SU1176830A3 - Способ получени 3,5-дихлоранилина - Google Patents
Способ получени 3,5-дихлоранилина Download PDFInfo
- Publication number
- SU1176830A3 SU1176830A3 SU813316601A SU3316601A SU1176830A3 SU 1176830 A3 SU1176830 A3 SU 1176830A3 SU 813316601 A SU813316601 A SU 813316601A SU 3316601 A SU3316601 A SU 3316601A SU 1176830 A3 SU1176830 A3 SU 1176830A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- lewis acid
- dichloroaniline
- aluminum bromide
- chloride
- palladium
- Prior art date
Links
- UQRLKWGPEVNVHT-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 UQRLKWGPEVNVHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims abstract description 10
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L zinc iodide Chemical compound I[Zn]I UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 6
- PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(2-chloroacetyl)piperazine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(C(=O)CCl)CC1 PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 4
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GBKZRUCVLTWAML-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrachloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl GBKZRUCVLTWAML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 3
- JKMPXGJJRMOELF-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazole-2,4,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC(C(O)=O)=C(C(O)=O)S1 JKMPXGJJRMOELF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000838698 Togo Species 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- DQNOIKMHTBFYTD-UHFFFAOYSA-N n,n,2,3-tetrachloroaniline Chemical compound ClN(Cl)C1=CC=CC(Cl)=C1Cl DQNOIKMHTBFYTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/45—Monoamines
- C07C211/46—Aniline
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
- C07C209/74—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton by halogenation, hydrohalogenation, dehalogenation, or dehydrohalogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5-ДИХЛОР АНИЛИНА гидрированием три- или тетра хлоранилинов, содержащих атомы хлора в 3 к 5 положени х, в присутствии катализатора на основе паллади в ер ( FR) де органического растворител , при повышенных температуре и давлении, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, последний провод т.в безводной среде в присутствии каталитического количества кислоты Льюиса, такой как хлорид. или бромид алюмини , иодид цинка, четыреххлористое или двуххлористое ОЛОВО , трихлорид железа, хлорид цинка, меди или никел . Приоритет по -Признакам: 1.08.80 - использование в качестве кислоты Льюиса бромида алюмини ; 26.09.80 - испольчоваиие остальных § кислот Льюиса, указанных в формуле иэо.бретени5Г.
Description
-ч
Од
00
со Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 3,5-дихлоранилина гидрированием по л гхлоранилинов, содержащих атомы хлора в мета- положении. Целью изобретени вл етс упро щение процесса. Изобретение иллюсггрируетс след щими примерами. Пример 1, В автоклав емкос 70 см- с внутренним покрытием из т тала ввод т 1,16 г 2,3,4,5-гтетрахлоранилина , 0,4 г; катализатора, с то щего из паллади , осажденного на активном угле (удельна поверхность сажи 1300 , весовое соде жание паллади 10%), 17,см безвод ного циклогексана, 3 см 5%-го рас вора бромида алюмини (AlBr,) в бе водном циклогексане. Автоклав закрывают, продувают сн чала аргоном, затем водородом. Посл этого ввод т водород под давлением 10 бар, герметизируют автоклав и нагревают его до 160 С.и создают та кие услови , чтобы давление самопро извольно повьшалось до общего ( относительного давлени 21 бар. Хими ческа реакци в таких услови х про текает в течение 4 ч 30 мин. Затем автоклав охлаждают. Содержимое автоклава фильтруют с целью отделени твердого катализатора из гексанового раствора. Последний Промывают воднь1м раствором гидрата, окиси натри (WaOH таким образом, чтобы полностью нейтрализовать сол ную кислоту, вьщел емую в процессе реакции. После отгонки циклогексана получаетс 3,5-дихлоранилин с выходом 99,5%. Пример 2. Пример осуществл ют по примеру 1 со следующей загрузкой автоклава: 1,16 г 2,3,4,5 -тетрахлоранилина, 0,4 г катализатора , состо щего из паллади , осажденного в количестве 5 вес.-% на таком же активном угле, как и в примере 1, 0,095 г безводного дихлорида олова или 0,082 ч части на 1 ч тетрахлоранилина), 20 см циклогексана . Получают 3,5-дихлоранилин с выходом 96,5%, П р и м е р 3. Процесс осуществл ют П1. примеру 1 со следующей загрузко,, автоклава: 1 г, 2,3,4,5 -тетрахлоранилина, 0,3 г катализатора , ТОГО;же, что использовалс/ в предьщущем примере, 0,64 г безводного дихлорида олова. Последний раствор етс в расплавленном лни ине при температуре реакции (1 ). Реакци продолжаетс в течение 3 ч 20 мин. В зтих услови х получают 3,5-дихлоранилин с выходом 100%.. П р и м е р 4. Процесс осуществл етс по примеру 2 с той разницей, что вместо дихлорида олова используетс 0,32 г йодида цинка. Реакци продолжаетс в течение 10ч. В этих услови х получают 3,5-дихлоранилин с выходом 98,2%. Примеры 5-13. В автоклав емкостью 70 см с внутренним покрытием из тантала ввод т 1 г 2,3,4,5-тетрахлоранилина (ТТСА, 0,3 г катализатора, состо щего из 3% паллади и 2% серебра, совместно осажденных на активный уголь с удельной поверхностью примерно 1300 , измен емое количество кислоты Льюиса j служащей в качестве катализатора . Реакци протекает при 160 С под давлением 21 бар. Обработка реакционной среды после завершени реакции осуществл етс , как в примере 1 . . Б таблице указаны продолжительность реакции и выход 3,5-дихлоранилина на каждую кислоту Льюиса (L) и дл определенного мол рного отношени кислоты Льюиса к тетрахлоранилину L/TTCA. Пример 14. Процесс осуществл ют по примеру 1, но вместо 2,3,4, 5-тетрахлоранилина используетс равное количество 2,3,5,6-тетрахлоранилина . Реакци продолжаетс в течение 13 ч. : , В этих услови х получаетс 3,5-дихлоранилин с выходом 99,6%. Пример 15. Цроцесс осуществл ют как в примере 1, но вместо 2,3,4,5-тетрахлрранилина используетс 354,5-трихлоранилин (0,985 г), при этом кислота Льюиса вводитс в виде 1 см циклогексанового раствора концентрацией 10% (вес/об) с использованием 0,05 г того же палладиевого катализатора. Реакци протекает в течение J20 мин. В этих услови х получаетс 3,5-дихлоранилин с выходом 86%,
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5-ДИХЛОРАНИЛИНА гидрированием три- или тетрахлоранилинов, содержащих атомы хлора в 3 и 5 положениях, в присутствии катализатора на основе палладия в сре де органического растворителя., при повышенных температуре и давлении, отличающийся тем, что, , с целью упрощения процесса, последний проводят в безводной среде в присутствии каталитического количества кислоты Льюиса, такой как хлорид, или бромид алюминия, иодид цинка, четыреххлористое или двуххлористое олово, трихлорид железа, хлорид цинка, меди или никеля.Приоритет по .признакам:1.08.80 - использование в качестве кислоты Льюиса бромида алюминия;26.09.80 - испольчовацие остальных кислот Льюиса, указанных в формуле изобретения*. Г1 1176830 2
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8017324A FR2487823A1 (fr) | 1980-08-01 | 1980-08-01 | Procede de preparation selective d'anilines metachlorees |
| FR8020979A FR2491059A2 (fr) | 1980-09-26 | 1980-09-26 | Procede de preparation selective d'anilines metachlorees |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1176830A3 true SU1176830A3 (ru) | 1985-08-30 |
Family
ID=26221937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU813316601A SU1176830A3 (ru) | 1980-08-01 | 1981-08-01 | Способ получени 3,5-дихлоранилина |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4418213A (ru) |
| EP (1) | EP0045709B1 (ru) |
| KR (1) | KR850000148B1 (ru) |
| BR (1) | BR8104979A (ru) |
| CA (1) | CA1211470A (ru) |
| DD (1) | DD201673A5 (ru) |
| DE (1) | DE3166482D1 (ru) |
| DK (1) | DK342981A (ru) |
| ES (1) | ES8306092A1 (ru) |
| HU (1) | HU187348B (ru) |
| IE (1) | IE51457B1 (ru) |
| IL (1) | IL63297A (ru) |
| SU (1) | SU1176830A3 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2532305A1 (fr) * | 1982-08-24 | 1984-03-02 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de preparation d'anilines metachlorees |
| USRE34745E (en) * | 1986-10-30 | 1994-09-27 | The Dow Chemical Company | High purity process for the preparation of 4,6-diamino-1,3-benzenediol |
| US5001279A (en) * | 1989-11-17 | 1991-03-19 | The Dow Chemical Company | Aqueous synthesis of 2-halo-4,6-dinitroresorcinol and 4,6-diaminoresorcinol |
| US5051030A (en) * | 1990-06-05 | 1991-09-24 | Roy F. Weston, Inc. | Chemical detoxification process for treatment of soils contaminated with halogenated organic compounds |
| JPH0565250A (ja) * | 1991-01-28 | 1993-03-19 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ３，５−ジフルオロアニリンの製造方法 |
| US5089653A (en) * | 1991-04-04 | 1992-02-18 | Dow Elanco | Process for the selective reduction of the 4-halogen in 2,4-dihaloanilines |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU517576A1 (ru) * | 1971-05-24 | 1976-06-15 | Предприятие П/Я А-7797 | Способ получени смешанных галоидароматических углеводородов |
| DE2503187C3 (de) * | 1975-01-27 | 1979-05-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung durch Chlor meta-substituierte Aniline |
| FR2449075A1 (fr) * | 1979-02-15 | 1980-09-12 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de preparation d'anilines metachlorees |
| FR2449076A2 (fr) * | 1979-02-15 | 1980-09-12 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de preparation d'anilines metachlorees |
-
1981
- 1981-07-13 IL IL63297A patent/IL63297A/xx unknown
- 1981-07-14 US US06/283,151 patent/US4418213A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-07-30 CA CA000382858A patent/CA1211470A/en not_active Expired
- 1981-07-30 DE DE8181420115T patent/DE3166482D1/de not_active Expired
- 1981-07-30 IE IE1738/81A patent/IE51457B1/en unknown
- 1981-07-30 EP EP81420115A patent/EP0045709B1/fr not_active Expired
- 1981-07-31 DK DK342981A patent/DK342981A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-07-31 BR BR8104979A patent/BR8104979A/pt unknown
- 1981-07-31 HU HU812244A patent/HU187348B/hu unknown
- 1981-07-31 ES ES504473A patent/ES8306092A1/es not_active Expired
- 1981-07-31 DD DD81232269A patent/DD201673A5/de unknown
- 1981-08-01 SU SU813316601A patent/SU1176830A3/ru active
- 1981-08-01 KR KR1019810002798A patent/KR850000148B1/ko not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент СССР № 1149871, кл. С 07 С 87/60, 1979. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL63297A (en) | 1984-05-31 |
| CA1211470A (en) | 1986-09-16 |
| EP0045709A1 (fr) | 1982-02-10 |
| IE811738L (en) | 1982-02-01 |
| US4418213A (en) | 1983-11-29 |
| KR830006170A (ko) | 1983-09-17 |
| IE51457B1 (en) | 1986-12-24 |
| ES504473A0 (es) | 1982-12-01 |
| ES8306092A1 (es) | 1982-12-01 |
| EP0045709B1 (fr) | 1984-10-03 |
| BR8104979A (pt) | 1982-04-20 |
| DD201673A5 (de) | 1983-08-03 |
| HU187348B (en) | 1985-12-28 |
| IL63297A0 (en) | 1981-10-30 |
| DE3166482D1 (en) | 1984-11-08 |
| KR850000148B1 (ko) | 1985-02-28 |
| DK342981A (da) | 1982-02-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3869501A (en) | Process for preparing 3-pentenenitrile | |
| SU1176830A3 (ru) | Способ получени 3,5-дихлоранилина | |
| US3873597A (en) | 2-Bromo-2-bromomethylglutaronitrile | |
| US4142992A (en) | Asymmetric catalysis | |
| JPS6011694B2 (ja) | ２―ピロリドンの製造法 | |
| US3755194A (en) | Hydrogenation catalyst | |
| US3878243A (en) | Process for preparing perchloromethylmercaptane | |
| US4782185A (en) | Process for the preparation of 4-nitrodiphenylamines | |
| SU1149871A3 (ru) | Способ получени 3,5-дихлоранилина | |
| JPH024751A (ja) | ４‐ハロ‐３‐オキソ‐２‐アルコキシイミノ酪酸エステルの製造方法 | |
| JP2698306B2 (ja) | ２−メチル−３−アミノベンゾトリフロライドの製造方法 | |
| SU1199199A3 (ru) | Способ получени 3,5-дихлоранилина | |
| US4647700A (en) | Process for the preparation of meta-chloroanilines | |
| US4495368A (en) | Process for the preparation of meta-halogenoanilines | |
| US2805234A (en) | Process for production of tetra-alkyl tin compound having at least 10 carbon atoms per alkyl radical | |
| JPH05255206A (ja) | フルオロアニリンの製造方法 | |
| US4391991A (en) | Process for the preparation of para-fluoroaniline | |
| US2773104A (en) | Manufacture of hexachlorobenzene | |
| JPH064560B2 (ja) | ２−（ｐ−イソブチルフエニル）プロピオン酸またはその塩の回収方法 | |
| US1930753A (en) | Chlorination of cresidine | |
| US4568764A (en) | Preparation of cinnamic acid | |
| JPH05194330A (ja) | ３，５−ジクロルアニリンの製造方法 | |
| SU721444A1 (ru) | Способ получени диметилдихлорстаннана | |
| SU1174432A1 (ru) | Способ получени 2-винил-6,6-диметил-2,3,5,6-тетрагидро-7 @ -бензо-( @ )фуран-4-она | |
| KR920005415B1 (ko) | 싸이즈제용 알케닐숙신산 무수물의 제조방법 |