RU2012154021A - Способ получения гликопиррония хлорида - Google Patents
Способ получения гликопиррония хлорида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012154021A RU2012154021A RU2012154021/04A RU2012154021A RU2012154021A RU 2012154021 A RU2012154021 A RU 2012154021A RU 2012154021/04 A RU2012154021/04 A RU 2012154021/04A RU 2012154021 A RU2012154021 A RU 2012154021A RU 2012154021 A RU2012154021 A RU 2012154021A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- glycopyrronium
- chloride
- acetate
- acid
- bromide
- Prior art date
Links
- 229960002462 glycopyrronium bromide Drugs 0.000 title claims abstract 44
- ANGKOCUUWGHLCE-HKUYNNGSSA-N [(3s)-1,1-dimethylpyrrolidin-1-ium-3-yl] (2r)-2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenylacetate Chemical compound C1[N+](C)(C)CC[C@@H]1OC(=O)[C@](O)(C=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 ANGKOCUUWGHLCE-HKUYNNGSSA-N 0.000 title claims abstract 34
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 22
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- ANGKOCUUWGHLCE-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenylacetic acid (1,1-dimethyl-3-pyrrolidin-1-iumyl) ester Chemical compound C1[N+](C)(C)CCC1OC(=O)C(O)(C=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 ANGKOCUUWGHLCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 5
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims abstract 4
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims abstract 4
- CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M silver acetate Chemical compound [Ag+].CC([O-])=O CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 4
- 229940071536 silver acetate Drugs 0.000 claims abstract 4
- OVGMKPGXRHJNKJ-UHFFFAOYSA-N (1-methylpyrrolidin-3-yl) 2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenylacetate Chemical compound C1N(C)CCC1OC(=O)C(O)(C=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 OVGMKPGXRHJNKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- OVGMKPGXRHJNKJ-WMZOPIPTSA-N [(3s)-1-methylpyrrolidin-3-yl] (2r)-2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenylacetate Chemical compound C1N(C)CC[C@@H]1OC(=O)[C@](O)(C=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 OVGMKPGXRHJNKJ-WMZOPIPTSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims abstract 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims abstract 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010001052 Acute respiratory distress syndrome Diseases 0.000 claims 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000013616 Respiratory Distress Syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 208000011341 adult acute respiratory distress syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 201000000028 adult respiratory distress syndrome Diseases 0.000 claims 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBDAHKQJXVLAID-UHFFFAOYSA-N 5-nitroisophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 NBDAHKQJXVLAID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 1
- 206010006458 Bronchitis chronic Diseases 0.000 claims 1
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000003883 Cystic fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010014561 Emphysema Diseases 0.000 claims 1
- 206010061459 Gastrointestinal ulcer Diseases 0.000 claims 1
- 208000008454 Hyperhidrosis Diseases 0.000 claims 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 206010039424 Salivary hypersecretion Diseases 0.000 claims 1
- 206010046543 Urinary incontinence Diseases 0.000 claims 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 206010006451 bronchitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000007451 chronic bronchitis Diseases 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims 1
- 229960002598 fumaric acid Drugs 0.000 claims 1
- 230000037315 hyperhidrosis Effects 0.000 claims 1
- 208000002551 irritable bowel syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 231100000516 lung damage Toxicity 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 1
- 229940098895 maleic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 claims 1
- 229960004838 phosphoric acid Drugs 0.000 claims 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 1
- 206010039083 rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000026451 salivation Diseases 0.000 claims 1
- -1 cyclopentylhydroxy Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/4015—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. piracetam, ethosuximide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения гликопиррония хлорида из гликопиррония ацетата, включающий стадию взаимодействия гликопиррония ацетата с хлороводородом с получением гликопиррония хлорида.2. Способ по п.1, в котором указанный гликопиррония ацетат сначала получают из гликопиррония бромида на стадии взаимодействия гликопиррония бромида с ацетатом серебра с получением указанного гликопиррония ацетата.3. Способ по п.2, в котором указанную стадию взаимодействия гликопиррония бромида с ацетатом серебра осуществляют в метаноле.4. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором гликопиррония ацетата растворяют в этилацетате перед добавлением хлороводорода с получением гликопиррония хлорида.5. Способ получения гликопиррония хлорида из гликопиррония бромида, отличающийся контактированием гликопиррония бромида с ионообменной смолой.6. Способ по п.5, в котором смола предварительно обработана хлоридом натрия.7. Способ по п.5 или 6, в котором указанный гликопиррония хлорид элюируют из ионообменной смолы метанолом или смесью этанол/вода.8. Способ получения гликопиррония хлорида, включающий следующие стадии:(а) обработку 3-[(циклопентилгидроксифенилацетил)окси]-1-метилпирролидина в виде смеси (R,S),(S,R),(S,S),(R,R) изомеров кислотой для кристаллизации требуемого (R,S),(S,R) диастереоизомера в виде приемлемой соли;(b) перекристаллизацию соли (R,S),(S,R)-3-[(циклопентилгидроксифенилацетил)окси]-1-метилпирролидина в растворителе или смеси растворителей;(с) щелочную обработку соли, полученной на стадии (b), с получением диастереоизомерно чистого свободного основания (R,S),(S,R)-3-[(циклопентилгидроксифенилацетил)окси]-1-метилпирролидина;(d) превращение свобод�
Claims (19)
1. Способ получения гликопиррония хлорида из гликопиррония ацетата, включающий стадию взаимодействия гликопиррония ацетата с хлороводородом с получением гликопиррония хлорида.
2. Способ по п.1, в котором указанный гликопиррония ацетат сначала получают из гликопиррония бромида на стадии взаимодействия гликопиррония бромида с ацетатом серебра с получением указанного гликопиррония ацетата.
3. Способ по п.2, в котором указанную стадию взаимодействия гликопиррония бромида с ацетатом серебра осуществляют в метаноле.
4. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором гликопиррония ацетата растворяют в этилацетате перед добавлением хлороводорода с получением гликопиррония хлорида.
5. Способ получения гликопиррония хлорида из гликопиррония бромида, отличающийся контактированием гликопиррония бромида с ионообменной смолой.
6. Способ по п.5, в котором смола предварительно обработана хлоридом натрия.
7. Способ по п.5 или 6, в котором указанный гликопиррония хлорид элюируют из ионообменной смолы метанолом или смесью этанол/вода.
8. Способ получения гликопиррония хлорида, включающий следующие стадии:
(а) обработку 3-[(циклопентилгидроксифенилацетил)окси]-1-метилпирролидина в виде смеси (R,S),(S,R),(S,S),(R,R) изомеров кислотой для кристаллизации требуемого (R,S),(S,R) диастереоизомера в виде приемлемой соли;
(b) перекристаллизацию соли (R,S),(S,R)-3-[(циклопентилгидроксифенилацетил)окси]-1-метилпирролидина в растворителе или смеси растворителей;
(с) щелочную обработку соли, полученной на стадии (b), с получением диастереоизомерно чистого свободного основания (R,S),(S,R)-3-[(циклопентилгидроксифенилацетил)окси]-1-метилпирролидина;
(d) превращение свободного основания в гликопиррония хлорид реакцией с метилхлоридом.
9. Способ по п.8, в котором подходящая кислота для выделения требуемого (R,S),(S,R) диастереоизомера соли 3-[(циклопентилгидроксифенилацетил)окси]-1-метилпирролидина на стадии (а) выбирается из группы бензойной кислоты, 3-хлорбензойной кислоты, 3-нитробензойной кислоты, изофталевой кислоты, 5-нитроизофталевой кислоты, фосфорной кислоты, метансульфоновой кислоты, бензолсульфоновой кислотой, фумаровой кислоты и малеиновой кислоты.
10. Способ по п.8, в котором реакцию стадии (а) проводят при температуре в диапазоне от 0 до 40°.
11. Способ по п.8, в котором подходящие растворители для кристаллизации требуемой (R,S),(S,R) соли на стадии (b) выбираются из группы, состоящей из метанола, этанола, изопропанола, метилэтилкетона, этилацетат, воды и ацетонитрила.
12. Способ по п.8, в котором на стадии (b) кристаллизационную смесь нагревают при температуре от 20 вплоть до 80°С и затем охлаждают при температуре от 0 до 20°C.
13. Способ получения диастереоизомерно чистого гликопиррония хлорида, включающий стадию растворения гликопиррония хлорида в горячем ацетонитриле и затем охлаждение раствора для кристаллизации диастереоизомерно чистого гликопиррония хлорида.
14. Гликопиррония хлорид, полученный способом по любому из пп.1-13.
15. Диастереоизомерно чистый гликопиррония хлорид.
16. Диастереоизомерно чистый гликопиррония хлорид по п.15, имеющий содержание (R,R)+(S,S) диастереоизомера менее чем 10% мас./мас.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая диастереоизомерно чистый гликопиррония хлорид и один или несколько фармацевтически приемлемых эксципиентов.
18. Фармацевтическая композиция, содержащая гликопиррония хлорид, полученный способом по любому из пп.1-13, и один или несколько фармацевтически приемлемых эксципиентов.
19. Диастереоизомерно чистый гликопиррония хлорид и/или гликопиррония хлорид, полученный способом по любому из пп.1-13, для предотвращения или лечения любого из: COPD (хронический бронхит и эмфизема); астмы; острого повреждения легких (ALI); кистозного фиброза; ринита; респираторного дистресс-синдрома взрослых (ARDS); недержания мочи; синдрома раздраженного кишечника; псориаза; гипергидроза; слюнотечения; и желудочно-кишечные язв.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10165784 | 2010-06-14 | ||
| EP10165784.9 | 2010-06-14 | ||
| PCT/EP2011/058787 WO2011157536A1 (en) | 2010-06-14 | 2011-05-30 | Process for the preparation of glycopyrronium chloride |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012154021A true RU2012154021A (ru) | 2014-07-20 |
Family
ID=42752083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012154021/04A RU2012154021A (ru) | 2010-06-14 | 2011-05-30 | Способ получения гликопиррония хлорида |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20110306650A1 (ru) |
| EP (1) | EP2580194A1 (ru) |
| KR (1) | KR20130098174A (ru) |
| CN (1) | CN102939281A (ru) |
| AR (1) | AR081890A1 (ru) |
| BR (1) | BR112012029824A2 (ru) |
| CA (1) | CA2802615A1 (ru) |
| RU (1) | RU2012154021A (ru) |
| WO (1) | WO2011157536A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9006462B2 (en) | 2013-02-28 | 2015-04-14 | Dermira, Inc. | Glycopyrrolate salts |
| ES2699257T3 (es) * | 2013-02-28 | 2019-02-08 | Dermira Inc | Sales de glicopirrolato |
| US8558008B2 (en) | 2013-02-28 | 2013-10-15 | Dermira, Inc. | Crystalline glycopyrrolate tosylate |
| US9926270B2 (en) * | 2014-08-20 | 2018-03-27 | Dermira, Inc. | Process for production of glycopyrronium tosylate |
| CA2957297A1 (en) * | 2014-08-27 | 2016-03-03 | Dermira, Inc. | Hyperhidrosis treatment |
| WO2016204998A1 (en) | 2015-06-15 | 2016-12-22 | Qaam Pharmaceuticals, Llc | Glycopyrronium fatty acid salts and methods of making same |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2956062A (en) | 1959-02-26 | 1960-10-11 | Robins Co Inc A H | Esters of amino alcohols |
| EP0937041B1 (de) * | 1996-11-11 | 2003-04-23 | Christian R. Noe | Verwendung eines pharmazeutisch geeigneten Salzes von (3R,2'R)-3-[(Cyclopentyl-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethyl-pyrrolidinium zur Herstellung eines Arzneimittels |
| US6613795B2 (en) * | 1996-11-11 | 2003-09-02 | Christian Noe | Enantiomerically pure basic arylcycloalkylhydroxycarboxylic esters, processes for their preparation and their use in medicaments |
| EP1616567A1 (en) * | 2004-07-16 | 2006-01-18 | Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG | Medicaments for inhalation comprising PDE IV inhibitors and glycopyrrolate salts |
| JP2008534480A (ja) * | 2005-03-24 | 2008-08-28 | ソーセイ アールアンドディ リミテッド | グリコピロニウム塩およびそれらの治療的使用 |
| EP1785412A1 (en) * | 2005-11-14 | 2007-05-16 | IPCA Laboratories Limited | Tramadol recovery process |
| GB0613161D0 (en) * | 2006-06-30 | 2006-08-09 | Novartis Ag | Organic Compounds |
-
2011
- 2011-05-30 CA CA2802615A patent/CA2802615A1/en not_active Abandoned
- 2011-05-30 WO PCT/EP2011/058787 patent/WO2011157536A1/en not_active Ceased
- 2011-05-30 CN CN201180029270XA patent/CN102939281A/zh active Pending
- 2011-05-30 BR BR112012029824A patent/BR112012029824A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-05-30 KR KR1020127032200A patent/KR20130098174A/ko not_active Withdrawn
- 2011-05-30 EP EP11724156.2A patent/EP2580194A1/en not_active Withdrawn
- 2011-05-30 RU RU2012154021/04A patent/RU2012154021A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-06-13 AR ARP110102060A patent/AR081890A1/es unknown
- 2011-06-14 US US13/159,872 patent/US20110306650A1/en not_active Abandoned
-
2014
- 2014-08-27 US US14/469,722 patent/US20140364479A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2011157536A1 (en) | 2011-12-22 |
| CN102939281A (zh) | 2013-02-20 |
| US20140364479A1 (en) | 2014-12-11 |
| CA2802615A1 (en) | 2011-12-22 |
| BR112012029824A2 (pt) | 2016-08-09 |
| EP2580194A1 (en) | 2013-04-17 |
| US20110306650A1 (en) | 2011-12-15 |
| AR081890A1 (es) | 2012-10-24 |
| KR20130098174A (ko) | 2013-09-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5873554B2 (ja) | キラルジペプチジルペプチダーゼ−ｉｖ阻害剤の調製プロセス | |
| JP2014514291A (ja) | メシル化によるドロネダロンの製造方法 | |
| JP2014522413A5 (ru) | ||
| JP5628427B2 (ja) | ロスバスタチンカルシウム中間物の調製方法 | |
| JP5457555B2 (ja) | トリサイクリック誘導体の製造方法 | |
| RU2013132424A (ru) | Полиморфные формы азенапин малеата и способы их получения | |
| RU2013138226A (ru) | Способы и соединения, пригодные для получения конденсированных аминодигидротиазиновых производных | |
| CN101585769B (zh) | 没食子酸酯的微波合成方法 | |
| WO2023137876A1 (zh) | 一种用于合成新型氘代氰基类化合物的中间体的制备方法 | |
| WO2015120111A2 (en) | Expedient synthesis of sitagliptin | |
| WO2001025185A1 (en) | Process for the preparation of a piperazine derivative | |
| ES2307209T3 (es) | Procedimiento de produccion de un enantiomero de amlodipina con una pureza optica alta. | |
| CN101952246A (zh) | 制备3-(2,2,2-三甲基肼)丙酸盐二水合物的一锅法 | |
| AR081890A1 (es) | Procesos para la preparacion de cloruro de glicopirronio, composiciones farmaceuticas que lo contienen y su uso para tratar enfermedades respiratorias | |
| ES2204302B2 (es) | Procedimiento para la obtencion de un compuesto farmaceuticamente activo. | |
| ES2784835T3 (es) | Método de preparación de silodosina y sus compuestos intermedios | |
| JP2012508219A (ja) | ゾピクロンを分割するための方法 | |
| CN112752761B (zh) | 双环杂芳族环衍生物 | |
| CN110573495B (zh) | 反式异构杂环化合物及其制备方法 | |
| CN114380727A (zh) | 2-[1-(乙基磺酰基)-3-氮杂环丁亚基]乙腈的制备方法 | |
| CN107056700A (zh) | 一种四氢异喹啉类化合物外消旋体的半量拆分法 | |
| CN106478484B (zh) | 一种制备阿莫曲坦关键中间体的方法 | |
| CN105837578A (zh) | 一种西地那非杂质d的合成方法 | |
| CN113292414B (zh) | 一种丁炔二酸的制备方法 | |
| CN102718656A (zh) | 一种拉氧头孢钠7位侧链的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20151019 |