SU1168559A1 - Способ получени 2-алкиламино-2-тиазолинов - Google Patents
Способ получени 2-алкиламино-2-тиазолинов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1168559A1 SU1168559A1 SU833645767A SU3645767A SU1168559A1 SU 1168559 A1 SU1168559 A1 SU 1168559A1 SU 833645767 A SU833645767 A SU 833645767A SU 3645767 A SU3645767 A SU 3645767A SU 1168559 A1 SU1168559 A1 SU 1168559A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thiazoline
- yield
- amino
- sulfuric acid
- mol
- Prior art date
Links
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- REGFWZVTTFGQOJ-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound NC1=NCCS1 REGFWZVTTFGQOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- QDWGKCWXXKFJBD-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CC(C)N=C1NCCS1 QDWGKCWXXKFJBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- -1 2-sec-butylamino-2-thiazoline Chemical compound 0.000 description 1
- ZUUKAUMWYUEKQX-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-4h-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CC1(C)CN=C(N)S1 ZUUKAUMWYUEKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKFLLHVVKJTHAH-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CC1CN=C(N)S1 IKFLLHVVKJTHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWZFDUITLQPZHV-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound S1C(=N)NCC1C1=CC=CC=C1 FWZFDUITLQPZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- FLKYBGKDCCEQQM-WYUVZMMLSA-M cefazolin sodium Chemical compound [Na+].S1C(C)=NN=C1SCC1=C(C([O-])=O)N2C(=O)[C@@H](NC(=O)CN3N=NN=C3)[C@H]2SC1 FLKYBGKDCCEQQM-WYUVZMMLSA-M 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- SGMNKDCGMQDDCB-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound S1CCN=C1NC1CCCCC1 SGMNKDCGMQDDCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛАМИНО-2-ТИАЗОЛИНОВ общей формулы и «HRl где R. - изопропил, втор-бутил или циклогексил; RJ - независимо друг от друга водород, метил или фенил, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода и расширени ассортимента целевых продуктов , соответствующий 2-амино-2-тиазолин подвергают взаимодействию с соответствующим йторичным спиртом в среде 70-90%-ной серной кис (Л лоты при 45-95 С. с
Description
Од
00
ел ел
со Изобретение относитс к органической химии, а именно к способу получени 2-алкиламино-2-тиазолино которые наход т применение в синте зе биологически.активных соединени Цель изобретени - увеличение выхода целевого продукта, а также расширение ассортимента целевых пр дуктов. Пример 1. Синте 2-изопро пиламино-2-тиазолина. 0,05 г-моль (5,1 г) 2-амино-2-т золина раствор ют в 50 мл серной кислоты и нагревают до температуры реакции, при интенсивном перемешивании из капельной воронки ввод т 0,075 г-моль (4,5 г, 5,7 мл) безводного изопропилового спирта. Полу ченную смесь вьщерживают в заданных услови х 3ч, затем охлаждают и выл вают на смесь льда и воды (200 г). Сернокислый раствор нейтрализуют при охлаждении водньм раствором аммиака (25%). Выделившиес кристаллы отфильтровывают, промывают водой и сушат. В табл. 1 представлены данные по выходу продукта. Как следует из табл. 1, оптималь ными услови ми вл ютс Температура реакции и концентраци серной кислоты 85%, Выход составл ет 71% (5,2 г), т. пл. 106-107°С. Найдено, %: N 19,67; S 22,16. Вычислено, %: N 19,42; 822,23. Пример 2. Синтез 2-втор-бутиламино-2-тиазолина . 0,05 г-моль (5,1 г) 2-амино-2-ти золина раствор ют в 50 мл серной ки лоты и нагревают до температуры реа ции, при интенсивном перемешивании ввод т из капельной воронки ; 5,6 г-моль (7 мл) втор-бутилового спирта. Полученную- смесь выдерживаю при заданных услови х 3ч, охлаждаю выливают на смесь льда и воды (200 сернокислый раствор нейтрализуют пр охлаждении водным раствором аммиака (25%). бьщелившиес густое масло экстрагируют бензолом (3x30) и суша твердым едким кали. После отгонки бензола продукт церегон ют в вакууме . Данные по выходу продукта предст лены в табл. 2. Получают бесцветное масло с т.кип; 101-102с/2 мм рт.ст. После сто ни масло кристаллизуетс в бесцветныеиглы с т.пл. 98-99 с (петролейный эфир). Найдено, %: N 17,78; S 20,30. C,,S Вычислено, %: N S 20,25. Как следует из табл. 2, оптимальными услови ми вл ютс температура реакции 80 С и концентраци кислоты 85%. Пример 3. Синтез 2-циклогексиламино-2-тиазолина . 0,05 г-моль (5,1 г) 2-амино-2-тиазолина раствор ют в 50 мл серной кислоты и при нагревании до температуры реакции ввод т 0,075 г-моль (10 г, 10,16 мл) циклогексилового спирта. Продукт перерабатывают аналогично примеру 1. Данные по выходу продукта представлены в табл. 3. Наиболее оптимальными услови ми вл ютс температура реакции , концентраци серной кислоты.85%. Выход 89% (8,2 г). Т.пл. ,5°C (гексан). Найдено,%: N l5,20; S 17,3. . . Вычислено, %: N 51,31; S 17,39. Пример 4. Синтез 2-изопропиламино-2-тиазолина . 0,05 г-моль 2-амино-2-тиазолина раствор ют в 50 мл серной кислоты. Услови проведени и обработки аналогичны примеру 1. Данные по выходу продукта представлены в табл. 4. Оптимальные услови - температура реакции 80С, концентраци кислоты 85%. Выход 87% (7 г), т.пл. 10A-1Q5 C (вода). Найдено, %: N 17,51; S 20,18 ,,N,S Вычислено, %: N 17,70; S 20,25. Пример 5. Синтез 2-в ор-бутиламино-5-метил-2-тиазолина . 0,05 г-моль (5,8 г) 2-амино-5-метил-2-тиазолина раствор ют в 50 мл серной кислоты (услови , аналогичны примеру 2) и при нагревании до температуры реакции ввод т при интенсивном перемешивании 0,075 г-моль (5,6 г, 7 мл) втор-бутилового спиртач Данные по выходу представлены в табл. 5. Оптимальные услови - температу реакции , концентраци кислоты 85%. Выход 6,3 г (73%), т.пл. 112lieC/S ммрт.ст.. После сто ни продукт кристаллизуетс с т.пл. 67-68 С (петролейный эфир). Найдено, %: N 16,36; S 18,52. C«H,jN,S Вычислено, %: N 16,26; S 18,61. Пример 6. Синтез 2-циклогексиламино-5-метш1-2-тиазолина . 0,05 г-моль (5,8 г) 2-амино-5-метш1-2-тиазолина раствор ют в 50 мл серной кислоты, раствор нагр вают до температуры реакции и при интенсивном перемешивании добавл ю 0,075 г-моль (10 г, 10,6 мл) цикло гексилового спирта. Смесь обрабаты вают аналогично примеру 1. Данные по выходу представлены в табл. 6. Выход 7 г (71%), т.пл. 107 107 ,5С (гексан). Найдено, %: N 13,88; S 16,00. N38 Вычислено, %: N 14,13; S 16,16. Пример 7. Синтез 2-циклог силамино-5,5-диметил-2-тиазолина.
Таблица 594 0,05 г-моль (6,5 г) 2-амино-5,5-диметил-2-тиазолина раствор ют в 50 мл серной кислоты и ввод т при интенсивном перемешивании С 0,075 г-моль (10 г, 10,6 мл) циклогексилового спирта (услови реакДии аналогичны примеру ). Данные по выходу представлены в табл. 7. Выход 7,9 г (75%), т. пл. 156157С (гексан). Найдено, %:N 13,4; S 15,64. Вычислено, %:N 13,9; S 15,57. Пример 8. Синтез 2-циклоге1 :силамино-5-фенш1-2-тиазолина . 0,05 г-моль (8,9 г) 2-амино-5-фенил-2-тиазолина раствор ют в 50 мл серной кислоты, раствор нагревают и при интенсивном перемешивании ввод т 0,075 (10 г, 10,6 мл) циклогексилового спирта (услови проведени реакции аналогичны примеру 1) Данные по выходу представлены в табл,- 8. Выход 82,5%, т.пл. Н7°С (октан) На1здено, %: N 11,00; S 12,25. Q;ri,,N,s Вычислено, %: N 10,76; S 12,33.
Таблица 3
Таблица 7
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛАМИНО-2-ТИАЗОЛИНОВ общей формулы где - изопропил, втор-бутил или циклогексил;R, - независимо друг от друга водород, метил или фенил, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода и расширения ассортимента целевых продуктов, соответствующий 2-амино-2-тиаэолин подвергают взаимодействию с соответствующим вторичным спир’том в среде 70-90%-ной серной кислоты при 45-95 С.SU..... 1168559 >1 1168559 2
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833645767A SU1168559A1 (ru) | 1983-09-27 | 1983-09-27 | Способ получени 2-алкиламино-2-тиазолинов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833645767A SU1168559A1 (ru) | 1983-09-27 | 1983-09-27 | Способ получени 2-алкиламино-2-тиазолинов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1168559A1 true SU1168559A1 (ru) | 1985-07-23 |
Family
ID=21083068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833645767A SU1168559A1 (ru) | 1983-09-27 | 1983-09-27 | Способ получени 2-алкиламино-2-тиазолинов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1168559A1 (ru) |
-
1983
- 1983-09-27 SU SU833645767A patent/SU1168559A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Гетероциклические соединени . Под ред. Р. Эльдерфильда. М., Мир, ,1965, т. 5, с. 539. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4147702A (en) | 1,4-Dioxane polycarboxylates | |
| US5107032A (en) | Process for the preparation of o-phthalaldehydes | |
| US2808402A (en) | Method for preparing nu-sorbitylcarbamates | |
| US4673761A (en) | Process for preparing anti-inflammatory cycloalkylidenemethylphenylacetic acid derivatives | |
| SU1168559A1 (ru) | Способ получени 2-алкиламино-2-тиазолинов | |
| CA1077045A (en) | Process for the manufacture of 5-amino-1,2,3-thiadiazole | |
| SU1556537A3 (ru) | Способ получени 4-бензилокси-3-пирролин-2-он-1-ил-ацетамида | |
| US2917534A (en) | 2-nitro-3,4,6-trichlorophenyl alkyl carbonates | |
| US3493586A (en) | 3-(beta-aryl-beta-(arylthio) (or arylseleno)-propionyl)pyrone products | |
| Shapira et al. | Sodium Hydride as a Condensing Agent with Acylaminomalonates in the Synthesis of Amino Acids1, 2 | |
| US3935205A (en) | Dimorpholinomethyl-(4-methyl-3-pentenyl)-cyclohexenenes | |
| US2809912A (en) | N-ethylene trichloromethyl sulfenamide | |
| US4791199A (en) | Process for antiarrhythmic 1,3-diazabicyclo[4.4.0]dec-2-en-4-ones | |
| US3249606A (en) | Process of preparing beta-amino-arylethylketone picrates | |
| SU1518334A1 (ru) | Способ получени адамантан-1-ола | |
| SU436057A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДОКСИНАВ ПТ5ФОНЯ mmim | |
| RU2084441C1 (ru) | Способ получения кислотно-аддитивных солей труднорастворимых карбоновых кислот и аминов или аминокислот | |
| SU1203092A1 (ru) | Способ получени алкилзамещенных тетрагидро-1,3,-оксазин-2-онов | |
| SU1705281A1 (ru) | Способ получени N-моноалкилзамещенных амидов ароматических сульфокислот | |
| SU1077888A1 (ru) | Способ получени 2-циклоалкиламино-1,3,4-тиадиазолов | |
| SU131759A1 (ru) | Способ получени N-метилкарбамидометил О1О'-диметилтиофосфата | |
| SU1490113A1 (ru) | Способ получени бис-(2,2,2-тринитроэтил)-тионкарбоната | |
| SU1057494A1 (ru) | Способ получени 4,4-бис(4-нитрофенилтио)ариленов | |
| SU761448A1 (ru) | Способ получения арил-или гетарилацетиленов 1 | |
| US2899429A (en) | Nitroethylenes |