RU2012107176A - Нитроимидазооксазины и их применения при противотуберкулезной терапии - Google Patents
Нитроимидазооксазины и их применения при противотуберкулезной терапии Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012107176A RU2012107176A RU2012107176/04A RU2012107176A RU2012107176A RU 2012107176 A RU2012107176 A RU 2012107176A RU 2012107176/04 A RU2012107176/04 A RU 2012107176/04A RU 2012107176 A RU2012107176 A RU 2012107176A RU 2012107176 A RU2012107176 A RU 2012107176A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxazine
- imidazo
- dihydro
- nitro
- ring
- Prior art date
Links
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 title 1
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 7
- -1 carrier Substances 0.000 claims 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 2
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 2
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- DNQCENQMHBLTIQ-SNDJDQCESA-N (6s)-2-nitro-6-[(e)-3-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]phenyl]prop-2-enoxy]-6,7-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine Chemical compound O([C@H]1CN2C=C(N=C2OC1)[N+](=O)[O-])C\C=C\C(C=C1)=CC=C1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 DNQCENQMHBLTIQ-SNDJDQCESA-N 0.000 claims 1
- NELHGNKIZTVOEP-INIZCTEOSA-N (6s)-2-nitro-6-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]phenoxy]-6,7-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine Chemical compound O([C@H]1CN2C=C(N=C2OC1)[N+](=O)[O-])C(C=C1)=CC=C1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 NELHGNKIZTVOEP-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- DXDURKGYSJINPQ-SNDJDQCESA-N (6s)-2-nitro-6-[[4-[(e)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethenyl]phenyl]methoxy]-6,7-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine Chemical compound O([C@H]1CN2C=C(N=C2OC1)[N+](=O)[O-])CC(C=C1)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 DXDURKGYSJINPQ-SNDJDQCESA-N 0.000 claims 1
- POZDECFNMBVWHV-IBGZPJMESA-N (6s)-2-nitro-6-[[4-[2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethynyl]phenyl]methoxy]-6,7-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine Chemical compound O([C@H]1CN2C=C(N=C2OC1)[N+](=O)[O-])CC(C=C1)=CC=C1C#CC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 POZDECFNMBVWHV-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- OTJRQXNIDYSJLS-KRWDZBQOSA-N (6s)-2-nitro-6-[[4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]phenyl]methoxy]-6,7-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine Chemical compound O([C@H]1CN2C=C(N=C2OC1)[N+](=O)[O-])CC(C=C1)=CC=C1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 OTJRQXNIDYSJLS-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- PBMCMZFEDXCLOG-SFHVURJKSA-N (6s)-2-nitro-6-[[4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]phenyl]methoxy]-6,7-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine Chemical compound O([C@H]1CN2C=C(N=C2OC1)[N+](=O)[O-])CC(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 PBMCMZFEDXCLOG-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- IMAWBGLPMIBFHZ-SFHVURJKSA-N (6s)-2-nitro-6-[[5-[2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethynyl]pyridin-2-yl]methoxy]-6,7-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine Chemical compound O([C@H]1CN2C=C(N=C2OC1)[N+](=O)[O-])CC(N=C1)=CC=C1C#CC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 IMAWBGLPMIBFHZ-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- CADGZOMZUKQNAZ-INIZCTEOSA-N (6s)-2-nitro-6-[[5-[2-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethynyl]pyridin-2-yl]methoxy]-6,7-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine Chemical compound O([C@H]1CN2C=C(N=C2OC1)[N+](=O)[O-])CC(N=C1)=CC=C1C#CC1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 CADGZOMZUKQNAZ-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- GSXVUXVAKTVPOV-INIZCTEOSA-N (6s)-2-nitro-6-[[5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyridin-2-yl]methoxy]-6,7-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine Chemical compound O([C@H]1CN2C=C(N=C2OC1)[N+](=O)[O-])CC(N=C1)=CC=C1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 GSXVUXVAKTVPOV-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- JRMJATJTHVCYRK-SFHVURJKSA-N (6s)-2-nitro-6-[[6-[2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethynyl]pyridin-3-yl]methoxy]-6,7-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine Chemical compound O([C@H]1CN2C=C(N=C2OC1)[N+](=O)[O-])CC(C=N1)=CC=C1C#CC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 JRMJATJTHVCYRK-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- XRFJSLRWSQZSIS-INIZCTEOSA-N (6s)-6-[[2-fluoro-4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]phenyl]methoxy]-2-nitro-6,7-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine Chemical compound O([C@H]1CN2C=C(N=C2OC1)[N+](=O)[O-])CC(C(=C1)F)=CC=C1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 XRFJSLRWSQZSIS-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- XQXUVNHTKBBBAL-AWEZNQCLSA-N (6s)-6-[[2-fluoro-4-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]phenyl]methoxy]-2-nitro-6,7-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine Chemical compound O([C@H]1CN2C=C(N=C2OC1)[N+](=O)[O-])CC(C(=C1)F)=CC=C1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 XQXUVNHTKBBBAL-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- SSMOYRIVMMBRLN-AWEZNQCLSA-N (6s)-6-[[2-fluoro-4-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]phenyl]methoxy]-2-nitro-6,7-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine Chemical compound O([C@H]1CN2C=C(N=C2OC1)[N+](=O)[O-])CC(C(=C1)F)=CC=C1C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 SSMOYRIVMMBRLN-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- OAMFSVZGPGCNNM-HNNXBMFYSA-N (6s)-6-[[3-fluoro-4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]phenyl]methoxy]-2-nitro-6,7-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine Chemical compound O([C@H]1CN2C=C(N=C2OC1)[N+](=O)[O-])CC(C=C1F)=CC=C1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 OAMFSVZGPGCNNM-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- BFENJCKAYWGGGH-HNNXBMFYSA-N (6s)-6-[[4-(5-fluoropyridin-2-yl)phenyl]methoxy]-2-nitro-6,7-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine Chemical compound O([C@H]1CN2C=C(N=C2OC1)[N+](=O)[O-])CC(C=C1)=CC=C1C1=CC=C(F)C=N1 BFENJCKAYWGGGH-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- AFVACAZNAUREGB-HNNXBMFYSA-N (6s)-6-[[4-[2-chloro-4-(trifluoromethoxy)phenyl]phenyl]methoxy]-2-nitro-6,7-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine Chemical compound O([C@H]1CN2C=C(N=C2OC1)[N+](=O)[O-])CC(C=C1)=CC=C1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1Cl AFVACAZNAUREGB-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- DYXLDHDTFUSQMO-HNNXBMFYSA-N (6s)-6-[[4-[3-fluoro-4-(trifluoromethoxy)phenyl]phenyl]methoxy]-2-nitro-6,7-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine Chemical compound O([C@H]1CN2C=C(N=C2OC1)[N+](=O)[O-])CC(C=C1)=CC=C1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C(F)=C1 DYXLDHDTFUSQMO-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- KERVIECOCWUCGM-AWEZNQCLSA-N (6s)-6-[[5-[3-fluoro-4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyridin-2-yl]methoxy]-2-nitro-6,7-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine Chemical compound O([C@H]1CN2C=C(N=C2OC1)[N+](=O)[O-])CC(N=C1)=CC=C1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C(F)=C1 KERVIECOCWUCGM-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- IVKZYCCYHBNVHH-HNNXBMFYSA-N (6s)-6-[[6-(4-fluorophenyl)pyridin-3-yl]methoxy]-2-nitro-6,7-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine Chemical compound O([C@H]1CN2C=C(N=C2OC1)[N+](=O)[O-])CC(C=N1)=CC=C1C1=CC=C(F)C=C1 IVKZYCCYHBNVHH-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- BBDYLXMLKRJEST-ZDUSSCGKSA-N (6s)-6-[[6-[3-chloro-4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyridin-3-yl]methoxy]-2-nitro-6,7-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine Chemical compound O([C@H]1CN2C=C(N=C2OC1)[N+](=O)[O-])CC(C=N1)=CC=C1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C(Cl)=C1 BBDYLXMLKRJEST-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- UZCUJRHCBANHCD-ZDUSSCGKSA-N (6s)-6-[[6-[3-fluoro-4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyridin-3-yl]methoxy]-2-nitro-6,7-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine Chemical compound O([C@H]1CN2C=C(N=C2OC1)[N+](=O)[O-])CC(C=N1)=CC=C1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C(F)=C1 UZCUJRHCBANHCD-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- 241000187479 Mycobacterium tuberculosis Species 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 230000002924 anti-infective effect Effects 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5365—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
- A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
1. Соединение, имеющее общую структуру формулы Iгде Х представляет собой O, OCH, OCHCH=CH или OCHC≡C;Y представляет собой группу любой из формул IIa-IIc,гдеозначает место присоединения к Х, и формула IIa содержит кольцо, имеющее Rв качестве заместителя, иZ в формулах IIa-IIc представляет собой CH, CH=CH, С≡С или прямую связь,числа 2, 3 и 4 являются положениями концевого кольца, имеющего Rв качестве заместителя,концевое кольцо формулы I содержит С, СН или аза в каждом положении кольца, икаждый из Rи Rв формулах I и IIa представляет собой один, два или три заместителя, расположенные в любом доступном положении кольца и независимо представляющие собой H, F, Cl, CF, OCFH, OCFили их комбинации.2. Соединение по п.1, гдеХ представляет собой O, OCH, OCHCH=CH или OCHC≡C;Y представляет собой группу любой из формул IIa-IIc,гдеозначает место присоединения к Х, и формула IIa содержит кольцо, имеющее Rв качестве заместителя, иZ в формулах IIa-IIc представляет собой CH, CH=CH, С≡С или прямую связь;числа 2, 3 и 4 являются положениями концевого кольца, имеющего Rв качестве заместителя,концевое кольцо формулы I содержит С или СН в каждом положении кольца, или содержит аза в 2-положении и С или СН в каждом оставшемся положении кольца, или содержит аза в 3-положении и С или СН в каждом оставшемся положении кольца,Rв формуле I представляет собой любой один или несколько заместителей из F, расположенного в положении 4 кольца, OCF, расположенного в положении 4 кольца, Cl, расположенного в положении 2 кольца, Cl, расположенного в положении 3 кольца, F, расположенного в положении 3 кольца, CF, расположенного в положении 4 кольца, или их комбинации, иRв формуле IIa представляет собой любой один или два заместителя из Н или F в л
Claims (9)
1. Соединение, имеющее общую структуру формулы I
где Х представляет собой O, OCH2, OCH2CH=CH или OCH2C≡C;
Y представляет собой группу любой из формул IIa-IIc,
где 
означает место присоединения к Х, и формула IIa содержит кольцо, имеющее R2 в качестве заместителя, и
Z в формулах IIa-IIc представляет собой CH2, CH=CH, С≡С или прямую связь,
числа 2, 3 и 4 являются положениями концевого кольца, имеющего R1 в качестве заместителя,
концевое кольцо формулы I содержит С, СН или аза в каждом положении кольца, и
каждый из R1 и R2 в формулах I и IIa представляет собой один, два или три заместителя, расположенные в любом доступном положении кольца и независимо представляющие собой H, F, Cl, CF3, OCF2H, OCF3 или их комбинации.
2. Соединение по п.1, где
Х представляет собой O, OCH2, OCH2CH=CH или OCH2C≡C;
Y представляет собой группу любой из формул IIa-IIc,
где означает место присоединения к Х, и формула IIa содержит кольцо, имеющее R2 в качестве заместителя, и
Z в формулах IIa-IIc представляет собой CH2, CH=CH, С≡С или прямую связь;
числа 2, 3 и 4 являются положениями концевого кольца, имеющего R1 в качестве заместителя,
концевое кольцо формулы I содержит С или СН в каждом положении кольца, или содержит аза в 2-положении и С или СН в каждом оставшемся положении кольца, или содержит аза в 3-положении и С или СН в каждом оставшемся положении кольца,
R1 в формуле I представляет собой любой один или несколько заместителей из F, расположенного в положении 4 кольца, OCF3, расположенного в положении 4 кольца, Cl, расположенного в положении 2 кольца, Cl, расположенного в положении 3 кольца, F, расположенного в положении 3 кольца, CF3, расположенного в положении 4 кольца, или их комбинации, и
R2 в формуле IIa представляет собой любой один или два заместителя из Н или F в любом доступном положении.
3. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по п.1.
4. Фармацевтическая композиция по п.3, дополнительно содержащая фармацевтически приемлемый эксципиент, адъювант, носитель, буфер или стабилизатор.
5. Фармацевтическая композиция по п.3, дополнительно содержащая одно или несколько дополнительных противоинфекционных лекарственных средств.
6. Способ предотвращения или лечения заболевания, вызванного микробной инфекцией, включающий введение фармацевтической композиции по п.3.
7. Способ по п.6, где микробная инфекция вызвана Mycobacterium tuberculosis.
8. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
А. (6S)-6-{[2'-хлор-4'-(трифторметокси)[1,1'-бифенил]-4-ил]метокси}-2-нитро-6,7-дигидро-5H-имидазо[2,1-b][1,3]оксазина;
В. (6S)-6-{[3'-фтор-4'-(трифторметокси)[1,1'-бифенил]-4-ил]метокси}-2-нитро-6,7-дигидро-5Н-имидазо[2,1-b][1,3]оксазина;
С. (6S)-2-нитро-6-{[4'-(трифторметокси)[1,1'-бифенил]-4-ил]метокси}-6,7-дигидро-5Н-имидазо[2,1-b][1,3]оксазина;
D. (6S)-2-нитро-6-({4-[5-(трифторметил)-2-пиридинил]бензил}окси)-6,7-дигидро-5H-имидазо[2,1-b][1,3]оксазина;
Е. (6S)-2-нитро-6-({4-[6-(трифторметил)-3-пиридинил]бензил}окси)-6,7-дигидро-5H-имидазо[2,1-b][1,3]оксазина;
F. (6S)-6-{[3-Фтор-4'-(трифторметокси)[1,1'-бифенил]-4-ил]метокси}-2-нитро-6,7-дигидро-5H-имидазо[2,1-b][1,3]оксазина;
G. (6S)-2-нитро-6-{[4'-(трифторметокси)[1,1'-бифенил]-4-ил]окси}-6,7-дигидро-5H-имидазо[2,1-b][1,3]оксазина;
Н. (6S)-6-({2-фтор-4-[5-(трифторметил)-2-пиридинил]бензил}окси)-2-нитро-6,7-дигидро-5Н-имидазо[2,1-b][1,3]оксазина;
I. (6S)-6-{[2-фтор-4'-(трифторметокси)[1,1'-бифенил]-4-ил]метокси}-2-нитро-6,7-дигидро-5Н-имидазо[2,1-b][1,3]оксазина;
J. (6S)-2-нитро-6-({4-[4-(трифторметокси)бензил]бензил}окси)-6,7-дигидро-5Н-имидазо[2,1-b][1,3]оксазина;
K. (6S)-2-нитро-6-({(2E)-3-[4'-(трифторметокси)[1,1'-бифенил]-4-ил]-2-пропенил}окси)-6,7-дигидро-5Н-имидазо[2,1-b][1,3]оксазина;
L. (6S)-6-({2-фтор-4-[6-(трифторметил)-3-пиридинил]бензил}окси)-2-нитро-6,7-дигидро-5Н-имидазо[2,1-b][1,3]оксазина;
M. (6S)-6-{[4-(5-фтор-2-пиридинил)бензил]окси}-2-нитро-6,7-дигидро-5Н-имидазо[2,1-b][1,3]оксазина;
N. (6S)-2-нитро-6-({3-[4'-(трифторметокси)[1,1'-бифенил]-4-ил]-2-пропинил}окси)-6,7-дигидро-5H-имидазо[2,1-b][1,3]оксазина;
O. (6S)-2-нитро-6-[(4-{(E)-2-[4-(трифторметокси)фенил]этенил}бензил)окси]-6,7-дигидро-5Н-имидазо[2,1-b][1,3]оксазина;
P. (6S)-2-нитро-6-[(4-{[4-(трифторметокси)фенил]этинил}бензил)окси]-6,7-дигидро-5H-имидазо[2,1-b][1,3]оксазина и
их смесей, оптических или геометрических изомеров, фармакологически приемлемых производных в виде солей и пролекарств.
9. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
А. (6S)-6-{[6-(4-фторфенил)-3-пиридинил]метокси}-2-нитро-6,7-дигидро-5Н-имидазо[2,1-b][1,3]оксазина;
В. (6S)-2-нитро-6-({6-[4-(трифторметокси)фенил]-3-пиридинил}метокси)-6,7-дигидро-5Н-имидазо[2,1-b][1,3]оксазина;
С. (6S)-2-нитро-6({5-[4-(трифторметокси)фенил]-2-пиридинил}метокси)-6,7-дигидро-5Н-имидазо[2,1-b][1,3]оксазина;
D. (6S)-2-нитро-6-[(5-{[4-(трифторметокси)фенил]этинил}-2-пиридинил)метокси]-6,7-дигидро-5H-имидазо[2,1-b][1,3]оксазина;
E. (6S)-6-({6-[3-фтор-4-(трифторметокси)фенил]-3-пиридинил}метокси)-2-нитро-6,7-дигидро-5H-имидазо[2,1-b][1,3]оксазина;
F. (6S)-6-({5-[3-фтор-4-(трифторметокси)фенил]-2-пиридинил}метокси)-2-нитро-6,7-дигидро-5H-имидазо[2,1-b][1,3]оксазина;
G. (6S)-2-нитро-6-[(5-{[6-(трифторметил)-3-пиридинил]этинил}-2-пиридинил)метокси]-6,7-дигидро-5Н-имидазо[2,1-b][1,3]оксазина;
H. (6S)-6-({6-[3-хлор-4-(трифторметокси)фенил]-3-пиридинил}метокси)-2-нитро-6,7-дигидро-5H-имидазо[2,1-b][1,3]оксазина;
I. (6S)-2-нитро-6-[(6-{[4-(трифторметокси)фенил]этинил}-3-пиридинил)метокси]-6,7-дигидро-5Н-имидазо[2,1-b][1,3]оксазина и
их смесей, оптических или геометрических изомеров, фармакологически приемлемых производных в виде солей и пролекарств.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US23039609P | 2009-07-31 | 2009-07-31 | |
| US61/230,396 | 2009-07-31 | ||
| PCT/US2010/043906 WO2011014774A1 (en) | 2009-07-31 | 2010-07-30 | Nitroimidazooxazines and their uses in anti-tubercular therapy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012107176A true RU2012107176A (ru) | 2013-09-10 |
| RU2542988C2 RU2542988C2 (ru) | 2015-02-27 |
Family
ID=42937154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012107176/04A RU2542988C2 (ru) | 2009-07-31 | 2010-07-30 | Нитроимидазооксазины и их применения при противотуберкулезной терапии |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2459571B1 (ru) |
| JP (1) | JP5781072B2 (ru) |
| KR (1) | KR101746482B1 (ru) |
| CN (1) | CN102753558B (ru) |
| AU (1) | AU2010278777B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012002278A2 (ru) |
| CA (1) | CA2769359C (ru) |
| ES (1) | ES2536997T3 (ru) |
| IN (1) | IN2012DN01414A (ru) |
| NZ (1) | NZ598121A (ru) |
| RU (1) | RU2542988C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011014774A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5916739B2 (ja) * | 2011-04-15 | 2016-05-11 | 大塚製薬株式会社 | ６，７−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン化合物 |
| CN104059082B (zh) * | 2013-03-21 | 2016-08-03 | 苏州迈泰生物技术有限公司 | 硝基咪唑杂环类化合物及其在制备治疗结核病药物中的应用 |
| KR101682356B1 (ko) | 2014-11-04 | 2016-12-06 | 한국화학연구원 | 이미다조 옥사진 유도체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 이의 광학이성질체 및 이를 유효성분으로 함유하는 약제학적 조성물 |
| CN107207532B (zh) | 2015-01-29 | 2019-07-30 | 南京明德新药研发股份有限公司 | 抗肺结核病的硝基咪唑衍生物 |
| CN108047248A (zh) * | 2018-02-12 | 2018-05-18 | 丹诺医药(苏州）有限公司 | 噁唑烷酮-硝基咪唑类偶联分子的应用 |
| CN113527331B (zh) * | 2020-04-17 | 2024-05-28 | 南京长澳医药科技有限公司 | 硝基咪唑类衍生物及其制备方法和用途 |
| CN113355439A (zh) * | 2021-06-07 | 2021-09-07 | 深圳市普瑞康生物技术有限公司 | 一种结核分枝杆菌潜伏感染及发病的新型组合检测方法 |
| CN114469946B (zh) * | 2022-02-24 | 2023-10-24 | 首都医科大学附属北京胸科医院 | 德拉马尼作为cxcl10抑制剂的用途 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100342761B1 (ko) | 1994-03-08 | 2002-12-06 | 와이어쓰 | 항과혈당제로서의 티아졸리딘디온 유도체 |
| US5668127A (en) * | 1995-06-26 | 1997-09-16 | Pathogenesis Corporation | Nitroimidazole antibacterial compounds and methods of use thereof |
| US6087358A (en) * | 1995-06-26 | 2000-07-11 | Pathogenesis Corporation | Nitro-[2,1-b]imidazopyran compounds and antibacterial uses thereof |
| TWI347946B (en) * | 2002-10-11 | 2011-09-01 | Otsuka Pharma Co Ltd | 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound |
| UA91822C2 (ru) * | 2003-10-31 | 2010-09-10 | Оцука Фармасьютикел Ко., Лтд. | СОЕДИНЕНИЕ 2,3-ДИГИДРО-6-НИТРОИМИДАЗО[2,1-b]ОКСАЗОЛА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ТУБЕРКУЛЕЗА |
| ATE382609T1 (de) | 2004-01-16 | 2008-01-15 | Sumitomo Chemical Co | Malononitrilverbindungen als pestizide |
| TWI300409B (en) * | 2004-02-18 | 2008-09-01 | Otsuka Pharma Co Ltd | Method for producing 4-nitroimidazole compound |
| WO2006043121A1 (en) * | 2004-10-20 | 2006-04-27 | Ranbaxy Laboratories Limited | Oxazolidinone derivatives as antimicrobials |
| KR20080038369A (ko) * | 2005-07-28 | 2008-05-06 | 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 | 카스파제 억제제 프로드럭 |
| US20080275035A1 (en) | 2005-12-23 | 2008-11-06 | Jan Jiricek | Nitroimidazole Compounds |
| CA2712613C (en) * | 2008-03-26 | 2017-02-28 | Global Alliance For Tb Drug Development | Bicyclic nitroimidazoles covalently linked to substituted phenyl oxazolidinones |
-
2010
- 2010-07-30 WO PCT/US2010/043906 patent/WO2011014774A1/en not_active Ceased
- 2010-07-30 ES ES10742955.7T patent/ES2536997T3/es active Active
- 2010-07-30 BR BR112012002278-4A patent/BR112012002278A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-07-30 CA CA2769359A patent/CA2769359C/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-30 CN CN201080041453.9A patent/CN102753558B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-30 EP EP10742955.7A patent/EP2459571B1/en not_active Not-in-force
- 2010-07-30 JP JP2012523087A patent/JP5781072B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-30 IN IN1414DEN2012 patent/IN2012DN01414A/en unknown
- 2010-07-30 AU AU2010278777A patent/AU2010278777B2/en not_active Ceased
- 2010-07-30 KR KR1020127005320A patent/KR101746482B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-30 RU RU2012107176/04A patent/RU2542988C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-07-30 NZ NZ598121A patent/NZ598121A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101746482B1 (ko) | 2017-06-27 |
| EP2459571B1 (en) | 2015-03-11 |
| ES2536997T3 (es) | 2015-06-01 |
| AU2010278777A1 (en) | 2012-03-01 |
| AU2010278777B2 (en) | 2015-05-07 |
| CA2769359C (en) | 2017-03-07 |
| IN2012DN01414A (ru) | 2015-06-05 |
| RU2542988C2 (ru) | 2015-02-27 |
| CN102753558A (zh) | 2012-10-24 |
| JP2013500996A (ja) | 2013-01-10 |
| JP5781072B2 (ja) | 2015-09-16 |
| BR112012002278A2 (pt) | 2020-09-15 |
| WO2011014774A1 (en) | 2011-02-03 |
| CN102753558B (zh) | 2014-10-15 |
| NZ598121A (en) | 2013-04-26 |
| EP2459571A1 (en) | 2012-06-06 |
| KR20120084713A (ko) | 2012-07-30 |
| CA2769359A1 (en) | 2011-02-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012107176A (ru) | Нитроимидазооксазины и их применения при противотуберкулезной терапии | |
| JP2013500996A5 (ru) | ||
| JP2013500997A5 (ru) | ||
| KR102399891B1 (ko) | 항암 및 항-증식 활성을 나타내는 2-아미노피리미딘-6-온 및 유사체 | |
| US11345694B2 (en) | Antibacterial compounds | |
| ES2640482T3 (es) | Derivados biaromáticos antibacterianos | |
| RU2016146365A (ru) | Новые дигидрохинолизиноны для лечения и профилактики заражения вирусом гепатита b | |
| RU2010135253A (ru) | Агонисты мускариновых рецепторов, композиции и способы лечения с их применением и способы их получения 177 | |
| PE20242344A1 (es) | DERIVADOS DE PIRIDINA CON SUSTITUYENTES CICLICOS LIGADOS A N COMO INHIBIDORES DE cGAS | |
| CA2646962A1 (en) | Aminotetrahydropyrans as dipeptidyl peptidase-iv inhibitors for the treatment or prevention of diabetes | |
| JP2015501833A5 (ru) | ||
| RU2014120166A (ru) | Замещенные бициклические аза-гетероциклы и их аналоги в качестве модуляторов сиртуина | |
| AR079231A1 (es) | Derivados de imidazoquinolina | |
| PE20221517A1 (es) | Derivado de triazolopiridazina, metodo de preparacion del mismo, composicion farmaceutica del mismo y uso del mismo | |
| RU2011131170A (ru) | Производные-2-пиразинона для лечения заболевания или состояния, при которых полезно ингибирование активности нейтрофильной эластазы | |
| RU2011147069A (ru) | НОВЫЙ АГОНИСТ β РЕЦЕПТОРА ТИРЕОИДНОГО ГОРМОНА | |
| NZ589989A (en) | Novel potassium channel blockers and uses thereof | |
| JP2012511588A5 (ru) | ||
| RU2012142171A (ru) | Ингибиторы катехол-о-метилтрансферазы и их применение в лечении психических расстройств | |
| RU2009124537A (ru) | НОВЫЕ ГЕТЕРОАРИЛЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО(1,2-a)ПИРИДИНОВ | |
| RU2018133391A (ru) | 1,5-дигидро-4н-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-оны и 1,5-дигидро-4н-пиразоло[4,3-c]пиридин-4-оны в качестве ингибиторов pde1 | |
| JP2015536974A5 (ru) | ||
| RU2011108008A (ru) | Производные трициклического алкиламинометилоксазолидинона | |
| RU2011118497A (ru) | Оксазолидиниловые антибиотики | |
| HRP20080338T3 (hr) | Novi kvaternizirani kinuklidinski esteri |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190731 |