SE452623B - Maltitolkristaller, en hydrerad sterkelsehydrolysatblandning innehallande dessa och sett for framstellning samt anvendning derav - Google Patents
Maltitolkristaller, en hydrerad sterkelsehydrolysatblandning innehallande dessa och sett for framstellning samt anvendning deravInfo
- Publication number
- SE452623B SE452623B SE8106884A SE8106884A SE452623B SE 452623 B SE452623 B SE 452623B SE 8106884 A SE8106884 A SE 8106884A SE 8106884 A SE8106884 A SE 8106884A SE 452623 B SE452623 B SE 452623B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- maltitol
- crystals
- mixture
- parts
- anhydrous
- Prior art date
Links
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 title claims description 118
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title claims description 100
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 title claims description 99
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 title claims description 99
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 title claims description 99
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 90
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 title description 37
- 239000008107 starch Substances 0.000 title description 37
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 title description 37
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 14
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 13
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 13
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 10
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 10
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 49
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 45
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 43
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 33
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 19
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 16
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 16
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 15
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 15
- 229960002160 maltose Drugs 0.000 description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 12
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 11
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 11
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 11
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 8
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 8
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 8
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 description 8
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 8
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 7
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 7
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 7
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 7
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 7
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 7
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 7
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 6
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 6
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 6
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 6
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 6
- -1 dihydrocharcon Chemical compound 0.000 description 6
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 108010028688 Isoamylase Proteins 0.000 description 5
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 5
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 5
- 235000013736 caramel Nutrition 0.000 description 5
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 5
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 5
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 5
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 5
- 239000004382 Amylase Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- XJCCHWKNFMUJFE-CGQAXDJHSA-N Maltotriitol Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)CO)[C@H](O)CO)O[C@H](CO)[C@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 XJCCHWKNFMUJFE-CGQAXDJHSA-N 0.000 description 4
- LUEWUZLMQUOBSB-UHFFFAOYSA-N UNPD55895 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(CO)OC(OC2C(OC(OC3C(OC(O)C(O)C3O)CO)C(O)C2O)CO)C(O)C1O LUEWUZLMQUOBSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 4
- 244000263375 Vanilla tahitensis Species 0.000 description 4
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- UYQJCPNSAVWAFU-UHFFFAOYSA-N malto-tetraose Natural products OC1C(O)C(OC(C(O)CO)C(O)C(O)C=O)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UYQJCPNSAVWAFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LUEWUZLMQUOBSB-OUBHKODOSA-N maltotetraose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O[C@@H](O[C@@H]3[C@@H](O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)CO)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O LUEWUZLMQUOBSB-OUBHKODOSA-N 0.000 description 4
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 4
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 4
- 235000021110 pickles Nutrition 0.000 description 4
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 4
- OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N stevioside Natural products CC1(CCCC2(C)C3(C)CCC4(CC3(CCC12C)CC4=C)OC5OC(CO)C(O)C(O)C5OC6OC(CO)C(O)C(O)C6O)C(=O)OC7OC(CO)C(O)C(O)C7O OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940013618 stevioside Drugs 0.000 description 4
- 235000019202 steviosides Nutrition 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- LUAHEUHBAZYUOI-KVXMBEGHSA-N (2s,3r,4r,5r)-4-[(2r,3r,4r,5s,6r)-5-[(2r,3r,4r,5s,6r)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2r,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexane-1,2,3,5,6-pentol Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)CO)[C@H](O)CO)O[C@H](CO)[C@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](CO)O1 LUAHEUHBAZYUOI-KVXMBEGHSA-N 0.000 description 3
- MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylcyclopentane-1,2-dione Chemical compound CC1CC(C)C(=O)C1=O MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 108090000637 alpha-Amylases Proteins 0.000 description 3
- 230000001013 cariogenic effect Effects 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 3
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 3
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- FLIACVVOZYBSBS-UHFFFAOYSA-N Methyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC FLIACVVOZYBSBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000294411 Mirabilis expansa Species 0.000 description 2
- 235000015429 Mirabilis expansa Nutrition 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001453300 Pseudomonas amyloderamosa Species 0.000 description 2
- 239000004373 Pullulan Substances 0.000 description 2
- 229920001218 Pullulan Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005733 Raphanus sativus var niger Nutrition 0.000 description 2
- UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N Stevioside Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N 0.000 description 2
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 102000004139 alpha-Amylases Human genes 0.000 description 2
- 229940024171 alpha-amylase Drugs 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010019077 beta-Amylase Proteins 0.000 description 2
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 2
- 235000013532 brandy Nutrition 0.000 description 2
- 235000019577 caloric intake Nutrition 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 2
- 238000002242 deionisation method Methods 0.000 description 2
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 2
- PXEDJBXQKAGXNJ-QTNFYWBSSA-L disodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC([O-])=O PXEDJBXQKAGXNJ-QTNFYWBSSA-L 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 2
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 2
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 2
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 2
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 235000013536 miso Nutrition 0.000 description 2
- 235000013923 monosodium glutamate Nutrition 0.000 description 2
- 235000019520 non-alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 2
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 2
- 235000014594 pastries Nutrition 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011962 puddings Nutrition 0.000 description 2
- 235000019423 pullulan Nutrition 0.000 description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 2
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 2
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 2
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 2
- 235000013580 sausages Nutrition 0.000 description 2
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 2
- 229940073490 sodium glutamate Drugs 0.000 description 2
- 235000013555 soy sauce Nutrition 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 2
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 2
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 2
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 2
- LMWNQPUYOLOJQP-UTINFBMNSA-N (2r,3s,4r,5r)-5-hydroxy-2,3,4,6-tetramethoxyhexanal Chemical compound COC[C@@H](O)[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](OC)C=O LMWNQPUYOLOJQP-UTINFBMNSA-N 0.000 description 1
- LMWNQPUYOLOJQP-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6-Me4-Glc Natural products COCC(O)C(OC)C(OC)C(OC)C=O LMWNQPUYOLOJQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 2,4-Hexadienoic acid, potassium salt (1:1), (2E,4E)- Chemical compound [K+].CC=CC=CC([O-])=O CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WQNHWIYLCRZRLR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxy-2,5-dioxooxolan-3-yl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1(O)CC(=O)OC1=O WQNHWIYLCRZRLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPSXHKGJZJCWLV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-(1-ethylpiperidin-4-yl)oxypyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)OC1CCN(CC1)CC VPSXHKGJZJCWLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-FOQJRBATSA-N 59096-14-9 Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1[14C](O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-FOQJRBATSA-N 0.000 description 1
- 241000208140 Acer Species 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000208223 Anacardiaceae Species 0.000 description 1
- 241000256837 Apidae Species 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- YZQCXOFQZKCETR-UWVGGRQHSA-N Asp-Phe Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 YZQCXOFQZKCETR-UWVGGRQHSA-N 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 241000255789 Bombyx mori Species 0.000 description 1
- 241000936506 Citrobacter intermedius Species 0.000 description 1
- 240000006766 Cornus mas Species 0.000 description 1
- 235000003363 Cornus mas Nutrition 0.000 description 1
- 241001137251 Corvidae Species 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920002245 Dextrose equivalent Polymers 0.000 description 1
- 239000004278 EU approved seasoning Substances 0.000 description 1
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 description 1
- 229920001503 Glucan Polymers 0.000 description 1
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001453 Glycyrrhiza echinata Nutrition 0.000 description 1
- 244000303040 Glycyrrhiza glabra Species 0.000 description 1
- 235000006200 Glycyrrhiza glabra Nutrition 0.000 description 1
- 235000017382 Glycyrrhiza lepidota Nutrition 0.000 description 1
- 239000004378 Glycyrrhizin Substances 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000186660 Lactobacillus Species 0.000 description 1
- 235000019501 Lemon oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000237536 Mytilus edulis Species 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000019057 Raphanus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000011380 Raphanus sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 244000155437 Raphanus sativus var. niger Species 0.000 description 1
- 240000001970 Raphanus sativus var. sativus Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 244000185386 Thladiantha grosvenorii Species 0.000 description 1
- 235000011171 Thladiantha grosvenorii Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- AQWPITGEZPPXTJ-UHFFFAOYSA-N UNPD191049 Natural products COCC1OC(O)C(OC)C(OC)C1OC AQWPITGEZPPXTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000019636 bitter flavor Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 235000013574 canned fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 235000020226 cashew nut Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 235000019987 cider Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 1
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 1
- 235000012716 cod liver oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003026 cod liver oil Substances 0.000 description 1
- 235000013409 condiments Nutrition 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000012866 crystallographic experiment Methods 0.000 description 1
- 235000021438 curry Nutrition 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 235000011850 desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 210000002249 digestive system Anatomy 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 235000012489 doughnuts Nutrition 0.000 description 1
- 235000015071 dressings Nutrition 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 210000003038 endothelium Anatomy 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013332 fish product Nutrition 0.000 description 1
- 235000019264 food flavour enhancer Nutrition 0.000 description 1
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 1
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- LPLVUJXQOOQHMX-UHFFFAOYSA-N glycyrrhetinic acid glycoside Natural products C1CC(C2C(C3(CCC4(C)CCC(C)(CC4C3=CC2=O)C(O)=O)C)(C)CC2)(C)C2C(C)(C)C1OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1O LPLVUJXQOOQHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004949 glycyrrhizic acid Drugs 0.000 description 1
- UYRUBYNTXSDKQT-UHFFFAOYSA-N glycyrrhizic acid Natural products CC1(C)C(CCC2(C)C1CCC3(C)C2C(=O)C=C4C5CC(C)(CCC5(C)CCC34C)C(=O)O)OC6OC(C(O)C(O)C6OC7OC(O)C(O)C(O)C7C(=O)O)C(=O)O UYRUBYNTXSDKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019410 glycyrrhizin Nutrition 0.000 description 1
- LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N glycyrrhizinic acid Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]1O[C@@H]1C([C@H]2[C@]([C@@H]3[C@@]([C@@]4(CC[C@@]5(C)CC[C@@](C)(C[C@H]5C4=CC3=O)C(O)=O)C)(C)CC2)(C)CC1)(C)C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 235000009569 green tea Nutrition 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 239000008172 hydrogenated vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 235000014058 juice drink Nutrition 0.000 description 1
- 235000008960 ketchup Nutrition 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940039696 lactobacillus Drugs 0.000 description 1
- 239000010501 lemon oil Substances 0.000 description 1
- 229940010454 licorice Drugs 0.000 description 1
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 1
- 229960003017 maltose monohydrate Drugs 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 235000013622 meat product Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013081 microcrystal Substances 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 1
- 235000020638 mussel Nutrition 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 235000013615 non-nutritive sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 235000015205 orange juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 235000021485 packed food Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 235000008373 pickled product Nutrition 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 235000015108 pies Nutrition 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004302 potassium sorbate Substances 0.000 description 1
- 235000010241 potassium sorbate Nutrition 0.000 description 1
- 229940069338 potassium sorbate Drugs 0.000 description 1
- 235000012029 potato salad Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 235000013324 preserved food Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 235000012461 sponges Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 235000013547 stew Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 235000012773 waffles Nutrition 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 235000015041 whisky Nutrition 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
- 235000008924 yoghurt drink Nutrition 0.000 description 1
- 235000020125 yoghurt-based beverage Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13B—PRODUCTION OF SUCROSE; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- C13B30/00—Crystallisation; Crystallising apparatus; Separating crystals from mother liquors ; Evaporating or boiling sugar juice
- C13B30/02—Crystallisation; Crystallising apparatus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S426/00—Food or edible material: processes, compositions, and products
- Y10S426/804—Low calorie, low sodium or hypoallergic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
20 25, 30 35 452 623 2 På senare tid har många försök att reducera den höga hygroskopiciteten för maltitol så mycket som möjligt, och även att erhålla maltitol i pulverform, rapporterats. Exempelvis beskriver JP-OS 477/714 (UENO, Kunio et al.) och 87619/71! (Hidaka, Yoshio et al.) förfaranden för framställning av maltitolpulver genom blandning av en hydrofil polymer, såsom en ätlig polymer, till en vattenhaltig maltitollösning, och torkning av blandningen till det önskade pulvret. JP-OS 59312/75 (Hisano, Kazuaki et al.) beskriver ett förfarande för framställning av maltitolpulver, som innefattar att man blandar en komposition som innehåller maltitol med en liten mängd av en eller flera monosackarider eller deras sockeralkoholderivat, smälter blandningen genom upphettning till vattenfri smältform, kyler den erhållna produkten och spraytorkar och fluidise- rar den i ett fuktsäkert torn så att man får det önskade maltitolpulvret. JP-OS 110620/74 (Hiraiwa, Takashi), 24206/75 (Hiraiwa, Takashi et al.), 255114/75 (Oyamada, Ko-ichiro et al.), 32745/76 (Hiraiwa, Takashi), 106766/76 (Hiraiwa, Takashi), 113813/76 (Hiraiwa, Takashi), 128441/76 (Hiraiwa, Takashi) och #7928/77 (Hiraiwa, Takashi) beskriver förfaranden för framställning av maltitol- pulver, som innefattar att man pulveriserar fast maltítol under betingelser med torkad luft, och överdrar det erhållna maltitolpulvret med andra ätliga pulver.
JP-OS 29510/75 (Kane-Eda, Jun et al.) beskriver ett sätt att hindra hoppackning av pulver som innehåller maltítol, där ett pulver som innehåller maltitol fuktas med ett lösningsmedel som väsentligen inte löser maltítol, och torkas tillsammans med andra sockermikropulver under blandningsbetingelser för applicering av en beläggning på partiklarna av maltitolpulver med mikropulv- ret.
Alla försök har dock visat sig misslyckas, eftersom maltitol måste blandas med en stor mängd annan substans (eller andra substanser) eller överdras med dessa, och den höga hygroskopiciteten för maltitol kan därigenom inte elimineras. I själva verket bibehåller det maltitolpulver som erhålls genom något av de ovan beskrivna förfarandena eller metoderna knappast sin pulverform under omgivningsbetingelser och uppvisar fortfarande sin höga hygroskopicitet. Det utsätts därför lätt för fuktabsorption, hoppackning och/eller sönderflytning på kort tid under omgivningsbetingelser och är oanvändbart för praktiska användningar.
Föreliggande uppfinnare har undersökt egenskaperna för maltitol både för att eliminera bristerna och för att få vattenfria maltitolkristaller och en fast kristallin blandning, vilka hittills betraktats som ouppnåeliga.
Försöken har resulterat i upptäckten att maltitolkristaller kan erhållas på följande sätt: en likvefierad stärkelselösning med lågt dextrosekvivalent- 10 15 20 25 30 35 452 623 3 värde (nedan förkortat till "DE") underkastas enzymatiska verkningar av isoamylas (EC 3.2.1. 68) och ß-amylas (EC 3.2.l.2) så att man får en sackari- fierad stärkelselösning med hög maltoshalt, och den sackarifierade stärkelse- lösningen underkastas sedan rening, koncentrering, kristallisation och separa- tion, varvid man f år en krístallin produkt med en maltoshalt på ca 99% baserat på torr fast substans (alla "procentuppgifter" som används nedan avser "procent- uppgifter baserade på torr fast substans" såvida inte annat anges). Därefter hydreras en vattenlösning av produkten i närvaro av en Raney-nickelkatalysator, varvid man får en maltitollösning med hög maltitolhalt upp till ca 98,596.
Maltitollösningen koncentreras till 7596 och får sedan stå i ca 6 månader vid från 35 till 5°C i ett mjukglaskärl för att åstadkomma kristallisation. Därefter tillsätts de kristaller som tillvuxit på kärlväggen som ympningskristaller till en 8096-ig vattenhaltig maltitollösning med den höga maltitolhalten, och bland- ningen underkastas sedan kristallisation under milda omrörningsbetingelser, varvid man får en kristallmassa (mascuite), som sedan separeras i moderlut och maltitolkristaller. Kristallerna tvättas genom sprayning av en liten mängd vatten, och omkristalliseras på liknande sätt som ovan efter upplösning i vatten, varvid man fâr maltitolkristaller med mycket högre renhet.
De fysikaliska och kemiska undersökningarna av kristallerna har lett till upptäckten, att kristallerna är vattenfria maltitolkristaller som hittills varit okända.
De fysikaliska och kemiska egenskaperna för de vattenfria maltitol- kristallerna är följande: (l) Elementaranalys: C 41,996; H 7,196; och O 51,096 (Funnet); C l+l,8696; H 7,03%; och O 5i,ll96 (Beräknat) för C12H24O1 1 (2) Molekylvikt: 344,3 ~ (3) ' smänpunkti 146,5 - 147,o°c (lt) Specifik vridning: (MÉG: + l06,5° (0,1 g per cma vatten) (5) Ultraviolett absorption: ingen karakteristisk absorption observeras vid lösning i vatten (6) Infraröd absorption: (a) IR-spektrum för vattenfria maltitolkristaller: 5 mg vattenfria ' maltitolkristaller i pulverform och 220 mg KBr blandades och pressades till en transparent tablett, ca 0,6 mm tjock, som sedan utsattes för infraröd spektrometri (Figur l) _ (b) IR-spektrum för amorf, vattenfri maltitol: 3 mg vattenfria maltitol- kristaller och 220 mg KBr löstes i varmt vatten, och blandningen torkades och pressades till en transparent tablett, ca 8 mm tjock, som sedan utsattes för 10 15 20 25 30 35 452 623 infraröd spel (7) Löslighet: 100 g vatten löser upp till 165 g vattenfria maltitolkristaller vid 2s°c (8) Lösningsvärme: vid lösning av l mol vattenfria maltitolkristaller i 190 moler vatten vid I5°C absorberas 5,5 kcal endotermiskt (9) Utseende och egenskaper: färglösa, luktfria, transparenta kristaller (mikrokristaller i klump vita); ingen hygroskoplcitet och sönderflytbarhet observeras; viktminskning vid upphettning vid l30°C i 2 timmar är 0,596 eller mindre; en vattenlösning av de vattenfria maltitolkristallerna är neutral eller svagt sur och har söt smak. Figur 3 och 4 är mikr-ofotografier av vattenfria maltitolkristaller som tillväxt ur en vattenhaltig maltitollösning (10) Löslighet i olika lösningsmedel: lättlösliga i vatten, 0,lN NaOH och 0,lN HCl; lösliga i metanol och etanol; och olösliga i kloroform och etylacetat (ll) Färgreaktion: antron-svavelsyrareaktion, grön; Fehlings reduktionsreak- tion, negativ; och lz-test, negativt _ (12) Sockerkomponenter: (a) Sur hydrolys med användning av IN svavelsyra och efterföljande pappers- och gas-vätske-kromatografiska analyser bekräftade närvaron av ekvimolära D-glukos- och D-sorbitolfraktioner (b) Fullständig metylering, hydrolys och efterföljande gas-vätske-kroma- tografisk analys bekräftade närvaro av ekvimolära 2,3,4,6-tetra-O-metyl-D- glukos- och l ,2,3,5,G-penta-O-metyl-D-sorbitol-i raktioner (c) Den höga specifika vridningen, (MÉG, av +l06,5° och den infraröda absorptionen i närheten av 840 cm-l tyder på närvaro av en a-bíndning mellan glukos- och sorbitolresterna (d) Pappers-, gas-vätske- och högtrycksvätskekromatografiska analyser på de vattenfria maltitolkristallerna gav samma enda fläck eller topp i samma läge som vid analyserna på en kommersiell autentisk maltitolberedning (reagens av specialkvalitet) (13) Röntgenkristallstruktur: röntgenkristallografiskt studium på en maltitol- enkristall, som tillvuxit ur en 75%-ig (vikt/vikt) övermättad vattenhaltig maltitollösning vid ÅLOOC gav följande kristallstruktur: ortorombisk, rymd- gruppering P21212l; gitterkonstanter, a = 8,166 Å, b = 12,721 Å, C = 13,629 Å, och en steroskopisk ORTEP-figur visas i Figur 5.
De ovan beskrivna fysikaliska och kemiska egenskaperna för maltitol- kristallerna har lett till slutsatsen, att föreliggande kristaller är hittills okända vattenfria maltitolkristaller, som varken är sockerhydrat, såsom B-maltosmono- 10 20 25 30 35 452 623 5 hydrat, eller det rapporterade etanolkomplexet.
Följande beskrivningar belyser sättet att framställa de vattenfria maltito-ll Vad gäller den maltitollösning som underkastas krlstallisa_tíon enligt uppfinningen, så kan varje maltitollösnlng användas oberoende av dess fram- ställningsförfarande så länge som vattenfria maltitolkristaller kan' tillväxa ur lösningen genom tillsats av ympkristaller vid övermättad koncentration.
Vanligtvis utsätts en vattenhaltig maltitollösning, som beretts med en socker- alkoholblandning med en maltitolhalt på minst 6596 till att ge en koncentration på företrädesvis 65 - 9596 (övermättningsgrad ca 1,05 till 1,50),för kristallisa- tion vid en temperatur i området 0 - 95°C, ett område där frysning av lösningen inte sker och där värmeförlusten är relativt låg. Övermättningsgraden och viskositeten för lösningen kan regleras genom tillsats av vattenlösligt organiskt lösningsmedel, t.ex. metanol, etanol eller aceton.
Kristallisationen av lösningen påbörjas vanligtvis i en kristallisator vid relativt förhöjd temperatur på ca 40 till 95°C och övermättad koncentration, och innehållet kyls samtidigt gradvis ned under långsam omrörning från den angivna temperaturen så att man får en kristallmassa, som innehåller vattenfria maltitolkristaller. I detta fall kan närvaron av ympkristaller i en rnängd av 0,l till 20,096 accelerera kristallisationen.
Som beskrivits ovan kan vattenfria maltitolkristaller lätt kristalliseras ur en övermättad vattenhaltig maltitollösning genom att man till denna sätter en liten mängd vattenfria maltitolkristaller eller fast kristallin blandning som ympkristaller. fi Den sålunda erhållna kristallmassan kan separeras i vattenfria maltitol- kristaller och moderlut genom konventionella separationsmetoder, eller beredas till en fast kristallin blandning genom konventionella totalsockermetoder såsom blockpulveriserings-, fluidiserad-bäddgranulerings- och spraytorkningsmetoder.
Den förra metoden innefattar vanligtvis överföring av kristallmassan till en Centrifug av korgtyp, separation av kristallmassan till vattenfria maltitol- kristaller och moderlut, och vid behov tvättning genom sprayning av en liten mängd kylt vatten, varvid man fâr vattenfria kristaller av maltitol med mycket högre renhet.
Totalsockerrnetoden ökar inte renheten för maltitol men åstadkommer ett högre utbyte av fast kristallin blandning. Således innehåller den fasta krístallína blandning som erhålls genom någon av de tre metoderna oundvikligen, förutom vattenfria maltitolkristaller, andra sockeralkoholer som härrör från 10 15 20 25 30 35 452ie2s 6 stärkelsesirap i utgångsmaterialet som sirapsbeståndsdelar, såsom sorbitol, maltotriitol och maltotetraitol.
Vid spraytorkning spraytorkas en kristallmassa med en koncentration på ca 70 -_ 85%, där kristallisationen fått fortgå upp till ca 25 - 60%, via ett munstycke anordnat. vid toppen av ett spraytorkningtorn genom en hög- tryckspump vid en temperatur där det erhållna kristallpulvret inte smälter och som upprätthålls t.ex. genom att man tillför 60 - l00°C varm luft. Därefter åldras det kristallina pulvret genom att man tillför luft av 30 - 60°C i ca en till 20 timmar, så att man får en icke- eller väsentligen icke-hygroskopisk fast kristallin blandning.
Blockpulveriseringsmetoden innefattar vanligtvis att man låter en kristallmassa med en fukthalt på ca 5 - 1596, där kristallisationen fått fortgå upp till ca 10 - 60%, stå i en halv till fem dagar så att den stelnar till block, som sedan omvandlas till pulver genom fragmentering, pulverisering och efterföljande torkning.
Vid den sistnämnda totalsockermetoden kan man till en övermättad lösning i smältform, framställd genom koncentration av en vattenhaltig maltitollösning till en fukthalt på mindre än 596 genom upphettning pâ konventionellt sätt, tillsätta ympkristaller, och blandningen knâdas sedan vid en temperatur under dess smältpunkt, varvid man får den fasta kristallina blandningen, följt av formning av den erhållna produkten till önskad form, t.ex. i form av pulver, granuler, stavar, plattor eller kuber. Även om, beroende på renheten, hygroskopiciteten för de vattenfria maltitolkristallerna eller den fasta kristallina blandningen varierar något, så är de väsentligen icke-hygroskopiska och fririnnande. De är således fördelaktiga för olika användnlngar, t.ex. för att framställa livsmedel, drinkar, kosmetika, läkemedel och kemiska material, eller beredning till önskvärd form, på liknande sätt som granulerad sackaros, utan risk för hopklibbning och hoppackning.
Vidare varierar de fysikaliska egenskaperna för de vattenfria maltitolkristaller- na och den fasta kristallina blandningen, såsom smältpunkt och specifik vridning, alltefter deras renhet. Vid minskad renhet sjunker smältpunkten och smältpunktsornrådet breddas. Exempelvis är smältpunkten för en fast kristallin blandning med en maltitolhalt på 85,296 120 - i27°C. Följaktligen kan renheten för båda produkterna väljas fritt för att passa de slutliga användningarna.
Eftersom de vattenfria maltitolkristallerna och den fasta kristallina blandningen i likhet med sackaros lätt löses i munnen, och endotermiskt upptar mer värme, uppvisar de en angenäm uppfriskande smak. De är således lämpliga som sötningsmedel. 'lo 15 20 25 30 35 452 623 Även om de vattenfria maltitolkristallerna och den fasta kristallina blandningen löses lätt och snabbt i vatten, så är de väsentligen icke-hygro- skopiska. De är således med fördel användbara för att söta pulverformiga födoämnen och drycker såsom beskrivs nedan.
Baserat på de ovan beskrivna egenskaperna möjliggör användning av de vattenfria maltitolkristallerna eller den fasta kristallina blandningen lätt framställning i industriell skala av olika födoämnen och drycker, såsom sötningsmedel i pulverform 'eller i fast form, karamellfyllning, choklad, tuggummi, saft l pulverform eller lättlagad soppa, och formade kroppar såsom granuler eller tabletter, som samtliga varit omöjliga eller mycket svåra att framställa med konventionell maltitol. Eftersom de vattenfria maltitolkristal- lerna och den fasta kristallina blandningen är fririnnande på grund av sin avsaknad av hygroskopicitet och låga benägenhet till hoppackning, så erhålls vidare ekonomiska fördelar genom minskningen i arbetskrafts-, förpacknings-, transport- och lagringskostnader för desamma som inte kan beräknas.
De vattenfria maltitolkristallerna och den fasta kristallina blandningen är lättlösliga i vatten, tillfredställande värme- och syrabeständiga, lâgkalori- haltiga, lågkariogena och lågfermenterbara, och ger en lämplig söthet, viskositet, fyllighet och glans åt födoämnen och drycker, i likhet med konventionell maltitol. Deras överlägsna egenskaper underlättar följaktligen framställningen av födoämnen, drycker, läkemedel och kosmetika.
Den följande beskrivningen förklarar uppfinningen närmare.
De vattenfria maltitolkristallerna och den fasta kristallina blandningen kan användas som sötningsmedel utan ytterligare behandlingar, eller vid behov i kombination med andra konventionella sötningsmedel, t.ex. fast stärkelsesirap, glukos, maltos, isomeriserat socker, sackaros, honung, lönnsocker, sorbitol, dihydrocharkon, steviosid, oL-gykosylsteviosid, sött extrakt från Momordica grosvenori, glycyrrhizin, L-aspartylfenylalaninmetylester, sackarin, glycin och/- eller alanin; och/eller i kombination med fyllmedel, t.ex. dextrin, stärkelse och/eller laktos.
De kan även användas intakta, eller vid behov blandade med fyllmedel, bärare och/eller bindemedel, och sedan beredas till lämplig form, t.ex. granuler, kulor, tabletter, stavar, plattor eller kuber.
Eftersom de i likhet med konventionell maltitol knappast kan absorberas och utnyttjas av matsmältningssystemet, kan en tillräcklig kaloriminskning i födoämnen och drycker åstadkommas, utan att man ändrar deras önskvärda egenskaper. De kan således med fördel användas som lågkalorihaltiga sötningsmedel och för sötning av lågkalorihaltiga födoämnen och drycker, t.ex. 10 15 20 25 30 35 452 623 8 dietiska och hälsokostlivsmedel, för diabetiker, korpulenta personer och sådana vars kaloriintag är begränsade.
Eftersom båda produkterna är svårfermenterbara för mikroorganismer som orsakar tandkaries, kan de vidare i likhet med konventionell maltitol också med fördel användas som ett lågkariogent sötningsmedel för olika sötsaker, t.ex. tuggummi, choklad, kex, kakor, och karameller, och för alkoholfria drycker, t.ex. coladrycker, cider, juice, kaffe och yoghourtdrycker. De kan även med fördel användas för att minska kariogeniciteten för kosmetika och läkemedel, såsom gurgelvatten och tandkräm, genom att ersätta sackaros, liksom för att söta dem. _ Sötheten för de vattenfria maltitolkristallerna eller den fasta kristallina blandningen harmoniserar väl med sura, salta, fräna, angenäma och/eller bittra smaksubstanser samtidigt som de är ytterst syra- och värmebeständiga.
Förutom för de ovan beskrivna speciella användningarna är de även fördelaktiga för användning för att söta födoämnen och drycker i allmänhet och förbättra deras smakkvaliteter; t.ex. smaktillsatser såsom sås, sojasås, sojasåspulver, "miso" (ett traditionellt japanskt livsmedel framställt genom jäsning av mögligt ris med soja och salt), pulverformig "miso", majonnäs, dressing, vinäger, vinägerpulver, extrakt för födämnen av kinestyp, ketchup, currysås, extrakt för stuvningar och soppor, blandade smaktillsatser och bords- och kaffesocker; konditori- och bageriprodukter, såsom sötsaker av japansk typ, gelé, kastella, bröd, skorpor, kex, kakor, pajer, puddingar, smörkräm, vaniljkräm, bakelsekräm, gräddbakel- ser, våfflor, sockerkakor, munkar, choklad, tuggummi, karameller och konfekt; frusna desserter såsom glass och sorbé; siraper; pastor såsom jordnötspasta, mjöldeg och fruktpasta; inlagda och syltade produkter, såsom sylt, marmelad, fruktkonserver, behandlade grönsaker och pickels; lagtillsatser; köttprodukter såsom skinka och korv; behandlade fiskprodukter, såsom skinka och korv; konserverade födoämnen; dagsfärska produkter såsom kokade bönor och potatis- sallad; konserverade och buteljerade födoämnen såsom fisk, kött, frukt, grönsaker och musslor; alkoholhaltiga drycker såsom vin, whisky' och konjak; alkoholfria drycker såsom kaffe, choklad, saft, kolsyrade drycker, mjölksyra- drycker och yoghourtdrycker; och lättillagade födoämnen och drycker såsom puddingar, varma kakor, saft, kaffe och soppor.
De vattenfria maltitolkristallerna och den fasta kristallina blandningen är icke-hygroskopiska och fririnnande. De kan således med fördel användas för att förbättra egenskaperna hos förförpackade livsmedel och/eller för att hindra hopklibbning och vidhäftning av innehållet vid förpackningen, t.ex. som i fallet med tuggummi.
Dessutom kan de med fördel användas för att förbättra smaken hos 15 20 25 30 35 452 623 födoämnen för husdjur eller foder för tamdjur eller fåglar, honungsbin, silkesmaskar eller fiskar, lil kosmetika och läkemedel som föreligger i form av fasta substanser, vätskor eller pastor, såsom tandkräm, läppstift, läppkräm, läkemedel för intern administrering, tabletter, torskleveroljedroppar, kasjupastiller, gurgelvatten och munuppfriskande medel.
De vattenfria maltitolkristaller och den fasta kristallina blandning som erhålls enligt uppfinningen kan beredas till varje önskad form genom att man sprayar en liten mängd vatten eller vattenhaltig maltitollösning på desamma för att fukta dem något, och formar den erhållna produkten vid något förhöjt tryck, såsom i fallet med sackaros, t.ex. iform av fiskar, djur, kuber eller blommor.
Således kan format sötningsmedel för kaffe eller te i varje önskad form lätt framställas för att passa de slutliga användningarna. Till det formade sötningsmedlet kan man sätta andra sötningsmedel, t.ex. oi-glykosylsteviosid, sackaros och/eller sackarin för att öka sötheten ytterligare; färgämnen, t.ex. rött eller grönt, och/eller smakämnen såsom apelsin-, kaffe- eller konjaksarom.
Vid smaksättning kan syften-a uppnås med användning av ett smakämnes- cyklodextrinkomplex (ett värd-gäst-komplex).
Eftersom de liksom sackaros lätt kan erhållas i massiv form, kan de vidare med fördel användas som fast halv-transparent' eller transparent sötningsmedel i stället för det konventionella kandisockret eller kaffesockret.
Dessutom kan man till de vattenfria maltitolkristallerna eller den fasta kristallina blandningen fritt sätta till andra substanser, t.ex. vitaminer, antibiotika eller mikroorganismer av släktet Lactobacillus, före formningen, och blandningen bereds sedan till önskad form, t.ex. granuler, med en granuleringsanordning, eller tabletter med en tabletteringsmaskin.
Vad gäller sätten att införliva de vattenfria maltitolkristallerna eller den fasta kristallina blandningen i de ovan beskrivna födoämnena, dryckerna, tobaken, husdjursfödoämnena, fodren, kosmetikaprodukterna, läkemedlen eller de formade kropparna, så kan alla metoder användas vid uppfinningen så länge som de införlivas i desamma innan behandlingarna är avslutade; Föredragna konventionella metoder är blandning, knådning, upplösning, doppning, smältning, nedsänkning, genomträngning, injektering, kristallisering och stelning.
Förutom de ovan beskrivna användningarna har de vattenfria maltitol- kristallerna och den fasta kristallina blandningen låg fukthalt eller är väsent- ligen vattenfria, och den lilla mängden fukt som ingår däri kan avlägsnas fullständigt genom kortvarig torkning med varm luft. De kan således med fördel användas i kemiska reaktioner under vattenfria betingelser. Exempelvis leder 10 _15 20 25 35 452 623 10 f öretrings- eller förestringsreaktioner med de vattenfria maltitolkrlstallerna eller den fasta kristallina blandningen under vattenfria betingelser till ett högre utbyte av eter- eller esterderivat av maltitol. De sålunda erhållna derivaten kan med fördel användas t.ex. som emulgermedel eller ytaktlva medel.
Olika utföringsformer av uppfinningen beskrivs nedan.
Exempel l Ympkristall Till en stärkelsesuspension bestående av en del potatisstärkelse och tio delar vatten sattes en kommersiell likvefierande oL-amylas, och blandningen upphettades till 90°C för att åstadkomma gelatinering. Den enzymatiska likvefaktionen avbröts genom omedelbar upphettning till IBOOC, varvid man fick en likvefierad stärkelselösning med ett DE på ca 0,5.
Efter omedelbar kylning av lösningen till 55°C tillsattes Pseudomonas amyloderamosa (ATCC 21262) isoamylas (EC 321.68) i en mängd av l00 enheter per g stärkelse, och ett sojabön-B-amylas "nr 1500" (Nagase dc Company, Ltd., Osaka, Japan) i en mängd av 50 enheter per g stärkelse, och blandningen sackarifierades vid denna temperatur och pH 5,0 i 40 timmar, varvid man fick en sackarifierad stärkelselösning med hög maltoshalt: glukos 0,496, maltos 92,596, maltotrios 5,096 och högre oligosackarider innefattande maltotetraos 2,196.
U Den sackarifierade stärkelselösningen renades genom avfärgning med aktivt kol och avjonisering med jonbytare.
Efter koncentrering av den renade sackarlfierade stärkelselösningen till 7596 överfördes koncentratet till en kristallisator, och B-inaltos-monohydrat tillsattes som ympkristaller i en mängd av 196. Den erhållna blandningen kyldes sedan gradvis från 40°C till 30°C under en period på två dagar, följt av separation av den erhållna kristallmassan med en centrifug av korgtyp i kristallin maltos och moderlut. Den kristallina maltosen tvättades genom sprayning med en liten mängd vatten, varvid man fick en höggradigt renad maltos med en renhet på 99,096.
En 5096-ig lösning av den höggradigt renade maltosen placerades i en autoklav och försattes med Raney-nickelkatalysator i en mängd av 1096.
Därefter upphettades innehållet till 90 - l25°C, och hydrering utfördes vid denna temperatur och ett vätgastryck på 20 - 100 kg/cmz. Efter avslutad hydrering avlägsnades Raney-nickelkatalysatorn, och den återstående vatten- lösningen renades genom avfärgning med aktivt kol och avjonisering med jonbytare' på konventionellt sätt, varvid man fick en höggradigt renad lO 15 20 25 30 35 452 623 ll maltitollösning med en renhet pâ 98,596.
Efter koncentrering av den höggradigt renade maltitollösningen till 7596 vid reducerat tryck placerades en liten del av koncentratet i ett mjukglaskärl och fick stå vid 30 - 5°C i ungefär 6 månader för att åstadkomma kristallisation, vilket resulterade i tillväxt av de vattenfria maltitolkristallerna på kärlväggen. _ Till en 8096-ig maltitoliösning sattes de vattenfria maltitolkristallerna som ympkristaller, och blandningen kristailiserades under långsam omrörning.
Den erhållna kristallmassan överfördes sedan till en Centrifug av korgtyp och separerades i denna i kristaller och moderlut. Kristallerna tvättades genom sprayning med en liten mängd vatten, varvid man fick höggradigt renade vattenfria maltitolkristaller med en renhet på 99,896.
De vattenfria maltitolkristallerna har följande fysikaliska egenskaper: smältpunkt 146,5 - 147,0°C; 100 g vatten löser upp till 165 g vattenfria maititolkristaller vid 25°C; och ingen hygroskopicitet observeras under om- givningsbetingelser.
De vattenfria maltitolkristallerna kan med fördel användas som ymp- kristaller vid framställning av de vattenfria maltitolkristallerna eller den fasta kristallina blandningen. I ExemEl 2 Vattenfria maltitolkristaller Till en stärkelsesuspension, som bestod av en del potatisstärkelse och tio delar vatten, sattes ett kommersiellt likvefierande Bacillus-a-amylas, och blandningen upphettades sedan till 90°C för att åstadkomma gelatinering. Den enzymatiska likvefaktionen avbröts genom omedelbar upphettning av bland- ningen till l30°C, varvid man fick en likvefierad stärkelselösning med ett DE pâ ca 0,5. Lösningen kyldes sedan omedelbart till 50°C och försattes med ett Escherichia intermedia (ATCC 21073) pullulanas (EC 321.41) i en mängd av 50 enheter per g stärkelse, och ett sojabön-B-amylas "nr 1500" (Nagase år Company, Ltd., Osaka, Japan) i en mängd av 30 enheter per g stärkelse. Den enzymatiska sackarifieringen fortsattes vid denna temperatur och pH 6,0 i #6 timmar, och den sackarifierade stärkelselösningen avfärgades med aktivt kol _ och avjoniserades sedan med jonbytare, varvid man fick en maltoslösning med en sockersammansättning av 0,496 glukos, 92,596 maltos, 4,896 maltotrios och 2,396 högre oligosackarider innefattande maltotetraos med ett utbyte på ca 9796 mot utgångsstärkelsematerialet.
Efter justering av koncentrationen av maltoslösningen till 5096 sattes lO 15 20 25 30 35 452 623 12 Raney-nickelkatalysator i en mängd på 1096 till koncentratet, och blandningen upphettades sedan till 90 - l25°C under omrörning och hydrerades vid denna temperatur under ett vätgastryck på 20 - 100 kg/cmz. Efter avslutad hydrering avlägsnades Raney-nickelkatalysatorn, och den hydrerade produkten renades med aktivt kol och jonbytare på konventionellt sätt, varvid man fick en sockeralkoholblandning med en sammansättning av 0,896 sorbitol, 92,296 maltitol, 4,696 rnaltotriitol, och 2,496 högre sockeralkoholer innefattande _ maltotetraitol, med ett utbyte på ca 9296 mot utgångsstärkelsematerialet.
Efter koncentrering av blandningen till 8096 överfördes koncentratet i en kristallisator, försattes med vattenfria maltitolkristaller i pulverform som ympkristaller i en mängd på 196 och kyldes gradvis från 50 till 20°C under en tredagarsperiod under omrörningsbetingelser. Den resulterande krlstallmassan separerades med en Centrifug av korgtyp i kristaller och moderlut. Kristallerna tvättades genom sprayning med en liten mängd vatten, varvid man fick titelprodukten med en maltitolhalt av 99,296 med ett utbyte av ca 4696 mot utgångsstärkelsematerialet. Produktens smältpunkt var 166,5 - l47,0°C.
Produkten är ytterst ren och icke-hygroskopisk. Den är följaktligen med fördel användbar som såväl kemiskt material som sötningsmedel och/eller smakförbättrande medel för olika födoämnen, drycker, kosmetika och läke- medel.
Exemgel 3 Fast kristallin blandning Till en stärkelsesuspensíon, bestående av tre delar majsstärkelse och tio delar vatten, sattes ett kommersiellt likvefierande Bacillus-a-amylas, och blandningen upphettades till 90°C för att åstadkomma gelatinering. Den enzymatiska likvefaktionen avbröts genom att man omedelbart upphettade blandningen till IBOOC, varvid man fick en likvefierad stärkelselösnlng med ett DE på ca 3.
Efter omedelbar kylning av lösningen till 55°C tillsattes Pseudomonas amyloderamosa (ATCC 21262) isoamylas (EC 3.2.l.68) i en mängd av 100 enheter per g stärkelse och ett sojabön-B-amylas "nr 1500" (Nagase 6: Company, Ltd., Osaka, Japan) i en mängd av 30 enheter per g stärkelse till lösningen, och blandningen hölls vid denna temperatur och pH 5,0 i 36 timmar för att åstadkomma enzymatisk sackarifiering. Den sackarifierade stärkelselösningen renades på liknande sätt som i Exempel 2, varvid man fick en maltoslösning med en sockersammansättning av 2,696 glukos, 85,096 maltos, 7,496 maltotrios och ß,696 högre oligosackarider innefattande maltotetraos. l0 15 20 25 30 35 4526623 13 Därefter utfördes hydrering av maltoslösningen på liknande sätt som i Exempel 2, varvid man fick en sockeralkoholblandning med en sammansättning av 3,696 sorbitoi, 85,496 maltitol, 6,896 maltotriitol och 4,696 högre socker- alkoholer innefattande maltotetraitol.
Därefter koncentrerades blandningen till 8896 och koncentratet över- fördes i en kristallisator, försattes med vattenfria maltitolkristaller i pulver- form som ympkristaller i en mängd på 296 och hölls vid 50°C i två timmar under långsam omrörning. innehållet placerades sedan i plastkärl, där det fick stå vid 20°C ifyra dagar för steining. De erhållna blocken avlägsnades från kärlen och pulveriserades med en skrapförsedd kross. Den erhållna produkten torkades vilket gav titelprodukten med ett utbyte på 9096 mot utgångsstärkelsematerialet.
Produktens smäupunkt är 120 - 127°c.
Produkten är väsentligen icke-hygroskopisk och lätt hanterbar. Den kan följaktligen med fördel användas för att förbättra smaken hos olika födoämnen, . drycker, kosmetika och läkemedel, liksom för att söta desamma.
Exempel 1+ Fast l Efter koncentrering av en sockeralkoholblandning, sammansatt av 0,896 sorbitol, 92,296 maltitol, 4,696 maltotriitol och 2,496 högre sockeralkoholer innefattande maltotetraitol, erhållen på liknande sätt som i Exempel 2, till 8096 överfördes koncentratet till en kristallisator och försattes med fast kristallin blandning i pulverform som ympkristaller i en mängd av 296. Blandningen kyldes gradvis från 50°C under långsam omrörning, varvid man fick en kristallmassa där kristallisationen fått fortgå upp till 3596. Kristallmassan spraytorkades sedan via ett munstycke med 1,5 mm diameter, anordnat vid toppen av ett spraytorn, med en högtryckspump vid ett tryck av 150 kg/cmz. Samtidigt tillfördes 85°C varm luft nedåt från toppen av tornet för att uppsamla den pulveriserade produkten på en nättransportör placerad vid botten av tornet och för att fluidisera produkten ut från tornet under en period på 40 minuter, medan luft av 40°C tillfördes uppåt genom nätet. Den resulterande produkten överfördes sedan till ett âldringstorn och åldrades där i tio timmar för att åstadkomma fullständig kristallisation och torkning, varvid man fick titelpro- dukten med ett utbyte på ca 9296 mot utgångsstärkelsematerialet.
Produkten är icke-hygroskopisk och lätt hanterbar. Den kan följaktligen med fördel användas i olika kemiska material liksom i sötningsmedel. 10 15 20 25 30 35 452 625 14 Exempel 5 Karamelifyllning En stärkelsesuspension, bestående av fem delar majsstärkelse och tio delar vatten, likvefierades på liknande sätt som i Exempel 3, varvid man fick en llkvefierad stärkelselösningmed ett DE på 5.
Efter omedelbar kylning av lösningen till 55°C sattes isoamylas i en mängd på 70 enheter per g stärkelse och ß-amylas i en mängd av 10 enheter per g stärkelse till lösningen, och blandningen hölls vid denna temperatur och pH 5,0 i 36 timmar för att åstadkomma enzymatisk sackarifiering. Den erhållna produkten renades sedanlpå liknande sätt som i Exempel 2, varvid man fick en sackarifíerad stärkelselösning med en sockersammansättning av 0,996 glukos, 77,696 maltos, 12,596 maltotrios och 9,096 högre oligosackarider innefattande maltotetraos.
Lösningen hydrerades sedan på liknande sätt som i Exempel 2, varvid man fick en sockeralkoholblandning med en sammansättning av 1,496 sorbitol, 77,396 maltitol, 12,396 maltotriitol och 9,096 högre sockeralkoholer innefattande maltotetraitol.
Efter koncentrering av blandningen till 8596 överfördes koncentratet i en kristallisator, försattes med ympkristaller i en mängd av 196 och kyides därefter till rumstemperatur under kraftig omrörning för att åstadkomma kristallisation.
Den erhållna produkten blandades med vattenfria maltitolkristaller, som erhållits på liknande sätt som i Exempel 2, så att man fick titelprodukten.
Produkten är en vit pasta med en jämn och mild söthet. Den kan följ- aktligen med fördel användas som material för olika konditoriprodukter och sötsaker.
Exempel 6 Sötningsmedel Ett blandat sötningsmedel framställdes genom att man homogent blandade en del av den fasta kristallina blandningen i pulverform, erhållen på liknande sätt som i Exempel 3, och 0,05 delar av en kommersiell o-glykosyl- steviosid "a-G-Sxveet" (Toyo Sugar Refining Co., Ltd., Tokyo, Japan).
Det blandade sötningsmedlet har en utmärkt söthet, som har ungefär tvâ gånger större sötningseffekt än sackaros, men kaloriinnehâllet är ungefär 1/20 av vad sackaros har. Följaktligen kan sötningsmedlet med fördel användas för olika lågkalorihaltiga födoämnen och drycker för diabetiker, korpulenta per- soner och sådana vars kaloriintag är begränsade. Eftersom varken syra- eller vattenolöslig glukanbildning genom mikroorganismer som förorsakar tandkaries 10 15 20 25 30 35 452 623 i l5 observeras, kan det dessutom med fördel användas för att söta olika lågkariogena födoämnen och drycker.
Exempel 7 K ubmaltitol En del vatteniria maltitolkristaller, erhållna på liknande sätt som i Exempel 2, och 0,01 del sackarin blandades till homogenltet. Efter-fuktning av blandningen genom påsprayning av en liten mängd av en vattenhaltig maltitol- lösning formades det erhållna materialet till kuber med användning av formar för konventionellt kubsocker vid relativt förhöjt tryck, och kuberna avlägsnades från formarna, varvid man fick titelprodukten.
Produkten är en vit, icke-hygroskopisk kub med tillräcklig fysikalisk hållfasthet och ungefär två gånger högre sötningseffekt jämfört med sackaros, samtidigt som den är lättlöslig i kallt vatten. Den är följaktligen ett idealiskt lågkalorihaltigt och lågkariogent sötningsmedel. I Exemæl 8 Krämfyllda rån En krämig produkt, framställd genom mekanisk blandning av en blandning bestående av 2000 delar fast kristallin blandning i pulverform, erhållen på liknande sätt som i Exempel 3, 1000 delar växtfett, l del lecitin, l del citronolja och l del vaniljolja, på konventionellt sätt, hölls vid 40 - 45°C och infördes mellan rån så att man fick titelprodukten.
Exempel 9 Yüllilííäfli. 500 delar majsstärkelse, 500 delar fast kristallin blandning i pulveríorm, erhållen på liknande sätt som i Exempel 4, 000 delar maltos och 5 delar NaCl blandades tillräckligt genom omílyttning och siktning, och blandningen försattes med 1400 delar ägg följt av omrörning. Därefter tillsattes efter hand 5000 delar kokande mjölk till blandningen under omrörning och upphettning av innehållet på en långsam uppvärmningsanordning, och uppvärmningen avbröts när majsstärkel- sen gelatinerade och innehållet blev transparent. Därefter tillsatte man ytterligare en liten mängd vaniljarom så att man fick titelprodukten.
Produkten är en jämn, glansig och mycket delikat vaniljkräm utan någon överdriven söthet.
Exemgel 10 l<.1ê_d_ En blandning, bestående av 40 delar kakaobas, 10 delar kakaosmör och 50 10 15 20 25 30 35 452 623 16 delar vattenfria maltitolkristaller, erhållna på liknande sätt som i Exempel 2, placerades i en raffinator för minskning av dess viskositet. Därefter överfördes innehållet till en conche, och knädades i tillräcklig utsträckning vid .50°C i tvâ dagar. ' Under knâdningssteget tillsattes 0,5 delar lecitin och dispergerades i tillräcklig grad.
Därefter satsades innehållet vid 30°C under termiskt reglerade betingel- ser i formar precis före stelningen. Innehållet avgasades genom vibrering och fick stelna genom passage genom en l0°C kyltunnel i 20 minuter. Innehållet avlägsnades sedan och packades, så att man fick titelprodukten.
Produkten är en icke-hygroskopisk choklad med mild och utsökt smak, utmärkt färg och tillfredsställande klarhet och textur, och smälter i munnen.
Den är följaktligen en idealisk lâgkariogen och lâgkalorihaltig choklad.
Exemæl ll Chokladöverdragen konfekt En blandning bestående av 95 delar fast kristallin blandning i pulverform, erhâllen på liknande sätt som i Exempel 3, 5 delar majssirap och en liten mängd vatten homogeniserades genom omrörning till flytande tillstånd. Därefter sattes små mängder smakämne och färgämne till blandningen, och den hälldes med en avsättare i formar i skiktad stärkelse, och fick delvis stelna i dessa. Det stärkelsemjöl som fastnat avlägsnades genom omflyttning och siktning så att man fick centra för titelprodukten. Dessa centra överdrogs med ostelnad choklad, som erhållits på liknande sätt som i- Exempel _10, kyldes, fick stelna och förpackades slutligen, så att man fick titelprodukten.
Exempel 12 Tuggummi 25 delar gummibas och 40 delar av en karamellfyllning, erhâllen på liknande sätt som i Exempel 5, knådades vid 60°C med en mekanisk blandare.
Till blandningen sattes 30 delar vattenfria maltitolkristaller, erhållna på liknande sätt som i Exempel 2, 1,5 delar kalciumfosfat, 0,1 del L-mentol-ßæyklodextrin- komplex (ett värd-gäst-komplex), och små mängder kryddor, och blandningen knâdades sedan i tillräcklig utsträckning, valsades och skars på konventionellt sätt så att man fick titelprodukten. I Produkten är ett idealiskt låg-kariogent tuggummi.
Exempel l3 Juicepulver 38 delar juicepulver, erhållet genom spraytorkning, försattes med 60 10 15 20 25 30 35 452 623 17 delar fast kristallin blandning i pulverform, erhållen på liknande sätt som i Exempel ii, 0,65 delar citronsyraanhydrid, 0,1 del äppelsyra, 0,l del askorbinsyra, 0,1 del natriumcitrat, 0,6 delar arompulver och 0,5 delar pullulan, och blandningen knådades i tillräcklig omfattning.
Därefter granulerades blandningen i en fluidiserad-bäddgranulator, varvid blandningen först fuktades genom sprayning med en 509645 vattenhaltig maltitollösning, som erhållits på liknande sätt som i Exempel 3., vid en hastighet av 100 ml/minut, och fluidiserades sedan till pulver under en period på 30 minuter genom att man tillförde varm luft av l+0°C med en hastighet av 150 m3 per minut.
Den sålunda erhållna produkten är en pulverformig juice med en apelsin- juicepulverhalt på cirka 3096, och är fri från oangenäm lukt och smak, samtidigt som den är stabil vid lagring under lång tid utan hoppackning.
Exempel llß Lättlagad potage-soppa En blandning bestående av 30 delargelatinerat majspulver, 5 delar gelatinerat vetemjöl, 4 delar gelatinerad potatisstärkelse, l2 delar gelatinerad vaxig majsstärkelse, 8 delar fast kristallin blandning i pulverform, som erhållits på liknande sätt som i Exempel 3, 5 delar natriumglutamat, 8,5 delar NaCl, 7 delar avfettad mjölk och 0,5 delar lökpulver krossades och blandades omsorgs- fullt. Blandningen försattes sedan vidare med 0,5 delar smält sorbitan-alifatisk- syraester, 9 delar av en smält hydrerad växtolja och 10 delar laktos, och blandningen blandades i tillräcklig utsträckning.
Blandningen granulerades på liknande sätt som i Exempel 13 i en fluidiserad-bädd-granulator, varvid blandningen sprayades med en liten mängd vatten, fluidiserades och torkades med 70°C varm luft. Därefter skiftades och siktades det erhållna materialet så att man fick titelprodukten.
Tillsats av varmt vatten till produkten löser och dispergerar lätt produkten, så att man direkt får man en potage-soppa med utmärkt smak.
Exempel 15 "Uiro"-extrakt En blandning bestående av 90 delar rismjöl, 20 delar majsstärkelse, l20 delar fast kristallin blandning i pulverform, som erhållits på liknande sätt som i Exempel 4, och ll delar pullulan, knådades till homogenitet så att man fick titelprodukten, "uircW-extrakt - ett slags japanska sötsaker baserade på rispasta. 200 g av extraktet och 1 g grönt tepulver ("Maccha") försattes med vatten, och blandningen knådades i tillräcklig omfattning. Därefter placerades det erhållna materialet i ett kärl och ångades i 60 minuter så att man fick ett l0 15 20 25 30 35 452 623 18 "Maccha-uiro".
Produkten har utmärkta glans-, smak- och bitegenskaper. Återbildningen av stärkelsekomponenterna är också undertryckt i tillräcklig omfattning, och produkten är därför stabil vid lagring under läng tid.
Exempel l6 Pickletillsats för "bettara-zuke" li delar fast krístallin blandning i pulverform, som erhållits på liknande sätt som i Exempel 3, 0,05 delar sött extrakt från Licorice, 0,008 delar äppel- syra, 0,07 delar natriumglutamat, 0,03 delar kaliumsorbat och 0,2 delar pullulan blandades och knàdades till homogenitet, varvid man fick titelprodukten "pickle- tillsats för “bettara-zuke" - ett slags japanska pickles.
På konventionellt sätt inlades 30 kg japanska rädisor, ("DAIKON", Raphanus sativus) partiellt med NaCl och inlades sedan ytterligare med sackaros.
Den slutliga inläggningen utfördes i en smaksättningslösning, framställd med li kg av tillsatsen, så att man fick "bettara-zuke".
Produkten är måttligt söt och har utmärkta färg-, klarhets-, smak- och bitegenskaper. Produkten är även stabil vid lagring under lång tid på grund av sin låga benägenhet till överdriven jäsning.
' Exempel 17 Tablett y 50 delar acetylsalicylsyra, lll delar fast kristallin blandning i pulverform, som erhållits på liknande sätt som i Exempel 3, och li delar majsstärkelsepulver blandades och knâdades i tillräcklig utsträckning. Därefter tabletterades bland- ningen, som var 5,25 mm tjock och vägde 680 mg, med användning av en konventionell tabletteringsmaskin.
Produkten är mycket fuktbeständig, och dess fysikaliska hâllfasthet är ytterst hög samtidigt som den är lättlöslig i vatten.
Exempel 18 Polyeterderivat av maltitol 3 delar vattenfria maltitolkristaller, som erhållits på liknande sätt som i Exempel 2, och 0,2 delar pyridin placerades tillsammans i ett reaktionskärl.
Blandningen försattes med 3 delar dimetylsulfoxid, och propylenoxidgas tillfördes medan reaktionstemperaturen hölls vid 90 - l00°C. Reaktionen avbröts, när ungefär 5 delar propylenoxid förbrukats.
Lösningsmedlen och återstoden reagens avlägsnades genom destillation vid l20°C och vid ett reducerat tryck på cirka 10 - 20 mm Hg under kväveatmos- fär. Återstoden kyldes till cirka 60°C, försattes efter hand med 5 delar konc. 10 15 20 25 30 35 452 623 19 saltsyra under omrörning och försattes vidare med 5 delar bensen för bildning av salter, som sedan avlägsnades genom filtrering i vakuum. All bensen, vatten och saltsyra avlägsnades från filtratet genom destíllation, så att man fick ungefär 8 delar visköst oljigt polyeterderivat av maltitol.
Derivatet uppvisar en utmärkt ytaktiv verkan. Således kan det med fördel användas för olika användningar såsom emulgermedel, förtjockningsmedel, eller fuktbevarande medel, liksom som ytaktivt medel för allmänna använd- ningar.
Förutom de ovan beskrivna användningarna kan det med fördel användas som material vid polyuretanframställning med användning av isocyanatföre- ningar.
Exempel 19 Fettsyraesterderivat av maltitol 2 delar fast kristallin blandning i pulverform, som erhållits på liknande sätt som i Exempel 3, löstes i 7 delar dimetylformamid. Till lösningen sattes 0,6 delar metylpalmitat och 0,04 delar kaliumkarbonat, och blandningen utsattes för en esterutbytesreaktion över natten vid ett tryck av cirka 100 - 200 mm Hg och en temperatur av cirka 80 - l00°C med tillräcklig omrörning.
Efter avslutad reaktion avlägsnades lösníngsmedlet genom destillation i vakuum, och återstoden tvättades två gånger med tre delar aceton. Efter koncentrering av återstoden tvättades koncentratet med bensen och petroleum- eter. Den viskösa, oljiga produkten nedsänktes i tre delar aceton under uppvärmning, och extraktet fick stå under iskylningsbetingelser, varvid man fick en fällning som sedan behandlades med aceton och torkades, så. att man fick 0,6 delar maltitolmonopalmitat.
Derivatet uppvisar tillfredsställande ytaktiv verkan. Det kan följaktligen med fördel användas som emulgermedel för födoämnen liksom som beståndsdel i detergenter.
Kort förklaring av figurerna: Fig. l är ett IR-spektrum för vattenfria maltitolkristaller; Fig. 2 är ett IR-spektrum för amorf vattenfri maltitol; Fig. 3 är ett rnikrofotografi av vattenfria maltitolkristaller vid 150 gånger förstoring; Fig. 4 är ett mikrofotografi av vattenfria maltitolkristaller vid 600 gånger förstoring; och Fig. 5 är en stereoskopisk ORTEP-figur av en maltitolenkristall.
Claims (6)
1. Vatteníri maltitolkristall med en smältpunkt av 146,5 till ll+7,0°C.
2. Sätt att framställa vattenfria maltitolkristaller enligt patentkravet 1, kännetecknat avattman bildar en 65-95 vikt96-ig vattenhaltig lösning med en temperatur av 0- 95°C och en maltitolhalt av minst 65% baserat på vikten torrsubstans, gradvis kyler den vattenhaltiga lösningen i närvaro av ympkristaller för att åstadkomma kristallisation, och utvinner vattenfria maltitolkristaller ur den erhållna kristallsuspen- sionen.
3. Sätt enligt patentkravet 2, k ä n n e t e c k n a t av att den vattenhaltiga lösningens mättningsgrad ligger i intervallet l,05-l,50.
4. Sätt enligt patentkravet 2 eller 3, k ä n n e t e c k n a t av att mängden ympkristaller ligger i intervallet O,l-20,096 relativt torrsubstansen.
5. Sätt enligt patentkravet 2, 3 eller ll, k ä n n e t e c k n a t av att kylningssteget utförs under omrörningsbetingelser.
6. Sätt enligt något av patentkraven 2-5, k ä n n e t e c k n a t av att utvinningssteget omfattar: separation av kristallsuspensionen i vattenfria maltitolkristaller och moderlut med en centriíug, och tvättning av de vattenfria maltitolkristallerna med en minimal mängd kallvatten.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56019512A JPS57134498A (en) | 1981-02-12 | 1981-02-12 | Anhydrous crystalline maltitol and its preparation and use |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8106884L SE8106884L (sv) | 1982-08-13 |
| SE452623B true SE452623B (sv) | 1987-12-07 |
Family
ID=12001412
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8106884A SE452623B (sv) | 1981-02-12 | 1981-11-19 | Maltitolkristaller, en hydrerad sterkelsehydrolysatblandning innehallande dessa och sett for framstellning samt anvendning derav |
| SE8600756A SE457261B (sv) | 1981-02-12 | 1986-02-19 | Fast sockeralkoholblandning innehaallande maltitolkristaller och saett att framstaella den |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8600756A SE457261B (sv) | 1981-02-12 | 1986-02-19 | Fast sockeralkoholblandning innehaallande maltitolkristaller och saett att framstaella den |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US4408041A (sv) |
| JP (1) | JPS57134498A (sv) |
| KR (1) | KR880000456B1 (sv) |
| AU (1) | AU548960B2 (sv) |
| BE (1) | BE891442A (sv) |
| CA (1) | CA1186304A (sv) |
| DE (1) | DE3146085A1 (sv) |
| FI (1) | FI70225C (sv) |
| FR (1) | FR2499576B1 (sv) |
| GB (1) | GB2097004B (sv) |
| HK (1) | HK84887A (sv) |
| MY (1) | MY8700645A (sv) |
| SE (2) | SE452623B (sv) |
| SG (1) | SG35987G (sv) |
Families Citing this family (122)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8002823A (nl) * | 1980-05-14 | 1981-12-16 | Amsterdam Chem Comb | Lactitolmonohydraat, alsmede werkwijze voor het bereiden van kristallijn lactitol. |
| JPS57134498A (en) * | 1981-02-12 | 1982-08-19 | Hayashibara Biochem Lab Inc | Anhydrous crystalline maltitol and its preparation and use |
| US4789559A (en) * | 1981-02-12 | 1988-12-06 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Anhydrous crystals of maltitol and the whole crystalline hydrogenated starch hydrolysate mixture solid containing the crystals, and process for the production and uses thereof |
| US4534960A (en) * | 1984-04-12 | 1985-08-13 | Warren Glen Products, Inc. | Mentholated oral composition |
| JPS6147495A (ja) * | 1984-08-14 | 1986-03-07 | Hayashibara Biochem Lab Inc | マルトペンタオ−ス結晶とその製造方法 |
| JPS6158540A (ja) * | 1984-08-29 | 1986-03-25 | Ajinomoto Co Inc | 低カロリ−キヤンデイ− |
| GB2166637A (en) * | 1984-10-04 | 1986-05-14 | Powell & Scholefield Limited | Drink concentrate |
| JPS61103889A (ja) * | 1984-10-24 | 1986-05-22 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 結晶エルロ−ス及びそれを含有する含蜜結晶並びにそれらの製造方法及び用途 |
| FR2575179B1 (fr) * | 1984-12-20 | 1987-02-06 | Roquette Freres | Procede de preparation de maltitol cristallise |
| FR2575180B1 (fr) * | 1984-12-20 | 1987-02-06 | Roquette Freres | Produit a haute teneur en maltitol, ses applications et son procede de fabrication |
| FR2580904B1 (fr) * | 1985-04-30 | 1990-08-10 | Roquette Freres | Produit de confiserie ou pharmaceutique a revetement sans sucre obtenu par drageification dure et son procede de preparation. |
| FR2581999B1 (fr) * | 1985-05-15 | 1988-08-12 | Roquette Freres | Procede et installation de production de maltitol cristallise |
| FR2588005B1 (fr) * | 1985-10-02 | 1987-12-11 | Roquette Freres | Maltitol poudre directement compressible et son procede de preparation |
| GB8603171D0 (en) * | 1986-02-08 | 1986-03-12 | Howard A N | Dietary product |
| JPH0826346B2 (ja) * | 1986-07-10 | 1996-03-13 | 株式会社林原生物化学研究所 | 固状油溶性物質の製法 |
| JPH0826345B2 (ja) * | 1986-07-10 | 1996-03-13 | 株式会社林原生物化学研究所 | 固状油溶性物質の製造方法 |
| JPS63171629A (ja) * | 1986-12-29 | 1988-07-15 | Mitsuwa Foods Kk | 粉末状配合乳化剤とその製造方法並びに用途 |
| DK438887D0 (da) * | 1987-08-21 | 1987-08-21 | Novo Industri As | Fremgangsmaade til fremstilling af kemiske forbindelser |
| US4886677A (en) * | 1987-08-25 | 1989-12-12 | Mitsubishi Kasei Corporation | Surface-modified meso-erythritol composition |
| US4933188B1 (en) * | 1987-12-31 | 1997-07-15 | Warner Lambert Co | Chewing gum composition with improved physical stability |
| JP2838798B2 (ja) * | 1988-02-04 | 1998-12-16 | 株式会社林原生物化学研究所 | イソアミラーゼ活性を有するポリペプチドとその用途 |
| JPH01273600A (ja) * | 1988-04-25 | 1989-11-01 | Calpis Food Ind Co Ltd:The | 粒状糖類の製造方法 |
| US5017400A (en) * | 1988-06-10 | 1991-05-21 | Suomen Xyrofin Oy | Non-cariogenic sweetener |
| US5023092A (en) * | 1988-06-16 | 1991-06-11 | Ici Americas Inc. | Mannitol having gamma sorbitol polymorph |
| DE68914401T2 (de) * | 1988-10-07 | 1994-08-25 | Matsutani Kagaku Kogyo Kk | Verfahren zur Herstellung von Dextrin enthaltenden faserigen Nahrungsprodukten. |
| US4971797A (en) * | 1988-12-22 | 1990-11-20 | Warner-Lambert Company | Stabilized sucralose complex |
| US5583215A (en) * | 1990-06-25 | 1996-12-10 | Towa Chemical Industry Co., Ltd. | Crystalline mixture solid containing maltitol and a process for preparing it |
| EP0491953B1 (en) * | 1990-06-25 | 1997-04-23 | Towa Chemical Industry Co., Ltd. | Molasses-containing maltitol crystal and production thereof |
| US6162484A (en) * | 1990-07-23 | 2000-12-19 | T. W. Burleson & Son | Method for the production of a reduced calorie honey composition |
| US5144024A (en) * | 1990-10-11 | 1992-09-01 | Tammy Pepper | Shelf stable liquid xylitol compositions |
| DE4103681C2 (de) * | 1991-02-07 | 1994-11-24 | Grillo Werke Ag | Derivate von Disaccharidalkoholen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| FR2676164A1 (fr) * | 1991-05-06 | 1992-11-13 | Roquette Freres | Chocolat hypocalorique. |
| NZ247157A (en) * | 1992-03-17 | 1994-04-27 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo Kk | Production of powdery or granular crystalline maltitol from a highly concentrated aqueous solution using seed crystals |
| US5270061A (en) * | 1992-03-26 | 1993-12-14 | Wm. Wrigley Jr. Company | Dual composition hard coated gum with improved shelf life |
| US5665406A (en) * | 1992-03-23 | 1997-09-09 | Wm. Wrigley Jr. Company | Polyol coated chewing gum having improved shelf life and method of making |
| US5464649A (en) * | 1992-10-30 | 1995-11-07 | Hershey Foods Corporation | Reduced fat confectionery products and process |
| ATE153504T1 (de) * | 1993-02-16 | 1997-06-15 | Roquette Freres | Süsssirup auf basis von maltitol, mit hilfe dieses sirup hergestellte konfekte und die anwendung eines mittels zur regulierung des kristallisationsablaufes bei der herstellung dieser produkte |
| FR2705207B1 (fr) * | 1993-05-17 | 1995-07-28 | Roquette Freres | Procédé de dragéification dure sans sucre et produits ainsi obtenus. |
| FR2705208B1 (fr) * | 1993-05-17 | 1995-07-28 | Roquette Freres | Procédé d'enrobage sans sucre et produits obtenus selon le procédé. |
| US5637334A (en) * | 1993-09-30 | 1997-06-10 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum containing maltitol |
| FR2714796B1 (fr) * | 1994-01-10 | 1996-03-08 | Roquette Freres | Confiserie grainée et procédé de fabrication de ladite confiserie. |
| FR2715538B1 (fr) * | 1994-02-01 | 1996-04-26 | Roquette Freres | Composition de chewing-gum présentant une qualité organoleptique améliorée et procédé permettant de préparer un tel chewing-gum. |
| FR2732343B1 (fr) * | 1995-03-29 | 1997-06-13 | Roquette Freres | Composition de maltitol et son procede de preparation |
| JP3602903B2 (ja) * | 1995-05-02 | 2004-12-15 | 東和化成工業株式会社 | 結晶マルチトール及びそれを含有する含蜜結晶の製造方法 |
| US5527554A (en) * | 1995-06-02 | 1996-06-18 | Xyrofin Oy | Bulk sweetener for frozen desserts |
| FR2769025B1 (fr) * | 1997-09-26 | 1999-12-03 | Roquette Freres | Cristaux de maltitol de formes particulieres, compositions cristallines les contenant et procedes pour leur preparation |
| US6919446B1 (en) | 1998-01-20 | 2005-07-19 | Grain Processing Corp. | Reduced malto-oligosaccharides |
| WO1999036442A1 (en) * | 1998-01-20 | 1999-07-22 | Grain Processing Corporation | Reduced malto-oligosaccharides |
| JP3624672B2 (ja) * | 1998-01-27 | 2005-03-02 | 株式会社林原生物化学研究所 | 無水結晶マルチトールの連続的製造方法及び製造装置 |
| US6780990B1 (en) | 1998-03-26 | 2004-08-24 | Spi Polyols, Inc. | Hydrogenated starch hydrolysate |
| GB9806477D0 (en) * | 1998-03-26 | 1998-05-27 | Glaxo Group Ltd | Improved crystals |
| JP4663834B2 (ja) * | 1998-09-03 | 2011-04-06 | 株式会社林原生物化学研究所 | 揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解を抑制する方法とその用途 |
| US6268353B1 (en) | 1998-09-03 | 2001-07-31 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Method for inhibiting the formation of volatile aldehydes including their related compounds and/or the decomposition of fatty acids including their related compounds, and uses thereof |
| US6380379B1 (en) | 1999-08-20 | 2002-04-30 | Grain Processing Corporation | Derivatized reduced malto-oligosaccharides |
| WO2001029164A1 (en) | 1999-10-20 | 2001-04-26 | Grain Processing Corporation | Reduced malto-oligosaccharide cleansing compositions |
| US6593469B1 (en) | 1999-10-20 | 2003-07-15 | Grain Processing Corporation | Compositions including reduced malto-oligosaccharide preserving agents |
| GB9928527D0 (en) | 1999-12-02 | 2000-02-02 | Nestle Sa | Preventing stickiness of high-boiled confections |
| JP4652540B2 (ja) | 2000-03-02 | 2011-03-16 | 株式会社林原生物化学研究所 | 体臭抑制剤とその用途 |
| US6863737B2 (en) * | 2000-07-05 | 2005-03-08 | Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho | Crystalline mixture solid containing maltitol and preparation therefor |
| FI111164B (sv) * | 2000-07-12 | 2003-06-13 | Xyrofin Oy | Förfarande för framställning av kristallin maltitol medelst kokningskristallisering |
| US6458401B1 (en) * | 2000-11-15 | 2002-10-01 | Roquette Freres | Process for producing a powder containing crystalline particles of maltitol |
| FI111959B (sv) | 2000-12-28 | 2003-10-15 | Danisco Sweeteners Oy | Förfarande för rening av maltos |
| TWI332009B (sv) * | 2001-08-10 | 2010-10-21 | Hayashibara Biochem Lab | |
| RU2317299C2 (ru) * | 2001-08-10 | 2008-02-20 | Кабусики Кайся Хаясибара Сеибуцу Кагаку | Ассоциат, содержащий трегалозу и хлорид кальция, в форме кристаллического моногидрата или безводного кристалла |
| EP1440975A1 (en) * | 2001-10-31 | 2004-07-28 | Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho | Maltitol crystal containing crystal of saccharide except maltitol and method for production thereof |
| US6890575B2 (en) * | 2001-11-01 | 2005-05-10 | Guy Beauregard | Powder containing crystalline particles of maltitol |
| JP2004269488A (ja) * | 2002-06-06 | 2004-09-30 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 結晶α−D−グルコシルα−D−ガラクトシドとこれを含有する糖質及びこれらの製造方法並びに用途 |
| FI20021312A7 (sv) | 2002-07-03 | 2004-01-04 | Danisco Sweeteners Oy | Kristallisation av polyolsammansättningar, kristallin sammansatt polyolprodukt samt dess användning |
| US6710096B2 (en) * | 2002-07-22 | 2004-03-23 | Basf Corporation | Polyether polyol for foam applications |
| WO2004047561A1 (ja) | 2002-11-25 | 2004-06-10 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | 米粉の製造方法とその用途 |
| US7749535B2 (en) * | 2003-01-15 | 2010-07-06 | Neways, Inc. | Compositions and methods using Morinda citrifolia |
| US20070099869A1 (en) * | 2003-06-10 | 2007-05-03 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Association product of α-glycosyl α,α-trehalose with ionic metal compound |
| PL1656388T3 (pl) * | 2003-07-18 | 2012-06-29 | Cargill Inc | Sposób wytwarzania produktów wzbogaconych w maltitol |
| CN1860125B (zh) * | 2003-10-21 | 2012-03-21 | 嘉吉有限公司 | 固化麦芽糖醇的制备方法及其在食品和药品中的应用 |
| CA2568717C (en) * | 2004-06-17 | 2013-12-10 | Cargill Incorporated | Steam agglomeration of polyols |
| KR102070019B1 (ko) | 2004-08-25 | 2020-03-02 | 미츠비시 쇼지 라이프사이언스 가부시키가이샤 | 고결되기 어려운 결정성 말티톨분말 및 그 제조방법 |
| US7964234B2 (en) * | 2004-10-28 | 2011-06-21 | Neways, Inc. | High mineral content dietary supplement |
| US20060134036A1 (en) * | 2004-12-20 | 2006-06-22 | Scancarella Neil D | Antiperspirant/deodorant compositions and methods |
| US8318459B2 (en) * | 2011-02-17 | 2012-11-27 | Purecircle Usa | Glucosyl stevia composition |
| US8257948B1 (en) | 2011-02-17 | 2012-09-04 | Purecircle Usa | Method of preparing alpha-glucosyl Stevia composition |
| US9386797B2 (en) | 2011-02-17 | 2016-07-12 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
| US8790730B2 (en) | 2005-10-11 | 2014-07-29 | Purecircle Usa | Process for manufacturing a sweetener and use thereof |
| US9107436B2 (en) | 2011-02-17 | 2015-08-18 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
| US9392799B2 (en) | 2011-02-17 | 2016-07-19 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
| KR20080049924A (ko) * | 2006-12-01 | 2008-06-05 | 주식회사 신동방씨피 | 고순도 결정 분말 말티톨의 제조방법 |
| CN103691530A (zh) | 2007-07-27 | 2014-04-02 | 卡吉尔公司 | 多元醇的微粉化 |
| FR2922890B1 (fr) * | 2007-10-30 | 2009-12-18 | Roquette Freres | Procede d'evapocristallisation du maltitol. |
| FR2925058B1 (fr) * | 2007-12-12 | 2010-10-01 | Roquette Freres | Maltitol parallelepipede rectangulaire. |
| FR2925499B1 (fr) * | 2007-12-20 | 2010-02-12 | Roquette Freres | Maltitol granule pour compression directe et son procede de preparation |
| FR2929512B1 (fr) | 2008-04-08 | 2010-12-31 | Roquette Freres | Composition pulverulente de maltitol cristallise de grande fluidite et non mottante |
| US10888099B2 (en) | 2009-11-12 | 2021-01-12 | Purecircle Sdn Bhd. | Granulation of a Stevia sweetener |
| MX353094B (es) | 2009-11-12 | 2017-12-19 | Purecircle Usa Inc | Granulacion de un edulcorante de stevia. |
| US10696706B2 (en) | 2010-03-12 | 2020-06-30 | Purecircle Usa Inc. | Methods of preparing steviol glycosides and uses of the same |
| US20150344512A1 (en) | 2011-12-19 | 2015-12-03 | Purecircle Usa Inc. | Methods of purifying steviol glycosides and uses of the same |
| EP2544538B1 (en) | 2010-03-12 | 2022-06-15 | PureCircle USA Inc. | High-purity steviol glycosides |
| US9029426B2 (en) | 2010-12-13 | 2015-05-12 | Purecircle Sdn Bhd | Highly soluble Rebaudioside D |
| US9510611B2 (en) | 2010-12-13 | 2016-12-06 | Purecircle Sdn Bhd | Stevia composition to improve sweetness and flavor profile |
| MX362676B (es) | 2011-02-10 | 2019-01-31 | Purecircle Usa | Composición de estevia. |
| US9474296B2 (en) | 2011-02-17 | 2016-10-25 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
| US11690391B2 (en) | 2011-02-17 | 2023-07-04 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
| US9603373B2 (en) | 2011-02-17 | 2017-03-28 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
| PL2690972T3 (pl) * | 2011-03-29 | 2017-03-31 | Purecircle Usa | Sposób wytwarzania kompozycji ze stewii glukozylowanej |
| US9894922B2 (en) | 2011-05-18 | 2018-02-20 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl rebaudioside C |
| PL2713763T3 (pl) | 2011-05-31 | 2019-10-31 | Purecircle Usa Inc | Kompozycja stewiowa |
| ES2579827T3 (es) | 2011-06-03 | 2016-08-17 | Purecircle Usa | Composición de estevia |
| BR122019003378B1 (pt) | 2011-06-20 | 2020-07-28 | Purecircle Usa Inc | composição ingerível doce, produto alimentício ou de bebida, preparado de droga, farmacêutico ou cosmético, edulcorante e produto compreendendo a composição ingerível doce |
| US9771434B2 (en) | 2011-06-23 | 2017-09-26 | Purecircle Sdn Bhd | Products from stevia rebaudiana |
| US10480019B2 (en) | 2011-08-10 | 2019-11-19 | Purecircle Sdn Bhd | Process for producing high-purity rubusoside |
| US20140171520A1 (en) | 2011-09-07 | 2014-06-19 | Avetik Markosyan | Highly soluble stevia sweetener |
| EP4124245A1 (en) | 2011-12-19 | 2023-02-01 | The Coca-Cola Company | Beverage comprising rebaudioside x |
| BR112014018628B1 (pt) * | 2012-01-31 | 2021-11-30 | Cargill, Incorporated | Processo para preparação de um xarope contendo maltose a partir de amido |
| US20150111259A1 (en) | 2012-03-28 | 2015-04-23 | Danisco Us Inc. | Method for Making High Maltose Syrup |
| MX395285B (es) | 2012-05-22 | 2025-03-25 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosidos de esteviol de alta pureza. |
| US9752174B2 (en) | 2013-05-28 | 2017-09-05 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity steviol glycosides |
| US10952458B2 (en) | 2013-06-07 | 2021-03-23 | Purecircle Usa Inc | Stevia extract containing selected steviol glycosides as flavor, salty and sweetness profile modifier |
| EP3714699B1 (en) | 2013-06-07 | 2024-12-18 | PureCircle USA Inc. | Stevia extract containing selected steviol glycosides as flavor, salty and sweetness profile modifier |
| FR3009926B1 (fr) | 2013-09-02 | 2017-08-11 | Roquette Freres | Utilisation d'un agent anti mottant pour ameliorer la durete de chewing-gum contenant du maltitol sous forme pulverulente |
| US11202461B2 (en) | 2014-09-02 | 2021-12-21 | Purecircle Sdn Bhd | Stevia extracts |
| US10306901B2 (en) | 2014-11-14 | 2019-06-04 | Mitsubishi Shoji Foodtech Co., Ltd. | Sugar-pickled vegetable foods, sugar-pickling liquid used therefor, and method for producing said foods |
| US11647771B2 (en) | 2015-10-26 | 2023-05-16 | Purecircle Usa Inc. | Steviol glycoside compositions |
| RU2764635C2 (ru) | 2015-12-15 | 2022-01-19 | ПЬЮРСЁРКЛ ЮЭсЭй ИНК. | Композиция стевиол гликозида |
| US10493026B2 (en) | 2017-03-20 | 2019-12-03 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Process for making tablet using radiofrequency and lossy coated particles |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2987445A (en) * | 1958-10-10 | 1961-06-06 | Rohm & Haas | Drug composition |
| DE1169433B (de) * | 1960-05-30 | 1964-05-06 | Tervalon Mij Voor Voedingsmidd | Verfahren zum Herstellen eines Gemisches von ª‰-Galaktosido-sorbit und ª‰-Galaktosido-mannit |
| BE636336A (sv) * | 1962-08-21 | |||
| US3341415A (en) * | 1964-02-12 | 1967-09-12 | Warner Lambert Pharmaceutical | Pharmaceutical tablet excipients of solid particles of a binary solid solution of mannitol with a sugar |
| CH470882A (fr) * | 1966-04-16 | 1969-04-15 | Krakowskie Zaklady Pharma | Procédé de formation de noyaux pour médicaments sous forme de fins grains sphériques |
| GB1194220A (en) * | 1967-10-16 | 1970-06-10 | Ici Ltd | Crystallisation Process. |
| US3708396A (en) * | 1968-01-23 | 1973-01-02 | Hayashibara Co | Process for producing maltitol |
| US3741776A (en) * | 1968-01-23 | 1973-06-26 | Hayashibara Co | Process for preparing foods and drinks |
| US3622677A (en) * | 1969-07-07 | 1971-11-23 | Staley Mfg Co A E | Compressed tablets containing compacted starch as binder-disintegrant ingredient |
| JPS5112707B1 (sv) * | 1969-07-13 | 1976-04-21 | ||
| US3721725A (en) * | 1970-08-14 | 1973-03-20 | Du Pont | Process for preparing powder blends |
| IL35169A (en) * | 1970-08-26 | 1974-11-29 | Yeda Res & Dev | Process for preparing insolubilized crystalline concanavalin a |
| CA973492A (en) * | 1970-10-27 | 1975-08-26 | Jiro Ito | Production of new amylases by cultivation of streptomyces and uses of these new amylases |
| JPS5029029B2 (sv) | 1972-04-17 | 1975-09-19 | ||
| DE2429872A1 (de) * | 1973-06-21 | 1975-01-23 | Nikken Chemicals Co Ltd | Zusammengesetztes maltitpulver und verfahren zur herstellung desselben |
| JPS5025514A (sv) * | 1973-07-07 | 1975-03-18 | ||
| JPS5132745A (sv) * | 1974-09-09 | 1976-03-19 | Setsu Hiraiwa | |
| JPS51128441A (en) * | 1975-04-28 | 1976-11-09 | Setsu Hiraiwa | Process for preparing coated grains of maltitol |
| DE2520173C3 (de) * | 1975-05-06 | 1989-08-10 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt, 6800 Mannheim | Verfahren zur Herstellung von Glucopyranosido-1,6-mannit sowie seine Verwendung als Zuckeraustauschstoff |
| JPS5247928A (en) * | 1975-10-09 | 1977-04-16 | Towa Kasei Kogyo Kk | Process for preparing coated granule of maltitol |
| US4168323A (en) * | 1976-06-01 | 1979-09-18 | Kabushiki Kaisha Veno Seiyako Oyo Kenkyujo | Food additive composition and process for preparation thereof |
| FR2444080A1 (fr) * | 1978-12-11 | 1980-07-11 | Roquette Freres | Hydrolysat d'amidon hydrogene non cariogene pour la confiserie et procede de preparation de cet hydrolysat |
| NL8002823A (nl) * | 1980-05-14 | 1981-12-16 | Amsterdam Chem Comb | Lactitolmonohydraat, alsmede werkwijze voor het bereiden van kristallijn lactitol. |
| JPS57134498A (en) * | 1981-02-12 | 1982-08-19 | Hayashibara Biochem Lab Inc | Anhydrous crystalline maltitol and its preparation and use |
-
1981
- 1981-02-12 JP JP56019512A patent/JPS57134498A/ja active Granted
- 1981-11-13 US US06/321,311 patent/US4408041A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-11-16 CA CA000390099A patent/CA1186304A/en not_active Expired
- 1981-11-17 AU AU77572/81A patent/AU548960B2/en not_active Expired
- 1981-11-19 GB GB8134909A patent/GB2097004B/en not_active Expired
- 1981-11-19 SE SE8106884A patent/SE452623B/sv unknown
- 1981-11-20 DE DE19813146085 patent/DE3146085A1/de active Granted
- 1981-11-25 KR KR1019810004555A patent/KR880000456B1/ko not_active Expired
- 1981-11-26 FI FI813788A patent/FI70225C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-12-11 FR FR8123150A patent/FR2499576B1/fr not_active Expired
- 1981-12-11 BE BE0/206806A patent/BE891442A/fr not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-01-30 US US06/696,584 patent/US4725387A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-09 US US06/809,831 patent/US4717765A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-02-19 SE SE8600756A patent/SE457261B/sv unknown
- 1986-03-21 US US06/843,854 patent/US4917916A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-04-22 SG SG359/87A patent/SG35987G/en unknown
- 1987-11-12 HK HK848/87A patent/HK84887A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-12-30 MY MY645/87A patent/MY8700645A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE457261B (sv) | 1988-12-12 |
| MY8700645A (en) | 1987-12-31 |
| DE3146085C2 (sv) | 1989-03-23 |
| US4725387A (en) | 1988-02-16 |
| SE8600756L (sv) | 1986-02-19 |
| FI813788L (fi) | 1982-08-13 |
| FR2499576A1 (fr) | 1982-08-13 |
| US4717765A (en) | 1988-01-05 |
| JPS57134498A (en) | 1982-08-19 |
| FI70225C (fi) | 1986-09-15 |
| HK84887A (en) | 1987-11-20 |
| GB2097004A (en) | 1982-10-27 |
| AU548960B2 (en) | 1986-01-09 |
| CA1186304A (en) | 1985-04-30 |
| KR880000456B1 (ko) | 1988-04-06 |
| SE8106884L (sv) | 1982-08-13 |
| GB2097004B (en) | 1985-03-13 |
| JPS632439B2 (sv) | 1988-01-19 |
| SE8600756D0 (sv) | 1986-02-19 |
| US4917916A (en) | 1990-04-17 |
| AU7757281A (en) | 1982-08-19 |
| KR830007841A (ko) | 1983-11-07 |
| FI70225B (fi) | 1986-02-28 |
| SG35987G (en) | 1987-09-18 |
| BE891442A (fr) | 1982-06-11 |
| US4408041A (en) | 1983-10-04 |
| DE3146085A1 (de) | 1982-09-09 |
| FR2499576B1 (fr) | 1986-02-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE452623B (sv) | Maltitolkristaller, en hydrerad sterkelsehydrolysatblandning innehallande dessa och sett for framstellning samt anvendning derav | |
| US4816445A (en) | Crystalline alpha-maltose | |
| JP2896598B2 (ja) | ラクトネオトレハロースとその製造方法並びに用途 | |
| US4789559A (en) | Anhydrous crystals of maltitol and the whole crystalline hydrogenated starch hydrolysate mixture solid containing the crystals, and process for the production and uses thereof | |
| TW480268B (en) | Processes for producing a crystalline powdery saccharide | |
| JPH04179490A (ja) | ネオトレハロースの製造方法とその用途 | |
| KR100222653B1 (ko) | 분말당질과그 제조방법 및 용도 | |
| JPH0579680B2 (sv) | ||
| KR100350844B1 (ko) | 네오트레할로오스구조를가진비환원성올리고당과그제조방법및용도 | |
| JP2004261039A (ja) | L−アラビノース含有結晶性粉末糖組成物およびその製造方法 | |
| KR100381889B1 (ko) | 결정 말토실 글루코시드, 그 제조 방법 및 그것을 함유한 화장품 | |
| JP3182665B2 (ja) | ツラノースの製造方法とその用途 | |
| JPH0426817B2 (sv) | ||
| JPS6251585B2 (sv) | ||
| JPS63190895A (ja) | マルチトール誘導体の製造方法 | |
| JP3044465B2 (ja) | キシロビイトール結晶及びそれを含有する含蜜結晶並びにそれらの製造方法及び用途 | |
| JP2003081992A (ja) | β−マルトース含水結晶含有粉末とその製造方法並びに用途 | |
| JPS643468B2 (sv) | ||
| JP2005015439A (ja) | セロビイトール一水和物結晶及びその製造方法、並びにその用途 | |
| JPH0722B2 (ja) | シュクロース含有飲食物中のシュクロースに起因する水不溶性グルカンの生成を抑制する方法 | |
| JPH03275693A (ja) | キシロテトライトール結晶及びそれを含有する含蜜結晶並びにそれらの製造方法及び用途 | |
| JPH0577381B2 (sv) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NAL | Patent in force |
Ref document number: 8106884-3 Format of ref document f/p: F |