SU1165235A3 - Способ получени производных пиридазино @ 4,5- @ хиноксалин-5,10-диоксида - Google Patents
Способ получени производных пиридазино @ 4,5- @ хиноксалин-5,10-диоксида Download PDFInfo
- Publication number
- SU1165235A3 SU1165235A3 SU813310347A SU3310347A SU1165235A3 SU 1165235 A3 SU1165235 A3 SU 1165235A3 SU 813310347 A SU813310347 A SU 813310347A SU 3310347 A SU3310347 A SU 3310347A SU 1165235 A3 SU1165235 A3 SU 1165235A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- general formula
- dioxide
- quinoxaline
- compound
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/30—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for swines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Birds (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Fodder In General (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПР(НЗВОДНЫХ ПИРИДАЗИНО 4,5-в| ХИНОКСАЛИН-5,10-ДИО;ССЦДА общей формулы о о II If-COR .ibr где алкоксигруппа, триметоксифенил или 4-пирид1т, о тлич ающий с тем, что соединение общей формулы .где У - удал ема группа, подвергают взаимодействию с соединеО ) нием общей формулы. HjN-NH-CX )R , g где R имеет указанные значени , 9 -среде ощ нического растворител в присутствии основани .
Description
Изобретение относитс к способу получени новых производных пиридаз но f4,3-B3 хиноксалин-5,10-диоксида общей формулы « о где R-Ci-C - алкоксигруппа триметок фенил, или 4-пиридил, которые обладают противомикробными и повышающими вес свойствами и йогу найти применение в сеАском хоз йстве . X Известен способ получени 2-формилхиноксалии-1 ,4-диоксид карбомето сигидразона (карбадокса), который з ключаетс в том, что метилкарбазат подвергают взаимодействию с 2-форми хиноксалин-1,4-диоксидом в среде ме танола при комнатной температуре. Карбадокс обладает противомикроб ным. .и повышающим вес свойством fl1 Цель изобретени - получение новых соединений, увеличивающих эффективность прироста веса. Поставленна цель достигаетс сп собом получени соединений общей формулы (X), который заключаетс в том, что соединение общей формулы О . CHjHel где У - удал ема группа, подвергают вза1 1одействию с соединением общей формулы Hj,N - NH - COR (III) где R имеет указанные значени , в среде органического растворител в присутствии основани . В качестве органического раство ритёл используют метиловый или из прошшовый спирт, в качестве основ НШ1 - триэтипамин или Ы,Ы-диметипанилин .. Пример 1. Получение 2-мет сикарбонш1-1,2,3,4-тетрагидро-:1-ок -1Н-пириаадино (4,5-в) хиноксалин-5 ,10-диоксида (1а). а)32,7 г (0,1 моль) 1,4-диоксида этилового эфира З-бром-метилхиноксалин-2-карбоновой кислоты и 9 г ( О,1 моль) метилового эфира карбазиновой кислоты в 200 мл метанола ввод т во взаимодействие в присутствии 10,1 г (0,1 моль) триэтиламина при комнатной температуре. После протекани слабо экзотермической реакции отфильтровьгеают выделившиес к: металлы . Получают 14,5 г указанного соединени . Выход 50%, т.пл. 254-256 С. б)Следуют методике примера тем отличием, что в качестве исходного вещества используют п-толуолсул1 фонш1овь1й эфир З-бром-метилхинрксалин-2-карбоновой кислоты. Указанное соединение получают с выходом 73%, т .пл. 253-254°С. Пример 2. Получение 2-изоникотиноил-1 ,2,3,4-тeтpaгидpo-1-oкco-1H-пиpидaзинo (4,5-в)хиноксалин-5,10-диоксида (16)о 16,4 г (0,05 моль) 1,4-диоксида .: этилового эфира 3-бромметилхиноксалин-2-карбоновой кислоты ввод т во взаимодействие с 11,3 г (0,05 моль) гидразида изоникотиновой кислоты в 150 мл изопропанола в присутствии 6,05 г (0,05 моль) Н,Н-диметиланилина при комнатной температуре и при перемешивании. Выпавший в осадок продукт отфильтровывают. Получают указан«ое соединение с выходом 60%, т.пл.237-238°С. Пример 3. Получение 2-(3,4, 5,-триметоксибензоил)-1,2,3,4-тетрагидро-1-оксо-1Н-пиридазино (4,5-в) хиноксалин-5,10-диоксида (1 в). 16,4 г (0,05 моль) 1,4-диоксида этилового эфира 3-броммеТилхиноксалин-2-карбоновой кислоты ввод т во взаимодействие с 11,3 г (0,05 моль) гидразида 3,4,5-триметоксибензойной кислоты в 150 мл изопропанола в присутствии 6,05 (0,05 моль) N,N-диметиланилина при комнатной температуре и при перемешивании. Выпав ший|В осадок продукт отфильтровывают . Получшот 16 г указанного соединени . Выход 75%, т.пл. 200-201°С. Соединени общей-формулы I активны по отношению к различным грамположительным и.грамотрицательным бактери м. Минимальна подавл нмца концентраци соединений общей формулы 1 по отношению к штаммам бактерий составл ет 0,5-128 г/мл.
3 .1
Испытани соединений общей формулы 1 на способстеун цую росту веса активность проволоки на порос тах. Порос та получали корм, содержащий 50 г испытуемого соединени на тонну , кормового активного вещества. Врем кормлени 30 дней. Число животных по 6 на ка одое испытуемое вещество.
Результаты испытаний представлены в таблице.
Средний ежедневный прирост веса, % необработанного контрол
124,3 125,2 110,3 107,4 100,0
652354
Из представленных результатов видно, что животные, которых корм т с применением с.оединений общей формулы J, показьюайт значительно более 5 высокий прирост веса, чем животные контрольной группы.
Одновременно, этого же прироста веса можно достичь с помсицью значило тельно мньщего количества корма.
Количество корма, примен емого дл достижени прибавки веса в 1 кг, % необработанного контрол
8,9 88,6 93,3 94,7 100
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДАЗИНО [4,5-в] ХИНОКСАЛИН-5,10- . —ДИОКСИДА общей формулы где R-C|-C4~ алкоксигруппа,триметок•сифенил или 4-пиридил, о тлич а ю щ и й с я тем, что соединение общей формулыCOYСН2На1 где У - удаляемая группа, подвергают взаимодействию с соединением общей формулыH2N-NH-C0R , где R имеет указанные значения, ц -среде океанического растворителя в присутствии основания.v 'жванΓΐ 65235
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU80801862A HU181160B (en) | 1980-07-25 | 1980-07-25 | Process for preparing derivatives of pyridazino/4,5-b/quinoxaline-5,10-dioxide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1165235A3 true SU1165235A3 (ru) | 1985-06-30 |
Family
ID=10956567
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU813310347A SU1165235A3 (ru) | 1980-07-25 | 1981-07-24 | Способ получени производных пиридазино @ 4,5- @ хиноксалин-5,10-диоксида |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4404204A (ru) |
| JP (1) | JPS5753487A (ru) |
| AR (1) | AR231838A1 (ru) |
| AU (1) | AU542719B2 (ru) |
| BE (1) | BE889711A (ru) |
| BR (1) | BR8104792A (ru) |
| CA (1) | CA1169064A (ru) |
| CH (1) | CH648315A5 (ru) |
| DD (1) | DD201595A5 (ru) |
| DE (1) | DE3129301A1 (ru) |
| DK (1) | DK332981A (ru) |
| ES (1) | ES8300764A1 (ru) |
| FI (1) | FI812332A7 (ru) |
| FR (1) | FR2487352A1 (ru) |
| GB (1) | GB2080306B (ru) |
| GR (1) | GR75289B (ru) |
| HU (1) | HU181160B (ru) |
| IT (2) | IT1168146B (ru) |
| NL (1) | NL8103513A (ru) |
| PL (1) | PL129087B1 (ru) |
| SE (1) | SE8104476L (ru) |
| SU (1) | SU1165235A3 (ru) |
| YU (1) | YU183481A (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU192633B (en) * | 1984-12-12 | 1987-06-29 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing carbazinic acid derivatives and compositions containing them for increasing weight-yield |
| DE3522937A1 (de) * | 1985-06-27 | 1987-01-08 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung staubfreier olaquindox-haltiger futtermittelmischungen |
| GB2489749B (en) | 2011-04-08 | 2016-01-20 | Optasense Holdings Ltd | Fibre optic distributed sensing |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3371090A (en) * | 1964-09-16 | 1968-02-27 | Pfizer & Co C | Novel antibacterial agents |
| US3753987A (en) * | 1970-04-03 | 1973-08-21 | Pfizer & Co C | 3-halomethyl-2-quinoxalinecarboxylic acid-1,4-dioxide esters and their cyclization products with amines |
| US4303657A (en) * | 1979-05-21 | 1981-12-01 | International Minerals & Chemical Corp. | Nitrohydroxyalkyl-substituted quinoxaxiline dioxides and alkanoic acid esters thereof |
-
1980
- 1980-07-25 HU HU80801862A patent/HU181160B/hu not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-06-19 US US06/275,393 patent/US4404204A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-06-19 CA CA000380167A patent/CA1169064A/en not_active Expired
- 1981-06-24 AU AU72165/81A patent/AU542719B2/en not_active Ceased
- 1981-07-21 SE SE8104476A patent/SE8104476L/xx not_active Application Discontinuation
- 1981-07-22 IT IT8123055Q patent/IT1168146B/it active
- 1981-07-22 IT IT1981A23055A patent/IT8123055A1/it unknown
- 1981-07-23 BE BE1/10275A patent/BE889711A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-07-23 PL PL1981232332A patent/PL129087B1/pl unknown
- 1981-07-24 JP JP56116308A patent/JPS5753487A/ja active Pending
- 1981-07-24 DE DE19813129301 patent/DE3129301A1/de not_active Withdrawn
- 1981-07-24 GR GR65625A patent/GR75289B/el unknown
- 1981-07-24 YU YU01834/81A patent/YU183481A/xx unknown
- 1981-07-24 FR FR8114404A patent/FR2487352A1/fr active Granted
- 1981-07-24 AR AR286215A patent/AR231838A1/es active
- 1981-07-24 FI FI812332A patent/FI812332A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1981-07-24 BR BR8104792A patent/BR8104792A/pt unknown
- 1981-07-24 NL NL8103513A patent/NL8103513A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-07-24 SU SU813310347A patent/SU1165235A3/ru active
- 1981-07-24 ES ES504246A patent/ES8300764A1/es not_active Expired
- 1981-07-24 GB GB8122833A patent/GB2080306B/en not_active Expired
- 1981-07-24 DK DK332981A patent/DK332981A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-07-24 DD DD81232074A patent/DD201595A5/de unknown
- 1981-07-24 CH CH4828/81A patent/CH648315A5/de not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Патент GB №1058047, кл. С 2 С, опублик. 1965. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR8104792A (pt) | 1982-04-13 |
| DK332981A (da) | 1982-01-26 |
| FI812332L (fi) | 1982-01-26 |
| ES504246A0 (es) | 1982-12-01 |
| FR2487352B1 (ru) | 1984-10-19 |
| PL129087B1 (en) | 1984-03-31 |
| CH648315A5 (de) | 1985-03-15 |
| FI812332A7 (fi) | 1982-01-26 |
| CA1169064A (en) | 1984-06-12 |
| NL8103513A (nl) | 1982-02-16 |
| GR75289B (ru) | 1984-07-13 |
| AU542719B2 (en) | 1985-03-07 |
| JPS5753487A (en) | 1982-03-30 |
| GB2080306A (en) | 1982-02-03 |
| AU7216581A (en) | 1982-01-07 |
| IT8123055A1 (it) | 1983-01-22 |
| HU181160B (en) | 1983-06-28 |
| US4404204A (en) | 1983-09-13 |
| GB2080306B (en) | 1984-03-14 |
| PL232332A1 (ru) | 1982-11-08 |
| BE889711A (fr) | 1982-01-25 |
| DD201595A5 (de) | 1983-07-27 |
| FR2487352A1 (fr) | 1982-01-29 |
| SE8104476L (sv) | 1982-01-26 |
| IT8123055A0 (it) | 1981-07-22 |
| DE3129301A1 (de) | 1982-04-15 |
| IT1168146B (it) | 1987-05-20 |
| AR231838A1 (es) | 1985-03-29 |
| ES8300764A1 (es) | 1982-12-01 |
| YU183481A (en) | 1983-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0313724B1 (en) | Bis (acyloxymethyl) imidazole Derivative | |
| HU203725B (en) | Process for producing pyridyl-ethyl-amine derivatives and compositions containing them for improving productivity of animals | |
| US3493572A (en) | Process for producing quinoxaline-di-n-oxides | |
| US4373101A (en) | Quinoxaline-2-yl ethenyl ketones | |
| US4076952A (en) | Certain tetrahydro-4-imino-1-naphthylureas | |
| US4216149A (en) | dl-N-(4,5,6,7-Tetrahydro-7-oxobenzo[b]thien-4-yl)phthalimide | |
| SU1189339A3 (ru) | Способ получени производных 2-оксиметилхиноксалин-1,4-диоксида | |
| FI59405C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av metyl-3-(2-kinoxalinylmetylen-karbazat-n1,n4-dioxid | |
| US4020166A (en) | Haloalkyl esters of 5-nitroimidazole-1-carboxylic acid derivatives | |
| GB1561624A (en) | Sulphonylhydrazones of 1,4-dioxo- and 4-osoquinoxaline-2carboxaldehvde | |
| SU1186616A1 (ru) | Производные хиноксалин-1,4-диоксида,обладающие способностью увеличивать привес животных | |
| CS240967B2 (en) | Preparation method of carbazic acid derivatives | |
| JPS6049634B2 (ja) | キノキサリン−１，４−ジオキシド誘導体の製造法 | |
| US4057557A (en) | Certain 5-nitrothiazolylimidazolidine compounds | |
| CA1049518A (en) | 3-imino-1,2,4-benzotriazine-1-oxides | |
| RU2003655C1 (ru) | Метиловый эфир 4-оксо-4-фенил-2-(9-флуорениленгидразино)-2-бутеновой кислоты, ингибирующий рост грамположительной микрофлоры | |
| US4404204A (en) | Pyridazino[4,5-b]quinoxaline-5,10-dioxide derivatives, a process for preparing same and anti-microbial compositions containing same | |
| SU1299510A3 (ru) | Способ получени производных хиназолинона | |
| SU707503A3 (ru) | Кормова добавка дл домашней птицы | |
| RU2281286C1 (ru) | 11,11-ДИМЕТИЛ-1-ОКСО-1,2,10,11-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО [h]ПИРРОЛО[2,1-a]ИЗОХИНОЛИН-2-СПИРО-2-(1-АРИЛ-3-АРОИЛ-4-ГИДРОКСИ-5-ОКСО-2,5-ДИГИДРОПИРРОЛЫ), ПРОЯВЛЯЮЩИЕ АНТИМИКРОБНУЮ АКТИВНОСТЬ ОТНОСИТЕЛЬНО ГРАМПОЛОЖИТЕЛЬНОЙ МИКРОФЛОРЫ | |
| RU2007394C1 (ru) | 3-фенил-1он-4,5-дигидропиразоло[4,3-а]карбазол, обладающий противоопухолевой и антилейкозной активностью | |
| US3980648A (en) | Process for producing quinoxaline-di-N-oxides | |
| SU770045A1 (ru) | Тиосемикарбазоны альдегидов р да тиофена,обладающие противотуберкулезной активностью | |
| KR100533304B1 (ko) | 폴리에톡실화 알파 토코페롤 에스테르 유도체 및 이의제조방법 | |
| SU749362A3 (ru) | Кормова добавка |