SU1114334A3 - Способ получени имидазолилпропионитрилов или их солей органических или неорганических кислот - Google Patents

Способ получени имидазолилпропионитрилов или их солей органических или неорганических кислот Download PDF

Info

Publication number
SU1114334A3
SU1114334A3 SU823456111A SU3456111A SU1114334A3 SU 1114334 A3 SU1114334 A3 SU 1114334A3 SU 823456111 A SU823456111 A SU 823456111A SU 3456111 A SU3456111 A SU 3456111A SU 1114334 A3 SU1114334 A3 SU 1114334A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
imidazol
nitrate
propionitrile
plants
decomposed
Prior art date
Application number
SU823456111A
Other languages
English (en)
Inventor
Баумерт Дитрих
Скеч Карло
Крэмер Хансйерг
Пиро Эрнст
Original Assignee
Шеринг Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Аг (Фирма) filed Critical Шеринг Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1114334A3 publication Critical patent/SU1114334A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Способ получени  производных имидаэолнппропионнтрилов общей формулы ORi.К R-g-dH -l/J rl-KT J CN где R - фенил, незамещенный, моноили дизамещенный галогеном, Ci-C4 алкилом или -алкоксигруппой, R - Ci-Cj -алкил, -алкенил или фенилалкильный остаток, или их солей органических или неорганических кислот, отличающийс  тем, что соединение общей формулы OKiо R-C - 5Нго|с1Нз dN О где Rи R имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с имидаСО золом в среде диметилформамида с вьделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли органической или неорганической кислоты.

Description

4
9
со Изобретение относитс  к способу получени  новых производных имидазолилпропинитрилов общей N R-C-CiH -lfj 1 . CN где R - фенил, незамещенный, моноили дизамещенный галогеном, алкилом, или С,-С -алкоксигруппой, R - С -С г-алкил, С ,-Сд-алкенил или фенилалкильный остаток, или их солей органических или неорганических кисло Известен cnocoiS получени  производных имидазола путем апкилировани  имидазола алкиловыми эфирами метансульфокислоты ll. Известны производньге имидазолилпропионитрилов , обладающие фунгицидным действием, например нитрат 3 -(имидазол-1-ил)-2-фенил-3-бутил-пропионитрила , обладающие фунгицидным действием 2. Однако указанные соединени  отлич ютс  относительно низкой активностью и узким спектром действи . Цель изобретени  - способ получени  новых производных имидазолшгар пионитрилов общей формулы их солей органических или неорганически кислот, обладающих широким спектром фунгицидного действи . Поставленна  цель достигаетс  спо собом Получени  имидазолилпропионит- рилов общей формулы I или их солей органических или неорганических кислот , заключающимс  в том, что соедин ние общей формулы R-e-cJNzOfiKJHa У I II dN о где Ни RI имеют указанные значени  подвергают взаимодействию с имидаЭОЛОМ в среде диметилформамида с вы делением целевого продукта в свободном виде или в виде соли органической или неорганической кислоты. Полученные соли раствор ютс  частично в воде, хорошо раствор ютс  в пол рных органических растворител х таких как ацетонитрил, N,N-димeтилформамид , низшие спирты, хлороформ и нетиленхлорид. Пример 1. Нитрат 3-(имидазол-t-ил )-2-фенил-2-пропиоксипропионитрила (соединение 1). 15 г (0,053 моль) З-метилсульфонил окси-2-фенил-2-пропоксипропионитрила и 17,89 г (0,263 моль) имидазола при добавлении 1 мл диметилформамида выдерживают в течение 16 ч при 140 С, исключа  попадание влаги. После этог реакционную смесь выпивают -в воду со льдом, дважды экстрагируют 75 мл метиленхлорида , дважды промывают фйзу метиленхлорида водой, высушивают над сульфатом магни  и после отфильтровани  его испар ют в вакууме. Оставшеес  темное масло раствор ют в изопропаноле и смешивают со 100%-ной азотной кислотой, вз той в количестве , несколько большем от теоретического . Дл  того, чтобы осаждение прошпо полностью, добавл ют небольшое количество диэтилового . Выпавший продукт отсасывают и высушивают. Выход 12 г (71% от теории). Т.пл. 168-171 С (разложение). Пример 2. 3-(Имидазол-1-ил)-2-фешш-2-пропоксипропионитрШ1 (соединение И). 6,2 г (0,0193 моль)нитрата раствор ют в метаноле и при охлаждении на бане со льдом реакционную смесь подщелачивают разбавленньв4 аммиачным раствором. После разбавлени  водой зкстрагируют этилацетатом, органическую фазу промывают водой и затем вьюушивают над сульфатом магни . После фильтровани  раствора его испар ют в вакууме. В качестве остатка получают масло, которое высушивают в вакууме. Выход 4,85 г (97% от теории ), п 1,5260. Аналогичным образом, получают следзпощие соединени . 3.Нитрат 2-бутокси-3-(имидазол-1-ил )-2-фенилпропионитрила, т.ш1.155 (разлагаетс ). 4.2-Бутокси-3-(имидазсш-1-ил)-2-фенш1Щ )опионитрил,Пд 1,5208. 5.Нитрат 2-аллш1окси-3-(имидазол-1-ил )-2-фенилпропионитрШ1а, т.пл.162164 С (разлагаетс ). 6.2-Аллилокеи-3-(имвдазол-1-ш1)-2-фенш1пропионитрил , h 1,5402. 7.Нитрат 2-этокси-3-(имидазол-1-ил )-2-фенилпропиокитрил, Т.1Ш.18218бс (разлагаетс ). 8.2-Этокси-3-(имидазол-1- л)-2-фенилпропйонитрил , t,524 7. 9.Нитрат 3-(имидазол-1-ил)-2-метокси-2-фенштропионитрила , т.шт. 189191 с (разлагаетс )
10.3-(Имидазол-1-ил)-2-метокси-2-фенилпропионитрил , т.пл. 57-60 С.
11.Нитрат 2-(2-хлорфенил)-3- (имидазол-1-ил)-2-пропоксипропионитрила , т.пл. 162-165°С (разлагаетс ) .
12.Нитрат 2-бутокси-2-(4-хлорфенил )-3-(имидазол-1-ил)пропионитрила т.пл. 178-181°С (разлагаетс ).
13.Нитрат 2-бу1окси-2-(2-хлорфенил )-3-(имидаз ол-1-ил)пропионитрила, т.пл. 177-178°С (разлагаетс ).
14.Нитрат 2-аллилокси-2-(2-хлорфенил )-3-(имидазол-1-ил)пропионитрила , т.пл. 153-155°С (разлагаетс ).
15.Нитрат 2-(4-хлЬрфенил)-3-(имидазол- 1-ил)-2-пропоксипропионитрила, т.пл. 170-177С (разлагаетс ).
16.Нитрат 2- аллш10Кси-2-(4-хлорфенил ) -3-(имидазол-1-ил)пропионитрил т.пл. 152-155°С (разлагаетс ).
17.2-(2-Хлорфенил)-3-(имидазол-1-Ил )-2-ПрОПОКСИПрОПИОНИТрИЛ,П jj
1,5343.
18.2-Бутокси-2-(4-хлорфенш1)-3- (имидазол-1 -ил) пропионитрил, п
1,5288..
19. 2-Бутокси-2-(2-хлорфенил)-3- (имидазол-1-ил)пропионитрил,Пд 1,5329.
; 20. 2-Аплш1окси-2-(2-хлорфенил)-3- (имидазол-1-ил)пропионитрш1, nl 1,5490.
21.2-(4-Хлорфенил)-3-(имидазол-1 Ш1 )-2-пропоксипропионитрил, п1 « 1,5337.
22.2-Аллш1окси-2-(4-хлорфенил) (имидазол-1-ил) пропионитрил, г 1,5476.
23.Нитрат 2-бензш10кси-3-(имидаЗСМ1-1-ил )-2-фенилпропионитрила,
т.пл. 166-168°С (разлагаетс ).
24.2-Бензилокси-3-(имидазол-1-ил) -2-фешшпропирнитрил, п 1,563.
25.Нитрат 3-(имидазол-1 -ил; -2-изопропилокси-2-фенилпропионитрила , т.пл, 165-168 С (разлагаетс ).
26.3-(Имидазол-1-ш1)-2-изопропилокси-2- ени ппропионитрш1 ,11д 1,5254.
27.йитрат 2-(4-хлорфенил)-2-гексилокси-3- (имидазол-1-ил)пропионитрила , т.пл. 152-154 С (разлагаетс ).
28.2-(4-Хлорфенил)-2-гексилокси-3- (нмид зол-1-ил)пропионитрил,п
1,5197.
29.йнтрат 2-аллилокси-3-(имидазол .-1-йл)-2-(2-метилфенил)пропионитрил, т.пл. (разлагаетс ).
30.Нитрат 2-(3,4-дихлорфенил)-3- (имидазол-1-ил)-2-пропоксипропионитрил , т.пл. 169-170с (разлагаетс 
31.Нитрат 2-апллилокси-2-(2,4-дихлорфенил )-3-(имидазол-1-ил)пропионитрила , т.пл. 158-160°С (разлагаетс ) .
32.Нитрат 2-бутокси-2-(2,4-дихлорфенил )-3-(имидазол-1-ил)пропионитрила , т.пл. 148-150 С.
33.Нитрат 2-этокси-2-(3,4-дихлорфенил )-3-(имидазол-1-ил)пропионитрила т.пл. 105-10бс (разлагаетс ).
34.2-Аллилокси-З-(имидазол-1-ИЛ)-2- (2-метилфенил) пропионитрил,njj
1,5383.
35.2-(3,4-Дихлорфенил)-3-(имидазол- 1 -ил )-2-пропоксипропионитрила, 1,5360.
36.2-Аллилокси-2-(3,4-дихлорфенш1-3- (имидазол-1-ил)пропионитрил,п
1,5500.
37.2-Бутокси-2-(2,4-дихлорфенил)-3- (имидазол-1-ил)пропионитрил,rt
1,5381.
38.2-АЛЛИЛОКСИ-2-(2,4-дихлорфенш1 -3-(имидазол-1 -ил) пропионитрил,п1° «
1,5531.
39.2-Этокси-2-(3,4-дихлорфенил)-3- (имидазол-1-ил)пропионитрил.
40.Нитрат 3-(имидазол-1-ил)-2-фенш1-2- (1,2,2-триметилпропокси)-пропионитрила , т.пл. 168-173 С (раз|пагаетс ).
41.Нитрат 3-(имидазол-1-ил)-2 (2-мето,ксиэтокси)-2-фенилпропионитрила , т.пл. 158-160°С (разлагаетс ).
4 2. Нитрат 2-(2,2-диметилпропокси) -3-(имидазол-1-ил)-2-фенш1пропионитрила , т.пл. 168-171°С (разлагаетс ).
43.2-(2,2-Диметилпропокси)-3- (имидазоп-1-ил)-2-фенилпропионитрил, т.пл. 89-91°С.
44.Нитрат 2-(2-фторфенилУ-3-(имидзол-1-ил )-2-пропоксипропионитрила, т.пл. 170-172°С (разлагаетс ).
45.Нитрат 2-бутокси-2-(2-фторфеннл )-3-(имидазол-1-ил)пропионитрила, т.пл. 173-176°С (разлагаетс ).
46.Нитрат 2-(4-фторфенил)-3- (имидазол-1-ил)-2-пропоксипропионитрила , т.пл. 150-152с.
47.Нитрат 2-бутокси-2-(4-фторфенил )-3-(имидазол-1-ил)пропионитрил, т.пл. 162-165°С (разлагаетс ).
48.Нитрат 2-аллилокси-2-(2-фторфенил )-3- мидазол-1-ил)пропионитрила, т,Ш1. 169-171 С (разлагаетс ). 49,Нитрат 2-этокси-2-(2-фторфенил )-3-(имидазол-1-ил)пропионитрил т.пл. 172-175°С (разлагаетс ). 50,Нитрат 2-(2-фторфенил)-3-(ими дазол-1-ил)-2-метоксипропионитрила, Vtnn. 177-170°С (разлагаетс ). 51,(Имидазол-1-ил)-2-фенил-2- (1,2,2-триметилпропокси)прО1гаонитри т.пл, 113-Т16°С, 52. 3-(Имидазол-1-ил)-2-(2-метокс этокси) - 2-фенилпропинитрил ,П -1,5212. 53.2-(2-ФторфенилО-3-(имидазол-1-ил )-2-пропоксипропионитрил, Пд 1,5143. 54.2-Бутокси-2(2-фторфенил)-3- (имидазол-1-ил)пропионитрил, п. 1,5108. 55.2-(4-Фтopфeнил)-3-(нмидaзoл-ШI )-2-пpoпoкGипpoпиoнитpил, П 1,5115. 56.2-Нутокси-2-(4-фторфенил)-3- (имидазол-1-ил)пропионитрШ1, Г) 1,5085. 57.2-(2-Фторфенил)-3-имидазол-1 -ил)-2-метоксипропионитрил, lip 1,5280. 58.2-Этокси-2-(2-фторфенил) (имидазол-1-ил)пропионитрил, п 1,5187. 59.2-Аллилокси-2-(2-фторфенш1)- (имидазол-1-ш1)пропионитрШ1, h 1,5258. 60.Нитрат 2-аллнлокси-2-(4-фтор фенил)-3-(имидазол-1-ил)пропионитри г.пл. 159-161°С (разлагаетс ). 61.Нитрат 2-этокси-2-(4-фторфенил -3 - ( имид а 3 ол-1-ил ) пропиоиитрйла, т.пл. 182-184°с (разлагаетс ). 62, Нитрат 2-(4-фторфенил)-3-(им цазол-1-ш1)-2-мётоксипропионитрш1а, т.пл. 194-196®С (разлагаетс ). 63.2-Этокси-2-(4-фторфеннл)-3- (имидазол-1-Ш1)пропионитрил, т.пл. 54-57 С. 64.2-(4-Фтopфeнил)-3-(имидaзoл-1-ил )-2-мeтoкcипpoпиoнитpил, т.пл, . 65.2-Аллилокси-2-(4-фторфеннл)-3- (имидазол-1-ил)пропионитрил,0 -.1,5219. 66,Нитрат 2-децилокси-3-(имидаз -1-ил)-2 енилпропионитрила, т.пл. 126-128°С (разлагаетс ). 67.Нитрат 2-(3,3-диметилбутокси -3-(имидазол-1-ил)-2-фенилпропионит рила, т.пл. 196-198°С (разлагаетс ) 68.3-(Имидазол-1-ил)-2-октилокси-2-фенилпропионитрил , По 1,5055. 69.2(3,3-Диметоксибутокси)-3- (имидазол-1-ил)-2-фенилпропионитрил,. П 1,5093. 70.Нитрат 2-(4-бромфенил)-2-бут окси-3- (имидазол-1-ил)пропионитрила, т.пл. 171-174 С (разлагаетс ). 71.Нитрат 2-(4-бpo фeншl)-3-(и шдазол-1-ил )-2-пропоксипропионитрш1а. т.пл. 162-165 С (разлагаетс ). 72.Нитрат 2-(4-бромфенил)-2-гексилокси-3- (имидазол-1-ил)пропионитрнла , т.пл. 135-138 С (разлагаетс ). 73.Нитрат 3-(ювадазол-1-ил)-2-(2-метилфенил )-2-пропоксипропионитрила, т.пл. 180-183 0 (разлагаетс ). 74.Нитрат 2-гексилокси-3-(имидазол-1-ил )-2-(2-метилфенил)пропионитрила , т.пл. 170-173°С. 75.2-(4-Бромфеиил)-2-бутокси-3- (имидазрл-1-ил)пропионитрил,пJ 1,5405. 76.2-(4-Бромфенил)-3-(имидазол-1-ил )-2-пропоксипропиоиитрил, п 1,5418. 77.2-(4-Бромфенил)-2-гексш1окси-3- (имидазол-1-ил)пропионитрил,h t,5274. 78.2-Бутокси-3-(имидазол-1-нп)-2- (2-метнлфенил)пропионитрил,ntj 1,5248. 79.Нитрат 2-бутокси-3-(имидазол-1-ил )-2-(2-метш1фенил)пропионитрила , т.пл. 184-18бс. 80.2-Гексклокси-З-(имидазол-1-ил)-2- (2-метилфенил)пропионитрил,п15 « 1,5163. 81.2-Дециклокси-З-(имидазол-1-ил)-2-фенилпропионитрил , Пр 1,5020. 83.3-(Имидазол-1-илТ-2-(2-метш1фенш1 )-2-пропоксипропионитрил,Пт 1,5276, 84.2-Бутокси-2-(3-хлорфенил)-3- (имидазол-1-1и1)пропионитрнл, Пд - 1,5282. 85.Нитрат 2-(3-хлорфенш1)-2-гексш1окси-3- (имидазол-1-ил)пропионитрила , т.пл, 162-165 С (разлагаетс ). 86.3-(ИмидазаЛ-1-ил)-2-(2-метш1фе НИЛ) -2-октилоксипропионитрш1, nig- 1,5173. 87.2-Дец1шокси-3-(имчдазол-1-ил)-2- (2-метилфенил)пропионитрила,п - 1,5139, 88.Нитрат 2-бутокси-3-(имндазол-1-ил )-2-(4-метоксифенил)пропионитрила , т,ш1. 163-167 С (разлагаетс ). 89.2-Бутокси-3-(имидазол-1-ил)-2- (4-метоксифенил)пропионитрил,Пд 1,5228. 90.Кислый оксалат 2-(4-хлорфенил)-2-гексилокси-3- (имидазол-1-ил)про- 5 лионитрила, т.пл. 195-197 С (разлагаетс ) . 91.Кислый сульфат 2-(4-хлорфенил)-2-гексилокси-З- (имидазол-1-ил)пропионитрила , т.пл. 158-163 С (разла- гаетс )« Исходный 3-метш1сул14 онил-3-фенил-2-пропоксипропионитрил получают следукщим образом. Пример 3.3 - Метилсульфонил-5 -2-фенил-2-пропоксипропионитрил. 27 г (0,154 моль) 2-фенш1-2-пропоксиацетонитрила раствор ют в 120 мл пиридина и смешивают с 18,5 г (0,614 моль) параформальдегида. К 20 этой суспензии добавл ют, при охлаждении льдом 7,7 мл тетрабутиламмонийгидроркиси и энергично перемешивают в течении 17ч. После этого реакционную смесь выливают в воду со льдом и дважды экстрагирзпот эфиром. Эфирную фазу дважды промывают водным раствором хлористого натри  и высушивают над сульфатом магни . После отф льтровани  и упаривани  в вакууме30 остаетс  бесцветное масло, которое по данным тонкослойной хроматографии  вл етс  чистым соединением и без дополнительной очистки может быть переработано далее. Выход 28,4 г 35 , 90% от теории. Полученные соединени  общей формулы I обладают широким спектром фунгицидного действи . Пример 4. Эффективность обработки сем н  чмен  против Helminthosporium gram. Семена  чмен  с естественным жением Helminthosporium gram высевают в-горшки с земпей необработанными и обработанными, как указано в табл.1, и они прорастают при 16 С. После прорастани  растений их каждь день в течение 12 ч освещают искусственным светом. Приблизительно через 5 недель все проросшие растени , а также растени , пораженные грибами, подсчитывают . В дальнейшем, кроме особо оговорен ныл случаев, фунгицидное действие рассчитывают по формуле. 11143 1 Пр 0,001 0,025 О 005 0,001 0,025 0,005 0,001 0,025 0,005 0,001 0,025 0,005 0,001 0,025 0,005 0,0002 12 Продолжение табл. 2 L± 0,0002 0,0002 0,0002 0,0002 0,0002 0,001 0,0002 0,0002 0,0002 0,0002 0,0002 0,001 0,0002 0,0002 0,0002 0,0002
7Ц14334
продолжение табл. 3
18
Продолжение табл. 4
П.ример 7. Эффективность про филактической обработки листьев растений томатов в теплице против Botry tis cinerea. Молодые растени  томатов опрыскивают капл ми действующих соединений с указанными в табл. 4 концентраци ми . После высыхани  разбрызганного сло  обработанные растени , а также необработанные контрольные растени  заражают распьотением суспензии спор (около 1 млн в 1 мл раствора фруктового сока) возбудителей серой плесен Botrytis cinerea и выдерживают во влажном состо нии приблизительно при в теплице. После полного пораже ни  необработанных контрольных расте НИИ (100% поражени ) определ ют степень поражени  обработанных образцов . Таблица
12 13
0,075
90 95 0,025
14
0,025
60
11
0.025
89
12
0,026
93,3 Сравниваем вещество: 1(4-Хлорфенокси )-3,3-диметил-1- (1,2,4-триазол )-1-ил)-Я-бутанон Пример 8. Эффективность профилактической обработки листьев (Виноградной лозы против Plasmopasa Viticola. Молодые виноградные лозы на стадии развити  приблизительно 5-8 листьев опрыскивают капл ми соединени  указанной в табл. 5 концентрации, после высыхани  разбрызганного сло  обратную сторону листьев опрыскивают водной суспензией спор грибов (около 20000 на мл) и тотчас же инкубируют в теплице при 22-24 С в атмосфере насыщенной влажности. Со второго дн  в течение 3-4 дней влажность воздуха . поддерживают нормальной (30-70% насыщени ) и затем в течение дл  поддерживают атмосферу насыщенного пара. Непосредственно после этого на каждом листе отмечают процентное количество пораженных грибом п тен и в зависимости от обработки рассчитывают среднее дл  определени  фунгицидного действи . .,.. ц g 5 Т а б л и
Продолжение табл. 5 Пример 9. В лаборатории обрабатывают семена кресса водной эмул сией, содержащей 100 рртдействующег вещества. Дл  этого в 200-миллилитровом стекл нном патрубке с 10 мл эмульсии устанавливают носитель сем н . На него накладывают бумажный фильтр. Когдафильтровальна  бумага пропитываетс  раствором, на нее равномерно раскладывают 10 сем н кресса . Затем на патрубок кладут чашку Петри. Дл  каждого вещества использу ют по два патрубка. Дл  оценки эффек тивности действи  соединений у проросших сем н через 7 дней определ ют длину побегов и корней, В табл. 6 указаны значени  по отношению к контрольным растени м. Испытание соединени  окаэьшает сильное вли ние на рост побегов и корней Это видно в ускорении ( 100%) или замедлении роста ( -1100%) отдельных частей. Таблица 6
Продапжение табл. 6
В табл. 7 указаны результаты по сравнению с контрольными растени ми. Данные показывают, что соединени , полученные предлагаемым способом, вызывают снижение роста сильнее, чем эталонное соединение. :Пример 10. Растени  хлопчатника выращивают в услови х теплицы до стадии образовани  зародьтаей листьев . Исследуемые соединени  разбрызгивают иа растени  при расходных иормах 1 и 2 кг вещества иа гектар. Через 3 недели после нанесени  соединений измер ют общую дпину растений и дпииу первого побега.
23I I
Пример 11, ЭЛфективность обработу сем н против злакового мильдью Erysiphe graminis.
Семена игрового  чмен  необработан|Ные или протравленные при расходных нормах 100 г эффективного вещества на 100 кг сем н высевают в горшки с землей и проращивают при температуре около в теплице. После образовани  первого зеленого листа растени  заражают с помощью растений, пораженных мильдью. Через неделю отмечают , какой процент поверхности листьев поражен мильдью.
Возможную несовместимость обра- . ,ботки оценивают после порастани  растений . Оценку провод т по схеме: О полное уничтожение, 1 - 90%-ное уничтожение , 2 - 80%-ное уничтожение, 3 - 70%-ное уничтожение, 4 - 60%-ное уничтожение, 5 - 50%-ное уничтожение, 6 - 40%-ное уничтожение, 7 - 30%-ное уничтожение, 8 - 20%-ное уничтожение, 9 - 10%-ное уничтожение, 10 - не повреждено . I -
Исследуемые соединени  общей формулы 1 не только эффективны против Erysiphe graminis, но и полностью совместимы с растени ми  чмен  (см,
табл, 8).
Таблица В
100
10
100
10
24
Продолжение табл. 8
П р и м а р 12, Эффективность профилактической обработки листьев сахарной свеклы против возбудителей п тен на листь х (Cercospora beticola).
Растени  сахарной свеклы с 4 хорошо развитыми зелеными листь ми опрыскивают капл ми исследуемых веществ указанной в табл, 9 концентрации.
После высыхани  разбрызганного сло  обработанные, а также необработанные растени  равномерно опрыскивают суспензией (15000 спор «а мл). При 26°С и в атмосфере насьпценного влагой воздуха
растени  выдерживают в течение 4 дней в теплице и после этого приблизительно при 22 С еще дополнительно 1-0 дней, Затем определ ют количество пораженных поверхностей листьев. Результаты
представлены в табл, 9,
Т а б л и ц а 9
0,05
100 Продолжение табл. У Сравнивае- о, 01 мое средство: Этилен-бис- 0,05 -тиокарбамат Марганец
Пример 13. Торможение роста грибов Penicilliim digltatura на питательном растворе.
20 МП питательного раствора из виноградного сока и воды (1:1) помещают в стекл нную колбу объемом 100 МП и смешивают с порошкообраз ным готовым препаратом действующего соединени . Непосредственно после 111433 5 О
27
28
29 26 этого опьш ют спорами Penicillium . digitatum. После развити  в течение 5 дней при 22-24 С оценивают развитие грибов на поверхности питательного раствора. Оценка: О - нет роста грибов , 1 - отдельные грибы на поверхности , 2 - 5 - 10% поверхности покрыто грибами, 4 - 30 - 60% поверхности покрыто грибами, 5 - 60 - 100% поверхности покрыто грибами. Эффективные вещества, их концентрации в питательном растворе и результаты приведены в табл. 10. Таблица 1C
ражают в процентах пораженную мельдью ,филактической обработки листьев проповерхность листьев и рассчитывают тив  блочных сгрупьев Venturia inaeguфунгицвдную эффективность. Резуль- alls на открытом участке, таты представлены в табл. 11. Пора- Побеги  блонь, наход щихс  в росте, жение необработанных растений достига сорта ММ-ТОб обрабатывают каап ми дейет .ствуюцего вещества с концентрацией. 0,1% исследуемого соединени . После высыхани  нанесенного сло  опрыскивают суспензией спор (330 000 на мл) листь , и непосредственно после этого побеги покрьшают полиэтиленовыми мешками на 3 дн , чтобы заразить растени  грибами. После этого мешки снимают. После 2,5 недель определ ют в процентах количество поврежденной поверхности. Необработанные контрольные растени  показывают поражение Эффективность соединений,%: Соединени  18100 1985 Пример 16. Эффективность куративной обработки растений против  блочных струпьев Venturia inaeguali8 на открытом участке. Побеги  блонь, наход щихс  в росте сорта ММ-106 опрыскивают суспензией спор (330 000 в 1 мл), укрывают полиэтиленовьм мешком, поддержива  во влажном состо нии. Растени  наход тс  в полутени. Через три дн  мешки снимают. Через 7 дней растени  обрабатывают капл ми действующих веществ путем опрыскивани  при концентрации испытуемого вещества О, 1%. Через последующие 1,5 недели определ ют количество  блочных струпьев на пораженной поверхности листьев, которое в случае необработанных образцов составл ет 99% Эффективность соединений,%: 293 18100 19100 Сравниваемое соединение : Нитрат 2-бутил-З- (имидаз ол-1-ил)-2-фенилпропионитрил 90 Пример 17. Профилактическа  обработка листьев  чмен  против Venturia inaegualis. Растени   чмен  на стадии развити  первого листа опрыскивают указанными ft в табл. 12- веществами с определенной концентрацией при добавлении алкарилполигликолевого эфчра в качестве сма чивающего средства (0,05%). После высыхани  нанесенного сло  эти растени , а также необработанные контрольные растени  равномерно обрабатывают зараженными мильдью растени ми  чмен  и помещают в теплицу и выдерживают Пример 18. Эффективность тфофилактической обработки листьев прьтив игошусев appendiculatuв (бобова  ржавчина) в теплице. Растени  кустистых бобов на стадии развити  половины первого листа опрыскивают действующими веществами с концентрацией 100 ррт« После высыхани  нанесенного сло  обработанные растени , а также необработанные контрольные образцы опрыскивают суспензией
3)IU
спор Uromyces appendiculatus. Затем в течение 2 дней растени  вьщерживают во влажной камере при и после этого в услови х теплицы приблизительно при 22с. Через 11 дней после опрыскивани  спорами подсчитывают колличество мест ржавчины (в среднем 253 на листь  необработанных образцов). Фунгицидна  эффективность расчйтываетсй по формуле .
Количество больных мест в обработанных образцах
100.:
Количество больных мест в необработанных образцах
% эффективности.
Соединени  показывают эффективость более 90%. Эффективность соеинений , %: 1 2
91
96
3
95
4
9А
12
100
15
99,5
16
95
17
99,4
18
99,9
19
98
21
98,6
22
95
27
95
28
97
Пример 19, эффективность профилактической обработки листьев  чмен  против Helminthosporium teres возбудител  заболеваний сетчатых п тен .
Молодые растени   чмен  на стадии развити  первого листа опрыскивают капл ми действующих веществ с указанной концентрацией. После высыхани  разбрызганного сло  обработанные растени  и необработанные контрольные растени  обрызгивают суспензией спор Helminthosporium teres и помещают в теплицу на 2 дн  при 20-22 С. Через неделю после заражени  отмечают .процентное поражение листьев п тваьт, Фуигицидную активность расчитывают по формуле примера 4, Результаты представлены в табл. 13.
32
П р И м е р 20. Эффективность профилактической обработки листьев  чмен  в климатической камере выращивани  растений против желтой ржавчины Puccinis Ariformis. .Молодые растени   чмен  на стадии развити  первого листа опрыскивают действующими соединени ми с указан;ными в табл. l4 концентраци ми. После высыхани  разбрызганного сло  обрабо ,танные растени  и необработанные кон- трольные образцы опрыскивают суспензией Puccinis Ariformis в 1,1,2-трифтор-1 ,2,3-трихлорэтане и инкубируют .3 камере вьфащивани  растений при ., В два первых дн  поддерживают влажность воздуха близкой к аасыа(енной . Через 15 дней определ ют в процентах количество поверхности листьев пораженное ;ржавчиной. Фунгициднзпо ак .тивность определ ют по формуле примера 4,. Т а б л и ц а 14 Пример 21. Эффективность обработки сем н  чмен  в климатичест кой камере выращивани  растений против Helmintosporium sativum. Семена  чмен  при искусственном п ражении Н. sativum опыл ют действую .jnptM соединением с расходной нормой fSO г соединени  на 100 кг сем н. 06работацные или необработанные семена высевают по 2 г в пластмассовые горшочки 6,5 X 6,5 см. В качестве субстрата служит песок. Каждый опыт повтор ют дважды. Горшочки помещают в камеру выращивани  растений при 16°С Через 4 недели у проросших растений определ ют в процентах поражение сте л . Из среднего, полученного из повт рений опыта, рассчитывают фунгицидную эффективность по формуле примера 4. Эффективность соединений,%: Соединени  Сравниваемое соединение : 2-Бутил-З-(имида3ол-1-ил )-2-фенилпропионитрил 98,5 Нитрат 2-бутил-З- (имидазол-1-ил)-2-фенилпропионитрил 98 Пример 22. Действие против jpseudomonas phascolicola возбудител  жирных п тен у гороха in vitro. Биосолодовый агар после стерилизации нагреванием охлаждают до и затем смешивают с испытуемым веществом до получени  водного готового препарата, после чего выпивают в полимерную чашку Петри. После за-, твердевани  питательной среды чашки с обработанным и необработанным агаром в качестве контрольных образцов заражают суспензией возбудител  жирных п тен Pseudomonas phascolicola в центре с помощью прививки. Затем чашки инкубируют при . Через 2,5 недели измер ют радиальное распространение выросших колоний бактерий. Из среднего, полученного из двух повторений на каждый образец, рассчитьгаают тормоз щее действие по формуле Радиальный рост в обработан-. ных «100 Радиальный рост в необработанных % тормоз щего действи  Тормоз щее действие 250 ррш эффективного вещества в агаре против Pseudomonas phascolicola,%; 371 471 1167 1286 1378 1575 . 1767
37111433438
(Органических или неорганических кис- ими можно обрабатывать семена против лот общей формулы J, которые обла- -болезней, переносимых семенами. Кро .ают широким спектром биоцидного дейг ме того, у :аэанные соединений действи  и превосход т известные соеди- ствуют системно, т.е. они поглощаютнени  аналогичного строени  и направ- 5 с  корн ми растений, например, после Ьени  действи .введени  при посеве перёнос тс  в
, Соединени  обладают широким спек- их против возбудителей болезней. Данром фунгицидного действи . При обра- ные соединени  регулируют также рост i5oTKe наземной части ра стений они за- О растени  и оказьюают бактерицидное щищаю - против возбудителей болезней, .действие.
надземную часть растений и защищают.

Claims (1)

  1. Способ получения производных имидазолилпропионитрилов общей формулы
    ОКх r-d-dH dN моногде R - фенил, незамещенный, кли дизамещенный галогеном, С^-С4 алкилом или С^-С4 -алкоксигруппой, R( - С|-С{0-алкил, C^-Cg -алкенил или фенилалкильный остаток, или их солей органических или неорганических кислот, отличающийся тем, что соединение общей формулы
    OKt 0
    R-d — dN2ojSdH3 dN о где Rh R| имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с имидазолом в среде диметилформамида с выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли органической или неорганической кислоты.
SU823456111A 1981-06-30 1982-06-25 Способ получени имидазолилпропионитрилов или их солей органических или неорганических кислот SU1114334A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813125780 DE3125780A1 (de) 1981-06-30 1981-06-30 Imidazolyl-propionitrile, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende biozide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1114334A3 true SU1114334A3 (ru) 1984-09-15

Family

ID=6135760

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823456292A SU1245251A3 (ru) 1981-06-30 1982-06-25 Фунгицидное средство
SU823456111A SU1114334A3 (ru) 1981-06-30 1982-06-25 Способ получени имидазолилпропионитрилов или их солей органических или неорганических кислот

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823456292A SU1245251A3 (ru) 1981-06-30 1982-06-25 Фунгицидное средство

Country Status (37)

Country Link
JP (1) JPS6055070B2 (ru)
KR (1) KR840000506A (ru)
AR (1) AR231440A1 (ru)
AT (1) ATA247082A (ru)
AU (1) AU8546482A (ru)
BE (1) BE893696A (ru)
BG (1) BG37373A3 (ru)
BR (1) BR8203803A (ru)
CA (1) CA1186317A (ru)
CH (1) CH655311A5 (ru)
CS (1) CS236480B2 (ru)
DD (1) DD202977A5 (ru)
DE (1) DE3125780A1 (ru)
DK (1) DK291582A (ru)
ES (1) ES8304092A1 (ru)
FI (1) FI822033A7 (ru)
FR (1) FR2519635A1 (ru)
GB (1) GB2101995B (ru)
GR (1) GR81396B (ru)
HU (1) HU189598B (ru)
IL (1) IL66164A (ru)
IT (1) IT1151802B (ru)
LU (1) LU84246A1 (ru)
MA (1) MA19512A1 (ru)
NL (1) NL8202339A (ru)
NO (1) NO822231L (ru)
NZ (1) NZ200967A (ru)
PH (1) PH19047A (ru)
PL (1) PL129716B1 (ru)
PT (1) PT75147B (ru)
RO (1) RO85277B (ru)
SE (1) SE8204027L (ru)
SU (2) SU1245251A3 (ru)
TR (1) TR21402A (ru)
YU (1) YU125882A (ru)
ZA (1) ZA824688B (ru)
ZW (1) ZW13182A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3329213A1 (de) * 1983-08-10 1985-02-21 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Azolyl-propannitrile, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende biozide mittel
DE3644616A1 (de) * 1986-12-29 1988-07-07 Lentia Gmbh Imidazolderivate, verfahren zur herstellung und deren verwendung
JPS63120362U (ru) * 1987-01-28 1988-08-04
JPH0624355U (ja) * 1991-07-12 1994-03-29 株式会社三輝産業 バッテリーチャージャ
RU2223646C2 (ru) * 1998-12-31 2004-02-20 Селген Корпорейшн Фунгицидные композиции на основе хиральных имидазолов и способы их применения
USD872768S1 (en) 2016-02-19 2020-01-14 Sony Corporation Robot having display screen with animated graphical user interface

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4167576A (en) * 1977-10-06 1979-09-11 Rohm And Haas Company Cyanoaralkylheterocyclic compounds
EP0052424B2 (en) * 1980-11-19 1990-02-28 Imperial Chemical Industries Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент US 3927017, кл. С 07 D 233/60, опублик. 1973. 2. За вка DE 2604047, кл. С 07 D 233/54, опублик. 1976. *

Also Published As

Publication number Publication date
MA19512A1 (fr) 1982-12-31
FI822033A0 (fi) 1982-06-08
SU1245251A3 (ru) 1986-07-15
TR21402A (tr) 1984-05-22
NL8202339A (nl) 1983-01-17
ZA824688B (en) 1983-04-27
SE8204027D0 (sv) 1982-06-29
NO822231L (no) 1983-01-03
FR2519635A1 (fr) 1983-07-18
BE893696A (fr) 1982-12-29
BR8203803A (pt) 1983-06-28
GB2101995B (en) 1985-05-22
NZ200967A (en) 1985-07-12
ES512949A0 (es) 1983-03-16
FI822033L (fi) 1982-12-31
PH19047A (en) 1985-12-11
HU189598B (en) 1986-07-28
DK291582A (da) 1982-12-31
ATA247082A (de) 1986-04-15
PL129716B1 (en) 1984-06-30
LU84246A1 (de) 1983-01-20
ZW13182A1 (en) 1982-10-20
JPS6055070B2 (ja) 1985-12-03
RO85277A (ro) 1984-09-29
CA1186317A (en) 1985-04-30
PL237145A1 (en) 1983-02-14
IT1151802B (it) 1986-12-24
BG37373A3 (bg) 1985-05-15
CS236480B2 (en) 1985-05-15
DE3125780A1 (de) 1983-01-13
RO85277B (ro) 1984-10-30
PT75147A (de) 1982-07-01
IT8221939A0 (it) 1982-06-18
PT75147B (de) 1984-05-25
YU125882A (en) 1985-03-20
DD202977A5 (de) 1983-10-12
ES8304092A1 (es) 1983-03-16
SE8204027L (sv) 1982-12-31
GB2101995A (en) 1983-01-26
AU8546482A (en) 1984-01-05
KR840000506A (ko) 1984-02-22
FI822033A7 (fi) 1982-12-31
FR2519635B1 (ru) 1985-02-01
AR231440A1 (es) 1984-11-30
IL66164A0 (en) 1982-09-30
IL66164A (en) 1985-06-30
CH655311A5 (de) 1986-04-15
GR81396B (ru) 1984-12-11
JPS588070A (ja) 1983-01-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR870001792B1 (ko) 트리아졸일펜테놀류의 광학 이성체의 제조 방법
RU2017735C1 (ru) Способ получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей
HU191148B (en) Fungicide compositions stimulating carbon dioxide fixing activity of plants containing 1-hydroxy-ethyl-azol derivatives and process for producing the active agents
JPS6128668B2 (ru)
SU1114334A3 (ru) Способ получени имидазолилпропионитрилов или их солей органических или неорганических кислот
SU416915A3 (ru) Микробиоцид
US4517367A (en) Azolyl-pentene derivatives and biocidal compositions containing the same
SU663262A3 (ru) Фунгицидное средство
CN115594641B (zh) 一类含苄基1,2,3-三唑结构的化合物及其作为杀菌剂的应用
US5977156A (en) Fungicidal pyrazoles
JPS63154601A (ja) 農園芸用殺菌組成物
JPS6025427B2 (ja) アシル化イミダゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ル、その製造法および殺菌用組成物
KR100334349B1 (ko) 살진균제 조성물
JPS6340431B2 (ru)
JP3624209B2 (ja) 農園芸用殺菌剤
RU1775395C (ru) 1-(2,4-Дихлорфенокси)-2-формамидо-3,3-диметилбутан, обладающий фунгицидной активностью
JPS6310151B2 (ru)
SU336847A1 (ru) ВСЕСОЮЗНАЯ IПАТЕНТЙО-Т?ХВИНЕСНм:1:
RU1512075C (ru) Эфиры на основе 1-оксиметил-1,2,4-триазола, обладающие фунгицидной и бактерицидной активностью
SU341196A1 (ru)
NO844487L (no) E-triazolyl-pentenoler, fremgangsmaate for fremstilling av disse og biocider inneholdende disse
JPS5848522B2 (ja) 農園芸用殺菌及び貯蔵病害防除剤
JPH03120259A (ja) １―ヒドロキシ―１，２，４―トリアゾール誘導体並びに該誘導体を含有する殺菌剤及び生長調整剤
JPS58164578A (ja) 置換１−アゾリルプロパン誘導体、その製法並びに該誘導体を含有する殺菌剤および植物生長調節剤
CS247085B2 (en) Fungicide,bactericide and the growth simulating agent agent and the production method of the active compound