RU2201417C2 - Способ получения n,n-диметил(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амина - Google Patents

Способ получения n,n-диметил(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амина Download PDF

Info

Publication number
RU2201417C2
RU2201417C2 RU2001114101/04A RU2001114101A RU2201417C2 RU 2201417 C2 RU2201417 C2 RU 2201417C2 RU 2001114101/04 A RU2001114101/04 A RU 2001114101/04A RU 2001114101 A RU2001114101 A RU 2001114101A RU 2201417 C2 RU2201417 C2 RU 2201417C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
butyl
tert
hydroxybenzyl
dimethyl
amine
Prior art date
Application number
RU2001114101/04A
Other languages
English (en)
Inventor
В.В. Кондратьев
зов Н.А. Ни
Н.А. Ниязов
В.Д. Сурков
А.Ф. Туктаров
Л.А. Туктарова
Original Assignee
ЗАО "Стерлитамакский нефтехимический завод"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЗАО "Стерлитамакский нефтехимический завод" filed Critical ЗАО "Стерлитамакский нефтехимический завод"
Priority to RU2001114101/04A priority Critical patent/RU2201417C2/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2201417C2 publication Critical patent/RU2201417C2/ru

Links

Images

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу получения N,N-диметил(3,5-ди-третбутил-4-оксибензил)амина, который является ингибитором окислительных радикальных процессов и используется для стабилизации полиолефинов, синтетических каучуков, топлив. Способ включает конденсацию 2,6-ди-трет-бутилфенола с аминометилирующим агентом в присутствии водного раствора формальдегида в спиртовой среде при повышенной температуре. В качестве аминометилирующего агента используют отход производства 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола (Агидола-1), содержащий спирт, следующего состава, мас.%: триметиламин - 0,1-0,5; диметиламин - 4,0-15,0; бисамин - 15,0-25,0; вода - 0,5-10,0; метанол - остальное до 100, и процесс ведут при 70-80oС. Способ позволяет снизить себестоимость целевого продукта и утилизировать отход производства 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола (Агидола-1). 1 табл.

Description

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения аминометилированных производных пространственно-затрудненных фенолов, которые являются ингибиторами окислительных радикальных процессов и используются для стабилизации полиолефинов, синтетических каучуков, топлив.
Известен способ получения N, N-диметил-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)-амина (основания Манниха) взаимодействием смеси 2,6-ди-трет-бутилфенола (2,6-диТБФ) и диметиламина с формальдегидом при 75-78oС в среде изопропанола (С. Б. Билатов, М.М.Мовсумзаде, Ф.Д.Алиева. 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил-N, N-диалкиламины и N,N-бис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)-N-алкил(арил)амины в качестве стабилизаторов к реактивным топливам, ж. "Нефтехимия", т. 32, 6, 1992, с.554; В.В.Ершов, Г.А.Никифоров, А.А.Володькин. Пространственно затрудненные фенолы. М.: Химия, 1972, с.243).
Недостатком способа является использование водного раствора формалина, что способствует образованию большого количества сточных вод, и высокая себестоимость целевого продукта.
Наиболее близким техническим решением - прототипом является способ получения N, N-диметил-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)-амина взаимодействием аминометилирующего агента в качестве которого используют диметиламин, 2,6-диТБФ и водного раствора формальдегида в присутствии катализатора при 100-110oС [А.c. СССР N 1596699, МПК С 07 С 215/28, 1988 г.].
Недостатками данного способа являются:
- сравнительно высокая температура проводимой реакции:
- использование кислотного катализатора, что дополнительно корродирует оборудование;
- использование большого количества водного формальдегида, что приводит к образованию значительного количества сточных вод.
Все эти недостатки существенно сказываются на себестоимости целевого продукта.
Технической задачей данного изобретения является снижение себестоимости целевого продукта, утилизация отходов производства 2,6-ди-трет-бутил-4-метил-фенола (Агидола-1), получаемого на ЗАО "Стерлитамакский нефтехимический завод" согласно ТР.2.03.058-96.
Техническая задача достигается использованием в качестве аминометилирующего агента отхода производства Агидола-1 (стадия получения основания Манниха) следующего состава (легкая фракция аминов (ЛФА), мас.%
Триметиламин - 0,1-0,5
Диметиламин - 4,0-15,0
N,N-Тетра-метил-метилен-бисамин (бисамин) - 15,0-25,0
Вода - 0,5-10,0
Метанол - Остальное до 100
ЛФА представляет собой смесь аминов, растворенную в спиртовой среде, в качестве которой используется метанол.
Неожиданным эффектом является то, что одновременно параллельно протекают реакции 2,6-диТБФ с бисамином и 2,6-диТБФ с диметиламином и формальдегидом, что позволяет говорить о повышении селективности процесса.
Процесс осуществляют следующим образом.
В реактор, снабженный мешалкой, рубашкой для обогрева, загружают 2,6-ди ГБФ и ЛФА. Процесс конденсации проводят при температуре в реакторе 65-80oС в течение 80-90 мин. Одновременно в реакционную смесь вводят порционно формалин. Затем смесь охлаждают, выпавшие кристаллы отфильтровывают. Получают целевой продукт N, N-диметил-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)-амин. Выход целевого продукта составляет 95-97%. Температура плавления 92-93oС.
Водно-метанольный состав после фильтрации со следами аминов подвергают ректификации для регенерации метанола.
Для осуществления способа исходные продукты должны соответствовать следующим требованиям 2,6-диТБФ соответствует ТУ 38.103375-80; формалин - ГОСТ - 1625-89.
Сущность заявляемого изобретения подтверждается следующими примерами.
Пример 1. В реактор, снабженной мешалкой, рубашкой для обогрева, загружают 28.3 г (0,137 моль) 2,6-диТБФ и 34 г ЛФА, содержащей 0,1% триметиламина, 5% диметиламина, 15% бисамина, 0,5% воды, 79,4% метанола. Реакционную смесь нагревают до температуры 80oС и выдерживают 90 мин. Одновременно в реакционную смесь прикапывают при той же температуре 8 мл формалина. Затем смесь охлаждают, выпавшие кристаллы отфильтровывают. Получают 36,1 г белых кристаллов. Выход составляет 95%. Температура плавления 92-93oС.
Водно-метанольный состав (14% воды и 86% метанола) со следами аминов подвергают ректификации для регенерации метанола.
Элементный анализ N,N-диметил-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)-амина:
Найдено, %: С=78,36; Н=11,59; N=4,92;
Вычислено, %: C=78,29; Н=11,41; N=4,80.
Примеры по осуществлению способа при других условиях сведены в таблицу.
На основании приведенных примеров видно, что квалифицированное использование ЛФА (отхода производства Агидола-1) позволит получить с высоким выходом целевой продукт - N,N-диметил-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)-амин, который находит применение в качестве стабилизатора для синтетических каучуков, полиолефинов, топлив, а также в качестве ингибитора окислительных процессов.
Отогнанный после реакции метанол можно использовать как реагент для получения диметиламина и растворителя. Использование в качестве аминометилирующего агента отхода производства позволит снизить себестоимость целевого продукта, а также себестоимость процесса получения Агидола-1.

Claims (1)

  1. Способ получения N, N-диметил(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амина конденсацией 2,6-ди-трет-бутилфенола с аминометилирующим агентом в присутствии водного раствора формальдегида в спиртовой среде при повышенной температуре, отличающийся тем, что в качестве аминометилирующего агента используют отход производства 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола (Агидола-1), содержащий спирт, следующего состава, мас. %:
    Триметиламин - 0,1-0,5
    Диметиламин - 4,0-15,0
    Бисамин - 15,0-25,0
    Вода - 0,5-10,0
    Метанол - Остальное
    и процесс ведут при 70-80oС.
RU2001114101/04A 2001-05-22 2001-05-22 Способ получения n,n-диметил(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амина RU2201417C2 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2001114101/04A RU2201417C2 (ru) 2001-05-22 2001-05-22 Способ получения n,n-диметил(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амина

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2001114101/04A RU2201417C2 (ru) 2001-05-22 2001-05-22 Способ получения n,n-диметил(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амина

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2201417C2 true RU2201417C2 (ru) 2003-03-27

Family

ID=20249988

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001114101/04A RU2201417C2 (ru) 2001-05-22 2001-05-22 Способ получения n,n-диметил(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амина

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2201417C2 (ru)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1297088A (ru) * 1970-10-31 1972-11-22
US4952732A (en) * 1984-06-15 1990-08-28 Texaco Inc. Mannich condensates of a substituted phenol and an alkylamine containing internal alkoxy groups
SU1596699A1 (ru) * 1988-08-11 1996-03-10 Стерлитамакский опытно-промышленный нефтехимический завод Способ получения n,n-диметил-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амина
RU2146666C1 (ru) * 1998-03-18 2000-03-20 ЗАО "Стерлитамакский нефтехимический завод" Способ получения смеси фенольных оснований манниха

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1297088A (ru) * 1970-10-31 1972-11-22
US4952732A (en) * 1984-06-15 1990-08-28 Texaco Inc. Mannich condensates of a substituted phenol and an alkylamine containing internal alkoxy groups
SU1596699A1 (ru) * 1988-08-11 1996-03-10 Стерлитамакский опытно-промышленный нефтехимический завод Способ получения n,n-диметил-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амина
RU2146666C1 (ru) * 1998-03-18 2000-03-20 ЗАО "Стерлитамакский нефтехимический завод" Способ получения смеси фенольных оснований манниха

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20150045584A1 (en) Process for preparing 4-aminodiphenylamine
JP2011519363A (ja) ニトロ化炭化水素、誘導体及びそれらの製造プロセス
KR101684044B1 (ko) 이치환된 카보다이이미드 및 다이프로필렌 트라이아민의 반응에 의한 1,5,7-트라이아자바이사이클로[4.4.0] 데스-5-엔의 제조 방법
US5986126A (en) Process for the production of 6-aminocapronitrile and/or hexamethylenediamine
RU2153489C2 (ru) Способ получения алифатических альфа,омега-аминонитрилов
CN101323567B (zh) 制备肉桂酸酯及其衍生物的方法
Hajipour et al. Zr (HSO4) 4 catalyzed one-pot strecker synthesis of α-amino nitriles from aldehydes and ketones under solvent-free conditions
RU2201417C2 (ru) Способ получения n,n-диметил(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амина
JPH04221325A (ja) ２−ペンテンニトリルを用いたアミン類のシアノブチル化
JP6028606B2 (ja) アミン化合物の製造方法
CN103906728B (zh) 制备叔氨基醇化合物的方法
JP6015494B2 (ja) アルキレンポリアミンの製造方法
CA2582025C (en) Method for hydrogenation of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds
JP5289783B2 (ja) ２−（イソプロピルアミノ）エタノールの製造方法
EP2123627B1 (en) Process for producing aromatic amine having aralkyloxy or heteroaralkyloxy group
WO2008062138A1 (fr) Procede in situ ou 'one pot' d'hydrogenation et d'amination reductrice
JPH04149160A (ja) １―アミノ―４―アルコキシベンゼン類の製造方法
US3780083A (en) Process for preparing alpha-monocyanoethylated butanone
Cimarelli et al. An improved solvent-free preparation of 2-imidoylphenols
KR101710057B1 (ko) 탄소 담지된 코발트-로듐 나노입자를 촉매로 사용하는 수소-프리 환원성 아미노화에 의한 아민 화합물의 제조방법
JPS63297363A (ja) ３−メチルインド−ル類の製造法
Wan et al. High stereoselective mannich reaction catalyzed by starch sulfonic acid in water
CN104284889A (zh) 用于制备内酰胺的方法
CN109851548A (zh) 一种新型2，3-二取代吲哚类化合物的制备方法
Yadav et al. Iodine/EtOH: A Novel and Versatile Catalyst for the Synthesis of β-Amino Ketones via Three Component Reaction

Legal Events

Date Code Title Description
PC4A Invention patent assignment

Effective date: 20061003

QB4A Licence on use of patent

Effective date: 20080516

QC41 Official registration of the termination of the licence agreement or other agreements on the disposal of an exclusive right

Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20080516

Effective date: 20101221

PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20110317