RU2004120065A - Антагонисты vii рецептора ccr-3 - Google Patents
Антагонисты vii рецептора ccr-3 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004120065A RU2004120065A RU2004120065/04A RU2004120065A RU2004120065A RU 2004120065 A RU2004120065 A RU 2004120065A RU 2004120065/04 A RU2004120065/04 A RU 2004120065/04A RU 2004120065 A RU2004120065 A RU 2004120065A RU 2004120065 A RU2004120065 A RU 2004120065A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- alkylamino
- hydrogen
- cycloalkyl
- compound according
- Prior art date
Links
- 102000004499 CCR3 Receptors Human genes 0.000 title claims 2
- 108010017316 CCR3 Receptors Proteins 0.000 title claims 2
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 title claims 2
- 229940044551 receptor antagonist Drugs 0.000 title claims 2
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 17
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 11
- -1 nitro, cyano, mercapto, methylenedioxy Chemical group 0.000 claims 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- NGJFTTUFSAZOMS-DHIUTWEWSA-N 1-[(1r,2r)-2-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]piperidin-1-yl]cyclopentyl]-3-cyclohexylurea Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CC1CCN([C@H]2[C@@H](CCC2)NC(=O)NC2CCCCC2)CC1 NGJFTTUFSAZOMS-DHIUTWEWSA-N 0.000 claims 1
- LQNAGGWPLKQCEK-WOJBJXKFSA-N 1-[(1r,2r)-2-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]piperidin-1-yl]cyclopentyl]-3-propan-2-ylurea Chemical compound CC(C)NC(=O)N[C@@H]1CCC[C@H]1N1CCC(CC=2C=CC(Cl)=CC=2)CC1 LQNAGGWPLKQCEK-WOJBJXKFSA-N 0.000 claims 1
- MLOZBBSHHJOKIK-NHCUHLMSSA-N 1-butyl-3-[(1r,2r)-2-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]piperidin-1-yl]cyclopentyl]urea Chemical compound CCCCNC(=O)N[C@@H]1CCC[C@H]1N1CCC(CC=2C=CC(Cl)=CC=2)CC1 MLOZBBSHHJOKIK-NHCUHLMSSA-N 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 claims 1
- KTRSSEQFRCXBDB-NHCUHLMSSA-N ethyl 3-[[(1r,2r)-2-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]piperidin-1-yl]cyclopentyl]carbamoylamino]propanoate Chemical compound CCOC(=O)CCNC(=O)N[C@@H]1CCC[C@H]1N1CCC(CC=2C=CC(Cl)=CC=2)CC1 KTRSSEQFRCXBDB-NHCUHLMSSA-N 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4409—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof only substituted in position 4, e.g. isoniazid, iproniazid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Claims (17)
1. Соединение формулы (I)
где R1 означает С1-С2алкилен;
R2 означает необязательно замещенный фенил;
R3 означает водород, C1-С6алкил, ацил, арил или арил(C1-С6)алкил;
цикл А означает С3-С7циклоалкил, гетероциклил или необязательно замещенный фенил;
D означает N или C-Rb;
L означает -С(O)-, -C(=S)-, -SO2-, -C(=O)N(Ra)-, -C(=S)N(Ra)-, -SO2N(Ra)-, -С(=O)O-, -C(=S)O-, -S(=O)2O-;
R4 означает C1-С6алкил, С3-С7циклоалкил, С2-С6алкенил, C2-С6алкинил, гетероалкил или ацил(C1-С6)алкил;
Rа означает водород, C1-С6алкил, ацил, арил, арил(C1-С6)алкил, C1-С6алкоксикарбонил или бензилоксикарбонил;
Rb означает водород или C1-С6алкил, и его пролекарства, индивидуальные изомеры, рацемические и нерацемические смеси изомеров и фармацетически приемлемые соли, где термин "необязательно замещенный фенил" означает фенильную группу, которая необязательно замещена одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей C1-С6алкил, галоген(C1-С6)алкил, гидрокси(С1-С6)алкил, гетероалкил, ацил, ациламино, амино, C1-С6алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, C1-С6алкилтио, C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, -SO2NR’R" (где R’ и R" независимо означают водород или C1-С6алкил), C1-С6алкокси, галоген(C1-С6)алкокси, C1-С6алкоксикарбонил, карбамоил, гидрокси, галоген, нитро, циано, меркапто, метилендиокси или этилендиокси;
термин "ацил" означает радикал -C(O)R, где R означает водород, C1-С6алкил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклоалкил(C1-С6)алкил, фенил или фенил(С1-С6)алкил;
термин "ацил(C1-С6)алкил" означает радикал -(C1-С6)алкилен-С(O)R, где R означает водород, C1-С6алкил, галоген(C1-С6)алкил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклоалкил(C1-С6)алкил, необязательно замещенный фенил, бензил, гидрокси, C1-С6алкокси, амино, моно(C1-С6)алкиламино или ди(C1-С6)алкилиамино;
термин "арил" означает моноциклический или бициклический ароматический углеводородный радикал, содержащий в цикле от 6 до 10 атомов, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей C1-С6алкил, галоген(C1-С6)алкил, гидрокси(С1-С6)алкил, гетероалкил, ацил, ациламино, амино, C1-С6алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, C1-С6алкилтио, C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, -SO2NR’R" (где R’ и R" независимо означают водород или C1-С6алкил), С1-С6алкокси, галоген(C1-С6)алкокси, C1-С6алкоксикарбонил, карбамоил, гидрокси, галоген, нитро, циано, меркапто, метилендиокси или этилендиокси;
термин "гетероциклил" означает насыщенный или ненасыщенный неароматический циклический радикал, содержащий от 3 до 8 атомов в цикле, из которых один или два атома являются гетероатомами, выбранными из ряда NRх (где каждый Rх независимо означает водород, C1-С6алкил, ацил, C1-С6алкилсульфонил, аминосульфонил, (C1-С6алкиламино)сульфонил, (ди(С1-С6)алкиламино)сульфонил, карбамоил, (C1-С6алкиламино)карбонил, (ди(С1-С6)алкиламино)карбонил, (карбамоил)(C1-С6)алкил, (С1-С6алкиламино)карбонил(C1-С6)алкил или (ди(C1-С6)алкиламино)карбонил(С1-С6)алкил), О или S(О)n (где n означает целое число от 0 до 2), а остальные атомы в цикле являются атомами углерода, а гетероциклил необязательно независимо замещен одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из ряда C1-С6алкил, галоген(C1-С6)алкил, гетероалкил, галоген, нитро, циано(C1-С6)алкил, гидрокси, C1-С6алкокси, амино, моно(C1-С6)алкиламино, ди(C1-С6)алкиламино, арил(С1-С6)алкил, -(X)n-C(O)R (где Х означает О или NR’, n равно 0 или 1, R означает водород, C1-С6алкил, галоген(С1-С6)алкил, гидрокси, C1-С6алкокси, амино, моно(C1-С6)алкиламино, ди(C1-С6)алкиламино или необязательно замещенный фенил, а R’ означает водород или C1-С6алкил), -(C1-С6)алкилен-C(O)R (где R означает водород, C1-С6алкил, галоген(C1-С6)алкил, гидрокси, C1-С6алкокси, амино, моно(C1-С6)алкиламино, ди(C1-С6)алкиламино или необязательно замещенный фенил), или -S(O)nRd (где n означает целое число от О до 2, а Rd означает водород (если n равно 0), C1-С6алкил, галоген(C1-С6)алкил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклоалкил(C1-С6)алкил, амино, моно(C1-С6)алкиламино, ди(C1-С6)алкиламино или гидрокси(С1-С6)алкил);
термин "гетероалкил" означает алкильный радикал, в котором один, два или три атома водорода заменены заместителями, независимо выбранными из ряда -ORа, -NRbRc и -S(O)nRd (где n означает целое число от 0 до 2), причем подразумевается, что свободная связь в гетероалкильном радикале находится у атома углерода, где Ra означает водород, ацил, C1-С6алкил, С3-С7циклоалкил или С3-С7циклоалкил(C1-С6)алкил, Rb и Rc независимо друг от друга означают водород, ацил, C1-С6алкил, С3-С7циклоалкил или С3-С7циклоалкил(C1-С6)алкил, если n равно 0, Rd означает водород, C1-С6алкил, С3-С7циклоалкил или С3-С7циклоалкил(С1-С6)алкил, а если n равно 1 или 2, Rd означает C1-С6алкил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклоалкил(C1-С6)алкил, амино, ациламино, моно(C1-С6)алкиламино или ди(C1-С6)алкиламино.
2. Соединение по п.1 формулы (II)
где R1-R4, A, D и L имеют значения, указанные в п.1.
3. Соединение по п.1 формулы (III)
где R1-R4, A, D и L имеют значения, указанные в п.1.
4. Соединение по п.1, где R1 означает метилен.
5. Соединение по п.1, где R2 означает 4-хлорфенил или 3,4-дихлорфенил.
6. Соединение по п.1, где R3 означает водород.
7. Соединение по п.1, где L означает -С(=О)-, -SO2-, -C(=O)N(Ra)-, -C(=S)N(Ra)- или -С(=O)O-.
8. Соединение по п.1 формулы (IV)
где R3, R4, А, D и L имеют значения, указанные в п.1.
9. Соединение по п.1, где R4 означает циклогексил, аллил, изопропил, н-бутил или 2-(этоксикарбонил)этил.
10. Соединение по п.1, где А означает циклопентил.
11. Соединение по п.1, которое означает
{(1R,2R)-2-[4-(4-хлорбензил)пиперидин-1-ил]циклопентил}амид циклогексанкарбоновой кислоты,
{(1R,2R)-2-[4-(4-хлорбензил)пиперидин-1-ил]циклопентил}-3-циклогексилмочевину,
1-аллил-3-{(1R,2R)-2-[4-(4-хлорбензил)пиперидин-1-ил]циклопентил}мочевину,
1-{(1R,2R)-2-[4-(4-хлорбензил)пиперидин-1-ил]циклопентил}-3-изопропилмочевину,
1-бутил-3-{(1R,2R)-2-[4-(4-хлорбензил)пиперидин-1-ил]циклопентил}мочевину,
этиловый эфир 3-(3-{(1R,2R)-2-[4-(4-хлорбензил)пиперидин-1-ил]циклопентил}уреидо)пропионовой кислоты, или их соли.
12. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, где L означает -C(=O)NRa-, a Ra означает водород, включающий взаимодействие соединения формулы (Ia)
с изоцианатом формулы R4-N=C=O.
13. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, где L означает -С(=O)-, включающий взаимодействие соединения формулы (Ia)
с соединением формулы R-С(=O)ОН.
14. Композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-11 или его соли и эксципиент.
15. Соединение по п.1 или его соль для применения в медицине для лечения или диагностики.
16. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-11 или его соли для получения лекарственного препарата, содержащего одно или более соединений по любому из пп.1-11 или его соли для лечения заболевания, излечиваемого антагонистом рецептора CCR-3.
17. Применение по п.16, где заболевание означает астму.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US33481901P | 2001-11-30 | 2001-11-30 | |
| US60/334,819 | 2001-11-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004120065A true RU2004120065A (ru) | 2005-05-27 |
Family
ID=23308965
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004120065/04A RU2004120065A (ru) | 2001-11-30 | 2002-11-20 | Антагонисты vii рецептора ccr-3 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7019007B2 (ru) |
| EP (1) | EP1453804B1 (ru) |
| JP (1) | JP2005518364A (ru) |
| KR (1) | KR100579352B1 (ru) |
| CN (1) | CN1296356C (ru) |
| AR (1) | AR037586A1 (ru) |
| AT (1) | ATE370932T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002356694A1 (ru) |
| BR (1) | BR0214611A (ru) |
| CA (1) | CA2468402A1 (ru) |
| DE (1) | DE60222015T2 (ru) |
| ES (1) | ES2291539T3 (ru) |
| MX (1) | MXPA04004980A (ru) |
| PL (1) | PL373275A1 (ru) |
| RU (1) | RU2004120065A (ru) |
| WO (1) | WO2003045917A2 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004517805A (ja) * | 2000-06-30 | 2004-06-17 | ブリストル−マイヤーズ・スクイブ・ファーマ・カンパニー | ケモカイン受容体活性調節剤としてのｎ−ウレイドヘテロシクロアルキル−ピペリジン |
| EP1558599A4 (en) * | 2002-10-30 | 2007-06-27 | Merck & Co Inc | HETEROARYLPIPERIDINE MODULATORS DERCHEMOKIN RECEPTORACTIVITY |
| US7319111B2 (en) * | 2003-02-20 | 2008-01-15 | Encysive Pharmaceuticals, Inc. | Phenylenediamine Urotensin-II receptor antagonists and CCR-9 antagonists |
| EP1640361B9 (en) * | 2003-06-30 | 2015-11-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Asymmetric urea compounds and process for producing asymmetric compounds by asymmetric conjugate addition reaction using the same as catalyst |
| US7541468B2 (en) * | 2004-06-10 | 2009-06-02 | Bristol-Myers Squibb Company | Process of preparing N-ureidoalkyl-piperidines |
| US8883791B2 (en) * | 2010-09-29 | 2014-11-11 | Intervet Inc. | N-heteroaryl compounds with cyclic bridging unit for the treatment of parasitic diseases |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB953005A (en) * | 1961-02-24 | 1964-03-18 | Soc Ind Fab Antibiotiques Sifa | Substituted n-phenylethyl-n-phenyl-piperazines |
| US5051423A (en) | 1988-07-13 | 1991-09-24 | Schering Ag | Derivatized alkanolamines as cardiovascular agents |
| HU206337B (en) * | 1988-12-29 | 1992-10-28 | Mitsui Petrochemical Ind | Process for producing pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions |
| JPH0592921A (ja) * | 1991-05-17 | 1993-04-16 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | シクロヘキシルアルキルアミド および 該化合物を有効成分とするタキキニン抑制剤 |
| ZA9610745B (en) | 1995-12-22 | 1997-06-24 | Warner Lambert Co | 4-Subsituted piperidine analogs and their use as subtype selective nmda receptor antagonists |
| GB9601724D0 (en) * | 1996-01-29 | 1996-03-27 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| ATE293603T1 (de) * | 1997-10-14 | 2005-05-15 | Mitsubishi Pharma Corp | Piperazin-verbindungen und ihre medizinische verwendung |
| WO2000035449A1 (en) | 1998-12-18 | 2000-06-22 | Du Pont Pharmaceuticals Company | N-ureidoalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity |
| US6486180B1 (en) | 1998-12-18 | 2002-11-26 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | N-ureidoalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity |
| CA2350730A1 (en) | 1998-12-18 | 2000-06-22 | George V. Delucca | N-ureidoalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity |
| US6331541B1 (en) * | 1998-12-18 | 2001-12-18 | Soo S. Ko | N-ureidoalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity |
| US6492400B1 (en) | 1998-12-18 | 2002-12-10 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | N-ureidoalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity |
| DE69926806D1 (de) * | 1998-12-18 | 2005-09-22 | Bristol Myers Squibb Pharma Co | N-ureidoalkylpiperidine als modulatoren der aktivität der chemokinrezeptoren |
| EP1205473A4 (en) * | 1999-07-28 | 2004-06-16 | Daiichi Radioisotope Lab | VESAMICOL PIPERAZINE DERIVATIVES AND MEDICINAL PRODUCTS CONTAINING THESE DERIVATIVES |
| GB0012240D0 (en) * | 2000-05-19 | 2000-07-12 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
-
2002
- 2002-11-20 EP EP02803781A patent/EP1453804B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-20 ES ES02803781T patent/ES2291539T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-20 KR KR1020047008306A patent/KR100579352B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-20 CN CNB028239768A patent/CN1296356C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-20 MX MXPA04004980A patent/MXPA04004980A/es not_active Application Discontinuation
- 2002-11-20 AT AT02803781T patent/ATE370932T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-11-20 CA CA002468402A patent/CA2468402A1/en not_active Abandoned
- 2002-11-20 AU AU2002356694A patent/AU2002356694A1/en not_active Abandoned
- 2002-11-20 WO PCT/EP2002/012997 patent/WO2003045917A2/en not_active Ceased
- 2002-11-20 JP JP2003547369A patent/JP2005518364A/ja active Pending
- 2002-11-20 PL PL02373275A patent/PL373275A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-11-20 DE DE60222015T patent/DE60222015T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-20 BR BR0214611-8A patent/BR0214611A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-11-20 RU RU2004120065/04A patent/RU2004120065A/ru not_active Application Discontinuation
- 2002-11-27 US US10/306,820 patent/US7019007B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-28 AR ARP020104583A patent/AR037586A1/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US7019007B2 (en) | 2006-03-28 |
| CN1296356C (zh) | 2007-01-24 |
| ES2291539T3 (es) | 2008-03-01 |
| CA2468402A1 (en) | 2003-06-05 |
| US20030153578A1 (en) | 2003-08-14 |
| AR037586A1 (es) | 2004-11-17 |
| MXPA04004980A (es) | 2004-08-11 |
| AU2002356694A1 (en) | 2003-06-10 |
| WO2003045917A3 (en) | 2003-10-09 |
| WO2003045917B1 (en) | 2003-12-04 |
| PL373275A1 (en) | 2005-08-22 |
| CN1599721A (zh) | 2005-03-23 |
| BR0214611A (pt) | 2004-09-14 |
| EP1453804B1 (en) | 2007-08-22 |
| JP2005518364A (ja) | 2005-06-23 |
| DE60222015D1 (de) | 2007-10-04 |
| EP1453804A2 (en) | 2004-09-08 |
| ATE370932T1 (de) | 2007-09-15 |
| KR20040062663A (ko) | 2004-07-07 |
| WO2003045917A2 (en) | 2003-06-05 |
| DE60222015T2 (de) | 2008-06-05 |
| KR100579352B1 (ko) | 2006-05-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1319529C (zh) | 作为大麻素－cb1受体配体的1h－1,2,4－三唑－3－酰胺衍生物 | |
| DE69836422T2 (de) | N-heterocyclische derivate als nos inhibitoren | |
| ES2222401T3 (es) | Derivados de piperazina, su preparacion y su uso para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso central. | |
| SK288317B6 (sk) | Oxygénované estery 4-jódfenylaminobenzhydroxámových kyselín | |
| JP2003528861A5 (ru) | ||
| RU99105119A (ru) | Производные пурина и их применение в качестве антикоагулянтов | |
| KR20040043197A (ko) | 아미노알킬 치환된 방향족 비사이클릭 화합물, 이의제조방법 및 약제로서의 이의 용도 | |
| JPS6259100B2 (ru) | ||
| JP2004535365A (ja) | 尿素の新誘導体、それらの製造方法、それらの薬剤としての使用、製薬組成物及び新規な用途 | |
| RU2004134564A (ru) | Химические соединения | |
| CN1190393A (zh) | 二芳基二胺衍生物及其作为δ－阿片样物质(拮抗)激动剂的用途 | |
| CN1129216A (zh) | 三环取代异羟肟酸衍生物 | |
| RU2008136859A (ru) | НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ МОДУЛЯТОРЫ АКТИВНОСТИ Trp-p8 | |
| EA002746B1 (ru) | Стимуляторы секреции гормона роста | |
| RU2006131557A (ru) | Имидазоло-5-ил-2-анилинопиримидины в качестве средств для ингибирования пролиферации клеток | |
| EP3749640A1 (en) | Inhibitors of the wnt/beta-catenin pathway | |
| CN1192199A (zh) | 2－(4－取代)－苄基氨基－2－甲基－丙酰胺衍生物 | |
| EA039908B1 (ru) | Азаиндазольные соединения для применения при повреждениях сухожилий и/или связок | |
| RU2005101876A (ru) | Производные аминоспиртов | |
| RU2006130866A (ru) | Новые спиропентациклические соединения | |
| ATE403426T1 (de) | Opioid-rezeptor-aktive 4-(3-hydroxyphenyl) oder 4-(3-alkoxyphenyl)-1,2,4-triazol-verbindungen | |
| RU2007128085A (ru) | Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3 | |
| RU2004120065A (ru) | Антагонисты vii рецептора ccr-3 | |
| RU2638549C2 (ru) | Производное циклического амина и его фармацевтическое применение | |
| JP2005516903A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20080122 |