SU763369A1 - Способ получени фосфазенсодержащих эпоксидных смол - Google Patents
Способ получени фосфазенсодержащих эпоксидных смол Download PDFInfo
- Publication number
- SU763369A1 SU763369A1 SU782628865A SU2628865A SU763369A1 SU 763369 A1 SU763369 A1 SU 763369A1 SU 782628865 A SU782628865 A SU 782628865A SU 2628865 A SU2628865 A SU 2628865A SU 763369 A1 SU763369 A1 SU 763369A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- program
- resin
- epoxy resins
- containing epoxy
- phosphazene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims description 12
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims description 12
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 20
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 20
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 6
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001539 field-emission electron spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000009970 fire resistant effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к области получени элементоорганических эпоксидных смол на основе гексахлорциклотрифосфазотриена , дифенолов и эпихлоргидрина и может быть использовано в процессе получени заливочных компаундов, клеев, покрытий, св зующих с повышенной теплостойкостью и негорючестью.
Ассортимент эпоксидных смол достаточно широк, однако большинство из них способно работать при температурах , не превьлиающих 150°С. Дл получени эпоксидных смол с большей устойчивостью к действию повышенньах температур в качестве гидроксилосо- держащих соединений примен ют поли- диоксиариленфосфонитрилаты .По этому способу реакцией гексахлорциклотрифосфазотриена с бисфенол тами двухатомных фенолов получают полидиоксиариленфосфонитрилаты , которые послб выделени и очистки обрабатывают эпихлоргидрином. Образующиес фосфаэенсодержащие эпоксидные смолы облат дают термостабильностью и самоэатухающими свойствами 1.
Однако указанный способ отличаетс многостадийностью и большой длительностью процесса, образующиес смолы характеризуютс пониженной растворимостью вследствие частичного
5 сшивани по гидроксильным группам.
Известен способ получени фосфазенсодержащих эпоксидных смол на основе гексг1хлорциклотрифосфазотриена , дифенола и эпихлоргидрина в присутствии акцепторов хлористого водорода - металлического натри или его гидроокиси. Гексахлорциклотрифосфазотриен при этом конденсируетс с алифатическими и ароматическими
4с полигидроксильными соединени ми, образу полиоксиалкилен (ариленоксифосфонитрилаты (ПАФ). Реакцию провод т в смеси абсолютного этилового спирта и толуола при 80°С в течение 8 ч. После выделени и очистки ПАФ
20 провод т их дальнейшее взаимодействие с эпихлоргидрином в присутствии гидроокисей щелочных металлов или металлического натри в качестве акцепторов хлористого водорода при
25 80°С в течение 3 ч.
Выход конечного продукта 70%.Образующиес эпоксифосфазеновые смолы обладамт большой жизнеспособностью
30 и отверждаютс обычными дл эпрксилных смол способами, в отвержденном состо нии характеризуютс повышенной теплостойкостью и самозатухающими Свойствами 2 .
Однако и этот способ характеризуетс большой длительностью процесса и многостадийностью.
Цель изобретени - улучшение технологичности способа получени фосфазенсодержащих эпоксидных смол, повышение их выхода и чистоты.
Указанна цель достигаетс тем, что в способе получени фосфазенсо™ держащих эпоксидньох смол (ФЭС) кон-. денсацией гексахлорциклотрифосфазотриена , дифенола и эпихлоргидрина в присутствии акцепторов хлористого водорода, поликонденсацию провод т в эмульсионной системе, создаваемой водой и смешивающимис с ней органическими растворител ми в присутствии соединений, высоливающего действи , при 18-20 в течение 10 мин.
В качестве акцепторов хлористого водорода целесообразно примен ть гидроокиси щелочншс и щелочно-земельных металлов.
В органической фазе (тетрагидрофуран , диоксанг ацетон) раствор ют расчетные количества гексохлорциклотрифосфазотриена И эпихлоргидрина, в водной фазе наход тс дифенол, высоливающее соединение и эк11,ептор хлористого водорода. Растворы сливаютс при интенсивном перемешивании Соль частично высоливает органический растворитель из водь7, в результате чего образуетс эмульси , в которой н происходит образование фосфазенэпоксиднгдх смол. Вначале процесс протекает на границе раздела фаз, а впоследствии полностью в органической фазе, так как образующиес на начальных стади х ннзкомолекул рные продукты хорошо растворимы в органическом растворителе и вследствие диффузии переход т в орга .ническую фазу. Нейтрализаци побочных продуктов осуществл етс целиком в водной фазе. Вследствие такого разделени зон реакций образуюгщийс продукт характеризуетс высокой степенью чистоты и не требует длительной очистки.
Пример 1. В50мл воды раствор ют 4,56 г (0,02 моль) дифенилолпропана , 4 г (0,1 моль) NaOH, 5,85 г (0,1 моль) NaC8 . В 50 мл свежеперегнанного диоксана раствор ют 2,9 .г (0,0314 моль) эпихлоргидрина (ЭХГ) и 3,48 г (0,01 моль) гексахлорциклотрифосфазотриена (ГХФ). При сильном перемешивании оба раствора сливают и продолжают перемешивание в течение 10 мин. Затем перемешивание выключают , ждут пока ос дет смола, сливают растворитель, смолу раствор ют в ацетоне, отфильтровывают раствор дл удалени оставшихс солей, растворитель испар ют., а смолу при медленном перемешивании прогревают до 120 С дл удалени окклюдированной воды.. При такой обработке смола ст-ановитс твердой и прозрачной, в то врем как без. прогревани смола представл ет собой окрашенную пастообразную массу . Выход ФЭС 96%. Смола растворима в ацетоне, толуоле,-диметилформамиде , при нагревании до твердеет и тер ет растворимость. Без нагревани может сохран ть свои свойства длительное врем . Отвержденна смола не плавитс до 300°С и обладает самозатухающими свойствами. Кислородный индекс смолы 26-28%.
Пр и м е р 2. Фосфазенсодержащие эпоксидные смолы получают аналогично примеру 1. Однако при увеличенном содержанииГХФ в реакционной смеси ГХФ берут в количестве 6,96 г (0,02 моль), что позвол ет получить смолу с более высокой огнестойкостью Кислородный индекс 28-30%.
Пример 3. ФЭС получают аналогично примеру 1, однако в качестве органической фазы берут тетрагидрофуран (ТГФ). В этом случае после осбдани смолы органический растворител отгон ют, так как смола вследствие хорошей растворимости в ТГФ плохо оседает. Раствор охлаждают и далее смолу обрабатывают, как в примере 1. Выход ФЭС 92%. Продукт обладает повышенной теп.лостоПкостью (150°С по Вика) и самозатухающим свойствами. Кислородный индекс 26-27%.
Пример 4. Способ получени ФЭС по примеру 1 с применением в качестве гидроксилсодержащего соединени резорцина. Выход смолы 90%. При отверждении в одинаковых услови х смола обладает большей теплостойкостью и огнестойкостью, чем в примере 1.
Эффектом предлагаемого способа вл етс то, что процесс образовани ФЭС протекает за более короткий промежуток времени (не более 10 мин) и при нормальной температуре. При этом выход смолы достаточно высок и достигает 90%. Предлагаемый способ позвол ет получать ФЭС в одну стадию без выделени промежуточных продуктов.
Полученные по предлагаемому способу ФЭС можно далее отверждать например , аминами при 80-100 С или ангидридами кислот при 120-140°С. Кроме того, возможно термическое отверждение смолы при вьздерживании ее при 150°С в течение 5 ч. В отвержденном состо нии ФЭС обладают повышенной теплостойкостью (-150-200 С ,по Вика) и самозатухающими свойствами (кислородный индекс 24-30%).
Claims (2)
- Формула изобретениСпособ получени фосфазенсодержащих эпоксидных смол поликонденсацией гексахлорциклотрифосфазотриена, дифенола и эпихлоргидрина в присутствии акцепторов хлористого водорода, о т личающийс тем, что, с целью улучшени технологичности процесса , повышени выхода и чистоты , смол, поликонденсацию провод т в эмульсионной системе, создаваемой водой и смешиваннцимис с ней органи-ческими растворител ми в присутствии соединений высоливающего действи , при 18-20 в течение 10 мин. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Авторское свидетельство CCCF № 219176, кл. С 08 G 59/04,18.04.6о.
- 2. Авторское свидетельство СССР 164432,кл. С 08 G 59/04,23.03.63.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782628865A SU763369A1 (ru) | 1978-06-15 | 1978-06-15 | Способ получени фосфазенсодержащих эпоксидных смол |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782628865A SU763369A1 (ru) | 1978-06-15 | 1978-06-15 | Способ получени фосфазенсодержащих эпоксидных смол |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU763369A1 true SU763369A1 (ru) | 1980-09-15 |
Family
ID=20770223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782628865A SU763369A1 (ru) | 1978-06-15 | 1978-06-15 | Способ получени фосфазенсодержащих эпоксидных смол |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU763369A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2537403C1 (ru) * | 2013-07-03 | 2015-01-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) | Способ получения эпоксидной смолы, модифицированной эпоксифосфазенами |
| RU2639708C1 (ru) * | 2016-12-26 | 2017-12-22 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д. И. Менделеева" (РХТУ им. Д. И. Менделеева) | Фосфазенсодержащая эпоксидная смола и способ ее получения |
-
1978
- 1978-06-15 SU SU782628865A patent/SU763369A1/ru active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2537403C1 (ru) * | 2013-07-03 | 2015-01-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) | Способ получения эпоксидной смолы, модифицированной эпоксифосфазенами |
| RU2639708C1 (ru) * | 2016-12-26 | 2017-12-22 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д. И. Менделеева" (РХТУ им. Д. И. Менделеева) | Фосфазенсодержащая эпоксидная смола и способ ее получения |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4197174A (en) | Method for producing bis-[4-(diphenylsulfonio) phenyl] sulfide bis-MX6 | |
| TWI655197B (zh) | 含磷化合物及其製造方法 | |
| US4474932A (en) | Process for the production of aromatic ethers and aromatic polyethers | |
| SU763369A1 (ru) | Способ получени фосфазенсодержащих эпоксидных смол | |
| JP3942201B2 (ja) | フェニルポリシルセスキオキサンの製造方法 | |
| US4877859A (en) | Fluorine-containing novolak resin and derivative thereof | |
| JPS60235835A (ja) | シアンアリ−ルオキシ系共重合体の製造法 | |
| JPS60147439A (ja) | 新規重合体とその製造方法 | |
| Korshak et al. | Synthesis and properties of polycondensation polymers from compounds with asymmetric functional groups | |
| US4216305A (en) | Aromatic polyformal carbonates and method for making | |
| SE469474B (sv) | Genom bestraalning haerdbara hartser, foerfarande foer framstaellning av dessa hartser och anvaendning daerav | |
| US4220805A (en) | Linear dimers of bisphenols and method for making | |
| US3357931A (en) | Sulfonated polymeric phosphonitriles | |
| JP2656956B2 (ja) | ポリフェノールのポリ（ビニルベンジルエーテル）の製造方法 | |
| US5306789A (en) | Amorphous, soluble, aromatic polymers with high glass transition temperatures | |
| SU737412A1 (ru) | Способ получени полиарилоксифосфазенов | |
| JPS5850657B2 (ja) | 末端ヒドロキシフェニルラダ−ポリシロキサンの製造法 | |
| JPH01252624A (ja) | 多価フェノールのグリシジルエーテルの製造方法 | |
| JPH01315422A (ja) | 芳香族ポリスルホン | |
| JP3136696B2 (ja) | 変性ポリカーボネートの製造方法 | |
| JPH1087537A (ja) | テトラキスフェノールエタンの製造方法 | |
| JPS5974123A (ja) | ポリアリ−レンエ−テルの製造法 | |
| JPS585929B2 (ja) | コウブンシリヨウリンガンユウジユウゴウタイノセイゾウホウホウ | |
| JPH0269527A (ja) | 新規の芳香剤ポリエーテルスルホン、その製造方法およびその使用 | |
| SU148231A1 (ru) | Способ получени сополимерных эпоксидных смол |