RU2012148146A - Способ получения дитин-тетракарбоксимидов - Google Patents
Способ получения дитин-тетракарбоксимидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012148146A RU2012148146A RU2012148146/04A RU2012148146A RU2012148146A RU 2012148146 A RU2012148146 A RU 2012148146A RU 2012148146/04 A RU2012148146/04 A RU 2012148146/04A RU 2012148146 A RU2012148146 A RU 2012148146A RU 2012148146 A RU2012148146 A RU 2012148146A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- halogen
- group
- aryl
- haloalkyl
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 20
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract 6
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 4
- JDVPQXZIJDEHAN-UHFFFAOYSA-N succinamic acid Chemical compound NC(=O)CCC(O)=O JDVPQXZIJDEHAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- -1 C 1 -C 4 -alkyl Chemical group 0.000 claims 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 claims 2
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 claims 2
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 claims 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical class CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N pinacolone Chemical compound CC(=O)C(C)(C)C PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 4
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
- C07D207/456—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
1. Способ получения дитиин-тетракарбоксимидов общей формулы (I)в которой Rи Rодинаковы или различны и означают водород, C-C-алкил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, группой -ORили группой -COR, С-С-циклоалкил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, CС-алкилом или C-С-галогеналкилом, или арил или арил-(С-С-алкил), в случае необходимости однократно или многократно замещенные галогеном, C-С-алкилом, C-С-галогеналкилом, группой -CORили сульфониламино-группой,Rозначает водород, C-С-алкил, C-С-алкилкарбонил или арил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, C-C-алкилом или С-С-галогеналкилом,Rозначает гидрокси, C-С-алкил или С-С-алкокси,отличающийся тем, чтона первой стадии моноамиды янтарной кислоты формулы (VI)в которой R означает Rили R,подвергают взаимодействию с избытком тионилхлорида, в случае необходимости в среде разбавителя, затем избыток тионилхлорида удаляют, и полученную таким образом продуктовую смесь на второй стадии в среде органического растворителе переводят в дитиин-тетракарбоксимиды формулы (I).2. Способ по п.1, отличающийся тем, что на первой стадии используют 2-100 моль тионилхлорида на моль моноамида янтарной кислоты формулы (VI).3. Способ по п.1, отличающийся тем, что первую стадию осуществляют без использования разбавителя.4. Способ по п.1, отличающийся тем, что она второй стадии используют органический растворитель, который, по меньшей мере, частично смешивается с водой.5. Способ по п.1, отличающийся тем, что на второй стадии в качестве растворителя используют воду, диметилсульфоксид, сульфолан, спирты, такие как метанол
Claims (9)
1. Способ получения дитиин-тетракарбоксимидов общей формулы (I)
в которой R1 и R2 одинаковы или различны и означают водород, C1-C8-алкил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, группой -OR3 или группой -COR4, С3-С7-циклоалкил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, C1-С4-алкилом или C1-С4-галогеналкилом, или арил или арил-(С1-С4-алкил), в случае необходимости однократно или многократно замещенные галогеном, C1-С4-алкилом, C1-С4-галогеналкилом, группой -COR4 или сульфониламино-группой,
R3 означает водород, C1-С4-алкил, C1-С4-алкилкарбонил или арил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, C1-C4-алкилом или С1-С4-галогеналкилом,
R4 означает гидрокси, C1-С4-алкил или С1-С4-алкокси,
отличающийся тем, что
на первой стадии моноамиды янтарной кислоты формулы (VI)
в которой R означает R1 или R2,
подвергают взаимодействию с избытком тионилхлорида, в случае необходимости в среде разбавителя, затем избыток тионилхлорида удаляют, и полученную таким образом продуктовую смесь на второй стадии в среде органического растворителе переводят в дитиин-тетракарбоксимиды формулы (I).
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что на первой стадии используют 2-100 моль тионилхлорида на моль моноамида янтарной кислоты формулы (VI).
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что первую стадию осуществляют без использования разбавителя.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что она второй стадии используют органический растворитель, который, по меньшей мере, частично смешивается с водой.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что на второй стадии в качестве растворителя используют воду, диметилсульфоксид, сульфолан, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, изопропанол, 1-бутанол, 2-бутанол, изобутанол, трет.бутанол, 1-пентанол, циклопентанол, циклогексанол, этиленгликоль, простой монометиловый эфир этиленгликоля, углеводороды, такие как гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, толуол, ксилолы, мезитилен, хлорбензол, дихлорбензол, нитробензол, сложные эфиры, такие как метиловый эфир уксусной кислоты, этиловый эфир уксусной кислоты, амиды, такие как формамид, N,N-диметилформамид; N,N-диметилацетамид, N-метилпирролидон, простые эфиры, такие как метил-трет.-бутиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил, бутиронитрил, бензонитрил, кетоны, такие как ацетон, метил-этилкетон, метил-изобутилкетон, пинаколон, карбоновые кислоты, такие как муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, или смеси этих разбавителей.
6. Способ по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что вторую стадию осуществляют при нагревании.
7. Способ получения полисульфидов формулы (IX)
в которой R1 и R2 одинаковы или различны и означают водород, C1-C8-алкил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, группой -OR3 или группой -COR4, С3-С7-циклоалкил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, C1-C4-алкилом или C1-С4-галогеналкилом, или арил или арил-(С1-С4-алкил), в случае необходимости однократно или многократно замещенные галогеном, C1-С4-алкилом, C1-С4-галогеналкилом, группой -COR4 или сульфониламино-группой,
R3 означает водород, C1-С4-алкил, C1-С4-алкилкарбонил или арил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, C1-С4-алкилом или С1-С4-галогеналкилом,
R4 означает гидрокси, C1-С4-алкил или C1-С4-алкокси,
n означает 0, 1 или 2,
а также производных тиосульфокислоты формулы (VIII)
в которой R означает R1 или R2, a X - хлор или гидрокси,
отличающийся тем, что
на первой стадии моноамиды янтарной кислоты формулы (VI)
в которой R означает R1 или R2,
подвергают взаимодействию с избытком тионилхлорида, в случае необходимсти в присутствии разбавителя.
8. Полисульфиды формулы (IX)
в которой R1 и R2 одинаковы или различны и означают водород, C1-C8-алкил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, группой -OR3 или группой -COR4, С3-С7-циклоалкил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, C1-C4-алкилом или C1-С4-галогеналкилом, или арил или арил-(С1-С4-алкил), в случае необходимости однократно или многократно замещенные галогеном, C1-С4-алкилом, C1-С4-галогеналкилом, группой -COR4 или сульфо-ниламино-группой,
R3 означает водород, C1-С4-алкил, C1-С4-алкилкарбонил или арил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, С1-С4-алкилом или C1-С4-галогеналкилом,
R4 означает гидрокси, C1-C4-алкил или C1-С4-алкокси,
n означает 0, 1 или 2.
9. Производные тиосульфокислоты общей формулы (VIII)
в которой R означает водород, C1-C8-алкил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, группой -OR3 или группой -COR4, С3-С7-циклоалкил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, C1-С4-алкилом или C1-C4-галогеналкилом, или арил или арил-(C1-C4-алкил), в случае необходимости однократно или многократно замещенные галогеном, C1-С4-алкилом, C1-C4-галогеналкилом, группой -COR4 или сульфониламино-группой,
R3 означает водород, C1-С4-алкил, C1-C4-алкилкарбонил или арил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, C1-C4-алкилом или C1-C4-галогеналкилом,
R4 означает гидрокси, C1-C4-алкил или C1-С4-алкокси;
Х означает хлор или гидрокси.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10159899 | 2010-04-14 | ||
| EP10159899.3 | 2010-04-14 | ||
| US32507410P | 2010-04-16 | 2010-04-16 | |
| US61/325,074 | 2010-04-16 | ||
| PCT/EP2011/055512 WO2011128263A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-04-08 | Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboximiden |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012148146A true RU2012148146A (ru) | 2014-05-20 |
| RU2559626C2 RU2559626C2 (ru) | 2015-08-10 |
| RU2559626C9 RU2559626C9 (ru) | 2016-05-27 |
Family
ID=42670476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012148146/04A RU2559626C9 (ru) | 2010-04-14 | 2011-04-08 | Способ получения дитиин-тетракарбоксимидов |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8450360B2 (ru) |
| EP (1) | EP2558473B1 (ru) |
| JP (1) | JP5816262B2 (ru) |
| KR (1) | KR101863621B1 (ru) |
| CN (1) | CN103003284B (ru) |
| BR (1) | BR112012026157A2 (ru) |
| CO (1) | CO6630110A2 (ru) |
| DK (1) | DK2558473T3 (ru) |
| ES (1) | ES2605005T3 (ru) |
| IL (1) | IL222243A (ru) |
| MX (1) | MX2012011731A (ru) |
| RU (1) | RU2559626C9 (ru) |
| TW (1) | TWI488856B (ru) |
| WO (1) | WO2011128263A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK2611814T3 (en) * | 2010-09-03 | 2014-12-08 | Bayer Ip Gmbh | METHOD OF PREPARING DITHIIN-TETRACARBOXIMIDES |
| US20140296536A1 (en) * | 2011-10-13 | 2014-10-02 | Bayer Intellectual Prooperty GmbH | Method for producing dithiine tetracarboximides |
| US20140256956A1 (en) * | 2011-10-13 | 2014-09-11 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Method for producing dithine tetracarboximides |
| EP2641908A1 (de) * | 2012-03-23 | 2013-09-25 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Herstellung von Dithiin-tetracarboximiden |
| AR111805A1 (es) | 2017-05-19 | 2019-08-21 | Sumitomo Chemical Co | Método para controlar una fitoenfermedad resistente a multifármacos de tipo eflujo |
| CN113831354A (zh) * | 2021-09-30 | 2021-12-24 | 浙江工业大学 | 二噻烯-四甲酰亚胺类衍生物及其制备和应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3364229A (en) | 1964-01-30 | 1968-01-16 | Shell Oil Co | 1, 4 dithiin-2, 3, 5, 6-tetracarboximides and process for their preparation |
| PL143804B2 (en) | 1985-10-15 | 1988-03-31 | Univ Lodzki | Process for preparing novel derivatives of 2,6-diphenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1h,5h-1,4-dithiin-/2,3-c:5,6-c/-diprolo-1,3,5,7-tetraon substituted in phenyl ring |
| WO1994024985A1 (fr) | 1993-04-28 | 1994-11-10 | Japan Institute Of Advanced Dentistry | Composition de pate pour ciment dentaire et ciment dentaire |
| DE19636769A1 (de) * | 1996-09-10 | 1998-03-12 | Basf Ag | 3-Substituierte Pyrido [4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung |
| JP3530702B2 (ja) | 1997-03-06 | 2004-05-24 | 京セラミタ株式会社 | ジチオマレイン酸イミド誘導体を用いた電子写真感光体 |
| ES2259891B1 (es) * | 2004-11-30 | 2007-11-01 | Laboratorios Almirall S.A. | Nuevos derivados de piridotienopirimidina. |
| CN100554251C (zh) * | 2005-07-12 | 2009-10-28 | 中国科学院化学研究所 | 一种马来酰亚胺衍生物及其制备方法 |
| CN102892769B (zh) | 2010-04-14 | 2015-04-01 | 拜尔农作物科学股份公司 | 制备二噻烯-四羧基-二酰亚胺的方法 |
| WO2011138281A2 (de) | 2010-05-06 | 2011-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboxy-diimiden |
| KR20130112719A (ko) | 2010-05-21 | 2013-10-14 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 디티인-테트라카복시-디이미드의 제조방법 |
-
2011
- 2011-04-08 EP EP11712882.7A patent/EP2558473B1/de not_active Not-in-force
- 2011-04-08 ES ES11712882.7T patent/ES2605005T3/es active Active
- 2011-04-08 RU RU2012148146/04A patent/RU2559626C9/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-04-08 CN CN201180028985.3A patent/CN103003284B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-04-08 JP JP2013504207A patent/JP5816262B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-04-08 KR KR1020127028738A patent/KR101863621B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2011-04-08 MX MX2012011731A patent/MX2012011731A/es active IP Right Grant
- 2011-04-08 WO PCT/EP2011/055512 patent/WO2011128263A1/de not_active Ceased
- 2011-04-08 BR BR112012026157A patent/BR112012026157A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-04-08 DK DK11712882.7T patent/DK2558473T3/da active
- 2011-04-12 TW TW100112540A patent/TWI488856B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-04-14 US US13/086,512 patent/US8450360B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-10-09 IL IL222243A patent/IL222243A/en active IP Right Grant
- 2012-10-12 CO CO12180999A patent/CO6630110A2/es active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103003284A (zh) | 2013-03-27 |
| CO6630110A2 (es) | 2013-03-01 |
| DK2558473T3 (da) | 2016-12-19 |
| MX2012011731A (es) | 2012-11-16 |
| EP2558473B1 (de) | 2016-09-07 |
| JP5816262B2 (ja) | 2015-11-18 |
| US8450360B2 (en) | 2013-05-28 |
| RU2559626C9 (ru) | 2016-05-27 |
| TW201206941A (en) | 2012-02-16 |
| WO2011128263A1 (de) | 2011-10-20 |
| ES2605005T3 (es) | 2017-03-10 |
| EP2558473A1 (de) | 2013-02-20 |
| KR20130092950A (ko) | 2013-08-21 |
| JP2013523852A (ja) | 2013-06-17 |
| TWI488856B (zh) | 2015-06-21 |
| US20110269973A1 (en) | 2011-11-03 |
| CN103003284B (zh) | 2016-01-20 |
| KR101863621B1 (ko) | 2018-06-04 |
| IL222243A (en) | 2015-07-30 |
| BR112012026157A2 (pt) | 2015-09-08 |
| RU2559626C2 (ru) | 2015-08-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012148146A (ru) | Способ получения дитин-тетракарбоксимидов | |
| CY1119452T1 (el) | Μια μεθοδος παρασκευης 2-αιθοξυ-1-(2'-((υδροξυamino) ιμινομεθυλο) διφαινυλ-4-υλο) μεθυλο)-1η- βενζο (d) ιμιδαζολο-7-καρβοξυλικο οξυ και τους εστερες αυτου | |
| RU2010141941A (ru) | Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты, способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты и способ получения фторсодержащего пиразолкарбоновой кислоты | |
| RU2009141611A (ru) | Способ получения амидного соединения | |
| WO2012129384A2 (en) | Compositions and processes of preparing and using the same | |
| RU2009111276A (ru) | Способ получения 1-(3, 4-дихлорбензил)-5-октилбигуанида или его соли | |
| MX2021010098A (es) | Un proceso para la sintesis de compuestos de diamida antranilica y compuestos intermedios de los mismos. | |
| CN102858735B (zh) | N-甲氧羰基-n-甲氧基-(2-氯甲基)苯胺、其制备及其作为制备2-(吡唑-3＇-基氧基亚甲基)酰替苯胺的前体的用途 | |
| JP5816263B2 (ja) | ジチイン−テトラカルボキシ−ジイミド類の製造方法 | |
| Mazgarova et al. | Preparation of methano [1, 3] oxazolo [3, 2-a] quinolin-2-ones from 2-(pent-3-en-2-yl) anilines | |
| JP5816268B2 (ja) | ジチイン−テトラカルボキシ−ジイミドの調製方法 | |
| ES2615729T3 (es) | Proceso para preparar 3-haloalquilpirazoles | |
| RU2015118164A (ru) | Способы синтеза 2-амино-4, 6-диметоксибензамида и других бензамидных соединений | |
| EP4520753A3 (en) | Method for manufacturing aromatic nitrile compound | |
| ES2478875T3 (es) | Proceso para preparar amidas de ácidos carboxílicos pirazólicos | |
| JP2015510911A5 (ru) | ||
| JP2018118982A (ja) | １−置換メチリデン化合物の製造 | |
| RU2013136344A (ru) | Новый способ синтеза агомелатина | |
| RU2012118499A (ru) | Способ получения пиразинонового ингибитора тромбина и промежуточных соединений для его получения | |
| WO2015022702A3 (en) | Process for preparation of 4,5-dimethoxybenzene derivatives and use in the synthesis of ivabradine and salts thereof | |
| BR112015002658B1 (pt) | Método de preparação de carboxilatos de pirazol contendo perfluoroalquilo | |
| RU2016107848A (ru) | Способ получения производного 3,3-диметил-3,4-дигидро-1н-хиноксалин-2-она и промежуточное соединение для указанного способа получения | |
| JP2015520177A5 (ru) | ||
| MX2014004096A (es) | Procedimiento de preparción de ditiin-tetracarboximidas. | |
| RU2018121809A (ru) | Способ синтеза полупродуктов, полезных для получения производных 1,3,4-триазина |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
| TH4A | Reissue of patent specification | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200409 |