SI9620102A - Polimerni material, postopek za njegovo proizvodnjo in njegova uporaba - Google Patents
Polimerni material, postopek za njegovo proizvodnjo in njegova uporaba Download PDFInfo
- Publication number
- SI9620102A SI9620102A SI9620102A SI9620102A SI9620102A SI 9620102 A SI9620102 A SI 9620102A SI 9620102 A SI9620102 A SI 9620102A SI 9620102 A SI9620102 A SI 9620102A SI 9620102 A SI9620102 A SI 9620102A
- Authority
- SI
- Slovenia
- Prior art keywords
- oil
- acid
- acids
- anhydride
- weight
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 8
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 title abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 52
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 15
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 58
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 40
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 30
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 30
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 26
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 16
- -1 oleic triglycerides Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 13
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 10
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 10
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 8
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 7
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 7
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 6
- 238000010276 construction Methods 0.000 claims description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 claims description 6
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 6
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 5
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 5
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 5
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 5
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QDPOOGQUCJJZAO-FCXRPNKRSA-N [(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl] (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate Chemical compound C1=C(O)C(O)=CC=C1\C=C\C(=O)OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 QDPOOGQUCJJZAO-FCXRPNKRSA-N 0.000 claims description 4
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 4
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 claims description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 claims description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 claims description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 4
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 244000226021 Anacardium occidentale Species 0.000 claims description 3
- 244000124209 Crocus sativus Species 0.000 claims description 3
- 235000015655 Crocus sativus Nutrition 0.000 claims description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 3
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- KAOMOVYHGLSFHQ-UTOQUPLUSA-N anacardic acid Chemical compound CCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C(O)=O KAOMOVYHGLSFHQ-UTOQUPLUSA-N 0.000 claims description 3
- 235000014398 anacardic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- ADFWQBGTDJIESE-UHFFFAOYSA-N anacardic acid 15:0 Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C(O)=O ADFWQBGTDJIESE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000020226 cashew nut Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 3
- 239000010460 hemp oil Substances 0.000 claims description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 3
- 239000010453 quartz Substances 0.000 claims description 3
- 239000004248 saffron Substances 0.000 claims description 3
- 235000013974 saffron Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000019512 sardine Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 claims description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000010902 straw Substances 0.000 claims description 3
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 claims description 3
- LNPQMDSMIGLHSR-UHFFFAOYSA-N 2-oxaspiro[3.5]non-5-ene-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C11C=CCCC1 LNPQMDSMIGLHSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HHCHLHOEAKKCAB-UHFFFAOYSA-N 2-oxaspiro[3.5]nonane-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C11CCCCC1 HHCHLHOEAKKCAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019489 Almond oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000273930 Brevoortia tyrannus Species 0.000 claims description 2
- 235000003301 Ceiba pentandra Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000146553 Ceiba pentandra Species 0.000 claims description 2
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 claims description 2
- 235000019487 Hazelnut oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 claims description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 claims description 2
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920002230 Pectic acid Polymers 0.000 claims description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000008168 almond oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 claims description 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims description 2
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000010477 apricot oil Substances 0.000 claims description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 claims description 2
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010431 corundum Substances 0.000 claims description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 claims description 2
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000011094 fiberboard Substances 0.000 claims description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000010468 hazelnut oil Substances 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004021 humic acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 2
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 claims description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 claims description 2
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000010491 poppyseed oil Substances 0.000 claims description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 claims description 2
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011492 sheep wool Substances 0.000 claims description 2
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 claims description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000010698 whale oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000002916 wood waste Substances 0.000 claims description 2
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 2-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MSPJNHHBNOLHOC-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(C(O)=O)C1C(O)=O MSPJNHHBNOLHOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NMNZZIMBGSGRPN-UHFFFAOYSA-N 3-oxabicyclo[3.2.0]heptane-2,4-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C2CCC12 NMNZZIMBGSGRPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001125046 Sardina pilchardus Species 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical compound [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BEJRNLMOMBGWFU-UHFFFAOYSA-N bismuth boron Chemical compound [B].[Bi] BEJRNLMOMBGWFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCQOWYALZVKMAR-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyridine-5,7-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 MCQOWYALZVKMAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims 1
- 150000002691 malonic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003022 phthalic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011120 plywood Substances 0.000 claims 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical compound C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 claims 1
- 125000005590 trimellitic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 6
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 6
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 5
- UJMDYLWCYJJYMO-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O UJMDYLWCYJJYMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 4
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241001125048 Sardina Species 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 2
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008169 grapeseed oil Substances 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000005457 triglyceride group Chemical group 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXSAGBGXYOLHBZ-UHFFFAOYSA-N 1-azabicyclo[2.2.2]octane;ethanol Chemical compound CCO.C1CC2CCN1CC2 AXSAGBGXYOLHBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLGKVMMWRDYKJM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylcyclobutane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(C(O)=O)CC1C(O)=O KLGKVMMWRDYKJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQNHWIYLCRZRLR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxy-2,5-dioxooxolan-3-yl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1(O)CC(=O)OC1=O WQNHWIYLCRZRLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBDSLKNAJKQNNN-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-carboxyphenyl)acetyl]oxy-2-oxoethyl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1CC(=O)OC(=O)CC1=CC=CC=C1C(O)=O SBDSLKNAJKQNNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOGVTNYNTGOONP-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroxyoxolane-2,5-dione Chemical compound OC1C(O)C(=O)OC1=O BOGVTNYNTGOONP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEVONNIFUFSRKZ-UHFFFAOYSA-N 3-(carboxymethyl)-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(CC(O)=O)CC1C(O)=O LEVONNIFUFSRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEPQGPYANDNZMP-UHFFFAOYSA-N 4-oxahexacyclo[10.9.1.113,17.02,6.08,22.021,23]tricosa-1(22),2(6),7,9,11,13,15,17(23),18,20-decaene-3,5-dione Chemical compound C1=CC(C=2C=3C(=O)OC(C=3C=C3C=2C2=CC=C3)=O)=C3C2=CC=CC3=C1 DEPQGPYANDNZMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIYLWQRTUYPQDZ-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCC)(=O)O.C(CCC)[Zn]CCCC Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)(=O)O.C(CCC)[Zn]CCCC XIYLWQRTUYPQDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N Diglycolic acid Chemical compound OC(=O)COCC(O)=O QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185597 Euphorbia lathyris Natural products 0.000 description 1
- 241001553700 Euphorbia lathyris Species 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- 229910010082 LiAlH Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- FSQUGILNTZXNCQ-UHFFFAOYSA-N N12CCC(CC1)CC2.C(C(C)C)O Chemical compound N12CCC(CC1)CC2.C(C(C)C)O FSQUGILNTZXNCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLUSUBJQCNHDSP-UHFFFAOYSA-N N12CCC(CC1)CC2.C(C)(C)O Chemical compound N12CCC(CC1)CC2.C(C)(C)O LLUSUBJQCNHDSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001541 aziridines Chemical class 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- RTSGJTANVBJFFJ-UHFFFAOYSA-N benzo[d][2]benzoxepine-5,7-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C12 RTSGJTANVBJFFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910001919 chlorite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052619 chlorite group Inorganic materials 0.000 description 1
- QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N chlorous acid Chemical compound OCl=O QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005253 cladding Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- YGANSGVIUGARFR-UHFFFAOYSA-N dipotassium dioxosilane oxo(oxoalumanyloxy)alumane oxygen(2-) Chemical compound [O--].[K+].[K+].O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O YGANSGVIUGARFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- QJWQYOHBMUQHGZ-UHFFFAOYSA-N ethanol;2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical compound CCO.OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O QJWQYOHBMUQHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-UHFFFAOYSA-N hexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21 MUTGBJKUEZFXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005098 hot rolling Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052909 inorganic silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 229910052627 muscovite Inorganic materials 0.000 description 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYVCTYDTPSKPRM-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-carbonyl naphthalene-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C(C(OC(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 BYVCTYDTPSKPRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000009416 shuttering Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titanium dioxide Inorganic materials O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B26/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing only organic binders, e.g. polymer or resin concrete
- C04B26/02—Macromolecular compounds
- C04B26/10—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C04B26/18—Polyesters; Polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/34—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups obtained by epoxidation of an unsaturated polymer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
- C08G59/027—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule obtained by epoxidation of unsaturated precursor, e.g. polymer or monomer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
- C08L63/08—Epoxidised polymerised polyenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2200/04—Non-macromolecular organic compounds
- C09K2200/0441—Carboxylic acids, salts, anhydrides or esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2200/04—Non-macromolecular organic compounds
- C09K2200/0447—Fats, fatty oils, higher fatty acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2200/06—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers
- C09K2200/0645—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers obtained otherwise than by reactions involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Processing And Handling Of Plastics And Other Materials For Molding In General (AREA)
- Extrusion Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
Izum se nanaša na polimerni material na osnovi obnovljivih surovin, ki vsebuje reakcijski produkt iz 10-90 mas.% triglicerida z vsaj 2 epoksi- in/ali aziridnima skupinama in 5-90 mas.% anhidrida polikarboksilne kisline z 0,01-20 mas.% polikarboksilne kisline.ŕ
Description
PREFORM GMBH
Polimerni material, postopek za njegovo proizvodnjo in njegova uporaba
Izum se nanaša na polimerni material na osnovi obnovljivih surovin, na postopek za pripravo tega materiala in na njegovo uporabo. Organske umetne snovi, ki se danes na veliko uporabljajo v tehniki, se skorajda izključno pridobivajo na petrokemični osnovi. Uporabljajo se na primer v pohištveni industriji in gradbeni industriji lesnih materialov, ki so vezani z UF (UF = ureaformaldehidne smole), PF (PF = fenolformaldehid) ali, redkeje, s PUR (PUR = poliuretan). Pokrivne plošče, končni kosi, kabelski kanali itd. večinoma sestojijo iz polivinilklorida (PVC). Prav tako se danes na področju oken v večjem številu uporabljajo okna iz umetnih materialov z okviri, izdelanimi iz PVC. PVC, kot material za tovrstne gradbene dele, pa ima odločilne pomanjkljivosti. Ena je še nezadovoljivo rešeno recikliranje, druga pa je ta, da PVC v primeru požara razvija nevarne pline. Obložni elementi za stroje in naprave, kvalitativno dragoceni stiskanci, pogosto sestojijo iz vlaknin ali prepletov, ojačenih s PF, MF (MF = melamin-formaldehidne smole), EP (EP = epoksidne smole) ali UP (UP = nenasičene poliesterske smole), ki se jih uporablja na primer v industriji motornih vozil. V povezavi z naraščajočo diskusijo o CO2 in z njo povezanimi možnimi globalnimi klimatskimi spremembami, danes obstaja velika potreba po v glavnem CO2-nevtralnih umetnih snoveh novega tipa, ki bodo izpolnjevale visoke profile zahtev sedaj uporabljanih umetnih snovi na petrokemični osnovi, in ki bi lahko le-te sorazmerno nadomestile. Smiselno bodo takšni polimerni materiali pridobljeni iz eduktov na osnovi obnovljivih surovin.
'
Iz stanja tehnike so že znana vezivna sredstva oz. kombinacije vezivnih sredstev, ki delno vsebujejo tudi obnovljive surovine. Ti razvoji se nanašajo še zlasti na poliuretansko področje. Tako je iz US PS 458 2891 znano, da se ricinovo olje, s tem pa tudi obnovljivo surovino, pretvori s poliizocianatom in anorganskim polnilom.
Iz EP 01 51 585 je znan dvokomponentni sistem poliuretan-lepilo, pri katerem se kot oleokemični poliol uporabljajo produkti odprtja obroča epoksidiranih maščobnih alkoholov, estrov maščobnih kislin (še zlasti trigliceridov) ali amidov maščobnih kislin z alkoholom. Nadalje je znano, da se epoksidirani trigliceridi uporabljajo kot mehčala. En tovrsten postopek je opisan npr. v PCT/EP94/02284.
Iz US 35 78 633 je znan postopek za trdenje poliepoksidov z anhidridom polikarboksilne kisline ob dodatku posebnih alkalijskih soli izbranih karboksilnih kislin. Temu primemo se uporabjajo izključno poliepoksidi z več kot eno vicinalno epoksi skupino na molekulo. Polimeri, dobljeni po tem dokumentu, pa imajo to pomanjkljivost, da po eni strani izhajajo iz fiziološko problematičnih izhodnih snovi (npr. litijevih soli), in da po drugi strani, vsebujejo polimere, ki nimajo potrebnih trdnosti. To očitno navaja na to, da po US-patentu poteče bazična reakcija, ki podpira zamreženje zunanjih epoksi skupin, ki pa nikakor ne obstajajo v epoksidiranih trigliceridih.
Iz DE 41 35 664 so znani polimerni produkti, ki so pripravljeni iz epoksidimaih trigliceridov in delnih estrov polikarboksilnih kislin z vsaj dvema prostima karboksilnima skupinama in hidrofobimim sredstvom. Vendar pa se po DE 41 35 664 dobijo elastične plastilne mase s povišano odpornostjo proti vodi, ki prav tako nimajo zadovoljivih lastnosti glede trdnosti in variacijske širine polimernega sistema.
Izhajajoč iz tega, je torej naloga predloženega izuma zagotoviti material nove vrste, ki je izdelan na osnovi obnovljivih surovin, in ki vodi k polimernim snovem, ki, z ozirom na svojo trdnost, omogočajo širok spekter uporabe.
Z ozirom na polimerni material je naloga rešena s karakterističnimi značilnostmi zahtevka 1, v povezavi s postopkom, ki je podan s karakterističnimi značilnostmi zahtevka 15 in 16. Odvisni zahtevki kažejo prednostne nadaljnje izvedbe.
V smislu izuma je tako predlagan polimerni material, ki v bistvu vsebuje reakcijski produkt iz treh komponent, in sicer iz 10-90 mas.% triglicerida, 5-90 mas.% anhidrida polikarboksilne kisline z 0,01-20 mas.% polikarboksilne kisline. Prijavitelj je bil sposoben pokazati, da imajo, presenetljivo, polimerni materiali, ki vsebujejo reakcijski produkt na predhodno opisan način, presenetljive lastnosti glede trdnosti in variacijske širine lastnosti materiala. Odločilno pri materialu v smislu izuma je to, da uporabimo anhidride polikarboksilne kisline, ki delujejo kot zamrežilna sredstva, tako da se gostota zamreženja dobljenega polimera odločilno poviša. Kot rezultat tega dobimo trde polimere.
Glavne komponente reakcijskega produkta so tako epoksidirani trigliceridi in anhidridi polikarboksilnih kislin, ki so medsebojno zamreženi. Reakcijo zamreženja pri tem poženemo z dodatkom majhnih količin polikarboksilne kisline (0,01 do 20 mas.%). Tako ima polikarboksilna kislina očitno koristno funkcijo iniciatorja za interne obstoječe epoksi skupine trigliceridov.
Z dodatkom anhidridov polikarboksilnih kislin se potemtakem sosednje OH-skupine, ki nastanejo z odprtjem epoksi obroča, zamrežijo v obliki adicijske reakcije. Prosta karboksilna skupina, ki pri tem nastane na anhidridu polikarboksilne kisline, tako očitno ponovno odpre en nadaljnji epoksi obroč, pri čemer prav tako dobimo eno sosednjo OH-skupino, ki ob nadaljnji adiciji reagira z dodatno skupino karboksilnega anhidrida. Reakcija se začne takrat, ko se odpre epoksi obroč in ko nastanejo sosednje OH-skupine. Iniciacijo zamreženja izvedemo z dodatkom manjših količin polikarboksilne kisline. Pri tem je pomembno, da kot reakcijski začetek obstaja nastopi odprtje epoksi skupine. Možen reakcijski potek je shematsko predstavljen v nadaljevanju.
H OH
Ri—C— έ— R2 i i O H
O iniciacija r,_r_C_R2 ” HOOC - Ra-(epoksid. triglicerid) (polikarboksilna k.) o
P o
(anhidrid cikl.polikarboksilne , kisline)
Ra
OOCZ—COOH -C—t-R2 OOC—Ra οχ .0—c—Ri (epoksid. triglicerid) anhidrid polikarboksilne kisline +
Ra
OOC R1 —C R2
OOC—R3
Ra /\ λ
OOC—COO—C—C—R:
/ \
-— ČOO — C—C—R2
Ra / \ OOC—COOH
R1
OH
R:
epoksidiran triglicerid ponovitev reakcijske sheme
I
Za razliko od stanja tehnike z zamrežitvami s čistimi polikarboksilnimi kislinami, reagirajo nastale hidroksilne skupine z anhidridom polikarboksilne kisline ob poliadiciji. To je bilo možno potrditi tudi z DSC in IR preiskavami.
Pri polimernem materialu v smislu izuma je bistveno to, da vsebuje reakcijski produkt, ki sestoji iz 10-90 mas.% triglicerida in 5-90 mas.% anhidrida karboksilne kisline, pri čemer se reakcija iniciira z manjšimi količinami polikarboksilne kisline (0,01-20 mas.%). Pri tem je prednostno, da reakcijski produkt vsebuje 35-70 mas.% triglicerida in 10-60 mas.% anhidrida polikarboksilne kisline, kot tudi 0,05-10 mas.% polikarboksilne kisline.
Primeri za epoksidirane trigliceride, ki jih lahko v polimernem materialu uporabljamo za pripravo reakcijskih produktov v smislu izuma, so sojino olje, laneno olje, perilovo olje, tungovo olje, oitikikovo olje, žafranovo olje, makovo olje, konopljino olje, olje bombažnih semen, sončično olje, repično olje, trigliceridi iz rastlin Euphorbia, kot npr. olje Euphorbia-Iagascae in visoko oleinski trigliceridi, kot npr. visoko oleinsko sončično olje ali olje Euphorbia-Iathyris, arašidovo olje, olivno olje, olje olivnih pešk, mandljevo olje, kapokovo olje, lešnikovo olje, olje mareličnih pešk, žirovo olje, olje volčjega boba, koruzno olje, sezamovo olje, olje grozdnih pešk, olje lalemantije, ricinovo olje, olja morskih živali, kot je slanikovo olje in olje sardin ali menhadenovo olje, kitovo olje, kot tudi trigliceridi z visokim deležem nasičenih maščobnih kislin, ki se naknadno, npr. z dehidrogeniranjem, prevedejo v nenasičeno stanje, ali njihove zmesi. Zaradi reakcije s hidroksilnimi skupinami je možno, da poleg epoksidiranih trigliceridov kot nadaljnje komponente sorazmerno uporabljamo tudi hidroksilirane trigliceride. Tovrstni hidroksilirani trigliceridi so npr. hidroksilirano visoko oleinsko ali ricinovo olje. Na ta način lahko zelo spremenimo fizikalne lastnosti polimerov. Pomembno pa je, da so vedno prisotni epoksidirani trigliceridi, saj pride sicer do zloma verige. Možna je tudi uporaba trigliceridov z aziridinskimi skupinami. Za pripravo aziridinov so znane različne sintezne poti. Ena pot priprave je cikloadicija npr. karbenov na azometinih (Breitmaier E., G. Jung, Org. Chemie Bd. 1, E. Thieme Berlag, Stuttgart) ali nitrenov na olefinih. Prav tako je možna sinteza z redukcijo a6 kloronitrilov ali oksimov z LiAlH4 (Buli. Chem. Soc. Jpn. 40, 432 (1967) in Tetrahedro 24, 3681 (1968).
Pri anhidridih polikarboksilnih kislin so prednostni takšni, ki imajo ciklično osnovno ogrodje, t.j. anhidridi polikarboksilnih kislin, ki so pripravljeni iz cikličnih polikarboksilnih kislin z vsaj dvema prostima karboksilnima skupinama. Primeri zanje so anhidrid cikloheksandikarboksilne kisline, anhidrid cikloheksendikarboksilne kisline, anhdrid ftalne kisline, anhidrid trimelitne kisline, anhidrid hemimelitne kisline, anhidrid piromelitne kisline, anhidrid 2,3-naftalinske kisline, anahidrid 1,2ciklopendandikarboksilne kisline, anhidrid 1,2-ciklobutandikarboksilne kisline, anhidrid kinolinske kisline, anhidrid norbomendikarboksilne kisline, (NADICAN), kot tudi spojine MNA, substituirane z metilom, anhidrid pininske kisline, anhidrid norpininske kisline, anhidrid truksilne kisline, anhidrid perilen 1,2-dikarboksilne kisline, anhidrid karonske kisline, anhidrid narkamfandikarboksilne kisline, anhidrid izatojske kisline, anhidrid kaftne kisline, anhidrid 1,8-naftalinske kisline, anhidrid difenske kisline, anhidrid o-karboksifenilocetne kisline, anhidrid 1,4,5,8naftalinterkarboksilne kisline ali njihove zmesi.
Uporabni so tudi anhidridi polikarboksilnih kislin iz di- in polikarboksilnih kislin z odprtimi verigami, ki imajo vsaj dve prosti karboksilni skupini, kot so npr. anhidrid akotinske kisline, anhidrid citrakonske kisline, anhidrid glutame kisline, anhidrid itakonske kisline, anhidrid vinske kisline, anhidrid diglikolne kisline, anhidrid etilendiamintetraocetne kisline ali njihove zmesi.
Pri iniciatorjih, ki jih uporabimo v smislu izuma, t.j. pri polikarboksilnih kislinah, so prednostne di-in tri-karboksilne kisline. Primeri zanje so derivati citronske kisline, polimerizirana talova olja, azelainska kislina, galusova kislina, di- ali polimerizirane smolne kisline, di- ali polimerizirana anakardna kislina, tudi tekočina lupine indijskih oreškov, poliuronske kisline, polialginske kisline, melitna kislina, trimesinska kislina, aromatske di- in polikarboksilne kisline, kot npr. ftalna kislina, trimelitna kislina, hemimelitna kislina, piromelitna kislina, kot tudi njihovi aromatsko substituirani derivati, kot npr. hidroksi- ali alkilftalna kislina, nenasičene ciklične di- in
Ί polikarboksilne kisline, kot npr. norpinska kislina, heterociklične di- in polikarboksilne kisline, kot npr. loiponska kislina ali kinholoiponska kislina, biciklične di- in polikarboksilne kisline, kot npr. norbomandikarboksilne kisline, di- in polikarboksilne kisline z odprto verigo, kot npr. malonska kislina in njihovi dolgoverižni homologi, kot tudi njihove substituirane spojine, kot npr. hidroksi- in keto- di-in polikarboksilne kisline, pektinske kisline, huminske kisline, polimerna tekočina lupine indijskih z vsaj dvema prostima karboksilnima skupinama v molekuli, ali njihove zmesi.
Nadaljnja prednostna izvedbena oblika izuma predlaga, da polimerni material vsebuje reakcijski produkt, ki je pripravljen iz predhodno opisanih izhodnih komponent, vendar pa dodatno z katalizatorjem. Katalizator je pri tem lahko dodan v količinskem razmerju od 0,01 do 10 mas. %, prednostno 0,05 do 5 mas.%. Kot katalizatorji lahko v bistvu služijo vse spojine, ki služijo za pospeševanje zamreženja epoksidnih smol. Primeri zanje so terciarni amini, kot npr. Ν,Ν'-benzildimentilanilin, imidazol in njihovi derivati, alkoholi, fenoli in njihove substituirane spojine, hidroksikarboksilne kisline, kot mlečna kislina ali solicilna kislina, organokovinske spojine, kot trietanolamintitanat, di-n-butilcinkov lavraf Lewisove kisline, zlasti borov trifluorid, aluminijev triklorid in njihove aminske kompleksne spojine, Lewisove baze, še zlasti alkoholati, multifunkcionalne merkapto spojine in tio kisline, kot tudi organofosforjeve spojine, še zlasti trifenilfosfit, trisnonilfenilfosfit in bis-βkloroetilfosfit, biciklični amini kot [2.2.2]-diazabiciklooktan, kinuclidin ali diazabicikloundecen, alkalijski in zemeljskoalkalijski hidroksidi, Grinardove spojine ali njihove zmesi.
Posebno prednostno je, da lahko polimerni material v smislu izuma sestoji izključno iz reakcijskega produkta, ki je opisan predhodno, ali pa lahko v odvisnosti od zahtevanega profila, vsebuje še eno dodatno polnilo ali zaščitno sredstvo proti gorenju. Kadar vsebuje polimerni material izključno reakcijski produkt in polnilo, je prednostno, da vsebuje 2-98 mas.% reakcijskega produkta in 98-2 mas.% polnila.
Zlasti prednostno je, da polimerni material vsebuje 6-90 mas.% reakcijskega produkta in 10-94 mas.% polnila.
Zlasti prednostni primeri za polnila so organska polnila na podlagi materialov, ki vsebujejo celulozo, kot so lesna moka, žagovina ali lesni odpad, riževe pleve, slamna in lanena vlakna na osnovi proteinov, še zlasti ovčja volna, kot tudi anorganska polnila na osnovi silikatov in karbonatov, kot je pesek, kvarc, korund, silicijev karbid in steklena vlakna, ali njihove zmesi. Polimerni material v smislu izuma lahko vsebuje tudi do 50 mas.% zaščitnega sredstva proti gorenju. Prednostna zaščitna sredstva proti gorenju so: aluminijev hidroksid, halogenske, antimonove, bizmutove, borove ali fosforjeve spojine, silikatne spojine ali njihove zmesi.
Pri pripravi materiala, po prednostni izvedbeni obliki s polnilom, lahko postopamo tako, da najprej pripravimo zmes izhodnih komponent, t.j. triglicerida, anhidrida polikarboksilne kisline in karboksilne kisline, nato to zmes predpolimeriziramo do visokoznsoti od 0,2-20000 mPas pri 20 °C do 200 °C in zatem dodamo polnilo. Na koncu lahko po oblikovanju po izbiri izvedemo še utrjevanje - po izbiri pod tlakom. Možno pa je tudi, da pomešamo vse dodatke in nato izvedemo predpolimerizacijo.
Po drugi strani pa lahko postopamo tudi tako, da vse izhodne snovi t.j. trigliceride, anhidride polikarboksilnih kislin in karboksilne kisline, kot tudi po izbiri nadaljnje dodatne snovi, kot so polnila in/ali zaščitna sredstva proti gorenju, zmešamo in nato v nadaljevanju izvedemo utrjevanje pri povišani temperaturi in povišanem tlaku.
Utrjevanje lahko poteče v območjih od >20 °C do 200 °C pri tlaku od 1 bar do 100 bar. Trajanje utrjevanja je odvisno od temperature, tlaka in po izbiri od dodanega katalizatorja. Utrjevalni čas je lahko v območju od 10 sekund do 24 ur. Prednostno delamo v temperaturnem območju od 50 do 150 °C.
Polimerni material v smislu izuma lahko infiltriramo tudi v kopreno ali preplet. Tako lahko pripravimo oblikovance z ojačenimi vlakni.
S postopkom v smislu izuma lahko dobljeno zmes posamično oblikujemo in prešamo, lahko pa jo tudi uporabimo v brezkončni produkciji. Brezkončno produkcijo lahko izvedemo tudi z ekstrudiranjem ali vročim valjanjem.
Po utrjevanju tvori reakcijska zmes zaprto in razvito gladko površino, pri čemer je plastično raztapljanje, t.j. velikost geometrijskih figur, ki se jih da še plastificirati, zelo visoko. Z materialom lahko zelo natančno ponavljamo najdrobnejše filigranske vzorce.
Material v smislu izuma se odlikuje še zlasti po tem, da je toksikološko neoporečen in da s tem ne poseduje pomanjkljivosti PVC in/ali drugih primerljivih materialov, kot npr. tistih na osnovi poliuretana. Omeniti gre, da ima lahko material nove vrste podobne mehanske lastnosti kot PVC, EP ali PES. Te variante materiala so togoelastične in imajo visoko trdnost. Visokopolnjeni polimerni materiali v smislu izuma, ki vsebujejo celulozo, ki jih lahko dobimo s prešanjem ali ekstrudiranjem, imajo visoke mehanske trdnosti. Pri mehanski točkovni obremenitvi, kot nastopa npr. pri pritrditvi lesnih vijakov ali zabijanju lesnih žebljev, se struktura obdajajočega materiala ohrani. Popokanja, kot lahko npr. nastopi pri lesu, ne opazimo. Material lahko brez problemov mehansko obdelujemo. Pri žaganju ali rezkanju ne opazimo nikakršnega zatrganja mejnih površin ali luščenja manjših kosov.
Z dodatnimi deleži hidroksiliranih trigliceridov lahko dobimo oblikovance, ki imajo pri sobni temperaturi delno plastično obnašanje in hkrati izjemno odpornost proti pretrgu. V odvisnosti od stopnje zamreženja, na katero je možno v principu vplivati s sestavo izhodnih komponent, lahko dobimo oblikovance, ki dopuščajo toplotno preoblikovanje teles iz polimernega materiala. Opazno izboljšanje požarnega obnašanja smo pri poizkusih vnetljivosti še zlasti ugotovili z vgradnjo aluminijevega hidroksida. Vgradnja aluminijevega hidroksida in s tem povezana cepitev vode prepreči neposreden napad plamenov. Tako je izpolnjen razred protipožarne zaščite BS po DIN 4102.
V številnih poizkusih se je pri tem pokazalo, da pri materialu v smislu izuma ne pride do opaznega vpijanja vode, zato smo visoko-polnjene stiskance, ki vsebujejo celulozo, potopili v vodo za daljše časovno obdobje. Po 80 urah material ni vpil nikakršne omembe vredne količine vode. Na materialu nismo mogli opaziti nikakršnih fizikalnih in kemičnih sprememb.
Izum bližje pojasnjujemo z naslednjimi primeri:
PRIMER 1
53.5 mas.% epoksidiranega lanenega olja z vsebnostjo kisika 9 mas.% zmešamo z
42.8 mas.% anhidrida kafrne kisline in 2,7 mas.% zmesi iz di- in trimeme abietinske kisline. To zmes homogeniziramo z 1 mas.% 50 %-ne etanolne raztopine kinuclidina. 10 mas.% te zmesi zmešamo z 90 mas.% slame in pri tlaku 15 bar in temperaturi 180 °C prešamo 10 minut. Dobljena vlaknena plošča ima fizikalno gostoto 0,62 (g/cm ), se odlikuje s kvalitetinimi mehanskimi lastnostmi in ima izredno odpornost proti vodi. Uporabimo jo lahko kot vlaknen ploščni material v gradbeni in pohištveni industriji.
PRIMER 2 masnih delov epoksidiranega perila olja z vsebnostjo kisika 8 mas.% zmešamo s 16 masnimi deli anhidrida piromelitne kisline in 4 mas.% trimerizirane maščobne kisline. 30 mas.% te zmesi nanesemo na 70 mas.% vlaknene koprene iz jute-konopolje tako, daje vlaknena koprena homogeno omočena. Infiltriran vlaknen preplet nato pri tlaku 10 bar in temperaturi 170 °C prešamo 10 minut. Dobljen vlaknen produkt ima visoko elastičnost, pretržno trdnost in odpornost proti vodi. Uporabimo ga lahko na mnogih področjih, kjer se uporabljajo vlakna, ojačena z umetnimi snovmi ali umetne snovi, ojačene z vlakni, kot npr. z vlakni ojačeni opažni in oblikovalni deli ali obložni elementi.
PRIMER 3
42.9 mas.% epoksidiranega sojinega olja z vsebnostjo kisika 6,5 mas.% zmešamo z
21.5 mas.% hidroksiliranega visoko oleinskega olja. K tej zmesi dodamo 34,3 mas.% anhidrida norbomendikarboksilne kisline in 1,3 mas.% 50 %-ne metanolne DABCOraztopine. Zmes homogeniziramo in nato zamrežimo pri temperaturi 140 °C v obdobju 15 minut. Dobljen produkt je transparenten, se da plastično preoblikovati in ima visoko odpornost proti pretrgu. Ta produkt lahko uporabimo za preplastenje materialov in gradbenih delov, ki morajo imeti sposobnost plastičnega preoblikovanja, kot so npr. električni kabli.
PRIMER 4
72.7 mas.% epoksidiranega konopljevega olja z vsebnostjo kisika 10,5 mas.% zmešamo s 27,3 mas.% anhidrida trimelitne kisline. 8 mas.% te zmesi zmešamo z 92 mas.% posušenih plev večzme pire in pri tlaku 15 bar in pri temperaturi 170 °C
Λ prešamo 8 minut. Pridobljena vlaknena plošča ima fizikalno gostoto 0,88 (g/cm ), se odlikuje z visoko odpornostjo proti vodi in izredno mehansko trdnostjo ter jo lahko uporabimo kot vlakneno ploščo v gradbeni in pohištveni industriji.
PRIMER 5
54.7 mas.% epoksidiranega lanenega olja z vsebnostjo kisika 9,6 mas.% zmešamo s
43.7 mas.% anhidrida tetrahidroftalne kisline in 1,1 mas.% adipinske kisline. To zmes homogeniziramo z 0,5 mas.% DBN in pri 145 °C v 5 minutah zamrežimo v trd, transparenten oblikovanec. Dobljen material je odporen proti vodi in vreli vodi (prim. sl. 1 in 2) in ima visoke mehanske trdnosti. Material lahko segrejemo do 300 °C ne da bi razpadel. Uporabljamo ga lahko npr. kot obložilni element za naprave in stroje najrazličnejših vrst.
PRIMER 6 mas.% epoksidiranega sojinega olja z vsebnostjo kisika 6,5 mas.% zmešamo s 36 mas.% anhidrida 1,2 cikloheksandikarboksilne kisline in 1,1 mas.% dimerizirane kolofonije s kislinskim številom 154. Zmes homogeniziramo s 50 %-no butanolno raztopino imidazola in pri 140 °C v 10 minutah zamrežimo. Dobljen polimerni material je transparenten, se odlikuje z visoko odpornostjo proti vodi in pri temperaturi pribl. 90 °C ga lahko toplo preoblikujemo. Pod to temperaturo ima visoke mehanske trdnosti.
PRIMER 7
69,9 mas.% visoko oleinskega olja, ki vsebuje aziridenske skupine, iz Euphorbia Lathyris z vsebnostjo kisika 4,3 mas.% zmešamo z 28 mas.% anhidrida ftalne kisline,
1.5 mas.% sebacinske kisline in 0,6 mas.% izopropanolne kinuclidinske raztopine. Zmes pri 145 °C v 5 minutah zamrežimo v trdo-elastičen transparenten polimerni material, ki ima visoko odpornost proti vodi in odpornost proti odrgnjenju.
PRIMER 8
51.5 mas.% epoksidiranega tungovega olja z vsebnostjo kisika 10,5 mas.% zmešamo s
45.5 mas.% anhidrida kafrne kisline in 2,5 mas.% 70 %-ne etanolne raztopine citronske kisline. K tej zmesi dodamo 0,5 mas.% DABCO in zmes homogeniziramo. 30 mas.% te zmesi nanesemo na 70 mas.% suhe koprene kokosovih vlaken, tako da se vlakna homogeno infiltrirajo z reaktivno zmesjo. Infiltrirana kokosova vlakna nato pri 130 °C predsegrevamo 20 minut. Pri tem reaktivna zmes reagira v predpolimer z viskoznostjo pribl. 10000 (mPas). Nato predhodno obdelano kopreno prevedemo v obliko in jo pri temperaturi 160 °C 1 minuto prešamo pri 15 barih. Dobljen vlaknen produkt ima visoko mehansko trdnost, je zelo odporen proti vodi in zelo temperaturno obstojen. Uporabimo ga lahko v področjih, kjer se uporabljajo z umetnimi snovmi ojačene snovi iz vlaknene koprene ali z vlakni ojačene umetne snovi.
PRIMER 9
Zmes iz 61,6 mas.% epoksidiranega lanenega olja z vsebnostjo kisika 9,6 mas.% in
15,4 mas.% epoksidiranega sardininega olja z vsebnostjo kisika 10,5 mas.% zmešamo z 19,2 masnimi deli anhidrida piromelitne kisline in 3,8 mas.% trimerizirane maščobne kisline. 25 mas.% te zmesi homogeniziramo s 75 mas.% lesne moke s povprečno dolžino vlaken 300 pm. Omočen prah nato s pomočjo RAM-ekstruderja pri 160 °C in tlaku 40 bar obdelamo v brezkončne oblikovance. Dobljeni produkti imajo visoko mehansko stabilnost in se odlikujejo z izredno odpornostjo proti vodi.
PRIMER 10
53,2 mas.% epoksidiranega žafranovega olja z vsebnostjo kisika 9 mas.% zmešamo z 10 mas.% anhidrida akotinske kisline, 32,5 mas.% anhidrida metilnorbonendikarboksilne kisline in 2,6 mas.% dimerizirane anakardne kisline. K tej zmesi dodamo 1,7 mas.% propanolne DABCO raztopine in zmes nato homogeniziramo. 10 mas.% te zmesi zmešamo z 90 mas.% posušenih in zmletih riževih plev z srednjo velikostjo zrn 0,5 mm, da dobimo homogen omočen prah. To zmes nato pri temperaturi 130 °C 15 minut prešamo pri tlaku 15 bar. Dobljeni material ima fizikalno gostoto 0,9 (g/cm3) in se ga da obdelovati z odrezovanjem.
Ta material je primeren vsepovsod tam, kjer se uporabljajo vlaknene plošče s srednjo gostoto (MDF).
PRIMERU
50,5 mas.% epoksidiranega lanenega olja zmešamo z 42,5 mas.% anhidrida tetrahidroftalne kisline in 2,5 mas.% trimerizirane abietinske kisline. To zmes homogeniziramo z 1,8 mas.% 50 %-ne izobutanolne kinuclidinske raztopine. 30 mas.% te zmesi homogeniziramo s 35 mas.% barita, 5 mas.% pigmenta kot je npr. rutil in 30 mas.% zmesi iz muskuvitne, kloritne in kvarčne moke. Zmes nato pri tlaku 30 bar in temperaturi 140 °C v 8 minutah zamrežimo v trdoelastične duroplastične oblikovance, ki imajo visoko odpornost proti vodi in vreli vodi, kot tudi visoke mehanske trdnosti. Material lahko uporabimo npr. kot obložilni element za aparature in stroje najrazličnejših vrst.
Claims (15)
- PATENTNI ZAHTEVKI1. Polimerni material na osnovi obnovljivih surovin, označen s tem, da vsebuje reakcijski produkt, pridobljen z zamreženjem 10-90 mas.% triglicerida z vsaj dvema epoksi in/ali aziridinskima skupinama in 5-90 mas.% anhidrida polikarboksilne kisline, ki je pripravljen iz cikličnih polikarboksilnih kislin z vsaj dvema prostima karboksilnima skupinama, z 0,01-20 mas.% polikarboksilne kisline kot iniciatorja.
- 2. Polimerni material po zahtevku 1, označen s tem, da so epoksidirani trigliceridi izbrani izmed sojinega olja, lanenega olja, perilovega olja, tungovega olja, oitikikovega olja, žafranovega olja, makovega olja, konopljinega olja, olja bombažnih semen, sončičnega olja, repičnega olja, trigliceridov iz rastlin Euphorbia, kot npr. olje Euphorbia-Iagascae in visoko oleinskih trigliceridov, kot npr. visoko oleinskega sončičnega olja ali olja Euphorbia-Iathyris, arašidovega olja, olivnega olja, olja olivnih pešk, mandljevega olja, kapokovega olja, lešnikovega olja, olja mareličnih pešk, žirovega olja, olja volčjega boba, koruznega olja, sezamovega olja, olja grozdnih pešk, olja lalemantije, ricinovega olja, olja morskih živali, kot je slanikovo olje, olje sardin ali menhadenovo olje, kitovo olje, kot tudi trigliceridov z visokim deležem nasičenih maščobnih kislin, ki se naknadno, npr. z dehidrogeniranjem, prevedejo v nenasičeno stanje, ali njihovih zmesi.
- 3. Polimerni material po zahtevku 1 ali 2, označen s tem, da epoksidirani trigliceridi dodatno vsebujejo hidroksilirane trigliceride kot ricinovo olje.
- 4. Polimerni material po vsaj enem izmed zahtevkov 1 do 3, označen s tem, da so anhidridi polikarboksilnih kislin zbrani izmed anhidrida cikloheksandikarboksilne kisline, anhidrida cikloheksendikarboksilne kisline, anhidrida ftalne kisline, anhidrida trimelitne kisline, anhidrida hemimelitne kilsine, anhidrida piromelitne kisline, anhidrida 2,3-naftalinske kisline, anhidrida 1,2-ciklopendandikarboksilne kisline, anhidida 1,2-ciklobutandikarboksilne kisline, anhidrida kinolinske kisline, anhidrida norbomendikarboksilne kisline (NADICAN), kot tudi iz spojin MNA substituiranih z metilom, anhidrida pininske kisline, anhidrida norpininske kisline, anhidrida truksilne kisline, anhidrida perilen 1,2-dikarboksilne kisline, anhidrida karonske kisline, anhidrida narkamfandikarboksilne kisline, anhidrida izatojske kisline, anhidrida kaffne kisline, anhidrida 1,8-naftalinske kisline, anhidrida difenske kisline, anhidrida o-karboksifenilocetne kisline, anhidrida 1,4,5,8naftalinterakarboksilne kisline ali njihovih zmesi.
- 5. Polimerni material po vsaj enem izmed zahtevkov 1 do 4, označen s tem, da kot polikarboksilno kislino uporabimo di- ali trikarboksilno kislino.
- 6. Polimerni material po zahtevku 5, označen s tem, da polikarboksilno kislino izberemo iz derivatov citronske kisline, polimeriziranih talovih olj, azelainske kisline, galusove kisline, di- ali polimeriziranih smolnih kislin , di- ali polimerizirane anakardne kisline, tudi tekočine lupine indijskih oreškov, poliuronskih kislin, polialginskih kislin, melitne kisline, trimesinske kisline, aromatskih di- in polikarboksilnih kislin kot npr. ftalne kisline, trimelitne kisline, hemimelitne kisline, piromelitne kisline, kot tudi aromatskih substituiranih derivatov kot npr. hidroksi- ali alkil-ftalne kisline, nenasičenih cikličnih di-in polikarboksilnih kislin kot npr. norpininske kisline, heterocikličnih di- in polikarboksilnih kislin, kot npr. loiponske kisline ali kinholoiponske kisline, bicikličnih di- in polikarboksilnih kislin kot npr. norbonandikarboksilnih kislin, di- in polikarboksilnih kislin z odprtimi verigami kot npr. malonske kisline in njihovih dolgoverižnih homologov, kot tudi njihovih substituiranih spojin, kot npr. hidroksi- in keto-, di- in polikarboksilnih kislin, pektinskih kislin, huminskih kislin, polimerne tekočine lupin indijskih oreškov z vsaj dvema prostima karboksilnima skupinama v molekuli, ali njihove zmesi.
- 7. Polimerni material po vsaj enem izmed zahtevkov 1 do 6, označen s tem, da vsebuje 2-98 mas.% reakcijskega produkta po zahtevku 1 in 98-2 mas.% polnila.
- 8. Polimerni material po vsaj enem izmed zahtevkov 1 do 7, označen s tem, da polnilo izberemo iz skupine organskih polnil na osnovi materialov, ki vsebujejo celulozo, kot so lesna moka, žagovina ali lesni odpad, riževe pleve, slamna in lanena vlakna na osnovi proteinov, še zlasti ovčja volna, kot tudi anorganskih polnil na osnovi silikatov in karbonatov, kot so pesek, kvarc, korund, silicijev karbid in steklena vlakna, ali njihovih zmesi.
- 9. Polimerni material po vsaj enem izmed zahtevkov 1 do 8, označen s tem, da pri pripravi reakcijskega produkta dodamo 0,01-10 mas.% katalizatorja.
- 10. Polimerni material po zahtevku 9, označen s tem, da katalizator izberemo izmed terciarnih aminov, kot Ν,Ν'-benzildimentilanilina, imidazola in njihovih derivatov, alkoholov, hidroksikarboksilnih kislin, kot mlečne kisline ali salicilne kisline, tio kislin, kot tudi organofosforjevih spojin, še zlasti trifenilfosfita, trisnonilfenilfosfita in bis-p-kloroetilfosfita, bicikličnih aminov kot [2.2.2] diazabiciklooktana, kinuclidina ali diazabickloundecena, ali njihovih zmesi.
- 11. Polimerni material po vsaj enem izmed zahtevkov 1 do 10, označen s tem, da dodatno vsebuje zaščitno sredstvo proti gorenju, izbrano iz skupine, v kateri so aluminijev hidroksid, halogenske, antimonove, bizmutove borove ali fosforjeve spojine, silikatne spojine ali njihove zmesi.
- 12. Postopek za pripravo polimernega materiala po vsaj enem izmed zahtevkov 1 do11, označen s tem, da zmešamo triglicerid, anhidrid polikarboksilne kisline, polikarboksilno kislino in po izbiri nadaljnje dodatke, kot so polnila in/ali katalizatorji in/ali zaščitno sredstvo proti gorenju in da nato izvedemo utrjevanje.
- 13. Postopek za pripravo polimernega materiala po vsaj enem izmed zahtevkov 1 do12, označen s tem, da triglicerid, anhidrid polikarboksilne kisline in polikarboksilno kislino ter po izbiri katalizator pred-zamrežimo do viskoznosti od0,2 do 20000 mPas pri 20 °C-200 °C in da nato dodamo polnilo in/ali zaščitno sredstvo proti gorenju ter nato izvedemo utrjevanje.
- 14. Postopek po zahtevku 12 in 13, označen s tem, da utrjevanje izvedemo pri temperaturi v območju od >20 °C do 200 °C in pri tlaku od 1 bar do 100 barov v časovnem obdobju od 10 sekund do 24 ur.
- 15. Uporaba polimernega materiala po vsaj enem izmed zahtevkov 1 do 11 za predizdelane sisteme za prostorsko členjenje, kot nadomesnega materiala za okvire iz umetnih snovi in kovin, kot materiala za lakaste tračnice in obložne elemente, kot profilnega materiala, kot tesnilnega materiala, za obloge in oblikovance, ki so visoko odporni proti odrgnjenju, kot zaščitne plasti za premoščanje razpok, za nedrsljive prevleke, elektroizolacijske ali prevodne mase, tribološko uporabne filme, podvodne ladijske premaze, vrtnične sintrime sisteme za obremenjene dele naprav in oblikovne dele, za oblikovne elemente kot infiltrirana vlakna in vlakneni prepleti, vezne plošče, nadomestke za MDF in plošče iz trdih vlaken v gradbeni in pohištveni industriji, brezkončne profile.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19524514 | 1995-07-05 | ||
| PCT/DE1996/001243 WO1997002307A1 (de) | 1995-07-05 | 1996-07-05 | Polymerwerkstoff, verfahren zu seiner herstellung und dessen verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SI9620102A true SI9620102A (sl) | 1998-10-31 |
Family
ID=7766089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SI9620102A SI9620102A (sl) | 1995-07-05 | 1996-07-05 | Polimerni material, postopek za njegovo proizvodnjo in njegova uporaba |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0836627B2 (sl) |
| JP (1) | JP2000501119A (sl) |
| KR (1) | KR19990028734A (sl) |
| CN (1) | CN1103791C (sl) |
| AT (1) | ATE207092T1 (sl) |
| AU (1) | AU713023B2 (sl) |
| BG (1) | BG63603B1 (sl) |
| BR (1) | BR9609342A (sl) |
| CA (1) | CA2224714A1 (sl) |
| CZ (1) | CZ417797A3 (sl) |
| DE (2) | DE59607956D1 (sl) |
| DK (1) | DK0836627T3 (sl) |
| EA (1) | EA000565B1 (sl) |
| ES (1) | ES2165508T5 (sl) |
| HU (1) | HUP9802994A3 (sl) |
| MX (1) | MX9800135A (sl) |
| NZ (1) | NZ312082A (sl) |
| PL (1) | PL324348A1 (sl) |
| PT (1) | PT836627E (sl) |
| SI (1) | SI9620102A (sl) |
| SK (2) | SK1598A3 (sl) |
| TR (1) | TR199701758T1 (sl) |
| UA (1) | UA49837C2 (sl) |
| WO (1) | WO1997002307A1 (sl) |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19834048A1 (de) * | 1998-07-30 | 2000-02-03 | Cognis Deutschland Gmbh | Verbundwerkstoffe auf der Basis nachwachsender Rohstoffe |
| DE19952364A1 (de) * | 1999-10-30 | 2001-07-19 | Cognis Deutschland Gmbh | Lagerstabile Prepregs auf Basis duroplastischer, oleochemischer Matrices |
| EP1178065A1 (en) * | 2000-08-03 | 2002-02-06 | DLW Aktiengesellschaft | Composition based on renewable raw materials |
| CA2410036C (en) * | 2000-05-24 | 2009-06-30 | Armstrong Dlw Ag | Composition based on renewable raw materials |
| DE10038034C2 (de) * | 2000-08-03 | 2003-07-17 | Moeller Plast Gmbh | Verfahren zur mechanischen Stabilisierung von Schäben |
| DE10132749A1 (de) * | 2001-07-03 | 2003-01-30 | Fraunhofer Ges Forschung | Faserverstärkter Werkstoff auf der Basis duroplastischer Polymere |
| DE10148672A1 (de) * | 2001-10-02 | 2003-04-24 | Cognis Deutschland Gmbh | Polyester |
| DE10237694A1 (de) * | 2002-08-15 | 2004-03-04 | Sai Automotive Sal Gmbh | Verfahren sowie Vorrichtung zum Herstellen von Formteilen |
| KR100540796B1 (ko) * | 2002-12-09 | 2006-01-11 | 학교법인 건국대학교 | 글리세롤과 지방산을 이용한 폴리우레탄-아마이드 접착제 |
| DE102006003762A1 (de) * | 2006-01-25 | 2007-07-26 | Dracowo Forschungs- Und Entwicklungs Gmbh | Leinölepoxid-basierte Faserverbundwerkstoffe |
| ITTV20060092A1 (it) * | 2006-05-31 | 2007-12-01 | Luca Toncelli | Procedimento per la fabbricazione di manufatti in conglomerato di granulato di materiale lapideo e resina poliestere in forma di lastre o blocchi. |
| EP1884531A1 (en) * | 2006-07-30 | 2008-02-06 | Lonza Compounds GmbH & Co. KG | Sheet molding compounds (smc) comprising thermosetting resins based on renewable resources |
| DE102006037288B4 (de) * | 2006-08-09 | 2019-06-13 | Ask Chemicals Gmbh | Formstoffmischung enthaltend Cardol und/oder Cardanol in Gießereibindemitteln auf Polyurethanbasis, Verfahren zur Herstellung eines Formkörpers sowie Verwendung desselben |
| US8058361B2 (en) * | 2007-03-30 | 2011-11-15 | Toray Industries, Inc. | Polymer and a film or sheet containing the same |
| DE102008063442B4 (de) | 2008-12-31 | 2011-12-29 | Peter Klenert | Verfahren zur Herstellung von Polymerwerkstoffen |
| JP5322220B2 (ja) * | 2009-03-11 | 2013-10-23 | 中部電力株式会社 | 絶縁性高分子材料組成物 |
| KR20120018116A (ko) | 2009-03-18 | 2012-02-29 | 코센티노, 에스.에이. | 식물 기원의 유기 결합제를 함유하는 석조 응집체에 의해 형성된 판넬 또는 슬라브 |
| JP5366208B2 (ja) * | 2009-09-16 | 2013-12-11 | 中部電力株式会社 | 絶縁性高分子材料組成物及びその製造方法 |
| JP5547456B2 (ja) * | 2009-11-10 | 2014-07-16 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 一液型エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた接着方法 |
| DE102011001539B4 (de) * | 2011-03-24 | 2026-02-12 | meyer-POLYCRETE GmbH | Polymerbeton und Verfahren zur Herstellung von Polymerbeton |
| ITMI20110797A1 (it) * | 2011-05-10 | 2012-11-11 | Polynt S P A | Miscela indurente a bassa temperatura per resine epossidiche. |
| CN102352089B (zh) * | 2011-07-01 | 2013-03-20 | 中航复合材料有限责任公司 | 一种植物纤维增强生物质树脂薄层材料及其制备方法 |
| WO2013035852A1 (ja) | 2011-09-09 | 2013-03-14 | 住友電気工業株式会社 | 給電システム及び接続コネクタ |
| ITTV20110125A1 (it) * | 2011-09-20 | 2013-03-21 | Luca Toncelli | Processo per la preparazione di manufatti in conglomerato di granulato di materiale lapideo e resina con anidridi di origine terpenica |
| US8754152B2 (en) | 2011-10-21 | 2014-06-17 | King Abdulaziz City For Science And Technology | Efficient polymer composites based on natural wool |
| WO2014062625A1 (en) | 2012-10-15 | 2014-04-24 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Tackifier compounds and methods of using the same |
| KR101401097B1 (ko) * | 2013-02-25 | 2014-05-28 | 주식회사 웰데코 | 다기능 보호필름의 제조방법 |
| DE202013104133U1 (de) | 2013-09-11 | 2013-10-15 | Michael Sorge | Polymerwerkstoff auf Basis nachwachsender Rohstoffe |
| US10077257B2 (en) | 2015-04-06 | 2018-09-18 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Aziridinated triglycerides and polymers formed therefrom |
| US11760836B2 (en) | 2018-04-21 | 2023-09-19 | Natural Fiber Welding, Inc. | Curative |
| US10882951B2 (en) | 2018-04-21 | 2021-01-05 | Natural Fiber Welding, Inc. | Curative and method |
| US12247098B2 (en) | 2018-04-21 | 2025-03-11 | Natural Fiber Welding, Inc. | Curative |
| US11396578B2 (en) | 2018-04-21 | 2022-07-26 | Natural Fiber Wielding, Inc. | Curative |
| KR102476210B1 (ko) * | 2018-04-21 | 2022-12-12 | 네추럴 파이버 웰딩 인코포레이티드 | 경화제 |
| JP7404086B2 (ja) * | 2020-01-31 | 2023-12-25 | サカタインクス株式会社 | ポリエステル樹脂、オフセット印刷用インキ組成物、印刷物、および印刷物の製造方法 |
| US11667775B2 (en) * | 2021-01-28 | 2023-06-06 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Resin-modified vegetable oils in rubber compositions and tires |
| US11987690B2 (en) * | 2021-01-28 | 2024-05-21 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Fatty acid-modified vegetable oils in rubber compositions and tires |
| WO2024069417A1 (en) * | 2022-09-26 | 2024-04-04 | Fondazione Istituto Italiano Di Tecnologia | Method for constructing a covering of a substrate and composite material comprising that covering |
| CN117428882A (zh) * | 2023-10-16 | 2024-01-23 | 德华兔宝宝装饰新材股份有限公司 | 一种复合阻燃地板的制备工艺 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD48687A (sl) † | ||||
| DD51985A (sl) * | ||||
| US2935492A (en) * | 1956-04-30 | 1960-05-03 | Shell Oil Co | Process for curing material having internal epoxy groups and resulting products |
| CH486755A (de) * | 1965-11-09 | 1970-02-28 | Liebknecht Transformat | Verfahren zur Erhöhung der Kriechstromfestigkeit von Oberflächen elektrischer Isolierteile |
| US3507814A (en) * | 1967-01-13 | 1970-04-21 | Gen Tire & Rubber Co | Multifunctional aziridino compounds,polymeric products thereof and production processes |
| FR1548423A (sl) * | 1967-09-05 | 1968-12-06 | ||
| DE3246615A1 (de) * | 1982-12-16 | 1984-06-20 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Alkydharze, enthaltend funktionelle epoxide |
| SU1696450A1 (ru) * | 1989-07-11 | 1991-12-07 | Предприятие П/Я А-1120 | Герметизирующий компаунд |
| CA2038936A1 (en) * | 1989-08-09 | 1991-02-10 | Rainer Frische | Method of producing plastics from crude fats and oils |
| US5151485A (en) * | 1990-11-21 | 1992-09-29 | The Dow Chemical Company | Advanced epoxy compositions, curable compositions and cured products |
-
1996
- 1996-07-05 JP JP9504723A patent/JP2000501119A/ja active Pending
- 1996-07-05 AU AU63530/96A patent/AU713023B2/en not_active Ceased
- 1996-07-05 DE DE59607956T patent/DE59607956D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-05 KR KR1019980700032A patent/KR19990028734A/ko not_active Ceased
- 1996-07-05 SK SK15-98A patent/SK1598A3/sk unknown
- 1996-07-05 CN CN96196748A patent/CN1103791C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-05 ES ES96922761T patent/ES2165508T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-05 WO PCT/DE1996/001243 patent/WO1997002307A1/de not_active Ceased
- 1996-07-05 PL PL96324348A patent/PL324348A1/xx unknown
- 1996-07-05 UA UA97126299A patent/UA49837C2/uk unknown
- 1996-07-05 CA CA002224714A patent/CA2224714A1/en not_active Abandoned
- 1996-07-05 BR BR9609342-0A patent/BR9609342A/pt unknown
- 1996-07-05 TR TR97/01758T patent/TR199701758T1/xx unknown
- 1996-07-05 PT PT96922761T patent/PT836627E/pt unknown
- 1996-07-05 EP EP96922761A patent/EP0836627B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-05 AT AT96922761T patent/ATE207092T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-07-05 NZ NZ312082A patent/NZ312082A/xx unknown
- 1996-07-05 SK SK244-99U patent/SK2738U/sk unknown
- 1996-07-05 EA EA199800004A patent/EA000565B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-07-05 DK DK96922761T patent/DK0836627T3/da active
- 1996-07-05 HU HU9802994A patent/HUP9802994A3/hu unknown
- 1996-07-05 DE DE19627165A patent/DE19627165C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-05 SI SI9620102A patent/SI9620102A/sl unknown
- 1996-07-05 CZ CZ974177A patent/CZ417797A3/cs unknown
-
1997
- 1997-12-29 BG BG102153A patent/BG63603B1/bg unknown
-
1998
- 1998-01-07 MX MX9800135A patent/MX9800135A/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EA000565B1 (ru) | 1999-12-29 |
| CN1195357A (zh) | 1998-10-07 |
| ES2165508T5 (es) | 2005-12-01 |
| DK0836627T3 (da) | 2001-11-19 |
| MX9800135A (es) | 1998-11-29 |
| UA49837C2 (uk) | 2002-10-15 |
| AU713023B2 (en) | 1999-11-18 |
| SK2738U (sk) | 2001-01-18 |
| DE19627165C2 (de) | 1999-02-25 |
| BR9609342A (pt) | 2002-04-30 |
| EP0836627A1 (de) | 1998-04-22 |
| AU6353096A (en) | 1997-02-05 |
| CN1103791C (zh) | 2003-03-26 |
| ATE207092T1 (de) | 2001-11-15 |
| SK1598A3 (en) | 1998-09-09 |
| DE19627165A1 (de) | 1997-01-09 |
| DE59607956D1 (de) | 2001-11-22 |
| HUP9802994A2 (hu) | 1999-04-28 |
| EP0836627B1 (de) | 2001-10-17 |
| ES2165508T3 (es) | 2002-03-16 |
| JP2000501119A (ja) | 2000-02-02 |
| WO1997002307A1 (de) | 1997-01-23 |
| NZ312082A (en) | 2000-04-28 |
| HUP9802994A3 (en) | 2000-04-28 |
| EP0836627B2 (de) | 2005-06-01 |
| PL324348A1 (en) | 1998-05-25 |
| KR19990028734A (ko) | 1999-04-15 |
| PT836627E (pt) | 2002-02-28 |
| BG102153A (en) | 1998-08-31 |
| CA2224714A1 (en) | 1997-01-23 |
| BG63603B1 (bg) | 2002-06-28 |
| TR199701758T1 (xx) | 1998-03-21 |
| EA199800004A1 (ru) | 1998-08-27 |
| CZ417797A3 (cs) | 1998-05-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SI9620102A (sl) | Polimerni material, postopek za njegovo proizvodnjo in njegova uporaba | |
| KR102349137B1 (ko) | 바닥 코팅 조성물 | |
| CN102482388B (zh) | 包含酰胺多元醇的聚氨酯结构粘合剂 | |
| DE2536319B2 (de) | Haertbare masse und verfahren zu deren haertung | |
| DE2512170A1 (de) | Verfahren zur herstellung von anorganisch-organischen kunststoffen | |
| WO2007050000A1 (en) | Fire-resistant composition for coating, sealing and protection purposes | |
| US20010023276A1 (en) | Polymeric material, method for its manufacture, and its utilization | |
| DE2227147A1 (de) | Anorganisch-organische kunststoffe | |
| UA128796C2 (uk) | Ізоляційний матеріал та спосіб його виробництва | |
| DE102014111651A1 (de) | Radikalisch härtbare Kunstharzmasse mit Siloxanoligomerzusätzen | |
| HRP970014A2 (en) | Polymer material, process for its production and the use thereof | |
| CN106010205A (zh) | 环保型聚氨酯防水涂料 | |
| KR101123386B1 (ko) | 난연성 무기계 폴리머몰탈이 보강된 논슬립 바닥재 | |
| JP2004189816A (ja) | ウレタン樹脂組成物 | |
| JPS59138214A (ja) | 発泡性防火組成物およびそれから製造された構造要素 | |
| RU2521582C1 (ru) | Состав для получения покрытий | |
| DE2351820A1 (de) | Isolierende klebe-, dichtungs- und spachtelmassen | |
| DE4408154A1 (de) | Beschichtungsmasse und Verfahren zum Herstellen von Abdichtungen und Isolierungen gegen Feuchte | |
| RU2574639C1 (ru) | Полимерный строительный материал | |
| AT228113B (sl) | ||
| EP2246492A2 (de) | Beschichtung von Befestigungselementen | |
| DE102018115893A1 (de) | Flamm- und/oder Brandschutzmittel und dessen Herstellung und Verwendung, für Anstrichmittel und darauf basierte Produkte sowie deren Vor- und Zwischenprodukte | |
| HK1014969A (en) | Polymer material, process for its production and use thereof | |
| KR940003575B1 (ko) | 염화비닐 장판보호용 차폐제의 제조방법 | |
| EP2160447A1 (en) | An adhesive composition comprising a polyol base part and an isocyanate hardener and the use thereof |