SA03230558B1 - مثبطات بلمرة من مركبات نتروزوفنول و c- نتروزوانيلين - Google Patents
مثبطات بلمرة من مركبات نتروزوفنول و c- نتروزوانيلين Download PDFInfo
- Publication number
- SA03230558B1 SA03230558B1 SA03230558A SA03230558A SA03230558B1 SA 03230558 B1 SA03230558 B1 SA 03230558B1 SA 03230558 A SA03230558 A SA 03230558A SA 03230558 A SA03230558 A SA 03230558A SA 03230558 B1 SA03230558 B1 SA 03230558B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- nitroso
- butyl
- aniline
- phenylaniline
- dimethylpentyl
- Prior art date
Links
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims abstract description 39
- SEEZWGFVHCMHJF-UHFFFAOYSA-N 2-nitrosophenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N=O SEEZWGFVHCMHJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 71
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 22
- 230000002028 premature Effects 0.000 claims abstract description 20
- KOOMFXGDLMRWSN-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitrous amide Chemical class O=NNC1=CC=CC=C1 KOOMFXGDLMRWSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 15
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 79
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 60
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 45
- -1 1-nitrosophenol compound Chemical class 0.000 claims description 23
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 16
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 15
- JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 4-nitrosophenol Chemical compound OC1=CC=C(N=O)C=C1 JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 13
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 9
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims description 9
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- DUBGPPWPJZNQKY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-nitroso-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC(N=O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 DUBGPPWPJZNQKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- GNGCALKASVBYMT-UHFFFAOYSA-N 2-nitroso-n-phenylaniline Chemical compound O=NC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 GNGCALKASVBYMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 3
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 claims description 3
- OLNMJIHADFYHAK-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-4-nitrosoaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N=O)C=C1 OLNMJIHADFYHAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YXAOOTNFFAQIPZ-UHFFFAOYSA-N 1-nitrosonaphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=O)C(O)=CC=C21 YXAOOTNFFAQIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GUKRWHZZJDNUMD-UHFFFAOYSA-N 2-nitroso-n,n-diphenylaniline Chemical compound O=NC1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GUKRWHZZJDNUMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- APVQNDRXQVWGKX-UHFFFAOYSA-N 2-nitrosoaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1N=O APVQNDRXQVWGKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OBAYCZHHSZYGAM-UHFFFAOYSA-N 4-nitroso-n,n-di(propan-2-yl)aniline Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C1=CC=C(N=O)C=C1 OBAYCZHHSZYGAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CMEWLCATCRTSGF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-4-nitrosoaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N=O)C=C1 CMEWLCATCRTSGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OIJHFHYPXWSVPF-UHFFFAOYSA-N para-Nitrosodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N=O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OIJHFHYPXWSVPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZSFNIDHPRTWICE-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-nitroso-n-phenylaniline Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(N=O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ZSFNIDHPRTWICE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ARUOWCYPINILEF-UHFFFAOYSA-N 4-nitroso-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC(N=O)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ARUOWCYPINILEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SALQMMXSINGXMI-UHFFFAOYSA-N 4-nitrosoaniline Chemical compound NC1=CC=C(N=O)C=C1 SALQMMXSINGXMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KKZGGHSUNOGBNM-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2-nitroso-n-phenylaniline Chemical compound O=NC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 KKZGGHSUNOGBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-di(propan-2-yl)aniline Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PMTVEXBJLIRTEJ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-nitrosophenol Chemical compound CC1=CC(N=O)=CC=C1O PMTVEXBJLIRTEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GZQXZOQTADJIDN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(5-methylhexan-2-yl)-4-nitrosoaniline Chemical compound CC(C)CCC(C)NC1=CC=C(N=O)C=C1C GZQXZOQTADJIDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SYUYTOYKQOAVDW-UHFFFAOYSA-N 2-nitrosonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C(N=O)C=CC2=C1 SYUYTOYKQOAVDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRLNDSNCJRPCHU-UHFFFAOYSA-N 4-nitroso-n-propan-2-ylaniline Chemical compound CC(C)NC1=CC=C(N=O)C=C1 LRLNDSNCJRPCHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGNISLQOPBBJSF-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2-nitrosoaniline Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(N)C(N=O)=C1 VGNISLQOPBBJSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTVZYXUSHCJTGI-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-n,n-diethyl-2-nitrosoaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1N=O XTVZYXUSHCJTGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DECWEHAHJFYKQU-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-n,n-dimethyl-2-nitrosoaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1N=O DECWEHAHJFYKQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSTRMLSGUJKCNP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-n-(5-methylhexan-2-yl)-2-nitrosoaniline Chemical compound CC(C)CCC(C)NC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1N=O OSTRMLSGUJKCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- XFQKTHLZMSFXCP-UHFFFAOYSA-N n-(4-methylpentan-2-yl)-2-nitrosoaniline Chemical compound CC(C)CC(C)NC1=CC=CC=C1N=O XFQKTHLZMSFXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FRCFWPVMFJMNDP-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylaniline Chemical compound CC(C)NC1=CC=CC=C1 FRCFWPVMFJMNDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000011269 tar Substances 0.000 description 12
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 8
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 7
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 4
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- JLOKPJOOVQELMO-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-nitrosophenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(N=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O JLOKPJOOVQELMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUZDXNQOSGWMJJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CC(=C)C(O)=O MUZDXNQOSGWMJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTRSKMNGZKRSFT-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethenyl-1H-pyridin-2-yl)prop-2-enenitrile Chemical compound N#CC=CC1(C=C)NC=CC=C1 ZTRSKMNGZKRSFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101100365746 Caenorhabditis elegans sid-5 gene Proteins 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXOHEOWECGJREU-UHFFFAOYSA-N OC1=CC2=C(N=O)C=CC=C2C=C1 Chemical compound OC1=CC2=C(N=O)C=CC=C2C=C1 RXOHEOWECGJREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- BPOZNMOEPOHHSC-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCCCOC(=O)C=C BPOZNMOEPOHHSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001520 comb Anatomy 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- HTEAGOMAXMOFFS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C HTEAGOMAXMOFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 1
- 230000010412 perfusion Effects 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 229920001447 polyvinyl benzene Polymers 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- ZAKVZVDDGSFVRG-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-ylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CC(=C)C1=CC=CC=C1 ZAKVZVDDGSFVRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C207/00—Compounds containing nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C207/04—Compounds containing nitroso groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S585/00—Chemistry of hydrocarbon compounds
- Y10S585/949—Miscellaneous considerations
- Y10S585/95—Prevention or removal of corrosion or solid deposits
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
الملخص: يتعلق الاختراع الراهن بتوليفات مثبطات inhibitor blends تشتمل على مركبات نتروزوفنول nitrosophenols ونتروزوأنيلين ،nitrosoanilines اختياريا مع الهواء أو الأكسجين oxygen ، لتقليل البلمرة السابقة لأوانها premature polymerization لمونمرات إثيلينية غيرمشبعة ethylenically unsaturated monomers ومونمرات غير مشبعة .unsaturated monojners
Description
ْ Y مثشبطات بلمرة من مركبات نتروزوفنول و ©-نتروزوأنيلين
Nitrosophenols and C-nitrosoanilines as polymerization inhibitors خلفية الإختراع ض rg يتعلق هذا الاختراع بتراكيب وطرق لاستخدام توليفات من مركبات : اختياريآً مع الهواء أو الأكسجين «C-nitrosoaniline ©-نتروزوأنيلين nitrosophenol ]2 لمونمرات إثيلينية غير premature polymerization لتفادي البلمرة السابقة لأوانها coxygen .ethylenically unsaturated monomers مشبعة °o يتم بلمرة العديد من المونمرات الإثيلينية غير المشبعة بشكل غير مرغوب فيه عند ض . مراحل مختلفة من صنعها؛ معالجتها؛ تداولهاء تخزينها واستعمالها. ومن المعروف جيدآ أن ٠ نيريتس أو ألفا-مثيل styrene الستيرين Jie المونمرات الإثيلينية غير المشبعة لها ميل شديد نحو البلمرة عند تعرضها لدرجات حرارة مرتفعة. alpha- methylstyrene عند درجات distillations وعادة ما تتضمن عمليات صنع هذه المونمرات خطوات تقطير ٠ equipment fouling توستخ المعدات Aad حرارة مرتفعة. ومن المشاكل المزعجة بصفة ٠ بسبب البلمرة أثناء صنع هذه المونمرات. وتؤدي البلمرة؛ مثا البلمرة الحرارية
SSR إلى فقدان المونمر وفقدان فعالية الإنتاج بسبب cthermal polymerization في أو على معدات الصنع؛ حيث ينبغي إزالة ترسباته من فترة لأخرى. وبالإضافة ٠ لذلك؛ يؤدي تكوين بوليمر قابل للذوبان إلى فقدان المونمر؛ أي إنتاجه بمعدل منخفض؛ وزيادة قد يتم إنتاجها. وعند ذلك تحتاج معالجة المواد القطرانية tars لزوجة أية مواد قطرانية إلى زيادة درجات الحرارة والشغل (تكلفة الطاقة) لإزالة المونمر المتبقي. ail ولقد اقترحت واستخدمت تشكيلة واسعة من المركبات لتبيط بلمرة وتشمل هذه المركبسات AS الإثيلينية غير المشبعة بشكل غير متحكم به وغير مرغوب ٠ وأنواع عديدة من المركبات العضوية الكيميائية. ولقد لاقت هذه sulfur عنصر الكبريت المواد نجاحاً بدرجات متفاوتة عند الاستعمال الصناعي. ومن بين هذه المواد العضوية v انظر على سبيل المثال cnitrosoaniline ونتروزوأنيلين nitrosophenol مركبات نتروزوفنول
F. Lartigue-Peyrou in Ind. Chem. معطا 8 (Roots of Organic ما جاء في المرجع
Prog. Polym. Sci., F. Tudos, T. Foldes- في المرجع sla وما Development), 1996, 489-505 في براءة ela وما ¢Hung. 150,550 وما جاء في المرجع ¢Berezsnich, 14, 1989, 717-761 وما جاء في براءة الاختراع الأمريكية رقم $ET08£0) الاختراع الأمريكية رقم ٠
Eur. Polym. J., F. 10005 et. al., 18(4), 1982, 295-9; 19(7), وما جاء في المرجع ؛؟7٠١ 717 1983, 593-5; 8(11), 1972, 1281-9; 30(12), 1994, 1457-9; 19(3), 1983, 225-9; 19(2), 1983,153- ولقد أدمج محتوى كل منها في هذا البيان للإحالة إليه كمرجع. ¢18(6), 1982, 487-91 لا يوفر فقط تثبيطاً فعّالاً بدرجة inhibitor غير أنه لا تزال هناك حاجة لمثتبط كبيرة لعملية البلمرة أثناء التشغيل العادي لعملية صنع أو تنقية متواصلة؛ لكن ٠ حماية مشرضيية في حالة نقص تيار تغذية المثبط المتواصل Lad يوفر ومن المعروف أن العديد من المثبطات توفر حماية كافية في أحد .continuous inhibitor feed تحت ظروف التشغيل العادية والمضطربة. Lol هذه السيناريوهات؛ إلا أنها غير مرضية بلمرة Jan FV ووفقاً لذلك؛ يبقى هناك حاجة كبيرة في التقنية لتراكيب محسّنة coil pill هذه المونمرات أثناء إنتاجها وأثناء عملية التقطير المستخدمة لتنقيتها أو فصلها عن vo أثناء التقل والتخزين. Lead الوصف العام للاختراع لأحد تجسيدات الاختراع؛ عملية لتثبيط بلمرة المونمر الإثيليني غير Gy oy التنقية أو التخزين؛ حيث تتضمن: pall rly) المشبع السابقة لأوانها أثناء - © لمنع البلمرة السابقة لأوانها أثناء إنتاج (BIS JU day Ba دمج؛ في المونمرء مقدار المونمر المذكور؛ تقطيره؛ تنقيته أو تخزينه؛ من توليفة تشتمل على مركب نتروزوفنول واحد على الأقل. ووفقاً nitrosoaniline واحد على الأقل ومركب نتروزوأنيلين nitrosophenol أو الهواء لتعزيز فعالية oxygen لتجسي آخرء تشتمل التوليفة بشكل إضافي على الأكسجين تثبيط التوليفة. ve
Tad لتجسيدٍ آخر للاختراع؛ يزو تركيب يشتمل على: )1( مونمر إثيليني غير مشبع؛ و (ب) مقدار مشبط Jd يكون IS لمنع البلمرة السابقة لأوانها للمونمر الإثيليني غير ° المشبع المذكور؛ من توليفة تشتمل على مركب نتروزوفنول nitrosophenol واحد على الأقل ومركب نتروزوأنيلين nitrosoaniline واحد على الأقل. وفي تجسيدٍ Lead Al تشتمل التوليفة بشكل إضافي على الأكسجين open أو الهواء لتعزيز فعالية تثبيط التوليفة. وفي تجسيد آخر كذلك للاختراع؛ تزوّد طريقة لتقطير تيار تغذية يحتوي على مونمر ٠ إثيليني غير مشبع قابل للبلمرة واحد على (BY) وتتضمن الطريقنة المذكورة الخطوات التالية: إدخال تيار تغذية يحتوي على مونمر إثيليني غير مشبع قابل للبلمرة واحد على الأقل إلى جهاز ¢distillation apparatus Luh إدخال مقدار a fie فع_ّال؛ يكون كافياً لمنع البلمرة السابقة لأوانها للمونمر ve الإثيليني غير المشبع المذكورء من توليفة تشتمل على مركب نتروزوففول nitrosophenol واحد على الأقل ومركب نتروزوأنيلين nitrosoaniline واحد على الأقل إلى جهاز التقطير المذكور؛ و pula تيار التغذية المذكور تحت ظروف تقطير في وجود توليفة المثبطات المذكورة لاستعادة منتج علوي overhead product من مونمر إثيليني غير مشبع عالي النقاوة وجزء . © منتجات سفلية bottoms fraction متبق ذي محتوى منخفض من المادة البوليمرية من جهاز التقطير المذكور. ووفقآً لتجسيد مفضل؛ يتم أيضاً إدخال الأكسجين oxygen أو الهواء إلى جهاز التقطير. وفي الحالات Cua تكون الظروف التي تخلو من الأكسجين oxygen مفضلة كطريقة تشغيل قياسية؛ لكن لا تزال تأثيرات تعزيز التثبيط المفيدة للأكسجين oxygen أو الهواء vo مرغوب فيهاء فإنه بالرغم من ذلك يمكن إدخال الأكسجين oxygen أو الهواء لكبت أية عملية
ّ| بلمرة قد بدأت أثناء الظروف المضطربة؛ وذلك لتفادي حدوث أية عملية بلمرة جامحة تسبب كارثة. وينبغي أن يلفهم أن المصطلح "تت روز وأنيلين "nitrosoaniline المستخدم خلال المواصفة وعناصر الحماية بأنه يشير بشكل خاص إلى مركبات ©-نتروزوأنيلين .C-nitrosoaniline ° يتعلق الاختراع الراهن بتركيب يشتمل على: ( أ ) مونمر إثيليني غير مشبع؛ و (ب) مقدار مثبط (Jd كاف لمنع البلمرة السابقة لأوانها للمونمر الإثيليني غير المشبع y المذكور؛ من توليفة تشتمل على مركب نتروزوفنول nitrosophenol واحد على الأقل ومركب نتروزوأنيلين nitrosoaniline واحد على الأقل. ويتراوح المقدار الفعّال من التوليفة من ١ إلى 0٠9 جزء في المليون parts per million (ppm) ويفضل من © إلى ٠٠٠١ جزء في المليون على أساس وزن المكون (أ). ويمكن أن تتراوح نسبة مركب النتروزوفنول nitrosophenol إللى مركب ©-نتروزوأنيلين Conitrosoaniline بشكلٍ واسع من 45:١ إلى 1:49 ويفضل من 0:٠0 إلى Ya tA والأكثر تفضيلاً من 10:46 إلى ele ويتراوح المقدار Jill من الأكسجين oxygen أو الهواء عند استخدامه من ١ جزء في المليون إلى حوالي ٠٠٠١ جزء في المليون؛ على أساس وزن المكون (أ). ويحدد الحد ve العلوي العملي لهذا المقدار بواسطة اعتبارات السلامة. ويمكن أن يكون المونمر الإثيليني غير المشبع؛ الذي تكون عملية بلمرته السابقة لأوانها هي هدف الاختراع الراهن؛ عبارة عن أي مونمر تعتبر بلمرته غير المقصودة أثناء الصنع؛ التخزين و/أو التوزيع مشكلة. ومن بين تلك المونمرات التي ستستفيد من تطبيق الاختراع الراهن: الستيرين estyrene ألفا-مثيل الستيرين calpha-methylstyrene حمض ستيرين Yo الكبريتونيك «styrene sulfonic acid فينيل التولوين evinyl-toluene مركبات ثنائي فينيل البنزين
. «divinylbenzenes مركبات متعدد فينيل البنزين cpolyvinylbenzenes ستيرين ألكيلي calkylated styrene 7-فينيل بيريدين «2-vinylpyridine أكريلونتريل cacrylonitrile مثاكريلونتريل cmethacrylonitrile أكريلات المثيل emethyl acrylate أكريلات الإثيسل cethyl acrylate أكريلات البيوتيل cbutyl acrylate متاكريلات المقيل «methyl methacrylate © مثاكريلات الإثيل cethyl methacrylate حمض الأكريليك cacrylic acid حمض المثاكريليك ¢methacrylic acid البيوتاديين cbutadiene الكلوروبرين cchloroprene الأيزوبرين isoprene وما شابه. ويفضل أن يكون المونمر الإثيليني غير المشبع هو الستيرين styrene ألفا-مثيل الستيرين calpha-methylstyrene فينيل التولوين vinyltoluene أو ثنائي فينيل البنزين cdivinylbenzene ٠١ والأفضل الستيرين styrene ويتعلق الاختراع الراهن La بعملية لتثبيط البلمرة السابقة لأوانها لمونمر إثيليني غير مشبع أثناء إنتاجه؛ تقطيره؛ تنقيته أو تخزينه؛ وتتضمن العملية: دمج توليفة تشتمل على مركب نتروزوفنول nitrosophenol واحد على الأقل ومركب نتروزوأنيلين nitrosoaniline واحد على الأقل » في المونمر بمقدار مثشبط فعال كاف لمنع vo البلمرة السابقة لأوانها أثناء إنتاج المونمر المذكور؛ تقطيره؛ تنقيته أو تخزينه. ووفقآ لتجسيد مفضل؛ تشتمل التوليفة بشكل إضافي على أكسجين 9»0'هه أو هواء لتعزيز فعالية التثبيط وعادة ما يتم تقطير أو تنقية المونمر الإثيليني غير المشبع عند درجات حرارة تتراوح من +٠أم إلى Vor ويتم إضافة التوليفة إلى المونمر الإثيليني غير المشبع بشكل © متواصل أو متقطع قبل أو أثناء مرحلة التقطير أو التنقية؛ أو يمكن إضافة التوليفة عند نقاط إدخال مختلفة في تيار معالجة المونمر الإثيليني غير المشبع قبل أو أثناء مرحلة التقطير أو التنقية. وسيفهم أولئك المتمرسون في التقنية أنه بالإمكان إنتاج التوليفة في موضع التفاعل في المونمر عن طريق إضافة CAS jo النتروزوفنول nitrosophenol والنتروزوأنيلين (IS nitrosoaniline على حدة إلى المونمر. 7٠ |ّ
ويمكن إجراء العملية الراهنة تحت ظروف لا هوائية؛ أو يمكن البدء فيها تحت ظطروف لا هوائية أو هوائية بحيث يضاف الأكسجين oxygen أو الهواء لاحقاً بشكلٍ متواصل أو متقطع إلى المونمر الإثيليني غير المشبع ALY فترة تثبيط البلمرة أو إيقاف البلمرة الأولية لفترة قصيرة. كما أنه يمكن إجراء العملية الراهنة تحت ظروف هوائية بشكل متاصل Cun ٠ لا يضاف المزيد من الهواء أو الأكسجين oxygen بما أنه يوجد Seal كمية كافية منه لتعزيز فعالية Jap all لمركبات النتروزوفنول أو التوليفة. ويمكن استخدام مركبات النتروزوفنول nitrosophenols الممثلة في القائمة التالية؛ بدون حصر؛ في تطبيق الاختراع الراهن: ؟؛-نتروزوفنول ¢4-nitrosophenol ٠١ "-نتروزوفنول ¢2-nitrosophenol ؛-نتروزو-أورثو -كريزول ¢4-nitroso-o-cresol 7-نتروزو-بارا-كريزول ¢2-nitroso-p-cresol 7-ثث-بيوتيل-؛ -نتروزوفنول ¢2-tert-butyl-4-nitrosophenol ؛-ثث-بيوتيل-7-نتروزوفنول ¢4-tert-butyl-2-nitrosophenol Vo ا AUT -ثث-بيوتيل-4 -نتروزوفنول ¢2,6-di-tert-butyl-4-nitrosophenol 7-ثث--أميل -؛ ¢2-tert-amyl-4-nitrosophenol J sid 5 js ii 4 -ثث--أميل -7-نتروز وفنول ¢4-tert-amyl-2-nitrosophenol لق 7-ثنائي -ثث - أميل- ¢ -نتروز وفنول 6-di-tert-amyl-4-nitrosophenol ¢2 7-نتروزو-١-تفقول ¢2-nitroso-l-naphthol ¢4-nitroso-l-naphthol لوثفن-١-وزورتن-؟ Y. 7-ثث-بيوتيل-4 -نتروزو ¢2-tert-butyl-4-nitroso-l-naphthol J si Y= ١-نتروزو ¢1-nitroso-2-naphthol J sidi—Y= ١7-نتروزو - 7 -نفثول ¢6-nitroso-2-naphthol و "-ثث- أميل-نتر وزو — -تفقول 2-tert-amyl-nitroso-l-naphthol
A
الممثلة في القائمة التالية؛ بدون nitrosoanilines ويمكن استخدام مركبات النتروزوأنيلين حصرء في تطبيق الاختراع الراهن: ¢4-nitroso-N-(1,4-dimethylpentyl)aniline -ثنائي مثيل بنتيل) أنيلين 4 ١ (-<1- ؛-نتروزو ¢«4-nitroso-N-phenylaniline ؛-نتروزو-11-فنيل أنيلين «4-nitroso-N-isopropylaniline ؛؟-نتروزو -7<-أيزوبروبيل أنيلين 0 ¢4-nitroso-N,N-dimethylaniline مثيل أنيلين (SUN (N= 55 iim ¢4-nitroso-N,N-diethylaniline إثيل أنيلين (SEN ؛-نتروزو-01؛ «4-nitroso-N,N-diphenylaniline فنيل أنيلين SEN ؟-نتروزو-01؛ «4-nitroso-N,N-diisopropylaniline أيزوبروبيل أنيلين SEN ؟-نتروزو-4؛ «4-nitrosoaniline ؛-نتروزى أنيلين ve «2-nitroso-N-(1,4-dimethylpentylaniline “-نتروزو-1<-( ١ء 4 -ثنائي مثيل بنتيل) أنيلين «2-nitroso-N-phenylaniline “-نتروزو-4<-فنيل أنيلين «2-nitroso-N,N-dimethylaniline أنيلين Jie 17-ثنائي N= 55 ay «2-nitroso-N,N-diethylaniline إثيل أنيلين SEN “-نتروزو-01؛ «2-nitroso-N,N-diphenylaniline فنيل أنيلين (SEN N= 55 Su Y vo «2-nitrosoaniline "-نتروزوأنيلين 2-t-butyl-4-nitroso-N-(1,4- “-ثث-بيوتيل-؛ -نتروزو-1(7-77؛ 4 -ثنائي مثيل بنتيل) أنيلين «dimethylpentyl)aniline 2-methyl-4-nitroso-N-(1,4- مثيل بنتيل) أنيلين ALE 0) 7-مثيل-؛ -نتروزو-<-( «dimethylpentyl)aniline ٠ «2-t-butyl-4-nitroso-N-phenylaniline 7-ثث-بيوتيل-؛ -نتروزو-77-فنيل أنيلين «2-methyl-4-nitroso-N-phenylaniline “-مثيل-4 -نتروزو-7<-فنيل أنيلين 4-t-butyl-2-nitroso-N-(1,4- -ثنائي مثيل بنتيل) أنيلين 4 »٠(-1<1-وزورتن-7-ليتويب-ثث-؛ «dimethylpentyl)aniline «4-t-butyl-2-nitroso-N-phenylaniline -ثث -بيوتيل-؟ -نتروزو -77-فنيل أنيلين 4 Yo
; ؛-ثث-بيوتيل-7-نتروزو-21؛ (SEN مثيل أنيلين ¢4-t-butyl-2-nitroso-N,N-dimethylanitine ؛؟-ثث<بيوتيل-7-نتروزو-21 (AEN إثيل أنيلين «4-t-butyl-2-nitroso-N,N-diethylaniline ؛-نتروزو-7<-(1؛ ؟-ثنائي مثيل بيوتيل) أنيلين ¢4-nitroso-N-(1,3-dimethylbutyDaniline 7-نتروزو -7<-( 3 uy مثيل بيوتيل) أنيلين «2-nitroso-N-(1,3-dimethylbutyl)aniline ° 4 -ثث - بيوتيل- “-نتروزو-؛ (SUN فنيل أنيلين ¢4-t-butyl-2-nitroso-N,N-diphenylaniline و ؛-ثث-بيوتيل-؟"-نتروزو أنيلين .4-t-butyl-2-nitrosoaniline وقد يتفاوت المقدار الفعّال من توليفة المثبطات خلال أمداء واسعة اعتماداً على المونمر الإثيليني غير المشبع الخاص وظروف التقطير. ويفضل أن يتراوح المقدار الكلي من ٠ - التوليفة من ١ جزء في المليون إلى حوالي ٠٠٠١ جزء في المليون على أساس وزن المونمر المراد تثبيطه. ولمعظم التطبيقات؛ يستخدم نظام المثبطات بمقدار في المدى من ٠ إلى ٠ جزء في المليون. وكلما ارتفعت درجة الحرارة؛ لزمت مقادير أكبر من day Sal وأثناء تقطير المونمر الإثيليني غير المشبع؛ تكون درجة حرارة مرجل إعادة الغلي عادةً في المدى من ٠2م إلى حوالي ١5٠١ م. ويمكن إضافة توليفة المثبطات للبلمرة في المونمر ve بواسطة Af طريقة تقليدية. ويمكن إضافتها كمحلول مركز في مذيبات ملائمة قبل نقطة الاستخدام المرغوبة مباشرة بواسطة أية وسيلة ملائمة. فعلى سبيل المثال؛ يمكن حقن كل من مكونات التثبيط المنفصلة على حدة أو في توليفة في خزان تغذية المونمر قبل الحقن في نظام تقطير. كما يمكن حقن كل من مكونات التثبيط المنفصلة على حدة في نظام التقطير مع تيار التغذية الداخل أو خلال نقاط دخول منفصلة؛ شريطة توفر توزيع JU ad للمثبطات. ولأنه © يتم استنفاد توليفة المثبطات تدريجياً أثناء العملية. يكون من الضروري sale المحافظة على المقدار المناسب من توليفة المثبطات في جهاز التقطير بإضافة المثبط أثناء عملية التقطير. ويمكن إجراء إضافة من هذا القبيل على أساس متواصل عمومآً أو قد تتوقف الإضافة على شحن المثبط بشكل متقطع في نظام التقطير عندما يراد الحفاظ على تركيز المثبط عند مستوى أعلى من أدنى مستوى مطلوب.
0 وضمن نطاق الاختراع الراهن Lad من الممكن أن يحتوي المونمر الإثيليني غير المشبع Lal على مذيب Jie إثيل بنزين cethylbenzene أو يحتوي على بوليمر مذاب أو sale ناتجة أثناء عملية الإنتاج والتنقية؛ Jia المنتجات السفلية لعمود تهذيب التي يعاد تدويرها أثناء العملية للاستفادة من المثبط المتبقي.
° ومن الملائم استخدام الاختراع الراهن فعلياً في أي نوع من عمليات فصل مونمر إثيليني غير مشبع قابل للبلمرة حيث يعرّض المونمر لدرجات حرارة تزيد عن درجة حرارة الغرفة. ولذاء فقد وجد أن عملية الاختراع الراهن مفيدة بصفة خاصة في تقنيات التقطير الخوائي؛ وهي الطريقة المفضلة لفصل مزائج سائلة عضوية غير ثابتة. وقد يتفاوت مقدار مثبط البلمرة المضاف خلال مدى واسع اعتمادا على ظروف التقطير. وعموما؛ تتناسب درجة
٠ - التثبيت مع مقدار المثبط المضاف. ووفقآً للاختراع الراهن؛ لقد وجد Loses أنه تزود تراكيز المثبط التي تكون عادةً بين حوالي ١ جزء في المليون وحوالي Your جزء في المليون Gy نتائج ملائمة؛ اعتماداآً على درجة حرارة مزيج التقطير ودرجة التثبيط المرغوبة بصفة أساسية. غير أنه TES ما تستخدم توليفة المثبطات ley للاختراع الراهن بتراكيز تتراوح من ٠ إلى ٠٠٠١ جزء في المليون.
yo وقد يتم إدخال توليفة المثبطات للبلمرة GE للاختراع الراهن في جهاز التقطير بأية كيفية ملائمة تكفل توزيعاً YU Tad للمثبط في الجهاز. وعلى نحو نموذجي ومفيد بالدرجة الأكبر؛ يضاف ببساطة المقدار اللازم من توليفة المثبطات إلى منطقة Ja ye إعادة الغلي في عمود التقطير؛ مع أنه يمكن الحصول على نتائج Alas بدمج توليفة المثبطات في التيار الساخن الداخل من المونمر. كما يمكن إضافة توليفة المثبطات إلى OS من مرجل إعادة الغلي
© ومباشرة إلى عمود التقطير. وتوفر إحدى طريقتي الإضافة أو كلتيهما توزيعاً لتوليفة المثبطات Lil مع توزيع المونمر في نظام التقطير ويكون ضرورياً للحصول على تثبيط فعال
لعملية البلمرة. ومن الضروري عموماآً الحفاظ على المقدار المناسب من توليفة المثبطات في جهاز التقطير بإضافة مكونات مثبطء على حدة أو بعد توليفها مسبقاً؛ أثناء عملية hil على vo أساس متواصل عمومآً أو على أساس متقطع. ولا تكون الطريقة التي يتم بواسطتها الحفاظ
١ على التركيز الضروري لتوليفة المثبطات ذات أهمية خاصة طالما أنه يتم الحفاظ على تركيز أو عند مستوى قريب من أدنى مستوى مطلوب. Jef توليفة المثبطات عند مستوى وتتمثل إحدى الطرق التي يمكن بواسطتها تقليل مقدار المثبط الذي يتم استنفاده تدريجياً أثناء التقطير والتكلفة المرتفعة التي يقتضيها ذلك إلى الحد الأدنى في إعادة تدوير
م جزء من متخلفات أو قطران التقطير إلى نظام التقطير. وقد تحتوي متخلفات التقطير على كمية كبيرة من مكون واحد أو أكثر من توليفة المثبطات للبلمرة يمكن إعادة استخدامه في نظام التقطير بحيث تقل حاجة العملية لتوليفة مثبطات إضافية نتيجة لذلك. وعلاوة على ذلك؛ فإنه بإعادة تدوير جزء من القطران؛ يمكن أن يزداد مقدار توليفة المثبطات في نظام التقطير بشكل كبير؛ مما يؤدي إلى تعزيز الحماية من البلمرة في النظام.
٠١ ويمكن إعادة تدوير القطران إلى نظام التقطير عند أي نقطة مرغوبة فيه كما سيكون واضحاآً لأولئك المتمرسين في التقنية. غير أنه؛ في نظام تقطير نموذجي يشتمل على عمود تجزئة أول؛ عمود إعادة تدويرء وعمود تهذيب؛ وجد أن الحماية الكافية التي "dg المثبط في عمود إعادة التدوير تكون ضرورية لإزالة البوليمر الحراري؛ لأن درجات حرارة التقطير المرتفعة الضرورية لتحقيق تجزئة كافية بين المركبات متساوية درجة الغليان
المفصولة فيه تتسبب في تشكل جزء جوهري من البوليمر الحراري الكلي في نظام التقطير ككل. وفي الواقع؛ فإنه باستخدام عمليات تقليدية؛ يعزى تشكل BA تقريباً من البوليمر الحراري الكلي إلى عمود إعادة التدوير. ووفقآً لذلك؛ فإنه في التجسيد المفضل؛ يعاد تدوير جزء من القطران معاد التدوير إلى عمود إعادة التدوير على J ويفضل إلى المناطق السفلية من عمود إعادة التدوير لتزويد موضع لتوزيع مثبط يناظر توزيع مونمر إثيليني غير
© مشبع فيه. وبشكل اختياري؛ يمكن إعادة تدوير مقدار إضافي من القطران ليضاف إلى نظام التقطير عند نقاط أخرى؛ مثل؛ على سبيل المثال؛ إلى عمود التجزئة الأول.
san) Jia الطرق الملائمة التي يمكن ببساطة بواسطتها إعادة تدوير القطران إلسى
نظام التقطير في دمجه في تيار تغذية داخل من مونمر أو مثبط. وقد يبلغ مقدار القطران
المعاد تدويره إلى نظام التقطير بالنسبة إلى مقدار تيار التغذية أي مقدار مرغوب. وسيؤدي
ve إعادة تدوير مقدار أكبر من القطران إلى زيادة تحميل المثبط في نظام التقطير. غير أنه؛
\Y سيؤدي إعادة تدوير مقادير أكبر من القطران أيضاً إلى زيادة حجم المنتجات السفلية؛ وسيتحدد
Lain مقدار القطران معاد التدوير بذلك وعموماً؛ سيحتوي المنتج العلوي عالي النقاوة المسحوب من جهاز التقطير على ما يزيد عن حوالي 597 ونموذجياً ما يزيد عن حوالي 544 بالوزن من المونمر الإثيليني غير المشبع؛ اعتمادآ على الاستخدام النهائي. وقد تحتوي المنتجات السفلية على مادة بوليمرية؛ ٠ مونمر غير مقطر وتوليفة مثبطات غير مستنفدة. ويسحب هذا الجزء من جهاز التقطير للمعالجة الإضافية. وفي أحد التجسيدات المفضلة بصفة خاصة للاختراع الراهن؛ يعاد تدوير جزء من المنتجات السفلية؛ التي تحتوي على مقادير جوهرية من مثبط يمكن إعادة استخدامه؛ لإدخاله إلى جهاز التقطير. ويمكن إضافة الجزء معا التدوير من المنتجات السفلية إلى جهاز التقطير بواسطة أي طريقة معروفة لأولئك المتمرسين في التقنية. ويتم الحصول على أفضل 0. النتائج بإضافة الجزء معاد التدوير عند موقع في جهاز التفطير سينتج توزيعاً لتوليفة المشطات يتوافق مع توزيع المونمر فيه. وبالتالي يمكن إعادة استخدام توليفة المثبطات نتيجة إعادة تدوير المنتجات السفلية التي تحتوي على المثبطات؛ وبذلك تقل احتياجات العملية للمثبط إلى وستتضح المزايا والسمات المهمة للاختراع الراهن بشكل أوفى من الأمثلة التالية. يستخدم الستيرين ع«©80؛ الذي يمثل مونمرات إثيلينية غير مشبعة؛ (ALY) وفي بصفته مونمر الاختبار. إلى ؟ ١ والأمثلة المقارنة من Y و ١ المثالان تحضير محلول تيار التغذية متوفر تجارياً styrene من ستيرين (TBC) tert-butylcatechol ثث-بيوتيل كاتيكول Jl Y. بواسطة تقطير خوائي. ويضاف المقدار المرغوب من المثبط (المثبطات) إلى هذا الستيرين مباشرة أو بتحضير أولا محلول مركز من المشبط في الستيرين TBC الخالي من styrene
TBC من JA styrene ثم تخفيف إضافي باستخدام الستيرين TBC من JW styrene
\Y في الظروف المحيطة dynamic reboiler إجراء لاختبار مرجل إعادة غلي دينامي تضاف كمية من محلول تيار التغذية الذي يحتوي على المثبط (المشطات) بالشحنة عنها بوحدة وزن/وزن من المثبط الكلي إلى الستيرين Tall) (الشحنات) المرغوبة إلى قارورة مستديرة القاع (ال 'وعاء') وتسخن إلى درجة الخرارة المرغوبة (styrene وتخضع للترجيع بضبط الضغط الخوائي. وعندما تكون محتويات الوعاء عند درجة )م٠١٠١( ٠ الحرارة المرغوبة؛ يتم البدء بتدفيق تيار مستمر من محلول تيار تغذية جديد بمعدل سيؤدي إلى إضافة حجم المحلول الابتدائي الموجود في الوعاء إلى الوعاء خلال فترة زمنية تسسى زمن البقاء (ساعة واحدة). وعند نفس الزمن الذي يتم عنده البدء بتدفيق محلول تيار التغذية الجديد؛ يتم البدء أيضاً بتدفيق تيار المنتجات السفلية. ويكون تيار المنتجات السفلية عبارة عن محلول في الوعاء يزال بنفس معدل إضافة محلول تيار التغذية الجديد. وتستمر التجربة بالتدفق إلسى ٠ الوعاء وتخرج منه لفترة زمنية محددة تبلغ ست ساعات بشكل نموذجي. وتتٌُجمع العينات من تيار المنتجات السفلية كل ساعة. وتحلل هذه العينات لتحديد محتوى البوليمر بواسطة methanol turbidity method طريقة التعكُر بالميثاتول ويحاكي هذا الإجراء الطريقة التي تستخدم فيها المثبطات في نظام تقطير لوحدة تنتج ويدل مقدار البوليمر في العينات على فعالية المثبط الخاضع للاختبار. vinyl مونمرات فينيل ve وكلما كان مقدار البوليمر في العينات المأخوذة في كل ساعة أقل؛ كلما وجب أن يكون نظام التثبيط أكثر فعالية أثناء التشغيل الاعتيادي لعملية التصنيع المتواصلة أو عملية التنقية. المستخدمة لتحليل methanol ومن الجدير بالذكر أنه تتضمن طريقة التعكثُر بالميثانول نانومتر. ولقد وجد أن 4780 aly أخذ قراءات الامتصاصية عند طول موجي Sale البوليمر قيم امتصاصية تتعارض مع تحليل البوليمر Conitrosoanilines ا لبعض مركبات ©-نتروزوأنيلين “© نانومتر Tew عند هذا الطول الموجي. ولذلك؛ فقد حدد محتوى البوليمر عند طول موجي يبلغ نانومتر. 57١0 بدلا من
V¢ غلي دينامي بحقن الهواء Bale) إجراء لاختبار مرجل يماثل هذا الإجراء ذلك الذي أجرى في الظروف المحيطة باستثناء أنه يتم إيلاج أنبوب في محتويات الوعاء. ويحقن الهواء من خلال هذا الأنبوب gas sparging tube نضتاح غازي النضاح بمعدل يبلغ 7 سم"/دقيقة أثناء الاختبار. feed shut-off إجراء لقطع إمداد تيار التغذية ٠ في نهاية تجربة اختبار مرجل إعادة الغلي (بعد 7 ساعات بشكل نموذجي)؛ تُجمع عينة من تيار المنتجات السفلية. وتقابل هذه العينة زمن قطع إمداد تيار التغذية الذي يبلغ صفر دقيقة. ويتم إيقاف تدفقات محلول تيار التغذية الجديد وتيار المنتجات السفلية. ويراقب ويضبط الضغط الخوائي ودرجة الحرارة للحفاظ على درجة الغليان عند درجة حرارة التجربة يتم الاستمرار في حقنه بالمعدل المحدد أثناء إجراء قطع إمداد تيار Ole المرغوبة. وإن حقن - التغذية. وتزال هذه العينات دورياً من الوعاء (كل عشر دقائق بشكل نموذجي). وتحلل هذه وكلما كان methanol العينات لتحديد محتوى البوليمر بواسطة طريقة التعكُر بالميثانول محتوى البوليمر عند فترة زمنية محددة بعد قطع إمداد تيار التغذية أقل؛ كلما كان نظام المثبط أكثر فعالية في توفير حماية في تلك الفترة الزمنية. وتبين نتائج هذه التجارب في الجدول أدناه.
‘eo دقيقة Te ال النضح عند الضغط مقدار البوليمر مقدار البوليمر بعد . . الجرى في حالة الثبات __ من قطع إمداد تيار التغذية ١ المثال المثبط مقدار بالوزن 5 ٠١48 7 (جزء في الملبون) : لم يجر نضح ٠٠ = pds gut مثال كريزول (أجري الاختبار في بالوزن ١ةنراقملا الظروف المحيطة) بالوزن 5 ١ نضح تبي Ha (جزء في المليون) لم ٠١ ؛١(-11-وزورتن-؟؛ مثال -ثنائي مثيل-بنتيل) (أجري الاختبار في بالوزن 4 YA la أنيلين الظروف المحيطة) بالوزن 5 7 $Y) (جزء في المليون)/ لم يجر نضح Ye . 4؛-نتروزو-أورشو- ١ المثال (جزء في المليون) (أجري الاختبار في بالوزن Yo . كريزول/؛-نتروزو- الظروف المحيطة) Sit 1-17 مثيل-بنتيل) أنيلين بالوزن 5 4 Soon (Ey a) (جزء في المليون)/ هواء Yo 4-نتروزو-أورثشو-. YJ (جزء في المليون) بالوزن Yo . كريزول/؛-نتروزو- (i 6 )-N مثيل-بنتيل) أنيلين بالوزن 5 ٠ CARRE هواء (*سم”/دقيقة) (sled مثال ؛-نتروزو-أورشو- 00 (جزء في كريزول بالوزن Tad nitrosophenol وتبيسن هذه النتائج بوضصوح أن مركبات النتسروزوففول بشكل عام تكون )١ (مثال المقارنة nitrosoaniline ومركبات النتروزوأنيلين )١ (مثال المقارنة sstyrene للمونمرات الإثيلينية غير المشبعة مقل الستيرين Tan عبارة عن مثطبات فعّالة الثبات؛ وفعالية تثبيط عالية Alla تبدي فعالية تثبيط يمكن مقارنتها في )١ وأن توليفاتها (المثال ٠ بشكل غير متوقع بعد قطع إمداد تيار التغذية. وتظهر هذه البيانات تحسيئاً مفاجئاً في فعالية التثبيط عندما تخلط التوليفة مع الهواء.
Claims (1)
- عناصر الحماية-١ ١ عملية لتثبيط البلمرة السابقة لأوانها premature polymerization لمونمر إثيليني غير Y مشبع ethylenically unsaturated monomer أثناء إنتاجه؛ تقطيره؛ تنقيته أو (Ay JAS حيث v تتضمن: دمج في pai gall مقدار مشبط (JU ab كاف لمنع البلمرة السابقة لأوانها + أثناء إنتاج المونمر المذكور؛ تقطيره تتقيته أو تخزينه؛ من توليفة تشفتمل ° على مركب ©-نتروزوأنيلين Conitrosoaniline واحد على الأقل ومركب نتروزوفنول nitrosophenol 1 واحد على الأقل يختار من المجموعة التي تتكون من 4 -نتروزوفنول «2-nitrosophenol لونفوزورتن-١ ¢4-nitrosophenol 7 ؛ -نتروزو -أورشثقو-كريزول ¢4-nitroso-o-cresol A ١-نتروزو -بسارا-كريسزول AY «2-nitroso-p-cresol &— —J— 5 su 4 -نتروزوففول O-tert-butyl-4-nitrosophenol ؟-ثث-بيبوتيل-؟- .| نتروزوفتنول 01صع1005000ه-2-أبونط 4-1 AUT «XY -ثث -بيوتيل - ؛؟-نتروزوفئفول (2,6-di-tert-butyl-4-nitrosophenol ١١ "حثشسث - أميسل- 4 -نتروزوففول 2-tert-amyl-d- cnitrosophenol VY 4 -ثث-أميل- 7 -نتروزوفنول c4-tert-amyl-2-nitrosophenol 7 "حثائي - VY ثث-أميل -4-نتروزوفنول 2,6-di-tert-amyl-4-nitrosophenol 5 59 4 -١-نفثول ¢4-nitroso-l-naphthol لوثفت-١-ىوزورتن-؛4 2-nitroso-l-naphthol \¢ 7-ثت-بيوتيل- 2-tert-butyl-4-nitroso-l-naphthol لوقثفن-١-ىوزورتن-؟؛ Vo ١-نتروزو-"-نفثشول jit ¢I-nitroso-2-naphthol 1 535 -7-نفشول 6-nitroso-2-naphthol و "-ثث-أميل- لا نتروزى-١-تفئقول .2-tert-amyl-nitroso-l-naphthol ا ١ "- عملية وفقآً لعنصر الحماية ١ حيث تشتمل التوليفة Cia على أكسجين oxygen أو هواء. 0٠١ *- عملية وفقاً لعنصر الحماية ١ حيث يحدث تبط البلمرة السابقة لأوانها premature polymerization Y للمونمر الإثيليني غير المشيع ethylenically unsaturated و monomer أثناء التقطير أو التنقية.١ ؛- عملية Gg لعنصر الحماية ١ حيث تشجرى عملية التقطير أو التنقية عند درجة حرارة Y تتراوح من ٠2م إلى 196 م. ١ 5- عملية وفقاً لعنصر الحماية ١ حيث يختار مركب النتروزوفنول nitrosophenol الواحد على 1 الأقل من المجموعة التي تتكون من ؛ -نتروزوفنول c4-nitrosophenol 4 -نتروزو- ¥ أورثو-كريزول 4nitroso-o-cresol ١-ثشث-بيوتيل-؛ -نتروزوففنول 2tert- «butyl-4-nitrosophenol ¢ أ AUT -ثث -بيوتيل- ؛-نتروزوففول. 2,6-di-tert-butyl-4- cnitrosophenol ° 7-ثث-أميل-؛ -نتروزوفنول AY «2-tert-amyl-4-nitrosophenol 935 — 1 ١-نفقول 4-nitroso-l-naphthol J s—347—Y— 5 jii—& ¢2-nitroso-l-naphthol احنث- 7 بيوتيل-4 -نتروزو-١-نفثول ال 0 و ١-نتروزو-؟-نفثول «1-nitroso-2-naphthol A ١ 7- عملية لتثبيط البلمرة السابقة لأوانها ad gal premature polymerization إثيليني غير Y مشبع ethylenically unsaturated monomer أثناء إنتاجه؛ تقطيره؛ تنقيته أو (Aly JAS حيث y تتضمن: دمج في jai gall مقدار مشبط فعّال؛ COS لمنع البلمرة السابقة لأوانها ٠: أثناء إنتاج المونمر المذكورء تقطيره؛ تنقيته أو تخزينه؛ من توليفة تشتمل ° على مركب نتروزوفنول nitrosophenol واحد على الأقل ومركب ©-نتروزوأنيلين Cenitrosoaniline 1 واحد على الأقل يختار من المجموعة التي تتكون من 4 -نتروزو- 7 7-(1ء ؛-ثنائي مثيل بنتيل) أنيلين «4-nitroso-N-(1,4-dimethylpentyDaniline A ؛-نتروزو -7<-فنيل أنيلين «4-nitroso-N-phenylaniline ¢ -نتروزو-7<-أيزوبروبيل أنيلين «4-nitroso-N-isopropylaniline 9 ¢ -نتروزو SIN (N= متيل أنيلين 4-nitroso-N,N- «dimethylaniline ٠١ ¢ -نتروزو EN (N= إثيل ¢4-nitroso-N,N-diethylaniline (pial (SEN (N= 535 fim ¢ ١١ فنيل أنيلين ¢4-nitroso-N,N-diphenylaniline ؟ —N (N= sn VY ثنائي أيزوبروبيل أنيلين <4-nitroso-N,N-diisopropylaniline 6 -نتكروزو أنيلين Y ¢4-nitrosoaniline 7 -نتروزو -7<-( 6 -ثنائي مثيل بنتيل) أنيلين 2-nitroso-N-(1,4-اا Jr N= وزورتن-١ «dimethylpentyl)aniline أنيلين «2-nitroso-N-phenylaniline SEN (N= 5s Y Vo مثيل أنيلين «2-nitroso-N,N-dimethylaniline أ7-نتروزى-ل2 —N 02 ثنائي إثيل أنيلين N= 5555 «2-nitroso-N,N-diethylaniline 77-ثنائي فنيل أنيلين ل «2-nitroso-N,N-diphenylaniline 7-نتروزوأنيلين 2-nitrosoaniline ا"حثث-بيوتيل-؛- (SL <1 )=N— 55 VA مثيل بنتيل) أنيلين 2-t-butyl-4-nitroso-N-(1,4- cdimethylpentyl)aniline 4 ١-مثيل-؛ -نتروزو-<-( ١ء 4 -ثناي مثيل بنتيل) أنيلين 2-methyl-4-nitroso-N-(1,4-dimethylpentyl)aniline ٠ 7-ثث -بيوتيل-؛ -نتروزو -11-فنيل 7 أنيلين 2-t-butyl-4-nitroso-N-phenylaniline 7-مثيل-؟؛ -نتروزو -71-فئيل أنيلين 2-methyl-4-nitroso-N-phenylaniline YY 4 -حثث -بيوتيل-؟ 5s i -7<-( ¢ -ثنائي مثيل YY بنتيل) أنيلين (4-t-butyl-2-nitroso-N-(1,4-dimethylpentyl)aniline 4 -حثث-بيوتيل-؟- Yt نتروزو-77-فنيل أنيلين 4-t-butyl-2-nitroso-N-phenylaniline 4 -ثتث -بيوتيل-7-نتروزو- (SN «N Yo مثيل أنيلين «4-t-butyl-2-nitroso-N,N-dimethylaniline ؛ -ثث- بيوتيل-7؟١- 71 نتروزو-»0 (SEN إثيل أنيلين (4-t-butyl-2-nitroso-N,N-diethylaniline 4 -حثث- YY بيوتيل - (SEN (N= gg fim Y=) فنيل أنيلين «4-t-butyl-2-nitroso-N,N-diphenylaniline (J sam iia (AETV )=N— 5 5 fim § YA أنيلين 4-nitroso-N=(1,3-dimethyl-butyDaniline 79 و 4-ثث-بيوتيل- "-نترو زو أنيلين .4-t-butyl-2-nitrosoaniline -١ ١ عملية Gg لعنصر الحماية © حيث يختار مركب ©-نتروزوأنيلين Conitrosoaniline الواحد ١ على الأقل من المجموعة التي تتكون من 4 -نتروزو-10-(1؛ 4 -ثنائي مثيل بنتيل) 7 أنيلين ¢4-nitroso-N-(1,4-dimethylpentyl)aniline 4 -نتروزو -171-فنيل أنيلين 4-nitroso- «(N-phenylaniline £ ¢ -نتروزو-10-أيزوبروبيل أنيلين «4-nitroso-N-isopropylaniline (N= 555 ji ¢ ° 7<-ثنائي مثيل أنيلين —N (N= 338 ¢ ¢4-nitroso-N,N-dimethylaniline 1 ثنائي إثيل أنيلين 4-nitroso-N,N-diethylaniline ؟ SEN (N= 55 im فنيل أنيلين 7 عصتائصةالإدعطم 4-01050-1,11-01 -نتروزو EN (N= أيزوبروبيل أنيلين «4-nitroso-N,N-diisopropylaniline A 4 -نتروزو أنيلين #صنائهة4-010050»؛ ؟-ثث- بيوتيل-؛ -Va2-t-butyl-4-nitroso-N-(1,4- بنتيسل) أنيلين Ja نتروزو-ل<-( 6 -ثنائي q ا7ممشيل-؟؛ -نتروزو-<-( 6 -ثنائي مثيل بنتيل) أنيلين «dimethylpentyl)aniline ١ -بيوتيل-؛ -نتروزو -171-فنيل ثثح١ <2-methyl-4-nitroso-N-(1,4-dimethylpentyl)aniline ١١ و 7"-مثيل-؛ -نتروزو-71-فئيل أنيلين 2-t-butyl-4-nitroso-N-phenylaniline أنيلين VY «2-methyl-4-nitroso-N-phenylaniline ١ . أو هواء oxygen لعنصر الحماية 1 حيث تشتمل التوليفة أيضاً على أكسجين (a عملية =A ١ حيث يحدث تثشبيط البلمرة السابقة لأوانها ١ عملية وفقاآً لعنصر الحماية -4 ١ ethylenically unsaturated للمونمر الإثيليني غير المشبع premature polymerization Y أثناء التقطير أو التنقية. monomer v حرارة da ya تشنجرى عملية التقطير أو التنقية عند Cus 4 لعنصر الحماية (a عملية -٠ ١ ١ م Vo. تتراوح من فم إلى 7 طريقة لتقطير تيار تغذية يشتمل على مونمر إثيليني غير مشبع قابل للبلمرة -١١ 0٠١ واحد على الأقل»؛ حيث تتضمن polymerizable ethylenically unsaturated monomer Y الطريقة المذكورة الخطوات التالية: إدخال تيار تغذية يشتمل على مونمر إثيليني غير فعتال. Jay Aa مشبع قابل للبلمرة واحد على الأقل في جهاز تقطير؛ إدخال مقدار 1 للمونمر الإثيليني غير premature polymerization كاف لمنع البلمرة السابقة لأوانها ° واحد nitrosophenol المشبع المذكورء من توليفة تشتمل على مركب نتروزوفنول 1 على أقل يختار من a alg Conitrosoaniline على الأقل ومركب ©-نتروزوأنيلين 7 المجموعة التي تتكون من ¢ -نتروزو-<- 6 6 -ثتائي مثيسل بنتيل) A -نتروزو-فئيل أنيلين 4 cd-nitroso-N-(1-,4-dimethylpentyl)aniline أنيلين 9 4-nitroso-N- Cail -نقروزو -17-أيزوبروبيل ¢ «4-nitroso-N-phenylaniline ٠١YY.¢4-nitroso-N,N-dimethylaniline مثيل أنيلين SEN N= ؟ -نتروزو cisopropylaniline ١١ ~N -نتروزو-1 4 ¢4-nitroso-N,N-diethylaniline إثيل أنيلين (SEN ؛-نتروزو-01 \Y EN N= 535 i ¢ «4-nitroso-N,N-diphenylaniline ثنائي فنيل أنيلين vy -نتروزو أنيلين 6 «4-nitroso-N,N-diisopropylaniline ًا أيزوبروبيل أنيلين 2-nitroso-N-(1,4- بنتيل) أنيلين Jie ؛-ثنائي ١ 7-نتروزو-1<-( «4-nitrosoaniline Vo «2-nitroso-N-phenylaniline -171-فنيل أنيلين وزورتن-١ «dimethylpentyl)aniline 5 (N= 7-نتروزو- 2-nitroso-N,N-dimethylaniline أنيلين (ie 7<-ثنائي Ng mY VY ل7-ثتنائي فنيل (N= 355i «2-nitroso-N,N-diethylaniline إثيل أنيلين SEN VA "حثث- -nitrosoaniline نيلينأوزورتن-١ 2-nitroso-N,N-diphenylaniline أنيلين \4 2-t-butyl-4-nitroso-N- ؛-ثنائي مثيل بنتيل) أنيلين ١ بيوتيل-؛ -نتروزو-1<-( Y. 7-مثيل-؛ -نتروزو-7<-( 6 -ثنائي مثيل بنتيل) أنيلين «(1,4-dimethylpentylaniline 7١ -بيوتيل-؛ -نتروزو -171-فنيل CE Y «2-methyl-4-nitroso-N-(1,4-dimethylpentyl)aniline TY 7-مثيل-؛ -نتروزو-1-فئيل أنيلين 2-t-butyl-4-nitroso-N-phenylaniline أنيلين YY -ثث -بيوتيل-؟-نتروزو -71-فنيل أنيلين 4 2-methyl-4-nitroso-N-phenylaniline Y¢ إ1-ثتنائي مثيل N= 558 YJ su Ei 4-t-butyl-2-nitroso-N-phenylaniline Yo —N «N= 55 ——Y— 1 0 sui 6 4-t-butyl-2-nitroso-N,N-dimethylaniline أنيلين 7 -ثث-بيوتيل-؟7-نتروزو-21؛ ¢€ <4-t-butyl-2-nitroso-N,N-diethylaniline ثنائي إثيل أنيلين 77 -نتروزو-17-( ؟- 4 «4-t-butyl-2-nitroso-N,N-diphenylaniline أنيلين J (SEN YA —N= 33 «4-nitroso-N-(1,3-dimethylbutyDaniline ثنائي مثيل بيوتيل) أنيلين Yq و 4 -نثث- 2-nitroso-N-(1,3-dimethylbutyDaniline مثيل بيوتيل) أنيلين يئانث-٠ <1) r. جهاز التقطير المذكور؛ وتقطير e4-t-butyl-2-nitrosoaniline بيوتيل- ؟-نتروزو أنيلين 79١ inhibitor blend تيار التغذية المذكور تحت ظروف التقطير في وجود توليفة المثبطات YY النقاوة وجزء منتجات Je المذكورة لاستعادة منتج علوي من مونمر إثيليني غير مشبع YYre سفلية متبق ذي محتوى منخفض من المادة البوليمرية من جهاز التقطير المذكور.١ ؟١- طريقة لتقطير تيار تغذية يشتمل على مونمر إثيليني غير مشبع قابل للبلمرةpolymerizable ethylenically unsaturated monomer Y واحد على الأقل ¢ حيث تتضصمنالطريقة المذكورة الخطوات التالية: إدخال تيار تغذية يشتمل على مونمر إثيليني غير¢ مشبع قابل للبلمرة واحد على الأقل في جهاز تقطير؛ إدخال مقدار مشقبط (Jab° كاف لمنع البلمرة السابقة لأوانها premature polymerization للمونمر الإثيليني غير1 المشبع المذكورء من توليفة تشتمل على مركب ©-نتروزوأنيلين C-nitrosoaniline واحد7 على أقل ومركب نتروزوفنول nitrosophenol واحد على الأقل يختار من المجموعة التي A تتكون من ؛-نتروزو-77-(1؛ ؛-ثنائي مثيل بنتيل) أنيلين 4-nitroso-N-(1,4- (dimethylpentyl)aniline q ؛؟-نتروزو -171-فنيل أنيليين «4-nitroso-N-phenylaniline—N «(N= -نتروزر 6 «4-nitroso-N-isopropylaniline -نتروزو-77-أيزوبروبيل أنيلين ¢ ٠١ إثيل أنيلين (TN NT -نتروزو ¢ «4-nitroso-N,N-dimethylaniline ثنائي مثيل أنيلين ١١ 4-nitroso-N,N- فنيل أنيلين SEN N= -نتروزو € ¢4-nitroso-N,N-diethylaniline VY 4-nitroso-N,N- لا-ثنائي أيزوبروبيل أنيلين «N— 55 —i—¢ «diphenylaniline 7 ؛-ثنائي ١ (-<1- 7-نتروزو ¢4-nitrosoaniline عصنانهة71<م0+م1180ل0» 4 -نتروزو أنيلين 4 7-نتروزو-71-فنيل أنيلين ¢2-nitroso-N-(1,4-dimethylpentyl)aniline مثيل بنتيل) أنيلين Vo 2-nitroso-N,N- مثيسل أنيلين SN «N= 7-نتسر وزو ¢2-nitroso-N-phenyaniline ىا «2-nitroso-N,N-diethylaniline إثيل أنينين EN «N= '-نتروزو «dimethylaniline VY نيلينأوزورتن-١ 2-nitroso-N,N-diphenylaniline فنيل أنيلين (SUN م 7-نتروزو-0 مثيل بنتيسل) أنيلين UE ١ -بيوتيل- -نتروزو-1<-( ثثح7١ (2-nitrosoaniline 4 ب" )-N- 7-مثيل-؛ -نتروزو 2-t-butyl-4-nitroso-N-(1,4-dimethylpentyl)aniline ١ - انث «2-methyl-4-nitroso-N-(1,4-dimethylpentyl)aniline ثنائي مثيل بنتيل) أنيلين 7١ اميل -؛- «2-t-butyl-4-nitroso-N-phenylaniline بيوتيل-؛ -نتروزو-1<7-فنيل أنيلين YY -ثث-بيوتيل-؟- ¢ «2-methyl-4-nitroso-N-phenylaniline cpl نتروزو-17-فنيل YY 4-t-butyl-2-nitroso-N-(1,4- نتروزو-37-(1؛ ؛-تشائي مثيل بنتيل) أنيلين Yi 4-t-butyl-2-nitroso- ؛-ثث-بيوتيل-؟-نتروزو-1<-فنيل أنيلين «dimethylpentyl)aniline YoYY«N-phenylaniline 1 4 -ثث-بيوتيل-؟ (EN N= gg مثيل أنيلين 4t-butyl2- enitroso-N,N-dimethylaniline 7 ؟ -ثث -بيوتيل-7-نتروزو SEN N= إثيل أنيلين d-t-butyl-2-nitroso-N,N-diethylaniline YA -ثث-بيوتيل-7-نتروزو-01 AUN فنيل Yq أنيلين «4-t-butyl-2-nitroso-N,N-diphenylaniline 4 -نتروزو -1<-( ١ '-ثنائي مثيل 7 بيوتيل) أنيلين SEY OV )=N= 535-5 Y c4-nitroso-N-(1,3-dimethylbutylaniline Jie vy بيوتيل) أنيلين 2-nitroso-N-(1,3-dimethylbutyl)aniline و 4 -ثث-بيوتيل-7-نتروزو vy أنيلين 4-t-butyl-2-nitrosoaniline في جهاز التقطير المذكور؛ وتقطير تيار التغذية ry المذكور تحت ظروف التقطير في وجود توليفة المثبطات inhibitor blend المذكورة re لاستعادة منتج علوي من مونمر إثيليني غير مشبع عالي النقاوة وجزء منتجات سفليةre متبق 53( محتوى منخفض من المادة البوليمرية من جهاز التقطير المذكور.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US35734202P | 2002-02-15 | 2002-02-15 | |
| US35734602P | 2002-02-15 | 2002-02-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA03230558B1 true SA03230558B1 (ar) | 2009-04-04 |
Family
ID=27760460
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA03230558A SA03230558B1 (ar) | 2002-02-15 | 2003-02-26 | مثبطات بلمرة من مركبات نتروزوفنول و c- نتروزوانيلين |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7125475B2 (ar) |
| EP (1) | EP1474377B1 (ar) |
| KR (1) | KR100927635B1 (ar) |
| CN (1) | CN1315779C (ar) |
| AR (1) | AR038526A1 (ar) |
| AT (1) | ATE496019T1 (ar) |
| BR (1) | BR0307731B1 (ar) |
| CA (1) | CA2476357C (ar) |
| DE (1) | DE60335783D1 (ar) |
| MX (1) | MXPA04007952A (ar) |
| MY (1) | MY142040A (ar) |
| SA (1) | SA03230558B1 (ar) |
| TW (1) | TWI280250B (ar) |
| WO (1) | WO2003070687A1 (ar) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2380347C2 (ru) * | 2004-09-28 | 2010-01-27 | Кемтура Корпорейшн | Сульфированные фенолы с нитрофенолами как ингибиторы полимеризации |
| US20060069219A1 (en) * | 2004-09-28 | 2006-03-30 | Vilan Kosover | Sulfonated phenols with nitrophenols as polymerization inhibitors |
| US7696290B2 (en) | 2004-12-03 | 2010-04-13 | Crompton Corporation | Aromatic sulfonic acids, amines, and nitrophenols in combination with nitroxyl radical-containing compounds or C-nitrosanilines as polymerization inhibitors |
| US7553896B2 (en) | 2005-06-17 | 2009-06-30 | Chemtura Corporation | Ortho-nitrosophenols as polymerization inhibitors |
| US11414501B2 (en) | 2013-03-15 | 2022-08-16 | Bausch & Lomb Incorporated | Method and apparatus for delaying polymerisation |
| ES2624415T3 (es) | 2014-09-08 | 2017-07-14 | Evonik Degussa Gmbh | (Tio)acetales fenólicos como agentes inhibidores de la polimerización de monómeros olefínicamente insaturados |
| CN114409528B (zh) * | 2021-12-07 | 2023-08-04 | 中海油天津化工研究设计院有限公司 | 一种丙烯酸精制用多功能高效阻聚剂 |
| KR102856269B1 (ko) * | 2023-12-13 | 2025-09-05 | 주식회사 퓨릿 | 폐플라스틱으로부터 스티렌 모노머 회수방법 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3527822A (en) * | 1969-04-16 | 1970-09-08 | Shell Oil Co | Divinylbenzene polymerization inhibitors |
| JPS4936607A (ar) * | 1972-08-09 | 1974-04-05 | ||
| US3964979A (en) * | 1974-12-09 | 1976-06-22 | Cosden Technology, Inc. | NO polymerization inhibitor for vinyl aromatic compound distillation |
| US3988212A (en) * | 1975-03-21 | 1976-10-26 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds |
| US4210493A (en) | 1976-03-30 | 1980-07-01 | Rohm And Haas Company | C-Nitroso compounds as anaerobic polymerization inhibitors for acrylic acid or methacrylic acid |
| US4341600A (en) * | 1981-04-06 | 1982-07-27 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization inhibitor for vinyltoluene |
| US4654451A (en) * | 1985-12-27 | 1987-03-31 | Atlantic Richfield Company | Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers |
| US4967027A (en) * | 1987-12-22 | 1990-10-30 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | Method of inhibiting polymerization of styrenes |
| US5034156A (en) * | 1988-04-18 | 1991-07-23 | Mallinckrodt Specialty Chemicals Company | Method for inhibiting the polymerization of acrylic acid |
| US4929778A (en) * | 1989-06-05 | 1990-05-29 | Betz Laboratories, Inc. | Methods and compositions for inhibiting styrene polymerization |
| JPH03149205A (ja) * | 1989-11-02 | 1991-06-25 | Kurita Water Ind Ltd | スチレン用重合防止剤組成物 |
| US5254760A (en) * | 1992-07-29 | 1993-10-19 | Ciba-Geigy Corporation | Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers |
| CA2099168A1 (en) * | 1992-10-21 | 1994-04-22 | Betzdearborn Inc. | Compositions and methods for inhibiting styrene polymerization |
| US5545786C1 (en) * | 1994-11-28 | 2001-10-16 | Ciba Geigy Corp | Method for inhibiting premature polymerization of vinyl aromatic monomers |
| EP1672886A3 (en) | 1998-03-05 | 2014-08-13 | Cliff Island LLC | Portable terminal |
| DE19814449A1 (de) | 1998-03-31 | 1999-10-07 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylsäure und (Meth)acrylsäureestern |
| JP3879340B2 (ja) | 1998-12-01 | 2007-02-14 | 東ソー株式会社 | オキシスチレン誘導体の蒸留方法 |
| JP3787261B2 (ja) | 1999-04-16 | 2006-06-21 | 株式会社日本触媒 | 易重合性化合物の重合防止方法 |
| JP2001226334A (ja) | 2000-02-10 | 2001-08-21 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 不飽和四級アンモニウム塩の安定化法 |
| KR20020008993A (ko) | 2000-07-21 | 2002-02-01 | 이재규 | 고기능 중합방지제의 혼합제조 방법 |
| US6685823B2 (en) | 2000-10-16 | 2004-02-03 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | C-nitrosoaniline compounds and their blends as polymerization inhibitors |
-
2003
- 2003-01-29 CA CA2476357A patent/CA2476357C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-01-29 BR BRPI0307731-4A patent/BR0307731B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-01-29 KR KR1020047012692A patent/KR100927635B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2003-01-29 AT AT03710774T patent/ATE496019T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-01-29 US US10/353,647 patent/US7125475B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-01-29 EP EP03710774A patent/EP1474377B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-01-29 WO PCT/US2003/002551 patent/WO2003070687A1/en not_active Ceased
- 2003-01-29 MX MXPA04007952A patent/MXPA04007952A/es active IP Right Grant
- 2003-01-29 DE DE60335783T patent/DE60335783D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-01-29 CN CNB038060299A patent/CN1315779C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-02-14 AR ARP030100505A patent/AR038526A1/es active IP Right Grant
- 2003-02-14 MY MYPI20030504A patent/MY142040A/en unknown
- 2003-02-14 TW TW092103103A patent/TWI280250B/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-02-26 SA SA03230558A patent/SA03230558B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI280250B (en) | 2007-05-01 |
| CA2476357C (en) | 2012-07-24 |
| EP1474377A1 (en) | 2004-11-10 |
| WO2003070687A1 (en) | 2003-08-28 |
| AR038526A1 (es) | 2005-01-19 |
| ATE496019T1 (de) | 2011-02-15 |
| DE60335783D1 (en) | 2011-03-03 |
| MY142040A (en) | 2010-08-30 |
| CN1315779C (zh) | 2007-05-16 |
| US7125475B2 (en) | 2006-10-24 |
| CN1642900A (zh) | 2005-07-20 |
| KR100927635B1 (ko) | 2009-11-20 |
| CA2476357A1 (en) | 2003-08-28 |
| MXPA04007952A (es) | 2004-11-26 |
| BR0307731B1 (pt) | 2013-01-22 |
| US20030155227A1 (en) | 2003-08-21 |
| KR20040091639A (ko) | 2004-10-28 |
| EP1474377B1 (en) | 2011-01-19 |
| BR0307731A (pt) | 2005-01-25 |
| TW200303318A (en) | 2003-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4105506A (en) | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds | |
| KR0177045B1 (ko) | 비닐 방향족 단량체의 중합 억제 조성물 및 방법 | |
| DE60036018T2 (de) | Zusammensetzungen und verfahren zur inhibierung der polymerisierung und polymerwachstums | |
| DE60116894T2 (de) | C-nitrosoanilinverbindungen und deren mischungen als polymerisationsinhibitoren | |
| EP3820846B1 (en) | Composition for inhibiting monomer polymerization comprising a nitroxide inhibitor, a quinone methide retarder and an amine stabilizer | |
| US4061545A (en) | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds | |
| US3988212A (en) | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds | |
| EP0229515B1 (en) | Inhibiting polymerisation of vinyl aromatic monomers | |
| SA03230558B1 (ar) | مثبطات بلمرة من مركبات نتروزوفنول و c- نتروزوانيلين | |
| EP1896387B1 (en) | Ortho-nitrosophenols as polymerization inhibitors | |
| TWI278338B (en) | A method for stabilizing vinyl aromatic monomers using selected polymerization inhibitors and polymers prepared therewith | |
| WO2000036052A1 (en) | Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers using synergistic mixtures containing nitroxide stabilizers | |
| BR9915031B1 (pt) | processos e composiÇÕes para a inibiÇço de polimerizaÇço de hidrocarbonetos etilenicamente insaturados. | |
| US3964979A (en) | NO polymerization inhibitor for vinyl aromatic compound distillation | |
| US4132602A (en) | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds | |
| FR2531073A1 (fr) | Procede pour inhiber la polymerisation de composes aromatiques vinyliques | |
| CA2672489C (en) | Compositions and methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization | |
| US4040912A (en) | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds | |
| CZ20033185A3 (cs) | Způsob a kompozice pro inhibici polymerace vinylových monomerů | |
| US3933599A (en) | Nitrosyl chloride as a polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds | |
| US3964978A (en) | NO2 polymerization inhibitor for vinyl aromatic compound distillation | |
| US4132601A (en) | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds | |
| CA2215517C (en) | Treatments for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization | |
| DE19725519A1 (de) | Stoffmischung, enthaltend vinylgruppenhaltige Verbindungen und Stabilisatoren | |
| IT8420487A1 (it) | Composizione e procedimento per inibire la polimerizzazione di composti vinilaromatici" |