SU1128832A3 - Способ получени ациланилинов - Google Patents

Способ получени ациланилинов Download PDF

Info

Publication number
SU1128832A3
SU1128832A3 SU802997902A SU2997902A SU1128832A3 SU 1128832 A3 SU1128832 A3 SU 1128832A3 SU 802997902 A SU802997902 A SU 802997902A SU 2997902 A SU2997902 A SU 2997902A SU 1128832 A3 SU1128832 A3 SU 1128832A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
mol
compound
acylanilines
formula
Prior art date
Application number
SU802997902A
Other languages
English (en)
Inventor
Бозоне Энрико
Камагги Джованни
Де Вриес Ламбертус
Гаравалья Карло
Гарласкелли Луиджи
Гоццо Франко
Корнелис Овереем Ян
Лоруссо Симоне
Original Assignee
Монтэдисон С.П.А. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from IT1989678A external-priority patent/IT1111159B/it
Priority claimed from IT2529578A external-priority patent/IT1101052B/it
Application filed by Монтэдисон С.П.А. (Фирма) filed Critical Монтэдисон С.П.А. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1128832A3 publication Critical patent/SU1128832A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Abstract

СПОСОБ.ПОЛУЧЕНИЯ АЦИЛАНИЛИНОВ общей формулы 4cClvt Z х-1«нг)„ KI : Ы и R имеют одинаковые или различные значени  и представл ют собой водород , метил, этил и пропил, СН, - СН СН - СН R имеют одинаковые или различные значени  и представл ют собой Н, алкил C -С или R и R вместе могут представ-, л ть собой (СН2) группу. X -C-OCH -C-O-Cj Hj или CHCOfej-tg ОО Re - метил, п 0,1 (-( .-с ,-, СНз 2- - Oti-Hj , i СО ЧНг-С-ойНз о -CHft-C-CHoiil, iH2-C- iH5 IIН оо .отличающийс  тем, что аниг лины общей формулы -в В 3.(i ХССНг), N-H Чтде X, R, R, - имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с соединением формулы Cl-t-Z где Z - имеет указанное значение, в среде инертного растворител  в присутствии основани .

Description

Цриоритет по признакам: 02.02.78 лри г CHj- СО-ОСН.,, CH2-CO-CHJJC1, C%-CO-CHj.
04.07.78 npHZ- остальные зна-чени  , перечисленные в формуле изобретени  .
: Изобретение относитс  к обла ти синтеза новых аципаиилинов koHKpeTHO к соединени м общей Х-(СН2)л где R и RA имеют одинаковые или р личные значени  и пред ставл ют собой водород метил, этил, и СлНу, CHg, Кл и Rji имеют и одинаковые или различные значени  и п ставл ют собой водород алкил , или R и вместе могут представл собой (СН) группу. х -с-о- ;нз, -«l-o-UzHs или ЙШОЙб, RC - метил, п 0,1 , ,-CHj-0 ,( -СН20-ОСН5 -0 о - (ii, - Сн - (}н, (1Н2(10-(Н2С1, (iO(Hs, обладающим фунгицидным действием. Указанные соединени  могут найти применение в сельском хоз йстве . Известны ациланилины ij , про вл ющие фунгицидные свойства СИз СНз /(iH-COOCHj где Z .Н, метил, Zj- метил, ацетил, Ъ„- алкил . Однако данные соединени   вл ютс  фитотоксичными. Цель изобретени  - разработка способа , позвол ющего синтезировать но вые ациланилины, обладающие фунгидидным действием при меньшей фитотоксичности . Поставленна  цель достигаетс  согласно способу получени  ациланилиНО .В 1 взаимодействием анилинов общей формулы XidHjIrt- N-H де X, R. - RX указанные значени , соединени ми формулы di- (-Z II о где Z имеет указанное значение, .в среде инертного растворител  в присутствии основани . Способ основан на известной реакции взаимодействи  азотсодержащих соединений с галоидангидридами кислот в среде инертного растворител  в присутствии соединений, св зываници вьщел ющейс  галоидводород 2j . Прим ер 1, Получение N(2,6-диметилфенил )-Н-ацетоацетил-о(, -амин метилпропионата (соединение 18, тйбл. 5). 7.06 г только что перегнанного ди кетена добавл ют к 14,5 г метилового сложного эфира - Ы-(2,6-диметилфенил -2-аминопропионовой кислоты в 25 мл толуола. Реакционную смесь нагревают с обратным холодильником в течени 24 ч. После охлаждени  и выпаривани  растворител  остаток очищают хроматографически на колонке силикагел , использу  в качестве элюента хлороформ . Получают 20 г целевого продукта в виде масла, с выходом 98% по отношению , к теоретическому вькоду. Структура продукта подтверждена ЯМР-спектроскопией. Пример 2. Получение N-(2,6-диаллилфенил ) -N-ацетоацетил-оС-аминометилпропионата (соединение 26, табл. 1), , 0,02 моль метилового сложного эфи ра N- С 2,6-диаллилфенил) -о6-аминопропи оновой кислоты раствор ют в толуоле (10 мл) 0,025 моль только что перв гнанного дикетена добавл ют к раство ру и всю смесь нагревают при темпера туре флегмы в течение 24 ч. После охлаждени  и выпаривани  растворител  остаток очищают хроматографией на колонке силикагел , использу  смесь гексана и этилацетата (4:1) в качест ве элюента. Получают 3 г целевого продукта в виде масла. Пример 3. Получение а-(2-ал лш1фенил)-Н-ацетоацетил-()6-аминометш1 пррпионата (соединение 30, табл. 5). О,02iмоль метилового сложного эфи ра Ы-(2-аллилфенил)- -аминопропионовой кислоты раствор ют в 20 мп бензог ла. К раствору добавл ют 0,5 моль пиридина и 0,25 моль только что пере . гнанного дикетена. Реакционную смесь нагревают под флегмой в течение 10 ч После охлаждени  ее разбавл ют бензолом , промывают раствором хлористого водорода (1%-ной концентрации) и водой. Органическую фазу отдел ют, подкисл ют Na2S04 и выпаривают растворитель . Остаток счищают хромато- графически на колонке силикагел , использу  в качестве элюента гексанэтилацетат (4:1). Получают 3 г целевого продукта (масло). Пример 4. По примерам 1,2 или 3 получают соединени  19, 27, 28, . 29, 31, 33 и 34 (табл, 5). П р и м ер 5. Получение N-(2-метил-6-аллилфенил )-Ы-(карбоксиметилацетил ) -ц -аминометилпропионата (соединение 20, табл. 5). 5 г (0,021 моль) метилового сложного эфира N-(2-мeтил-6-aллил-фeнил)-oi-аминопропионовой кислоты раствор ют в толуоле (120 мл). К раствору добавл ют по капл м при перемешивании в течение 15 мин при комнатной температуре 3,5 г. (0,027 моль) однохлорзамещенного ме-., тилового сложного эфира малоновой кислоты (С1СО-СНл-СООСН). Реакционную смесь затем перемещивают при комнатной температуре в те сение I .ч, затем нагревают с обратным холодидьником в течение 5ч. После охлаждени  раствор отфильтровывают и растворитель выпаривают. Масл нистый остаток очищают хроматогра ически на колонке силикагел , использу  в качестве элюента гексан-этилацетат (3:1). Получают 4,6 г целевого продукта в виде красного масла. Пример 6. Получение N-(2,6-диметилфенил )-N-(2,2-диметоксиэтшт)-кар .бометокриацетамида (соединение 32, табл. 5). К раствору N-(2,2-димeтoкcиэтшI)2 ,6-димeтилaнилинa (4,45 г, 0,02 моль), риэтиламина (2,76 мл, 0,02 моль) в иэтиловом эфире (25 мл) добавл ют о капл м в течение 15 мин при переешивании при 0-5 С монохлорзамещеный метиловый сложный эфир малоновой ислоты (2,1 мл, 0,02 моль). Реакционную смесь затем перемешиают в течение 1 ч при и 10 мин ри комнатной температуре, затем ее тфильтровывают, дважды промывают 10 мл раствором хлористого водорода (5%), затем водой до нейтрального значени  рН (3 х 10 мл). 5 Органическую фазу подкисл ют безводным и растворитель выпаривают . Остаток (желтое масло) очищают хроматографически на колонке силикагел , использу  гексан-этилацетат (7:3) в качестве элюента. Получают 2,1 г целевого продукта (масло). Пример 7. По примерам 5 или 6 получают соединени  21-25. Пример 8. Получение N-(2,6-диметилфенил )-Н-( 1-карбометоксиэтил -фенилацетамида (соединение 4,табл.5 17 г (0,11 моль) фенилацетилхлорида добавл ют по капл м в течение 30 мин и при комнатной температуре к раствору N-(1-кapбoмeтoкcиэтил)-2 ,6-димeтилaнилинa; (21,2 г при чистоте 95%, 0,1 моль) в толуоле (150мл и диметилфломамиде (.1 мл). Реакционную смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре и 3 ч при температуре флегмы, затем ее охлаждают до комнатной температуре и промывают 5%-ным водным раствором NaHCO, и потом водой Органическую фазу отдел ют и подкисл ют безводным Na.SO. Растворитель выпаривают и полученный неочищенный продукт перекристаллизовывают из лигроина (75-120 С получив при этом 26 г целевого продукта (белое твердое вещество, т.пл. 78-80°С). 9. По примеру 8 nony Пример чают соединени  1,2,3,7-10, 12-17 и 34 (табл. 5), однако соединени  10, .,13 и 34 (масла при комнатной темпера туре) очищают хроматографией на колонке силикагел  (элюент гексан-этил ацетат (3:1) вместо перекристаллизации . Пример 10. Получение N-(2,2 . -димeтoкcиэтил)-N-(2,6-димeтИлфeнил) -бензамида (соединение 6, табл. 5). 2,81 г (0,02 моль) хлористого бен зоила добавл ют по капл м в течение 20 мин и при к раствору N-(2,2 -диметоксиэтил)-2,6-диметиланилина (4,45 г, 0,02 моль) в этиловом эфире ( 20 мп), содержащем триэтиламин (2,76 МП, 0,02 моль). Реакционную смесь перемешивают при комнатной тем пературе в течение 15 мин. Полученну соль отфильтровывают и раствор промывают 8 мл водного раствора сол ной кислоты при 5%, а затем водой до нейтрального значени  рН. Органи32 ческую фазу подкисл ют безводным КалЗОл и выпаривают растворитель, получив таким образом 5,2 г белого твердого вещества, которое при кристаллизации Из петролейного простого эфира (25 мл) дает 4,5 г продукта (кислоты 91% по тонкослойной хроматографии) с выходом 65,5% (белое вещество, т,пл. . 58-59с). Пример 11. Действу  согласно, примеру 10 и исход  из N-(1-мeтил-2,2-димeтoкcиэтил )-2,6-димeтилaнилинa и из хлористого бензоила, получают в виде прозрачного масла N-(1-мeтил-2,2-димeтoкcиэтил ) -N-( 2 , 6-диметилфенил) -бензамид (соединение 5, табл. 5). Пример 12. Получение Ы-(метилме .токсикарбонилметилен)-2,6-ди- . метиланилинаi К раствору 2,6 диметиланилина (37,2 МП, О,3 моль) в бензоле (200 м ) добавл ют 0,5 г ZnCl2 при комнатной температуре, а затем 33,2 мл , (0,33 моль) метилового эфира пировиноградной кислоты. Реакционную смесь нагревают под флегмой в течение 7 ч при одновременной азеотропной отгонке воды, образующейс  во врем  реакции, затем растворитель выпаривают, получив 65 г вещества в виде масла, которое перегон ют, собирают фракции,, кип щие при 87-8.8 С под давлением 0,07 мм рт.ст. Таким образом, получают 42,5 г продукта, имеющего чистоту 92% по тонкослойной хроматографии (выход |бЗ,5%). Пример 13. Получение N-(2,6-димeтилфeнил )-N-(1-карбометоксивинил ) фенилацетамида (соединение Т1, табл. 5). 4,35 МП фенилацетил хлорида (0,033 моль) добавл ют по капл м и при комнатной температуре к раствору 6,7 г (0,03 моль) Н-(метилметоксикарбонилметилен )-2,6-диметиланилина (полученного так, как описано в примере 12, частотой 92%) в толуоле (100 мп). ; 71 Реакционную смесь нагревают под флегмой и вьщерживают в потоке азота в течение 3 ч, досле чего выпаривают растворитель, получив 10,8 г свет ло-желтого масла, которое затвердевает при трении. Полученный неочищенный продукт перекристаллизовывают из петролейного эфира, получив 2 г продукта (более твердое вещество , чистое согласно тонкослойной хроматографии), выход составл ет 21% , В табл. 1 приведена целебна  активность , при дозе 0,01% против Р. viticola на винограде, выраженна  в процентах уменьшени  заражени  В табл. 2 приведена активность при дозе 0,01% против Р. tabacina Н .N2 ,6-диметилфенил-Ы-( 1 карбометоксиэтил)-2- фуроиламид. (2,6-диметилфенил)-N-(1-карбометоксиэтил)-метоксиацетамид. 32,8 на растени х табака , выраженна  в процентах. уменьшени  заражени  . В табл. 3 приведена профилактическа  активность при дозе 0,01% против Р. viticola, на винограде, выраженна  в процентах ингибировани  заражени . В табл. 4 приведен индекс фитотоксичности при дозе 0,3% на винограде , вьфаженный шкалой величин от О (отсутствие фитотоксичности, здоровое растение) до tOO (полна  фитотоксичАость , растение полностью повреждено или уничтожено).
Т
Активность,%
Соединение
90 100 100 100 ТОО 80 IQO . 100 100 100 100
too
100
100
100
100
100
100
100
100
100
90
100
Таблица 2
Активность, %
Соедииение
100
18 22 23 25 26
100
100
100
100
100 27 31 32 33 35
100
100
100
100
uralaxyl
100 . idomyl
100
100
Таблица 3
100 100 100 100
, 90 . 100 100 100 100 100
100
100
100
95
100
100
100
100
jj
Zineb - цинк-этилен-бис-дитиокарбамат.
25
О
5
10
40
36
30
8
18
10
29
6
100
95
100
100
100
30
Таблица 4
2
25
38
29
;
38
30
25
15
laxyl
100
myl
100
c-deHs
, nI 0
2-((1НзНн-0-С-(
ОI о
Ю)
97-100 74,31 7,42 4,13 74,45 7,77 4,25
Ъа
3,
CH,o-j-da /(
О
114-115 Н5 Н,й-0-е- 1Г е-ЙН,, «: : / о H,((H3
1Нз
f -M
о
6. М-Оун-ЙНг /-(JgHs
Нз6-о/ VH dHjv I iH
73,37 7,70 4,18 75,4 8,4 4,3
58-59 72,81 7,40 4,47 73,14 7,66 4,69 ;« 7,12 4.30 ,75,34 7,47 4,67 л
15
СоедиФормула нение .
Hjii-o-t-CH ,(,Н5
W II О I о
(1Н2(1Н(1Н2
(iHj
-о
«н,(,-«-Сн Д-«н,8 .ОI О
СН. . , - Cfl / ОI
/-V
,0 (tH3)i-(( Ht-{e} СНз
;н,
ft
H3e-o-|-c t-CH,-0
11. а --f,Hz 12. Н5(1-0-е- Н / -(И2-(о) 51-52 О ТО
16
1128832
Продолжение табл. 5
74,28 6,54 4,33 73,6 6,6 4,6
63-64 65,23 6,39 4,23 66,53 6,74 4,54
Мас74 ,76 7,70 3,96 73,84 7,91 3,09 ло
56-57
07 - .; - ,..:;,:. : -/Л)(;Н ° 70,36 6,79 4,10 70,5 6,9 4,0 О 74,31 7,424,13 74,037,524,
СоедиФормула нение.
dHs
3-H5(i,0-j4il -(lH2-{o)
О СН5
(iH.
йНг
14
5 iN II W
Элементный анализ, Z
т 1г ----j
СНN I СИ I N
Масло74 ,31 7,424,13 72,967,164,34
69-70 73,82 .7,12 4,30 73,41 7,28 4,31
н,Со-е(1н S «
0 ,
Hgri
97-10065,99 5,83 4,06 67,0 5,9 3,7.
f HS
16. Нд(1-0-({-(Н ,C-(}Hn
II 1J/1I
0,0
(JHj
Hxd
60-64 72,47 8,82 4,22 71,75 9,12 3,81 Hid-o-C-dH (J- lH2-/oVo H,, II u/«Xl/ 0 70 90-93 70,96 7,09 3,94 70,59 7,28 3,70
dHs
18.
Hjd-o-d-KlH /d-dHgII -N/ll 00
ХЧ. ,
о
Масло
19
fHs . н.йгО-й-Сн /fdHjdciHs
И 1/ II и
о 1 о о - .,,Л.(н,
(н
20.I,Hjd-ci-CH «idHotioOHs
II ll/U 11
о I о о
н jd ,,Л,(1Н2 - сн(1н 2
dHs I
ii-du /-Cu2-C-o(iH5
II Н
о I о о
о о йн
HS
23.
-li-4,
о I о о HsC ,
CH-t
I.
НзС-о-{-(н /ОНгйойн,
и 5i.. 5
II
Q О О
СН2СН,
20
1128832 Продолжение табл. 5
64,85 6,95 4,20 64,84 7,24 4,51
66,83 7,01 3,90 67,93 7,72 4,67
Масло
21
1Н5 25I
НтйО-С-йн .(i((li
II Ж и и
о 1 0 о
HsCo-C-dH /-dHo-diiHs II -H/tt II о 1 о о (.хСН2СН СН2
22
1128832 Продолжение, табл. .5
105-110 ло 69,95 7,34 4,08 68,60 7,30 4,32
(iHs 27.I.H5 ((iH .(iiiHodtHa II N/11 и
Я 1 J о М --,(iH(iHCH5 , 28.I Мас CHjIaCH-O-d-XlH i-iiHgtiOls ло H/-JJcH/ HjC-J-CH C-dHg-jjdUg ло68,12 ОI Оо (lH2
- --- J-liH , II /ii
о о
О
(1Иг-(
68,12 7,30 4,41 65,85 7,49 4,35
4,62 66,2 6,90 4,90 67,69 7,89 4,38 67,718,324,40 7,30 4,41 67,707,334,36

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦИЛАНИЛИНОВ общей формулы имеют одинаковые или различные значения и представляют собой водород, метил, этил и пропил, -CHg-CH = СН,,
    - СН = СН - С1Ц,
    R и R^ имеют одинаковые или различные значения и представляют собой Н, алкил С{ -Cj или R? и Бд вместе могут представ-, пять собой (=СНг) группу,
    111 IHMLII»· ».ί и,»
    X = -С-ОСН,. ,-С-О-С, Н сили снСбк.к
    II 3 И . г ’ ’ 2
    О 0
    R. - метил, п = 0,1
    - С-ОСНз II 0 -Си2- С -Си2<11, €и2-с-€и8
    0 о .отличающийся тем, что анилины общей формулы \где X, R<, R|, - имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с соединением формулы
    Cl-C-z
    II о
    где Z - имеет указанное значение, в среде инертного растворителя в присутствии основания.
    IS ω
    1128832 А приоритет по признакам; . 04.07.78 при£- остальные зна02.02.78 яри Z = СН2- СО-ОСН-р, чения , перечисленные в формуле
    CHj-CO-CHgC1, CH^-CO-CHj. изобретения .
SU802997902A 1978-02-02 1980-10-30 Способ получени ациланилинов SU1128832A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT1989678A IT1111159B (it) 1978-02-02 1978-02-02 Alfa-carbnil derivati di acetanilidi ad azione fungicida
IT2529578A IT1101052B (it) 1978-07-04 1978-07-04 Acilaniline ad azione fungicida

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1128832A3 true SU1128832A3 (ru) 1984-12-07

Family

ID=26327339

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802997902A SU1128832A3 (ru) 1978-02-02 1980-10-30 Способ получени ациланилинов

Country Status (27)

Country Link
US (2) US4291049A (ru)
JP (1) JPS54135727A (ru)
AR (1) AR222648A1 (ru)
AT (1) AT367027B (ru)
AU (1) AU531955B2 (ru)
BG (1) BG28977A3 (ru)
BR (1) BR7900599A (ru)
CA (1) CA1130299A (ru)
CH (1) CH639641A5 (ru)
CS (1) CS203031B2 (ru)
CY (1) CY1173A (ru)
DD (2) DD150421A5 (ru)
DE (1) DE2903612A1 (ru)
EG (1) EG13956A (ru)
ES (1) ES477353A1 (ru)
FR (2) FR2416216B1 (ru)
GB (1) GB2023132B (ru)
GR (1) GR73057B (ru)
HU (1) HU182903B (ru)
KE (1) KE3253A (ru)
LU (1) LU80852A1 (ru)
MX (1) MX5631E (ru)
NZ (1) NZ189497A (ru)
PT (1) PT69153A (ru)
RO (1) RO76487A (ru)
SU (1) SU1128832A3 (ru)
YU (1) YU42297B (ru)

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2920435A1 (de) * 1979-05-19 1980-12-04 Basf Ag 2-aminopropanalacetale, verfahren zu ihrer herstellung, ihre anwendung als fungizide und verfahren zur herstellung von substituierten anilinen
CH643815A5 (en) * 1979-10-26 1984-06-29 Ciba Geigy Ag N-Acylated N-phenyl and N-(alpha-naphthyl) derivatives having a microbicidal action
IT1141486B (it) * 1980-04-22 1986-10-01 Montedison Spa Composizione fungicide
JPS56161360A (en) * 1980-05-15 1981-12-11 Ube Ind Ltd Anilide derivative and agricultural and horticultural germicide
DE3137299A1 (de) * 1981-09-18 1983-04-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-(l-alkenyl)-carbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihrer verwendung als fungizide
AU8961382A (en) * 1981-11-06 1983-05-12 Imperial Chemical Industries Plc Amide derivatives
US4514215A (en) * 1983-12-12 1985-04-30 Stauffer Chemical Company 4-(2,6-Dialkylphenylamino)-3-alkoxy-2-butenoic acid and their use as herbicides
US4822902A (en) * 1984-07-26 1989-04-18 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
HU198825B (en) * 1987-03-09 1989-12-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Synergic fungicides
IT1270882B (it) * 1993-10-05 1997-05-13 Isagro Srl Oligopeptidi ad attivita' fungicida
CA2393988A1 (en) * 1999-12-13 2001-06-21 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal combinations of active substances
DE10019758A1 (de) 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10141618A1 (de) * 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1744629B1 (de) 2004-04-30 2012-12-05 Basf Se Fungizide mischungen
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004062512A1 (de) * 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Synergistische Mischungen mit insektizider und fungizider Wirkung
DE102005015677A1 (de) * 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EA201270781A1 (ru) 2005-06-09 2013-09-30 Байер Кропсайенс Аг Комбинации биологически активных веществ
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
AU2007298999B2 (en) 2006-09-18 2013-11-07 Basf Se Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide
EP2258177A3 (en) 2006-12-15 2011-11-09 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
EP2109366A2 (en) 2007-02-06 2009-10-21 Basf Se Pesticidal mixtures
US20100093715A1 (en) 2007-04-23 2010-04-15 Basf Se Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
EP2000030A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience AG Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP2000028A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fungizide Wirkstoffkombinationen
JP2010540495A (ja) 2007-09-26 2010-12-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ボスカリド及びクロロタロニルを含む三成分殺菌組成物
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
MX2011009732A (es) 2009-03-25 2011-09-29 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos sinergicas.
KR20120051015A (ko) 2009-07-16 2012-05-21 바이엘 크롭사이언스 아게 페닐 트리아졸을 함유하는 상승적 활성 물질 배합물
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
EP2417853A1 (en) 2010-08-05 2012-02-15 Basf Se Synergistic fungicidal and insecticidal mixtures comprising a fungicide and an insecticide
BR112013014913A2 (pt) 2010-12-20 2016-07-19 Basf Se misturas pesticidas, composição pesticida ou parasiticida, método para proteger os vegetais do ataque ou da infestação por insetos, para o controle dos insetos, para o controle dos fungos fitopatogênicos prejudiciais, para a proteção dos vegetais dos fungos fitopatogênicos prejudiciais, para a proteção do material de propagação dos vegetais, para a proteção dos animais contra a infestação ou infecção por parasitas, para o tratamento dos aminais infectados ou infectados por parasitas e utilização
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2012127009A1 (en) 2011-03-23 2012-09-27 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
CN103987261A (zh) 2011-09-02 2014-08-13 巴斯夫欧洲公司 包含芳基喹唑啉酮化合物的农业混合物
EP3646731A1 (en) 2012-06-20 2020-05-06 Basf Se Pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
EA030875B1 (ru) 2012-12-20 2018-10-31 Басф Агро Б.В. Композиции, содержащие триазольное соединение
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CA2923101A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
CA2963446A1 (en) 2014-10-24 2016-04-28 Basf Se Nonampholytic, quaternizable and water-soluble polymers for modifying the surface charge of solid particles
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
CN105418448B (zh) * 2015-12-11 2018-04-10 中国农业大学 一种双酰胺结构化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR6465079D0 (pt) 1963-12-09 1973-08-07 Monsanto Co Composicoes herbicidas e processo para a preparacao de acetanilidas herbicidas
FR1520925A (fr) * 1966-04-22 1968-04-12 Abbott Lab Nouveaux benzoylamino-nitriles
GB1164160A (en) * 1966-12-30 1969-09-17 Shell Int Research N,N-Disubstituted Amino Acid Derivatives and their use as Herbicides
DE2108975C3 (de) 1971-02-16 1979-12-20 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen N-Acyl-Diurethane sowie diese enthaltendes herbizides Mittel
US4021224A (en) 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
SE397191B (sv) * 1972-10-13 1977-10-24 Ciba Geigy Ag N-(1'-alkoxikarbonyl-etyl)-n-haloacetyl-2,6-dialkylaniliner till anvendning som fungicid
US4001325A (en) 1972-12-18 1977-01-04 Diamond Shamrock Corporation α-Chloroacetanilide selective herbicides
AR205189A1 (es) * 1974-04-02 1976-04-12 Ciba Geigy Ag Derivados de n-(1"-metoxi-carboniletil)-n-(furan-(2") carbonil) 2-6-dimetilanilina utiles como agentes microbicidas menos para usos farmaceuticos y procedimiento para su obtencion
US4093738A (en) 1974-04-09 1978-06-06 Ciba-Geigy Corporation Microbicidally-active acylated anilino-carboxylic acid esters and their compositions
CH591807A5 (en) * 1974-04-09 1977-09-30 Ciba Geigy Ag Microbicides contg. (N)-carboxyalkyl-(N)-acyl-anilines - esp. for use as agricultural fungicides
CH591806A5 (en) * 1974-04-09 1977-09-30 Ciba Geigy Ag Microbicides contg. (N)-carboxyalkyl-(N)-acyl-anilines - esp. for use as agricultural fungicides
OA04979A (fr) * 1974-04-09 1980-11-30 Ciba Geigy Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation.
FI61478C (fi) 1974-04-09 1982-08-10 Ciba Geigy Ag Vaextfungicida n-(1'-metoxi- och etoxikarbonyl-etyl)-n-acyl-anilinderivat
US3966811A (en) * 1974-12-19 1976-06-29 Velsicol Chemical Corporation Dialkyl acetals of anilinoacetaldehydes
US4098895A (en) * 1975-09-30 1978-07-04 Ciba-Geigy Corporation Triazolylacetanilide compounds and microbicidal compositions
DE2648074A1 (de) 1976-10-23 1978-04-27 Bayer Ag N-chloracetyl-n-phenyl-alaninester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE2732557A1 (de) 1977-07-19 1979-02-01 Bayer Ag Ester von acylierten aminocarbonsaeuren

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. За вка DE № 2513789, кл. Cf 07 С 103/127, 1975. 2. К. Бншер, Д. Пирсон. Органические синтезы. Ч. П, М., Мир, 1973, с. 388. *

Also Published As

Publication number Publication date
CA1130299A (en) 1982-08-24
AT367027B (de) 1982-05-25
CS203031B2 (en) 1981-02-27
CH639641A5 (it) 1983-11-30
GB2023132B (en) 1982-08-25
NZ189497A (en) 1981-03-16
AU531955B2 (en) 1983-09-15
DD150421A5 (de) 1981-09-02
JPS54135727A (en) 1979-10-22
BR7900599A (pt) 1979-08-28
GB2023132A (en) 1979-12-28
YU23779A (en) 1983-02-28
CY1173A (en) 1983-06-10
ATA79079A (de) 1981-10-15
ES477353A1 (es) 1980-01-16
EG13956A (en) 1984-06-30
DD142042A5 (de) 1980-06-04
FR2454270B1 (ru) 1983-11-10
DE2903612A1 (de) 1979-08-09
FR2416216A1 (fr) 1979-08-31
GR73057B (ru) 1984-01-27
US4425357A (en) 1984-01-10
PT69153A (en) 1979-02-01
MX5631E (es) 1983-11-15
JPH0228589B2 (ru) 1990-06-25
HU182903B (en) 1984-03-28
BG28977A3 (en) 1980-08-15
AU4375179A (en) 1979-08-09
YU42297B (en) 1988-08-31
FR2454270A1 (fr) 1980-11-14
KE3253A (en) 1983-03-04
LU80852A1 (fr) 1979-09-07
AR222648A1 (es) 1981-06-15
RO76487A (ro) 1981-04-30
US4291049A (en) 1981-09-22
DE2903612C2 (ru) 1988-12-22
FR2416216B1 (fr) 1985-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1128832A3 (ru) Способ получени ациланилинов
RU2109009C1 (ru) Производные 2-(2,6-дигалофениламино)фенилуксусной кислоты и способ их получения
FI60194C (fi) Foerfarande foer framstaellning av bensil-monoketaler
KR960011716B1 (ko) 아릴옥시카복실산 유도체, 그의 제조방법 및 용도
AU639777B2 (en) Malonic acid derivative compounds
DE2515091A1 (de) Mikrobizide mittel
US4943310A (en) Cyclohexenecarboxylic acid derivatives as plant growth regulants
CA2034673A1 (en) 1-phenylalkyl-3-phenylurea derivative
EP0130527B1 (en) 1-0-alkyl-3-amino-propan-1.2-diol-2-0-phospholipids, process for producing the same and pharmaceutical preparations containing the same
SU1169541A3 (ru) Способ получени йодметил 6-/ @ -2-азидо-2-фенилацетамидо/пеницилланоилоксиметил карбоната
JP3787707B2 (ja) 置換アルキルアミン誘導体
US4190651A (en) Cyclic phosphoric acid amide esters, and an insecticide containing the same as active ingredient
FR2491069A1 (ru)
US4459239A (en) Chloroformates of alkyl esters of C-alkyl- or C-haloalkyl tartronic acids and process for their preparation
RU2746753C1 (ru) Способ получения N-(изопропоксикарбонил)этилендиамина
FR2656307A1 (fr) Derives du (n-methyl-n-alcoyl)amino-3 methoxymethylene-2 propane 1-ol, ainsi que leur procede de preparation.
US5021587A (en) Synthesis of N,3,4-trisubstituted-3-azoline-2-ones
JPH0737455B2 (ja) 光学活性カルボン酸の製造方法並びに光学活性カルボン酸アミド及び光学カルボン酸
US20210078949A1 (en) Methods for preparation of jasmonate compounds
SU300470A1 (ru) СОСССГЭСНАЯПдШ;Не&#34;ТЕАа;^^:Е ПАЯ ГИ5ЛИО&#34;ГКЛ
JP3038380B1 (ja) ケテンイミン化合物の製造方法
US4814500A (en) Cyanoguanidine derivative and process for preparation thereof
SU545636A1 (ru) Способ получени -хлорэтиламидов арилоксиалкилкарбоновых кислот
DE19813821A1 (de) Verfahren zur Herstellung von C1-C6-Bausteinen zur Totalsynthese von Epothilon und Epothilon-Derivaten
KR840001924B1 (ko) 아미노티오메틸카르바메이트의 인(燐) 유도체 제조방법