RU2005122000A - Лекарство против хронической боли - Google Patents

Лекарство против хронической боли Download PDF

Info

Publication number
RU2005122000A
RU2005122000A RU2005122000/04A RU2005122000A RU2005122000A RU 2005122000 A RU2005122000 A RU 2005122000A RU 2005122000/04 A RU2005122000/04 A RU 2005122000/04A RU 2005122000 A RU2005122000 A RU 2005122000A RU 2005122000 A RU2005122000 A RU 2005122000A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
acid
radical
nitrooxymethyl
integer
Prior art date
Application number
RU2005122000/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2340598C2 (ru
Inventor
Эннио ОНГИНИ (IT)
Эннио Онгини
Николетта АЛМИРАНТЕ (IT)
Николетта Алмиранте
СОЛДАТО Пьеро ДЕЛЬ (IT)
Солдато Пьеро Дель
Original Assignee
Никокс С.А. (Fr)
Никокс С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Никокс С.А. (Fr), Никокс С.А. filed Critical Никокс С.А. (Fr)
Publication of RU2005122000A publication Critical patent/RU2005122000A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2340598C2 publication Critical patent/RU2340598C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/12—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C271/42—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/54—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Claims (12)

1. Нитрооксипроизводные или их соли общей формулы (I)
Figure 00000001
где с0 представляет 0 или 1;
b0 представляет собой 0 или 1, при условии, что с0 и b0 не могут одновременно быть 0;
k0 представляет собой 0 или 1;
R представляет собой радикал болеутоляющего средства против хронической боли;
R1c представляет собой Н или прямой или разветвленный алкил с 1-5 атомами углерода;
К представляет собой (СО) или двухвалентный радикал (1С), имеющий следующую формулу
Figure 00000002
где карбонильная группа связана с T1; Rt и R't представляют собой одинаковые или разные Н, C1-С10-алкил, фенил или бензил, -COORy, где Ry равно Н, C1-C10-алкил, фенил бензил;
В=-ТB-Х2-ТB1-,
где ТB=(СО) или X, где Х=О, S, NH;
при условии, что
когда b0=1 и k0=0, тогда ТB=(СО);
когда b0=1 и k0=1, К=(СО), тогда ТB=Х как указано выше;
TB1 - (СО) или (X), где Х как указано выше;
когда с0=0, тогда TB1=-О-;
Х2 представляет двухвалентную мостиковую группу, которая соответствует предшественнику В, имеющему формулу Z-TB-X2-TB1-Z, в которой Z, Z' независимо представляют Н или ОН, выбранному из следующих соединений:
аминокислоты: L-карнозин (CI), пеницилламин (CV), N-ацетилпеницилламин (CVI), цистеин (CVII), N-ацетилцистеин (CVIII)
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
гидроксикислоты: галловая кислота (DI), феруловая кислота (DII), гентизиновая кислота (DIII), кофейная кислота (DV), гидрокофейная кислота (DVI), п-кумаровая кислота (DVII), ванилиновая кислота (DVIII), сиреневая кислота (DXI);
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
ароматические многоатомные спирты: гидрохинон (EVIII), метоксигидрохинон (EXI), гидроксигидрохинон (EXII), конифериловый спирт (EXXXII), 4-гидроксифенетиловый спирт (EXXXIII), п-кумариновый спирт (EXXXIV)
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
С представляет собой двухвалентный радикал, имеющий формулу
-Тc-V-
где Тc=(СО) или X, как указано выше;
при условии, что когда b0=0 и k0=1:
Тc=(СО), когда К=(1С),
Тc=Х как указано выше, когда К=(СО); и
Y имеет одно из следующих значений:
Figure 00000022
где nIX представляет собой целое число от 0 до 5;
nIIX представляет собой целое число от 1 до 5;
RTIX, RTIX', RTIIX, RTIIX' одинаковые или разные представляют собой Н или прямой или разветвленный С1-С4-алкил;
Y3 представляет собой насыщенное, ненасыщенное или ароматическое кольцо с 5 или 6 атомами, содержащее от одного до трех гетероатомов, указанные гетероатомы являются одинаковыми или разными и выбраны из азота, кислорода или серы;
или Y может быть
группой алкиленокси -R'О-, в которой R' представляет собой прямой или разветвленный C1-C20, или циклоалкиленом с от 5 до 7 атомами углерода, где в циклоалкиленовом кольце один или более атомов углерода могут быть замещены гетероатомами и кольцо может иметь боковые цепи R' типа, где R' как указано выше;
или одной из следующих групп
Figure 00000023
Figure 00000024
где nf' представляет целое число от 1 до 6;
Figure 00000025
Figure 00000026
где R1f=Н, СН3 и nf' представляет целое число от 1 до 6;
Figure 00000027
где n3 представляет целое число от 0 до 5 и n3' представляет целое число от 1 до 3;
или
Figure 00000028
где n3 и n3' имеют указанные выше значения;
R представляет собой радикал болеутоляющего средства формулы (II)
Figure 00000029
где W представляет атом углерода или азота;
m представляет целое число от 0 до 2;
R0=Н, -(CH2)n-COORy, Ry как указано выше;
n представляет целое число от 0 до 2;
R1=Н; когда W=N, R1 представляет собой дуплет электронов на атоме азота (свободная валентность):
R2 выбирают из следующих групп
фенил, необязательно замещенный атомом галогена или группой, выбранной из -ОСН3, -CF3, нитро;
моно или дигидрокси-замещенный бензил, предпочтительно 3,4-дигидроксибензил;
группа амидино: H2N(C=NH)-;
радикал формулы (IIA), где необязательно этиленовая ненасыщенность между углеродными атомами может находиться в положении 1 и 2, или 3 и 4, или 4 и 5
Figure 00000030
где р, p1, р2 представляют одинаковые или разные целые числа 0 или 1;
р3 представляет целое число от 0 до 10;
R4 представляет водород, прямой или разветвленный C1-С6-алкил, свободную валентность;
R5 может иметь следующие значения:
водород,
прямой или разветвленный C1-С6-алкил,
С3-С6-циклоалкил,
ORA, RA, имеющий следующие значения:
прямой или разветвленный C1-С6-алкил, необязательно замещенный одним или более атомами галогена, предпочтительно F,
фенил, необязательно замещенный атомом галогена или одной из следующих групп: -ОСН3, -CF3, нитро;
R6, R6A, R7, R8 представляют одинаковые или разные Н, метил или свободную валентность,
при условии, что когда этиленовая ненасыщенность находится между C1 и С2 в радикале формулы (IIA), R4 и R5 представляют собой свободные валентности, способные образовывать двойную связь между C1 и С2; если ненасыщенность находится между С3 и С4, R6 и R7 представляют собой свободную валентность, способную образовывать двойную связь между С3 и С4; ненасыщенность находится между С4 и C5, R7 и R8 представляет собой свободную валентность, способную образовывать двойную связь между С4 и C5;
Q представляет собой H, ОН, ORB, RB представляет собой бензил, прямой или разветвленный C1-С6-алкил, необязательно замещенный одним или более атомами галоида, предпочтительно F, фенил, необязательно замещенный атомом галоида или одной из следующих групп: -ОСН3, -CF3, нитро;
или Q может иметь одно из следующих значений:
прямой или разветвленный C1-С6-алкил,
С3-С6-циклоалкил,
гуанидино(H2NC(=N)NH-),
тиогуанидино(H2NC(=S)NH-);
в формуле (II) R2 с R1 и с W=C вместе образуют насыщенное или ненасыщенное кольцо С4-С10.
2. Соединения по п.1, характеризующиеся тем, что в формуле (III) Y3 выбирают из
Figure 00000031
3. Соединения по п.1, характеризующиеся тем, что в формуле (I)
с0 представляет 1;
b0 представляет собой 0 или 1;
k0 представляет собой 0 или 1;
R1c представляет собой Н;
К представляет собой (СО) или двухвалентный радикал (1С), указанный в п.1;
В=-ТB-Х2-ТB1,
где ТB=(СО) или X, где Х=О, S, NH;
при условии, что:
когда b0=1 и k0=0, тогда ТB=(СО);
когда b0=1 и k0=1, К=(СО), тогда ТB=Х как указано выше;
TB1 - (СО) или (X), где Х как указано выше;
когда с0=0, тогда TB1=-О-;
предшественник В представляет собой N-ацетилцистеин или феруловую кислоту;
С представляет собой двухвалентный радикал, имеющий формулу
-Тc-V-
где Тc=(СО) или X, как указано выше;
при условии, что когда b0=0 и k0=1:
Тс=(СО), когда К=(1С),
Тc=Х как указано выше, когда К=(СО); и Y имеет одно из следующих значений
Figure 00000022
где nIX и nIIX представляет собой 1;
RTIX, RTIX', RTIIX, RTIIX' представляют собой Н;
Y3 выбирают из следующей группы двухвалентных радикалов
Figure 00000032
или Y может быть
группой алкиленокси -R'О-, в которой R' представляет собой прямой или разветвленный С2-С6алкил; или
Figure 00000033
Figure 00000034
где R1f=Н, СН3 и nf' представляет целое число от 1 до 4;
Figure 00000027
где n3 представляет целое число от 0 до 3 и n3 представляет целое число от 1 до 3;
R представляет собой радикал болеутоляющего средства формулы (II)
Figure 00000029
где W представляет атом углерода;
m представляет 0 или 1;
R0=H или -(СН2)n-СООН, где n представляет целое число от 0 до 2;
R1=H;
R2 выбирают из следующих групп:
3,4-дигидроксибензил; или радикал формулы (IIA) как указано выше, где
р и p1 представляют 0 или 1;
p2 и р3 0;
R4 и R5 представляет водород, прямой или разветвленный C1-С6-алкил или свободную валентность;
R6 и R6A представляют водород;
при условии, что когда этиленовая ненасыщенность находится между C1 и С2 в радикале формулы (IIA), R4 и R5 представляют собой свободные валентности, способные образовывать двойную связь между C1 и С2;
Q представляет собой Н, ОСН3 или
гуанидино (H2NC(=N)NH-), или
тиогуанидино (H2NC(=S)NH-);
в формуле (II) R2 с R1 и с W вместе образуют насыщенное кольцо С6.
4. Соединения по одному из пп.1-3, где, когда в формуле (II) W=C, m=1 и R0=-(CH2)n-COORy, где n=1 и Ry=Н; R2 и R1 с W, имеющим указанное выше значение, образуют циклогексановое кольцо; лекарственный предшественник R, имеющий формулу R-NH2, известен, как габапентин;
когда в формуле (II) W=C, m=0 и если R0 имеет значение как указано для габапентина с n=0; R1=Н; R2 представляет собой радикал формулы (IIA), в котором р=p1=1, p2=р3=0, R4=R5=R6=R6A=Н, Q=Н; лекарственный предшественник R, имеющий формулу R-NH2, известен, как норвалин;
когда в формуле (II) W=C, m=0 и если R0 имеет значение как указано для габапентина с n=0; R1=Н; R2 представляет собой радикал формулы (IIA), в котором р=p1=1, р2=р3=0, R4=R5=R6=R6A=Н, Q представляет собой группу гуанидино; лекарственный предшественник R, имеющий формулу R-NH2, известен, как аргинин;
когда в формуле (II) W=C, m=0 и если R0 имеет значение как указано для габапентина с n=0; R1=Н; R2 представляет собой радикал формулы (IIA), в котором р=p1=1, p2=р3=0, R4=R5=R6=R6A=Н, Q представляет собой группу тиогуанидино; лекарственный предшественник R, имеющий формулу R-NH2, известен, как тиоцитрулин;
когда в формуле (II) W=C, m=1 и если R0 имеет значение как указано для габапентина с n=1; R1=Н; R2 представляет собой радикал формулы (IIA), в котором р=p1=р2=р3=0, R4=Н, R5=Q=СН3; лекарственный предшественник R, имеющий формулу R-NH2, известен, как прегабалин;
когда в формуле (II) W=C и имеет (S) конфигурацию, m=1 и если R0 имеет значение как указано для габапентина с n=1; R1=H; R2 представляет собой радикал формулы (IIA), в котором р=p1=р2=р3=0, R4=H, R5=Q=СН3; лекарственный предшественник R, имеющий формулу R-NH2, известен, как (S)3-изобутилGABA;
когда в формуле (II) W=C и имеет (S) конфигурацию, m=0; R0=R1=H; R2 представляет собой радикал формулы (IIA), в котором р=p1=1, p1=p3=0, R4=R5=R6=R6A=H, Q представляет собой группу гуанидино; лекарственный предшественник R, имеющий формулу R-NH2, известен, как агматин;
когда в формуле (II) W=C, m=0; если R0 имеет значение как указано для габапентина с n=2; R1=H; R2 представляет собой радикал формулы (IIA), в котором р=p1=р2=р3=0, R4 и R5 представляют свободные валентности и между C1 и С2 имеется этиленовая ненасыщенность, Q=H; лекарственный предшественник R, имеющий формулу R-NH2, известен, как вигабатрин;
когда в формуле (II) W=C, m=0; если R0 имеет значение как указано для габапентина с n=0; R1=H; R2 представляет собой 3,4-дигидроксибензильный радикал; лекарственный предшественник R, имеющий формулу R-NH2, известен, как 2-амино-3-(3,4-дигидроксифенилпропановая кислота (допа).
5. Соединения по одному из пп.1-3, где лекарственный предшественник R в формуле (I) выбирают из ламотригина, топирамата, зонисамида, карбамазепина, фелбамата, аминептина, амоксапина, демексиптиллина, дезиптрамина, нортриптилина, тианептина.
6. Соединения по одному из пп.1-3, выбранные из
1-[4-(нитрооксиметил)бензоиламинометил]-циклогексануксусная кислота (XVA)
Figure 00000035
1-[3-(нитрооксиметил)бензоиламинометил]-циклогексануксусная кислота (XVIA)
Figure 00000036
1-[2-(нитрооксиметил)бензоиламинометил]-циклогексануксусная кислота (XVIIA)
Figure 00000037
1-(4-нитрооксибутаноиламинометил)-циклогексануксусная кислота (XVIIIA)
Figure 00000038
1-(нитрооксиметоксикарбониламинометил)-циклогексануксусная кислота (XIXA)
Figure 00000039
1-{[4-(нитрооксиметил)бензоилокси]метоксикарбониламинометил}-циклогексануксусная кислота (ХХА)
Figure 00000040
1-{[3-(нитрооксиметил)бензоилокси]метоксикарбониламинометил}-циклогексануксусная кислота (XXIA)
Figure 00000041
1-{[2-(нитрооксиметил)бензоилокси]]метоксикарбониламинометил}-циклогексануксусная кислота (XXIIA)
Figure 00000042
1-[3-(нитрооксиметил)феноксикарбониламинометил]-циклогексануксусная кислота (XXIIIA)
Figure 00000043
{2-метокси-4-[(1Е)-3-[4-(нитрооксибутокси)-3-окса-1-пропенилфенокси]-карбониламинометил}-циклогексануксусная кислота (XXIVA)
Figure 00000044
3-(S)-[4-(нитрооксиметил)бензоиламинометил]-5-метил-гексановая кислота (XXVA)
Figure 00000045
3-(S)-[3-(нитрооксиметил)бензоиламинометил]-5-метил-гексановая кислота (XXVIA)
Figure 00000046
3-(S)-[2-(нитрооксиметил)бензоиламинометил]-5-метил-гексановая кислота (XXVIIA)
Figure 00000047
3-(S)-[4-(нитрооксибутаноил)аминометил]-5-метил-гексановая кислота (XXVIIIA)
Figure 00000048
3-(S)-[4-(нитрооксиметоксикарбонил)аминометил]-5-метил-гексановая кислота (XXIXA)
Figure 00000049
3-(S)-{[2-(нитрооксиметил)бензоилокси]метоксикарбониламинометил}-5-метил-циклогексануксусная кислота (ХХХА)
Figure 00000050
3-(S)-{[3-(нитрооксиметил)бензоилокси]метоксикарбониламинометил}-5-метил-гексановая кислота (XXXIA)
Figure 00000051
3-(S)-{[4-(нитрооксиметил)бензоилокси]метоксикарбониламинометил}-5-метил-циклогексануксусная кислота (XXXIIA)
Figure 00000052
3-(S)-|(3-нитрооксиметил)феноксикарбониламинометил]-5-метил-гексановая кислота (XXXIIIA)
Figure 00000053
3-(S)-{2-метокси-4-[(1Е)-3-[4-(нитрооксибутокси)-3-окса-1-пропенилфенокси]карбониламинометил}-5-метил-гексановая кислота (XXXIVA)
Figure 00000054
1-[4-(нитрооксибутилоксикарбонил)аминометил]-циклогексануксусная кислота (XXXVA)
Figure 00000055
7. Соединения по п.1 в комбинации с соединениями, являющимися донорами NO.
8. Соединения по п.7, где доноры NO содержат в молекуле радикалы следующих лекарственных средств: аспирина, салициловой кислоты, ибупрофена, парацетамола, напроксена, диклофенака и флурбипрофена.
9. Фармацевтические композиции, включающие в качестве активных ингредиентов соединения по п.1.
10. Соединения по п.1 для использования в качестве лекарственного средства.
11. Применение соединений по п.1 для приготовления лекарственных средств против хронической боли.
12. Применение соединений по п.11, где хронической болью является невропатическая боль.
RU2005122000/04A 2002-12-17 2003-12-03 Нитрооксипроизводные и их соли, фармацевтическая композиция на их основе и их применение в качестве лекарственных средств для лечения хронической боли RU2340598C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT002658A ITMI20022658A1 (it) 2002-12-17 2002-12-17 Farmaci per il dolore cronico.
ITMI2002A002658 2002-12-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005122000A true RU2005122000A (ru) 2006-02-27
RU2340598C2 RU2340598C2 (ru) 2008-12-10

Family

ID=32587866

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005122000/04A RU2340598C2 (ru) 2002-12-17 2003-12-03 Нитрооксипроизводные и их соли, фармацевтическая композиция на их основе и их применение в качестве лекарственных средств для лечения хронической боли

Country Status (15)

Country Link
US (2) US7642289B2 (ru)
EP (1) EP1572627A1 (ru)
JP (1) JP4570463B2 (ru)
KR (1) KR20050084070A (ru)
CN (2) CN101830824A (ru)
AU (1) AU2003300252B2 (ru)
CA (1) CA2510283A1 (ru)
IT (1) ITMI20022658A1 (ru)
MX (1) MXPA05006730A (ru)
NO (1) NO20053464L (ru)
NZ (1) NZ540345A (ru)
PL (1) PL207703B1 (ru)
RU (1) RU2340598C2 (ru)
WO (1) WO2004054965A1 (ru)
ZA (1) ZA200504657B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6818787B2 (en) * 2001-06-11 2004-11-16 Xenoport, Inc. Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof
ES2589915T3 (es) * 2008-10-08 2016-11-17 Xgene Pharmaceutical Inc Conjugados de GABA y métodos de utilización de los mismos
US8198268B2 (en) 2008-10-31 2012-06-12 Janssen Biotech, Inc. Tianeptine sulfate salt forms and methods of making and using the same
US8062653B2 (en) 2009-02-18 2011-11-22 Bezwada Biomedical, Llc Controlled release of nitric oxide and drugs from functionalized macromers and oligomers
WO2011101245A1 (en) 2010-02-18 2011-08-25 Nicox S.A. Nitric oxide releasing compounds for the treatment of neuropathic pain
US8652527B1 (en) 2013-03-13 2014-02-18 Upsher-Smith Laboratories, Inc Extended-release topiramate capsules
US9101545B2 (en) 2013-03-15 2015-08-11 Upsher-Smith Laboratories, Inc. Extended-release topiramate capsules
KR20180060702A (ko) * 2016-11-29 2018-06-07 주식회사 엔씨엘바이오 신규 미백용 물질, 그 물질을 포함하는 조성물 및 그 제조방법

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0722434B1 (en) 1993-10-06 1998-07-29 Nicox S.A. Nitric esters having anti-inflammatory and/or analgesic activity and process for their preparation
WO1995030641A1 (en) 1994-05-10 1995-11-16 Nicox S.A. Nitro compounds and their compositions having anti-inflammatory, analgesic and anti-thrombotic acitivities
IT1276071B1 (it) 1995-10-31 1997-10-24 Nicox Ltd Compositi ad attivita' anti-infiammatoria
EP1031350A1 (en) * 1999-02-23 2000-08-30 Warner-Lambert Company Use of a gabapentin-analog for the manufacture of a medicament for preventing and treating visceral pain
WO2000054773A1 (en) 1999-03-12 2000-09-21 Nitromed, Inc. Dopamine agonists in combination with nitric oxide donors, compositions and methods of use
RS50352B (sr) 1999-06-10 2009-11-10 Warner-Lambert Company Llc., Monosupstituisane 3-propil gama-aminobuterne kiseline
GB2352558B (en) 1999-06-23 2001-11-07 Bookham Technology Ltd Optical transmitter with back facet monitor
IT1314184B1 (it) 1999-08-12 2002-12-06 Nicox Sa Composizioni farmaceutiche per la terapia di condizioni di stressossidativo
GB2362646A (en) 2000-05-26 2001-11-28 Warner Lambert Co Cyclic amino acid derivatives useful as pharmaceutical agents
IT1318674B1 (it) * 2000-08-08 2003-08-27 Nicox Sa Faramaci per l'incontinenza.
ITMI20011308A1 (it) 2001-06-21 2002-12-21 Nicox Sa Farmaci per il dolore cronico

Also Published As

Publication number Publication date
CN1729160B (zh) 2011-08-03
ZA200504657B (en) 2006-03-29
RU2340598C2 (ru) 2008-12-10
US20060270608A1 (en) 2006-11-30
CA2510283A1 (en) 2004-07-01
NO20053464L (no) 2005-08-26
AU2003300252A1 (en) 2004-07-09
US7858665B2 (en) 2010-12-28
MXPA05006730A (es) 2005-09-08
CN101830824A (zh) 2010-09-15
US7642289B2 (en) 2010-01-05
NZ540345A (en) 2008-05-30
CN1729160A (zh) 2006-02-01
AU2003300252B2 (en) 2010-05-13
JP4570463B2 (ja) 2010-10-27
KR20050084070A (ko) 2005-08-26
PL207703B1 (pl) 2011-01-31
EP1572627A1 (en) 2005-09-14
US20090239832A1 (en) 2009-09-24
WO2004054965A1 (en) 2004-07-01
JP2006509822A (ja) 2006-03-23
ITMI20022658A1 (it) 2004-06-18
PL377410A1 (pl) 2006-02-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102282183B1 (ko) 염증, 자가면역 장애 및 통증의 치료 방법
US20230346875A1 (en) Compositions and methods for improving bruising and rejuvenating skin
US20130071439A1 (en) Methods and compositions for treating biofilms
RU2005122000A (ru) Лекарство против хронической боли
EP0498361A2 (en) Combination of an angiotensin II antagonist or renin inhibitor with a neutral endopeptidase inhibitor
DE69727695T2 (de) Verwendung von matrix-metalloproteinase inhibitoren zur förderung der wundheilung
JP6784491B2 (ja) 歯垢形成防止用経口組成物
US20160008303A1 (en) Use of 2,5-Dihydroxybenzene Derivatives for Treating Dermatitis
JP2010510254A5 (ru)
CN1145584A (zh) 使用环状多阴离子多羟基化合物衍生物调节皮肤皱纹的方法
WO2014078801A1 (en) Methods and compositions comprising guanidines for treating biofilms
EP3445373B1 (en) Use of thyroid beta-agonists
JP2006509822A5 (ru)
JPWO2003066100A1 (ja) 発毛促進剤、経皮適用製剤及び発毛促進方法
WO2000004892A2 (en) Coadministration of acat and mmp inhibitors for the treatment of atherosclerotic lesions
US20080167277A1 (en) Methods of treating skin disorders with caffeic acid analogs
US20040176393A1 (en) Statin-MMP inhibitor combinations
US20050256196A1 (en) Decreasing brain neuronal glutamate levels using alpha-keto branched chain amino acids
EP1063991A1 (en) Statin-matrix metalloproteinase inhibitor combinations
WO2007124005A2 (en) Methods for treating bone associated diseases by the use of methionine aminopeptidase-2 inhibitors
US20040023857A1 (en) Treatment of rosacea
US6682718B1 (en) Remedies for periodontosis
US20050020607A1 (en) Statin-MMP inhibitor combinations
WO2000027374B1 (en) The use of excitatory amino acid transporter inhibitors to reduce cns white matter injury
JP3575084B2 (ja) 殺菌消毒剤配合組成物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20111204