RS57788B1 - Heterociklično jedinjenje koje sadrži azot, i poljoprivredni/baštenski germicid - Google Patents

Heterociklično jedinjenje koje sadrži azot, i poljoprivredni/baštenski germicid

Info

Publication number
RS57788B1
RS57788B1 RS20181272A RSP20181272A RS57788B1 RS 57788 B1 RS57788 B1 RS 57788B1 RS 20181272 A RS20181272 A RS 20181272A RS P20181272 A RSP20181272 A RS P20181272A RS 57788 B1 RS57788 B1 RS 57788B1
Authority
RS
Serbia
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
6alkyl
10aryl
Prior art date
Application number
RS20181272A
Other languages
English (en)
Inventor
Kotaro Shibayama
Jun Inagaki
Yuto Saiki
Akira Mitani
Raito Kuwahara
Motoaki Sato
Satoshi Nishimura
Mami Kuboki
Original Assignee
Nippon Soda Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Soda Co filed Critical Nippon Soda Co
Publication of RS57788B1 publication Critical patent/RS57788B1/sr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/18—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/58—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/60—N-oxides

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Description

Opis
TEHNIČKA OBLAST
[0001] Ovaj pronalazak odnosi se na nova heterociklična jedinjenja koja sadrže azot i poljoprivredni fungicid koji sadrži najmanje jedno odabrano iz grupe koja se sastoji od heterocikličnih jedinjenja koja sadrže azot kao aktivni sastojak.
STANJE TEHNIKE
[0002] U uzgajanju poljoprivrednih useva, koriste se različiti agesni kontrole u cilju borbe protiv bolesti koje napadaju useve. Međutim, postoji tek nekoliko agenasa koji u potpunosti zadovoljavaju zahteve za upotrebu kao kontrolni agens zbog razloga kao što su nedovoljan kontrolni efekat, ograničena upotreba zbog pojave patogena otpornih na te agense, fitotoksičkih ili kontaminišućih efekata na biljke, ili toksičnosti po ljude, domaće životinje, i ribu, i štetnih efekata na okolinu. Prema tome, neophodni su agensi sa manje nedostataka pomenute vrste, koji su bezbedni za upotrebu.
[0003] Povezano sa ovim pronalaskom, u sledećem patentnom dokumentu 1 ili 2 ili u WO 92/17452, opisani su derivati kvinolina sličnih hemijskih struktura kao jedinjenja prema ovom pronalasku, i poljoprivredni fungicidi koji sadrže derivate kvinolina kao aktivne sastojke.
[0004] Takođe povezano sa ovim pronalaskom, u sledećem istraživanju 1, opisani su derivati kvinolina sličnih hemijskih struktura kao jedinjenja prema ovom pronalasku. Derivat kvinolina uključen je u formuli (II), ali je isključen iz predmeta koji se štiti koja je takođe opisana u Crabbendam et al. Delft Progr. Rep., 1982,7,77-80.
DOKUMENTI POVEZANOG STANJA TEHNIKE PATENTNI DOKUMENTI
[0005]
[Patentni dokument 1] Pamflet iz WO2005/070917
[Patentni dokument 2] Pamflet iz WO2007/011022
[Istraživački rad 1] Carlos et al. Angew. Chem. Int. Ed.2006, 45, 4321-4326.
SUŠTINA OVOG PRONALASKA PROBLEMI KOJI SE REŠAVAJU OVIM PRONALASKOM
[0006] Predmet ovog pronalaska da se obezbedi novo heterociklično jedinjenje koje sadrži azot, i njegovu so ili njegovo N-oksidno jedinjenje, i poljoprivredni fungicid, koji ima pouzdane efekte, bezbedan je za upotrebu i sadrži najmanje jedno odabrano od grupe koja se sastoji od heterocikličnog jedinjenja koje sadrže azot, njegovu so i njegovo N-oksidno jedinjenje kao aktivni sastojak.
SREDSTVO KOJIM SE REŠAVAJU OVI PROBLEMI
[0007] Pronalazači su sproveli detaljno ispitivaje radi rešavanja pretodno pomenutih problema. Kao rezultat, dobijeno je Heterociklično jedinjenje koje sadrži azot, njegova so ili njegovo N-oksidno jedinjenje prema zahtevu 1. Takođe je otkriveno da su Heterociklično jedinjenje koje sadrži azot, njegova so ili njegovo N-oksidno jedinjenje korisni kao aktivni sastojak poljoprivrednog fungicida, koji ima pouzdane efekte i bezbedan je za upotrebu. Ovaj pronalazak izveden je daljim ispitivanjem na osnovu ovih saznanja.
[0008] Drugim rečima, ovaj pronalazak uključuje sledeće aspekte.
<1> Heterociklično jedinjenje koje sadrži azot predstavljeno formulom (II), njegovu so, ili njegovo N-oksidno jedinjenje.
U formuli (II), R predstavlja grupu predstavljenu sa CR<1>R<2>R<3>, nesupstituisanu ili supstituisanu C6-10aril grupu, ili cijano grupu;
R<1>do R<3>svaki nezavisno predstavlja atom vodonika, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C3-8cikloalkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C4-8cikloalkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C6-10aril grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu heterocikličnu grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8acil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu (1-imino)C1-8alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu karboksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu karbamoil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu hidroksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu amino grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu merkapto grupu, supstituisanu sulfonil grupu, halogen grupu, cijano grupu, ili nitro grupu;
osim gde: R<1>do R<3>su svi atomi vodonika; R<1>do R<3>su svi nesupstituisane C1-8alkil grupe; bilo koji od R<1>do R<3>je atom vodonika, preostala dva su oba nesupstituisane C1-8alkil grupe; i, bilo koji od R<1>do R<3>je nesupstituisana C1-8alkil grupa, preostala dva su oba atomi vodonika;
R<4>svaki nezavisno predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C3-8cikloalkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C4-8cikloalkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C6-10aril grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu heterocikličnu grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8acil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu (1-imino)C1-8alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu karboksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu karbamoil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu hidroksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu amino grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu merkapto grupu, supstituisanu sulfonil grupu, halogen grupu, cijano grupu, ili nitro grupu;
m1 predstavlja neki broj R<4>i predstavlja ceo broj od 0 do 6;
R<5>svaki nezavisno predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C3-8cikloalkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C4-8cikloalkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C6-10aril grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu heterocikličnu grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8acil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu (1-imino)C1-8alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu karboksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu karbamoil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu hidroksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu amino grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu merkapto grupu, supstituisanu sulfonil grupu, halogen grupu, cijano grupu, ili nitro grupu;
n predstavlja neki broj R<5>i predstavlja ceo broj od 0 do 5;
D predstavlja 5- do 7-člani aromatični ugljovodonični prsten koji uključuje oba i Y i Z ili 5- do 7-člani aromatični heterociklični prsten koji uključuje oba i Y i Z;
X predstavlja atom kiseonika;
Y predstavlja atom ugljenika ili atom azota; a
Z predstavlja atom ugljenika ili atom azota,
pod uslovom da pomenuto jedinjenje nije:
<3> Heterociklično jedinjenje koje sadrži azot predstavljeno formulom (III), njegovu so, ili njegovo N-oksidno jedinjenje.
U formuli (III), svaki od R, R<4>, R<5>, m1 i X ima isto značenje kao i ono u formuli (II) opisano iznad u <1>; a n1 predstavlja neki broj R<5>i predstavlja ceo broj od 0 do 4.
<4> Poljoprivredni fungicid koji obuhvata, kao aktivni sastojak, najmanje jedan odabran od grupe koja se sastoji od heterocikličnog jedinjenja koje sadrži azot, njegovu so, i njegovog N-oksidnog jedinjenja, prema bilo kom od <1> i <3>.
EFEKAT OVOG PRONALASKA
[0009] Heterociklično jedinjenje koje sadrži azot, njegova so, i njegovo N-oksidno jedinjenje prema ovom pronalasku su nova jedinjenja korisna kao aktivni sastojak poljoprivrednog fungicida koji ima pouzdane efekte i bezbedan je za upotrebu.
[0010] Poljoprivredni fungicid prema ovom pronalasku je neki agens koji ima odlične kontrolne fekete, ne izaziva fitotoksičnost kod biljaka i ima malu toksičnost na ljude, domaće životinje, ili ribu ili na okolinu.
NAČINI IZVOĐENJA OVOG PRONALASKA
[0011] U nastavku, ovaj pronalazak biće kategorizovan u 1) heterociklično jedinjenje koje sadrži azot predstavljeno formulom (II), i njegovu so ili njegovo N-oksidno jedinjenje, i 2) poljoprivredni fungicid i biće detaljnije oposano.
[0012]
1) Opisano je heterociklično jedinjenje koje sadrži azot predstavljeno formulom (I), i njegovu so, ili njegovo N-oksidno jedinjenje.
[0013] Heterociklično jedinjenje koje sadrži azot prema ovom pronalasku predstavljeno je formulom (II) (u nastavku, ponekad označeno kao "jedinjenje (II)"), poželjnije predstavljeno je formulom (III) (u nastavku, ponekad označeno kao "jedinjenje (III)").
[0014] Heterociklično jedinjenje koje sadrži azot, njegova so, ili njegovo N-oksidno jedinjenje prema ovom pronalasku može biti hidrat, solvat, kristalni polimorfizam, ili slično. Takođe, asimetričan atom ugljenika, stereoizomeri na bazi dvostruke veze ili slično, ili njihove mešavine, mogu biti prisutni u heterocikličnom jedinjenju koje sadrži azot, njegovu so, ili njegovo N-oksidno jedinjenje prema ovom pronalasku.
[0015] Pre svega, biće objašnjeno značenje "nesupstituisan" i "nesupstituisan" u formulama (I), (II), i (III). Izraz "nesupstituisan" u ovom opisu znači da je specificirana grupa u potpunosti obrazovana od grupe koja služi kao matrično jezgro. Kada je samo naziv grupe koji služi kao matrično jezgro pomenuto bez "supstituisano", do označava da je "nesupstituisano" osim ako nije drugačije naznačeno.
[0016] Sa druge strane, izraz "supstituisan" znači da je atom vodonika grupe koji služi kao matrično jezgro supstituisan suptituentom iste strukture kao ili različite strukture u odnosu na matrično jezgro. "Suptituent" je različuta grupa koja je vezana za grupu koja služi kao matrično jezgro. "Suptituent" može biti jedan ili više. Najmanje dva suptituenta može biti ista ili različita.
[0017] Izrazi kao što je "C1-6" ili slično ukazuju da je broj atoma ugljenika u grupi kja služi kao matrično jezgro 1 do 6 ili slično. Taj broj atoma ugljenika ne uključuje atome ugljenika u suptituentu. Na primer, butil grupa sa epoksi grupom kao suptituent kategorizovana je kao C2alkoksi C4alkil grupa.
[0018] "Suptituent" nije posebno ograničen dokle god je hemijski prihvatljiv ima efekte ovog pronalaska.
[0019] Primeri "suptituenta" uključuju: atom halogena kao što je atom fluora, atom hlora, atom broma, ili atom joda; C1-6alkil grupu kao što je metil grupa, etil grupa, n-propil grupa, i-propil grupa, n-butil grupa, s-butil grupa, i-butil grupa, t-butil grupa, n-pentil grupa, ili n-heksil grupu; C3-6cikloalkil grupu kao što je Ciklopropil grupa, Ciklobutil grupa, Ciklopentil grupa, ili Cikloheksil grupa; C2-6alkenil grupu kao što je vinil grupa, 1-propenil grupa, 2-propenil grupa, 1-butenil grupa, 2-butenil grupa, 3-butenil grupa, 1-metil-2-propenil grupa, 2-metil-2-propenil grupa, 1-pentenil grupa, 2-pentenil grupa, 3-pentenil grupa, 4-pentenil grupa, 1-metil-2-butenil grupa, 2-metil-2-butenil grupa, 1-heksenil grupa, 2-heksenil grupa, 3-heksenil grupa, 4-heksenil grupa, i 5-heksenil grupa; C3-6cikloalkenil grupu kao što je 2-ciklopropenil grupa, 2-ciklopentenil grupa, ili 3-cikloheksenil grupa; C2-6alkinil grupu kao što je etinil grupa, 1-propinil grupa, 2-propinil grupa, 1-butinil grupa, 2-butinil grupa, 3-butinil grupa, 1-metil-2-propinil grupa, 2-metil-3-butinil grupa, 1-pentinil grupa, 2-pentinil grupa, 3-pentinil grupa, 4-pentinil grupa, 1-metil-2-butinil grupa, 2-metil-3-pentinil grupa, 1-heksinil grupa, ili 1,1-dimetil-2-butinil grupa; C1-6alkoksi grupu kao što je metoksi grupa, etoksi grupa, n-propoksi grupa, i-propoksi grupa, n-butoksi grupa, s-butoksi grupa, i-butoksi grupa, ili t-butoksi grupa; C2-6alkeniloksi grupu kao što je viniloksi grupa, alliloksi grupa, propeniloksi grupa, ili buteniloksi grupa; C2-6alkiniloksi grupu kao što je etiniloksi grupa ili propargiloksi grupa; C6-10aril grupu kao što je fenil grupa ili naftil grupa; C6-10ariloksi grupa kao što je fenoksi grupa ili 1-naftoksi grupa; C7-11aralkil grupu kao što je benzil grupa ili fenetil grupa; C7-11aralkiloksi grupa kao što je benziloksi grupa ili fenetiloksi grupa; C1-7acil grupu kao što je formil grupa, acetil grupa, propionil grupa, benzoil grupa, ili Cikloheksilkarbonil grupa; C1-7aciloksi grupu kao što je formiloksi grupa, acetiloksi grupa, propioniloksi grupa, benzoiloksi grupa, ili Cikloheksilkarboniloksi grupa; C1-
6alkoksikarbonil grupu kao što je metoksikarbonil grupa, etoksikarbonil grupa, n-propoksikarbonil grupa, i-propoksikarbonil grupa, n-butoksikarbonil grupa, i t-butoksikarbonil grupa; karboksil grupu; hidroksil grupu; okso grupu; C1-6haloalkil grupu kao što je Hlorometil grupa, Hloroetil grupa, trifluorometil grupa, 1,2-dihloro-n-propil grupa, 1-fluoro-n-butil grupa, ili perfluoro-n-pentil grupa; C2-
6haloalkenil grupu kao što je 2-hloro-1-propenil grupa ili 2-fluoro-1-butenil grupa; C2-6haloalkinil grupu kao što je 4,4-dihloro-1-butinil grupa, 4-fluoro-1-pentinil grupa ili 5-bromo-2-pentinil grupa; C1-
6haloalkoksi grupa kao što je 2-hloro-n-propoksi grupa ili 2,3-dihlorobutoksi grupa; C2-6haloalkeniloksi grupu kao što je 2-hloropropeniloksi grupa ili 3-bromobuteniloksi grupa; C6-10haloaril grupu kao što je 4-hlorofenil grupa, 4-fluorofenil grupa, ili 2,4-dihlorofenil grupa; C6-10haloariloksi grupu kao što je 4-fluorofeniloksi grupa, ili 4-hloro-1-naftoksi grupa; C1-7haloacil grupu kao što je Hloroacetil grupa, trifluoroacetil grupa, trihloroacetil grupa, ili 4-hlorobenzoil grupa;
cijano grupu; izocijano grupu; nitro grupu; izocijanat grupu; Cijanat grupu; azid grupu; amino grupu; C1-
6alkilamino grupu kao što je metilamino grupa, dimetilamino grupa, ili dietilamino grupa; C6-10arilamino grupu kao što je anilino grupa ili naftilamino grupa; C7-11aralkilamino grupu kao što je benzilamino grupa ili feniletilamino grupa; C1-7acilamino grupu kao što je formilamino grupa, acetilamino grupa, propanoilamino grupa, butirilamino grupa, i-propilkarbonilamino grupa, ili benzoilamino grupa; C1-
6alkoksikarbonilamino grupu kao što je metoksikarbonilamino grupa, etoksikarbonilamino grupa, npropoksikarbonilamino grupa, ili i-propoksikarbonilamino grupa; karbamoil grupa; supstituisanu karbamoil grupu kao što je dimetilkarbamoil grupa, fenilkarbamoil grupa, ili N-fenil-N-metilkarbamoil grupa; imino C1-6alkil grupa kao što je iminometil grupa, (1-imino)etil grupa, ili (1-imino)-n-propil grupa; hidroksiimino C1-6alkil grupu kao što je hidroksiiminometil grupa, (1-hidroksiimino)etil grupa, ili (1-hidroksiimino)propil grupa; C1-6alkoksiimino C1-6alkil grupu kao što je metoksiiminometil grupa ili (1-metoksiimino)etil grupa;
merkapto grupu; izotiocijanat grupu; tiocijanat grupu; C1-6alkiltio grupu kao što je metiltio grupa, etiltio grupa, n-propiltio grupa, i-propiltio grupa, n-butiltio grupa, i-butiltio grupa, s-butiltio grupa, ili t-butiltio grupa; C2-6alkeniltio grupu kao što je viniltio grupa ili alliltio grupa; C2-6alkiniltio grupu kao što je etiniltio grupa ili propargiltio grupa; C6-10ariltio grupu kao što je feniltio grupa ili naftiltio grupa; heteroariltio grupa kao što je tiazoliltio grupa ili piridiltio grupa; C7-11aralkiltio grupa kao što je benziltio grupa ili fenetiltio grupa; (C1-6alkiltio)karbonil grupu kao što je (metiltio)karbonil grupa, (etiltio)karbonil grupa, (n-propiltio)karbonil grupa, (i-propiltio)karbonil grupa, (n-butiltio)karbonil grupa, (i-butiltio)karbonil grupa, (s-butiltio)karbonil grupa, ili (t-butiltio)karbonil grupa;
C1-6alkilsulfinil grupu kao što je metilsulfinil grupa, etilsulfinil grupa, ili t-butilsulfinil grupu; C2-
6alkenilsulfinil grupu kao što je allilsulfinil grupa; C2-6alkinilsulfinil grupu kao što je propargilsulfinil grupa; C6-10arilsulfinil grupu kao što je fenilsulfinil grupa; heteroarilsulfinil grupu kao što je tiazolilsulfinil grupa ili piridilsulfinil grupa; C7-11aralkilsulfinil grupa kao što je benzilsulfinil grupa ili fenetilsulfinil grupa; C1-6alkilsulfonil grupu kao što je metilsulfonil grupa, etilsulfonil grupa, ili t-butilsulfonil grupa; C2-
6alkenilsulfonil grupu kao što je allilsulfonil grupa; C2-6alkinilsulfonil grupu kao što je propargilsulfonil grupa; C6-10arilsulfonil grupa kao što je fenilsulfonil grupa; heteroarilsulfonil grupu kao što je tiazolilsulfonil grupa ili piridilsulfonil grupa; C7-11aralkilsulfonil grupu kao što je benzilsulfonil grupa ili fenetilsulfonil grupa;
5-članu heteroaril grupu kao što je pirolil grupa, furil grupa, tienil grupa, imidazolil grupa, pirazolil grupa, oksazolil grupa, izoksazolil grupa, tiazolil grupa, izotiazolil grupa, triazolil grupa, oksadiazolil grupa, tiadiazolil grupa, ili tetrazolil grupa; 6-članu heteroaril grupu kao što je piridil grupa, pirazinil grupa, pirimidinil grupa, piridazinil grupa, ili triazinil grupa; zasićenu heterocikličnu grupu kao što je aziridinil grupa, epoksi grupa, pirolidinil grupa, tetrahidrofuranil grupa, piperidil grupa, piperazinil grupa, ili morfolinil grupa; tri C1-6alkilsilil grupu kao što je trimetilsilil grupa, trietilsilil grupa, ili t-butildimetilsilil grupa; trifenilsilil grupa; i slično.
[0020] "Suptituent" može imati različit "suptituent".
[R]
[0021] R predstavlja grupu predstavljenu sa CR<1>R<2>R<3>, nesupstituisanu ili supstituisanu C6-10aril grupu, ili cijano grupu.
[0022] R<1>do R<3>svaki nezavisno predstavlja atom vodonika, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C3-8cikloalkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C4-
8cikloalkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C6-10aril grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu heterocikličnu grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8acil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu (1-imino) C1-8alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu karboksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu karbamoil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu hidroksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu amino grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu merkapto grupu, supstituisanu sulfonil grupu, halogen grupu, cijano grupu, ili nitro grupu.
[0023] Međutim, ne postoje slučajevi u kojima R<1>do R<3>su svi atomi vodonika. Takođe, ne postoje slučajevi u kojima R<1>do R<3>su svi nesupstituisane C1-8alkil grupe. Takođe, kada je bilo koji od R<1>do R<3>atom vodonika, ne postoje slučajevi u kojima su preostala dva oba nesupstituisane C1-8alkil grupe. Takođe, kada je bilo koji od R<1>do R<3>je nesupstituisana C1-8alkil grupu, ne postoje slučajevi u kojima su preostala dva oba atomi vodonika.
[0024] "C1-8alkil grupa" je zasićen ugljovodonik sa 1 do 8 atoma ugljenika. C1-8alkil grupa može biti ravnolančana ili razgranata. Primeri C1-8alkil grupe uključuju metil grupu, etil grupu, n-propil grupu, nbutil grupu, n-pentil grupu, n-heksil grupu, n-heptil grupu, n-oktil grupu, i-propil grupu, i-butil grupu, sbutil grupu, t-butil grupu, i-pentil grupu, neopentil grupu, 2-metilbutil grupu, 2,2-dimetilpropil grupu, iheksil grupu i slično. Među njima, C1-6alkil grupa je poželjna.
[0025] U skladu sa ovim pronalaskom "supstituisana C1-8alkil grupa" predstavlja C3-6cikloalkil C1-6alkil grupu, C4-6cikloalkenil C1-6alkil grupu, C1-6haloalkil grupu, C6-10aril C1-6alkil grupu, 5- do 6-članu heteroaril C1-6alkil grupu, hidroksil C1-6alkil grupu, C1-6alkoksi C1-6alkil grupu, C1-7aciloksi C1-6alkil grupu, tri C1-6alkilsililoksi C1-6alkil grupu, C1-6alkil-supstituisanu C6-10arilsulfoniloksi C1-6alkil grupu, cijano C1-6alkil grupu, C1-6acil C1-6alkil grupu, 2-hidroksimino C2-6alkil grupu, formil C1-6alkil grupu, Karboksi C1-
6alkil grupu, C1-6alkoksikarbonil C1-6alkil grupu, ili azido C1-6alkil grupu.
[0026] "C2-8alkenil grupu" predstavlja nezasićenu ugljovodoničnu grupu koja uključuje 2 do 8 atoma ugljenika sa najmanje jednom ugljenik-ugljenik dvostrukom vezom. C2-8alkenil grupa može biti ravnolančana ili razgranata. Primeri C2-8alkenil grupe uključuju vinil grupu, 1-propenil grupu, izopronpenil grupu, allil grupu, 1-butenil grupu, 2-butenil grupu, 3-butenil grupu, 1-pentenil grupu, 2-pentenil grupu, 3-pentenil grupu, 4-pentenil grupu, 1-heksenil grupu, 2-heksenil grupu, 3-heksenil grupu, 4-heksenil grupu, 5-heksenil grupu, 1-heptenil grupu, 6-heptenil grupu, 1-oktenil grupu, 7-oktenil grupu, 1-metil-allil grupu, 2-metil-allil grupu, 1-metil-2-butenil grupu, 2-metil-2-butenil grupu, i slično. Među njima, C2-6alkenil grupa je poželjna.
[0027] U skladu sa ovim pronalaskom "supstituisana C2-8alkenil grupa" predstavlja C2-6haloalkenil grupu ili hidroksi C2-6alkenil grupu.
[0028] "C2-8alkinil grupu" predstvalja nezasićenu ugljovodoničnu grupu koja uključuje 2 do 8 atoma ugljenika sa najmanje jednom ugljenik-ugljenik trostrukom vezom. C2-8alkinil grupa može biti ravnolančana ili razgranata. Primeri C2-8alkinil grupe uključuju etinil grupu, 1-propinil grupu, propargil grupu, 1-butinil grupu, 2-butinil grupu, 3-butinil grupu, 1-pentinil grupu, 2-pentinil grupu, 3-pentinil grupu, 4-pentinil grupu, 1-heksinil grupu, 1-metil-2-propinil grupu, 2-metil-3-butinil grupu, 1-metil-2-butinil grupu, 2-metil-3-pentinil grupu, 1,1-dimetil-2-butinil grupu, i slično. Među njima, C2-6alkinil grupa je poželjna.
[0029] U skladu sa ovim pronalaskom "supstituisana C2-8alkinil grupa" predstavlja C2-6haloalkinil grupu.
[0030] "C3-8cikloalkil grupa" predstavlja alkil grupu koja uključuje 3 do 8 atoma ugljenika sa Cikličnim ostatkom. Primeri C3-8cikloalkil grupe uključuju Ciklopropil grupu, Ciklobutil grupu, Ciklopentil grupu, Cikloheksil grupu, Cikloheptil grupu, Ciklooktil grupu, i slično. Među njima, C3-6cikloalkil grupa je poželjna.
[0031] U skladu sa ovim pronalaskom "supstituisana C3-8cikloalkil grupa" predstavlja C3-6cikloalkil grupu u kojoj je(su) 1 do 3 C1-6alkil grupa(e) supstituisana(e).
[0032] "C4-8cikloalkenil grupu" predstavlja alkenil grupu koja uključuje 4 do 8 atoma ugljenika sa Cikličnim ostatkom. Primeri C4-8cikloalkenil grupe uključuju a 1-ciklobutenil grupu, 1-ciklopentenil
1
grupu, 3-ciklopentenil grupu, 1-cikloheksenil grupu, 3-cikloheksenil grupu, 3-cikloheptenil grupu, 4-ciklooktenil grupu, i slično.
[0033] U skladu sa ovim pronalaskom "supstituisana C4-8cikloalkenil grupa" predstavlja C4-6cikloalkenil grupu u kojoj je(su) 1 do 3 C1-6alkil grupa(e) supstituisana(e).
[0034] "C6-10aril grupa" predstavlja monocikličnu ili policikličnu aril grupu sa 6 do 10 atoma ugljenika. U policikličnoj aril grupu, ukoliko je najmanje jedan prsten aromatični prsten, preostali prsten(ovi) može(mogu) biti bilo koji zasićeni aliciklični prsten, nezasićeni aliciklični prsten, i aromatični prsten. Primeri C6-10aril grupe uključuju fenil grupu, naftil grupu, azulenil grupu, indenil grupu, indanil grupu, tetralinil grupu, i slično. Među njima, fenil grupa je poželjna.
[0035] U skladu sa ovim pronalaskom the "supstituisanu C6-10aril grupu" predstavlja C1-6alkilsupstituisanu C6-10aril grupu, halogen-supstituisanu C6-10aril grupu, i C1-6alkoksi supstituisanu aril grupu.
[0036] "Heterociklična grupa" uključuje 1 do 4 heteroatoma(a) odabrana od grupe koja se sastoji od atoma azota, atoma kiseonika, i atoma sumpora, kao konstituentni atom prstena. Heterociklična grupa može biti monociklična ili policiklična.
[0037] Primeri heterociklične grupe uključuju 5-članu heteroaril grupu, 6-članu heteroaril grupu, Kondenzovanu heteroaril grupu, zasićenu heterocikličnu grupu, delimično nezasićenu heterocikličnu grupu i slično.
[0038] Primeri 5-člane heteroaril grupe uključuju: pirolil grupu kao što je pirol-1-il grupu, pirol-2-il grupu, ili pirol-3-il grupu; furil grupu kao što je furan-2-il grupu ili furan-3-il grupu; tienil grupu kao što je tiofen-2-il grupu, ili tiofen-3-il grupu; imidazolil grupu kao što je imidazol-1-il grupu, imidazol-2-il grupu, imidazol-4-il grupu, ili imidazol-5-il grupu; pirazolil grupu kao što je pirazol-1-il grupu, pirazol-3-il grupu, pirazol-4-il grupu, ili pirazol-5-il grupu; oksazolil grupu kao što je oksazol-2-il grupu, oksazol-4-il grupu, ili oksazol-5-il grupu; izoksazolil grupu kao što je izoksazol-3-il grupu, izoksazol-4-il grupu, ili izoksazol-5-il grupu; tiazolil grupu kao što je tiazol-2-il grupu, tiazol-4-il grupu, ili tiazol-5-il grupu; izotiazolil grupu kao što je izotiazol-3-il grupu, izotiazol-4-il grupu, ili tiazol-5-il grupu; triazolil grupu kao što je 1,2,3-triazol-1-il grupu, 1,2,3-triazol-4-il grupu, 1,2,3-triazol-5-il grupu, 1,2,4-triazol-1-il grupu, 1,2,4-triazol-3-il grupu, ili 1,2,4-triazol-5-il grupu; oksadiazolil grupu kao što je 1,2,4-oksadiazol-3-il grupu, 1,2,4-oksadiazol-5-il grupu, ili 1,3,4-oksadiazol-2-il grupu; tiadiazolil grupu kao što je 1,2,4-tiadiazol-3-il grupu, 1,2,4-tiadiazol5-il grupu, ili 1,3,4-tiadiazol-2-il grupu;a tetrazolil grupu kao što je tetrazol-1-il grupu ili tetrazol-2-il grupu; i slično.
[0039] Primeri 6-člane heteroaril grupe uključuju: piridil grupu kao što je piridin-2-il grupu, piridin-3-il grupu, ili piridin-4-il grupu; pirazinil grupu kao što je pirazin-2-il grupu ili pirazin-3-il grupu; pirimidinil grupu kao što je pirimidin-2-il grupu, pirimidin-4-il grupu, ili pirimidin-5-il grupu; piridazinil grupu kao što je piridazin-3-il grupu ili piridazin-4-il grupu; triazinil grupu; i slično.
[0040] Primeri kondenzovane heteroaril grupe uključuju: indol-1-il grupu, indol-2-il grupu, indol-3-il grupu, indol-4-il grupu, indol-5-il grupu, indol-6-il grupu, indol-7-il grupu; benzofuran-2-il grupu, benzofuran-3-il grupu, benzofuran-4-il grupu, benzofuran-5-il grupu, benzofuran-6-il grupu, benzofuran-7-il grupu; benzotiofen-2-il grupu, benzotiofen-3-il grupu, benzotiofen-4-il grupu, benzotiofen-5-il grupu, benzotiofen-6-il grupu, benzotiofen-7-il grupu; benzoimidazol-1-il grupu, benzoimidazol-2-il grupu, benzoimidazol-4-il grupu, benzoimidazol-5-il grupu, benzoksazol-2-il grupu, benzoksazol-4-il grupu, benzoksazol-5-il grupu, benzotiazol-2-il grupu, benzotiazol-4-il grupu, benzotiazol-5-il grupu; kvinolin-2-il grupu, kvinolin-3-il grupu, kvinolin-4-il grupu, kvinolin-5-il grupu, kvinolin-6-il grupu, kvinolin-7-il grupu, kvinolin-8-il grupu; i slično.
[0041] Primeri druge heterociklične grupe uključuju: 3-člani zasićen heterociklični prsten kao što je aziridin-1-il grupa, aziridin-2-il grupa, ili oksiranil grupa; 5-člani zasićen heterociklični prsten kao što je pirolidin-1-il grupa, pirolidin-2-il grupa, pirolidin-3-il grupa, tetrahidrofuran-2-il grupa, tetrahidrofuran-3-il grupa, ili [1,3]dioksiran-2-il grupa; 6-člani zasićen heterociklični prsten kao što je piperidin-1-il grupa, piperidin-2-il grupa, piperidin-3-il grupa, piperidin-4-il grupa, piperazin-1-il grupa, piperazin-2-il grupa, morfolin-2-il grupa, morfolin-3-il grupa, ili morfolin-4-il grupa; 1,3-benzodioksol-4-il grupa, 1,3-benzodioksol-5-il grupa, 1,4-benzodioksan-5-il grupa, 1,4-benzodioksan-6-il grupa, 3,4-dihidro-2H-1,5-benzodioksepin-6-il grupa, 3,4-dihidro-2H-1,5-benzodioksepin-7-il grupa, 2,3-dihidrobenzofuran-4-il grupa, 2,3-dihidrobenzofuran-5-il grupa, 2,3-dihidrobenzofuran-6-il grupa, ili 2,3-dihidrobenzofuran-7-il grupa; i slično.
[0042] U skladu sa ovim pronalaskom "supstituisana heterociklična grupa" predstavlja 4-hloro-2-piridinil grupu, 3-hloro-2-pirazinil grupu, 4-metil-2-piridinil grupu, 5-trifluorometil-2-pirimidinil grupu, 3-metil-2-kvinolil grupu.
[0043] "C1-8acil grupa" predstavlja grupu u kojoj je atom vodonika, C1-7alkil grupa, C2-7alkenil grupa, C2-
7alkinil grupa, C6-7aril grupa, ili 5- do 7-člana heterociklična grupa vezana za Karbonil grupu.
[0044] Primeri C1-8acil grupe uključuju: formil grupu; alkilkarbonil grupu kao što je acetil grupu, propionil grupu, n-propilkarbonil grupu, n-butilkarbonil grupu, pentanoil grupu, valeril grupu, oktanoil grupu, i-propilkarbonil grupu, i-butilkarbonil grupu, pivaloil grupu, ili izovaleril grupu, poželjno C1-
6alkilkarbonil grupu; alkenilkarbonil grupu kao što je akriloil grupu, ili metakriloil grupu, poželjno C2-
6alkenilkarbonil grupu; alkinilkarbonil grupu kao što je propioloil grupu, poželjno C2-6alkinilkarbonil grupu; arilkarbonil grupu kao što je benzoil grupu; heterocikličnu karbonil grupu kao što je 2-piridilkarbonil grupu ili tienilkarbonil grupu; i slično.
[0045] U skladu sa ovim pronalaskom "supstituisana C1-8acil grupa" predstavlja C1-7haloacil grupu.
[0046] "(1-imino)C1-8alkil grupa" predstavlja iminometil grupu ili grupu u kojoj C1-7alkil grupa jevezana za iminometil grupu. Primeri (1-imino)C1-8alkil grupe uključuju iminometil grupu, (1-imino)etil grupu, (1-imino)propil grupu, (1-imino)butil grupu, (1-imino)pentil grupu, (1-imino)heksil grupu, (1-imino)heptil grupu, i slično. Među njima, (1-imino) C1-6alkil grupa je poželjna.
[0047] U skladu sa ovim pronalaskom "supstituisana (1-imino)C1-8alkil grupa" predstavlja (1-(C1-
6alkoksi)imino)C1-6alkil grupu.
[0048] "Supstituisana karboksil grupa" predstavlja grupu u kojoj C1-6alkil grupa, C2-6alkenil grupa, C2-
6alkinil grupa, C6-10aril grupa, C6-10aril C1-6alkil grupa, ili 5 do 6-člana heterociklična grupa je vezana za Karbonil grupu.
[0049] U skladu sa ovim pronalaskom "supstituisana karboksil grupa" predstavlja C1-6alkoksikarbonil grupu, C2-6alkeniloksikarbonil grupu, C2-6alkiniloksikarbonil grupu, C6-10ariloksikarbonil grupu, ili C6-10aril C1-6alkoksikarbonil grupu.
[0050] "Supstituisana karbamoil grupa" predstavlja grupu u kojoj C1-6alkil grupa, C2-6alkenil grupa, C2-
6alkinil grupa, C6-10aril grupa, C6-10aril C1-6alkil grupa, ili 5 do 6-člana heterociklična grupa je vezana za karbamoil grupu.
[0051] U skladu sa ovim pronalaskom "supstituisana karbamoil grupa" predstavlja mono C1-
6alkilkarbamoil grupu, di C1-6alkilkarbamoil grupu, ili mono C6-10arilkarbamoil grupu.
[0052] U skladu sa ovim pronalaskom "supstituisana hidroksil grupa" predstavlja C1-6alkoksi grupu, C3-
1
8cikloalkil C1-6alkoksi grupu, C6-10aril C1-6alkoksi grupu, C1-6haloalkoksi grupu, C2-6alkeniloksi grupu, C2-
6alkiniloksi grupu, C3-6cikloalkiloksi grupu, C6-10ariloksi grupu, C6-10aril C1-6alkiloksi grupu, C1-7aciloksi grupu, C1-6alkoksikarbonil C1-6alkoksi grupu,or tri C1-6alkilsililoksi grupu.
[0053] U skladu sa ovim pronalaskom "supstituisana amino grupa" predstavlja mono C1-6alkilamino grupu, di C1-6alkilamino grupu; mono C1-6alkilideneamino grupu, mono C6-10arilamino grupu, di C6-
10arilamino grupu, C6-10aril C1-6alkilamino grupu, C1-6acilamino grupu ili C1-6alkoksikarbonilamino grupu.
[0054] U skladu sa ovim pronalaskom "supstituisana merkapto grupa" predstavlja C1-6alkiltio grupu, C6-
10ariltio grupu ili C1-6aciltio grupu.
[0055] U skladu sa ovim pronalaskom "supstituisana sulfonil grupa" predstavlja C1-6alkilsulfonil grupu, C1-6haloalkilsulfonil grupu, C6-10arilsulfonil grupu, C1-6alkoksisulfonil grupu, mono C1-6alkilsulfamoil grupu, di C1-6alkilsulfamoil grupu ili mono C6-10arilsulfamoil grupu.
[0056] Primeri "halogen grupe" uključuju atom fluora, atom hlora, atom broma, atom joda, i slično.
[0057] Kao poželjna kombinacija grupe predstavljene sa CR<1>R<2>R<3>, može biti uključena sledeća kombinacija.
R<1>predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu hidroksil grupu;
R<2>predstavlja atom vodonika ili nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8alkil grupu; a
R<3>predstavlja atom vodonika, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C3-8cikloalkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C6-10aril grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu heterocikličnu grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8acil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu (1-imino)C1-8alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8alkoksikarbonil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu hidroksil grupu, ili cijano grupu.
[0058] Sledeća kombinacija takođe može biti uključena kao poželjan primer.
R<1>predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8alkil grupu;
R<2>predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8alkil grupu; a
R<3>predstavlja supstituisanu C1-8alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C3-8cikloalkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C6-10aril grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu heterocikličnu grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8acil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu (1-imino)C1-8alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8alkoksikarbonil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu karbamoil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu sulfonil grupu, ili cijano grupu.
[0059] Nesupstituisana ili supstituisana C6-10aril grupa u R može biti ista kao i u "C6-10aril grupi" data kao primeri u R<1>do R<3>iznad. Ona poželjno predstavlja fenil grupu.
[R<4>]
[0060] R<4>svaki nezavisno predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C3-8cikloalkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C4-8cikloalkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C6-10aril grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu heterocikličnu grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8acil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu (1-imino)C1-8alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu karboksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu karbamoil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu hidroksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu amino grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu merkapto grupu, supstituisanu sulfonil grupu, halogen grupu, cijano grupu, ili nitro grupu.
[0061] Grupe predstavljene sa R<4>mogu biti iste kao i primeri dati u grupama predstavljenim sa R<1>do R<3>.
[0062] U formulama (I), (II) i (III), m i m1 predstavljaju broj R<4>i oni su ceo broj od 0 do 6.
[0063] R<4>poželjno predstavlja C1-6alkil grupu, C1-6haloalkil grupu, C2-6alkenil grupu, C3-8cikloalkil grupu, hidroksil grupu, C1-6alkoksi grupu, ili halogen grupu.
[R<5>]
[0064] R<5>svaki nezavisno predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C3-8cikloalkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C4-8cikloalkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C6-10aril grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu heterocikličnu grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8acil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu (1-imino)C1-8alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu karboksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu karbamoil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu hidroksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu amino grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu merkapto grupu, supstituisanu sulfonil, halogen grupu, cijano grupu, ili nitro grupu.
1
[0065] Te grupe predstavljene sa R<5>mogu biti iste kao primeri dati u grupama predstavljenim sa R<1>do R<3>.
[0066] U formuli (I) i (II), n predstavlja broj R<5>i predstavlja ceo broj od 0 do 5. U formuli (III), n1 predstavlja broj R<5>i predstavlja ceo broj od 0 do 4.
[0067] R<5>poželjno predstavlja C1-6alkil grupu, C1-6haloalkil grupu, C6-10aril C1-6alkil grupu, C3-8cikloalkil grupu, C6-10aril grupu, C1-7acil grupu, C1-6alkoksikarbonil grupu, C1-6alkoksi grupu, amino grupu, mono C1-6alkilamino grupu, di C1-6alkilamino grupu, C1-6alkoksikarbonilamino grupu, C1-6alkiltio grupu, C1-
6alkilsulfonil grupu, halogen grupu, cijano grupu ili nitro grupu.
[0068] Bilo koji od R<1>do R<3>i bilo koji od R<5>, by being joined, may form nesupstituisanu ili supstituisanu 5- do 8-člani prsten.
[0069] Primeri 5- do 8-članog prstena uključuju: aromatični ugljovodonični prsten kao što je benzen prsten; C5-8cikloalken prsten kao što je Ciklopenten prsten, Ciklopentadien prsten, Cikloheksen prsten, Ciklohepten prsten, ili Ciklookten prsten; i slično.
[A, D]
[0070] Kada R predstavlja grupu predstavljenu sa CR<1>R<2>R<3>, predstavlja 5- do 7-člani ugljovodonični prsten ili 5- do 7-člani heterociklični prsten.
[0071] Primeri 5- do 7-članog ugljovodoničnog prstena uključuju: aromatični ugljovodonični prsten kao što je benzen prsten; C5-7cikloalken prsten kao što je Ciklopenten prsten, Cikloheksen prsten, Ciklohepten prsten; aromatični 5- do 7-člani heterociklični prsten kao što je furan prsten, tiofene prsten, pirole prsten, imidazol prsten, pirazol prsten, tiazol prsten, oksazol prsten, izoksazol prsten, piridin prsten, pirazin prsten, pirimidin prsten, piridazin prsten, azepin prsten, ili diazepin prsten; nezasićen 5-do 7-člani heterociklični prsten kao što je dihidro-2H-piran prsten, dihidro-2H-tiopiran prsten, ili tetrahidropiridin prsten; i slično. Među njima, aromatični ugljovodonični prsten je poželjan, a benzen prsten je još poželjniji.
[0072] Kada R predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu C6-10aril grupu ili cijano grupu, on predstavlja benzen prsten.
1
[0073] Drugim rečima, poželjno je da jedinjenje prema ovom pronalasku budu Jedinjenje (II) ili (III).
[0074] D predstavlja 5- do 7-člani aromatični ugljovodonični prsten ili 5- do 7-člani aromatični heterociklični prsten. Primeri 5- do 7-članog ugljovodoničnog prstena i 5- do 7-članog heterocikličnog prstena uključuju iste kao i gore dati primeri kao A, a među njima, benzen prsten je još poželjniji.
[0075] Drugim rečima, još poželjnije je da jedinjenje prema ovom pronalasku bude Jedinjenje (III).
[X, Y, Z]
[0076] X predstavlja atom kiseonika.
[0077] Y predstavlja atom ugljenika ili atom azota. Z predstavlja atom ugljenika ili atom azota. Poželjno je da su Y i Z oba atomi ugljenika, i D je aromatični prsten koji uključuje oba i Y i Z.
[0078] So ili N-oksidno jedinjenje prema ovom pronalasku nije posebno ograničeno dokle god je poljoprivredno prihvatljiva so ili N-oksidno jedinjenje. Primeri soli uključuju: so neorganske kiseline kao što je hlorovodonična kiselina ili sumporna kiselina; so organske kiseline kao što je sirćetna kiselina ili mlečna kiselina; so alkalnog metala kao što je litijum, natrijum, ili kalijum; so zemno alkalnog meta kao što je kalcijum ili magnezijum; so prelaznog metala kao što je železo ili bakar; so organske baze kao što je amonijum, trietilamin, tributilamin, piridin, ili hidrazin; i slično.
(Proizvodnja jedinjenja prema ovom pronalasku)
[0079] Jedinjenje prema ovom pronalasku može biti proizvedeno u skladu sa sledećim postupcima sinteze.
(Postupak sinteze 1)
[0080]
1
[0081] (U formulama, R, R<4>, R<5>, A, D, X, Y, Z, m i n imaju isto začenje kao i ono koje je prethodno opisano. Q predstavlja atom halogena.)
[0082] Jedinjenje predstavljeno formulom (I) može biti proizvedeno reagovanjem jedinjenja predstavljenog formulom (1) i jedinjenja predstavljenog formulom (2) uobičajenim postupcima.
[0083] Prema ovom pronalasku, 7,8-diflouoro-3-jodo-kvinolin predstavlja korisan intermedijerni proizvod.
(Postupak sinteze 2)
[0084]
[0085] (U formulama, R, R<4>, R<5>, A, D, Q, X, Y, Z, m i n imaju isto začenje kao i ono koje je prethodno opisano.)
[0086] Jedinjenje predstavljeno formulom (I) može biti proizvedeno reagovanjem jedinjenja predstavljenog formulom (3) i jedinjenja predstavljenog formulom (4) uobičajenim postupcima.
[0087] Prema ovom pronalasku, 8- flouoro-3-hidroksikvinolin, 7,8-diflouoro-3-hidroksikvinolin, 8-flouoro-3-hidroksi-2-metilkvinolin, ili 7,8-diflouoro-3-hidroksi-2-metilkvinolin predstavljaju korisan intermedijerni proizvod.
(Postupak sinteze 3)
1
[0089] (U formulama, R, R<4>, R<5>, A, D, X, Y, Z, m i n imaju isto začenje kao i ono koje je prethodno opisano. M predstavlja litijum ili magnezijum.)
[0090] Jedinjenje predstavljeno formulom (5) dobijeno je litijacijom ili kompleksacijom magnezijuma upotrebom alkillitijum reagensa ili Grignard-ovog reagensa ili izrađenog kompleksa pripremljen od alkillitijum reagensa ili Grignard-ovog reagensa, i zatim dodavanjem Jedinjenja predstavljenog formulom (6), što rezultuje u proizvodnji jedinjenja predstavljenog formulom (7).
[0091] Primeri alkillitijum reagensa upotrebljenog u litijaciji uključuju metillitijum, n-butillitijum, sbutillitijum, t-butillitijum, i slično.
[0092] Primeri Grignard-ovog reagensa upotrebljenog u kompleksaciji magnezijuma uključuju metilmagnezijum hlorid, etilmagnezijum hlorid, n-butilmagnezijum hlorid, i-propilmagnezijum hlorid, i slično. Takođe, na primer, može biti upotrebljen izrađeni kompleks pripremljen od n-butilmagnezijum hlorida i n-butillitijuma.
[0093] Rastvarač upotrebljen u litijaciji ili kompleksaciji magnezijuma nije posebno ograničen dokle god formira anhidrovan reakcioni sistem bez rastvaranja jedinjenja radi reagovanja sa njim ili ispoljavanja bilo koje određene interakcije sa njim. Njegovi pogodni primeri uključuju: alkan-baziran rastvarač kao što je pentan, heksan, heptan, IZOPAR (registrovan žig) E, ili IZOPAR (registrovan žig) G; aromatičnobaziran rastvarač kao što je benzen, toluen, ili orto-ksilen; etar-baziran rastvarač kao što je dietil etar ili tetrahidrofuran; i njihove mešavine. Među njima, etar-baziran rastvarač kao što je dietil etar ili tetrahidrofuran je poželjan. Reakcija se može izvesti u azotnoj atmosferi i anhidrovanom sistemu, i pripremljena na temperaturi od -10°C do -78°C.
(Postupak sinteze 4)
1
[0095] (U formulama, R, R<4>, R<5>, A, D, Y, Z, m i n imaju isto začenje kao i ono koje je prethodno opisano.)
[0096] Jedinjenje predstavljeno formulom (8) proizvedeno je oksidacijom reagovanjem oksidirajućeg agensa sa jedinjenjem predstavljenim formulom (7). Gornja reakcija oksidacije se može izvesti bez određenog ograničenja dokle god reakcija oksidira sekundarnu hidroksil grupu. Na primer, postupak oksidacije kao što je Jones-ova oksidacija, ozonska oksidacija, ili Swern-ova oksidacija, ili upotrebom oksidirajućeg reagensa, kao što je mangan dioksid, ili Dess-Martin-ov reagens, mogu biti usvojeni.
(Postupak sinteze 5)
[0097]
[0098] (U formulama, R<4>, R<5>, A, D, X, Y, Z, m i n imaju isto začenje kao i ono koje je prethodno opisano. R<1>i R<2'>, među gornjim R<1>do R<3>, predstavljaju nesupstituisanu ili supstituisanu alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu aril grupu, ili nesupstituisani ili supstituisani heterociklični prsten. Hal predstavlja atom halogena.)
[0099] Jedinjenje predstavljeno formulom (10) može biti proizvedeno reagovanjem ekvivalenta Grignard-ovog reagensa sa jedinjenjem predstavljenim formulom (9). Takođe, Jedinjenje predstavljeno formulom (11) može biti proizvedeno reagovanjem najmanje dva ekvivalenta Grignard-ovog reagensa sa jedinjenjem predstavljenim formulom (9).
2
(Postupak sinteze 6)
[0100]
[0101] (U formulama, R<4>, R<5>, R<2'>, A, D, X, Y, Z, m, n i Hal imaju isto začenje kao i ono koje je prethodno opisano. G predstavlja odlazeću grupu, kao što je alkoksi grupa, ili atom halogena.)
[0102] Jedinjenje predstavljeno formulom (13) može biti proizvedeno reagovanjem jednog ekvivalenta Grignard-ovog reagensa sa jedinjenjem predstavljenim formulom (12). Takođe, Jedinjenje predstavljeno formulom (14) može biti proizvedeno reagovanjem najmanje dva ekvivalenata Grignard-ovog reagensa sa jedinjenjem predstavljenim formulom (12).
(Postupak sinteze 7)
[0104] (U formulama, R<4>, R<5>, A, D, X, Y, Z, m, i n imaju isto začenje kao i ono koje je prethodno opisano. J predstavlja alkoksikarbonil grupu ili cijano grupu. K<1>i K<2>predstavljaju alkil grupu.)
[0105] Jedinjenje predstavljeno formulom (16) može biti proizvedeno hidrolizom upotrebom uobičajenih postupaka. Takođe, Jedinjenje predstavljeno formulom (17) može biti proizvedeno reagovanjem alkilirajućeg agensa u prisustvu neke baze.
(Postupak sinteze 8)
[0107] (U formulama, R, R<4>, R<5>, A, D, X, Y, Z, m, n i Hal imaju isto začenje kao i ono koje je prethodno opisano. R<4'>predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu alkoksi grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu aril grupu, ili nesupstituisani ili supstituisani heterociklični prsten, nesupstituisanu ili supstituisanu amino grupu, ili nesupstituisanu ili supstituisanu tioalkil grupu.)
[0108] N-oksidno jedinjenje predstavljeno formulom (19) može biti proizvedeno oksidiranjem Jedinjenja predstavljenog formulom (18) upotrebom uobičajenih postupaka kao što je upotreba nekog oksidirajućeg agensa. Jedinjenje predstavljeno formulom (20) može biti proizvedeno reagovanjem uobičajenog halogenirajućeg agensa kao što je fosfor oksihlorid sa jedinjenjem predstavljenim formulom (19). A zatim, jedinjenje predstavljeno formulom (20) podvrgava se reakciji nukleofilne supstitucije ili reakciji kuplovanja upotrebom organskog metalnog katalizatora radi sintetizovanja Jedinjenja predstavljenog formulom (21).
(Postupak sinteze 9)
[0110] (U formulama, R, R<4>, R<5>, A, D, X, Y, Z, m, i n imaju isto začenje kao i ono koje je prethodno opisano. R' predstavlja C1-8alkil grupu. M predstavlja alkalni metal kao što je litijum, natrijum, ili kalijum. L predstavlja atom halogena.
[0111] Jedinjenje predstavljeno formulom (I) može biti pripremljen reakcijom Suzuki kuplovanja derivata boronske kiseline predstavljenog formulom (22) ili formulom (23) i derivata halogenida predstavljenog formulom (24).
[0112] N-oksidno jedinjenje može biti pripremljen uobičajenom reakcijom oksidacije. Na primer, u rastvaračima ili bez rastvarača, ono se može pripremiti izazivanjem kontakta između jedinjenja predstavljenog formulom (I) i peroksida kao što je vodonik peroksid.
[0113] U bilo kojoj reakciji, pošto je reakcija završena, rezultanta se podvrgava normalnoj post reakcionoj operaciji u organskoj sintetičkoj hemiji, praćeno podvrgavanjem uobičajenom odvajanju i prečišćavanju, ukoliko je potrebno, radi efikasnog izolovanja željenog proizvoda.
[0114] Struktura željenog proizvoda može se identifikovati i potvrditi upotrebom merenja<1>H-NMR spektruma, IR spektruma, ili masenog spektruma, ili elementarnom analizom ili slično.
2) Poljoprivredni fungicid
[0115] Poljoprivredni fungicid prema ovom pronalasku sadrži, kao njegov aktivni sastojak, najmanje jedan odabran od grupe koja se sastoji od heterocikličnog jedinjenja koje sadrži azot, njegovu so, i njegovog N-oksidnog jedinjenja.
[0116] Fungicid prema ovom pronalasku poseduje odličan fungicidni kapacitet u odnosu na razne
2
filamentozne glivice, kao što je bakterija koja pripada Oomicetama, Askomicetama, Deuteromicetama, ili Bazidiomicetama.
[0117] Fungicid prema ovom pronalasku može biti upotrebljen za sprečavanje raznih bolesti kje se javljaju u uzgajanju poljoprivrednih useva uključujući cveće, žbunje, i travu, putem tretiranja semena, folijarnog prskanja, nanošenja zemlje ili podzmenom primenom.
[0118] Na primer, on se može upotrebiti za sprečavanje kod:
šećerne repe: Lisna pegavost (Cercospora beticola), Crni trulež korena (Aphanomyces cochlloides), Trulež korena (Thanatephorus cucumeris), Trulež lista (Thanatephorus cucumeris);
kikirikija: Smeđa lisna pegavost (Mycosphaerella arachidis), Crna rđa (Mycosphaerella berkeleyi); krastavca: Pepelnica (Sphaerotheca fuliginea), Plamenjača (Pseudoperonospora cubensis), Gumozna plamenjača stabla (Mycosphaerella melonis), Uvenuće (Fusarium oksisporum), Sclerotinia trulež (Sclerotinia sclerotiorum), Siva plesan (Botrytis cinerea), Antraknoza (Colletotrichum orbiculare), Krastavost (Cladosporium cucumerinum), Lisna pegavost oblika mete (Corynespora cassicola), Uvenuće sadnica (Pythium debaryanam, Rhizoctonia solani Kuhn), Bakterijska pegavost (Pseudomonas syringae pv.Lecrymans);
paradajiza: Siva plesan (Botrytis cinerea), Lisna plesan (Cladosporium fulvum), Phytophthora trulež korena (Phytophthora infestans);
plavog patlidžana: Siva plesan (Botrytis cinerea), Crni trulež (Corynespora melongenae), Pepelnica (Erysiphe cichoracearum), Čađava plesan (Mycovellosiella nattrassii);
jagode: Siva plesan (Botrytis cinerea), Pepelnica (Sohaerotheca humuli), Antraknoza (Colletotrichum acutatum, Colletotrichum fragariae), Phytophthora trulež korena (Phytophthora cactorum);
luk: Siva plesnata trulež glavica (Botrytis allii), Siva plesan (Botrytis cinerea), Lisna plamenjača (Botrytis squamosa), Plamenjača (Peronospora destructor);
kupusa: Kila (Plasmodiophora brassicae), Meka trulež (Erwinia carotovora), Plamenjača (Peronospora parasitica);
zrna pasulja: Sclerotinia trulež (Sclerotinia sclerotiorum), Siva plesan (Botrytis cinerea);
jabuke: Pepelnica (Podosphaera leucotricha), Krastavost (Venturia inaequalis), Monilia bolest (Monilinia mali), Brook-ova pegavost voćki (Mycosphaerella pomi), Smeđe rak-rane (Valsa mali), Alternaria čirići (Alternaria mali), Rđa kedar jabuke (Gymnosporangium yamadae), Bela trulež (Botryosphaeria berengeriana), Antraknoza (Glomerella cingulata, Collectotrichum acutatum), Marssonia čirići (Diplocarpon mali), Čađava krastavost (Zygophiala jamaicensis), Čađavi čirići (Gloeodes pomigena); persimona: Pepelnica (Phillactinia kakicola), Antraknoza (Gloeosporium kaki), Uglasta lisna pegavost (Cercospora kaki);
breskve: Smeđa trulež (Monilinia fructicola), Krastavost (Cladosporium carpophilum), Phomopsis bakterijska trulež (Phomopsis sp.);
višnje: Smeđi trulež (Monilinia fructicola);
grožđa: Siva plesan (Botrytis cinerea), Pepelnica (Uncinula necator), Mrka trulež (Glomerella cingulata, Colletorichum acutatum), Plamenjača (Plasmopara viticola), Trulež oblika ptičijih očiju (Elsinoe ampelina), Lisna pegavost (Pseudocercospora vitis), Crni trulež (Guignardia bidwellii);
kruške: Krastavost (Venturia nashicola), Rđa kedar jabuke (Gymnosporangium asiaticum), Lisna pegavost (Alternaria kikuchiana), Crna trulež (Botryosphaeria berenengeriana), Pepelnica (Phillactinia mali);
čaj: Kružna trulež (Pestalotia theae), Antraknoza (Colletotrichum theae-sinensis);
citrus: Krastavost (Elsinoe fawcetti), Plava plesan (Penicillium italicum), Zelena plesan (Penicillium digitatum), Siva plesan (Botrytis cinerea), Melanoza (Diaporthe citri), Bakterijske rak-rane (Xanthomonas campestris pv.Citri);
pšenice: Pepelnica (Erysiphe graminis f.sp.tritici), Palež (Gibberella zeae), Lisna rđa (Puccinia recondita), Smeđa snežna plesan (Pythium iwayamai), Crvena snežna plesan (Monographella nivalis), Pegavost u obliku crnih tačaka (Pseudocercosporella herpotrichoides), Lisna plamenjača (Septoria tritici), Plevičasti čirići (Leptosphaeria nodorum), Typhula snežna plamenjača (Typhula incarnata), Sclerotinia snežna plamenjača (Myriosclerotinia borealis), Propadanje cele biljke (Gaeumanomyces graminis);
ječma: Lisna trake (Pirenophora gramina), Rhynchosporium krastavost (Rhynchosporium secalis), Mlitava čađavica (Ustilago tritici, U.nuda);
pirinča: Trulež glavica (Piricularia oryzae), Lisna plamenjača (Rhizoctonia solani), Bakanae bolest (Gibberalla fujikuroi), Heliminthosporium plamenjača (Cochliobolus niyabeanus), Uvenuće sadnica (Pythium graminicolum), Bakterijska plamenjača (Xanthomonas oryzae), Bakterijsko uvenuće sadnica (Burkholderia plantarii), Smeđe trake (Kiselinaovorax avenae), Bakterijska trulež zrnevlja (Burkholderia glumae);
duvana: Sclerotinia trulež (Sclerotinia sclerotiorum), Pepelnica (Erysiphe cichoracearum);
lale: Siva plesan (Botrytis cinerea);
bele rosulje: Sclerotinia snežna plamenjača (Sclerotinia borealis), Smeđa plamenjača (Pythium asphanidermatum);
ježevice: Pepelnica (Erysiphe graminis);
soje: Purpurni čirići (Cercospora kikuchii), Plamenjača (Peronospora Manshurica), trulež stabljike (Phytophthora sojae);
krompira · paradajiza: Phytophthora trulež korena (phytophthora infestans);
ili slično.
2
[0119] Takođe, fungicid prema ovom pronalasku pokazuje odličan fungicidni efekat i na rezistentne bakterije. Primeri rezistentnih bakterija: patogeni sive plesni (Botrytis cinerea), patogeni smeđe pegavosti šećerne repe (Cercospora beticola), patogeni krastavosti jabuke (Venturia inaequalis), patogeni krastavosti kruške (Venturia nashicola), rezistentan na benzimidazol-baziran fungicid kao što je tiofanat-metil, benomil, ili karbendazim; Patogeni sive plesni (Botrytis cinerea) rezistentan na dikarboksimid-baziran fungicid (kao što je vinklozolin, procimidon, ili iprodion), i slično.
[0120] Primeri bolesti u kojoj je primena fungicida prema ovom pronalasku još poželjnija uključuju Krastavost jabuke, Sivu plesan krastavca, Pepelnicu pšenice, Kasnu plamenjaču paradajiza, Lisnu rđu pšenice, Trulež glavica pirinča, bolest uvenuća krastavca, i slično.
[0121] Takođe, fungicid prema ovom pronalasku predstavlja agens sa niskom fitotoksičnošću, niskom toksičnošću na ribu ili toplokrvne životinje, i visoku bezbednost.
[0122] Fungicid prema ovom pronalasku može biti upotrebljen u agrohemijski prihvatljivom obliku, drugim rečima, u obliku neke agrohemijske formulacije, kao što je prah koji se može dispergovati u vodi, granule, prah, emulzija, prah astvorljiv u vodi, suspenzija, ili granule koje se mogu dispergovati u vodi.
[0123] Primeri aditiva i nosača koji se upotrebljavaju u ovakvoj formulaciji od čvrstih materija uključuju: biljni prah kao što brašno soje ili pšenice; mineralni fini prah kao što je diatomit, apatit, plaster, talk, Bentonit, pirofilit, ili glina; organsko ili neorganski jedinjenje kao što je natrijum benzoat, urea, ili sulfat sode; i slično.
[0124] Primeri rastvarača koji se upotrebljavaju u ovakvoj formulaciji od tečnih materija uključuju: aromatični ugljovodonik kao što je kerozen, ksilen, ili petrolejum-baziran aromatični ugljovodonik; cikloheksan, Cikloheksanon, dimetil formamid, dimetil sulfoksid, alkohol, aceton, trihloroetilen, metilizobutilketon, mineralno ulje, biljno ulje, voda, i slično.
[0125] Takođe, u ovakvim formulacijama, kako bi se održao uniforman i stabilan oblik, ukoliko je potrebno može se dodati sufraktant.
[0126] Sufraktant koji se može dodati nije posebno ograničen. Primeri sufraktanta uključuju: ne-jonski sufraktant kao što je Polioksietilen-dodati alkilfeniletar, Polioksietilen-dodati alkiletar, Polioksietilendodati estar viših masnih kiselina, Polioksietilen-dodati sorbitan estar viših masnih kiselina,
2
Polioksietilen-dodati tristirilfeniletar; estar sumporne soli Polioksietilen-dodatog alkilfeniletara, alkilbenzen sulfonat, estar sumporne soli viših alkohola, alkilnaftalen sulfonat, polikarboksilat, lignin sulfonat, formaldehidni kondezat alkilnaftalen sulfonata, kopolimer izobutilen-anhidrovane maleinske kiseline, i slično.
[0127] Tako dobijen prah koji se može dispergovati u vodi, emulzija, tekući agens, u vodi rastvoran prah, ili granule koje se mogu dispergovati u vodi razblažuju se vodom do prethodno određene koncentracije u primenjuju kao rastvor, suspenzija, ili emulzija za prskanje na biljke. Takođe, prah i granule prskaju se na biljke takvi kakvi su.
[0128] Količina fungicida prema ovom pronalasku je, uobičajeno, u odnosu na ukupnu količinu formulacije, poželjno 0.01 do 90mas.%, i poželjnije 0.05 do 85mas.%.
[0129] Stopa nanošenja fungicid prema ovom pronalasku, iako se razlikuje u zavisnosti od vremenskih uslova, oblika formulacije, vremena nanošenja, postupka nanošenja, područja nanošenja, kontrole ciljane bolesti, ili ciljanog useva, je, uobičajeno kao količina jedinjenja aktivnog sastojka 1 hektaru, 1 do 1,000 g, a poželjno 10 do 100 g.
[0130] Kada se prah koji se može dispergovati u vodi, emulzija, suspenzija, u vodi rastvoran prah, ili granule koje se mogu dispergovati u vodi razblažuju vodom, naneta koncentracija je 1 do 1,000 ppm, a poželjno 10 do 250 ppm.
[0131] Fungicid prema ovom pronalasku može se mešati sa drugim fungicidima ili insekticidima/akaricidima, ili sinergistima.
[0132] eprezentativni primeri drugih fungicida, insekticidi, akaricidi, i regulatori rasta biljke koji se mogu mešati i upotrebiti sa fungicidom prema ovom pronalasku prikazani su ispod.
[0133] Fungicid:
benzoimidazol serije kao što je benomil, karbendazim, fuberidazol, tiabendazol, ili tiofanat-metil; dikarboksimid serije kao što je hlozolinat, iprodion, procimidon, ili vinklozolin;
DMI-fungicid kao što je imazalil, okspokonazol, perfrazoat, prohloraz, triflumizol, triforin, pirifenoks, fenarimol, nuarimol, azakonazol, bitertanol, bromukonazol, ciprokonazol, difenokonazol, dinikonazol, epoksikonazol, fenbukonazol, fluquinkonazol, fulsilazol, flutriafol, heksakonazol, imibenkonazol, ipkonazol, metkonazol, miklobutanil, penkonazol, propikonazol, protiokonazol, simekonazol,
2
tebukonazol, tetrakonzol, triadimefon, triadimenol, tritikonazol, etakonazol, furkonazol-cis, ipkonazol, ili imibenkonazol;
fenilamid serije kao što je benalaksil, furalaksil, metalaksil, metalaksil-M, oksadiksil, ili ofurac; amin serije kao što je aldimorf, dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidin, piperalin, ili spiroksamin;
fosforotiolat serije kao što je EDDP, iprobenfos, pirazofos;
ditiolan serije kao što je izoprotiolan;
karboksamid serije kao što je benodanil, boskalid, karboksin, fenfuran, flutolanil, furametpir, mepronil, oksikarboksin, pentiopirad, ili thifluzamid;
hidroksi-(2-amino)pirimidin kao što je bupurimat, dimetirimol, ili etirimol;
[0134] AP fungicid (anilinopirimidin) kao što je ciprodinil, mepanipirim, ili pirimetanil;
N-fenilkarbamat kao što je dietofenkarb; QoI-fungicid (Qo inhibitor) kao što je azoksistrobin, pikoksistrobin, piraklostrobin, kresoksim-metil, trifloksistrobin, dimoksistrobin, metominostrobin, orisastrobin, famoksadon, fluoksastrobin, fenamidon, metominofen, piribenkarb;
PP fungicid (fenilpirol) kao što je fenpikonil, fludioksonil;
kvinolin serije kao što je kvinoksifen;
AH fungicid (aromatični ugljovodonik) kao što je bifenil, hloroneb, dikloran, kvintozen, teknazen, ili tolktfos-metil;
MBI-R kao što je ftalogenid, pirokvilon, ili triciklazol;
MBI-D kao što je karpropamid, diklocimet, ili fenoksanil;
SBI agens kao što je fenheksamid, piributikarb, ili terbinafin;
fenilurea kao što je pencicuron;
QiI-fungicid (Qi inhibitor) kao što je cijazofamid;
benzamid kao što je zoksamid;
enopiranuron kao što je blasticidin, mildiomicin;
heksopiranosil kao što je kasugamicin;
glukopiranocil kao što je streptomicin, validamicin;
cijanoacetamid kao što je cimoksanil;
karbamat kao što je propamokarb, protiokarb, ili polikarbamat;
nekuplirajući agens kao što je binapakril, dinokap, ferimzon, ili fluazinam;
organotin jedinjenje kao što je trifeniltin acetat, trifeniltin hlorid, ili trifeniltin hidroksid; organofosfat kao što je fosforna kiselina, tolklofos-metil, ili fosetil;
ftalaminska kiselina kao što je tekloftalam;
benzotriazin kao što je triazoksid;
2
benzensulfonamid kao što je flusulfamid;
piridazinon kao što je diklomezin;
CAA fungicid (amid karboksilne kiseline) kao što je dimetomorf, flumorf, bentiavalikarb, iprovalikarb, ili mandipropamid;
tetraciklin kao što je oksitetraciklin;
tiokarbamat kao što je metasulfokarb; ili
druga jedinjenja kao što je etridiazol, polioksin, oksolinska kiselina, hidroksiizoksazol, oktinolin, siltiofam, diflumetorim, acibenzolar-S-metil, probenazol, tiadinil, etaboksam, ciflufenamid, prokvinazid, metrafenon, fluopikolid, bakar(II) hidroksid, organobakar, sumpor, ferbam, manzeb, maneb, metiram, propineb, tiuram, zineb, ziram, kaptan, kaptafol, folpet, hlorotalonil, dihlofluanid, tolilfluanid, dodin, gvazatin, iminoktadin, anilazin, ditianon, hloropicrin, dazomet, metam-natrijum, hinometionat, ciprofuram, siltiofam, agro-bakterijum, ili fluoroimid.
Insekticidi · akaricidi:
[0135] Organofosforne i karbamat serije insekticida:
fention, fenitrotion, diazinon, hlorpirifos, ESP, vamidotion, fenthoat, dimetoat, formotion, malaton, trihlorhon, tiometon, fosmet, dihlorvos, acefat, EPBP, metil paration, oksidmeton-metil, etion, salition, cijanofos, izoksation, piridafention, fosalon, metidation, sulprofos, hlorfenvinfos, tetrahlorvinfos, dimetilvinhos, propafos, izofenfos, etiltiometon, profenofos, piraklofos, monokrotofos, Azinfos-metil, aldikarb, metomil, tiodikarb, karbofuran, karbosulfan, benfurakarb, furatiokarb, propoksur, BPMC, MTMC, MIPC, karbaril, pirimikarb, etiofenkarb, fenoksikarb, EDDP ili slično.
[0136] Piretroid serije insekticida:
permetrin, cipermetrin, Deltametrin, fenvalerate, fenpropatrin, piretrin, aletrin, tetrametrin, resmetrin, dimetrin, propatrin, fenotrin, protrin, fluvalinat, ciflutrin, cihalotrin, flucitrinat, etofenproks, cikroprotrin, tralometrin, silafluofen, brofenproks, akrinatrin ili slično.
[0137] Drugi insekticidi benzoil urea serije:
mikrobne agrohemikalije kao što je diflubenzuron, hlorfluazuron, heksaflumuron, triflumuron, tetrabenzuron, flufenoksuron, flucikloksuron, buprofezin, piriproksifen, metopren, benzoepin, diafentiuron, acetamiprid, imidacloprid, nitenpiram, fipronil, kartap, tiociklam, bensultap, nikotin sulfat, rotenon, metaldehid, mašinsko ulje, BT, insekt patogeni virusi, ili slično.
[0138] Nematocidi:
Fenamifos, fostiazat ili slično.
2
[0139] Akaricidi:
hlorobenzilat, fenizobromolat, dikofol, amitraz, BPPS, benzomat, heksitiazoks, fenbutatin oksid, polinaktini, hinometionat, CPCBS, tetradifon, avermektin, milbemektin, klofentezin, ciheksatin, piridaben, fenpiroksimat, tebufenpirad, pirimidifen, fenotiokarb, dienohlor ili slično.
[0140] Regulator rasta biljke:
abscisinska kiselina, indolebuterna kiselina, unikonazol, etilklozat, etefon, kloksifonak, hlormekvat, hlorela ekstrakt, kalcijum peroksid, cijanamid, dihlorprop, giberelin, daminozid, decil alcohol, trineksapac-etil, mepikvat hlorid, paklobutrazol, parafin, vosak, piperonil butoksid, piraflufen-etil, flurprimidol, prohidrojasmon, proheksadion-kalcijum, benzilaminopurin, pendimetalin, forhlorfenuron, maleinski hidrazid kalijum, 1-naftilacetamid, 4-CPA, MCPB, korin, oksikvinolin sulfat, etihlozat, butralin, 1-metilciklopropen, aviglicin hidrohlorid.
[Primeri]
[0141] U nastavku, ovaj pronalazak opisan je detaljnije uz pozivanje na primere, međutim, ovaj pronalazak nije ni najmanje ograničen sledećim primerima. Zapaziti da samo primeri 6 do 10, 16 do 18, 20, 21 i 24 do 26 vode na jedinjenja prema ovom pronalasku.
Primer 1
Sinteza 1-[2-(kvinolin-3-iloksi)-fenil]-etanona
[0142]
[0143] 0.73 g 3-kvinolinola, 1.8 g cezijum karbobnata, 0.18 g dipivaloilmetana, 2.0 g 2-bromoacetofenona, i 0.50 g bakar(I) hlorida rastvoreni su u 10 ml N-metilpirolidona, i mešavina je mešana tokom 3 sata na 130°C. Rezultanta je prečišćena hromatografijom na koloni silika gela, i 0.82 g of 1-[2-(kvinolin-3-iloksi)-fenil]-etanon (Jedinjenje broj 1) je dobijeno.
[0144] Jedinjenja predstavljena brojevima jedinjenja 2 do 13 sintetizovana su na isti način kao u Primeru 1.
Primer 2
Sinteza 3-(2-t-butil-fenoksi)-kvinolin
[0145]
[0146] 0.60 g of 2-t-butilfenol, 1.3 g cezijum karbobnata, 0.07 g dipivaloilmetana, 0.42 g 3-bromokvinolina, i 0.20 g bakar(I) hlorida rastvoreni su u 4 ml N-metilpirolidona, i mešavina je mešana tokom jednog dana na 130°C. Rezultanta je prečišćena hromatografijom na koloni silika gela, i 0.04 g 3-(2-t-butil-fenoksi)-kvinolina (Jedinjenje broj 14) je dobijeno.
[0147] Jedinjenja predstavljena brojevima jedinjenja 15 do 19 sintetizovana su na isti način kao u Primeru 2.
Primer 3
Sinteza 2-hloro-6-(kvinolin-3-iloksi)-benzamida
[0148]
[0149] 1.18 g 2-hloro-6-(kvinolin-3-iloksi)-benzonitrila rastvoreno je u 5 ml 80% sumporne kiseline i mešavina je mešana tokom 3 sata na 100°C. Nakon neutralizovanja vodenim rastvorom natrijum hidroksida, tečnost je odvojena etil acetatom, organski sloj je koncentrovan i 1.03 g 2-hloro-6-(kvinolin-3-iloksi)-benzamida (Jedinjenje broj 20) je dobijeno.
[0150] Jedinjenje predstavljeno brojem jedinjenja 21 sintetizovano je na isti način kao u Primeru 3.
Primer 4
Sinteza 2-bromo-N,N-dimetil-6-(kvinolin-3 -iloksi)-benzamida
1
[0152] Kada je 0.34 g 2-bromo-6-(kvinolin-3-iloksi)-benzamida rastvoreno u 2 ml N-metilpirolidonu, 47 mg natrijum hidrida je u njega dodato na sobnoj temperaturi. Kada je 0.21 g metil jodida dodato u reakcioni rastvor, mešavina je zagrevana na 100°C i mešana tokom 4 sata. Kada je tečnost odvojena etil acetatom, rastvarač je uparen i rezultanta je prečišćena hromatografijom na koloni silika gela radi dobijanja 0.11 g 2-bromo-N,N-dimetil-6-(kvinolin-3-iloksi)-benzamida (Jedinjenje broj 22).
Primer 5
Sinteza 1-[2-(kvinolin-3-iloksi)-fenil]-etanon oksima
[0153]
[0154] 0.46 g 1-[2-(kvinolin-3-iloksi)-fenil]-etanona i 0.15 g hidroksilamin hidrohlorida rastvoreni su u 3 ml piridina i zatim je mešavina mešana tokom 24 sata na sobnoj temperaturi. Kada je reakciona mešavina tretirana razblaženom hlorovodoničnom kiselinom i odvojena etil acetatom, organski sloj je koncentrovan radi dobijanja 0.54 g 1-[2-(kvinolin-3-iloksi)-fenil]-etanon oksima (Jedinjenje broj 23).
[0155] Jedinjenja predstavljena brojevima jedinjenja 24 do 26 sintetizovana su na isti način kao u Primeru 5.
Primer 6
Sinteza 3-[2-(1,1-dimetoksi-etil)-fenoksi]-kvinolina
[0156]
2
[0157] Kada je 0.13 g 1-[2-(kvinolin-3-iloksi)-fenil]-etanona i 0.06 g trimetil ortoformata rastvoreno u 1.5 ml metanola, 0.02 g tetrabutilamonijum tribromida je dodato i mešavina je mešana tokom 4 dana na sobnoj temperaturi. Reakciona mešavina je koncentrovana i zatim prečišćena hromatografijom na koloni silika gela radi dobijanja 0.08 g 3-[2-(1,1-dimetoksi-etil)-fenoksi]-kvinolina (Jedinjenje broj 27).
Primer 7
Sinteza 3-[2-(2,2,2-trifluoro-1-metil-1-trimetilsilaniloksi-etil)-fenoksi]-kvinolina
[0158]
[0159] Kada je 0.26 g 1-[2-(kvinolin-3-iloksi)-fenil]-etanona i 0.16 g (trifluorometil)trimetilsilana rastvoreno u 3 ml tetrahidrofurana, 2 kapi tetrabutilamonijum fluorida (1.0 M tetrahidrofuran rastvor) je dodato uz ledeno hlađenje i zatim mešano tokom 4 sata. Kada je reakciona mešavina koncentrovana i prečišćena hromatografijom na koloni silika gela dobijeno je 0.34 g 3-[2-(2,2,2-trifluoro-1-metil-1-trimetilsilaniloksi-etil)-fenoksi]-kvinolina (Jedinjenje broj 28).
Primer 8
Sinteza 1,1,1-trifluoro-2-[2-(kvinolin-3-iloksi)-fenil]-propan-2-ola
[0160]
[0161] Kada je 0.17 g 3-[2-(2,2,2-trifluoro-1-metil-1-trimetilsilaniloksi-etil)-fenoksi]-kvinolina rastvoreno u 1.5 ml tetrahidrofurana, 1 ml tetrabutilamonijum fluorida (1.0 M tetrahidrofuran rastvor) je dodato i mešavina je mešana tokom 16 sati. Reakciona mešavina je koncentrovana i zatim prečišćena hromatografijom na koloni silika gela radi dobijanja 0.11 g 1,1,1-trifluoro-2-[2-(kvinolin-3-iloksi)-fenil]-propan-2-ola (Jedinjenje broj 29).
Primer 9
Sinteza
2-[2-fluoro-6-(8-fluoro-kvinolin-3-iloksi)-fenil]-3,3-dimetil-butan-2-ola
[0162]
[0163] Kada je 0.15 g 1-[2-fluoro-6-(8-fluoro-kvinolin-3-iloksi)-fenil]-etanona rastvoreno u 1.5 ml tetrahidrofurana, i rastvor ohlađen na -78°C, 0.3 ml t-butilmagnezijum hlorida (2.0 M dietil etar rastvor) je dodato ukapavanjem. Kada je reakciona temperatura povećana do sobne temperature, reakcioni rastvor je tretiran razblaženom hlorovodoničnom kiselinom, a tečnost je zatim odvojena etil acetatom. Organski sloj je koncentrovan i zatim prečišćen hromatografijom na koloni silika gela radi dobijanja 0.04 g 2-[2-fluoro-6-(8-fluoro-kvinolin-3-iloksi)-fenil]-3,3-dimetilbutan-2-ola (Jedinjenje broj 30).
[0164] Jedinjenja predstavljena brojevima jedinjenja 31 do 35 sintetizovana su na isti način kao u Primeru 9.
Primer 10
Sinteza 2-[2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)fenil]propan-2-ola i 2-[2-fluoro-6-(8-fluoro-2-metilkvinolin-3-iloksi)fenil]propan-2-ola
[0165]
[0166] Kada je 0.3 g etil estra 2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)-benzojeve kiseline rastvoreno u 4.5 ml tetrahidrofurana, rastvor je ohlađen do -78°C, i 0.77 ml metilmagnezijum hlorida (3.0 M dietil etar rastvor) je dodato ukapavanjem. Kada je reakciona temperatura povećana do sobne temperature, reakcioni rastvor je tretiran razblaženom hlorovodoničnom kiselinom i tečnost je odvojena etil acetatom. Organski sloj je koncentrovan i zatim prečišćen hromatografijom na koloni silika gela radi
4
dobijanja 0.12 g 2-[2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)fenil]propan-2-ola (Jedinjenje broj 36) i 0.05 g 2-[2-fluoro-6-(8-fluoro-2-metilkvinolin-3-iloksi)fenil]propan-2-ola (Jedinjenje broj 37).
[0167] Jedinjenja predstavljena brojevima jedinjenja 38 do 49 sintetizovana su na isti način kao u Primeru 10.
Primer 11
Sinteza 7-(kvinolin-3-ilamino)-indan-1-ona
[0168]
[0169] 0.43 g 3-bromokvinolina, 0.29 g 7-aminoindan-1-ona, 0.08 g bakar(I) jodida, 0.41 g kalijum karbonata, i 4 ml N-metilpirolidona su umešani, i zatim je mešavina mešana tokom 2 sata na 200°C. Dobijena mešavina je prečišćena hromatografijom na koloni silika gela radi dobijanja 0.15 g 7-(kvinolin-3-ilamino)-indan-1-ona (Jedinjenje broj 50).
[0170] Jedinjenje predstavljeno brojem jedinjenja 51 sintetizovano je na isti način kao u Primeru 11.
Primer 12
Sinteza 3-(t-butil-benzil)-8-fluorokvinolina
[0171]
[0172] Kada je 0.69 g soli triola izvedeno od 8-fluorokvinolin-3-borne kiseline i 1,1,1-tris(hidroksimtil)etana postupkom navedenim u literaturi (Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 928-931) i 0.45 g 1-bromometil-2-t-butilbenzena rastvoreno u 10 ml toluena, 0.46 g tetrakis trifenilfosfin paladijuma je dodato i mešavina je mešana tokom 3 sata. Kada je rastvarač reakcione mešavine uparen, rezultanta je prečišćena hromatografijom na koloni silika gela radi dobijanja 0.14 g 3-(t-butil-benzil)-8-fluorokvinolina (Jedinjenje broj 52).
[0173] Jedinjenje predstavljeno brojem jedinjenja 53 sintetizovano je na isti način kao u Primeru 12.
Primer 13
Sinteza (2-t-butil-fenil)-(8-fluoro-kvinolin-3-il)-metanola
[0174]
[0175] Kada je 3 ml tetrahidrofurana ohlađeno do -10°C, dodato je 0.91 ml n-butillitijuma (2.6 M heksan rastvor) i 1.35 ml n-butilmagnezijum hlorida (0.91 M tetrahidrofuran rastvor). Kada je završeno 30 minuta mešanja, 0.98 g 8-fluoro-3-jodokvinolina je dodato i mešavina je mešana tokom 15 minuta.
0.49 g 2-t-butilbenzaldehida dodato je u reakcioni rastvor i mešavina je mešana tokom 3 sata. Kada je razblažena hlorovodonična kiselina dodata u reakcionu mešavinu, tečnost je odvojena etil acetatom. Kada je organski sloj koncentrovan i prečišćen hromatografijom na koloni silika gela, 0.55 g (2-t-butilfenil)-(8-fluoro-kvinolin-3-il)-metanola (Jedinjenje broj 54) je dobijeno.
[0176] Jedinjenja predstavljena brojevima jedinjenja 55 do 56 sintetizovana su na isti način kao u Primeru 13.
Primer 14
Sinteza (2-t-butil-fenil)-(8-fluoro-kvinolin-3-il)-metanona
[0177]
[0178] Kada je 0.32 g (2-t-butil-fenil)-(8-fluoro-kvinolin-3-il)-metanola rastvoreno u 3 ml dihlorometana, 0.51 g Dess-Martin-ovog reagensa je dodato i mešavina je mešana tokom 1 sata na sobnoj temperaturi.
Kada je završeno dodavanje vode, tečnost je odvojena etil acetatom, organski sloj je koncentrovan i prečišćen hromatografijom na koloni silika gela radi dobijanja 0.21 g (2-t-butil-fenil)-(8-fluoro-kvinolin-3-il)-metanona (Jedinjenje broj 57).
[0179] Jedinjenja predstavljena brojevima jedinjenja 58 do 59 sintetizovana su na isti način kao u Primeru 14.
Primer 15
Sinteza 2-hloro-3-(1,1-dimetilindan-7-iloksi) kvinolina
[0180] 0.2 g 3-(1,1-dimetilindan-7-iloksi) kvinolona rastvoreno je u 5 mL hloroforma, i 0.2 g m-CPBA (70%) je dodato i mešano preko noći na sobnoj temperaturi. Kada je reakciona mešavina razblažena hloroformom i oprana vodom zasićenog natrijum bikarbonata, magnezijum sulfat dodat je u suvu rezultantu. Rastvarač je uparen pod sniženim pritiskom radi dobijanja 0.2 g 3-(1,1-dimetilindan-7-iloksi)kvinolin-N-oksida.
[0181] Rezultanta je rastvorena u fosfor oksihloridu i zagrevana pod refluksom tokom 4 sata. Fosfor oksihlorid je uparen pod sniženim pritiskom i ostatak je rastvoren u etil acetatu i opran vodom zasićenog natrijum bikarbonata. Organski sloj je osušen magnezijum sulfatom i uparen pod sniženim pritiskom. Sirovi proizvod koji je dobijen prečišćen je hromatografijom na koloni silika gela, i 0.13 g 2-hloro-3-(1,1-dimetilindan-7-iloksi) kvinolina (Jedinjenje broj 60) je dobijeno.
[0182] Jedinjenje predstavljeno brojem jedinjenja 61 sintetizovano je na isti način kao u Primeru 15.
Primer 16
Sinteza 3-(2-cijanofenoksi)kvinolina
[0183] Kada je 0.27 g 3-hidroksikvinolina rastvoreno u N-metil-2-pirolidona, 0.087 g natrijum hidrida (60% uljna disperzija) je dodata uz ledeno hlađenje, i mešavina je mešana tokom 30 minuta. Pri istoj temperaturi, 0.27 g 2-fluorobenzonitrila je dodato i zatim je mešavina mešana tokom 6 sata na sobnoj temperaturi. Kada je reakciona mešavina sipana u ledenu vodu, esktrahovana je etil acetatom, i oprana zasićenim slanim rastvorom, rezultanta je osušena magnezijum sulfatom. Kada je rastvarač uparen pod sniženim pritiskom, sirovi proizvod je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela radi dobijanja 0.37 g 3-(2-cijanofenoksi)kvinolina (Jedinjenje broj 62).
[0184] Jedinjenja predstavljena brojevima jedinjenja 63 do 66 sintetizovana su na isti način kao u Primeru 16.
Primer 17
Sinteza difluoro-[2-fluoro-6-(8-flourokvinolin-3-iloksi)-etil acetata
Faza 1) Sinteza 8-fluoro-3-(3-fluoro-2-jodofenoksi)-kvinolina
[0185]
[0186] 16 ml N-metilpirolidon dodat je u 1.06 g 8-fluoro-3-hidroksikvinolina, 1.94 g 2,6-difluorojodobenzena, i 1.7 g kalijum karbonata, i mešavina je mešana tokom 24 sata na 130°C. Reakcioni rastvor je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela, i 0.55 g 8-fluoro-3-(3-fluoro-2-jodofenoksi)-kvinolin je dobijeno.
Faza 2) Sinteza difluoro-[2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)-etil acetata
[0187]
[0188] Kada je 0.4 g 8-fluoro-3-(3-fluoro-2-jodofenoksi)-kvinolina rastvoreno u 4 ml dimetilsulfoksida, 0.25 g bakra (prah) i 0.41 g bromodifluoroetil acetata je u do dodato, a zatim je mešavina mešana tokom 24 sata na 40°C. Reakcioni rastvor je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela, i 0.27 g difluoro-[2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)-etil acetata (Jedinjenje broj 292) je dobijeno.
Primer 18
Sinteza 1,1-difluoro-1-[2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)-fenil]-2-metil-propan-2-ola
[0190] 0.18 g difluoro-[2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)-etil acetata rastvoreno je u 3 ml tetrahidrofurana i 0.4 ml metilmagnezijum hlorida (3.0 M tetrahidrofuran rastvor) je dodato ukapavanjem na 0°C. Kada je mešavina umešana tokom 2 sata na 0°C, razblažena hlorovodonična kiselina je dodata, a tečnost je odvojena etil acetatom. Organski sloj je koncentrovan i prečišćen hromatografijom na koloni silika gela radi dobijanja 0.10 g 1,1-difluoro-1-[2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)-fenil]-2-metil-propan-2-ola (Jedinjenje broj 293).
Primer 19
Sinteza 1-[2-(7,8-difluorokvinolin-3-iloksi)-6-fluoro-fenil]etanona
[0191]
[0192] Kada je 0.91 g 7,8-difluoro-3-hidroksikvinolina i 0.94 g 2,6-difluoroacetofenona rastvoreno u 10 ml dimetilformamida, 0.9 g kalijum karbonata je dodato. Reakcioni rastvor je zagrevan na 100°C i mešavina je mešana tokom 4.5 sata. Razblažena hlorovodonična kiselina dodata je u reakcioni rastvor i rastvor je odvojen etil acetatom. Organski sloj je koncentrovan i prečišćen hromatografijom na koloni silika gela radi dobijanja 0.64 g 1-[2-(7,8-difluorokvinolin-3-iloksi)-6-fluoro-fenil]-etanona (Jedinjenje broj 391).
Primer 20
Sinteza 2-[2-(7,8-difluorokvinolin-3-iloksi)-6-fluoro-fenil]-propan-2-ola
[0194] Kada je 0.64 g 1-[2-(7,8-difluorokvinolin-3-iloksi)-6-fluoro-fenil]-etanona rastvoreno u 10 ml tetrahidrofurana, rezultanta je ohlađena do 0°C i 1.5 ml metilmagnezijum hlorida (3.0 M tetrahidrofuran rastvor) je dodato ukapavanjem. Razblažena hlorovodonična kiselina dodata je u reakcioni rastvor, a tečnost je odvojena etil acetatom. Organski sloj je koncentrovan i prečišćen hromatografijom na koloni silika gela radi dobijanja 0.49 g 2-[2-(7,8-difluorokvinolin-3-iloksi)-6-fluoro-fenil]-propan-2-ola (Jedinjenje broj 124).
Primer 21
Sinteza 3-[2-(7,8-difluorokvinolin-3-iloksi)-6-fluoro-fenil]-3-metil-butan-2-ona
[0195]
[0196] 3 ml N-metilpirolidona dodato je u 0.78 g 7,8-difluoro-3-jodokvinolina, 0.26 g 3-(2-fluoro-6-hidroksifenil)-3-metil-butan-2-ona, 1.05 g cezijum karbobnata, 53 mg dipivaloilmetana, i 0.27 g bakar(I) hlorida. Kada je završeno 48 sati mešanja na 130°C, reakcioni rastvor je filtriran CELITE-om i tečnost je odvojena etil acetatom. Organski sloj je koncentrovan i prečišćen hromatografijom na koloni silika gela radi dobijanja 0.05 g 3-[2-(7,8-difluorokvinolin-3-iloksi)-6-fluoro-fenil]-3-metil-butan-2-ona (Jedinjenje broj 267).
Primer 22
Sinteza 2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)-benzaldehida
4
[0198] Kada je 30 ml acetonitrila dodato u 3.0 g 8-fluoro-3-hidroksikvinolina, 3.1 g kalijum karbonata i 3.5 g 2,6-difluoroacetofenona je dodato. Kada je završeno zagrevanje reakcionog rastvora pod refluksom tokom 3 sata, reakcioni rastvor je filtriran CELITE-om. Kada je ekstrahovan filtrat etil acetatom, organski sloj je koncentrovan i prečišćen hromatografijom na koloni silika gela radi dobijanja 3.0 g 2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)-benzaldehida (Jedinjenje broj 341).
Primer 23
Sinteza 1-[2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)-fenil]-propan-1,2-diona
Faza 1) Sinteza [2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)-fenil]-trimetilsililoksi-acetonitrila
[0199]
[0200] Kada je 3.2 g 2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)-benzaldehida rastvoreno u 70 ml dihlorometana, a rezultanta ohlađena do 0°C, 1.3 g titanijum tetraizopropoksida je dodato. Kada je reakcioni rastvor zagrejan do sobne temperature, 4.5 g trimetilsilil cijanida je u njega dodato, a mešavina je mešana tokom 2 sata. Razblažena hlorovodonična kiselina dodata je u reakcioni rastvor i rastvor je esktrahovan dihlorometanom. Organski sloj je koncentrovan i prečišćen hromatografijom na koloni silika gela radi dobijanja 3.1 g [2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)-fenil]-trimetilsililoksiacetonitrila (približno 90% čistoće).
Faza 2) Sinteza 1-[2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)-fenil]-1-hidroksi-propan-2-ona
[0202] 3.3 g [2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)-fenil]-trimetilsililoksi-acetonitrila (približno 90% čistoće) rastvoreno je u 50 ml dietil etra i 5.7 ml metilmagnezijum bromida (3.0 M dietil etar rastvor) je dodato ukapavanjem na sobnoj temperaturi. Kada je završeno umešavanje mešavine tokom 1 sata na sobnoj temperaturi, rezultanta je zagrejana pod refluksom tokom 3 sata, a zatim tretirana razblaženom hlorovodoničnom kiselinom. Rezultanta je podvrgnuta ekstrahovanju etil acetatom, i zatim je organski sloj koncentrovan radi dobijanja 3.9 g sirovog proizvoda.20 ml 2N hlorovodonične kiseline i 10 ml tetrahidrofurana dodato je u 1.9 g sirovog proizvoda i mešavina je mešana tokom 4 sata na sobnoj temperaturi. Reakcioni rastvor estrahovan je etil acetatom i zatim prečišćen hromatografijom na koloni silika gela radi dobijanja 0.4 g 1-[2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)-fenil]-1-hidroksi-propan-2-ona.
Faza 3) Sinteza 1-[2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)-fenil]-propan-1,2-diona
[0203]
[0204] Kada je 0.14 g 1-[2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)-fenil]-1-hidroksi-propan-2-ona rastvoreno u 10 ml dihlorometana, 0.91 g Dess-Martin-ovog reagensa je u njega dodato na 0°C. Kada je završeno 3 sata umešavanja, reakcioni rastvor je koncentrovan i prečišćen hromatografijom na koloni silika gela radi dobijanja 0.08 g 1-[2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)-fenil]-propan-1,2-diona (Jedinjenje broj 396).
Primer 24
Sinteza 1-[2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)-fenil]-2-hidroksi-2-metil-propan-1-ona
Faza 1) Sinteza 1-[2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)-fenil]-2-hidroksi-2-metil-propan-1,2-diola
[0206] 3.3 g [2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)-fenil]-trimetilsililoksi-acetonitrila rastvoreno je u 50 ml dietil etra i 5.7 ml metilmagnezijum bromida (3.0 M dietil etar rastvor) je dodato ukapavanjem na sobnoj temperaturi. Kada je završeno umešavanje mešavine tokom 1 sata na sobnoj temperaturi, rezultanta je zagrejana pod refluksom tokom 3 sata, a zatim tretirana razblaženom hlorovodoničnom kiselinom. Rezultanta je podvrgnuta ekstrahovanju etil acetatom i zatim je organski sloj koncentrovan radi dobijanja 3.9 g sirovog proizvoda.1.9 g sirovog proizvoda rastvoreno je u 20 ml tetrahidrofurana i 3.2 ml metilmagnezijum bromida (3.0 M dietil etar rastvor) je dodato ukapavanjem na 0°C. Kada je završeno 3 sata umešavanja na 0°C, 20 ml 2N hlorovodonične kiseline je dodato i mešavina je mešana tokom jednog dana na sobnoj temperaturi. Reakcioni rastvor estrahovan je etil acetatom i prečišćen hromatografijom na koloni silika gela radi dobijanja 0.25 g 1-[2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)-fenil]-2-metil-propan-1,2-diola kao sirovog proizvoda.
Faza 2) Sinteza 1-[2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)-fenil]-2-hidroksi-2-metil-propan-1-ona [0207]
[0208] 0.15 g 1-[2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)-fenil]-2-metil-propan-1,2-diola rastvoreno je u 10 ml dihlorometana, i 0.20 g Dess-Martin-ovog reagensa je u njega dodato na 0°C. Kada je završeno 2 sata umešavanja, reakcioni rastvor je koncentrovan i prečišćen hromatografijom na koloni silika gela radi dobijanja 0.03 g 1-[2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)-fenil]-2-hidroksi-2-metil-propan-1-ona (Jedinjenje broj 398).
Primer 25
Sinteza 2-[2-fluoro-6-(7,8-difluoro-2-metilkvinolin-3-iloksi)fenil] propan-2-ola
4
[0210] 26.3 g 7,8-difluoro-3-hidroksi-2-metilkvinolina rastvoreno je u 200 mL dimetilformamida.27.2 g 2,6-difluoroacetofenona i 24.0 g kalijum karbonata dodato je u rastvor i mešavina je mešana tokom 4 sata na 100°C. Kada je tako dobijen reakcioni rastvor sipan u ledenu vodu, i neutralizovan razblaženom hlorovodoničnom kiselinom, tečnost je odvojena etil acetatom. Organski sloj je koncentrovan i prečišćen hromatografijom na koloni silika gela radi dobijanja 17.0 g 1-[2-fluoro-6-(7,8-difluoro-2-metilkvinolin-3-iloksi)-fenil]-etanona.
[0211] Kada je 11.0 g 1-[2-fluoro-6-(7,8-difluoro-2-metilkvinolin-3-iloksi)-fenil] -etanona koji je dobijen rastvoreno u 80 ml tetrahidrofurana i ohlađeno na 0°C, 16.6 ml metilmagnezijum hlorida (3.0 M tetrahidrofuran rastvor) je dodato ukapavanjem. Kada je rezultanta zagrejana do sobne temperature i mešana tokom 2 sata, reakcioni rastvor je tretiran razblaženom hlorovodoničnom kiselinom i tečnost je odvojena etil acetatom. Organski sloj je koncentrovan i prečišćen hromatografijom na koloni silika gela radi dobijanja 10.0 g 2-[2-fluoro-6-(7,8-difluoro-2-metilkvinolin-3-iloksi)fenil]propan-2-ola (Jedinjenje broj 125).
Primer 26
Sinteza 2-[2-fluoro-6-(7,8-difluorokvinolin-3-iloksi)fenil]propan-2-ola
[0212]
[0213] 0.5 g 7,8-difluoro-3-hidroksikvinolina rastvoreno je u 10 mL dimetilformamida.0.52 g 2,6-difluoroacetofenona i 0.46 g kalijum karbonata dodato je u rastvor, i mešavina je mešana tokom 2.5 sata na 100°C. Tako dobijen reakcioni rastvor sipan je u ledenu vodu i zatim neutralizovan razblaženom hlorovodoničnom kiselinom, tečnost je odvojena etil acetatom. Organski sloj je koncentrovan i prečišćen hromatografijom na koloni silika gela radi dobijanja 0.38 g 1-[2-fluoro-6-(7,8-difluorokvinolin-3-iloksi)-fenil]-etanona (Jedinjenje broj 391).
[0214] Kada je 0.38 g 1-[2-fluoro-6-(7,8-difluorokvinolin-3-iloksi)-fenil]-etanona koji je dobijen rastvoreno u 5 ml tetrahidrofurana i ohlađeno na 0°C, 1.4 ml metilmagnezijum bromida (3.0 M dietil etar rastvor) je dodato ukapavanjem. Kada je rezultanta zagrejana do sobne temperature i mešana tokom 2 sata, reakcioni rastvor je tretiran razblaženom hlorovodoničnom kiselinom, a tečnost je odvojena etil acetatom. Organski sloj je koncentrovan i prečišćen hromatografijom na koloni silika gela radi dobijanja 0.33 g 2-[2-fluoro-6-(7,8-difluorokvinolin-3-iloksi)fenil] propan-2-ola (Jedinjenje broj 124).
[0215] U nastavku, intermedijerni proizvod prema ovom pronalasku detaljnije je opisan uz pozivanje na primere, međutim, intermedijerni proizvod prema ovom pronalasku nije ni najmanje ograničen sledećim primerima.
Primer 27
Sinteza 7,8-difluoro-3-hidroksi-2-metilkvinolina
Faza 1) Sinteza 6,7-difluoroisatina
[0216]
[0217] Kada je 15.7 g 2,3-difluoroanilina dodato u 825 mL vode, a zatim u do dodato 24.2 g trihloroacetaldehid 1-hidrata, 30.8 g hidroksilamin hidrohlorida, 138.6 g anhidrovanog natrijum sulfata, mešavina je mešana tokom 10 sati na 50°C. Kada je rezultanta ohlađena do sobne temperature, 44 mL 2N hlorovodonične kiseline je dodato, i zatim mešano tokom 30 minuta, praćeno sakupljanjem kristala filtracijom. Kada su tako dobijeni kristali osušeni, a zatim dodati koncentrovanoj sumpornoj kiselini zagrejanoj na 70°C, mešavina je mešana tokom 1 sata na 80 do 90°C. Reakcioni rastvor je sipan u led, praćeno podvrgavanjem ekstrahovanju etil acetatom, a zatim pranju zasićenim slanim rastvorom. Kada je organski sloj osušen magnezijum sulfatom, rastvarač je uparen pod sniženim pritiskom radi dobijanja 26 g sirovog proizvoda 6,7-difluoroisatina.
Faza 2) Sinteza 7,8-difluoro-3-hidroksi-2-metilkvinolina
4
[0219] Kada je 41 g sirovog proizvoda 6,7-difluoroisatina dodato u 200 mL vode, 75.3 g kalijum hidroksida (6 ekvivalenata) je u njega dodato uz ledeno hlađenje i mešavina je mešana tokom 30 minuta. 42 g bromoacetofenona (1.4 ekvivalenata) je dodato ukapavanjem u suspenziju uz održavanje interne temperature reakcionog rastvora na 20 do 25°C, a mešavina je dalje mešana preko noći na sobnoj temperaturi. Kada je rezultanta neutralizovana koncentrovanom hlorovodoničnom kiselinom, istaloženi kristali su sakupljeni filtriranjem i oprani malom količinom vode. Tako dobijeni kristali dovoljno su osušeni, a zatim malo po malo dodati u 100 mL nitrobenzena zagrejanog na 130 do 140°C, a mešavina je mešana dalje tokom 1 sata na 150°C. Kada je reakcioni rastvor ohlađen do sobne temperature, istaloženi kristali oprani su hloroformom radi dobijanja 26.3 g 7,8-difluoro-3-hidroksi-2-metilkvinolina.
<1>H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 2.57 (s, 3H), 7.4 do 7.7 (m, 3H), 10.60 (bs, 1H).
[0220] Sledeće jedinjenje proizvedeno je upotrebom istog postupka.8-fluoro-3-hidroksi-2-metilkvinolin<1>H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 2.56 (s, 3H), 7.2 do 7.6 (m, 4H), 10.53 (bs, 1H).
Primer 28
Sinteza 7,8-difluoro-3-hidroksikvinolina
Faza 1) Sinteza 7,8-difluorokvinolina
[0221]
[0222] U 3L balonastu bočicu sa štapićem za umešavanje, uvedena je 80% sumporna kiselina (607.7 g, 49.57 mol) i ohlađena na 0°C, a zatim je 2,3-difluoroanilin (160.0 g, 1.24 mol) polako dodat. Nakon dodavanja, mešavina je mešana tokom 1 sata na sobnoj temperaturi, dalje je dodat natrijum jodid (1.85 g, 12.3 mmol), a zatim je mešavina zagrejana u uljnom kupatilu dok temperatura nije dostigla 150°C (temperatura kupatila). Kada je dostignuta ova temperatura, glicerin (125.5 g, 1.36 mol) je dodat
4
ukapavanjem tokom jednog sata, i mešavina je mešana tokom 1 sata na 150°C. Temperatura kupatila dalje je podignuta na 180°C, a voda je uparena tokom 2 sata upotrebom uređaja za destilovanje. Kada je potvrđeno da je početni materijal nestao, mešavina je neutralizovana upotrebom 10N vodenog natrijum hidroksida uz hlađenje ledeno hladnim vodenim kupatilom (unutrašnja temperatura je 60 do 70°C). Nakon neutralizacije, pre vraćanja unutrašnje temperature do sobne temperature, rezultanta je podvrgnuta ekstrahovanju etil acetatom, a ekstrakt je osušen magnezijum sulfatom, filtriran, i koncentrovan. Tako dobijen sirovi proizvod je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela (normalni heksan: etil acetat) radi dobijanja 185.5 g 7,8-difluorokvinolina (91%) kao smeđa čvrsta materija.
Faza 2) Sinteza 7,8-difluoro-3-jodokvinolina
[0223]
[0224] U 3L balonastu bočicu sa štapićem za umešavanje, 7,8-difluorokvinolin (185.5 g, 1.12 mol), N-jodosukcinimid (505.4 g, 2.25 mol), i sirćetna kiselina (927 mL) su uvedeni i mešavina je mešana tokom 30 sati na 90°C. Nakon hlađenja, istaloženi kristali su filtrirani i osušeni. Sa druge strane, filtrat je koncentrovan pod sniženim pritiskom, preostala sirćetna kiselina neutralizovana natrijum vodonik karbonatom, a rezultanta je podvrgnuta ekstrahovanju etil acetatom. Dodatno, nakon sušenja filtrata magnezijum sulfatom, filtriranja i koncentrovanja, tako dobijen sirovi proizvod je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela (normalni heksan: etil acetat) radi dobijanja 227.2 g (70%) 7,8-difluoro-3-jodokvinolina kao braon čvrste materije kombinovane sa prethodno dobijenim kristalima.
<1>H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.39 do 7.51 (m, 2H), 8.55 (m, 1H), 9.08 (d, 1H, J = 2.1 Hz).
Faza 3) Sinteza 7,8-difluoro-3-hidroksikvinolina
[0225]
[0226] U 3L balonastu bočicu sa štapićem za umešavanje, 7,8-difluoro-3-jodokvinolin (227.2 g, 0.78 mol), dimetilsulfoksid (600 mL), i voda (600 mL) su uvedeni i dodati su natrijum hidroksid (131.5 g, 2.34
4
mol), Cul (14.8 g, 0.078 mol), i 1,10-fenantrolin (28.1 g, 0.156 mol). Mešavina je dalje zagrevana na 100°C u ujlnom kupatilu i mešana tokom 24 sata. Nakon hlađenja, organski sloj je uklonjen dodavanjem etil acetata i vode. Tako dobijen vodeni sloj neutralizovan je koncentrovanom hlorovodoničnom kiselinom, a zatim su istaloženi kristali isfiltrirani i osušeni. Sa druge strane, nakon ekstrahovannja filtrata etil acetatom, sušenja magnezijum sulfatom, filtriranja i koncentrovanja, dobijeni sirovi proizvod prečišćen je hromatografijom na koloni silika gela (normalni heksan: etil acetat) radi dobijanja 133.7 g (95%) 7,8-difluoro-3-hidroksikvinolina kao braon čvrste materije u kombinaciji sa prethodno dobijenim kristalima.
<1>H-NMR (300 MHz, CD3OD) δ 7.39 do 7.60 (m, 3H), 8.59 (d, 1H, J = 2.4 Hz).
[0227] Sledeće jedinjenje proizvedeno je upotrebom istog postupka.8-fluoro-3-hidroksikvinolin
<1>H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.16 (m, 1H) δ 7.34 do 7.49 (m, 3H), 8.71 (d, 1H, J = 2.7 Hz), 9.90 (bs, 1H).
[0228] Heterociklična jedinjenja koja sadrže azot dobijena gornjim primerima, prikazana su u Tabelama 1 do 19. Dodatno, jedinjenja intetizovana na isti način kao ona iz gornjih primera, dalje su prikazana u Tabeli 20 do Tabele 28. Takođe, Et predstavlja etil grupu,<n>Pr predstavlja n-propil grupu,<i>Pr predstavlja ipropil grupu,<c>Pr predstavlja ciklopropil grupu,<n>Bu predstavlja n-butil grupu,<t>Bu predstavlja t-butil grupu, Ph predstavlja fenil grupu, Bn predstavlja benzil grupu, i Tos predstavlja toluen sulfonil grupu.<1>H-NMR jedinjenja u svakoj tabeli su takođe prikazani u Tabeli 29 do Tabele 41. Treba zapaziti da su samo brojevi jedinjenja 9, 13, 27-33, 36-38, 40-49, 62-130, 132, 135, 136, 138-281, 289-296, 321, 322, 425-429, 432, 433, 435-437, 439-453, a-1, a-2, a-5, a-7, a-8, a-10 do a-15, c-4, c-5, d-4 do d-40 u skladu sa ovim pronalaskom. Ostali brojevi jedinjenja su referentna jedinjenja.
4
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
(Formulacija)
[0229] Primeri fungicida prema ovom pronalasku prikazani su ispod, međutim, dodavanje agenasa i odnos dodavanja nisu ograničeni na ove primere i moguće je da variraju u velikoj meri. Takođe, delovi u primerima formulacija predstavljaju masene delove.
[0230]
Primer formulacije 1 Prah koji se može dispergovati u vodi
Jedinjenje prema ovom pronalasku 40 delova
Glina 48 delova
Natrijum dioktilsulfo sukcinat 4 dela
Natrijum lignin sulfonat 8 delova
[0231] Gore navedeni su uniformno umešani i fino pulverizovani radi dobijanja praha koji se može dispergovati u vodi sa 40% aktivnog sastojka.
[0232]
Primer formulacije 2 Emulzija
Jedinjenje prema ovom pronalasku 10 delova SORVESSO 200 53 dela Cikloheksanon 26 delova
Kalijum dodecilbenzen sulfonat 1 deo
Polioksietilen alkilaliletar 10 delova
[0233] Gore navedeni su umešani i rastvoreni radi dobijanja emulzije sa 10% aktivnog sastojka.
[0234]
Primer formulacije 3 Prah
Jedinjenje prema ovom pronalasku 10 delova
Glina 90 delova
[0235] Gore navedeni su uniformno umešani i fino pulverizovani radi dobijanja praha sa 10% aktivnog sastojka.
[0236]
Primer formulacije 4 Granule
Jedinjenje prema ovom pronalasku 5 delova
Glina 73 dela
Bentonit 20 delova
Natrijum dioktilsulfo sukcinat 1 deo
Kalijum fosfat 1 deo
[0237] Gore navedeni su dobro pulverizovani, umešani, i dobro zgnječeni uz dodavanje vode, praćeno granulacijom i sušenjem radi dobijanja granula sa 5% aktivnog sastojka.
[0238]
Primer formulacije 5 Suspenzija
Jedinjenje prema ovom pronalasku 10 delova Polioksietilen alkialiletar 4 dela
Natrijum polikarboksilat 2 dela
Glicerin 10 delova
Ksantan guma 0.2 dela
Voda 73.8 dela
[0239] Gore navedeni su umešani i vlažno pulverizovani dok prečnik čestica nije postao jednak ili manji od 3 mikrona radi dobijanja suspenzije sa 10% aktivnog sastojka.
[0240]
Primer formulacije 6 Granule koje se mogu dispergovati u vodi
Jedinjenje prema ovom pronalasku 40 delova Glina 36 delova Kalijum hlorid 10 delova Natrijum alkilbenzen sulfonat 1 deo Natrijum lignin sulfonat 8 delova Proizvod kondenzacije formaldehida natrijum alkilbenzen sulfonata 5 delova
[0241] Gore navedeni su umešani i fino pulverizovani, praćeno dodavanjem pogodne količine vode i gnječenjem u njoj radi dobijanja glinastog materijala. Taj glinasti materijal granulisan je i osušen radi dobijanja granula koje se mogu dispergovati u vodi sa 40% aktivnog sastojka.
(Primer biološkog ispitivanja 1) Kontrolno ispitivanje krastavosti jabuke
[0242] Na sadnice jabuke uzgajane u glinenim ćupovima (Sorte "Ralls Janet", 3 do 4 lisne baze), pprskana je emulzija jedinjenja prema ovom pronalasku sa aktivnim sastojkom koncentracije od 100 ppm. Nakon sušenja na vazduhu na sobnoj temperaturi, inokulisan je konidijum bakterije krastavosti jabuke (Venturia inaqualis), i održavan 2 nedelje u sobi na 20°C na velikoj vlazi, sa smenjivanjem svetlosti i tame na svakih 12 sati. Efekti kontrole određeni su poređenjem stanja izgleda lezije na listovima sa onim netretiranim.
[0243] Na jedinjenja predstavljena brojevima jedinjenja 3, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 28, 29, 30, 31, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 40, 41, 43, 44, 45, 46, 48, 49, 52, 53, 54, 57, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65 i 66, izvedeno je kontrolno ispitivanje krastavosti jabuke. Kao rezultat, sva jedinjenja pokazala su najmanje 75% zaštitne vrednosti.
[0244] Takođe, isto ispitivanje izvedeno je na jedinjenjima predstavljenim brojevima jedinjenja 67, 68, 70, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 100, 101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 152, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 186, 187, 188, 190, 192, 193, 194, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 215, 217, 218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235, 236, 237, 238, 239, 240, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 249, 250, 251, 252, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 260, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 267, 268, 269, 270, 271, 272, 273, 274, 276, 277, 278, 279, 280, 281, 283, 284, 285, 288, 289, 290, 291, 292, 293, 294, 295, 296, 297, 298, 299, 300, 306, 308, 309, 310, 311,314, 315, 316, 317, 318, 319, 320, 321,322, 323, 324, 325, 327, 328, 329, 330, 331,332, 333, 334, 335, 344, 347, 348, 349, 350, 353, 354, 355, 356, 357, 358, 359, 360, 361,362, 363, 364, 365, 366, 367, 368, 369, 370, 371,372, 373, 374, 375, 376, 377, 378, 379, 380, 381,382, 383, 384, 385, 386, 387, 388, 389, 390, 391,392, 393, 394, 395, 396, 397, 398, 399, 400, 402, 403, 404, 406, 407, 408, 409, 410, 411, 412, 413, 414, 416, 417, 418, 419, 423, 424, 425, 426, 427, 428, 429, 430, 431, 432, 433, 434, 435, 437, 439, 440, 441, 442, 443, 445, a-2, a-3, a-4, a-5, a-6, a-7, a-8, a-9, a-10, b-1, b-2, b-3, b-4, b-5, b-6, b-7, b-8, b-9, b-10, b-11, b-12, b-13, b-14, b-15, b-16, b-17, b-20, b-22, b-23, b-24, c-2, c-3, c-4, c-5, d-5, i d-6. Kao rezultat, sva jedinjenja pokazala su najmanje 75% zaštitne vrednosti.
(Primer biološkog ispitivanja 2) Kontrolno ispitivanje sive plesni krastavca
[0245] Na sadnice krastavca uzgajane u glinenim ćupovima (Sorte "Cucumis sativus L.", kotiledon baze), poprskana je emulzija jedinjenja prema ovom pronalasku sa aktivnim sastojkom koncentracije od 100 ppm. Nakon sušenja na vazduhu na sobnoj temperaturi, konidijum suspenzija bakterije sive plesni krastavca (Botrytis cinerea) inokulisana je ukapavanjem, i držana tokom 4 dana u tamnoj sobi na 20°C na velikoj vlazi. Efekti kontrole određeni su poređenjem stanja izgleda lezije na listovima sa onim netretiranim.
[0246] Na jedinjenja predstavljena brojevima jedinjenja 10, 11, 12, 15, 18, 19, 22, 26, 29, 30, 31,33, 34, 35, 36, 37, 38, 42, 43, 44, 48, 49, 54, 57, i 59, izvedeno je kontrolno ispitivanje sive plesni krastavca. Kao rezultat, sva jedinjenja pokazala su najmanje 75% zaštitne vrednosti.
[0247] Takođe, isto ispitivanje izvedeno je na jedinjenjima predstavljenim brojevima jedinjenja 67, 73, 75, 76, 77, 80, 81, 82, 83, 86, 88, 89, 90, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 101, 102, 104, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 122, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 133, 134, 138, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 152, 153, 156, 157, 158, 159, 160, 162, 163, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 183, 184, 185, 186, 187, 188, 192, 197, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 205, 208, 209, 210, 219, 220, 221, 222, 223, 225, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235, 236, 237, 238, 239, 240, 241, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 249, 250, 251, 252, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 260, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 267, 268, 269, 270, 271, 272, 274, 275, 278, 281, 284, 285, 291, 292, 293, 295, 296, 297, 298, 299, 308, 309, 310, 311,314, 315, 316, 317, 318, 319, 323, 324, 325, 326, 327, 328, 332, 333, 338, 340, 344, 348, 353, 355, 359, 360, 361,363, 364, 365, 371, 375, 376, 377, 378, 379, 380, 381, 382, 386, 391, 392, 393, 395, 397, 398, 399, 402, 403, 405, 406, 412, 414, 416, 417, 418, 423, 424, 425, 426, 427, 428, 429, 431, 432, 433, 434, 435, 436, 437, 439, 440, 441, 442, 444, a-2, a-5, a-6, a-7, a-8, a-10, b-1, b-2, b-3, b-7, b-8, b-12, b-16, c-3, i c-4. Kao rezultat, sva jedinjenja pokazala su najmanje 75% zaštitne vrednosti.
(Primer biološkog ispitivanja 3) Ispitivanje primene potapanjem na truleži glavice pirinča
[0248] Sadnice pirinča uzgajane su u ćupovima gde su komercijalno dostupni usevi u potopljenim uslovima (Sorte "koshihikari", 1 lisne baze), a emulzija jedinjenja prema ovom pronalasku sa aktivnim sastojkom koncentracije od 400 ppm ukapana je na površinu vode. Nakon 2 dana, konidijum suspenzija bakterije truleži glavica pirinča (Magnaporthe grisea) inokulisana je prskanjem, držana tokom 2 dana u tamnoj sobi na 25°C na velikoj vlazi, a zatim držana tokom 8 dana u sobi na 25°C, sa ponavljanjem svetlosti i tame na svakih 12 sati. Efekti kontrole odlučeni su sledećim stepenovanjem nakon poređenja stanja izgleda lezije na listovima sa onim netretiranim.
A (najmanje 60% zaštitne vrednosti)
B (najmanje 40% ali manje od 60% zaštitne vrednosti)
[0249] Kao rezultat ovog ispitivanja, efekti kontrole sledećih jedinjenja procenjeni su kao A.
Jedinjenje broj : 5, 20, 21, 23, 25, 28, 32, 33, 34, 36, 37, 38, 43, 44, 48, 58, 66, 70, 71, 73, 78, 84, 85, 88, 89, 90, 106, 107, 227, 228, 234, 236, 260, 262, 348, 353, 356, 358, 375, 376, 401, 402, a-6
[0250] Takođe, efekti kontrole sledećih jedinjenja procenjeni su kao B.
Jedinjenje broj: 1, 3, 7, 12, 13, 22, 46, 54, 55, 75, 95, 98, 139, 151, 261, 359, 360, b-1
(Primer biološkog ispitivanja 4) Ispitivanje primene potapanjem na truleži glavice pirinča
[0251] Sadnice pirinča uzgajane su u ćupovima gde su komercijalno dostupni usevi u potopljenim uslovima (Sorte "koshihikari", 1 lisne baze), a emulzija jedinjenja prema ovom pronalasku sa aktivnim sastojkom koncentracije od 400 ppm ukapana je na površinu vode. Nakon 14 dana, konidijum suspenzija bakterije truleža glavica pirinča (Magnaporthe grisea) inokulisana je prskanjem, držana tokom 2 dana u tamnoj sobi na 25°C na velikoj vlazi, a zatim držana tokom 8 dana u sobi na 25°C, sa ponavljanjem svetlosti i tame na svakih 12 sati. Efekti kontrole odlučeni su sledećim stepenovanjem nakon poređenja stanja izgleda lezije na listovima sa onim netretiranim.
A (najmanje 60% zaštitne vrednosti)
B (najmanje 40% ali manje od 60% zaštitne vrednosti)
[0252] Kao rezultat ovog ispitivanja, efekti kontrole sledećih jedinjenja procenjeni su kao A.
Jedinjenje broj: 21, 36, 37, 38, 43, 44, 48, 84, 88, 89, 95, 106, 109, 125, 262, 266, 267, 292, 350, 375, a-6
[0253] Takođe, efekti kontrole sledećeg jedinjenja procenjeni su kao B.
Jedinjenje broj: 236
(Primer biološkog ispitivanja 5) Ispitivanje tretiranja semena uvenuća krastavca
[0254] Seme krastavca (Sorte "Cucumis sativus L.") zaraženo bakterijom uvenuća krastavca (Fusarium oksisporum) tretirano je emulzijom jedinjenja prema ovom pronalasku radi dobijanja semena koje sadrži 1 g/kg aktivnog sastojka. Semenje je zasejano i nakon 3 nedelje, efekti kontrole određeni su poređenjem stepena pojavljivanja bolesti sa onim netretiranim.
[0255] Kao rezultat, sledeća jedinjenja pokazala su odlične zaštitne vrednosti od najmanje 75%.
Jedinjenje broj: 18, 36, 37, 43, 44, 48, 77, 81, 83, 88, 92, 94, 100, 103, 109, 126, 225, 227, 228, 234, 235, 241, 242, 243, 244, 252, 258, 266, 268, 298, 395, 397, 425, 435, a-6, a-7, a-8, b-8, b-12, c-4
(Primer biološkog ispitivanja 6) Ispitivanje tretiranja semena uvenuća krastavca
[0256] Seme krastavca (Sorte "Cucumis sativus L.") tretirano je emulzijom jedinjenja prema ovom pronalasku radi dobijanja semena koje sadrži 1 g/kg aktivnog sastojka. Seme je zasejano u zemlju zaraženu bakterijom uvenuća krastavca (Fusarium oksisporum) i, nakon 3 nedelje, efekti kontrole određeni su poređenjem stepena pojavljivanja bolesti sa onim netretiranim.
[0257] Kao rezultat, sledeća jedinjenja pokazala su odlične zaštitne vrednosti od najmanje 75%.
Jedinjenje broj: 17, 18, 31, 33, 34, 35, 36, 37, 43, 86, 88, 96, 97, 100, 109, 227, 232, 239, 242, 243, 244, 262, 265, 268, 295, 296, 375, 428, a-7, b-1.
1

Claims (7)

  1. Patentni zahtevi 1. Heterociklično jedinjenje koje sadrži azot predstavljeno formulom (II):
    u kojoj, u formuli (II), R predstavlja grupu predstavljenu sa CR<1>R<2>R<3>, nesupstituisanu ili supstituisanu C6- 10aril grupu, ili cijano grupu; R<1>do R<3>svaki nezavisno predstavlja atom vodonika, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C3-8cikloalkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C4-8cikloalkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C6-10aril grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu heterocikličnu grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8acil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu (1-imino)C1-8alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu karboksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu karbamoil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu hidroksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu amino grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu merkapto grupu, supstituisanu sulfonil grupu, halogen grupu, cijano grupu, ili nitro grupu; osim gde: R<1>do R<3>su svi atomi vodonika; R<1>do R<3>su svi nesupstituisane C1-8alkil grupe; bilo koji od R<1>do R<3>je atom vodonika, preostala dva su oba nesupstituisane C1-8alkil grupe; i, bilo koji od R<1>do R<3>je nesupstituisana C1-8alkil grupa, preostala dva su oba atomi vodonika; R<4>svaki nezavisno predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C3-8cikloalkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C4-8cikloalkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C6-10aril grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu heterocikličnu grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8acil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu (1-imino)C1-8alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu karboksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu karbamoil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu hidroksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu amino grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu merkapto grupu, supstituisanu sulfonil grupu, halogen grupu, cijano grupu, ili nitro grupu; m1 predstavlja neki broj R<4>i predstavlja ceo broj od 0 do 6; 2 R<5>svaki nezavisno predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C3-8cikloalkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C4-8cikloalkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C6-10aril grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu heterocikličnu grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8acil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu (1-imino)C1-8alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu karboksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu karbamoil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu hidroksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu amino grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu merkapto grupu, supstituisanu sulfonil grupu, halogen grupu, cijano grupu, ili nitro grupu; n predstavlja neki broj R<5>i predstavlja ceo broj od 0 do 5; D predstavlja 5- do 7-člani aromatični ugljovodonični prsten koji uključuje oba i Y i Z ili 5- do 7-člani aromatični heterociklični prsten koji uključuje oba i Y i Z; X predstavlja atom kiseonika; Y predstavlja atom ugljenika ili atom azota; a Z predstavlja atom ugljenika ili atom azota, supstituisana C1-8alkil grupa predstavlja C3-6cikloalkil C1-6alkil grupu, C4-6cikloalkenil C1-6alkil grupu, C1- 6haloalkil grupu, C6-10aril C1-6alkil grupu, 5- do 6-članu heteroaril C1-6alkil grupu, hidroksil C1-6alkil grupu, C1-6alkoksi C1-6alkil grupu, C1-7aciloksi C1-6alkil grupu, tri C1-6alkilsililoksi C1-6alkil grupu, C1-6alkilsupstituisanu C6-10arilsulfoniloksi C1-6alkil grupu, cijano C1-6alkil grupu, C1-6acil C1-6alkil grupu, 2-hidroksiimino C2-6alkil grupu, formil C1-6alkil grupu, Karboksi C1-6alkil grupu, C1-6alkoksikarbonil C1-6alkil grupu ili azido C1-6alkil grupu, supstituisana C2-8alkenil grupa predstavlja C2-6haloalkenil grupu ili hidroksi C2-6alkenil grupu, supstituisana C2-8alkinil grupa predstavlja C2-6haloalkinil grupu, supstituisana C3-8cikloalkil grupa predstavlja C3-6cikloalkil grupu u kojoj je(su) 1 do 3 C1-6alkil grupa(e) supstituisana(e), supstituisana C4-8cikloalkenil grupa predstavlja C4-6cikloalkenil grupu u kojoj je(su) 1 do 3 C1-6alkil grupa(e) supstituisana(e), supstituisana C6-10aril grupa predstavlja C1-6alkil-supstituisanu C6-10aril grupu, halogen-supstituisanu C6- 10aril grupu, ili C1-6alkoksi supstituisanu aril grupu, supstituisana heterocikličnu grupa predstavlja 4-hloro-2-piridinil grupu, 3-hloro-2-pirazinil grupu, 4-metil-2-piridinil grupu, 5-trifluorometil-2-pirimidinil grupu, 3-metil-2-kvinolil grupu, supstituisana C1-8acil grupa predstavlja C1-7haloacil grupu, supstituisana (1-imino)C1-8alkil grupa predstavlja (1-(C1-6alkoksi)imino)C1-6alkil grupu, supstituisana karboksil grupa predstavlja C1-6alkoksikarbonil grupu, C2-6alkeniloksikarbonil grupu, C2- 6alkiniloksikarbonil grupu, C6-10ariloksikarbonil grupu, ili C6-10aril C1-6alkoksikarbonil grupu, supstituisana karbamoil grupa predstavlja mono C1-6alkilkarbamoil grupu, di C1-6alkilkarbamoil grupu, ili mono C6-10arilkarbamoil grupu, supstituisana hidroksil grupa predstavlja C1-6alkoksi grupu, C3-8cikloalkil C1-6alkoksi grupu, C6-10aril C1- 6alkoksi grupu, C1-6haloalkoksi grupu, C2-6alkeniloksi grupu, C2-6alkiniloksi grupu, C3-6cikloalkiloksi grupu, C6-10ariloksi grupu, C6-10aril C1-6alkiloksi grupu, C1-7aciloksi grupu, C1-6alkoksikarbonil C1-6alkoksi grupu, ili tri C1-6alkilsililoksi grupu, supstituisana amino grupa predstavlja mono C1-6alkilamino grupu, di C1-6alkilamino grupu, mono C1- 6alkilideneamino grupu, mono C6-10arilamino grupu, di C6-10arilamino grupu, C6-10aril C1-6alkilamino grupu, C1-6acilamino grupu, ili C1-6alkoksikarbonilamino grupu, supstituisana merkapto grupa predstavlja C1-6alkiltio grupu C1-6ariltio grupu ili C1-6aciltio grupu, a supstituisana sulfonil grupa predstavlja C1-6alkilsulfonil grupu, C1-6haloalkilsulfonil grupu, C6-10arilsulfonil grupu, C1-6alkoksisulfonil grupu, mono C1-6alkilsulfamoil grupu, di C1-6alkilsulfamoil grupu ili mono C6- 10arilsulfamoil grupu, ili njegovu so, ili njegovo N-oksidno jedinjenje, pod uslovom da pomenuto jedinjenje nije:
  2. 2. Heterociklično jedinjenje koje sadrži azot, njegova so, ili njegovo N-oksidno jedinjenje, prema zahtevu 1, u kojem, u formuli (II), R predstavlja grupu predstavljenu sa CR<1>R<2>R<3>, a R<1>predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu hidroksil grupu, R<2>predstavlja atom vodonika ili nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8alkil grupu; i R<3>predstavlja atom vodonika, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C3-8cikloalkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C6-10aril grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu heterocikličnu grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8acil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu (1-imino)C1-8alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8alkoksikarbonil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu hidroksil grupu, ili cijano grupu; R<4>predstavlja C1-6alkil grupu, C1-6haloalkil grupu, C2-6alkenil grupu, C3-8cikloalkil grupu, hidroksil grupu, C1-6alkoksi grupu, ili halogen grupu, R<5>predstavlja C1-6alkil grupu, C1-6haloalkil grupu, C6-10aril C1-6alkil grupu, C3-8cikloalkil grupu, C6-10aril grupu, C1-7acil grupu, C1-6alkoksikarbonil grupu, C1-6alkoksi grupu, amino grupu, mono C1-6alkilamino grupu, di C1-6alkilamino grupu, C1-6alkoksikarbonilamino grupu, C1-6alkiltio grupu, C1-6alkilsulfonil grupu, halogen grupu, cijano grupu ili nitro grupu, 4 Y i Z su oba atom ugljenika, D je aromatični prsten koji uključuje oba i Y i Z, a X predstavlja atom kiseonika.
  3. 3. Heterociklično jedinjenje koje sadrži azot, njegova so, ili njegovo N-oksidno jedinjenje, prema zahtevu 1, u kojoj, u formuli (II), R predstavlja grupu predstavljenu sa CR<1>R<2>R<3>, a R<1>predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8alkil grupu, R<2>predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8alkil grupu; i R<3>predstavlja supstituisanu C1-8alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-8alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C3-8cikloalkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C6-10aril grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu heterocikličnu grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8acil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu (1-imino)C1-8alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-8alkoksikarbonil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu karbamoil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu sulfonil grupu, ili cijano grupu; R<4>predstavlja C1-6alkil grupu, C1-6haloalkil grupu, C2-6alkenil grupu, C3-8cikloalkil grupu, hidroksil grupu, C1-6alkoksi grupu, ili halogen grupu, R<5>predstavlja C1-6alkil grupu, C1-6haloalkil grupu, C6-10aril C1-6alkil grupu, C3-8cikloalkil grupu, C6-10aril grupu, C1-7acil grupu, C1-6alkoksikarbonil grupu, C1-6alkoksi grupu, amino grupu, mono C1-6alkilamino grupu, di C1-6alkilamino grupu, C1-6alkoksikarbonilamino grupu, C1-6alkiltio grupu, C1-6alkilsulfonil grupu, halogen grupu, cijano grupu ili nitro grupu, Y i Z su oba atom ugljenika, D je aromatični prsten koji uključuje oba i Y i Z, a X predstavlja atom kiseonika.
  4. 4. Heterociklično jedinjenje koje sadrži azot, njegova so, ili njegovo N-oksidno jedinjenje, prema bilo kom od zahteva 1 do 3, pri čemu je to heterociklično jedinjenje koje sadrži azot predstavljeno formulom (III):
    u kojoj svaki od R, R<4>, R<5>, m1 i X ima isto značenje kao i ono u formuli (II); a n1 predstavlja neki broj R<5>i predstavlja ceo broj od 0 do 4.
  5. 5. Heterociklično jedinjenje koje sadrži azot, njegova so, ili N-oksidno jedinjenje, prema bilo kom od zahteva 1 do 4, odabrano sa spiska koji čine 2-[2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)-fenil]-3,3-dimetilbutan-2-ol, 2-[2-fluoro-6-(8-fluorokvinolin-3-iloksi)-fenil]-propan-2-ol, 2-[2-fluoro-6-(8-fluoro-2-metilkvinolin-3-iloksi)-fenil]-propan-2-ol, ili 2-[2-fluoro-6-(7,8-difluoro-2-metilkvinolin-3-iloksi)-fenil]-propan-2-ol.
  6. 6. Poljoprivredni fungicid koji obuhvata, kao aktivni sastojak, najmanje jedan odabran od grupe koja se sastoji od heterocikličnog jedinjenja koje sadrži azot, njegovu so, i njegovog N-oksidnog jedinjenja, prema bilo kom od zahteva 1 do 5.
  7. 7. Upotreba poljoprivrednog fungicida prema zahtevu 6 za tretiranje semena. Izdaje i štampa: Zavod za intelektualnu svojinu, Beograd, Kneginje Ljubice 5
RS20181272A 2010-01-04 2010-12-28 Heterociklično jedinjenje koje sadrži azot, i poljoprivredni/baštenski germicid RS57788B1 (sr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010000194 2010-01-04
EP10841029.1A EP2522658B1 (en) 2010-01-04 2010-12-28 Nitrogen-containing heterocyclic compound and agricultural/horticultural germicide
PCT/JP2010/073683 WO2011081174A1 (ja) 2010-01-04 2010-12-28 含窒素ヘテロ環化合物ならびに農園芸用殺菌剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RS57788B1 true RS57788B1 (sr) 2018-12-31

Family

ID=44226578

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RS20181272A RS57788B1 (sr) 2010-01-04 2010-12-28 Heterociklično jedinjenje koje sadrži azot, i poljoprivredni/baštenski germicid

Country Status (42)

Country Link
US (1) US8772200B2 (sr)
EP (1) EP2522658B1 (sr)
JP (1) JP5483485B2 (sr)
KR (2) KR101430842B1 (sr)
CN (2) CN104170824B (sr)
AP (1) AP3294A (sr)
AR (1) AR082046A1 (sr)
AU (1) AU2010339323B2 (sr)
BR (1) BR112012016111B1 (sr)
CA (2) CA2848577C (sr)
CL (1) CL2012001782A1 (sr)
CR (1) CR20120321A (sr)
CU (1) CU24144B1 (sr)
CY (1) CY1121051T1 (sr)
DK (1) DK2522658T3 (sr)
EA (1) EA021300B1 (sr)
EC (1) ECSP12012002A (sr)
ES (1) ES2691726T3 (sr)
GT (1) GT201200190A (sr)
HN (1) HN2012001369A (sr)
HR (1) HRP20181656T1 (sr)
HU (1) HUE041355T2 (sr)
IL (1) IL220692A (sr)
LT (1) LT2522658T (sr)
MA (1) MA33851B1 (sr)
MX (1) MX2012007060A (sr)
MY (1) MY160443A (sr)
NI (1) NI201200117A (sr)
NZ (1) NZ600926A (sr)
PE (1) PE20130356A1 (sr)
PH (1) PH12012501357A1 (sr)
PL (1) PL2522658T3 (sr)
PT (1) PT2522658T (sr)
RS (1) RS57788B1 (sr)
SG (1) SG181976A1 (sr)
SI (1) SI2522658T1 (sr)
SM (1) SMT201800537T1 (sr)
TR (1) TR201815656T4 (sr)
TW (1) TWI432140B (sr)
UA (1) UA106253C2 (sr)
VN (1) VN32513A1 (sr)
WO (1) WO2011081174A1 (sr)

Families Citing this family (281)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR086411A1 (es) * 2011-05-20 2013-12-11 Nippon Soda Co Compuesto heterociclico conteniendo nitrogeno y fungicida para el uso en agricultura y jardineria
CN103889229B (zh) 2011-09-26 2016-10-12 日本曹达株式会社 农园艺用杀菌剂组合物
WO2013058256A1 (ja) * 2011-10-17 2013-04-25 日本曹達株式会社 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤
WO2013080583A1 (ja) * 2011-12-02 2013-06-06 和光純薬工業株式会社 有機トリオールボレート塩の製造方法
WO2014065122A1 (ja) * 2012-10-22 2014-05-01 日本曹達株式会社 ３－ヒドロキシキノリン誘導体の新規合成法
KR102212923B1 (ko) 2012-12-21 2021-02-04 플렉시콘 인코퍼레이티드 키나제 조절을 위한 화합물 및 방법, 및 그에 대한 적응증
EP2940002B1 (en) 2012-12-25 2016-12-14 Nippon Soda Co., Ltd. Halogenated aniline and method for producing same
WO2014130409A2 (en) 2013-02-21 2014-08-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazole mixtures
CN103524414B (zh) * 2013-09-22 2015-11-04 武汉大学 具有氮杂癸二烯结构片段的桥环衍生物及其合成方法
KR20160122808A (ko) * 2014-02-19 2016-10-24 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 피라졸카복실산 알콕시아미드의 살진균 조성물
WO2015157005A1 (en) 2014-04-10 2015-10-15 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted tolyl fungicide mixtures
KR101919259B1 (ko) * 2014-10-06 2018-11-15 닛뽕소다 가부시키가이샤 3-아릴옥시퀴놀린 유도체의 제조 방법
WO2016071167A1 (en) 2014-11-07 2016-05-12 Basf Se Pesticidal mixtures
KR101749797B1 (ko) * 2015-02-26 2017-06-21 경상대학교산학협력단 시네몬 오일, 벤잘데하이드 또는 시네말데하이드를 유효성분으로 포함하는 수박과실썩음병균에 대한 방제용 조성물
WO2017062500A2 (en) 2015-10-05 2017-04-13 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Activators of autophagic flux and phospholipase d and clearance of protein aggregates including tau and treatment of proteinopathies
CN108135171B (zh) 2015-10-09 2020-10-20 日本曹达株式会社 农园艺用杀菌剂组合物
JP6833836B2 (ja) 2015-10-14 2021-02-24 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺菌・殺カビ性組成物
AR106515A1 (es) * 2015-10-29 2018-01-24 Bayer Cropscience Ag Sililfenoxiheterociclos trisustituidos y análogos
WO2017076757A1 (en) 2015-11-02 2017-05-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180317490A1 (en) 2015-11-04 2018-11-08 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017080870A1 (en) 2015-11-09 2017-05-18 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
US20180354921A1 (en) 2015-11-13 2018-12-13 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017081310A1 (en) 2015-11-13 2017-05-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN108347937A (zh) 2015-11-19 2018-07-31 巴斯夫欧洲公司 用于防除植物病原性真菌的取代噁二唑
CN108289449A (zh) 2015-11-19 2018-07-17 巴斯夫欧洲公司 用于防除植物病原性真菌的取代噁二唑
EP3383848B1 (en) * 2015-12-01 2020-01-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
US20180368403A1 (en) * 2015-12-01 2018-12-27 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
US20190098899A1 (en) 2016-03-10 2019-04-04 Basf Se Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides
WO2017157910A1 (en) 2016-03-16 2017-09-21 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on cereals
CA3015456C (en) 2016-03-16 2024-09-17 Basf Se USE OF TETRAZOLINONES TO CONTROL RESISTANT PLANT PATHOGENIC FUNGI ON FRUIT
WO2017157916A1 (en) 2016-03-16 2017-09-21 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean
US10986839B2 (en) 2016-04-11 2021-04-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018070785B1 (pt) 2016-04-12 2023-01-10 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agroquímica, método de controle ou prevenção de infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso dos referidos compostos
WO2017178408A1 (en) * 2016-04-15 2017-10-19 Syngenta Participations Ag Microbiocidal silicon containing aryl derivatives
MX2018013152A (es) 2016-04-27 2019-03-28 Nissan Chemical Corp Composicion fungicida o bactericida y metodo para controlar enfermedades.
BR112018074943B1 (pt) 2016-06-03 2022-07-26 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso dos referidos compostos
AR108745A1 (es) 2016-06-21 2018-09-19 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas
WO2018015458A1 (en) 2016-07-22 2018-01-25 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
JP2019528252A (ja) 2016-07-22 2019-10-10 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物オキサジアゾール誘導体
CN109476613A (zh) 2016-07-22 2019-03-15 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
WO2018029242A1 (en) 2016-08-11 2018-02-15 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
EP3512337A1 (en) 2016-09-13 2019-07-24 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018055133A1 (en) 2016-09-23 2018-03-29 Syngenta Participations Ag Microbiocidal tetrazolone derivatives
BR112019005656A2 (pt) 2016-09-23 2019-06-04 Syngenta Participations Ag derivados oxadiazol microbiocidas
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
DK3522715T3 (da) 2016-10-06 2021-04-12 Syngenta Participations Ag Mikrobiocide oxadiazolderivativer
WO2018069109A1 (en) * 2016-10-10 2018-04-19 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2018069110A1 (en) 2016-10-10 2018-04-19 Basf Se Pesticidal mixtures
BR112019005932A2 (pt) * 2016-10-10 2019-06-11 Basf Se misturas pesticidas, composição pesticida, métodos para controlar pragas fitopatogênicas, método para melhorar a saúde de plantas, método para a proteção do material de propagação vegetal contra pragas e material de propagação vegetal
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
US20190322631A1 (en) 2016-12-19 2019-10-24 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
WO2018134127A1 (en) 2017-01-23 2018-07-26 Basf Se Fungicidal pyridine compounds
WO2018139560A1 (ja) 2017-01-26 2018-08-02 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
WO2018153730A1 (en) 2017-02-21 2018-08-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
UY37623A (es) 2017-03-03 2018-09-28 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol tiofeno fungicidas
JP2020514340A (ja) 2017-03-10 2020-05-21 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物オキサジアゾール誘導体
MY199630A (en) 2017-03-31 2023-11-10 Basf Se Pyrimidinium compounds and their mixtures for combating animal pests
BR112019020134B1 (pt) 2017-03-31 2023-05-09 Syngenta Participations Ag Composições fungicidas
JP7146797B2 (ja) 2017-03-31 2022-10-04 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺菌性組成物
US20210101874A1 (en) 2017-04-03 2021-04-08 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018184986A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019020735B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas e seu uso, composição agroquímica e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos
WO2018184984A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018184988A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018184985A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019021019B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agrícola, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso de um composto derivado de oxadiazol
WO2018185211A1 (en) 2017-04-06 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
CN110475772A (zh) 2017-04-06 2019-11-19 巴斯夫欧洲公司 吡啶化合物
EP3606912A1 (en) 2017-04-07 2020-02-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3611166B1 (en) 2017-04-10 2022-09-21 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Pyridone compound, and agricultural and horticultural fungicide having this as active component
EP3611164B1 (en) 2017-04-10 2024-08-28 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. Pyridone compound, and agricultural and horticultural fungicide having this as active component
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US11178870B2 (en) 2017-04-11 2021-11-23 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients
MX2019012468A (es) 2017-04-20 2019-12-11 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de fenilamina.
TWI782983B (zh) * 2017-04-27 2022-11-11 德商拜耳廠股份有限公司 雜芳基苯基胺基喹啉及類似物
TWI774755B (zh) * 2017-04-28 2022-08-21 日商佐藤製藥股份有限公司 二氟甲烯化合物之製造法
WO2018202428A1 (en) 2017-05-02 2018-11-08 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
BR112019023030A2 (pt) * 2017-05-03 2020-06-02 Bayer Aktiengesellschaft Sililmetilfenoxiquinolinas trissubstituídas e análogos
WO2018202706A1 (en) 2017-05-03 2018-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Trisubstitutedsilylheteroaryloxyquinolines and analogues
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN110621669A (zh) 2017-05-04 2019-12-27 巴斯夫欧洲公司 防除植物病原性真菌的取代5-卤代烷基-5-羟基异噁唑类
WO2018202737A1 (en) 2017-05-05 2018-11-08 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole compounds
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018219725A1 (en) * 2017-05-30 2018-12-06 Basf Se Pyridine and pyrazine compounds
WO2018219773A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
US11447481B2 (en) 2017-06-02 2022-09-20 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
JP7157738B2 (ja) 2017-06-08 2022-10-20 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
EP3638032A1 (en) 2017-06-14 2020-04-22 Syngenta Participations AG Fungicidal compositions
US20200190043A1 (en) 2017-06-19 2020-06-18 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
CN110799035A (zh) 2017-06-28 2020-02-14 先正达参股股份有限公司 杀真菌组合物
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019011928A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
WO2019011926A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
BR112020000456A2 (pt) 2017-07-11 2020-07-21 Syngenta Participations Ag derivados oxadiazol microbiocidas
BR112020000465B1 (pt) 2017-07-11 2024-02-20 Syngenta Participations Ag Derivados oxadiazol microbiocidas
BR112020000414A2 (pt) 2017-07-12 2020-07-21 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbicidas
BR112020000371A2 (pt) 2017-07-12 2020-07-14 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbiocidas
BR112020000463A2 (pt) 2017-07-13 2020-07-21 Syngenta Participations Ag derivados oxadiazol microbiocidas
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
EP3915379A1 (en) 2017-08-29 2021-12-01 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
US11178869B2 (en) 2017-09-13 2021-11-23 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
JP7202367B2 (ja) 2017-09-13 2023-01-11 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体
BR112020004754A2 (pt) 2017-09-13 2020-09-15 Syngenta Participations Ag derivados de (tio)carboxamida de quinolina microbiocidas
CN111050558B (zh) 2017-09-13 2022-05-27 先正达参股股份有限公司 杀微生物的喹啉(硫代)羧酰胺衍生物
ES2906980T3 (es) 2017-09-13 2022-04-21 Syngenta Participations Ag Derivados de quinolina (tio)carboxamida microbiocidas
JP7158469B2 (ja) 2017-09-13 2022-10-21 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体
US11185074B2 (en) 2017-09-13 2021-11-30 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
EP3684761A1 (en) 2017-09-18 2020-07-29 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
UY37912A (es) 2017-10-05 2019-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de picolinamida fungicidas que portan grupos terminales heteroarilo o heteroariloxi
UY37913A (es) 2017-10-05 2019-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de picolinamida fungicidas que portan un grupo terminal cuaternario
WO2019072906A1 (en) 2017-10-13 2019-04-18 Basf Se IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS
WO2019096709A1 (en) 2017-11-15 2019-05-23 Syngenta Participations Ag Microbiocidal picolinamide derivatives
WO2019097054A1 (en) 2017-11-20 2019-05-23 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2019101511A1 (en) 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN111406055B (zh) 2017-11-29 2023-09-22 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噻唑衍生物
JP6982485B2 (ja) * 2017-12-13 2021-12-17 日本曹達株式会社 芝生用殺菌剤組成物
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3723485A1 (en) 2017-12-15 2020-10-21 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
EP3728191B1 (en) 2017-12-19 2022-07-13 Syngenta Participations Ag Microbiocidal picolinamide derivatives
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
AU2018389186A1 (en) 2017-12-20 2020-07-02 Pi Industries Ltd. Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof
TW201927768A (zh) * 2017-12-21 2019-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 三取代矽基甲基雜芳氧基喹啉及類似物
CN111526719B (zh) 2018-01-09 2022-08-16 巴斯夫欧洲公司 作为硝化抑制剂的甲硅烷基乙炔基杂芳基化合物
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
BR112020014817A2 (pt) 2018-02-07 2020-12-08 Basf Se Uso dos compostos de fórmula i, compostos de fórmula i, composição, uso de um composto de fórmula i, método para o combate de fungos fitopatogênicos e semente
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
NZ766274A (en) * 2018-02-23 2023-06-30 Nippon Soda Co Agricultural and horticultural fungicide composition
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
CN111683528B (zh) 2018-02-28 2022-12-13 巴斯夫欧洲公司 吡唑炔丙基醚作为硝化抑制剂的用途
AU2019226359B2 (en) 2018-02-28 2023-08-17 Basf Se Use of N-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
AU2019226360A1 (en) 2018-02-28 2020-08-27 Basf Se Use of alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
EP3758493A1 (en) 2018-03-01 2021-01-06 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions of mefentrifluconazole
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019207062A1 (en) 2018-04-26 2019-10-31 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
KR102727205B1 (ko) 2018-05-15 2024-11-06 바스프 에스이 벤즈피리목산 및 옥사조술필을 포함하는 혼합물 및 이의 용도 및 이의 적용 방법
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
CN112351981A (zh) 2018-06-29 2021-02-09 先正达农作物保护股份公司 杀微生物的噁二唑衍生物
US20210284633A1 (en) 2018-07-02 2021-09-16 Syngenta Crop Protection Ag 3-(2-thienyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives as agrochemical fungicides
US20210267204A1 (en) 2018-07-16 2021-09-02 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
PL3826983T3 (pl) 2018-07-23 2024-09-09 Basf Se Zastosowanie podstawionych 2-tiazolin jako inhibitorów nitryfikacji
WO2020020765A1 (en) 2018-07-23 2020-01-30 Basf Se Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor
AR115844A1 (es) 2018-07-25 2021-03-03 Mitsui Chemicals Agro Inc Compuestos de piridona y fungicidas agrícolas y hortícolas que los contienen como ingredientes activos
WO2020035826A1 (en) 2018-08-17 2020-02-20 Pi Industries Ltd. 1,2-dithiolone compounds and use thereof
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
BR112021005142A2 (pt) 2018-09-19 2021-06-15 Syngenta Crop Protection Ag derivados microbiocidas de quinolinocarboxamida
JP2022502390A (ja) 2018-09-26 2022-01-11 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 殺菌・殺カビ性組成物
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
BR112021004526A2 (pt) 2018-09-28 2021-06-08 Basf Se uso do composto, métodos de proteção de plantas, de controle ou combate a pragas invertebradas e de tratamento de sementes e semente
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
WO2020070131A1 (en) 2018-10-06 2020-04-09 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives
WO2020070132A1 (en) 2018-10-06 2020-04-09 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives
KR20210081370A (ko) 2018-10-18 2021-07-01 바이엘 악티엔게젤샤프트 피리딜페닐아미노퀴놀린 및 유사체
AR116746A1 (es) * 2018-10-18 2021-06-09 Bayer Ag Heteroarilaminoquinolinas y análogos de las mismas
TW202028193A (zh) * 2018-10-20 2020-08-01 德商拜耳廠股份有限公司 氧雜環丁基苯氧基喹啉及類似物
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
TW202035404A (zh) 2018-10-24 2020-10-01 瑞士商先正達農作物保護公司 具有含亞碸亞胺的取代基之殺有害生物活性雜環衍生物
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
BR112021012991A2 (pt) 2018-12-31 2021-09-14 Syngenta Crop Protection Ag Derivados heterocíclicos pesticidamente ativos com substituintes contendo enxofre
WO2020141135A1 (en) 2018-12-31 2020-07-09 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
US20220202017A1 (en) 2019-05-29 2022-06-30 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
JP2022536081A (ja) 2019-06-06 2022-08-12 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌ｎ－（ピリド－３－イル）カルボキサミド
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
WO2021076886A1 (en) 2019-10-18 2021-04-22 The Regents Of The University Of California 3-phenylsulphonyl-quinoline derivatives as agents for treating pathogenic blood vessels disorders
CN112753701A (zh) * 2019-11-05 2021-05-07 东莞市东阳光菌阳氢专利农药有限公司 一种包括抑霉唑和Ipflufenoquin的组合物、制剂及其制备方法和应用
EP4081037A1 (en) 2019-12-23 2022-11-02 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
WO2021170463A1 (en) 2020-02-28 2021-09-02 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in turf
US20230142542A1 (en) 2020-03-04 2023-05-11 Basf Se Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN115334885B (zh) * 2020-03-13 2025-04-18 先正达农作物保护股份公司 控制或预防植物被植物病原性微生物多主棒孢菌、大豆灰斑病菌和/或大豆紫斑病菌侵染的方法
WO2021209360A1 (en) 2020-04-14 2021-10-21 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
WO2021209490A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Cyclaminephenylaminoquinolines as fungicides
CN113549053B (zh) * 2020-04-23 2022-09-13 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡唑喹（唑）啉醚类化合物及其应用
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP4143167B1 (en) 2020-04-28 2024-05-15 Basf Se Pesticidal compounds
BR112022021920A2 (pt) 2020-04-29 2023-01-17 Plexxikon Inc Síntese de compostos heterocíclicos
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
EP3960727A1 (en) 2020-08-28 2022-03-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
AR123594A1 (es) 2020-09-26 2022-12-21 Pi Industries Ltd Compuestos nematicidas y uso de los mismos
WO2022089969A1 (en) 2020-10-27 2022-05-05 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
WO2022090071A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Use of mefenpyr-diethyl for controlling phytopathogenic fungi
WO2022090069A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Compositions comprising mefenpyr-diethyl
WO2022106304A1 (en) 2020-11-23 2022-05-27 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
CN114621140B (zh) * 2020-12-10 2023-08-11 中国科学院上海药物研究所 芳基二氟乙酰胺化合物及其制备方法和用途
KR20230121792A (ko) 2020-12-18 2023-08-21 바이엘 악티엔게젤샤프트 작물에서 저항성 식물병원성 진균을 방제하기 위한dhodh 억제제의 용도
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2022167488A1 (en) 2021-02-02 2022-08-11 Basf Se Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2022238157A1 (en) 2021-05-11 2022-11-17 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
IL308534A (en) 2021-05-18 2024-01-01 Basf Se New converted pyridines as fungicides
US20240270728A1 (en) 2021-05-18 2024-08-15 Basf Se New substituted quinolines as fungicides
BR112023024005A2 (pt) 2021-05-18 2024-01-30 Basf Se Compostos, composição e processo para preparar compostos de fórmula i
CA3219022A1 (en) 2021-05-21 2022-11-24 Barbara Nave Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors
EP4341248A1 (en) 2021-05-21 2024-03-27 Basf Se Use of an n-functionalized alkoxy pyrazole compound as nitrification inhibitor
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
BR112023027004A2 (pt) 2021-06-21 2024-03-12 Basf Se Estrutura de metal-orgânica, uso da estrutura de metal-orgânica, composição para uso na redução da nitrificação, mistura agroquímica e métodos de redução da nitrificação, de tratamento de fertilizante ou composição de fertilizante e de preparação de uma estrutura de metal-orgânica
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4380927A1 (en) 2021-08-02 2024-06-12 Basf Se (3-pirydyl)-quinazoline
IL310497A (en) 2021-08-02 2024-03-01 Basf Se (3-quinolyl)-quinazoline
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
AU2023317620A1 (en) 2022-08-02 2025-02-13 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
US20250338849A1 (en) 2022-11-14 2025-11-06 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2024104815A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides
EP4619393A1 (en) 2022-11-16 2025-09-24 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides
EP4619399A1 (en) 2022-11-16 2025-09-24 Basf Se New substituted tetrahydrobenzoxazepine
WO2024104822A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted tetrahydrobenzodiazepine as fungicides
AU2023381249A1 (en) 2022-11-16 2025-05-29 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
CN116003319B (zh) * 2022-12-02 2024-11-26 浙江工业大学 一种含硫的喹啉类化合物及其制备方法和应用
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests
EP4662210A1 (en) 2023-02-08 2025-12-17 Basf Se New substituted quinoline compounds for combatitng phytopathogenic fungi
CN120957986A (zh) 2023-03-17 2025-11-14 巴斯夫欧洲公司 用于对抗植物病原性真菌的取代的吡啶基/吡嗪基二氢苯并硫氮杂䓬化合物
EP4455137A1 (en) 2023-04-24 2024-10-30 Basf Se Pyrimidine compounds for the control of invertebrate pests
EP4702006A1 (en) 2023-04-26 2026-03-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xvi
EP4467535A1 (en) 2023-05-25 2024-11-27 Basf Se Lactam pesticidal compounds
CN121399131A (zh) 2023-07-05 2026-01-23 巴斯夫欧洲公司 用于对抗植物病原性真菌的取代的吡啶基/吡嗪基二氢吡咯并三嗪化合物
CN121464139A (zh) 2023-07-05 2026-02-03 巴斯夫欧洲公司 用于对抗植物病原性真菌的取代的喹啉基/喹喔啉基二氢吡咯并三嗪化合物
EP4488273A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488270A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488269A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
WO2025031843A1 (en) 2023-08-09 2025-02-13 Basf Se New substituted benzoxazine picolinonitrile compounds for combatting phytopathogenic fungi
CN121646590A (zh) 2023-08-09 2026-03-10 巴斯夫欧洲公司 用于对抗植物病原性真菌的新型取代的苯并氧氮杂䓬吡啶甲腈化合物
EP4574819A1 (en) 2023-12-22 2025-06-25 Basf Se Diazinone compounds for the control of invertebrate pests
WO2025180964A1 (en) 2024-03-01 2025-09-04 Basf Se New substituted benzoxazepine compounds for combatting phytopathogenic fungi
EP4640052A1 (en) 2024-04-24 2025-10-29 Basf Se Mixtures of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors with at least one further pesticide i
WO2025223904A1 (en) 2024-04-24 2025-10-30 Basf Se Mixtures of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors with at least one further pesticide i
WO2026012814A1 (en) 2024-07-10 2026-01-15 Basf Se Compositions and methods to enhance crop yield and plant health
WO2026021912A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021909A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021911A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021910A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026037853A1 (en) 2024-08-14 2026-02-19 Basf Se Benzoxazole derivatives as pesticidal compounds
WO2026041702A1 (en) 2024-08-21 2026-02-26 Basf Se Benzoxazole derivatives as pesticidal compounds

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS421181B1 (sr) * 1964-03-28 1967-01-20
JPS4323458B1 (sr) * 1964-05-29 1968-10-09
DE2730061A1 (de) * 1977-07-02 1979-01-18 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von chinolin-derivaten
EP0219756B1 (de) 1985-10-09 1994-01-05 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Neue Acrylsäureamide
JPH0772176B2 (ja) * 1991-04-03 1995-08-02 コリア リサーチ インスティチュート オブ ケミカル テクノロジイ ２―キノリノン誘導体
JPH07285938A (ja) 1994-02-28 1995-10-31 Nippon Bayeragrochem Kk ベンゾイルキノリン誘導体及び農園芸用殺菌剤
HRP970330B1 (en) * 1996-07-08 2004-06-30 Bayer Ag Cycloalkano pyridines
EP1053227B1 (en) 1998-01-29 2008-11-05 Amgen Inc. Ppar-gamma modulators
GB0028702D0 (en) * 2000-11-24 2001-01-10 Novartis Ag Organic compounds
EP1479384A1 (en) * 2002-01-30 2004-11-24 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Fibrosis inhibitor
ES2386828T3 (es) * 2002-03-27 2012-08-31 Glaxo Group Limited Derivados de quinolina y su uso como ligandos 5-HT6
CN1261340C (zh) * 2002-10-15 2006-06-28 上海三菱电梯有限公司 固定在对重导轨上部的导向轮装置
AR042206A1 (es) * 2002-11-26 2005-06-15 Novartis Ag Acidos fenilaceticos y derivados
JP4511201B2 (ja) * 2004-01-22 2010-07-28 三井化学アグロ株式会社 １−アラルキルシクロヘキサン化合物
WO2005070917A1 (ja) * 2004-01-23 2005-08-04 Sankyo Agro Company, Limited ３－（ジヒドロ（テトラヒドロ）イソキノリン－１－イル）キノリン化合物
GB0426313D0 (en) * 2004-12-01 2005-01-05 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
CA2593788A1 (en) * 2005-01-28 2006-08-10 Merck And Co., Inc. Antidiabetic bicyclic compounds
US20060211739A1 (en) * 2005-02-08 2006-09-21 Arturo Perez-Medrano Use of selective P2X7 receptor antagonists
EP1860098B1 (en) * 2005-03-16 2012-11-14 Toyama Chemical Co., Ltd. Novel anthranilic acid derivative or salt thereof
WO2007011022A1 (ja) 2005-07-22 2007-01-25 Sankyo Agro Company, Limited ３－（イソキノリン－１－イル）キノリン誘導体
AU2006284751A1 (en) * 2005-09-01 2007-03-08 Array Biopharma Inc. Raf inhibitor compounds and methods of use thereof
WO2007088978A1 (ja) 2006-02-03 2007-08-09 Meiji Seika Kaisha, Ltd. 新規キノリン誘導体およびこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
RU2318818C1 (ru) * 2006-04-12 2008-03-10 Общество С Ограниченной Ответственностью "Исследовательский Институт Химического Разнообразия" Азагетероциклы, комбинаторная библиотека, фокусированная библиотека, фармацевтическая композиция и способ получения (варианты)
JP2008088139A (ja) * 2006-10-05 2008-04-17 Sankyo Agro Kk ３−置換キノリン化合物
JO2725B1 (en) * 2006-12-06 2013-09-15 جانسين فارماسوتيكا ان. في Quinoline antibacterial derivatives
WO2008101682A2 (en) * 2007-02-22 2008-08-28 Syngenta Participations Ag Iminipyridine derivatives and their uses as microbiocides
UY31272A1 (es) * 2007-08-10 2009-01-30 Almirall Lab Nuevos derivados de ácido azabifenilaminobenzoico
JP2009091320A (ja) 2007-10-11 2009-04-30 Hokko Chem Ind Co Ltd １，３‐ジオキソラン誘導体、１，３‐ジチオラン誘導体および１，３‐オキサチオラン誘導体、並びに農園芸用殺菌剤
JP2010000194A (ja) 2008-06-19 2010-01-07 Daito Giken:Kk 遊技台
CN103396402A (zh) * 2008-09-02 2013-11-20 赛诺菲-安万特 取代的氨基茚满及其类似物以及其医药用途
JP5281647B2 (ja) * 2008-09-08 2013-09-04 日本曹達株式会社 含窒素ヘテロ環化合物およびその塩並びに農園芸用殺菌剤

Also Published As

Publication number Publication date
MA33851B1 (fr) 2012-12-03
EA201290401A1 (ru) 2013-01-30
ECSP12012002A (es) 2012-08-31
KR101430842B1 (ko) 2014-08-18
EP2522658A1 (en) 2012-11-14
AR082046A1 (es) 2012-11-07
WO2011081174A1 (ja) 2011-07-07
CN102844304A (zh) 2012-12-26
KR20120088000A (ko) 2012-08-07
EP2522658A4 (en) 2013-06-05
AP3294A (en) 2015-05-31
PE20130356A1 (es) 2013-04-06
TR201815656T4 (tr) 2018-11-21
US8772200B2 (en) 2014-07-08
NI201200117A (es) 2012-11-09
EP2522658B1 (en) 2018-09-26
AP2012006324A0 (en) 2012-06-30
NZ600926A (en) 2013-07-26
MY160443A (en) 2017-03-15
CN104170824B (zh) 2017-06-30
VN32513A1 (en) 2013-02-25
CU24144B1 (es) 2016-01-29
AU2010339323A1 (en) 2012-07-19
PH12012501357A1 (en) 2016-07-08
CA2786089A1 (en) 2011-07-07
US20120289702A1 (en) 2012-11-15
GT201200190A (es) 2014-08-26
EA021300B1 (ru) 2015-05-29
CN104170824A (zh) 2014-12-03
TW201249339A (en) 2012-12-16
CA2786089C (en) 2014-04-15
PT2522658T (pt) 2018-11-16
SI2522658T1 (sl) 2018-12-31
DK2522658T3 (en) 2018-11-19
IL220692A (en) 2015-02-26
HRP20181656T1 (hr) 2018-12-14
CN102844304B (zh) 2014-12-31
CY1121051T1 (el) 2019-12-11
BR112012016111B1 (pt) 2017-06-13
CA2848577A1 (en) 2011-07-07
CR20120321A (es) 2012-09-24
HN2012001369A (es) 2015-08-31
HUE041355T2 (hu) 2019-05-28
AU2010339323B2 (en) 2014-07-10
UA106253C2 (ru) 2014-08-11
CL2012001782A1 (es) 2012-10-19
SG181976A1 (en) 2012-08-30
KR20140081897A (ko) 2014-07-01
LT2522658T (lt) 2018-11-26
TWI432140B (zh) 2014-04-01
JPWO2011081174A1 (ja) 2013-05-13
BR112012016111A2 (pt) 2015-09-01
ES2691726T3 (es) 2018-11-28
JP5483485B2 (ja) 2014-05-07
PL2522658T3 (pl) 2019-01-31
CU20120100A7 (es) 2012-07-31
SMT201800537T1 (it) 2019-01-11
CA2848577C (en) 2016-02-16
MX2012007060A (es) 2012-07-30
KR101517743B1 (ko) 2015-05-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2522658B1 (en) Nitrogen-containing heterocyclic compound and agricultural/horticultural germicide
JP5775574B2 (ja) 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤
JP5281647B2 (ja) 含窒素ヘテロ環化合物およびその塩並びに農園芸用殺菌剤
JP5729889B2 (ja) 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤
JP6277501B2 (ja) ピリジン化合物および農園芸用殺菌剤
JP5753583B2 (ja) 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤
JP2014221747A (ja) 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤