RU2012134783A - Способ получения солей тетразолметансульфоновой кислоты и новое соединение, используемое в нем - Google Patents
Способ получения солей тетразолметансульфоновой кислоты и новое соединение, используемое в нем Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012134783A RU2012134783A RU2012134783/04A RU2012134783A RU2012134783A RU 2012134783 A RU2012134783 A RU 2012134783A RU 2012134783/04 A RU2012134783/04 A RU 2012134783/04A RU 2012134783 A RU2012134783 A RU 2012134783A RU 2012134783 A RU2012134783 A RU 2012134783A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- acid
- group
- mixtures
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 53
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 32
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 9
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract 3
- 239000011135 tin Substances 0.000 claims abstract 3
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract 3
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims abstract 2
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- YWSPWKXREVSQCA-UHFFFAOYSA-N COc(cc(C=O)c([N+]([O-])=O)c1)c1OC Chemical compound COc(cc(C=O)c([N+]([O-])=O)c1)c1OC YWSPWKXREVSQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTBVIMLZIRIFFR-UHFFFAOYSA-N CSc1nc(cccc2)c2[s]1 Chemical compound CSc1nc(cccc2)c2[s]1 UTBVIMLZIRIFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJRIRZXCUWRAGP-UHFFFAOYSA-N O=C(C(Oc1c2cccc1)=CC2=O)Sc1nc2ccccc2[s]1 Chemical compound O=C(C(Oc1c2cccc1)=CC2=O)Sc1nc2ccccc2[s]1 FJRIRZXCUWRAGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTURQZFFJDCTMZ-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](c1ccc(CCBr)cc1)=O Chemical compound [O-][N+](c1ccc(CCBr)cc1)=O NTURQZFFJDCTMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения соли тетразолметасульфоновой кислоты формулы (I), который включает стадии:ацилирования соединения формулы (II) соединением формулы (III) с получением соединения формулы (IV); идобавления метансульфоновой кислоты к соединению формулы (IV)2. Способ по п.1, где ацилирование проводится в полярном апротонном растворителе, выбранном из группы, состоящей из дихлорметана, тетрагидрофурана, сложного этилового эфира, ацетона, N,N-диметилформамида, ацетонитрила, диметилсульфоксида и их смеси.3. Способ по п.1, где соединение формулы (II) получают в присутствии трифенилфосфина и основания взаимодействием соединения формулы (V) с соединением формулы (VI)4. Способ по п.3, где основание выбрано из группы, состоящей из триэтиламина, пиридина, имидазола, диизопропилэтиламина, 4-диметиламинопиридина и их смеси.5. Способ по п.3, где взаимодействие соединения формулы (V) и соединения формулы (VI) проводится в органическом растворителе, выбранном из группы, состоящей из дихлорметана, простого диэтилового эфира, сложного этилового эфира, тетрагидрофурана и их смеси.6. Способ по п.3, где взаимодействие соединения формулы (V) и соединения формулы (VI) проводится при температуре в диапазоне от 20 до 25°C при перемешивании в течение 1-3 часов.7. Способ по п.1, где соединение формулы (III) получают способом, включающим стадии:циклизацию соединения формулы (VII) с соединением формулы (VIII) с получением соединения формулы (IX); и восстановления соединения формулы (IX) с использованием металла и кислоты8. Способ по п.7, где металл выбран из группы, состоящей из железа, олова, цинка и никеля.9. Способ по п.7, где металл используется в количестве от 5 до 15 эквивалентов �
Claims (22)
1. Способ получения соли тетразолметасульфоновой кислоты формулы (I), который включает стадии:
ацилирования соединения формулы (II) соединением формулы (III) с получением соединения формулы (IV); и
добавления метансульфоновой кислоты к соединению формулы (IV)
2. Способ по п.1, где ацилирование проводится в полярном апротонном растворителе, выбранном из группы, состоящей из дихлорметана, тетрагидрофурана, сложного этилового эфира, ацетона, N,N-диметилформамида, ацетонитрила, диметилсульфоксида и их смеси.
3. Способ по п.1, где соединение формулы (II) получают в присутствии трифенилфосфина и основания взаимодействием соединения формулы (V) с соединением формулы (VI)
4. Способ по п.3, где основание выбрано из группы, состоящей из триэтиламина, пиридина, имидазола, диизопропилэтиламина, 4-диметиламинопиридина и их смеси.
5. Способ по п.3, где взаимодействие соединения формулы (V) и соединения формулы (VI) проводится в органическом растворителе, выбранном из группы, состоящей из дихлорметана, простого диэтилового эфира, сложного этилового эфира, тетрагидрофурана и их смеси.
6. Способ по п.3, где взаимодействие соединения формулы (V) и соединения формулы (VI) проводится при температуре в диапазоне от 20 до 25°C при перемешивании в течение 1-3 часов.
7. Способ по п.1, где соединение формулы (III) получают способом, включающим стадии:
циклизацию соединения формулы (VII) с соединением формулы (VIII) с получением соединения формулы (IX); и восстановления соединения формулы (IX) с использованием металла и кислоты
8. Способ по п.7, где металл выбран из группы, состоящей из железа, олова, цинка и никеля.
9. Способ по п.7, где металл используется в количестве от 5 до 15 эквивалентов на 1 эквивалент соединения формулы (IX).
10. Способ по п.7, где кислота выбрана из группы, состоящей из хлористоводородной кислоты, азотной кислоты, серной кислоты, уксусной кислоты и их смеси.
11. Способ по п.7, где кислота используется в объеме в диапазоне от 2 до 5 мл на 1 г соединения формулы (IX).
12. Способ по п.7, где соединение формулы (VII) получают взаимодействием соединения формулы (X) с соединением формулы (XI) с получением соединения формулы (XII) с последующим восстановлением соединения формулы (XII) с использованием метала и кислоты
13. Способ по п.12, где металл, используемый при восстановлении соединения формулы (XII), выбран из группы, состоящей из железа, олова, цинка и никеля.
14. Способ по п.12, где металл, используемый при восстановлении соединения формулы (XII), используется в количестве от 2 до 10 эквивалентов на 1 эквивалент соединения формулы (XII).
15. Способ по п.12, где кислота, используемая при восстановлении соединения формулы (XII), выбрана из группы, состоящей из хлористоводородной кислоты, азотной кислоты, серной кислоты, уксусной кислоты и их смеси.
16. Способ по п.12, где кислота, используемая при восстановлении соединения формулы (XII), используется в количестве от 0,1 до 0,5 эквивалентов на 1 эквивалент соединения формулы (XII).
17. Способ по п.7, где соединение формулы (VIII) получают взаимодействием соединения формулы (XIII) с соединением формулы (XIV)
18. Соединение формулы (II)
19. Способ получения соединения формулы (II), который включает стадию взаимодействия соединения формула (V) с соединением формулы (VI) в присутствии трифенилфосфина и основания
20. Способ по п.19, где основание выбрано из группы, состоящей из триэтиламина, пиридина, имидазола, диизопропилэтиламина и 4-диметиламинопиридина.
21. Способ по п.19, где реакция проводится в органическом растворителе, выбранном из группы, состоящей из дихлорметана, простого диэтилового эфира, сложного этилового эфира, тетрагидрофурана и их смеси.
22. Способ по п.19, где реакция проводится при перемешивании в течение 1-3 часов при температуре в диапазоне от 20 до 25°С.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2010-0003835 | 2010-01-15 | ||
| KR1020100003835A KR101466245B1 (ko) | 2010-01-15 | 2010-01-15 | 테트라졸 메탄설폰산 염의 제조방법 및 이에 사용되는 신규 화합물 |
| PCT/KR2011/000291 WO2011087316A2 (ko) | 2010-01-15 | 2011-01-14 | 테트라졸 메탄설폰산 염의 제조방법 및 이에 사용되는 신규 화합물 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012134783A true RU2012134783A (ru) | 2014-02-20 |
| RU2509769C1 RU2509769C1 (ru) | 2014-03-20 |
Family
ID=44304835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012134783/04A RU2509769C1 (ru) | 2010-01-15 | 2011-01-14 | Способ получения солей тетразолметансульфоновой кислоты и новое соединение, используемое в нем |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8680277B2 (ru) |
| EP (1) | EP2524916B1 (ru) |
| JP (1) | JP5575921B2 (ru) |
| KR (1) | KR101466245B1 (ru) |
| CN (1) | CN102812020B (ru) |
| AU (1) | AU2011205891B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012017448B1 (ru) |
| CA (1) | CA2786434C (ru) |
| DK (1) | DK2524916T3 (ru) |
| ES (1) | ES2514340T3 (ru) |
| IL (1) | IL220851A (ru) |
| MX (1) | MX2012007868A (ru) |
| NO (1) | NO342589B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ601805A (ru) |
| PH (1) | PH12012501438A1 (ru) |
| PL (1) | PL2524916T3 (ru) |
| RU (1) | RU2509769C1 (ru) |
| SG (1) | SG182430A1 (ru) |
| WO (1) | WO2011087316A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA201206084B (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101986683B1 (ko) | 2012-12-13 | 2019-06-10 | 한미약품 주식회사 | 테트라졸 유도체를 활성 성분으로 포함하는 용해도가 개선된 고체 분산체 |
| CN103804352B (zh) * | 2014-01-23 | 2017-06-13 | 中国药科大学 | 三氮唑苯乙基四氢异喹啉类化合物及其制备方法和应用 |
| JO3737B1 (ar) * | 2015-07-21 | 2021-01-31 | Athenex Therapeutics Ltd | تركيبات علاجية من باكليتاكسيل تعطى عن طريق الفم ومثبط P-gp لعلاج السرطان |
| US11165722B2 (en) | 2016-06-29 | 2021-11-02 | International Business Machines Corporation | Cognitive messaging with dynamically changing inputs |
| WO2020168144A1 (en) | 2019-02-14 | 2020-08-20 | Teva Pharmaceuticals International Gmbh | Solid state forms of n-[2-(2-{4-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2(lh)- isoquinolinyl)ethyl] phenyl }-2h-tetrazol-5-yl)-4,5-dimethoxyphenyl] -4- oxo-4h-chromene-2-carboxamide and of its mesylate salt |
| WO2020194175A1 (en) * | 2019-03-25 | 2020-10-01 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | Solid forms of encequidar mesylate and processes thereof |
| WO2020230037A1 (en) * | 2019-05-13 | 2020-11-19 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | Alternate process for the preparation of encequidar |
| WO2021044350A1 (en) * | 2019-09-04 | 2021-03-11 | Dr. Reddy’S Laboratories Limited | Solid forms of encequidar mesylate and processes thereof |
| WO2022011221A1 (en) | 2020-07-10 | 2022-01-13 | Teva Czech Industries S.R.O | Solid state forms of n-[2-(2-{4-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2(1h)-isoquinolinyl)ethyl]phenyl}-2h-tetrazol-5-yl)-4,5-dimethoxyphenyl]-4-oxo-4h-chromene-2-carboxamide mesylate salt |
| TWI900672B (zh) | 2020-10-07 | 2025-10-11 | 香港商希華醫藥有限公司 | 乙醯胺基－苯基四唑衍生物及其使用方法 |
| WO2022094077A1 (en) | 2020-10-30 | 2022-05-05 | Athenex R&D, Llc | Polymorphisms of hm30181 mesylate |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL129871A (en) * | 1994-05-06 | 2003-11-23 | Pharmacia & Upjohn Inc | Process for preparing 4-phenyl-substituted octanoyl-oxazolidin-2-one intermediates that are useful for preparing pyran-2-ones useful for treating retroviral infections |
| KR100508019B1 (ko) * | 2003-07-19 | 2005-08-17 | 한미약품 주식회사 | 고순도 1-안드로스텐 유도체의 제조 방법 |
| KR100557093B1 (ko) * | 2003-10-07 | 2006-03-03 | 한미약품 주식회사 | 다약제 내성 저해 활성을 갖는 테트라졸 유도체 및 그의제조방법 |
| US7279471B2 (en) * | 2004-04-15 | 2007-10-09 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Selected CGRP-antagonists, process for preparing them and their use as pharmaceutical compositions |
| KR100686695B1 (ko) * | 2005-06-11 | 2007-02-26 | 주식회사 에스텍파마 | 프란루카스트 또는 그의 수화물의 제조방법 및 그의 합성중간체 |
| US20070161791A1 (en) * | 2006-01-09 | 2007-07-12 | Narsimha Reddy Penthala | Process for the preparation of terazosin hydrocloride dihydrate |
-
2010
- 2010-01-15 KR KR1020100003835A patent/KR101466245B1/ko active Active
-
2011
- 2011-01-14 US US13/522,272 patent/US8680277B2/en active Active
- 2011-01-14 PL PL11733103T patent/PL2524916T3/pl unknown
- 2011-01-14 WO PCT/KR2011/000291 patent/WO2011087316A2/ko not_active Ceased
- 2011-01-14 CN CN201180005610.5A patent/CN102812020B/zh active Active
- 2011-01-14 EP EP11733103.3A patent/EP2524916B1/en active Active
- 2011-01-14 RU RU2012134783/04A patent/RU2509769C1/ru active
- 2011-01-14 AU AU2011205891A patent/AU2011205891B2/en active Active
- 2011-01-14 NZ NZ601805A patent/NZ601805A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-01-14 BR BR112012017448-7A patent/BR112012017448B1/pt active IP Right Grant
- 2011-01-14 JP JP2012548895A patent/JP5575921B2/ja active Active
- 2011-01-14 ES ES11733103.3T patent/ES2514340T3/es active Active
- 2011-01-14 PH PH1/2012/501438A patent/PH12012501438A1/en unknown
- 2011-01-14 DK DK11733103.3T patent/DK2524916T3/da active
- 2011-01-14 SG SG2012050472A patent/SG182430A1/en unknown
- 2011-01-14 CA CA2786434A patent/CA2786434C/en active Active
- 2011-01-14 MX MX2012007868A patent/MX2012007868A/es active IP Right Grant
-
2012
- 2012-07-10 IL IL220851A patent/IL220851A/en active IP Right Grant
- 2012-07-20 NO NO20120841A patent/NO342589B1/no unknown
- 2012-08-14 ZA ZA2012/06084A patent/ZA201206084B/en unknown
-
2014
- 2014-02-03 US US14/171,318 patent/US8940908B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012134783A (ru) | Способ получения солей тетразолметансульфоновой кислоты и новое соединение, используемое в нем | |
| RU2545021C1 (ru) | Способ получения 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(замещенных)пиколинатов | |
| JP2023116769A5 (ru) | ||
| EP3906231A2 (en) | Novel salts and polymorphic form of bempedoic acid | |
| KR101374219B1 (ko) | 알킬암모늄아세테이트염을 이용한 새로운 5-아세트옥시메틸푸르푸랄의 제조방법 | |
| US20130137881A1 (en) | Method for producing a methylene disulfonate compound | |
| CN104448898B (zh) | 一种派洛宁衍生物染料的合成方法 | |
| RU2523793C2 (ru) | Способ получения [4-(2- хлор-4- метокси-5- метилфенил)-5- метилтиазоло-2- ил] [2-циклопропил-1- (3- фтор-4- метилфенил) - этил ]- амина | |
| US9278939B2 (en) | Methods for preparation of (4,6-dihalo-pyrimidin-5-yl)-acetaldehydes | |
| EP3095782A1 (en) | New method for preparing 3-(4-methyl-1h-imidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)benzenamine | |
| PH12014501704B1 (en) | Method for preparing compound by novel michael addition reaction using water or various acids as additive | |
| RU2015135184A (ru) | Способ получения соединения пиридазинона и промежуточных продуктов для его получения | |
| RU2471779C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРИДОВ 2,3-ДИГИДРО[1,3] СЕЛЕНАЗОЛО[3,2-α]ПИРИМИДИНИЯ | |
| CA2647590A1 (en) | Process for production of ethylenediamine derivatives having halogenated carbamate group and acyl group, and intermediates for production of the derivatives | |
| RU2471785C1 (ru) | 1-(1-адамантил)-4-нитрозопиразолы | |
| RU2014131118A (ru) | Получение циклокарбонат-функционализованных соединений | |
| CN110114342B (zh) | 用于制备杀有害生物化合物的方法 | |
| KR101487171B1 (ko) | 금속 아세테이트염과 알킬암모늄아세테이트염을 이용한 5-아세트옥시메틸푸르푸랄의 제조방법 | |
| JP4899385B2 (ja) | ３−アミノメチルオキセタン化合物の製法 | |
| CN102276576B (zh) | 苯甲酰胺化合物及其制备方法 | |
| US7576220B2 (en) | Method of producing 1,2,4-oxadiazole derivatives | |
| EP1842847A1 (en) | Process for production of 5-chloro-2,4-dihydroxypyridine | |
| JP2020503336A (ja) | 殺有害生物化合物の調製方法 | |
| CN106146233B (zh) | 一种（z）-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇类化合物的制备方法 | |
| CN101041635B (zh) | 一种合成烯酮缩胺衍生物的方法 |