SU1160932A3 - Способ получени производных @ -арилбензамида или их солей - Google Patents

Способ получени производных @ -арилбензамида или их солей Download PDF

Info

Publication number
SU1160932A3
SU1160932A3 SU823381405A SU3381405A SU1160932A3 SU 1160932 A3 SU1160932 A3 SU 1160932A3 SU 823381405 A SU823381405 A SU 823381405A SU 3381405 A SU3381405 A SU 3381405A SU 1160932 A3 SU1160932 A3 SU 1160932A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
yield
found
calculated
dimethoxybenzamide
atom
Prior art date
Application number
SU823381405A
Other languages
English (en)
Inventor
Уэйн Бьюроу Кеннет (Младший)
Original Assignee
Эли Лилли Энд Компани (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эли Лилли Энд Компани (Фирма) filed Critical Эли Лилли Энд Компани (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1160932A3 publication Critical patent/SU1160932A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/04—Monocyclic monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C07D231/40—Acylated on said nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/88—Nitrogen atoms, e.g. allantoin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Способ получени  производных N-арилОензамида общей формулы Z (I) C-NH-R4 где Z - атом кислорода или серы; R - атом водорода или галогена , С -С -алкил или С -С -алкокси; R - атом водорода или галогена , С -С -алкил,С -С алкокси , .-алкилтио или трифторметил; RJ - атом водорода или галогена , С -С4-алкш1, С -С алкокси или С -С -алкилтир , при условии, если один из Ri,R2 или R алкил , один или оба других заместител  фенильного кольца отличны от атома водорода; R. арильна  группа р К-А -f 5 К. Ч-в где А - СН-группа или атом азота; В - атом азота или СН-группа при условии, что один из А и В  вл етс  группой СН-, а другой - атомом азота; X - группа -NH- или атом кисpt ) лорода или серы йри услоо в.ии, что X отличаетс  от (p со группы -NH, если А - атом азота, а В - ); СН-группа; Ry - атом водорода или алкил; RS - атом водорода или группа -C-Ry . V RB -0-Qi или mrf RIO VlCHj y

Description

У - целое число 0-4;
К ° 1 или 2, Rg, Ry и Rg - независимо один от другого - атом водорода, алкил, хлор-С -С -алкил, С -С -алкенил , С-,-С -алкокси-С -С,алкал , Ц.-С4.-алкилтио-С-,-С(алкил , С -С -алкокси-С -С/}алкилтио , или группа
:1 {сн2у(о),-(сн2) QI (RgV
или (СН2)у. (СН2)ш
Q2
10
де К и У имеют указанные значени ; m - целое число от О до 2; п О или 1;
Rg и К вОДИн независимо от другого атом водорода или хлора, С -С -алкил или С -С -алкенил;
QI и Qj один независимо от другого группа -CHj- или атом серы при условии, если Q, оба - атом серы,у не равен О, при условии, если Rj - атом водорода, только в том случае, если R представл ет собой
1Я-А t   s
v
Н
где А и В имеют указанные значени , и при условии, что R и R отличны от атома водорода, когда R - группа
П-н
f
н
где А, В, КуИ X имеют указанные значени ,
или их солей, otличaюIцийc  тем, что амин общей формулы
H,N-R ,
где R имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с производным бензойной кислоты общей формулы
C-Ci
(II)
где R, R имеют указанные значени  ,
и получерный бензамид формулы I, где Z - атом кислорода, при необходимости ., подвергают взаимодействию .с пентасульфидом фосфора или с димером п-метоксифенилтиофосфинсульфида в апротонном органическом растворителе при 50-150 С дл  получени  соединени  формулы I, где Z атом серы, и вьщел ют целевой продукт в свободном виде или в виде соли.
1
Изобретение относитс  к способам получени - новых химических -соединений , конкретнее к способу получени  новых производных N-арилбензамида общей формулы I: RJ
Z
II
С- ГН-К4
атом кислорода или серы;
Z атом водорода или галоR ,
С -Сд-алкил или гена, С -С4-алко кси;
R- - атом водорода или галогена, С.,-С -алкил, С -С -алкокси, С -С4-алкилтио или трифторметил;
RJ - атом водорода или галогена, С -С .-алкил, С С. -алкокси или С -С -алкилтио, при условии, что когда один из R, R, или Rj -алкил, один или оба других заместител  фенильного кольца отличны от атома водорода;
R4 - арильна  группа
-fr T.B 5
RsW-.
или
NX
BS
A -)СН-группа. или атом азота; В - атом азота или СН-группа при условии, что один из А и В  вл етс  группой СНа другой - атомом азота; X - группа -NH- или атом кислорода или серы, при условии, что X отличаетс  от .группы -NH-, если А - атом азота.
а В - /СН-группа;
R: атом водорода или С -С -алкил; Rg - атом водорода или группа
/Нб
-C-RT « . к «Ч-с
целое число от О до 4;
де У k 1 .или 2;
e, R, RS
независимо друг от друга атом водорода, С -С алкил, хлор-С -С -алкил, C,j-C алкенил , С -С -алкоксиС- , -С -алкил, С -С -алкилтио-С -С (,-алкил, С -С -алкокси-С -Cjj-алкилтио , или группа ,
1
))m
40
Q,jR9)ft или (CH2lj/;(CH2)m -.
B,oQ2
40
де у и k m n
имеют указанные значени ;
-целое число от О до 2;
-О или 1;
ЕЗ
-независимо друг от друга
и RIO атом водорода или хлора, С -С -алкил или С -С алкенил;
,
-независимо друг от друга группа -CHj- или атом серы при условии,что
если Qj оба - атом
серы, у не равен О, и при условии, если RJ.атом водорода только в том случае, если R представл ет собой группу
Т
Н
де А и В имеют указанные значени , и при условии, что R и Ri отличны -от атома водорода, когда -Е.- группа
N-А
или
н
где А, В, RJИ X имеют указанные значени ,
или их солей, которые могут найти применение как высокоэффективные гербициды.
Известен способ получени  производных бензамида формулы .
О «
II I (II)
J2
где D - атом кислорода или седы;
метил или этил;
R - С -С -алкил, метокси или
цианометил;
или R,и R BfMecTe составл ют (CHj )группу , при условии, что если R gС5-С4-алкид , метокси или цианометил R не может быть метилом, который заклкгчаетс  в том, что 2-замещенный бензоилхлорид формулы
где D имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с амином
формулыRj4
/
где R 2имеют указанные значени , в органическом растворителе таком хлористый метилен, тетрагидрофуран , в присутствии акцептора кислты , такого, как избыток амина, гидроокись щелочного металла, карбонат щелочного металла, триэтиламин или
пиридин 1 J.
Известен также способ получени  фенилтиоамиДа из соответствующего фениламада взаимодействием последне с диамером п-метоксифенилтиофосфинсульфида или пентасульфидом фосфора в апротонном органическом растворителе при 50 - 150°С l2l. .
Известны (1,1-диметш1этил)фенокси -Н ,Ы-диэтилбензамид и (1,1-диметилэтил)фенокси}-Н-пропилбензамид , про вл ющие с войства гербицидов СЗ .
Указанные производные м-феноксбензамида  вл ютс  близкими аналогами соединений формулы I по структуре и действию.
Однако производные м-феноксибензамида обладают недостаточно высокой гербицидной активностью при предвсходовой и послевсходовой обработке сем н в тепличных услови х.
Цель изобретени  - получение новых производных N-арилбензамида, обладаюпдах повьшенной гербицИдной активностью .
Эта цель достигаетс  основанным на известной реакции l ацилировани  амина бензоилхлоридом и, в случае необходимости - на известной реакции 2 взаимодействи  амида с тианирующим агентом способом получени  производных N-арилбен3амида формулы I или их солей, который заключаетс  в том, что амин формулы
Hj H-R,
где R имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с производным бензойной кислоты формулы
 
Vc-ci
где К, R и R- имеют указанные значени ,
и полученный бензамид формулы I, где Z - атом кислорода, при необходимости , подвергают взаимодействию с пентасульфидом фосфора или с димером ; п-метоксифенилтиофосфинсуль фида в апротонном органическом растворителе при SO-ISO C дл  получени 
соединени  формулы I, где Z - атом серы с последующим вьщелением в свободном виде или в виде соли.
Реакци  ацилировани  может быть проведена путем смешивани  йроизводного бензойной кислоты с приблизительно эквимол рным количеством ариламина в растворителе, таком как тетрагидрофуран, диэтиловый эфир, дихлорметан, диоксан, диметилсульфоксид , диметилформамид, бензол, толуол и т.п. При необходимости основание может быть использовано в реакции ацилировани  дл  выполнени  функции акцептора кислоты. Обычно используемые основани  содержат карбонат натри , гидрид натри , карбонат кали , гидроокись натри , пиридин, триэтиламин и сходные основани . Ацилирование обычно заканчиваетс  через 2-90 ч при проведении реакции при 20-200°С, предпочтительно при 30 - 120°С. Продукт реакции - N-арилбекзамид - может быть выделен путем простого удалени  реакционного растворител , например, отгонкой при пониженном давлении. Продукт может быть далее очищен при необходимости любым из традиционных методов, включа  кристаллизацию из
0 растворителей, таких как этанол, метилацетат , диэтиловьй эфир, толуол и т.п., хроматографированием на твердых носител х, таких как двуокись кремни  или окись алюмини , и други5 ми- сходными методами.
Полученные согласно предлагаемому способу соединени  формулы I: (1-этил-1-метилпропил)-5-изоксазоо ,6-димет6ксибензамид; N-p (1,1-диметилэтил)-5-изоксазолил 2 ,6-диметоксибензамид; (1-зтилциклогексш1 )-5-и:зоксазолил 2,6-диметоксибензамид jN-Ce-C 1,1-диметилэтил )-пиридазин-3-илЗ-2,6-диметоксибен5 замид и (1-этил-1-нетилпропил)пиридазин-3-илЗ-2 ,6-диметоксибензамид обладают наиболее оптимальным комплексом гербицидных свойств. (
0
Соли соединений формулы I могут быть получены по реакции производного бензамида формулы I с сильным основанием , такимкак гидрид натри , в эфирном растворителе, таком как
5 тетрагидрофуран или диэтиловьй эфир. Солеобразование может быть осуществлено при О - 50°С, обычно при комнатной температуре.
Пример 1. (1-Этил-1метилпропил )-5-изоксазолил}-2,6-диметоксибензамид .
Получение 5-амино-3-(1-этил-1метштпропил )-изоксазола,
16,5 кг метш1-2-этилбутирата ввод т в реакцию с 60 кг и-бутиллити  диизопропиламином и 19,1 кг метилйодида с получением 17,4 кг метилового эфира 2-этил-2-метилбутировой кислоты; 7,5 кг.полученного таким путем сложного эфира в реакцию с 3,25 кг ацетонитрила и 5,03 г гидрида натри  в 33 л тетрагидрофурана с получением 1-этил-1метилпропилцианометил-кетона , Полученный таким путем кетон ввод т в реакцию с 4,35 кг гидроксиламина гидрохлорида и 2,54 кг гидроокиси натри  в 44 л воды с получением 5,65 кг 5-амино-З-(1-этил-1-метилпропил ) изоксазола ,
Получение 2,6-диметоксибензоилхлорида .
8,5 кг 2,6-диметоксибензойной кислоты раствор ют в 60 л толуола, и раствор перемешивают при температуре окружающей среды при одновременном капельном добавлении 6,8 л тионилхлОрида на прот жении 45 мин. После добавлени  реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, и растворитель отгон ют при пониженном давлении, промьтают 25 л петролейного эфира, охлаждают и фильтруют с получением твердого неочищенного продукта. Продукт перемешивают в течение часа с 25 л свежего петро лейного эфира, затем охлаждают до 10°С и фильтруют с получением 8,94 кг 2,6-диметоксибензоилхлорида
Синтез (1-этил-1-метилпропил )-5-изoкcaзoлил-2,6-димeтoкcибeнзaмидa .
К перемешиваемому раствору 3,36к 5-амино-З-(1-этил-1-метилпропил)изоксазола в 65 л толуола порци ми на прот жении 30 мин добавл ют 4,015 кг 2,6-диметоксибензоилхлорид Реакционную смесь нагревают с обратным холодильником до кипени  и перемешивают в течение 48 ч. Затем ее охлаждают до комнатной температуры и концентрируют до объема около 25 отгонкой растворител  при пониженном давлении. Продукт выпадает в осадок и его собирают фильтрованием промьшают свежим толуолом, и сушат
на воздухе с получением 6,084 кг ( 1-эТил-1-метилпропил)-5-изоксазолил -2 ,6-диметоксибензамида. Т. пл. 172-174С. Выход 91%. Вычислено, %: С 65,04; Н 7,28; N 8,43 . C,aH,,,N,04
Найдено, %: С 64,79; Н 7,02; N 8,28.
Пример 2. Н-СЗ-(1,1-Диметилэтил )-5-изоксазолил22,6-ди- нпропоксибензамвд .
Пол5П1ение 2,6-ди- н -пропоксибензоилхлорида .
Метш1-2,6-дигидроксибензоат ввод т в реакцию с н-пропилйодидом в присутствии гидрида натри  с получением метш1-2 6-ди- н-пропоксибензоата . Полученный таким путем сложный эфир омыл ют по реакции с 40%ной водной гидроокисью кали  в этаноле , что дает 2,6-ди- н-пропбксибензойную кислоту; 20 г кислоты ввод т в реакцию с 30 г тионилхлорида в 100 мл бензола при кипении с обратным холодильником в течение п ти часов. Удаление растворител  при пониженном давлении и очистка продукта дистилл цией дает 4,88 г
2,6-ди- н-пропоксибензоилхлорида. Т.кип. 135-140°С при давлении 0,2 тор.
К перемешиваемому раствору 2,8 г 5-амино-З-(1,1-диметш1этил)нзоксазола в 40 мл тетрагидрофурана, содержащего 4,5 мл триэтиламина, капл ми на прот жении 10 мин добавл ют раствор 4,88 г 2,6-ди-н -пропоксибензоилхлорида в 10 мл тетра-
гидрофурана. После добавлени  реакционную смесь нагревают при темпера- туре кипени  с обратным холодильником в течение 72 ч. Затем реакционную смесь йхлаждают до комнаткой
температуры, и растворитель |5гдал ют отгонкой при пониженном давлении. Остаток раствор ют в смеси дихлорметана и во;, отдел ют органический слой, промывают свежей водой,
осушают, и растворитель отгон ют с получением масла. Масло кристаллизуют из продукта Скелл В и диэти- лового эфира с получением 750 мг К-Сз-(1,1-дйметш1этил)-5-изоксазолил}-2 ,6-ди- N-пропоксибензамнда. Т. пл. . Выход 10%.
Вычислено, %: С 66,64; Н 7,83; N 7,77. С2оН28«,0, 2 4 С 67,65; Н 7,78; Найдено, % N 7,32. Пример 3. N-C5-(1-Этилциклогексил )-3-изоксазолилJ-2,6диметоксибензамид . Получение 3-амино-5-(1-этилциклогексил )изоксазола, Ацетонитрил ввод т в реакцию с 1-э тил-1-метоксикар бонилцикло г ексаном в присутствии гидрида натри  с получением 1-этш1-1-(2-цианоацетил )циклогексана; 55 г последнего соединени  раствор ют в 200 мл диэтилового эфира, содержащего 20,5 г абсолютного метанола, и раствор перемешивают и охлаждают до приблизительно 5°С. Затем в течение 45 ми через реакционную смесь пробулькивают газообразный хлористый водород после чего реакционную смесь вьщер живают при 0°С в течение 12 ч. Удаление реакционного растворител  отгонкой при пониженном давлении дает желтое твердое вещество, которое раствор ют в 300 м  свежего абсолют ного метанола и обрабатывают 97 г триэтиламина и 22 г гидроксиламина гидрохлорида. Реакционную смесь нагревают при 50° С в течение часов, а затем охлаждают до комнатной температуры и разбавл ют 25 мл Концентрированнсэй хлористоводородной кислоты. Кислотную реакционную смесь нагревают при 50°С в течение 12 ч, охлаждают до комнатной температуры и концентрируют до сухого остатка отгонкой растворител  при пониженном давлении. Полученный таким путем остаток раствор ют в воде, и водную смесь подщелачивают добавлением 20%-ной гидроокиси натри . Продукт экстрагируют в диэтиловый ёфир, который затем промывают водой, осушают и растворитель отгон ют. Дистилл ци  продукта дает 14 г З-амино-5-(1-этилциклогексил) изоксазола. Т. кип. 135-140°С давлении 0,1-0,05 тор. I. Раствор 14 г 3-амино-5-(1-этилгщклогексил )-изоксазола и 14,4 г 2,6-диметоксибензоилхлорида в 100 м толуола нагревают до кипени  с обратным холодильником и перемешива 11 ч. Затем реакционную смесь охлаж ют до комнатной температуры, и раст воритель удал ют отгонкой при пониж ном давлении с получением твердого 2 10 вещества. Твердое вещество раствор ют в 200 ма дихлорметана, промьшают разбавленной гидроокисью натри  и рассолом , осушают и растворитель отгон ют. Продукт кристаллизуют из дихлорметана и диз гилового эфира с получением 15,5 г. ( 1-этилциклогексил)-3-изоксазолил -2 ,6-диметоксибензамида. Т.пл. 179-181°С. Выход 60%. %: С 67,02; Н 7,31; Вычислено, 7,82 ClflH,,N,0 Найдено, %: С 66,81; Н 7,02; N 7,54. Следующие характерные соединени  получают по реакции аминоизоксазола с 2,6-диалкоксибензоилхлоридным производным согласно общим методикам примеров 1-3 с получением соответствующих N-изoкcaзoлил-2,6-диалкоксибензамидов . Пример 4. N-p-(1,1-Диметил2-хлорэтил-5-изоксазолил7-2 ,6-диметоксибензамид . Т. пл. 172-173°С. .Выход 33% Вычислено, %: С 56,72; Н 5,65; N 8,27; С1 10,46 С,, H,,C1N,0 Найдено, %: С 56,49; Н 5,66; N 8,08; С1 10,52. Пример 5. (2,2-Димеилпропил )-5-изоксазолил -2,6-димеоксибензамид . Т. пл. 152-154С. Выход 24% Вычислено, %: С 64,13; Н 6,97; 8,80. C,,H,,N,0, Найдено, %: С 64,07; Н 6,76; N 8,62. Пример 6. (1,1-Димeтил этил)-5-изoкcaзoлкл -2,6-димeтoкcибeнзaмид . Т. пл. 172-173°С. Выход 66%. Вычислено, %: С 63,14; Н 6,62; N 9,20. C..O, Найдено, %: С 62,90; Н 6,52; N 8,94. Пример 7. (1,1-Диметилэтил )-3-изоксазолил -2,6-диметоксибензамид . . т. пл. 182-183°С. Выход 27%. Вычислено, %: С 63,14; Н 6,62; N 9,20. .N.O %: С 63,14; Н 6,64; Найдено, 9.07. 11.1160932 Примере. (1,1 -Диметилэтил)5-изоксаэолилJ-2 ,6-диметоксибензамидI Т. пл. 126-128°С. Выход 3,5%. Вычислено, %: С 65,24; Н 7,00{ N 8,45. . Найдено, %: С65,00; Н 6,80; N 8,39. пример 9. (1,1-Димeтилпропил )-5-изоксазолил }-2,6-диметоксибензамид . Т. пл. |40-142С. Выход 50%. Вычислено, %: С 64,13; Н 6,97; N 8,80 C,,HiiN,0 Найдено, %: С 63,86; Н 6,71; N 9,05. Пример 10. (1,1-Диме- 20 тш1пентил)-5-изоксазолил -2,6-диме- токсибензамид. Т.пл. 132-1ЗЗС. Выход 31%. Вычислено, %: С 65,88; Н 7,57; N 8,09. .O Найдено, %: С 65,88; Н 7,42; N 7,86. Пример 11. Ы-СЗ-(2-Циклогексил-1 ,1-диметилэтил)-5-изоксазо- 30 ти ,6-диметоксибензамид Т.плГ Нб-иВС. Выход 21%. Вычислено, %: С 68,37; Н 7,82; . N 7,25 C22 3oNa04 Найдено, %: С 68,12; Н 7,57; N 6,99. Пример 12. К-СЗ-(1-Циклогексшт-1-метилэтил )-5-изоксазолилЗ2 ,6 -диметоксибензамвд. Т.пл. 158-160. Выход 91%. Вычислено, %: С 67,72; Н 7,58; N 7,52. C,,,H,jN,0, Найдено, %: С 67,56; Н 7,37; N 7,56. П р и м е р 13. (1,1-Диметшт-2-фенилэтил )-5-изоксазолил J-2 6- диметоксибензамид. Т. пл. 108-110°С. Выход 9%. Вычислено, %: С 69,46; Н 6,36; N 7,36 Найдено, %: С 69,28: Н 6,53; N 7,12 N 7 Пример 14. (1-Этил-1 метилбутил)-5-изоксазолил -2,6-диметоксибензамид . N 5 N эт ме ти мp N N ци ди 25 N N ди N N ци 40 ме N N мет ток N 8 цик мет Т. пл. 149-15ГС. Выход 41%. Вычислено, %: С 65,88: Н 7,57; 8,09 C,,H,,N,0 Найдено, %: С 65,59; Н 7,35; 7,87. Пример 15. (1,1-Диилпропил )-5-изоксазолилЗ-2,6-дитоксибензамид . Т. пл. 163-165С. Выход 13%. Пример 16. N-C3-(1,1-Динeл-3-бyтeнил )-5-изoкcaзoлилJ-2J6-дитovrибeм  миц . Т. пл. 160-162С. Выход 22%. Вычислено, %: С 65,44; Н 6,71; 8,48 Ci8H,,N,0 Найдено, %: С 65,23; Н 6,50; 8,39. Пример 17. N-f3-(1-Метилклогексил )-5-изоксазолил -2,6метоксибензамид . Т. пл. 1б1-1бЗ°С. Выход. 54%. Вычислено, %: С 66,26; Н 7,02; 8,13 ei9H,N,o Найдено, %: С 66,06; Н 6,80; 8,28. Пример 18. (1,1-Димелтeтpaдeцил )-5-изoкcaзoлилJ-2,6метоксибензамид . Т.пл. 57-59С. Выход 9%. Вычислено, %J С 71,15; Н 9,38; 5,93 Найдено, %: С 71,34; Н 9,15; 5,81. Пример 19. (1-Этилклогексил )-5-изоксазолил -2,6-дитоксибензамид . Т.пл.177-179С . Выход 34%. Вычислено, %: С 67,02; Н 7,31; 7,82 CioHnN OV Найдено, %: С 66,74; Н 7,07; 7,90. пример 20. Ы-Сз-(1,1,Э-Триилбутил )-5-изоксазолил -2,6-димесйбензамид .:, Т. пл. 146-148°С. Выход 12%. Вычислено, % С 65,88; Н 7,57; ,09. CibH2,N,0, Найдено, %: С .65,70; Н 7,50; ,87. Пример 21. (1-Метйллопентил )-5-изоксазолилJ-2,6-диоксибензамид . 131160932 Т.пл. 128-130°С.Выход 10%. Вычислено, %: С 65,44; Н 6,71; N 8,48. С,дН2,Н,0, Найдено, %: С 65,24; Н 6,59; N 8,22. П р и м е р 22. Ы-С5-(.1,1-Диметил6утил )-3-изоксазолил 2,6-диметоксибензамид . Т.пл. 133-135С. Выход 48%. Вычислено, %: С 65,04; Н 7,28; N8,43C1вHг4N20 Найдено, %: С 65,25; Н 7,01; N 8,19. V о Пример 23. N-C3-(1,1,2,2Тетраметилпропил )-5-изоксазолилЗ-2,6диметоксибензамид . , Т.пл. 174-175°С. Вычислено, %: С 65 88; Н 7,57; N 8,09. С,, Иг, N,04 Найдено, %: С 65,97; Н 7,32; N 8,33. Пример 24. (1-Этилпропил )-5-изоксазолил -2,6-диметокси- j бензамид. Т.пл. 157-159°С. Выход 53% Вычислено, %: С 64,13; Н 6,97 , N 8,80 CI,H,,N,O, Найдено, %: С 63,87; Н 6,77; N8,56; ; Пример 25. (1-Этил - 1 -метилпропил) -3-изokcaзoлилJ-2,6- N диметоксибензамид, Т.пл. 165-166°С. Выход 49%. Вычислено, %: С 65,04} Н 7,28; N 8,43 С,, H,,N.,04 Найдено, %: С 64,94; И 7,01; N 8,21. Пример 26. (1,1-Димeтилэтил )-5-изоксазолил32,6-диметоксибензамид . Т.пл. 123-125°С. Выход 11%. Вычислено, %: С 65,04; Н 7,28; N 8,43N C,8Hi4N, Найдено, %: С 64,50; Н 7,04;50 N 7,89.1Пример 27. N-t3-(2-MeTOKCH-ли 1,1-диметштэтШ1)-5-изоксазолш1 -2,6диметоксибензамид .. Т.пл. 201-203°С. Вькод 19%.55N Вычислено, %: С 61,06;.Н 6,63; N 8,38 C HiiNjOsN N . ти 5 то N N ци ме N 20 N 1зo 3 N 1ме N ° 1ди Найдено, %: С 61,50; Н 6,36; 8,51 Пример 28. N-.C3-(1 ,1-Димeлбyтил )-5-изoкcaзoлил -2,6-димёксибензамид . Т.пл. 141-143°С. Выход 9%. Вьмислено, %: С 65,04; Н 7 28; 8,43 C,.H,N,0, Найдено, %: С 64,79; Н 7,04; 8,26. Пример 29. К-ГЗ(1-Пропш1клогексил )-5-изоксазолил)-2,6-дитоксибензамид . Т.пл. 202-204°С. Выход 38%. Вычислено, %: С 67,72; Н 7,58; 7,52. C,,H.,,N,0, Найдено, %: С 67,48; Н 7,58; 7,56. Пример 30. N-C3-(1-Meтил (2,4-диxлopфeнoкcи/этил)-5-изoкcaил -2 , 6-диметоксибензамид. Т.пл. 154-156°С. Выход 25%. Вычислено, %: С 55,89; Н 4,47; 21- С1 15 71 .N.O Найдено, %: С 56,09; Н 4,46; 6,01; С1 15,45. При м е р 31. К-13-(1-Метилфенилэтил )-5 изоксазолил3-2,6-дитоксибензамид . Т.йл. 185-187°С. Выход 30%. Вычислено, %: С 68,84; Н 6,05; UDJHrl 7 65 Cj,HjjN204 Найдено, %: С 69,04; Н 5,93: 7,44. Пример 32. N-CЗ-(1-Meтиленилпропил )-5-изоксазолил -2,6етоксибензамид . Т.пл. 183-185°С. Выход 29%. Вычислено, %: С 69,46; Н 6,36; 7,36. Найдено %: С 69,26; Н 6,13: 7,54. Пример 33. N-CЗ-(1-Meтил , /фенилметскси/этИл)-5-изоксазо 2 ,6-дймегоксибензамид. Т.пл. 123-125°С. Выход 13%. Вычислено, %: С 66,65; Н 6,10; 7,07 C2zH24N20s Найдено, %: С 66,84; И 5,88; 6.86. 15 11609 Пример 34. К-СЗ-(1-Этилциклогептил )-5-изоксазолш1}-2,6-диметоксибензамид . Т.пл. 163-165°С. Выход 32%. , Вычислено, %: С 67,72; Н 7,58;5 N 7,52 Найдено, %: С 67,64; И 7,78; К 7,25. . Пример 35. (1-Цикле-Ю гексил-1-метилпропил)-5-изоксазолил}2 ,6-диметоксибензамид. Т.гш. 173-175°С. Выход 22% Вычислено, %: С 68,37; Н 7,82; N 7,25.t5 CziHjaNjO Найдено, %: С 68,29; Н7,53; N 7,27. Пример 36. (1-Метокси1-метилэтил )-5-изоксазолил -2,6-ди-20 метоксибензамид. Т.пл. 232-234°С. Выход 37%. Вычислено, %: С 59,99; Н 6,29; N 8,74 CitHjjNjGj 25 Найдено, %: С 59,87; Н 6,07; N 8,73. По методикам примеров 1-3 осуществл ют взаимодействие аминоизоксазола с подход щим образом замещеннымЗО бензоилгалогенидом с получением еледующих N-изоксазолилбензамидов. Пример 37. (1-Этил1-метилпропил )-5-изоксазолил -2-фтор6-метоксибензамид .35 Т.пл. 133-135С. Выход 26%. Вычислено,, %: С 63,74; Н 6,61; N 8,74 CHNOF. Найде;.о: %: С 63,97; Н 6, П р и м е р 38. (1,1-Диметилэтил )-3-изоксазолил -2,6-дихлорбензамид . Т.Ш1. 249-250°С. -- Вычислено, %: С 53,69; Н 4,51; N 8,94 C.,HnCljN,j02 Найдено, %: С 53,89; Н 4,54; N 8,77. Пример 39. N-t3-(1,1-Диме . тилэтил)-5-изоксазолилЗ-2,6-дихлорбензамид . Т.пл. 235-237С. Выход 22%.55 Вычислено, %: С 53,69; Н 4,51; N 8,94; С1 22,64 С,, H CljNjOj 216 Найдено, %: С 53,74; Н 4,56; N 8,96; cf 22,83. П р и м е р 40, N-t3-(1,1-Диметилэтил )-5-изоксазолил -2,6-дифторбензамид . Т.пл. 153-154С. Вычислено, %: С 60,00; Н 5,04; N 10,00 с Найдено, %: С 59,91; Н 4,83; N 10,16. Пример 41. Н-ГЗ-(1-Этил1-метилпропил )-5-изоксазолил -2хлор-6-метоксибензамид . Т.пл. 173-174С. Выход 42%. Вычислено, %: С 60,62; Н 6,28; N 8,32 С, Найдено, %: С 60,74; Н 6,02; N 8,54. Пример 42. (1-Этил1-метилпропил )-5-изоксазолил -2,4,6триметоксибензамид . Т.пл. 150-152°С. Выход 40%. Вычислено, %: С 62,97; Н 7,23; N 7,73 Найдено, %: С 63,01; Н 7,05; N 7,72. Пример 43. К-С5-(1-Этш11-метилпропш1 )-3-изоксазолш1.2,4, 6-триметоксибензамид. Т.пл. 165-170 С. Выход 41%. Вычислено, %: С 62,97; Н 7,23; N 7,73 Найдено, %: С 62,94; Н 6,99; N 7,94 п р и м е р 44. Ы-СЗ-(1-Этил- . 1-метоксиметилпропил)-5-изоксазолШ1}2 ,6-диметоксибензамид. П р и м е р 45. (1,1Диэтил-2-пропенил )-5-йзоксазолил 2 ,6-диметоксибензамид. П р и м е р 46. (1,1-Диметилэтил )-5-изоксазолил -2,5-диметоксибензамид . Т.пл. 166-168С. Выход 53%. Вычислено, %: С 63,14; Н 6,62; N 9,20 .NjO Найдено, %: С 63,38; Н 6,71; N 9,01 П р и м е р 47. (1,1-Диметилзтил )-5-изоксазапил -3,5-диметилбензамид . 17/1160932 Т.пл. 121-123°С. Выход 45%. Вычислено, %: С 70,56; Н 7,40: N 10,29 . C,,H,N,0, Найдено, %: С 70,82; Н 7,25; N 10,21. П р и м е р 48. N-(,3-IlponHn-5изоксазолил )-2,6-диметоксибензамид. Т.пл. 124-126°С. Выход 29%. Вычислено, %: С 62,06; Н 6,25; N 9,65 C,rH«N,0, Найдено, %: С 62,34; Н 6,46; N 9,55. Пример 49. N-(3-Пpoпил-5- 15 м изоксазолил)-2,6-диметилбензамид. Т.пл. 120-122°С. , Вычислено, %: С 69,74; Н 7,02; N 10,84. C,,H,3N,0, Найдено, %: С 69,9d; Н 6,82; N 10,58. Пример 50. (1,1-flHMeтилэтил )-5-изоксазолилЗ-3,4-диметоксибензамид . Т.пл. 164-1б6С. Выход 37%. Вычислено, %: С 63,14; Н 6,62; N 9,20 G,,H.,,N,0, Найдено, %: С 63,27; Н 6,41; N 9,12. Пример 51. Ы-СЗ-(1,1-Диметил .этил)-5-изоксазолилЗ-3,5-диметоксибензамид . Т.пл. 115-117°С. Выход 49%. Вычислено, %: С 63,14; Н 6,62; N 9,20; CibH,oN,04 Найдено, %: С 63,40; Н 6,37; N 9,30 Пример 52. N-Сз-(1-Метилэтил ) -5-изоксазолилЗ-2 6 -диметоксибензамид . Т.пл. 143-144С. Выход 52%. Вычислено, %: С 62,.49; Н 5,59; N 9,72 ; С, Найдено, %: С 62,20; Н 5,46; N 9,51. I Пример 53. Н-{;3-(1,1-Диме- 50 тилэтил)-5-изоксазолйл 2,4,6-триметШ1- N бензамид. Т.пл. 177 179°С. Выход 22%.1Вычислено , %: С 71,30; Н 7,74;ил N 9,7855 C T jiNjO.;ти Найдено, %: С 71,34; Н 7,45; N 9,78.21зол 1ди . ти кc N ме пр бе N N 30 1ди 35 ти бе N 40 N ти то N Пример 54. (1-Этил (метоксиметил/-пропил)-5-изоксаил1-2 ,6-диметоксибензамид. Т. пл. 167-168°С. Выход 26%. Пример 55. N-{3-(1-Этилметилпентил )-5-изоксазолил -2,6метоксибензамид . Т.пл. 150-152°С. Выход 34%. Пример 56. (1,1-Димeлэтил )-5-изoкcaзoлилЗ-2,6-димeтoибeнзaмид . Т.пл. 179-181С. Выход 32%. Вычислено, %: С 70,56; Н 7,40; in 29 C,,H,,N,0, Найдено, %: С 70,35; Н 7,19; 10,02. Пример 57. N-Cз-(2,2-Дитил-3- 2-метил-1-пропенил -циклоопил ) -5-изоксазолил -2,6 -диметоксинзамид . Т.пл. 92-94С. Выход 8%. Вычислено, %: С 68,09; Н 7,07; 7,56 Cj.H. Найдено, %: С 68,16; Н 6,83; 7,42. Пример 58. (1-Этилметоксипропил )-5-изоксазолил -2,6метоксибензамид . Т.пл. 174-176°С. Выход 7%. Пример 59. (1,1-Димeлэтил )-5-изоксазолш1 -2,6-диэтилнзамид . Т.пл. 173-175 С. Выход 7%. Вычислено, %: С 71,97; Н 8,05; 9,33. , -Найдено, %: С 72,20; Н 8,24; 9,21. Пример 60. (1,1-Димелэтил )-5-изоксазолил 2,4,6-тримексибензамид . Т.пл. 115-118°С. Выход 26%. Вычислено, %: С 61,07; Н 6,63; 8,38 C,,H,,N,OS Найдено, %: С 60,88; Н 6,76; 8,12. П р и м е р 61. N-Q5-(1-Этилметилпропил )-1,3,4-тиадиазол-2 -2 ,6-диметоксибензамид. ПолзгчЪние 2-амино-5-(1-этш1-1-мелпропил )- ,3,4-тиадиазола. Раствор, содержащий 13,0 г 2-этилметилбутировой кислоты и 9,1 г тир191 семикарбазида в 125 мл диоксана, перемешивают и нагревают до 90°С. К перемешиваемой реакционной смеси на прот жении 30 мин капл ми добавл ют 15,3 г оксихлорида фосфора. После завершени  добавлени  реакционную смесь нагревают при 90°С в течение 6 ч. Затем смесь охлаждают до 30°С и добавл ют.к 100 г льда. Водную смесь подщелачивают добавлением гидроокиси аммони , и щелочной раствор несколько раз экстрагируют этилацетатом . Экстракты комбинируют, про мывают водой, осушают, и растворител отгон ют при пониженном давлении с получением 17,0 г 2-амино-5-(1-этш11-метилпропил )-1,3,4-тиадиазола. Т.Ш1. 138-140°С. К полученному перемешиваемому раствору 9,2 г тиадиазола в 100 мл тетрагидрофурана, содержащего 4,0 г пиридина, в виде одной порции добавл ют 11,0 г 2,6-диметоксибензоилхлорида . Реакционную смесь нагревают до кипени  с обратным холодильником в течение 3 ч, а затем охлаждают до и фильтруют. Растворитель удал ют из фильтрата отгонкой при пониженном давлении с получением твердого вещества, которое при кристаллиза 1Д1И из 2В этанола дает 6,3 г (1-этил-1-метилпропил)-1,3,4-тиадиазол-2-ил ,6-диметоксибензамида. Т.пл. 208-210С. Выход 36%. Вычислено, %: С 58,43; Н 6,63; N 12,02. C.H. Найдено, %: С 58,34; Н 6,58; N 11,79. Пример 62. ( 1-Этил1-метил (пропил)-1,3,Д-тиадиазол-2ил }-бензамид . К перемешиваемой суспензии 3, 3 г 2-амино-5-(1-этил-1-метилпропил)1 ,3,4-тиадиазсла в 30 мл тетрагидро фурана в виде одной порции добавл ют 2,8 г бензоилхлорида. Реакционную смесь перемешивают при комнатной тем пературе при капельном добавлении на прот жении 30 мин 1,6 г пиридина в 20 МП тетрагидрофурана. После окон чани  добавлени  реакционную смесь нагревают до кипени  с обратным холодильником в течение 3 ч. Затем смесь фильтруют дл  удалени  пиридина гидрохлорида, и фильтрат нескольк раз промьтают 1н. раствором хлористо водородной кислоты. Отдел ют органи2 ческий слой, и растворитель удал ют отгонкой при пониженном давлении с получением желтой камеди, которую кристаллизуют из этанола и воды, получа  1,85 г (1-этил-1-метилпропил ) -1,3, 4-тиадиазол-2-ил бенза (мида. Т. пл. 98-100С. Выход 35%. Вычислено, %: С 62,25; Н 6,62; N 14,52; S 11,08 C. Найдено, %: С 62,01; Н 6,39; N 14,27; S 11,22. Пример 63. (1-Этил1-метилпропил )-1,3,4-тиадиазол-2нлЗ-2 ,б-диэтилбензамид. Получение 2,6-диэтилбензоилхлорида . 2,6-Диэтилцианобензол получают преобразованием 2,6-диэтиланилина в соль диазони  с последующим реагированием соли диазони  с цианидом меди. Гидролиз 2,6-диэтилцианобензола провод т путем реагировани  с гидроокисью натри  в этиленгликоле с получением 2,6-диэтиламинокарбонилбен зола. Последнее соединение реагирует с фосфорной кислотой с получением 2-диэтилбензойной кислоты. Реакци  бензойной кислоты с тионилхлоридом дает 2,6-диэтилбензоилхлорида в виде масла. Раствор 1,85 г 2-амино-5-(1-этил1-метилпропил )-,3,4-тиадиазола и 2,21 г 2,6-диэтш1бензош1хлорида в 50 мл толуола нагревают при кипении с обратным холодильником в течение 1.6 ч, а затем охлаждают, и растворитель удал ют отгонкой при пониженном давлении с получением твердого остатка. Твердое вещество кристаллы- зуют из 2В этанола с получением 1,25 г Ы-С5-(1-этил-1-метилпропш1)1 ,3,4-тиадиазол-2-ил -2,6-диэтиленбензамида . Т. пл. 186-188С. Выход 36%. Вычислено,%: С 66,05; Н 7,88; N 12,16; S 9,28 Найдено, %: С 66,18; Н 7,82; 11,87; S 9,16. Пример 64. (1,1-Диметш1-2- (метилтис)этилJ-1,3,4-тиадиазол-2-ш1 -2 ,6-диметоксибвнзамид, Получение 2-амино-5- 1,1-диметил2- (метилтио),3,4-тиадиазола. Диизопропиламид лити  получают по реакции 51,0 г диизопропиламина с 227 мл н-бутиллити  в 350 мл тет211160932 рагидрофурана при -5°С. К перемешиваемой реакционной смеси капл ми на прот жении 30 мин добавл ют 22,0 г изобутиловой кислоты. После добавлени  реакционную смесь подогревают до 25°С и перемешивают в течение часа. Смесь затем вновь охлаждают до и капл ми добавл ют 24,1 г хлорметилметилсульфида, Реакционной смеси дают возможность прогреватьс  до 25°С и перемешивают при этой температуре- в течение 12 ч. Затем излишний растворитель удал ют отгонкой при пониженном давлении и остаток добавл ют к 50 г льда, содержащего 50 мл 1н, раствора хлорист-эводород-. .ной кислоты. Водную кислотную смесь несколько раз экстрагируют диэтиловьм эфиром, и экстракты комбинируют, промьшают водой, осушают и растворитель отгон ют с получением 22,0 г 2,2-диметилметилтиопропионовой кислоты в виде масла, 9,0 г таким путем полученной кислоты раствор ют в 120 мл диоксана, со- 25 держащего 5,5 г тиосемикарбазида, и реакционную смесь нагревают при 90°С в течение 30 мин, после чего к реакционной смеси на прот жении 10 мин капл ми добавл ют 10,1 г окси-JQ хлорида фосфора. После окончани  добавлени  смесь нагревают при 90°С в течение 12 ч. После охлаждени  реакционной смеси до комнатной температуры растворитель декантируют, и твердый осадок раствор ют в теплой воде. Водную смесь подщелачивают до рН 8 добавлением гидроокиси аммони , и по- . еле этого щелочной раствор экстрагируют этилацетатом. Экстракты комбини- .-. руют, промывают водой, осушают, и растворитель отгон ют при пониженном давлении с получением 4,2 г 2-аминоSD , 1-диметил-2-(метш1тио),3, 4-тиадиазола, Т.пл. 117-120°С. 3,0 г таким путем полученного тиадиазола ввод т в реакцию с 3,4 г 2,6-диметоксибензоилхлорида в 30 мл тетрагидрофурана, содержащего 1,3 г пиридина. Реакцию провод т при 106°С ® в течение 16 ч. После охлаждени  реакционной смеси до комнатной температуре растворитель отгон ют при пониженном давлении с получением пррдукта в виде масла. Масло очищают значале хроматографированием на силикагеле с использованием диэтилового эфира в качестве элюента, а затем кристалли 1, эт то хо N ме ще в ни Nси ил N N пр ди N 18 N ти ди N 1, 2N N ти 2зацией из этилацетата с пoлyчeниe 94 г ( 1,1-диметил-2-(метилтио) ил-1,3,4-тиадиазол-2-ил -2,6-димексибензамида , Т,пл, 165-1б7°С, Выд 35%, С 52,29; Н 5,76; Вычислено, %: 11,43; S 17,45. .-„HZ. С. Найдено, %: С 52,38; Н 5,47; 11,20; S 17,40, С испо.1ьзованием общих методик при ров 61-64 подход щим образом заменный 2-амино-1,3,4-тиадиазол ввод т реакцию с производным бензоилгалогеда , получа  следующие характерные (1,3,4-тиадиазол-2-шт)бензамиды, Пример 65, (1-Циклогекл-1-метилэ тип)-1,3,4-тиадиаз ол-2З-2 ,6-диметоксибензамид, Т,пл, 241-243°С, Выход 38%, Вычислено, %: С 61,67; Н 6,99; 10,79, С,.Н2тНзОз5 Найдено, %: С 61,68; Н 6,76; 10,77, П р и м е р 66, N-C5-(1,1-Диэтилопил )-1,3,4-тиадиазол-2-илЗ-2,6етоксибензамид , Т,Ш1, 216-218°С. Выход 31%, Вычислено, %: С 59,48; Н 6,93; 11,56. Найдено, %: С 59,65; Н 6,73; 11,37, П р и м ,е р 67. (2,2-Димелпропил )-1,3,4-тиадиазол-2-ил -2,6метоксибензамид , Т,пл. 188-190С, Выход 43%, Вычислено, %: С 57,29; Н 6,31; 12,53, СнН2п«зОзЗ %: С 57,27; Н 6,10; Найдено, 12,31, Пример 68, (2-Метокси1-диметш1этил )-1,3,4-тиадиазолил -2 ,6-диметоксибензамид, Т,пл, 172-174°С, Выход 56%, Вычислено, %: С 54,68; Н 6,02; 11,96, . Найдено, %:С 54,56; Н 5,95; 11,72, Пример 69, (1,1-Димел-2-фенш1этил )-1,3,4-тиадиазолил J-2 , 6-диметоксибензамид , Т,пл. 167-169С, Выход 29%, 231160932 Вычислено, %: С 63,45; Н 5,83; N 10,57; S 8,07 C.H NjOjS Найдено, %: С 63,71; Н 5,82; . N 10,71; S 8,05. Пример 70. (2-Циклогексил-1 ,1-диметилэтил)-1,3,4-тиадиазол-2-ил -2 ,6-диметоксибензамид. Т.пл. 191-193°С. ВьЬсод 77%. Вычислено; %: С 62,50; Н 7,24; N 10,41; S 7,95 С,,Н„Н,Оз8 Найдено, %: С 62,63; Н 7,22; N 10,43; S 7,99. Пример 71. N-C5-(1,1-Диметилгексил )-1,3,4-тиадиазол-2-илЗ2 ,6-диметоксибензамид. Т.пл. 120-122С. Выход 66%. Вычислено, %: С 60,45; Н 7,21; N 11,13; S 8,49. С,9Н27«зОз5 Найдено, %: С 60,64; Н 7,00; N 11,27; S 8,75. Пример 72. (1-Этил1 -метилпропил ) -1,3,4-тиадиазол-2илД-2-метокси-З ,6-дихлорбензамид. Т. пл. 194-196°С. Выход Вычислено, %: с 49,49; Н 4,93; ); N 10,82. C HijCljNjOjS Найдено, %: С 49,69; Н 5,10; N 11,04. Пример 73. (1-Этилпентил )-1,3,4-тиадиазол-2-ш1 J-2,6диметоксибензамид . Т. пл. 120-122°С. Выход 69%. Вычислено, %: С 59,48; Н 6,93; N 11,56. Найдено, %: С 59,74; Н 6,90;, 40 N 11,45. Пример 74. (1-Метилциклогексил )-1,3,4-тадиазол-2-илJ2 ,6-диметоксибензамид. Т. Ш1. 211-213С. Выход 47%. Вьтислено, %: С 59,81; Н 6,41; N 11, 63. С„Н,НзОз8 . Найдено, %: С 60,03; Н 6,13; N 11,83. Пример 75. N-С5-(1-Метилпропил ) -1 ,3,4-тиадиазол-2-ил -2,6диметоксибензамид . Т.пл. 137-140°С. Выход 27%. Вычислено, %: С 56,06; Н 5,96; N 13,07. C«H,,,N,0,S N 1 5 2 N N с д N N т д N N 30 ло 2, 35 N N ци 2, 45 N N 50 хл ад 55 N N Найдено, %: С 56,27; Н 6,03; 12,85. Пример 76. Ы-Г5-(1-Этилметилбутил )-1,3,4-тиадиазол-2-ил }6-диметоксибензамид . Т. пл. 145-146С. Выход 15%. Вычислено, %: С 59,48; Н 6,93; 11, 56. C,, Найдено, %: С 59,33; Н 7,03; 11,49. Пример 77. N-Г5-(Циклoгeклметил )-1,3,4-тиадиазол-2-ил -2,6метоксибензамид . Т. пл. 152-154°С. Выход 54%. Вычислено,;%: С 59,81; Н 11,63; S 8,87. C,,E2,iJ, . Найдено, %: С 59,87; Н 6,40; 11,34; S 8,62. Пример 78. (2,2-flHMeлбутил )-1,3,4-тиадиазол-2-ил3-2,6метоксибензамид . Т.пл. 168-169°С. Выход 42%. Вычислено, %: С 58,43; Н 6,63; 12,02. С,,Н,зКзОз8 Найдено, %: С 58,70; Н 6,79; 11,77. Пример 79.(1-Метилцикропил ) -1,3,4-тиадиазол-2-ил,-диметоксибензамид , Т.пл. 197-198°С. Выход 41%. Вычислено, %: С 56,41,j Н 5,37; 3,16. C yH NjOjS. Найдено, %: С 56,19; Н-5,25;. 2,99. Пример 80, Н-С5-(1-Метиллопентил )-1,3,4-тиадиазол-2-илЗ-диметоксибензамид . Т.шт. 218-220С. Выход 22%. Вычислено, %: С 58,77; Н 6,09; 2,09. .ЩО.В Найдено, %: С 58,98; Н 6,34;: 2,09. Пример 81. (2,2-Дир-1-метилциклопропил )-1,3,4-тиазол-2 ил72 ,6-диметоксибензамид. Т.пл. 235.-236С. Выход 63%. Вычислено, %: С 46,40;.Н 3,89; 0,82. С,уН isCl. Найдено, %: С 46,66; Н 3,64; 0,60. Пример 82. N-t5-(1,2-flHMeтилпропил )-1,3,4-тиадиазол-2-ил 2 ,6-диметоксибензамид, Т.пл. 169-17ГС. Выход 50%. Вычислено, %: С 57,29; Н 6,31; 5 N 12,53. C.iH.N.OjS Найдено, %: С 57,29; Н 6,02; N 12,37. Пример 83. (1.1-Диме- Ю тил-3-бутенил)-1,3,4-тиадиазол-2-илV 2,6-димётоксибензамид. Т.пл. 170-172°С. Выход 38%. Вычислено, %; С 58,77; Н 6,09; N 12,09; S 9,23.15 . Найдено, %: С 58,75; Н 5,89; N 11,91; S 8,98. Пример 84. (1-Этш1-1метилпропил )-,3,4-тиадиазол-2-ил}- 20 2-хлорбензамИд. Т.пл. 233-234С. Выход 49%. Вычислено, %: С 55,63; Н 5,60; N 12,98. .H,j CiNjOS Найдено, %: С 55,40; Н 5,36; N 12,81. Пример 85. Ы- 5Ч1-Этил-1метилпропил )-,3,4-тИадиазол-2-ил 2-метоксибензамид .ЗО Т.пл. 114-11,5°С. Вькрд 25%. Вычислено, %: С 60,16; И 6,63; N 13,16. . Найдено, %: С 59,96; Н 6,42;jj N 13,05. Пример 86. (1-Этил-1метшшропил )-1,3,4-тиадиазол-2-йл 2 ,6-диметш1 бензамид. Т.пл. 191-192°С. Выход 32%.40 Вычислено, %J С 64,32; Н 7,30; N 13,24. C. Найдено, %: С 64,47; Н 7,41; N 13,46.45 , П р и м е р 87. (1-Этил1-метилпропил )-1,3,4-тиадиазол-2ил3-2- (метилтио)бензамид. Т.пл. 145-147С. Выход 62,1%. Вычислено, %: С 57,28; Н 6,31; 50 N 1-2,53; S 19,11. CuHj., Найдено, %: С 56,99; Н 6,06; -N 15,50; S 19,35.. Пример 88. Н- З-СЬЭтил- 55 циклогексил)-1,3,4-тиадиазол-2-ил 2 ,6-диметоксибензамид. Т.пл. 222-224°С. Выход 25%. N N бу ме N N ме 2, N . N ци 2, N N 1j ил N N , 4за N N ме ди iN Вычислено, %: С 60,78; Н 6,71; 11,19. Найдено, %: С 60,63; Н 6,85; 10,92. Пример 89. М-С5-(1,1-Диэтилил )-1,3,4-тиадиазол-2-ил -2,б-дитоксибенз амид. Т.пл. 210-212°С. Выход 61%. Вычислено, %: С 60,45; Н 7,21; 11,13. С„Н2,Ы,Оз8 Найдено, %: С 60,47; Н 6,94; 10,97. Пример 90. (1,1,2-Тритилпропил )-1,3,4-тиадиазсл-2-илJ6-диметоксибензамид . Т. пл. 197-199°С. Выход 22%. Вычислено, %: С 58,43; Н 6,63; 12,02; S 9,18; C Hj NjOjS Найдено, %: С 58,66; Н 6,43; 12,02; S 9,03. Пример 91. (1-Этилклопентил )-1,3,4-тиадиазол-2-илЗ6-диметоксибензамид . Т.пл. 226-228°С. Выход 62%. Вычислено, %: С 59,81; Н 6,41; 11,63; S 8,87. C jHyNjOjS Найдено, %: С 59,91; Н 6,16; 11,71; S 9,08. П р и м е р 92. (1-Этилметилпропил )-1,3,4-тиадиазол-2 -2 ,6-дихлорбензамид. Т.пл. 27б-277°С. Выход 39%. Вычислено, %: С 50,28; Н 4,78; 11,73; S 8,95; С1 19,79. C,jH,,Cl,N,OS Найдено, %: С 50,52; Н 4,54; 11,56; S 8,69; С1 20,03. П р и м е р 93. К- 5-Метш1-1,3, тиадиазол-2-ил -2,6-диметоксибенид . Т.пл. 187-188°С. Выход 85%. Вычислено, %: С 51,60; Н 4,69; 15,04; CijH jNjOjS Найдено, %: С 51,72; Н 4,50; 15,05. Пример) 94. (Метокситил )-1,3,4-тиадиазол-2-ш13-2,6етоксибензамид . Т.Ш1.-164-166С. Выход 51%. Вычислено, %: С 50,48; Н 4,89; 13,58; S 10,37. C,3H,jN,0,S
27
Найдено, %: С 50,63; Н 4,74; N 10,39.
Пример 95. (1-Метил1-пропилбутил )-1,3,4-тиадиазол-2ил -2 ,6-диметоксибензамид.
Т. пл. 161-1бЗ°С. Выход 40%.
Вычислено, %: С 60,45; Н 7,21 N 11,18; S 8,49.
С,Н,,ЫзО,5 .
Найдено, %: С 60,66; Н 7,03; N 10,85; S 8,27.
Пример 96. N-C5-(1,1,2,2Тетраметилпроп11п )-1,3,4-тиадиазол2-ил1-2 ,6-диметоксибензамид.
Т.пл. 245-247°С. Выход 51%.
Вычислено, %: С 59,48; Н 6,93; N 11,56; S 8,82.
C.
Найдено, %: С 59,58; Н 6,70; N 11,44; S 8,93.
Пример 97. (1-Этил1-метилпропил )-1,3,4 -т.иадиазол-2ил -2 ,6-диметокси-4-(трифторметил) бензамид.
Т.пл. 252-254°С. Выход 20%.
Bычиcлeнo %: С С 51,79; Н 5,31 N 10,07; S 7,68; F 13,65.
С «Н N30,5
Найдено, %: С 51,52; Н 5,07; N 9,97; S 7,84; F 13,70,
Пример 98. (2-Хлор1 ,1-диметилэтил)-1,3,- 4-тиадиазоЛ2-ил}-2 ,6-диметоксибензамид. , Т. пл. 202-204°С. Выход 69%.
Вычислено, %: С 50,63; Н 5,06; N 11,81; S 9,00
С„Н,,С1ЫзО,8
Найдено, %: С 50,86; Н 5,14; N 11,90; S 8,59.
Пример 99. (1,1-Диметилпентил )-1 ,3,4-тиaдиaзoл-2-илJ2 ,6-диметоксибензамид.
Т.пл. 160-162°С. Вькод 30%.
Вычислено, %: С 59,48; N 11,56; S 8,82. С,,Н,,Н,Оз8
Найдено, .%: С 59,69; Н 6,77; N 11,34; S 8,81. I
Пример 100. Ы- 5-Циклогексил-1 ,3,4-тиадиазол-2-ил -2,6диметоксибензамид ..
Т.пл. 206-208°С. Выход 55%.
Вычислено, %: С 58,77; Н 6,09; N 12,09; S 9,23.
C,TH,,N,0,S
Найдено, %: С 58,48; Н 6,30; N 11,85; S 9,42.
16093228
Пример 101. (1,1-Диметилбутил )-1,3,4-тиадиазол-2-ил }2 ,6-диметоксибензамид.
Т.пл. 167-169°С. Выход 45%. 5 Вычислено, %: С 58,43; Н 6,63; N 12,02; S 9,18.
Найдено, %: С 58,65; Н 6,79; N 12,25; S 8,87.
ОПример 102. Ы-С5-Циклобутил-1 ,3,4-тиадиазол-2-ил -2,6-диметоксибензамид .
Т.пл. 195-197°С. Выход 65%. Вычислено, %: С 56,41; Н 5,37; 5 N 13,16; S 10,04. G.yHnNjOjS
Найдено, %: С 56,13; Н 5,18; N 12,89; S 9,96.
Пример 103. М-Г5-(1-Этил20 1-метилпропил)-1,3,4-тиадиазол-2илЗ-4-метоксибензамид .
Т. пл. 138-140°С. Выход 63%. Вь1числено, %: С 60,16; Н 6,63; N 13,16; S 10,04. . С,,Н2,КзО,5
Найдено, %: С 59,90; Н 6,47.; N 13,10; S 9,82.
Пример 104. (1-Этил1-метилпропил )-1,3,4 -тиадиазол-230 ил2-2,4,6-триметоксибензами . Т. пл. 183,5°С. Выход 65%. Вычислено, %: С 56,97; Н 6,64; N 11,07; S 8,45.
C,,
35Найдено, %: С 57,15; Н 6,63;
N 11,86; S 8,38.
Пример 105. (1-Пропш1циклогексил )-,3,4-тиaдиaзoл-2-ШIj2 , 6-диметоксибензамид . Т. пл. 190-192°С. Вькод 56%.
Вычислено, %: С 61,67; Н 6,99; N 10,79; S.8,23.
C,,H,,N,03S
Найдено, %: С 61,46; Н 6,76; N 10.,53; S 8,44.
Пример 106. N-C5-(1,1,2Триметил-2-бутенил )-1,3,4-тиадиазол2-ил -2 ,6-диметоксибензамид.
Т.пл. 215-216°С. Выход 60%.
Вычислено, %: С 59,81; Н 6,41;N 11,63; S 8,87.
Найдено, %: С 59,54; Н 6,14; N 11,56; S 8,80.
Пример 107. (1,1,2-TpHметилбутил )-1,3,4-тиадиазол-2-ил -2,6 диметоксибензамцц. 29 Т.пл. 181-183°С. Выход 69%. Вычислено, %: С 59,48; Н 6,93 N 11,56, S 8,82. - C.. Найдено. %: С 39,46; Н 6,61; N 11,36; S 8,32. Пример 108. (1,1,3 метилбутил)-1,3,4-тиадиазол-2-ил 2,6-диметоксибензамид. Т.пл. 195-197°С. Выход 66%. Вычислено, %: С 59,48; Н 6,93 N 11,56. ..S С 59,40; Н 6,77; Найдено, % 11,58. Пример 109. (1,1-Д метилпропил)-1,3,4-тиадиазол-2-и 2,6-диметоксибензамид. Т.пл. 227-229°С. Выход 67%. Вычислено, %: С 57,29; Н 6,31 N 12,53; S 9,56. С,,Е,ЩО,5 Найдено, %: С 57,09; Н 6,03; 12,27; S 9,76. Пример 110. N- 5-Фенилм тил-1,3,4-тиадиазол-2-ил -2,6-ди токсибензамид . Т.пл. 190-192°С. Выход 80%. Вычислено, %: С 60,83; Н 4,32 11,82; S 9,02. . Найдено, %: С 60,78; Н 4,86; 12,05; S 8,88. Пример 111. N-L5-(1,1 метилэтил )-,3,4-тиадиазол-2-ил 2,6-диметоксибензамид. Вычислено, %: С 56,05; Н 12,07. CtifH.aNjO.S С 55,81; Н 5,981 Найдено, N 12,10. Пример 112. (1-Эти 1,2,2 -триметилпропил)-,3,4-тиа азол-2-илЗ-,6-диметокс ибензамид Т.пл. 254-256°С. Выход 56%. С 60,45; Н 7,21 Вычислено, 11,13; S 8,49. 19 2i 3 Найдено , %: С 60,33; И 7,02; N 10,95; S 8,80. Пример 113. Ы- 5-Циклоп тил-,1,3,4-тиадиазол-2-ил -2,6-ди токсибензамид. Т.пл. 18Ь-18ГС. Выход 72%. %: С 57,64; Н 5,74 Вычислено, N 12,60. CH , S 2 30 С 57,70; Н 5,87; Найдено, 12,37. Пример 114. (1,1-Диме тил)-1 Н-пиразол-5-ил -2,6-диметоксибензамид . Получение 3-(1,1 -диметилэтил)5-амино-1Н-пиразола . Суспензию 9,6 г гидрида натри  в 300 мл тетрагидрофурана перемешивают при 60°С при добавлении в виде одной порции смеси 23,2 г метилтриметилацетата и 8,2 г ацетонитрила. Реакционную смесь нагревают при кипении с обратным холодильником в течение 5ч, а затем охлаждают до комнатной температуры и концентрируют отгонкой растворител  при пониженном давлении. Полученный таким путем продукт раствор ют в воде и промывают дихлорметаном. Водный слой подкисл ют щ, хлористоводородной, кислотой, и кислотный раствор экстрагируют свежим дихлорметаном. Органические экстракты комбинируют, промывают водой, осушают и растворитель отгон ют с получением 14,0 г циано- метил-трет-бутилкетона. Полученный таким путем кетон раствор ют в 150 мл этанола, содержан .его 32 г гидразина. Реакционную смесь нагревают при кипении с обратным холодильником в течение 12 ч, а затем охлаждают до комнатной температуры . Удаление растворител  отгонкой при пониженном давлении дает твердый остаток, которьм растирают с 250 мл петролейного эфира, фильтруют и сушат на воздухе и идентифицируют как 12,5 г З-трет-бутил-5амино-1Н-пиразола . Т. пл. 72-74°С Ацилирование аминопиразола 2,6-диметоксибензоилхлоридом . К перемешиваемому раствору 1,39 г 3-трет-бутил-5-амино-1Н-пиразола в 50 мл бензола добавл ют в виде одной порции 2,01 г 2,6-диметоксибензоилхлорида . Реакционную смесь нагревают при кипении с обратным холодильником в течение 16 ч. Реакционную смесь затем охлаждают, фильтруют и растворитель удал ют из фильтрата отгонкой. Остаток кристаллизуют из этилацетата с получением 550 мг N-t3-(1,1-диметилэтил )-1Н-пиразол-5-ил J-2,6-диметоксибензамида . Т.пл. 176-178°С. Выход 18%. Масс-спектр. М - теори : 303; найдено: 304. ЯМР (ДМСО-dt), f : 1,35 (с, 9Н, т-бутил); 3,76 (с, 6Н, CHjO)j 5,7 7,4 (м, 5Н, ароматика); 10,9 (с, 1 , КН-амида),. Вычислено, %: С 63,35; Н 6,98; N 13,85. C,,H,,N,0, Найдено, %: С 57,39; Н 6,34; N 14,41. В соответствии с общей методико примера 114 получают следукицие N-п разолилбензамиды. Пример 115. Н-СЗ-СЬЭтил1-метилпрюпил )-1Н-пиразол-5-нл -2, диметоксибензамид. Т.пл. 222-223°С. Выход 38%. Вычислено, %: С 65,23; Н 7,60; N 12,68. С,,Н,,Ы,Оз С 65,08; Н 7,61; Найдено, %: N 12,50. 116. (1,1-ДиПример метилбутил)-1Н-пиразол-5-ил1-2,6-д метоксибензамид. Т. Ш1. 211-213°С. Выход 27%. . Масс-спектр. М - теори : 330; найдено: 331. ЯМР (CflClj), f: 0,7-1,6 (м, 13Н 1,1-диметилбутил); 3,81 (с, 6Н, СН,0); 6,51-6,77 (м, ЗН, бензоильн ароматика); 7,2-7,5 (м, 2Н пиразо на  ароматика); 7,8-8,1 (широкий с глет, 1Н, амидный NH). Вычислено, %: С 65,23; Н 7,60; N 12,68. ., С 65,34; Н 6,79; Найдено, % N 8,44. Пример 117. (1,1-Дим тилпропил)-1Н-пиразол-5-ш13-2,6-ди метоксибензамид. Т.пл. 235-237°С. Выход 37%. Вычислено, %: С 64,33; Н 7,30; N 13,24. гЛОз С 64,20; Н 7,03; Найдено, % N 12,99. Пример 118. (1-3Tmi1-метилпропил )-4Н-1,2,4 -триазол-3 ил}-2,6-диметоксибензамид. , Получение 5-(1-этил-1-метилпроп 3-амино-4Н-1,2,4-триазола. К перемешиваемому раствору 13,1 гидроокиси кали  в 40 мл воды капл ми добавл ют раствор 8,4 г дицианидамида в 50 мл ацетона Затем реакционную смесь охлаждают до 5°С после чего на прот жении 10 мин капл ми добавл ют 14,0 г 2-этил-2-метилбутирилхлорйда . После добавлени  реакционную смесь перемешивают при 5°С в течение 15 мин, а затем разбавл ют до 600 МП добавлением воды. Водную смесь подкисл ют до рН 5,5 лед ной уксусной кислотой, в результате чего образуетс  белый осадок. Осадок собирают фильтрованием, промывают водои и сушат на воздухе с получением 5,45 г Н-(2-этш1-2-метилбутирил)-дициандиамида . Полученный таким путем продукт суспендируют в 35 мл воды и перемешивают при добавлении в виде одной порции раствора 1,1 г гидразина в 25 мл 2-этоксиэтанола. Реакционную смесь кип т т в течение 45 мин, а затем охлаждают до комнатной температуры и перемешивают 12 ч. Образующийс  осадок собирают фильтрованием и сушат при 90°С в течение 2 ч с получением 2,65 г (1-этил-1-метнппропил )-4Н-1,2,4-триазол-3-ш1 -мочевины . Полученную таким путем пиразолилмочевину добавл ют к 30 мл воды, содержащей 3,0 г гидроокиси натри . Реакционную смесь нагревают при температуре кипени  с обратным холодильНИКОМ в течение 12 ч, затем сильно подкисл ют (рН 2,0) азотной кислотой. Образовавшийс  осадок собирают фильтрованием , когда смесь находитс  в гор чем состо нии. После воздушной сушки осадка его идентифицируют как 2,65 г 5-(1-этил-1-метил-пропил ) -3-амино-4Н-1 ,2,4 -триазол в виде соли азотной кислоты. Т.пл. . Полученную таким путем соль раствор ют в воде и разбавл ют аммиаком до рН 8. Растворитель затем отгон ют и остаток растирают с 25 мп ацето- нитрила, получа  1,1 г 5-(1-этил-1метилпропип )-3-амино-4Н-1,2,4-три-азола . Раствор 1,1 г триазола и 1,43 г 2,6-диметоксибензош1хлорида в 75 мп толуола ввод т в реакцию при кипении с обратным холодильником в течение 16 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, и растворитель отгон ют при пониженном давлении с получением камеди, которую хроматографируют на колонке с сипикагелем , элюиру  50%-ным этилацетаTOM в гексане. Фракции, дл  которых iTCX-анализ показывает наличие продукта , комбинируют, и растворитель отгон ют с получением 175 мг (1-э тил-1-метилпропил)-АН-1,2,4-триазол-3 ил 7-2,6-диметоксибензамида. Т.пл. 279-280°С} Выход 8%. Вычислено, %: С 61,45; Н 7,23; N 16,87. C,,H,,N,03 Найдено, % С 60,94; Н 7,14; 15,99. М -теори : 332; Масс-спектр: найдено: 333. Пример 119. 2,6-Диметоксибензоилхлорид ввод т в реакхщю с 3-амино-1Н-1,2,4-триазолом по методике примера 118 с получением N-(1H, 1,2,4-триазол-З-ил)-2,6-диметоксибензамида . Т.пл. 191-193С. Пример 120. К-СЗ-(1,1-Диметилэтил )-5-изотиазолиг -2,6-диметоксибензамид . Получение 3-(1,1-диметилзтил)-5аминоизотиазола . Смесь 50,0 г цианометип-трет-бути кетона в 250 мл этанола, содержащего нагревают при 150°С 200 мл аммиака. в течение 16 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, и растворитель отгон ют при понижен ном давлении. Остаток раствор ют в 330 мл дихлорметана и разбавл ют 0,7 г гидроокиси кали  и 52 кл сернистого водорода. Реакционную смесь нагревают при 80°С в течение 24 ч, затем охлаждают и концентрируют до сухого остатка отгонкой растворител Продукт идентифицируют как 71 г 2,2 димегил-З-амино-З-бутенил тиокарбоксамида . 800 мг полученного таким путем продукта раствор ют в 25 мл этанола содержащего 5 мл 30%-ной перекиси водорода. Реакционную смесь перемешивают 20 мин, а затем концентрируют до сухого остатка упариванием с получением 3-(1,1-димeтилэтил)-5aминoизoтиaзoлa . Раствор 5-аминоизотиазола и 1,1 2,6-диметоксибензоилхлорида в 50 мл толуола нагревают при кипении с обратным холодильником в течение двух часов, на прот жении которых образу етс  осадок. Осадок собирают фильтр ванием и сушат с получением 340 мг N-СЗ-(1,1-диметилэтил)-5-изотиазолил -2 ,6-диметоксибензамида. Т.пл. 266-267 С. Вькод 30%. 11 Вычислено, %: С 59,98; Н 6,29; N 8,74. CuH;,,N,0,S Найдено, %: С 59,71; И 6,15; N 8,74. Пример 121; (1-Этил1-метилпропил )-5-изотиазолил -2,6диметоксибензамид получают по методике примера 120. Т.пл. 243-244°С. Выход Вычислено, %: С 62,04; Н 6,94; N 8,04. CiftHj NjOjS Найдено, %: С 62,21; Н 6,73; N 8,24. Пример 122. (1,1-Диметилзтил )пиридазин-3-ил -2,6-диметоксибензамид . Получение 3-а.мино-6-(1 ,1-диметилэтил )пиридазина. Смесь 5,8 г 3-хлор-6-(1,1-диметил)пиридазина в 100 мл жидкого аммиака нагревают в бомбе при 200°С в течение 24 г. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и фильтру ют, а растворитель удал ют из фильтрата отгонкой при пониженном давлении с получением черного масла. Масло хроматографируют на силикагепе, злюиру  этилацетатом и бензолом. Комби- . нируют подход щие фракции, и растворитель удал ют отгонкой с получением 2,08 г 3-амино-6-(1,1-диметштзтил)пиридазина . Т.пл. 125-132°С. Вычислено, %: С 63,54; Н 8,67; N 27,79. С 63,74; Н 8,49; Найдено, N 27,53. Раствор 600 мг 2,6-диметоксибен .зоилхлорида в 100 мл толуола, содержащего 500 мг 3-амино-6-(1,1-диметилзтил )пиридазина, нагревают при кипении с обратным холодильником в течение 21 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, и образующийс  осадок собирают фильтрованием . Твердый продукт хроматографируют на силикагепе, злюиру  зтилацетатом. Анализ методом тонкослойной хроматографии основного продукта показывает, что образуетс  весьма небольшое количество бисацилированного продукта. Смесь раствор ют S 10 мл этанола и 10 мл 2 н. гидроокиси натри , и щелочной раствор нагревают 2 ч при температуре кипени  с обратным холодильником. Ре .акционную смесь охлаждают и подкисл ют добавлением 1 н. хлористоводородной кислоты. Образующийс  осадок собирают фильтрованием и перекриСталлизуют из гексана с получением 49 мг Jinjynji no . N-r6-(1,1-диметилэтил )-пиридазин-3;ил}-2 ,6-Д1 диметоксибензамида. Т.пл. 163-165°С. Выход 5%. I вычислено, %: . 61,99j Н 6,50;, IN 13,32. , С,Н,,ЫзО, Найдено, %: С 64,95; Н 6,41; N 13,28. Масс-спектр: М -теори : 315; найдено: 315. По реакции подход щим образом замещенного бензоилгалогенида с ариламином получают несколько следукицих дополнительных соединений. Пример 123. (1-Этил1-метилпропил )-1,3,4-тиадиазол-2-ил}2 ,6-ди(метилтио)бензамид. Т.пл. 194-195°С. Выход 42%. Вычислено, %: С 53,51; Н 6,08; N 11,01; S 25,21. Ci-,H,3N,OS3 Найдено, %: С 53,65; Н 6,12; N 10,80; S 25,40. Пример 124. (1-Этип1-метилпропил )-1,3,4-тиадиазол-2ил -2-метокси-6-метилтиобензамид . Т.пл. 184-185°С. Выход 44,7%. Вычислено, %: С 55,86; Н 6,34; N 11,50; S 17,54. , Найдено, %: С 55,93; Н 6,17; N 11,23; S 17,37. Пример 125. (1-н-Пропил цикл опентил) - 1,3,4-тиадиазол-2ил -2 ,6-диметоксибензамид. Т.пл. 181-183°С. Выход 56,5%. Вычислено, %: С 60,78; Н 6,71; N 11,09; S 8,54. CijH sNjOjS Найдено, %: С 61,08; Н 6,76; N 11,40; S 8,29. Пример 126. (1-Метилэтенил )-циклогексил}-1,3,4-тиадиазол2-илJ-2 ,6-диметоксибензамид, Т. Ш1. 226-228°С. Выход 53%. Вычислено,. %: С 64,74; Н 6,71;D; N 10,84; S 8,27. CioHisNjOjS Найдено, %: С 62,20; Н 6,52; N 10,55; S 8,04. Пример 127. (1-H30пропилциклогексил )-1,3,4-тиадиазол2-ил -2 ,6-диметоксибензамид, 1160932 N 5 N 1, аз 10 N 5 N 122Q ти N 25 N эт ме 30 N 35 N пи ме N N из Т. из Т. N N 5Т . 36 Т.пл. 224-226°С. Выход 53,6%. Вычислено, %: С 61,67; Н 6,99; 10,79; S 8,23. Найдено, %: С 61,47; Н 6,75; 10,53; S 8,21. Пример 128. Н-С5-(1-Этил2-диметил-2-пропенил )-1,3,4-тиади ол-2-ил -2,6-диметоксибензамид. Т.пл. 207-209°С. Выход 10%. Вычислено, %: С 59,81; Н 6,41; 11,63; S 8,87. C«H,3N,0,S Найдено, %: С 59,65; Н 6,40: 11,56; S 9,02. Пример 129. К-Г5-(1-Этилметилпропил )-1,3,4-тиадиазол-2-илЗметокси-5-трифторметш1-6-метилобензамид .. Т.пл. 224-225°С. Выход 26,2%. Вычислено, %: С 49,84; Н 5,12; 9,69; F 13,15; S 14,79. ,0,S, Найдено, %: С 49,65; Н 4,92; 9,90; F 13,40; S 14,81. Пример 130. (1-Метилил )-1,3,4-тиaдиaзoл-2-илJ-2,6-дитоксибензамид . Т.пл. 164-166 0. Выход 29%: Вычислено, %: С 54,72; Н 5,54; 13,68; S 10,42. С -,9Hi,NjO S, Найдено, %: С 54,65; Н 5,52; 13,62; S 10,90. Пример 131. Н- 5-Циклопро-1 ,3,4-тиадиазол-2-ил3-2,6-ди- токсибензамид. Т.пл. 194-196°С. Выход 52%. Вычислено, %: С 55,07; Н 4,95; 13,76; S 10,50. Найдено, %: С 55,37; Н 5,18; 13,66; S 10,29. Пример 132. К-(3-Этил-5оксазолил )-2,6-диметоксибензамид. пл. 132-134°С. Выход 57%. Пример 133. К-(3-Метил-5оксазолил )-2,6-диметоксибензамид. л. 155-158°С. Выход 70%. Вычислено, % С 59,54; Н 5,38; 10,68; О 24,40. CyH,4N,0, Найдено, %: С 59,85; Н 5,67; 10,40; О 24,63. Пример 134. N-(3-н-Гексилзоксазолш1 )-2,6-диметоксибензамид л. 119-121С. 37 Вычислено, %: С 65,04; Н 7,28; N 8,43. CI.. Найдено, %: С 64,92; Н 7,43; N 8,16. Пример 135. N-(3-3THn-5изоксазолил )-2,6-диметоксибензамид Т.пл. 132-134°С. Выход 56,6%. Вычислено, I: С 60,86; Н 5,84; N 10,14. C,,H,,N,0, Найдено, %: С 60,77; Н 5,81; N 10,03. Пример 136. (1-Этил1-метилпропил )-1,3,4-оксидиазол-2ил3-2 ,6-диметоксибензамид. Т.пл. 190-192°С. Выход 16%. Вычислено, %: С 61,36; Н 6,91: N 12,61. Сл«2Г«зОз Найдено, %:С 61,99; Н 6,84; N 13,29. П.р и м е р 137. Н-СЗ-(1,1-Дим тилэтил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил -2,6 диметоксиЗензамид. Т.пл. 180-182°С Выход 65,7%. Вычислено, %: С 56,06; Н 5,96.; N 13,07; S 9,98. C,rH,N,0,S Найдено, %: С 56,07; Н 5,72; N 12,89; S 10,25. Пример 138. (1,1-Дим тилэтил)-1,2,4-оксадиазол-5-илЗ-2 диметоксибензамид. Т.пл. 207-209°С . Вычислено, %: С 59,01; Н 6,27; N 13,76. C,,,H,,N,0, . Найдено, %: С 59,18; Н 6,49; N13,85. П р и м е р 139. N-tЗ-(1-Этил1-мeтилпpoпил )-5-изoкcaзoлилJ-2,3 тpийoдoбeнзaмид. Т.пл. 167-1б8С. Вычислено, %: С 29,56; Н 2,64; N 4,31. 1 C.H JsNjO, Найдено, %: С 29,80; Н 2,79; N 4,29. Пример 140. (1-Этил метилпропил)-5-из оксазоаил -2,6-ди метил-тиобензамид. Т.пл. 114-116 Выход 21%. Пример 141. N-t.З-(1-Meтoк меТил-1-метилпропил)-5-изоксазолил 2,6-днметоксибензамид. Т.пл. 164166°С . Выход 34%. Пример 142. (1-Этил 1-метилпропил)-4-метил-5-изоксазо 238 ,6-диметоксибензамид. Т.пл. 179-180°С. Выход 37% Пример 143. (1-Этил-1метилпропил )-1,3,4-оксадиазол-2-илЗ2 ,6-диметоксибензамид. Т.пл. 190192°С . Выход 2%. Пример 144. (1-Метилциклобутил )-1,3,4-тиадиазол-2-ил 2 ,6-диметоксибензамид. Т.пл. 218220°С . Выход 50%. Пример. 145. (1,1,2-Триметил-2-пропенил )-1,3,4-тиадиазол2-ил -2 ,6-диметоксибензамид. Т.пл. 236-238°С. Выход 66%. Пример 146. 3-BpoM-N- 5 (1-этил-1-метилпропил)-1,3,4-тиадиaзoл-2-илJ-2 ,6-диметоксибензамид. Т.пл. 163-165°е. Выход 35%. Пример 147. Ы-Г5-(1,1-Диметил-2-пропенил )-1,3,4-тиадиазол-2-ил 2,6-диметоксибензамид. Т.пл. 225228°С . Выход 52%. Пример 148. N-(5-Циклoгeптил-1 ,3,4-тиадиазол-2-ил)-2,6-диме ,токсибензамид. Т.пл. 213-215°С. Выход 80%. Пример 149. (1-Этил1-метилпентил )-1,3,4-тиадиазол-2-ил}2 ,6-диметоксибензамид. Т.пл. 141ЬЗ°С . Выход 49%. Пример 150. (1-Этил-1пропилбутил )-1,3,4-тиадиазол-2-илЗ2 ,6-диметоксибензамид. Т.пл. 216218°С . Выход 48%. Пример 151. (1-Этил.1 ,3-диметилбутил)-1,3,4-тиадиазол2-Ш1 -2 ,6-диметоксибензамид. Т.пл. 166-168С. Выход 18%. Пример 152. (1-Этил1-метилгексил )-1,3,4-тиадиазол-2ил -2 ,6-диметоксибензамид. Т.пл. 107-109°С. Выход 37%. Пример 153. (1-3Tmi1 ,2-диметилпропил)-1,3,4-тиадиазол2-ил -2 ,6-диметоксибензамид. Т.пл. 205-207С. Выход 29%. Пример 154. (1,1-Димeтил-2-метоксипропил )-1,3,4-тиaдиaзoл2-ил}-2 ,6-диметоксибензамид. Т.пл. 202-203 С. Выход 25%. Пример 155. Н-.5-(1-Метш1тио-1-метилпропил )-,3,4-тиадиазол2-ил -2 ,6-диметоксибензамид. Т.пл. 223-224°С. Выход 52%. Пример 156. Ы- 5-С1-Этил1 ,2-диметилбутил)-1,3,4-тиадиазол2-ил3-2 ,6-диметоксибензамид. Т.пл. 197-199°С. Выход 15%.
Пример 157. (1-Этил1-метилпропил )пиридазин-3-ил -2,6диметоксибензамид . Т.пл. 145-147°С. Выход 68%.
Пример 158. (1-Этилциклогексил )пиридазин-3-ил J-2,6диметоксибензамид .
Пример 159. (1,1-Диметоксиметил )этил-З-изоксазолил 2 ,6-диметоксибензамид. Т.пл. 164166°С . Выход 77%.
Пример 159А. (1,15ис-Ацетоксиметил )-этил-1,3,4-ти- . адиазол-2-ил -2,6-диметоксибензамид Т, пл. 115-125 С /S/. Выход 3%.
Пример 160. (2-MeTnn1 ,3 -дитиан-2-ил)-1,3,4-тиадиазол2-ил -2 ,6-диметоксибензамид. Т.пл. 259С. Выход 2%.
Пример 161. (2,2-Дихлор-1 ,1-диметилэтил)-1,3,4-тиади азол-2-ил 3-2,6-диметоксибензамид. Т.пл. 211-213С. Выход 33%.
Пример 162. (1,3-Дитиан-2-ил )-1,3,4-тиадиазол-2-илJ2 ,6-диметоксибензамид. Т.пл. 200208°С . Выход 60%.
Пример. 163. (1,1Диметилэтил )-2-имидазолилj-2,6-диметоксибензамид .
Получение 2-амино-5-(1,1-диметилэтил )-имидазола. .
К перемешиваемому раствору 6,8 г аминометил-(1,1-диметилэтил)кетона в виде хлористоводородной соли в 30 мл воды порци ми добавл ют 5,0 г цианамида. рН реакционной смеси довод т до 6,0 добавлением 1 н. гидроокиси натри , а затем смесь нагревают до 90°С и перемешивают 35 мин. После этого реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры,разбавл ют 100 мл воды и несколько раз экстрагируют диэтиловым эфиром. Водный слой подщелачивают гидроокисью аммони  и снова несколько раз экстргируют диэтиловым эфиром. Экстракты из щелочной смеси комбинируют и концентрируют до сухого остатка с получением твердого вещества. Таким путем полученньй остаток раствор ют в 20 мл 6 н. хлористоводородной кислоты и нагревают 16 ч при кипении с обратным холодильником. Реакционную смесь охлаждают, концентрируют до масла отгонкой растворител , и масло раствор ют в воде с последующим подщелачиванием до рН 8,.5. Щелочную смесь несколько раз экстрагируют диэтиловым эфиром. Эфирные |экстракты комбинируют, промывают водой , осушают и растворитель отгон ют
5 при пониженном давлении с получением 0,5 г 5-(1,1-димeтилэтил)-2-aминoимидaзoлa .
ЯМР №CO-d4,), 1,17 (с, 9Н, трет-бутил); 5,47 (NH, NH); 6,1 (с,
0 1Н, ароматика).
Смесь 0,5 г полученного таким путем 2-аминоимидазола и 0,72 г 2,6диметоксибензоилхлорида в 50 мл бензола Haiревают 16 ч при кипении с
S обратным холодильником. Затем реакционную смесь охлаждают и растворитель отгон ют при пониженном давлении . Продукт раствор ют в 25 мл этанола , и снова растворитель отгон ют
0 при пониженном давлении с получением масла. Масло очищают методом препаративной тонкослойной хроматографии с получением 25 мг ( 1 1-диметилэтил )-2-имидазол -2,6-диметокси5 бензамида. Т.пл. 170-173 С.
ЯМР (.ДМСО-dJ, Г : 1,2 (с, 9Н, трет-бутил); 3,74 (с, 6Н, метокси); 6,38-7,41 (м, 5Н, ароматика).
Пример 164. (1-Этил1-метилпропил )-1,3,4-тиадиазол-2-ил 2 ,6-диметоксибензолкарботиоамид.
(1-Этил-1-метилпропил)-1,3,4тиадиазол-2-илJ-2 ,6-диметоксибензамид (5 г, 0,014 моль) суспендируют
5 в диоксане (75 мп). К суспензии добавл ют пентасульфид фосфора (4,7 г; 0,21 моль), и реакционную смесь кип т т с обратным холодильником в течение 3 ч в атмосфере азота. Смесь
затем охлаждают и- фильтруют. Маточ- . ный раствор затем выливают в воду (200 мл), и образующийс  при перемешивании (1.ч) желтый осадок отфильтровывают .
Полученный таким путем материал очищают с использованием жидкостной хроматографии высокого давлени . Т.пл. 202-204°С, выход 17,6%.
Пример 165. (1-Этил 1-метилпропил)-5-изоксазолил -2,6диметоксибензолкарботиоамид .
(-1-Этил-1-метилпропил)-5изоксазолил ,6-диметоксибензамид (6,0 г; 0,018 моль) и димер токсифенилтиофосфинсульфида (реактив Лейуссона) (7,28 г; 0,018 моль) суспендируют в толуоле (150 мл) и перемешиваемую смесь нагревают с обратным холодильником. Вначале смесь обр зует прозрачный желтый раствор, а за тем по мере развити  реакции становитс  оранжевой, и в этот момент раствор охлаждают до комнатной темпе ратуры и толуол отгон ют в вакууме. Метиленхлорид добавл ют к твердому осадку, который образуетс  при этом, и смесь фильтруют. Упаривание фильтрата в вакууме дает красновато-оран жевое в зкое масло. Это масло помеща ют в колонку с силикагелем (500 г) сухой набивки, и колонку элюируют метиленхлоридом. Первым элюируемым компонентом  вл етс  изомер, производньй от реактива Лейуссона. Следующим компонентом  вл етс  целевой продукт, которьй вьщел ют в виде желтой жидкости. Требуемые фракции продукта комбинируют, растворитель отгон ют в вакууме, после чего целевой продукт кристаллизуют в виде желтого твердого вещества, т.пл.110112°С , выход 4,1 г. Пример 166. (1,1-Диме токсиметил ) зтил-3-изоксазолилЗ-2 , 6диметоксибензамид , натриева  соль. ( 1,1-Диметоксиметил)этил-3изоксазолил3-2 ,6-диметоксибензамид (3,64 г, 0,01 моль) раствор ют в тетрагидрофуране (75 мл) при комнат ной температуре в атмосфере азота. К раствору добавл ют гидрид натри  (0,432 г, 0,009 моль) в виде порций с перемешиванием. Реакционную смесь перемешивают до тех.пор, пока целев продукт не вьшадет в виде белого твердого веществаГ. После проведени  стандартной обр ботки и сушки в вакууме (материал гигроскопичен) получают 2,25 г натриевой соли. Т.пл. гидратированного продукта 82-84С. Пример 167. (1-Этил1-метилпропил )-3-изоксазолил3-2,6диметоксибензамид , натриева  соль. Целевой продукт получают аналоги ным путем с применением в качестве растворител  смеси 1:1 ь етилендихло рида и сухого диэтиловгого эфира. Т.ГО1. 218-220°С; выход 83%. Производные бензамида формулы I про вл ют гербицидную активность в отношении множества видов сорной растительности, обычно встречающейс  в районах, используемых дл  выра щивани  культурных растений, .таких как зерновые, и т.п. Избирательна  гербицидна  активность соединений проанализирована во множестве испы таний в теплицах и на пол х. Одним из таких испытаний  вл етс  тепличное испытание широкого спектра, проводимое при заполнении квадратных пластмассовых горшков стерилизованной опесчаненно-суглинистой почвой и высаживании сем н томатов, росички кров ной и щирицы. Каждый горшок удобр ют 158 мг удобрени  23-21-17 за четыре дн  до обработки испытуемым соединением.Испытуемые соединени  составл ют дл  нанесени  растворением каждого соединени  в растворе, представл ющем собой 100 мл ацетона и 100 мл этанола, а также 1,174 г продукта Токсимул R и 0,783 г продукта Токсимул S (фирменные смеси анионных и и неионогенных ПАВ, производимых фирмой Степан кемикл компани, Нортфилд шт. Иллинойс). Каждое испытуемое соединение раствор ют в разбавителе при расходе 20 мг на 2 мл растворител , а затем раствор разбавл ют до 8 мл деионизованноп водой. Соединение в виде композиции нанос т на почву рассадных горшков с расходом 15 фунтов на акр (16,8 кг/га). Испытуемые соединени  используют дл  послевсходовой обработки некоторых рассадных горшков, и дл  предвсходовой обработки других. Послевсходова  обработка выполн етс  опрыскиванием раствора, содержащего испытуемое соединение, на по вившиес  спуст  12 сут после посадки сем н растени . Предвсходовую обработку производ т опрыскиванием почвы за сутки до высадки сем н. После обработки испытуемыми соединени ми горшки помещают в- теплицу и увлажн ют по мере надобности. Наблюдени  производ т спуст  10-13 сут после нанесени  испытуемых соединений и в каждом наблюдении в качестве стандарта используют необработанные контрольные растени . Степень гербицидной активности испытуемых соединений определ ют оценкой состо ни  обработанных растений по шкале от 1 до 5. При использовании этой шкалы 1 соответствует отсутствию поражени  растени ; 2 - слабому поражению; 3- умеренному поражению растени ; 4- сильному поражению, -5 - уничто4311609 жению растени  или отсутствию проростков . Тип поражени  растени  приведен в табл. 1 с использованием следующих условных обозначений: А опадение листьев; В ожог; С хлороз; D уничтожение; Е зпинасти ; .fO F вли ние на способность развиватьс ; G темно-зелена  окраска; I усиленный рост растени ; L местный некроз;15 244 N отсутствие прорастани ; Р пурпурна  пигментаци ; R ослабление прорастани ; S низкорослость; и неклассифицированное поражение, . Соединени , вызывакицие поражени  растений, определ емые баллом 4 или 5, считаютс  очень активными, тогда как соединени  с баллами 2 или.З считаютс  умеренно активными. В табл; 1 представлены данные по гербицидной активности типичных предлагаемьк бензамидов при оценке методом испьггани  широкого спектра. Т . а б л и ц а 1V
Продолжение табл,1
Провод т аналогичное тепличное исследование с использованием семи видов сем н дл  дальнейшей оценки предвсходовой и послевсходовой гербицид-; ной активности предлаггаемых производных бензамида. Предназначенные дл  оценки соединени  составл ют в виде препарата согласно описанной методике, за исключением того, что
около 4 г/100 мл соединени  раствор ют в ПАВ-содержащём растворителе и около 1 части органического раЬтвора разбавл ют 12 част ми воды перед нанесением дл  обработки емкостей с высе нными семенами. Соединени  нанос т с эффективным расходом 8 фунт/акр (19,0 кг/га). Результаты проверки представлены в табл.2,
COcS - М - -f 0 f C f f
CO
OfOinCsl - J--4--CM
CMfO- M-CMtM
Ю r- CMTCS .,-T- CO СЧСО - to -
,in in fo ю Ю Ю
in,- ovi - - - m CO sf-aШт-T-r-T- cncM - CM СЛ
-CM ЧГ vO 00, 0 о -.« C0 vO CM
CO ГОCV)
CN SCSIfO СЧ CM
CO
fO «-CM - «N1- CM
(Mr-v ГО CO
сл cs m ГО ) m
CM -C JCMCM CO
1ЛCO «S
tnT- m CO
in «M CO
,; {4-1 -CO - fCOrO
in CM
m 1Л in ичюАП in
in V in - 0
-a- CO CM f f
см -
Cv|
1Л cocMiAt- «- 1ЛП
ГО
СПсм1-го COCN| M -C4 )r-rOCMCS| и-1 Л-сМс4 Г- cMCMCsl - -i- inm
- СО - -го -r-СЧГО - -т- -1ЛШ
со - см - - -cs
ЧГчООсоt -г СОО о -смГО Г1Л
CMCM,cOrorO4rst - iriiO«AiOinu
сч ri
г-CN
CM
- - I
I- Iтт- см т- 1Л го
ют
- - ю in
- --г- - см
.- т- см
-т-fO- f fCMCMr -COrOCS - -
rO-CMCO..-т-.-СЧ-Т-: -1- CN cs|«- «- CM - - - - ,- U-)
T-r-ID-iri CMCMCNCMCMCM
го
: -СМ1Л-ОСМч- - fCMCM----
r- CMto n 1Лiri d Ю ШЮСМ- t CM
,-r-in
- r- CS - --.- - CO
voi 00 a - cMoo vo r- 00 cT о 1Лг-«
Г| U1 О vOiX) vC O vO vO чОГ Гч r
f -смCNCN,-СМСМ--tS- СМ-СМ -CN
ACMrOCNfOCMincS-
- CM - mcocs|cv| trocM- ---
М CN
CS CS
Т- (N4
IT-,-u,,,,(г СО«-
-CMCNI -fOrO - -ч-tMГО-r- -f r- ,-,- -es N - -cofOt- «
T-T-rO-«MrO- -r- S f-
.rO«nin t- -ЧГСОЛСО
т-,- }-- - - -ГО1Л -
r r oo oo oo oo 00 oo 00 oo oo o
т-(Л«т-го СОгО -4JС гfO
p
A
- «л
fO
1- fO «r
41- in
o
o o
-см .
1-fSIт-fO
- -fO - - f fo
61116093262
Из табл. 2 следует, что производ- ют в ходе тепличного испытани  ные N-арилбензамида формулы 1 про в- на различных видах. Дл  опр делени  л ют более высокую гербицидную актив- гербицидной избирательности соединеность при предвсходовой и послевсхо- ний используют несколько дополнительдовой обработке сем н, чем их близкие 5 нь1Х видов сорных и культурных растеаналоги по структуре и действию - ний. Препарат на основе соединений производные л -феноксибензамида - составлен описанным путем и испольсоединени  А и В.зуетс  дл  предвсходовой обработки
Гербицидную активность р да про- 10 зультаты дл  некоторых соединений изводных бензамида формулы 1 оценива- формулы I представлены в табл.3.
4 1
1
0,5 2 1
0,25
1 1 1
3 1
0,5
1 1 1 1 1 1
0,25
1
0,5
0,25
4
1
1
1 2 2 1
4
2 2
2
1
1
0,5
1 1 2 1 1 1
1 1 1 1 1 1
0,25
4
1
0,5
0,125
горшков с высе нными семенами. Ре1
2 5
5
35
5
1
5 5 5
5
32
4 4
5
5
1
l 23
1
3 1 2 3 1 1 1 4 4 4
1
5 5
12
1 1 4 4 1 1 1 4 2 1
1
11
5 5
11
1
1
11
.4 5 3 5 5 4
11
1 .
11
1
11
1
3
12
1
11 1
12
1
1 1 4 2 2 1
12
3
1 1 3 2 2 1
4 5 5 5 5
11
1
22
1 22
1 21 1 1 11
63 1160932; 64.
Продолжение табл. 3
65 116093266
., «-П20Должение табл.
.....J....l..i.iJ.L.l...J.J...j..I..
67- .116093268
Продога ение тдбл, 3
691160932 . . °
Продолжение табл. 3
71 116093272 . Продолжение табл. 3
ni3- Z ZniII LnZJl n l Lni
73
Т Продолжение табл. 3
1160932
75
оедиРасход .(ЕжовМарь
Росичфунт/акр IHHK бела  ение ка ( 1,12 риI кг/га) Т
1 5 3
1 5 3
1 0,5
5
14
5
0,25
5 5
3 2
3 3 1
15
0,5
5
2
1
0,25
5 5
1 4
1 4 1
16
0,5
5 5
2 1
1 1 0,25
17 1
4 3 3 2 1 1 5 4 4
4 4 4 2 1 1 5 3 3
5 5 5 5 5 4 5 5 5
0,5 0,25 1
21
0,5 0,Я5 1
23
0,5 0,25
4 1
5 5
0,125
1 1 1
24
2 2 2 2 2 1 1
5 5 5 5 2 5 5
0,5
1 1 1 1 1 2 1 0,25
4 2 1
26
. 4 2
27
76
I 160932 Продолжение табл. 3
1 5 3
1 3 2
1 3
1 4 4
1 5
1 5 3
4
2
4 4
2 5
2 2
2 1
1 2
2 4
2
2
2
1
3
5 5
2
5 5
2 2
1
4
4
1
1
1 1
5 2
2 1 1
5 5
1
1 1
1 1
1
4 5 4 5 2 2
2 2 1 1 1 1
2 2 1 1 1 1
3
2
2 3 . 2 2 2 1 1 2 1 1 1 1 3 1 1
1 1
1: 1 1 1
4
2
4
2 3 1
3 2 2
2
3
3
2
2
2
4 4
2 1
2 3
5 4
2 1
3 1
1 1
4 4 2 2 2 5 3
4 5 3 2 1 5 5
1 1
1 1
1
1
2 1 1 1 2 1
1
1 2 1 4 5
1 1 1 2 3
1
1 1 1 2 2
1,
1
1
1
SPP52iHF ; ul -J S b,-3-.
79
0,5
1 1 1 1 2 5 4 4 3 2 1 1 1
2 1
1
0,25
1 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5
4
4
2 1 1 5 4 4 1 2 1 1 1
2
1
6
4
1
0,5
0,125
68
4
2
1
0,5
3
4 2
3 2 1 3
5 5
4
1
.5 5
1 3
0,5
4 1
0,5
4 1 5 3 1 1 2 2 1 1
3 2 5 1 1 2 1 1 1 1
5
0,25
5
о
6
1
5
5
0,5
0,25
4
5
t
83
0,5
5
0,25
5
4.
4
89
2
5
80
1160932 Продолжение табл .3
1 1 4 2 1 3 3 2 1 3 2 2 2 .
1 1 2 1 1 3 1 2 1 1 1 1 1
2 1 3 3 1 5 1 5 1 3 2 2 1
1 1 1 1 2 4 2
4 4 4 3 3 5 5 4 5 5 3 4 4
1 1 2 1 1 5 4 4 1 1 1 1 1
1 1 1 1 1 2 2
1 1 3 2 3 5 3 4 2 4 3 4 2
23
11
11
11
11
11
I
4 1
5 5
2 t
2 1
2
5
1 1
5
1
5 5
1
3 3
5 5
3 4
1 2
1 3
1 3
1
2 1
3
5 5 5 4 2 5 4 3 3 5
1 1 2 1 1 t 1 1 1 1
5
1 1 2 2 1 1 1 1 1 1
2.
1 1 2 1
4 2 5
1
4 1
4
3
3 «
4
2
l 1 t 1 1 1 3 3 3 2 2 2
.1 1 1 1 1 1
3
1
5
3
1
2
1
1
t
1
0,5
0,25 1
6.5
0,25
8
4
2
1
0,5
0,25
1
0,5
1
0,5
2
1 Как видно из таблиц, большинство предлагаемых соединений  вл етс  мощными гербицидными агентами при нанесении их с низкими расходами на почву или поверхность растени  в ходе пред- или послевсходовой обработки . Многие из соединений,  вл ютс  даже более мощными при нанесении на почву и введении в неё до высева сем н культурных растений. Предпосевное введение особенно предпочтительно г1ри использовании бензамида, кото рьй Про вл ет меньшую, чем желательна  активность или избирательность при нанесении на поверхность. Например , соединение примера 52, а имен2 3
1 1
1. 4
2 1 но N-t3-(1rмeтилэтил)-5-изoкcaзoлш З2 ,6-димeтoкcибeнзaмид, не способно подавить рост томатовi росички кров ной или щирицы при нанесении преди послевсходовым путем с расходом 15 фунт/акр (16,8 кг/га). При нанесений соединени  с расходом 15 фут/акр (16,8 кг/га) и введени  в П9чву до высева сем н.оно полностью подавл ет рост томатов, дикой горчицы, и мари белой и про вл ет значительную гербицидную активность в отношении щирицы, сахарной свеклы и дурмана вонючего. Гербицидную активность некоторых предлагаемых соединений определ ют после предпосевного введени  производного бензамида. Оценку провод т путем срставлени  препарата на основе подход щего количества испытуемого соединени  в 2,5 мл 50%-ной смеси ацетона и зтанола. Раствор разбавл ют до 12,5 мл добавлением деионизованной воды. Подготовленное испытуемое соединение используют дл  опрыскивани  п ти кварт просе нной, обработанной в автоклаве тепличной горшечной почвы. Испытуемое соединение ввод т в почвенную смесь опрокидыванием смеси в модифицированной
Некоторые из предлагаемых бензамидов оценивают в р де полевых испытаний дл  определени  Э(})фективности, избирательности и толерантности куль- ® тур. В типовом полевоьГ испытании бензамиды нанос т перед по влением всходов в виде водного спре  на почву, в которую высе ны зерна злаковых культур , где присутствуют сорные культуры , обычные дл  таких зерновых. Исследовани  предполагают использован.ie произвольно выбранных блоков с четьфь1
м  повторами. Наблюдени  провод т в отношении силы зерновых культур, степени подавлени  сорн ков, поражени  культурных растений, по влени  всходов культурных растений и повреждении корней.
Однако такое полевое испытание проводили в Великобритании дл  определени  эффективности и избирательности предпочтительных бензамидов при предвсходовом нанесении на почву, засе нную обычной пшеницей. Наблюде286 бетономешалке. Обработанную почву перенос т в тепличные горшки и высевают семена различных сорных и культурных растений. После высева горшки вьщерживают в теплице с увлажнением через низ по мере надобности. Оценку поражени  растений вьтолн ют спуст  16 сут после обработки и высевани , использу  шкалу от 0. до 10, по которой О - отсутствие поражени , а 10 - уничтожение растени . Результаты изучени  предпосевного введени  в почву представлены в табл. 4-. Т а б л и U а . 4 ни  проводили спуст  25 сут после нанесени  дл  определени  силы обработанных пшеничных растений в оравнеНИИ с необработанным контролем, и дл  определени .степени подавлени  различных сорных видов, обеспечиваемой бензамидами. Результаты полевого испытани  представлены в табл. 5. Данные, пред
(1,1-Диметилэтил)5-изоксазолилJ-2 ,6-димстоксибензамид
(пример 6)1,Q
(t -Эгил-1 -метилпропил )-5-иэ оке аз олилЬ 2,6-диметоксибензамид пример 1)1,0
Необработанный контроль
Полевое испытание проводили в Бразилии дл  оценки гербицидной активности и толерантности культурных растений к некоторым бензамидам в сравнении с необработанным контролем и вьшускаемыми промьшшенностью гербицидами тpифлypaJШнoм и метрибузином. Гербициды наносили в виде водного спре  и заделывали
Т а б л и ц а 5
100
100
83
I 100
100 О
too о
о
в почву до посева с использованием дискового плуга и бороны. На обработанные и необработанные дел нки индивидуально высевали арахис, сою, хлопчатник и кукурузу. Наблюдени 
проводили спуст  16 и 36 сут после обработки. Обработанные дел нки визуально сравнивали с необработанным контролем дл  определени  процента 288 ставленные дл  силы культурного растени , относ тс  к сопоставлению обработанной пшеницы с необработанной; необработанньй контроль прин т за 100% силы. Показатели подавлени  сорной растительности приведены в процентах к контролю в сравнении с необработанными контрольными дел нками , основьта сь на визуальном осмотре .
по влени  всходов культурных растений , процента поражени  культурных растений, процента травосто  культуры и процента повреждени  корней. В приведенной табл.6 дано вли ние различных
гербицидов на культурные растени .
Таблица 6
93
1160932 Продолжение табл. 6
Полевое испытание проводили в Канаде дл  определени  гербицидной эффективности и толерантности культур к различным бензамидам по отдельности и в комбинации с выпускаемым промыпшеннрстью гербицидом трйфлуралином . Гербициды наносили в виде водного спре , а дел нки пол  использовали дл  посева  чмен  на зерно и различных сорных видов, после чего гербициды заделывали в почву с использованием шпейф-бороны. Показатели поражени  культуры определ ли визуально по шкале от О до 10, где О - отсутствие поражени , а 10 - уничтожение растени . Все наблюдени  делали спуст  26 сут после посева и обработки, за исключением данных по выходу культур в урожае, которые определ ли спуст  84 дн  после обработки. Процент подавлени  сорной растительности различных видов, встречающихс  в зерновых культурах, таких как  чмень , определ ли визуальным сравнением с необработанными контрольными дел нками .
Результаты полевых испытаний представлены в табл. 7.
Таблица 7
Ha основе предлагаемых соединений готов т следующие гербицидные композиции .
Ингредиент
Ы-СЗ-(1-Этил-1-метилпропил)-5-изоксазолил .2,6-диметоксибензамид (пример 1)
Игепал СА-630 - неионогенный смачивающий агент - полиоксиэтиленоктилфенол производству фирмы ГАФ Корпорейшн Глина (Барденс)
Вензамидный гербицид смешивают до . получени  однородной массы со вспомогательными веществами и размалывают до образовани  свободнотекучего порошка, который в дальнейшем смачивают и суспендируют в воде на месте употреблени -дл  образовани  пригодной дл  опрыскивани  смеси. 5 Ингредиент
N- 5- (1 -Этил-1 -метилпропи) -1,3,4-тиадиазод2-ил3-2 ,6-днметоксибензамид(пример 61) Степанол ME - техническа  марка лаурилсульфата натри  фирмы Степан Кемикл Корп
Реакс А5Ь-лигносульфонатный диспергатор фирмы Уэсвако Корпорейшн
Зеолекс-7 - осажденный гидратированный силикат фирмы Дж.М.Хубер Корпорейшн
Глина (Барден) - гидратированный иликат алнмданн  фирмы Дж.М.Хубер Корпорейшн
Пример -168. Смачиваемый порошок .
Концентраци , вес.% 50
Состав разбрызгивают там, где требуетс  подавление растительности, в таком объеме, чтобы активный ингредиент наносилс  в количестве 0,1-2 фунта на акр (0,1-2,2 кг/га).
П р и м-е р 169. Смачиваемый порошок .
Концентраци , вес.%.
Ингредиенты смешивают и распыл ют с получением свободнотекучего порошки , который может быть суспендирован дл  удобства опрыскивани . Водный спрей нанос т в количестве 5-50 Ингредиент
N-t3-(1,1-Диметилэтил)-5-изоксазолил}-2,6диметоксибенэамид (пример 6)
Полифон Н - анионный лигносульфонатный смачивающий агент и диспергатор, Уэствако Корпорейшн
Мин-у-гел 200 - гелеобразующий агент типа глины фирмы Флоридин Комдани
Антифоум С фирмы Дау Корнинг корп, Вода
Ингредиенты смешивают и тонко20 нительной порхщей воды и примен ют измельчают до однородной массы с по- дл  опрыскивани ,
лучением суспензии активного ингре- Пример 171-. Гранулированный диента. Суспензию разбавл ют допол- состав.
ИнгредиентКонцентраци , вес,%
Н-Г5-(1,1-Диметил-2-(метилтио)-этш11 ,3,4-тиадиазол-2-ил -2,6-диметоксибензамид (пример 64).5
Т жела  ароматическа  нафта
Флорекс 30/60 - гранулированна  глина фирмы Фло15идин Компани
Бензамид раствор ют в т желой ароматической нафте и распып ют на поверхность почвы так, чтобы концентглину в виде однородных гранул разме- раци  активного ингредиента была ром в-идеальном случае около1,О мм, предпочтительно в диапазоне 30/60,
Ингредиент
(1-Этил-1-метилпропил)-1Н-пиразол-5-Ш1 2 ,6-диметоксибензамид (пример 115)
Диатомит - диатомова земл  фирмы Уитко Кемикл кори,, отделение неорганических спецпрепаратов
Бензамидный гербицид смешивают в сухом виде с диатомитным разбавителем . Смесь размальшают с получением тонкого порошка, имеющего однородный размер частиц (10-40 мкм). При использовании более концентрированной смеси (например 30-50%-ного активного ингредиента) состав можно разбавл ть дополнительной индифферентной средой, такой как окись
1160932100
галлонов на акр (9,3 л/га) при расходе 1-5 фунтов активного бензамида на акр (1,1-5,5 кг/га).
Пример 170, Водна  суспензи 
Концентраци , вес,%
A3
2
0,05 50,95
. 90
Гранулированный состав нанос т на
3-10 фунтов на акр (3,3-11,2 кг/га). Пример 172, Дуст.
Концентраци , вес,%
кремни  или глина, на месте употреблени . Полученный таким путем дуст нанос т на поверхность с помощью традиционного наземного оборудовани  в тех местах поверхности почвы, где требуетс  контроль растительности, ипи при необходимости дуст может быть нанесен с самолета и т.п.
Пример 173. Композици  дл  смешивани  в баке. Ингредиент N-f5-(1-Этил-1-метилпропил)-4Н-1,2,4-триазол-3-илЗ-2 ,6-диметоксибензамид (пример 50%-ный смачиваемый порошок N,N-Диэтил-2,6-динитро-3-амино-4-трифторм тиланилин (динитрамин). Эмульгированный концентрат, 2 фунта/галлон I Смачиваемый порошок, содержащий 50 вес.% бензамида примера 118, диспергируют в воде, и смесь перемешивают во врем  добавлени  водной суспензии эмульгируемого концентрата (2 фута на галлон) динитроанилинового гербицида . Результирующую смесь смешивают и опрыскивают на поверхность почвы и заделывают в ней при расходе 1 фунт бензамида на акр (1,1 кг/га) и 0,67 фунта динитроанштина на акр Ингредиент (1-Этил-1-метилпропил )-1,3,4 2-ил }-2,6-диэтилбензамид (пример 50%-ньй смачиваемый порошок Н,Н-Ди- н-пропил-2,6-динитро-З-ами анилин(продиамин), 50%-ный смачив 50%-ньй смачиваемьй порошок бензамида смешивают с водной суспензией 50%-ного смачиваемого порошка продиамина. Смесь перемешивают и опрыскивают ею почву там, где требуетс  контроль сорной растительности. Расход составл ет около 30 галлонов на акр так, чтобы активный ингредиИнгредиент
N-C5-(1-Пропилциклогексил)-1,3,4-тиадиазол2-ил -2 ,6-диметоксибензамид (пример 105), 30 вес,% смачиваемый порошок
К,М-Ди-н-пропил-2,6-динитро-4-трифторметиланилин (трифлурапин) 4%-ный эмульгированный концентрат
30%-ный смачиваемый порошок бензамида примера 105 диспергируют в воде и перемешивают в ходе порционного добавлени  эмульгируемого концентрата трифлуралина (4 фунта на галлон). Смешиваемую в баке водную смесь распыл ют на почву и заделывают дл  подавлени  роста песчанки, кохии, щирицы, поташника, мари бело и т.п. Обработанна  почва может быт засе на зерновыми, например, пшеницей , рожью, овсом,  чменем и т.п. Указанные культуры могут расти, по существу, без наличи  сорной растительности . 1160932
30
70
Пример 176. Применение в сочетании.
Трифлуралин в виде эмульгируемого концентрата (4 фунта на галлон) примен ют дл  предпосевной обработки почвы. Трифлуралин при расходе . 0,5 фунта на акр задельшают в почву с использованием двойной дисковой бороны. В почву высевают сою, и после этого 50%-ный смачиваемый порошок (1,1-димeтилэтшI)-5-изoкcaзoлил 3-2 , 6-диметоксибензамида I(соединение примера 6) суспендируют в воде и нанос т на поверхность засе нной почвы. Расход активного бенза102 Концентраци , вес,% 118) е (0,75 кг/га). Почва затем может быть засе на- соей и т.п., и культура выращиваетс , по существу, в отсутствии нежелательной растительности, такой, как росичка кров на , просо, портулак и т.п. Урожайность и качество целевой культуры тем самым существенно повьшаетс . Пример 174. Композици  дл  смешивани  в баке. Концентраци , вес.% диазол50 4-трифторметилй порошок .50 ент примен лс  в количестве 0,75 фун тов на акр (0,84 кг/га). Смесь предпочтительно заделывают в почву, например с помощью дисковой бороны, а затем высаживают хлопчатник, сою, сахарную свеклу и т.п. Пример 175. Композици  дл  смешивани  в баке. Концентраци , вес.% 103n мида Ij5 фунта на акр. Обработка позвол ет вьфащивать сою без нежелательного роста сорн ков, таких как марь бела , щирица и т.п. Особенно предпочтительно использо вать бензамид примера 1, а именно (1-этил-1-метилпропил)-5-изокса золил -2,6-диметоксибенза1 д. Это со единение особенно эффективно при использовании в сочетании с другими гербицидами,- такими как трифлуралин при подавлении нежелательной рас.тительности при выращивании зерновых, таких как  чмень и т.п. Предлагаемые бензамиды эффективны также дл  подавлени  нежелательной растительности, такой как широколистные сорн ки, во фруктовых садах и древесных питомниках. Соединени  про вл ют превосходную избирательную гербицидную активность по отношению к цитрусовым, таким как апельсиновые и лимонные деревь . Соединени  весьма полезны также дл  подавлени  сорн ков в виноградниках, а также при выращивании сельскохоз йственных культур, таких как сахарна  свекла. Соединени  характеризуютс  также активностью как регул торы роста расте ний, например они способствуют повышению урожа  зерна и т.п., а также некоторой активностью в качестве гербицидов дл  заводн емых полей. Как видно из представленных данных , новые производные N-арилбензамида формулы I про вл ют широкий 2104 спектр гербицидной активности. Некоторые из них характеризуютс  инсектицидной активностью. Кроме того, производные бензамида формулы I про вл ют более высокую гербицидную активность при пред- и послевсходо вой обработке сем н, чем их близкие аналоги по структуре и действию производные лл-феноксибензамида ( табл. 2). Бензс1миды формулы I весьма эффективны дл  уничтожени  и подавлени  роста таких сорн ков, как ежовник , петушье просо, марь бела , щетинник желтый, просо, горец вькнцийс , росичка кров най, горчица, щирица , дурнишник, канатник Теофраста, дурман вонючий, ипоме , амбрози , цинни  и р да других растений, которые представл ют собой сорную и трав нистую растительность,. Хот  соединени  формулы I токсичны дл  таких сорных растений, они не оказывают нежелательного вли ни  на рост культурных растений, таких как зерновые, например, пшеница, овес,  чмень и рис. Соединени  формулы I могут также использоватьс  дл  борьбы с сорными растени ми при выращивании кЗ|Гкурузы, сои. арахиса, хлопчатника. Таким образом,, предлагаемый спо- . соб поз вол ет получить новые производные N-арилбензамида, про вл ющие более BBicoKjTo гербицидную активность, чем известные производные м-феноксибензамида .

Claims (1)

  1. Способ получения производных N-арилбензамида общей формулы
    - атом кислорода или серы;
    - атом водорода или гало- гена, Сд-С^-алкил или
    С4-С^-алкокси;
    - атом водорода или галогена, Сд-С^-алкил,С4-С^алкокси, С1-С+-алкилтио или трифторметил;
    - атом водорода или галогена, С4-С4-алкил, С1-С4- );СН-группа или атом азота; атом азота или )СН-группа при условии, что один из А и В является группой )СН~, а другой - атомом азота;
    группа -NH- или атом кислорода или серы йри условии, что X.отличается от группы —NH, если А — атом азота, а В -^СН-группа;
    R*y - атом водорода или С4~С4~ алкил;
    Rs - атом водорода или группа ХВ-6 -C-R, •Ак6 или -C-Q1 10 ζε609ΐ ι ns где У - целое число 0-4;
    К ° 1 или 2, R€, R7 и Ra - независимо один от другого - атом водорода, С1-С70- алкил, хлор-С4-С4-алкил, С2-С4-алкенил, С4-С4-алкокси-С,-С^~ алкил, С-у-С^-алкилтио-С^-С^алкил, С4-С(>-алкокси-С1-С4алкилтио, или группа где К и У имеют указанные значения; m - целое число от 0 до 2; η = 0 или 1;
    Rg и R10oflHH независимо от другого атом водорода или хлора,
    С4-С^-алкил или С2-С4-алкенил;
    Qi и Qi один независимо от другого группа -СН2- или атом серы при условии, если Q^h Q2 оба - атом серьгу не равен 0, при условии, если Rs - атом водорода, только в том случае, если R4 представляет собой группу где А и В имеют указанные значения, и при условии, что Rz и R3 отличны от атома водорода, когда R4 - группа OR5 О’®5
    X JJ н
    где А, В, RfH X имеют указанные значения, или их солей, отличающийся тем, что амин общей формулы
    H2N-R* , где R4 имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с производ бензойной кислоты общей формулы ным (II) где R1, R и R3 имеют указанные значения , и полученный бензамид формулы I, где Z - атом кислорода, при необхо димости, подвергают взаимодействию ,с пентасульфидом фосфора или с димером n-ме ток сифе нилтиофосфин сульфида в апротонном органическом растворителе при 50-150°C для получения соединения формулы I, где Z атом серы, и вьщеляют целевой продукт в свободном виде или в виде соли.
SU823381405A 1980-09-16 1982-01-20 Способ получени производных @ -арилбензамида или их солей SU1160932A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US18767580A 1980-09-16 1980-09-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1160932A3 true SU1160932A3 (ru) 1985-06-07

Family

ID=22689976

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU813336204A SU1375111A3 (ru) 1980-09-16 1981-09-15 Cпocoб бopьбы c heжeлateльhoй pactиteльhoctью
SU823381405A SU1160932A3 (ru) 1980-09-16 1982-01-20 Способ получени производных @ -арилбензамида или их солей

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU813336204A SU1375111A3 (ru) 1980-09-16 1981-09-15 Cпocoб бopьбы c heжeлateльhoй pactиteльhoctью

Country Status (35)

Country Link
EP (1) EP0049071B1 (ru)
JP (1) JPS5781467A (ru)
KR (1) KR850001951B1 (ru)
AU (1) AU544567B2 (ru)
BG (1) BG48682A3 (ru)
BR (1) BR8105900A (ru)
CA (1) CA1179345A (ru)
CS (1) CS252456B2 (ru)
CY (1) CY1315A (ru)
DD (1) DD206930A5 (ru)
DE (2) DE3167845D1 (ru)
DK (1) DK163509C (ru)
DO (1) DOP1981004105A (ru)
EG (1) EG15899A (ru)
ES (1) ES8302010A1 (ru)
FI (1) FI75815C (ru)
GB (1) GB2084140B (ru)
GR (1) GR75017B (ru)
HK (1) HK17586A (ru)
HU (1) HU191037B (ru)
IE (1) IE51515B1 (ru)
IL (1) IL63839A (ru)
MA (1) MA19269A1 (ru)
MY (1) MY8600354A (ru)
NO (1) NO159054C (ru)
NZ (1) NZ198358A (ru)
OA (1) OA06900A (ru)
PH (1) PH17881A (ru)
PL (1) PL127767B1 (ru)
PT (1) PT73672B (ru)
RO (2) RO83401B (ru)
SU (2) SU1375111A3 (ru)
UA (1) UA7145A1 (ru)
YU (1) YU221681A (ru)
ZA (1) ZA816393B (ru)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA008767B1 (ru) * 2002-10-08 2007-08-31 Зе Скрипс Ресеч Инститьют Ингибиторы гидролазы амидов жирных кислот
RU2448961C1 (ru) * 2011-02-03 2012-04-27 Открытое акционерное общество "Всероссийский научный центр по безопасности биологически активных веществ" (ОАО "ВНЦ БАВ") Фармацевтическая композиция, обладающая противовоспалительной, бронхолитической, противотуберкулезной активностями
EA021587B1 (ru) * 2009-05-12 2015-07-30 РОМАРК ЛЭБОРЕТЕРИЗ Эл. Си. Соединения галогеналкилгетероарилбензамида
RU2619102C1 (ru) * 2011-12-13 2017-05-12 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Амиды n-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)-, n-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)-, n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)-арилкарбоновых кислот и их применение в качестве гербицидов
RU2629952C2 (ru) * 2011-11-03 2017-09-05 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх 5-фенилзамещенные n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)-амиды арилкарбоновых кислот, а также их применение в качестве гербицидов

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5929669A (ja) * 1982-08-13 1984-02-16 Showa Denko Kk アミノピラゾ−ル誘導体
HU191475B (en) * 1982-09-01 1987-02-27 Gyogyszerkutato Intezet Process for producing new acylized 1,2,4-triazole derivatives
GB2127816B (en) * 1982-09-30 1986-05-08 Lilly Co Eli Herbicidal 1-heterocyclic-2-pyrrolidinone derivatives
IL72092A0 (en) * 1983-06-20 1984-10-31 Lilly Co Eli Process for preparing 3-substituted-3-aminonitrile
FR2551629A1 (fr) * 1983-09-09 1985-03-15 Rhone Poulenc Agrochimie Composition herbicide a base d'un n-heterocyclylbenzamide et d'une phenyluree substituee
US4565875A (en) * 1984-06-27 1986-01-21 Fmc Corporation Imidazole plant growth regulators
JPH0743522B2 (ja) * 1985-07-05 1995-05-15 コニカ株式会社 ５―アミノ―１ｈ―ピラゾール系化合物を用いる写真用マゼンタカプラーの合成方法
JPS6296479A (ja) 1985-10-23 1987-05-02 Shionogi & Co Ltd ポリフルオロアルキルイソオキサゾリルアミン類
AU595010B2 (en) * 1986-03-17 1990-03-22 Stauffer Chemical Company Synergistic herbicidal compositions and method of use
US4914112A (en) * 1986-06-03 1990-04-03 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Aminoazole derivatives and their production and use
US5180731A (en) * 1986-06-03 1993-01-19 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Aminoazole derivatives and their production and use
FR2625410A1 (fr) * 1988-01-06 1989-07-07 Rhone Poulenc Agrochimie Association herbicide synergique a base de bifenox et d'isoxaben
US4874864A (en) * 1988-05-24 1989-10-17 Pfizer Inc. Benzamide protease inhibitors
FR2639636B1 (fr) * 1988-11-30 1994-03-04 Novapharme Nouveaux composes heterocycliques a activite anticonvulsivante, procede de preparation et compositions therapeutiques les contenant
FR2662692B1 (fr) * 1990-05-30 1995-04-28 Novapharme Derives heterocycliques doues d'activite anticonvulsivante, procede de preparation et composition pharmaceutique.
US5258397A (en) * 1988-11-30 1993-11-02 Novapharme 3-Isoxazoyl derivatives endowed with anticonvulsant activity, procedure for their preparation and their pharmaceutical compositions
US5464860A (en) * 1988-11-30 1995-11-07 Novapharme N(pyrazol-3-yl) benzamides and pharmaceutical compositions
US5073566A (en) * 1989-11-30 1991-12-17 Eli Lilly And Company Angiotensin ii antagonist 1,3-imidazoles and use thereas
US5935978A (en) * 1991-01-28 1999-08-10 Rhone-Poulenc Rorer Limited Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an aliphatic- or heteroatom-containing linking group
GB9311281D0 (en) * 1993-06-01 1993-07-21 Rhone Poulenc Rorer Ltd Novel composition of matter
US5698711A (en) 1991-01-28 1997-12-16 Rhone-Poulenc Rorer Limited Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an aliphatic- or heteroatom-containing linking group
FR2677221B1 (fr) * 1991-06-10 1993-10-15 Roquette Freres Composition phytosanitaire, son procede de preparation et son utilisation, en particulier pour lutter contre les mauvaises herbes.
US5679696A (en) * 1992-07-28 1997-10-21 Rhone-Poulenc Rorer Limited Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an aliphatic-or heteroatom-containing linking group
TW402597B (en) * 1996-02-20 2000-08-21 Bristol Myers Squibb Co Methods for the preparation of biphenyl isoxazole sulfonamides
US9723836B2 (en) * 2009-11-19 2017-08-08 Bayer Cropscience Ag Synergistic pre-emergent and post-emergent weed control compositions and methods of use thereof
JP6023783B2 (ja) * 2011-03-22 2016-11-09 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アリールカルボキサミドおよび除草剤としてのその使用
MX2013010908A (es) * 2011-03-25 2013-10-07 Bayer Ip Gmbh Uso de n-(tetrazol-4-il)- o n-(triazol-3-il)arilcarboxamidas o de sus sales para combatir plantas no deseadas en areas de plantas de cultivo trangenicas tolerantes a los herbicidas inhibidores de la hppd.
CA2854060A1 (en) * 2011-11-03 2013-05-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Herbicidally active oxime-ether-substituted benzoylamides
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
EP2817298A1 (de) * 2012-02-21 2014-12-31 Bayer Intellectual Property GmbH Herbizid wirksame 4-nitro substituierte n-(tetrazol-5-yl)-, n-(triazol-5-yl)- und n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide
CN104428297A (zh) * 2012-04-27 2015-03-18 巴斯夫欧洲公司 取代的n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)芳基羧酰胺化合物及其作为除草剂的用途
ES2705618T3 (es) * 2012-05-03 2019-03-26 Bayer Cropscience Ag Sal de sodio de 2-cloro-3-(metilsulfanil)-N-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)-4-(trifluorometil)benzamida y su uso como herbicida
WO2013174843A1 (de) * 2012-05-24 2013-11-28 Bayer Cropscience Ag N-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäurethioamide und ihre verwendung als herbizide
WO2014086746A1 (de) * 2012-12-07 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag N-(isoxazol-3-yl)-arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
JP6426714B2 (ja) * 2013-05-15 2018-11-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 置換型ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用
MY174553A (en) * 2013-10-25 2020-04-25 Bayer Cropscience Ag Herbicidal compositions containing n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-aryl carboxylic acid amides
CN103772308B (zh) * 2013-12-31 2015-11-18 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 5-氨基-3-(1-乙基-1-甲基丙基)异噁唑中间体的制备方法和异噁草胺的制备方法
EP3227284B1 (en) 2014-12-01 2021-04-28 Syngenta Participations AG Pesticidally active amide heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
BR112017019733B1 (pt) * 2015-03-17 2021-11-30 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Sais de amidas de n-(1,3,4-oxadiazol-2-il) aril ácido carboxílico e seu uso como herbicidas
CN110520414B (zh) * 2017-03-30 2023-11-28 拜耳作物科学股份公司 取代的n-(-1,3,4-噁二唑-2-基)芳基羧酰胺及其作为除草剂的用途
WO2022194841A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
US20240352010A1 (en) * 2021-08-17 2024-10-24 Bayeraktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023020963A1 (en) * 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
CN116768745B (zh) * 2022-03-09 2025-06-20 中国科学院大连化学物理研究所 一种光诱导n-芳基苯甲酰胺化合物的合成方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2953491A (en) * 1957-11-21 1960-09-20 American Cyanamid Co Fungicide
DE1923939A1 (de) * 1968-05-13 1969-11-27 Takeda Chemical Industries Ltd Fungicide
JPS4924073B2 (ru) * 1971-06-12 1974-06-20 Adeka Argus Chemical Co Ltd
JPS4839460A (ru) * 1971-09-23 1973-06-09
JPS5031039A (ru) * 1973-07-27 1975-03-27
US4062861A (en) * 1973-07-27 1977-12-13 Shionogi & Co., Ltd. 3-Isoxazolylurea derivatives
GB1551735A (en) * 1975-06-05 1979-09-12 Lilly Industries Ltd Acylated aminothiazoles and aminooxadiazoles
GB1547564A (en) * 1975-06-05 1979-06-20 Lilly Industries Ltd Acylated amino-heteroaryl compounds
GB1548397A (en) * 1976-06-01 1979-07-11 Lilly Industries Ltd Acylated amino-isoxazoles and aminoisothiazoles
US4141984A (en) * 1976-11-10 1979-02-27 Eli Lilly And Company N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamides

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA008767B1 (ru) * 2002-10-08 2007-08-31 Зе Скрипс Ресеч Инститьют Ингибиторы гидролазы амидов жирных кислот
EA021587B1 (ru) * 2009-05-12 2015-07-30 РОМАРК ЛЭБОРЕТЕРИЗ Эл. Си. Соединения галогеналкилгетероарилбензамида
RU2448961C1 (ru) * 2011-02-03 2012-04-27 Открытое акционерное общество "Всероссийский научный центр по безопасности биологически активных веществ" (ОАО "ВНЦ БАВ") Фармацевтическая композиция, обладающая противовоспалительной, бронхолитической, противотуберкулезной активностями
RU2629952C2 (ru) * 2011-11-03 2017-09-05 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх 5-фенилзамещенные n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)-амиды арилкарбоновых кислот, а также их применение в качестве гербицидов
RU2619102C1 (ru) * 2011-12-13 2017-05-12 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Амиды n-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)-, n-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)-, n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)-арилкарбоновых кислот и их применение в качестве гербицидов

Also Published As

Publication number Publication date
PL233031A1 (ru) 1982-04-26
RO83401A (ro) 1984-04-02
AU7525781A (en) 1982-03-25
DOP1981004105A (es) 1988-04-05
AU544567B2 (en) 1985-06-06
KR830007593A (ko) 1983-11-04
NO159054B (no) 1988-08-22
YU221681A (en) 1983-10-31
IL63839A (en) 1984-12-31
EG15899A (en) 1989-01-30
KR850001951B1 (ko) 1985-12-31
MY8600354A (en) 1986-12-31
CY1315A (en) 1986-03-28
CS682981A2 (en) 1987-01-15
IE51515B1 (en) 1987-01-07
IE812144L (en) 1982-03-16
DD206930A5 (de) 1984-02-15
BR8105900A (pt) 1982-06-08
CS252456B2 (en) 1987-09-17
NO159054C (no) 1988-11-30
CA1179345A (en) 1984-12-11
EP0049071A1 (en) 1982-04-07
ES505517A0 (es) 1983-01-01
EP0049071B1 (en) 1984-12-19
OA06900A (fr) 1983-04-30
UA7145A1 (ru) 1995-06-30
PT73672B (en) 1982-12-20
NO813142L (no) 1982-03-17
PT73672A (en) 1981-10-01
FI75815C (fi) 1988-08-08
ES8302010A1 (es) 1983-01-01
FI812875L (fi) 1982-03-17
FI75815B (fi) 1988-04-29
SU1375111A3 (ru) 1988-02-15
DK163509C (da) 1992-08-24
JPH05386B2 (ru) 1993-01-05
DK163509B (da) 1992-03-09
NZ198358A (en) 1985-04-30
BG48682A3 (en) 1991-04-15
GB2084140A (en) 1982-04-07
ZA816393B (en) 1983-04-27
RO83401B (ro) 1984-04-30
RO88495A (ro) 1986-01-30
DE3167845D1 (de) 1985-01-31
IL63839A0 (en) 1981-12-31
JPS5781467A (en) 1982-05-21
HK17586A (en) 1986-03-21
PL127767B1 (en) 1983-11-30
MA19269A1 (fr) 1982-04-01
GR75017B (ru) 1984-07-12
DK410781A (da) 1982-03-17
DE49071T1 (de) 1984-01-05
PH17881A (en) 1985-01-14
HU191037B (en) 1986-12-28
GB2084140B (en) 1984-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1160932A3 (ru) Способ получени производных @ -арилбензамида или их солей
US4042372A (en) Substituted thiadiazolotriazinediones and method of preparation
US4049419A (en) Use of benzothiazoline compounds as plant growth regulants
US4175081A (en) 5-Substituted thiadiazole ureas
US4006007A (en) N-(Substituted phenyl) derivatives of saccharin
US4501746A (en) N,N-disubstituted carboxamide derivatives, and fungicidal use thereof
JPS6049628B2 (ja) ３−（２−アリ−ル−２−プロピル）尿素化合物およびこの化合物を有効成分とする除草剤
US3427146A (en) Phenoxypyridazines as herbicides
US4182712A (en) 5-Substituted thiadiazole ureas
US4346225A (en) Herbicidal 2-methylamino thiadiazolines
US3932458A (en) Antimicrobial and plant-active 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles
US4072499A (en) Use of pyridyl phthalimides as plant growth regulants
JPS58124775A (ja) ３−アルケン（イン）イル−メルカプト（アミノ）−４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−トリアジン−５−オン類、それらの製造法、および除草剤としてのそれらの使用
US4264502A (en) N-(arylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindole-1,3-(2H)diones and use as plant growth regulators
EP0009324A1 (en) Substituted 1-benzoyl-3-thiosemicarbazides, their manufacture and use as plant growth regulants, and agricultural formulations comprising them
US4345935A (en) 2,4-Imidazolidinediones, compositions and herbicidal method
EP0009331B1 (en) Imides derived from 2-oxo-3-benzothiazoline-acetic acid and butyric acid, process for their preparation and their use as herbicides and as plant growth regulants
US4164406A (en) Phosphinylphthalimidines and their use as plant growth regulants
JP3193168B2 (ja) チエニル−アゾリル−オキシアセトアミド誘導体、その製造方法及び該誘導体を有効成分とする除草剤
US4599424A (en) 5-substituted thiadiazole ureas and their use as herbicides
EP0118982A1 (en) Organic phosphorous quinoxalinone and their production and use
EP0023766A1 (en) Phenyliminothiadiazolines, a method for manufacturing them and their application for regulating growth of plants
JPS5946923B2 (ja) 除草剤
JPH045012B2 (ru)
US5087284A (en) 5-substituted thiadiazole ureas and their use as herbicides