RU2012111701A - Фенилпири(ми)динилазолы - Google Patents
Фенилпири(ми)динилазолы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012111701A RU2012111701A RU2012111701/04A RU2012111701A RU2012111701A RU 2012111701 A RU2012111701 A RU 2012111701A RU 2012111701/04 A RU2012111701/04 A RU 2012111701/04A RU 2012111701 A RU2012111701 A RU 2012111701A RU 2012111701 A RU2012111701 A RU 2012111701A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- cycloalkyl
- cyano
- different substituents
- Prior art date
Links
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 302
- -1 quinolin-5-yl Chemical group 0.000 claims abstract 176
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 95
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 51
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 32
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 31
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 29
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 23
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 21
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 19
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 12
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000005041 acyloxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N Aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 30
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 28
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 22
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 21
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 21
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 19
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 19
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 19
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 17
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 17
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 16
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 12
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 150000002221 fluorine Chemical class 0.000 claims 10
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 9
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 8
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 6
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001301 oxygen Chemical class 0.000 claims 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 claims 2
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 2
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 claims 2
- 125000003070 2-(2-chlorophenyl)ethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000000301 2-(3-chlorophenyl)ethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000000134 2-(methylsulfanyl)ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])C([H])([H])[*] 0.000 claims 2
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 claims 2
- KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropane Chemical group [CH2]C(C)Cl KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims 2
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000006284 3-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(F)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004176 4-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1F)C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 231100000678 Mycotoxin Toxicity 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical class [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005282 allenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical class [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 2
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003564 m-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(C#N)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000002636 mycotoxin Substances 0.000 claims 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000006504 o-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims 2
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 2
- 125000006505 p-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C#N)C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims 2
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- UKMAKTUUMHFFHT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[1-ethyl-3-(4-nitrophenyl)pyrazol-4-yl]-1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-6-yl]phenyl]-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound N=1N(CC)C=C(C=2C=3C=CNC=3N=C(C=2)C=2C=CC(CN(C)C)=CC=2)C=1C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 UKMAKTUUMHFFHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOBCZICKPRWJID-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[1-(2,2-difluoroethyl)-3-trimethylstannylpyrazol-4-yl]pyrimidin-2-yl]amino]propan-2-ol Chemical compound CC(O)CNC1=NC=CC(C=2C(=NN(CC(F)F)C=2)[Sn](C)(C)C)=N1 GOBCZICKPRWJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSSUPGLVAJXATA-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazole Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1=NN(C)C=C1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 NSSUPGLVAJXATA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 claims 1
- ZSNIWZXHXQKDEB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-aminopyrimidin-4-yl)-3-(3-chloro-5-hydroxyphenyl)pyrazol-1-yl]acetonitrile Chemical compound NC1=NC=CC(C=2C(=NN(CC#N)C=2)C=2C=C(Cl)C=C(O)C=2)=N1 ZSNIWZXHXQKDEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004847 2-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- FPKPEEXRABAUTE-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methyl-3-phenyl-1h-pyrazol-4-yl)pyrimidin-2-amine Chemical compound CC1=NNC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=NC(N)=N1 FPKPEEXRABAUTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGUFXAPTPVVXJI-UHFFFAOYSA-N 4-[1-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-(4-fluorophenyl)pyrazol-4-yl]-n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound N=1N(CCN(C)C)C=C(C=2C=C(N=CC=2)N(C)C)C=1C1=CC=C(F)C=C1 IGUFXAPTPVVXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RFMWVUIZLCHRRC-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1h-pyrazol-4-yl]pyridin-2-amine Chemical compound CC1=NNC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C1=CC=NC(N)=C1 RFMWVUIZLCHRRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QZGAVJQCWHWWBO-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1h-pyrazol-4-yl]pyridin-2-amine Chemical compound CC1=NNC(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1C1=CC=NC(N)=C1 QZGAVJQCWHWWBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QWSUXLLTJIEWQP-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1h-pyrazol-4-yl]pyridin-2-amine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C=2C=C(N)N=CC=2)C(C)=NN1 QWSUXLLTJIEWQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NYRWXTSAJYLGJW-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(4-fluorophenyl)-1h-pyrazol-4-yl]pyrimidin-2-amine Chemical compound NC1=NC=CC(C=2C(=NNC=2)C=2C=CC(F)=CC=2)=N1 NYRWXTSAJYLGJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 claims 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006238 prop-1-en-1-yl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 125000004192 tetrahydrofuran-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 claims 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 claims 1
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 claims 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2208—Compounds having tin linked only to carbon, hydrogen and/or halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
1. Соединения формулы [I-а],в которой символы имеют следующие обозначения:Xпредставляет собой C-H или N,Rявляется соответственно при необходимости однократно или многократно замещенным одинаковыми или разными заместителями Rфенилом, нафталенилом, хинолин-5-илом, хинолин-8-илом, изохинолин-5-илом, изохинолин-8-илом, 1-бензотиофен-4-илом, 1-бензотиофен-7-илом, 1-бензофуран-4-илом, 1-бензофуран-7-илом, 1,3-бензодиоксол-4-илом или 1,3-бензодиоксол-5-илом,Rпредставляет собой циано-, нитрогруппу, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-6 атомами углерода, гетероциклический остаток с 2-9 атомами углерода или водород,Rявляется соответственно при необходимости однократно или многократно замещенным одинаковыми или разными заместителями из ряда галогенов, циано-, гидроксигруппы, алкилов с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси, фенила, феноксигруппы алкилом с 1-6 атомами углерода, алкенилом с 2-6 атомами углерода, алкинилом с 2-6 атомами углерода, циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкилом с 3-6 атомами углерода в цикле и 1-6 атомами углерода в алкиле, циклоалкилокси с 3-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкоксиалкилом с 1-6 атомами углерода как в алкокси-, так и в алкильной группе, ацилоксиалкилом с 1-6 атомами углерода в алкиле, гетероарилалкилом с 1-6 атомами углерода, арилалкилом с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкилтиоалкилом с 1-6 атомами углерода как в алкилтио-, так и в алкильной группе, C-C-алкил-C(O)-C-C-алкило�
Claims (15)
1. Соединения формулы [I-а],
в которой символы имеют следующие обозначения:
X1 представляет собой C-H или N,
R1 является соответственно при необходимости однократно или многократно замещенным одинаковыми или разными заместителями R7 фенилом, нафталенилом, хинолин-5-илом, хинолин-8-илом, изохинолин-5-илом, изохинолин-8-илом, 1-бензотиофен-4-илом, 1-бензотиофен-7-илом, 1-бензофуран-4-илом, 1-бензофуран-7-илом, 1,3-бензодиоксол-4-илом или 1,3-бензодиоксол-5-илом,
R2 представляет собой циано-, нитрогруппу, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-6 атомами углерода, гетероциклический остаток с 2-9 атомами углерода или водород,
R3 является соответственно при необходимости однократно или многократно замещенным одинаковыми или разными заместителями из ряда галогенов, циано-, гидроксигруппы, алкилов с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси, фенила, феноксигруппы алкилом с 1-6 атомами углерода, алкенилом с 2-6 атомами углерода, алкинилом с 2-6 атомами углерода, циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкилом с 3-6 атомами углерода в цикле и 1-6 атомами углерода в алкиле, циклоалкилокси с 3-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкоксиалкилом с 1-6 атомами углерода как в алкокси-, так и в алкильной группе, ацилоксиалкилом с 1-6 атомами углерода в алкиле, гетероарилалкилом с 1-6 атомами углерода, арилалкилом с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкилтиоалкилом с 1-6 атомами углерода как в алкилтио-, так и в алкильной группе, C1-C4-алкил-C(O)-C1-C6-алкилом, циклоалкил-C(O)-алкилом с 3-6 атомами углерода в цикле и 1-4 атомами углерода в алкиле, гетероциклил-C(O)-алкилом с 2-9 атомами углерода в гетероцикле и 1-4 атомами углерода в алкиле, C1-C4-алкил-C(O)O-C1-C6-алкилом, алкил-C(O)O-циклоалкилом с 1-4 атомами углерода в алкиле и 3-6 атомами углерода в цикле, алкил-C(O)O-гетероциклилом с 1-4 атомами углерода в алкиле, гетероциклилалкилом с 1-6 атомами углерода в алкиле, гетероциклическим остатком, оксогетероциклическим остатком или гетероарилом,
R4 представляет собой водород, галоген, циано-, -C(O)OR12, -SR12, -NR12R13, -C(O)NR12R13 или -NR12R14, -N=C=NR22, -N=C(H)OR22, -N=C(OR22)R23, -N=C(SR22)R23, -C(=NR22)NR22R23, -SO(=NR22)R23, -SO2R20,
или соответственно при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей R11 алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, арил с 6-14 атомами углерода, гетероциклический остаток с 2-9 атомами углерода, гетероарил с 2-9 атомами углерода,
R5 и R6 независимо друг от друга представляют собой водород, фтор, хлор, бром, циано-, нитро-, -ОН, -SH,
или соответственно при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей R11 алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, арил с 6-14 атомами углерода, -O-(алкил с 1-4 атомами углерода), -O-(арил с 6-14 атомами углерода), -S-(алкил с 1-4 атомами углерода), -S(O)-(алкил с 1-6 атомами углерода), или -C(O)-(алкил с 1-6 атомами углерода),
или кроме того, вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют цикл, при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей из ряда галогенов, кислорода, циано- или алкильной с 1-4 атомами углерода групп, содержащий от 3 до 8 атомов в цикле, причем этот цикл может содержать от 1 до 4 гетероатомов из ряда кислорода, серы или -NR19,
R7 независимо друг от друга представляет собой одну или несколько из следующих групп: фтор, хлор, бром, циано-, нитро-, -ОН, -SH,
или соответственно при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей из ряда фтора, хлора, брома, -OH, циано-, алкилов с 1-6 атомами углерода или -O-(алкилов с 1-4 атомами углерода) алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, три(алкил с 1-4 атомами углерода)силил, арил с 6-14 атомами углерода, -O-(алкил с 1-4 атомами углерода), -O-(арил с 6-14 атомами углерода), -S-(алкил с 1-4 атомами углерода), -S(O)-(алкил с 1-6 атомами углерода) или -S(O)2-(алкил с 1-6 атомами углерода),
R11 представляет собой -ОН, фтор, хлор, бром, циано-, -NH-C(O)R20, -NR20R21, -C(O)R20, -C(O)OR20, -C(O)NR20R21, -SO2R20,
или соответственно при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей из ряда фтора, хлора, брома, -OH, карбонила, циано-, алкилов с 1-6 атомами углерода или -O-(алкилов с 1-4 атомами углерода) алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, гетероалкил с 1-11 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, -O-(алкил с 1-4 атомами углерода), -S-(алкил с 1-4 атомами углерода), -O-(циклоалкил с 3-8 атомами углерода), -S-(циклоалкил с 3-8 атомами углерода), арил с 6-14 атомами углерода, -O-(арил с 6-14 атомами углерода), -S-(арил с 6-14 атомами углерода), гетероциклический остаток с 2-9 атомами углерода или гетероарил с 2-9 атомами углерода,
R12 и R13 независимо друг от друга представляют собой одну или несколько из следующих групп: Н, -C(S)R15, -C(O)R15, -SO2R15, -C(O)OR15, -OR15 или -C(O)NR15R16
или соответственно при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей из ряда фтора, хлора, брома, -OH, циано-, алкилов с 1-6 атомами углерода, -O-C(O)R11, -O-P(O)(OR11)2, -O-B(OR11)2 или -O-(алкилов с 1-4 атомами углерода) алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, арил с 6-14 атомами углерода, гетероциклический остаток с 2-9 атомами углерода или гетероарил с 2-9 атомами углерода,
R14 представляет собой -CH2-NR22R23, пиперидин-1-илметил или морфолин-4-илметил
или соответственно при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей из ряда фтора, хлора, брома, -OH, циано- алкил с 1-6 атомами углерода или -O-(алкил с 1-4 атомами углерода),
R15 и R16 независимо друг от друга представляют собой водород или -ОН
или соответственно при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей R11 алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, арил с 6-14 атомами углерода, гетероциклический остаток с 2-9 атомами углерода или гетероарил с 2-9 атомами углерода,
или вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 3-7-членный цикл, который может содержать другой гетероатом, не располагающийся рядом с азотом, из ряда N, О,
R17 и R18 независимо друг от друга представляют собой одну или несколько из следующих групп: Н, -C(O)OR11
или соответственно при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей из ряда фтора, хлора, брома, -OH, циано-, алкилов с 1-6 атомами углерода или -O-(алкилов с 1-4 атомами углерода) алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, арил с 6-14 атомами углерода, гетероциклический остаток с 2-9 атомами углерода или гетероарил с 2-9 атомами углерода,
R19 представляет собой Н, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, -C(S)R15, -C(O)R15, -SO2R15, -C(O)OR15,
R20 и R21 независимо друг от друга представляют собой соответственно при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей из ряда фтора, хлора, брома, -ОН, циано- алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода или водород,
R22 и R23 независимо друг от друга представляют собой алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода или водород,
а также их соли с агрохимической активностью,
причем следующие соединения исключены:
а) соединения в которых
X1 является атомом азота (N),
R1 представляет собой при необходимости замещенный фенил,
R3 является бутилом или пропин-2-илом,
R4 представляет собой -NHR12,
R12 является при необходимости замещенным фенилом,
и b) соединения в которых
X1 представляет собой N,
R2, R4, R5, R6 означают Н,
R3 является метилом, этилом, аллилом, 2-метоксиэтилом или бензилом, если R1 представляет собой 4-хлорфенил, или
R3 является метилом, если R1 представляет собой фенил, 4-метоксифенил или 4-фторфенил.
2. Соединения формулы [I-а] по п.1,
в которой символы имеют следующие значения:
R1 является при необходимости однократно или многократно замещенным одинаковыми или разными заместителями R7 фенилом,
R2 представляет собой метил, этил, изопропил, циклопропил или водород,
R3 представляет собой пропан-2-ил, изобутил, бутан-2-ил, 2-метилпропил, 2,2-диметилпропил, 3-метилбут-2-ен-1-ил, бут-2-ен-1-ил, бут-3-ен-2-ил, пропадиенил, проп-2-ин-1-ил, бут-2-ин-1-ил, бут-3-ин-2-ил, 2-метилбут-3-ин-2-ил, цианометил, 2-цианоэтил, 1-цианопропан-2-ил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, (2,2-дихлорциклопропил)метил, циклопропилметил, 1-циклопропилэтил, трихлорметил, трифторметил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлорэтил, 2-бромэтил, 2-фторпропил, 3-фторпропил, 2-хлорпропил, 3-хлорпропил, 1,3-дифторпропан-2-ил, 2-фторбензил, 3-фторбензил, 4-фторбензил, 2,3-дифторбензил, 2-хлор-6-фторбензил, 1-(2-хлорфенил)этил, 1-(3-хлорфенил)этил, 1-(4-хлорфенил)этил, 3-цианобензил, 4-цианобензил, 4-(дифторметокси)бензил, 2-цианобензил, 2-(3-хлорфенил)этил, 2-(2-хлорфенил)этил, 1-нафтилметил, (пиридин-3-илметил, 2-хлор-1,3-тиазол-5-ил)метил, метоксиметил, 2-метоксиэтил, 2-(метилсульфанил)этил, 2-(трифторметокси)этил, 1-метоксипропан-2-ил, 2-[2-(2-метоксиэтокси)этокси]этил, 2-(2-метоксиэтокси)этил, тетрагидрофуран-2-илметил, (3-метилоксетан-3-ил)метил, 1Н-имидазол-2-илметил, тетрагидрофуран-3-ил, 2-оксотетрагидрофуран-3-ил, 2-третбутокси-2-оксоэтил, 1-метокси-3-метил-1-оксобутан-2-ил, 1-метокси-1-оксопропан-2-ил или 3-этокси-3-оксопропил, пропан-2-илоксил, метил, этил, н-пропил, 2-этоксиэтил, 2-хлорэтил,
R4 означает водород, -NR12R13 или -NHR13,
R5 и R6 независимо друг от друга представляют собой водород, фтор или цианогруппу
или вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют моноядерный цикл, причем вместе они представляют собой при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей R11 фрагмент -(CH=CH-CH=CH)-, -(CH=CH-N(R19), -(CH=CH-CH=N)-, -(NH-CH=N)- или -(CH2-C(O)-N(R19)-,
R7 независимо друг от друга представляет собой одну или несколько из следующих групп: фтор, хлор, циано- или метил,
R11 представляет собой -OH, фтор, хлор, бром, циано-, -NH-C(O)R20, -C(O)R20, -C(O)OR20, -C(O)NR20R21, -SO2R20
или соответственно при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей из ряда фтора, хлора, брома, -OH, циано-, алкилов с 1-6 атомами углерода или -O-(алкилов с 1-4 атомами углерода) алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, -O-(алкил с 1-4 атомами углерода), -S-(алкил с 1-4 атомами углерода), -O-(циклоалкил с 3-8 атомами углерода) или -S-(циклоалкил с 3-8 атомами углерода),
R12 представляет собой водород, -C(S)R15, -C(O)R15, -SO2R15, -C(O)OR15, -OR15 или -C(O)NR15R16,
R13 представляет собой алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, гетероциклический остаток с 2-9 атомами углерода или гетероарил с 2-9 атомами углерода, или водород
R15 представляет собой соответственно при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей из ряда галогенов, -ОН, циано- или алкилов с 1-4 атомами углерода алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, гетероциклический фрагмент с 2-9 атомами углерода, гетероарил с 2-9 атомами углерода,
или водород,
R16 представляет собой водород, метил, этил или пропил,
R19 представляет собой Н, алкинил с 2-6 атомами углерода, -C(O)R15, -SO2R15, -C(O)OR15,
R20 и R21 независимо друг от друга представляют собой соответственно при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей из ряда фтора, хлора, брома, -OH, циано- метил, этил, пропил, изопропил, циклопропил, циклобутил
или водород,
а также их соли с агрохимической активностью.
3. Соединения формулы [I-а] по п.п.1 или 2,
в которой символы имеют следующие значения:
X1 представляет собой C-H,
R4 означает водород,
а также их соли с агрохимической активностью.
4. Соединения формулы [I-а] по п.п.1 или 2,
в которой символы имеют следующие значения:
X1 представляет собой N,
R4 означает -NHR13,
R13 представляет собой при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей из ряда фтора, хлора, брома, -OH, циано- алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, гетероциклический остаток с 2-9 атомами углерода или гетероарил с 2-9 атомами углерода,
а также их соли с агрохимической активностью.
5. Соединения формулы [I-b],
в которой символы имеют следующие значения:
X1 представляет собой С-Н или N,
R1 является соответственно при необходимости однократно или многократно замещенным одинаковыми или разными заместителями R7 фенилом, нафталенилом, хинолин-5-илом, хинолин-8-илом, изохинолин-5-илом, изохинолин-8-илом, 1-бензотиофен-4-илом, 1-бензотиофен-7-илом, 1-бензофуран-4-илом, 1-бензофуран-7-илом, 1,3-бензодиоксол-4-илом или 1,3-бензодиоксол-5-илом,
R2 представляет собой циано-, нитро-, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, гетероциклический остаток с 2-9 атомами углерода или водород,
R301 представляет собой -C(O)N(R9R10), -C(O)R9, -C(O)OR9, -S(O)2R9 или соответственно при необходимости однократно или многократно замещенный одинаковыми или разными заместителями R8 алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алленил с 3-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, гетероциклический остаток с 2-9 атомами углерода, оксогетероциклический остаток с 2-9 атомами углерода или гетероарил,
R401 представляет собой -NR12R13, -C(O)NR12R13 или -N(R12)2,
R5 и R6 независимо друг от друга представляют собой водород, фтор, хлор, бром, циано-, нитро-, -ОН, -SH
или соответственно при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей R11 алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, арил с 6-14 атомами углерода, -O-(алкил с 1-4 атомами углерода), -O-(арил с 6-14 атомами углерода), -S-(алкил с 1-4 атомами углерода), -S(O)-(алкил с 1-6 атомами углерода) или -С(O)-(алкил с 1-6 атомами углерода),
или кроме того, вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют цикл, при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей из ряда галогенов, кислорода, циано- или алкильной с 1-4 атомами углерода групп, содержащий от 3 до 8 атомов в цикле, причем этот цикл может содержать от 1 до 4 гетероатомов из ряда кислорода, серы или -N-R19,
R7 независимо друг от друга представляет собой одну или несколько из следующих групп: фтор, хлор, бром, циано-, нитро-, -ОН, -SH
или при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей из ряда фтора, хлора, брома, -OH, циано-, алкилов с 1-6 атомами углерода или -O-(алкилов с 1-4 атомами углерода) алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, три(алкил с 1-4 атомами углерода)силил, арил с 6-14 атомами углерода, -O-(алкил с 1-4 атомами углерода), -O-(арил с 6-14 атомами углерода), -S-(алкил с 1-4 атомами углерода), -S(O)-(алкил с 1-6 атомами углерода), -S(O)2-(алкил с 1-6 атомами углерода),
R8 представляет собой -ОН, галоген, -NO2, циано-, -NR9R10, -C(O)N(R9R10), -C(O)R9, -C(O)OR9, -O-C(O)R9, -(CH2)nC(O)R9, причем n = целому числу между 1 и 6,
или соответственно при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей R11 алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-8 атомами углерода, алкинил с 2-8 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, арил с 6-14 атомами углерода, гетероциклический остаток с 2-9 атомами углерода, гетероарил с 2-9 атомами углерода, -O-(алкил с 1-4 атомами углерода), -S-(алкил с 1-4 атомами углерода), -O-(циклоалкил с 3-8 атомами углерода), -S-(циклоалкил с 3-8 атомами углерода),
R9 и R10 независимо друг от друга представляют собой соответственно при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей R11 алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-8 атомами углерода, алкинил с 2-8 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, арил с 6-14 атомами углерода, гетероциклический остаток с 2-9 атомами углерода, гетероарил с 2-9 атомами углерода,
или водород,
R11 представляет собой -ОН, фтор, хлор, бром, циано-, -NH-C(O)R20, -NR20R21, -C(O)R20, -C(O)OR20, -C(O)NR20R21, -SO2R20
или соответственно при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей из ряда фтора, хлора, брома, -OH, карбонила, циано-, алкилов с 1-6 атомами углерода или -O-(алкилов с 1-4 атомами углерода) алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, гетероалкил с 1-11 атомами углерода в алкиле, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, -O-(алкил с 1-4 атомами углерода), -S-(алкил с 1-4 атомами углерода), -O-(циклоалкил с 3-8 атомами углерода), -S-(циклоалкил с 3-8 атомами углерода), арил с 6-14 атомами углерода, -O-(арил с 6-14 атомами углерода), -S-(арил с 6-14 атомами углерода), гетероциклический остаток с 2-9 атомами углерода или гетероарил с 2-9 атомами углерода,
R12 представляет собой -C(S)R15, -C(O)R15, -SO2R15, -C(O)OR15, -OR15 или -C(O)NR15R16,
R13 представляет собой соответственно при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей из ряда фтора, хлора, брома, -ОН, циано-, алкилов с 1-6 атомами углерода, -O-С(O)-алкилов с 1-4 атомами углерода, -O-P(O)(O-алкил с 1-4 атомами углерода)2, -O-B(O-алкил с 1-4 атомами углерода)2 или -O-(алкилов с 1-4 атомами углерода) алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, гетероциклический остаток с 2-9 атомами углерода, гетероарил с 2-9 атомами углерода,
или водород,
R15 и R16 независимо друг от друга представляют собой водород или -ОН
или соответственно при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей R11 алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3 -6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, арил с 6-14 атомами углерода, гетероциклический остаток с 2-9 атомами углерода или гетероарил с 2-9 атомами углерода,
или вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 3-7-членный цикл, который может содержать другой гетероатом, не располагающийся рядом с азотом, из ряда N, О,
R19 представляет собой Н, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, -C(S)R15, -C(O)R15, -SO2R15, -C(O)OR15,
R20 и R21 независимо друг от друга представляют собой соответственно при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей из ряда фтора, хлора, брома, -ОН, циано- алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода или водород,
а также их соли с агрохимической активностью,
причем исключены следующие соединения:
a) соединения в которых
R301 представляет собой при необходимости замещенный [1,2,4]триазоло[4,3-b]пиридазин-6-ил, 7,8-дигидро[1,2,4]-триазоло[4,3-b]пиридазин-6-ил, 6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-ил, 6-оксо-1,4,5,6-тетрагидро-пиридазин-3-ил или 6-хлорпиридазин-3-ил,
R5, R6 представляют собой Н,
b) соединения: 4-{1-[2-(диметиламино)этил]-3-(4-фторфенил)-1Н-пиразол-4-ил}-N,N-диметилпиридин-2-амин и 1-(4-{4-[1-этил-3-(4-нитрофенил)-1H-пиразол-4-ил]-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}фенил)-N,N-диметилметанамин.
6. Соединения формулы [I-b] по п.5,
в которой символы имеют следующие значения:
R1 является соответственно при необходимости однократно или многократно замещенным одинаковыми или разными заместителями R7 фенилом,
R2 представляет собой метил, этил, изопропил, циклопропил или водород,
R301 представляет собой соответственно при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей R8 алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алленил с 3-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомами углерода,
R401 представляет собой -NR12R13,
R5 и R6 независимо друг от друга представляют собой водород, фтор или цианогруппу,
или вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют моноядерный цикл, причем вместе они представляют собой при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей R11 фрагмент -(CH=CH-CH=CH)-, -(CH=CH-N(R19)-, -(CH=CH-CH=N)- или -(CH2-C(O)-N(R19)-,
R7 представляет собой фтор, хлор, циано- или метил,
R8 представляет собой фтор, хлор цианогруппу или соответственно при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей R11 алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-8 атомами углерода, алкинил с 2-8 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, арил с 6-14 атомами углерода, гетероциклический остаток, гетероарил, -O-(алкил с 1-4 атомами углерода), -S-(алкил с 1-4 атомами углерода), -O-(циклоалкил с 3-8 атомами углерода), -S-(циклоалкил с 3-8 атомами углерода),
R11 представляет собой одну или несколько из следующих групп: -ОН, фтор, хлор, бром, циано-, -NH-C(O)R20, -C(O)R20, -C(O)OR20, -C(O)NR20R21, -SO2R20
или соответственно при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей из ряда фтора, хлора, брома, -OH, циано-, алкилов с 1-6 атомами углерода или -O-(алкилов с 1-4 атомами углерода) алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, -O-(алкил с 1-4 атомами углерода), -S-(алкил с 1-4 атомами углерода), -O-(циклоалкил с 3-8 атомами углерода) или -S-(циклоалкил с 3-8 атомами углерода),
R12 представляет собой -C(S)R15, -C(O)R15, -SO2R15, -C(O)OR15, -OR15 или -C(O)NR15R16,
R13 представляет собой алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода или водород,
R15 представляет собой соответственно при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей из ряда галогенов, -OH, циано- или алкилов с 1-4 атомами углерода алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, гетероциклический остаток с 2-9 атомами углерода, гетероарил с 2-9 атомами углерода
или водород,
R16 представляет собой водород, метил, этил или пропил,
R19 представляет собой Н, алкинил с 2-6 атомами углерода, -C(O)R15, -SO2R15, -C(O)OR15,
R20 и R21 независимо друг от друга представляют собой соответственно при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей из ряда фтора, хлора, брома, -OH, циано- метил, этил, пропил, изопропил, циклопропил, циклобутил
или водород
а также их соли с агрохимической активностью.
7. Соединения формулы [I-b] по п.п.5 или 6,
в которой символы имеют следующие значения:
X1 представляет собой N,
R1 является фенилом, 3-метилфенилом, 2-фторфенилом, 3-фторфенилом, 4-фторфенилом, 3-трифторметилфенилом, 4-хлорфенилом, 2,5-дифторфенилом, 2,4-дифторфенилом, 2,6-дифторфенилом, 3-метил-4-фторфенилом, 3-циано-4-фторфенилом или 2,4,6-трифторфенилом,
R301 представляет собой метил, этил, 1-пропил, пропан-2-ил, изобутил, бутан-2-ил, 2-метилпропил, 2,2-диметилпропил, 2-(морфолин-4-ил)этил, 2-цианоэтил, цианометил, 2-циано-2-метилпропил, 3-метилбут-2-ен-1-ил, бут-2-ен-1-ил, бут-3-ен-2-ил, пропадиенил, проп-2-ен-1-ил, проп-2-ин-1-ил, бут-2-ин-1-ил, бут-3-ин-2-ил, 2-метилбут-3-ин-2-ил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, (2,2-дихлорциклопропил)метил, циклопропилметил, 1-циклопропилэтил, трихлорметил, трифторметил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлорэтил, 2-бромэтил, 2-фторпропил, 3-фторпропил, 2-хлорпропил, 3-хлорпропил, 1,3-дифторпропан-2-ил, 1,1,1-трифторпропан-2-ил, 1,1,1-трифтор-2-метилпропан-2-ил, 3,3,3-трифтор-2-гидроксипропил, 2-фторбензил, 3-фторбензил, 4-фторбензил, 2,3-дифторбензил, 2-хлор-6-фторбензил, 1-(2-хлорфенил)этил, 1-(3-хлорфенил)этил, 1-(4-хлорфенил)этил, 3-цианобензил, 4-цианобензил, 4-(дифторметокси)бензил, 2-цианобензил, 2-(3-хлорфенил)этил, 2-(2-хлорфенил)этил, 1-нафтил метил, (пиридин-3-илметил, 2-хлор-1,3-тиазол-5-ил)метил, метоксиметил, 2-метоксиэтил, 2-метоксипропил, 2-(метилсульфанил)этил, 2-(трифторметокси)этил, 1-метоксипропан-2-ил, 2-[2-(2-метоксиэтокси)этокси]этил, 2-(2-метоксиэтокси)этил, 1,3-диметоксипропан-2-ил, 2-(циклопропилокси)этил, тетрагидрофуран-2-илметил, (3-метилоксетан-3-ил)метил, 1Н-имидазол-2-илметил, тетрагидрофуран-3-ил, 2-оксотетрагидрофуран-3-ил, 2-третбутокси-2-оксоэтил, 1-метокси-3-метил-1-оксобутан-2-ил, 1-метокси-1-оксопропан-2-ил или 3-этокси-3-оксопропил, 1-цианопропан-2-ил, пропан-2-илоксил, 2-этоксиэтил,
R401 является -NHR12,
R11 представляет собой одну или несколько из следующих групп: -ОН, фтор, хлор, циано-, метил, этил, циклопропил,
R12 представляет собой -C(S)R15, -SO2R15, -C(O)OR15 или -C(O)R15,
R15 представляет собой соответственно при необходимости содержащий один или несколько одинаковых или разных заместителей из ряда галогенов, -OH, циано- или алкилов с 1-4 атомами углерода метил, этил, н-пропил, изопропил, вторбутил, изобутил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, 2-метоксиэтил, (2-метоксиэтокси)метил, циклопентенил, циклогексенил, оксетанил, тетрагидрофуран-2-ил, этинил, проп-1-ин-1-ил, проп-1-ен-1-ил, аминометил, аминоэтил, аминопропил, аминобутил, аминоизопропил, аминоциклопропил, аминоциклобутил, аминоциклопентил, диметиламино-, этил(метил)аминогруппы, пирролидинил, диэтиламиногруппу, 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридил, этоксикарбонил, бензил, фенил, 2-тиенил, 3-тиенил
или водород
R19 представляет собой Н, ацетил, этоксикарбонил, метоксикарбонил, проп-2-ин-1-ил, бут-2-ин-1-ил,
а также их соли с агрохимической активностью.
8. Соединения формулы [I-b] по п.п.5 или 6,
в которой символы имеют следующие значения:
X1 представляет собой С-Н,
R1 является 4-фторфенилом, 3-хлорфенилом, 2,6-дифторфенилом, 3-метилфенилом,
R2 представляет собой циклопропил, метил, Н, дифторметоксигруппу,
R401 является ацетиламино-, н-пропиониламино-, изобутириламино-, (циклопропилкарбонил)амино-, (метоксиацетил)амино-, 2-метоксипропаноил-, (2-метилбутаноил)амино-, бут-2-еноиламино-, проп-2-иноиламино-, [3-(диметиламино)проп-2-еноил]амино-, 3,3,3-трифторпропаноил)амино-, 3,3-(дифторпропаноил)амино-, (циклопропилацетил)амино-, лактоиламино-, (циклобутилкарбонил)амино-, (циклопентилацетил)амино-, [(2-метилциклопропил)карбонил]-амино-, (3-метилбутаноил)амино-, (фенилацетил)амино-, бензоиламино-, (3-тиенилкарбонил)амино-, (2-тиенилкарбонил)амино-, (2-гидрокси-2-метилпропаноил)амино-, [(2-метоксиэтокси)ацетил]-амино-, 2,3-(дигидроксипропаноил)аминогруппой,
а также их соли с агрохимической активностью.
9. Способ борьбы с фитопатогенными и вырабатывающими микотоксины грибами, отличающийся тем, что на эти грибы и/или в их среду обитания наносят фенилпири(ми)динилазолы формулы [I-а] и/или [I-b] согласно одному из п.п.1-8.
10. Средство для борьбы с фитопатогенными и вырабатывающими микотоксины грибами, отличающееся содержанием, помимо наполнителя и/или поверхностно-активных веществ, по меньшей мере одного фенилпири(ми)динилазола формулы [I-а] и/или [I-b] согласно одному из п.п.1-8.
11. Соединения формулы [X],
в которой
PG является тетрагидро-2Н-пиран-2-илом,
R1, R2, X1, R6, R5, R4/401 имеют определения остатков такие же, как определены для формул [I-а] и [I-b] в п.п.1-8,
а также их соли с агрохимической активностью
12. Соединения формулы [XI],
в которой
Met3 представляет собой трибутилстаннил, 4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил,
PG представляет собой тетрагидро-2Н-пиран-2-ил, 2-[(триметилсилил)этокси]метил,
R2, X1, R6, R5, R4/401 имеют определения остатков такие же, как определены для формул [I-а] и [I-b] в п.п.1-8,
а также их соли с агрохимической активностью, причем исключено соединение 1-({4-[1-(2,2-дифторэтил)-3-(триметилстаннил)-1Н-пиразол-4-ил]пиримидин-2-ил}амино)пропан-2-ол.
13. Соединения формулы [III],
в которой
символы R1, R2, X1, R5, R6, R3/301 имеют определения остатков такие же, как определены для формул [I-а] и [I-b] в п.п.1-8,
а также их соли с агрохимической активностью, причем исключены соединения 4-[3-(4-фторфенил)-5-метил-1Н-пиразол-4-ил]пиридин-2-амин; 4-[3-(4-хлорфенил)-5-метил-1Н-пиразол-4-ил]пиридин-2-амин, 4-[3-(4-метоксифенил)-5-метил-1Н-пиразол-4-ил]пиридин-2-амин, 4-[3-(4-фторфенил)-1Н-пиразол-4-ил]пиримидин-2-амин; 4-(5-метил-3-фенил-1Н-пиразол-4-ил)пиримидин-2-амин и [4-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-(3-хлор-5-гидроксифенил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетонитрил.
14. Соединения формулы [V],
в которой
B(OR*)2 представляет собой -B(OiPr)2 или -B(OH)2,
R1, R2, R3/301 имеют определения остатков такие же, как определены для формул [I-а] и [I-b] в п.п.1-8,
а также их соли с агрохимической активностью, причем исключено соединение 1-метил-3-фенил-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-1Н-пиразол.
15. Соединения формулы [VI],
в которой
R1, R2, R3/301 имеют определения остатков такие же, как определены для формул [I-а] и [I-b] в п.п.1-8,
а также их соли с агрохимической активностью, причем исключены соединения, у которых R3/301 = Н, CH3 или C(CH3)3.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US25014909P | 2009-10-09 | 2009-10-09 | |
| EP09172677A EP2308866A1 (de) | 2009-10-09 | 2009-10-09 | Phenylpyri(mi)dinylpyrazole und ihre Verwendung als Fungizide |
| US61/250,149 | 2009-10-09 | ||
| EP09172677.8 | 2009-10-09 | ||
| PCT/EP2010/064742 WO2011042389A2 (de) | 2009-10-09 | 2010-10-04 | Phenylpyri(mi)dinylazole |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012111701A true RU2012111701A (ru) | 2013-11-20 |
Family
ID=41467112
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012111701/04A RU2012111701A (ru) | 2009-10-09 | 2010-10-04 | Фенилпири(ми)динилазолы |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20110183978A1 (ru) |
| EP (6) | EP2308866A1 (ru) |
| JP (1) | JP2013507334A (ru) |
| KR (1) | KR20120101338A (ru) |
| CN (1) | CN102834387A (ru) |
| AR (1) | AR078574A1 (ru) |
| BR (1) | BR112012007078A2 (ru) |
| CA (1) | CA2773205A1 (ru) |
| CL (1) | CL2012000752A1 (ru) |
| EC (1) | ECSP12011749A (ru) |
| IN (1) | IN2012DN02601A (ru) |
| MX (1) | MX2012003600A (ru) |
| RU (1) | RU2012111701A (ru) |
| TW (1) | TW201127289A (ru) |
| WO (1) | WO2011042389A2 (ru) |
Families Citing this family (61)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2308866A1 (de) * | 2009-10-09 | 2011-04-13 | Bayer CropScience AG | Phenylpyri(mi)dinylpyrazole und ihre Verwendung als Fungizide |
| SI2493876T1 (sl) * | 2009-10-28 | 2014-04-30 | Pfizer Inc. | Derivati imidazola kot inhibitorji kazein-kinaze |
| JP2012116796A (ja) * | 2010-12-01 | 2012-06-21 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ヘテロ芳香環化合物およびその有害生物防除用途 |
| LT3181133T (lt) * | 2010-12-20 | 2019-09-25 | Pfizer Inc. | Nauji kondensuoti piridino junginiai, kaip kazeino kinazės inhibitoriai |
| US8754114B2 (en) | 2010-12-22 | 2014-06-17 | Incyte Corporation | Substituted imidazopyridazines and benzimidazoles as inhibitors of FGFR3 |
| WO2012175513A1 (en) | 2011-06-20 | 2012-12-27 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Thienylpyri(mi)dinylpyrazole |
| RU2627272C2 (ru) | 2011-10-06 | 2017-08-04 | Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх | Гетероциклилпиридинилпиразолы |
| CN104039785A (zh) * | 2011-10-06 | 2014-09-10 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 作为杀真菌剂的杂环基吡(嘧)啶基吡唑 |
| KR20140105459A (ko) | 2011-12-09 | 2014-09-01 | 키에시 파르마슈티시 엣스. 피. 에이. | 키나아제 억제제 |
| DK2788349T3 (en) | 2011-12-09 | 2017-01-30 | Chiesi Farm Spa | kinase inhibitors |
| ES2704744T3 (es) | 2012-06-13 | 2019-03-19 | Incyte Holdings Corp | Compuestos tricíclicos sustituidos como inhibidores de FGFR |
| WO2014020467A2 (en) * | 2012-07-30 | 2014-02-06 | Fresenius Kabi Oncology Ltd | Process for the preparation of pyrazole substituted aminoheteroaryl compounds |
| US9388185B2 (en) | 2012-08-10 | 2016-07-12 | Incyte Holdings Corporation | Substituted pyrrolo[2,3-b]pyrazines as FGFR inhibitors |
| US9266892B2 (en) | 2012-12-19 | 2016-02-23 | Incyte Holdings Corporation | Fused pyrazoles as FGFR inhibitors |
| BR112015025679A8 (pt) | 2013-04-12 | 2020-02-11 | Bayer Cropscience Ag | novos derivados de triazol |
| EP2984080B1 (en) | 2013-04-12 | 2017-08-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Novel triazolinthione derivatives |
| JP6397482B2 (ja) | 2013-04-12 | 2018-09-26 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 新規トリアゾール誘導体 |
| EA035095B1 (ru) | 2013-04-19 | 2020-04-27 | Инсайт Холдингс Корпорейшн | Бициклические гетероциклы в качестве ингибиторов fgfr |
| RU2015151886A (ru) | 2013-06-06 | 2017-06-08 | КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А. | Ингибиторы киназ |
| KR102400756B1 (ko) | 2013-11-05 | 2022-05-20 | 바이엘 애니멀 헬스 게엠베하 | 절지동물 방제용 치환 벤즈아미드 |
| US9788547B2 (en) | 2014-03-28 | 2017-10-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Aromatic compound and uses thereof |
| EP3130584B1 (en) | 2014-03-28 | 2023-04-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Aromatic compound and uses thereof |
| US10851105B2 (en) | 2014-10-22 | 2020-12-01 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors |
| MX373169B (es) | 2015-02-20 | 2020-04-24 | Incyte Holdings Corp | Heterociclos bicíclicos como inhibidores de receptores del factor de crecimiento fibroblástico (fgfr). |
| WO2016134294A1 (en) | 2015-02-20 | 2016-08-25 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as fgfr4 inhibitors |
| MA41551A (fr) | 2015-02-20 | 2017-12-26 | Incyte Corp | Hétérocycles bicycliques utilisés en tant qu'inhibiteurs de fgfr4 |
| CR20170445A (es) | 2015-04-02 | 2018-02-06 | Bayer Cropscience Ag | Nuevos derivados de imidazolilmetilo 5-sustituidos |
| US20180339976A1 (en) | 2015-04-02 | 2018-11-29 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel triazole derivatives |
| EP3292762A1 (en) | 2016-09-13 | 2018-03-14 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Active compound combinations comprising a 5-substituted imidazole derivative |
| EP3519391A1 (en) | 2016-09-29 | 2019-08-07 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Novel 5-substituted imidazolylmethyl derivatives |
| WO2018060073A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel 5-substituted imidazole derivatives |
| US20200045972A1 (en) | 2016-09-29 | 2020-02-13 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel 5-substituted imidazolylmethyl derivatives |
| AR111960A1 (es) | 2017-05-26 | 2019-09-04 | Incyte Corp | Formas cristalinas de un inhibidor de fgfr y procesos para su preparación |
| US11213031B2 (en) | 2017-11-13 | 2022-01-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Tetrazolylpropyl derivatives and their use as fungicides |
| CR20200590A (es) | 2018-05-04 | 2021-04-26 | Incyte Corp | Formas sólidas de un inhibidor de fgfr y procesos para prepararlas |
| MA52493A (fr) | 2018-05-04 | 2021-03-10 | Incyte Corp | Sels d'un inhibiteur de fgfr |
| US11066404B2 (en) | 2018-10-11 | 2021-07-20 | Incyte Corporation | Dihydropyrido[2,3-d]pyrimidinone compounds as CDK2 inhibitors |
| WO2020168197A1 (en) | 2019-02-15 | 2020-08-20 | Incyte Corporation | Pyrrolo[2,3-d]pyrimidinone compounds as cdk2 inhibitors |
| WO2020180959A1 (en) | 2019-03-05 | 2020-09-10 | Incyte Corporation | Pyrazolyl pyrimidinylamine compounds as cdk2 inhibitors |
| WO2020185532A1 (en) | 2019-03-08 | 2020-09-17 | Incyte Corporation | Methods of treating cancer with an fgfr inhibitor |
| WO2020205560A1 (en) | 2019-03-29 | 2020-10-08 | Incyte Corporation | Sulfonylamide compounds as cdk2 inhibitors |
| US11440914B2 (en) | 2019-05-01 | 2022-09-13 | Incyte Corporation | Tricyclic amine compounds as CDK2 inhibitors |
| WO2020223558A1 (en) | 2019-05-01 | 2020-11-05 | Incyte Corporation | Tricyclic amine compounds as cdk2 inhibitors |
| WO2021007269A1 (en) | 2019-07-09 | 2021-01-14 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors |
| TW202115024A (zh) | 2019-08-14 | 2021-04-16 | 美商英塞特公司 | 作為cdk2 抑制劑之咪唑基嘧啶基胺化合物 |
| CN110452211A (zh) * | 2019-09-05 | 2019-11-15 | 贵州医科大学 | 芭蕉根中2个新化合物的提取分离方法及用途 |
| WO2021067374A1 (en) | 2019-10-01 | 2021-04-08 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors |
| AU2020364007A1 (en) | 2019-10-11 | 2022-04-28 | Incyte Corporation | Bicyclic amines as CDK2 inhibitors |
| TWI891666B (zh) | 2019-10-14 | 2025-08-01 | 美商英塞特公司 | 作為ｆｇｆｒ抑制劑之雙環雜環 |
| WO2021076728A1 (en) | 2019-10-16 | 2021-04-22 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors |
| EP4069696A1 (en) | 2019-12-04 | 2022-10-12 | Incyte Corporation | Tricyclic heterocycles as fgfr inhibitors |
| BR112022010664A2 (pt) | 2019-12-04 | 2022-08-16 | Incyte Corp | Derivados de um inibidor de fgfr |
| WO2021146424A1 (en) | 2020-01-15 | 2021-07-22 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors |
| CN116888126B (zh) * | 2020-12-15 | 2026-03-17 | 北京原基华毅生物科技有限公司 | 一种酪蛋白激酶抑制剂的化合物 |
| TW202304459A (zh) | 2021-04-12 | 2023-02-01 | 美商英塞特公司 | 包含ｆｇｆｒ抑制劑及ｎｅｃｔｉｎ－４靶向劑之組合療法 |
| WO2022261159A1 (en) | 2021-06-09 | 2022-12-15 | Incyte Corporation | Tricyclic heterocycles as fgfr inhibitors |
| EP4352059A1 (en) | 2021-06-09 | 2024-04-17 | Incyte Corporation | Tricyclic heterocycles as fgfr inhibitors |
| US11981671B2 (en) | 2021-06-21 | 2024-05-14 | Incyte Corporation | Bicyclic pyrazolyl amines as CDK2 inhibitors |
| TW202321229A (zh) * | 2021-08-18 | 2023-06-01 | 美商富曼西公司 | 殺真菌的取代的雜環化合物 |
| US11976073B2 (en) | 2021-12-10 | 2024-05-07 | Incyte Corporation | Bicyclic amines as CDK2 inhibitors |
| WO2024030529A1 (en) * | 2022-08-03 | 2024-02-08 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | Prodrugs of myc inhibitors |
Family Cites Families (69)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US18156A (en) | 1857-09-08 | Edward pate and saml | ||
| US3040047A (en) * | 1960-04-04 | 1962-06-19 | Takeda Pharmaceutical | 2-(pyrazol-1-yl)-pyrimidine derivatives |
| US4206963A (en) | 1979-04-20 | 1980-06-10 | Amp Incorporated | Connector filtered adapter assembly |
| DE3115745C2 (de) | 1981-04-18 | 1983-03-17 | Kernforschungsanlage Jülich GmbH, 5170 Jülich | Verfahren und Vorrichtung zur Serienkultivierung von Mikroorganismen |
| US4808621A (en) * | 1986-07-07 | 1989-02-28 | Warner-Lambert Company | Trans-6-[2-(N-heteroaryl-3,5-disubstituted)pyrazol-4-yl)-ethyl]- or ethenyl]tetrahydro-4-hydroxypyran-2-one inhibitors of cholesterol biosynthesis |
| US4957971A (en) * | 1986-07-07 | 1990-09-18 | Warner-Lambert Company | Trans-6-(2-(N-heteroaryl-3,5-disubstituted)pyrazol-4-yl)-ethyl)-or ethenyl)tetrahydro-4-hydroxypyran-2-one inhibitors of cholesterol biosynthesis |
| GB8727737D0 (en) | 1987-11-26 | 1987-12-31 | Ici Plc | Antitumour agents |
| GB8810120D0 (en) | 1988-04-28 | 1988-06-02 | Plant Genetic Systems Nv | Transgenic nuclear male sterile plants |
| FR2642693B1 (fr) | 1989-02-08 | 1991-04-19 | Hispano Suiza Sa | Procede d'usinage par rectification comportant des mesures d'une meule de forme et machine le mettant en oeuvre |
| US5559137A (en) | 1994-05-16 | 1996-09-24 | Smithkline Beecham Corp. | Compounds |
| DE4417837A1 (de) | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Basf Ag | Substituierte 3-Phenylpyrazole |
| DE4419517A1 (de) | 1994-06-03 | 1995-12-07 | Basf Ag | Substituierte 3-Phenylpyrazole |
| US5486534A (en) * | 1994-07-21 | 1996-01-23 | G. D. Searle & Co. | 3,4-substituted pyrazoles for the treatment of inflammation |
| GB9422667D0 (en) | 1994-11-10 | 1995-01-04 | Zeneca Ltd | Herbicides |
| CA2218526C (en) | 1995-04-20 | 2012-06-12 | American Cyanamid Company | Structure-based designed herbicide resistant products |
| US5861359A (en) | 1995-07-25 | 1999-01-19 | Fmc Corporation | Herbicidal phenylmethoxphenyl heterocycles |
| PL337020A1 (en) | 1997-05-22 | 2000-07-31 | Searle & Co | Substituted pyrazoles as kinase p38 inhibitors |
| US6514977B1 (en) | 1997-05-22 | 2003-02-04 | G.D. Searle & Company | Substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors |
| US6087496A (en) | 1998-05-22 | 2000-07-11 | G. D. Searle & Co. | Substituted pyrazoles suitable as p38 kinase inhibitors |
| EP0983260A2 (en) | 1997-05-22 | 2000-03-08 | G.D. Searle & Co. | 3(5)-HETEROARYL SUBSTITUTED PYRAZOLES AS p38 KINASE INHIBITORS |
| DE69826487T2 (de) | 1997-07-30 | 2005-12-01 | Wyeth | Trizyclische vasopressin-agonisten |
| US6245472B1 (en) | 1997-09-12 | 2001-06-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Phthalocyanine compounds, process for production thereof and electrophotographic photosensitive member using the compounds |
| DK1076660T3 (da) | 1998-04-29 | 2002-07-22 | Basf Ag | Substituerede (4-brompyrazol-3-yl)benzazoler |
| US6143892A (en) | 1998-11-20 | 2000-11-07 | G. D. Searle & Co. | Process for making 5-substituted pyrazoles |
| AU765492B2 (en) * | 1998-12-25 | 2003-09-18 | Teikoku Hormone Mfg. Co., Ltd. | Aminopyrazole derivatives |
| CN1178931C (zh) * | 1999-06-03 | 2004-12-08 | 帝国脏器制药株式会社 | 取代吡唑化合物 |
| HK1046745A1 (zh) | 1999-06-30 | 2003-01-24 | 西尔弗布鲁克研究股份有限公司 | 用於會議的方法和系統 |
| AU7922100A (en) * | 1999-10-25 | 2001-05-08 | Basf Aktiengesellschaft | Agrochemical compositions containing pyrazoles as the active agents and use of said compositions as plant protection agents with a fungicidal action |
| HK1045991B (en) | 1999-11-10 | 2004-12-10 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | 5-membered n-heterocyclic compounds with hypoglycemic and hypolipidemic activity |
| WO2001074811A2 (en) | 2000-03-30 | 2001-10-11 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Substituted 1,3-thiazole compounds, their production and use |
| ATE413878T1 (de) * | 2000-09-06 | 2008-11-15 | Ortho Mcneil Pharm Inc | Methode zum bekämpfen der allergien durch verwendung von substituierten pyrazolen |
| JP2002284782A (ja) * | 2001-01-22 | 2002-10-03 | Sankyo Co Ltd | 二環性アミノ基置換化合物 |
| ES2296910T3 (es) * | 2001-01-22 | 2008-05-01 | Sankyo Company, Limited | Compuestos sustituidos con grupo amino biciclicos. |
| US7074801B1 (en) * | 2001-04-26 | 2006-07-11 | Eisai Co., Ltd. | Nitrogen-containing condensed cyclic compound having a pyrazolyl group as a substituent group and pharmaceutical composition thereof |
| WO2003015781A1 (en) * | 2001-08-15 | 2003-02-27 | Sankyo Company, Limited | Novel antidiabetic pharmaceutical compositions |
| GB0129476D0 (en) | 2001-12-10 | 2002-01-30 | Syngenta Participations Ag | Organic compounds |
| JP2005529919A (ja) | 2002-05-10 | 2005-10-06 | スミスクライン ビーチャム コーポレーション | 治療用化合物 |
| HRP20020452A2 (en) | 2002-05-23 | 2004-02-29 | Pliva D D | 1,2-diaza-dibenzoazulen as inhibitor of production of tumor necrosis factors and intermediates for preparation thereof |
| US20040063744A1 (en) | 2002-05-28 | 2004-04-01 | Tao Wang | Indole, azaindole and related heterocyclic 4-alkenyl piperidine amides |
| GB0215844D0 (en) * | 2002-07-09 | 2002-08-14 | Novartis Ag | Organic compounds |
| ATE449099T1 (de) | 2002-08-08 | 2009-12-15 | Memory Pharm Corp | Derivate des 2-trifluormethyl-6-aminopurins als phosphodiesterase 4 inhibitoren |
| EP1553096B1 (en) | 2002-09-25 | 2012-10-31 | Ube Industries, Ltd. | Pyrazole compounds |
| WO2004035545A2 (en) | 2002-10-18 | 2004-04-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azolecarboxamide herbicides |
| SE0203654D0 (sv) | 2002-12-09 | 2002-12-09 | Astrazeneca Ab | New compounds |
| GB0230089D0 (en) | 2002-12-24 | 2003-01-29 | Astrazeneca Ab | Therapeutic agents |
| US7964534B2 (en) * | 2003-03-13 | 2011-06-21 | Triad Liquidating Company, Llc | Nuclear magnetic resonance assembly of chemical entities using advanced antenna probes |
| PT1558582E (pt) * | 2003-07-22 | 2006-05-31 | Arena Pharm Inc | Derivados de diaril- e aril-heteroaril-ureia como moduladores do receptor de serotonina 5-ht2a uteis para a profilaxia e tratamento de desordens relacionadas com o mesmo |
| AU2004260759B2 (en) | 2003-07-30 | 2010-04-22 | Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd. | Protein kinase inhibitors |
| ES2229928B1 (es) | 2003-10-02 | 2006-07-01 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Nuevos derivados de pirimidin-2-amina. |
| US7183285B2 (en) * | 2004-04-29 | 2007-02-27 | Pharmix Corp. | Compositions and treatments for inhibiting kinase and/or HMG-CoA reductase |
| WO2006028524A2 (en) * | 2004-04-29 | 2006-03-16 | Pharmix Corporation | Compositions and treatments for inhibiting kinase and/or hmg-coa reductase |
| UA86283C2 (ru) * | 2005-01-07 | 2009-04-10 | Пфайзер Продактс Инк. | Гетероароматические соединения хинолина и их применение в качестве ингибиторов pde10 |
| US7534796B2 (en) | 2005-02-18 | 2009-05-19 | Wyeth | Imidazo[4,5-b]pyridine antagonists of gonadotropin releasing hormone receptor |
| GB0507298D0 (en) | 2005-04-11 | 2005-05-18 | Novartis Ag | Organic compounds |
| US7473784B2 (en) | 2005-08-01 | 2009-01-06 | Bristol-Myers Squibb Company | Benzothiazole and azabenzothiazole compounds useful as kinase inhibitors |
| MEP3508A (xx) | 2005-08-24 | 2010-02-10 | Pioneer Hi Bred Int | Kompozicije koje obezbjeđuju otpornost na više hibricida i njihov postupak upotrebe |
| US20080242667A1 (en) | 2005-08-26 | 2008-10-02 | Smithkline Beecham Corporation | Pyrimidinyl-Pyrazole Inhibitors of Aurora Kinases |
| MX2008002802A (es) | 2005-08-31 | 2008-04-07 | Monsanto Technology Llc | Secuencias nucleotidicas que codifican proteinas insecticidas. |
| SI1962830T1 (sl) * | 2005-12-23 | 2013-07-31 | Glaxosmithkline Llc | Azaindolni inhibitorji kinaz Aurora |
| WO2007090141A2 (en) * | 2006-02-01 | 2007-08-09 | Smithkline Beecham Corporation | Pyrrolo [2, 3, b] pyridine derivatives useful as raf kinase inhibitors |
| JP2007217322A (ja) * | 2006-02-15 | 2007-08-30 | Ube Ind Ltd | 慢性閉塞性肺疾患の治療又は予防のための医薬組成物 |
| GB0605120D0 (en) | 2006-03-14 | 2006-04-26 | Novartis Ag | Organic Compounds |
| EP2024353A2 (en) * | 2006-03-16 | 2009-02-18 | Pfizer Products Inc. | Pyrazole compounds |
| TW200811134A (en) | 2006-07-12 | 2008-03-01 | Irm Llc | Compounds and compositions as protein kinase inhibitors |
| WO2008088692A2 (en) | 2007-01-12 | 2008-07-24 | Merck & Co., Inc. | Spirochromanon derivatives |
| US8026257B2 (en) | 2007-07-11 | 2011-09-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted heterocyclic ethers and their use in CNS disorders |
| BRPI0815042A2 (pt) | 2007-08-01 | 2015-02-10 | Pfizer | Compostos de pirazol |
| CL2008003785A1 (es) * | 2007-12-21 | 2009-10-09 | Du Pont | Compuestos derivados de piridazina; composiciones herbicidas que comprenden a dichos compuestos; y método para controlar el crecimiento de la vegetación indeseada. |
| EP2308866A1 (de) * | 2009-10-09 | 2011-04-13 | Bayer CropScience AG | Phenylpyri(mi)dinylpyrazole und ihre Verwendung als Fungizide |
-
2009
- 2009-10-09 EP EP09172677A patent/EP2308866A1/de not_active Withdrawn
-
2010
- 2010-10-04 KR KR1020127008037A patent/KR20120101338A/ko not_active Withdrawn
- 2010-10-04 MX MX2012003600A patent/MX2012003600A/es not_active Application Discontinuation
- 2010-10-04 EP EP14172040.9A patent/EP2784070A1/de not_active Withdrawn
- 2010-10-04 WO PCT/EP2010/064742 patent/WO2011042389A2/de not_active Ceased
- 2010-10-04 BR BR112012007078A patent/BR112012007078A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2010-10-04 EP EP14172043.3A patent/EP2784073A1/de not_active Withdrawn
- 2010-10-04 EP EP14172041.7A patent/EP2784071A1/de not_active Withdrawn
- 2010-10-04 CN CN2010800433578A patent/CN102834387A/zh active Pending
- 2010-10-04 EP EP14172042.5A patent/EP2784072A1/de not_active Withdrawn
- 2010-10-04 IN IN2601DEN2012 patent/IN2012DN02601A/en unknown
- 2010-10-04 CA CA2773205A patent/CA2773205A1/en not_active Abandoned
- 2010-10-04 RU RU2012111701/04A patent/RU2012111701A/ru not_active Application Discontinuation
- 2010-10-04 JP JP2012532558A patent/JP2013507334A/ja active Pending
- 2010-10-04 EP EP10767974A patent/EP2486031A2/de not_active Withdrawn
- 2010-10-08 AR ARP100103680A patent/AR078574A1/es unknown
- 2010-10-08 TW TW099134284A patent/TW201127289A/zh unknown
- 2010-10-12 US US12/902,985 patent/US20110183978A1/en not_active Abandoned
-
2012
- 2012-03-26 CL CL2012000752A patent/CL2012000752A1/es unknown
- 2012-03-27 EC ECSP12011749 patent/ECSP12011749A/es unknown
-
2013
- 2013-03-15 US US13/834,621 patent/US20130281455A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2308866A1 (de) | 2011-04-13 |
| EP2784072A1 (de) | 2014-10-01 |
| MX2012003600A (es) | 2012-04-19 |
| EP2784070A1 (de) | 2014-10-01 |
| EP2486031A2 (de) | 2012-08-15 |
| WO2011042389A2 (de) | 2011-04-14 |
| WO2011042389A3 (de) | 2012-08-16 |
| JP2013507334A (ja) | 2013-03-04 |
| US20130281455A1 (en) | 2013-10-24 |
| EP2784071A1 (de) | 2014-10-01 |
| BR112012007078A2 (pt) | 2015-09-15 |
| KR20120101338A (ko) | 2012-09-13 |
| CL2012000752A1 (es) | 2012-10-05 |
| IN2012DN02601A (ru) | 2015-09-04 |
| CN102834387A (zh) | 2012-12-19 |
| ECSP12011749A (es) | 2012-10-30 |
| TW201127289A (en) | 2011-08-16 |
| EP2784073A1 (de) | 2014-10-01 |
| AR078574A1 (es) | 2011-11-16 |
| CA2773205A1 (en) | 2011-04-14 |
| US20110183978A1 (en) | 2011-07-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012111701A (ru) | Фенилпири(ми)динилазолы | |
| RU2386622C2 (ru) | Гетероароматические производные мочевины и их применение в качестве активаторов глюкокиназы | |
| RU2481336C2 (ru) | Циклопента(d)пиримидины в качестве ингибиторов протеинкиназ акт | |
| JP2021500345A5 (ru) | ||
| AR063213A1 (es) | Amidas azociclicas fungicidas, composiciones fungicidas que las comprenden y su empleo en un metodo para controlar enfermedades en las plantas causadas por patogenos fungicos de la clase de los oomycetes. | |
| JP5667684B2 (ja) | 関節炎の治療方法 | |
| RU2011105151A (ru) | Азольные соединения | |
| RU2017134776A (ru) | Арилзамещенные бициклические соединения в качестве гербицидов | |
| RU2017126187A (ru) | 5-[(пиперазин-1-ил)-3-оксо-пропил]-имидазолидин-2,4-дионовые производные в качестве ингибиторов adamts для лечения остеоартрита | |
| SI3075726T1 (en) | DERIVATIVES OF UREA OR ITS PHARMACOLOGICAL RECRUITABLE SALTS USED AS FORMIL PEPTIDAL RECEPTOR LIKE 1 (FPRL-1) AGONISTS | |
| AR069368A1 (es) | Mezclas fungicidas | |
| JP2018530591A5 (ru) | ||
| RU2011146059A (ru) | Конденсированное пирролопиридиновое производное | |
| JP2012501312A5 (ru) | ||
| JP2008534581A5 (ru) | ||
| JP2006524686A5 (ru) | ||
| RU2009133794A (ru) | Гербициды на основе замещенного n-оксида пиридина | |
| JP2013508332A5 (ru) | ||
| JP2012525431A5 (ru) | ||
| JP2018502906A5 (ru) | ||
| RU2013136778A (ru) | Ингибиторы гистондезацетилазы, композиции и способы их применения | |
| RU2018114518A (ru) | Новые бициклические соединения в качестве двойных ингибиторов аутотаксина (atx)/карбоангидразы (ca) | |
| RU2018103198A (ru) | Новые соединения циклического n-карбоксамида, применяемые в качестве гербицидов | |
| RU2012135698A (ru) | Способ и композиция | |
| RU2019122791A (ru) | Гербициды на основе нитрона |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20150811 |