JPS6049628B2 - ３−（２−アリ−ル−２−プロピル）尿素化合物およびこの化合物を有効成分とする除草剤 - Google Patents

３−（２−アリ−ル−２−プロピル）尿素化合物およびこの化合物を有効成分とする除草剤

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JPS6049628B2
JPS6049628B2 JP51156609A JP15660976A JPS6049628B2 JP S6049628 B2 JPS6049628 B2 JP S6049628B2 JP 51156609 A JP51156609 A JP 51156609A JP 15660976 A JP15660976 A JP 15660976A JP S6049628 B2 JPS6049628 B2 JP S6049628B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な３−（２−アリールー２−プロピル）尿
素化合物および該化合物を有効成分とする除草剤に関す
る。
本発明は、一般式 ｌ、Ｒ、 Ａｒ−Ｃ−ＮＨＣＯＮ”（Ｉ） １゛・Ｒ。
（式中Ｎは基 八を表わし、ここでｘぽ ハロゲンまたはトリフルオルメチルであり、Ｒ１はメチ
ルまたはメトキシであり、そしてＲ２はＣ４〜Ｃ５アル
キル、シクロヘキシルまたはフェニルである）で表わさ
れる置換された３−（２−アリールー２−プロピル）尿
素化合物ならびに該置換された３一（２−アリールー２
−プロピル）尿素化合物を有効成分として含有する除草
剤、およびそれら化合物もしくは除草剤を用いる雑草防
除方法を提供するものである。
一般式（１）の化合物は本発明者等によつて創製された
新規な化学物質であり、これらは尿素誘導体の製造につ
いて知られている任意の方法によつて製造することがで
きる。
それらは例えば一般式（■）（式中Ｍは前記一般式（１
）に対して記載された意味を有する）で表わされるイソ
シアネートを一般式（■）（式中Ｒ１およびＲ２は前記
一般式（■）に対して記載された意味を有する）で表わ
されるアミンと反応させることにより製造することがで
きる。
この反応は溶媒を用いずに、または適当な溶媒中て行つ
てもよい。極性、非極性のいずれの溶媒を用いてもよい
が、前記イソシアネート反応体の安定性の点からは活性
水素の無いアプロチツク溶媒が好ましい。好ましい溶媒
としては例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼン、脂肪族炭化水素、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、アセトン、メチ、ルイソブチルケ
トン（ＭＩＢＫ）、アセトニトリル、ジエチルエーテル
および／または酢酸エチルなどが挙げられる。適当な溶
媒の選択は実際上は原料アミン（一般式■）の溶解性、
反応生成物の結晶性等に基づいて行われる。この反応は
通常１０〜１２０℃の温度範囲で数分乃至１′２！Ｉｉ
！ｆ間行われる。芳香族第二アミンを用いる場合には、
この反応は通常６０〜１２０℃で２〜４時間行われる。
一般に、脂肪族第一アミンを用いると良結晶性の生成物
が得られ、脂肪族第二アミンを用いると結晶性の比較的
低い生成物が得られるが、反応性は比較的高い。一般式
（１）においてＲ１がメトキシであり、”Ｒ２がアルキ
ルまたはフェニルである化合物はまた、一般式（■）の
イソシアネートを一般式（■） ＼ぃ′Ｓｗ．Ｖ
Ｇ？■乙 − ●−Ｖ＾● 轟＾Ｖ＆ノ（式中Ｒ２
は前記の意味を有する）．で表わされるＮ一置換ヒドロ
キシルアミンまたはその塩酸塩と反応させ、次いで、生
成する一般式（Ｖ）（式中Ｎは前記一般式（１）に対し
て記載された意味を有し、またＲ２は前記の意味を有す
る）で表わされるＮ−ヒドロキシ尿素をアルコール、例
えばエタノール中でナトリウムアルコラート、例えばナ
トリウムエトキサイドと反応させそして最後にハロゲン
化アルキル、例えば塩化、臭化または沃化アルキルと反
応させることにより製造することもできる。
最後の反応は反応体を３０〜８０′Ｃに加熱することに
より行つてもよい。出発物質の一つてある一般式（■）
のイソシアネートはまた任意の既知の方法により製造す
ることができる。
例えば一般式（■）（式中Ｎは前記一般式（■）に対し
て記載された意味を有する）で表わされるカルボン酸を
既知の方法によりチオニルクロライドと反応させて相当
する酸クロライドとする。
次にその酸クロライドをクルチウス転位反応にかけて目
的とする一般式（■）のイソシアネートを製造する。こ
の反応は例えば窒化ナトリウムの水性溶液を溶媒、例え
ばアセトン中の酸クロイドの溶液に添加することにより
行つてもよい。反応温度は一般にＯ〜２０′Ｃであり、
反応時間は３紛〜２時間である。その反応混合物に水お
よび有機溶媒、例えばベンゼンを添加する。その有機溶
媒層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥しそして５０〜８０
゜Ｃで３紛〜２時間加熱する。得られる目的とするイソ
シアネートを含有する反応混合物は直接次の反応に用い
てもよい。一般式（■）のカルホン酸は例えば、相当す
るベンジルシアニドを既知の方法により（例えばＡ．Ｃ
．ＣＯｐｅ，．Ｔ．Ｔ．ＦＯｓｔｅｒおよびＰ．Ｈ．Ｔ
Ｏｗｌｅ．．Ｊ．ＡＴｌｌ．Ｃｈｅｍ．ＳＯＣ．、孔、
３９２９０９４９〕またはＬ．Ｂ．ＴａｒａｎｋＯおよ
びＲ．Ｈ．Ｐｅｒｒｙ．．Ｊｒ．、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．、イＹ３４．、２２６．〔１９６９〕参照）ジメチ
ル化して相当するニトリルとすることにより製造するこ
とができる。
そのニトリルは次いで常法により相当するアミドに加水
分解することができる。このニトリルの相当するアミド
への加水分解は、例えばニトリルを８０％硫酸と共に８
０〜１００℃で２〜４時間加熱することによつて行つて
もよい。このようにして得られたアミドは更に、自体既
知の方法により（例えばＮ．Ｓｐｅｒｂｅｒ．Ｄ．Ｐａ
ｐａおよびＥ．Ｓｃｈｗｅｎｋ．．Ｊ．Ａｒｒｌ．Ｃｈ
ｅｍ．ＳＯｃ．、昶、３０９１０９４８〕参照）該アミ
ドを過剰の有機ナイトライトおよび気体状塩化水素で処
理することにより相当する一般式（■）のカルボン酸に
加水分解することができる。更にまた、一般式１の化合
物はそれ自体既知の方法により、次の反応経路図に従つ
て製造することもできる。
本発明化合物の代表例を表１に示す。
なお、表中の例示化合物には一連の化合物番号を付し、
以下の説明においては化合物番号を以て表示する。表１
において、融点はＫＯｆｆｌｅｒ式ホット−ペンチでの
測定値であり、またＮｍｒスペクトルは６０ｒＶ１Ｈｚ
て重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、四塩化炭素（ＣＣｌ
４）または重ピリジン（Ｃ５Ｄ５Ｎ）でＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を内標準として用いて測定し・たもので
ある。記号のＳ．ｄ．ｔ．ｑ．ｍ．ｂｒおよびＪはそれ
ぞれ１重線、２重線、３重線、４重線、多重線、広幅な
ピークおよびスピンスピンカップリング定数を表わす。
次に示す例は本発明化合物を製造するための方５法を例
示したものである。
製造例１ ３−（ｍ−クロローα，α−ジメチルベンジル）−１−
メチルー１−フェニル尿素ｍ−クロロベンジルシアニド
１４２ｙＩ：ニ．沃化メチル４００ｇのジメチルスルホ
キシド６００ｍ１中の溶液へ激しく攪拌しながら３０〜
４０℃の温度で水酸化カリウム１４０ｙを２時間で添加
する。
添加後加熱して６０〜７０℃で３時間反応させ、反応液
にベンゼンと水を加えて抽出を行い、得られたベンゼン
層を希アルカリ水溶液、水の順に洗浄し、芒硝で乾燥し
、溶媒を減圧留去する。得られた残留物を減圧蒸留して
沸点７５〜８０℃／０．４ＴｗｔＨｇの無色液体のｍ−
クロローα，α−ジメチルベンジルシアニド１４９ｙを
得る。このようにして得られたニトリル１２７ｇを８０
％硫酸１５０ｍＬの中に加えて攪拌しながら９５〜１０
０℃で２時間加熱する。
反応液を熱時水１′中に注ぐ。このようにして析出した
結晶を淵取し、水、ｎ一ヘキサンの順に洗浄し、ベンゼ
ン−エタノール混合溶媒から再結晶して１３１ダの２−
（ｍ−クロロフェニル）−２−メチルプロピオンアミド
を白色結晶として得る。この生成物９４ｙを酢酸４００
ｍ１に溶解し、その溶液に無水塩化水素を室温で３紛通
人する。
次いでよく攪拌しながら亜硝酸ｎ−ブチル７７ｇを２時
間で滴加する。滴加後、８時間加熱還流し溶媒を減圧留
去する。得られた残留物をベンゼンに溶解し、△一水酸
化ナトリウムで抽出し、抽出液を△一塩酸て酸性にして
析出する結晶を沖取する。この粗結晶をベンゼンーｎ−
ヘキサン混合溶媒で再結晶して２８ｙの２−（ｍ−クロ
ロフェニル）−２−メチルプロピオン酸を白色結晶とし
て得る。このようにして得られた生成物８０ｙにベンゼ
ン１００ｍ１およびチオニルクロライド１００１を加え
、２時間加熱還流し、ベンゼンおよび過剰のチオニルク
ロライドを留去して９４ｙの２−（ｍ−クロロフェニル
）−２−メチルプロピオニルクロライドを無色液体とし
て得る。
得られた酸クロライド２．２ｑのアセトン５ｍＬ中の溶
液を攪拌しながら、１０゜Ｃに冷却しながら窒化ナトリ
ウム０．７ｑの水５ｍＬ中の溶液を１紛で滴加し、３吟
反応を行い、ベンゼンを加えて抽出し、芒硝で乾燥後ベ
ンゼン溶液を−１時間６０℃て加熱する。冷却後、得ら
れたｍ−クロローα，α−ジメチルベンジルイソシアネ
ートの溶液にＮ−メチルアニリン１．１ｙを加えて３時
間加熱還流する。冷後、２Ｎ一水酸化ナトリウム、△一
塩酸、水の順に洗浄し、芒硝乾燥後溶．゜媒を留去し、
得られた結晶をｎ−ヘキサンで再結晶して標題の化合物
を２．３ｙ白色結晶として得る。製造例２ １−ｎ−ブチルー３−（ｍ−クロローα，α−３ジメチ
ルベンジル）−１−メチル尿素製造例１と同様にして対
応するシアニドから合成された３．９ｙのｍ−クロロー
α，α−ジメチルベンジル イソシアネートをＮ−ｎ−
ブチルーＮ−メチルアミン１．８ｑのベンゼン２０ｍ１
中の溶液に４添加し、よく振盪混合する。
一夜放置後、反応液を△一塩酸水溶液、へー水酸化ナト
リウム水溶液、水の順に洗浄し、有機層を芒硝で乾燥し
、溶媒を留去して濃縮し、得られる結晶をｎ−ヘキサン
から再結晶して標題の化合物５．０ｙを結晶として得る
。製造例３ ３−（ｍ−クロローα，α−ジメチルベンジル）−１−
シクロヘキシルー１−メチル尿素Ｎ−メチルーＮ−シク
ロヘキシルアミン１．２ｑのｎ−ヘキサン５ｍ１中の溶
液にｍ−クロローα，α−ジメチルベンジル イソシア
ネート（製造例１と同様にして対応するシアニドから合
成する）ノ０．０１モルのベンゼン１０ｍ１中の溶液に
添加する。
その混合物を６時間室温に保ち、減圧濃縮して得られる
結晶をｎ−ヘキサンから再結晶して２．８Ｖの標題の化
合物を白色結晶として得る。製造例４ ３−（ｍ−クロローα，α−ジメチルベンジル）−１−
メトキシー１−フェニル尿素Ｎ−フェニルヒドロキシル
アミン２．２ｆのベンゼン１０ｍ１中の溶液を０．０２
モルのｍ−クロローα，α−ジメチルベンジル イソシ
アネート（製造例１と同様にして対応するシアニドから
合成する）のベンゼン１０ｍ１中の溶液に添加し、よく
攪拌した後一夜放置する。
析出した結晶を沖取し、ｎ−ヘキサンで洗浄して５．７
ｙの３−（ｍ−クロローα，α−ジメチルベンジル）−
１−ヒドロキシー１−フェニル尿素を得る。この尿素化
合物３．１ｙにナトリウム メトキサイド５５０Ｔｎ９
のメタノール１０ｍ１中の溶液を添加する。その混合物
を攪拌により均一にし、１．５ｆの沃化メチルを添加し
２時間加熱還流し、溶媒を留去し、残留物に水およびベ
ンゼンを加えて抽出する。ベンゼン層を芒硝で乾燥後、
溶媒を留去して得られる結晶をｎ−ヘキサンーベンゼン
混合溶媒から再結晶して標題の化合物２．７ｑを得る。
製造例５ ３−（ｍ−クロローα，α−ジメチルベンジル）−１−
メチルー１−ペンチル尿素製造例１と同様にして対応す
るシアニドから合成されたｍ−クロローα，α−ジメチ
ルベンジルイソシアネート３．９ｇのｎ−キサン１０ｍ
１中の溶液をＮ−メチルーＮ−ペンチルアミン２．４ｇ
の中に加える。
一夜放置後析出している結晶を沖取して冷ｎ−ヘキサン
でよく洗浄すると５．４ｙの標題の化合物が得られる。
製造例６ ３−（ｍ−トリフルオロメチルーα，α−ジメチルベン
ジル）−１−メチルー１−フェニル尿素ｍ−トリフルオ
ロメチルーα，α−ジメチルベンジル イソシアネート
２．３ｙのベンゼン５ｍｔ中の溶液をＮ−メチルアニリ
ン１．１ｙのベンゼン５ｍ１中の溶液へ加えてから、２
時間加熱還流させる。
冷後、２ＮＮａ０Ｈ．．２ＮＨＣ１、Ｈ２Ｏの順に洗浄
してからＮａ２ｓＯ４で乾燥を行い、溶媒を留去して得
られる結晶をｎ−ヘキサンから再結晶して標題の化合物
２．６ｙを得る。製造例７３−（ｍ−トリフルオロメチ
ルーα，α−ジメチルベンジル）−１−メトキシー１−
フェニル尿素Ｎ−フェニルヒドロキシルアミン１．１ｙ
のジクロロメタン１０ｍ１中の溶液にｍ−トリフルオロ
メチルーα，α−ジメチルベンジル イソシアネート２
．２ｙのジクロロメタン１０ｍ１中の溶液を１紛で滴加
する。
滴加後３吟、攪拌を続けてから溶媒を留去して得られた
白色結晶をよく乾燥後、ナトリウム メトキサイド６０
０ｍ９のメタノール１０ｍ１中の溶液に溶解させ、沃化
メチル２．０ｙを加えた後２時間加熱還流する。反応液
を濃縮し、水とベンゼンを加えて抽出し、ベンゼン層を
２ＮＮａ０Ｈ．．Ｈ２０の順に洗浄し、Ｎａ２ｓＯ４で
乾燥後減圧留去し、得られた結晶をｎ−ヘキサンーベン
ゼン混合溶媒から再結晶して、標題の化合物２．４ｙを
得る。製造例８３−（ｍ−ブロモーα，α−ジメチルベ
ンジル）−１−メチルー１−フェニル尿素製造例１と同
様にして対応するシアニドから合成されたｍ−ブロモー
α，α−ジメチルベンジルイソシアネート２．４ｑ（５
Ｎ−メチルアニリン１．１ｑとを加えて６０゜Ｃで２時
間加熱する。
冷後、析出する白色結晶を沖取しｎ−ヘキサンで洗浄し
て標題の化合物を３．０ｙ得る。本発明者は今般、アリ
ール基がイソプロピル基の第三級炭素原子を介して尿素
骨格のアミノ窒素原子に結合した構造を有するある種の
化合物が有用な選択的除草剤であることを見出した。
かかる本発明の尿素化合物の構造は特異的であり、従来
の尿素系除草剤とは明らかに区別される。一般式（１）
の化合物は著しく高い植物毒性を示す。
すなわち本発明化合物はある種の有用な植物に対し何等
薬害を与えることなく広範囲にわたる雑草を防除するこ
とができる。例えば、本発明化合物は、いね科（Ｇｒａ
ｍｉｎｅａｅＦｍ．）に属する雑草、例えばスズメノテ
ツポウ（ＡｌＯｐｅｃｕｒｕｓｓｐ．）、ノビエ（Ｅｃ
ｈｉｎＯｃｈｌＯａｓｐ．）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａ
ｒｉａｓｐ．）、スズノメカタビラ（ＰＯａｓｐ．）、
エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｓｐ．）カラスムギ（Ａ
ｖｅｒｌａｓｐ．）、オヒシバ（Ｅｌｕｉｓｉｎｅｓｐ
．）およびジヨンソングラス（ＳＯｒｇｈｕｍｓｐ．）
、広葉雑草、例えばアカザ（ＣｈｅｎＯｐＯｄｉｕｍｓ
ｐ．）、アホビユ（Ａｍａｒａｎｔ］１ｕｓｓｐ．）、
ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｓｐ．）、アゼナ（Ｌｉｎ
ｄｅｒｎｊａｓｐ．）、コナギ（ＭＯｎＯｃｈＯｒｉａ
ｓｐ．）、ブタクサ（ＡｍｂｒＯｓｉａｓｐ．）、スベ
リヒユ（ＰＯｒｔｕｌａｃａｓｐ．）、ヒメジヨオン（
Ｅｒｉ？ＲＯｎｓｐ．）、イヌタデ（ＰＯｌｙｇＯｎｕ
ｎｌｓｐ．）、およびキカシグサ（ＲＯｔａｌａｓｐ．
）、および、かやつり草科（ＣｙｐｅｒａｃｅａｅＦｍ
．）に属する雑草、例えばハマスゲまたはタマガヤシリ
（ＣｙｐｅｒＬｌＳＳｐ．）、マツバイ（ＥｌｅＯｃｈ
ａｒｉｓｓｐ．）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓａｓｐ．
）およびグリーンキリンガ（Ｋｙｌｌｌｎｇａｓｐ．）
を防除することができる。かやつり草科に属する雑草は
永続性および繁植性が強いのでその根絶は困難とされて
いる。
それらは主として塊根茎の増殖により耕作地等に繁殖す
る。尿素系の公知の除草剤、例えば下ＥｎｕｒＯｎ、Ｍ
ＯｎｕｒＯｎｌＤｊｕｒＯｎまたはＬｉｎｕｒＯｎによ
る雑草防除効果は部分的なものに過ぎず、それら薬品に
より芽または葉部が作用を受けた後も塊根（茎）は反復
再生育能を保持している。本発明化合物の除草作用は、
かやつり草科に属する雑草をはじめ、これまで防除困難
とされてきた他の有害な雑草に対して、特に著しいもの
がある。
一般式（１）の化合物は、多くの有用作物、例えば稲、
大麦、小麦、大豆、ピーナツ、トーモロコシ、ヒート、
ワタ、トマト、ウリ類、ジヤガイモ、サツマイモ、大根
、ニンジン、キャベツ、タマネギ、芝、サトウキビ、タ
バコ、ヒマワリ、イチゴ、ナタネ、ナス、茶、果樹、植
林木、牧草等に対して実際上植物毒性を示さない。
本発明化合物はその高い選択性の故に、前述の作物栽培
地における雑草を防除するのに用いることができ、また
発芽前処理、または植付前土壌配合処理により用いるの
が好ましい。
ここで本発明化合物の構造活性相関について述べるなら
ば、Ａｒ−φ−ＮＨＣＯＮ（なる基本骨格が前述の選択
的除草活性に不可欠である。
すなわち、ほんのわずかな変化、例えば、イソプロピリ
デン基をメチレン、エチレンまたはエチリデン基に変え
たり、尿素基をチオ尿素基に変えたりするだけでその選
択性および／または除草活性を著しく低下させる。更に
詳細に述べるならば、前述の基本骨格を有する化合物は
一般的に、多少なりとも植物毒性を有している。しかし
ながら、芳香環のｍ位にハロゲンまたはトリフルオロメ
チル置換分を導入することにより除草活性は著しく高め
られるのである。一方、その他の基を芳香環に導入して
も、除草活性は低下してしまう。一般式（１）における
Ｒ１基は活性発現上大きな役割を果している。すなわち
低級アルコキシまたは低級アルキル等の導入は活性を高
めるが、Ｒ１基を水素原子て置き換えると活性は低下す
る。除草活性の重要な鍵は一般式（１）におけるＲ２基
の分子の大きさである。Ｒ２分子の炭素原子数が４〜６
個のときに活性は最大となる、すなわち、Ｒ２がブチル
、シクロヘキシルまたはフェニル基である場合に最大の
植物毒性が得られる。前記一般式（１）の化合物は種々
の形態に製剤して実用に供することもできる。
すなわち、それら化合物は、クレー、陶土、けいそう土
、珪酸カールシウムおよびタルク等の不活性固体担体、
あるいは水、メタノール、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチルナフタレン、メチルセロソルブおよびクロロ
ベンゼン等の液体媒質、あるいは湿潤剤、分散剤および
乳化剤等を用いて従来公知の粉．剤、粒剤、乳剤、水和
剤、ペースト剤等の任意の形態に製剤することができる
。また本発明による除草剤は肥料、土地改良剤、殺虫剤
、殺菌剤その他の除草剤または植物生長調整剤と同時に
または予め混合して用いることもできる。次に本発明の
除草剤の製造方法を、製剤例を挙げて説明する。
製剤例１ 化合物１を（支）部、ベントナイト４５重量部およびポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル５重量部を
十分混合粉砕して前記有効成分化合物を５０％含有する
水和剤を得る。
製剤例２ 化合物１６を１鍾量部、ベントナイ目０重量部、クレー
７鍾量部およびドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
２重量部を水約２５重量部と共に十分混練し、造粒し、
次いて乾燥整粒して前記有効成分１０％を含有する粒剤
を得る。
・製剤例３ 化合物２２を５鍾量部、ベントナイト４５重量部および
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル５重量部
を十分混合粉砕して前記有効成分を５０％含有する水和
剤を得る。
製剤例４ 化合物４０を１鍾量部、ベントナイト１５重量部、クレ
ー７鍾量部およびドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム２重量部を水約２５重量部と共に十分混練し、造粒し
、次いて乾燥整粒して前記有効成分１０％を含有する粒
剤を得る。
本発明による除草剤の除草効果を示すために、試験例を
挙げて説明する。
試験例１ 面積１１８８５０アールのセラミック製ポットに水田土
壌を充填しコナギ（ＭＯｎＯｃｈＯｒｉａｖａｇｉｎａ
ｒｉｓ）およびノビエ（ＥｃｈｉｎＯｃｈｌＯａｃｒｌ
］ＳｇａＩｌｌ）の種子を表層土壌に混入した。
水稲とマツバイ（ＥｌｅＯｃｈａｒｉｓａｃｉｃｌｌｌ
ａｒｉｓ）を２株各ポットに移植した。翌日各ポットを
水深４αとなるまて潅水して水田条件を与えた。移植し
て３日後に、本発明による各有効成分の水和剤５ｋｇ（
有効成分量）／Ｈａを１０００ｆＩｈａの水に希釈した
ものを用いて水面から処理した。比較薬剤としてはジウ
ロン（ＤｉｕｒＯｎ）（３−（３・４−ジクロローフエ
ニル）−１・１−ジメチル尿素）を用いた。なお試験は
温室内で行つた。２田後に、除草効果および水稲に対す
る薬害を調査し、そしてマッバエについてはＯ（効果な
し）〜１０（増殖全くなし）そのほかについてはＯ（効
果、薬害なし）〜１０（枯死）の評点により判定した。
試験結果を表２に示す。
表２の結果から、本発明の化合物が各種水田雑草に対し
て強力な除草活性を有し、しかも水稲に対する薬害が低
いことがわかる。
試験例２ Ａ面積１１８８５０アールのセラミック製ポットに畑土
壌を充填し、メヒシバとアオビユの種子を表層２ｃｍの
土壌に混入し、その直後に、本発明の各有効成分の水和
剤１０ｋ９（有効成分）／Ｈａを１０００′ノＨａの水
に希釈したものを土壌表面に噴霧した。
Ｂ面積１１８８５０アールのセラミック製ポットに畑土
壌を深さ１０ｃｍとなるまで充填し、次にそれを取り出
して、本発明の各有効成分の水和剤１０ｋ９（有効成分
）／Ｈａを１０００ｅ１ｈａの水に希釈したものを噴霧
し十分に混和した。
そのように処理した土壌をポットに戻し、その直後にハ
マスゲ塊根（茎）７個を表面より３ｃｍ下に植込んだ。
試験Ａについては１４日後、試験Ｂについては３０日後
に除草効果の調査を行い、そしてＯ（効果なし）〜１０
（完全防除）の評点により判定した。試験結果を表３に
示す。なお比較用除草剤としてはジウロン（ＤｉＬｌｒ
′０ｎ）を用いた。これらの結果から、本発明の化合物
が、広範囲にわたる畑地雑草に対して強力な除草活性を
示すことがわかる。
試験例３面積１１５０００アールのセラミック製ポット
に畑土壌を充填し、表層５ｃｍの土壌を取り出し、本発
明の各有効成分の水和剤５および１０ｋｇ（有効成分）
／Ｈａを１０００ｅ１ｈａの水で希釈したものを散布し
十分に混和した後ポットに戻した。
その直後にダイス、ピーナツ、トマト、ワタおよびトウ
モロコシを表面２ｃｍ下に播種した。これら作物に対す
る薬害を２４日後に調査し、下記の規準に従つて判定し
た。試験結果を表４に示す。
なお、比較薬剤としてはジウロン（ＤｉｕｒＯｎ）を用
いた。試験例４ Ａ面積１１８８５０アールのセラミック製ポットに水田
土壌を充填し、ノビエおよびコナギの種子を表層土壌に
混入しそしてマツバイを移植した。
翌日各ポットに水深４ｃｍとなるまで潅水して水田条件
を与えた。移植して３日後、本発明の各有効成分の水和
剤１および２ｋ９（有効成分）／Ｈａを１０００′Ｉｈ
ａの水て希釈したものを用いて水面から処理した。比較
用除草剤としてはＤｉｕｒＯｎを用いた。
２１日後に除草効果を調査し、そしてマツバイについて
はＯ（効果なし）〜１０（増殖全くなし）、そのほかに
ついては０（効果なし）〜１０（完全防除）の評点によ
り判定した。
Ｂ面積１１８８５０アールのセラミック製ポットに畑４
土壌を深さ１０ｃｍとなるまで充填し、次いでその土壌
を取り出して本発明の有効成分の水和剤４および８ｋ９
（有効成分）／Ｈａを１０００ｅＩｈａの水で希釈した
ものを噴霧し十分に混和した。
そのように処理した土壌をポットに戻しその直後にｊハ
マスゲ塊根（茎）７個を表面より３ＣＴｎ以下に植え込
んだ。３叩後に除草効果を調査し、そして前記試験Ａと
同様に判定した。
試験結果を表５に示す。なお比較用除草剤としてはジウ
ロン（ＤｉｕｒＯｎ）を用いた。試験例５ 面積１１８８５０アールのセラミック製ポットに畑土壌
を深さ１０ｃＴｎとなるまて充填し、次いでその土壌を
取り出し、本発明の各有効成分の水和剤１、２、４およ
び８ｋｇ（有効成分）Ａｌａを１０００ｅノＨａの水て
希釈したものを噴霧し、十分混和した。
このように処理した土壌をポットに戻し、その直後にイ
エローナツトセツジの塊根（茎）を表面より３ｃ！ｎ下
に植込んだ。３０日後に地上部生重量を秤量することに
より除草効果を調査した。
試験結果を表６に示す。なお比較除草剤としてジウロン
（ＤｉｕｒＯｎ）を用いた。水和剤、水性懸濁液剤、粉
剤、粒剤、乳剤および溶媒中の溶液剤の調製、製剤化、
および粒度等は常法により行なわれまた定め得る。
水和剤および乳剤は約１０〜８鍾量％、通常は約５呼量
％の本発明化合物を含有する製剤として提供され、そし
て所望により使用前に水で希釈される。これら製剤中の
前記化合物の最小濃度は約０．１重量％であつてもよい
。一方、粒剤および粉剤は本発明化合物を約５〜８鍾量
％の濃度で含有し、そし使用に先立ち固体充填剤を所望
により添加する。またそれらは、表面活性剤および約５
〜１呼量％の本発明化合物を含有する製剤として適用し
てもよい。ノ前述の量以外の量の有効成分を含有する製
剤も常法により容易に調製することができる。本発明の
除草剤は常法に従つて土壌および／または植物に適用す
ることができ、例えば、固体状担体を用いまたは用いず
に土壌表面に適用するか、または液，状担体を用いて薬
剤を浸透させ含浸させることにより適用してもよい。本
発明においては茎葉処理（すなわち植物の地上部処理）
よりも植付前土壌配合処理の方が好ましく、また発芽後
処理よりも発芽前処理の方が好ましい。すなわち、接触
植物２毒性よりも発芽抑制および生長抑制による植物毒
性の方か大きい。本発明の除草剤の土壌表面および植物
地上部への適用は、任意の慣用手段により行なうことが
でき、例えば粉末散布器、ブームおよびハンドスプレヤ
ー、スプレー式散布器および，耕作機等により適用する
ことができる。雑草の生長を阻害するには、本発明の組
成物を、被処理地１ヘクタールあたりに本発明化合物約
０．１〜２０ｋ９、好ましくは０．２〜１０ｋｇが分布
するように適用するのが好ましい。
以下に、本発明ならびにその実施態様を要約する。
１ 一般式 （式中Ｎは基ｚへーを表わし、ここでＸ はハロゲンまたは、トリフルオルメチルであり、Ｒ１は
メチルまたはメトキシであり、そしてＲ２はＣ４〜Ｃ５
アルキル、シクロヘキシルまたはフエニ・である）で表
わされる化合物。
３−（ｍ−クロローα，α−ジメチルベンジル）−１−
メチルー１−フェニル尿素、１−ｎ−ブチルー３−（ｍ
−クロローα，αージメチルベンジル）−１−メチル尿
素、３−（ｍ−クロローα，α−ジメチルベンジル）−
１−シクロヘキシルー１−メチル尿素、および３−（ｍ
−クロローα，α−ジメチルベンジル）−１−メトキシ
ー１−フェニル尿素なる化合物群から選択される前記第
１項に記載の化合物。
）（ａ） 一般式 （式中Ｎは前記第１項に記載された意味を有する）で表
わされる化合物を一般式 （式中Ｒ１およびＲ２は前記第１項に記載された意味を
有する）で表わされる化合物と反応させるか、または（
Ｌ） 一般式（式中ｋは前記第１項に記載された意味を
有する）で表わされる化合物を一般式 （式中ｋは前記第１項に記載された意味を有する）で表
わされる化合物と一般式 （式中Ｒ１およびＲ２は前記第１項に記載された意味を
有する）て表わされる化合物と反応させることを特徴と
する前記第１項に記載の一般式（１）の化合物の製造方
法。
４反応（ａ）を溶媒中１０〜８０℃の温度て数分〜１満
間行なうことから成る前記第３項に記載の方法５ 一般
式（式中ｋは前記第１項に記載された意味を有する）て
表わされる化合物を一般式 Ｒ２−ＮＨＯＨ（またはＲ２−ＮＨＯＨ．ＨＣｌ）（式
中Ｒ２はＣ４〜Ｃ５アルキルまたはフェニルを意味する
）で表わされる化合物と反応させ、そして生成するＮ−
ヒドロキシ尿素化合物をナトリウムアルコラートと反応
させ、次いでハロゲン化アルキルと反応させることを特
徴とする前記第１項に記載の一般式１（式中ＸおよびＲ
２は前記の意味を有し、そしてＲ１はメトキシを意味す
る）の化合物の製造方法。
６前記第１項または第２項に記載の化合物を有効成分と
することを特徴とする除草剤。
７有効成分の割合が全組成物に対し０．１〜８０重量％
である前記第６項に記載の除草剤。
８粉剤、粒剤、乳剤、水和剤、懸濁液剤またはペースト
型態の前記第６項または第７項に記載の除草剤。
９第二除草活性成分を更に含有する前記第６項、第７項
または第８項に記載の除草剤。
１０前記第１項または第２項に記載の化合物を除草効果
を示す量雑草を防除すべき場所に適用することを特徴と
する雑草の防除方法。
１１前記第１項または第２項に記載の化合物を５〜２０
０ｆ／アール雑草を防除すべきかつ有用植物を栽培すべ
き場所に適用することを特徴とする雑草の防除方法。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中Ａｒ
    は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、ここ
    でＸはハロゲンまたはトリフルオルメチルであり、Ｒ＿
    １はメチルまたはメトキシであり、そしてＲ＿２はＣ＿
    ４〜Ｃ＿５アルキル、シクロヘキシルまたはフェニルで
    ある）で表わされる化合物。 ２ 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中Ａｒ
    は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、ここ
    でＸはハロゲンまたはトリフルオルメチルであり、Ｒ＿
    １はメチルまたはメトキシであり、そしてＲ＿２はＣ＿
    ４〜Ｃ＿５アルキル、シクロヘキシルまたはフェニルで
    ある）で表わされる化合物を有効成分とすることを特徴
    とする除草剤。
JP51156609A 1975-12-30 1976-12-27 ３−（２−アリ−ル−２−プロピル）尿素化合物およびこの化合物を有効成分とする除草剤 Expired JPS6049628B2 (ja)

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