RU2103251C1 - Способ получения безводного этиленхлоргидрина - Google Patents
Способ получения безводного этиленхлоргидрина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2103251C1 RU2103251C1 RU95120651A RU95120651A RU2103251C1 RU 2103251 C1 RU2103251 C1 RU 2103251C1 RU 95120651 A RU95120651 A RU 95120651A RU 95120651 A RU95120651 A RU 95120651A RU 2103251 C1 RU2103251 C1 RU 2103251C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethylene
- hydrogen chloride
- hydrochlorination
- ethylene oxide
- yield
- Prior art date
Links
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 19
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 238000007038 hydrochlorination reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 5
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 7
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 3
- LJQLVMYULDUSRD-UHFFFAOYSA-N oxirane hydrochloride Chemical compound C1CO1.Cl LJQLVMYULDUSRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 238000002955 isolation Methods 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 150000003945 chlorohydrins Chemical class 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 239000002156 adsorbate Substances 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения этиленхлоргидрина, используемого в основном органическом синтезе. Способ заключается в гидрохлорировании оксида этилена хлоридом водорода в среде продуктов реакции. Часть реакционной массы охлаждают, насыщают хлоридом водорода и возвращают на гидрохлорирование, а оставшуюся часть направляют на выделение этиленхлоргидрина. Гидрохлорирование проводят при соотношении оксид этилена: хлорид водорода 1: 1,2-2 (мол.). Технический результат от использования изобретения - увеличение выхода этиленхлоргидрина (до 93,1-99,2%). 1 ил. 1 табл.
Description
Изобретение относится к способу получения этиленхлоргидрина гидрохлорированием оксида этилена.
Наиболее приемлемым способом получения безводного этиленхлоргидрина является синтез из оксида этилена и хлорида водорода:
C4H4O + HCl _→ Cl-CH2CH2-OH Основными побочными продуктами являются хлоргидрины ди- и триэтиленгликоля, образующиеся в результате последовательных реакций:
Гидрохлорирование оксида этилена можно проводить как в жидкой [1], так и газовой фазе [2]. Наилучшие результаты получаются при синтезе в жидкой фазе. Наибольший выход этиленхлоргидрина (99%) наблюдается при использовании инертного растворителя [3] . Однако, использование растворителя приводит к усложнению технологии, так как необходимо отделять растворитель от продуктов реакции.
C4H4O + HCl _→ Cl-CH2CH2-OH Основными побочными продуктами являются хлоргидрины ди- и триэтиленгликоля, образующиеся в результате последовательных реакций:
Гидрохлорирование оксида этилена можно проводить как в жидкой [1], так и газовой фазе [2]. Наилучшие результаты получаются при синтезе в жидкой фазе. Наибольший выход этиленхлоргидрина (99%) наблюдается при использовании инертного растворителя [3] . Однако, использование растворителя приводит к усложнению технологии, так как необходимо отделять растворитель от продуктов реакции.
Чаще всего гидрохлорирование оксида этилена проводят в среде продуктов реакции, однако при этом выход этиленхлоргидрина меньше.
В качестве прототипа выбран способ получения этиленхлоргидрина гидрохлорированием оксида этилена в жидкой фазе, описанный в [4]. Оптимальные условия синтеза: температура - 30oC, мольное соотношение оксид этилена: хлорид водорода 1%1,1. Выход этиленхлоргидрина при этом 93%.
Недостаток известного способа - недостаточно высокий выход этиленхлоргидрина.
Задача, решаемая предлагаемым изобретением - совершенствование способа получения безводного этиленхлоргидрина.
Технический результат от использования изобретения - увеличение выхода этиленхлоргидрина.
Указанный результат достигается тем, что в способе получения безводного этиленхлоргидрина гидрохлорированием оксида этилена в жидкой фазе в среде продуктов реакции часть реакционной массы охлаждают, насыщают хлоридом водорода и возвращают на гидрохлорирование, а оставшуюся часть направляют на выделение этиленхлоргидрина и гидрохлорирование проводят при соотношении оксид этилена: хлорид водорода 1:1,2-2 (мол.).
Для уменьшения количества побочных продуктов необходимо проводить синтез в избытке хлорида водорода. Так как реакция протекает в жидкой фазе, а исходные реагенты подают в газообразном виде, то даже при большом избытке хлорида водорода на входе в реактор в зоне реакции (в жидкой фазе) такого избытка может и не быть. Для получения максимального выхода этиленхлоргидрина необходимо поддерживать большой избыток хлорида водорода именно в жидкой фазе. В предлагаемом способе часть реакционной массы охлаждают, снимая тепло реакций, а затем насыщают хлоридом водорода и возвращают в реактор. Поэтому концентрация хлорида водорода в жидкости будет максимальной при прочих равных условиях. Это и обеспечивает большой выход этиленхлоргидрина, близкий к теоретическому. Исходные реагенты подают в реактор в соотношении оксид этилена: хлорид водорода равном 1:1,2-2 для поддержания максимальной концентрации хлорида водорода в жидкости по длине реактора. При меньшем избытке хлорида водорода выход этиленхлоргидрина не достаточно высокий. При большем избытке не происходит дальнейшее увеличение выхода.
Способ может быть осуществлен с помощью установки, изображенной на чертеже.
Установка включает реактор 1, соединенный трубопроводами с насосом 2, холодильником 3 и абсорбером 4.
В нижнюю часть реактора подают газообразные оксид этилена и хлорид водорода в соотношении 1:1,2-2 (мол.). Реакция протекает в среде продуктов реакции. Реакционную массу из верхней части реактора 1 с помощью насоса 2 подают в холодильник 3 для охлаждения и снятия тепла реакций, а затем в верхнюю часть абсорбера 4. В нижнюю часть абсорбера 4 подают реакционные газы, выходящие из реактора 1. Абсорбат возвращают в нижнюю часть реактора 1. Часть реакционной массы отбирают из реактора на выделение этиленхлоргидрина.
Предложенный способ иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. В стеклянный реактор высотой 250 мм и диаметром 15 мм, заполненный стеклянными кольцами Фенске подают газообразные оксид этилена и хлорид водорода в соотношении 1:1,2. Расход оксида этилена 8,8 г/час. Для снятия тепла реакции реакционную массу циркулируют через стеклянный холодильник, охлаждаемый рассолом. Расход рециркулята 430 г/час. Охлажденную реакционную массу насыщали хлоридом водорода, выходящим из реактора в насадочном абсорбере высотой 250 мм и диаметром 15 мм и возвращали в реактор. Часть реакционной массы отбирали через U-образную трубку из реактора и анализировали на содержание этиленхлоргидрина и хлоргидринов ди- и триэтиленгликоля хроматографическим методом после предварительного удаления хлорида водорода из реакционной массы вакуумированием. Во всех экспериментах конверсия оксида этилена приближалась к 100%.
Примеры 2-6 проведены аналогично примеру 1. Результаты представлены в таблице.
Таким образом, предлагаемый способ гидрохлорирования оксида этилена позволяет получить этиленхлоргидрин с выходом 93,1-99,2%.
По прототипу выход 93%.
Claims (1)
- Способ получения безводного этиленхлоргидрина гидрохлорированием оксида этилена в жидкой фазе в среде продуктов реакции, отличающийся тем, что часть реакционной массы охлаждают, насыщают хлоридом водорода и возвращают на гидрохлорирование, а оставшуюся часть направляют на выделение этиленхлоргидрина и гидрохлорирование проводят при молярном соотношении оксид этилена хлорид водорода 1,0 1,2 2,0.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU95120651A RU2103251C1 (ru) | 1995-12-05 | 1995-12-05 | Способ получения безводного этиленхлоргидрина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU95120651A RU2103251C1 (ru) | 1995-12-05 | 1995-12-05 | Способ получения безводного этиленхлоргидрина |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95120651A RU95120651A (ru) | 1997-11-10 |
| RU2103251C1 true RU2103251C1 (ru) | 1998-01-27 |
Family
ID=20174452
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95120651A RU2103251C1 (ru) | 1995-12-05 | 1995-12-05 | Способ получения безводного этиленхлоргидрина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2103251C1 (ru) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK137096C (ru) * | 1970-12-24 | 1978-06-19 | Smiths Industries Ltd |
-
1995
- 1995-12-05 RU RU95120651A patent/RU2103251C1/ru active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK137096C (ru) * | 1970-12-24 | 1978-06-19 | Smiths Industries Ltd |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| GS, патент, 100737, кл. 12 о 5/05, 1963. Parausanu V., Jonita Gh., Csomontanyi L., Cristea C. Rev. chim. - 1970, v.21, N 12, p.743 - 746. * |
| Repas M., Pschera J. Chem. prumysl. - 1960, v.10, N 5, p.238 - 240. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Crandall et al. | Synthesis of homoallylic alcohols | |
| EP2045249B1 (en) | Process for preparing monochloroethylene carbonate and subsequent conversion to vinylene carbonate | |
| SA99200007B1 (ar) | طريقة لإنتاج أحادي إيثيلين جليكول monoethylene glycol | |
| NO170787B (no) | Reflekterende ark | |
| CN113825747B (zh) | 氟代内酯及其制造方法 | |
| EP2445854B1 (en) | Selective dehydrohalogenation of tertiary halogenated hydrocarbons and removal of tertiary halogenated hydrocarbon impurities | |
| CN114456121B (zh) | 一种1,2,4-三氮唑衍生物的合成方法 | |
| KR100849880B1 (ko) | 광학활성 2-[6-(치환된 알킬)-1,3-디옥산-4-일]아세트산유도체의 신규 제조 방법 | |
| CN107353277B (zh) | 一种环状硫酸酯的制备方法 | |
| KR20100132988A (ko) | Ｈｆ-함유 유기 카보네이트로부터 ｈｆ를 제거하는 방법 | |
| RU2103251C1 (ru) | Способ получения безводного этиленхлоргидрина | |
| JP2011057650A (ja) | クロロプロペンの製造方法 | |
| EP0372635A2 (en) | Method of preparing dialkyl and diallyl dicarbonates | |
| KR100628670B1 (ko) | 지방족 플루오로포르메이트의 제조방법 | |
| JPH0641151A (ja) | 有機亜鉛化合物の精製方法 | |
| JPH08231473A (ja) | アミンヒドロフルオライド錯体の処理方法 | |
| KR102029913B1 (ko) | 1-메틸사이클로프로펜 합성장치 및 합성방법 | |
| Ohgaki et al. | Stereospecific insertion of germylene into the vinyl chloride bond | |
| RU2131407C1 (ru) | Способ выделения пентафторэтана (варианты) | |
| Cı́rkva et al. | Fluorinated epoxides: 5. Highly selective synthesis of diepoxides from α, ω-diiodoperfluoroalkanes. Regioselectivity of nucleophilic epoxide-ring opening and new amphiphilic compounds and monomers | |
| Qian et al. | Yttrium Compounds: New Catalysts for the Regioselective Acylative Cleavage of Epoxides | |
| JPH01100178A (ja) | トリアルキルインジウムの精製方法 | |
| RU2809145C2 (ru) | Фторлактон и способ его получения | |
| JP2007091605A (ja) | クロロエチレンカーボネートの製造方法 | |
| RU2809145C9 (ru) | Фторлактон и способ его получения |