SE528572C2 - Förfarande för framställning av monopentaerytritol med hög renhet samt monopentaerytritol framställd enligt förfarandet - Google Patents
Förfarande för framställning av monopentaerytritol med hög renhet samt monopentaerytritol framställd enligt förfarandetInfo
- Publication number
- SE528572C2 SE528572C2 SE0600228A SE0600228A SE528572C2 SE 528572 C2 SE528572 C2 SE 528572C2 SE 0600228 A SE0600228 A SE 0600228A SE 0600228 A SE0600228 A SE 0600228A SE 528572 C2 SE528572 C2 SE 528572C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- monopentaerythritol
- process according
- pentaerythritol
- temperature
- reaction mixture
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/24—Tetrahydroxylic alcohols, e.g. pentaerythritol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/24—Tetrahydroxylic alcohols, e.g. pentaerythritol
- C07C31/245—Pentaerythritol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
- C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/78—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by condensation or crystallisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
9528 572 2 reaktionsblandningen indunstas till en torrhalt av 50-70 vikt % och kyïs dä-fefæf- Därvid bildade mama av pemwyattol avskiljs från reakfionsblandningem företrädesvis med híälP av ett bandfilter eller en cenuifug, och löses upp i vatten eller i en vattenhaltig moderlllt innehållande pentaerytritol till en torrhalt av 35-55 vikt %. Lösningen behandlas i fifl reningssteg varefter monopentaerytritol med hög renhet ldistalliseras ut vid en temperatur av 40-90°C, företrädesvis 45-80°C, och avskiljs fiån resterande moderlut som upparbetas för att sedan återcirkuleras till ovan närrmda steg.
Syntesen enligt uppfinningen kan utföras på konventionellt sätt. Naniumhydroxid kan lämpligen användas men även kaliumhydroxid är ett tänkbart alternativ. Reaktionen är exoterm. Temperaturen stiger under synteseris gång. Sluttemperaturen ligger mellan 40 - 7 0°C. Eventuellt kan kylning användas för att reglera temperaturen.
Enligt uppfinningen används lämpligen ett reningssteg innefattande kolbehandling och/eller j onbyte. Kolbehandlingen är främst till för att avlägsna niissfärgriíngar och jonbytaren används främst för att avlägsna fonniater och andra föroreningar såsom monoformal av pentaerytritol.
För att avskilja de rena kristallerna av monopentaerytritol kan i fabriksskala lämpligen ett bandfilter användas men alternativt kan en centrifug vara tänkbar.
De erhållna kristallema av högren monopentaerytritol torkas lämpligen som slutsteg i processen. Monopentaerytritol med hög renhet definieras enligt uppfinningen som en rnonopentaerytritol med en renhetsgrad av > 99 vikt %, företrädesvis 99,3 - 99,9 vikt %.
Enligt en utföringsform av uppfinningen är molförhållandet formaldehydzacetaldehyd ca 5-7 :l och den högrena monopentaerytritolen kristalliseras ut vid en temperatur av ca 55-90°C.
Om molförhållandet formaldehydzacetaldehyd därvid är ca 6:1 lrristalliseras lämpligen den högrena monopentaerytritolen ut vid en temperatur av ca 60-80°C.
Enligt en annan utföringsform av uppfinningen är molförhållandet formaldehydzacetaldehyd ca 7-9zl och den högrena monopentaerytritolen lcristalliseras ut vid en temperatur av ca 40- 70°C. Om molförhållandet formaldehydzacetaldehyd därvid är ca 9:1 kristalliseras lämpligen den högrena monopentaerytritolen ut vid en temperatur av ca 45 -60°C. 528 572 Trycket vid indunstning överstiger lämpligen atmostärstryck och den indU-Ilsïflde reaktionsblandningen kyls till en temperatur av ca 25-50°C, företrädesvis ca 30-40°C, för att utvinna kristaller av pentaerytritol.
Uppfinningen förklaras närmare i anslutning till nedanstående utlöringsexempel V8» Varav exempel 1-2 visar ett molförhållande mellan formaldehyd och acetaldehyd av 5,0:l,0, exempel 3-5 visar ett molförhållande mellan formaldehyd och acetaldehyd av 6,0:l,0 och exempel 6-8 visar ett rnolförhâllande mellan formaldehyd och acetaldehyd av 9,0:l,0.
Exempel 1 Pentaerytritol framställdes genom en reaktion mellan formaldehyd och acetaldehyd i ett moltörhållande av 5,0:l,0. Därvid sattes 3,08 viktdelar acetaldehyd till en vattenlösning innehållande 10,51 viktdelar formaldehyd och 7,47 viktdelar 45%-ig natriurnhydroxid.
Molförhållandet vattenzacetaldehyd var 66: 1. Reaktionen var exoterm och temperaturen tilläts stiga till 50°C. Reaktionsblandningen neutraliserades med hjälp av myrsyra till pH 5,7.
Utbytet av pentaerytritol blev ca 90 % räknat på acetaldehyd, vilket motsvarar 8,58 viktdelar pentaerytritol.
Reakfionsblandningen indunstades till en torrhalt av 62 % och kyldes sedan till 35°C, därvid bildades kristaller av pentaerytritol som avskiljdes. Resterande processlösning behandlades separat för utvinning av ytterligare pentaerytritol och natriumformiat.
Kristallerna av pentaerytritol löstes till en klar varm lösning i en vattenbaserad moderlut innehållande pentaerytritol, till en torrhalt av 45 vikt %. Lösningen renades genom behandling med aktivt kol och efterföljande jonbytare. Därefter kyldes lösningen till 84°C och kristaller av monopentaerytiitol fälldes ut. Kristallerna avskiljdes och 2,15 viktdelar monopentaerytritol med en renhet av 99,5 % erhölls etter torkning. Detta motsvarar 25 % av den totalt erhållna mängden pentaerytritol. Renheten mättes med hjälp av gaskromatografi. i 5 2 8 5 7 2 4 Resterande mängd pentaerytritol, utgörande 6,43 viktdelar, upparbetades till teknisk pentaerytritol.
Exempel 2 i Förfarandet enligt exempel l upprepades med den skillnaden att kristallerna av pentaerytritol löstes till en klar varm lösning i en vattenbaserat! moderlut innehållande pentaetytríffifl, till en ton-halt av 55 vikt %, att lösningen efter reningssteget kyldes till 90°C varvid ren monopentaerytritol i en mängd motsvarande 40 % av den totala mängden pentaßfYïïílßï erhölls.
Exempel 3 Pentaerytritol fiamställdes genom en reaktion mellan forxnaldehyd och acetaldehyd i ett moltörhållande av 6,0:l,0. Därvid sattes 3,08 viktdelar acetaldehyd till en vattenlösning innehållande 12.61 viktdelar formaldehyd och 7,47 viktdelar 45%-ig natriumhydroxid.
Moltörhàllandet vattenzacetaldehyd var 64: 1. Reaktionen var exoterm och temperaturen tilläts stiga till 50°C. Reaktionsblandningen neutraliserades med hjälp av myrsyra till pH 5 ,7.
Utbytet av pentaerytritol blev ca 92 % räknat på acetaldehyd, vilket motsvarar 8,76 Vikfdelfll' pentaerytritol. i Reaktionsblandningen indtmstades till en toirhalt av 62 % och kyldes sedan till 35°C, därvid bildades kristaller av pentaerytritol som avskilj des. Resterande processlösning behandlades separat för utvinning av ytterligare pentaerytritol och nairiumformiat.
Kristallerna av pentaeryn-itol löstes till en klar varm lösning i en vattenbaserad moderlut innehållande pentaerynitol, till en torrhalt av 45 vikt %. Lösningen renades genom behandling med aktivt kol och efterföljande jonbytare. Därefter kyldes lösningen till 70°C och kristaller av monopentaerytritol Fälldes ut och 5,43 viktdelar monopentaerynitol med en renhet av 99,6 % erhölls efter torkning. Detta motsvarar 62 % av den totalt erhållna mängden pentaerytritol. 1 528 572 5 Resterande mängd pentaerytritol, ntgörande 3,43 viktdelar, upparbeïades lill ïeknísk pentaerytritol.
Exempel 4 Förfarandet enligt exempel 3 upprepades med den skillnaden att lrristallerna av Penlaefytfiwl löstes till en klar varm lösning i en vattenbaserad moder-lut innehållande penïßefyïfiml» till en torrhalt av 55 vikt %, att lösningen efter reningssteget kyldes till 78°C varvid ren monopentaerytritol i en mängd motsvarande 66 % av den totala mängden pentaeryfiíïd erhölls.
Exempel 5 Förfarandet enligt exempel 3 upprepades med den skillnaden att lnistallerna av Pefllaßfyïfïwl löstes till en klar varm lösning i en vattenbaserad moderlut innehållande pentaerytrítol, 'till 611 torrhalt av 35 vikt %, att lösningen efter reningssteget kyldes till 62°C varvid ren monopentaerytritol i en mängd motsvarande 55 % av den totala mängden pentaerytritol erhölls.
Exempel 6 Pentaerytritol fiamstâlldes genom en reaktion mellan formaldehyd och acetaldehyd i ett moliörhållande av 9,0:1,0. Därvid sattes 3,08 víktdelar acetaldehyd till en vattenlösning innehållande 18.92 viktdelar formaldehyd och 7,47 viktdelar 45%-ig nauiumhydroxíd.
Moliörhållandet vatten:acetaldehyd var 59: 1. Reaktionen var exoterm och temperaturen tilläts stiga till 50°C. Reaktionsblandningen neutraliserades med hjälp av myrsyra till pH 5,7.
Utbytet av pentaerytritol blev ca 93 % räknat på acetaldehyd, vilket motsvarar 3,35 Víklldelflf pentaerytritol. 528 572 6 Reaktionsblandningen indunstades till en torrhalt av 62 % och kyldes sedan till 35°C, därvid bildades kristaller av pentaerynitol som avskilj des. Resterande processlösmflg behandlades separat för utvinning av ytterligare pentaerytritol och natriimiformiat.
Kristallerna av pentaerytritol löstes till en klar varm lösning i en vattenbaserad moderlut innehållande pentaerynitol, till en torrhalt av 45 vikt %. Lösningen fenndes g°n°m behandling med aktivt kol och efterföljande jonbytare. Därefter kyldes lösningen 'nu 54°C °°h kristaller av monopentaerytritol fälldes ut och 7,44 viktdelar monopentaeryn-itol med en renhet av 99,7 % erhölls efier torkning. Detta motsvarar 84 % av den totalt erhållna mängden peniflnfylflllll- Resterande mängd pentaerytritol, utgörande 1,42 viktdelar, upparbetfldßS till 'teknisk pentaerynitol.
Exempel 7 Förfarandet enligt exempel 6 upprepades med den skillnaden att kristallerna av pentaerytritol löstes till en klar varm lösning i en vattenbaserad moderhrt irmehâllande pentaerynitol, till CH torrhalt av 35 vikt %, att lösningen efter reningssteget kyldes till 46°C varvid ren monopentaerytritol i en mängd motsvarande 80 % av den totala mängden pentaerylritol erhölls.
Exempel 8 Förfarandet enligt exempel 6 upprepades med den skillnaden att lcristallema av pentaeryHitOI löstes till en klar varm lösning i en vattenbaserad moderlut innehållande pentaerytritol, 'till 011 torrhalt av 55 vikt %, att lösningen efter reningssteget kyldes till 60°C varvid ren monopentaerytritol i en mängd motsvarande 86 % av den totala mängden pentaerytrritol erhölls. *528 572 Kristallisationstemperaruren beror av torrhalten vid upplösningen men även av molflirhâllandet mellan formaldehyd och acetaldehyd efiersom molfiirhâllandet bestämmer sammansättningen på den pentaerytritol som löses upp. Generellt är kristallisationstemperatxxren högst vid det lägsta molförhållandet och för vaxje molfiårhållflfldfi ä: kristallisationstemperatxlren högst vid den högsta torrhalten. Vid va1je molförhållande kan man kombinera lcrístallisationstemperaturen och torrhalten för att få ut en högren monopentaerytritol.
Claims (12)
1. Förfarande för framställning av IIIOIIOPWW-CTYUYCOI med hÖB feflha varvid fmnaldehyd reagerar» med aeaaiaehya i vattenwsning i nar-vara av en man basisk hydwxii företrädesvis alkalimetall- eller jordalkalimetallhydroxid, i ett moltörhållande formaldehydmcetaldehyd 5-1011, företrädesvis 6-9:1, vareñer reaktionsblandningen neutraliseras, kännetecknat därav, att den erhållna reaktionsblandníngen ïndunstas till en :annan av so-vo vara % och därefter kyis, aa dawn badade metaller av pentflßrytritvl avskiljs från reaktionsblandníngen, företrädesvis med hjälp av ett bandfilter eller en oentrifitg, och löses upp till en torrhalt av 35-55 vikt % i en vattenhaltig moderluï innehållande pentaeryu-itol, att lösningen behandlas i ett reningSSteg Vafefißï monopentaerytritol med hög renhet lcristalliseras ut vid en temperatur av 40-90°C, företrädesvis 45-80°C, och avskiljs från resterande moder-hit som återcirktileras till Ovan nämnda steg.
2. Förfarande enligt krav 1, kânnetecknat därav, att hydroxiden utgörs av natriumhydroxid.
3. Förfarande enligt krav 1 eller 2, kânnetecknat därav, att reningssteget innefattar kolbehandling och/eller jonbyte.
4. För-farande enligt något av kraven 1-3, kännetecknat därav, att kristallerna av monopentaerytritol i sista steget avskiljs med hjälp av ett bandfilïef-
5. Förfarande enligt något av kraven 1-4, kännetecknat därav, att de erhållna luistallerna av monopentaerylritol torkas.
6. Förfarande enligt något av patentkraven 1-5, kännetecknat därav, att molfiirhållandet formaldehydzacetaldehyd är ca 5-7:1 och den högrena monopenïflßfyníwlen kfistamseras ut vid en temperatur av ca 55-90°C.
7. Förfarande enligt patentkrav 6, kännetecknat därav, att xnolflårhâllandet formaldehydzacetaldehyd är ca 6:1 och den högxena monopentaeiynitolen kristflllisefas ut vid en temperatur av ca 60-80°C. r 528 5'72 9
8. Förfarande enligt något av patentkraven 1-5, kânnetecknat därav, att molförhållandet formaldehydzacetaldehyd är ca 7 -9:1 och den högrena monoßeflïflelyfiïïfllefl kfisïamseras ut vid en temperatur av ca 40~70°C.
9. Förfarande enligt patentkrav 8, kännetecknat därav, att molfiirhållandet formaldehydzacetaldehyd är ca 9:1 och den högrena monopentaerytritolen ICriSïRIIiSCISS ut vid en temperatur av ca 45-60°C.
10. Förfarande enligt något av patentkraven 1-9, kännetecknat därav, att den indunstade reaktíonsblandningen kyls till en temperatur av ca 25-50°C, fiffilffädesvíS 08 30-4Û°C, för att utvinna kristaller av pentaerylritol.
11. Förfarande enligt' något av patentkraven 1-10, kännetecknat därav, att trycket vid indunstning överstiger atmosfiärstryck.
12. Monopentaerytritol framställt enligt något av kraven 1-11, kännetecknat därav, att den har en renhetsgrad av > 99 vikt %, företrädesvis 99,3 - 99,9 vikt %.
Priority Applications (15)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE0600228A SE528572C2 (sv) | 2006-02-03 | 2006-02-03 | Förfarande för framställning av monopentaerytritol med hög renhet samt monopentaerytritol framställd enligt förfarandet |
| CA002637556A CA2637556A1 (en) | 2006-02-03 | 2007-02-05 | Process for producing monopentaerythritol of high purity and monopentaerythritol produced by the process |
| CN2007800042731A CN101379015B (zh) | 2006-02-03 | 2007-02-05 | 制备高纯度单季戊四醇的方法和通过该方法制备的单季戊四醇 |
| EP07709316A EP1979299B1 (en) | 2006-02-03 | 2007-02-05 | Process for producing monopentaerythritol of high purity |
| PCT/SE2007/000100 WO2007089197A1 (en) | 2006-02-03 | 2007-02-05 | Process for producing monopentaerythritol of high purity and monopentaerythritol produced by the process |
| KR1020087020222A KR101339046B1 (ko) | 2006-02-03 | 2007-02-05 | 고품질의 모노펜타에리스리톨의 제조 방법 및 그 방법으로 제조된 모노펜타에리스리톨 |
| JP2008553203A JP2009525326A (ja) | 2006-02-03 | 2007-02-05 | 高純度のモノペンタエリスリトールを製造する方法、およびその方法によって製造されたモノペンタエリスリトール |
| BRPI0706719A BRPI0706719B1 (pt) | 2006-02-03 | 2007-02-05 | processo para produzir monopentaeritritol de alta pureza e monopentaeritritol produzido pelo processo |
| ES07709316T ES2376909T3 (es) | 2006-02-03 | 2007-02-05 | Procedimiento para producir monopentaeritritol de alta pureza |
| MYPI20082918A MY144012A (en) | 2006-02-03 | 2007-02-05 | Process for producing monopentaerythritol of high purity and monopentaerythritol produced by the process |
| ZA200806271A ZA200806271B (en) | 2006-02-03 | 2007-02-05 | Process for producing monopentaerythritol of high purity and monopentaerythritol produced by the process |
| AT07709316T ATE532763T1 (de) | 2006-02-03 | 2007-02-05 | Verfahren zur herstellung von hochreinem monopentaerythritol |
| EA200801796A EA014784B1 (ru) | 2006-02-03 | 2007-02-05 | Способ производства монопентаэритритола высокой чистоты и монопентаэритритол, произведенный посредством процесса |
| US12/162,423 US7569736B2 (en) | 2006-02-03 | 2007-02-05 | Process for producing monopentaerythritol of high purity and monopentaerythritol produced by the process |
| JP2012114171A JP5518936B2 (ja) | 2006-02-03 | 2012-05-18 | 高純度のモノペンタエリスリトールを製造する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE0600228A SE528572C2 (sv) | 2006-02-03 | 2006-02-03 | Förfarande för framställning av monopentaerytritol med hög renhet samt monopentaerytritol framställd enligt förfarandet |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE0600228L SE0600228L (sv) | 2006-12-19 |
| SE528572C2 true SE528572C2 (sv) | 2006-12-19 |
Family
ID=37545612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE0600228A SE528572C2 (sv) | 2006-02-03 | 2006-02-03 | Förfarande för framställning av monopentaerytritol med hög renhet samt monopentaerytritol framställd enligt förfarandet |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7569736B2 (sv) |
| EP (1) | EP1979299B1 (sv) |
| JP (2) | JP2009525326A (sv) |
| KR (1) | KR101339046B1 (sv) |
| CN (1) | CN101379015B (sv) |
| AT (1) | ATE532763T1 (sv) |
| BR (1) | BRPI0706719B1 (sv) |
| CA (1) | CA2637556A1 (sv) |
| EA (1) | EA014784B1 (sv) |
| ES (1) | ES2376909T3 (sv) |
| MY (1) | MY144012A (sv) |
| SE (1) | SE528572C2 (sv) |
| WO (1) | WO2007089197A1 (sv) |
| ZA (1) | ZA200806271B (sv) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE528572C2 (sv) * | 2006-02-03 | 2006-12-19 | Perstorp Specialty Chem Ab | Förfarande för framställning av monopentaerytritol med hög renhet samt monopentaerytritol framställd enligt förfarandet |
| WO2010038915A1 (en) * | 2008-10-02 | 2010-04-08 | Wonjin Heavy Industries Co., Ltd. | Method of manufacturing high-purity pentaerythritol |
| KR101087217B1 (ko) * | 2008-10-02 | 2011-11-29 | 한국요업주식회사 | 고 순도 펜타에리스리톨 제조방법 |
| CN104447202B (zh) * | 2014-11-14 | 2016-04-20 | 江苏开磷瑞阳化工股份有限公司 | 一种钾法季戊四醇的生产方法 |
| CN104672060B (zh) * | 2014-12-24 | 2016-07-13 | 保定市国秀化工有限责任公司 | 低灰分钙法季戊四醇的制备方法 |
| JP6335392B2 (ja) * | 2015-06-24 | 2018-05-30 | 三井化学株式会社 | ペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルの製造方法、重合性組成物、樹脂、光学材料およびレンズ |
| CN109503325B (zh) * | 2018-12-10 | 2021-12-21 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 一种季戊四醇降低色度的方法 |
| CN109438182B (zh) * | 2018-12-14 | 2021-04-27 | 赤峰瑞阳化工有限公司 | 一种99级季戊四醇的生产系统及其生产工艺 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4920282B1 (sv) * | 1970-12-28 | 1974-05-23 | ||
| CS151303B1 (sv) * | 1971-01-21 | 1973-10-19 | ||
| JPS4920282A (sv) * | 1972-06-16 | 1974-02-22 | ||
| JPS5373507A (en) * | 1976-12-10 | 1978-06-30 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Crystallization of pentaerythritol |
| JPS60326B2 (ja) * | 1981-04-16 | 1985-01-07 | 三井東圧化学株式会社 | ペンタエリスリト−ルの製造方法 |
| SU1728215A1 (ru) * | 1989-04-19 | 1992-04-23 | Кемеровское научно-производственное объединение "Карболит" | Способ получени пентаэритрита |
| RU2053215C1 (ru) * | 1992-11-11 | 1996-01-27 | Губахинское производственное объединение "Метанол" | Способ получения пентаэритрита |
| JP3812598B2 (ja) * | 1994-10-20 | 2006-08-23 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 多価アルコールの製造方法 |
| EP0725054A1 (de) * | 1995-01-24 | 1996-08-07 | Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure und ihrer Isomeren |
| ES2128936B1 (es) * | 1996-05-22 | 2000-01-16 | Patentes Novedades Sa | Procedimiento para la obtencion de pentaeritritol. |
| RU2199518C1 (ru) * | 2001-10-04 | 2003-02-27 | Открытое акционерное общество "Химпласт" | Способ одновременного получения пентаэритрита и формиата натрия |
| CN1651373A (zh) * | 2004-12-03 | 2005-08-10 | 王永军 | 钙法生产季戊四醇工艺 |
| SE528572C2 (sv) * | 2006-02-03 | 2006-12-19 | Perstorp Specialty Chem Ab | Förfarande för framställning av monopentaerytritol med hög renhet samt monopentaerytritol framställd enligt förfarandet |
-
2006
- 2006-02-03 SE SE0600228A patent/SE528572C2/sv not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-02-05 EA EA200801796A patent/EA014784B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-02-05 WO PCT/SE2007/000100 patent/WO2007089197A1/en not_active Ceased
- 2007-02-05 US US12/162,423 patent/US7569736B2/en active Active
- 2007-02-05 CA CA002637556A patent/CA2637556A1/en not_active Abandoned
- 2007-02-05 ZA ZA200806271A patent/ZA200806271B/xx unknown
- 2007-02-05 EP EP07709316A patent/EP1979299B1/en active Active
- 2007-02-05 KR KR1020087020222A patent/KR101339046B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2007-02-05 MY MYPI20082918A patent/MY144012A/en unknown
- 2007-02-05 CN CN2007800042731A patent/CN101379015B/zh active Active
- 2007-02-05 ES ES07709316T patent/ES2376909T3/es active Active
- 2007-02-05 JP JP2008553203A patent/JP2009525326A/ja active Pending
- 2007-02-05 BR BRPI0706719A patent/BRPI0706719B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-02-05 AT AT07709316T patent/ATE532763T1/de active
-
2012
- 2012-05-18 JP JP2012114171A patent/JP5518936B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MY144012A (en) | 2011-07-29 |
| JP2012188437A (ja) | 2012-10-04 |
| ZA200806271B (en) | 2009-10-28 |
| JP5518936B2 (ja) | 2014-06-11 |
| SE0600228L (sv) | 2006-12-19 |
| EP1979299A1 (en) | 2008-10-15 |
| ATE532763T1 (de) | 2011-11-15 |
| EP1979299A4 (en) | 2010-05-05 |
| JP2009525326A (ja) | 2009-07-09 |
| EA200801796A1 (ru) | 2008-12-30 |
| BRPI0706719B1 (pt) | 2016-12-06 |
| WO2007089197A1 (en) | 2007-08-09 |
| CA2637556A1 (en) | 2007-08-09 |
| CN101379015A (zh) | 2009-03-04 |
| KR101339046B1 (ko) | 2014-01-02 |
| EP1979299B1 (en) | 2011-11-09 |
| US20090062575A1 (en) | 2009-03-05 |
| US7569736B2 (en) | 2009-08-04 |
| KR20080090512A (ko) | 2008-10-08 |
| ES2376909T3 (es) | 2012-03-20 |
| CN101379015B (zh) | 2012-04-18 |
| EA014784B1 (ru) | 2011-02-28 |
| BRPI0706719A2 (pt) | 2011-04-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5518936B2 (ja) | 高純度のモノペンタエリスリトールを製造する方法 | |
| CN101012156A (zh) | 双季戊四醇和/或三季戊四醇生产工艺 | |
| CN109336892B (zh) | 一种托法替布杂质的制备方法 | |
| CN104892666A (zh) | 一种高纯磷酸三丁酯的制备方法 | |
| TWI343370B (en) | Method for producing ditrimethylolpropane | |
| US9540331B2 (en) | Preparation method of dexmedetomidine intermediate | |
| WO2012033055A1 (ja) | ジトリメチロールプロパンの製造方法 | |
| US20160229799A1 (en) | Process for obtaining methionine | |
| CN102757348B (zh) | 一种柠檬酸钠母液的处理方法 | |
| RU2007132122A (ru) | Способ получения растворов гидроксида цезия | |
| CN103429307A (zh) | 从稀水溶液中回收有机酸的方法 | |
| US8158822B2 (en) | Process for producing potassium formate | |
| US4686097A (en) | Process for the removal of the residual sulfuric acid from the reaction mixture produced in the sulfoxidation of paraffins | |
| DK175100B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af gamma-butyrobetain | |
| US20060149084A1 (en) | Method for extracting 2-ketone-l-gulonic acid from a polar, preferably aqueous solvent | |
| KR100881890B1 (ko) | 사포그렐레이트 염산염의 제조방법 | |
| CN105646472A (zh) | 一种盐酸阿罗洛尔的制备方法 | |
| CN101200430A (zh) | 一种溴硝醇的改进合成方法 | |
| JP2002047234A (ja) | ジトリメチロールプロパンの回収方法 | |
| CN107868010A (zh) | 一种甘氨酸联产三乙胺盐酸盐的生产工艺 | |
| RU2389716C2 (ru) | Способ получения 1,3,5-тригидроксибензола | |
| JP2010077070A (ja) | イミダゾール誘導体の精製方法 | |
| CN114394948A (zh) | 一种泛醇母液的回收利用方法 | |
| JPH0335308B2 (sv) | ||
| PL226051B1 (pl) | Sposob otrzymywania estrow kwasu mlekowego z soli kwasu mlekowego |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |