SU1114672A1 - Способ получени адамантан-4-он-1-карбоновой кислоты - Google Patents
Способ получени адамантан-4-он-1-карбоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU1114672A1 SU1114672A1 SU833592921A SU3592921A SU1114672A1 SU 1114672 A1 SU1114672 A1 SU 1114672A1 SU 833592921 A SU833592921 A SU 833592921A SU 3592921 A SU3592921 A SU 3592921A SU 1114672 A1 SU1114672 A1 SU 1114672A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- adamantan
- carboxylic acid
- acid
- oleum
- adamantanone
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 9
- VFNJWHFPIRNNRQ-UHFFFAOYSA-N 4-oxoadamantane-1-carboxylic acid Chemical compound C1C(C2)CC3CC1(C(=O)O)CC2C3=O VFNJWHFPIRNNRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- IYKFYARMMIESOX-SPJNRGJMSA-N adamantanone Chemical compound C([C@H](C1)C2)[C@H]3C[C@@H]1C(=O)[C@@H]2C3 IYKFYARMMIESOX-SPJNRGJMSA-N 0.000 claims abstract description 10
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical class C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АДАМАНТАН-4-аН-1-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ из адамантанона с использованием азотной кислоты , олеума и муравьиной кислоты, отличающийс тем, что, с целью упрощени и интенсификации процесса, адамантанон раствор ют в смеси 61-75%-ной азотной кислоты и 25-35%-иого олеума при 60-90 с и затем обрабатывают реакционную смесь 98-100%-ной муравьиной кислотой . г
Description
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения адамантан-4-он-1-карбоновой кислоты, которая может быть использована в химико-фармацевтической промышлен- 5 ности как промежуточный продукт для получения физиологически активных производных адамантана и кросс-реагентов.
Наиболее близким к предлагаемому 10 является способ получения адамантан-4-OH-1-карбоновой кислоты, заключающийся в обработке адамантанона избытком 100%-ной азотной кислоты с последующей обработкой образующегося ада- 15 мантан-4-он-1-ола муравьиной кислоты в среде 60%-ного олеума при температуре не выше 20°С. Суммарный выход по двум стадиям составляется 50 52% [1] . 20
К недостаткам данного способа относятся длительность процесса (77 ч), большие расходы 100%-ной азотной кислоты (1,25 л на 1 моль адамантанона) и 60%-ного олеума 25 (2 л на 1 моль адамантанона).
Цель изобретения - упрощение и интенсификация способа получения адамантан-4-он-1-карбоновой кислоты, уменьшение расхода минеральных кис- з@ лот, уходящих при обработке в сточные воды.
Поставленная* цель достигается тем, ,что согласно способу получения адамантан-4-он-1-карбоновой кислоты из адамантанона с использованием азотной кислоты, олеума и муравьиной кислоты адамантанон растворяют в смеси 25 - 35% - ного олеума и 61 - 75% - юй азотной кислоты при
Λ .60-90 С и затем обрабатывают реакционную смесь 98—100%—ной муравьиной кислотой.
Это обеспечивает сокращение чиспа стадий с двух до одной (при сох ранении суммарного выхода), уменьшение общей продолжительности процесса с 77 до 3 ч, снижение расхода олеума' в пересчете на моногидрат более ч.ем в 2 раза и замену 100%-ной азотной кислоты продажной 61-68%-ной при уменьшение ее количества в 8 раз.
Использование более разбавленной азотной кислоты вызывает необходимость использования более концентрированного олеума и увеличения времени процесса, а также уводит в сточные воды азотную и серную кислоту, что в целом усложняет процесс и не обеспечивает поставленной цели.
Пример. К смеси 13 мл 72%-ной азотной кислоты и 133 мл 30%-ного олеума при перемешивании прибавляют 12 г адамантанона. Поднимают температуру до 80°С и при этой температуре и интенсивном Перемешивании прибавляют в течение 2 ч 50 мл 99,7%-ной муравьиной кислоты. Смесь выдерживают при этой температуре еще 1 ч, после чего охлаждают и выливают на лед. Выпавший осадок экстрагируют хлористым метиленом (3*;00 мл), экстракт промывают 10%-ным раствором едкого натра (2x50 мл). Щелочную вытяжку подкисляют соляной кислотой до pH 3-5 и экстрагируют продукт хлористым метиленом (2X100 мл). Органический слой сушат безводным сульфатом натрия, растворитель отгоняют. Получают 8,1 г (52%) кристаллического осадка целевой адамантан-4-он-1-карбоновой кислоты. Т.пл. 167-169 С (водный метанол); лит.т.пл. 167 169°С.
ИК-спектр (КВг), см'* : 1 720/ 2500-3200.
Таким образом, предлагаемый способ обеспечивает возможность использования доступных исходных реагентов и может быть осуществлен в производственных условиях.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АДАМАНТАН-4-ОН-1-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ из адамантанона с использованием азотной кислоты, олеума и муравьиной кислоты, отличающийся тем, что, с целью упрощения и интенсификации процесса, адамантанон растворяют в смеси 61-75%-ной азотной кислоты и 25-35%-ного олеума при 60-90°С и затем обрабатывают реакционную смесь 98-100%-ной муравьиной кислотой. .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833592921A SU1114672A1 (ru) | 1983-05-19 | 1983-05-19 | Способ получени адамантан-4-он-1-карбоновой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833592921A SU1114672A1 (ru) | 1983-05-19 | 1983-05-19 | Способ получени адамантан-4-он-1-карбоновой кислоты |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1114672A1 true SU1114672A1 (ru) | 1984-09-23 |
Family
ID=21064020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833592921A SU1114672A1 (ru) | 1983-05-19 | 1983-05-19 | Способ получени адамантан-4-он-1-карбоновой кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1114672A1 (ru) |
-
1983
- 1983-05-19 SU SU833592921A patent/SU1114672A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Лантвоев В.И. и др. Синтез 4-замещенных адамантан-1 карбоновых КИСЛОТ. Некоторые аминоспирты р да адамантана и их производных, ЖОХ, 1976, 12., с, 2361-2374 (прототип). * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1114672A1 (ru) | Способ получени адамантан-4-он-1-карбоновой кислоты | |
| JP2011098975A (ja) | キラル純ｎ−（トランス−４−イソプロピル−シクロヘキシルカルボニル）−ｄ−フェニルアラニン及びそれらの結晶構造変性体の生成方法 | |
| JP2000086616A (ja) | クレアチンまたはクレアチン一水和物の製造法 | |
| SU1698239A1 (ru) | Способ получени аммонийно-магниевого удобрени | |
| CN114133363A (zh) | 一种ak糖结晶废液中回收ak糖的方法 | |
| RU2240977C1 (ru) | Способ получения сульфаминовой кислоты | |
| CN117186116B (zh) | 一种头孢维星中间体的制备方法 | |
| RU2151137C1 (ru) | Способ получения 2-(4-гидроксифенил)этанола | |
| SU578885A3 (ru) | Способ получени 2,5,8-трис/орто-или пара-нитрофенил/тристриазолобензола | |
| CN115626893B (zh) | 一种2-羟基-5-羟甲基吡啶的合成方法 | |
| SU1456407A1 (ru) | Способ получени диацетонакриламида | |
| SU1111996A1 (ru) | Способ получени пирохлорподобных ниобиевой и танталовой кислот и твердых растворов на их основе | |
| RU2069656C1 (ru) | Способ получения 4-нитро-1,3-диаминобензола | |
| SU656518A3 (ru) | Способ очистки 3-изопропил/н/-2,1,3-бензотиадиазин-4/3н/он-2,2-диоксида или его солей | |
| SU1544768A1 (ru) | Способ получени калиевой соли 1,4-нафтохинон-2-сульфокислоты | |
| SU609284A1 (ru) | Способ получени 5-нитро-8-оксихинолина | |
| SU742430A1 (ru) | Способ получени 3-амино-5-нитроиндазола | |
| SU1237666A1 (ru) | Способ получени 2,2-диметил-4,6-диоксо-1,3-диоксана | |
| RU2102394C1 (ru) | Способ получения гидрохлорида этилового эфира 10-(3-морфолилпропионил)феноти-азинкарбаминовой-2 кислоты | |
| SU943229A1 (ru) | Способ получени комплекса диброммалононитрила с бромистым калием | |
| SU569563A1 (ru) | Способ получени триметилентетрамочевины | |
| RU2009121C1 (ru) | Способ получения 2-метил-6-нитрофенола | |
| SU1018946A1 (ru) | Способ получени дифенацилфосфиновой кислоты | |
| SU249380A1 (ru) | Способ получения вещества «s» рейхштейна | |
| SU1216186A1 (ru) | Способ получени 2-метил-3-кетотиофана |