SU1159491A3 - Резинова смесь - Google Patents

Резинова смесь Download PDF

Info

Publication number
SU1159491A3
SU1159491A3 SU823463048A SU3463048A SU1159491A3 SU 1159491 A3 SU1159491 A3 SU 1159491A3 SU 823463048 A SU823463048 A SU 823463048A SU 3463048 A SU3463048 A SU 3463048A SU 1159491 A3 SU1159491 A3 SU 1159491A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
bis
thiosulfate
salt
hexamethylene
mixture
Prior art date
Application number
SU823463048A
Other languages
English (en)
Inventor
Жерар Моньотт Филипп
Original Assignee
Монсанто Ороп С.А. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Монсанто Ороп С.А. (Фирма) filed Critical Монсанто Ороп С.А. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1159491A3 publication Critical patent/SU1159491A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
    • C07C381/02—Thiosulfates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
    • C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

РЕЗИНОВАЯ СМЕСЬ, включающа  натуральный каучук или его смесь с бутадиеновым каучуком в соотношении 70 80:20-30, или его смесь с бутадиеновм и стирол-бутадиеновыми каучуками в соотношении 30:25:45, сажу, окись цинка, пара ино-нафтено-ароматическое масло, ускоритель вулканизации , выбранный из группы: 2-(морфолинотио )бензтиазол, N,N -дициклог ксил-бензтиазол 2 сульфенамид , смесь Ы-циклогексш1-бензт 1азол-2-сульфенамида и диморфолииодисульфида в соотношении 54,5:45,5, 2-меркаптобеизтиазол , 2,2-бис-(бензтиазол ил) -дисульфид, - и серу, отличающа с  тем,что, с целью повьппени  термостабильности резин из данной смеси, последн   дополнительно содержит в качестве термостабилизатора соединение, выбранное из группы: гидрат динатриевой соли декаметнпен-бис- (тиосульфата), гидрат динатриевой соли гексаметилен-бис- (тиосульфата), гидрат динатриевой соли пентаметилен-бис-(тиосульфата), гидрат динатриевой соли зтилен-бис- (тиосульфата) гидрат динатриевой соли циклогексилен-1,4-димeтилeн-биc (тиocyльфaтa) , декаметилен-бис- (метилтиосульфонат), декаметилен-бис- (толилтиосульфонат), натриева  соль ди-н-бутиловый эфир-4,4-бис- (тиосульфата), натриева  соль н-бу- . тш1-карбокси-зфир-бис-(тиосульфата), натриева  соль ди-н-гексилсульфон-6,6-бис- (тиосульфата), натриева  соль аминохлорид-бис-(гексаметилентиосульфата ), натриева  саль диметилсилилбутансульфоновой кислоты, гексаметилен-бис- (тиосульфат)-Ы-

Description

ками в соотношении 30:25:45
Сажа
Окись цинка
Парафино-нафтено-ароматическое масло
Сера
Ускоритель вулканизации Указанный термостабилизаторПриоритет по признакам
59491
08.07.81. Признаки, относ щиес  к использованию в качестве термостабилизатора гидрата динатриевой соли декаметилен-бис-(тиосульфата), гидрата динатриевой соли гексаметилен-бис- (тиосульфата), гидрата динатриевой соли пентаметилен-бис-( тиосульфата ) , гидрата динатриевой соли этилен-бис-{тиосульфата ), гидрата динатриевой соли циклогексилен-1,4 диметилен-бис- (тиосульфата), декаметилен-бис- (метилтиосульфоната).
13.08.81 . Все ocTajibHjjie признаки,
1
Изобретение относитс  к производству резин, в частности резин с высокой термостойкостью.
Известна резинова  смесь на основе диенового (натурального и/или син тетического) каучука, включающа  сажу , окись цинка, ускоритель вулканизации , нефт ное масло (парафико-нафтено-ароматическое )и серу например,в
соотношении 100:20-70:5-10 3-5:3-8 D
Резины из данной смеси характеризуютс  низкой тep 5OcтaбШIьнocтью.
Цель изобретени  - повьшение термостабильности резин.
Поставленна  цель достигаетс  тем что резинова  скесь.,включающа  натуральный каучук или смесь его с бутадиеновым в соотношении 70-80:20-30, или смесь его с бутадиеновым и стирол-бутадиеновым каучуками в соотношении 30:25 45j сажу, окись цинка, парафино-нафтено-ароматическое маспо ускоритель вулканизащ-ш, выбранный из fpynnH: 2-(мopфoJшнoтиo)бeнзтиaзол , Ы,Ы-дициклогексил-бензтиазол-2-сульфенамид , смесь N-циклогексилбензтиазол-2-сульфенамида и диморфолинодисульфида в соотношении 54,5:45,5, 2-меркаптобензтиазол,
2,2-бис-(бензтиазолил)дисульфид, и серу, дополнительно содержит в качестве термостабштизатора соединение , выбранное из группы: гидрат динатриевой соли декаметилен-бис- (тиосульфата), гидрат динатриевой соли пентаметилен-бис-(тиосульфата), гидрат динатриевой соли гексамети2
лен-бис-(тиосульфата), гидрат динатриевой соли этилен-бис-(тиосульфата), гидрат динатриевой соли циклогексилен-1 ,4-диметилен-бис-(тиосульфата), декаметилен бис-(метилтиосульфонат), декаметилен-бис-(толилтиосульфонат), натриева  соль ди-н-бутиловый эфир-4 ,4-бис-(тиосульфата) натриева  соль н-бутил-карбокси-эфир-бис-(тиосульфата ) , натриева  соль ди-н-гексилсульфон-б ,6-6НС-(тиосульфата), натриева  соль аминохлорид-бис-(гексаметилентиосульфата ), натриева  соль диметилсилилбутансульфоновой кислоты, гексаметилен-бис(тиосульфат )К-(1,1,3,3-тетраметилбутил)-К-бензш1а й4ОНиева  соль, гексамети; лен-бис-(тиосульфат)-Ы-изопропил -N-(п-фениламинофенил)аммониева  соль,гексаметилен-бис-(тиосульфат)-1 ,6-бис-(изотиоуроний) гексанова  соль, бариева  ее 1Ь гексаметилен-бис- (тиосульфата), кобальтова  соль гексаметилен-бис-(тиосульфата), никелева  соль гексаметилен-бис-(тио сульфата) цинкова  соль гексаметилен-бис- (тиосульфата), магниева  соль гексаметилен-бис-(тиосульфата), кальциева  соль гексаметилен-бис-(тиосуль фата), гексаметилен-бис-(тиосульфат)-N-трет .-бутил-М-бензиламмониева  соль, гексаметилен-бис-(тиосульфат)-2 ,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолиниева  соль, натриева  соль поли(эпихлоргидринтиосульфата ), при следующем соотношении компонентов, мае,ч.:
Натуральный каучук
или его смесь с бутадиеновым в соотношении 70-80:20-30, или смесь его с бутадиеновым и стирол-бутадиеновым каучуком
в соотношении 30:25:45 100 Сажа40-60
Окись цинка5-10
Очищенное нефт ное масло2-10
Сера1,5-7,0
Ускоритель вулканизации0 ,5-1,1 Указанный термостабилизатор0 ,5-5 Пример 1. Применение стабилизаторов вулканизации по изобретению в резинах на основе натурального каучука.
Готов т маточную смесь следующего состава, мае.ч.:
Натуральный каучук 100 Углеродна  сажа 50 Окись цинка5
Стеаринова  кислота 2 Пара4«но-нафтено-ароматическре масло 3 Ы-Фен л-Н (1,3-диметил6yTH .ti)-n- einoteHAHaMH-H 2 Маточную смесь смепмвают с серой, С2-морфолинотио)-бензтиазолом и стабилизирующим соединением в соотношении соответственно 2,5:0,7:3чна 100 мае .ч каучука. Стабилизатор ввод т в смесь в виде суспензии тонко помолотого твердого вещества в равном количестBefi (по массе) переработанного масла. Дл  контрол  используют загрузки маточной смеси, в которые добавл ют только серу и 2-(морфолинотио)бензотиазол ,
« В табл. 1 представленье, свойства известной и предлагаемой смесей и резин на их основе.
В табл. 1 прин ты следующие условные обозначени ;
А - моногидрат динатриевой соли декаметнпен-бис-(тиосульфата)j
В - гидрат динатриевой соли гексаметилен-бис- (тиосульфата),
С - гидрат динатриевой соли пентаметилен-бис- (тиосульфата);
D - гидрат динатриевой солИ этиле -бис-(тиосульфата),
Е - гидрат динатриевой соли циклогексилен-1 ,4-диметилен-бис-(тиосульфата ).
Действие ста илизирующего соединени  на старение показано сравнением
процента сохранени  напр жени  при удлинении образца на 300% в ходе перевулканизации образцов, содержащих стабилизируюп е соединени  (3 ч), по 5 сравнению с контрольным. Стабилизирующее соединение способствует сохранению упругости.
Пример 2. Применение стабилизаторов вулканизации по изобретению O в смеси натурального каучука с бутадиеновым каучуком.
Готов т маточную смесь следующе о состава.
Натуральный каучук 70 5 Бутадиеновый каучук 30
Углеродна  сажа 50
Окись цинка5
Стеаринова  кислота 2
Пар афино-нафтеноQ ароматическое масло 6
Н-Фвнил-К-(1,3-диметилбутил )-п-фенилендиамин2
Часть маточной смеси отбирают и смешивают с серой и 2-(морфолйнотио) бензтиазолом в соотношении соответственно 2,5 и 0,7 мае.ч. на 100 мае.ч каучука (контрольный образец). Дру«гую часть маточной смеси смешивают с теми же количествами серы и 2- (морфолинотио)бензтиазола, а также с 3 нас.ч. гидрата динатриевой соли декаметилен-бис-(тиосульфата) (А), которую ввод т в смесь в виде дисперсии тонко размельченного твердого вещества в равной массе переработанного масла.
В табл. 2 представлены характеристики резин на основе смесей по примеру 2.
Как видно из табл. 2, в контрольном образце напр жение после 200 мин вулканизадаи упало до 88% от максимального значени , в то врем  напр жение при удлинении на 300% смеси, содержащей стабилизирующее соединение , после вулканизации в течение 200 мин было незначительно выше 0 напр жени  после 60 мин вулканизации.
Пример 3. Контрольный образец и образцы, содержащие 3 мае.ч. стабилизирующего соединени , готов т 5 как указано в примере 1, из маточной смеси.
Результаты испытаний приведены в табл. 3, где F - декаметилен-бисS11
-(метилтиосульфонат) и С, -декамегилен-бис-Сп-толилтиосульфонат ).
Как видно из данных табл. 3, стабилизаторы оказывают благопри тное действие на напр жение при удлинении образца на 300%.
Пример 4, Используют маточHyKj смесь того же состава, что и в примере 1 (но из другой партии натурального каучука),
Маточную смесь смешивают Б смесителе Бенбери с серой, 2-(морфолино тио)бензтиазолом и стабилизирующим соединением в соотношении соответственно 2,5j 0,7j 3 мае.ч о на 100 мае . каучука. Другую часть маточной смеси в которую добавлены только сера и 2-(морфолинотио)бензтиазол, используют Б качестве контрольной.
Определ ют вулканизационные харак теристики пол ченных смесей и физические свойства полученных на их основе резин.
Результаты испытаний представлены в табл. 4, где прин ты следуюпще условные обозначени ; А. - натриева  соль ди-н-бутиловьш эфир-4,4-бис- (тиосульфата)j В - натриева  соль н-б утил-карбокси-эфир-бис -( тиосульфата ) ; С - натриева  соль ди-н-гексилсульфон-х} эб-бис-(тиосульфата); D - натриева  соль аминохлорид-бис-(гексметилентиосульфата ).
Как видно из табл. 4, резиновые смеси5 содержащие стабилизатор, обладают улучшенными показател ми (сохранение напр жени  упругость).
Пример 5. Используют маточн;ло смесь того же состава, что и в примере 1, но из другой партии натурального каучука Часть маточной смеси смешивают в смесителе Бенбери с серой и 2-(морфолинотио)бензтиазолом и стабилизатором в соотношении соответственно 2,5;0,7,3,0 мае.ч. на too мае.ч. каучука.
Другую часть маточной смеси, в KOTopi o добавлены только сера и 2- (морфолинотио) бензтиазол, используют в качестве контрольной.
Опредап ют вулканизационные харатеристики полученных комрозиций и физические свойства резин на их основе .Результаты испытаний приведены в табл. 5, где прин ты следуюп1ие условные обозначени :
6
А - натриева  соль диметилсилилбутансульфоновой кислотыj В - гексаметилен-бис-(тиосульфат)-N- (1,1,3,3-тетраметилбутил)-N-бензил-аммониева  соль; С - гексаметилен-бис-(тиосульфат)-Ы-изопропил-Н- (п-фениламинофенил )-аммониева  соль; D - гексаметилен-бис-(тиосульфат)-1 ,6-бис-(изотиоуроний)-гексанова  соль.
Как видно из данных табл. 5, что резины, содержащие стабилизатор, сохран ют напр жение при перевулканизадии , причем соединение В про вл ет хорошую активность при сравнительно низкой его концентрации (1,7 мае.ч. на 100 мае.ч. каучука). Усталостные свойства особенно хорошо про вл ютс  в случае использовани  соединени  С,
П р и м е р 6. Используют маточную смесь того же состава, что и в примере 1, но из другой партии натурального каучука. В смесителе Бенбери смешивают часть маточной смеси с серой , 2-(морфолинотио)бензтиазолом и стабилизирующим соединением в соотношении соответственно ,7:3 мае.ч на 100 мае. ч, каучука. Часть маточной смеси, в которую введена только сера и 2-(морфолинотио)бензтиазол , используют в качестве контрольной .
Определ ют вулканизационные характеристики полученных композиций, а также физические свойства резин на их основе.
Полученные результаты приведены в табл. 6, где прин ты следующие условные сокращени : А - гексаметилен-би-(тиосульфат) бариева  соль,В - гексаметилен би-(тиосульфат) кобальтова  соль; С - гексаметилен-би-(тиосульфат) никелева  соль; D - гексаметилен-би-(тиосульфат) цинкова  соль; Е - гексаметилен-би-(тиосульфат) магниева  соль;
F - гексаметилен-би-(тиосульфат) кальциева  соль.
Как видно из табл. 6, присутствие стабилизирующего соединени  обеспечивает хорошее сохранение (или даже увеличение) напр жени  при удлинении на 300% образца при перег.1улканизации; сохранение упругости также выше, чем в контрольном образце, при перецулканизацни; врем  разрыва, определенное в ходе испытаний на флексометре Гудрича, также увеличив етс  при перевулканизации во всех образцах, за исключением контрольного . Это увеличение особенно замет дл  резин, на основе смесей .содержащих соединени  В, С, D Ё (соли кобальта, никел , цинка и магни ). Пример 7. Используют маточ ную смесь того же состава, что ив примере 1, но приготовленную из дру гой партии натурального каучука,. Часть маточной смеси смешивают с се рой, 2-(морфолинотио)бензтиазолом и стабилизирующим соединением в соотношении соответственно 2,5, 0,7:3 мае.ч. на 100 мае,ч. каучука. Маточ на  смесь в которую добавлены тольк сера и 2-(морфолинотио)бензтиазол, используют в качестве контрольной. Определ ют вулканизационные хара теристики полученных композиций и физические свойства резин на их основе. Результаты приведены в табЛо 7, где прин ты следующие условные обоз . чени : А - гексаметилен-бис-(тиосульфат -N-трет.-бутил-бензиламмоние ва  соль-, В - гексаметилен-бис-(тиосульфат -2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолиниева  соль; С - натриева  соль поли-(эпихлор гидрин)-тиосульфата. Образцы, содержаи{ие стабилизирую щие вещества, во всех случа х имеют больший процент сохранени  иапр женй , чем контрольный образец (см. табл. 7). Примеры 8-14. Готов т мат ные смеси, Е которые ввод т указан ниже ускорители вулканизации и тем стабилизатор I, Пример 8. Смесьсодержит, мае, ч, : Каучук натуральный100 Сажа55 Окись щшка8 Стеаринова  кислота2 Парафчно-иафтеноа р ом ,ч 1и ч е г. к о е масло3 V.cuitiCTPo ;|,л , 1(5вышени  K..lfM).TH3 Н-Фенил-И-(1,3-диметилбутил )-п-фенилендиамин 2 Поли(1,2-дигидр D-2,2,А-триметилхинолин1 П р и м е р 9, Готов т смесь ,как римере 1 но без стеариновой кисы , Пример 10,Готов т маточную сь, как в примере 1, но с примеием смеси натурального каучука мае.ч,) и полибутадиенового кауа (20 мае.ч,) вместо натурального чука. Пример 11. Готов т маточную сь следующего состава, мае.ч.: Натуральный каучук100 Сажа40 Окись цинка10 Стеаринова  кислота1 Парафино-нафтено-ароматическое масло3 Н-Фенил-К-(1,3-диметилбутил )-п-фенилендиамин2 Глетный продукт2 Кремнезем10 Пример 12. Готрв т маточную сь след тощего состава ,мае ,ч,: Натуральный каучук Полибутадиеновый каучук Стирол-бутадиеновый каучук, наполненный маслом (37,5%) 67,5(45 чиетого каучука 60 Окиеь цинка Стеаринова  кислота Парафино-нафтено-ароматическое маело10 К-Фенил-К-(1,3-диметнлбутил ) -п-фенилендиамин2 Поли(1,2-дигидро-2,2,4-триметилхинолин )1 Пример 13. Готов т маточную сь следующего состава, мае ч,: Каучук натуральный 100 Сажа 50 Окиеь цинка5 Стеаринова  киелота2 Парафино-нафтено-ароматичеекое маело 3 Ы-Фенил-М-(1,3-диметилбутил )-п-феннлендиамин 2 Пример 14. Готов т маточемееь следующего соетала, мае ч.: Каучук матурШ1ьиый 100 Сажа 30 Окиеь цинка З 9П Стеаринова  кислота . Парафино-нафтено-арома-3 тическое масло Термостабилизаторы, используемые по примерам 8-14: 1- гидрат динатриевой соли гексаметилен-бис (тиосульфата) 2- гидрат никелевой соли гексаметилен-бис (тиосульфата); 3- гидрат динатриевой соли декаметилен-бис (тиосульфата) ,, Ускорители вулканизацией, используемые по примерам 1„ 2-(морфолинотио)бензтиазол5 2- М,М-дициклогексил6ензотиазол-2-сульфенамид Резиновые смеси, включающие Характеристики
Врем  вулканизации при
14ОС, мин
Напр жение при удлинении
на 300%, мПа Усталостное разрушение при энергии напр жени  в 1 мПЯ; килоциклы Сохранение напр жени  в ходе перевулканизации,5 Уменьшение выносливости при многократных деформаЩ  х в результате перевулканизации,%
Врем  вулканизаш к при
t40Cj мин60
Нагф х ение при удлинении
на 300%, мПа
Усталостное разрушение при энергии напр жени  в 1 мПа, килоциклы
Сохранение напр жени 
в ходе перевулканизацин,%
Уменьшение выносливости при многократных деформаци х 8 результате перевулканизации,%59491 гек 45, 5 их ваю сви 15 бил ( в Прототип
4020060200 60200
14,011,014,414,2 13,3 12,7
151121
84
98,695,5
20
200 60
60 200
200
13,9 13,3 15,4 14,0
13,9 12,7
91 ,4
91,0 10 3- смесь из 54,5 вес.%. N-циклосилбензтиазол- .-сульфенамид и 5 Бес.% диморфолиндисульфида; 4- 2-меркаптобензтиазола, 5 - 2,2-бис-(бензтиазолил)дисульСостав смесей и свойства резин на основе представлены в табл. 8. (Перевулканизованный образец нагрет 240 мин) , Представленные в табл. 8 данные детельствуют о повьшенйи термостаьности резин из предложенной смеси сравнении с прототипом). iT а бл и ц а 1 табилизатрр
Характеристики
Врем  вулканизации при 140°С, мин
Напр жение при удлинении на 300%, мПа Врем  вулканизации при , мин 40 200 Напр жение при удлинении 16,0 13,0 на 300%, мПа 68,9 57,9 Упругость,% Сохранение напр жени  в ходе перевулканизации ,% Сохранение упругости в ходе перевулканизации,/ Врем  вулканизации при , мин 42 200 60 200 Напр жение при удлинении на 300%,мПа 16,0 14,2 16,5 16, Упругость, 66,7 58,5 68 62 Сохранение напр жени  в ходе перевулканизации , % Сохранение упругости в ходе перевулканизации , %
Л LJ Д 3 2
Резина, содержаща  стабилизатор А
200
60
50
200
126
122
126
111 17,9 17,5 17,718,1 68,661,2 60 200 45 200 40 200 . 16,1 17,1 15,6 15,6 17,2 16,4 63,6 62,9 60,5 58,5 65,0 58,5 106,2 100,0 95,3 96,7 90,0
со Я S
с: о м н
О
О
го
КS
aiaJ
ЭК
&а.
О)d
О)S
оs tна и врем  вулканизации при 1Д ТС|МИн 40 200 Напр жение при удлинении на 16,1 14,2 15, 300%, мПа Сохранение напр жени  в ходе перевулканизации , % 45 200 60 200 45 200 16,2 13,9 14,3 15,3 15,0

Claims (1)

  1. . РЕЗИНОВАЯ СМЕСЬ, включающая натуральный каучук или его смесь с бутадиеновым каучуком в соотношении 70-80:20-30, или его смесь с бутадиенов^ и стирол-бутадиеновыми каучуками в соотношении 30:25:45, сажу, окись цинка, парафино-нафтено-ароматическое масло, ускоритель вулканизации, выбранный из группы: 2-(морфолинотио)бензтиазол, N,N1 -дициклог$ксил-бензтиазол~2-сульфенамид, смесь Ы-циклогексил-бензтйазол-2-сульфенамида и диморфолинодисульфида в соотношении 54,5:45,5, 2-меркаптобензтиазол, 2,2'-бис-(бензтиазол ил) -дисульфид, - и серу, отличающаяся тем,что, с целью повышения термостабильности резин из данной смеси, последняя дополнительно содержит в качестве термостабилизатора соединение, выбранное из группы: гидрат динатриевой соли декаметилен-бис-(тиосульфата), гидрат динатриевой соли гексаметилен-бис-(тиосульфата), гидрат динатриевой соли пентаметилен-бис-(тиосульфата), гидрат динатриевой соли этилен-бис-(тиосульфата)( гидрат динатриевой соли циклогексилен-1,4-диметилен-бис-(тиосульфата), декаметилен-бис-(метилтиосульфонат), декаметилен-бис-(толилтиосульфонат), натриевая соль ди-н-бутиловый эфир-4,4-бис-(тиосульфата), натриевая соль н-бутил-карбокси-эфир-бис-(тиосульфата), натриевая соль ди-н-гексилсульфон-6,6-бис-(тиосульфата), натриевая соль амииохлорид-бис-(гексаметилентиосульфата) , натриевая соль диметилсилил- бутансульфоновой кислоты, гексаметилен-бис- (тиосульфат)-М-(1,1,-3,3-тетраметилбутил)-Ы-бензиламмониевая соль, гексаметилен-бис-(тиосульфат)-Ν-Η3οπροπηπ-ν' -(п-фениламинофенил) аммониевая соль, гексаметилен-бис-(тиосульфат)-1,6-бис-(изотиоуроний) гексановая соль, бариевая соль гексаметилен-бис-(тиосульфата), кобальтовая соль гексаметилен-бис-(тиосульфата), никелевая соль гексаметипен-бис-(тиосульфата), цинковая соль гексаметилен-бис-(тиосульфата), магниевая соль гексаметилен-бис-(тиосульфата) , кальциевая соль гексаметилен-бис(тиосульфата), гексаметилен-бис-(тиосульфат)-N-трет.-бутил-N-бензиламмониевая соль, гексаметилен-бис(тиосульфат)-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолиниевая соль, натриевая соль поли(эпихлоргидринтиосульфата), при следующем соотношении компонентов , мае.ч.:
    Натуральный каучук или его смесь с бутадиеновым каучуком в соотношении 70-80: :20-30 или его смесь с бутадиеновьм и стиролбутадиеновым каучуSU а» 1159491 ками в соотношении
    30:25:45 100 Сажа 40-60 Окись цинка 5-10 Парафино-нафтено-арома- тическое масло 2-10 Сера 1,5-7,0 Ускоритель вулканиза- ции 0,5-1,1 Указанный термо- стабилизатор- 0,5-5,0
    Приоритет по признакам:
    08.07.81. Признаки, относящиеся к использованию в качестве термостабилизатора гидрата динатриевой соли декаметилен-бис-(тиосульфата), гидрата динатриевой соли гексаметилен-бис-(тиосульфата), гидрата динатриевой соли пентаметилен-бис-(тиосульфа· та), гидрата динатриевой соли этилен-бис-(тиосульфата), гидрата динатриевой соли циклогексилен-1,4 диметилен -бис-(тиосульфата), декаметилен-бис-(метилтиосульфоната).
    13.08.81 . Все остальные признаки,
SU823463048A 1981-07-08 1982-07-07 Резинова смесь SU1159491A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8121098 1981-07-08
GB8124716 1981-08-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1159491A3 true SU1159491A3 (ru) 1985-05-30

Family

ID=26280059

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823463048A SU1159491A3 (ru) 1981-07-08 1982-07-07 Резинова смесь

Country Status (16)

Country Link
US (3) US4417012A (ru)
EP (1) EP0070143B1 (ru)
JP (1) JPH03115259A (ru)
AU (1) AU548746B2 (ru)
BR (1) BR8203948A (ru)
CA (1) CA1191852A (ru)
CS (1) CS239927B2 (ru)
DD (1) DD202296A5 (ru)
DE (1) DE3262422D1 (ru)
IE (1) IE53303B1 (ru)
MX (1) MX163019B (ru)
NO (1) NO160847C (ru)
PL (1) PL131210B1 (ru)
RO (1) RO85393B (ru)
SU (1) SU1159491A3 (ru)
UA (1) UA5970A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2528996C2 (ru) * 2009-06-04 2014-09-20 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Применение s-(3-аминопропил)тиосерной кислоты или ее металлической соли

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4532080A (en) * 1982-10-21 1985-07-30 Monsanto Europe, S.A. Adhesion promoters
GB8401508D0 (en) * 1984-01-20 1984-02-22 Monsanto Europe Sa Compounds useful as rubber/metal bonding promoters
US4654271A (en) * 1984-04-10 1987-03-31 Monsanto Europe, S. A. Metal complexes useful as rubber/metal bonding promoters
GB8608052D0 (en) * 1986-04-02 1986-05-08 Shell Int Research Organic thiosulphates
US6207764B1 (en) * 1995-04-26 2001-03-27 Monsanto Company Halogenated elastomer compositions
US6809137B2 (en) * 1998-06-08 2004-10-26 Bridgestone Corporation Rubber composition and pneumatic tire using said rubber composition
JP4521074B2 (ja) * 1998-06-08 2010-08-11 株式会社ブリヂストン ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ
US7328733B2 (en) * 1999-12-28 2008-02-12 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Inner tube compositions having improved heat resistance characteristics
CA2395434C (en) 1999-12-28 2010-04-27 Donald S. Tracey Inner tube compositions having improved heat resistance characteristics
EP1401933B1 (en) * 2001-06-13 2006-08-09 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Low permeability nanocomposites
US6420505B1 (en) 2001-06-20 2002-07-16 Eastman Kodak Company Process for preparing thiosulfate salt polymers
US7060757B2 (en) * 2003-02-06 2006-06-13 Bridgestone Corporation Rubber composition and pneumatic tire using the same
DE102004018193A1 (de) * 2004-04-15 2005-11-03 Bayer Ag Herstellung von Thioschwefelsäurederivaten
EP1600439B1 (de) * 2004-05-26 2016-02-03 LANXESS Deutschland GmbH Herstellung von derivatisierten Dithiolen
MY138552A (en) * 2005-02-18 2009-06-30 Teijin Aramid Bv Method for enhancing rubber properties by using bunte salt-treated fiber
JP4747660B2 (ja) * 2005-04-28 2011-08-17 宇部興産株式会社 ジチオスルフェート化合物の製造方法
US7674861B1 (en) 2008-10-30 2010-03-09 Momentive Performance Materials Inc. Thiocarbamoyldisufanyl-functional cycloaliphatic compound, process for its preparation, filled sulfur-vulcanizable elastomer composition containing same and articles fabricated therefrom
US8124206B2 (en) * 2008-10-30 2012-02-28 Momentive Performance Materials, Inc. Sulfur-containing cycloaliphatic compound, filled sulfur-vulcanizable elastomer composition containing sulfur-containing cycloaliphatic compound and articles fabricated therefrom
US8334340B2 (en) * 2008-10-30 2012-12-18 Momentive Performance Materials, Inc. Sulfur-containing cycloaliphatic compound, process for its preparation, filled sulfur-vulcanizable elastomer composition containing same and articles fabricated therefrom
US8470197B2 (en) 2008-10-30 2013-06-25 Momentive Performance Materials Inc. Crosslinked polysulfide-containing cycloaliphatic compound, process for its preparation, filled sulfur-vulcanizable elastomer composition containing same and articles fabricated therefrom
JP5589564B2 (ja) * 2009-06-30 2014-09-17 住友化学株式会社 加硫ゴム及びその製造方法
US20120252929A1 (en) 2009-12-23 2012-10-04 CGEM and MRT, S.A. Rubber composition for aircraft tire treads
US8772537B2 (en) 2010-07-28 2014-07-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Process for producing aminoalkylthiosulfuric acid compound
EP2771397A4 (en) 2011-10-24 2015-06-10 Bridgestone Americas Tire SILICA-CHARGED RUBBER COMPOSITION AND METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME
CN102816095B (zh) * 2012-08-14 2014-07-30 北京彤程创展科技有限公司 一种有机硫代硫酸盐的制备方法
CN103265465B (zh) * 2013-05-27 2014-09-10 哈尔滨工业大学 一种耦合结晶回收废液中二水合六亚甲基-1,6-二硫代硫酸二钠盐的方法
CN103819377B (zh) * 2013-12-16 2016-01-06 菏泽佳成化工有限公司 二水合六亚甲基1,6-二硫代硫酸二钠盐的制备方法
CN103626685B (zh) * 2013-12-20 2016-07-13 北京彤程创展科技有限公司 一种双功能有机硫代硫酸盐及其制备方法
JP5598622B1 (ja) 2014-03-10 2014-10-01 日東紡績株式会社 ガラスチョップドストランドマット、ガラスチョップドストランドマットロール、ガラスチョップドストランドマットの製造方法及び自動車成形天井材
JP5900526B2 (ja) * 2014-03-27 2016-04-06 横浜ゴム株式会社 ゴム組成物及びこれを用いる空気入りタイヤ
CN105017144B (zh) * 2014-04-25 2019-05-28 圣奥化学科技有限公司 一种橡胶防老剂rd及其制备方法
WO2020081283A1 (en) 2018-10-15 2020-04-23 Flexsys America, L.P. Stabilized thiosulfates and their use in rubber compositions
WO2020092052A1 (en) 2018-11-01 2020-05-07 Flexsys America L.P. Triazinanes and methods of making them
CN110294700A (zh) * 2019-07-05 2019-10-01 山东阳谷华泰化工股份有限公司 一种二水合六亚甲基-1,6-二硫代硫酸二钠盐的合成方法
US12410144B2 (en) 2019-08-29 2025-09-09 Flexsys America L.P. Triazinane derivatives and methods of making them
CN110885444B (zh) * 2019-12-02 2021-12-10 锦西化工研究院有限公司 一种低密度聚硫橡胶聚合物及其制备方法
JP2021095445A (ja) * 2019-12-13 2021-06-24 Toyo Tire株式会社 インナーライナー用ゴム組成物、及びそれを用いた空気入りタイヤ
WO2021216487A1 (en) 2020-04-21 2021-10-28 Flexsys America L.P. Triazinanes possessing thiosulfonate end-groups and methods of making them
CN114384199B (zh) * 2022-01-17 2022-11-01 杭州沐源生物医药科技有限公司 一种利用电位滴定法测定氯化钾颗粒含量的方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU177881A (ru) *
DE1750070U (de) * 1953-05-07 1957-08-08 Bernhardt & Schulte Fabrik Ele Rastgesperre fuer elektrische drehschalter.
US2936295A (en) * 1956-06-22 1960-05-10 Exxon Research Engineering Co Thermal and mechanical stable latices of isoolefin-multiolefin rubbery polymers and process for preparing same
US3054781A (en) * 1959-03-24 1962-09-18 Borden Co Thiosulfate process of making organic polysulfides
BE588030A (ru) * 1959-04-29
US3153077A (en) * 1960-03-08 1964-10-13 Stevens & Co Inc J P Process for preparing organic bis-thiosulfates
NL267024A (ru) * 1960-08-25 1900-01-01
NL276618A (ru) * 1961-03-31 1900-01-01
US3535249A (en) * 1966-10-24 1970-10-20 Goodyear Tire & Rubber Antioxidant compositions,their use in polymers and products made therefrom
US3732192A (en) * 1971-05-24 1973-05-08 Universal Oil Prod Co Rubber formulations containing thiosulfonate esters
US3869435A (en) 1971-11-19 1975-03-04 Monsanto Co Method for cross-linking rubber
FR2432508A1 (fr) * 1977-10-14 1980-02-29 Elf Union Procede pour l'obtention d'alkylthiosulfates et d'alkylidenethiosulfates

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент US № 4220564, кл. С 08 L 7/00, опублик. 1980 (прототип). . *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2528996C2 (ru) * 2009-06-04 2014-09-20 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Применение s-(3-аминопропил)тиосерной кислоты или ее металлической соли

Also Published As

Publication number Publication date
PL131210B1 (en) 1984-10-31
RO85393A (ro) 1984-10-31
EP0070143A1 (en) 1983-01-19
US4417012A (en) 1983-11-22
US4520154A (en) 1985-05-28
UA5970A1 (ru) 1994-12-29
CS239927B2 (en) 1986-01-16
RO85393B (ro) 1984-11-30
EP0070143B1 (en) 1985-02-20
PL237334A1 (en) 1983-02-14
NO822362L (no) 1983-01-10
BR8203948A (pt) 1983-06-28
DE3262422D1 (en) 1985-03-28
IE821638L (en) 1983-01-08
CS520382A2 (en) 1985-05-15
NO160847C (no) 1989-06-07
IE53303B1 (en) 1988-10-12
DD202296A5 (de) 1983-09-07
CA1191852A (en) 1985-08-13
AU548746B2 (en) 1986-01-02
AU8563982A (en) 1983-01-13
MX163019B (es) 1991-08-05
NO160847B (no) 1989-02-27
JPH03115259A (ja) 1991-05-16
US4587296A (en) 1986-05-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2077156C (en) Process for the preparation of diene rubber vulcanisates
DE2117615A1 (de) Inhibierung vorzeitiger Vulkanisation von Kautschuken
US2804447A (en) Vulcanizing chloroprene rubber with the aid of nu, nu' di (oxydiethylene) thiourea
US20150240054A1 (en) Method for manufacturing rubber composition
CS239927B2 (en) Vulcanized rubber mixture
CA1291284C (en) Elastomeric composition having improved cut growth resistance
KR910008598B1 (ko) 가황성 중합체 조성물
DE2142648C3 (de) Gegen die vorzeitige Vulkanisation inhibierte Schwefel-vulkanisierbare Masse auf der Basis von Dienkautschuk
DE2136066C3 (de) N-Sulfenyllactame und deren Verwendung
JPH06234885A (ja) 加工性及びゴム加硫物特性の改良されたゴム組成物
DE102006014059A1 (de) Vibrationsdämpfende Gummizusammensetzung
Throdahl et al. Vulcanization Characteristics of N, N'-Dithioamines in Furnace Black Stocks
DE4036420A1 (de) Nicht-nitrosamintoxische vulkanisate fuer setzungsarme gummiqualitaeten
JP2022054685A (ja) ゴム組成物およびゴム組成物を加硫成形してなる防振ゴム
DE69319077T2 (de) Mischungen und Vulkanisiermittel für Kautschuk
US3262927A (en) 3, 3'-dithiobis(3-azabicyclo[3.2.2] nonane)
US3224999A (en) Process of promoting low hysteresis of rubber using arylenebismethylimides
US2747978A (en) Stabilized organic compositions
US3539538A (en) Inhibiting premature vulcanization of diene rubbers
RU2859288C1 (ru) Резиновая смесь для получения вулканизатов на основе каучуков общего назначения
JP3295456B2 (ja) 新規な架橋剤を配合したゴム組成物
CA2058727A1 (en) Rubber compositions providing improved rubber-vulcanisate properties
CA2076259A1 (en) Rubber compositions having reduced staining and discoloration
JPS59124942A (ja) ゴム組成物
US4391953A (en) Diene rubber compositions containing N,N'-dithioformanilide crosslinkers