SU116643A1 - Способ получени основных красителей - Google Patents
Способ получени основных красителейInfo
- Publication number
- SU116643A1 SU116643A1 SU601647A SU601647A SU116643A1 SU 116643 A1 SU116643 A1 SU 116643A1 SU 601647 A SU601647 A SU 601647A SU 601647 A SU601647 A SU 601647A SU 116643 A1 SU116643 A1 SU 116643A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- obtaining
- basic dyes
- dyes
- dye
- methyl ester
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 11
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- CWGBFIRHYJNILV-UHFFFAOYSA-N (1,4-diphenyl-1,2,4-triazol-4-ium-3-yl)-phenylazanide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[N-]C1=NN(C=2C=CC=CC=2)C=[N+]1C1=CC=CC=C1 CWGBFIRHYJNILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 4-dimethylaminophenyl Chemical group 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- CZXGXYBOQYQXQD-UHFFFAOYSA-N methyl benzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CZXGXYBOQYQXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIIGWOXXOUVEAD-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl benzenesulfonate Chemical compound ClCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CIIGWOXXOUVEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAZXGNBGZYJSA-UHFFFAOYSA-N 9-ethylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=C1 PLAZXGNBGZYJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical class II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N triisobutylaluminium Chemical compound CC(C)C[Al](CC(C)C)CC(C)C MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
Последние же образуют с алкилирующими агентами (галоидалкилы , эфиры сульфокислот или серной кислоты) продукты присоединени , представл ющие собой новый тип основных красителей.
C-R-fR,X
№ 116643
По сравнению с исходными красител ми (т. е. с продуктами конденсации нафтостирила с ароматическими или гетероциклическими основани ми ), алкилированные производные солей 2-замещенных бекз (с, rf)-индола, полученные по указанному способу, обладают более глубокими и красивыми оттенками и лучшей прочностью окрасок на полиакрилонитрильном волокне к мокрым обработкам. Так, например, прочность к свету и погоде красител цвета бордо, полученного из N-этилкарбазола
tcH.равна 4 (по п тибальной системе оценок).
Красители, производные бенз- с, с)-индола, синтезированные предлагаемым способом, выгодно отличаютс от выпускаемых различными фирмами под названием «астразоны, «севроны, «генакрилы и др. дл крашени полиакрилонитрильного волокна простой технологии получени из доступных полупродуктов. Кроме того, по предлагаемому способу можно получать красители дл указанного волокна, окрашиваюш,ие в синевато-фиолетовый цвет, которые отсутствуют в соответствуюших ассортиментах основных красителей иностранных фирм.
Пример 1. К 2,0 г хлоргидрата 2-(4-диметиламинофенил)-бенз{с , с)-индола (получен конденсацией нафтостирила с диметиланилином при помощи хлорокиси фосфора) в 250 мл воды добавл ют аммиак до щелочной реакции, фильтруют и полученный осадок промывают водой. Затем влажный осадок перенос т в 90 мл толуола, отгон ют воду с частью последнего к остатку добавл ют 2,0 г метилового эфира бензолсульфокислоты , кип т т в течение 30 мин., охлаждают и фильтруют. Выход 2,7г -94%-теоретического. Полученный краситель окрашивает волокно «нитрон в фиолетовый цвет с синим оттенком. Близкий по свойствам краситель получаетс при замене метилового эфира бензолсульфокислоты диметилсульфатом.
Пример 2. 10,0 г нафтостирила, 24,0 г диметиланилина и 7,0 г хлорокиси фосфора размешивают сначала при комнатной температуре, а затем 5 час. при 100°. Реакционную массу перенос т в 100 мл 10%-ного водного раствора едкого натра, избыток диметиланилина отгон ют с паром , фильтруют, осадок промывают водой и (влажным) перенос т в 150 мл толуола. Отгон ют воду с 75 мл толуола, к остатку добавл ют 15 г метилового эфира бензолсульфокислоты, нагревают 1 час, охлаждают , фильтруют и осадок сушат. Выход 26, 2 г красител , идентичного с полученным в примере 1.
Пример 3. Процесс ведут в услови х примера 1, но вместо метилового эфира бензолсульфокислоты добавл ют 7,0 мл этиленхлоргидрина и несколько кристаллов йода. Выход 0,58 г-26,3%-теоретического Краситель окрашивает волокно «нитрон в фиолетовый цвет с красным оттенком. Близкий по оттенку краситель получаетс при замене метилового эфира Р-хлорэтиловым эфиром бензолсульфокислоты.
Пример 4. 2,0 г. хлоргидрата 2-(4-диэтиламинофенил)-бенз (с, и)-индола (полученного конденсацией нафтостирила с диэтиланили
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU601647A SU116643A1 (ru) | 1958-06-10 | 1958-06-10 | Способ получени основных красителей |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU601647A SU116643A1 (ru) | 1958-06-10 | 1958-06-10 | Способ получени основных красителей |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU116643A1 true SU116643A1 (ru) | 1958-11-30 |
Family
ID=48388853
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU601647A SU116643A1 (ru) | 1958-06-10 | 1958-06-10 | Способ получени основных красителей |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU116643A1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3299092A (en) * | 1963-04-06 | 1967-01-17 | Bayer Ag | Naphtholactam reaction products and process for preparation of the same |
| US3347865A (en) * | 1967-10-17 | Hybrocarbon-z-tertiary amino carbo- cvclic aryl benz-[c,d]-indoles | ||
| US3969346A (en) * | 1972-07-07 | 1976-07-13 | Ciba-Geigy Corporation | Naphtholactamcarbinols color formers, their manufacture and use in pressure-sensitive or thermoreactive recording material |
-
1958
- 1958-06-10 SU SU601647A patent/SU116643A1/ru active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3347865A (en) * | 1967-10-17 | Hybrocarbon-z-tertiary amino carbo- cvclic aryl benz-[c,d]-indoles | ||
| US3299092A (en) * | 1963-04-06 | 1967-01-17 | Bayer Ag | Naphtholactam reaction products and process for preparation of the same |
| US3969346A (en) * | 1972-07-07 | 1976-07-13 | Ciba-Geigy Corporation | Naphtholactamcarbinols color formers, their manufacture and use in pressure-sensitive or thermoreactive recording material |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US1935945A (en) | Vat dyestuffs and process of preparing them | |
| DE3035912C2 (ru) | ||
| CH363749A (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| US3617210A (en) | Process for dyeing polyamides with dyes containing sulfonic acid groups | |
| DE2533428C2 (ru) | ||
| US3959285A (en) | Imides of 1,1'-dinaphthyl-4,4',5,5',8,8'-hexacarboxylic acid | |
| US3766199A (en) | Manufacture of 3-benzimidazolyl-coumarins as fluorescent compounds | |
| DE1296722B (de) | Dioxoindanylchinolylbenthiazole, deren Herstellung und Verwendung als substantive Farbstoffe | |
| US2015011A (en) | Anthraquinone dyestuffs and process of preparing them | |
| US1731637A (en) | Triarylmethane dye | |
| SU821474A1 (ru) | Моносульфокислоты 1,4-диариламино-АНТРАХиНОНА дл КРАшЕНи пОлиАМидНыХВОлОКОН и СпОСОб иХ пОлучЕНи | |
| SU919342A1 (ru) | Производные 1,1-бинафтил-4,4,5,5,8,8-гексакарбоновой кислоты в качестве красителей дл хлопчатобумажных,льн ных и вискозных материалов и способ их получени | |
| GB391859A (en) | Improvements in the manufacture and production of dyestuffs for dyeing cellulose esters and ethers | |
| US2882277A (en) | Asymmetrical indigoid dyestuffs | |
| US2734060A (en) | J -benzoyl-x-amevo-l | |
| US3920387A (en) | Dinaphthyl derivatives, method of producing same and application thereof | |
| SU106005A1 (ru) | Способ получени кислотных антрахиноновых красителей | |
| SU410069A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИАЗИНОВОГО j ЗИБЛг/ОГЕКА |МОНОАЗОКРАСИТЕЛЯ | |
| US4125557A (en) | Hydrosulfite-bleachable ketonimine dyes for paper | |
| SU141235A1 (ru) | Способ получени дифениламиновых красителей дл ацетатного шелка и синтетических волокон | |
| SU412217A1 (ru) | ||
| SU117366A1 (ru) | Способ получени красителей дл ацетатного шелка | |
| SU524385A1 (ru) | Способ получени азокрасителей антрахинонового р да | |
| SU431784A1 (ru) | Способ получения дисперсного желтого моноазокрасителя | |
| KR790001371B1 (ko) | 개질 폴리에스텔 섬유의 염색방법 |