SU1165230A3 - Способ получени диметил-( @ -цианимидо)-карбоната - Google Patents
Способ получени диметил-( @ -цианимидо)-карбоната Download PDFInfo
- Publication number
- SU1165230A3 SU1165230A3 SU823462947A SU3462947A SU1165230A3 SU 1165230 A3 SU1165230 A3 SU 1165230A3 SU 823462947 A SU823462947 A SU 823462947A SU 3462947 A SU3462947 A SU 3462947A SU 1165230 A3 SU1165230 A3 SU 1165230A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbonate
- cyanimido
- cyanamide
- substituted
- alcohol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 title description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- -1 4-methyl-5-imidazolyl Chemical group 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000124033 Salix Species 0.000 description 1
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 229960001380 cimetidine Drugs 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N cyanogen bromide Chemical compound BrC#N ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- RMAHPRNLQIRHIJ-UHFFFAOYSA-N methyl carbamimidate Chemical compound COC(N)=N RMAHPRNLQIRHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИМЕТИЛ- (N-ЦИАНИЩДО)-КАРБОНАТА, по которому осуществл ют взаимодействие эамещенньк со спиртами в присутствии водного раств(фа гидроокиси натри при охлаждении, после чего реакционную массу нейтрализуют концентрированной сол ной кислотой до рН 7 и затем обрабатывают цианамидом , отличающийс тем что, с целью упрощени процесса , в качестве замещенного, циана используют цианид натри , в качестве спирта - метавол и их взаимодействие осуп;ествл ют при 0-5 С в присутствии хлора.
Description
1О ел
со
Изобретение относитс к способу получени димвтил-(К-цианимидо)-карбоната формулы () . Диметил-(N-цианимидо)-карбонат вл етс предпочтительным реагентом в синтезе соединений, которые вл ютс гистаминными антагонистами Hj-рецепторов, например циметилина .
Известен способ получени диметил -(N-цианимидо)-карбоната, согласно которому осуществл ют взаимодействие в системе вода - несмешивающийс с водой органический растворитель, предпочтительно толуол, дизамещенного имидокарбоната, образованного in situ из хлорциана или бромциана , и соответствующего спирта (этанола) в присутствии основани при О С с цианамидом. Перед смешение с цианамидом реакционную смесь нейтрализовать концентрированной, HCf до рН 7 1.
К недостаткам данного способа следует отнести то, что исходные t единени - хлорциан или бромциан крайне довиты и с ними необходимо работать только при особых мерах безопасности. Осуществление процесса в крупном промьшшенном масштабе требует особой соответственно приспособленной технологии и оборудовани , а также особых мер дл защиты окружающей среды ij.
Целью изобретени вл етс упрощение процесса.
Поставленна цель достигаетс тем, что по способу получени диметил- (К-цианимидо)-карбоната, заклю чающемус во взаимодействии замещенных хщанов со спиртом в присутствии водного раствора гидроокиси натри , после чего реакционную массу нейтрализуют концентрированной сол ной кислотой до рН 7 и затем обрабатывают цианамидом, в качестве замещенного циана используют цианид натри , в качестве спирта - метанол и их взаимодействие осуществл ют при в присутствии хлора. Целевой продукт получают с высоким выходом и со степенью чистоты, котора позвол ет без дополнительной очистки (например, путем перекристаллизации ) использовать его при синтезе Н-диано-Ы -f2- ((4-метил-5-имидазолил )-метилтиоТ -этилj-0-метилизомочевины , котора вл етс промежуточным продуктом при синтезе N-циано-N -метил-N -Г2- (4-метил-5-имидазолил )-метилтио -этилТ-гуанидина-циметидина .
Пример. 170 г (2,47 моль) цианида натри , 152,6 г (3,8 моль) гидроксида натри и 443 мл (11,1 моль метанола раствор ют в 750 мл воды, охлаждают до ив раствор пропускают 246,3 г (3,47 моль) хлора, причем температура реакционного раствора не должна превышать 5°С. По окончании хлорировани в реакционной смеси устанавливают рН 7 с помощью концентрированной сол ной кислоты, смешивают с 870 мл метиленхлорида и затем с 104 г (2,48 моль) цнанамад,а, растворенными в 280 мл воды, и с 132 мл концентрированной НС 1. По окончании добавлени реакционную смесь нагревают до и органическую и водную фазы раздел ют . Водную фазу экстрагируют дважды метиленхлоридом, объединенные экстракты сушат над Na2SO и выпаривают досуха. Получают 254 г (90% в расчете на цианамид) диметил-(N-цианимидо ) -карбоната в виде кристаллов белого цвета. Т.пл. 53 С.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИМЕТИЛ-(N-ЦИАНИМИДО)-КАРБОНАТА, по которому осуществляют взаимодействие замещенных циа?нов со спиртами в при сутствии водного раствора гидроокиси натрия при охлаждении, после чего реакционную массу нейтрализуют концентрированной соляной кислотой до pH 7 и затем обрабатывают цианамидом, отличающийся тем, что, с целью упрощения процес са, в качестве замещенного, циана используют цианид натрия, в качест ве спирта - метанол и их взаимодействие осуществляют при 0-5°С в присутствии хлора.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| YU169081A YU42018B (en) | 1981-07-08 | 1981-07-08 | Process for preparing dimethyl -(n-cyanimido) carbonate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1165230A3 true SU1165230A3 (ru) | 1985-06-30 |
Family
ID=25555201
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823462947A SU1165230A3 (ru) | 1981-07-08 | 1982-07-08 | Способ получени диметил-( @ -цианимидо)-карбоната |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH653013A5 (ru) |
| DD (1) | DD202534A5 (ru) |
| DE (1) | DE3225249C2 (ru) |
| HU (1) | HU185722B (ru) |
| SU (1) | SU1165230A3 (ru) |
| YU (1) | YU42018B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4123608C1 (ru) * | 1991-07-17 | 1992-07-02 | Skw Trostberg Ag, 8223 Trostberg, De | |
| WO2003057680A1 (en) * | 2001-12-28 | 2003-07-17 | Nippon Carbide Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for producing 2-cyanoimino-1,3-thiazolidine |
| DE10321269A1 (de) * | 2003-05-13 | 2004-12-02 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Dimethylcyanimidocarbonat |
-
1981
- 1981-07-08 YU YU169081A patent/YU42018B/xx unknown
-
1982
- 1982-07-05 CH CH409082A patent/CH653013A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-06 DE DE19823225249 patent/DE3225249C2/de not_active Expired
- 1982-07-08 HU HU222982A patent/HU185722B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-07-08 DD DD24151382A patent/DD202534A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-08 SU SU823462947A patent/SU1165230A3/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Европейский Патент А1 0014064, кл. С 07 С 125/08, 1978. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH653013A5 (de) | 1985-12-13 |
| YU42018B (en) | 1988-04-30 |
| DE3225249A1 (de) | 1983-05-26 |
| DE3225249C2 (de) | 1983-12-29 |
| DD202534A5 (de) | 1983-09-21 |
| HU185722B (en) | 1985-03-28 |
| YU169081A (en) | 1983-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU628822A3 (ru) | Способ получени хлоргидрата 4 -эпи-6 оксиадриамицина | |
| GARBRECHT | Synthesis of Amides of Lysergic Acid1 | |
| Ishii et al. | Smiles Rearrangement of 2-(1-Methyl-1H-tetrazol-5-ylthio) acetamides and their Sulfonyl Derivatives | |
| SU973019A3 (ru) | Способ получени N-галогеналкил-N-нитрозокарбамоилазида | |
| Kato et al. | Studies on ketene and its derivatives—XIII: Synthesis of β-aminocrotonamide and the structure of its pyrolysed product | |
| SU1556537A3 (ru) | Способ получени 4-бензилокси-3-пирролин-2-он-1-ил-ацетамида | |
| Elmoghayer et al. | Reactions with heterocyclic β-enaminoesters: A novel synthesis of 2-amino-3-ethoxycarbonyl-(4 H)-pyrans | |
| Shozda et al. | Derivatives of azidosulfonic acid. Halides, amides, and salts | |
| JPS5867676A (ja) | シメチジンの新しい結晶変異体およびその製造方法 | |
| US5395945A (en) | Synthesis of 3,3-dinitroazetidine | |
| SU1470179A3 (ru) | Способ получени тетрамовой кислоты | |
| SU914556A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5,6-ДИОКСИМОВ 2-(п-К-ФЕНАЦИЛИДЕН)-З-ОКСОПИПЕРАЗИНА1 | |
| SU1085977A1 (ru) | Способ получени алкилтиоазолов | |
| US4534895A (en) | 1-Azidomethyl-3,5,7-trinitro-1,3,5,7-tetrazacyclooctane and synthesis thereof via azidation with acetyl azide | |
| US5214222A (en) | Nitrocubanes | |
| Lombardo et al. | Identification of photoaldrin chlorohydrin as a photoalteration product of dieldrin | |
| US4579954A (en) | Cimetidine monohydrate | |
| SU1735276A1 (ru) | Способ получени диалкоксиаминов | |
| Procopiou et al. | Synthesis of (R)-α-benzylmethionine: a novel rearrangement during alkylation of the Seebach (R)-methionine oxazolidinone | |
| SU1455610A1 (ru) | Способ получени 6-арил-5-окси-2,3-дигидропиридазин-3-онов | |
| SU454203A1 (ru) | Способ получени нитрилов карбоновых кислот | |
| SU1092157A1 (ru) | Способ получени @ -алкилизофталимидов | |
| Chen et al. | Rearrangement reaction of 1-chloro-4-[p-(carbomethoxy) thiophenoxy]-2-butanone with potassium phthalimide | |
| SU1007557A3 (ru) | Способ получени производных 2-метил-2-оксипропилпиперазин-1-карбоксилата | |
| SU1114677A1 (ru) | Способ получени бензо-2,1,3-тиадиазола |