JPH0743522B2 - ５―アミノ―１ｈ―ピラゾール系化合物を用いる写真用マゼンタカプラーの合成方法 - Google Patents
５―アミノ―１ｈ―ピラゾール系化合物を用いる写真用マゼンタカプラーの合成方法Info
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- JPH0743522B2 JPH0743522B2 JP60148555A JP14855585A JPH0743522B2 JP H0743522 B2 JPH0743522 B2 JP H0743522B2 JP 60148555 A JP60148555 A JP 60148555A JP 14855585 A JP14855585 A JP 14855585A JP H0743522 B2 JPH0743522 B2 JP H0743522B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は新規な５−アミノ−1H−ピラゾール系化合物に
関し、更に詳しくは写真用カプラーの中間体として有用
な５−アミノ−1H−ピラゾール系化合物に関するもので
ある。
関し、更に詳しくは写真用カプラーの中間体として有用
な５−アミノ−1H−ピラゾール系化合物に関するもので
ある。
５−アミノ−1H−ピラゾール系化合物は写真用カプラ
ー、特にマゼンタカプラーの原料として有用な化合物で
ある。すなわち、本発明の化合物をジアゾ化し還元して
得られる５−ヒドラジノ−1H−ピラゾール類を酸クロリ
ドと反応させたアシル体あるいはアルデヒドと反応させ
たヒドラゾーンを閉環することにより1H−ピラゾロ〔3,
2−ｃ〕−1,2,4−トリアゾール類が合成できるが、これ
は２次吸収を持たないマゼンタカプラーとして近年注目
されている。
ー、特にマゼンタカプラーの原料として有用な化合物で
ある。すなわち、本発明の化合物をジアゾ化し還元して
得られる５−ヒドラジノ−1H−ピラゾール類を酸クロリ
ドと反応させたアシル体あるいはアルデヒドと反応させ
たヒドラゾーンを閉環することにより1H−ピラゾロ〔3,
2−ｃ〕−1,2,4−トリアゾール類が合成できるが、これ
は２次吸収を持たないマゼンタカプラーとして近年注目
されている。
５−アミノ−1H−ピラゾール系化合物の合成について
は、例えばジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサィァ
ティ（J.Chem.Soc.）,1941年、2857頁、ガゼッタ・キミ
カ・イタリアーナ（Gazz.Chim.Ital.）,77巻,182〜198
頁（1947年）、ジュルナール・オブスカイ・キミィ（Z
h.Obsch.Khim.）,31巻,2307〜2310頁（1961年）、米国
特許2,975,188号、特公昭45-26082号などに、３−メチ
ル−５−アミノピラゾールが記載されている。
は、例えばジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサィァ
ティ（J.Chem.Soc.）,1941年、2857頁、ガゼッタ・キミ
カ・イタリアーナ（Gazz.Chim.Ital.）,77巻,182〜198
頁（1947年）、ジュルナール・オブスカイ・キミィ（Z
h.Obsch.Khim.）,31巻,2307〜2310頁（1961年）、米国
特許2,975,188号、特公昭45-26082号などに、３−メチ
ル−５−アミノピラゾールが記載されている。
しかしながら、これ等の方法によって３位のメチル基を
２級あるいは３級のアルキル基（例えばイソプロピル
基、ｔ−ブチル基等）に替えようとすると全く合成でき
ないと云う問題があった。
２級あるいは３級のアルキル基（例えばイソプロピル
基、ｔ−ブチル基等）に替えようとすると全く合成でき
ないと云う問題があった。
本発明の目的は、５−アミノ−1Hピラゾール系化合物を
提供することにあり、更に詳しくは写真用カプラーの中
間体として有用な５−アミノ−1H−ピラゾール系化合物
を提供することにある。
提供することにあり、更に詳しくは写真用カプラーの中
間体として有用な５−アミノ−1H−ピラゾール系化合物
を提供することにある。
下記一般式〔Ｉ〕で表される５−アミノ−1H−ピラゾー
ル系化合物は、優れた写真用カプラーを広範囲にかつ高
収率で製造できる中間体として有用である。
ル系化合物は、優れた写真用カプラーを広範囲にかつ高
収率で製造できる中間体として有用である。
一般式〔Ｉ〕 式中、R1は炭素原子数３〜30の３級アルキル基または３
級のシクロアルキル基を表し、Ｘは水素原子またはハロ
ゲン原子を表す。Ａはプロトン酸を表しｎは０または正
数を表す。
級のシクロアルキル基を表し、Ｘは水素原子またはハロ
ゲン原子を表す。Ａはプロトン酸を表しｎは０または正
数を表す。
以下、より具体的に本発明を説明する。
一般式〔Ｉ〕においてR1で表される炭素原子数３〜30の
３級アルキル基は置換されているものもよく、具体的に
はｔ−ブチル基、β−エチルスルホニル−α，α−ジメ
チルエチル基、γ−ベンジルスルホニル−α，α−ジメ
チルプロピル基、β−ドデシルスルホニル−α，α−ジ
メチルエチル基、γ−フェノキシ−α，α−ジメチルプ
ロピル基等が挙げられる。
３級アルキル基は置換されているものもよく、具体的に
はｔ−ブチル基、β−エチルスルホニル−α，α−ジメ
チルエチル基、γ−ベンジルスルホニル−α，α−ジメ
チルプロピル基、β−ドデシルスルホニル−α，α−ジ
メチルエチル基、γ−フェノキシ−α，α−ジメチルプ
ロピル基等が挙げられる。
R1で表される炭素原子数３〜12のシクロアルキル基とし
ては、例えばシクロプロピル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、シクロドデシル基等を挙げることがで
きる。
ては、例えばシクロプロピル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、シクロドデシル基等を挙げることがで
きる。
一般式〔Ｉ〕においてＸで表されるハロゲン原子として
は、例えば塩素原子、臭素原子、沃素原子、弗素原子が
挙げられるが、塩素原子、臭素原子が好ましく、より好
ましくは塩素原子である。
は、例えば塩素原子、臭素原子、沃素原子、弗素原子が
挙げられるが、塩素原子、臭素原子が好ましく、より好
ましくは塩素原子である。
一般式〔Ｉ〕で示される５−アミノ−1H−ピラゾール系
化合物は、プロトン酸により塩を形成することができ
る。このことは本発明の重要構成要素ではなく、広範囲
の有機酸、無機酸が用いられる。代表的なものとして、
塩酸、臭化水素酸、硫酸、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ
−トルエンスルホン酸、ピクリン酸、ピロメリティック
酸等を挙げることができる。
化合物は、プロトン酸により塩を形成することができ
る。このことは本発明の重要構成要素ではなく、広範囲
の有機酸、無機酸が用いられる。代表的なものとして、
塩酸、臭化水素酸、硫酸、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ
−トルエンスルホン酸、ピクリン酸、ピロメリティック
酸等を挙げることができる。
本発明の５−アミノ−1H−ピラゾール系化合物はα−ア
シル酢酸イミノエステルとヒドラジンとの反応によって
得られる。α−アシル酢酸イミノエステルは対応するア
シルアセトニトリルをアルコール中で塩酸ガスと反応さ
せることによって得られる。アシルアセトニトリル及び
α−アシル酢酸イミノエステルは、それぞれジャーナル
・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイァティー
（J.Am.Chem.Soc.）,56巻,1171〜1173頁（1934年）及び
ベリヒテ（Ber.）,44巻,2065〜2069頁（1911年）に記載
の方法及びその他の方法により合成することができる。
シル酢酸イミノエステルとヒドラジンとの反応によって
得られる。α−アシル酢酸イミノエステルは対応するア
シルアセトニトリルをアルコール中で塩酸ガスと反応さ
せることによって得られる。アシルアセトニトリル及び
α−アシル酢酸イミノエステルは、それぞれジャーナル
・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイァティー
（J.Am.Chem.Soc.）,56巻,1171〜1173頁（1934年）及び
ベリヒテ（Ber.）,44巻,2065〜2069頁（1911年）に記載
の方法及びその他の方法により合成することができる。
本発明の５−アミノ−1H−ピラゾール系化合物を合成す
る代表的反応スキームを以下に示す。
る代表的反応スキームを以下に示す。
（上記スキーム中、R1はいづれも一般式〔Ｉ〕で示した
基と同義でありＸについては水素原子及び塩素原子の例
を代表例として示した。） アシル酢酸イミノエステルとヒドラジンは、反応に際し
て分散媒中に分散されて用いられる。用いることのでき
る分散媒としては、ケトン類やアルデヒド類の如くカル
ボニル基や酢酸エチルエステルの如くエステル結合を有
しない化合物、例えばアルコール類、ベンゼン類、エー
テル類、ハロゲン化炭化水素、アミド類等を代表的に挙
げることができる。このうち、好ましいものとしてはア
ルコール類、エーテル類であり、特に好ましいものはア
ルコール類である。
基と同義でありＸについては水素原子及び塩素原子の例
を代表例として示した。） アシル酢酸イミノエステルとヒドラジンは、反応に際し
て分散媒中に分散されて用いられる。用いることのでき
る分散媒としては、ケトン類やアルデヒド類の如くカル
ボニル基や酢酸エチルエステルの如くエステル結合を有
しない化合物、例えばアルコール類、ベンゼン類、エー
テル類、ハロゲン化炭化水素、アミド類等を代表的に挙
げることができる。このうち、好ましいものとしてはア
ルコール類、エーテル類であり、特に好ましいものはア
ルコール類である。
ケトン類やアルデヒド類はカルボニル基がヒドラジンの
アミノ基と反応を起こすため好ましくない。また酢酸エ
チルエステルはこのカルボニル基がヒドラジンのアミノ
基と結合しアミドを形成しアルコールが脱離するので目
的とする化合物を得ることができず好ましくない。
アミノ基と反応を起こすため好ましくない。また酢酸エ
チルエステルはこのカルボニル基がヒドラジンのアミノ
基と結合しアミドを形成しアルコールが脱離するので目
的とする化合物を得ることができず好ましくない。
本発明において用いられるアルコール類としては、例え
ばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、エチレ
ングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル
等を挙げることができる。また、ベンゼン類としては、
ベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、キシレン等が挙
げられる。さらにエーテル類としてはジエチルエーテ
ル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等が挙げられる。ハロゲン化炭化水素として
は、四塩化炭素、クロロホルム、ブロモホルム等を挙げ
ることができ、アミド類としてはホルムアミド、N,N−
ジメチルホルムアミド等が挙げられる。その他ジメチル
スルホオキサイド、アセトニトリル等も分散媒として用
いることができる。この分散媒は必ずしも無水である必
要がない。
ばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、エチレ
ングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル
等を挙げることができる。また、ベンゼン類としては、
ベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、キシレン等が挙
げられる。さらにエーテル類としてはジエチルエーテ
ル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等が挙げられる。ハロゲン化炭化水素として
は、四塩化炭素、クロロホルム、ブロモホルム等を挙げ
ることができ、アミド類としてはホルムアミド、N,N−
ジメチルホルムアミド等が挙げられる。その他ジメチル
スルホオキサイド、アセトニトリル等も分散媒として用
いることができる。この分散媒は必ずしも無水である必
要がない。
分散媒は、α−アシル酢酸イミノエステルまたはヒドラ
ジン１重量部当り１〜1000重量部、好ましくは５〜100
重量部の割合で含有せしめられる。
ジン１重量部当り１〜1000重量部、好ましくは５〜100
重量部の割合で含有せしめられる。
α−アシル酢酸イミノエステルとヒドラジンは、1:0.5
〜1:15のモル比で用いられ、好ましくは1:2〜1:5の範囲
である。反応温度は−20〜200℃が好ましく、特に０〜1
00℃の範囲が好ましい。また反応を完結させるために一
度は40℃以上とすることが好ましい。
〜1:15のモル比で用いられ、好ましくは1:2〜1:5の範囲
である。反応温度は−20〜200℃が好ましく、特に０〜1
00℃の範囲が好ましい。また反応を完結させるために一
度は40℃以上とすることが好ましい。
次に本発明の代表的化合物を以下に例示するが、本発明
はこれらに限定されない。
はこれらに限定されない。
本発明の５−アミノ−1H−ピラゾール系化合物より写真
用マゼンタカプラー1H−ピラゾロ〔3,2−ｃ〕−1,2,4−
トリアゾール系化合物に至る合成経路は次の如くであ
る。
用マゼンタカプラー1H−ピラゾロ〔3,2−ｃ〕−1,2,4−
トリアゾール系化合物に至る合成経路は次の如くであ
る。
（上記経路中、R1、Ｘ、ｎおよびＡは一般式〔Ｉ〕で説
明したものと同義であり、R2はアルキル基、Ｙは塩素原
子またはヒドロキシ基を表す。） このようにして得られる1H−ピラゾロ〔3,2−ｃ〕−1,
2,4−トリアゾール系化合物は、カラー写真感光材料に
用いられるマゼンタカプラーとして従来最も多く使用さ
れてきた５−ピラゾロン系カプラーにみられる430nm近
辺の２次吸収がない、或いは長波長部の切れがシャープ
な点で近年注目されているカプラーである。
明したものと同義であり、R2はアルキル基、Ｙは塩素原
子またはヒドロキシ基を表す。） このようにして得られる1H−ピラゾロ〔3,2−ｃ〕−1,
2,4−トリアゾール系化合物は、カラー写真感光材料に
用いられるマゼンタカプラーとして従来最も多く使用さ
れてきた５−ピラゾロン系カプラーにみられる430nm近
辺の２次吸収がない、或いは長波長部の切れがシャープ
な点で近年注目されているカプラーである。
本発明の化合物より誘導される６位に３級アルキル基ま
たは３級のシクロアルキル基を有する1H−ピラゾロ〔3,
2,c〕−1,2,4−トリアゾール系カプラーは、特に耐光性
に優れたマゼンタ色素を形成する有用な写真用カプラー
である。これらのカプラーを従来の製造法により合成し
ようとしても、非常に低収率であるか或いは全然得られ
ず工業化が困難であった。
たは３級のシクロアルキル基を有する1H−ピラゾロ〔3,
2,c〕−1,2,4−トリアゾール系カプラーは、特に耐光性
に優れたマゼンタ色素を形成する有用な写真用カプラー
である。これらのカプラーを従来の製造法により合成し
ようとしても、非常に低収率であるか或いは全然得られ
ず工業化が困難であった。
次に本発明の５−アミノ−1H−ピラゾール系化合物より
誘導される1H−ピラゾロ〔3,2−ｃ〕−1,2,4−トリアゾ
ール系化合物の代表的具体例を以下に示す。
誘導される1H−ピラゾロ〔3,2−ｃ〕−1,2,4−トリアゾ
ール系化合物の代表的具体例を以下に示す。
〔実施例〕 以下に本発明の化合物の合成および本発明の化合物から
誘導される写真用カプラーの合成について具体例を挙げ
て説明する。
誘導される写真用カプラーの合成について具体例を挙げ
て説明する。
合成例−１（例示化合物１の合成） 20.8gのα−ピバロイル酢酸イミノエチルエステル塩酸
塩に、250mlのヒドラジン・アルコール溶液（１モル/l
濃度）を５℃以下で滴下する。同濃度で30分攪拌した後
１時間還流する。反応液に10mlの水を加えてから濃縮
し、クロロホルムで抽出、水洗後、硫酸マグネシウムで
クロロホルム層を乾燥し濃縮する。濃縮物はカラムクロ
マトグラフィーで分離精製し、５−アミノ−３−ｔ−ブ
チル−1H−ピラゾールを得た。
塩に、250mlのヒドラジン・アルコール溶液（１モル/l
濃度）を５℃以下で滴下する。同濃度で30分攪拌した後
１時間還流する。反応液に10mlの水を加えてから濃縮
し、クロロホルムで抽出、水洗後、硫酸マグネシウムで
クロロホルム層を乾燥し濃縮する。濃縮物はカラムクロ
マトグラフィーで分離精製し、５−アミノ−３−ｔ−ブ
チル−1H−ピラゾールを得た。
合成例−２（例示化合物２の合成） 13.9gの５−アミノ−３−ｔ−ブチル−1H−ピラゾール
を300mlのクロロホルムに溶解し、５℃以下に保ちなが
らＮ−クロロコハク酸イミド13.3gを徐々に添加した。3
0分攪拌後、反応液を100mlの水で２回水洗する。クロロ
ホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥後クロロホルムを減
圧留去する。残渣をクロロホルム−ｎ−ヘキサン混液よ
り再結晶し５−アミノ−３−ｔ−ブチル−４−クロロ−
1H−ピラゾールを得た。
を300mlのクロロホルムに溶解し、５℃以下に保ちなが
らＮ−クロロコハク酸イミド13.3gを徐々に添加した。3
0分攪拌後、反応液を100mlの水で２回水洗する。クロロ
ホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥後クロロホルムを減
圧留去する。残渣をクロロホルム−ｎ−ヘキサン混液よ
り再結晶し５−アミノ−３−ｔ−ブチル−４−クロロ−
1H−ピラゾールを得た。
上記合成例からも明らかなように、従来合成できなかっ
た５−アミノ−３−分岐アルキル又はシクロアルキル−
1H−ピラゾール系化合物が好ましい収率で得られる。
た５−アミノ−３−分岐アルキル又はシクロアルキル−
1H−ピラゾール系化合物が好ましい収率で得られる。
その他の例示化合物も同様の方法で得ることができた。
それらの特性値を表−１に示す。
それらの特性値を表−１に示す。
合成例−３ 17.4gの例示化合物２を150mlの6N塩酸に溶解し、−５〜
０℃で7gの亜硝酸ナトリウムを含む水溶液20gを滴下す
る。30分後、更に50gの塩化錫・２水塩を35mlの濃塩酸
に溶解した溶液を−５〜０℃で滴下する。その後、同温
度で30分攪拌し析出する結晶を濾取、6N塩酸より再結晶
し、結晶を得、得られた結晶11.2gを100mlのアセトニト
リルに分散し、−５℃を保ちながら16gのトリエチルア
ミンを加える。更に8.1gのオクタノイルクロリドを20ml
のアセトニトリルに溶解した液を−５℃以下で滴下す
る。反応液を濃縮したのちカラムクロマトグラフィーで
分離精製し、カラメル状の目的物を得た。
０℃で7gの亜硝酸ナトリウムを含む水溶液20gを滴下す
る。30分後、更に50gの塩化錫・２水塩を35mlの濃塩酸
に溶解した溶液を−５〜０℃で滴下する。その後、同温
度で30分攪拌し析出する結晶を濾取、6N塩酸より再結晶
し、結晶を得、得られた結晶11.2gを100mlのアセトニト
リルに分散し、−５℃を保ちながら16gのトリエチルア
ミンを加える。更に8.1gのオクタノイルクロリドを20ml
のアセトニトリルに溶解した液を−５℃以下で滴下す
る。反応液を濃縮したのちカラムクロマトグラフィーで
分離精製し、カラメル状の目的物を得た。
CH15H27ClN4Oとしての元素分析値 計算値（％）C:57.22 H:8.65 N:17.80 Cl:11.26 実測値（％）C:57.18 H:8.59 N:17.83 Cl:11.25 FDマススペクトル値は314を示した。
核磁気共鳴スペクトル（溶媒CDCl3）のδ値が0.85（3H,
t） 1.22（8H,m） 1.32（9H,s） 1.51（2H,m） 2.0
8（2H,t） 6.57（1H,d） 8.73（1H,d）を示し、FDマ
ススペクトルと共に上記の構造を支持した。
t） 1.22（8H,m） 1.32（9H,s） 1.51（2H,m） 2.0
8（2H,t） 6.57（1H,d） 8.73（1H,d）を示し、FDマ
ススペクトルと共に上記の構造を支持した。
合成例−４（例示カプラーＭ−１の合成） 6.2gの３−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−オクタノイル
ヒドラジノ−1H−ピラゾール（合成例−６で得られた化
合物）を60mlのベンゼン、3.2gのオキシ塩化燐と共に攪
拌下に３時間還流する。反応液をカラムクロマトグラフ
ィーで分離精製し、4.1g（69％）の６−ｔ−ブチル−７
−クロロ−３−ヘプチル−1H−ピラゾロ〔3,2−ｃ〕−
1,2,4−トリアゾールを得た。
ヒドラジノ−1H−ピラゾール（合成例−６で得られた化
合物）を60mlのベンゼン、3.2gのオキシ塩化燐と共に攪
拌下に３時間還流する。反応液をカラムクロマトグラフ
ィーで分離精製し、4.1g（69％）の６−ｔ−ブチル−７
−クロロ−３−ヘプチル−1H−ピラゾロ〔3,2−ｃ〕−
1,2,4−トリアゾールを得た。
融点46〜49℃ CH15H25N4Clとしての元素分析値 計算値（％）C:60.69 H:8.49 Cl:11.94 N:18.88 実測値（％）C:60.61 H:8.52 Cl:11.89 N:18.84 FDマススペクトル値は296を示した。
核磁気共鳴スペクトル（溶媒CDCl3）のδ値が0.86（3H,
t） 1.26（8H,m） 1.43（9H,s） 1.85（2H,m） 2.9
3（2H,t） 9.68（1H,s）を示しFDマススペクトルと共
に上記構造を支持した。
t） 1.26（8H,m） 1.43（9H,s） 1.85（2H,m） 2.9
3（2H,t） 9.68（1H,s）を示しFDマススペクトルと共
に上記構造を支持した。
フロントページの続き (72)発明者 中山 憲卓 東京都日野市さくら町１番地 小西六写真 工業株式会社内 審査官 塚中 直子 (56)参考文献 特開 昭56−158768（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−29669（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−100581（ＪＰ，Ａ) 欧州公開49071（ＥＰ，Ａ) Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ. （13），1101〜1104（1975) Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１（12）2997〜3001 （1981)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式〔Ｉ〕で示される５−アミノ−
1H−ピラゾール系化合物を用いる写真用マゼンタカプラ
ーの合成方法。 一般式〔Ｉ〕 〔式中、R1は炭素原子数３〜30の３級アルキル基または
炭素原子数３〜12の３級のシクロアルキル基を表す。Ｘ
は水素又はハロゲンを表し、Ａはプロトン酸を表し、ｎ
は０または正数を表す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60148555A JPH0743522B2 (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | ５―アミノ―１ｈ―ピラゾール系化合物を用いる写真用マゼンタカプラーの合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60148555A JPH0743522B2 (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | ５―アミノ―１ｈ―ピラゾール系化合物を用いる写真用マゼンタカプラーの合成方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27250294A Division JPH07267932A (ja) | 1994-11-07 | 1994-11-07 | ５−アミノ−１ｈ−ピラゾール系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6210069A JPS6210069A (ja) | 1987-01-19 |
| JPH0743522B2 true JPH0743522B2 (ja) | 1995-05-15 |
Family
ID=15455375
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60148555A Expired - Fee Related JPH0743522B2 (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | ５―アミノ―１ｈ―ピラゾール系化合物を用いる写真用マゼンタカプラーの合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0743522B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK1268472T3 (da) | 2000-02-07 | 2004-12-06 | Bristol Myers Squibb Co | 3-aminopyrazolinhibitorer af cyclinafhængige kinaser |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56158768A (en) * | 1980-05-09 | 1981-12-07 | Nissan Chem Ind Ltd | Substituted pyrazole derivative and industrial antimicrobial and antifungal agent containing the same |
| MA19269A1 (fr) * | 1980-09-16 | 1982-04-01 | Lilly Co Eli | Perfectionnement relatif a des derives de n-arylbenzamides . |
| JPS5929669A (ja) * | 1982-08-13 | 1984-02-16 | Showa Denko Kk | アミノピラゾ−ル誘導体 |
| JPS59171956A (ja) * | 1983-03-18 | 1984-09-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−画像形成方法 |
| JPS6033552A (ja) * | 1983-08-04 | 1985-02-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−画像形成方法 |
| JPS60100581A (ja) * | 1983-11-07 | 1985-06-04 | S D S Baiotetsuku:Kk | ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン誘導体，それらを含有する農園芸用殺菌剤及びそれらの製造方法 |
| JPS60197688A (ja) * | 1984-03-22 | 1985-10-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾ−ル誘導体の製造方法 |
| JPS60215687A (ja) * | 1984-04-10 | 1985-10-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾ−ル誘導体の製造方法 |
| JPS6165245A (ja) * | 1984-09-06 | 1986-04-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPS61145163A (ja) * | 1984-12-19 | 1986-07-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | Ｎ−ピラゾリルアミドオキシム化合物の製造方法 |
-
1985
- 1985-07-05 JP JP60148555A patent/JPH0743522B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓ．１（１２）２９９７〜３００１（１９８１） |
| ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．（１３），１１０１〜１１０４（１９７５） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6210069A (ja) | 1987-01-19 |
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