RU2009106934A - Производное аминофосфата и модулятор рецептора s1p, содержащий его в качестве активного ингредиента - Google Patents

Производное аминофосфата и модулятор рецептора s1p, содержащий его в качестве активного ингредиента Download PDF

Info

Publication number
RU2009106934A
RU2009106934A RU2009106934/04A RU2009106934A RU2009106934A RU 2009106934 A RU2009106934 A RU 2009106934A RU 2009106934/04 A RU2009106934/04 A RU 2009106934/04A RU 2009106934 A RU2009106934 A RU 2009106934A RU 2009106934 A RU2009106934 A RU 2009106934A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
chloro
phenyl
amino
general formula
monoester
Prior art date
Application number
RU2009106934/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2430925C2 (ru
Inventor
Ясуши КОХНО (JP)
Ясуши КОХНО
Кийоши ФУДЖИИ (JP)
Кийоши ФУДЖИИ
Тацухиро САИТО (JP)
Тацухиро САИТО
Original Assignee
Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp), Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Publication of RU2009106934A publication Critical patent/RU2009106934A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2430925C2 publication Critical patent/RU2430925C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66—Phosphorus compounds
    • A61K31/661—Phosphorus acids or esters thereof not having P—C bonds, e.g. fosfosal, dichlorvos, malathion or mevinphos
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/14—Decongestants or antiallergics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)

Abstract

1. Аминофосфатное производное, представленное общей формулой (1) ! [химическая формула 1] ! ! в которой R1 представляет собой атом хлора или неразветвленную алкильную группу, содержащую 1-3 атомов углерода, необязательно замещенных галогеном; R2 представляет собой атом фтора или атом хлора; R3 представляет собой неразветвленную алкильную группу, содержащую 1-3 атомов углерода; Х представляет собой атом кислорода или атом серы, а n обозначает 2 или 3, или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат. ! 2. Аминофосфатное производное по п.1, отличающееся тем, что соединение представленное общей формулой (1), имеет общую формулу (1а): ! [химическая формула 2] !! в которой R3, Х и n имеют приведенные выше значения, или его фармацевтически приемлемая соли, или гидрат. ! 3. Аминофосфатное производное по п.1 или 2, отличающееся тем, что в общей формуле (1) или (1a) R3 представляет собой метильную группу, или его фармацевтически приемлемая соль, или гидрат. ! 4. Аминофосфатное производное по п.1, отличающееся тем, что указанное соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой: ! 1) моноэфир (R)-2-амино-5-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенокси)фенил]-2-метилпентилфосфоновой кислоты, ! 2) моноэфир (R)-2-амино-5-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенилтио)фенил]-2-метилпентилфосфоновой кислоты, ! 3) моноэфир (R)-2-амино-4-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенокси)фенил]-2-метилбутилфосфоновой кислоты, ! 4) моноэфир (R)-2-амино-4-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенилтио)фенил]-2-метилбутилфосфоновой кислоты, ! 5) моноэфир (R)-2-амино-5-[2-хлор-4-(3-этилфенилтио)фенил]-2-метилпентилфосфоновой кислоты, ! 6) моноэфир (R)-2-амино-5-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенилтио)фенил]-2-метилпентилфосфоновой кислоты или ! 7) мон�

Claims (7)

1. Аминофосфатное производное, представленное общей формулой (1)
[химическая формула 1]
Figure 00000001
в которой R1 представляет собой атом хлора или неразветвленную алкильную группу, содержащую 1-3 атомов углерода, необязательно замещенных галогеном; R2 представляет собой атом фтора или атом хлора; R3 представляет собой неразветвленную алкильную группу, содержащую 1-3 атомов углерода; Х представляет собой атом кислорода или атом серы, а n обозначает 2 или 3, или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
2. Аминофосфатное производное по п.1, отличающееся тем, что соединение представленное общей формулой (1), имеет общую формулу (1а):
[химическая формула 2]
Figure 00000002
в которой R3, Х и n имеют приведенные выше значения, или его фармацевтически приемлемая соли, или гидрат.
3. Аминофосфатное производное по п.1 или 2, отличающееся тем, что в общей формуле (1) или (1a) R3 представляет собой метильную группу, или его фармацевтически приемлемая соль, или гидрат.
4. Аминофосфатное производное по п.1, отличающееся тем, что указанное соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой:
1) моноэфир (R)-2-амино-5-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенокси)фенил]-2-метилпентилфосфоновой кислоты,
2) моноэфир (R)-2-амино-5-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенилтио)фенил]-2-метилпентилфосфоновой кислоты,
3) моноэфир (R)-2-амино-4-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенокси)фенил]-2-метилбутилфосфоновой кислоты,
4) моноэфир (R)-2-амино-4-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенилтио)фенил]-2-метилбутилфосфоновой кислоты,
5) моноэфир (R)-2-амино-5-[2-хлор-4-(3-этилфенилтио)фенил]-2-метилпентилфосфоновой кислоты,
6) моноэфир (R)-2-амино-5-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенилтио)фенил]-2-метилпентилфосфоновой кислоты или
7) моноэфир (R)-2-амино-5-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенилтио)фенил]-2-пропилпентилфосфоновой кислоты; или их фармацевтически приемлемую соль, или гидрат.
5. Аминофосфатное производное по п.1, синтезированное с помощью стадии, допускающей взаимодействие соединения, представленного общей формулой (2)
[химическая формула 3]
Figure 00000003
в которой R1 представляет собой атом хлора или неразветвленную алкильную группу с 1-3 атомами углерода, необязательно замещенными галогенами, R2 представляет собой атом фтора или атом хлора, А представляет собой атом галогена, Х представляет собой атом кислорода или атом серы, а n означает 2 или 3
с соединением, представленным общей формулой (12)
[химическая формула 4]
Figure 00000004
в присутствии основания, стадию разложения полученного в результате продукта под действием кислот, защиту атома азота трет-бутоксикарбонильной группой с последующим восстановлением полученного продукта, стадию взаимодействия восстановленного продукта с соединением, представленным общей формулой (10)
Figure 00000005
в которой R6 представляет собой алкильную группу с 1-6 атомами углерода или бензильную группу, а также стадию, на которой полученный на предыдущей стадии продукт подвергают ацидолизу или обработке галоидсиланом;
или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
6. Модулятор рецептора S1P, содержащий в качестве активного ингредиента аминофосфатное производное, или его фармацевтически приемлемую соль, или гидрат по любому из пп.1-5.
7. Фармацевтическое средство, содержащее в качестве активного ингредиента аминофосфатное производное, или его фармацевтически приемлемую соль, или гидрат по любому из пп.1-5.
RU2009106934/04A 2006-08-08 2007-08-07 Производное аминофосфата и модулятор рецептора s1p, содержащий его в качестве активного ингредиента RU2430925C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006215280 2006-08-08
JP2006-215280 2006-08-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009106934A true RU2009106934A (ru) 2010-09-20
RU2430925C2 RU2430925C2 (ru) 2011-10-10

Family

ID=39032957

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009106934/04A RU2430925C2 (ru) 2006-08-08 2007-08-07 Производное аминофосфата и модулятор рецептора s1p, содержащий его в качестве активного ингредиента

Country Status (26)

Country Link
US (1) US8232319B2 (ru)
EP (1) EP2058317B1 (ru)
JP (1) JP5188972B2 (ru)
KR (1) KR101339976B1 (ru)
CN (1) CN101501049B (ru)
CA (1) CA2659598A1 (ru)
CY (1) CY1114681T1 (ru)
DK (1) DK2058317T3 (ru)
ES (1) ES2438265T3 (ru)
HR (1) HRP20131172T1 (ru)
IL (1) IL196275A (ru)
MA (1) MA30663B1 (ru)
ME (1) ME02095B (ru)
MX (1) MX2009001456A (ru)
MY (1) MY152176A (ru)
NO (1) NO20090606L (ru)
NZ (1) NZ574011A (ru)
PL (1) PL2058317T3 (ru)
PT (1) PT2058317E (ru)
RS (1) RS53080B (ru)
RU (1) RU2430925C2 (ru)
SG (1) SG174028A1 (ru)
SI (1) SI2058317T1 (ru)
TN (1) TNSN08545A1 (ru)
WO (1) WO2008018427A1 (ru)
ZA (1) ZA200900206B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2566296C2 (ru) * 2010-12-21 2015-10-20 Керин Фармасьютикал Ко., Лтд. Производное дифенилсульфида и фармацевтический продукт, который содержит его в качестве активного ингредиента

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200946105A (en) 2008-02-07 2009-11-16 Kyorin Seiyaku Kk Therapeutic agent or preventive agent for inflammatory bowel disease containing amino alcohol derivative as active ingredient
WO2009142194A1 (ja) * 2008-05-19 2009-11-26 杏林製薬株式会社 光学活性アミノアルコール誘導体の製造方法
CA2724592A1 (en) 2008-05-20 2009-11-26 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Agent for maintenance of induced remission
US8580841B2 (en) 2008-07-23 2013-11-12 Arena Pharmaceuticals, Inc. Substituted 1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)acetic acid derivatives useful in the treatment of autoimmune and inflammatory disorders
HRP20160890T1 (hr) * 2008-08-27 2016-09-23 Arena Pharmaceuticals, Inc. Derivati supstituirane tricikličke kiseline kao agonisti s1p1-receptora korisni u liječenju autoimunih i upalnih poremećaja
HRP20141065T1 (hr) * 2009-07-09 2015-02-13 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Derivati difenil-sulfida i lijekovi koji ih sadrže kao aktivni sastojak
JP5856980B2 (ja) 2010-01-27 2016-02-10 アリーナ ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド （Ｒ）−２−（７−（４−シクロペンチル−３−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロシクロペンタ［ｂ］インドール−３−イル）酢酸およびその塩の調製のためのプロセス
CN105503882B (zh) 2010-03-03 2019-07-05 艾尼纳制药公司 制备s1p1受体调节剂及其晶体形式的方法
JP2014518554A (ja) * 2011-04-18 2014-07-31 アラーガン インコーポレイテッド スフィンゴシン−１リン酸受容体調節剤としての置換二環式メチルアミン誘導体
CN102863345A (zh) * 2011-07-06 2013-01-09 中国医学科学院药物研究所 胺基丙二醇类衍生物、其制备方法和其药物组合物与用途
JPWO2015194157A1 (ja) * 2014-06-16 2017-04-20 杏林製薬株式会社 ジフェニルスルフィド誘導体の製造方法及び製造中間体
PL3242666T3 (pl) 2015-01-06 2025-02-17 Arena Pharmaceuticals, Inc. Związek do zastosowania w leczeniu dolegliwości związanych z receptorem s1p1
BR112017027656B1 (pt) 2015-06-22 2023-12-05 Arena Pharmaceuticals, Inc. Hábito cristalino de placa livre de sal de l-arginina de ácido (r)-2-(7-(4- ciclopentil-3-(trifluorometil)benzilóxi)- 1,2,3,4-tetra-hidrociclo-penta[b]indol-3- il)acético, composição farmacêutica que o compreende, seus usos e método de preparação do mesmo
PL3465889T3 (pl) 2016-06-07 2021-10-25 Tesla, Inc. Zabezpieczenie przed wyładowaniem rotora silnika elektrycznego
MX2019009841A (es) 2017-02-16 2020-01-30 Arena Pharm Inc Compuestos y metodos para el tratamiento de la colangitis biliar primaria.
MX2019009843A (es) 2017-02-16 2020-01-30 Arena Pharm Inc Compuestos y metodos para el tratamiento de la enfermedad inflamatoria intestinal con manifestaciones extraintestinales.
US10967702B2 (en) 2017-09-07 2021-04-06 Tesla, Inc. Optimal source electric vehicle heat pump with extreme temperature heating capability and efficient thermal preconditioning
CA3102136A1 (en) 2018-06-06 2019-12-12 Arena Pharmaceuticals, Inc. Methods of treating conditions related to the s1p1 receptor
CN112955431A (zh) 2018-09-06 2021-06-11 艾尼纳制药公司 可用于治疗自身免疫性病症和炎性病症的化合物
PY2011993A (es) 2019-02-26 2021-07-05 Bayer Ag Derivados heterocíclos bicíclicos condensados como plaguicida
CA3201000A1 (en) * 2020-11-09 2022-05-12 Arena Pharmaceuticals, Inc. Methods of treating conditions related to the s1p1 receptor
US11932078B2 (en) 2021-03-31 2024-03-19 Tesla, Inc. Electric vehicle heat pump using enhanced valve unit

Family Cites Families (91)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0050327B1 (de) * 1980-10-21 1984-06-20 Roche Diagnostics GmbH Neue schwefelhaltige Phospholipide, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE69321823T2 (de) 1992-10-21 1999-06-02 Taito Co., Ltd., Tokio/Tokyo 2-amino-1, 3- propandiolverbindung und immunosuppressium
US5948820A (en) 1994-08-22 1999-09-07 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Benzene compound and pharmaceutical use thereof
US5447922A (en) 1994-08-24 1995-09-05 Bristol-Myers Squibb Company α-phosphonosulfinic squalene synthetase inhibitors
ES2240868T3 (es) 1997-04-04 2005-10-16 Mitsubishi Pharma Corporation Compuesto de 2-aminopropano -1,3-diol, su uso farmaceutico e intermedios en su sintesis.
JPH1180026A (ja) 1997-09-02 1999-03-23 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd 新規免疫抑制剤、その使用方法およびその同定方法
EP1092435B1 (en) 1998-07-02 2007-04-04 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Remedies for diabetes
AU767241B2 (en) 1998-09-14 2003-11-06 Qiang Xu Immunosuppressive agents
US20020143034A1 (en) 1998-12-30 2002-10-03 Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd. Aminoalcohol derivatives and their use as beta 3 adrenergic agonists
WO2001098301A1 (en) 2000-06-20 2001-12-27 Japan Tobacco Inc. Pyrazolopyridine compounds and use thereof as drugs
CN1328387C (zh) 2000-07-13 2007-07-25 三共株式会社 氨基醇衍生物
JP2002053575A (ja) 2000-08-09 2002-02-19 Sankyo Co Ltd アミノアルコ−ル類
EP1315735A4 (en) 2000-08-31 2005-04-06 Merck & Co Inc Phosphate derivatives as immunoregulatory compounds
JP2004529100A (ja) 2001-01-30 2004-09-24 ユニバーシティ オブ バージニア パテント ファウンデーション スフィンゴシン−１−ホスフェートレセプターのアゴニストおよびアンタゴニスト
WO2002062389A1 (en) 2001-02-08 2002-08-15 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Remedies for urinary diseases comprising lpa receptor controlling agents
JP4318921B2 (ja) 2001-02-22 2009-08-26 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト 移植片の機能発現遅延の処置のための医薬の製造のためのリンパ球ホーミング促進剤の使用
CA2442178A1 (en) 2001-03-26 2002-10-03 Novartis Ag 2-amino-propanol derivatives
JP2002316985A (ja) 2001-04-20 2002-10-31 Sankyo Co Ltd ベンゾチオフェン誘導体
ES2316613T3 (es) 2001-05-10 2009-04-16 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Derivados de acido crboxilico y composiciones farmaceuticas que contienen los mismos como ingrediente activo.
US20040138462A1 (en) 2001-05-24 2004-07-15 Minoru Sakurai Aminoalcohol derivatives
EP1424078A4 (en) 2001-09-04 2009-03-25 Ono Pharmaceutical Co RESPIRATORY DISEASE MEDICINES COMPRISING A SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR REGULATING AGENT
CA2461212C (en) 2001-09-27 2010-08-17 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Diaryl sulfide derivatives, salts thereof and immunosuppressive agents using the same
DE60235900D1 (de) 2001-09-27 2010-05-20 Kyorin Seiyaku Kk Osuppressivum
JP4035759B2 (ja) 2001-11-06 2008-01-23 独立行政法人産業技術総合研究所 アミノアルコールリン酸化合物、製造方法、及びその利用方法
JP2005112721A (ja) 2001-11-06 2005-04-28 Maruha Corp 含窒素化合物、製造法、及びその利用方法
WO2003051876A1 (en) 2001-12-14 2003-06-26 Japan Tobacco Inc. Pyrazolopyridine derivatives and medicinal use thereof
JP2003267936A (ja) 2002-01-11 2003-09-25 Sankyo Co Ltd ベンゼン環化合物
DK1471054T3 (da) 2002-01-11 2009-11-09 Daiichi Sankyo Co Ltd Aminoalkohol-derivat eller phosphonsyre-derivat og medicinsk sammensætning, der indeholder disse
JP4771511B2 (ja) 2003-07-08 2011-09-14 第一三共株式会社 アミノアルコ−ル誘導体又はホスホン酸誘導体を含有する医薬組成物
ATE448193T1 (de) 2002-01-18 2009-11-15 Merck & Co Inc ßN-(BENZYL)AMINOALKYL CARBOXYLATE, PHOSPHINATE, PHOSPHONATE UND TETRAZOLE ALS EDG REZEPTORAGONISTENß
US20040058894A1 (en) 2002-01-18 2004-03-25 Doherty George A. Selective S1P1/Edg1 receptor agonists
JP4430941B2 (ja) 2002-01-18 2010-03-10 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド Ｅｄｇ受容体作動薬
WO2003061567A2 (en) 2002-01-18 2003-07-31 Merck & Co., Inc. Selective s1p1/edg1 receptor agonists
JP2005531506A (ja) 2002-03-01 2005-10-20 メルク　エンド　カムパニー　インコーポレーテッド Ｅｄｇ受容体作動薬としてのアミノアルキルホスホネートおよび関連化合物
WO2003074008A2 (en) 2002-03-01 2003-09-12 Merck & Co., Inc. Aminoalkylphosphonates and related compounds as edg receptor agonists
JP2005533058A (ja) 2002-06-17 2005-11-04 メルク　エンド　カムパニー　インコーポレーテッド Ｅｄｇ受容体アゴニストとしての１−（（５−アリール−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ベンジル）アゼチジン−３−カルボキシラートおよび１−（（５−アリール−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ベンジル）ピロリジン−３−カルボキシラート
JPWO2004002531A1 (ja) 2002-06-26 2005-10-27 小野薬品工業株式会社 血管の収縮または拡張による疾患治療剤
US7241790B2 (en) 2002-07-30 2007-07-10 University Of Virginia Patent Foundation Compounds active in spinigosine 1-phosphate signaling
CN100516024C (zh) 2002-09-13 2009-07-22 诺瓦提斯公司 氨基-丙醇衍生物
JP4571497B2 (ja) 2002-09-19 2010-10-27 杏林製薬株式会社 アミノアルコール誘導体とその付加塩及び免疫抑制剤
EP1575576A2 (en) 2002-09-24 2005-09-21 Novartis AG Organic compounds
US7820682B2 (en) 2002-10-03 2010-10-26 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. LPA receptor antagonist
JP4140698B2 (ja) 2002-10-18 2008-08-27 第一三共株式会社 リン酸又はホスホン酸誘導体
DE60335827D1 (de) 2002-12-20 2011-03-03 Merck Sharp & Dohme 1-(amino)indane als edg-rezeptoragonisten
PL378134A1 (pl) 2003-02-11 2006-03-06 Irm Llc Nowe pochodne bicykliczne i kompozycje farmaceutyczne zawierające pochodne bicykliczne
BRPI0407658A (pt) * 2003-02-18 2006-02-21 Kyorin Seiyaku Kk derivados de ácido aminofosfÈnico, seus sais e hidratos que atuam como moduladores de receptor de s1p e agente farmacêutico
JP2004307440A (ja) 2003-04-10 2004-11-04 Kyorin Pharmaceut Co Ltd ２−アミノ‐１，３‐プロパンジオール誘導体とその付加塩
JP2004307442A (ja) 2003-04-10 2004-11-04 Kyorin Pharmaceut Co Ltd ヘテロ環誘導体とその付加塩及び免疫抑制剤
JP2004307441A (ja) 2003-04-10 2004-11-04 Kyorin Pharmaceut Co Ltd ベンゼン誘導体とその付加塩及び免疫抑制剤
JP2004307439A (ja) 2003-04-10 2004-11-04 Kyorin Pharmaceut Co Ltd アミノジオール誘導体とその付加塩及び免疫抑制剤
CN1777575B (zh) 2003-04-30 2010-05-12 诺瓦提斯公司 作为1-磷酸-鞘氨醇受体调节剂的氨基-丙醇衍生物
MXPA05011597A (es) 2003-04-30 2005-12-15 Novartis Ag Derivados de aminopropanol como moduladores del receptor 1-fosfato de esfingosina.
AU2004240586A1 (en) 2003-05-15 2004-12-02 Merck & Co., Inc. 3-(2-amino-1-azacyclyl)-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles as S1P receptor agonists
MY150088A (en) 2003-05-19 2013-11-29 Irm Llc Immunosuppressant compounds and compositions
MXPA05012459A (es) 2003-05-19 2006-02-22 Irm Llc Compuestos y composiciones inmunosupresoras.
EP1644367B1 (en) 2003-05-19 2015-10-14 Novartis AG Immunosuppressant compounds and compositions
GB0313612D0 (en) 2003-06-12 2003-07-16 Novartis Ag Organic compounds
JP2005047899A (ja) 2003-07-11 2005-02-24 Sankyo Co Ltd アミノアルコール化合物
WO2005014603A1 (en) 2003-08-12 2005-02-17 Mitsubishi Pharma Corporation Phosphinane compounds with immunomodulating activity
WO2005014525A2 (en) 2003-08-12 2005-02-17 Mitsubishi Pharma Corporation Bi-aryl compound having immunosuppressive activity
ATE449069T1 (de) 2003-08-28 2009-12-15 Novartis Pharma Gmbh Aminopropanolderivate
US7825109B2 (en) 2003-08-29 2010-11-02 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Compound capable of binding S1P receptor and pharmaceutical use thereof
US20070043014A1 (en) 2003-10-01 2007-02-22 Merck & Co., Inc. 3,5-Aryl, heteroaryl or cycloalkyl substituted-1,2,4-oxadiazoles as s1p receptor agonists
GB0324210D0 (en) 2003-10-15 2003-11-19 Novartis Ag Organic compounds
US7638637B2 (en) 2003-11-03 2009-12-29 University Of Virginia Patent Foundation Orally available sphingosine 1-phosphate receptor agonists and antagonists
WO2005044780A1 (ja) 2003-11-10 2005-05-19 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. アミノカルボン酸誘導体とその付加塩及びｓ１ｐ受容体調節剤
EP1697333A4 (en) 2003-12-17 2009-07-08 Merck & Co Inc (3,4-DISUBSTITUTED) PROPANE ACID BOXYLATES AS AGONISTS OF THE S1P (EDG) RECEPTOR
TW200526548A (en) 2003-12-25 2005-08-16 Sankyo Co Ether derivatives
GB0401332D0 (en) 2004-01-21 2004-02-25 Novartis Ag Organic compounds
US7718704B2 (en) 2004-02-24 2010-05-18 Irm Llc Immunosuppressant compounds and compositions
NZ549162A (en) 2004-02-24 2009-12-24 Sankyo Co Amino-pyrrol alcohol compounds
TW200538433A (en) 2004-02-24 2005-12-01 Irm Llc Immunosuppressant compounds and compositiions
JP2005247691A (ja) 2004-03-01 2005-09-15 Toa Eiyo Ltd Ｓ１ｐ３受容体拮抗薬
GB0405289D0 (en) 2004-03-09 2004-04-21 Novartis Ag Organic compounds
GB0411929D0 (en) 2004-05-27 2004-06-30 Novartis Ag Organic compounds
JP5315611B2 (ja) 2004-06-23 2013-10-16 小野薬品工業株式会社 Ｓ１ｐ受容体結合能を有する化合物およびその用途
US7781617B2 (en) 2004-07-16 2010-08-24 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd Effective use method of medicaments and method of preventing expression of side effect
TW200611687A (en) 2004-07-29 2006-04-16 Sankyo Co Pharmaceutical compositions used for immunosuppressant
MX2007001661A (es) 2004-08-13 2007-04-23 Praecis Pharm Inc Metodos y composiciones para modular la actividad del receptor de esfingosina -1 fosfato (sip).
WO2006041015A1 (ja) 2004-10-12 2006-04-20 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. アミノアルコール誘導体とその付加塩及び免疫抑制剤
EP1806338B1 (en) 2004-10-12 2016-01-20 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Process for producing 2-amino-2-[2-[4-(3-benzyloxy-phenylthio)-2-chlorophenyl[ethyl]-1,3-propanediol hydrochloride and hydrates thereof. and intermediates the production thereof
WO2006063033A2 (en) 2004-12-06 2006-06-15 University Of Virginia Patent Foundation Aryl amide sphingosine 1-phosphate analogs
TW200702326A (en) 2005-05-31 2007-01-16 Mitsubishi Pharma Corp 2-aminobutanol compound and its pharmaceutical use
TWI418350B (zh) 2005-06-24 2013-12-11 Sankyo Co 含有ｐｐａｒ調節劑之醫藥組成物的用途
ES2529724T3 (es) 2005-09-09 2015-02-25 Novartis Ag Tratamiento de enfermedades autoinmunes
PL1932522T3 (pl) 2005-10-07 2012-09-28 Kyorin Seiyaku Kk Środek terapeutyczny do leczenia choroby wątroby zawierający jako składnik czynny pochodną 2-amino-1,3-propanodiolu
US8546452B2 (en) 2005-10-12 2013-10-01 Toa Eiyo Ltd. S1P3 receptor antagonist
TWI389683B (zh) 2006-02-06 2013-03-21 Kyorin Seiyaku Kk A therapeutic agent for an inflammatory bowel disease or an inflammatory bowel disease treatment using a 2-amino-1,3-propanediol derivative as an active ingredient
WO2007126042A1 (ja) 2006-04-28 2007-11-08 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation ２－アミノブタノール化合物及びその医薬用途
ZA200900316B (en) 2006-07-25 2010-05-26 Alcon Res Ltd Antagonists of endothelial differentiation gene subfamily 3 (EDG-3, S1P3) receptors for prevention and treatment of ocular disorders
US7877152B2 (en) 2006-07-31 2011-01-25 JusJas LLC Bipolar stimulation/recording device with widely spaced electrodes

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2566296C2 (ru) * 2010-12-21 2015-10-20 Керин Фармасьютикал Ко., Лтд. Производное дифенилсульфида и фармацевтический продукт, который содержит его в качестве активного ингредиента

Also Published As

Publication number Publication date
AU2007282536A1 (en) 2008-02-14
PT2058317E (pt) 2013-12-11
HK1131154A1 (en) 2010-01-15
JP5188972B2 (ja) 2013-04-24
US8232319B2 (en) 2012-07-31
EP2058317B1 (en) 2013-10-16
CN101501049A (zh) 2009-08-05
IL196275A0 (en) 2009-09-22
EP2058317A4 (en) 2011-06-29
ME02095B (en) 2014-06-30
ZA200900206B (en) 2009-12-30
NO20090606L (no) 2009-03-03
TNSN08545A1 (en) 2010-04-14
NZ574011A (en) 2011-10-28
RU2430925C2 (ru) 2011-10-10
US20090325907A1 (en) 2009-12-31
SG174028A1 (en) 2011-09-29
IL196275A (en) 2013-10-31
KR20090046929A (ko) 2009-05-11
MA30663B1 (fr) 2009-08-03
RS53080B (sr) 2014-06-30
CA2659598A1 (en) 2008-02-14
DK2058317T3 (da) 2014-01-06
JPWO2008018427A1 (ja) 2009-12-24
PL2058317T3 (pl) 2014-03-31
CY1114681T1 (el) 2016-10-05
MY152176A (en) 2014-08-15
HRP20131172T1 (hr) 2014-01-17
EP2058317A1 (en) 2009-05-13
SI2058317T1 (sl) 2014-01-31
WO2008018427A1 (en) 2008-02-14
MX2009001456A (es) 2009-02-19
ES2438265T3 (es) 2014-01-16
KR101339976B1 (ko) 2013-12-10
CN101501049B (zh) 2013-04-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009106934A (ru) Производное аминофосфата и модулятор рецептора s1p, содержащий его в качестве активного ингредиента
EA200870384A1 (ru) 3,7-диамино-10h-фенотиазиновые соли и их применение
CY1121782T1 (el) Διαδικασια για ξηρανση της bibw2992, tων αλατων αυτης και στερεων φαρμακευτικων σκευασματων που περιλαμβανουν αυτο το δραστικο συστατικο
EA023500B1 (ru) Соединения, композиции и способы их применения для коррекции уровня мочевой кислоты
JP2008509166A5 (ru)
EP1862458A3 (en) Therapeutic agents useful for treating pain
EP2361503A3 (en) N-2-(hetero)arylethylcarboxamide derivative, and pest-controlling agent comprising the same
EA200870321A1 (ru) Способ получения 4-оксохинолинового соединения
CY1113873T1 (el) Παραγωγα hydroxybenzamide σαν παραγοντες καταστολης της hsp90
CY1115719T1 (el) Νεοι φαρμακευτικοι συνδυασμοι για τη θεραπεια νοσων των αναπνευστικων οδων
IT1314184B1 (it) Composizioni farmaceutiche per la terapia di condizioni di stressossidativo
CA2503868A1 (en) Sulfonamides, sulfamates and sulfamides as gamma-secretase inhibitors
RU2008119842A (ru) Производные триазола в качестве ингибиторов 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы-1
BR0209027A (pt) Composto ácido carboxìlico e seu uso, medicamento, agente e método para a prevenção ou tratamento de uma doença, composição farmacêutica
KR960014123A (ko) 아미노(티오)에테르 유도체
WO2005092895A3 (en) Alpha aryl or heteroaryl methyl beta piperidino propanoic acid compounds as orl1-receptor antagonists
RU2015106730A (ru) Фармацевтическая или косметическая композиция для лечения алопеции
BRPI0608436A2 (pt) derivados de n-(n-sulfonilaminometil) ciclopropanocarboxamida utilizáveis para o tratamento de dor
EP2682387A3 (en) C7-fluoro substituted tetracycline compounds
BR0309188A (pt) Compostos pirazolo como agentes antiinflamatórios e analgésicos
SE0402925D0 (sv) Novel Compounds
RU2003134629A (ru) Соединения цефема
TW200639159A (en) Treatment of pain
RU2009106935A (ru) Производное аминоспирта и иммунодепрессивное средство, содержащее его в качестве активного ингредиента
MXPA05013607A (es) Candidatos de farmaco farmaceuticos mejorados y metodos para preparar los mismos.

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160808