SU148231A1 - Способ получени сополимерных эпоксидных смол - Google Patents
Способ получени сополимерных эпоксидных смолInfo
- Publication number
- SU148231A1 SU148231A1 SU737483A SU737483A SU148231A1 SU 148231 A1 SU148231 A1 SU 148231A1 SU 737483 A SU737483 A SU 737483A SU 737483 A SU737483 A SU 737483A SU 148231 A1 SU148231 A1 SU 148231A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- epoxy resins
- copolymer epoxy
- producing copolymer
- epichlorohydrin
- weight
- Prior art date
Links
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title description 5
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- ZMESHQOXZMOOQQ-UHFFFAOYSA-N 1-(naphthalen-1-ylmethyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ZMESHQOXZMOOQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Description
Известны способы получени сополимерных эпоксидных смол на основе диоксисоединений, например дифенилолпропана и эпихлоргидрина .
Указанные способы недостаточно экономичны, так как предусматривают применение весьма дефицитного дифенилолпропана (бисфенола А).
В данном изобретении, в цел х экономии дефицитных материалов, в качестве исходных веществ дл реакции с эпихлоргидрином используют в различных мол рных соотношени х смеси 2,2-диокси-1, П-динафтилметана (динафтолметана) и 4,4-диоксидифенилолпропана или, соответственно, динафтолметана и резорцина.
Динафтолметан, представл ющий собой белый кристаллический продукт с температурой плавлени 200°, можно получить конденсацией р-нафтола с формальдегидом в среде органического растворител (бензол , толуол, ацетон) при температуре его кипени с применением в качестве конденсирующих агентов незначительных количеств (0,1-0,5%) сол ной кислоты или едкого натра. Конденсацию можно проводить также в кип щей воде, в которой р-нафтол находитс в расплавленном состо нии. Динафтолметан можно при этом получить в течение 15-30 мин. с высоким выходом (95-98%) и в достаточно чистом состо нии (температура плавлени 200-202°).
При получении эпоксидных смол на основе одного лищь динафтолметана образуютс относительно низкомолекул рные продукты с малым содержанием эпоксидных групп, образующие при отверждении хрупкие материалы. Если же осуществл ть совместную конденсацию эпихлоргидрина со смесью динафтолметана с другими диоксисоединени ми, в частности с дифенилолпропаном и резорцином, то, измен мол рные соотнощени диоксисоединений, а также соотношение эпихлоргидрина
№ 148231 -2и этих диоксисоединений, можно получить целый р д эпоксидных смол, отличающихс молекул рным весом и содержанием эпоксидных групп, которые после отверждени образуют материалы с весьма ценными свойствами.
Пример. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, помещают 300 весовых частей (1 моль) динафтолметана, 456 весовых частей (2 мол ) дифенилолпропана и 555 весовых частей (6 молей) эпихлоргидрина. Реакционную смесь нагревают при интенсивном перемешивании до температуры 75° и добавл ют в течение трех часов 1300 весовых частей (6,5 мол ) 20%-ного водного раствора едкого натра. Затем реакционную массу нагревают до температуры 80-85°, выдерживают при этой температуре один час и охлаждают. При этом происходит расслоение массы. Пижний водный слой сливают, а ,к образовавшейс смоле прибавл ют 500 весовых частей толуола. Толуольиый раствор смолы несколько раз промывают гор чей водой до полного удалени поваренной соли и остатков щелочи. После отгонки толуола под вакуумом лри температуре 130-150° получают 1005 весовых частей светло-коричневой смолы со средним молекул рным весом 435, температурой каплепадени 48° и содержанием эпоксидных групп 14,5%. При изменении мол рного соотношени динафтолметана и бисфенола А или при замене бисфенола А резорцином получают смолы, отличающиес от полученной по молекул рному весу, температуре каплепадени и содержанию эпоксидных групп. Все эти смолы можно отверждать обычными способами с помощью отвердителей гор чего или холодного отверждени с образованием прочных нерастворимых и тугоплавких продуктов.
В таблице приведены свойства исходных смол, полученных по описанному в примере способу, а также свойства отвержденных смол. Отверждение производилось нагреванием в течение 8 час. при температуре 150° с равномолекул рной смесью малеинового и фталевого ангидрида , вз тых в эквивалентном количестве по отношению к содержащимс в смоле эпоксидным группам. В этой же таблице дл сравнени приведены данные о свойствах эпо,ксидной смолы ЭД-6, отверждепной в аналогичных услови х.
№ 1.48231-4Предмет изобретени
Способ .получени сополимерных эпоксидных смол на основе диоксисоединений, например дифенилолпропана и эпихлоргидрина, о тличающийс тем, что, в цел х экономии дефицитных материалов, в качестве исходных веществ дл реакции с эпихлоргидрином берут в различных мол рных соотношени х смеси 2,2-диокси-1, 1-динафтилметана (динафтолметана) и 4,4-диоксидифенилолпропана или, соответственно , 2,2-диокси-1, 1-динафтилметана и резорцина.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU737483A SU148231A1 (ru) | 1961-07-10 | 1961-07-10 | Способ получени сополимерных эпоксидных смол |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU737483A SU148231A1 (ru) | 1961-07-10 | 1961-07-10 | Способ получени сополимерных эпоксидных смол |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU148231A1 true SU148231A1 (ru) | 1961-11-30 |
Family
ID=48303523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU737483A SU148231A1 (ru) | 1961-07-10 | 1961-07-10 | Способ получени сополимерных эпоксидных смол |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU148231A1 (ru) |
-
1961
- 1961-07-10 SU SU737483A patent/SU148231A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2444333A (en) | Process for the manufacture of thermosetting synthetic resins by the polymerization of alkylene oxide derivatives | |
| JPH04217675A (ja) | エポキシ樹脂、その製造方法及びエポキシ樹脂組成物 | |
| US5155196A (en) | Polymer resulting from the cure of a preformed chromene-containing mixture | |
| US4226800A (en) | Synthesis of acetylene-terminated compounds | |
| US3200172A (en) | Moulding compositions comprising epoxidized novolak, novolak and amine | |
| US2744882A (en) | Unsymmetrical diphenylol methanes | |
| US2858342A (en) | Preparation of bis-phenols | |
| NO144004B (no) | Ysteanordning. | |
| US4978810A (en) | Polyalkenylphenol compound | |
| US3329737A (en) | Curable composition containing a polyepoxide and an allylic polyphenolic novolac, free of methylol groups | |
| CA1222521A (en) | Triglycidyl compounds of aminophenols | |
| SU148231A1 (ru) | Способ получени сополимерных эпоксидных смол | |
| US4663400A (en) | Epoxy resins prepared from trisphenols and dicyclopentadiene | |
| US3419527A (en) | Method of preparing phenolformaldehyde resins employing an organic solvent to dissolve the phenol | |
| US5606006A (en) | Trisepoxy resin compositions | |
| JPS60237081A (ja) | 新規ポリグリシジルエ−テル及びその製法 | |
| US2694731A (en) | Phenolic ether dialdehydes | |
| US3444184A (en) | N,n'-diallyl diimide of 1,2,3,4-cyclopentane-carboxylic acid | |
| EP0403022B1 (en) | Encapsulating epoxy resin composition | |
| US2417959A (en) | Manufacture of cast phenolic resin | |
| SU763369A1 (ru) | Способ получени фосфазенсодержащих эпоксидных смол | |
| JP2823056B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
| SU1046244A1 (ru) | 4,4-Бис @ 3-(2,3-эпоксипропокси)фенокси @ дифенилсульфон как мономер дл синтеза эпоксифенилсульфоновых полимеров | |
| SU523914A1 (ru) | Огнестойка эпоксидна композици | |
| US1252507A (en) | Process for obtaining hard products of condensation of phenols and formaldehyde. |