RU2012120387A - Замещенные производные 4-аминоциклогексана - Google Patents

Замещенные производные 4-аминоциклогексана Download PDF

Info

Publication number
RU2012120387A
RU2012120387A RU2012120387/04A RU2012120387A RU2012120387A RU 2012120387 A RU2012120387 A RU 2012120387A RU 2012120387/04 A RU2012120387/04 A RU 2012120387/04A RU 2012120387 A RU2012120387 A RU 2012120387A RU 2012120387 A RU2012120387 A RU 2012120387A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
cyclohexyl
polar diastereomer
dimethyl
amine
Prior art date
Application number
RU2012120387/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2532545C2 (ru
Inventor
Берт Нольте
Вольфганг ШРЁДЕР
Клаус ЛИНЦ
Вернер ЭНГЛЬБЕРГЕР
Ханс ШИК
Хайнц ГРАУНБАУМ
Биргит РОЛОФФ
Зигрид ОЦЕГОВСКИ
Йожев БАЛИНТ
Хельмут ЗОННЕНШАЙН
Original Assignee
Грюненталь Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Грюненталь Гмбх filed Critical Грюненталь Гмбх
Publication of RU2012120387A publication Critical patent/RU2012120387A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2532545C2 publication Critical patent/RU2532545C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D209/20Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals substituted additionally by nitrogen atoms, e.g. tryptophane
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13Amines
    • A61K31/135Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13Amines
    • A61K31/135Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
    • A61K31/136Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline having the amino group directly attached to the aromatic ring, e.g. benzeneamine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/165Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/18Sulfonamides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404Indoles, e.g. pindolol
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/53Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with three nitrogens as the only ring hetero atoms, e.g. chlorazanil, melamine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/53751,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/53771,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12Antidiarrhoeals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/14Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for lactation disorders, e.g. galactorrhoea
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04Antipruritics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P23/00Anaesthetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06Antimigraine agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08Antiepileptics; Anticonvulsants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A61P25/10Antiepileptics; Anticonvulsants for petit-mal
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A61P25/12Antiepileptics; Anticonvulsants for grand-mal
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22Anxiolytics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24Antidepressants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32Alcohol-abuse
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36Opioid-abuse
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16Otologicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04Anorexiants; Antiobesity agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10Antioedematous agents; Diuretics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/02Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12Antihypertensives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/33Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C211/39Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C211/40Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of an unsaturated carbon skeleton containing only non-condensed rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C07C215/14Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrocarbon groups substituted by amino groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/42Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups or hydroxy groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/54Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/74Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with rings other than six-membered aromatic rings being part of the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C223/00Compounds containing amino and —CHO groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C223/04Compounds containing amino and —CHO groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/06Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
    • C07C229/10Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C229/16Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by amino or carboxyl groups, e.g. ethylenediamine-tetra-acetic acid, iminodiacetic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/35Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/36Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/35Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/40Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to an acyclic carbon atom of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/41Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/57Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C233/62Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/64Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/77Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/79Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/54Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/04Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C237/06Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/24Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/20Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C275/24Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/07Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/16Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C07C311/18Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/12Radicals substituted by oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/60Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D211/62Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/08Preparation by ring-closure
    • C07D213/09Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles
    • C07D213/12Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles from unsaturated compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81Amides; Imides
    • C07D213/82Amides; Imides in position 3
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40Nitrogen atoms
    • C07D251/48Two nitrogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40Nitrogen atoms
    • C07D251/54Three nitrogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/135Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/08Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/08Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14The ring being saturated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулы (1)гдеY, Y', Y, Y', Y, Y', Yи Y' в каждом случае независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из -Н, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO, -CHO, -R, -C(=O)R, -C(=O)H, -C(=O)-OH, -C(=O)OR, -C(=O)NH, -C(=O)NHR, C(=O)N(R), -ОН, -OR, -OC(=O)H, -OC(=O)R, -OC(=O)OR, -OC(=O)NHR, -OC(=O)N(R), -SH, -SR, -SOH, -S(=O)-R, -S(=O)NH, -NH, -NHR, N(R), -N(R), -N(R)O, -NHC(=O)R, -NHC(=O)OR, -NHC(=O)NH, NHC(=O)NHRи -NHC(=O)N(R); преимущественно в каждом случае независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из -Н, -F, -Cl, -CN и -С-алифат; или Yи Y', или Yи Y', или Yи Y', или Yи Y' совместно означают =O;Q означает -R, -C(=O)-R, -C(=O)OR, -C(=O)NHR, -C(=O)N(R)или -C(=NH)-R;Rв каждом случае независимо означает -C-алифат, -С-циклоалифат, -арил, -гетероарил, -С-алифат-С-циклоалифат, -C-алифат-арил, -C-алифат-гетероарил, -С-циклоалифат-С-алифат, -С-циклоалифат-арил или -С-циклоалифат-гетероарил;Rи R, независимо друг от друга означают -Н или -R; или Rи Rсовместно образуют кольцо и означают -CHCHOCHCH-, CHCHNRCHCH- или -(СН)-; с указанием, что Rи Rоба одновременно не означают -Н;Rозначает -R;Rв каждом случае независимо означает -Н, -Rили -C(=O)R;n означает целое число от 0 до 12;Х означает -O-, -S- или -NR-;Rозначает -Н, -R, -S(=O)R, -C(=O)R, -C(=O)OR, -C(=O)NH, -C(=O)NHRили -C(=O)N(R);Rозначает -Н, -R, -C(=O)H, -C(=O)R, -C(=O)OH, -C(=O)OR, -C(=O)NH, C(=O)NHR, -C(=O)N(R), -S(=O)-R, -S(=O)-OR, -S(=O)-NH, S(=O)-NHRили -S(=O)-N(R); или Rи Rсовместно образуют кольцо и означают -(СН)-, -CHCHOCHCH- или -CHCHNRCHCH-; с указанием, что если Х означает -О- и одновременно n означает 0, то Rне означает -Н;причем"алифат" в каждом случае представляет собой разветвленный или неразветвленный, насыщенным или моно- или многократно ненасыщенный, незамещенный или моно- или многократно замещенный, алифатический углеводородный остаток;"циклоалифат" в каждом случае представляет собой насыщенный или моно- или многократно ненасыщенный, незамещенный или моно- или многокра�

Claims (10)

1. Соединение общей формулы (1)
Figure 00000001
где
Y1, Y1', Y2, Y2', Y3, Y3', Y4 и Y4' в каждом случае независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из -Н, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -CHO, -R0, -C(=O)R0, -C(=O)H, -C(=O)-OH, -C(=O)OR0, -C(=O)NH2, -C(=O)NHR0, C(=O)N(R0)2, -ОН, -OR0, -OC(=O)H, -OC(=O)R0, -OC(=O)OR0, -OC(=O)NHR0, -OC(=O)N(R0)2, -SH, -SR0, -SO3H, -S(=O)1-2-R0, -S(=O)1-2NH2, -NH2, -NHR0, N(R0)2, -N+(R0)3, -N+(R0)2O-, -NHC(=O)R0, -NHC(=O)OR0, -NHC(=O)NH2, NHC(=O)NHR0 и -NHC(=O)N(R0)2; преимущественно в каждом случае независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из -Н, -F, -Cl, -CN и -С1-8-алифат; или Y1 и Y1', или Y2 и Y2', или Y3 и Y3', или Y4 и Y4' совместно означают =O;
Q означает -R0, -C(=O)-R0, -C(=O)OR0, -C(=O)NHR0, -C(=O)N(R0)2 или -C(=NH)-R0;
R0 в каждом случае независимо означает -C1-8-алифат, -С3-12-циклоалифат, -арил, -гетероарил, -С1-8-алифат-С3-12-циклоалифат, -C1-8-алифат-арил, -C1-8-алифат-гетероарил, -С3-8-циклоалифат-С1-8-алифат, -С3-8-циклоалифат-арил или -С3-8-циклоалифат-гетероарил;
R1 и R2, независимо друг от друга означают -Н или -R0; или R1 и R2 совместно образуют кольцо и означают -CH2CH2OCH2CH2-, CH2CH2NR4CH2CH2- или -(СН2)3-6-; с указанием, что R1 и R2 оба одновременно не означают -Н;
R3 означает -R0;
R4 в каждом случае независимо означает -Н, -R0 или -C(=O)R0;
n означает целое число от 0 до 12;
Х означает -O-, -S- или -NRA-;
RA означает -Н, -R0, -S(=O)0-2R0, -C(=O)R0, -C(=O)OR0, -C(=O)NH2, -C(=O)NHR0 или -C(=O)N(R0)2;
RB означает -Н, -R0, -C(=O)H, -C(=O)R0, -C(=O)OH, -C(=O)OR0, -C(=O)NH2, C(=O)NHR0, -C(=O)N(R0)2, -S(=O)1-2-R0, -S(=O)1-2-OR0, -S(=O)1-2-NH2, S(=O)1-2-NHR0 или -S(=O)1-2-N(R0)2; или RA и RB совместно образуют кольцо и означают -(СН2)2-5-, -CH2CH2OCH2CH2- или -CH2CH2NR4CH2CH2-; с указанием, что если Х означает -О- и одновременно n означает 0, то RB не означает -Н;
причем
"алифат" в каждом случае представляет собой разветвленный или неразветвленный, насыщенным или моно- или многократно ненасыщенный, незамещенный или моно- или многократно замещенный, алифатический углеводородный остаток;
"циклоалифат" в каждом случае представляет собой насыщенный или моно- или многократно ненасыщенный, незамещенный или моно- или многократно замещенный, алициклический, моно- или мультициклический углеводородный остаток, число циклических атомов углерода которого преимущественно находится в указанном диапазоне (т.е. "С3-8-"циклоалифат преимущественно имеет 3, 4, 5, 6, 7 или 8 циклических атомов углерода);
причем относительно "алифат" и "циклоалифат" под "моно- или многократно замещенным" понимается моно- или многократное замещение одного или нескольких атомов водорода, например, однократное, двукратное, трехкратное или полное замещение, заместителями независимо друг от друга выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -СНО, =O, -R0, -C(=O)R0, -C(=O)H, C(=O)OH, -C(=O)OR0, -C(=O)NH2, -C(=O)NHR0, -C(=O)N(R0)2, -ОН, -OR0, OC(=O)H, -OC(=O)R0, -OC(=O)OR0, -OC(=O)NHR0, -OC(=O)N(R0)2, -SH, SR0, -SO3H, -S(=O)1-2-R0, -S(=O)1-2NH2, -NH2, -NHR0, -N(R0)2, -N+(R0)3, N+(R0)2O-, -NHC(=O)R0, -NHC(=O)OR0, -NHC(=O)NH2, -NHC(=O)-NHR0, -NH-C(=O)N(R0)2, -Si(R0)3 и -PO(OR0)2;
"арил" в каждом случае независимо означает карбоциклическую кольцевую систему с, по меньшей мере, одним ароматическим кольцом, но без гетероатомов в этом кольце, причем арильные остатки при необходимости могут быть конденсированы с другими насыщенными, (частично) ненасыщенными или ароматическими кольцевыми системами и каждый арильный остаток может быть незамещенным или моно- или многократно замещенным, причем арильные заместители могут быть одинаковыми или различными и в любом и возможном положении арила;
"гетероарил" означает 5-, 6- или 7-членный циклический ароматический остаток, который содержит 1, 2, 3, 4 или 5 гетероатомов, причем гетероатомы одинаково или различно представляют собой азот, кислород или серу, и гетероцикл может быть незамещенным или моно- или многократно замещенным; причем в случае замещения в гетероцикле заместители могут быть одинаковыми или различными и в любом и возможном положении гетероарила; и причем гетероцикл также может быть частью бициклической или полициклической системы;
причем относительно "арил" и "гетероарил" под "моно- или многократно замещенным" понимается моно- или многократное замещение одного или нескольких атомов водорода кольцевой системы заместителями, выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -СНО, =O, R0, -C(=O)R0, -С(=O)Н, -С(=O)ОН, -C(=O)OR0, -C(=O)NH2, -C(=O)NHR0, C(=O)-N(R0)2, -ОН, -O(CH2)1-2O-, -OR0, -OC(=O)H, -OC(=O)R0, -OC(=O)OR0, OC(=O)NHR0, -OC(=O)N(R0)2, -SH, -SR0, -SO3H, -S(=O)1-2-R0, -S(=O)1-2NH2, NH2, -NHR0, -N(R0)2, -N+(R0)3, -N+(R0)2O-, -NHC(=O)R0, -NHC(=O)OR0, -NH-C(=O)NH2, -NHC(=O)NHR0, -NHC(=O)N(R0)2, -Si(R0)3 или -PO(OR0)2; причем при необходимости имеющиеся N-кольцевые атомы в каждом случае могут быть окисленными;
в виде отдельного стереоизомера или его смеси, свободных соединений и/или их физиологически совместимых солей;
за исключением 4-(диметиламино)-1-метил-4-р-толилциклогексил ацетата.
2. Соединение по п.1, где n=0 и Х означает -NRA-.
3. Соединение по п.1 или 2, которое имеет общую формулу (2)
Figure 00000002
где
(гетеро-)арил означает гетероарил или арил, в каждом случае незамещенный или моно- или многократно замещенным, причем заместители независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -СНО, -R0, -C(=O)R0, -C(=O)H, -C(=O)OH, C(=O)OR0, -C(=O)NH2, -С(=O)NH-R0, -C(=O)-N(R0)2, -ОН, -O(CH2)1-2O-, -OR0, -OC(=O)H, -OC(=O)R0, -OC(=O)OR0, -OC(=O)NHR0, -OC(=O)N(R0)2, -SH, SR0, -SO3H, -S(=O)1-2-R0, -S(=O)1-2NH2, -NH2, -NHR0, -N(R0)2, -N+(R0)3, N+(R0)2O-, -NHC(=O)R0, -NHC(=O)-OR0, -NH-C(=O)NH2, -NHC(=O)NHR0 и NHC(=O)N(R0)2.
4. Соединение по п.3, которое имеет общую формулу (2.2)
Figure 00000003
где RC означает -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -CF3, -ОН или -ОСН3.
5. Соединение по одному из пп.1, 3 или 4, где
Q означает -C1-8-алифат, -арил, -C1-8-алифат-арил, -гетероарил, -С(=O)-гетероарил или -С(=NH)-гетероарил;
R1 означает -СН3;
R2 означает -H или -СН3; или
R1 и R2 совместно образуют кольцо и означают -(СН2)3-4-;
Х означает -О- или -NRA-;
RA означает -H или -С1-8-алифат;
RB означает -H, -C1-8-алифат, -C1-8-алифат-арил, -C1-8-алифат-гетероарил, -С(=O)-С1-8-алифат, -С(=O)-С1-8-алифат-арил, -С(=O)-С1-8-алифат-гетероарил, -С(=O)-С3-8-циклоалифат-арил, -С(=O)-С3-8-циклоалифат-гетероарил, -C(=O)NH-C1-8-алифат, -S(=O)1-21-8-алифат, -S(=O)1-2-арил, S(=O)1-2-гетероарил, -S(=O)1-21-8-алифат-арил, -S(=O)1-21-8-алифат-гетероарил, -S(=O)1-23-8-циклоалифат-арил или -S(=O)1-23-8-циклоалифат-гетероарил; или RA и RB совместно образуют кольцо и означают -(СН2)3-4-; с указанием, что если Х означает -О- и одновременно n означает 0, то RB не означает -H;
RC означает -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -CF3, -ОН или -ОСН3; и
n означает 0, 1, 2, 3 или 4;
причем алифат, арил и гетероарил в каждом случае являются незамещенными или моно- или многократно замещенными.
6. Соединение по п.5, где
Q означает -C1-8-алкил, -фенил, -C1-8-алкил-фенил, -индолил, -С(=O)-индолил или -С(=NH)-индолил;
R1 означает -СН3;
R2 означает -Н или -СН3; или
R1 и R2 совместно образуют кольцо и означают -(СН2)3-4-;
Х означает -О- или -NRA-;
RA означает -Н или -C1-8-алкил;
RB означает -Н, -C1-8-алкил, -C1-8-алкил-фенил, -C1-3-алкил-индолил, С(=O)-C1-8-алкил, -С(=O)-С1-8-алкил-арил, -С(=O)-С1-8-алкил-гетероарил, С(=O)-Сциклопропил-арил, -С(=O)-циклопропил-гетероарил, -С(=O)NH-С1-8-алкил, -S(=O)21-8-алкил, -S(=O)21-8-алкил-арил, -S(=O)21-8-алкил-гетероарил, -S(=O)2-циклопропил-арил, -S(=O)2-циклопропил-гетероарил S(=O)2-фенил; или RA и RB совместно образуют кольцо и означают -(СН2)3-4-; с указанием, что если Х означает -О- и одновременно n означает 0, то RB не означает -Н;
RC означает -Н, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -CF3, -ОН или -ОСН3; и
n означает 0, 1, 2, 3 или 4;
причем алифат, арил и гетероарил в каждом случае являются незамещенными или моно- или многократно замещенными.
7. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из
- 1-(имино(1-метил-1Н-индол-2-ил)метил)-N1,N1,N4,N4-тетраметил-4-фенилциклогексан-1,4-диамин бис(2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоксилат);
- 4-(диметиламино)-4-фенил-1-(пирролидин-1-ил)циклогексил)(1-метил-1Н-индол-2-ил)метанон;
- 1-(имино(1-метил-1Н-индол-2-ил)метил)-N1,N1,N4,N4-тетраметил-4-фенилциклогексан-1,4-диамин бис(2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоксилат);
- 1,4-бис(диметиламино)-4-фенилциклогексил)(1-метил-1Н-индол-2-ил)метанон;
- 4-(имино(1-метил-1Н-индол-2-ил)метил)-N,N-диметил-1-фенил-4-(пирролидин-1-ил)циклогексанамин;
- 4-(диметиламино)-4-фенил-1-(пирролидин-1-ил)циклогексил)(1-метил-1 Н-индол-2-ил)метанон;
- N1,N1,N4-триметил-1,4-дифенилциклогексан-1,4-диамин;
- N1,N1,N4,N4-тетраметил-1,4-дифенилциклогексан-1,4-диамин;
- 1-бензил-N1,N1,N4,N4-тетраметил-4-фенилциклогексан-1,4-диамин;
- 4-метокси-4-(3-(метоксиметил)-1Н-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоксилат;
- 4-(бензилокси)-4-(3-(метоксиметил)-1Н-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин;
- 4-этокси-4-(3-(метоксиметил)-1Н-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоксилат;
- N-((-4-(диметиламино)-1-метил-4-фенилциклогексил)метил)ацетамид 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоксилат;
- 4-хлоро-N-((-4-(диметиламино)-1-метил-4-фенилциклогексил)метил)бензолсульфонамид 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоксилат;
- N-((1-бутил-4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)метил)-4-хлоробензолсульфонамид 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоксилат;
- N-((-4-(диметиламино)-4-фенил-1-(4-фенилбутил)циклогексил)метанол;
- N(4-((диметиламино)метил)-N,N-диметил-1,4-дифенилциклогексанамин;
- 4-бензил-4-((диметиламино)метил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин;
- 4-(((1Н-индол-2-ил)метиламино)метил)-N,N,4-триметил-1-фенилциклогексанамин;
- N1,N1,N4,N4-тетраметил-1-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-4-фенилциклогексан-1,4-диамин;
- N-(4-(диметиламино)-1-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-4-фенилциклогексил)-N-метилкоричный амид; и
- N-(4-(диметиламино)-1-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-4-фенилциклогексил)-N-метилацетамид;
- [4-бензил-4-(диметиламинометил)-1-фенил-циклогексил]-диметил-амин;
- (4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-метил-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- (Е)-N-(4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-N-метил-3-фенил-акриламид (неполярный диастереомер);
- N-(4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-N-метил-ацетамид (неполярный диастереомер);
- N-(4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-N-метил-метансульфоновой кислоты амид (полярный диастереомер);
- (Е)-N-(4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-N-метил-3-фенил-акриламид (полярный диастереомер);
- N-(4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-N-метил-ацетамид (полярный диастереомер);
- 3-бензил-1-(4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-1-метил-мочевина (неполярный диастереомер);
- 3-бензил-1-(4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-1-метил-мочевина (полярный диастереомер);
- 1-(4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-3-этил-1-метил-мочевина (неполярный диастереомер);
- 1-(4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-3-этил-1-метил-мочевина (полярный диастереомер);
- (4-бензил-4-((диметиламино)метил)-N-метил-1-фенилциклогексанамин (полярный диастереомер);
- (1-бензил-4-диметиламино-4-фенил-циклогексил)-метил-диметил-амин (полярный диастереомер);
- [4-(диметил-амино)-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-фенил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- [4-диметиламино-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-фенил-циклогексил]-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- [4-(диметиламинометил)-1,4-дифенил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- диметил-(4-метиламино-4-фенил-1-тиофен-2-ил-циклогексил)-амин (неполярный диастереомер);
- диметил-(4-метиламино-4-фенил-1-тиофен-2-ил-циклогексил)-амин (полярный диастереомер);
- [4-(диметил-амино)-4-фенил-1-тиофен-2-ил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- (4-диметиламино-4-фенил-1-тиофен-2-ил-циклогексил)-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- (Е)-N-[[4-диметиламино-4-(3-фторфенил)-1-метил-циклогексил]-метил]-3-фенил-акриламид (полярный диастереомер);
- (Е)-N-[[4-диметиламино-4-(3-фторфенил)-1-метил-циклогексил]-метил]-3-фенил-акриламид (неполярный диастереомер);
- (Е)-N-[[4-диметиламино-4-(3-фторфенил)-1-метил-циклогексил]-метил]-2-фенил-этенсульфоновой кислоты амид (неполярный диастереомер);
- (Е)-N-[[4-диметиламино-4-(3-фторфенил)-1-метил-циклогексил]-метил]-2-фенил-этенсульфоновой кислоты амид (полярный диастереомер);
- (1-бутил-4-метиламино-4-фенил-циклогексил)-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- (1-бутил-4-метиламино-4-фенил-циклогексил)-диметил-амин (полярный диастереомер);
- [4-(бутил-метил-амино)-1,4-дифенил-циклогексил]-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- [4-(бутил-метил-амино)-1,4-дифенил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- [4-(бензил-метил-амино)-1,4-дифенил-циклогексил]-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- [4-(бензил-метил-амино)-1,4-дифенил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- N-[4-(диметил-амино)-1,4-дифенил-циклогексил]-N-метил-2,2-дифенил-ацетамид (полярный диастереомер);
- диметил-[4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-фенил-4-пирролидин-1-ил-циклогексил]-аминдигидрохлорид (полярный диастереомер);
- диметил-[4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-фенил-4-пирролидин-1-ил-циклогексил]-амин;
- [4-(азетидин-1-ил)-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-фенил-циклогексил]-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- N-(4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-N-метил-метансульфоновой кислоты амид (неполярный диастереомер);
- (4-бутил-4-диметиламино-1-фенил-циклогексил)-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- (4-бутил-4-диметиламино-1-фенил-циклогексил)-диметил-амин (полярный диастереомер);
- [4-(циклопентил-метил)-4-диметиламино-1-фенил-циклогексил]-метил-амин (неполярный диастереомер);
- [4-(циклопентил-метил)-4-диметиламино-1-фенил-циклогексил]-метил-амин (полярный диастереомер);
- [4-(циклопентил-метил)-4-диметиламино-1-фенил-циклогексил]-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- [4-(циклопентил-метил)-4-диметиламино-1-фенил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- (Е)-N-[4-(циклопентил-метил)-4-диметиламино-1-фенил-циклогексил]-N-метил-3-фенил-акриламид (неполярный диастереомер);
- (Е)-N-[4-(циклопентил-метил)-4-диметиламино-1-фенил-циклогексил]-N-метил-3-фенил-акриламид (полярный диастереомер);
- 2-[(4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-метил-амино]-уксусная кислота (полярный диастереомер);
- 2-[(4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-метил-амино]-уксусная кислота (неполярный диастереомер);
- [1-(4-метоксифенил)-4-метиламино-4-фенил-циклогексил]-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- [1-(4-метоксифенил)-4-метиламино-4-фенил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- диметил-[4-метиламино-4-фенил-1-[4-(трифторметил)-фенил]-циклогексил]-амин (неполярный диастереомер);
- диметил-[4-метиламино-4-фенил-1-[4-(трифторметил)-фенил]-циклогексил]-амин (полярный диастереомер);
- [4-(диметил-амино)-4-фенил-1-[4-(трифторметил)-фенил]-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- [4-диметиламино-4-фенил-1-[4-(трифторметил)-фенил]-циклогексил]-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- [4-(диметил-амино)-1-(4-метоксифенил)-4-фенил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- [4-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-4-фенил-циклогексил]-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- [4-[(1Н-индол-3-ил-метиламино)-метил]-4-метил-1-фенил-циклогексил]-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- [4-[(1Н-индол-3-ил-метиламино)-метил]-4-метил-1-фенил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- [4-[(1Н-индол-3-ил-метил-метил-амино)-метил]-4-метил-1-фенил-циклогексил]-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- [4-[(1Н-индол-3-ил-метил-метил-амино)-метил]-4-метил-1-фенил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- [3-[[[4-(диметил-амино)-1-метил-4-фенил-циклогексил]-метил-метил-амино]-метил]-1Н-индол-1-ил]-метанол (полярный диастереомер);
- (Е)-N-[4-диметиламино-1-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-4-фенил-циклогексил]-N-метил-3-фенил-акриламид (полярный диастереомер);
- [4-диметиламино-1-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-4-фенил-циклогексил]-метил-амин (полярный диастереомер);
- [4-диметиламино-1-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-4-фенил-циклогексил]-метил-амин (неполярный диастереомер);
- бензил-[4-диметиламино-1-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-4-фенил-циклогексил]-амин; 2-гидрокси-пропан-1,2,3-трикарбоновой кислоты;
- диметил-[4-[метил-(пиридин-3-ил-метил)-амино]-1,4-дифенил-циклогексил]-амин (полярный диастереомер);
- [4-[[4,6-бис(метиламино)-[1,3,5]триазин-2-ил]-метил-амино]-1,4-дифенил-циклогексил]-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- [4-[[4-(4-метокси-фенокси)-6-метиламино-[1,3,5]триазин-2-ил]-метил-амино]-1,4-дифенил-цикпогексил]-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- N-[4-(диметил-амино)-1,4-дифенил-циклогексил]-N-метил-пиридин-3-карбоновой кислоты амид (неполярный диастереомер);
- диметил-[4-[метил-(пиридин-3-ил-метил)-амино]-1,4-дифенил-циклогексил]-амин (неполярный диастереомер);
- [4-[[4,6-бис(метиламино)-[1,3,5]триазин-2-ил]-метил-амино]-1,4-дифенил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- [4-[[4-(4-метокси-фенокси)-6-метиламино-[1,3,5]триазин-2-ил]-метил-амино]-1,4-дифенил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- N-[4-(диметил-амино)-1,4-дифенил-циклогексил]-N,1-диметил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты амид (полярный диастереомер);
- N-[4-(диметил-амино)-1,4-дифенил-циклогексил]-N,1-диметил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты амид (неполярный диастереомер);
- [4-(диметил-амино)-1-(3-фторфенил)-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- 4-(азетидин-1-ил)-1-(3-фторофенил)-N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)циклогексанамин (неполярный диастереомер);
- 4-(азетидин-1-ил)-1-(3-фторофенил)-N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)циклогексанамин (полярный диастереомер);
- [4-диметиламино-1-(3-фторфенил)-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-циклогексил]-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- N-(4-диметиламино-1,4-Дифенил-циклогексил)-N-метил-3-(трифторметил)-бензамид (неполярный диастереомер);
- N-(4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-N-метил-3-(трифторметил)-бензамид (полярный диастереомер);
- [4-[[4,6-бис(4-метокси-фенокси)-[1,3,5]триазин-2-ил]-метил-амино]-1,4-дифенил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- (4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-метил-[(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-метил]-амин (полярный диастереомер);
- (4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-метил-[(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-метил]-амин (неполярный диастереомер);
- [4-[[4,6-бис(4-метокси-фенокси)-[1,3,5]триазин-2-ил]-метил-амино]-1,4-дифенил-циклогексил]-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- N-(4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-4-метокси-N-метил-бензамид (неполярный диастереомер);
- N-(4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-4-метокси-N-метил-бензамид (полярный диастереомер);
- (4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-[(4-метоксифенил)-метил]-метил-амин (полярный диастереомер);
- (4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-[(4-метоксифенил)-метил]-метил-амин (неполярный диастереомер);
- [1-(3-фторфенил)-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-4-пирролидин-1-ил-циклогексил]-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- [1-(3-фторфенил)-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-4-пирролидин-1-ил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- [1-(3-фторфенил)-4-метиламино-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-циклогексил]-диметил-амин;
- диметил-[4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-фенил-4-пиперидин-1-ил-циклогексил]-амин (неполярный диастереомер);
- [1-(3-фторфенил)-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-4-пиперидин-1-ил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- [4-(диметил-амино)-4-(5-фтор-3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-фенил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- (4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-метил-[[3-(трифторметил)фенил]-метил]-амин (полярный диастереомер);
- (4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-метил-[[3-(трифторметил)фенил]-метил]-амин (неполярный диастереомер);
- N-(4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-3-фтор-N-метил-бензамид (неполярный диастереомер);
- N-(4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-3-фтор-N-метил-бензамид (полярный диастереомер);
- (4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-[(3-фторфенил)-метил]-метил-амин (неполярный диастереомер);
- (4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-[(3-фторфенил)-метил]-метил-амин (полярный диастереомер);
- 2-[(4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-метил-амино]-этанол (полярный диастереомер);
- 2-[(4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-метил-амино]-N,N-диметил-ацетамид (полярный диастереомер);
- 2-[(4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-метил-амино]-N-метил-ацетамид (полярный диастереомер);
- 2-[(4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-метил-амино]-N,N-диметил-ацетамид (неполярный диастереомер);
- 2-[(4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-метил-амино]-N-метил-ацетамид (неполярный диастереомер);
- [4-диметиламино-4-(5-фтор-3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-фенил-циклогексил]-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- [4-(5-фтор-3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-фенил-4-пирролидин-1-ил-циклогексил]-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- 2-[[4-(диметил-амино)-1,4-дифенил-циклогексил]-метил-амино]-этанол (неполярный диастереомер);
- [4-[[4,6-бис(диметиламино)-[1,3,5]триазин-2-ил]-метил-амино]-1,4-дифенил-циклогексил]-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- диметил-[4-[метил-(4-метиламино-6-пиперидин-1-ил-[1,3,5]триазин-2-ил)-амино]-1,4-дифенил-циклогексил]-амин (полярный диастереомер);
- 4-[[4-(диметил-амино)-1,4-дифенил-циклогексил]-метил-амино]-бутан-1-ол (полярный диастереомер);
- 3-[[4-(диметил-амино)-1,4-дифенил-циклогексил]-метил-карбамоил]-пропионовая кислота (полярный диастереомер);
- [4-(5-фтор-3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-фенил-4-пирролидин-1-ил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- [1-(3-фторфенил)-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-4-пиперидин-1-ил-циклогексил]-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- [4-(азетидин-1-ил)-4-(5-фтор-3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-(3-фторфенил)циклогексил]-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- [4-(азетидин-1-ил)-4-(5-фтор-3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-(3-фторфенил)-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- [4-(5-фтор-3-метил-1Н-индол-2-ил)-4-морфолин-4-ил-1-фенил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- [4-(5-фтор-3-метил-1Н-индол-2-ил)-4-метиламино-1-фенил-циклогексил]-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- [4-(5-фтор-3-метил-1Н-индол-2-ил)-4-метиламино-1-фенил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- диметил-[4-метиламино-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-тиофен-2-ил-циклогексил]-амин (полярный диастереомер);
- [4-(5-фтор-3-метил-1Н-индол-2-ил)-4-морфолин-4-ил-1-фенил-циклогексил]-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- [4-[(4-анилино-6-метиламино-[1,3,5]триазин-2-ил)-метил-амино]-1,4-дифенил-циклогексил]-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- [4-[[4-(изопропил-метил-амино)-6-метиламино-[1,3,5]триазин-2-ил]-метил-амино]-1,4-дифенил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- [4-[(4-анилино-6-метиламино-[1,3,5]триазин-2-ил)-метил-амино]-1,4-дифенил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- [4-[[4-(бензиламино)-6-метиламино-[1,3,5]триазин-2-ил]-метил-амино]-1,4-дифенил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- [4-[(4-бутиламино-6-метиламино-[1,3,5]триазин-2-ил)-метил-амино]-1,4-дифенил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- [4-[[4-(4-метокси-фенокси)-[1,3,5]триазин-2-ил]-метил-амино]-1,4-дифенил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- (1,4-дифенил-4-пирролидин-1-ил-циклогексил)-метил-амин (полярный диастереомер);
- (1,4-дифенил-4-пирролидин-1-ил-циклогексил)-метил-амин (неполярный диастереомер);
- [4-[(бензил-метил-амино)-метил]-1,4-дифенил-циклогексил]-диметил-амин;
- [4-диметиламино-1-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-4-тиофен-2-ил-циклогексил]-метил-амин (неполярный диастереомер);
- (1,4-дифенил-4-пирролидин-1-ил-циклогексил)-диметил-амин (полярный диастереомер);
- (1,4-дифенил-4-пирролидин-1-ил-циклогексил)-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- [4-[[4-(бензиламино)-[1,3,5]триазин-2-ил]-метил-амино]-1,4-дифенил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- диметил-[4-[метил-(4-пиперидин-1-ил-[1,3,5]триазин-2-ил)-амино]-1,4-дифенил-циклогексил]-амин (полярный диастереомер);
- [4-[(4-бутиламино-[1,3,5]триазин-2-ил)-метил-амино]-1,4-дифенил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- [4-[(4-анилино-[1,3,5]триазин-2-ил)-метил-амино]-1,4-дифенил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- [4-[[4-(изопропил-метил-амино)-[1,3,5]триазин-2-ил]-метил-амино]-1,4-дифенил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- [4-[[4-(трет-бутиламино)-[1,3,5]триазин-2-ил]-метил-амино]-1,4-дифенил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- [4-(циклогексил-метиламино)-1-(3-фторфенил)-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-циклогексил]-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- [4-(циклопентиламино)-1-(3-фторфенил)-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-циклогексил]-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- [4-анилино-1-(3-фторфенил)-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-циклогексил]-диметил-амин;
- [1-(3-фторфенил)-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-4-(пиридин-4-иламино)-циклогексил]-диметил-амин;
- [4-[(бутил-метил-амино)-метил]-1,4-дифенил-циклогексил]-диметил-амин (неполярный диастереомер);
- [4-[(бутил-метил-амино)-метил]-1,4-дифенил-циклогексил]-диметил-амин (полярный диастереомер);
- N-(4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-N-метил-циклогексанкарбоновой кислоты амид (полярный диастереомер);
- N-(4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-N-метил-тетрагидро-пиран-4-карбоновой кислоты амид (полярный диастереомер);
- циклогексил-метил-(4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-метил-амин (полярный диастереомер);
- (4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-метил-(тетрагидро-пиран-4-ил-метил)-амин (полярный диастереомер);
- N-(4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-N,1-диметил-пиперидин-4-карбоновой кислоты амид (полярный диастереомер);
- (4-диметиламино-1,4-дифенил-циклогексил)-метил-[(1-метил-пиперидин-4-ил)-метил]-амин (полярный диастереомер);
и их физиологически совместимые соли.
8. Лекарственное средство, содержащее по меньшей мере одно соединение по одному из пп.1-7 в виде отдельного стереоизомера или его смеси, свободных соединений и/или их физиологически совместимых солей, а также при необходимости пригодные добавки и/или вспомогательные вещества и/или при необходимости другие действующие вещества.
9. Применение соединения по одному из пп.1-7 в виде отдельного стереоизомера или его смеси, свободного соединения и/или их физиологически совместимых солей, для получения лекарственного средства для лечения боли.
10. Применение соединения по одному из пп.1-7 в виде отдельного стереоизомера или его смеси, свободных соединений и/или их физиологически совместимых солей и/или сольватов для получения лекарственного средства для лечения состояний страха, стресса и связанных со стрессом синдромов, депрессий, эпилепсии, болезни Альцгеймера, старческого слабоумия, общих познавательных дисфункций, нарушений обучения и памяти (как ноотроп), синдромов отмены, злоупотребления алкоголем и/или наркотиками и/или злоупотребления медикаментами и/или алкогольной, наркотической, медикаментозной зависимости, сексуальных дисфункций, сердечно-сосудистых заболеваний, гипотонии, гипертензии, тиннитуса, зуда, мигрени, тугоухости, недостаточной подвижности кишечника, нарушений приема пищи, анорексии, ожирения, локомоторных расстройств, диареи, кахексии, недержания мочи соответственно как мышечный релаксант, противосудорожное средство или анестетик соответственно для совместного приема при лечении с опиоидным анальгетиком или с анестетиком, для диуреза или антинатрийуреза, анксиолизиса, для модуляции двигательной активности, для модуляции распределения нейромедиаторов и лечения связанных с этим нейродегенеративных заболеваний, для лечения синдромов отмены и/или для снижения наркотического потенциала опиоидов.
RU2012120387/04A 2008-03-27 2009-03-25 Замещенные производные 4-аминоциклогексана RU2532545C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08005748 2008-03-27
EP08005748.2 2008-03-27

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010143438/04A Division RU2503660C2 (ru) 2008-03-27 2009-03-25 Замещенные производные 4-аминоциклогексана

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012120387A true RU2012120387A (ru) 2013-11-27
RU2532545C2 RU2532545C2 (ru) 2014-11-10

Family

ID=39628983

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012120387/04A RU2532545C2 (ru) 2008-03-27 2009-03-25 Замещенные производные 4-аминоциклогексана
RU2010143438/04A RU2503660C2 (ru) 2008-03-27 2009-03-25 Замещенные производные 4-аминоциклогексана
RU2012120389/04A RU2525236C2 (ru) 2008-03-27 2009-03-25 Замещенные производные 4-аминоциклогексана

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010143438/04A RU2503660C2 (ru) 2008-03-27 2009-03-25 Замещенные производные 4-аминоциклогексана
RU2012120389/04A RU2525236C2 (ru) 2008-03-27 2009-03-25 Замещенные производные 4-аминоциклогексана

Country Status (21)

Country Link
US (4) US20090247530A1 (ru)
EP (3) EP2260021B1 (ru)
JP (3) JP5674635B2 (ru)
KR (3) KR20100136521A (ru)
CN (3) CN102046595B (ru)
AR (1) AR074615A1 (ru)
AU (1) AU2009228642B2 (ru)
BR (3) BR122013017393A2 (ru)
CA (1) CA2719735A1 (ru)
CL (1) CL2009000734A1 (ru)
CO (1) CO6251240A2 (ru)
EC (1) ECSP10010533A (ru)
ES (3) ES2694103T3 (ru)
IL (3) IL208282A0 (ru)
MX (1) MX2010010407A (ru)
NZ (3) NZ600210A (ru)
PE (3) PE20091689A1 (ru)
PL (1) PL2260021T3 (ru)
RU (3) RU2532545C2 (ru)
WO (1) WO2009118168A1 (ru)
ZA (1) ZA201007647B (ru)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5599774B2 (ja) * 2008-03-27 2014-10-01 グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング ヒドロキシメチルシクロヘキシルアミン類
ATE537143T1 (de) * 2008-03-27 2011-12-15 Gruenenthal Gmbh Spiro(5.5)undecan derivate
AU2009228637B2 (en) * 2008-03-27 2013-12-19 Grunenthal Gmbh (Hetero-)aryl cyclohexane derivatives
CA2719735A1 (en) 2008-03-27 2009-10-01 Gruenenthal Gmbh Substituted 4-aminocyclohexane derivatives
WO2009118174A1 (de) 2008-03-27 2009-10-01 Grünenthal GmbH Substituierte cyclohexyldiamine
PT2260042E (pt) 2008-03-27 2011-12-06 Gruenenthal Gmbh Derivados de ciclo-hexano espirocíclicos substituídos
US8993808B2 (en) 2009-01-21 2015-03-31 Oryzon Genomics, S.A. Phenylcyclopropylamine derivatives and their medical use
US8859555B2 (en) 2009-09-25 2014-10-14 Oryzon Genomics S.A. Lysine Specific Demethylase-1 inhibitors and their use
EP2486002B1 (en) 2009-10-09 2019-03-27 Oryzon Genomics, S.A. Substituted heteroaryl- and aryl- cyclopropylamine acetamides and their use
WO2011106106A2 (en) 2010-02-24 2011-09-01 Oryzon Genomics, S.A. Lysine demethylase inhibitors for diseases and disorders associated with hepadnaviridae
WO2011106574A2 (en) 2010-02-24 2011-09-01 Oryzon Genomics, S.A. Inhibitors for antiviral use
CA2796726C (en) 2010-04-19 2021-02-16 Oryzon Genomics S.A. Lysine specific demethylase-1 inhibitors and their use
BR112013002164B1 (pt) 2010-07-29 2021-11-09 Oryzon Genomics S.A. Inibidores de desmetilase à base de arilciclopropilamina de lsd1, seus usos, e composição farmacêutica
US9006449B2 (en) 2010-07-29 2015-04-14 Oryzon Genomics, S.A. Cyclopropylamine derivatives useful as LSD1 inhibitors
US9061966B2 (en) 2010-10-08 2015-06-23 Oryzon Genomics S.A. Cyclopropylamine inhibitors of oxidases
WO2012072713A2 (en) 2010-11-30 2012-06-07 Oryzon Genomics, S.A. Lysine demethylase inhibitors for diseases and disorders associated with flaviviridae
EP2712315B1 (en) 2011-02-08 2021-11-24 Oryzon Genomics, S.A. Lysine demethylase inhibitors for myeloproliferative disorders
JP6046154B2 (ja) 2011-10-20 2016-12-14 オリソン ヘノミクス エセ. アー. Lsd1阻害剤としての(ヘテロ)アリールシクロプロピルアミン化合物
EP2768805B1 (en) 2011-10-20 2020-03-25 Oryzon Genomics, S.A. (hetero)aryl cyclopropylamine compounds as lsd1 inhibitors
AR096845A1 (es) 2013-07-17 2016-02-03 Gruenenthal Gmbh Sales de (e)-n-((1s,4s)-4-(dimetilamino)-1,4-difenilciclohexil)-n-metilcinamamida
RU2016149812A (ru) 2014-06-06 2018-07-17 Флексус Байосайенсиз, Инк. Иммунорегулирующие средства
TW201607923A (zh) * 2014-07-15 2016-03-01 歌林達有限公司 被取代之氮螺環(4.5)癸烷衍生物
UY36390A (es) 2014-11-05 2016-06-01 Flexus Biosciences Inc Compuestos moduladores de la enzima indolamina 2,3-dioxigenasa (ido), sus métodos de síntesis y composiciones farmacéuticas que los contienen
UY36391A (es) 2014-11-05 2016-06-01 Flexus Biosciences Inc Compuestos moduladores de la enzima indolamina 2,3-dioxigenasa (ido1), sus métodos de síntesis y composiciones farmacèuticas que las contienen
BR112017008809A2 (pt) 2014-11-05 2017-12-19 Flexus Biosciences Inc agentes imunorreguladores
WO2017114596A1 (en) 2015-12-28 2017-07-06 Grünenthal GmbH Crystalline forms of (cis)-n-(4-(dimethylamino)-1,4-diphenylcyclohexyl)-n-methyl-cinnamamide
CA3011180A1 (en) * 2016-01-13 2017-07-20 Grunenthal Gmbh 3-(carboxymethyl)-8-amino-2-oxo-1,3-diaza-spiro-[4.5]-decane derivatives
BR112018014302B1 (pt) * 2016-01-13 2023-10-17 Grünenthal GmbH Derivados de 3-(carboxietil)-8-amino-2-oxo-1,3-diaza-espiro-[4.5]-decano
CA3011176C (en) * 2016-01-13 2023-09-19 Grunenthal Gmbh 3-((hetero-)aryl)-8-amino-2-oxo-1,3-diaza-spiro-[4.5]-decane derivatives
SI3402782T1 (sl) 2016-01-13 2020-11-30 Grunenthal Gmbh 8-amino-2-okso-1,3-diaza-spiro-(4,5)-dekanski derivati
SI3402784T1 (sl) * 2016-01-13 2020-07-31 Gruenenthal Gmbh Derivati 3-((hetero)aril)-alkil-8-amino-2-okso-1,3-diaza-spiro-(4.5)-dekana
TW201908295A (zh) 2017-07-12 2019-03-01 德商歌林達有限公司 1,3-二氮雜-螺-[3.4]-辛烷衍生物
CN110343050B (zh) 2018-04-04 2021-09-24 上海键合医药科技有限公司 芳香类化合物及其制备方法和用途
CN112272666A (zh) * 2018-04-10 2021-01-26 斯基霍克疗法公司 用于治疗癌症的化合物
WO2020156312A1 (zh) * 2019-01-30 2020-08-06 江苏豪森药业集团有限公司 一种多环类衍生物调节剂、其制备方法和应用
WO2021071981A1 (en) * 2019-10-08 2021-04-15 Skyhawk Therapeutics, Inc. Compounds for modulating splicing

Family Cites Families (77)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1055203A (en) 1964-09-16 1967-01-18 Ici Ltd -ß-carboline derivatives, a process for their manufacture, and compositions containing them
DE2839801A1 (de) * 1975-08-21 1980-03-27 Lenco Ag Vorrichtung zum steuern der hub- und drehbewegungen eines abtastarmes
US4065573A (en) * 1976-06-03 1977-12-27 The Upjohn Company 4-Amino-4-phenylcyclohexanone ketal compositions and process of use
US4113866A (en) 1977-04-01 1978-09-12 The Upjohn Company Analgetic compounds, compositions and process of treatment
US4447454A (en) * 1977-04-01 1984-05-08 The Upjohn Company Analgetic compounds, compositions and process of treatment
US4115589A (en) * 1977-05-17 1978-09-19 The Upjohn Company Compounds, compositions and method of use
US4366172A (en) * 1977-09-29 1982-12-28 The Upjohn Company 4-Amino-cyclohexanols, their pharmaceutical compositions and methods of use
US4239780A (en) 1979-10-11 1980-12-16 The Upjohn Company Phospholipase A2 inhibition
US4291039A (en) 1980-08-08 1981-09-22 Miles Laboratories, Inc. Tetrahydro β-carbolines having anti-hypertensive activity
DE3309596A1 (de) 1982-08-05 1984-04-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2-substituierte 1-(3'-aminoalkyl)-1,2,3,4-tetrahydro-ss-carboline, ihre herstellung und verwendung als arzneimittel
US5328905A (en) 1987-07-20 1994-07-12 Duphar International Research B.V. 8,9-anellated-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline derivatives
EP0620222A3 (en) 1993-04-14 1995-04-12 Lilly Co Eli Tetrahydro-beta-carbolines.
US5631265A (en) 1994-03-11 1997-05-20 Eli Lilly And Company 8-substituted tetrahydro-beta-carbolines
US5861409A (en) 1995-05-19 1999-01-19 Eli Lilly And Company Tetrahydro-beta-carbolines
US6632836B1 (en) 1998-10-30 2003-10-14 Merck & Co., Inc. Carbocyclic potassium channel inhibitors
EP1169038B9 (en) * 1999-04-15 2013-07-10 Bristol-Myers Squibb Company Cyclic protein tyrosine kinase inhibitors
US6600015B2 (en) 2000-04-04 2003-07-29 Hoffmann-La Roche Inc. Selective linear peptides with melanocortin-4 receptor (MC4-R) agonist activity
GB0012240D0 (en) * 2000-05-19 2000-07-12 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
SI1315750T1 (sl) 2000-08-30 2007-06-30 Hoffmann La Roche Cikliäśni peptidi kot agonisti za receptorje melanokortina-4
DE10123163A1 (de) * 2001-05-09 2003-01-16 Gruenenthal Gmbh Substituierte Cyclohexan-1,4-diaminderivate
PE20030320A1 (es) 2001-07-17 2003-04-03 Gruenenthal Chemie Derivados sustituidos de 4-aminociclohexanol
DE10135636A1 (de) 2001-07-17 2003-02-06 Gruenenthal Gmbh Substituierte 4-Aminocyclohexanole
IL159317A0 (en) 2001-07-18 2004-06-01 Dipiemme Dies And Plastic Mach A corrugated/undulated sheet having protuberances in the grooves defined by the corrugations, process and apparatus
DE10213051B4 (de) 2002-03-23 2013-03-07 Grünenthal GmbH Substituierte 4-Aminocyclohexanole
US7595311B2 (en) * 2002-05-24 2009-09-29 Exelixis, Inc. Azepinoindole derivatives as pharmaceutical agents
TWI329111B (en) * 2002-05-24 2010-08-21 X Ceptor Therapeutics Inc Azepinoindole and pyridoindole derivatives as pharmaceutical agents
EP1536487A4 (en) 2002-05-28 2008-02-06 Matsushita Electric Works Ltd ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, LIGHT EMITTING DEVICE AND SURFACE EMISSION LIGHTING DEVICE USING THE SAME
DE10252650A1 (de) 2002-11-11 2004-05-27 Grünenthal GmbH Cyclohexyl-Harnstoff-Derivate
DE10252665A1 (de) 2002-11-11 2004-06-03 Grünenthal GmbH 4-Aminomethyl-1-aryl-cyclohexylamin-Derivate
DE10252666A1 (de) 2002-11-11 2004-08-05 Grünenthal GmbH N-Piperidyl-cyclohexan-Derivate
DE10252667A1 (de) 2002-11-11 2004-05-27 Grünenthal GmbH Spirocyclische Cyclohexan-Derivate
AU2003287995A1 (en) 2002-11-12 2004-06-03 Grunenthal Gmbh 4-alkyl/4-alkenyl/4-alkynyl methyl/-1-arylcyclohexylamine derivatives
AU2003296564A1 (en) 2002-11-12 2004-06-03 Grunenthal Gmbh 4-hydroxymethyl-1-aryl-cyclohexylamine derivatives
GB0311468D0 (en) 2003-05-19 2003-06-25 Ricardo Uk Ltd A turbocharger apparatus
DE10323245A1 (de) 2003-05-22 2004-12-09 Umicore Ag & Co.Kg Verfahren zur Reinigung des Abgases eines Dieselmotors mit Hilfe eines Diesel-Oxidationskatalysators
DE10323172A1 (de) 2003-05-22 2004-12-09 Ina-Schaeffler Kg Treiberstufe für ein Solenoidventil
JP3873970B2 (ja) 2003-05-23 2007-01-31 トヨタ自動車株式会社 多気筒内燃機関の制御装置
US20060235012A1 (en) * 2003-06-16 2006-10-19 Chroma Therapeutics Limited Carboline and betacarboline derivatives for use as hdac enzyme inhibitors
DE10360793A1 (de) 2003-12-23 2005-07-28 Grünenthal GmbH Spirocyclische Cyclohexan-Derivate
DE10360792A1 (de) 2003-12-23 2005-07-28 Grünenthal GmbH Spirocyclische Cyclohexan-Derivate
DE102004019502A1 (de) 2004-04-22 2005-11-17 Rheinmetall Landsysteme Gmbh Munitionsmagazin
DE102004023508A1 (de) 2004-05-10 2005-12-08 Grünenthal GmbH Säurederivate substituierter Cyclohexyl-1,4-diamine
DE102004023507A1 (de) 2004-05-10 2005-12-01 Grünenthal GmbH Substituierte Cyclohexylessigsäure-Derivate
DE102004023501A1 (de) 2004-05-10 2005-12-01 Grünenthal GmbH Oxosubstituierte Cyclohexyl-1,4-diamin-Derivate
DE102004023632A1 (de) 2004-05-10 2005-12-08 Grünenthal GmbH Substituierte Cyclohexylcarbonsäure-Derivate
DE102004023506A1 (de) 2004-05-10 2005-12-01 Grünenthal GmbH Kettenverlängerte substituierte Cyclohexyl-1,4-diamin-Derivate
DE102004023522A1 (de) 2004-05-10 2005-12-01 Grünenthal GmbH Substituierte Cyclohexyl-1,4-diamin-Derivate
DE102004023635A1 (de) 2004-05-10 2006-04-13 Grünenthal GmbH Heteroarylsubstituierte Cyclohexyl-1,4-diamin-Derivate
WO2005111097A1 (ja) 2004-05-18 2005-11-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アダマンタン誘導体、その製造方法及びフォトレジスト用感光材料
DE102004039382A1 (de) 2004-08-13 2006-02-23 Grünenthal GmbH Spirocyclische Cyclohexan-Derivate
WO2006058088A2 (en) 2004-11-23 2006-06-01 Ptc Therapeutics, Inc. Carbazole, carboline and indole derivatives useful in the inhibition of vegf production
US8425881B2 (en) 2005-03-18 2013-04-23 Colgate-Palmolive Company Antibacterial 3′,5-disubstituted 2,4′-dihydroxybiphenyl compounds, derivatives and related methods
DE102005016460A1 (de) 2005-04-11 2006-10-19 Grünenthal GmbH Spriocyclische Cyclohexanderivate zur Behandlung von Substanzabhängigkeit
EP1747779A1 (en) * 2005-07-28 2007-01-31 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Tetrahydro-b-carbolin-sulfonamide derivatives as 5-HT6 ligands
US20070149557A1 (en) * 2005-11-21 2007-06-28 Amgen Inc. CXCR3 antagonists
EP1963331A1 (en) 2005-12-15 2008-09-03 Exelixis, Inc. Azepinoindole derivatives as pharmaceutical agents
DE102005061429A1 (de) 2005-12-22 2007-06-28 Grünenthal GmbH Substituierte Oxazol-Derivate
DE102005061428A1 (de) 2005-12-22 2007-08-16 Grünenthal GmbH Substituierte Cyclohexylmethyl-Derivate
DE102005061427A1 (de) 2005-12-22 2007-06-28 Grünenthal GmbH Substituierte Oxadiazol-Derivate
DE102005061430A1 (de) 2005-12-22 2007-07-05 Grünenthal GmbH Substituierte Imidazolin-Derivate
JP2009530100A (ja) 2006-03-20 2009-08-27 ビー.ピー.ティー.−バイオ ピュア テクノロジ エルティーディー. 工業廃水を処理するためのハイブリッド膜モジュール、システム及び工程
US20070219986A1 (en) 2006-03-20 2007-09-20 Babylon Ltd. Method and apparatus for extracting terms based on a displayed text
DE102006019597A1 (de) 2006-04-27 2007-10-31 Grünenthal GmbH Spirocyclische Cyclohexan-Derivate
DE102006033114A1 (de) 2006-07-18 2008-01-24 Grünenthal GmbH Spirocyclische Azaindol-Derivate
DE102006033109A1 (de) 2006-07-18 2008-01-31 Grünenthal GmbH Substituierte Heteroaryl-Derivate
DE102006046745A1 (de) 2006-09-29 2008-04-03 Grünenthal GmbH Gemischte ORL1/µ-Agonisten zur Behandlung von Schmerz
US20130012485A1 (en) 2006-12-22 2013-01-10 Baeschlin Daniel Kaspar Organic compounds
WO2008100941A2 (en) 2007-02-12 2008-08-21 Correlogic Systems Inc. A method for calibrating an analytical instrument
DE102007009235A1 (de) 2007-02-22 2008-09-18 Grünenthal GmbH Spirocyclische Cyclohexan-Derivate
DE102007009319A1 (de) 2007-02-22 2008-08-28 Grünenthal GmbH Spirocyclische Cyclohexan-Derivate
CA2719735A1 (en) 2008-03-27 2009-10-01 Gruenenthal Gmbh Substituted 4-aminocyclohexane derivatives
AU2012258484A1 (en) 2008-03-27 2012-12-20 Grünenthal GmbH Substituted 4-aminocyclohexane derivatives
ATE537143T1 (de) 2008-03-27 2011-12-15 Gruenenthal Gmbh Spiro(5.5)undecan derivate
PT2260042E (pt) 2008-03-27 2011-12-06 Gruenenthal Gmbh Derivados de ciclo-hexano espirocíclicos substituídos
JP5599774B2 (ja) 2008-03-27 2014-10-01 グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング ヒドロキシメチルシクロヘキシルアミン類
WO2009118174A1 (de) 2008-03-27 2009-10-01 Grünenthal GmbH Substituierte cyclohexyldiamine
AU2009228637B2 (en) * 2008-03-27 2013-12-19 Grunenthal Gmbh (Hetero-)aryl cyclohexane derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
RU2012120389A (ru) 2013-11-27
BRPI0909527A2 (pt) 2019-09-24
EP2260021B1 (de) 2014-04-23
CO6251240A2 (es) 2011-02-21
AU2009228642A1 (en) 2009-10-01
KR20100136521A (ko) 2010-12-28
US8835689B2 (en) 2014-09-16
US20120202810A1 (en) 2012-08-09
JP5674635B2 (ja) 2015-02-25
JP2012188457A (ja) 2012-10-04
RU2525236C2 (ru) 2014-08-10
EP2518052A1 (de) 2012-10-31
NZ600207A (en) 2013-09-27
PE20091689A1 (es) 2009-11-21
ZA201007647B (en) 2012-03-28
CN102046595B (zh) 2014-03-05
JP5674722B2 (ja) 2015-02-25
US9580386B2 (en) 2017-02-28
AR074615A1 (es) 2011-02-02
RU2010143438A (ru) 2012-05-10
PE20121313A1 (es) 2012-10-07
IL208282A0 (en) 2010-12-30
CN103214376A (zh) 2013-07-24
WO2009118168A1 (de) 2009-10-01
IL219530A0 (en) 2012-06-28
JP2012254987A (ja) 2012-12-27
ECSP10010533A (es) 2010-11-30
RU2503660C2 (ru) 2014-01-10
BR122013017393A2 (pt) 2019-10-15
NZ600210A (en) 2013-08-30
US20090247530A1 (en) 2009-10-01
MX2010010407A (es) 2010-10-25
KR20120075499A (ko) 2012-07-06
EP2518052B1 (de) 2017-12-20
US20140357634A1 (en) 2014-12-04
JP2011517668A (ja) 2011-06-16
US9403767B2 (en) 2016-08-02
JP5674723B2 (ja) 2015-02-25
CN102046595A (zh) 2011-05-04
ES2694103T3 (es) 2018-12-18
EP2260021A1 (de) 2010-12-15
ES2663398T3 (es) 2018-04-12
ES2464102T3 (es) 2014-05-30
KR20120075500A (ko) 2012-07-06
AU2009228642B2 (en) 2013-11-07
CL2009000734A1 (es) 2009-05-15
EP2502907A1 (de) 2012-09-26
IL219529A (en) 2015-06-30
PL2260021T3 (pl) 2014-08-29
NZ588779A (en) 2012-06-29
RU2532545C2 (ru) 2014-11-10
PE20121314A1 (es) 2012-10-07
BR122013017387A2 (pt) 2019-10-15
IL219529A0 (en) 2012-06-28
CA2719735A1 (en) 2009-10-01
EP2502907B1 (de) 2018-08-29
IL219530A (en) 2015-08-31
CN103183630A (zh) 2013-07-03
HK1149257A1 (en) 2011-09-30
US20130197095A1 (en) 2013-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012120387A (ru) Замещенные производные 4-аминоциклогексана
CA2446463C (en) Substituted 2-pyridine-cyclohexane-1,4-diamine derivatives
RU2010143452A (ru) Замещенные циклогексилдиамины
JP2011517668A5 (ru)
JP6270848B2 (ja) ベータ−クロロシクロペンタンの親水性エステルプロドラッグの使用による角膜中央部肥厚の低下
FR2884516A1 (fr) Antagonistes npy, preparation et utilisations
RU2010143437A (ru) Производные замещенного спироциклического циклогексана
RU2004126613A (ru) Замещенные индолы в качестве агонистов альфа-1
PT1492761E (pt) Aminoácidos com afinidade para a proteína alfa-2-delta
JP2022551066A5 (ru)
RU2006107534A (ru) Комбинация, включающая альфа-2-дельта-лиганд анд и ssri и/или snri, для лечения депрессии и тревожного расстройства
RU2010143446A (ru) Производные спиро(5.5)ундекана
RU2502733C2 (ru) Производные (гетеро)арилциклогексана
EP1560809B1 (de) Cyclohexyl-harnstoff-derivate
ES2650139T3 (es) Compuestos 3-fenilsulfanilmetil-biciclo[3.1.0]hexano 4-sustituidos como antagonistas de mGluR 2/3
US20130046012A1 (en) New compounds, synthesis and use thereof in the treatment of pain
BRPI0613031A2 (pt) composto, composiÇço farmacÊutica; uso do composto para a manufatura de um medicamento para tratar sÍndrome do intestino irritÁvel, tratar dor ou sÍndromes dolorosas, tratar incontinÊncia urinÁria, tratar depressço, fibromialgia, ansiedade, distérbio do pÂnico, agorofobia, distérbio de estresse pàs-traumÁtico, distérbio disfàrico prÉ-menstrual, distérbio do dÉficit de atenÇço, distérbio obsessivo compulsivo, distérbio de ansiedade social, distérbio de ansiedade generalizado, autismo, esquizofrenia, obesidade, anorexia nervosa, bulimia nervosa, sÍndrome de gilles de la tourette, descarga vasomotora, vÍcio de cocaÍna e Álcool, disfunÇço sexual, distérbio de limiar de personalidade, sindrome de fibromialgia, dor neuropatica diabÉtica, sÍndrome de fadiga crânica, sÍndrome de shy drager, sÍndrome de raynaud, doenÇa de parkinson, e epilepsia, mÉtodo de preparar um composto da estrutura (a), e mÉtodo de preparar um composto da estrutura (b)
CA2566215C (en) Cyclohexyl-1,4-diamines substituted by acid derivatives
HUP0401644A2 (hu) Aminobenzofenon-származékok, az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és alkalmazásuk
RU2016105158A (ru) Соединения мочевины и их применение в качестве ингибиторов гидролазы амидов жирных кислот
JP4935073B2 (ja) エーテル誘導体
ES2208324T3 (es) Amidas aromaticas.
JP2020536941A5 (ru)
FR2894964A1 (fr) Composes a base de quatre cycles aromatiques, preparation et utilisations
WO2009079763A1 (en) Fluorinated aryl amide compounds

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160326