RU2017128644A - Производные хинолина для применения в лечении или профилактике вирусной инфекции - Google Patents
Производные хинолина для применения в лечении или профилактике вирусной инфекции Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017128644A RU2017128644A RU2017128644A RU2017128644A RU2017128644A RU 2017128644 A RU2017128644 A RU 2017128644A RU 2017128644 A RU2017128644 A RU 2017128644A RU 2017128644 A RU2017128644 A RU 2017128644A RU 2017128644 A RU2017128644 A RU 2017128644A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- groups
- formula
- quinoline derivative
- treatment
- Prior art date
Links
- 238000011282 treatment Methods 0.000 title claims 10
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 title claims 4
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 title claims 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 title claims 3
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical class N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 title 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 claims 13
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 claims 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 6
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 5
- -1 methyl piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 claims 4
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 208000031886 HIV Infections Diseases 0.000 claims 3
- 208000037357 HIV infectious disease Diseases 0.000 claims 3
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims 3
- 208000033519 human immunodeficiency virus infectious disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- XQSPYNMVSIKCOC-NTSWFWBYSA-N Emtricitabine Chemical compound C1=C(F)C(N)=NC(=O)N1[C@H]1O[C@@H](CO)SC1 XQSPYNMVSIKCOC-NTSWFWBYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- WHBIGIKBNXZKFE-UHFFFAOYSA-N delavirdine Chemical compound CC(C)NC1=CC=CN=C1N1CCN(C(=O)C=2NC3=CC=C(NS(C)(=O)=O)C=C3C=2)CC1 WHBIGIKBNXZKFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- OZOGDCZJYVSUBR-UHFFFAOYSA-N 8-chloro-n-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]quinolin-2-amine Chemical group C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC1=CC=C(C=CC=C2Cl)C2=N1 OZOGDCZJYVSUBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AXRYRYVKAWYZBR-UHFFFAOYSA-N Atazanavir Natural products C=1C=C(C=2N=CC=CC=2)C=CC=1CN(NC(=O)C(NC(=O)OC)C(C)(C)C)CC(O)C(NC(=O)C(NC(=O)OC)C(C)(C)C)CC1=CC=CC=C1 AXRYRYVKAWYZBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108010019625 Atazanavir Sulfate Proteins 0.000 claims 1
- BXZVVICBKDXVGW-NKWVEPMBSA-N Didanosine Chemical compound O1[C@H](CO)CC[C@@H]1N1C(NC=NC2=O)=C2N=C1 BXZVVICBKDXVGW-NKWVEPMBSA-N 0.000 claims 1
- KJHKTHWMRKYKJE-SUGCFTRWSA-N Kaletra Chemical compound N1([C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C[C@H](O)[C@H](CC=2C=CC=CC=2)NC(=O)COC=2C(=CC=CC=2C)C)CC=2C=CC=CC=2)CCCNC1=O KJHKTHWMRKYKJE-SUGCFTRWSA-N 0.000 claims 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NCDNCNXCDXHOMX-UHFFFAOYSA-N Ritonavir Natural products C=1C=CC=CC=1CC(NC(=O)OCC=1SC=NC=1)C(O)CC(CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)N(C)CC1=CSC(C(C)C)=N1 NCDNCNXCDXHOMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XNKLLVCARDGLGL-JGVFFNPUSA-N Stavudine Chemical compound O=C1NC(=O)C(C)=CN1[C@H]1C=C[C@@H](CO)O1 XNKLLVCARDGLGL-JGVFFNPUSA-N 0.000 claims 1
- SUJUHGSWHZTSEU-UHFFFAOYSA-N Tipranavir Natural products C1C(O)=C(C(CC)C=2C=C(NS(=O)(=O)C=3N=CC(=CC=3)C(F)(F)F)C=CC=2)C(=O)OC1(CCC)CCC1=CC=CC=C1 SUJUHGSWHZTSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WREGKURFCTUGRC-POYBYMJQSA-N Zalcitabine Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@@H]1O[C@H](CO)CC1 WREGKURFCTUGRC-POYBYMJQSA-N 0.000 claims 1
- RLAHNGKRJJEIJL-RFZPGFLSSA-N [(2r,4r)-4-(2,6-diaminopurin-9-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]methanol Chemical compound C12=NC(N)=NC(N)=C2N=CN1[C@H]1CO[C@@H](CO)O1 RLAHNGKRJJEIJL-RFZPGFLSSA-N 0.000 claims 1
- 229960004748 abacavir Drugs 0.000 claims 1
- MCGSCOLBFJQGHM-SCZZXKLOSA-N abacavir Chemical compound C=12N=CN([C@H]3C=C[C@@H](CO)C3)C2=NC(N)=NC=1NC1CC1 MCGSCOLBFJQGHM-SCZZXKLOSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229950005846 amdoxovir Drugs 0.000 claims 1
- 229960001830 amprenavir Drugs 0.000 claims 1
- YMARZQAQMVYCKC-OEMFJLHTSA-N amprenavir Chemical compound C([C@@H]([C@H](O)CN(CC(C)C)S(=O)(=O)C=1C=CC(N)=CC=1)NC(=O)O[C@@H]1COCC1)C1=CC=CC=C1 YMARZQAQMVYCKC-OEMFJLHTSA-N 0.000 claims 1
- 230000000798 anti-retroviral effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 claims 1
- RYMCFYKJDVMSIR-RNFRBKRXSA-N apricitabine Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@@H]1S[C@H](CO)OC1 RYMCFYKJDVMSIR-RNFRBKRXSA-N 0.000 claims 1
- 229950007936 apricitabine Drugs 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229960003277 atazanavir Drugs 0.000 claims 1
- AXRYRYVKAWYZBR-GASGPIRDSA-N atazanavir Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)OC)C(C)(C)C)[C@@H](O)CN(CC=1C=CC(=CC=1)C=1N=CC=CC=1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)OC)C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 AXRYRYVKAWYZBR-GASGPIRDSA-N 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229960005107 darunavir Drugs 0.000 claims 1
- CJBJHOAVZSMMDJ-HEXNFIEUSA-N darunavir Chemical compound C([C@@H]([C@H](O)CN(CC(C)C)S(=O)(=O)C=1C=CC(N)=CC=1)NC(=O)O[C@@H]1[C@@H]2CCO[C@@H]2OC1)C1=CC=CC=C1 CJBJHOAVZSMMDJ-HEXNFIEUSA-N 0.000 claims 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 claims 1
- 229960005319 delavirdine Drugs 0.000 claims 1
- 229960002656 didanosine Drugs 0.000 claims 1
- 229960000366 emtricitabine Drugs 0.000 claims 1
- 229960002049 etravirine Drugs 0.000 claims 1
- PYGWGZALEOIKDF-UHFFFAOYSA-N etravirine Chemical compound CC1=CC(C#N)=CC(C)=C1OC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C#N)=NC(N)=C1Br PYGWGZALEOIKDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003142 fosamprenavir Drugs 0.000 claims 1
- MLBVMOWEQCZNCC-OEMFJLHTSA-N fosamprenavir Chemical compound C([C@@H]([C@H](OP(O)(O)=O)CN(CC(C)C)S(=O)(=O)C=1C=CC(N)=CC=1)NC(=O)O[C@@H]1COCC1)C1=CC=CC=C1 MLBVMOWEQCZNCC-OEMFJLHTSA-N 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 229960001936 indinavir Drugs 0.000 claims 1
- CBVCZFGXHXORBI-PXQQMZJSSA-N indinavir Chemical compound C([C@H](N(CC1)C[C@@H](O)C[C@@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)N[C@H]2C3=CC=CC=C3C[C@H]2O)C(=O)NC(C)(C)C)N1CC1=CC=CN=C1 CBVCZFGXHXORBI-PXQQMZJSSA-N 0.000 claims 1
- 229960001627 lamivudine Drugs 0.000 claims 1
- JTEGQNOMFQHVDC-NKWVEPMBSA-N lamivudine Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]1O[C@@H](CO)SC1 JTEGQNOMFQHVDC-NKWVEPMBSA-N 0.000 claims 1
- 229960004525 lopinavir Drugs 0.000 claims 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000311 ritonavir Drugs 0.000 claims 1
- NCDNCNXCDXHOMX-XGKFQTDJSA-N ritonavir Chemical compound N([C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C[C@H](O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1SC=NC=1)CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N(C)CC1=CSC(C(C)C)=N1 NCDNCNXCDXHOMX-XGKFQTDJSA-N 0.000 claims 1
- 229960001852 saquinavir Drugs 0.000 claims 1
- QWAXKHKRTORLEM-UGJKXSETSA-N saquinavir Chemical compound C([C@@H]([C@H](O)CN1C[C@H]2CCCC[C@H]2C[C@H]1C(=O)NC(C)(C)C)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)C=1N=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=CC=C1 QWAXKHKRTORLEM-UGJKXSETSA-N 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 229960001203 stavudine Drugs 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229960004556 tenofovir Drugs 0.000 claims 1
- VCMJCVGFSROFHV-WZGZYPNHSA-N tenofovir disoproxil fumarate Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O.N1=CN=C2N(C[C@@H](C)OCP(=O)(OCOC(=O)OC(C)C)OCOC(=O)OC(C)C)C=NC2=C1N VCMJCVGFSROFHV-WZGZYPNHSA-N 0.000 claims 1
- 229960000838 tipranavir Drugs 0.000 claims 1
- SUJUHGSWHZTSEU-FYBSXPHGSA-N tipranavir Chemical compound C([C@@]1(CCC)OC(=O)C([C@H](CC)C=2C=C(NS(=O)(=O)C=3N=CC(=CC=3)C(F)(F)F)C=CC=2)=C(O)C1)CC1=CC=CC=C1 SUJUHGSWHZTSEU-FYBSXPHGSA-N 0.000 claims 1
- 229960000523 zalcitabine Drugs 0.000 claims 1
- 229960002555 zidovudine Drugs 0.000 claims 1
- HBOMLICNUCNMMY-XLPZGREQSA-N zidovudine Chemical compound O=C1NC(=O)C(C)=CN1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](N=[N+]=[N-])C1 HBOMLICNUCNMMY-XLPZGREQSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
- A61K31/4725—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7052—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides
- A61K31/706—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2300/00—Mixtures or combinations of active ingredients, wherein at least one active ingredient is fully defined in groups A61K31/00 - A61K41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Virology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (35)
1. Производное хинолина формулы (I)
где:
z представляет собой N или С,
R независимо представляют собой атом водорода, атом галогена или группу, выбранную из -CN группы, гидроксильной группы, -COOR1 группы, С1-С3 фторалкильной группы, С1-С3 фторалкоксигруппы, С3-С6 циклоалкильной группы, -NO2 группы, -NR1R2 группы, С1-С4 алкоксигруппы, феноксигруппы, -NR1-SO2-NR1R2 группы, -NR1-SO2-R1 группы, -NR1-C(=O)-R1, -NR1-C(=O)-NR1R2 группы, -SO2-NR1R2 группы, -SO3H группы, -O-SO2-OR3 группы, -O-Р(=O)-(OR3)(OR4) группы, -O-CH2-COOR3 и С1-С3 алкильной группы, причем указанный алкил необязательно монозамещен гидроксильной группой,
Q представляет собой N или О, при условии, что R'' отсутствует, когда Q представляет собой О,
R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода или C1-C3 алкильную группу,
R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, Li+, Na+, K+, N+(Ra)4 или бензильную группу,
n равно 1, 2 или 3,
n' равно 1, 2 или 3,
R' независимо представляет собой атом водорода или группу, выбранную из С1-С3 алкильной группы, атома галогена, гидроксильной группы, -COOR1 группы, -NO2 группы, -NR1R2 группы, морфолинильной или морфолиновой группы, N-метилпиперазинильной группы, С1-С3 фторалкильной группы, С1-С4 алкоксигруппы и -CN группы, а также может быть группой, выбранной из:
где А представляет собой ковалентную связь, атом кислорода или NH,
В представляет собой ковалентную связь или NH,
m равно 1, 2, 3, 4 или 5,
р равно 1, 2 или 3,
Ra и Rb независимо представляют собой атом водорода, С1-С5 алкильную группу или С3-С6 циклоалкильную группу,
Ra и Rb могут дополнительно образовывать вместе с атомом азота, к которому они присоединены, насыщенный 5- или 6-членный гетероцикл, необязательно содержащий дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S, причем указанный гетероцикл необязательно замещен одним или более Ra, при условии, что когда R' представляет собой группу (IIа) или (IIIa), n' может быть 2 или 3, только если другие R' группы отличаются от указанной группы (IIа) или (IIIа),
R'' представляет собой атом водорода, С1-С4 алкильную группу или представляет собой группу (IIа), как определено выше,
или любая из его фармацевтически приемлемых солей или любой из его метаболитов
для применения в лечении или профилактике вирусной инфекции или связанного с вирусом состояния, в частности ВИЧ-инфекции или связанного с ВИЧ состояния у пациента, для которого была показана неэффективность или снижение эффективности предшествующего антивирусного лечения.
2. Производное хинолина формулы (I) как определено в п. 1 или любая из его фармацевтически приемлемых солей или метаболитов для применения в лечении или профилактике вирусной инфекции или связанного с вирусом состояния, в частности ВИЧ-инфекции или связанного с ВИЧ-инфекцией состояния у пациента, где пациент инфицирован устойчивым к лекарственным средствам вирусным штаммом и, более конкретно, устойчивым к лекарственным средствам штаммом ВИЧ.
3. Производное хинолина формулы (I) как определено в п. 1 или любая из его фармацевтически приемлемых солей или метаболитов для применения в лечении или профилактике вирусной инфекции или связанного с вирусом состояния, в частности ВИЧ-инфекции или связанного с ВИЧ-инфекцией состояния у пациента; а затем прекращения указанного лечения, когда вирусная нагрузка низкая или неопределяемая; и/или уровень количества клеток CD4+ сохраняется или восстанавливается.
4. Производное хинолина формулы (I) согласно п. 3, где вирусная нагрузка является низкой, если она ниже 500 копий/мл плазмы, причем вирусная нагрузка является неопределяемой, если она ниже 40 копий/мл плазмы, а уровень количества CD4+ клеток восстанавливается, если оно равно или превосходит 500 CD4+ клеток/мм3 плазмы.
5. Производное хинолина формулы (I) согласно п. 2, где штамм ВИЧ устойчив к лекарственному средству, выбранному из лекарственных средств для APT и/или ВААРТ.
6. Производное хинолина формулы (I) согласно п. 2, где штамм ВИЧ устойчив к лекарственному средству, выбранному из зидовудина, ламивудина, эмтрицитабина, диданозина, ставудина, абакавира, залцитабина, тенофивира, рацивира, амдоксовира, априцитабина, эльвуцитабина, эфавиренца, невирапина, этравирина, делавирдина, рилпивирина, тенофовира, фосальвудина, ампренавира, типранавира, индинавира, саквинавира, фосампренавира, ритонавира, дарунавира, атазанавира, нельфинавира, лопинавира, ралтегравира, эльвитегравира, долутегравира, энфувиртида, маравирока, викривирока и их комбинаций.
7. Производное хинолина формулы (I) согласно п. 1 или 2, где пациент ранее не подвергался антиретровирусному лечению.
8. Производное хинолина формулы (I) согласно любому из пп. 1-7, где указанное производное хинолина или его метаболит вводят один раз в день, один раз в три дня, один раз в неделю, раз в две недели или один раз в месяц, в частности, в дозах от 25 до 500 мг, в частности, от 25 до 300 мг, более конкретно от 25 до 200 мг, например от 25 до 150 мг, в течение периода лечения или в виде непрерывного лечения.
9. Производное хинолина формулы (I) согласно п. 8, где период лечения варьирует от 2 до 8 недель.
10. Производное хинолина формулы (I) согласно любому из пп. 1-9, где указанное производное хинолина имеет следующую формулу (Ib)
где R, R', R'', n и n' являются такими, как определено в п. 1, или является любой из его фармацевтически приемлемых солей или любым из его метаболитов.
11. Производное хинолина формулы (I) согласно любому из пп. 1-10, где оно представляет собой 8-хлор-N-(4-(трифторметокси)фенил)хинолин-2-амин или один из его метаболитов, в частности его N-глюкуронидный метаболит
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP15305277.4A EP3058940A1 (en) | 2015-02-23 | 2015-02-23 | Quinoline derivatives for use in the treatment or prevention of viral infection |
| EP15305277.4 | 2015-02-23 | ||
| PCT/EP2016/053535 WO2016135055A1 (en) | 2015-02-23 | 2016-02-19 | Quinoline derivatives for use in the treatment or prevention of viral infection |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017128644A true RU2017128644A (ru) | 2019-03-25 |
| RU2017128644A3 RU2017128644A3 (ru) | 2019-04-15 |
| RU2723016C2 RU2723016C2 (ru) | 2020-06-08 |
Family
ID=52629499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017128644A RU2723016C2 (ru) | 2015-02-23 | 2016-02-19 | Производные хинолина для применения в лечении или профилактике вирусной инфекции |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10806729B2 (ru) |
| EP (2) | EP3058940A1 (ru) |
| JP (1) | JP6826988B2 (ru) |
| KR (1) | KR102650958B1 (ru) |
| CN (1) | CN107635559A (ru) |
| AU (1) | AU2016223599B2 (ru) |
| BR (1) | BR112017017505A2 (ru) |
| CA (1) | CA2975777C (ru) |
| DK (1) | DK3261642T3 (ru) |
| ES (1) | ES2882542T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20211172T1 (ru) |
| HU (1) | HUE055592T2 (ru) |
| LT (1) | LT3261642T (ru) |
| MX (2) | MX382760B (ru) |
| PL (1) | PL3261642T3 (ru) |
| PT (1) | PT3261642T (ru) |
| RS (1) | RS62173B1 (ru) |
| RU (1) | RU2723016C2 (ru) |
| SI (1) | SI3261642T1 (ru) |
| WO (1) | WO2016135055A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201705634B (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2974729A1 (en) | 2014-07-17 | 2016-01-20 | Abivax | Quinoline derivatives for use in the treatment of inflammatory diseases |
| EP3594205A1 (en) | 2018-07-09 | 2020-01-15 | Abivax | Phenyl-n-aryl derivatives for treating a rna virus infection |
| EP3594206A1 (en) | 2018-07-09 | 2020-01-15 | Abivax | Phenyl-n-quinoline derivatives for treating a rna virus infection |
| EP3669873A1 (en) * | 2018-12-20 | 2020-06-24 | Abivax | Quinoline derivatives for use ine the traeatment of inflammation diseases |
| AU2020390851A1 (en) * | 2019-11-26 | 2022-06-09 | Biotron Limited | Methods of treating HIV-1 infection |
| KR102399037B1 (ko) * | 2020-01-06 | 2022-05-17 | 성균관대학교산학협력단 | 아민화된 아진의 신규한 제조방법 |
| EP3881844A1 (en) * | 2020-03-20 | 2021-09-22 | Abivax | Compounds for treating or preventing a coronaviridae infection & methods and uses for assessing the occurrence of a coronaviridae infection |
| EP3884946A1 (en) * | 2020-03-25 | 2021-09-29 | Abivax | Compounds for treating or preventing a coronaviridae infection & methods and uses for assessing the occurrence of a coronaviridae infection |
| CA3172179A1 (en) * | 2020-03-20 | 2021-09-23 | Jamal Tazi | Compounds for treating or preventing a coronaviridae infection & methods and uses for assessing the occurrence of a coronaviridae infection |
| WO2023126951A1 (en) * | 2022-01-03 | 2023-07-06 | Yeda Research And Development Co. Ltd. | Inhibitors of autophagy-related protein-protein interactions |
| CN114931580B (zh) * | 2022-05-26 | 2024-04-19 | 军事科学院军事医学研究院军事兽医研究所 | 依曲韦林在抗狂犬病病毒中的应用和抗狂犬病病毒药物的筛选方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5354853A (en) * | 1993-03-12 | 1994-10-11 | Genzyme Corporation | Phospholipid-saccharide conjugates |
| SI2440547T1 (sl) * | 2009-06-12 | 2023-05-31 | Abivax | Nove kemične molekule, ki zavirajo mehanizem spajanja za zdravljenje bolezni, ki so posledica napak pri spajanju |
| EP2465502A1 (en) * | 2010-12-15 | 2012-06-20 | Société Splicos | Compounds useful for treating AIDS |
| EP2757161A1 (en) * | 2013-01-17 | 2014-07-23 | Splicos | miRNA-124 as a biomarker of viral infection |
| CN105530938B (zh) * | 2013-07-05 | 2019-10-22 | Abivax公司 | 用于治疗由逆转录病毒引起的疾病的化合物 |
| EP2975034A1 (en) | 2014-07-17 | 2016-01-20 | Abivax | A quinoline derivative for the treatment of inflammatory diseases and AIDS |
| EP2974729A1 (en) | 2014-07-17 | 2016-01-20 | Abivax | Quinoline derivatives for use in the treatment of inflammatory diseases |
-
2015
- 2015-02-23 EP EP15305277.4A patent/EP3058940A1/en not_active Withdrawn
-
2016
- 2016-02-19 HU HUE16705929A patent/HUE055592T2/hu unknown
- 2016-02-19 MX MX2017010623A patent/MX382760B/es unknown
- 2016-02-19 AU AU2016223599A patent/AU2016223599B2/en not_active Ceased
- 2016-02-19 HR HRP20211172TT patent/HRP20211172T1/hr unknown
- 2016-02-19 CA CA2975777A patent/CA2975777C/en active Active
- 2016-02-19 PL PL16705929T patent/PL3261642T3/pl unknown
- 2016-02-19 ES ES16705929T patent/ES2882542T3/es active Active
- 2016-02-19 LT LTEP16705929.4T patent/LT3261642T/lt unknown
- 2016-02-19 WO PCT/EP2016/053535 patent/WO2016135055A1/en not_active Ceased
- 2016-02-19 RU RU2017128644A patent/RU2723016C2/ru active
- 2016-02-19 SI SI201631277T patent/SI3261642T1/sl unknown
- 2016-02-19 US US15/552,921 patent/US10806729B2/en active Active
- 2016-02-19 CN CN201680011581.6A patent/CN107635559A/zh active Pending
- 2016-02-19 KR KR1020177026021A patent/KR102650958B1/ko active Active
- 2016-02-19 PT PT167059294T patent/PT3261642T/pt unknown
- 2016-02-19 DK DK16705929.4T patent/DK3261642T3/da active
- 2016-02-19 JP JP2017544314A patent/JP6826988B2/ja active Active
- 2016-02-19 EP EP16705929.4A patent/EP3261642B1/en active Active
- 2016-02-19 BR BR112017017505-3A patent/BR112017017505A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2016-02-19 RS RS20210964A patent/RS62173B1/sr unknown
-
2017
- 2017-08-17 MX MX2021006636A patent/MX2021006636A/es unknown
- 2017-08-18 ZA ZA2017/05634A patent/ZA201705634B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2017128644A3 (ru) | 2019-04-15 |
| DK3261642T3 (da) | 2021-08-09 |
| EP3261642A1 (en) | 2018-01-03 |
| MX2021006636A (es) | 2021-07-07 |
| JP2018505909A (ja) | 2018-03-01 |
| US10806729B2 (en) | 2020-10-20 |
| KR102650958B1 (ko) | 2024-03-22 |
| PL3261642T3 (pl) | 2021-11-15 |
| CA2975777C (en) | 2022-12-13 |
| RU2723016C2 (ru) | 2020-06-08 |
| ES2882542T3 (es) | 2021-12-02 |
| JP6826988B2 (ja) | 2021-02-10 |
| CN107635559A (zh) | 2018-01-26 |
| LT3261642T (lt) | 2021-07-26 |
| EP3261642B1 (en) | 2021-05-19 |
| EP3058940A1 (en) | 2016-08-24 |
| AU2016223599A1 (en) | 2017-08-31 |
| CA2975777A1 (en) | 2016-09-01 |
| RS62173B1 (sr) | 2021-08-31 |
| US20180028522A1 (en) | 2018-02-01 |
| WO2016135055A1 (en) | 2016-09-01 |
| PT3261642T (pt) | 2021-08-02 |
| MX2017010623A (es) | 2018-03-12 |
| HUE055592T2 (hu) | 2021-12-28 |
| ZA201705634B (en) | 2018-12-19 |
| MX382760B (es) | 2025-03-13 |
| SI3261642T1 (sl) | 2021-10-29 |
| BR112017017505A2 (pt) | 2018-04-17 |
| KR20170125850A (ko) | 2017-11-15 |
| AU2016223599B2 (en) | 2021-03-11 |
| HRP20211172T1 (hr) | 2021-12-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2017128644A (ru) | Производные хинолина для применения в лечении или профилактике вирусной инфекции | |
| AU2021221855B2 (en) | Therapeutic compounds useful for the prophylactic or therapeutic treatment of an HIV virus infection | |
| KR102497604B1 (ko) | 콜린 염 형태의 hiv 캡시드 억제제 | |
| JP2019511542A5 (ru) | ||
| KR102583013B1 (ko) | 항-hiv 화합물 | |
| JP2019500387A5 (ru) | ||
| JP2015501845A5 (ru) | ||
| RU2019116590A (ru) | Трициклические гетероциклические соединения, полезные в качестве ингибиторов интегразы вич | |
| JP2017105793A5 (ru) | ||
| RU2019122414A (ru) | Антивирусные алифатические сложноэфирные пролекарства тенофовира | |
| RU2018127728A (ru) | Слитые трициклические гетероциклические соединения в качестве ингибиторов интегразы вич | |
| AR082079A1 (es) | Derivados del acido 2-naftalen-acetico, composiciones farmaceuticas que los comprenden y su uso en la preparacion de un medicamento para el tratamiento de la proliferacion del virus hiv | |
| US20150030638A1 (en) | Ingenol Derivatives in the Reactivation of Latent HIV | |
| JP2009525265A5 (ru) | ||
| US9463194B2 (en) | Methods of treating patients co-infected with HIV and tuberculosis | |
| JP6255031B2 (ja) | Ｈｉｖ及びｈｔｌｖに感染した患者を治療する方法 | |
| WO2017205585A1 (en) | Combinations and uses treatments thereof | |
| RU2020138670A (ru) | Трициклические гетероциклические соединения, применяемые в качестве ингибиторов интегразы вич | |
| RU2023123879A (ru) | Тетрациклические гетероциклические соединения, полезные в качестве ингибиторов интегразы вич | |
| RU2020109677A (ru) | Новые соединения | |
| WO2013071353A1 (en) | Apricitabine and pi combination therapy | |
| NZ750052A (en) | Pharmaceutical compositions containing substituted polycyclic pyridone derivatives and prodrug thereof | |
| WO2014183147A1 (en) | Apricitabine and nrti combination therapy | |
| BR102012004739A2 (pt) | uso de um ou mais derivados de ingenol, associação farmacêutica, composição farmacêutica, adjuvante, método de travamento e método para a reativação do vírus hiv latente | |
| NZ791086B2 (en) | Substituted polycyclic pyridone derivative and pharmaceutical composition containing prodrug thereof |