RU2012152249A - Улучшенный способ алкилирования - Google Patents
Улучшенный способ алкилирования Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012152249A RU2012152249A RU2012152249/04A RU2012152249A RU2012152249A RU 2012152249 A RU2012152249 A RU 2012152249A RU 2012152249/04 A RU2012152249/04 A RU 2012152249/04A RU 2012152249 A RU2012152249 A RU 2012152249A RU 2012152249 A RU2012152249 A RU 2012152249A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aromatic compound
- zeolite
- zsm
- alkylating
- stream
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 29
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 title claims abstract 6
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 title claims 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims abstract 31
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 25
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 claims abstract 17
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims abstract 15
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims abstract 15
- 239000002574 poison Substances 0.000 claims abstract 11
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 claims abstract 11
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract 9
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 6
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims 30
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 30
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims 30
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 24
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 claims 10
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 8
- 229910052680 mordenite Inorganic materials 0.000 claims 8
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 4
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000012013 faujasite Substances 0.000 claims 4
- LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N morpholine-4-carbaldehyde Chemical compound O=CN1CCOCC1 LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 4
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 claims 4
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims 3
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 3
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 alkyl aromatic compound Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 claims 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N sec-butylbenzene Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1 ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 claims 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C2/66—Catalytic processes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/08—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the faujasite type, e.g. type X or Y
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/18—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/40—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11, as exemplified by patent documents US3702886, GB1334243 and US3709979, respectively
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
- C07C15/067—C8H10 hydrocarbons
- C07C15/073—Ethylbenzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
- C07C15/085—Isopropylbenzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/20—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/08—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the faujasite type, e.g. type X or Y
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/18—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/40—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups C07C2529/08 - C07C2529/65
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения потока алкилированного ароматического соединения из по меньшей мере одного необработанного потока способного к алкилированию ароматического соединения, находящегося в жидкой фазе и содержащего каталитические яды, и потока алкилирующего агента, причем указанный необработанный поток способного к алкилированию ароматического соединения обрабатывают с целью снижения содержания каталитических ядов, способ включает следующие стадии:(а) контактирование указанного жидкофазного необработанного потока способного к алкилированию ароматического соединения, содержащего указанные каталитические яды, и потока алкилирующего агента с обрабатывающей композицией в зоне обработки, отдельной от реакционной зоны алкилирования, в условиях обработки с целью удаления по меньшей мере части указанных каталитических ядов и алкилирования по меньшей мере части указанного способного к алкилированию ароматического соединения с получением обработанного отходящего потока, который включает обработанное способное к алкилированию ароматическое соединение, алкилированное ароматическое соединение и сниженное количество каталитических ядов, причем указанная обрабатывающая композиция имеет отношение площади поверхности к объему, составляющее более 30 дюймов(12 см), указанные условия обработки включают температуру от 30 до 300°С и давление от 101 до 4601 кПа, и молярное отношение необработанного способного к алкилированию ароматического соединения к алкилирующему агенту, составляющее 25:1 или более; и(б) контактирование указанного обработанного способного к алкилированию ароматического соединения в указанном �
Claims (25)
1. Способ получения потока алкилированного ароматического соединения из по меньшей мере одного необработанного потока способного к алкилированию ароматического соединения, находящегося в жидкой фазе и содержащего каталитические яды, и потока алкилирующего агента, причем указанный необработанный поток способного к алкилированию ароматического соединения обрабатывают с целью снижения содержания каталитических ядов, способ включает следующие стадии:
(а) контактирование указанного жидкофазного необработанного потока способного к алкилированию ароматического соединения, содержащего указанные каталитические яды, и потока алкилирующего агента с обрабатывающей композицией в зоне обработки, отдельной от реакционной зоны алкилирования, в условиях обработки с целью удаления по меньшей мере части указанных каталитических ядов и алкилирования по меньшей мере части указанного способного к алкилированию ароматического соединения с получением обработанного отходящего потока, который включает обработанное способное к алкилированию ароматическое соединение, алкилированное ароматическое соединение и сниженное количество каталитических ядов, причем указанная обрабатывающая композиция имеет отношение площади поверхности к объему, составляющее более 30 дюймов-1 (12 см-1), указанные условия обработки включают температуру от 30 до 300°С и давление от 101 до 4601 кПа, и молярное отношение необработанного способного к алкилированию ароматического соединения к алкилирующему агенту, составляющее 25:1 или более; и
(б) контактирование указанного обработанного способного к алкилированию ароматического соединения в указанном отходящем потоке и дополнительного количества указанного потока алкилирующего агента с каталитической композицией в указанной реакционной зоне алкилирования, отдельной от указанной зоны обработки, при по меньшей мере частично жидкофазных условиях каталитического превращения с получением алкилированного отходящего потока, который включает дополнительное количество алкилированного ароматического соединения, причем указанная каталитическая композиция включает пористый кристаллический материал, имеющий каркасный структурный тип, выбранный из группы, включающей FAU, *BEA, MOR, MWW и их смеси, причем указанные по меньшей мере частично жидкофазные условия каталитического превращения включают температуру от 100 до 300°С, давление от 689 до 4601 кПа, молярное отношение обработанного способного к алкилированию ароматического соединения к алкилирующему агенту от 0,01:1 до 25:1, и массовую часовую объемную скорость подачи сырья (МЧОС), составляющую в расчете на алкилирующий агент от 0,5 до 500 ч-1.
2. Способ по п.1, в котором указанные каталитические яды включают по меньшей мере один из следующих элементов: азот, галогены, кислород, сера, мышьяк, селен, теллур, фосфор, а также металлы групп с 1 по 12.
3. Способ по п.1, в котором указанная обрабатывающая композиция представляет собой молекулярное сито, выбранное из группы, включающей цеолит бета, фожазит, цеолит Y, ультрастабильный цеолит Y (USY), деалюминированный цеолит Y (Deal Y), редкоземельный цеолит Y (REY), ультрагидрофобный цеолит Y (UHP-Y), морденит, ТЕА-морденит, ZSM-3, ZSM-4, ZSM-5, ZSM-14, ZSM-18, ZSM-20 и их комбинации.
4. Способ по п.1, в котором указанную обрабатывающую композицию выбирают из группы, включающей глину, смолу, твердую фосфорную кислоту, активированный оксид алюминия, цеолит Линде тип X, цеолит Линде тип А и их комбинации.
5. Способ по п.1, в котором указанный пористый кристаллический материал, имеющий указанный тип каркасной структуры FAU, представляет собой фожазит, цеолит Y, ультрастабильный цеолит Y (USY), деалюминированный цеолит Y (Deal Y), редкоземельный цеолит Y (REY), ультрагидрофобный цеолит Y (UHP-Y), или их смеси.
6. Способ по п.1, в котором указанный пористый кристаллический материал, имеющий указанный тип кристаллической структуры *ВЕА, представляет собой цеолит бета.
7. Способ по п.1, в котором указанный пористый кристаллический материал, имеющий указанный тип кристаллической структуры MOR, представляет собой морденит, ТЕА-морденит или их смеси.
8. Способ по п.1, в котором указанный пористый кристаллический материал, имеющий указанный тип кристаллической структуры MWW, имеет рентгеновский дифракционный спектр, включающий максимумы межплоскостных расстояний при 12,4±0,25, 6,9±0,15, 3,57±0,07 и 3,42±0,07 ангстрем в только что синтезированной или прокаленной форме.
9. Способ по п.1, в котором указанный пористый кристаллический материал, имеющий указанный тип кристаллической структуры MWW, представляет собой PSH-3, SSZ-25, ERB-1, ITQ-1, ITQ-2, ITQ-30, МСМ-22, МСМ-36, МСМ-49, МСМ-56, UZM-8, EMM-10, EMM-12, EMM-13 или их смеси.
10. Способ по п.1, в котором указанное способное к алкилированию ароматическое соединение выбирают из группы, включающей бензол, нафталин, антрацен, нафтацен, перилен, коронен, фенантрен и их смеси.
11. Способ по п.1, в котором указанное способное к алкилированию ароматическое соединение представляет собой бензол, указанный алкилирующий агент представляет собой этилен, и указанное алкилированное ароматическое соединение представляет собой этилбензол.
12. Способ по п.1, в котором указанное способное к алкилированию ароматическое соединение представляет собой бензол, указанный алкилирующий агент представляет собой пропилен, и указанное алкилированное ароматическое соединение представляет собой кумол.
13. Способ по п.1, в котором указанное способное к алкилированию ароматическое соединение представляет собой бензол, указанный алкилирующий агент представляет собой бутен, и указанное алкилированное ароматическое соединение представляет собой втор-бутилбензол.
14. Способ по п.1, в котором указанное способное к алкилированию ароматическое соединение представляет собой бензол, указанный алкилирующий агент представляет собой этилен, указанное алкилированное ароматическое соединение представляет собой этилбензол, и указанные по меньшей мере частично жидкофазные условия превращения включают температуру от 100 до 280°С, давление 3102 кПа или менее; массовую часовую объемную скорость подачи сырья (МЧОС) в расчете на этилен, составляющую от 0,1 до 20 ч-1, и молярное отношение бензола к этилену в реакторе алкилирования, составляющее от 0,5:1 до 30:1.
15. Способ по п.14, в котором указанная обрабатывающая композиция представляет собой молекулярное сито, выбранное из группы, включающей цеолит бета, фожазит, цеолит Y, ультрастабильный цеолит Y (USY), деалюминированный цеолит Y (Deal Y), редкоземельный цеолит Y (REY), ультрагидрофобный цеолит Y (UHP-Y), морденит, ТЕА-морденит, ZSM-3, ZSM-4, ZSM-5, ZSM-14, ZSM-18, ZSM-20 и их смеси.
16. Способ по п.14, в котором указанную обрабатывающую композицию выбирают из группы, включающей глину, смолу, твердую фосфорную кислоту, активированный оксид алюминия, цеолит Линде тип X, цеолит Линде тип А и их смеси.
17. Способ по п.14, в котором указанный пористый кристаллический материал, имеющий указанный тип кристаллической структуры MWW, имеет рентгеновский дифракционный спектр, включающий максимумы межплоскостных расстояний при 12,4±0,25, 6,9±0,15, 3,57±0,07 и 3,42±0,07 ангстрем.
18. Способ по п.16, в котором указанный пористый кристаллический материал, имеющий указанный тип кристаллической структуры MWW, представляет собой PSH-3, SSZ-25, ERB-1, ITQ-1, ITQ-2, ITQ-30, МСМ-22, МСМ-36, МСМ-49, МСМ-56, UZM-8, EMM-10, EMM-12, EMM-13 или их смеси.
19. Способ по п.1, в котором указанное способное к алкилированию ароматическое соединение включает бензол, указанный алкилирующий агент представляет собой пропилен, указанное алкилированное ароматическое соединение представляет собой кумол, и указанные по меньшей мере частично жидкофазные условия превращения включают температуру менее чем 200°С, давление 3102 кПа или менее; массовую часовую объемную скорость подачи сырья (МЧОС) в расчете на пропилен в качестве алкилирующего агента, составляющую от 0,1 до 250 ч-1, и молярное отношение бензола к пропилену в реакторе алкилирования, составляющее от 0,5:1 до 30:1.
20. Способ по п.19, в котором указанная обрабатывающая композиция представляет собой молекулярное сито, выбранное из группы, включающей цеолит бета, фожазит, цеолит Y, ультрастабильный цеолит Y (USY), деалюминированный цеолит Y (Deal Y), редкоземельный цеолит Y (REY), ультрагидрофобный цеолит Y (UHP-Y), морденит, ТЕА-морденит, ZSM-3, ZSM-4, ZSM-5, ZSM-14, ZSM-18, ZSM-20 и их смеси.
21. Способ по п.19, в котором указанную обрабатывающую композицию выбирают из группы, включающей глину, смолу, твердую фосфорную кислоту, активированный оксид алюминия, цеолит Линде тип X, цеолит Линде тип А и их смеси.
22. Способ по п.19, в котором указанный пористый кристаллический материал, имеющий указанный тип кристаллической структуры MWW, имеет рентгеновский дифракционный спектр, включающий максимумы межплоскостных расстояний при 12,4±0,25, 6,9±0,15, 3,57±0,07 и 3,42±0,07 ангстрем.
23. Способ по п.22, в котором указанный пористый кристаллический материал, имеющий тип кристаллической структуры MWW, представляет собой PSH-3, SSZ-25, ERB-1, ITQ-1, ITQ-2, ITQ-30, МСМ-22, МСМ-36, МСМ-49, МСМ-56, UZM-8, EMM-10, EMM-12, EMM-13 или их смеси.
24. Способ по п.1, в котором указанные условия обработки на стадии контактирования (а) включают массовую часовую объемную скорость обработки (МЧОС), составляющую, в расчете на необработанное способное к алкилированию ароматическое соединение, от 5 до 70 ч-1.
25. Способ по п.1, в котором указанная обрабатывающая композиция поглощает более 900 мас.част./млн. N-формилморфолина (НФМ) в расчете на массу указанной обрабатывающей композиции.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US34676310P | 2010-05-20 | 2010-05-20 | |
| US61/346,763 | 2010-05-20 | ||
| PCT/US2011/032661 WO2011146189A2 (en) | 2010-05-20 | 2011-04-15 | Improved alkylation process |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012152249A true RU2012152249A (ru) | 2014-06-10 |
| RU2577317C2 RU2577317C2 (ru) | 2016-03-20 |
Family
ID=44992260
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012152249/04A RU2577317C2 (ru) | 2010-05-20 | 2011-04-15 | Улучшенный способ алкилирования |
| RU2012152250/04A RU2583439C2 (ru) | 2010-05-20 | 2011-04-15 | Улучшенный способ алкилирования |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012152250/04A RU2583439C2 (ru) | 2010-05-20 | 2011-04-15 | Улучшенный способ алкилирования |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US8993820B2 (ru) |
| EP (2) | EP2571833B1 (ru) |
| JP (5) | JP2013527185A (ru) |
| KR (4) | KR20150038737A (ru) |
| CN (2) | CN102892731B (ru) |
| BR (2) | BR112012029308B1 (ru) |
| ES (2) | ES2672228T3 (ru) |
| RU (2) | RU2577317C2 (ru) |
| SG (2) | SG185377A1 (ru) |
| TW (2) | TWI520928B (ru) |
| WO (2) | WO2011146187A2 (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2577317C2 (ru) * | 2010-05-20 | 2016-03-20 | Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. | Улучшенный способ алкилирования |
| AU2012342118B2 (en) | 2011-11-24 | 2017-08-10 | Indian Institute Of Technology | Multilayer organic-templated-boehmite-nanoarchitecture for water purification |
| MX362092B (es) | 2012-04-17 | 2019-01-07 | Indian Institute Of Tech | Deteccion del caudal de agua con clusteres cuanticos. |
| US10307733B2 (en) * | 2014-12-18 | 2019-06-04 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Guard bed material, its method of making and use |
| US20160289140A1 (en) * | 2015-03-31 | 2016-10-06 | Uop Llc | Highly selective alkylation process with low zeolite catalyst composition |
| ITUB20160888A1 (it) * | 2016-02-19 | 2017-08-19 | Getters Spa | Sistema led |
| EP3468715B1 (en) * | 2016-06-09 | 2026-04-01 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | A process for treating an alkylating catalyst and producing mono-alkylated aromatic compound |
| CN106694033A (zh) * | 2016-11-28 | 2017-05-24 | 宣城市聚源精细化工有限公司 | 一种苯和丙烯的烷基化反应催化剂 |
| EP3573942B1 (en) * | 2017-01-25 | 2021-12-01 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Transalkylation process and catalyst composition used therein |
| RU2769447C2 (ru) | 2017-02-28 | 2022-03-31 | Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. | Каталитические композиции и их применение в способах алкилирования ароматических соединений |
| ES2982290T3 (es) * | 2017-03-29 | 2024-10-15 | Exxonmobil Chemical Patents Inc | Métodos para separar impurezas de una corriente de hidrocarburos y su uso en procedimientos de alquilación de compuestos aromáticos |
| US11130720B2 (en) | 2018-03-23 | 2021-09-28 | Uop Llc | Processes for methylation of aromatics in an aromatics complex |
| WO2021076259A1 (en) * | 2019-10-17 | 2021-04-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of alkylaromatic compounds |
| US11827593B2 (en) * | 2019-10-17 | 2023-11-28 | Exxonmobil Chemicals Patents Inc. | Production of alkylaromatic compounds |
| US11964927B2 (en) | 2019-10-25 | 2024-04-23 | ExxonMobil Engineering & Technology Company | Production of alkylaromatic compounds |
| US11426959B2 (en) | 2019-11-06 | 2022-08-30 | Innovega, Inc. | Apparatuses and methods for multistage molding of lenses |
| US12454108B2 (en) | 2019-11-06 | 2025-10-28 | Innovega, Inc. | Apparatuses and methods for multistage molding of lenses |
| EP4240710A1 (en) * | 2020-11-06 | 2023-09-13 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Production of alkylaromatic compounds |
Family Cites Families (72)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL6503410A (ru) | 1963-02-21 | 1965-09-20 | ||
| US3442795A (en) | 1963-02-27 | 1969-05-06 | Mobil Oil Corp | Method for preparing highly siliceous zeolite-type materials and materials resulting therefrom |
| US3308069A (en) * | 1964-05-01 | 1967-03-07 | Mobil Oil Corp | Catalytic composition of a crystalline zeolite |
| US3293192A (en) | 1965-08-23 | 1966-12-20 | Grace W R & Co | Zeolite z-14us and method of preparation thereof |
| US3766093A (en) | 1972-01-07 | 1973-10-16 | Mobil Oil Corp | Treatment of organic cationcontaining zeolites |
| SU410004A1 (ru) * | 1972-04-13 | 1974-01-05 | ||
| US3751504A (en) | 1972-05-12 | 1973-08-07 | Mobil Oil Corp | Vapor-phase alkylation in presence of crystalline aluminosilicate catalyst with separate transalkylation |
| US3894104A (en) | 1973-08-09 | 1975-07-08 | Mobil Oil Corp | Aromatization of hetero-atom substituted hydrocarbons |
| US4016218A (en) | 1975-05-29 | 1977-04-05 | Mobil Oil Corporation | Alkylation in presence of thermally modified crystalline aluminosilicate catalyst |
| US4185040A (en) | 1977-12-16 | 1980-01-22 | Union Oil Company Of California | Alkylation of aromatic hydrocarbons |
| US4401556A (en) | 1979-11-13 | 1983-08-30 | Union Carbide Corporation | Midbarrel hydrocracking |
| US4459426A (en) | 1980-04-25 | 1984-07-10 | Union Oil Company Of California | Liquid-phase alkylation and transalkylation process |
| US4342643A (en) | 1980-10-22 | 1982-08-03 | Chevron Research Company | Shaped channeled catalyst |
| US4415438A (en) | 1981-11-24 | 1983-11-15 | Dean Robert R | Method for catalytically converting residual oils |
| US4441990A (en) | 1982-05-28 | 1984-04-10 | Mobil Oil Corporation | Hollow shaped catalytic extrudates |
| US4547605A (en) | 1983-09-28 | 1985-10-15 | Mobil Oil Corporation | Catalyst for alkylation of aromatic hydrocarbons |
| NZ217874A (en) | 1985-10-25 | 1989-01-27 | Mobil Oil Corp | Quadrulobe catalysts |
| US4891458A (en) | 1987-12-17 | 1990-01-02 | Innes Robert A | Liquid phase alkylation or transalkylation process using zeolite beta |
| US5003119A (en) | 1988-05-09 | 1991-03-26 | Lummus Crest, Inc. | Manufacture of alkylbenzenes |
| US4992606A (en) | 1988-10-06 | 1991-02-12 | Mobil Oil Corp. | Process for preparing short chain alkyl aromatic compounds |
| US5081086A (en) * | 1988-12-29 | 1992-01-14 | Uop | Solid phosphoric acid catalyst |
| US5334795A (en) | 1990-06-28 | 1994-08-02 | Mobil Oil Corp. | Production of ethylbenzene |
| US5118896A (en) | 1990-10-31 | 1992-06-02 | Amoco Corporation | Aromatic alkylation process using large macropore, small particle size, zeolite catalyst |
| US5362697A (en) | 1993-04-26 | 1994-11-08 | Mobil Oil Corp. | Synthetic layered MCM-56, its synthesis and use |
| US5648579A (en) * | 1993-09-27 | 1997-07-15 | Uop | Continuous alkylation of aromatics using solid catalysts; prevention of catalyst deactivation using a pulsed feed reactor |
| US5600050A (en) | 1994-12-14 | 1997-02-04 | Chinapetro-Chemical Corp. | Zeolite catalyst for the liquid phase alkylation and transalkylation of benzene |
| US5600048A (en) | 1994-12-27 | 1997-02-04 | Mobil Oil Corporation | Continuous process for preparing ethylbenzene using liquid phase alkylation and vapor phase transalkylation |
| US5744686A (en) | 1995-09-20 | 1998-04-28 | Uop | Process for the removal of nitrogen compounds from an aromatic hydrocarbon stream |
| EP0914310B1 (en) | 1996-05-29 | 2003-10-01 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Aromatic conversion processes and zeolite catalyst useful therein |
| KR100601744B1 (ko) | 1996-08-20 | 2006-07-19 | 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. | 알킬화 벤젠의 제조방법 |
| WO1998014417A1 (en) | 1996-10-02 | 1998-04-09 | The Dow Chemical Company | A zeolite-based ethylbenzene process adaptable to an aluminum chloride-based ethylbenzene plant |
| US5719099A (en) * | 1996-10-22 | 1998-02-17 | Bhat Industries, Inc. | Method and compositions for stabilization of heavy metals, acid gas removal and ph control in contaminated matrices |
| IT1290846B1 (it) | 1996-12-12 | 1998-12-14 | Enichem Spa | Composizione catalitica e processo per l'alchilazione e/o la transalchilazione di composti aromatici |
| US6919491B1 (en) | 1997-05-08 | 2005-07-19 | Exxonmobil Oil Corporation | Process for preparing short chain alkyl aromatic compounds |
| JPH11199526A (ja) | 1998-01-13 | 1999-07-27 | Asahi Chem Ind Co Ltd | エチルベンゼンの製造方法 |
| US5907073A (en) * | 1998-02-24 | 1999-05-25 | Fina Technology, Inc. | Aromatic alkylation process |
| US6177381B1 (en) | 1998-11-03 | 2001-01-23 | Uop Llc | Layered catalyst composition and processes for preparing and using the composition |
| US6268305B1 (en) * | 1999-02-27 | 2001-07-31 | Fina Technology, Inc. | Catalysts with low concentration of weak acid sites |
| DE19915106A1 (de) | 1999-04-01 | 2000-10-05 | Elenac Gmbh | Verfahren zur Isolierung von Olefinen aus Polyolefinanlagen |
| US6984764B1 (en) | 1999-05-04 | 2006-01-10 | Exxonmobil Oil Corporation | Alkylaromatics production |
| US7084087B2 (en) | 1999-09-07 | 2006-08-01 | Abb Lummus Global Inc. | Zeolite composite, method for making and catalytic application thereof |
| CN1243698C (zh) * | 2000-04-28 | 2006-03-01 | 美孚石油公司 | 用烃类汽提再生芳烃烷基化催化剂 |
| US6617482B1 (en) | 2000-08-16 | 2003-09-09 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Removable of polar contaminants from aromatic feedstocks |
| DE60009492T2 (de) | 2000-09-14 | 2005-03-17 | Fina Technology, Inc., Houston | Verfahren zur Hestellung von Ethylbenzol durch Alkylierung und Transalkylierung |
| US6376729B1 (en) | 2000-12-04 | 2002-04-23 | Fina Technology, Inc. | Multi-phase alkylation process |
| US7411101B2 (en) | 2001-02-07 | 2008-08-12 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of alkylaromatic compounds |
| US20020042548A1 (en) | 2001-07-11 | 2002-04-11 | Dandekar Ajit B. | Process for producing cumene |
| ITMI20012707A1 (it) | 2001-12-20 | 2003-06-20 | Enichem Spa | Processo per l'alchilazione di composti aromatici |
| CN1639089A (zh) * | 2002-02-28 | 2005-07-13 | 斯东及韦伯斯特公司 | 烷基芳香族化合物的制备 |
| US7199275B2 (en) | 2003-03-24 | 2007-04-03 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Feed pretreating |
| US6894201B1 (en) * | 2003-12-19 | 2005-05-17 | Uop Llc | Process and apparatus for the removal of nitrogen compounds from a fluid stream |
| ITMI20041289A1 (it) | 2004-06-25 | 2004-09-25 | Enitecnologie Spa | Catalizzatore e processo per la preparazione di idrocarburi aromatici alchilati |
| US20060194991A1 (en) * | 2005-02-25 | 2006-08-31 | Fina Technology, Inc. | Treatment of alkylation catalyst poisons |
| CN101151226B (zh) | 2005-03-31 | 2012-09-05 | 埃克森美孚化学专利公司 | 使用稀烯烃生产烷基芳族化合物 |
| US7425659B2 (en) | 2006-01-31 | 2008-09-16 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Alkylaromatics production |
| US7829062B2 (en) * | 2006-02-14 | 2010-11-09 | Exxonmobil Chemical Patent Inc. | Method of preparing a molecular sieve composition |
| WO2007130055A1 (en) | 2006-05-08 | 2007-11-15 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Organic compound conversion process |
| US7501547B2 (en) | 2006-05-10 | 2009-03-10 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Alkylaromatics production |
| KR101199663B1 (ko) * | 2006-05-24 | 2012-11-08 | 엑손모빌 케미칼 패턴츠 인코포레이티드 | 모노 알킬화 방향족 화합물의 제조 방법 |
| US20080058568A1 (en) | 2006-09-05 | 2008-03-06 | Fina Technology, Inc. | Processes for the reduction of alkylation catalyst deactivation utilizing stacked catalyst bed |
| US20080058566A1 (en) * | 2006-09-05 | 2008-03-06 | Fina Technology, Inc. | Processes for reduction of alkylation catalyst deactivation utilizing low silica to alumina ratio catalyst |
| US7649122B2 (en) | 2006-11-15 | 2010-01-19 | Exxonmobile Chemical Patents Inc. | Alkylaromatics production |
| US7645913B2 (en) | 2007-01-19 | 2010-01-12 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Liquid phase alkylation with multiple catalysts |
| US7816574B2 (en) | 2007-02-09 | 2010-10-19 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Alkylaromatic production process |
| KR100975533B1 (ko) | 2007-02-13 | 2010-08-12 | 주식회사 알티캐스트 | 컨텐츠 링크 서비스 제공 방법 및 장치 |
| US7745676B2 (en) | 2007-07-30 | 2010-06-29 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Alkylaromatics production |
| US8134036B2 (en) | 2008-03-13 | 2012-03-13 | Fina Technology Inc | Process for liquid phase alkylation |
| US8865958B2 (en) * | 2008-09-30 | 2014-10-21 | Fina Technology, Inc. | Process for ethylbenzene production |
| EP2349955B1 (en) | 2008-10-10 | 2016-03-30 | Badger Licensing, LLC | Process for producing alkylaromatic compounds |
| US20110137099A1 (en) | 2009-12-08 | 2011-06-09 | Saudi Basic Industries Corporation | Aromatic alkylation process |
| BR112012022691A2 (pt) | 2010-03-10 | 2016-08-23 | Exxonmobil Chemical Patentes Inc | produção de aromáticos alquilados |
| RU2577317C2 (ru) | 2010-05-20 | 2016-03-20 | Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. | Улучшенный способ алкилирования |
-
2011
- 2011-04-15 RU RU2012152249/04A patent/RU2577317C2/ru active
- 2011-04-15 EP EP11783912.6A patent/EP2571833B1/en active Active
- 2011-04-15 KR KR1020157007543A patent/KR20150038737A/ko not_active Withdrawn
- 2011-04-15 EP EP11783911.8A patent/EP2571832B1/en active Active
- 2011-04-15 CN CN201180024578.5A patent/CN102892731B/zh active Active
- 2011-04-15 SG SG2012079802A patent/SG185377A1/en unknown
- 2011-04-15 KR KR1020127030309A patent/KR101574383B1/ko active Active
- 2011-04-15 ES ES11783911.8T patent/ES2672228T3/es active Active
- 2011-04-15 JP JP2013511165A patent/JP2013527185A/ja not_active Withdrawn
- 2011-04-15 US US13/642,690 patent/US8993820B2/en active Active
- 2011-04-15 KR KR1020157002793A patent/KR20150030261A/ko not_active Withdrawn
- 2011-04-15 ES ES11783912.6T patent/ES2685473T3/es active Active
- 2011-04-15 BR BR112012029308-7A patent/BR112012029308B1/pt active IP Right Grant
- 2011-04-15 CN CN201180024586.XA patent/CN102892732B/zh active Active
- 2011-04-15 WO PCT/US2011/032653 patent/WO2011146187A2/en not_active Ceased
- 2011-04-15 SG SG2012079828A patent/SG185076A1/en unknown
- 2011-04-15 KR KR1020127030310A patent/KR101574384B1/ko active Active
- 2011-04-15 BR BR112012028769-9A patent/BR112012028769B1/pt active IP Right Grant
- 2011-04-15 RU RU2012152250/04A patent/RU2583439C2/ru active
- 2011-04-15 US US13/642,676 patent/US9249067B2/en active Active
- 2011-04-15 WO PCT/US2011/032661 patent/WO2011146189A2/en not_active Ceased
- 2011-04-15 JP JP2013511167A patent/JP5757996B2/ja active Active
- 2011-04-26 TW TW100114445A patent/TWI520928B/zh active
- 2011-04-26 TW TW100114447A patent/TWI520929B/zh active
-
2015
- 2015-01-29 JP JP2015015741A patent/JP2015078244A/ja active Pending
- 2015-01-29 JP JP2015015742A patent/JP2015078245A/ja not_active Withdrawn
- 2015-12-28 US US14/981,379 patent/US9382170B1/en active Active
-
2016
- 2016-12-01 JP JP2016233989A patent/JP6405588B2/ja active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012152249A (ru) | Улучшенный способ алкилирования | |
| KR101156410B1 (ko) | 다중 촉매에 의한 액상 알킬화 방법 | |
| RU2528825C2 (ru) | Получение алкилированных ароматических соединений | |
| KR101015754B1 (ko) | 다중상 알킬방향족의 제조방법 | |
| CA2603048C (en) | Alkylaromatics production using dilute alkene | |
| JP2008538745A5 (ru) | ||
| RU2013111929A (ru) | Улучшенный способ алкилирования | |
| CA2693690A1 (en) | Alkylaromatics production | |
| RU2011118496A (ru) | Способ получения алкилароматических соединений | |
| US7649122B2 (en) | Alkylaromatics production | |
| EP1868970B1 (en) | A process of using a high activity catalyst for the transalkylation of aromatics | |
| US10766834B2 (en) | Transalkylation processes and catalyst compositions used therein | |
| RU2019129729A (ru) | Каталитические композиции и их применение в способах алкилирования ароматических соединений | |
| RU2019133780A (ru) | Способы удаления примесей из потока углеводородов и их применение в способах алкилирования ароматических соединений | |
| US8877996B2 (en) | Alkylated aromatics production | |
| RU2753341C2 (ru) | Способ трансалкилирования и применяющаяся в нем каталитическая композиция | |
| KR20190002657A (ko) | 모노-알킬화 방향족 화합물의 제조 방법 | |
| CN109475859B (zh) | 单烷基化芳族化合物的制备方法 | |
| TWI523831B (zh) | 經烷化芳族物質的製造方法 |