JPH03149205A - スチレン用重合防止剤組成物 - Google Patents
スチレン用重合防止剤組成物Info
- Publication number
- JPH03149205A JPH03149205A JP28687289A JP28687289A JPH03149205A JP H03149205 A JPH03149205 A JP H03149205A JP 28687289 A JP28687289 A JP 28687289A JP 28687289 A JP28687289 A JP 28687289A JP H03149205 A JPH03149205 A JP H03149205A
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- Japan
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- styrene
- polymerization
- nitrosophenol
- polymerization inhibitor
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【産業上の利用分野１
本発明は新規なスチレン用重合防止剤ｍ虞物に関するも
のである。さらに詳しくいえば、本発明は、酸素の存在
しない条件下でも極めて優れたスチレン重合防止効果を
有し、スチレン蒸留工程への少量の添加でも効果的にス
チレンの重合を防止することができ、その結果スチレン
蒸留残液の焼却処理時における酸化窒素ガス発生量を大
幅に低減させうるなと、優れた特徴を有するスチレン用
重合防止剤組成物に関するものである。 【従来の技術］ スチレンは、ポリスチレン、ＡＢＳ樹脂、ＡＳ樹脂、Ａ
ＣＳ樹脂、ＡＥＳ樹脂、ＡＡＳ樹脂などの合成樹脂やＳ
ＢＨなどの合成ゴムの単量体として、あるいは各種有機
薬品の原料などとして極めて重要な化合物であることが
知られている。 従来、高純度スチレンの製造方法としては、一般にエチ
ルベンゼンを脱水素したのち、反応生成物を蒸留して、
生成したスチレンを未反応原料や副生成物から分離、精
製する方法がとられている。 ４−して、スチレン、置換スチレン、ジビニルベンゼン
などのスチレン類は、極めて重合しやすい性質を有する
ことから、前記蒸留工程においては、スチレンの重合物
付着によるラインの閉塞や重合によるスチレンの歩留り
の低下を防止するために、通常重合防止剤の存在下に蒸
留が行われる。 このような重合防止剤としては、これまで種々の化合物
が検討され、実用されてきたが、これらの中で、フェノ
ール類、ニトロフェノール類及びニトロンフェノール類
が代表的なものとして知られている。 しかしながら、ｐ−ｔｅｒｔ−プチルカテコールで代表
されるフェノール類は、酸素が共存せず、しかも高温の
蒸留工程においては、十分な重合防止効果が得られない
という欠点を有し、また、２．４−ジニトロフェノール
で代表されるニトロフェノール類は一般に重合防止効果
が前記フェノール類より優れているものの、十分な効果
を得るためには、多量の添加が必要であり、その結果人
体に対する毒性や蒸留残渣焼却時の多量の有害な酸化窒
素ガス生成などの問題が生じるおそれがある。さらに、
この化合物では重合防止効果に上堰があり、それ以上加
えても効果が改善されないという問題もある。 一方、ニトロソフェノール類としては、代表的なものと
して、２−メチル−４−ニトロソフェノールが知られて
おり、このものは前記化合物に比べて優れた重合防止効
果を有し、比較的少量の添加でも良好な効果が得られ、
人体に対する毒性の問題や蒸留残液焼却時の有害な酸化
窒素ガス発生の問題も軽減されるが、これらの問題につ
いては、まだ、必ずしも十分に満足しうるものではない
。 ［発明が解決しようとする課題１ 本発明は、このような従来のスチレン用重合防止剤が有
する欠点を克服し、酸素の存在しない条件下でも極めて
優れたスチレン重合防止効果を有し、かつスチレン蒸留
残液の焼却処理時における酸化窒素ガス発生量の少ない
スチレン用重合防止剤を提供することを目的としてなさ
れたものである。 １課題を解決するための手段１ 本発明者は、前記の好ましい性質を有するスチレン用重
合防止剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、ニトロソ
フェノール類にジシクロヘキシルアンモニウムナイトラ
イトを組み合わせた組成物は、相乗作用により極めて優
れたスチレンの重合防止効果を発揮し、したがってこの
ものをスチレンの蒸留工程へ少量添加してもスチレンの
重合を効果的に防止することができ、その結果スチレン
蒸留残渣の焼却処理時における酸化窒素ガス発生量を大
幅に低減させうることを見い出し、この知見に基づいて
本発明を完成するに至った。 すなわち、本発明は、（Ａ）ニトロソフェノール類、及
び（Ｂ）ジシクロヘキシルアンモニウムナイトライトを
含有して成るスチレン用重合防止剤組成物を提供するも
のである。 以下、本発明を詳ＪｌｌＪこ説明する。 本発明組成物において、（Ａ）成分として用いられるニ
トロソフェノール類としては、例えば４−ニトロンフェ
ノール、２−メチル−４−ニトロソフェノール、３−メ
チル−４−ニトロソフェノール、２−メチル−４−ニト
ロソフェノール、２−ｎ−１０ビル−４−ニトロンフェ
ノール、２−イソゲロビル−４−ニトロソフェノール、
２−ｎ−ブチル−４−ニトロソフェノール、２−ｓｅｅ
−ブチル−４−ニトロソフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ニトロンフェノール、２−イソブチル−４−
ニトロンフェノール、。 ２−ペンチル−４−ニトロソフェノール、２−へキシル
−４−ニトロソフェノール、２−シクロヘキシル−４−
ニトロンフェノール、２−（１，１￥ジメチルプロピル
）−４−ニトロソフェノール、２−（２−メチルペンチ
ル）−４−ニトロソフェノール、２−（２−エチルブチ
ル）−４−ニトロソフェノール、２−（３，３−ジメチ
ルブチル）−４−ニトロソフェノール、２−ｎ−へブチ
ル−４−二トロソフェノール、２．３−ジメチル−４−
ニトロンフェノール、２．５−ジメチル−４−ニトロソ
フェノール、２．６−ジメチル−４−ニトロソフェノー
ル、！、３．５−）リメチルー４−ニトロソフェノール
、２，３．ロー）リメチルー４−二トロソフェノール、
２，３，５．６−テトラ、メチル−４−二トロソフェノ
ールなどが挙げられるが、これらの中で、スチレンの重
合防止効果、入手の容易さ、経済性などの点かも、特に
２−メチル−４−ニトロソフェノール及び２−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ニトロソフェノールが好適である。これ
らのニトロソフェノール類は１種用いてもよいし、２種
以上を組み合わせて用いてもよい。 本発明組成物においては、（Ｂ）成分としてジシクロヘ
キシルアンモニウムナイトライトが用いられる。このジ
シクロヘキシルアンモニウムナイ６トライトは、単独で
は僅かな重合防止効果しか示さないが、前記（Ａ）成分
のニトロンフェノール類と併用することにより、相乗作
用によって極めて優れたスチレンの重合防止効果を発揮
する。 本発明組成物においては、前記（Ａ）成分と（Ｂ）成分
との使用割合は、通常モル比ｌ：９ないし９：１１好ま
しくは３ニアないしアニ３の範囲で選ばれる。この使用
割合が前記範囲を逸脱すると本発明の目的が十分に達せ
られない。 本発明組成物には、所望に応じ、本発明の目的を損なわ
ない範囲で、従来公知の他のスチレン重合防止剤、例え
ばｐ−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、２．４−ジニトロ
フェノールなどを含有させてもよい。 本発明組成物を使用するに際しては、予め、前記（Ａ）
成分とＣＢ）Ｘ分を、別々に適当な溶媒に溶解して、そ
れぞれ濃度１−１０重量％程度の溶液を調製したのち、
従来の重合防止剤と同様に、両溶液を所望の割合になる
ように各蒸留塔入口に分注してもよいし、最初の蒸留塔
入口にまとめて注入してもよく、あるいは該（Ａ）成分
と（Ｂ）成分とを−所望の割合で混合し、適当な溶媒に
溶解して濃度１−１０重量％程度の溶液を調製し、前記
と同様にしてスチレン蒸留系へ添加してもよい。 この際、使用する溶媒については、（Ａ）成分又は（Ｂ
）成分、あるいはその両方に対する溶解性を有し、所望
濃度の溶液を調製することができ、かつスチレンの蒸留
操作になんら悪影響を及ぼさないものであればよく、特
に制限はない。注入濃度は蒸留工程における温度などの
条件により異なるが、通常は被九理液中のスチレンに対
し１００〜１５００ｐｐｍ程度で十分である。 本発明の重合防止剤は、スチレン以外にａ−メチルスチ
レン、ベンゼン核にハロゲン原子やアルキル基が導入さ
れた置換スチレン、ジビニルベンゼンなどのスチレン類
にも適用できる。 １実施例】 次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明−フー するが、本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。 実施例１，２、比較例１〜６ 試薬特級スチレンモノマーを水酸化ナトリウム水溶液で
洗浄したのち、脱塩水で洗浄し、酸化バリウムで脱水し
てから、６０℃で減圧蒸留したものを試験用スチレンと
して用いた。 このスチレンｌＯ層をを耐熱ガラスびんに入れ、さらに
、第１表に示す各重合防止剤を、第１表に示す溶媒に溶
解して所望の添加濃度になるように加えた。 次に、このびんを、高純度窒素ガスを流しているグロー
ブボックス内に１時間以上置いてから、スチレン液を窒
素ガスで５分間激しくバブリングし、密栓した。次に、
このびんを１１０℃恒温室中に３時間放置して加熱魁理
したのち、冷却し、次いで内容物をメタノール２５０ｍ
Ａ中に少量ずつ滴下し、重合物を析出させた。この際、
重合が進み、粘度が高くなりすぎて滴下が困難なサンプ
ルは、クロロホルムを加えて粘度を下げ、滴下した。 この析出物を１晩放置してから細断したのち、ＩＧ４ガ
ラスフィルターでろ過し、１１０℃で１時間乾燥した。 冷却後、秤量し、計算によって重合率（仕込んだスチレ
ンに対するポリマーの生成量を百分率で表す）を求めた
。なお、重合防止剤の溶解にスチレンを使用したものは
、スチレン、仕込み量として加算し、重合率を算出した
。その結果を第１表に示す。また、スチレンに対する重
合防止剤中の窒素原子の添加濃度とスチレンの重合率と
の関係を第１図にグラフで示す。 第１表及び第１図から、ジシクロヘキシルアンモニウム
ナイトライトとニトロソフェノール類の相乗効果は顕著
であり、これらの併用により、スチレン蒸留残液焼却九
理時における酸化窒素ガス発生量を低減させることが可
能であることが分かる。 （以下余白） ［発明の効果１ 本発明のスチレン用重合防止剤組成物は、ニトロソフェ
ノール類とジシクロヘキシルアンモニウムナイトライト
とを含有するものであって、これらの併用による相乗作
用によって、極めて優れたスチレン重合防止効果を示し
、したがって、スチレン蒸留工程へ少量添加しても効果
的にスチレンの重合を防止することができ、その結果、
スチレン蒸留残液の焼却気理時における酸化窒素ガスの
発生量を大幅に低減させることができる。
のである。さらに詳しくいえば、本発明は、酸素の存在
しない条件下でも極めて優れたスチレン重合防止効果を
有し、スチレン蒸留工程への少量の添加でも効果的にス
チレンの重合を防止することができ、その結果スチレン
蒸留残液の焼却処理時における酸化窒素ガス発生量を大
幅に低減させうるなと、優れた特徴を有するスチレン用
重合防止剤組成物に関するものである。 【従来の技術］ スチレンは、ポリスチレン、ＡＢＳ樹脂、ＡＳ樹脂、Ａ
ＣＳ樹脂、ＡＥＳ樹脂、ＡＡＳ樹脂などの合成樹脂やＳ
ＢＨなどの合成ゴムの単量体として、あるいは各種有機
薬品の原料などとして極めて重要な化合物であることが
知られている。 従来、高純度スチレンの製造方法としては、一般にエチ
ルベンゼンを脱水素したのち、反応生成物を蒸留して、
生成したスチレンを未反応原料や副生成物から分離、精
製する方法がとられている。 ４−して、スチレン、置換スチレン、ジビニルベンゼン
などのスチレン類は、極めて重合しやすい性質を有する
ことから、前記蒸留工程においては、スチレンの重合物
付着によるラインの閉塞や重合によるスチレンの歩留り
の低下を防止するために、通常重合防止剤の存在下に蒸
留が行われる。 このような重合防止剤としては、これまで種々の化合物
が検討され、実用されてきたが、これらの中で、フェノ
ール類、ニトロフェノール類及びニトロンフェノール類
が代表的なものとして知られている。 しかしながら、ｐ−ｔｅｒｔ−プチルカテコールで代表
されるフェノール類は、酸素が共存せず、しかも高温の
蒸留工程においては、十分な重合防止効果が得られない
という欠点を有し、また、２．４−ジニトロフェノール
で代表されるニトロフェノール類は一般に重合防止効果
が前記フェノール類より優れているものの、十分な効果
を得るためには、多量の添加が必要であり、その結果人
体に対する毒性や蒸留残渣焼却時の多量の有害な酸化窒
素ガス生成などの問題が生じるおそれがある。さらに、
この化合物では重合防止効果に上堰があり、それ以上加
えても効果が改善されないという問題もある。 一方、ニトロソフェノール類としては、代表的なものと
して、２−メチル−４−ニトロソフェノールが知られて
おり、このものは前記化合物に比べて優れた重合防止効
果を有し、比較的少量の添加でも良好な効果が得られ、
人体に対する毒性の問題や蒸留残液焼却時の有害な酸化
窒素ガス発生の問題も軽減されるが、これらの問題につ
いては、まだ、必ずしも十分に満足しうるものではない
。 ［発明が解決しようとする課題１ 本発明は、このような従来のスチレン用重合防止剤が有
する欠点を克服し、酸素の存在しない条件下でも極めて
優れたスチレン重合防止効果を有し、かつスチレン蒸留
残液の焼却処理時における酸化窒素ガス発生量の少ない
スチレン用重合防止剤を提供することを目的としてなさ
れたものである。 １課題を解決するための手段１ 本発明者は、前記の好ましい性質を有するスチレン用重
合防止剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、ニトロソ
フェノール類にジシクロヘキシルアンモニウムナイトラ
イトを組み合わせた組成物は、相乗作用により極めて優
れたスチレンの重合防止効果を発揮し、したがってこの
ものをスチレンの蒸留工程へ少量添加してもスチレンの
重合を効果的に防止することができ、その結果スチレン
蒸留残渣の焼却処理時における酸化窒素ガス発生量を大
幅に低減させうることを見い出し、この知見に基づいて
本発明を完成するに至った。 すなわち、本発明は、（Ａ）ニトロソフェノール類、及
び（Ｂ）ジシクロヘキシルアンモニウムナイトライトを
含有して成るスチレン用重合防止剤組成物を提供するも
のである。 以下、本発明を詳ＪｌｌＪこ説明する。 本発明組成物において、（Ａ）成分として用いられるニ
トロソフェノール類としては、例えば４−ニトロンフェ
ノール、２−メチル−４−ニトロソフェノール、３−メ
チル−４−ニトロソフェノール、２−メチル−４−ニト
ロソフェノール、２−ｎ−１０ビル−４−ニトロンフェ
ノール、２−イソゲロビル−４−ニトロソフェノール、
２−ｎ−ブチル−４−ニトロソフェノール、２−ｓｅｅ
−ブチル−４−ニトロソフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ニトロンフェノール、２−イソブチル−４−
ニトロンフェノール、。 ２−ペンチル−４−ニトロソフェノール、２−へキシル
−４−ニトロソフェノール、２−シクロヘキシル−４−
ニトロンフェノール、２−（１，１￥ジメチルプロピル
）−４−ニトロソフェノール、２−（２−メチルペンチ
ル）−４−ニトロソフェノール、２−（２−エチルブチ
ル）−４−ニトロソフェノール、２−（３，３−ジメチ
ルブチル）−４−ニトロソフェノール、２−ｎ−へブチ
ル−４−二トロソフェノール、２．３−ジメチル−４−
ニトロンフェノール、２．５−ジメチル−４−ニトロソ
フェノール、２．６−ジメチル−４−ニトロソフェノー
ル、！、３．５−）リメチルー４−ニトロソフェノール
、２，３．ロー）リメチルー４−二トロソフェノール、
２，３，５．６−テトラ、メチル−４−二トロソフェノ
ールなどが挙げられるが、これらの中で、スチレンの重
合防止効果、入手の容易さ、経済性などの点かも、特に
２−メチル−４−ニトロソフェノール及び２−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ニトロソフェノールが好適である。これ
らのニトロソフェノール類は１種用いてもよいし、２種
以上を組み合わせて用いてもよい。 本発明組成物においては、（Ｂ）成分としてジシクロヘ
キシルアンモニウムナイトライトが用いられる。このジ
シクロヘキシルアンモニウムナイ６トライトは、単独で
は僅かな重合防止効果しか示さないが、前記（Ａ）成分
のニトロンフェノール類と併用することにより、相乗作
用によって極めて優れたスチレンの重合防止効果を発揮
する。 本発明組成物においては、前記（Ａ）成分と（Ｂ）成分
との使用割合は、通常モル比ｌ：９ないし９：１１好ま
しくは３ニアないしアニ３の範囲で選ばれる。この使用
割合が前記範囲を逸脱すると本発明の目的が十分に達せ
られない。 本発明組成物には、所望に応じ、本発明の目的を損なわ
ない範囲で、従来公知の他のスチレン重合防止剤、例え
ばｐ−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、２．４−ジニトロ
フェノールなどを含有させてもよい。 本発明組成物を使用するに際しては、予め、前記（Ａ）
成分とＣＢ）Ｘ分を、別々に適当な溶媒に溶解して、そ
れぞれ濃度１−１０重量％程度の溶液を調製したのち、
従来の重合防止剤と同様に、両溶液を所望の割合になる
ように各蒸留塔入口に分注してもよいし、最初の蒸留塔
入口にまとめて注入してもよく、あるいは該（Ａ）成分
と（Ｂ）成分とを−所望の割合で混合し、適当な溶媒に
溶解して濃度１−１０重量％程度の溶液を調製し、前記
と同様にしてスチレン蒸留系へ添加してもよい。 この際、使用する溶媒については、（Ａ）成分又は（Ｂ
）成分、あるいはその両方に対する溶解性を有し、所望
濃度の溶液を調製することができ、かつスチレンの蒸留
操作になんら悪影響を及ぼさないものであればよく、特
に制限はない。注入濃度は蒸留工程における温度などの
条件により異なるが、通常は被九理液中のスチレンに対
し１００〜１５００ｐｐｍ程度で十分である。 本発明の重合防止剤は、スチレン以外にａ−メチルスチ
レン、ベンゼン核にハロゲン原子やアルキル基が導入さ
れた置換スチレン、ジビニルベンゼンなどのスチレン類
にも適用できる。 １実施例】 次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明−フー するが、本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。 実施例１，２、比較例１〜６ 試薬特級スチレンモノマーを水酸化ナトリウム水溶液で
洗浄したのち、脱塩水で洗浄し、酸化バリウムで脱水し
てから、６０℃で減圧蒸留したものを試験用スチレンと
して用いた。 このスチレンｌＯ層をを耐熱ガラスびんに入れ、さらに
、第１表に示す各重合防止剤を、第１表に示す溶媒に溶
解して所望の添加濃度になるように加えた。 次に、このびんを、高純度窒素ガスを流しているグロー
ブボックス内に１時間以上置いてから、スチレン液を窒
素ガスで５分間激しくバブリングし、密栓した。次に、
このびんを１１０℃恒温室中に３時間放置して加熱魁理
したのち、冷却し、次いで内容物をメタノール２５０ｍ
Ａ中に少量ずつ滴下し、重合物を析出させた。この際、
重合が進み、粘度が高くなりすぎて滴下が困難なサンプ
ルは、クロロホルムを加えて粘度を下げ、滴下した。 この析出物を１晩放置してから細断したのち、ＩＧ４ガ
ラスフィルターでろ過し、１１０℃で１時間乾燥した。 冷却後、秤量し、計算によって重合率（仕込んだスチレ
ンに対するポリマーの生成量を百分率で表す）を求めた
。なお、重合防止剤の溶解にスチレンを使用したものは
、スチレン、仕込み量として加算し、重合率を算出した
。その結果を第１表に示す。また、スチレンに対する重
合防止剤中の窒素原子の添加濃度とスチレンの重合率と
の関係を第１図にグラフで示す。 第１表及び第１図から、ジシクロヘキシルアンモニウム
ナイトライトとニトロソフェノール類の相乗効果は顕著
であり、これらの併用により、スチレン蒸留残液焼却九
理時における酸化窒素ガス発生量を低減させることが可
能であることが分かる。 （以下余白） ［発明の効果１ 本発明のスチレン用重合防止剤組成物は、ニトロソフェ
ノール類とジシクロヘキシルアンモニウムナイトライト
とを含有するものであって、これらの併用による相乗作
用によって、極めて優れたスチレン重合防止効果を示し
、したがって、スチレン蒸留工程へ少量添加しても効果
的にスチレンの重合を防止することができ、その結果、
スチレン蒸留残液の焼却気理時における酸化窒素ガスの
発生量を大幅に低減させることができる。
第１図は、スチレンに対する各重合防止剤中の窒素原子
の添加濃度とスチレンの重合率との関係の例を示すグラ
フである。
の添加濃度とスチレンの重合率との関係の例を示すグラ
フである。
Claims (1)
- １ （Ａ）ニトロソフェノール類、及び（Ｂ）ジシクロ
ヘキシルアンモニウムナイトライトを含有して成るスチ
レン用重合防止剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28687289A JPH03149205A (ja) | 1989-11-02 | 1989-11-02 | スチレン用重合防止剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28687289A JPH03149205A (ja) | 1989-11-02 | 1989-11-02 | スチレン用重合防止剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03149205A true JPH03149205A (ja) | 1991-06-25 |
Family
ID=17710094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28687289A Pending JPH03149205A (ja) | 1989-11-02 | 1989-11-02 | スチレン用重合防止剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03149205A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5869717A (en) * | 1997-09-17 | 1999-02-09 | Uop Llc | Process for inhibiting the polymerization of vinyl aromatics |
| US6395942B1 (en) | 1999-08-10 | 2002-05-28 | Uop Llc | Increasing the thermal stability of a vinyl aromatic polymerization inhibitor |
| US6395943B1 (en) | 1999-08-10 | 2002-05-28 | Uop Llc | Process for inhibiting the polymerization of vinyl aromatic compounds |
| US7125475B2 (en) * | 2002-02-15 | 2006-10-24 | Crompton Corporation | Nitrosophenols and C-nitrosoanilines as polymerization inhibitors |
-
1989
- 1989-11-02 JP JP28687289A patent/JPH03149205A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5869717A (en) * | 1997-09-17 | 1999-02-09 | Uop Llc | Process for inhibiting the polymerization of vinyl aromatics |
| US6395942B1 (en) | 1999-08-10 | 2002-05-28 | Uop Llc | Increasing the thermal stability of a vinyl aromatic polymerization inhibitor |
| US6395943B1 (en) | 1999-08-10 | 2002-05-28 | Uop Llc | Process for inhibiting the polymerization of vinyl aromatic compounds |
| US7125475B2 (en) * | 2002-02-15 | 2006-10-24 | Crompton Corporation | Nitrosophenols and C-nitrosoanilines as polymerization inhibitors |
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