RS64364B1 - Jedinjenje n-(4-piridil) nikotinamida ili njegova so - Google Patents
Jedinjenje n-(4-piridil) nikotinamida ili njegova soInfo
- Publication number
- RS64364B1 RS64364B1 RS20230566A RSP20230566A RS64364B1 RS 64364 B1 RS64364 B1 RS 64364B1 RS 20230566 A RS20230566 A RS 20230566A RS P20230566 A RSP20230566 A RS P20230566A RS 64364 B1 RS64364 B1 RS 64364B1
- Authority
- RS
- Serbia
- Prior art keywords
- compound
- compounds
- methyl
- alkyl
- based compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P5/00—Nematocides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
- C07D213/82—Amides; Imides in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
OBLAST TEHNIKE
[0001] Predmetni pronalazak se odnosi na novo jedinjenje N-(4-piridil)nikotinamida ili njegovu so. Dodatno, predmetni pronalazak se odnosi na agens za suzbijanje štetočina, poljoprivredni i hortikulturni insekticid, miticid, nematicid, ili pesticid za zemljište koji sadrži jedinjenje ili njegovu so kao aktivni sastojak. Dalje, predmetni pronalazak se odnosi na postupak za suzbijanje štetočina primenom aktivne količine jedinjenja ili njegove soli, isključujući postupke medicinskog ili veterinartskog lečenja ili dijagnoze.
STANJE TEHNIKE
[0002] WO2002/070483 opisuje širok spektar heteroarilamidnih jedinjenja za primenu kao insekticida a WO2005/115986 opisuje širok spektar jedinjenja koja imaju piridinski skelet za primenu u medikamentima. Takođe, JP-A2003-73357 opisuje širok spektar heteroarilamidnih jedinjenja za primenu u medikamentima.
[0003] WO 2012/161877 stavlja na uvid javnosti 1-amino-2-aminokarbonil-supstituisane derivate piridina i pirazina opšte formule (I) kao nova jedinjenja koja imaju dragocena farmaceutska svojstva, posebno sposobnost inhibiranja jedne ili više kinaza i koja su pogodna za lečenje raznih poremećaja kod ljudi.
[0004] A.G. Ismail i sarad., J. Chem. Soc. (C), 24, 2613-17 (1967) opisuje sintezu i hemijsku karakterizaciju pirido [4,3-d]pirimidin-4(3H)-ona od 4-amino-nikotinske kiseline.
[0005] JP-A-2004-331541 predviđa derivate nikotinamida opšte formule (I) i njegove soli i agrohemijske kompozicije koje ih sadrže, koje imaju insekticidna svojstva. Takođe, JP-A-2017-008029 se odnosi na agens za suzbijanje štetočina koji se sastoji od N- (4-piridil) pikolinamidnog jedinjenja opšte formule (I) ili njegove soli kao aktivnog sastojka, a WO 2016/175017 opisuje derivate 4-piridinkarboksamida i poljoprivredni i hortikulturni agens koji se sastoji od istog kao aktivnog sastojka i koji su korisni kao agensi za kontrolu biljnih štetočina.
STAVLJANJE PRONALASKA NA UVID JAVNOSTI
PROBLEMI KOJI SE REŠAVAJU PRONALASKOM
[0006] Iako se veliki broj agenasa za suzbijanje štetočina koristi dugi niz godina, mnoga od ovih agenasa za suzbijanje štetočina imaju različite probleme kao što su nedovoljna efikasnost i ograničenje njihove upotrebe zbog otpornosti koju su stekle štetočine. Zbog toga, poželjno je razviti novi agens za kontrolu štetočina za koji je manje verovatno da će imati takve nedostatke.
[0007] Ciljevi predmetni pronalazak su da se obezbedi visoko aktivno jedinjenje ili njegova so protiv štetočina, de se obezbedi agens za suzbijanje štetočina, poljoprivredni i hortikulturni insekticid, miticid, nematicid, ili pesticid za zemljište korišćenjem jedinjenja ili njegove soli, i da se obezbedi postupak za suzbijanje štetočina primenom jedinjenja ili njegove soli.
[0008] Usput, jedinjenja opisana u WO2002/070483 i jedinjenja opisana u WO2005/115986 razlikuju se od jedinjenja predmetnog pronalaska. Pored toga, u JP-A-2003-73357, postoji samo specifičan opis jedinjenja gde je R<4>atom vodonika u formuli (I) koja će biti pomenuta u nastavku.
SREDSTVA ZA REŠAVANJE PROBLEMA
[0009] Kako bi se pronašao bolji agens za suzbijanje štetočina, predmetni pronalazači su opsežno proučavali jedinjenja piridina. Kao rezultat, otkrili su da novo jedinjenje N-(4-piridil)nikotinamida ili njegove soli imaju izuzetno visok kontrolni efekat protiv štetočina pri niskim dozama.
[0010] To jest, predmetni pronalazak obezbeđuje jedinjenje koje je jedinjenje N-(4-piridil)nikotinamida formule (I) ili njegove soli (takođe označene kao "predmetno jedinjenje" u daljem tekstu):
gde
R<1>je halogen, alkil, haloalkil, alkoksi, haloalkoksi, ariloksi ili haloalkilaril;
R<2>je halogen, alkil, haloalkil, alkoksi, amino, cijano, alkiltio, alkilsulfanil ili alkilsulfonil;
R<3>je H, alkil, cikloalkil, alkoksi ili alkoksikarbonil;
R<4>je nitro, alkil, alkenil, haloalkil, alkoksi, alkiltio, alkilkarbonil, alkoksikarbonil, (alkiltio)karbonil ili pirazolil; i
m je 0 ili 1.
[0011] Takođe, pronalazak obezbeđuje agens za suzbijanje štetočina, kao i poljoprivredni i hortikulturni insekticid, miticid, nematicid, ili pesticid za zemljište, svaki sadrži predmetno jedinjenje kao aktivni sastojak.
[0012] Još dalje, pronalazak obezbeđuje postupak za suzbijanje štetočina primenom aktivne količine predmetnog jedinjenja.
[0013] Poželjna tehnička rešenja pronalaska su definisana u priloženim patentnim zahtevima i/ili u detaljnom opisu koji sledi.
EFEKAT PRONALASKA
[0014] Agens za suzbijanje štetočina koji sadrži predmetno jedinjenje ima izuzetno visok efekat kontrole protiv štetočina pri niskim dozama.
TEHNIČKA REŠENJA ZA IZVOĐENJE PRONALASKA
[0015] U daljem tekstu, predmetni pronalazak je opisan detaljno.
[0016] U predmetnoj prijavi, "Cn" (n je prirodan broj) ima isto značenje kao što je od "broj ugljenika n" (n je prirodan broj). Kada je "ppm" naveden za koncentraciju, označava "ppm po masi".
[0017] Predmetni pronalazak se odnosi na jedinjenje koje je jedinjenje N-(4-piridil)nikotinamida formule (I) ili njegova so:
gde
R<1>je halogen, alkil, haloalkil, alkoksi, haloalkoksi, ariloksi ili haloalkilaril;
R<2>je halogen, alkil, haloalkil, alkoksi, amino, cijano, alkiltio, alkilsulfanil ili alkilsulfonil;
R<3>je H, alkil, cikloalkil, alkoksi ili alkoksikarbonil;
R<4>je nitro, alkil, alkenil, haloalkil, alkoksi, alkiltio, alkilkarbonil, alkoksikarbonil, (alkiltio)karbonil ili pirazolil; i
m je 0 ili 1.
(u daljem tekstu, u nekim slučajevima, svi oni se takođe označavaju kao "predmetni").
[0018] Kao atom halogena ili halogen kao supstituent u gore navedenoj formuli (I), F, Cl, Br i I mogu se pomenuti. Broj atoma halogena kao supstituenta može biti 1 ili 2. U slučaju 2, pojedinačni atomi halogena mogu biti isti ili različiti jedan od drugog. Dalje, položaj supstitucije atoma halogena može biti bilo koji položaj.
[0019] "Haloalkil" koji se ovde koristi označava alkil čiji je najmanje jedan atom vodonika supstituisan sa atomom(ima) halogena. Slično, "haloalkoksi", "haloalkilaril" i "haloalkilkarbonil" označava alkoksi, alkilaril i alkilkarbonil čiji je najmanje jedan atom vodonika svake grupe supstituisan sa atomom(ima) halogena, redom. Atom halogena supstituisan sa atoma vodonika u ovim haloalkil, haloalkoksi, haloalkilaril ili haloalkilkarbonil grupama se naziva "halogen kao supstituent".
[0020] Primeri alkil ili alkil dela u gore navedenoj formuli (I) uključuju linearnene ili razgranate C1-6-grupe kao što su metil, etil, normalni propil, izopropil, normalni butil, izobutil, sekundarni butil, tercijarni butil, normalni pentil, izopentil, neopentil, normalni heksil, ili neoheksil.
[0021] Primeri alkenil ili alkenil dela u gore navedenoj formuli (I) uključuju linearne ili razgranate C2-6-grupe kao što su vinil, 1-propenil, 2-propenil, izopropenil, 2-metil-1-propenil, 1-metil-1-propenil, 2-metil-2-propenil, 1-metil-2-propenil, 1-butenil, 2-butenil, 3-butenil, 1-pentenil, 2-pentenil, 2-metil-2-butenil, 1-heksenil, ili 2,3 -dimetil-2-butenil.
[0022] Primeri alkinil ili alkinil dela u gore navedenoj formuli (I) uključuju linearne ili razgranate C2-6-grupe kao što su etinil, 1-propinil, 2-propinil, 1-butinil, 2-butinil, 3-butinil, 1-metil-2-propinil, 2-metil-3-butinil, 3,3-dimetil-1-butinil, 1-heksinil, 2-heksinil, 3-heksinil, 4-heksinil, ili 5-heksinil.
[0023] Primeri cikloalkil ili cikloalkil dela u gore navedenoj formuli (I) uključuju C3-6-grupe kao što su ciklopropil, ciklobutil, ciklopentil, ili cikloheksil.
[0024] Primeri aril ili aril dela u gore navedenoj formuli (I) uključuju C6-10- grupe kao što su fenil i naftil.
[0025] Kao so jedinjenja formule (I), bilo koje soli mogu se uključiti sve dokle su prihvatljive u oblasti tehnike. Primeri istih uključuju amonijum soli kao što su dimetilamonijum i trietilamonijum; neorganse soli kao što su hidrohloridi, perhlorati, sulfati, i nitrati; i organske soli kao što su acetati, trifluoroacetati, oksalati, p-toluensulfonati, i metanesulfonati.
[0026] Postoji slučaj gde izomeri kao što su optički izomeri mogu biti prisutni kao predmetno jedinjenje, a oba pojedinačna izomera i smeša izomera su uključeni u ovo jedinjenje. U predmetnom opisu, izomeri su opisani kao smeša osim ako nije posebno navedeno.
[0027] Predmetno jedinjenje se može proizvesti prema sledećim postupcima proizvodnje i uobičajenim postupcima proizvodnje soli, ali postupci nisu ograničeni na ove postupke.
Postupak proizvodnje [1]
[0028] Jedinjenje formule (I) može se proizvesti reagovanjem jedinjenja formule (II) sa jedinjenjem formule (III) u prisustvu dehidratacionog kondenzacionog agensa ili baze. Komercijalno dostupni proizvodi mogu se koristiti kao jedinjenja formule (II) i (III), i takođe jedinjenja se mogu proizvesti poznatim postupcima:
U formuli R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, i m su kao što je navedeno iznad.
[0029] Dehidrataciono kondenzacioni agens nije naročito ograničen ali primeri istog uključuju 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)karbodiimid hidrohlorid, 1,3-dicikloheksilkarbodiimid i O-(7-azabenzotriazol-1-il)-N,N,N',N'-tetrametiluronijum heksafluorofosfat.
[0030] Reakcija se može izvesti dodavanje aditiva, ako je potrebno. Primeri aditiva uključuju 1-hidroksibenzotriazol, N-hidroksisukcinimid i N,N-dimetil-4-aminopiridin.
[0031] Baza nije naročito ograničena ali primeri iste uključuju tercijarne amine kao što su trietilamin, 4-metilmorfolin, i diizopropiletilamin, 1,8-diazabiciklo[5.4.0]-7-undecen, piridin i 4-(dimetilamino)piridin, 2,6-lutidin.
[0032] Reakcija se može izvesti u prisustvu rastvarač, ako je potrebno. Rastvarač nije naročito ograničen ali, na primer, može se koristiti jedan ili dva ili više koji su odgovarajuće odabrani od etara kao što su dietil etaer, butil metil etar, tetrahidrofuran, etilen glikol dimetil etar, 1,4-dioksan, i dimetoksietan; alifatičnih halogenizovanih ugljovodonika kao što su metilen hlorid, dihloroetan, i hloroform; aromatičnih ugljovodonika kao što su benzen, toluen, ksilen, i hlorobenzen; aprotičnih polarnih rastvarača kao što su N,N-dimetilformamid, N,N-dimetilacetamid, N-metil-2-pirolidon, dimetil sulfoksid, i sulfolan; nitrila kao što su acetonitril i propionitril; estara kao što su etil acetat i etil propionat; alifatičnih ugljovodonika kao što su pentan, heksan, heptan, oktan, i cikloheksan; ketona kao što su aceton i etil metil keton; i vode; ili njihove smeše se mogu koristiti.
[0033] Što se tiče reakcione temperature, reakcija se obično može izvesti u opsegu od 0°C do temperature na kojoj se refluksuje reakcioni sistem uz zagrevanje. Što se tiče vremena reakcije, reakcija se obično može izvoditi od nekoliko minuta do 24 sata.
Postupak proizvodnje [2]
[0034] Jedinjenje formule (I) može se proizvesti reagovanjem jedinjenja formule (II-a) sa jedinjenjem formule (III) u prisustvu baze:
U formuli R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, i m su kao što je navedeno iznad, a X je atom halogena.
[0035] Baza može biti organska ili neorganska baza. Organska baza nije naročito ograničena ali primeri iste uključuju aminske baze kao što su trietilamin i diizopropiletilamin. Neorganska baza nije naročito ograničena ali primeri iste uključuju alkali metal karbonate kao što su natrijum karbonat, kalijum karbonat, i cezijum karbonat.
[0036] Reakcija se može izvesti u prisustvu rastvarača, ako je potrebno. Rastvarač nije naročito ograničen ali, na primer, može se koristiti jedan ili dva ili više koji su odgovarajuće odabrani od etara kao što su dietil etaer, butil metil etar, tetrahidrofuran, etilen glikol dimetil etar, 1,4-dioksan, i dimetoksietan; alifatičnih halogenizovanih ugljovodonika kao što su metilen hlorid, dihloroetan, i hloroform; aromatičnih ugljovodonika kao što su benzen, toluen, ksilen, i hlorobenzen; aprotičnih polarnih rastvarača kao što su N,N-dimetilformamid, N,N-dimetilacetamid, N-metil-2-pirolidon, dimetil sulfoksid, i sulfolan; nitrila kao što su acetonitril i propionitril; estara kao što su etil acetat i etil propionat; alifatičnih ugljovodonika kao što su pentan, heksan, heptan, oktan, i cikloheksan; ketona kao što su aceton i etil metil keton; i vode; ili njihove smeše se mogu koristiti.
[0037] Što se tiče reakcione temperature, reakcija se obično može izvesti u opsegu od 0°C do temperature na kojoj se refluksuje reakcioni sistem uz zagrevanje. Što se tiče vremena reakcije, reakcija se obično može izvoditi od nekoliko minuta do 24 sata.
[0038] Komercijalno dostupni proizvod se može koristiti kao jedinjenje formule (II-a), a takođe jedinjenje se može proizvesti reagovanjem jedinjenja formule (II) sa agensom za halogenovanje kao što je prikazano na sledećoj shemi:
U formuli R<1>, R<2>, X, i m su kao što je navedeno iznad.
[0039] Agens za halogenovanje nije naročito ograničen ali primeri istog uključuju tionil hlorid, oksalil hlorid, fosforil hlorid, sulfuril hlorid, fosfor trihlorid i fosfor pentahlorid.
[0040] Reakcija se može izvesti u prisustvu rastvarača, ako je potrebno. Rastvarač nije naročito ograničen ali, na primer, može se koristiti jedan ili dva ili više koji su odgovarajuće odabrani od etara kao što su dietil etar, butil metil etar, tetrahidrofuran, etilen glikol dimetil etar, 1,4-dioksan, i dimetoksietan; alifatičnih halogenizovanih ugljovodonika kao što su metilen hlorid, dihloroetan, i hloroform; aromatičnih ugljovodonika kao što su benzen, toluen, ksilen, i hlorobenzen; aprotičnih polarnih rastvarača kao što su N,N-dimetilformamid, N,N-dimetilacetamid, N-metil-2-pirolidon, dimetil sulfoksid, i sulfolan; nitrila kao što su acetonitril i propionitril; estara kao što su etil acetat i etil propionat; alifatičnih ugljovodonika kao što su pentan, heksan, heptan, oktan, i cikloheksan; ketona kao što su aceton i etil metil keton; ili njihove smeše se mogu koristiti.
[0041] Što se tiče reakcione temperature, reakcija se obično može izvesti u opsegu od 0°C do temperature na kojoj se refluksuje reakcioni sistem uz zagrevanje. Što se tiče vremena reakcije, reakcija se obično može izvoditi od nekoliko minuta do 24 sata.
[0042] Jedinjenje formule (III) može se proizvesti reagovanjem jedinjenja formule (III-a) sa jedinjenjem formule (IV). Komercijalno dostupni proizvodi se mogu koristiti kao jedinjenja formule (III-a) i (IV), a takođe jedinjenja se mogu proizvesti poznatim postupcima:
U formuli R<3>, R<4>, i X su kao što je navedeno iznad.
[0043] Reakcija se može izvesti u prisustvu baze, ako je potrebno. Primeri baza uključuju hidride alkalnih metala kao što su natrijum hidrid; karbonate alkalnih metala kao što su natrijum karbonat, kalijum karbonat, i cezijum karbonat; hidrokside alkalnih metala kao što su litijum hidroksid, natrijum hidroksid, i kalijum hidroksid; tercijerne amine kao što su trietilamin, 4-metilmorfolin, i diizopropiletilamin; 1,8-diazabiciklo[5.4.0]-7-undecen, piridin, 4-(dimetilamino)piridin i 2,6-lutidin.
[0044] Reakcija se može izvesti u prisustvu rastvarača, ako je potrebno. Rastvarač nije naročito ograničen ali, na primer, može se koristiti jedan ili dva ili više koji su odgovarajuće odabrani od etara kao što su dietil etar, butil metil etar, tetrahidrofuran, etilen glikol dimetil etar, 1,4-dioksan, i dimetoksietan; alifatičnih halogenizovanih ugljovodonika kao što su metilen hlorid, dihloroetan, i hloroform; aromatičnih ugljovodonika kao što su benzen, toluen, ksilen, i hlorobenzen; aprotičnih polarnih rastvarača kao što su N,N-dimetilformamid, N,N-dimetilacetamid, N-metil-2-pirolidon, dimetil sulfoksid, i sulfolan; nitrila kao što su acetonitril i propionitril; estara kao što su etil acetat i etil propionat; alifatičnih ugljovodonika kao što su pentan, heksan, heptan, oktan, i cikloheksan; ketona kao što su aceton i etil metil keton; i vode; ili njihove smeše se mogu koristiti.
[0045] Što se tiče reakcione temperature, reakcija se obično može izvesti u opsegu od 0°C do temperature na kojoj se refluksuje reakcioni sistem uz zagrevanje. Što se tiče vremena reakcije, reakcija se obično može izvoditi od nekoliko minuta do 24 sata.
[0046] Poželjna tehnička rešenja agenasa za suzbijanje štetočina koji sadržr predmetna jedinjenja kao aktivni sastojak (takođe naznačena kao "predmetni agensi za suzbijanje štetočina") će biti opisana u nastavku.
[0047] Predmetni agensa za suzbijanje štetočina su korisni, na primer, kao agensi za suzbijanje štetočina, grinja, nematoda ili štetočina u zemljištu koji su problematični u poljoprivrednim i hortikulturnim poljima, to jest, poljoprivredni i hortikulturni insekticidi, miticidi, nematicidi, ili pesticidi za zemljište itd. na. Dalje, agensi su korisni kao kontrolni agensi za životinjske parazitske organizme, to jest, agensi za ubijanje životinjskih parazitskih organizama.
[0048] Predmetna jedinjenja su korisna za suzbijanje štetočina, npr., biljnih vaši kao što su zelena breskvina biljna vaš (Myzus persicae) i pamukova biljna vaš (Aphis gossypii); poljoprivrednih štetočina kao što su dijamantski moljac (Plutella xylostella), kupusna lisna sovica (Mamestra brassicae), obična gusenica (Spodoptera litura), jabučni moljac (Laspeyresia pomonella), kukuruzna sovica (Heliothis zea), duvanska sovica (Heliothis virescens), ciganski moljac (Lymantria dispar), savijač pirinčanog lista (Cnaphalocrocis medinalis), sitniji moljac čaja roda tortrix (Adoxophyes honmai), koloradska zlatica (Leptinotarsa decemlineata), buba lista tikvice (Aulacophora femoralis), žižak (Anthonomus grandis), skočibube kao što je smeđa skočibuba (Nilaparvata lugens), cvrčci, štitaste vaši, smrdibube, bele mušice poput bele mušice batat (Bemisia tabaci), trips, skakavac, kupusne muve, gundelji balegari, sovica pozemljuša (Agrotis ipsilon), gusenica repinog moljca (Agrotis segetum) i mravi; gastropodi kao što su puževi golaći i puževi; sanitarno-higijenske štetočine kao što je tropska pacovska grinja (Ornithonyssus bacoti), bubašvabe, kućna muva (Musca domestica), i obični kućni komarac (Culex pipiens); štetočine uskladištenih žitarica kao što su zrnasti žitni moljac (Sitotroga cerealella), žižak adzuki pasulja (Callosobruchus chinensis), crvena brašnasta buba (Tribolium castaneum) i brašnasti crvi; štetočine u domaćinstvu kao što su odevni moljac (Tinea translucens), crna tepih buba (Attagenus unicolor) i termiti;, grinje, npr,. parazitsko grinje biljaka kao što su paučinasta grinja sa dve mrlje (Tetranychus urticae), crvena paučinasta grinja (Tetranychus cinnabarinus), „kanzawa“ paučinasta grinja (Tetranychus kanzawai), crvena grinja agruma (Panonychus citri), evropska crvena grinja (Panonychus ulmi), široka grinja (Polyphagotarsonemus latus), roze rđasta grinja agruma (Aculops pelekassi) i grinja lukovice (Rhizoglyphus echinopus); grinje kućne prašine kao što su grinje plesni (Tyrophagus putrescentiae), Dermatophagoides farinae, i Chelacaropsis moorei; nematode, npr., parazitske nematode biljaka kao što su nematode korenovog čvora, cistne nematode, nematode sa lezija korena, nematoda belih vrhova (Aphelenchoides besseyi), nematoda pupoljaka jagode (Nothotylenchus acris) i nematoda borovog drveta (Bursaphelenchus lignicolus); i štetočine u zemljištu, npr., izopodi kao što su klupčasta mokrica (Armadillidium vulgare) i podrumska mokrica (Porcellio scaber).
[0049] Predmetni agensi za suzbijanje štetočina su posebno efikasni za suzbijanje npr. biljnih parazitskih grinja, poljoprivrednih štetočina i biljnih parazitskih nematoda. Među njima, jedinjenja pokazuju dalje odlično dejstvo na suzbijanje biljnih parazitskih grinja i poljoprivrednih štetočina, tako da su jedinjenja veoma korisna kao insekticidi i miticidi.
[0050] Štaviše, predmetni poljoprivredni i hortikulturni insekticidi, miticidi, nematicidi, i pesticidi za zemljište (koji sadrže predmetna jedinjenja kao aktivni sastojak) su takođe efikasni za suzbijanje različitih štetočina koje su stekle otpornost na hemijske agense kao što su organofosforni agensi, karbamatni agensi, sintetički piretroidni agensi i neonikotinoidni agensi.
[0051] Štaviše, predmetna jedinjenja imaju odlična sistemska svojstva, i stoga, primenom poljoprivrednih i hortikulturnih insekticida, miticida, nematicida, ili pesticida za zemljište koji sadrže jedinjenja predmetnog pronalaska kao aktivni sastojak u tretmanu zemljišta, štetočine u zemlji, grinje, nematode, gastropode, i izopode i, u isto vreme, štetočine na lišću se mogu kontrolisati.
[0052] Kao druga poželjna tehnička rešenja predmetnih agenasa za suzbijanje štetočina, mogu se navesti poljoprivredni i hortikulturni insekticidi, miticidi, nematicidi, i pesticidi za zemljište koji zajedno kontrolišu gore opisane biljne parazitske grinje, poljoprivredne štetočine, biljne parazitske nematode, gastropode i štetočine u zemljištu.
[0053] Predmetni agens za suzbijanje štetočina se obično formuliše mešanjem jedinjenja sa različitim aditivima i koristi se u obliku formulacije kao što su prahovi, granule, granule koje se mogu dispergovati u vodi, praškovi za vlaženje, koncentrati suspenzija na bazi vode, koncentrati suspenzija na bazi ulja, granule rastvorljive u vodi, praškovi rastvorljivi u vodi, koncentrati koji se mogu emulgovati, rastvorljivi koncentrati, paste, aerosoli, ili formulacije ultra male zapremine. Međutim, sve dok je pogodno za svrhu predmetnog pronalaska, može se formulisati u bilo koju vrstu formulacije koja se obično koristi u ovoj oblasti.
[0054] Aditivi koji se koriste za formulaciju uključuju čvrste nosače kao što su dijatomejska zemlja, gašeni kreč, kalcijum karbonat, talk, beli ugljenik, kaolin, bentonit, kaolinit, sericit, glina, natrijum karbonat, natrijum bikarbonat, mirabilit, zeolit, i skrob; rastvarači kao što su voda, toluen, ksilen, rastvorljivi benzin, dioksan, aceton, izoforon, metil izobutil keton, hlorobenzen, cikloheksan, dimetil sulfoksid, N,N-dimetilformamid, N,N-dimetilacetamid, N-metil-2-pirolidon, i alkohol; anjonski surfaktanti kao što su soli masne kiseline, benzoat, alkilsulfosukcinat, dialkilsulfosukcinat, polikarboksilat, soli estra alkilsumporne kiseline, alkil sulfat, alkilaril sulfat, alkil diglikol etar sulfat, soli alkohola estra sumporne kiseline, alkil sulfonat, alkilarilsulfonat, aril sulfonat, lignin sulfonat, alkildifenil etar disulfonata, polistiren sulfonat, soli estra alkilfosforne kiseline, alkilaril fosfat, stirilaril fosfat, soli polioksietilen alkil etra estar sumporne kiseline, polioksietilen alkil etar fosfat, soli polioksietilen alkilaril estra fosforne kiseline, i soli kondenzata naftalen sulfonata sa formaldehidom; nejonski surfaktanti kao što su sorbitan estar masne kiseline, glicerin estar masne kiseline, poliglicerid masne kiseline, alkohol masne kiseline poliglikol etar, acetilen glikol, acetilen alkohol, oksialkilen blok polimer, polioksietilen alkil etar, polioksietilen alkilaril etar, polioksietilen stirilaril etar, polioksietilen glikol alkil etar, polietilen glikol, polioksietilen estar masne kiseline, polioksietilen sorbitan estar masne kiseline, polioksietilen glicerin estar masne kiseline, polioksietilen hidrogenizovano ricinusovo ulje, i polioksipropilen estar masne kieline; i biljna i mineralna ulja kao što su maslinovo ulje, kapok ulje, ricinusovo ulje, palmino ulje, ulje kamelije, kokosovo ulje, susamovo ulje, kukuruzno ulje, ulje pirinčanih mekinja, ulje kikirikija, ulje semena pamuka, sojino ulje, ulje repice, laneno ulje, tungovo ulje, i tečni parafin.
[0055] Što se tiče sastojaka takvih aditiva, jedan ili dva ili više mogu biti odabrani na odgovarajući način za upotrebu, sve dok se na taj način može ostvariti svrha predmetnog pronalaska. Dalje, pored gore opisanih aditiva, može se na odgovarajući način izabrati neki od onih koji su poznati u ovoj oblasti, i koristiti. Na primer, mogu se koristiti i različiti aditivi koji se obično koriste, kao što su punilo, zgušnjivač, agens protiv taloženja, agens protiv smrzavanja, stabilizator disperzije, agens za smanjenje fitotoksičnosti, i agens protiv buđi.
[0056] Odnos mešanja (maseni odnos) predmetnog jedinjenja u odnosu na razne aditive je 0.001:99.999 do 95:5, poželjno 0.005:99.995 do 90:10. U stvarnoj primeni takve formulacije, može se koristiti onakvo kakvo jeste, ili se može razblažiti do unapred određene koncentracije sa razblaživačem kao što je voda, ako je potrebno, uz dodatak raznih raspršivača (kao što su surfaktanti, biljna ulja, mineralna ulja), a zatim se koriste.
[0057] Primena predmetnih poljoprivrednih i hortikulturnih insekticida, miticida, nematicida, i pesticida za zemljište ne može se generalno definisati, jer varira u zavisnosti od vremenskih uslova, tipa formulacije, vremena primene, mesta primene, vrste ili stepena izbijanja bolesti i štetočina. Međutim, obično se primenjuje u koncentraciji aktivnog sastojka od 0.05-800.000 ppm, poželjno 0.5-500.000 ppm, a doza istog po jedinici površine je takva da je jedinjenje predmetnog pronalaska 0.05-50.000 g, poželjno 1-30.000 g, po hektaru.
[0058] Dalje, predmetni pronalazak takođe uključuje postupak za suzbijanje štetočina takvim postupcima primene, posebno, postupak za suzbijanje štetočina, grinja, nematoda ili štetočina iz zemljišta koje su problematične u poljoprivrednim i hortikulturnim poljima, posebno, postupak za suzbijanje biljnih parazitskih grinja, poljoprivrednih štetočina, ili biljnih parazitskih nematoda.
[0059] Različite formulacije predmetnih agenasa za suzbijanje štetočina ili njihovih razblaženih kompozicija mogu se primeniti postupcima primene koji se obično koriste, kao što je nanošenje (kao što je prskanje, nanošenje u vidu magle, atomiziranje, posipanje granulama ili primena na površinu vode), primena u zemljište (npr. kao mešanje ili navodnjavanje), površinska primena (kao što je premazivanje, premazivanje sa finom prašinom, ili pokrivanje), ili upotreba impregniranog toksičnog mamaca. Dalje, moguće je hraniti domaće životinje hranom u koju je umešan gornji aktivni sastojak da bi se na taj način kontrolisalo izbijanje ili rast štetnih štetočina, posebno štetnih insekata, sa izlučevinama životinja. Štaviše, agens se takođe može primeniti takozvanim postupcima primene ultra male zapremine. U ovom postupku, agens može biti sastavljen od 100% aktivnog sastojka.
[0060] Dalje, predmetni poljoprivredni i hortikulturni insekticidi, miticidi, nematicidi, i pesticidi za zemljište mogu se mešati sa ili se mogu koristiti u kombinaciji sa npr. drugim poljoprivrednim hemikalijama, đubrivima ili agensima za smanjenje fitotoksičnosti, i u ovom slučaju, ponekad se mogu postići bolji efekti ili aktivnosti. Primeri takvih drugih poljoprivrednih hemikalija uključuju herbicid, insekticid, miticid, nematicid, pesticid za zemljište, fungicid, antivirusni agens, atraktant, antibiotik, biljni hormon i regulator rasta biljaka. Posebno, kompozicija insekticida, kompozicija miticida, kompozicija nematicida, ili kompozicija pesticida za zemljište koja ima jedinjenje predmetnog pronalaska pomešano sa ili korišćeno u kombinaciji sa jednim ili dva ili više jedinjenja aktivnih sastojaka drugih poljoprivrednih hemikalija može poboljšati, na primer, opseg primene, vreme za primenu agensa, i kontrolisanje aktivnosti u željnim pravcima. Predmetno jedinjenje i aktivna jedinjenja drugih poljoprivrednih hemikalija mogu se formulisati odvojeno i mogu se mešati za upotrebu u vreme primene, ili oba mogu biti formulisana zajedno za upotrebu. Predmetni pronalazak takođe uključuje takvu kompoziciju insekticida, kompoziciju miticida, kompoziciju nematicida, ili kompoziciju pesticida za zemljište.
[0061] Primeri jedinjenja aktivnih sastaojaka (uobičajena imena, neka od njih su još u fazi prijave, ili test kodovi Japanskog udruženja za zaštitu bilja) insekticida, miticida, nematicida, ili pesticida za zemljište u gore opisanim drugim poljoprivrednim hemikalijama uključuju:
jedinjenja na bazi organskih fosfatnih estara kao što su profenofos, dihlorvos, fenamifos, fenitrotion, EPN (O-etil O-4-nitrofenil fenilfosfonotioat), diazinon, hlorpirifos, hlorpirifosmetil, acefat, protiofos, fostiazat, kadusafos, dislufoton, izoksation, izofenfos, etion, etrimfos, dimetilvinfos, dimetilvinfos, sulprofos, tiometon, vamidotion, piraklofos, piridafention, pirimifos-metil, propafos, fosalon, formotion, malation, tetrahlorvinfos, hlorfenvinfos, cijanofos, trihlorfon, metidation, fentoat, ESP (oksideprofos), azinfos-metil, fention, heptenofos, metoksihlor, paration, fosfokarb, demeton-S-metil, monokrotofos, metamidofos, imicijafos, paration-metil, terbufos, fosfamidon, fosmet, forat, foksim, i triazofos;
jedinjenja na bazi karbamata kao što su karbaril, propoksur, aldikarb, karbofuran, tiodikarb, metomil, oksamil, etiofenkarb, pirimikarb, fenobukarb, karbosulfan, benfurakarb, bendiokarb, furatiokarb, izoprokarb, metolkarb, ksililkarb, XMC (3,5-ksilil metilkarbamat), i fenotiokarb;
derivati nereistoksina kao što su kartap, tiociklam, bensultap, tiosultap-natrijum, tiosultapdinatrijum, monosultap, bisultap, i tiociklam hidrogen oksalat;
jedinjenja na bazi organohlora kao što su dikofol, tetradifon, endosulfan, dienohlor, i dieldrin;
organometalna jedinjenja kao što su fenbutatin oksid i ciheksatin;
jedinjenja na bazi piretroida kao što su fenvalerat, permetrin, cipermetrin, deltametrin, cihalotrin, teflutrin, etofenproks, flufenproks, ciflutrin, fenpropatrin, flucitrinat, fluvalinat, cikloprotrin, lambda-cihalotrin, piretrini, esfenvalerat, tetrametrin, resmetrin, protrifenbut, bifentrin, zeta-cipermetrin, akrinatrin, alfa-cipermetrin, aletrin, gama-cihalotrin, tetacipermetrin, tau-fluvalinat, tralometrin, proflutrin, beta-cipermetrin, beta-ciflutrin, metoflutrin, fenotrin, flumetrin, i dekametrin;
jedinjenja na bazi benzoiluree kao što su diflubenzuron, hlorfluazuron, teflubenzuron, flufenoksuron, triflumuron, heksaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, bistrifluron, i fluazuron;
jedinjenja slična juvenilnim hormonima kao što su metopren, piriproksifen, fenoksikarb, i diofenolan;
jedinjenja na bazi piridazinona kao što su piridaben;
jedninjenja na bazi pirazola kao što su fenpiroksimat, fipronil, tebufenpirad, etiprol, tolfenpirad, acetoprole, pirafluprol, i piriprol;
jedninjenja na bazi neonikotinoida kao što su imidakloprid, nitenpiram, acetamiprid, tiakloprid, tiametoksam, klotianidin, nidinotefuran, dinotefuran, i nitiazin;
jedninjenja na bazi hidrazina kao što su tebufenozid, metoksifenozid, hromafenozid, i halofenozid;
jedninjenja na bazi piridina kao što su piridalil i flonikamid;
ciklična jedinjenja na bazi ketoenola kao što su spirodiklofen, spiromezifen, spirotetramat, i spiropidion;
jedninjenja na bazi strobilurina kao što je fluakripirim;
jedninjenja na bazi piridinamina kao što je flufenerim;
dinitro-bazirana jedinjenja, organosumporna jedinjenja, urjedninjenja na bazi uree, jedninjenja na bazi triazina, jedninjenja na bazi hidrazona, i, kao druga jedninjenja, mogu se pomenuti jedinjenja kao što su flometokvin, buprofezin, heksitiazoks, amitraz, hlordimeform, silafluofen, triazamat, pimetrozin, pirimidifen, hlorfenapir, indoksakarb, acekvinocil, etoksazol, ciromazin, 1,3-dihloropropen, diafentiuron, benklotiaz, bifenazat, propargit, klofentezin, metaflumizon, flubendiamid, ciflumetofen, hlorantraniliprol, ciantraniliprol, ciklaniliprol, cienopirafen, piriflukvinazon, fenazakvin, amidoflumet, sulfluramid, hidrametilnon, metaldehid, rianodin, verbutin, hlorobenzoat, tiazolilcinanonitril, sulfoksaflor, fluensulfon, triflumezopirim, afidopiropen, flupiradifuron, fluksametamid, tetraniliprol, fluralaner, broflanilid, piflubumid, dikloromezotiaz, fluheksafon, tioksazafen, fluazaindolizin, acinonapir, benzpirimoksan, oksazosulfil, flupirimin, i tiklopirazoflor.
[0062] Štaviše, predmetna jedinjenja se mogu mešati ili koristiti u kombinaciji sa poljoprivrednim hemikalijama mikroorganizama kao što su kristalni proteini toksini proizvedeni od Bacillus thuringiensis kao što su Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis kurstaki, Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus thuringiensis japonensis, ili Bacillus thuringiensis tenebrionis, agensi patogena virusa insekata, agensi patogena filamentoznih gljivica insekata, i agensi patogena filamentoznih gljivica nematoda; antibiotici i polusintetički antibiotici kao što su avermektin, emamektin benzoat, milbemektin, milbemicin, spinosad, ivermektin, lepimektin, DE-175, abamektin, emamektin i spinetoram; prirodni proizvodi kao što su azadirahtin i rotenon; i repelenti kao što je deet.
[0063] Primeri jedinjenja aktivnih sastojaka (uobičajena imena, neka od njih su još u fazi prijave, ili test kodovi Japanskog udruženja za zaštitu bilja) fungicida u gore opisanim drugim poljoprivrednim hemikalijama uključuju:
jedinjenja na bazi kao što su mepanipirim, pirimetanil, ciprodinil, i ferimzon;
jedninjenja na bazi triazolopirimidina kao što je 5-hloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin;
jedinjenja na bazi piridinamina kao što je fluazinam;
jedinjenja na bazi azola kao što su triadimefon, bitertanol, triflumizol, etakonazol, propikonazol, penkonazol, flusilazol, miklobutanil, ciprokonazol, tebukonazol, heksakonazol, furkonazol-cis, prohloraz, metkonazol, epoksikonazol, tetrakonazol, okspokonazol fumarat, sipkonazol, protiokonazol, triadimenol, flutriafol, difenokonazol, flukvinkonazol, fenbukonazol, bromukonazol, dinikonazol, triciklazol, probenazol, simekonazol, pefurazoat, ipkonazol, i imibenkonazol;
jedinjenja na bazi kvinoksalina kao što je kvinometionat;
jedinjenja na bazi ditiokarbamata kao što su maneb, zineb, mankozeb, polikarbamat, metiram, propineb, i tiram;
jedinjenja na bazi organohlora kao što su ftalid, hlorotalonil, i kvintozen;
jedinjenja na bazi imidazola kao što su benomil, cijazofamid, tiofanat-metil, karbendazim, tiabendazol, i fuberiazol;
jedinjenja na bazi cijanoacetamida kao što je cimoksanil;
jedinjenja na bazi anilida kao što su metalaksil, metalaksil-M, mefenoksam, oksadiksil, ofurak, benalaksil, benalaksil-M (drugi naziv: kiralaksil ili hiralaksil), furalaksil, ciprofuram, karboksin, oksicarboksin, tifluzamid, boskalid, biksafen, izotianil, tiadinil, i sedaksan;
jedinjenja na bazi sulfamida kao što je dihlofluanid;
jedinjenja na bazi bakra kao što su bakar hidroksid i bakar oksin;
jedinjenja na bazi izoksazola kao što je himeksazol;
jedinjenja na bazi organofosfora kao što su fozetil-Al, tolklofos-metil, S-benzil O, O-diizopropil fosforotioat, O-etil S, S-difenil fosforoditioat, aluminjum etil hidrogen fosfonat, edifenfos, i iprobenfos;
jedinjenja na bazi ftalimida kao što su kaptan, kaptafol, i folpet;
jedinjenja na bazi dikarboksiimida kao što su procimidon, iprodion, i vinklozolin; jedinjenja na bazi benzanilida kao što su flutolanil i mepronil;
jedinjenja na bazi amida kao što su pentiopirad, smeša 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-tetrahidro-9-izopropil-1,4-metanonaftalen-5-il]pirazol-4-karboksamida i 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-tetrahidro-9-izopropil-1,4-metanonafthalen-5-il]pirazol-4-karboksamidaa (izopirazam), siltiofam, fenoksanil, i furametpir;
jedinjenja na bazi benzamida kao što su fluopiram i zoksamid;
jedinjenja na bazi piperadina kao što je triforin;
jedinjenja na bazi piridina kao što je pirifenoks;
jedinjenja na bazi karbinola kao što je fenarimol;
jedinjenja na bazi piperidina kao što je fenpropidin;
jedinjenja na bazi morfolina kao što su fenpropimorf i tridemorf;
jedinjenja na bazi organotina kao što su fentin hidroksid i fentin acetat;
jedinjenja na bazi uree kao što je pencikuron;
jedinjenja na bazi cimetne kiseline kao što su dimetomorf i flumorf;
jedinjenja na bazi fenilkarbamata kao što je dietofenkarb;
jedinjenja na bazi cijanopirola kao što su fludioksonil i fenpiklonil;
jedinjenja na bazi strobilurina kao što su azoksistrobin, krezoksim-metil, metominostrobin, trifloksistrobin, pikokristrobin, orizastrobin, dimoksistrobin, piraklostrobin, i fluoksastrobin;
jedinjenja na bazi oksazolidinona kao što je famoksadon;
jedinjenja na bazi tiazolekarboksamida kao što su etaboksam;
jedinjenja na bazi valin amida kao što su iprovalikarb i bentiavalikarb-izopropil; jedinjenja na bazi acilamino kiselina kao što su metil N-(izopropoksikarbonil)-L-valil-(3RS)-3-(4-hlorofenil)-β-alaninat (valifenalat);
jedinjenja na bazi imidazolinona kao što je fenamidon;
jedinjenja na bazi hidroksianilida kao što je fenheksamid;
jedinjenja na bazi benzensulfonamida kao što su flusulfamid;
jedinjenja na bazi oksim etra kao što su ciflufenamid;
jedinjenja na bazi antrakvinona;
jedinjenja na bazi krotonske kiseline;
antibiotici kao što su validamicin, kasugamicin, i polioksini;
jedinjenja na bazi guanidina kao što su iminoktadin i dodin;
jedinjenja na bazi kvinolina kao što su 6-tercijarni butil-8-fluoro-2,3-dimetilkvinolin-4-il acetat (tebuflokvin);
jedinjenja na bazi tiazolidina kao što su (Z)-2-(2-fluoro-5-(trifluorometil)feniltio)-2-(3-(2-metoksifenil)tiazolidin-2-iliden)acetonitril (flutianil); i
kao druga jedinjenja, mogu se pomenuti piribenkarb, izoprotiolan, pirokvilon, diklomezin, kvinoksifen, propamokarb hidrohlorid, hloropikrin, dazomet, metam-natrijum, nikobifen, metrafenon, UBF-307, diclocimet, prokvinazid, amisulbrom (drugi naziv: amibromdol), 3-(2,3,4-trimetoksi-6-metilbenzoil)-5-hloro-2-metoksi-4-metilpiridin, 4-(2,3,4-trimetoksi-6-metilbenzoil)-2,5-dihloro-3-trifluorometilpiridin, piriofenon, izofetamid, mandipropamid, fluopikolid, karpropamid, meptildinokap, spiroksamin, fenpirazamin, mandestrobin, ZF-9646, BCF-051, BCM-061 i BCM-062.
[0064] Osim toga, kao poljoprivredne hemikalije koje se mogu mešati ili koristiti u kombinaciji sa predmetnim jedinjenjima, na primer, postoje jedinjenja sa aktivnim sastojcima herbicida opisana u Priručniku za pesticide (15. izdanje), posebno ona tipa za tretiranje zemljišta.
PRIMERI
[0065] Primeri predmetnog pronalaska će biti opisani u nastavku. Prvo, biće opisani sintetički primeri predmetnih jedinjenja.
Sintetički primer 1
Sinteza metil 4-(6-(trifluorometil)nikotinamid)nikotinata (jedinjenje br. I-9)
[0066] Metil 4-aminonikotinat (366 mg, 2.4 mmol), O-(7-azabenzotriazol-1-il)-N,N,N',N'-tetrametiluronijum heksafluorofosfat (997 mg, 2.6 mmol), i trietilamin (1.22 mL, 8.7 mmol) su dodati u rastvor 6-(trifluorometil)nikotinske kiseline (418 mg, 2.2 mmol) u N,N-dimetilformamidu (15 mL), nakon čega sledi mešanje na sobnoj temperaturi tokom 24 sata. Reakciona smeša je sipana u vodu (50 mL) i dobijena čvrsta supstanca je filtrirana da se dobije željeni proizvod (426 mg, prinos: 60%).
Sintetički primer 2
Sinteza metil 4-(N-etil-6-(trifluorometil)nikotinamid)nikotinata (jedinjenje br.1-11)
[0067]
(1) Vodeni rastvor 70% etilamina (9.9 g, 153.9 mmol) je dodat u rastvor metil 4-hloronikotinata (3.3 g, 19.2 mmol) u N,N-dimetilformamidu (40 mL), nakon čega sledi mešanje na 70°C tokom 2 sata. Reakciona smeša je sipana u vodu (200 mL), nakon čega sledi ekstrakcija sa etil acetatom. Organski sloj je opran sa zasićenim rastvorom soli u vodi, osušen iznad anhidrovanog natrijum sulfata, i filtriran. Rastvarač je uklonjen pod sniženim pritiskom da se dobije metil 4-(etilamino)nikotinat (3.0 g, prinos: 87%).
(2) U smešu metil 4-(etilamino)nikotinata (300 mg, 1.7 mmol) i diizopropiletilamina (0.85 mL, 5.0 mmol) u tetrahidrofuranu (6 mL) dodata je hlorid 6-(trifluorometil)nikotinske kiseline (350 mg, 1.7 mmol), nakon čega sledi mešanje na 65°C tokom 5 sata. Reakciona smeša je sipana u vodu (20 mL), nakon čega sledi ekstrakscija sa etil acetatom. Organski sloj je opran sa zasićenim rastvorom soli u vodi, osušen iznad anhidrovanog natrijum sulfata, i filtriran. Nakon što je rastvarač uklonjen pod sniženim pritiskom, ostatak je prečišćen fleš hromatografijom (eluent: n-heptan/etil acetat) da se dobije željeni proizvod (437 mg, prinos: 74%).
Sintetički primer 3
Sinteza metil 4-(N-metoksi-6-(trifluorometil)-nikotinamid)nikotinata (jedinjenje br. I-131)
[0068]
(1) Voda (13 mL), natrijum hidroksid (2.7 g, 67.0 mmol), i trietilamin (4.7 mL, 33.5 mmol) su uzastopno dodati u rastvor O-metilhidroksilamin hidrohlorida (8.4 g, 100.5 mmol) u N-metil-2-pirolidonu (67 mL), nakon čega sledi mešanje na sobnoj temperaturi tokom 15 minuta. Metil 4-hloronikotinat (5.75 g, 33.5 mmol) je dodat u reakcionu smešu, nakon čega je mešana na 75°C tokom 15 sati. Reakciona smeša je sipana u vodu (300 mL), nakon čega sledi ekstrakscija sa etil acetatom. Organski sloj je opran sa zasićenim rastvorom soli u vodi, osušen iznad anhidrovanog natrijum sulfata, i filtriran. Nakon što je rastvarač uklonjen pod sniženim pritiskom, ostatak je prečišćen fleš hromatografijom (eluent: nheptan/etil acetat) da se dobije metil 4-(metoksiamino)nikotinat (1.7 g, prinos: 28%).
(2) U smešu metil 4-(metoksiamino)nikotinata (500 mg, 2.7 mmol) i diizopropiletilamina (1.44 mL, 8.2 mmol) u tetrahidrofuranu (9 mL) dodat je hlorid 6-(trifluorometil)nikotinske kiseline(863 mg, 4.1 mmol), nakon čega sledi mešanje na 65°C tokom 16 sata. Reakciona smeša je sipana u vodu (45 mL), nakon čega sledi ekstrakscija sa etil acetatom. Organski sloj je opran sa zasićenim rastvorom soli u vodi, osušen iznad anhidrovanog natrijum sulfata, i filtriran. Nakon što je rastvarač uklonjen pod sniženim pritiskom, ostatak je prečišćen fleš hromatografijom (eluent: n-heptan/etil acetat) da se dobije željeni proizvod (330 mg, prinos: 34%).
[0069] Sada, tipični primeri jedinjenja predstavljenih formulom (I) prema predmetnom pronalasku biti prikazani u tabeli 1. Ova jedinjenja se mogu sintetizovati u skladu sa gore opisanim sintetičkim primerima ili gore opisanim različitim postupcima proizvodnje. U tabeli 1, numeričke vrednosti opisane u koloni fizičkih svojstava ukazuju na tačke topljenja (°C) i, za jedinjenja sa opisom "NMR",<1>H-NMR spektralni podaci istih su prikazani u tabeli 2.
[0070] "Br." u tabeli 1 označava broj jedin jenja. Dalje, u tabeli, Me je metil, Et je etil, Pr je propil, Bu je butil, "cik-" je"ciklo", "i-" je "izo", "t-" je "tercijarni", i "n-" je "normalni", redom.
[0071] Štaviše u koloni za (R<2>)m, na primer, jedinjenje opisano kao "6-NH2" ounačava da je supstituisano sa R<2>samo na poziciji supstitucije koja je vezana za hemijsku strukturnu formulu u tabeli, odnosno, da je jedinjenje sa "m=1" gde je supstituisano sa amino samo na poziciji 6. S druge strane, jedinjenje opisano kao "m=0" označava jedinjenje koje nije supstituisano sa R<2>. Ostali slični opisi slede ovaj.
[0072]
Primer ispitivanja 1
Ispitivanje dejstva protiv smeđe skočibube (Nilaparvata lugens)
[0074] Sadnice pirinča su podvrgnute tretmanu uranjanjem u ispitivani rastvor pripremljen tako da je koncentracija predmetnog jedinjenja bila 200 ppm. Nakon što je ispitivani rastvor osušen na vazduhu, sadnica sa korenom umotanim vlažnim upijajućim pamukom, je stavljena u epruvetu. Zatim, u nju je pušteno oko 10 nimfi drugog do trećeg stupnja smeđe skočibube (Nilaparvata lugens), a epruveta je prekrivena gazom i ostavljena u komori sa osvetljenjem na 25°C. Petog dana nakon tretmana procenjen je život ili uginuće smeđe skočibube (Nilaparvata lugens), a mortalitet (%) je određen jednačinom koja sledi. Kao rezultat testiranja jedinjenja br. I-8, I-9, I-10, I-11 i I-94, pokazalo se da je mortalitet 90% ili više za sva jedinjenja.
Mortalitet (%) = (Broj mrtvih insekata/broj realizovanih insekata) x 100
Primer ispitivanja 2
Ispitivanje dejstva protiv bele mušice batata (Bemisia tabaci)
[0075] Odrasle jedinke bele mušice batata (Bemisia tabaci) puštene su na sadnicu krastavca zasađenu u saksiju. Nakon što im je dozvoljeno da polažu jaja 1 dan, sadnica krastavca je izvađena i ostavljena u komori sa osvetljenjem na 25°C. Nakon 7 dana, istražen je broj nimfi prvog do drugog stupnja parazitiranja na sadnici krastavca i prskan je ispitivani rastvor pripremljen tako da koncentracija jedinjenja predmetnog pronalaska bude 200 ppm koristeći ručnu prskalicu. Nakon što je ispitivani rastvor osušen na vazduhu, sadnica krastavca je ostavljena u komori sa osvetljenjem na 25°C. Sedmog dana nakon tretmana, ispitan je broj starih nimfi i određena je kontrolna vrednost jednačinom koja sledi. Kao rezultat testiranja jedinjenja br. I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I-13, I-15, I-25, I-27, I-30, i I-94, pokazalo se da je kontrolna vrednost bila 90% ili više za sva jedinjenja.
Kontrolna vrednost = (1-(TaxCb)/(TbxTa))x100
Ta: broj starih nimfi nakon tretmana na tretiranoj sadnici krastavca
Tb: broj nimfi prvog do drugog stupnja pre tretmana na tretiranoj sadnici krastavca Ca: broj starih nimfi nakon tretmana na netretiranoj sadnici krastavca
Cb: broj nimfi prvog do drugog stupnja pre tretmana na netretiranoj sadnici krastavca
Primer ispitivanja 3
Ispitivanje dejstva protiv zelene breskvine lisne vaši (Myzus persicae)
[0076] 5 odraslih jedinki zelene breskve lisne vaši (Myzus persicae) pušteno je na list rotkvice koji je ubačen u vodu u epruveti. Odrasle jedinke su uklonjene nakon 1 dana, izbrojan je broj nimfi koje parazitiraju na listu rotkvice, koje su podvrgnute tretmanu potapanjem u ispitivani rastvor pripremljen tako da je koncentracija predmetnog jedinjenja bila 200 ppm. Nakon što je ispitivani rastvor osušen na vazduhu, list je ostavljen u komori sa osvetljenjem na 25°C. Na peti dan nakon tretmana, procenjen je život ili smrt zelene breskve lisne vaši (Myzus persicae), a mortalitet je određen jednačinom koja sledi. Uzgred, uklonjeni insekti i abnormalni insekti smatrani su mrtvim insektima. Kao rezultat testiranja jedinjenja br. I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-15, I-25, I-30, i I-94, pokazalo se da je mortalitet 90% ili više za sva jedinjenja
Mortalitet (%) = (Broj mrtvih insekata/broj realizovanih insekata) x 100
[0077] Sledeće će opisati primere formulacije.
Primer formulacije 1
[0078]
(1) Jedinjenje predmetnog pronalaska 20 delova po masi (dpm)
(2) Glina 70 dpm
(3) Beli ugljenik 5 dpm
(4) Natrijum polikarboksilat 3 dpm
(5) Natrijum alkilnaftalensulfonat 2 dpm
[0079] Gore navedeni su ravnomerno pomešani da bi se formirao prah koji se može kvasiti.
Primer formulacije 2
[0080]
[0081] Gore navedeni su ravnomerno pomešani da bi se formirao fini prah.
Primer formulacije 3
[0082]
(1) Jedinjenje predmetnog pronalaska 20 dpm
(2) N,N-Dimetilacetamid 20 dpm
(3) Polioksietilen tristiril fenil etar 10 dpm
(4) Kalcijum dodecilbenzensulfonat 2 dpm
(5) Ksilen 48 dpm
[0083] Gore navedeni su ravnomerno pomešani i rastvoreni da bi se formirao koncentrat koji se može emulgovati.
Primer formulacije 4
[0084]
(1) Glina 68 dpm
(2) Natrijum ligninsulfonat 2 dpm
(3) Polioksietilen alkilaril sulfat 5 dpm
(4) Beli ugljenik 25 dpm
[0085] Smeša navedenih sastojaka i jedinjenje predmetnog pronalaska pomešani su u masenom odnosu 4:1 da bi se dobio prah koji se može kvasiti.
Primer formulacije 5
[0086]
[0087] Gore navedeni su ravnomerno pomešani i usitnjeni da bi se formirala sirova tečnost. U sirovu tečnost su dalje dodati
(5) Natrijum polikarboksilat 5 dpm
(6) Anhidrovani natrijum sulfat 42.8 dpm,
i celina je ravnomerno pomešana, granulisana, i osušena da se dobiju granule koje se mogu dispergovati u vodi.
Primer formulacije 6
[0088]
(1) Jedinjenje predmetnog pronalaska 5 dpm
(2) Polioksietilen oktilfenil etar 1 dpm
(3) Polioksietilen alkil etar fosfat estar 0.1 dpm
(4) Čvrsti kalcijum karbonat 93.9 dpm
[0089] Gore navedeni (1) do (3) su prethodno ravnomerno pomešani i, nakon razblaženja sa odgovarajućom količinom acetona, razblažena smeša je poprskana do gore navedenog (4) i aceton je uklonjen da bi se formirale granule.
Primer formulacije 7
[0090]
(1) Jedinjenje predmetnog pronalaska 2.5 dpm
(2) N,N-Dimetilacetamid 2.5 dpm
(3) Sojino ulje 95.0 dpm
[0091] Gore navedeni su ravnomerno pomešani i rastvoreni da bi se formirala formulacija ultra male zapremine.
Primer formulacije 8
[0092]
(1) Jedinjenje predmetnog pronalaska 10 dpm
(2) Dietilen glikol monoetil etar 80 dpm
(3) Polioksietilen alkil etar 10 dpm
[0093] Gore navedeni su ravnomerno pomešani da bi se formirao rastvorljiv koncentrat.
Claims (4)
- Patentni zahtevi 1. Jedinjenje koje je jedinjenje N-(4-piridil)nikotinamida formule (I) ili njegova so:gde R<1>je halogen, alkil, haloalkil, alkoksi, haloalkoksi, ariloksi ili haloalkilaril; R<2>je halogen, alkil, haloalkil, alkoksi, amino, cijano, alkiltio, alkilsulfanil ili alkilsulfonil; R<3>je H, alkil, cikloalkil, alkoksi ili alkoksikarbonil; R<4>je nitro, alkil, alkenil, haloalkil, alkoksi, alkiltio, alkilkarbonil, alkoksikarbonil, (alkiltio)karbonil ili pirazolil; i m je 0 ili 1.
- 2. Agens za suzbijanje štetočina koji sadrži jedinjenje prema zahtevu 1 kao aktivni sastojak.
- 3. Poljoprivredni i hortikulturni insekticid, miticid, nematicid, ili pesticid za zemljište koji sadrži jedinjenje prema zahtevu 1 kao aktivni sastojak.
- 4. Postupak za suzbijanje štetočina primenom efikasne količine jedinjenja prema zahtevu 1, isključujući postupke medicinskog ili veterinarskog lečenja ili dijagnoze. Izdaje i štampa: Zavod za intelektualnu svojinu, Beograd, Kneginje Ljubice 5
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017088847 | 2017-04-27 | ||
| PCT/JP2018/016844 WO2018199175A1 (ja) | 2017-04-27 | 2018-04-25 | Ｎ－（４－ピリジル）ニコチンアミド化合物又はその塩 |
| EP18790208.5A EP3617196B1 (en) | 2017-04-27 | 2018-04-25 | N-(4-pyridyl) nicotinamide compound or salt thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RS64364B1 true RS64364B1 (sr) | 2023-08-31 |
Family
ID=63918424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RS20230566A RS64364B1 (sr) | 2017-04-27 | 2018-04-25 | Jedinjenje n-(4-piridil) nikotinamida ili njegova so |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11912684B2 (sr) |
| EP (1) | EP3617196B1 (sr) |
| JP (1) | JP7081078B2 (sr) |
| KR (1) | KR102520792B1 (sr) |
| CN (1) | CN110573496B (sr) |
| AR (1) | AR111422A1 (sr) |
| AU (1) | AU2018257296B2 (sr) |
| BR (1) | BR112019022430B1 (sr) |
| CA (1) | CA3061459C (sr) |
| CL (1) | CL2019003077A1 (sr) |
| CO (1) | CO2019011969A2 (sr) |
| CR (1) | CR20190502A (sr) |
| DO (1) | DOP2019000276A (sr) |
| EC (1) | ECSP19077740A (sr) |
| IL (1) | IL270148B (sr) |
| MA (1) | MA49068B1 (sr) |
| MX (1) | MX2019012786A (sr) |
| MY (1) | MY192039A (sr) |
| NI (1) | NI201900111A (sr) |
| PE (1) | PE20191788A1 (sr) |
| PH (1) | PH12019502407B1 (sr) |
| RS (1) | RS64364B1 (sr) |
| TW (1) | TWI771410B (sr) |
| UA (1) | UA125728C2 (sr) |
| WO (1) | WO2018199175A1 (sr) |
| ZA (1) | ZA201907272B (sr) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2021066664A (ja) * | 2018-02-22 | 2021-04-30 | 石原産業株式会社 | 置換ピリジン化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤 |
| BR112023005876A2 (pt) | 2020-09-30 | 2023-05-02 | Sumitomo Chemical Co | Composto heterocíclico e composição de controle de artrópode nocivo contendo o mesmo |
| CN113354579B (zh) * | 2021-07-15 | 2024-05-14 | 安徽大学 | 一种4-氨基烟酸甲酯的高收率合成方法 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4434637A1 (de) | 1994-09-28 | 1996-04-04 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide |
| JP2002070483A (ja) | 2000-08-30 | 2002-03-08 | Komatsu Ltd | テーパディスクカッタおよびカッタヘッド |
| MXPA03007935A (es) | 2001-03-05 | 2003-12-04 | Du Pont | Agentes de diamina heterociclica de control de animales invertebrados daninos. |
| JP2003073357A (ja) | 2001-09-03 | 2003-03-12 | Mitsubishi Pharma Corp | アミド化合物を含有するＲｈｏキナーゼ阻害剤 |
| DE10148290A1 (de) | 2001-09-29 | 2003-04-17 | Bayer Cropscience Gmbh | Heterocyclische Amide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung |
| JP4462841B2 (ja) * | 2003-05-06 | 2010-05-12 | 三井化学アグロ株式会社 | ５又は６員複素環を有するニコチンアミド誘導体 |
| JP2005115986A (ja) | 2003-10-03 | 2005-04-28 | Hitachi Ltd | 光ディスク装置 |
| SE0401345D0 (sv) | 2004-05-25 | 2004-05-25 | Astrazeneca Ab | Therapeutic compounds: Pyridine as scaffold |
| CA2658362A1 (en) | 2006-06-29 | 2008-01-03 | Alantos Pharmaceuticals Holding, Inc. | Metalloprotease inhibitors |
| PT3081552T (pt) | 2008-08-13 | 2021-04-20 | Mitsui Chemicals Agro Inc | Agente de controlo de pragas contendo um derivado de amida e utilização do agente de controlo de pragas |
| US8598209B2 (en) | 2008-10-31 | 2013-12-03 | Merck Sharp & Dohme Corp. | P2X3, receptor antagonists for treatment of pain |
| MX2011006503A (es) | 2008-12-19 | 2011-09-06 | Vertex Pharma | Derivados de pirazina utiles como inhibidores de la cinasa de atr. |
| US20130180014A1 (en) | 2010-09-13 | 2013-07-11 | Basf Se | Pyridine Compounds for Controlling Invertebrate Pests III |
| AU2012259333B2 (en) | 2011-05-23 | 2017-06-08 | Merck Patent Gmbh | Pyridine-and pyrazine derivatives |
| EP3628374B1 (en) | 2014-07-31 | 2023-08-30 | University College Cardiff Consultants Limited | Bcl-3 inhibitors |
| JP2016204325A (ja) * | 2015-04-27 | 2016-12-08 | 石原産業株式会社 | 有害生物防除剤 |
| WO2016175017A1 (ja) | 2015-04-28 | 2016-11-03 | アグロカネショウ株式会社 | 新規な４－ピリジンカルボキサマイド誘導体及びこれを有効成分として含む農園芸用薬剤 |
| JP2017008029A (ja) | 2015-06-16 | 2017-01-12 | 石原産業株式会社 | Ｎ−（４−ピリジル）ピコリンアミド化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤 |
| JP6850079B2 (ja) | 2015-08-24 | 2021-03-31 | 学校法人 関西大学 | 高分子化合物、感放射線性組成物及びパターン形成方法 |
| JP2019142776A (ja) * | 2016-06-24 | 2019-08-29 | 石原産業株式会社 | Ｎ−（４−ピリジル）ベンズアミド化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤 |
-
2018
- 2018-04-25 TW TW107113974A patent/TWI771410B/zh active
- 2018-04-25 JP JP2019514582A patent/JP7081078B2/ja active Active
- 2018-04-25 PH PH1/2019/502407A patent/PH12019502407B1/en unknown
- 2018-04-25 CA CA3061459A patent/CA3061459C/en active Active
- 2018-04-25 MX MX2019012786A patent/MX2019012786A/es unknown
- 2018-04-25 PE PE2019002110A patent/PE20191788A1/es unknown
- 2018-04-25 RS RS20230566A patent/RS64364B1/sr unknown
- 2018-04-25 AR ARP180101060A patent/AR111422A1/es active IP Right Grant
- 2018-04-25 MA MA49068A patent/MA49068B1/fr unknown
- 2018-04-25 AU AU2018257296A patent/AU2018257296B2/en active Active
- 2018-04-25 WO PCT/JP2018/016844 patent/WO2018199175A1/ja not_active Ceased
- 2018-04-25 EP EP18790208.5A patent/EP3617196B1/en active Active
- 2018-04-25 CN CN201880027250.0A patent/CN110573496B/zh active Active
- 2018-04-25 UA UAA201911449A patent/UA125728C2/uk unknown
- 2018-04-25 CR CR20190502A patent/CR20190502A/es unknown
- 2018-04-25 BR BR112019022430-0A patent/BR112019022430B1/pt active IP Right Grant
- 2018-04-25 US US16/608,593 patent/US11912684B2/en active Active
- 2018-04-25 KR KR1020197031663A patent/KR102520792B1/ko active Active
- 2018-04-25 MY MYPI2019006302A patent/MY192039A/en unknown
-
2019
- 2019-10-24 IL IL270148A patent/IL270148B/en unknown
- 2019-10-25 CL CL2019003077A patent/CL2019003077A1/es unknown
- 2019-10-25 CO CONC2019/0011969A patent/CO2019011969A2/es unknown
- 2019-10-25 DO DO2019000276A patent/DOP2019000276A/es unknown
- 2019-10-25 NI NI201900111A patent/NI201900111A/es unknown
- 2019-10-29 EC ECSENADI201977740A patent/ECSP19077740A/es unknown
- 2019-11-01 ZA ZA2019/07272A patent/ZA201907272B/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK2256112T3 (en) | Anthranilamides, process for their production and insecticides containing the same | |
| JP2013028588A (ja) | 有害生物防除剤 | |
| US8124760B2 (en) | Pyridyl-triazolopyrimidine derivative or its salt, pesticide containing it and its production process | |
| US20110195930A1 (en) | Pyridine derivative or its salt, pesticide containing it and process for its production | |
| RS64364B1 (sr) | Jedinjenje n-(4-piridil) nikotinamida ili njegova so | |
| JP2019142776A (ja) | Ｎ−（４−ピリジル）ベンズアミド化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤 | |
| WO2010087294A1 (en) | Triazolopyrimidine derivative or its salt, process for producing the same and pesticide containing the same | |
| WO2016068301A1 (ja) | 有害生物防除剤 | |
| JP2016204325A (ja) | 有害生物防除剤 | |
| RU2785399C2 (ru) | Соединение n-(4-пиридил)никотинамид или его соль | |
| JP2018145187A (ja) | 置換ピリジン系化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤 | |
| JP2018193363A (ja) | イソインドリノン系化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤 | |
| JP2017008029A (ja) | Ｎ−（４−ピリジル）ピコリンアミド化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤 | |
| WO2017200100A1 (ja) | Ｎ－（４－ピリジル）ベンズアミド化合物又はその塩、及び該化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤 | |
| TW202000657A (zh) | 取代吡啶化合物或其鹽 | |
| JP2010202545A (ja) | Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−２，６−ジフルオロベンズアミド又はその塩及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| JP2018197192A (ja) | チエノピロール系化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤 | |
| TW201304680A (zh) | 苯甲醯胺衍生物或其鹽類、及含有這些的殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑 |