RU2012152925A - Способ окисления алкилароматических соединений - Google Patents
Способ окисления алкилароматических соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012152925A RU2012152925A RU2012152925/04A RU2012152925A RU2012152925A RU 2012152925 A RU2012152925 A RU 2012152925A RU 2012152925/04 A RU2012152925/04 A RU 2012152925/04A RU 2012152925 A RU2012152925 A RU 2012152925A RU 2012152925 A RU2012152925 A RU 2012152925A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ionic liquid
- solvent
- carboxylic acid
- oxidation product
- aromatic
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 18
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims abstract 13
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims abstract 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 2
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims abstract 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract 7
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- -1 alkyl aromatic compound Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 4
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims abstract 3
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 claims abstract 2
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 claims abstract 2
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 claims abstract 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims abstract 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims abstract 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011135 tin Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/255—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
- C07C51/265—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/47—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/14—Monocyclic dicarboxylic acids
- C07C63/15—Monocyclic dicarboxylic acids all carboxyl groups bound to carbon atoms of the six-membered aromatic ring
- C07C63/26—1,4 - Benzenedicarboxylic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ окисления алкилароматического соединения, включающий следующие операцииформируют смесь, содержащую алкилароматическое соединение, растворитель, источник брома и катализатор;и подвергают смесь контактированию с окислителем в условиях окисления для получения твердого продукта окисления, содержащего по меньшей мере одно из веществ:ароматический альдегид, ароматический спирт, ароматический кетон и ароматическая карбоновая кислота;при этом растворитель содержит карбоновую кислоту, содержащую от 1 до 7 углеродных атомов, а также ионную жидкость, выбранную из группы, состоящей из имидазолиевой ионной жидкости, пиридиниевой ионной жидкости, фосфониевой ионной жидкости, тетраалкиламмониевой ионной жидкости и их сочетаний, и, необязательно, воду; а катализатор содержит, по меньшей мере, один из ряда: кобальт, титан, марганец, хром, медь, никель, ванадий, железо, молибден, олово, церий и цирконий.2. Способ по п.1, в котором растворитель характеризуется отношением ионной жидкости к карбоновой кислоте, находящимся в диапазоне от около 1:10 до около 10:1 по массе.3. Способ по п.1, в котором растворитель характеризуется отношением ионной жидкости к карбоновой кислоте, находящимся в диапазоне от около 3:10 до около 10:1 по массе.4. Способ по любому одному из пп.1-3, в котором смесь дополнительно содержит ацетат аммония.5. Способ по любому из пп.1-3, в котором отношение растворителя к алкилароматическому соединению находится в диапазоне от около 1,5:1 до около 6:1 масс.6. Способ по любому из пп.1-3, в котором условия окисления включают в себя температуру, находящуюся в диапазоне от около 125°С до около 275°С, и давление, находящееся в диапаз�
Claims (10)
1. Способ окисления алкилароматического соединения, включающий следующие операции
формируют смесь, содержащую алкилароматическое соединение, растворитель, источник брома и катализатор;
и подвергают смесь контактированию с окислителем в условиях окисления для получения твердого продукта окисления, содержащего по меньшей мере одно из веществ:
ароматический альдегид, ароматический спирт, ароматический кетон и ароматическая карбоновая кислота;
при этом растворитель содержит карбоновую кислоту, содержащую от 1 до 7 углеродных атомов, а также ионную жидкость, выбранную из группы, состоящей из имидазолиевой ионной жидкости, пиридиниевой ионной жидкости, фосфониевой ионной жидкости, тетраалкиламмониевой ионной жидкости и их сочетаний, и, необязательно, воду; а катализатор содержит, по меньшей мере, один из ряда: кобальт, титан, марганец, хром, медь, никель, ванадий, железо, молибден, олово, церий и цирконий.
2. Способ по п.1, в котором растворитель характеризуется отношением ионной жидкости к карбоновой кислоте, находящимся в диапазоне от около 1:10 до около 10:1 по массе.
3. Способ по п.1, в котором растворитель характеризуется отношением ионной жидкости к карбоновой кислоте, находящимся в диапазоне от около 3:10 до около 10:1 по массе.
4. Способ по любому одному из пп.1-3, в котором смесь дополнительно содержит ацетат аммония.
5. Способ по любому из пп.1-3, в котором отношение растворителя к алкилароматическому соединению находится в диапазоне от около 1,5:1 до около 6:1 масс.
6. Способ по любому из пп.1-3, в котором условия окисления включают в себя температуру, находящуюся в диапазоне от около 125°С до около 275°С, и давление, находящееся в диапазоне от около 0 МПа (изб.) до около 6 МПа (изб.).
7. Способ по любому из пп.1-3, в котором анион ионной жидкости выбирают из группы, состоящей из галогенидов, ацетатов, карбоксилатов и их сочетаний.
8. Способ по любому из пп.1-3, в котором ионная жидкость представляет собой имидазолиевую ионную жидкость, содержащую катион, выбранный из группы, состоящей из алкилимидазолия, диалкилимидазолия и их сочетаний.
9. Способ по любому из пп.1-3, в котором продукт окисления содержит ароматическую карбоновую кислоту.
10. Способ по любому из пп.1-3, в котором на стадии контактирования дополнительно получают маточный раствор, при этом способ дополнительно включает отделение твердого продукта окисления от маточного раствора, контактирование выделенного твердого продукта окисления со вторым растворителем в условиях контактирования с растворителем, включающих в себя вторую температуру, для получения очищенного твердого продукта окисления, отделение очищенного твердого продукта окисления от второго растворителя, промывку и сушку очищенного твердого продукта окисления для получения конечного очищенного продукта окисления.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US36015310P | 2010-06-30 | 2010-06-30 | |
| US61/360,153 | 2010-06-30 | ||
| PCT/US2011/040502 WO2012012045A2 (en) | 2010-06-30 | 2011-06-15 | Process for oxidizing alkyl aromatic compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012152925A true RU2012152925A (ru) | 2014-06-20 |
| RU2535996C2 RU2535996C2 (ru) | 2014-12-20 |
Family
ID=45400201
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012152925/04A RU2535996C2 (ru) | 2010-06-30 | 2011-06-15 | Способ окисления алкилароматических соединений |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8884054B2 (ru) |
| KR (1) | KR20130003033A (ru) |
| CN (1) | CN102958891A (ru) |
| RU (1) | RU2535996C2 (ru) |
| TW (1) | TW201213293A (ru) |
| WO (1) | WO2012012045A2 (ru) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9150484B2 (en) * | 2011-12-29 | 2015-10-06 | Uop Llc | Process for producing terephthalic acid |
| US8927764B2 (en) * | 2011-12-29 | 2015-01-06 | Uop Llc | Process for producing terephthalic acid |
| US8759571B2 (en) * | 2011-12-29 | 2014-06-24 | Uop Llc | Process for oxidizing alkyl-aromatic compounds |
| US9000214B2 (en) | 2012-06-08 | 2015-04-07 | Uop Llc | Process for purifying terephthalic acid using ionic liquids |
| US9267212B2 (en) | 2012-07-26 | 2016-02-23 | Liquid Light, Inc. | Method and system for production of oxalic acid and oxalic acid reduction products |
| US9175407B2 (en) | 2012-07-26 | 2015-11-03 | Liquid Light, Inc. | Integrated process for producing carboxylic acids from carbon dioxide |
| US10329676B2 (en) | 2012-07-26 | 2019-06-25 | Avantium Knowledge Centre B.V. | Method and system for electrochemical reduction of carbon dioxide employing a gas diffusion electrode |
| US8858777B2 (en) | 2012-07-26 | 2014-10-14 | Liquid Light, Inc. | Process and high surface area electrodes for the electrochemical reduction of carbon dioxide |
| US8641885B2 (en) | 2012-07-26 | 2014-02-04 | Liquid Light, Inc. | Multiphase electrochemical reduction of CO2 |
| US8821709B2 (en) | 2012-07-26 | 2014-09-02 | Liquid Light, Inc. | System and method for oxidizing organic compounds while reducing carbon dioxide |
| US9873951B2 (en) | 2012-09-14 | 2018-01-23 | Avantium Knowledge Centre B.V. | High pressure electrochemical cell and process for the electrochemical reduction of carbon dioxide |
| US9233905B2 (en) * | 2012-12-14 | 2016-01-12 | Uop Llc | Oxidation and crystallization process for aromatic carboxylic acid production |
| CA2910272A1 (en) * | 2013-04-30 | 2014-11-13 | Reliance Industries Limited | A composition for preparing terephthalic acid |
| US20150094486A1 (en) * | 2013-09-27 | 2015-04-02 | Uop Llc | Active ionic liquid mixtures for oxidizing alkylaromatic compounds |
| US9150485B2 (en) | 2013-10-08 | 2015-10-06 | Uop Llc | Process for controlling reaction and crystallization solvent composition in process for production of aromatic carboxylic acid |
| US10307744B2 (en) * | 2016-07-29 | 2019-06-04 | The Procter & Gamble Company | Catalysts for making acrylic acid from lactic acid or its derivatives in liquid phase |
| EP3490968B1 (en) | 2016-07-29 | 2025-03-26 | The Procter & Gamble Company | Methods of making acrylic acid from lactic acid or its derivatives in liquid phase |
| US10723687B2 (en) | 2016-07-29 | 2020-07-28 | The Procter & Gamble Company | Methods of making acrylic acid from lactic acid or its derivatives in liquid phase |
| RU2715707C1 (ru) * | 2016-07-29 | 2020-03-03 | Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани | Катализаторы для получения акриловой кислоты из молочной кислоты или ее производных в жидкой фазе |
| CN112771019B (zh) * | 2018-10-25 | 2023-07-07 | 沙特基础工业全球技术有限公司 | 将对二甲苯和/或间二甲苯氧化成相应羧酸的催化剂系统 |
| CN111978168B (zh) * | 2020-08-19 | 2022-09-09 | 河南师范大学 | 一种新型芳香酮类化合物的制备方法 |
Family Cites Families (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2833816A (en) | 1954-05-03 | 1958-05-06 | Mid Century Corp | Preparation of aromatic polycarboxylic acids |
| NL140508C (ru) | 1963-05-01 | |||
| US3584039A (en) | 1967-08-30 | 1971-06-08 | Standard Oil Co | Fiber-grade terephthalic acid by catalytic hydrogen treatment of dissolved impure terephthalic acid |
| US3726915A (en) | 1970-07-13 | 1973-04-10 | Standard Oil Co | Phthalic acid purification with copper activated palladium on carbon catalysts |
| US3947494A (en) | 1972-12-20 | 1976-03-30 | Standard Oil Company | Quality of phthalic acids improved by haloacetic acid |
| US4330676A (en) | 1977-07-04 | 1982-05-18 | Imperial Chemical Industries Limited | Oxidation process |
| DE3170255D1 (en) | 1980-06-10 | 1985-06-05 | Ici Plc | Oxidation of substituted aromatic compounds to aromatic carboxylic acids |
| US4380662A (en) | 1981-03-16 | 1983-04-19 | Labofina, S.A. | Process for the purification of terephthalic acid |
| US4394299A (en) | 1981-10-29 | 1983-07-19 | Standard Oil Company (Indiana) | Palladium-rhodium catalyst for purification of crude terephthalic acid |
| IL83293A (en) | 1987-07-23 | 1992-03-29 | Gadot Petrochem Ind | Process for the manufacture of benzoic acid and salts thereof by catalytic oxidation of toluene in the liquid phase in the presence of a phase transfer catalyst |
| IL84620A (en) | 1987-11-27 | 1992-03-29 | Gadot Petrochem Ind | Process for the manufacture of aromatic dicarboxylic acids |
| US5081290A (en) | 1990-06-21 | 1992-01-14 | Amoco Corporation | Process for making aromatic polycarboxylic acids and oxidation catalyst system |
| US5095146A (en) | 1991-03-25 | 1992-03-10 | Amoco Corporation | Water addition to crystallization train to purify terephthalic acid product |
| US5200557A (en) | 1991-04-12 | 1993-04-06 | Amoco Corporation | Process for preparation of crude terephthalic acid suitable for reduction to prepare purified terephthalic acid |
| US5354898A (en) | 1993-06-17 | 1994-10-11 | Amoco Corporation | Method for purifying crude aromatic carboxylic acids |
| US6137001A (en) | 1998-02-11 | 2000-10-24 | Bp Amoco Corporation | Process for preparing aromatic carboxylic acids with efficient treatments of gaseous effluent |
| US6562996B2 (en) | 1998-09-10 | 2003-05-13 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Alkyl aromatic aldehydes |
| CN1323286A (zh) | 1998-09-10 | 2001-11-21 | 埃克森化学专利公司 | 用离子液制备芳香醛的方法 |
| US7538237B2 (en) | 1999-07-02 | 2009-05-26 | Kreido Laboratories | Process for high shear gas-liquid reactions |
| WO2001038279A1 (en) | 1999-11-26 | 2001-05-31 | Chemintel (India) Private Limited | Process for preparation of benzene dicarboxylic acids |
| GB0024745D0 (en) * | 2000-10-10 | 2000-11-22 | Univ Belfast | Oxidation of alkyl-aromatic compounds |
| US7196215B2 (en) | 2001-06-04 | 2007-03-27 | Eastman Chemical Company | Process for the production of purified terephthalic acid |
| US7692036B2 (en) | 2004-11-29 | 2010-04-06 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| KR100843594B1 (ko) | 2005-09-07 | 2008-07-03 | 주식회사 엘지화학 | 액상 산화 반응을 이용한 알데히드 화합물로부터의유기산의 제조 방법 |
| US20070129568A1 (en) | 2005-12-06 | 2007-06-07 | Ngimat, Co. | Ionic liquids |
| US7449596B2 (en) | 2005-12-21 | 2008-11-11 | Chevron Oronite Company Llc | Method of making a synthetic petroleum sulfonate |
| ES2625604T3 (es) * | 2006-12-21 | 2017-07-20 | Saudi Basic Industries Corporation | Proceso para la preparación de ácido policarboxílico aromático por oxidación en fase líquida |
| US8309760B2 (en) | 2007-05-31 | 2012-11-13 | University Of Alabama | Process for purification of aryl carboxylic acids |
| US7488843B1 (en) | 2007-10-31 | 2009-02-10 | Hong Kong Baptist University | Oxidation process for aromatic compound |
-
2011
- 2011-06-08 US US13/155,519 patent/US8884054B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-06-15 RU RU2012152925/04A patent/RU2535996C2/ru active
- 2011-06-15 WO PCT/US2011/040502 patent/WO2012012045A2/en not_active Ceased
- 2011-06-15 KR KR1020127030917A patent/KR20130003033A/ko not_active Ceased
- 2011-06-15 CN CN2011800290884A patent/CN102958891A/zh active Pending
- 2011-06-30 TW TW100123198A patent/TW201213293A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20130003033A (ko) | 2013-01-08 |
| WO2012012045A2 (en) | 2012-01-26 |
| US8884054B2 (en) | 2014-11-11 |
| RU2535996C2 (ru) | 2014-12-20 |
| US20120004449A1 (en) | 2012-01-05 |
| TW201213293A (en) | 2012-04-01 |
| CN102958891A (zh) | 2013-03-06 |
| WO2012012045A3 (en) | 2012-04-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012152925A (ru) | Способ окисления алкилароматических соединений | |
| RU2012152928A (ru) | Смеси, используемые при окислении алкилароматических соединений | |
| Girisuta et al. | Levulinic acid from biomass: synthesis and applications | |
| JP6100757B2 (ja) | ５−ヒドロキシメチルフルフラールの製造方法 | |
| RU2012150427A (ru) | Способ окисления алкилароматических соединений | |
| RU2012151255A (ru) | Способ получения терефталевой кислоты | |
| CN101270045A (zh) | 一种以疏水性固体酸为催化剂合成柠檬酸三酯的方法 | |
| RU2529903C2 (ru) | Способ очистки терефталевой кислоты | |
| JP2012501299A (ja) | グリセロールからバイオ資源のプロピオン酸を製造する方法 | |
| EP2748153B1 (fr) | Procede de preparation de furfural | |
| JP7264961B2 (ja) | フラン誘導体の製造方法 | |
| JP2014515037A5 (ru) | ||
| JP2013203666A (ja) | ５−ヒドロキシメチルフルフラール酸化物の製造方法 | |
| CN106478514A (zh) | 一种合成γ,δ‑不饱和酮类化合物的方法 | |
| CN102924254B (zh) | 一种利用超强酸或者基于超强酸制成的离子液催化制备紫罗兰酮的方法 | |
| CN108117472A (zh) | 一种由频那醇制备含苯环化合物的方法 | |
| CN104693016B (zh) | 异戊二烯和丙烯醛制备对甲基苯甲醛的方法 | |
| KR102492874B1 (ko) | 시클로부탄테트라카르복실산 유도체의 제조 방법 | |
| RU2012149257A (ru) | Способ получения терефталевой кислоты | |
| de Oliveira Vigier et al. | Deep eutectic and low‐melting mixtures | |
| CN113185388B (zh) | 一种从生物油中选择性提取单酚的方法 | |
| CN103833548A (zh) | 一种乙醇酸甲酯的制备方法 | |
| CN101747260A (zh) | 一种离子液体的制备方法 | |
| JP6447061B2 (ja) | フルフラール製造触媒の回収方法、フルフラール製造触媒、および該フルフラール製造触媒を用いたフルフラールの製造方法 | |
| CN105473540A (zh) | 从丙烯酸分离丙酸 |