RU2012152928A - Смеси, используемые при окислении алкилароматических соединений - Google Patents

Смеси, используемые при окислении алкилароматических соединений Download PDF

Info

Publication number
RU2012152928A
RU2012152928A RU2012152928/04A RU2012152928A RU2012152928A RU 2012152928 A RU2012152928 A RU 2012152928A RU 2012152928/04 A RU2012152928/04 A RU 2012152928/04A RU 2012152928 A RU2012152928 A RU 2012152928A RU 2012152928 A RU2012152928 A RU 2012152928A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ionic liquid
mixture according
mixture
solvent
ratio
Prior art date
Application number
RU2012152928/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2540276C2 (ru
Inventor
Алакананда БХАТТАЧАРИИЯ
Джозеф А. КОУКАЛ
Джоэл Т. ВАЛЕНГА
Николай Ю. АДОНИН
Нина И. КУЗНЕЦОВА
Баир С. БАЛЬЖИНИМАЕВ
Original Assignee
Юоп Ллк
Боресков Институт Оф Каталисиз
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Юоп Ллк, Боресков Институт Оф Каталисиз filed Critical Юоп Ллк
Publication of RU2012152928A publication Critical patent/RU2012152928A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2540276C2 publication Critical patent/RU2540276C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/14Monocyclic dicarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/255Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
    • C07C51/265Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

1. Смесь для окисления алкилароматического соединения, содержащая: алкилароматическое соединение, растворитель, источник брома и катализатор; при этом растворитель содержит карбоновую кислоту, содержащую от 1 до 7 углеродных атомов, а также ионную жидкость, выбранную из группы, состоящей из имидазолиевой ионной жидкости, пиридиниевой ионной жидкости, фосфониевой ионной жидкости, тетраалкиламмониевой ионной жидкости и их сочетаний, и, необязательно, воду; а катализатор содержит, по меньшей мере, один из ряда: кобальт, титан, марганец, хром, медь, никель, ванадий, железо, молибден, олово, церий и цирконий.2. Смесь по п.1, в которой растворитель характеризуется отношением ионной жидкости к карбоновой кислоте, находящимся в диапазоне от около 1:10 до около 10:1 по массе.3. Смесь по п.1, в которой отношение ионной жидкости к карбоновой кислоте находится в диапазоне от около 3:10 до около 10:1 по массе.4. Смесь по любому из пп.1-3, где смесь дополнительно содержит ацетат аммония.5. Смесь по любому из пп.1-3, в которой отношение растворителя к алкилароматическому соединению находится в диапазоне от около 1,5:1 до около 6:1 по массе.6. Смесь по любому из пп.1-3, в которой анион ионной жидкости выбран из группы, состоящей из галогенидов, ацетатов, карбоксилатов и их сочетаний.7. Смесь по любому из пп.1-3, в которой ионная жидкость представляет собой имидазолиевую ионную жидкость, содержащую катион, выбранный из группы, состоящей из алкилимидазолия, диалкилимидазолия и их сочетаний.8. Смесь по любому из пп.1-3, в которой катализатор содержит кобальт и марганец, при этом отношение кобальта к марганцу находится в диапазоне от около 3:1 до около 1:2 по массе в ра�

Claims (10)

1. Смесь для окисления алкилароматического соединения, содержащая: алкилароматическое соединение, растворитель, источник брома и катализатор; при этом растворитель содержит карбоновую кислоту, содержащую от 1 до 7 углеродных атомов, а также ионную жидкость, выбранную из группы, состоящей из имидазолиевой ионной жидкости, пиридиниевой ионной жидкости, фосфониевой ионной жидкости, тетраалкиламмониевой ионной жидкости и их сочетаний, и, необязательно, воду; а катализатор содержит, по меньшей мере, один из ряда: кобальт, титан, марганец, хром, медь, никель, ванадий, железо, молибден, олово, церий и цирконий.
2. Смесь по п.1, в которой растворитель характеризуется отношением ионной жидкости к карбоновой кислоте, находящимся в диапазоне от около 1:10 до около 10:1 по массе.
3. Смесь по п.1, в которой отношение ионной жидкости к карбоновой кислоте находится в диапазоне от около 3:10 до около 10:1 по массе.
4. Смесь по любому из пп.1-3, где смесь дополнительно содержит ацетат аммония.
5. Смесь по любому из пп.1-3, в которой отношение растворителя к алкилароматическому соединению находится в диапазоне от около 1,5:1 до около 6:1 по массе.
6. Смесь по любому из пп.1-3, в которой анион ионной жидкости выбран из группы, состоящей из галогенидов, ацетатов, карбоксилатов и их сочетаний.
7. Смесь по любому из пп.1-3, в которой ионная жидкость представляет собой имидазолиевую ионную жидкость, содержащую катион, выбранный из группы, состоящей из алкилимидазолия, диалкилимидазолия и их сочетаний.
8. Смесь по любому из пп.1-3, в которой катализатор содержит кобальт и марганец, при этом отношение кобальта к марганцу находится в диапазоне от около 3:1 до около 1:2 по массе в расчете на элементарный металл.
9. Смесь по любому из пп.1-3, дополнительно содержащая продукт окисления, содержащий по меньшей мере одно из веществ: ароматический альдегид, ароматический спирт, ароматический кетон и ароматическая карбоновая кислота.
10. Смесь по п.9, в которой продукт окисления представляет собой твердое вещество в смеси.
RU2012152928/04A 2010-06-30 2011-06-15 Смеси, используемые при окислении алкилароматических соединений RU2540276C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US36018010P 2010-06-30 2010-06-30
US61/360,180 2010-06-30
PCT/US2011/040515 WO2012012046A2 (en) 2010-06-30 2011-06-15 Mixtures used in oxidizing alkyl aromatic compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012152928A true RU2012152928A (ru) 2014-06-20
RU2540276C2 RU2540276C2 (ru) 2015-02-10

Family

ID=45400204

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012152928/04A RU2540276C2 (ru) 2010-06-30 2011-06-15 Смеси, используемые при окислении алкилароматических соединений

Country Status (6)

Country Link
US (1) US9045407B2 (ru)
KR (1) KR101474887B1 (ru)
CN (1) CN102958896A (ru)
RU (1) RU2540276C2 (ru)
TW (1) TWI508936B (ru)
WO (1) WO2012012046A2 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9156765B2 (en) * 2011-12-29 2015-10-13 Uop Llc Process for oxidizing alkyl-aromatic compounds
US9000214B2 (en) 2012-06-08 2015-04-07 Uop Llc Process for purifying terephthalic acid using ionic liquids
US8641885B2 (en) 2012-07-26 2014-02-04 Liquid Light, Inc. Multiphase electrochemical reduction of CO2
US10329676B2 (en) 2012-07-26 2019-06-25 Avantium Knowledge Centre B.V. Method and system for electrochemical reduction of carbon dioxide employing a gas diffusion electrode
US8821709B2 (en) 2012-07-26 2014-09-02 Liquid Light, Inc. System and method for oxidizing organic compounds while reducing carbon dioxide
US9267212B2 (en) 2012-07-26 2016-02-23 Liquid Light, Inc. Method and system for production of oxalic acid and oxalic acid reduction products
US8858777B2 (en) 2012-07-26 2014-10-14 Liquid Light, Inc. Process and high surface area electrodes for the electrochemical reduction of carbon dioxide
US9175407B2 (en) 2012-07-26 2015-11-03 Liquid Light, Inc. Integrated process for producing carboxylic acids from carbon dioxide
US9873951B2 (en) 2012-09-14 2018-01-23 Avantium Knowledge Centre B.V. High pressure electrochemical cell and process for the electrochemical reduction of carbon dioxide
CA2910272A1 (en) 2013-04-30 2014-11-13 Reliance Industries Limited A composition for preparing terephthalic acid
US9150485B2 (en) 2013-10-08 2015-10-06 Uop Llc Process for controlling reaction and crystallization solvent composition in process for production of aromatic carboxylic acid
RU2715707C1 (ru) * 2016-07-29 2020-03-03 Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани Катализаторы для получения акриловой кислоты из молочной кислоты или ее производных в жидкой фазе
US10307744B2 (en) * 2016-07-29 2019-06-04 The Procter & Gamble Company Catalysts for making acrylic acid from lactic acid or its derivatives in liquid phase
CN112771019B (zh) * 2018-10-25 2023-07-07 沙特基础工业全球技术有限公司 将对二甲苯和/或间二甲苯氧化成相应羧酸的催化剂系统
CN119954647A (zh) * 2025-02-24 2025-05-09 华东理工大学 一种采用离子液体制备芳香羧酸的方法

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2833816A (en) 1954-05-03 1958-05-06 Mid Century Corp Preparation of aromatic polycarboxylic acids
NL140508C (ru) 1963-05-01
US3584039A (en) 1967-08-30 1971-06-08 Standard Oil Co Fiber-grade terephthalic acid by catalytic hydrogen treatment of dissolved impure terephthalic acid
US3726915A (en) 1970-07-13 1973-04-10 Standard Oil Co Phthalic acid purification with copper activated palladium on carbon catalysts
US3947494A (en) 1972-12-20 1976-03-30 Standard Oil Company Quality of phthalic acids improved by haloacetic acid
US4330676A (en) 1977-07-04 1982-05-18 Imperial Chemical Industries Limited Oxidation process
DE3170255D1 (en) 1980-06-10 1985-06-05 Ici Plc Oxidation of substituted aromatic compounds to aromatic carboxylic acids
US4380662A (en) 1981-03-16 1983-04-19 Labofina, S.A. Process for the purification of terephthalic acid
US4394299A (en) 1981-10-29 1983-07-19 Standard Oil Company (Indiana) Palladium-rhodium catalyst for purification of crude terephthalic acid
IL83293A (en) 1987-07-23 1992-03-29 Gadot Petrochem Ind Process for the manufacture of benzoic acid and salts thereof by catalytic oxidation of toluene in the liquid phase in the presence of a phase transfer catalyst
IL84620A (en) 1987-11-27 1992-03-29 Gadot Petrochem Ind Process for the manufacture of aromatic dicarboxylic acids
US5081290A (en) 1990-06-21 1992-01-14 Amoco Corporation Process for making aromatic polycarboxylic acids and oxidation catalyst system
US5095146A (en) 1991-03-25 1992-03-10 Amoco Corporation Water addition to crystallization train to purify terephthalic acid product
US5200557A (en) 1991-04-12 1993-04-06 Amoco Corporation Process for preparation of crude terephthalic acid suitable for reduction to prepare purified terephthalic acid
US5354898A (en) 1993-06-17 1994-10-11 Amoco Corporation Method for purifying crude aromatic carboxylic acids
US6137001A (en) 1998-02-11 2000-10-24 Bp Amoco Corporation Process for preparing aromatic carboxylic acids with efficient treatments of gaseous effluent
US6562996B2 (en) 1998-09-10 2003-05-13 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Alkyl aromatic aldehydes
CN1323286A (zh) 1998-09-10 2001-11-21 埃克森化学专利公司 用离子液制备芳香醛的方法
US7538237B2 (en) 1999-07-02 2009-05-26 Kreido Laboratories Process for high shear gas-liquid reactions
WO2001038279A1 (en) 1999-11-26 2001-05-31 Chemintel (India) Private Limited Process for preparation of benzene dicarboxylic acids
GB0024745D0 (en) 2000-10-10 2000-11-22 Univ Belfast Oxidation of alkyl-aromatic compounds
US7196215B2 (en) 2001-06-04 2007-03-27 Eastman Chemical Company Process for the production of purified terephthalic acid
US7692036B2 (en) 2004-11-29 2010-04-06 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
KR100843594B1 (ko) 2005-09-07 2008-07-03 주식회사 엘지화학 액상 산화 반응을 이용한 알데히드 화합물로부터의유기산의 제조 방법
US20070129568A1 (en) 2005-12-06 2007-06-07 Ngimat, Co. Ionic liquids
US7449596B2 (en) 2005-12-21 2008-11-11 Chevron Oronite Company Llc Method of making a synthetic petroleum sulfonate
ES2625604T3 (es) 2006-12-21 2017-07-20 Saudi Basic Industries Corporation Proceso para la preparación de ácido policarboxílico aromático por oxidación en fase líquida
US8309760B2 (en) 2007-05-31 2012-11-13 University Of Alabama Process for purification of aryl carboxylic acids
US7488843B1 (en) 2007-10-31 2009-02-10 Hong Kong Baptist University Oxidation process for aromatic compound

Also Published As

Publication number Publication date
KR101474887B1 (ko) 2014-12-19
TWI508936B (zh) 2015-11-21
WO2012012046A2 (en) 2012-01-26
KR20130023253A (ko) 2013-03-07
RU2540276C2 (ru) 2015-02-10
WO2012012046A3 (en) 2012-04-12
US20120004454A1 (en) 2012-01-05
TW201209023A (en) 2012-03-01
US9045407B2 (en) 2015-06-02
CN102958896A (zh) 2013-03-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012152928A (ru) Смеси, используемые при окислении алкилароматических соединений
RU2012152925A (ru) Способ окисления алкилароматических соединений
JP5897243B2 (ja) 液相酸化により芳香族ポリカルボン酸を調製する方法
WO2012012047A3 (en) Process for producing terephthalic acid
Shi et al. Microwave-accelerated esterification of salicylic acid using Brönsted acidic ionic liquids as catalysts
WO2012005903A3 (en) Process for oxidizing alkyl aromatic compounds
JP2016513641A5 (ru)
CN101270045A (zh) 一种以疏水性固体酸为催化剂合成柠檬酸三酯的方法
CN104045541A (zh) 芳香酮类化合物的合成方法
Khokarale et al. Zwitterion enhanced performance in palladium–phosphine catalyzed ethylene methoxycarbonylation
US9321714B1 (en) Processes and catalysts for conversion of 2,5-dimethylfuran derivatives to terephthalate
Keithellakpam et al. A simple, efficient and green procedure for Michael addition catalyzed by [C4dabco] OH ionic liquid
JP6539730B2 (ja) グリセリン脱水反応用触媒、その製造方法および前記触媒を用いたアクロレインの製造方法
CN104402685B (zh) 一种仿生催化氧化制备二苯甲酮的方法
CN104693016B (zh) 异戊二烯和丙烯醛制备对甲基苯甲醛的方法
CN108117472A (zh) 一种由频那醇制备含苯环化合物的方法
TW201641480A (zh) (甲基)丙烯酸酯化合物之製造方法
CN101172253A (zh) 一种酯化催化剂及有机酸的酯化方法
CA2910272A1 (en) A composition for preparing terephthalic acid
TH133299A (th) สารผสมซึ่งถูกใช้ในการออกซิไดซ์สารประกอบแอลคิล อะโรมาติก(Alkyl aromatic compound)
EP2997114B1 (en) Ionic liquid composition
CN105344363A (zh) 固体超强酸SO42-/SnO2-A12O3催化剂及其制备方法
CN103962182A (zh) 杂多酸掺杂席夫碱单核锰配合物催化剂及其合成和应用
RU2014113325A (ru) Способ окисления алкилароматических соединений
TH133301A (th) องค์ประกอบกรดเทเรพธาลิกที่เป็นของแข็ง (Solid Terephthalic Acid Composition)