SU1348331A1 - Способ получени хлоргидринов - Google Patents
Способ получени хлоргидринов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1348331A1 SU1348331A1 SU853877793A SU3877793A SU1348331A1 SU 1348331 A1 SU1348331 A1 SU 1348331A1 SU 853877793 A SU853877793 A SU 853877793A SU 3877793 A SU3877793 A SU 3877793A SU 1348331 A1 SU1348331 A1 SU 1348331A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chlorine
- solution
- circulating
- organic phase
- acidic
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910001514 alkali metal chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N chlorohydrin Chemical compound CC#CC#CC#CC#C\C=C\C(Cl)CO XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 4
- -1 chlorine ions Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 2
- 150000003945 chlorohydrins Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 abstract 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 abstract 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 abstract 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- AVGQTJUPLKNPQP-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloropropane Chemical compound CCC(Cl)(Cl)Cl AVGQTJUPLKNPQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CCl DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- XWCQSILTDPAWDP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-phenylethanol Chemical compound ClCC(O)C1=CC=CC=C1 XWCQSILTDPAWDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZIQXGLTRZLBEX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-propanol Chemical compound CC(Cl)CO VZIQXGLTRZLBEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 2
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CISIJYCKDJSTMX-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloroethenylbenzene Chemical compound ClC(Cl)=CC1=CC=CC=C1 CISIJYCKDJSTMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- DPGAAOUOSQHIJH-UHFFFAOYSA-N ruthenium titanium Chemical compound [Ti].[Ru] DPGAAOUOSQHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобрет.ение относитс кталоид- замещенным спиртам, в частности к получению хлоргидринов (ХГ). Цель - упрощение процесса, снижение расходных норм хлора и ликвидации сточных вод. Получение ХГ ведут из непредельного углеводорода и хлора при посто нной электрохимической обработке кислого циркулирующего раствора (КЦР) ХГ с непрерывными подводом реагентов, сепарацией и удалением образующихс продуктов в виде органической фазы. В качестве источника хлора в КЦР используют НС1 или хлорид щелочного металла. Способ обеспечивает упрощение процесса за счет образовани концентрированных растворов ХГ, полной утилизации ионов хлора и ликвидации сточных вод. 1 3.п. ф-лы, 1 ил. i ел со 4 00 00 со
Description
13483312
неидентифицированна органика (EX) 2,78. Выход ДХГГ на превращенный АХ 88%.
Пример 2. Процесс осуществл ют аналогично примеру 1, загружа в циркул ционный контур насыщенный раствор ДХГГ, содержащий 10 г/л НС1. Вместо С1 в систему подают 20%-ный
1
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени хлоргидринов, важных продуктов органического синтеза.
Цель изобретени - упрощение процесса , снижение расходных норм и ликвидации сточных вод, котора достигаетс посто нной электрохимической обработкой циркулирующего водно- Q водный раствор НС1 (216 г/ч). При го раствора дихлоргидрина и непрерыв- погрузке на электролизер 57 А и на- ной сепарацией и удалением образующе- пр жении 3,4 В. Скорость подачи АХ гос продукта в виде органической составл ет 56 г/ч. Подачу воды осуществл ют из расчета поддержани по- 15 сто нного объема реакционной смеси в циркул ционном контуре.Температура циркулирующей реакционной смеси . Из сепаратора Х-8 со скоростью 93,42 г/час отбирают органическую фа- 2Q ЗУ состава, мае. %: АХ 7, 1 1; ЭХГ 0,33; ТХП4,8; ДХГГ84,58; ХЭ 0,28; ЕХ 0,28.. Выход ДХГГ 89,7%.
Пример 3. Процесс осуществл ют аналогично примеру 1, загружа органической фазы Х-8, бездиафрагмен-25 в циркул ционный контур насыщенный ный электролизер с оксидными рутение- раствор ДХГГ, содержащий 10 г/л НС1. вотитановыми анодами и титановыми ка- Вместо С1 в систему подают хлорид тодами, а также холодильники Т-3, натри со скоростью 85,8 г/ч при на- Т-4 и Т-5 дл поддержани заданной грузке на электролизер 65 А и напр - температуры.30 жении 3,8 В. Температура циркулируПр и м е р 1. Процесс осуществл - ющей реакционной смеси 15-17°С. Пофазы . В качестве источника хЛора используют хлорид водорода или хлорид щелочного металла.
На чертеже приведена схема установки , реализующей предлагаемый способ .
Установка включает систему циркул ции кислого раствора с насосами циркул ции Р-1 и Р-2, выполн ющими также роль смесителей, системы сепарации газа и жидкости Ф-7 водной и
ют на циркул ционной установке, включающей насосы-смесители Р-1 и Р-2, системы сепарации газ-жидкость Ф-7 и жидкость-жидкость Х-8, бездиафраг- менный электролизер с оксидными ру- тениевотитановыми анодами и титановыми коггодами Э-6, холодильники Т-3, Т-4 и Т-5 и ротаметры 1 и 2.
Предварительно приготовленный в количестве 4 л насьщ1енный по дихлор- гидрину глицерина (ДХГГ) водный раствор с содержанием НС1 3,55 г/л загружают в циркул ционный контур. Включают в работу насосы Р-1 и Р-2 и организуют циркул цию раствора по контуру: Т-3- Х-8- Р-2 -10- Т-5- 3-6- Ф-7- Р-1 со скоростью 200 л/ч. Включают электролизер (нагрузка 73 А, напр жение 4 В) и подают аллилхлорид со скоростью 183,5 г/ч, хлор (С) 68,5 г/ч и воду 54,1 г/ч. Температура в контуре 20 С, Из сепаратора Х-8 посто нно со скоростью 295,1 г/ч отбирают органическую фазу, содержащую, мас.%: аллилхлорид (АХ) 11,08; эпихлоргидрин (ЭХГ) 0,3; трихлорпропан (ТХП) 3,22; ДХГГ 80,25; хлорэфиры (ХЭ) 2,37;
483312
неидентифицированна органика (EX) 2,78. Выход ДХГГ на превращенный АХ 88%.
Пример 2. Процесс осуществл ют аналогично примеру 1, загружа в циркул ционный контур насыщенный раствор ДХГГ, содержащий 10 г/л НС1. Вместо С1 в систему подают 20%-ный
Q водный раствор НС1 (216 г/ч). При погрузке на электролизер 57 А и на- - пр жении 3,4 В. Скорость подачи АХ составл ет 56 г/ч. Подачу воды осуществл ют из расчета поддержани по- 15 сто нного объема реакционной смеси в циркул ционном контуре.Температура циркулирующей реакционной смеси . Из сепаратора Х-8 со скоростью 93,42 г/час отбирают органическую фа- 2Q ЗУ состава, мае. %: АХ 7, 1 1; ЭХГ 0,33 ТХП4,8; ДХГГ84,58; ХЭ 0,28; ЕХ 0,28. Выход ДХГГ 89,7%.
5
0
5
0
5
дача АХ 70,2 г/ч. Из сепаратора Х-8 со скоростью 112 г/ч отбирают органическую фазу состава, мас.%: АХ 12,09; ЭХГ 0,64; ТХП 5,18; ДХГГ 80,05; ХЭ 0,3; ЕХ 1,74. Выход ДХГГ 89%.
Пример 4. Процесс осуществл ют аналогично примеру 1, загружа в циркул ционный контур 4,0 л насыщенного по стиролхлоргидрину водного раствора с содержанием НС1 3,55 г/л. В течение всего опыта в систему подают НС1 67,5 г/ч; стирол 99 г/ч и воду дл поддержани посто нного объема реакционной смеси. Нагрузка на электролизер 70 А, напр жение 3,9 В. Температура 20-23°С. Из сепаратора Х-8 со скоростью 99,2 г/ч отбирают органическую фазу состава, мае. %: стирол 1,26; стиролхлоргид- рин 94,71; дихлорстирол 2,12; ЕХ1,91. Выход стиролхлоргидрина 64%.
Пример 5. Процесс осуществл ют аналогично примеру 1, загружа в циркул ционный контур 4 л насыщенного по пропиленхлоргидрину водного раствора с содержанием НС1 10 г/л. В течение всего опыта в систему подают пропилен - 33,3 г/ч; хлорид натри 91,3 г/ч и воду дл поддержани посто нного объема реакционной смеси . Нагрузка на электролизер 72 А при напр жении А В. Температура 20- 22 С. Из сепаратора Х-8 со скоростью 34 г/ч отбирают органическую фазу, содержащую, мас,%: пропилен 1,57; пропиленхлоргидрин 93,64; дихлорпро- пан 2,97; ЕХ 1,82, Выход пропилен- хлоргидрина 43%,
Предлагаемый способ позвол ет упростить процесс вследствие получени концентрированных растворов хлоргид- рйнов, полной утилизации ионов хлора
Claims (1)
- и ликвидации сточных вод. Формула изобретени1, Способ получени хлоргидринов взаимодействием непредельного углеводорода и хлора в кислом циркулирующем растворе хлоргидринов с непрерывным подводом реагентов и отводом образующихс продуктов, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, снижени расходных норм хлора и ликвидации сточных вод, процесс ведут при посто нной электрохимической обработке кислого циркулирующего раствора и непрерывной сепарации и удалении образующихс продуктов в виде органической фазы,2, Способ по, 1, отличающий с тем, что в качестве источника хлора в циркулирующем кислом растворе используют хлорид водорода или хлорид щелочного металла.Р-1Составитель Н, КапитановаРедактор Н, Киштулинец Техред А.КравчукЗаказ 5161/23Тираж 371ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб,, д, 4/5Производственно-полиграфическое предпри тие, г, Ужгород, ул. Проектна , 4Р-2Корректор и, Муска
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU853877793A SU1348331A1 (ru) | 1985-01-29 | 1985-01-29 | Способ получени хлоргидринов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU853877793A SU1348331A1 (ru) | 1985-01-29 | 1985-01-29 | Способ получени хлоргидринов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1348331A1 true SU1348331A1 (ru) | 1987-10-30 |
Family
ID=21170798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU853877793A SU1348331A1 (ru) | 1985-01-29 | 1985-01-29 | Способ получени хлоргидринов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1348331A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2788109C1 (ru) * | 2022-02-14 | 2023-01-16 | Норкем Лимитед | Способ получения хлоргидринного соединения |
-
1985
- 1985-01-29 SU SU853877793A patent/SU1348331A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент СССР № 403155, кл. С 07 С 31/34, 1970. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2788109C1 (ru) * | 2022-02-14 | 2023-01-16 | Норкем Лимитед | Способ получения хлоргидринного соединения |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5354436A (en) | Process for removing nitrogen compounds from a liquid | |
| RU2084557C1 (ru) | Способ получения двуокиси хлора | |
| US3463814A (en) | Chemical cycle for evaporative water desalination plant | |
| US5116595A (en) | Metathesis of acidic by-product of chlorine dioxide generating process | |
| US4496452A (en) | Apparatus and process for producing chlorine gas and for employing such chlorine gas for the production of chlorine water | |
| CN105621764B (zh) | 一种环氧氯丙烷生产废水的处理工艺 | |
| JPS59229488A (ja) | アルケンオキシドを製造するための改良方法 | |
| US5122240A (en) | Electrochemical processing of aqueous solutions | |
| CN1073169C (zh) | 联合制备过氧化二硫酸钠和氢氧化钠溶液的电化学方法 | |
| US4119507A (en) | Process of producing olefin oxide | |
| JPS5920483A (ja) | 電解セル塩水からのクロレ−トの除去方法 | |
| US5466347A (en) | Method for electrolyzing aqueous solution of alkali chloride | |
| EP0532535B2 (en) | Electrochemical production of acid chlorate solutions | |
| US4726887A (en) | Process for preparing olefin oxides in an electrochemical cell | |
| FI66580C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av klordioxid | |
| RU2148027C1 (ru) | Способ получения дезинфицирующего раствора - нейтрального анолита анд | |
| US5824227A (en) | Method for removing fluoride from water | |
| EP0254361B1 (en) | Process for the preparation of potassium nitrate | |
| GB2011362A (en) | Improved Washing Procedure in Chlorine Dioxide Production | |
| ES8406381A1 (es) | Procedimiento de recuperacion de cloruro sodico. | |
| US3520787A (en) | Method for electrolytic production of chlorine | |
| US5205995A (en) | Metathesis of acidic by-product of chlorine dioxide generating apparatus | |
| JPH0397880A (ja) | 水酸化ナトリウムの高濃度水溶液の製造方法 | |
| JPH0525071A (ja) | クロルヒドリンの製造方法 | |
| JPS5948871B2 (ja) | 塩化シアヌルの製法 |