SU1051076A1 - Способ получени производных имидазола - Google Patents
Способ получени производных имидазола Download PDFInfo
- Publication number
- SU1051076A1 SU1051076A1 SU823424035A SU3424035A SU1051076A1 SU 1051076 A1 SU1051076 A1 SU 1051076A1 SU 823424035 A SU823424035 A SU 823424035A SU 3424035 A SU3424035 A SU 3424035A SU 1051076 A1 SU1051076 A1 SU 1051076A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl
- ammonium acetate
- imidazole derivatives
- yield
- alcohol
- Prior art date
Links
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 title claims description 5
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 9
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 claims abstract description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 claims abstract description 7
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000003402 intramolecular cyclocondensation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract 1
- OZZOVSQSDIWNIP-UHFFFAOYSA-N acetic acid;azane Chemical compound [NH4+].[NH4+].CC([O-])=O.CC([O-])=O OZZOVSQSDIWNIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNIPJYFZGXJSDD-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-triphenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)N1 RNIPJYFZGXJSDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXTHWIZHGLNEPG-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound O1CCN=C1C1=CC=CC=C1 ZXTHWIZHGLNEPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEQGFWRTESSGOM-UHFFFAOYSA-N 5-benzhydryl-1h-imidazole Chemical compound N1C=NC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BEQGFWRTESSGOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002547 anomalous effect Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 108091022884 dihydropyrimidinase Proteins 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 230000003834 intracellular effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- -1 p - tolyl Chemical group 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВО/ШЫ X ИМИДАЗОЛА формулы , -ч xN RI Вз где Ц, - фенил,Ц - топил, Rj- фенил, RJ- водород, метил, фенил, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта, упрощени прсвхесса и расширени ассортимента производ {ых имидазопа, соответст вуюшие N -2кетоэаметенные нитроны обшей фо{%4улы ОJO п/f (JHL-B -о г1 - Н - / И БЗ где R - R , имеют . указанные (О жаченн , подвергают внутримолекул рной циклизации при кип чении в среде органического растворител в присутст ВИИ ацетата амони или сплавлением с ацетатом аммони . 2. Способ поп, 1, отличающий с тем, что в качестве раствоУ1 рител берут спирт. ч 3d
Description
Изобретение относитс к способу по лучени химических соединений, в частное ги к производным имидазола обшей формулы 5 где R - фенил; п - толил; R., - фенил; метил, фенил, водород, которые могут быть использованы дл синтеза биологически активных веществ, катализаторов , сцинтилл торов и друшх ценны продуктов. Известен способ получени замещенных имидазспов, например, взаимодействием оС -дикегонов, альдегидов с аммиаком или формамидом, (ij . Данный способ имеет р д сущесгвенных недостатков: трудности синтеза ис ходных о( -дикетонов, низкие выходы (30-70%)м реакци протекает с образованием трудноотдел емых побочных продуктов . Известен также синтез имкдазопоа взаимодействием -аминокетонов или Ot -аминоальдегидов, например с КС N5 2 . Неудобство метода заключаетс в необходимости удалени серы. Кроме того , известный метод ограничен тем, что 06 -аминокетоны не всегдд легкодоступн и в ходе реакции часто превращаютс в производные пиразина Наибсиее удобным дл синтеза производных имидазола вл етс формамидный метод, в основе которого лежит конденса ци ot -дикетонов или сС -замещенных ке тонов с формальдегидом , Однако указанный метод ограничен получением только 4,5-производных ими дазолов. Выход продукта составл ет /30-70%.. Кроме того, часто образуетс побочный продукт - оксазо . Причем процесс образовани оксазопа может стать аом - нирующим, если строго не соблюдать гем пературный режим () и иметь бо ь шой избыток формамида. Цепь изобретени - увеличение выхода целевого продукта,, упродени npraiecca и расширение ассортимента производных имидаэопа. Поставленна цель достигаетс тем, что соотв этствующие N -2.-кетос-амещенные нитроны подвергают внутрим тлеку- л рной ци:клизации при кип чении с ацетатом аммони в подход щем органическом растворитэле, например в спирте, или сплавлении с ацетатомаммони . Продукты выдел ют известными способами , П. р и м е р 1. Суспензию 1 г N -(1-кето-1-фенилпропил-2 )- Об-фенилнитрона и 1,5 ацетата аммони в 25 мд спирта выдерживают при кип чении 3 ч. Полученный раствор упаривают, к остат прибавл ют воду, нейтрализуют и отфильтровывают 4 (5)-метил-2,5(4)-дифенилимидазол (R, R (, ),. Выход 0,78 г (85%), т.пл. 214-215®С (из спирта),Идентифицируют сравнением температур плавлени и ИК-спектров с заведомым образцом. Пример 2, N -(1-кето-1,2-дифенилэтил-2 )- оС -фенилнитрон в услови х примера 1 дает 2,4,5-трифенилимидазол ( F, - ) с выходом 9П%, т.пл. 247-275С (из спирта). Идентифицируют по образцу, полученному встречным синтезом. Пример 3.N - (l-KeTO-l-tiii-TOлилэтил-2 .-)- оС -фенилнитрон в услови х примера 1 дает 2-фенил-4(5)-й-толилимидазол (К,-n, , R CgHy-, R Н) с выходом 76%, т.пл. 182-183 С (из бензола). Выдел ют в виде хлоргидрата пропусканием сухого НС& в эфирный раствор масл нистого остатка, образовавшегос после упарени растворител основной реакции, т.пл.хлоргидрата 256258 0 (разл.). Идентифицируют с образцом , синтезированным по известному методу , Пример 4. N-( 1-Кето-1-фенилэтил-2 )- ос -фенилнитрон в услови х примера 3 дает 2,4(5)-дифенилимидазол (R , с выходом 75%, т.пл. 193-194 С (из спирта), выделенный в виде хлоргидрата, т.пл. 263-264 С (разл.). Идентифицируют сравнением температур плавлени и ИК-спектров с заведо 1ым o6j)a3ucevi, попуненным по известному методу. Пример S. 1 г Ы -(1-Кето-1-4 е- нилпропил-2)А-ot-фенил ни трона и 1,62 г ацетата аммонк смешивают, тщательно расгирают и сплавл ют в течение 0,3 ч. Остагок разбавл ют водой, нейтрализуют и экстрагируют эфиром. Упаривание высушейных эфирных экстрактов приводит к 4(5)-метил-2,5(4)-дифенилимидазапу с
31О510764
выходом 7О%, т.пл. 214-215 С (изобразование побочных проектов и попуспирга ) (см. пример 1).чагь широкий ассортимент производных
Таким образом, предлагаек 1й способимидазопа с высокими выходами (7Опрост в исполнении, позвол ет исключить90%).
Claims (2)
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИМИДАЗОЛА общей формулы
Rj где R, - фенил ,Π - толил,’
R2- фенил,
R?- водород, метил, фенил, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, упрощения процесса и расширения ассортимента производных имидазола, соответствующие N —2 кетозаме шейные нитроны обшей формулы 0 х°
Bi-Έ<!н.-Бг л где , имеют . указанные значения, подвергают внутримолекулярной циклизации при кипячении в среде органического растворителя в присутствии ацетата амония или сплавлением с ацетатом аммония.
2. Способ поп. ^отличающийся тем, что в качестве растворителя берут спирт.
™SU ив 1051076
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU823424035A SU1051076A1 (ru) | 1982-04-09 | 1982-04-09 | Способ получени производных имидазола |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU823424035A SU1051076A1 (ru) | 1982-04-09 | 1982-04-09 | Способ получени производных имидазола |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1051076A1 true SU1051076A1 (ru) | 1983-10-30 |
Family
ID=21006929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823424035A SU1051076A1 (ru) | 1982-04-09 | 1982-04-09 | Способ получени производных имидазола |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1051076A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6121260A (en) * | 1997-07-03 | 2000-09-19 | Neurogen Corporation | Method of treating conditions susceptible to modulation of NPY receptors with diarylimidazole derivatives |
| RU2446162C2 (ru) * | 2005-06-09 | 2012-03-27 | Новартис Аг | Способ получения 5-(4-метил-1н-имидазол-1-ил)-3-(трифторметил)бензамина (варианты) |
-
1982
- 1982-04-09 SU SU823424035A patent/SU1051076A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Пожарский А.Ф., Гарновский А.Д, Симонов А.М. Синтез имидазолов.- Успехи Обилии. Вьш. 2, Наука, т.35, 1966, с. 263. 2. -Эльдерфлиа Р. Гетероциклические, соединени . М.- Л., т. 1, 1953, с. 222. З.Бге ёгесЧ М., TbeBig G.Chem.Oer 3.86, 1953, 5.88 (прототип). * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6121260A (en) * | 1997-07-03 | 2000-09-19 | Neurogen Corporation | Method of treating conditions susceptible to modulation of NPY receptors with diarylimidazole derivatives |
| US6515133B1 (en) | 1997-07-03 | 2003-02-04 | Neurogen Corporation | Pharmaceutical compositions containing certain diarylimidazole derivatives |
| RU2446162C2 (ru) * | 2005-06-09 | 2012-03-27 | Новартис Аг | Способ получения 5-(4-метил-1н-имидазол-1-ил)-3-(трифторметил)бензамина (варианты) |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kitamura et al. | Improved synthesis of alkynylphenyliodonium arylsulfonates (RC. tplbond. CIPh. cntdot. OSO2Ar) | |
| Bienaymé | “Reagent explosion”: an efficient method to increase library size and diversity | |
| Hassner et al. | Synthesis of some 1-azirines from. alpha.-bromo ketoximes via oxazaphospholines | |
| Andrianov et al. | Synthesis and properties of 4-amino-3-cyanofurazan | |
| Fesenko et al. | A selective synthesis of β-isothiocyanato ketones through a Staudinger/aza-Wittig reaction of β-azido ketones | |
| Nowak et al. | New proton transfer lasing systems—derivatives of 2, 2′-bipyridyl. Synthesis and photophysical characteristics | |
| DE2640599A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,4- benzodiazepinen | |
| RU2238272C1 (ru) | Способ получения 1-алкил-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1h-индол-3-спиро-2-( 1-арил-3-ароил-4-гидрокси-5-оксо-2,5-дигидропирролов) | |
| Harb | Reactions of some active carbonyl compounds with 4-aryl-1, 6-diamino-2-oxo-1, 2-dihydropyridine-3, 5-dicarbonitrile derivatives | |
| SU819103A1 (ru) | Способ получени 5-аминобензофуразана | |
| Jastrząbek et al. | Benzyloxy derivatives of triazine-based coupling reagents designed for an efficient solid phase peptide synthesis on polystyrene resin | |
| Houghten et al. | Bicyclic guanidino ketones | |
| Ivanova | A modification of the plöchl-erlenmeyer reaction. I. Synthesis of 2-phenyl-4-diphenylmethylene-5 (4H)-oxazolone | |
| SU749836A1 (ru) | Способ получени 4-метил2,3-дигидро1н-1,5-бензодиазепинонов-2 | |
| SU1165230A3 (ru) | Способ получени диметил-( @ -цианимидо)-карбоната | |
| Okawa et al. | A convenient method of the synthesis of phosphopeptide via aziridine ring opening reaction. | |
| Laxer et al. | A facile synthesis of (15N2) malononitrile | |
| US3704246A (en) | Amino acid derivatives | |
| Shi et al. | An Efficient Synthesis of Novel Dispiro Derivatives via Three-Component 1, 3-Dipolar Cycloaddition Reactions under Ultrasound Irradiation | |
| SU753360A3 (ru) | Способ получени 6,7-диметокси-4амино-2(4,/2-фуроил/-1-пиперазинил)хиназолина | |
| Pinson et al. | Synthesis and structure of 1-methyl-2, 3-dihydro-1, 2, 4-triazolium salts and their free bases | |
| SU481600A1 (ru) | Способ получени аминоэпоксикетонов | |
| SU563916A3 (ru) | Способ получени производных 1,4-бензодиазепина | |
| CA1102332A (en) | Intermediate product for the production of 6,7- dimethoxy-4-amino-2-¬4-(2-furoyl)-1- piperazinyl|quinazoline having an antihypertensive effect | |
| Huzhva et al. | Synthesis of 1-(methylsulfonyl)-1-propene and N, N-dimethyl-1-propene-1-sulfonamide |