacija rastvarača pod sniženim pritiskom. Dobijem ostatak je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 1.7 g l-[3-(2-metil-8-fluorohmoIin-3-iloksi)-piridin-2-il]-etanona.
Referentni primer 3
Sinteza 2-[(8-fluoro-2-metilhinolin-3-iloksi) piridin-2-il]propan-2-ola (Jedinjenje br. a-7)
|0161]
[0162]1.58 g l-[3-(2-metil-8-fluorohinolin-3-iloksi)-piridin-2-il]-etanona rastvoreno je u 20 ml dehidratisanog tetrahidrofurana. 2.7 ml 3 M tetrahidrofuranskog rastvora metilmagnezijum hlorida je ukapavano uz hlađenje ledom, nakon Čega je usledilo mešanje reakcionog rastvora u trajanju od 3 časa uz nastavljanje hlađenja ledom. Zatim, reakcioni rastvor je dodat u 1N rastvor hlorovodonićne kiseline, nakon čega je usledila neutralizacija sa vodenim rastvorom natrijum bikarbonata i zatim ekstrakcija sa etil acetatom. Ekstrakt je ispran zasićenim fiziološkim rastvorom i sušen sa magnezij um sulfatom, nakon čega je usledila destilacija rastvarača pod sniženim pritiskom. Dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 1.69 g 2-[(8-fluoro-2-metilhinolin-3-iloksi)piridin-2-il]propan-2-ola.
Referentni primer 4
Sinteza 3-[2-(2-metoksi-2-propil)piridin-3-iloksi]-8-fluoro-2-metilhinolin (Jedinjenje br. a-16)
[0163]
[0164]0.50 g 2-[(8-fluoro-2-metilhinolin-3-iloksi)piridin-2-il] propan-2-ola 0.45 g metil jodida rastvoreno je u 10 ml dimetilformamida. 64 mg natrijum hidrida (60% uljana suspenzija) je dodato uz hlađenje ledom, nakon čega je usledilo mešanje reakcionog rastvora u trajanju od 2 časa uz nastavljanje hlađenja ledom. Zatim, reakcioni rastvor je sipan u ledenu vodu, nakon Čega je usledila ekstrakcija sa etil acetatom. Ekstrakt je ispran zasićenim fiziološkim rastvorom i sušen sa magnezij um sulfatom, nakon čega je usledila destilaci ja rastvarača pod sniženim pritiskom. Dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 0.15 g 3-[2-(2-metoksi-2-propil)piridin-3-iloksi]-8-fluoro-2-metilhinolina.
Referentni primer 5
Sinteza 3-[2-(2-etoksi-2-propil)piridin-3-iloksi]-8-fluoro-2-metilhinolina (Jedinjenje br. a-56)
]0165]
[0166]0.53 g 2-[(8-fluoro-2-metilhinolin-3-iloksi)piridin-2-il]propan-2-ola rastvoreno je u 10 ml hloroforma. Dodato je 0.61 g tionil hlorida na sobnoj temperaturi, nakon čega je usledilo mešanje od 30 minuta na sobnoj temperaturi. Zatim, rastvarač i višak tionil hlorida su izdestilovani pod sniženim pritiskom, i zatim je ostatak rastvoren u etanolu, nakon čega je usledilo refluksovanje od 1 časa. Zatim, reakcioni rastvor je koncentrovan pod sniženim pritiskom i voda je dodata u ostatak, nakon Čega je usledila ekstrakcija sa etil acetatom. Ekstrakt je ispran zasićenim fiziološkim rasrtvorom i sušen sa megnzijum sulfatom, nakon čega je usledila destilacija rastvarača pod sniženim pritiskom. Dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 0.19 g 3-[2-(2-etoksi-2-propil)piridin-3-iloksi]-8-fluoro-2-metilhinolina.
Referentni primer 6
Sinteza 2-[3-(8-fluoro-hinolin-3-iloksi)-piridin-2-il]-2-metilpropionitrila (Jedinjenje br. a-11) Korak 1) Sinteza 2-(3-bromo-piridin-2-il)-2-metilpropionitrila
[0167]2.25 g (3-bromo-piridin-2-il)-acetonitrila je rastvoreno u 30 ml dimetilformamida. 1.09 g natrijum hidrida (60% uljana suspenzija) je dodato na 0°C. Dalje, 3.9 g metil jodida je dodato u reeakcioni rastvor, nakon Čega je usledilo mešanje od 1.5 časa. Zatim, razblažena hlorovodonična kiselina je dodata, nakon Čega je usledila ekstrakcija sa etil acetatom. Rastvarač organskog sloja je izdestilovan prečišćavanjem hromatografijom na koloni silika gelu da bi se dobilo 2.68 g 2-(3-bromo-piridin-2-il)-2-metil-propionitrila.
Korak 2) Sinteza 2-[3-(8-fluoro-hinolin-3-iloksi)-piridin-2-il]-2-metilpropionitrila
[0168]
[0169]1.35 g 2-(3-bromo-piridin-2-il)-2-metilpropionitrila rastvoreno je u 6 ml N-melilpirolidona. Dodato je 0.82 g 8-fluoro-3-hidroksihinolina, 1.95 g cezijum karbonatea, 0.18 g dipivaloilmetana i 0.50 g bakar (I) hlorida, nakon čega je usledilo mešanje od 23 časa na 130°C. Zatim, reakciona smesa je hlađena do sobne temperature i prečišćena hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 0.46 g 2-[3-(8-fluoro-hinolin-3-iloksi)-piridin-2-il]-2-metilpropionitrila.
Referentni primer 7
Sinteza etil estra 2-[3-(8-fluoro-hinolin-3-iloksi)-piridin-2-il]-2-metilpropionske kiseline
(Jedinjenje br. a-12)
[0170]
[0171]2 ml etanola i 2 ml koncentrovane sumporne kiseline dodato je u 0.38 g 2-[3-(8-fluoro-hinolin-3-iloksi)-piridin-2-il]-2-metilpropionitrila. Smeša je mešana 6 Časova na 100°C. Zatim, dodat je zasićeni vodeni rastvor natrijum hidrogen karbonata da bi se reakcija zaustavila. Dobijena reakcija je zatim ekstrahovana sa etil acetatom, nakon čega je usledilo destilovanje rastvarača organskog sloja. Zatim, dobijena reakcija je prečišćena lu-omatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 0.24 g etil estra 2-[3-(8-fluoro-hinolin-3-iloksi)-piridin-2-il]-2-metiIpropionske kiseline.
Referentni primer 8
Sinteza 2-[3-(8-fluoro-hinolin-3-iloksi)-piriđin-2-il]-2-metilpropionske kiseline (Jedinjenje br. a-19)
[0172]
[0173]0.33 g etil estra 2-[3-(8-fluoro-hinolin-3-iloksi)-piridin-2-il]-2-metilpropionske kiseline rastvoreno je u 1 ml etanola. Dosato je 2 ml 4 N vodenog rastvora natrijum hidroksida, nakon čega je usledilo zagrevanje do refluksa u trajanju od 48 Časova. Zatim, dodata je razblažena hlorovodonična kiselina, nakon čega je usledila ekstrakcija sa etil acetatom i destilovanje rastvarača organskog sloja da bi se dobilo 0.25 g 2-[3-(8-fluoro-hinolin-3-iloksi)-piridin-2-il]-2-metilpropionske kiseline.
Referentni primer 9
Sinteza N-etil-2-[3-(8-fiuoro-hinolin-3-iloksi)-piridin-2-il]-izobutilamiđa (Jedinjenje br. a-55)
[0174]
|0175]0.10 g 2-[3-(8-fluoro-hinolin-3-iloksi)-piridin-2-il]-2-metilpropionske kiseline i 0.08 g diizopropiletilamina rastvoreno je u 1.2 ml dimetilformamida. Dodato je 0.3 ml 2.0 M tetrahidrofuranskog rastvora etilamina i 0.17 g □-(benzotnazol-l-iO-N^N^N'-tetrametiluronijum heksafluorofosfata, nakon čega je usledilo mešanje od 14 časova na sobnoj temperaturi. Zatim, reakcioni rastvor je ekstrahovan sa etil acetatom, nakon Čega je usledilo destilovanje rastvarača organskog sloja. Dobijena reakcija je zatim prečišćena hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 0.10 g N-etil-2-[3-(8-fluoro-hinolin-3-iloksi)-piridin-2-il]-izobutilamida.
Referentni primer 10
Sinteza 2-[3-(8-fluoro-hinolin-3-iloksi)-piridin-2-il]-2-metil-propioaldehida (Jedinjenje br. a-21) Korak 1) Sinteza 2-(3-bromo-piridin-2-il)-2-metil propioaldehida
[0176]1.8 g 2-(3-bromo-piridin-2-il)-2-metil-propionitrila rastvoreno je u 20 ml toluena. Dodato je 5.9 ml 25% prema težini toluenskog rastvora diizobutilaluminijum hidrida na 0°C. Smeša je mešana 17 časova na sobnoj temperaturi. Zatim, dodata je razblažena hlorovodonična kiselina da bi se rastvorio neodreagovali diizobutilaluminijum hidrid. Dalje, dodat je vodeni zasićeni rastvor natrijum hiđrogen karbonata, nakon čega je usledila ekstrakcija sa etil acetatom. Rastvarač organske faze je izdestilovan, nakon Čega je usledilo prečišćavanje hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 0.44 g 2-(3-bromo-piridin-2-il)-2-metil-propioaldehida.
Korak 2) Sinteza 2-[3-(8-fluoro-hino]in-3-iloksi)-piridin-2-il]-2-metil-propioaldehida
[0177]
[0178]0.41 g 2-(3-bromo-piridin-2-il)-2-metil-propioaldehida rastvoreno je u 4 ml N-metilpirolidona. Dodato je 0.59 g 8-fluoro-3-hidroksihinolina? 1.2 g cezijum karbonata, 0.07 g dipivaloilmetana i 0.18 g bakar (I) hlorida, nakon čega je usledilo mešanje od 16 časova na 130°C. Zatim, reakcioni rastvor je hlađen do sobne temperature i prečišćen hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 0,19 g 2-[3-(8-fluoro-hinolin-3-iloksi)-piridin-2-il]-2-meti 1-propioaldehi da.
Referentni primer 11
Sinteza 3-[3-(8-fluoro-hinolin-3-iloksi)-piridin-2-il]-3-metil-butan-2-ola
[0179]
[0180]0.10 g 2-[3-(8-fluoro-hinolin-3-iloksi)-piridin-2-il]-2-metil-propioaldehida rastvoreno je u 3 ml tetrahidrofurana. Dodato je 0.2 ml 3.0 M tetrahidrofuranskog rastvora metilmagnezijum hlorida, nakon čega je usledilo mešanje od 30 minuta na 0°C. Zatim, dodata je voda da bi se reakcija zaustavila. Dobijena reakcija je zatim ekstrahovana sa etil acetatom, nakon čega je usledilo destilovanje rastvarača organskog sloja i prečišćavanje hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 0.07 g 3-[3-(8-fluoro-hinolin-3-iloksi)-piridin-2-il]-3-metil-butan-2-ola.
Referentni primer 12
Sinteza 3-[3-(8-iluoro-hinolin-3-iloksi)-piridin-2-il]-3-mctil-butan-2-ona (Jedinjenje br. a-15)
[0181]
[0182]0.07 g 3-[ 3K8-fluoro-hinolin-3-iloksi)-piridin-2-il]-3-metil-butan-2-ola rastvoreno je u 3 ml dihlorometana. Dodato je 0.27 g Dess-Martin reagensa na 0°C, nakon čega je usledilo mešanje od 30 minuta. Zatim, reakcioni rastvor je koncentrovan. nakon čega je usledilo prečišćavanje hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 0.04 g 3-[3-(8-fluoro-hinolin-3-iIoksi)-piridin-2-il]-3-metil-butan-2-ona.
[0183]Iako sledeći tekst daje detaljnije objašnjenje proizvodnje intermedijera jedinjenja prema predmetnom pronalasku upotrebom referentnih primera, proizvodni intermedijeri nisu ograničeni na sledeće referentne primere.
Referentni primer 1
Sinteza 7,8-diIluoro-3-hidroksi-2-metilhinolina
Korak 1) Sinteza 6,7-difluoroizatina
[0184]
[0185] 15.7g 2, 3-difluoroanilina dodato je u 825 ml vode, nakon Čega je usledilo dodavanje 24.2 g trihloroacetaldehida, 30.8 g hidroksiamin hidrohlorida i 138.6 g anhidrovanog natrijum sulfata i mešanje smeše od 10 Časova na 50°C. Posle omogućavanja da se ohladi do sobne temperature, dodato je 44 mL 2 N hlorovodonićne kiseline, nakon čega je usledilo mešanje smeše od 30 minuta. Zatim, kristali su uklonjeni filtrađjom. Dobijeni kristali su sušeni, i zatim dodati u vrelu koncentrovanu sumpornu kiselinu na 70°C. nakon čega je usledilo mešanje smeše u trajanju od 1 Časa na 80°C do 90°C. Reakcioni rastvor je zatim sipan preko leda i ekstrahovan sa etil acetatom. Organski sloj je ispran zasićenim fiziološkim rastvorom i sušen sa magnezijum sufatom, nakon Čega je usledila destilacija rastvarača pod sniženim pritiskom da bi se dobilo 26 g sirovog proizvoda 6.7-difiuoroizatina.
Korak 2) Sinteza 7,8-difluora-3-hidroksi-2-metilhinolina
[0186]
[0187]41 g sirovog proizvoda 6, 7-difluoroizatina dodato je u 200 mL vode, nakon čega je usledilo dodavanje 75.3 g (6 ekvivalenata) kalijum hidroksida uz hlađenje sa ledom i mešanje smeše u trajanju od 30 minuta. 42 g (1.4 ekvivalenata) bromoacetofenona je dodato u dobijenu suspenziju na temperaturi od 20°C do 25°C. Posle završetka dodavanja, reakciona smeša je mešana preko noći na sobnoj temperaturi. Dobijena smeša je zatim neutralizovana sa koncentrovanom hlorovodoničnom kiselinom. Istaloženi kristali su uklonjeni filtracijom i isprani sa malom količinom vode. Dobijeni kristali su sušeni i zatim dodavan po malo u 100 mL nitrobenzena na 130°C do 140°C. Posle završetka dodavanja, reakciona smeša je mešana 1 čas na 150°C. Posle hlađenja reakcione smeše do sobne temperature, istaloženi kristali su isprani hloroformom da bi se dobilo 26.3 g 7,8-difiuoro-3-hidroksi-2-metilhinolina.
[0188]Rezultati NMR analize proizvoda su kao što su nazančeni u daljem tekstu.
'H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) 52.57 (s,3H). 7.4-7.7 (m,3I I), 10.60 (bs,lH)
[0189]8-fluoro-3-hidroksi-2-metilhinolin je proizveden prema istom postupku.
[0190]Rezultati NMR analize proizvoda bili su kao što su naznačeni u daljem tekstu.
'H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) 52.56 (s,3H), 7.2-7.6 (m,4H), 10.53 (bs,lH)
Referentni primer 2
Sinteza 7,8-dif!uoro-3-hidroksihinolina
Korak 1) Sinteza 7,8-difluorohinolina
|0191i
[0192]607.7 g (49.57 mol) 80% sumporne kiseline postavljeno je u 3 L balon koji sadrži mešalicu, nakon čega je usledilo hlađenje do 0°C. Postepeno je dodavano 160.0 g (1.24 mol) 2,3-difluoroanilina. Posle završetka dodavanja, reakciona smeša je mešana 1 čas na sobnoj temperaturi. Zatim je dodato 1.85 g (12.3 mmol) natrijum jodida, nakon čega je usledilo zagrevanje sa uljanim kupatilom na 150°C. Kada je temperatura tečnosti dostigla 150°C, dodato je 125.5 g (1.36 mol) glicerina tokom 1 časa. Posle završetka dodavanja, reakciona smeša je mešana 1 čas na 150°C. Sledeće, temperatura uljanog kupatila je povišena do 180°C. Voda je izdestilovana tokom 2 časa upotrebom aparat za destilaciju. Posle potvrde eliminacije sirovih materijala, reakciona smeša je neutralizovana sa 10 N vodenim rastvorom natrijum hidroksida uz hlađenje u ledenom vodenom kupatilu (interna temperatura: 60°C do 70°C). Posle neutralizacije, reakciona smeša je ekstrahovana sa eti! acetatom pre nego što se interna temperatura vratila do sobne temperature, i zatim ekstrakt je sušen sa magnezijum sulfatom, filtriran i koncentrovan. Dobijeni sirovi proizvod je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela (n-heksan: etil acetat) da bi se dobilo 185.5 g (91%) 7,8-difluorohinolina u obliku svetio braon čvrste supstance.
Korak 2) Sinteza 7,8-difluoro-3-jodohinolina
[0193]
[0194]185.5 g (1.12 mol) 7, 8-difluorohinolina, 505.4 g (2.25 mol) N-jodosukcinimida i 927 mL sirćetne kiseline je postavljeno u 3 L balon koji sadrži mešalicu, nakon čega je usledilo mešanje smeše u trajanju od 30 časova na 90°C. Posle hlađenja dobijene reakcije, istaloženi kristali su filtrirani i sušeni. Filtrat je koncentrovan pod sniženim pritiskom i preostala sirćetna kiselina je neutralizovana sa natrijum hidrogen karbonatom, nakon čega je usledila ekstrakcija sa etil acetatom. Ekstrakt je sušen sa magnezijum sulfatom, filtriran i koncentrovan. Dobijeni sirovi proizvod je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela (n-heksametil acetat).
[0195]Dobijena reakcija je kombinovana sa prethodno dobijenim kristalima da bi se dobilo 227.2 g (70%) 8-difluoro-3-jodohinolina u obliku svetio braon Čvrste supstance.
[0196]Rezultati NMR analize proizvoda su naznačeni u daljem tekstu.
'H-NMR (300 MHz, CDCb) 87.39-7.51 (m, 2H), 8. 55 (m, IH), 9.08 (d, IH, J=2.1 Hz)
Korak 3) Sinteza 7,8-difiuoro-3-hidroksihinolina
101971
[0198]227.2 g (0.78 mol) 7,8-difluoro-3-jodohinolina. 600 mL dimetilsulfoksida i 600 mL vode postavljeni su u 3 L balon, nakon čega je usledilo dodavanje 131.5 g (2.34 mol) kalijum hidroksida, 14.8 g (0.078 mol) Cul i 28.1 g (0.156 mol) 1.10-fenantrolina. Reakciona smeša je zagrevana do 100°C sa uljanim kupatilom, nakon čega je usledilo mešanje smeše u trajanju od 24 časa. Posle omogućava da se ohladi, dodati su etil acetat i voda, nakon Čega je usledilo uklanjanje organskog sloja. Dobijeni vodeni sloj je neutralizovan sa koncentrovanom hlorovodoničnom kiselinom. Istaloženi kristali su filtrirani i sušeni.
[0199]Filtrat je ekstrahovan sa etil acetatom, nakon čega je usledilo sušenje sa magnezijom sulfatom, filtriranje i koncentrovanje. Dobijeni sirovi proizvod je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela (n-heksan:etil acetat).
[0200JDobijena reakcija je kombinovana sa prethodno dobijenim kristalima da bi se dobilo 133.7 g (95%) 7,8-difluoro-3-hidroksihinoiina u obliku svetio braon čvrste supstance.
[0201]Rezultati NMR analize proizvoda su naznačeni u daljem tekstu.
'H-NMR (300 MHz, CD3OD) 5 7.39-7.60 (m, 3H), 8. 59 (d. IH, J=2.4 Hz)
[0202]8-fluoro-3-hidroksihinolin je proizveden prema istom postupku. Rezultati NMR analize proizvoda su naznačeni u daljem tekstu.
'H-NMR (300 MHz, CDCb) 5 7.16 (m, IH), 7.34-7.49 (m, 3H), 8.71 (d, IH, .1=2.7 Hz), 9.90
(bs. IH)
Referentni primer 3
Sinteza 7-fluoro-3-hidroksi-2-metiIhinolina
Korak 1) Sinteza 6-fiuoroizatina
|0203]
[0204]9.6 g 3-fiuoroanilina je dodato u 590 mL vode, nakon čega je usledilo dodavanje 17.2 g trihloroacetaldehid monohidrata, 21.9 g hidroksiamin hidrohlorida i 98.2 g anhidrovanog natrijum sulfata i mešanje smeše u trajanju od 5 časova na 50°C. Posle hlađenja dobijene reakcije do sobne temperature i omogućavanja da odstoji preko noći, dodato je 31 mL 2 N HCI, nakon čega je usledilo mešanje smeše u trajanju od 30 minuta i zatim filtriranje kristala. Posle sušenja dobijenih kristala, kristali su dodati u koncentrovanu sumpornu kiselinu zagrevanu do 70°C, nakon čega je usledilo mešanje od 1 časa na 80°C do 90°C. Reakciona smeša je sipana preko leda, nakon čega je usledila ekstrakcija sa etil acetatom i ispiranje zasićenim fiziološkim rastvorom. Posle sušenja organskog sloja sa magnezijum sulfatom, rastvarač je izdestilovan pod sniženim pritiskom da bi se dobilo 7.96 g sirovog proizvoda 6-fluoroizatina.
[0205]Korak 2) Sinteza 7-fluoro-3-hidroksi-2-metilhinolina
[0206]7.96 g sirovog proizvoda 6-fluoroizatina dodato je u 55 mL vode, nakon čega je usledilo dodavanje 16.2 g (6 ekvivalenata) KOH uz hlađenje sa ledom i mešanje od 30 minuta. 9.9 g (1.5 ekvivalenata) bromoacetofenona je dodato u dobijenu suspenziju uz održavanje interne temperature reakcione smeše na 20°C do 25°C, nakon čega je usledilo dodatno mešanje preko noći na sobnoj temperaturi. Posle neutralizacije sa koncentrovanom hlorovodoničnom kiselinom, istaloženi kristali su otfiltrirani i isprani sa malom količinom vode. Posle adekvatnog sušenja dobijenih kritala. 70 mL nitrobenzena zagrejanog do 120°C do 130°C je dodavano po malo, nakon čega je usledilo dalje mešanje od 1 časa na 140°C do 150°C. Posle hlađenja reakcione smeše do sobne temperature, istaloženi kristali su isprani hloroformom da bi se dobilo 5.4 g 7-fluoro-3-hidroksi-2-metilhinolina.
[0207]Rezultati NMR analize proizvoda bili su kao što su naznačeni u daljem tekstu.
'H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) 8 2.56 (s,3H). 7.32-7.38 (m.lH), 7.53-7.57 (m,lH), 7.80-7.84
(m, IH)
Referentni primer 13
Sinteza 3-[2-fluoro-6-(5-fluoro-hinoksalin-2-iloksi)-fenil]-3-metil-butan-2-ona
[0208]
|0209]2-hloro-5-fluoro-hinoksalin korišćen kao sirovi materijal je sintetisan prema postupku koji je opisan u nepatentnom dokumentu 1.
[0210]0.32 g 3-(2-fluoro-6-hidroksi-fenil)-3-metil-butan-2-ona i 0.28 g 2-hloro-5-fiuoro-hinoksalina je rastvoreno u 3 ml dimetilformamida. Dodato je 0.25 g kalijum karbonata, nakon čega je usledilo mešanje od 2 časa na 100°C. Zatim, reakciona smeša je prečišćena hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 0.14 g 3-[2-fluoro-6-(5-fiuoro-hinoksalin-2-iloksi)-fenil]-3-metil-butan-2-ona.
Referentni primer 14
Sinteza 2-hloro-6-(5,6,7,8-tetraliidro-hinoksalin-2-iloksi)-benzaldehida
[0211]
[0212]Tetrahidrohinoksalon korišćen kao sirovi materijal je sintetisan prema postupku opisanom u patentnom dokumentu 5.
[0213]0.3 g 5,6,7,8-tetrahidrohinoksalin-2-ola rastvoreno je u 5 ml dimetilformamida. Dodato je 0.1 g natrijum hidrida. U reakcioni rastvor je dodato 0.35 g 2-hloro-6-fluoro-benzaldehida, nakon Čega je usledilo mešanje od 3 časa na 100°C. U reakcioni rastvor je zatim dodata 1 N hlorovodonična kiselina. Zatim, reakcioni rastvor je ekstrahovan sa etil acetatom i organski sloj je koncentrovan. nakon čega je usledilo prečišćavanje hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 0.26 g 2-hloro-6-(5,6,7,8-tetrahidro-hinoksalin-2-iloksi)-benzaldehida.
Primer 15
Sinteza 5,6-difluoro-2-[2-(l-metoksi-l-metil-etir}-piridin-3-iloksi]-3-metil-hinoksalina
[0214]
[0215]0.17 g 2-hloro-5,6-difluoro-3-metilhinoksalina rastvoreno je u 2 mL N-metilpirolidona. Dodato je 0.13 g 2-(1-metoksi-l-metil-etil)-piridin-3-ola i 0.11 g kalijum karbonata, nakon čega je usledilo mešanja od 3 časa na 100°C. Zatim, reakcioni rastvor je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 0.24 g 5,6-difluoro-2-[2-(l-metoksi-l-metil-etil)-piridin-3-iloksi]-3-metil-hinoksalina.
[0216]Nitrogenovana heterociklična jedinjenja dobijena u gore navedenim primerima i nitrogenovana heterociklična jedinjenja sintetisana prema postupcima sličnim bilo kom od gore navedenih primera su prikazana u Tabelama 1 i 2.
[0217]U Tabeli 1,R<1>,R2, R<3>, (X')m i (X<2>)npredstavljaju one grupe prikazane u formuli (1-A)(referentna jedinjenja).
[0218]U Tabeli 2, R<1>, R<2>, R<3>, (X')m, A<1>do A4 i (X<2>),, predstavljaju one grupe prikazane u formuli (1 -B)(referntna jedinjenja).
[0219]Pored toga, simbol no prikazan u koloni pod naslovom fizičke osobine ukazuje na refraktivni indeks (i broj prikazan u superskriptu ukazuje na merenje temperature (°C)).
[0221][Tabela 8]
[0222]'H-NMR spektri (300 MHz, CDCb) 5 su mereni za jedinjenja naznačena u gore navedenim tabelama koja imaju zvezdicu u koloni Fizičke osobine. Deo rezultata merenja prikazanje u daljem tekstu.
Jedinjenje a-2: 1.67 (s,6H). 6.00 (s, IH), 7.54-7.61 (m,2H). 7.66-7.74 (m,2H), 8.14 (d,lH), 8.38 (t,IH), 8.80 (d,lH)
Jedinjenje a-7: 1.66 (s,6H), 2.81 (s,3H), 6.02 (s,lH), 7.19-7.43 (m,6H), 8.40 (d,lH) Jedinjenje a-8: 1.65 (s,6H), 5.96 (s,lH), 7.25-7.39 (m,3H), 7.48-7.58 (m,3H), 8.41 (m,lH), 8.85 (d,lH)
Jedinjenje a-12: 1.07 (t,3H), 1.66 (s,6H), 3.88 (q,2H), 7.23-7.27 (m,2H), 7.34 (m,lH), 7.46-7.50 (m,2H), 7.58 (m,lH), 8.45 (d,lH), 8.76 (d,lH)
Jedinjenje a-20: 1.65 (s,6H), 2.98 (s,3H), 3.23 (s,3H), 7.17-7.22 (m,2H), 7.34 (m,lH), 7.46-7.52 (m,2H), 7.64 (m,lH). 8.44 (dđ.lH), 8.75 (d,lH)
Jedinjenje a-22: 1.05 (t,3H), 1.66 (s,6H), 2.79 (s.3H). 3.80 (q.2H). 7.25-7.35 (m,3H). 7.40-7.50 (m,3H), 8.45 (m,lH)
Jedinjenje a-33: 1.88 (s,6H). 7.10-7.29 (m.2H), 7.40-7.50 (m.2H). 7.70 (m,lH). 8.42 (d,lH).
8.91 (d,lH)
Jedinjenje a-43: 1.08 (t,3H), 1.46-1.65 (m.2H), 3.88 (d,lH), 4.63 (br.lH), 7.20-7.34 (m.3H), 7.48-7.50 (m.3H). 8.39 (m,lll), 8.83 (d,lH)
Jedinjenje a-44: 1.58 (s,6H), 3.17 (s,3H). 3.69 (s.2H). 7.18-7.26 (m,2H), 7.34 (m,lH). 7.44-7.49 (m,3H), 8.48 (m,lH), 8.86 (d,lH)
Jedinjenje a-45: 0.96 (t,3H). 1.59 (s,6H), 2.50 (q.2H), 7.19-7.23 (m.2H), 7.34 (m,lH), 7.48-7.51 (m,2H), 7.57 (m,lH), 8.47 (m,lH), 8.74 (d.lH)
Jedinjenje a-46: 1.07 (1.311). 1.84 (s.3H), 2.05 (m.lH), 2.38 (m.lH). 7.24-7.40 <m,3H), 7.49-7.51 (m,2H), 7.66 (m,lH), 8.43 (d,lH), 8.85 (d.lH)
Jedinjenje a-48: 0.85 (t,3H), 1.07 (t,3H). 1.61 (s.6H), 2.04-2.26 (m,2H), 3.86 (q,2H), 7.24-7.26 (m,2H), 7.34 (m,lH), 7.48-7.50 (m,2H), 7.58 (m,lH), 8.46 (m,lH). 8.76 (d,lH) Jedinjenje a-74: 1.09 (d,6H), 1.64 (s,3H), 4.83 (m,lH), 7.19-7.26 (m,2H), 7.43-7.46 (m,2H), 7.59 (s,lH), 8.44 (m.lH), 8.81 (d.lH)
Jedinjenje a-75: 1.67 (s,6H), 3.43 (s,3H), 7.22-7.38 (m,3H), 7.48-7.50 (m,2H), 7.60 (m,lH), 8.45 (m,lH),8.75 (d,lH)
Jedinjenje a-76: 1.05 (d,6H), 1.66 (s.6H), 2.80 (s,3H). 4.78 (m.lH), 7.20-7.33 (m.3H), 7.38-7.40 (m,3H), 8.44 (m,lH)
Jedinjenje a-77: 1.05 (d,6H), 1.65 (s,6H), 2.80 (s,3H), 4.77 (m,lH), 7.17-7.26 (m,2H), 7.32-7.38 (m,3H), 8.44 (m.lH)
Jedinjenje a-78: -0.07 (s,9H), 1.55 (s.3H), 2.81 (s.3H), 7.20-7.36 (m,6H), 1668.46 (m.lH) Jedinjenje a-79: 1.93 (s,3H), 2.77 (s,3H), 6.59 (S,1H), 7.25-7.42 (m,6H), 8.45 (mJH) Jedinjenje a-86: 1.75 (s,6H), 2.06 (t,lH), 2.85 (s.3H), 3.93 (d,2H), 7.23-7.33 (m,5H), 8.43
(m.lH)
Jedinjenje a-88 : 0.8-0.9 (m,6H), 1.66 (s,3H), 2.0-2.2 (m,2H), 2.84 (s,3H), 3.1-3.4 (m,2H), 7.19-7.33 (m,5H), 8.45 (m,lH)
Jedinjenje a-96: 1.76 (s,6H), 2.10 (UH), 2.77 (s.3H). 3.95 (d,2H), 7.18-7.25 (m,3H). 7.5-7.6 (m,2H),8.39(m,lH)
Jedinjenje a-98: 1.04 (d,3H). 1.68 (s,6H), 2.79 (s,3H), 3.17 (s,3H). 3.26 (m,2H), 4.90 (m.lH), 7.15-7.23 (m,2H), 7.26-7.40 (m,3H), 7.47 (s,lH), 8.42 (m,lH)
Jedinjenje a-104: 1.68 (s,6H), 2.70 (s,3H), 3.88 (s,3H), 6.06 (bs,lH), 6.91 (d,!H). 7.14-7.34 (m,3H), 7.94 (d.lH), 8.36 (dd. IH)
Jedinjenje b-1: 7.13(m,lH), 7.54(m,lH), 7.69(m.lH). 7.79(m,lH). 7.96-8.04(m,2H), S.I4(d,lH), 8.25(br,lH), 8.83(d,lH)
Jedinjenje b-5: 1.73 (s,6H). 2.65 (s,3H), 3.30 (s,3H). 7.06 (m,lH), 7.3-7.5 <m,3H), 7.71 (d,lH). 7.91 (dd,lH), 7.98 (m,lH)
J0223]Nitrogenovana heterociklična jedinjenja dobijena u gore navedenim primerima i nitrogenovana heterociklična jedinjenja sintetisana prema postupcima koji su slični bilo kom od gore navedenih primera su prikazana u Tabelama 3 i 4.
[0224]U Tabeli 3, R<1>,R<2>, R\ (X')m, A1 i (X<2>),, predstavljaju one grupe prikazane u formuli (2) . Jedinjenja gde A<1>predstavlja C su referentna jedinjenja.
[0225]U Tabeli 4,R<1>,R<2>,R3,(X<1>)m, B, A<1>i (X<2>)„ predstavljaju one grupe prikazane u formuli
(3) . Jedinjenja gde A1 i B ne predstavljaju N su referentna jedinjenja.
[0226]Pored toga, simbol nD prikazan u koloni pod naslovom Fizičke osobine prikazuje refraktivni indeks (i broj prikazan u superskriptu prikazuje temperaturu merenja (°C)).
[0227][Tabela 9]
[0228][Tabela 15]
[0229]'H-NMR spektri (300 MHz, CDCb) 6 su mereni za jedinjenja prikazana u gore navedenim tabelama koja imaju zvezdicu u koloni Fizičke osobine. Deo rezultata merenja je prikazan u daljem tekstu.
Jedinjenje 1-1: 1.41 (s,9H), 7.13 (d, IH), 4.22-7.28 (m,2H), 7.49 (m, IH), 7.59-7.69 (m,2H), 7.80 (d, IH), 8.07 (d, IH), 8.67 (s, IH)
Jedinjenje 1-2: 1.22 (s, 6H), 1.50 (s, 6H), 1.97 (s, IH), 7.09 (m, IH), 7.23-7.33 (m,2H), 7.57-7.68 (m,3H), 7.77 (m, IH), 8.07 (m, IH), 8.67 (s, IH)
Jedinjenje 1-9: 1.58 (d,3H). 3.00 (s,3H), 4.95 (q, IH), 7.13 (m, IH), 7.28-7.37 (m,3H), 7.57-7.71 (m,3H). 8.07 (m,lFI), 8.72 (s, IH)
Jedinjenje 1-17: 1.40 (s, 6H), 2.89 (s, 3H), 5.26 (s, IH), 7.30 (m, IH), 7.42 (d. IH), 7.48-7.61 (m.2H), 7.86 (m, 1H),8.55 (d, IH)
Jedinjenje 1-19: 1.05 (d,6H). 1.54 (s,6H), 4.75 (m, IH), 7.28-7.36 (m,4H). 7.50 (d, IH), 7.58-7.59 (m,2H), 8.65 (s, IH)
Jedinjenje 1-24: 1.05 (d,6H), 1.52 (s.6H), 4.74 (m, IH), 7.26-7.36 (m,3H), 7.48-7.56 (m,3H).
8.66 (s, IH)
Jedinjenje 1-33: 0.38 (t, 3H), 0.73 (m, 2H), 1.69 (s. 6H), 2.93 (s,3H), 2.98 (t,2H), 7.27 (m, IH), 7.35-7.49 (m,3H), 7.63 (d, IH), 8.51 (d, IH)
Jedinjenje 1-34: 1.12 (d,6H), 1.59 (s,6H), 4.86 (m, IH), 6.97-7.05 (m,2H), 7.25-7.36 (m,2H).
7.56-7.63 (m,2H), 8.65 (s, IH)
Jedinjenje 1-42: 0.77 (t.3H), 1.03 (d,6H), 1.51 (s,3H), 2.11 (q, 2H), 4.77 (m. IH). 7.33 (dd.
IH), 7.50-7.58 (m,2H), 7.73 (dd, IH), 8.52 (dd, IH), 8.70 (s, IH)
Jedinjenje 1-68: 1.05 (d,3H), 1.59 (s,6H), 3.19 (s,3H), 3.21-3.30 (m,2H), 4.95 (m, IH), 7.33 (dd, IH), 7.54-7.58 (m,2H), 7.78 (dd, IH), 8.51 (dd, IH), 8.74 (s, IH)
Jedinjenje 1-69: 1.58 (s,6H), 1.75-1.92 (m,2H), 3.58-3.70 (m,4H). 4.93 (m, IH), 7.34 (dd.
IH), 7.54-7.59 (m,2H), 7.72 (dd, IH), 8.52 (dd, IH), 8.72 (s, IH)
Jedinjenje 2-4: 1.68 (s,6H), 1.76-1.82 (m,2H), 1.86-1.92 (m.2H), 2.73 (t,2H), 2.89 (t,2H), 3.14 (s,3H), 6.98 (d, IH), 7.15-7.16 (m,2H), 8.09 (d, IH), 8.35 (d. IH)
[0230]Nitrogenovana heterociklična jedinjenja sintetisana prema postupcima sličnim bilo kojim od gore navedenih primera prikazana su u Tabelama 5 i 6.
[0231]U Tabeli 5, R<1>, R<2>, R\ B, A<1>i (X<2>)npredstavljaju one grupe prikazane u formuli (4)
(referentna jedinjenja).
[0232]U Tabeli 6, R<!>, R<2>, R3, B, A<1>i (X<2>)„ predstavljaju one grupe prikazane u formuli (5)
(referentna jedinjenja).
[0233] [Tabela 16]
[0234][Tabela 17]
(Pripreme)
[0235] Iako su u siedećem tekstu prikazani primeri poljoprivrednih i hortikulturnih fungicida prema predmetnom pronalasku, korišćeni aditivi i odnosi u kojima su dodavani nisu ograničeni na one prikazane u primerima, već se pre mogu varirati u širokom opsegu. Pored toga, termin "delovi" u primerima pripreme označavaju delove prema težini.
[0236] Primer pripreme 1 - Kvašljivi prah
[0237]Gore navedene komponente su ujednačeno mešane i fino pulverziovane da bi se dobio kvašljivi prah koji sadrži 40% aktivnog sastojka.
Primer pripreme 2 - Emulzija
102381
[0239]Gore navedene komponente su mešane i rastvorene da bi se dobila emulzija koja sadrži 10% aktivnog sastojka.
Primer pripreme 3 - Prah
[0240]
(0241]Gore navedene komponente su ujednačeno mešane i fino pulverizovane da bi se dobio prah koji sadrži 10% aktivnog sastojka.
Primer pripreme 4 - Granule
[0242]
[0243]Gore navedene komponente su pulverziovane i dobro mešane, nakon čega je usledilo dodavanje vode, dobro mešanje, granulacija i sušenje da bi se dobile granule koje sadrže 5% aktivnog sastojka.
Pripmer pripreme 5 - Suspenzija
[0244]
[0245] Gore navedene komponente su mešane, nakon čega je usledila vlažna pulverizacija do veličine čestica od 3 mikrona ili manje da bi se dobila suspenzija koja sadrži 10% aktivnog sastojka.
Primer pripreme 6 - KvaŠIjive granule
[0246]
[0247]Gore navedene komponente su ujednačeno mešane i fino pulverziovane, nakon čega je usledilo dodavanje pogodne količine vode i gnječenje da bi se formirala smeša slična glini. Smeša slična glini je granulisana i sušena da bi se dobile kvašljive granule koje sadrže 40% aktivnog sastojka.
(Biološki test primer 1-1) Test kontrole krastavosti jabuke
[0248]Emulzije jedinjenja prema predmetnom pronalasku su prskane na koncentraciji aktivnog sastojka od 100 ppm na sadnice jabuke (sorta: Ralls Janet, stadij um lista: 3 do 4) kultivisane u neglaziranim saksijama i ostavljene da se suše na vazduhu na sobnoj temperaturi. Zatim, sadnice su inokulisane sa konidiosporama patogena krastavosti jabuke (Venturia inaequalis), nakon čega je usledilo držanje 2 nedelje u zatvorenom na 20°C i visokoj vlažnosti upotrebom 12-časovnog ciklusa svetlost/mrak. Izgled lezija na listovima je upoređivan sa netretiranim sadnicama da bi se odredili efekti kontrole.
[0249]Testovi kontrole krastavosti jabuke su izvedeni najedinjenjima br. a-2, a-3. a-4, a-5, a-6, a-7, a-8, a-9. a-10, a-11. a-12, a-14. a-15. a-16. a-17, a-18, a-19, a-20. a-21, a-22. a-23, a-27, a-28, a-29, a-30. a-31, a-32, a-33, a-34. a-35, a-36, a-37, a-38. a-39, a-40, a-41, a-42. a-43. a-44, a-45, a-46. a-47, a-48, a-49, a-50, a-51, a-52, a-53, a-54, a-55, a-56. a-74, a-75. a-76, a-77, a-78, a-79, a-80, a-81, a-82, a-83, a-84, a-85, a-86, a-87, a-88, a-89, a-90, a-91, a-92, a-93. a-94, a-95, a-96, b-2 i c-1. Kao rezultat, sva jedinjenja su pokazala vrednosti kontrole od 75% ili više.
[0250]Testovi kontrole krastavosti jabuke su izvedeni najedinjenjima br. 1-1, 1-2, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7. 1-8. 1-9, 1-10. 1-11. 1-12, 1-14, 1-15, 1-17, 1-18, 1-19. 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32. 1-33, 1-34. 1-35, 1-36, 1-37. 1-38, 1-39, 1-40. 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-54, 1-55, 1-56. 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-68, 1-70 i 2-2. Kao rezultat, sva jedinjenja su pokazala vrednosti kontrole od 75% ili više.
[0251](Biološki test primer 1-2) Emulzije za test kontrole krastavosti jabuke od jedinjenja prema predmetnom pronalasku su prskane na koncentraciji aktivnog sastojka od 125 ppm na sadnice jabuke (sorta: Ralls Janet, stadijum lista: 3 do 4) kultivisane u neglaziranim saksijama i ostavljene da se suše na vazduhu na sobnoj temperaturi. Zatim, sadnice su inokulisane sa konidiosporama patogena krastavosti jabuke (Venturia inaequalis), nakon čega je usledilo držanje od 2 nedelje u zatvorenom na 20°C i visokoj vlažnosti upotrebom 12-Časovnog ciklusa svetlost/mrak. Izgled lezija na listovima je upoređivan sa netretiranim sadnicama da bi se odredili efekti kontrole.
[0252]Testovi kontrole krastavosti jabuke su izvedeni najedinjenjima br. a-97, a-98, a-99 i a-100. Kao rezultat, sva jedinjenja su pokazala vrednosti kontrole od 75% ili više.
[0253]Testovi kontrole krastavosti jabuke su izvedeni na jedinjenjima br. 1-69, 1-71, 1-72, 1-73, 1-74, 1-75. 1-76, 1-77, 1-79 i 1-80. Kao rezultat, sva jedinjenja su pokazala vrednosti kontrole od 75% ili više.
(Biološki test primer 2) Test kontrole sive plesni krastavca
[0254]Emulzije jedinjenja prema predmetnom pronalasku su prskane na koncentraciji aktivnog sastojka od 100 ppm na sadnice krastavca (sorta: Sagami Hanjiro, stadijum lista: kotiledon) kultivisanim u neglaziranim saksijama i ostavljenim da se suše na vazduhu na sobnoj temperaturi. Zatim, sadnice su inokulisane kapanjem suspenzija konidiospora patogena sive plesni krastavca (Botrvtis cinerea), nakon čega je usledilo držanje od 4 dana u mračnoj sobi na 20°C i visokoj vlažnosti. Izgled lezija na listovima je upoređivan sa netretiranim sadnicama da bi se odredili efekti kontrole.
[0255]Testovi kontrole sive plesni krastavca su izvedeni na jedinjenjima br. a-2, a-5, a-6, a-7, a-8, a-10, a-11, a-12, a-14, a-15, a-16, a-17, a-18. a-20. a-21, a-22, a-23, a-24, a-28, a-29, a-30, a-31. a-32, a-33, a-36, a-37, a-38, a-40, a-42, a-43, a-45. a-46, a-48, a-49, a-50, a-51, a-54, a-56, a-74, a-75. a-76, a-77, a-78, a-79, a-80, a-81, a-82, a-83, a-84, a-85, a-86, a-87. a-88, a-90, a-91. a-92, a-93. a-94. a-95, a-96, a-97, a-98, a-99. a-100. a-101, a-102. b-5 i c-1. Kao rezultat, sva jedinjenja su pokazala vrednosti kontrole od 75% ih više.
[0256]Testovi kontrole sive plesni krastavca su izvedeni na jedinjenjima br. 1-2, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15. 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25. 1-26, 1-27, 1-28, 1-29. 1-30, 1-31, 1-33, 1-34, 1-35, 1-37, 1-38. 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51. 1-52, 1-53. 1-54, 1-55, 1-56. 1-57, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-68, 1-69, 1-70, 1-71, 1-72, 1-73, 1-74, 1-75, 1-76, 1-77, 1-79, 1-80, 1-81, 1-83, 1-84, 1-85, 2-4 i 3-4. Kao rezultat, sva jedinjenja su pokazala vrednosti kontrole od 75% ili više.
(Biološki test primer 3) Test primene na potopljeni pirinač sa plamečnjačom (2 dana)
[0257]Sadnice pirinča (sorta: Koshihikari, stadijum lista: 1) su kultivisane u saksije napunjene komercijalno dostupnom zemljom za saksije i potpopljene vodom, i emulzije jedinjenja prema predmetnom pronalasku su sipane na površinu vode u koncentraciji aktivnog sastojka od 400 ppm. Dva dana kasnije, sadnice su inokulisane prskanjem suspenzijama konidiospora patogena plamenjače pirinča (Magnaporthe grisea), nakon čega je usledilo držanje 2 dana u mračnoj sobi na 25°C i visokoj vlažnosti. Sledeće. sadnice su držane 8 dana u zatvorenom na 25°C upotrebom ciklusa svetlosti/mraka od 12 časova. Izgled lezija na listovima je upoređivan sa netretiranim sadnicama, i efekti kontrole su procenjeni na osnovu kriterij uma naznačenih u daljem tekstu.
A: Vrednosl kontrole od 60% ili više
B: Vrednost kontrole od 40% do manje od 60%
[0258]Testovi primene na zemljište sa pirinčom koji ima plamenjačom izvedeni su na jedinjenjima br. a-6. a-38, a-46, a-54, a-92, a-95 i b-1. Kao rezultat, efekti kontrole jedinjenja br. a-6, a-38, a-46, a-54 i a-92 su procenjivani kao A. Efekti kontrole jedienja br. a-95 i b-1 su procenjivani kao B.
[0259]Testovi primene na potopljeni pirinač sa plamenjačom su izvedeni najedinjenjima br. 1-20, 1-24. 1-35, 1-57 i 1-68. Kao rezultat, efekti kontrole jedinjenja br. 1-20, 1-35, 1-57 i 1-68 su procenjivani kao A. Efekti kontrole jedinjenja br. 1-24 su procenjivani kao B.
(Biološki test primer 4) Test primene na potopljeni pirinač sa plamečnjačom (14 dana)
[0260]Sadnice pirinča (sorta: Koshihikari, stadijum lista: 1) su kultivisane u saksijama napunjenim komercijalno dostupnom zemljom za saksije i potpopljene vodom, i emulzije jedinjenja prema predmetnom pronalasku su sipane na površinu vode u koncentraciji aktivnog sastojka od 400 ppm. 14 dana kasnije, sadnice su inokulisane prskanjem suspenzijama konidiospora patogena plamenjače pirinča (Magnaporthe grisea), nakon čega je usledilo držanje 2 dana u mračnoj sobi na 25°C i visokoj vlažnosti i zatim držanjem 8 dana u zatvorenom na 25°C upotrebom ciklusa svetlosti/mraka od 12 časova. Izgled lezija na listovima je upoređivan sa netretiranim sadnicama, i efekti kontrole su procenjeni na osnovu kriterij uma naznačenih u daljem tekstu.
A: Vrednost kontrole od 60% ili više
B: Vrednost kontrole od 40% do manje od 60%
[0261]Testovi primene na potopljeni pirinač sa plamenjačom su izvedeni na jedinjenjima br. a-6, a-8, a-12, a-15, a-16, a-23, a-56, a-74, a-86, a-92 i a-94. Kao rezultat, efekti kontrole jedinjenja br. a-6, a-12, a-15, a-16, a-23, a-56, a-74, a-86. a-92 i a-94 su procenjivani kao A. Efekti kontrole jedinjenja br. a-8 su procenjivani kao B.
[0262]Testovi primene na potopljeni pirinač sa plamenjačom su izvedeni najedinjenjima br. 1-2, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-10, 1-11, 1-14, 1-15. 1-26. 1-27. 1-29, 1-30. 1-31. 1-35, 1-51 i 1-70. Kao rezultat, efekti kontrole svih jedinjenja su procenjivani kao A.
(Biološki test primer 5) Test tretmana semena krastavca koji ima trulež stabla
[0263]Semena krastavca (sorta: Sagami Hanjiro) inficirana patogenom truleži stabla krastavca (Fusarium oxysporum) su tretirana emulzijama jedinjenja prema predmetnom pronalasku koje imaju koncentraciju aktivnog sastojka od 1 g/kg semena. Semena su zatim zasejana i stepen početka bolesti je upoređivan sa netretiranim semenima 3 nedelje kasnije da bi se odredili efekti kontrole.
[0264]Testovi tretmana semena na semenima inficiranim sa truleži stabla krastvaca izvedeni su na jedinjenjima br. a-6, a-7, a-8, a-16, a-38, a-45, a-46, a-54, a-86, a-92 i a-95. Kao rezultat, sva jedinjenja su pokazala vrednosti kontrole od 75% ili više.
[0265]Testovi tretmana semena na semenima inficiranim sa truležni stabla krastvca su izvedeni na jedinjenjima br. 1-14, 1-15, 1-20, 1-24, 1-30. 1-35. 1-38. 1-57, 1-64, 1-68 i 1-79. Kao rezultat, sva jedinjenja su pokazala vrednosti kontrole od 75% il i više.
(Biološki test primer 6) Test tretmana semena krastavca u zemljištu inficiranom sa truleži stabla krastavca
[0266]Semena krastavca (sorta: Sagami Hanjiro) su tretirana emulzijama jedinjenja prema predmetnom pronalasku koje imaju koncentraciju aktivnog sastojka od 1 g/kg semena. Semena su zasejana u zemljište inficirano sa truleži stabla krastavca (FusariumOKVsporum) i stepen početka bolesti je upoređivan sa netretiranim semenima 3 nedelje kasnije da bi se odredili efekti kontrole.
[0267]Testovi tretmana semena na zemljištu inficiranom sa truleži stabla krastavca izvedeni su na jedinjenjima br. a-7, a-16, a-38, a-45, a-46, a-54, a-86 i a-92. Kao rezultat, sva jedinjenja su pokazala vrednosti kontrole od 75% ili više.
[0268]Testovi tretmana semena na zemljištu inficiranom sa truleži stabla krastavca izvedeni su najedinjenjima br. 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-14, 1-15, 1-20, 1-24, 1-30, 1-35. 1-57, 1-64 i 1-68. Kao rezultat, sva jedinjenja su pokazala vrednosti kontrole od 75% ili vi še.
INDUSTRIJSKA PRIMENLJIVOST
[0269] Nitrogenovano heterociklično jedinjenje prema predmetnom pronalasku je novo jedinjenje koje je korisno kao aktivni sastojak poljoprivrednog ili hortikulturnog fungicida.
[0270] Poljoprivredni ili hortikulturni fungicid prema predmetnom pronalasku je bezbedno hemijsko sredstvo koje ima pouzdane i odlične efekte kontrole, ne izaziva hemijsko oštećenje biljaka, i ima malu toksičnost za ljude, stoku ili ribe i ima mali efekat na životnu sredinu.

Claims (2)

1. Nitrogenovano heterociklično jedinjenje predstavljeno formulom (VI), ili njegova so: u kome, R predstavlja grupu predstavljenu sa CR'R<2>R<J>ili cijano grupu; R<1>do R<3>respektivno i nezavisno predstavljaju atom vodonika, nesupstituisanu Cl-8 alkil grupu, cikloalkil Cl-8 alkil grupu, cikloalkenil Cl-8 alkil grupu, Cl-8 haloalkil grupu, aril Cl-8 alkil grupu, heteroaril Cl-8 alkil grupu, hidroksil Cl-8 alkil grupu, alkoksi Cl-8 alkil grupu, aciloksi CI-8 alkil grupu, trialkilsililoksi Cl-8 alkil grupu, arilsulfoniloksi Cl-8 alkil grupu, cijano Cl-8 alkil grupu, acil Cl-8 alkil grupu, 2-hidroksiimino Cl-8 alkil grupu, karboksi Cl-8 alkil grupu, alkoksikarbonil Cl-8 alkil grupu, azido Cl-8 alkil grupu, nesupstituisanu C2-8 alkenil grupu, nesupstituisanu C2-8 alkinil grupu, nesupstituisanu C3-8 cikloalkil grupu, nesupstituisanu C4-8 cikloalkenil grupu, nesupstituisanu C6-10 aril grupu, nesupstituisanu heterocikliČnu grupu, nesupstituisanu Cl-8 acil grupu, nesupstituisanu (1-imino)Cl-8 alkil grupu, nesupstituisanu karboksil grupu, alkoksikarbonil grupu, nesupstituisanu karbamoil grupu, monoalkilkarbamoil grupu, dialkilkarbamoil grupu, monoarilkarbamoil grupu, hidroksil grupu, alkoksi grupu, cikloalkilalkoksi grupu, aralkiloksi grupu, haloalkoksi grupu, alkeniloksi grupu, alkiniloksi grupu, cikloalkiloksi grupu, ariloksi grupu, arilalkiloksi grupu, aciloksi grupu, alkoksikarbonilalkiloksi grupu, trialkilsililoksi grupu, nesupstituisanu amino grupu, nesupstituisanu merkapto grupu, sulfonil grupu, halogeno grupu, cijano grupu ili nitro grupu, uz uslov da, R<1>do R<3>nisu svi atomi vodonika, R<1>do R<3>nisu svi nesupstituisane Cl-8 alkil grupe, u slučaju daje bilo koji od R<1>do R<3>atom vodonika, preostala dva nisu nesupstituisane Cl-8 alkil grupe, u slučaju daje bilo koji od R<1>do R<3>nesupstituisana Cl-8 alkil grupa, preostala dva nisu atomi vodonika, X<1>respektivno i nezavisno predstavlja nesupstituisanu Cl-8 alkil grupu, nesupstituisanu C2-8 alkenil grupu, nesupstituisanu C2-8 alkinil grupu, hidroksil grupu, halogeno grupu, cijano grupu ili nitro grupu; m predstavlja broj X<1>i to je ceo broj od 0 do 5; X<2>respektivno i nezavisno predstavlja nesupstituisanu Cl-8 alkil grupu, nesupstituisanu C2-8 alkenil grupu, nesupstituisanu C2-8 alkinil grupu, nesupstituisanu C3-8 cikloalkil grupu, nesupstituisanu C4-8 cikloalkenil grupu, nesupstituisanu C6-10 aril grupu, nesupstituisanu heterocikličnu grupu, nesupstituisanu Cl-8 acil grupu, nesupstituisanu (l-imino)Cl-8 alkil grupu, nesupstituisanu karboksil grupu, nesupstituisanu karbamoil grupu, hidroksil grupu, nesupstituisanu amino grupu, nesupstituisanu merkapto grupu, sulfonil grupu, halogeno grupu, cijano grupu ili nitro grupu; n predstavlja broj X<2>i to je ceo broj od 0 do 3.
2. Poljoprivredni ili hortikulturni fungicid koji sadrži kao njegov aktivni sastojak najmanje jedno jedinjenje izabrano iz grupe koja se sastoji od nitrogenovanih heterocikliČnih jedinjenja ili njihovih soli, prema patentnom zahtevu 1.
RS20160647A 2011-05-20 2012-05-17 Nitrogenovano heterociklično jedinjenje i poljoprivredni ili hortikulturni fungicid RS55035B1 (sr)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011113174 2011-05-20
JP2011143478 2011-06-28
JP2011254368 2011-11-21
JP2011274141 2011-12-15
EP12790304.5A EP2711361B1 (en) 2011-05-20 2012-05-17 Nitrogenated heterocyclic compound and agricultural or horticultural fungicide
PCT/JP2012/062618 WO2012161071A1 (ja) 2011-05-20 2012-05-17 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RS55035B1 true RS55035B1 (sr) 2016-11-30

Family

ID=47217149

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RS20160647A RS55035B1 (sr) 2011-05-20 2012-05-17 Nitrogenovano heterociklično jedinjenje i poljoprivredni ili hortikulturni fungicid

Country Status (36)

Country Link
US (1) US9060517B2 (sr)
EP (1) EP2711361B1 (sr)
JP (1) JP5775574B2 (sr)
KR (1) KR101568919B1 (sr)
CN (1) CN103582633B (sr)
AP (1) AP2013007267A0 (sr)
AR (1) AR086411A1 (sr)
AU (1) AU2012259967B2 (sr)
BR (1) BR112013029042B1 (sr)
CA (1) CA2836084C (sr)
CO (1) CO6801805A2 (sr)
CR (1) CR20130599A (sr)
CY (1) CY1117923T1 (sr)
DK (1) DK2711361T3 (sr)
EA (1) EA023328B1 (sr)
EC (1) ECSP13013027A (sr)
ES (1) ES2588602T3 (sr)
GT (1) GT201300277A (sr)
HR (1) HRP20161060T1 (sr)
HU (1) HUE030003T2 (sr)
IL (1) IL229413A (sr)
LT (1) LT2711361T (sr)
ME (1) ME02472B (sr)
MX (1) MX339215B (sr)
MY (1) MY158240A (sr)
NI (1) NI201300122A (sr)
PE (1) PE20141046A1 (sr)
PH (1) PH12013502187A1 (sr)
PL (1) PL2711361T3 (sr)
PT (1) PT2711361T (sr)
RS (1) RS55035B1 (sr)
SG (1) SG194949A1 (sr)
SI (1) SI2711361T1 (sr)
TW (2) TWI494306B (sr)
WO (1) WO2012161071A1 (sr)
ZA (1) ZA201308588B (sr)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2720251C2 (ru) 2015-10-09 2020-04-28 Ниппон Сода Ко., Лтд. Фунгицидная композиция для применения в сельском хозяйстве и садоводстве
AR106515A1 (es) 2015-10-29 2018-01-24 Bayer Cropscience Ag Sililfenoxiheterociclos trisustituidos y análogos
NZ748306A (en) * 2016-07-04 2020-07-31 Bayer Cropscience Ag Benzosultams and analogues and their use as fungicides
JP2020518592A (ja) 2017-05-03 2020-06-25 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト トリ置換シリルヘテロアリールオキシキノリン類及び類縁体
US20200275656A1 (en) 2017-05-03 2020-09-03 Bayer Aktiengesellschaft Trisubstitutedsilylmethylphenoxyquinolines and analogues
JP6982485B2 (ja) * 2017-12-13 2021-12-17 日本曹達株式会社 芝生用殺菌剤組成物
TW201927768A (zh) * 2017-12-21 2019-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 三取代矽基甲基雜芳氧基喹啉及類似物
EP3760044A4 (en) * 2018-02-23 2021-11-17 Nippon Soda Co., Ltd. Germicidal composition for agriculture and horticulture
US20210387964A1 (en) 2018-10-18 2021-12-16 Bayer Aktiengesellschaft Heteroarylaminoquinolines and analogues
TW202028187A (zh) 2018-10-18 2020-08-01 德商拜耳廠股份有限公司 吡啶基苯基胺基喹啉及類似物
TW202028193A (zh) 2018-10-20 2020-08-01 德商拜耳廠股份有限公司 氧雜環丁基苯氧基喹啉及類似物
WO2021209490A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Cyclaminephenylaminoquinolines as fungicides
CN114516844B (zh) * 2022-01-18 2024-07-19 贵州大学 喹喔啉衍生物、制备方法及用途
CN118978477B (zh) * 2024-07-31 2025-12-30 海南大学 一种含氨基酸片段的槟榔碱衍生物及其制备方法和应用

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2730061A1 (de) 1977-07-02 1979-01-18 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von chinolin-derivaten
JPS5892690A (ja) 1981-11-26 1983-06-02 Nissan Chem Ind Ltd キノキザリルオキシ基を有するｏ−アリ−ルリン酸エステル及びその製法並びに殺虫剤
US4462994A (en) 1981-05-19 1984-07-31 Nissan Chemical Industries, Inc. N-Containing heterocyclic ring-substituted O-arylphosphate derivatives, preparation thereof, and insecticides, acaricides and nematocides containing said derivatives
US4533381A (en) 1982-07-06 1985-08-06 The Dow Chemical Company Naphthyridinyloxy(or thio)phenoxy propanoic acids, derivatives thereof and methods of herbicidal use
DE3689506D1 (de) 1985-10-09 1994-02-17 Shell Int Research Neue Acrylsäureamide.
DE69231679T2 (de) 1991-04-03 2001-10-31 Korea Research Institute Of Chemical Technology, Daejeon 2-chinolinonderivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende fungizide und insektizide
JP3074403B2 (ja) 1991-07-31 2000-08-07 クミアイ化学工業株式会社 ピリミジン誘導体及びこれを含む除草剤
JPH05148235A (ja) 1991-11-29 1993-06-15 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 新規なフエノキシプロピオン酸エステル誘導体及びそれを有効成分とする除草剤
EP0668276A1 (en) 1992-11-09 1995-08-23 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha 2-alkoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline derivative, process for producing the same, and use thereof
JPH07285938A (ja) 1994-02-28 1995-10-31 Nippon Bayeragrochem Kk ベンゾイルキノリン誘導体及び農園芸用殺菌剤
WO1997017329A1 (en) * 1995-11-07 1997-05-15 Kirin Beer Kabushiki Kaisha Quinoline derivatives and quinazoline derivatives inhibiting autophosphorylation of growth factor receptor originating in platelet and pharmaceutical compositions containing the same
HRP970330B1 (en) 1996-07-08 2004-06-30 Bayer Ag Cycloalkano pyridines
WO1999038845A1 (en) 1998-01-29 1999-08-05 Tularik Inc. Ppar-gamma modulators
GB0028702D0 (en) 2000-11-24 2001-01-10 Novartis Ag Organic compounds
EP1479384A1 (en) 2002-01-30 2004-11-24 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Fibrosis inhibitor
CN1625555A (zh) * 2002-02-01 2005-06-08 阿斯特拉曾尼卡有限公司 喹唑啉化合物
SI1497266T1 (sl) 2002-03-27 2008-10-31 Glaxo Group Ltd Derivati kinolina in njihova uporaba kot ligandi 5-ht6
AR042206A1 (es) 2002-11-26 2005-06-15 Novartis Ag Acidos fenilaceticos y derivados
CN100556904C (zh) 2004-01-23 2009-11-04 三共农业株式会社 3-(二氢(四氢)异喹啉-1-基)喹啉化合物
KR20070091607A (ko) 2004-10-12 2007-09-11 디코드 제네틱스, 아이엔씨. 폐쇄성 동맥 질환용의 설폰아미드 주변 치환된바이사이클릭 화합물
GB0426313D0 (en) 2004-12-01 2005-01-05 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
JP2008528590A (ja) 2005-01-28 2008-07-31 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド 抗糖尿病性二環式化合物
US20060211739A1 (en) 2005-02-08 2006-09-21 Arturo Perez-Medrano Use of selective P2X7 receptor antagonists
DK1860098T3 (da) 2005-03-16 2012-12-17 Toyama Chemical Co Ltd Nyt anthranilsyrderivat eller salt deraf
TW200740788A (en) 2005-07-22 2007-11-01 Sankyo Agro Co Ltd 3-(Isoquinol-1-yl) quinoline derivatives
US20070049603A1 (en) 2005-09-01 2007-03-01 Greg Miknis Raf inhibitor compounds and methods of use thereof
WO2007088978A1 (ja) 2006-02-03 2007-08-09 Meiji Seika Kaisha, Ltd. 新規キノリン誘導体およびこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
RU2318818C1 (ru) 2006-04-12 2008-03-10 Общество С Ограниченной Ответственностью "Исследовательский Институт Химического Разнообразия" Азагетероциклы, комбинаторная библиотека, фокусированная библиотека, фармацевтическая композиция и способ получения (варианты)
JP2008088139A (ja) 2006-10-05 2008-04-17 Sankyo Agro Kk ３−置換キノリン化合物
JO2725B1 (en) 2006-12-06 2013-09-15 جانسين فارماسوتيكا ان. في Quinoline antibacterial derivatives
US8513286B2 (en) 2007-02-22 2013-08-20 Syngenta Crop Protection Llc Iminipyridine derivatives and their uses as microbiocides
UY31272A1 (es) 2007-08-10 2009-01-30 Almirall Lab Nuevos derivados de ácido azabifenilaminobenzoico
JP2009091320A (ja) 2007-10-11 2009-04-30 Hokko Chem Ind Co Ltd １，３‐ジオキソラン誘導体、１，３‐ジチオラン誘導体および１，３‐オキサチオラン誘導体、並びに農園芸用殺菌剤
WO2010026771A1 (ja) 2008-09-08 2010-03-11 日本曹達株式会社 含窒素ヘテロ環化合物およびその塩並びに農園芸用殺菌剤
CN102844304B (zh) * 2010-01-04 2014-12-31 日本曹达株式会社 含氮杂环化合物以及农园艺用杀菌剂

Also Published As

Publication number Publication date
CO6801805A2 (es) 2013-11-29
EP2711361A4 (en) 2014-11-19
JPWO2012161071A1 (ja) 2014-07-31
KR20130138336A (ko) 2013-12-18
HUE030003T2 (en) 2017-04-28
BR112013029042B1 (pt) 2018-09-04
ECSP13013027A (es) 2014-03-31
KR101568919B1 (ko) 2015-11-12
TWI441813B (zh) 2014-06-21
WO2012161071A8 (ja) 2013-12-12
CA2836084A1 (en) 2012-11-29
EP2711361A1 (en) 2014-03-26
US9060517B2 (en) 2015-06-23
CR20130599A (es) 2014-03-03
EP2711361B1 (en) 2016-06-29
PL2711361T3 (pl) 2016-12-30
LT2711361T (lt) 2016-09-12
TWI494306B (zh) 2015-08-01
PE20141046A1 (es) 2014-09-14
IL229413A0 (en) 2014-01-30
EA201301169A1 (ru) 2014-03-31
MX339215B (es) 2016-05-16
NZ617617A (en) 2015-03-27
AU2012259967B2 (en) 2015-09-17
CY1117923T1 (el) 2017-05-17
AP2013007267A0 (en) 2013-11-30
PT2711361T (pt) 2016-08-23
ES2588602T3 (es) 2016-11-03
DK2711361T3 (en) 2016-09-05
US20140073792A1 (en) 2014-03-13
CN103582633A (zh) 2014-02-12
ZA201308588B (en) 2015-03-25
BR112013029042A2 (pt) 2017-01-10
SI2711361T1 (sl) 2016-09-30
NI201300122A (es) 2014-02-20
CN103582633B (zh) 2016-01-20
CA2836084C (en) 2016-01-19
JP5775574B2 (ja) 2015-09-09
WO2012161071A1 (ja) 2012-11-29
AR086411A1 (es) 2013-12-11
PH12013502187A1 (en) 2022-10-26
HRP20161060T1 (hr) 2016-10-21
SG194949A1 (en) 2013-12-30
ME02472B (me) 2017-02-20
IL229413A (en) 2017-03-30
GT201300277A (es) 2014-12-16
TW201418229A (zh) 2014-05-16
MX2013013354A (es) 2014-01-08
MY158240A (en) 2016-09-30
TW201249811A (en) 2012-12-16
EA023328B1 (ru) 2016-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK2711361T3 (en) Nitrogenated heterocyclic compound AND AGRICULTURAL OR horticultural fungicide
AU2010339323B2 (en) Nitrogen-containing heterocyclic compound and agricultural fungicide
JP5442021B2 (ja) 含窒素ヘテロ環化合物およびその塩ならびに農園芸用殺菌剤
JP5281647B2 (ja) 含窒素ヘテロ環化合物およびその塩並びに農園芸用殺菌剤
JP5729889B2 (ja) 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤
JP6277501B2 (ja) ピリジン化合物および農園芸用殺菌剤
JP5753583B2 (ja) 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤
JP2014221747A (ja) 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤
JP2014125441A (ja) 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤
NZ617617B2 (en) Nitrogenated heterocyclic compound and agricultural or horticultural fungicide