JPH04149160A - １―アミノ―４―アルコキシベンゼン類の製造方法 - Google Patents
１―アミノ―４―アルコキシベンゼン類の製造方法Info
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- JPH04149160A JPH04149160A JP2270444A JP27044490A JPH04149160A JP H04149160 A JPH04149160 A JP H04149160A JP 2270444 A JP2270444 A JP 2270444A JP 27044490 A JP27044490 A JP 27044490A JP H04149160 A JPH04149160 A JP H04149160A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、染料、医薬、農薬等の中間体として有用な１
−アミン−４−アルコキシベンゼン類の製造方法に関す
る。さらに詳しくは、イリジウム触媒の存在下、低級ア
ルコールと硫酸の混合溶媒中で水素により接触還元して
、対応するｌ−アミン−４−アルコキシベンゼン類を製
造する方法に関する。
−アミン−４−アルコキシベンゼン類の製造方法に関す
る。さらに詳しくは、イリジウム触媒の存在下、低級ア
ルコールと硫酸の混合溶媒中で水素により接触還元して
、対応するｌ−アミン−４−アルコキシベンゼン類を製
造する方法に関する。
（従来の技術）
１−アミン−４−アルコキシベンゼン類は、染料、医薬
、農薬等の重要な中間体であり、従来、ニトロベンゼン
類から多くの工程を経て製造されている。しかしながら
、従来法においては全収率が低く経済的にも満足すべき
ものではなかった。
、農薬等の重要な中間体であり、従来、ニトロベンゼン
類から多くの工程を経て製造されている。しかしながら
、従来法においては全収率が低く経済的にも満足すべき
ものではなかった。
近年、Ｂａｍｂｅｒｇｅｒ反応を応用し、ニトロベンゼ
ン類をアルコールと硫酸の混合溶媒中、白金またはパラ
ジウム触媒存在下に接触還元することにより、１−アミ
ン−４−アルコキシベンゼン類を一段階で製造する方法
が報告されている（例えば、日本化学会誌、、 １９８
０ （２） ２４５頁。
ン類をアルコールと硫酸の混合溶媒中、白金またはパラ
ジウム触媒存在下に接触還元することにより、１−アミ
ン−４−アルコキシベンゼン類を一段階で製造する方法
が報告されている（例えば、日本化学会誌、、 １９８
０ （２） ２４５頁。
特開昭６０−１１５５５６ および 特開昭６１−１
０９７５９）。 また、これらとは別にオルト置換ベン
ゼン類の電解還元による合成も試みられている（例えば
、特開昭５５−１５４５９０）。
０９７５９）。 また、これらとは別にオルト置換ベン
ゼン類の電解還元による合成も試みられている（例えば
、特開昭５５−１５４５９０）。
（発明が解決しようとする課題）
このようにＢａｍｂｅｒｇｅｒ反応を応用し、白金また
はパラジウム触媒存在下、接触還元することによりニト
ロベンゼン類より一段階で対応する１−アミン−４−ア
ルコキシベンゼン類を得る方法は公知であるが、これら
の方法は、いずれもジメチルスルホキシド、水及び／ま
たは低級脂肪族カルボン酸等の添加を必要とするのみな
らず、Ｂａｍｂｅｒｇｅｒ転位が進行せずにニトロ基の
みが還元されたアミノベンゼン類の副生が多く、まだ満
足できる還元反応選択性は得られていない。
はパラジウム触媒存在下、接触還元することによりニト
ロベンゼン類より一段階で対応する１−アミン−４−ア
ルコキシベンゼン類を得る方法は公知であるが、これら
の方法は、いずれもジメチルスルホキシド、水及び／ま
たは低級脂肪族カルボン酸等の添加を必要とするのみな
らず、Ｂａｍｂｅｒｇｅｒ転位が進行せずにニトロ基の
みが還元されたアミノベンゼン類の副生が多く、まだ満
足できる還元反応選択性は得られていない。
また、オルト置換ニトロベンゼン類の電解還元による方
法は、製造装置、廃液処理方法（施設）、経済性等長（
の問題を有する。
法は、製造装置、廃液処理方法（施設）、経済性等長（
の問題を有する。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、上記課題を解決するために高収率、高選
択性の１−アミン−４−アルコキシベンゼン類の製造方
法について、特にＢａｍｂｅｒｇｅｒ反応を応用する一
段階合成法における水素化触媒について鋭意検討した結
果、従来公知の白金またはパラジウム触媒に比べ、一般
に接触還元反応において触媒能が低く適用範囲が狭いと
されているイリジウム触媒が、本反応において特異な挙
動を示すことを見出した。
択性の１−アミン−４−アルコキシベンゼン類の製造方
法について、特にＢａｍｂｅｒｇｅｒ反応を応用する一
段階合成法における水素化触媒について鋭意検討した結
果、従来公知の白金またはパラジウム触媒に比べ、一般
に接触還元反応において触媒能が低く適用範囲が狭いと
されているイリジウム触媒が、本反応において特異な挙
動を示すことを見出した。
即ち本発明はニトロベンゼン類をイリジウム触媒の存在
下、ジメチルスルホキシド、水、低級脂肪族カルボン酸
などの添加物をなんら加えることなく、所定量のアルコ
ールおよび硫酸の混合溶媒中、きわめて温和な温度、圧
力条件下で、水素を通人して接触還元することにより高
転化率、高選択性で高純度の対応する１−アミン−４−
アルコキシベンセン類が得られる方法を完成した。
下、ジメチルスルホキシド、水、低級脂肪族カルボン酸
などの添加物をなんら加えることなく、所定量のアルコ
ールおよび硫酸の混合溶媒中、きわめて温和な温度、圧
力条件下で、水素を通人して接触還元することにより高
転化率、高選択性で高純度の対応する１−アミン−４−
アルコキシベンセン類が得られる方法を完成した。
本発明において使用されるニトロベンゼン類としては、
ニトロベンゼン、オルト及び／またはメタ位にハロゲン
、Ｃ６〜Ｃ６の低級アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６の低級アル
コキシ基、５Ｏ２Ｒ’ （Ｒ’ はＣ３〜Ｃ６の低級
アルキル基をあられす） 、Ｃｏ２Ｒ’ （Ｒ２はＣ
１〜Ｃ８の低級アルキル基をあられす） 、ＣＯＲ’
（Ｒ’はＣ１〜Ｃ６の低級アルキル基をあられす）な
どの通常の接触還元反応において不活性な置換基を有す
るニトロベンゼン類を挙げることができる。
ニトロベンゼン、オルト及び／またはメタ位にハロゲン
、Ｃ６〜Ｃ６の低級アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６の低級アル
コキシ基、５Ｏ２Ｒ’ （Ｒ’ はＣ３〜Ｃ６の低級
アルキル基をあられす） 、Ｃｏ２Ｒ’ （Ｒ２はＣ
１〜Ｃ８の低級アルキル基をあられす） 、ＣＯＲ’
（Ｒ’はＣ１〜Ｃ６の低級アルキル基をあられす）な
どの通常の接触還元反応において不活性な置換基を有す
るニトロベンゼン類を挙げることができる。
本発明において使用される触媒は、イリジウムの（不活
性固体）担持触媒及びこれと他の貴金属の担持触媒の混
合物である。イリジウムの担持量は担体に対して０．１
Ｘ〜２０Ｘ程度であり、１〜５Ｘのイリジウムカーボン
が好ましい。また、反応させるニトロベンゼン類１モル
に対するイリジウム触媒の使用量は０．１〜５００ｍｇ
、好ましくは１０〜１００ｍｇである。
性固体）担持触媒及びこれと他の貴金属の担持触媒の混
合物である。イリジウムの担持量は担体に対して０．１
Ｘ〜２０Ｘ程度であり、１〜５Ｘのイリジウムカーボン
が好ましい。また、反応させるニトロベンゼン類１モル
に対するイリジウム触媒の使用量は０．１〜５００ｍｇ
、好ましくは１０〜１００ｍｇである。
用いられるアルコール類は、炭素数１〜４の低級アルコ
ールであり、メタノール、エタノール、ノルマルプロパ
ツールおよびイソプロパツール等を例示できる。用いら
れるアルコールは、原料のニトロベンゼン類に対して５
〜２００倍モル、より好ましくは２０〜１００倍モルで
ある。用いられる硫酸は、原料のニトロベンゼン類に対
して０．１〜２０倍モル、より好ましくは１〜５倍モル
である。反応に使用される混合溶媒は、アルコールに対
して硫酸濃度が１〜５０重量％のものである。
ールであり、メタノール、エタノール、ノルマルプロパ
ツールおよびイソプロパツール等を例示できる。用いら
れるアルコールは、原料のニトロベンゼン類に対して５
〜２００倍モル、より好ましくは２０〜１００倍モルで
ある。用いられる硫酸は、原料のニトロベンゼン類に対
して０．１〜２０倍モル、より好ましくは１〜５倍モル
である。反応に使用される混合溶媒は、アルコールに対
して硫酸濃度が１〜５０重量％のものである。
反応は常圧からｌＯ気圧の範囲において、０℃から還流
温度内で、好ましくは常圧、３０〜６０℃において円滑
に進行する。
温度内で、好ましくは常圧、３０〜６０℃において円滑
に進行する。
反応後、触媒を濾別し、アルコールを減圧留去したのち
、常法により中和し、ベンセン、トルエンなとの適当な
有機溶媒で抽出して、有機層を減圧蒸留することにより
目的とする１−アミン−４−アルコキノベンセン類を単
離することができる。
、常法により中和し、ベンセン、トルエンなとの適当な
有機溶媒で抽出して、有機層を減圧蒸留することにより
目的とする１−アミン−４−アルコキノベンセン類を単
離することができる。
以上のように、本発明の方法はニトロベンゼン類よりイ
リジウム触媒の存在下、何らの添加物を加えることなく
、きわめて温和な条件で、高転化率、高選択率で高純度
の１−アミン−４−アルコキシベンセン類を得る工業的
に有利なものである。
リジウム触媒の存在下、何らの添加物を加えることなく
、きわめて温和な条件で、高転化率、高選択率で高純度
の１−アミン−４−アルコキシベンセン類を得る工業的
に有利なものである。
以下に実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明する
。
。
（実施例）
実施例１
容量１１の４０フラスコに攪拌機、温度計、水素吹き込
み管及び冷却器をつけた反応器に、０−ニトロトルエン
３４．３ｇ（０，２５モル）、メチルアルコール４８０
ｍ１ （１１，８８モル） 、９５Ｘ硫酸６２゜０ｇ
（０，６０モル）及び５Ｘイリジウムカーボン触媒０、
２５ｇを入れた。攪拌下、反応溶液中に水素ガスを６０
ｍ１／ｍｉｎの速度で連続的に吹き込んで反応を行い、
その間温度は５０℃に保った。ガスクロマトグラフィー
分析によって原料の０−ニトロトルエンが消失したこと
が確認されたところで反応を終了した。この間４時間を
要した。反応終了後、触媒を濾別したのちメタノールを
減圧留去した。濃縮液を常法により中和し、トルエンで
抽出した後、抽出液をガスクロマトグラフィーにて分析
した結果、２−メチル−４−メトキシアニリンが８５．
４Ｘ 、ｏ−トルイジンが１３．１Ｘであった。
み管及び冷却器をつけた反応器に、０−ニトロトルエン
３４．３ｇ（０，２５モル）、メチルアルコール４８０
ｍ１ （１１，８８モル） 、９５Ｘ硫酸６２゜０ｇ
（０，６０モル）及び５Ｘイリジウムカーボン触媒０、
２５ｇを入れた。攪拌下、反応溶液中に水素ガスを６０
ｍ１／ｍｉｎの速度で連続的に吹き込んで反応を行い、
その間温度は５０℃に保った。ガスクロマトグラフィー
分析によって原料の０−ニトロトルエンが消失したこと
が確認されたところで反応を終了した。この間４時間を
要した。反応終了後、触媒を濾別したのちメタノールを
減圧留去した。濃縮液を常法により中和し、トルエンで
抽出した後、抽出液をガスクロマトグラフィーにて分析
した結果、２−メチル−４−メトキシアニリンが８５．
４Ｘ 、ｏ−トルイジンが１３．１Ｘであった。
実施例２
５％イリジウムカーボン触媒０．２５ｇのかわりに３％
イリジウムカーボン触媒０．２５ｇを用いた以外は実施
例１と全く同様の操作を行ってガスクロマトグラフィー
にて分析した結果、２−メチル−４−メトキシアニリン
が８６．９Ｘで〇−トルイジンは１１．６Ｘであった。
イリジウムカーボン触媒０．２５ｇを用いた以外は実施
例１と全く同様の操作を行ってガスクロマトグラフィー
にて分析した結果、２−メチル−４−メトキシアニリン
が８６．９Ｘで〇−トルイジンは１１．６Ｘであった。
比較例
５％イリジウムカーボン触媒０．２５ｇの替わりに、３
％プラチナカーボン触媒０．２５ｇを用いた以外は実施
例１と全く同様の操作を行ってガスクロマトグラフィー
の分析の結果、２−メチル−４−メトキシアニリンが７
６、０％で〇−トルイジンは２１．５Ｎであった。
％プラチナカーボン触媒０．２５ｇを用いた以外は実施
例１と全く同様の操作を行ってガスクロマトグラフィー
の分析の結果、２−メチル−４−メトキシアニリンが７
６、０％で〇−トルイジンは２１．５Ｎであった。
（発明の効果）
本発明は、ニトロベンゼン類からイリジウム触媒を用い
る接触還元によって従来法に比べ、高転化率、高選択性
で高純度の１−アミン−４−アルコキシベンゼン類を得
るものであり、経済性にもすぐれ、その産業的意義は、
きわめて大きいものである。
る接触還元によって従来法に比べ、高転化率、高選択性
で高純度の１−アミン−４−アルコキシベンゼン類を得
るものであり、経済性にもすぐれ、その産業的意義は、
きわめて大きいものである。
Claims (1)
- （１）イリジウム触媒存在下に、ニトロベンゼン類を接
触還元することを特徴とする１−アミン−４−アルコキ
シベンゼン類の製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2270444A JP2984047B2 (ja) | 1990-10-11 | 1990-10-11 | １―アミノ―４―アルコキシベンゼン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2270444A JP2984047B2 (ja) | 1990-10-11 | 1990-10-11 | １―アミノ―４―アルコキシベンゼン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04149160A true JPH04149160A (ja) | 1992-05-22 |
| JP2984047B2 JP2984047B2 (ja) | 1999-11-29 |
Family
ID=17486374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2270444A Expired - Fee Related JP2984047B2 (ja) | 1990-10-11 | 1990-10-11 | １―アミノ―４―アルコキシベンゼン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2984047B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100349035B1 (ko) * | 2000-07-01 | 2002-08-17 | 한국과학기술연구원 | 인듐 금속 및 산을 이용하여 알데히드(-ｃｈｏ)의 알릴화및 니트로기(-ｎｏ₂)의 환원 반응을 동시에 행하는 방법 |
| KR100362706B1 (ko) * | 2000-04-21 | 2002-12-11 | 한국과학기술연구원 | 인듐을 이용하여 니트로기를 아민기로 환원시키는 방법 |
| KR100530345B1 (ko) * | 2002-10-30 | 2005-11-22 | 한국과학기술연구원 | 인듐 금속 와이어를 사용하여 니트로 화합물로부터 아민 화합물을 제조하는 방법 |
| WO2006054491A1 (ja) * | 2004-11-17 | 2006-05-26 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | Ｎ－（３－クロロ－１ｈ－インドール－７－イル）－４－スルファモイルベンゼンスルホンアミドの製造方法 |
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-
1990
- 1990-10-11 JP JP2270444A patent/JP2984047B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| Publication number | Publication date |
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| JP2984047B2 (ja) | 1999-11-29 |
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