SU1189339A3 - Способ получени производных 2-оксиметилхиноксалин-1,4-диоксида - Google Patents

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-ОКСИМЕТШ1ХИНОКСАЛИН-1,4-ДИОКСИДА формулы V он СИ-Ъ1Н-А где А - группа формулы -NH-COPv, где Р., - С,-С. -алкильна  группа или фенильна  группа, замещенна  ОКСИ-, нитро-, диметокси- , триметокси-группой или хлором, или R бензилова , пиридшшва  или нитрофурилова  группа, отли.чающийс   тем, что 2-формилхиноксалин-1,4-диоксид формулы i со подвергают взаимодействию с соединением формулы A-NHj, 30 ;о со со где А имеет указанные значени , при в присутствии воды или в инертном органическом растворителе .

Description

1

Изобретение относитс  к способу получени  новых производных 2-оксиметилхиноксалин-1 ,4-диоксида, обладающих антимикробной активностью, которые могут найти применение в медицине.

Целью изобретени   вл етс  поиск новых производных в р ду хиноксалин-1 ,4-диоксида, обладающих повышенной антимикробной активностью.

Пример 1. Получение (п-оксибензоилгидраэино)-о -оксиметилЗ-хиноксалин-1 ,4-диоксида.

9,5 г (0,05 моль) 2-ФОРМШ1ХИНОКсалин-1 ,4-диоксида подвергали реакции с 7,6 г (0.,05 моль) п-оксибензойного гидразида в 250 мп воды в присутствии 2 капель пиперидина при 25С в течейие 3 ч. Выделившийс  продукт отфильтровывают и промывают водой. Получают 16,7 г (97,6%) целевого соединени . Т.пл. 305-306 С,

Пример 2 . Получение (п-хлорбензоилгидразино) -с -оксиметил -хиноксалин-1 ,4-диоксида.

9,5 г (0,05 моль) 2-формилхиноксалин-1 ,4-диоксида подвергают реакции с 8,5 г (0,05 моль) п-хлорбензойного гидразида в 250 мл ди метилформамида в присутствии 2 капель пиперидина при в течение 1 ч, затем реакционную смесь нагревают до 30°С и оставл ют реагиро893392

вать еще на 2 ч. Выделившийс  продукт отфильтровывают и промывают водой. Получено 17,1 г (95%) целевого соединени . Т.пл. 258-259С. 5 Пример 3. Получение 2-(о -гидразино-с -оксиметил )-хинокса-. ЛИН-1,4-диоксида.

9,5 г (0,05 моль) 2-формилхиноксаЛИН-1 ,4-диоксида подвергают реакции с 1,6 г (0,05 моль) гидразина в 50 МП диметилформамида при 10 С 3 ч. Выделившийс  продукт отфильтровывают . Получено 8,75 г (79%). желательного соединени . Т.пл. 21715 218°С.

Соединени , перечисленные в табл. 2, получены аналогично примеру 2.

Новые соединени  общей формулы

20 могут служить в качестве исходных веществ дл  получени  известных производных, обладающих эффектами увеличени  прироста веса. Упом нутые известные производные могут

25 находить применение при. лечении сельскохоз йственных животных. Новые соединени  формулы активно действуют против широкого спектра грамположительных или грамотрица- .

3Q тельных бактерий, то есть против следующих микроорганизмов Escherichia coli (А ), Proteus vulgaris (В), Shigella sonnei (С), и Barillus subtilis (D) (CM. табл. 1).

Таблица 1

2,5

1.5

5

5

0,8

1.5

5

2.5

2,5

5

0,8

0,8

2,5

2,5

1.5

1.5

1,5

2,5

5

2.5

0,8

0,8

2.5

2,5

2.5

0,8

2.5

2.5

2.5

5

5

5

5

Известный Метиловый эфир хиноксалин-1 ,4-диоксид-2- . -ил-метиленкарбазиновый кислоты (карбадокс)

.Продолжение табл., I

4000

10 $1189139 LllLlIIIIIIII 133,4,5-Три- Игзопроиаметокси- НОЛ -бензоил-аминоПиперидин 145-Нитрофуран-2-карбонил-амино Вода- в Продолжение табл. 2 IIII -Z-I I 10247-4887 10 275 92

Claims (2)

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ
2. 2-ОКСИМЕТИЛХИНОКСАЛИН-1,4-ДИОКСИДА формулы

   I ⁰ где А - группа формулы

   -NH-COR₁, где R, - С^-С₁₁ -алкильная группа или фенильная группа, замещенная окси-, нитро-, диметокси-, триметокси-группой или хлором, или R₁ бензиловая, пиридиловая или нитрофуриловая группа, отли.чающийс я тем, что 2-формилхиноксалин-1,4-диоксид фор мулы подвергают взаимодействию с соединением формулы '

   A-NH₂, где А имеет указанные значения, при 10-304 в присутствии воды или в инертном органическом растворителе .