RU2013142013A - Новые бензодиоксолпиперидины - Google Patents

Новые бензодиоксолпиперидины Download PDF

Info

Publication number
RU2013142013A
RU2013142013A RU2013142013/04A RU2013142013A RU2013142013A RU 2013142013 A RU2013142013 A RU 2013142013A RU 2013142013/04 A RU2013142013/04 A RU 2013142013/04A RU 2013142013 A RU2013142013 A RU 2013142013A RU 2013142013 A RU2013142013 A RU 2013142013A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
cyclohexyl
benzo
dioxol
piperidin
ethyl
Prior art date
Application number
RU2013142013/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Сармиенто Роза Мария Родригез
Юрген ВИХМАНН
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2013142013A publication Critical patent/RU2013142013A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4525Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with oxygen as a ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/453Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with oxygen as a ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/454Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pimozide, domperidone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4545Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/53751,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/53771,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20Hypnotics; Sedatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22Anxiolytics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24Antidepressants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединения, имеющие формулу (I),в которыхn равно 0, 1, 2 или 3;Y представляет собой -С(О)- или -S(O)-;Rпредставляет собой атом водорода, атом галогена, циано, алкил, галогеноалкил, гидрокси, алкокси, галогеноалкокси, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил, гетероарил, -NRR, -C(O)-NRRили -S(O)-R; причем, алкил, галогеноалкил и алкокси необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R; и циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R;R, R, Rнезависимо представляют собой атом водорода, атом галогена, циано, алкил, галогеноалкил, гидрокси, алкокси или галогеноалкокси;Rпредставляет собой циано, гидрокси, алкокси, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил, причем, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R;Rпредставляет собой атом галогена, циано, алкил, галогеноалкил, гидрокси, алкокси, галогеноалкокси, оксо, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил;R, Rнезависимо представляют собой атом водорода, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкилалкил, арил или гетероарил; причем, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R;Rпредставляет собой алкил, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил, гетероарил или -NRR; причем, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R;Rпредставляет собой атом галогена, циано, алкил, галогеноалкил, гидрокси, алкокси, галогеноалкокси или оксо;Rпредставляет собой атом галогена, ци

Claims (22)

1. Соединения, имеющие формулу (I)
Figure 00000001
,
в которых
n равно 0, 1, 2 или 3;
Y представляет собой -С(О)- или -S(O)2-;
R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, циано, алкил, галогеноалкил, гидрокси, алкокси, галогеноалкокси, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил, гетероарил, -NR7R8, -C(O)-NR7R8 или -S(O)2-R9; причем, алкил, галогеноалкил и алкокси необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R5; и циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R6;
R2, R3, R4 независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, циано, алкил, галогеноалкил, гидрокси, алкокси или галогеноалкокси;
R5 представляет собой циано, гидрокси, алкокси, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил, причем, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R6;
R6 представляет собой атом галогена, циано, алкил, галогеноалкил, гидрокси, алкокси, галогеноалкокси, оксо, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил;
R7, R8 независимо представляют собой атом водорода, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкилалкил, арил или гетероарил; причем, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R10;
R9 представляет собой алкил, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил, гетероарил или -NR7R8; причем, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R11;
R10 представляет собой атом галогена, циано, алкил, галогеноалкил, гидрокси, алкокси, галогеноалкокси или оксо;
R11 представляет собой атом галогена, циано, алкил, галогеноалкил, гидрокси, алкокси, галогеноалкокси или оксо;
и их фармацевтически приемлемые соли и сложные эфиры.
2. Соединения по п. 1, в которых
n равно 0, 1, 2 или 3;
Y представляет собой -С(О)- или -S(O)2-;
R1 представляет собой атом водорода, циано, алкил, галогеноалкил, гидрокси, алкокси, галогеноалкокси, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил, гетероарил, -NR7R8, -C(O)-NR7R8 или -S(O)2-R9; причем, алкил, галогеноалкил и алкокси необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R5; и циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R6;
R2, R3, R4 независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, циано, алкил, галогеноалкил, гидрокси, алкокси или галогеноалкокси;
R5 представляет собой циано, гидрокси, алкокси, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил, причем, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R6;
R6 представляет собой атом галогена, циано, алкил, галогеноалкил, гидрокси, алкокси, галогеноалкокси, оксо, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил;
R7, R8 независимо представляют собой атом водорода, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкилалкил, арил или гетероарил;
R9 представляет собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкилалкил, арил или гетероарил;
и их фармацевтически приемлемые соли и сложные эфиры.
3. Соединения по п. 1, в которых n равно 0 или 1.
4. Соединения по п. 1, в которых Y представляет собой -С(О)-.
5. Соединения по п. 1, в которых R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, циано, алкил, галогеноалкил, гидрокси, алкокси, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил, гетероарил, -NR7R8 или -S(O)2-R9; причем, алкил, галогеноалкил и алкокси необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R5; и циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R6; и в которых R5, R6, R7, R8 и R9 являются такими, как определено в п. 1.
6. Соединения по п. 1, в которых R1 представляет собой алкил, алкокси, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил; причем, алкил и алкокси необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R5; и циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R6; и в которых R5 и R6 являются такими, как определено в п. 1.
7. Соединения по п. 1, в которых R1 представляет собой метокси-этил, изопропил, гидрокси-изопропил, гидрокси-изобутил, метокси, циклопропил, гидрокси-циклопропил, гидрокси-циклогексил, тетрагидропиранил, диоксанил, фенил или метил-изоксазолил.
8. Соединения по п. 1, в которых R2, R3 и R4 представляют собой атом водорода.
9. Соединения по п. 1, в которых R5 представляет собой гидрокси или алкокси.
10. Соединения по п. 1, в которых R6 представляет собой атом галогена, циано, алкил, галогеноалкил, гидрокси, алкокси, оксо или гетероциклоалкил.
11. Соединения по п. 1, в которых R6 представляет собой алкил, гидрокси или алкокси.
12. Соединения по п. 1, в которых R6 представляет собой метил, гидрокси или метокси.
13. Соединения по п. 1, в которых R7 и R8 независимо представляют собой атом водорода, алкил или арил; причем, арил необязательно замещен одним атомом галогена.
14. Соединения по п. 1, в которых R9 представляет собой алкил, гетероциклоалкил, арил, гетероарил или -NR7R8; причем, гетероциклоалкил, арил и гетероарил необязательно замещены одним атомом галогена или алкилом.
15. Соединения по п. 1, выбранные из группы, состоящей из следующих соединений:
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-ацетамида:
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-3-метоксипропионамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-[1,4]диоксан-2-ил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(S)-[1,4]диоксан-2-ил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(R)-[1,4]диоксан-2-ил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(тетрагидро-фуран-2-ил)-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}пропионамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-циклопропил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-бензамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-3,3,3-трифторпропионамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-4,4,4-трифтор-бутирамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-3,3,3-трифтор-2-гидроксипропионамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-метокси-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-4-циано-бензамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-6-метил-никотинамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(R)-тетрагидро-фуран-2-ил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(S)-тетрагидро-фуран-2-ил-ацетамида;
Транс-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-карбаминовой кислоты метилового эфира;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(3-метил-изоксазол-5-ил)-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-циано-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(1-гидрокси-циклогексил)-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(тетрагидро-пиран-2-ил)-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-изобутирамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-3-метил-бутирамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-бутирамида;
Транс-2,2-Дифтор-циклопропанкарбоновой кислоты {4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-3-метокси-бутирамида;
3-Хлор-циклобутанкарбоновой кислоты транс-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-оксетан-3-ил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-((1R,3R)-3-метокси-циклопентил)-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(4-гидрокси-тетрагидро-пиран-4-ил)-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-гидрокси-2-метилпропионамида;
Транс-(S)-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-метоксипропионамида;
Транс-(R)-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-метоксипропионамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-3-гидрокси-3-метил-бутирамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-4-хлор-бензамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-4-фтор-бензамида;
Транс-(S)-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-3,3,3-трифтор-2-гидроксипропионамида;
Транс-(R)-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-3,3,3-трифтор-2-гидроксипропионамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(S)-тетрагидро-пиран-2-ил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(R)-тетрагидро-пиран-2-ил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(S)-тетрагидро-пиран-3-ил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(R)-тетрагидро-пиран-3-ил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-3-этоксипропионамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(1-гидрокси-циклобутил)-ацетамида;
Тетрагидро-фуран-2-карбоновой кислоты транс-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
Тетрагидро-фуран-3-карбоновой кислоты транс-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
Тетрагидро-пиран-4-карбоновой кислоты транс-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
1-Гидрокси-циклопропанкарбоновой кислоты транс-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
Трифторметил-циклопропанкарбоновой кислоты транс-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-метил-бутирамида;
1,1-Диоксо-тетрагидро-тиофен-3-карбоновой кислоты транс-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(тетрагидро-пиран-4-ил)-ацетамида;
Циклобутанкарбоновой кислоты транс-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-метансульфонил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-4-морфолин-4-ил-бензамида;
Хинолин-4-карбоновой кислоты транс-N-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
2,3-Дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-карбоновой кислоты транс-N-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
2-Бензо[1,3]диоксол-5-ил-транс-N-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-ацетамида;
Хроман-3-карбоновой кислоты транс-N-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
1-Метил-пиперидин-4-карбоновой кислоты транс-N-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
3-Метил-оксетан-3-карбоновой кислоты транс-N-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(4-метокси-циклогексил)-ацетамида;
(R)-транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-гидроксипропионамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-гидрокси-ацетамида;
1-Гидрокси-циклогексанкарбоновой кислоты транс-N-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
1-Метокси-циклогексанкарбоновой кислоты транс-N-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(4-метил-пиперазин-1-ил)-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-метансульфонамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-бензолсульфонамида;
N-транс-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-4-фтор-бензолсульфонамида;
1-Метил-1Н-имидазол-4-сульфоновой кислоты транс-N-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2,2,2-трифтор-ацетамида;
2,3-Дигидро-индол-1-карбоновой кислоты N-транс-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
N-Транс-3-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-1,1-диметил-мочевины;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-фтор-ацетамида;
N-транс-1-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-3-(4-хлор-фенил)-мочевины;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-N,N-диметил-сульфамида;
Морфолин-4-сульфоновой кислоты транс-N-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида; и
их фармацевтически приемлемых солей и сложных эфиров.
16. Соединения по пункту 1, выбранные из группы, состоящей из следующих соединений:
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(S)-[1,4]диоксан-2-ил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(R)-[1,4]диоксан-2-ил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-циклопропил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-бензамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-метокси-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(3-метил-изоксазол-5-ил)-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(1-гидрокси-циклогексил)-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(тетрагидро-пиран-2-ил)-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-изобутирамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-гидрокси-2-метилпропионамида;
Транс-(R)-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-метоксипропионамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-3-гидрокси-3-метил-бутирамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(R)-тетрагидро-пиран-2-ил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(R)-тетрагидро-пиран-3-ил-ацетамида;
1-Гидрокси-циклопропанкарбоновой кислоты транс-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида; и
их фармацевтически приемлемых солей и сложных эфиров.
17. Соединения по любому из пп. 1-16, применяемые в качестве терапевтически активных веществ.
18. Соединения по любому из пп. 1-16 для лечения или предупреждения психотических расстройств, депрессии, тревоги, привыкания к лекарственным средствам, синдромов дефицита внимания с гиперактивностью, деменции и нарушения памяти, причем, психотические расстройства включают шизофрению, позитивные, негативные и/или когнитивные симптомы, обусловленные шизофренией, шизоаффективные расстройства, биполярное заболевание, манию, психотическую депрессию, а также другие психозы, в которые вовлечены паранойя и бред.
19. Фармацевтические композиции, содержащие соединения по любому из пп. 1-16 и фармацевтически приемлемый наполнитель.
20. Способ лечения или предупреждения психотических расстройств, депрессии, тревоги, привыкания к лекарственным средствам, синдромов дефицита внимания с гиперактивностью, деменции и нарушения памяти, причем, психотические расстройства включают шизофрению, позитивные, негативные и/или когнитивные симптомы, обусловленные шизофренией, шизоаффективные расстройства, биполярное заболевание, манию, психотическую депрессию, а также другие психозы, в которые вовлечены паранойя и бред, где данный способ включает введение соединения по любому из пп. 1-16 человеку или животному.
21. Применение соединения по любому из пп. 1-16 для получения лекарственных средств, полезных для лечения или предупреждения психотических расстройств, депрессии, тревоги, привыкания к лекарственным средствам, синдромов дефицита внимания с гиперактивностью, деменции и нарушения памяти, причем, психотические расстройства включают шизофрению, позитивные, негативные и/или когнитивные симптомы, обусловленные шизофренией, шизоаффективные расстройства, биполярное заболевание, манию, психотическую депрессию, а также другие психозы, в которые вовлечены паранойя и бред.
22. Применение соединения по любому из пп. 1-16 для лечения или предупреждения психотических расстройств, депрессии, тревоги, привыкания к лекарственным средствам, синдромов дефицита внимания с гиперактивностью, деменции и нарушения памяти, причем, психотические расстройства включают шизофрению, позитивные, негативные и/или когнитивные симптомы, обусловленные шизофренией, шизоаффективные расстройства, биполярное заболевание, манию, психотическую депрессию, а также другие психозы, в которые вовлечены паранойя и бред.
RU2013142013/04A 2011-03-03 2012-02-29 Новые бензодиоксолпиперидины RU2013142013A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11156787.1 2011-03-03
EP11156787 2011-03-03
PCT/EP2012/053387 WO2012117001A1 (en) 2011-03-03 2012-02-29 Novel benzodioxole piperidine compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013142013A true RU2013142013A (ru) 2015-04-10

Family

ID=45768227

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013142013/04A RU2013142013A (ru) 2011-03-03 2012-02-29 Новые бензодиоксолпиперидины

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8598357B2 (ru)
EP (1) EP2680840A1 (ru)
JP (1) JP2014506905A (ru)
KR (1) KR20140000320A (ru)
CN (1) CN103402511B (ru)
BR (1) BR112013019844A2 (ru)
CA (1) CA2823480A1 (ru)
MX (1) MX2013008420A (ru)
RU (1) RU2013142013A (ru)
WO (1) WO2012117001A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8722683B2 (en) * 2011-02-17 2014-05-13 Hoffmann La-Roche Inc. Benzodioxole piperazine compounds
CN104140421B (zh) * 2013-05-08 2017-04-05 上海医药工业研究院 苯并异噻唑类化合物及在制备抗精神分裂症药物中的应用
WO2018021447A1 (ja) 2016-07-28 2018-02-01 塩野義製薬株式会社 ドーパミンd3受容体拮抗作用を有する含窒素縮環化合物
US11447484B2 (en) 2018-01-26 2022-09-20 Shionogi & Co., Ltd. Cyclic compound having dopamine D3 receptor antagonistic effect
CA3089498A1 (en) 2018-01-26 2019-08-01 Shionogi & Co., Ltd. Condensed ring compounds having dopamine d3 receptor antagonistic effect
MX2022004473A (es) 2019-10-29 2022-05-06 Shanghai Hansoh Biomedical Co Ltd Modificador de un derivado de anillo de cuatro miembros, metodo de preparacion y aplicacion del mismo.
US12459931B2 (en) 2019-11-05 2025-11-04 Shanghai Hansoh Biomedical Co., Ltd. Benzothiophene derivative regulator, preparation method therefor and use thereof
AU2022266937A1 (en) 2021-04-28 2023-10-19 Jiangsu Hansoh Pharmaceutical Group Co., Ltd. Salt containing piperazine polycyclic derivative, crystal form thereof, preparation method therefor, and use thereof

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996039133A1 (en) 1995-06-06 1996-12-12 Neurobiological Technologies, Inc. Novel n-substituted-2-amino-3',4'-methylene-dioxypropiophenones
EP1683790A1 (en) * 2005-01-24 2006-07-26 Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm) 3,4-dihydro-2-naphthamide derivatives as selective dopamine D3 ligands
ES2399447T3 (es) 2006-02-17 2013-04-01 F. Hoffmann-La Roche Ag Derivados benzoil-piperidina como moduladores de 5HT2/D3
EP1870405A1 (en) * 2006-06-22 2007-12-26 Bioprojet Carbonylated (Aza)cyclohexanes as dopamine D3 receptor ligands
FR2903986A1 (fr) * 2006-07-21 2008-01-25 Pierre Fabre Medicament Sa Nouveaux derives chromenes ou thiochromenes carboxamides, leur procede de preparation et leurs applications en therapeutique
JP5502733B2 (ja) 2007-07-26 2014-05-28 エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー 5−ht2a及びd3受容体の二重のモジュレーター
JP5367824B2 (ja) 2008-09-22 2013-12-11 エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー ピペラジンd3及び5−ht2a受容体調節薬

Also Published As

Publication number Publication date
BR112013019844A2 (pt) 2016-10-11
WO2012117001A1 (en) 2012-09-07
US20120225868A1 (en) 2012-09-06
CN103402511B (zh) 2015-11-25
EP2680840A1 (en) 2014-01-08
US8598357B2 (en) 2013-12-03
JP2014506905A (ja) 2014-03-20
CA2823480A1 (en) 2012-09-07
CN103402511A (zh) 2013-11-20
KR20140000320A (ko) 2014-01-02
MX2013008420A (es) 2013-09-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013142013A (ru) Новые бензодиоксолпиперидины
RU2012157404A (ru) Анелированные пиридины в качестве модуляторов рецепторов 5-ht2a и d3
RU2435757C2 (ru) Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
AR036604A1 (es) Derivados de 4-pirimidona 3-sustituida
RU2012132527A (ru) ПИРИМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, КОМПОЗИЦИЯ, ИХ СОДЕРЖАЩАЯ, И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ЗАБОЛЕВАНИЙ, СВЯЗАННЫХ С КИНАЗОЙ mTOR ИЛИ КИНАЗОЙ PI3K
RU2544011C2 (ru) Триазолопиридины в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы для лечения кожных заболеваний
HRP20180335T1 (hr) Kondenzirani derivati imidazola korisni kao ido inhibitori
RU2012152354A (ru) Производные пирролопиразина в качестве ингибиторов syk и jak
CA2735400A1 (en) Piperazine d3 and 5-ht2a receptor modulators
SI2961736T1 (en) Histone demethylase inhibitors
RU2006112847A (ru) Производные тиазолопиридина в качестве лигандов аденозинового рецептора
RU2013155586A (ru) [1,3]оксазины
AR085602A1 (es) Inhibidores de quinasas, composiciones farmaceuticas y su aplicacion en el tratamiento de canceres y trastornos autoinmunes
ES2397962T3 (es) Carbamoil-ciclohexanos para el tratamiento de la manía aguda
RU2014147243A (ru) Производные пирролопиридинона в качестве ttx-s блокаторов
RU2017145924A (ru) МОДУЛЯТОРЫ ROR ГАММА (RORy)
MX2010009658A (es) Derivados de azetidina.
RU2016150535A (ru) Новые соединения
CA2681267A1 (en) Anti-angiogenic agents and methods of use
RU2013102401A (ru) Анеллированные производные пиридина
JP7768880B2 (ja) Ezh2を阻害するためのキノリン化合物および組成物
RU2010143452A (ru) Замещенные циклогексилдиамины
RU2007106037A (ru) Производные пиримидисульфонамида в качестве модуляторов рецепторов хемокинов
RU2016104890A (ru) Производные 1,7-нафтиридина
RU2015148927A (ru) Производные изохинолина, стимулирующие нейрогенез

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20160701