RU2009106934A - Производное аминофосфата и модулятор рецептора s1p, содержащий его в качестве активного ингредиента - Google Patents

Производное аминофосфата и модулятор рецептора s1p, содержащий его в качестве активного ингредиента Download PDF

Info

Publication number
RU2009106934A
RU2009106934A RU2009106934/04A RU2009106934A RU2009106934A RU 2009106934 A RU2009106934 A RU 2009106934A RU 2009106934/04 A RU2009106934/04 A RU 2009106934/04A RU 2009106934 A RU2009106934 A RU 2009106934A RU 2009106934 A RU2009106934 A RU 2009106934A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
chloro
phenyl
amino
general formula
monoester
Prior art date
Application number
RU2009106934/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2430925C2 (ru
Inventor
Ясуши КОХНО (JP)
Ясуши КОХНО
Кийоши ФУДЖИИ (JP)
Кийоши ФУДЖИИ
Тацухиро САИТО (JP)
Тацухиро САИТО
Original Assignee
Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp), Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Publication of RU2009106934A publication Critical patent/RU2009106934A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2430925C2 publication Critical patent/RU2430925C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66—Phosphorus compounds
    • A61K31/661—Phosphorus acids or esters thereof not having P—C bonds, e.g. fosfosal, dichlorvos, malathion or mevinphos
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/14—Decongestants or antiallergics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)

Abstract

1. Аминофосфатное производное, представленное общей формулой (1) ! [химическая формула 1] ! ! в которой R1 представляет собой атом хлора или неразветвленную алкильную группу, содержащую 1-3 атомов углерода, необязательно замещенных галогеном; R2 представляет собой атом фтора или атом хлора; R3 представляет собой неразветвленную алкильную группу, содержащую 1-3 атомов углерода; Х представляет собой атом кислорода или атом серы, а n обозначает 2 или 3, или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат. ! 2. Аминофосфатное производное по п.1, отличающееся тем, что соединение представленное общей формулой (1), имеет общую формулу (1а): ! [химическая формула 2] !! в которой R3, Х и n имеют приведенные выше значения, или его фармацевтически приемлемая соли, или гидрат. ! 3. Аминофосфатное производное по п.1 или 2, отличающееся тем, что в общей формуле (1) или (1a) R3 представляет собой метильную группу, или его фармацевтически приемлемая соль, или гидрат. ! 4. Аминофосфатное производное по п.1, отличающееся тем, что указанное соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой: ! 1) моноэфир (R)-2-амино-5-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенокси)фенил]-2-метилпентилфосфоновой кислоты, ! 2) моноэфир (R)-2-амино-5-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенилтио)фенил]-2-метилпентилфосфоновой кислоты, ! 3) моноэфир (R)-2-амино-4-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенокси)фенил]-2-метилбутилфосфоновой кислоты, ! 4) моноэфир (R)-2-амино-4-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенилтио)фенил]-2-метилбутилфосфоновой кислоты, ! 5) моноэфир (R)-2-амино-5-[2-хлор-4-(3-этилфенилтио)фенил]-2-метилпентилфосфоновой кислоты, ! 6) моноэфир (R)-2-амино-5-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенилтио)фенил]-2-метилпентилфосфоновой кислоты или ! 7) мон�

Claims (7)

1. Аминофосфатное производное, представленное общей формулой (1)
[химическая формула 1]
Figure 00000001
в которой R1 представляет собой атом хлора или неразветвленную алкильную группу, содержащую 1-3 атомов углерода, необязательно замещенных галогеном; R2 представляет собой атом фтора или атом хлора; R3 представляет собой неразветвленную алкильную группу, содержащую 1-3 атомов углерода; Х представляет собой атом кислорода или атом серы, а n обозначает 2 или 3, или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
2. Аминофосфатное производное по п.1, отличающееся тем, что соединение представленное общей формулой (1), имеет общую формулу (1а):
[химическая формула 2]
Figure 00000002
в которой R3, Х и n имеют приведенные выше значения, или его фармацевтически приемлемая соли, или гидрат.
3. Аминофосфатное производное по п.1 или 2, отличающееся тем, что в общей формуле (1) или (1a) R3 представляет собой метильную группу, или его фармацевтически приемлемая соль, или гидрат.
4. Аминофосфатное производное по п.1, отличающееся тем, что указанное соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой:
1) моноэфир (R)-2-амино-5-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенокси)фенил]-2-метилпентилфосфоновой кислоты,
2) моноэфир (R)-2-амино-5-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенилтио)фенил]-2-метилпентилфосфоновой кислоты,
3) моноэфир (R)-2-амино-4-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенокси)фенил]-2-метилбутилфосфоновой кислоты,
4) моноэфир (R)-2-амино-4-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенилтио)фенил]-2-метилбутилфосфоновой кислоты,
5) моноэфир (R)-2-амино-5-[2-хлор-4-(3-этилфенилтио)фенил]-2-метилпентилфосфоновой кислоты,
6) моноэфир (R)-2-амино-5-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенилтио)фенил]-2-метилпентилфосфоновой кислоты или
7) моноэфир (R)-2-амино-5-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенилтио)фенил]-2-пропилпентилфосфоновой кислоты; или их фармацевтически приемлемую соль, или гидрат.
5. Аминофосфатное производное по п.1, синтезированное с помощью стадии, допускающей взаимодействие соединения, представленного общей формулой (2)
[химическая формула 3]
Figure 00000003
в которой R1 представляет собой атом хлора или неразветвленную алкильную группу с 1-3 атомами углерода, необязательно замещенными галогенами, R2 представляет собой атом фтора или атом хлора, А представляет собой атом галогена, Х представляет собой атом кислорода или атом серы, а n означает 2 или 3
с соединением, представленным общей формулой (12)
[химическая формула 4]
Figure 00000004
в присутствии основания, стадию разложения полученного в результате продукта под действием кислот, защиту атома азота трет-бутоксикарбонильной группой с последующим восстановлением полученного продукта, стадию взаимодействия восстановленного продукта с соединением, представленным общей формулой (10)
Figure 00000005
в которой R6 представляет собой алкильную группу с 1-6 атомами углерода или бензильную группу, а также стадию, на которой полученный на предыдущей стадии продукт подвергают ацидолизу или обработке галоидсиланом;
или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
6. Модулятор рецептора S1P, содержащий в качестве активного ингредиента аминофосфатное производное, или его фармацевтически приемлемую соль, или гидрат по любому из пп.1-5.
7. Фармацевтическое средство, содержащее в качестве активного ингредиента аминофосфатное производное, или его фармацевтически приемлемую соль, или гидрат по любому из пп.1-5.
RU2009106934/04A 2006-08-08 2007-08-07 Производное аминофосфата и модулятор рецептора s1p, содержащий его в качестве активного ингредиента RU2430925C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006215280 2006-08-08
JP2006-215280 2006-08-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009106934A true RU2009106934A (ru) 2010-09-20
RU2430925C2 RU2430925C2 (ru) 2011-10-10

Family

ID=39032957

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009106934/04A RU2430925C2 (ru) 2006-08-08 2007-08-07 Производное аминофосфата и модулятор рецептора s1p, содержащий его в качестве активного ингредиента

Country Status (26)

Country Link
US (1) US8232319B2 (ru)
EP (1) EP2058317B1 (ru)
JP (1) JP5188972B2 (ru)
KR (1) KR101339976B1 (ru)
CN (1) CN101501049B (ru)
CA (1) CA2659598A1 (ru)
CY (1) CY1114681T1 (ru)
DK (1) DK2058317T3 (ru)
ES (1) ES2438265T3 (ru)
HR (1) HRP20131172T1 (ru)
IL (1) IL196275A (ru)
MA (1) MA30663B1 (ru)
ME (1) ME02095B (ru)
MX (1) MX2009001456A (ru)
MY (1) MY152176A (ru)
NO (1) NO20090606L (ru)
NZ (1) NZ574011A (ru)
PL (1) PL2058317T3 (ru)
PT (1) PT2058317E (ru)
RS (1) RS53080B (ru)
RU (1) RU2430925C2 (ru)
SG (1) SG174028A1 (ru)
SI (1) SI2058317T1 (ru)
TN (1) TNSN08545A1 (ru)
WO (1) WO2008018427A1 (ru)
ZA (1) ZA200900206B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2566296C2 (ru) * 2010-12-21 2015-10-20 Керин Фармасьютикал Ко., Лтд. Производное дифенилсульфида и фармацевтический продукт, который содержит его в качестве активного ингредиента

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5452237B2 (ja) 2008-02-07 2014-03-26 杏林製薬株式会社 アミノアルコール誘導体を有効成分とする炎症性腸疾患の治療剤又は予防剤
EP2292594A4 (en) * 2008-05-19 2014-10-15 Kyorin Seiyaku Kk METHOD FOR PRODUCING AN OPTICALLY ACTIVE AMINO ALCOHOL DERIVATIVE
EP2305305A4 (en) * 2008-05-20 2013-02-13 Kyorin Seiyaku Kk MEDIUM FOR INTRODUCTION / MAINTENANCE OF THE REMISSION
CN104311472B9 (zh) 2008-07-23 2020-03-17 艾尼纳制药公司 经取代的1,2,3,4-四氢环戊并[b]吲哚-3-基乙酸衍生物
PL2342205T4 (pl) * 2008-08-27 2016-12-30 Podstawione tricykliczne pochodne kwasowe jako antagoniści receptora S1P1 użyteczni w leczeniu zaburzeń autoimmunologicznych i zapalnych
JP5616342B2 (ja) 2009-07-09 2014-10-29 杏林製薬株式会社 ジフェニルスルフィド誘導体及びそれらを有効成分とする医薬
EP2528894A1 (en) 2010-01-27 2012-12-05 Arena Pharmaceuticals, Inc. Processes for the preparation of (r)-2-(7-(4-cyclopentyl-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)acetic acid and salts thereof
CN105503882B (zh) 2010-03-03 2019-07-05 艾尼纳制药公司 制备s1p1受体调节剂及其晶体形式的方法
SG194209A1 (en) * 2011-04-18 2013-11-29 Allergan Inc Substituted bicyclic methyl amine derivatives as sphingosine-1-phosphate receptors modulators
CN102863345A (zh) * 2011-07-06 2013-01-09 中国医学科学院药物研究所 胺基丙二醇类衍生物、其制备方法和其药物组合物与用途
WO2015194157A1 (ja) * 2014-06-16 2015-12-23 杏林製薬株式会社 ジフェニルスルフィド誘導体の製造方法及び製造中間体
CA3002540C (en) 2015-01-06 2023-11-07 Arena Pharmaceuticals, Inc. Use of (r)-2-(7-(4-cyclopentyl-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)acetic acid for treating conditions related to the s1p1 receptor
JP6838744B2 (ja) 2015-06-22 2021-03-03 アリーナ ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド Ｓ１Ｐ１レセプター関連障害における使用のための（Ｒ）−２−（７−（４−シクロペンチル−３−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロシクロペンタ［ｂ］インドール−３−イル）酢酸（化合物１）の結晶性Ｌ−アルギニン塩
WO2017214232A1 (en) 2016-06-07 2017-12-14 Tesla, Inc. Electric motor cooling system
CN110520124A (zh) 2017-02-16 2019-11-29 艾尼纳制药公司 用于治疗原发性胆汁性胆管炎的化合物和方法
KR20190113955A (ko) 2017-02-16 2019-10-08 아레나 파마슈티칼스, 인크. 장-외 증상을 갖는 염증성 장질환의 치료를 위한 화합물 및 방법
US10967702B2 (en) 2017-09-07 2021-04-06 Tesla, Inc. Optimal source electric vehicle heat pump with extreme temperature heating capability and efficient thermal preconditioning
JP7397011B2 (ja) 2018-06-06 2023-12-12 アリーナ ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド Ｓ１ｐ１受容体に関連する状態を治療する方法
EP3847158B1 (en) 2018-09-06 2026-06-24 Arena Pharmaceuticals, Inc. Compounds useful in the treatment of autoimmune and inflammatory disorders
PH12021552065A1 (en) 2019-02-26 2022-05-23 Bayer Ag Condensed bicyclic heterocyclic derivatives as pest control agents
CA3201000A1 (en) * 2020-11-09 2022-05-12 Arena Pharmaceuticals, Inc. Methods of treating conditions related to the s1p1 receptor
US11932078B2 (en) 2021-03-31 2024-03-19 Tesla, Inc. Electric vehicle heat pump using enhanced valve unit

Family Cites Families (92)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4444766A (en) * 1980-10-21 1984-04-24 Boehringer Mannheim Gmbh Sulfur-containing phospholipid compounds and therapeutic compositions
KR0155015B1 (ko) * 1992-10-21 1998-12-01 고우야 마사시 2-아미노-1,3-프로판디올 화합물 및 면역 억제제
US5948820A (en) * 1994-08-22 1999-09-07 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Benzene compound and pharmaceutical use thereof
US5447922A (en) * 1994-08-24 1995-09-05 Bristol-Myers Squibb Company α-phosphonosulfinic squalene synthetase inhibitors
ES2240868T3 (es) * 1997-04-04 2005-10-16 Mitsubishi Pharma Corporation Compuesto de 2-aminopropano -1,3-diol, su uso farmaceutico e intermedios en su sintesis.
JPH1180026A (ja) * 1997-09-02 1999-03-23 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd 新規免疫抑制剤、その使用方法およびその同定方法
AU4396899A (en) * 1998-07-02 2000-01-24 Kyowa Hakko Kogyo Co. Ltd. Remedies for diabetes
AU767241B2 (en) * 1998-09-14 2003-11-06 Qiang Xu Immunosuppressive agents
US20020143034A1 (en) * 1998-12-30 2002-10-03 Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd. Aminoalcohol derivatives and their use as beta 3 adrenergic agonists
WO2001098301A1 (en) 2000-06-20 2001-12-27 Japan Tobacco Inc. Pyrazolopyridine compounds and use thereof as drugs
CZ200350A3 (cs) * 2000-07-13 2003-05-14 Sankyo Company Limited Aminoalkoholové deriváty
JP2002053575A (ja) 2000-08-09 2002-02-19 Sankyo Co Ltd アミノアルコ−ル類
WO2002018395A1 (en) 2000-08-31 2002-03-07 Merck & Co., Inc. Phosphate derivatives as immunoregulatory agents
JP2004529100A (ja) 2001-01-30 2004-09-24 ユニバーシティ オブ バージニア パテント ファウンデーション スフィンゴシン−１−ホスフェートレセプターのアゴニストおよびアンタゴニスト
EP1364659B1 (en) * 2001-02-08 2009-11-11 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Remedies for urinary diseases comprising lpa receptor controlling agents
JP4318921B2 (ja) * 2001-02-22 2009-08-26 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト 移植片の機能発現遅延の処置のための医薬の製造のためのリンパ球ホーミング促進剤の使用
MXPA03008755A (es) 2001-03-26 2004-02-18 Novartis Ag Derivados de 2-amino-propanol.
JP2002316985A (ja) 2001-04-20 2002-10-31 Sankyo Co Ltd ベンゾチオフェン誘導体
EP1391199B1 (en) * 2001-05-10 2008-12-10 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Carboxylic acid derivatives and drugs containing the same as the active ingredient
US20040138462A1 (en) 2001-05-24 2004-07-15 Minoru Sakurai Aminoalcohol derivatives
JPWO2003020313A1 (ja) 2001-09-04 2004-12-16 小野薬品工業株式会社 スフィンゴシン−１−リン酸受容体調節剤からなる呼吸器疾患治療剤
KR100913269B1 (ko) 2001-09-27 2009-08-21 교린 세이야꾸 가부시키 가이샤 디아릴 황화물 유도체, 그의 염 및 이를 이용한 면역억제제
JP4152884B2 (ja) * 2001-09-27 2008-09-17 杏林製薬株式会社 ジアリールエーテル誘導体とその付加塩及び免疫抑制剤
JP2005112721A (ja) 2001-11-06 2005-04-28 Maruha Corp 含窒素化合物、製造法、及びその利用方法
JP4035759B2 (ja) 2001-11-06 2008-01-23 独立行政法人産業技術総合研究所 アミノアルコールリン酸化合物、製造方法、及びその利用方法
AU2002354476A1 (en) 2001-12-14 2003-06-30 Japan Tobacco Inc. Pyrazolopyridine derivatives and medicinal use thereof
JP2003267936A (ja) 2002-01-11 2003-09-25 Sankyo Co Ltd ベンゼン環化合物
MXPA04006709A (es) * 2002-01-11 2004-10-04 Sankyo Co Derivados de aminoalcohol o derivados de acido fosfonico y composiciones farmaceuticas que los contienen.
JP4771511B2 (ja) 2003-07-08 2011-09-14 第一三共株式会社 アミノアルコ−ル誘導体又はホスホン酸誘導体を含有する医薬組成物
DE60329073D1 (de) 2002-01-18 2009-10-15 Merck & Co Inc Edg-rezeptoragonisten
US20040058894A1 (en) * 2002-01-18 2004-03-25 Doherty George A. Selective S1P1/Edg1 receptor agonists
ATE448193T1 (de) * 2002-01-18 2009-11-15 Merck & Co Inc ßN-(BENZYL)AMINOALKYL CARBOXYLATE, PHOSPHINATE, PHOSPHONATE UND TETRAZOLE ALS EDG REZEPTORAGONISTENß
EP1469863A2 (en) 2002-01-18 2004-10-27 Merck & Co., Inc. Selective s1p1/edg1 receptor agonists
JP2005531506A (ja) 2002-03-01 2005-10-20 メルク　エンド　カムパニー　インコーポレーテッド Ｅｄｇ受容体作動薬としてのアミノアルキルホスホネートおよび関連化合物
EP1482896A4 (en) * 2002-03-01 2005-11-23 Merck & Co Inc AMINO ALKYL PHOSPHONATES AND RELATED COMPOUNDS AS EDG RECEPTOR AGONISTS
EP1549640A4 (en) * 2002-06-17 2008-08-06 Merck & Co Inc 1 - ((5-ARYL-1,2,4-OXADIAZOL-3-YL) BENZYL) AZETIDINE-3-CARBOXYLATE AND 1 - ((5-ARYL-1,2,4-OXADIAZOL-3-YL) BENZYL) PYRROLIDIN-3-CARBOXYLATE AS EDG RECEPTOR AGONISTS
DK1522314T3 (da) 2002-06-26 2014-05-26 Ono Pharmaceutical Co Midler for sygdomme forårsaget af vaskulær sammentrækning eller udvidelse
AU2003259296A1 (en) 2002-07-30 2004-02-16 University Of Virginia Patent Foundation Compounds active in spinigosine 1-phosphate signaling
CN100516024C (zh) 2002-09-13 2009-07-22 诺瓦提斯公司 氨基-丙醇衍生物
JP4571497B2 (ja) * 2002-09-19 2010-10-27 杏林製薬株式会社 アミノアルコール誘導体とその付加塩及び免疫抑制剤
MXPA05003254A (es) * 2002-09-24 2005-06-08 Novartis Ag Agonistas del receptor de esfingosina-1-fosfato en el tratamiento de trastornos de desmielinacion.
EP1553075B1 (en) * 2002-10-03 2013-08-14 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Lpa receptor antagonists
JP4140698B2 (ja) 2002-10-18 2008-08-27 第一三共株式会社 リン酸又はホスホン酸誘導体
ATE496024T1 (de) * 2002-12-20 2011-02-15 Merck Sharp & Dohme 1-(amino)indane als edg-rezeptoragonisten
MXPA05008531A (es) 2003-02-11 2005-11-17 Irm Llc Compuestos biciclicos novedosos y composiciones.
DK1602660T3 (da) * 2003-02-18 2011-05-23 Kyorin Seiyaku Kk Aminophosphonsyrederivater, additionssalte deraf og S1P-receptormodulatorer
JP2004307439A (ja) 2003-04-10 2004-11-04 Kyorin Pharmaceut Co Ltd アミノジオール誘導体とその付加塩及び免疫抑制剤
JP2004307441A (ja) 2003-04-10 2004-11-04 Kyorin Pharmaceut Co Ltd ベンゼン誘導体とその付加塩及び免疫抑制剤
JP2004307440A (ja) 2003-04-10 2004-11-04 Kyorin Pharmaceut Co Ltd ２−アミノ‐１，３‐プロパンジオール誘導体とその付加塩
JP2004307442A (ja) 2003-04-10 2004-11-04 Kyorin Pharmaceut Co Ltd ヘテロ環誘導体とその付加塩及び免疫抑制剤
AU2004234066B2 (en) * 2003-04-30 2008-02-21 Novartis Ag Amino-propanol derivatives as sphingosine-1-phosphate receptor modulator
AU2004234067B2 (en) 2003-04-30 2008-02-28 Novartis Ag Aminopropanol derivatives as sphingosine-1-phosphate receptor modulators
CA2524867A1 (en) * 2003-05-15 2004-12-02 Merck & Co., Inc. 3-(2-amino-1-azacyclyl)-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles as s1p receptor agonists
MY150088A (en) 2003-05-19 2013-11-29 Irm Llc Immunosuppressant compounds and compositions
AU2004240649A1 (en) * 2003-05-19 2004-12-02 Irm, Llc Immunosuppressant compounds and compositions
CN102174042B (zh) 2003-05-19 2013-09-18 Irm有限责任公司 免疫抑制剂化合物和组合物
GB0313612D0 (en) 2003-06-12 2003-07-16 Novartis Ag Organic compounds
JP2005047899A (ja) 2003-07-11 2005-02-24 Sankyo Co Ltd アミノアルコール化合物
WO2005014525A2 (en) 2003-08-12 2005-02-17 Mitsubishi Pharma Corporation Bi-aryl compound having immunosuppressive activity
WO2005014603A1 (en) 2003-08-12 2005-02-17 Mitsubishi Pharma Corporation Phosphinane compounds with immunomodulating activity
EP1660449B1 (en) 2003-08-28 2009-11-18 Novartis AG Aminopropanol derivatives
AU2004268455B2 (en) 2003-08-29 2009-12-17 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Compound capable of binding S1P receptor and pharmaceutical use thereof
US7825109B2 (en) * 2003-08-29 2010-11-02 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Compound capable of binding S1P receptor and pharmaceutical use thereof
WO2005032465A2 (en) 2003-10-01 2005-04-14 Merck & Co., Inc. 3,5-aryl, heteroaryl or cycloalkyl substituted-1,2,4-oxadiazoles as s1p receptor agonists
GB0324210D0 (en) 2003-10-15 2003-11-19 Novartis Ag Organic compounds
WO2005041899A2 (en) 2003-11-03 2005-05-12 University Of Virginia Patent Foundation Orally available sphingosine 1-phosphate receptor agonists and antagonists
WO2005044780A1 (ja) 2003-11-10 2005-05-19 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. アミノカルボン酸誘導体とその付加塩及びｓ１ｐ受容体調節剤
US7605171B2 (en) * 2003-12-17 2009-10-20 Merck & Co., Inc. (3,4-disubstituted)propanoic carboxylates as S1P (Edg) receptor agonists
TW200526548A (en) 2003-12-25 2005-08-16 Sankyo Co Ether derivatives
GB0401332D0 (en) 2004-01-21 2004-02-25 Novartis Ag Organic compounds
KR20110136901A (ko) 2004-02-24 2011-12-21 상꾜 가부시키가이샤 아미노 알코올 화합물
US7718704B2 (en) * 2004-02-24 2010-05-18 Irm Llc Immunosuppressant compounds and compositions
TW200538433A (en) * 2004-02-24 2005-12-01 Irm Llc Immunosuppressant compounds and compositiions
JP2005247691A (ja) 2004-03-01 2005-09-15 Toa Eiyo Ltd Ｓ１ｐ３受容体拮抗薬
GB0405289D0 (en) 2004-03-09 2004-04-21 Novartis Ag Organic compounds
GB0411929D0 (en) * 2004-05-27 2004-06-30 Novartis Ag Organic compounds
WO2006001463A1 (ja) 2004-06-23 2006-01-05 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Ｓ１ｐ受容体結合能を有する化合物およびその用途
CN101905023B (zh) * 2004-07-16 2012-07-11 杏林制药株式会社 有效的医药使用方法及与副作用发生的防御相关的方法
TW200611687A (en) * 2004-07-29 2006-04-16 Sankyo Co Pharmaceutical compositions used for immunosuppressant
BRPI0514316A (pt) * 2004-08-13 2008-06-10 Praecis Pharm Inc métodos e composições para modulação de atividade de receptor de esfingosina-1-fosfato (s1p)
PL1806338T3 (pl) * 2004-10-12 2016-07-29 Kyorin Seiyaku Kk Sposób wytwarzania chlorowodorku 2-amino-2-[2-[4-(3-benzyloksyfenylotio)-2-chlorofenyio]etylo]-1,3-propanodioiu i jego hydratów oraz produkty pośrednie w ich wytwarzaniu
JPWO2006041015A1 (ja) 2004-10-12 2008-05-15 杏林製薬株式会社 アミノアルコール誘導体とその付加塩及び免疫抑制剤
CA2590748A1 (en) 2004-12-06 2006-06-15 University Of Virginia Patent Foundation Aryl amide sphingosine 1-phosphate analogs
TW200702326A (en) 2005-05-31 2007-01-16 Mitsubishi Pharma Corp 2-aminobutanol compound and its pharmaceutical use
TWI418350B (zh) * 2005-06-24 2013-12-11 Sankyo Co 含有ｐｐａｒ調節劑之醫藥組成物的用途
NZ566137A (en) * 2005-09-09 2011-05-27 Novartis Ag The use of diphenyl thioether derivatives to treat autoimmune diseases
SI1932522T1 (sl) 2005-10-07 2012-08-31 Kyorin Seiyaku Kk Terapevtsko sredstvo za jetrno bolezen, ki vsebuje 2-amino-1,3- propandiolni derivat kot aktivno sestavino
WO2007043568A1 (ja) 2005-10-12 2007-04-19 Toa Eiyo Ltd. Ｓ１ｐ３受容体拮抗剤
TWI389683B (zh) 2006-02-06 2013-03-21 Kyorin Seiyaku Kk A therapeutic agent for an inflammatory bowel disease or an inflammatory bowel disease treatment using a 2-amino-1,3-propanediol derivative as an active ingredient
EP2017257B1 (en) 2006-04-28 2014-08-06 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation 2-aminobutanol compound and use thereof for medical purposes
KR20090033886A (ko) * 2006-07-25 2009-04-06 알콘 리서치, 리미티드 안 질환의 예방 및 치료를 위한 내피 분화 유전자 서브패밀리 3 (ｅｄｇ-3, ｓ1ｐ3) 수용체의 길항제
US7877152B2 (en) * 2006-07-31 2011-01-25 JusJas LLC Bipolar stimulation/recording device with widely spaced electrodes

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2566296C2 (ru) * 2010-12-21 2015-10-20 Керин Фармасьютикал Ко., Лтд. Производное дифенилсульфида и фармацевтический продукт, который содержит его в качестве активного ингредиента

Also Published As

Publication number Publication date
MY152176A (en) 2014-08-15
ME02095B (en) 2014-06-30
MA30663B1 (fr) 2009-08-03
JPWO2008018427A1 (ja) 2009-12-24
MX2009001456A (es) 2009-02-19
KR20090046929A (ko) 2009-05-11
RU2430925C2 (ru) 2011-10-10
DK2058317T3 (da) 2014-01-06
NZ574011A (en) 2011-10-28
ES2438265T3 (es) 2014-01-16
WO2008018427A1 (en) 2008-02-14
SI2058317T1 (sl) 2014-01-31
HRP20131172T1 (hr) 2014-01-17
JP5188972B2 (ja) 2013-04-24
SG174028A1 (en) 2011-09-29
PL2058317T3 (pl) 2014-03-31
US20090325907A1 (en) 2009-12-31
CA2659598A1 (en) 2008-02-14
TNSN08545A1 (en) 2010-04-14
RS53080B (sr) 2014-06-30
IL196275A (en) 2013-10-31
EP2058317B1 (en) 2013-10-16
IL196275A0 (en) 2009-09-22
AU2007282536A1 (en) 2008-02-14
CN101501049B (zh) 2013-04-24
US8232319B2 (en) 2012-07-31
CY1114681T1 (el) 2016-10-05
HK1131154A1 (en) 2010-01-15
EP2058317A1 (en) 2009-05-13
ZA200900206B (en) 2009-12-30
EP2058317A4 (en) 2011-06-29
CN101501049A (zh) 2009-08-05
KR101339976B1 (ko) 2013-12-10
NO20090606L (no) 2009-03-03
PT2058317E (pt) 2013-12-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2009504763A5 (ru)
EA200870384A1 (ru) 3,7-диамино-10h-фенотиазиновые соли и их применение
EA023500B1 (ru) Соединения, композиции и способы их применения для коррекции уровня мочевой кислоты
EP1862458A3 (en) Therapeutic agents useful for treating pain
JP2008509166A5 (ru)
EP2361503A3 (en) N-2-(hetero)arylethylcarboxamide derivative, and pest-controlling agent comprising the same
RU2008136072A (ru) Производные бензамидов и гетероаренов
RU2010144637A (ru) Замещенные гамма-лактамы в качестве терапевтических агентов
CY1113873T1 (el) Παραγωγα hydroxybenzamide σαν παραγοντες καταστολης της hsp90
CY1115719T1 (el) Νεοι φαρμακευτικοι συνδυασμοι για τη θεραπεια νοσων των αναπνευστικων οδων
CA2503868A1 (en) Sulfonamides, sulfamates and sulfamides as gamma-secretase inhibitors
RU2008119842A (ru) Производные триазола в качестве ингибиторов 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы-1
IS6852A (is) Efnasambönd
KR960014123A (ko) 아미노(티오)에테르 유도체
UY27431A1 (es) Compuestos químicos
UY27435A1 (es) Compuestos químicos
BRPI0509377A (pt) compostos de ácido alfa arila ou heteroaril metil beta piperidino propanóico como antagonistas do receptor orl1
RU2015106730A (ru) Фармацевтическая или косметическая композиция для лечения алопеции
BRPI0608436A2 (pt) derivados de n-(n-sulfonilaminometil) ciclopropanocarboxamida utilizáveis para o tratamento de dor
EP2682387A3 (en) C7-fluoro substituted tetracycline compounds
BR0309188A (pt) Compostos pirazolo como agentes antiinflamatórios e analgésicos
SE0402925D0 (sv) Novel Compounds
RU2003134629A (ru) Соединения цефема
TW200639159A (en) Treatment of pain
RU2009106935A (ru) Производное аминоспирта и иммунодепрессивное средство, содержащее его в качестве активного ингредиента

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160808