SE453961B - Anvendning av substituerad 1,8-dihydroxi-9-antron for framstellning av ett lekemedel for behandling av psoriasis genom anbringande pa huden - Google Patents
Anvendning av substituerad 1,8-dihydroxi-9-antron for framstellning av ett lekemedel for behandling av psoriasis genom anbringande pa hudenInfo
- Publication number
- SE453961B SE453961B SE8107468A SE8107468A SE453961B SE 453961 B SE453961 B SE 453961B SE 8107468 A SE8107468 A SE 8107468A SE 8107468 A SE8107468 A SE 8107468A SE 453961 B SE453961 B SE 453961B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- anthron
- dihydroxy
- psoriasis
- treatment
- preparation
- Prior art date
Links
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 title claims description 10
- 238000011282 treatment Methods 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 6
- 241000009355 Antron Species 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 4
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- -1 pomade Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NUZWLKWWNNJHPT-UHFFFAOYSA-N anthralin Chemical compound C1C2=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2O NUZWLKWWNNJHPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 6
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 6
- 229960002311 dithranol Drugs 0.000 description 5
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- JYGXADMDTFJGBT-VWUMJDOOSA-N hydrocortisone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3[C@@H](O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 JYGXADMDTFJGBT-VWUMJDOOSA-N 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 4
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 229960000890 hydrocortisone Drugs 0.000 description 3
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 3
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 2
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 2
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000003862 glucocorticoid Substances 0.000 description 2
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 2
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 2
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 2
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 2
- 206010003694 Atrophy Diseases 0.000 description 1
- 238000006957 Michael reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrate Chemical compound O.CC(O)=O PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000037444 atrophy Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N cycloheximide Chemical class C1[C@@H](C)C[C@H](C)C(=O)[C@@H]1[C@H](O)CC1CC(=O)NC(=O)C1 YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 229940068917 polyethylene glycols Drugs 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 231100000812 repeated exposure Toxicity 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/76—Unsaturated compounds containing keto groups
- C07C59/90—Unsaturated compounds containing keto groups containing singly bound oxygen-containing groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
_10 15 20 25 30 35 455 961 heximid eller ett derivat av cykloheximid med en anti-inflammato- risk glukokortikoid steroid. Även om dessa olika behandlingar i vissa fall medger en lindring av de ursprungliga symptomen har var och en av dessa behandlingar vis- sa olägenheter t.ex. en temporär och ofullständig dämpning av symp~ tomen, en snabb återhämtning av psoriasisen när dämpningen är av- slutad, en allvarlig förändring och ibland en atrofi som ett resul- tat av topisk applicering av glukokortikoid under långa perioder.
Enligt uppfinningen anses det att psoriasis dämpas när en psoriasis- skada avsevärt är minskad till tjockleken eller avsevärt men ofull- ständigt utplånats eller fullständigt utplânats.
Dethar konstaterats att psoriasis kan dämpas genom behandling av de drabbade regionerna med hjälp av en komposition, som i en vehikel, lämplig för en topisk administrering, innehåller minst en förening med formeln I nedan.
Uppfinningen avser därför användning av en förening med formeln OH 0 OH (I) vari 3 betecknar en grupp, Vald bläflå O °\ (i) - cn/ o I CH2\ / c C O å och (ii) * çH»T C02 R1 CH2" C02 R'1 10 15 20 25 30 35 40 453 961 R1 och R'1, lika eller olika, betecknar en väteatom eller en me- tyl-eller etylgrupp eller en av dess isomerer för framställning av läkemedel för behandling av psoriasis genom anbringande på huden.
Bland föreningarna med formeln (I) ovan, som kan användas i kom- positionerna enligt uppfinningen för behandling av psoriasis kan man nämna: _ - 1,8-dihydroxíd-9-antron-10-yl-bärnstenssyraanhydrid - 1,8-dihydroxi-9-antron-10-yl-bärnstenssyra - dimetyl-(1,8-dihydroxi-9-antron-10-yl)-succinat - metyl-[3-karboxi-3-(1,8~dihydroxi-9-antron-10-ylL]-propionat - dietyl-(1,8-dihydroxi-9-antron-10-yl)-succinat - etyl-[Ü-karboxi-3-(1,8-dihydroxi-9-antron-10-ylL7-propionat.
Med topisk applicering avses användningen av den aktiva föreningen inkorporerad i en bärare eller i en farmaceutiskt lämplig vehikel och anbringad på stället för skadan för att utöva en lokal verkan.
Kompositionerna för topisk administrering kan t.ex. vara lösningar, lotions, suspensioner, pastor, pomador, geler, aerosolkompositioner etc.
Uttrycket “pomada“ täcker formuleringar såsom krämer, som innehål- ler absorberbara oljeaktiga baser av vattenlösligt slag och av typ i emulsion t.ex. vaselin, lanolin, polyetylenglykoler samt bland- ningar därav.
Pomadorna kan beredas genom dispersion av den aktiva föreningen i en lämplig bas såsom vaselin, lanolin, polyetylenglykoler och bland- ningar därav. Företrädesvis finfördelas den aktiva föreningen med en kolloidkross under användning av t.ex. lätt vätskeformig vaselin som slipmedel före dispersionen i basen för pomador. Krämerna, va- re sig de är av typ olja-i-vatten eller vatten-i-olja, framställes genom dispergering av den aktiva föreningen i oljefasen innan den- na fas emulgeras med vattenfasen.
Kompositionerna innehåller i allmänhet från 0,05 till 5 % och före- trädesvis från 0,1 till 3 vikt% av den aktiva föreningen med formeln (I) i förhållande till kompositionens totala-vikt.
Kompositionerna kan även innehålla andra aktiva 10 15 20 25 30 35 HO '453 961 N huvudbeståndsdelar såsom salicylsyra, hydrokortison etc...
Behandlingen av psoriasis består i att på skadorna, efter det att de rengjorts, anbringa en tillräcklig mängd av en komposition en-, ligt uppfinningen och att skydda det så behandlade stället genom eventuell användning av ett skyddsbandage.
Denna behandling kan eventuellt åtföljas av en behandling med ultravioletta strålar, varvid man utnyttjar upprepade exponering- ar genom att anta en exponering med avtagande veckofrekvens, tills de olika skadorna är dämpade eller fullständigt försvunnit.
De aktiva föreningarna, som användes i kompositionerna enligt upp- finningen, är i de flesta fall kända och framställes genom Michael- -reaktion, som består i att man under inert atmosfär i ett orga- niskt lösningsmedel, såsom dimetylformamid, kloroform eller aceto- nitril, omsätter 1,8-dihydroxi-9-antron (eller antralin) eventuellt i närvaro av en basisk katalysator, med en omättad förening, vari dubbelbindningen är konjugerad och aktiverad med en omättad elektro- negativ grupp.
Omsättningen utföres företrädesvis vid det organiska lösningsmed- lets kokpunkt, och man använder företrädesvis H-dimetylamino-pyri- din eller natriummetylat som basisk katalysator.
När produkten kristalliserar i reaktionsblandningen under bild- ningen eller genom kylning centrifugeras den, tvättas och torkas sedan under sänkt tryck.
I de övriga fallen koncentreras reaktionsmiljön under sänkt tryck, och återstoden kristalliseras antingen i ett lämpligt lösningsme- del eller renas genom kromatografi på silikagel. _ Nedan återges såsom illustration och utan någon som helst begrän- sande karaktär, flera framställningsexempel för de aktiva före- ningarna samt flera exempel på kompositioner för topisk administre- ring, användbara vid behandlingen av psoriasis.
Exempel 1 Framställning av 1,8-dihydroxi-9-antron-10-yl-bärnstensyraanhydrid. 10 15 20' 25 30 35 453 961 En blandning av 28,6 g antralín (0,13 mol), 15 g omkristalliserad maleinsyraanhydrid (O,15 mol) i 250 ml dimetylformamid, placerad under inert atmosfär, skyddad från luftfuktighet och ljus, bringas under en timme till en temperatur av 120°C. Reaktionsblandningen filtreras vid denna temperatur. Till filtratet, som bringats till normal temperatur, sätter man några cm3 vatten, tills dess att produkten börjar kristallisera. Efter några timmar centrifugeras den fasta substansen, torkas och analyseras sedan. Man isolerar sålunda 26 g 1,8-díhydroxi-9-antron-10-yl-bärnstenssyraanhydrid -med gul färg, som nedbrytes vid 260oC.
Analys: C18H12O6 C 66,57 66,53 beräknat; H 3,73 o 29,60 funnet: 3,82 29,5H Enligt O. Schultz et G. Frey, Arch. Pharm. 310, sid; 776-780 (1977) har denna förening en smältpunkt under nedbrytning vid 230-253°c. ' ,Exempel 2 Framställníng av 1,8-dihydroxi-9-antron-10-yl-bärnstenssyra.
Den anhydrid, som framställdes i exempel 1 (10 g) löses i 350 ml av en blandning av vatten och ättiksyra (1-1) vid 100°C, och den erhållna lösningen filtreras i värme. Filtratet får stå vid nor- mal temperatur under skydd från ljus. Den kristalliserade dísyran centrifugeras, torkas sedan. Man erhåller sålunda 10 g skarpt gula kristaller med en smältpunkt av ca 23700.
Analys: C18H1uO7 beräknat: C 63;16 H ä,12 0 32,72 funnet 63,2U ä,16 32,91 Enligt 0. Schultz et G. Frey (loc. cít.) har denna förening en smäitpunxt på 232-233°c.
Exempel 3 .
Framställning av metyl-(1,8-dihydroxi-9-antron-10-yl)-succinat. 10 15 20 25 30 35 '4sz 961 C* Till en lösning av 6,78 g antralin (0,03 mol) och ett överskott av dimetylmaleat (0,06 mol) i 50 ml kloroform, placerad under inert atmosfär, under skydd från luftfuktighet och ljus, sätter man 0,5 ml av en 1-%-ig natriummetylatlösning. Reaktionsbland- ningen bringas därefter till kokning under 2 timmar. Efter kyl- ning placeras den direkt på en kromatograferingskolonn med silika- gel. Den önskade produkten elueras med kloroform. Kloroformfaserna koncentreras. Den kristalliserade diestern centrifugeras och tor- kas sedan. Man erhåller sålunda 10 g blekgula kristaller, vars smältpunkt är 13700.
Analys: c20H18o7 beräknat: C 6ü,86 H H,9O 0 30,2H funnet: 6U,72 H,92 30,05 Exempel H Framställning av metyl-LÉ-karboxi-}-(1,8-dihydroxi-9-antron-10-yll7- -propionat. I ' En blandning av 7 g antralin (0,0}1 mol), ë,H2 g metylmonomaleat (0,03H mol) i 100 ml acetonitril bringas under inert atmosfär och under skydd från ljus och luftfuktighet att koka under 2 timmar, under vilken tid allt antralin omvandlas. Lösningsmedlet avdrives därefter under sänkt tryck.
Den erhållna fasta substansen tvättas med en blandning av vatten- -ättíksyra, löses sedan i metanol. Lösningen filtreras och koncent- reras sedan.
De erhållna gula kristallerna (10 g) torkas. De nedbrytes med bör- jan vid 168°c.
Analys: C19H16O7 S beräknat: c 6u,oh H u,52 o 31,43 funnet : 63,88 H,53 31,36 1).
Man framställer enligt uppfinningen pomadora avsedda att anbringas på skadorna, utgående ifrån följande ingredienser: 10 15 20 25 50 35 453 Exempel A - 1,B-díhydroxí-9-antron-10-yl-bärnstenssyra....... 2 - vaselín Codex . . . . . . . . ............... . . . . . . . . . .... 98 Exempel B - 1,8~dihydroxí-9-antron-10-yl-bärnstenssyra . . . . ... 2 - hydrokortison............... . . . . . . . . . . . .......... 1 - vaselin Codex . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............. . 97 Exempel C - metyl-[3-karboxi-3-(1,8-dihydroxi-9-antron-10- yllï-propíonat . . . . . . . . . . ......................... 2 - salicylsyra...................................... 2 - vaselín Codex . . . . .¿....................... . . . . ... 96 Exemgel D - etyl-[B-karboxi-3-(1,8-dihydroxi-9-antron-10- ylL7-propionat............................ . . . . ... - hydrokortíson... . . . . . . . . . . . . ... . . . . . . . . . . ........ - vaselin Codex......... . . . . .............. . . . . . . . .. 97 Exempel E - 1,8-dihydroxi-9-antron-10-yl-bärnstenssyra.,..... 0,5 - sa1icylsyra...................................... 2 - vaselín Codex........... . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 97,5 Exempel F _ - dimetyl-(1,8-dihydroxi~9-antron-10-yl)-succinat.. 3 - salícylsyra . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 2 - vaselin Codex. . . . . . . . ............... . . . . . . . ...... 95 Exempel G - 1,8-dihydroxí-9-antron-10-yl-bärnstenssyra....... 1 hårdparaffin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .._ . . . . . . . . . . . . . . _. stärkelse.. vitt mjukparaffín............ -n-.unuoioaaonqø-ø- ......... . . . . . . . . . .. UU 961 ß (N (Fl GQ GQ 09 UQ 0510120110!!
Claims (4)
1. Användning av en förening med formeln:y UA OH O OH | \ <1) ../ R vari R betecknar en grupp, vald bland: O l| a C \\\ ' - CH (1) I O cH2\C / H O och (ii) - çfl - C02 R1 CH2- C02 R 1 R1 och R'1, lika eller olika, betecknar en väteatom eller en metyl- eller etylgrupp, eller en av dess isomerer, för fram- ställning av ctt läkemedel för behandling av psoriasis genom anbringande på huden.
2. Användning enligt krav 1, k ä n n e t é c k n a d av att läkemedlet föreligger som lösning, lotion, suspension, pasta, pomada, gel eller aerosol.
3. Användning enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av att den aktiva föreningen med formeln (I) är: - 1,8-dihydroxi-9-antron-10-yl-bärnstenssyraanhydrid, - 1,8-dihydroxi-9-antron-10-yl-bärnstenssyra, - dimetyl-(1,8-dihydroxi-9-antron-10-yl)-succinat, - metyl-1f3-karboxi~3-(1,8-dihydroxi-9-antron-10-ylL7- < -propionat, - dietyl-(1,8-hydroxi-9-antron-10-yl)-succinat, - etyl-1f3-karboxi-3-(1,8-dihydroxi-9-antron-10-ylljl -propionat. 453 961
4. Användning enligt vilket som helst av föregående krav, k ä n n e t e c k n a d av att: den aktiva föreningen med formeln (I) föreligger i en proportnïon av mellan 0,05 och 5 viktfà, företrädesvis mellan 0,1 och 3 viktflš i förhållande till läkemedlets totala vikt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8026550A FR2495934A1 (fr) | 1980-12-15 | 1980-12-15 | Composition pour le traitement du psoriasis a base d'une dihydroxy-1,8 anthrone-9 substituee en position 10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8107468L SE8107468L (sv) | 1982-06-16 |
| SE453961B true SE453961B (sv) | 1988-03-21 |
Family
ID=9249080
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8107468A SE453961B (sv) | 1980-12-15 | 1981-12-14 | Anvendning av substituerad 1,8-dihydroxi-9-antron for framstellning av ett lekemedel for behandling av psoriasis genom anbringande pa huden |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4405615A (sv) |
| JP (1) | JPS57163311A (sv) |
| BE (1) | BE891467A (sv) |
| CA (1) | CA1186228A (sv) |
| CH (1) | CH649708A5 (sv) |
| DE (1) | DE3149528C2 (sv) |
| FR (1) | FR2495934A1 (sv) |
| GB (1) | GB2091999B (sv) |
| IT (1) | IT1142097B (sv) |
| NL (1) | NL8105618A (sv) |
| SE (1) | SE453961B (sv) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2565966B1 (fr) * | 1984-06-13 | 1986-08-29 | Cird | Aryl-10 dihydroxy-1,8 anthrones et leurs esters, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique |
| FR2567402B1 (fr) * | 1984-07-12 | 1988-07-01 | Cird | Nouvelles compositions pharmaceutiques et cosmetiques contenant comme ingredient actif la dihydroxy-1,8 phenyl-10 anthrone-9, et procede de preparation de l'ingredient actif |
| EP0386050A1 (en) * | 1987-10-22 | 1990-09-12 | The Victoria University Of Manchester | New compounds of the anthraquinone series |
| CA2109515A1 (en) * | 1991-05-29 | 1992-11-30 | Robert L. Dow | Dihydroxyindanone tyrosine kinase inhibitors |
| DE4231636A1 (de) * | 1992-09-22 | 1994-03-24 | Beiersdorf Ag | Neue in 10-Stellung substituierte Anthron- und Anthracen-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische oder kosmetische Mittel und deren Verwendung |
| WO1998017315A2 (en) * | 1996-10-24 | 1998-04-30 | Alza Corporation | Permeation enhancers for transdermal drug delivery compositions, devices, and methods |
| JP2007513173A (ja) * | 2003-12-03 | 2007-05-24 | スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション | ロシグリタゾンを用いる乾癬の治療 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2256663A1 (de) * | 1972-11-18 | 1974-05-22 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von chloranthrachinon-2,3-dicarbonsaeureanhydriden |
| US3835167A (en) * | 1972-12-18 | 1974-09-10 | Syntex Inc | Anthrone carboxylic acids and derivatives |
-
1980
- 1980-12-15 FR FR8026550A patent/FR2495934A1/fr active Granted
-
1981
- 1981-12-14 IT IT25582/81A patent/IT1142097B/it active
- 1981-12-14 NL NL8105618A patent/NL8105618A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-12-14 GB GB8137635A patent/GB2091999B/en not_active Expired
- 1981-12-14 CA CA000392217A patent/CA1186228A/fr not_active Expired
- 1981-12-14 BE BE0/206825A patent/BE891467A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-12-14 SE SE8107468A patent/SE453961B/sv not_active IP Right Cessation
- 1981-12-14 CH CH7970/81A patent/CH649708A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-12-14 DE DE3149528A patent/DE3149528C2/de not_active Expired
- 1981-12-14 JP JP56200246A patent/JPS57163311A/ja active Pending
- 1981-12-14 US US06/330,472 patent/US4405615A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE891467A (fr) | 1982-06-14 |
| CH649708A5 (fr) | 1985-06-14 |
| JPS57163311A (en) | 1982-10-07 |
| DE3149528A1 (de) | 1982-08-19 |
| DE3149528C2 (de) | 1985-10-31 |
| FR2495934B1 (sv) | 1983-06-17 |
| IT1142097B (it) | 1986-10-08 |
| IT8125582A0 (it) | 1981-12-14 |
| FR2495934A1 (fr) | 1982-06-18 |
| CA1186228A (fr) | 1985-04-30 |
| NL8105618A (nl) | 1982-07-01 |
| US4405615A (en) | 1983-09-20 |
| GB2091999B (en) | 1984-08-15 |
| GB2091999A (en) | 1982-08-11 |
| SE8107468L (sv) | 1982-06-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2513157C2 (sv) | ||
| US5175340A (en) | New liposoluble unsaturated benzalmalonate derivatives and their use as absorbers for ultraviolet radiation in cosmetics | |
| KR20160023770A (ko) | (s,s)-세코이소라리시레시놀 디글루코사이드 및 (r,r)-세코이소라리시레시놀 디글루코사이드의 제조 | |
| SE453961B (sv) | Anvendning av substituerad 1,8-dihydroxi-9-antron for framstellning av ett lekemedel for behandling av psoriasis genom anbringande pa huden | |
| Csallany et al. | Dimerization of α-tocopherol in vivo | |
| GB1603902A (en) | Photocleavable steroid derivatives | |
| WO2000078729A1 (en) | Crystalline forms of lansoprazole | |
| US4981680A (en) | P-hydroxycinnamamide derivatives and melanin inhibitor comprising the same | |
| CN111533776A (zh) | 一种11-o-罗汉果醇肟酯衍生物及其制备方法 | |
| DE1795543C3 (de) | Indolyl-(3)-alkancarbonsaure-niedrig alkylester | |
| DE2039426C3 (de) | 1-Benzyliden-indenyl-(3)-essigsäuren, deren nicht-toxische, pharmakologisch verträgliche Salze, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
| JPS6259685B2 (sv) | ||
| EP0079639B1 (en) | A new anti-inflammatory drug | |
| Leach Jr et al. | Preparation and photochemistry of methyl 3, 3, 4-triphenyl-3H-pyrazole-5-carboxylate | |
| TW424094B (en) | 17-deoxycorticosteroid-21-[0]-carboxylic esters, processes for their preparation and pharmaceuticals containing these compounds | |
| US2976217A (en) | Sunscreening agents | |
| US3489768A (en) | Indole-4-acetic acid compounds | |
| JP4071466B2 (ja) | 新規なオルシノール誘導体 | |
| Boekelheide et al. | Curariform Activity and Chemical Structure. VIII. Lactones Derived from Quinolizidine1, 2 | |
| Tipson et al. | Note on the tosylation of diethyl mucate | |
| US4558069A (en) | 1,8-Dihydroxy-9-anthrones derivatives substituted in the 10-position by an unsaturated radical used in human medicine | |
| US4464301A (en) | 1,8-Dihydroxy-9-anthrones derivatives substituted in the 10-position by an unsaturated radical and their use in human and veterinary medicine | |
| JPS62187431A (ja) | １，８−ジヒドロキシ−１０−フエニル−９−アントロン又は９−アントラノ−ルのモノ−、ジ−及びトリ−エステル、その製造方法及びこれを含有する医薬及び化粧料組成物 | |
| US3953589A (en) | Method for protecting human skin from ultraviolet radiation | |
| NL8203859A (nl) | Nieuwe, eventueel aan de e-ring gesubstitueerde 20,21-dinoreburnamenineverbindingen, werkwijze voor hun bereiding en bereidingstussenprodukten, toepassing als geneesmiddel en samenstellingen die ze bevatten. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8107468-4 Effective date: 19930709 Format of ref document f/p: F |