SU1521280A3 - Способ получени сложных @ -кетоэфиров - Google Patents
Способ получени сложных @ -кетоэфиров Download PDFInfo
- Publication number
- SU1521280A3 SU1521280A3 SU843703904A SU3703904A SU1521280A3 SU 1521280 A3 SU1521280 A3 SU 1521280A3 SU 843703904 A SU843703904 A SU 843703904A SU 3703904 A SU3703904 A SU 3703904A SU 1521280 A3 SU1521280 A3 SU 1521280A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- formula
- trimers
- amount
- sodium
- water
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 5
- 239000013638 trimer Substances 0.000 claims abstract description 11
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 10
- 210000000540 fraction c Anatomy 0.000 claims description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 5
- VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 1,5-cyclooctadiene Chemical compound C1CC=CCCC=C1 VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004912 1,5-cyclooctadiene Substances 0.000 claims description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 claims description 4
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SVNRDPVQDFIPSD-UHFFFAOYSA-N 3-phosphanylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC(P)=C1 SVNRDPVQDFIPSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 4
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 abstract 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000003284 rhodium compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 abstract 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 8
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- HKFWOZCGNIQGPI-PEJKQWNRSA-N (1Z,3Z,5Z)-1,2,3-trimethylcyclododeca-1,3,5-triene Chemical compound C\C1=C(/C)\C(\C)=C/C=C\CCCCCC1 HKFWOZCGNIQGPI-PEJKQWNRSA-N 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- HKFWOZCGNIQGPI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylcyclododeca-1,3,5-triene Chemical class CC1=C(C)C(C)=CC=CCCCCCC1 HKFWOZCGNIQGPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- SHWZFQPXYGHRKT-FDGPNNRMSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;nickel Chemical compound [Ni].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O SHWZFQPXYGHRKT-FDGPNNRMSA-N 0.000 description 1
- 241001331845 Equus asinus x caballus Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 241000083869 Polyommatus dorylas Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBNJSZYFWVVQBO-UHFFFAOYSA-N SOOS Chemical compound SOOS DBNJSZYFWVVQBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J turquoise blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Cu+2].NC1=NC(Cl)=NC(NC=2C=C(NS(=O)(=O)C3=CC=4C(=C5NC=4NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4NC(=C6C=C(C=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)N5)C=C3)C(=CC=2)S([O-])(=O)=O)=N1 YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/203—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/673—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/676—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by change of size of the carbon skeleton by elimination of carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
- C07C7/14875—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with organic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к способу получени сложных β-кетоэфиров общей формулы (I ) @ (II ) @ , используемых в качестве полупродуктов при синтезе витамина E. Целью изобретени вл етс упрощение технологии процесса. Фракцию C15 олигомеров изопрена, содержащую β-фарнезин формулы @ (III) , циклические тримеры изопрена и линейные тримеры формулы @ (IV ), обрабатывают сложным β-кетоэфиром формулы CH3CO COOR (Rвезде - CH3, C2H5)в среде водно-метанольного раствора крепостью 25 об.% и в присутствии каталитической системы, котора состоит из: а) натриевой соли три (метасульфофенил)фосфина, б) [RHCL (1,5-циклооктадиен)]2, в) NA2CO3.Соотношение P3+/RH в системе составл ет 4,67-7,9. Количество RH в растворе составл ет 8,25-10,3 мг-атом/1 л, а мол рна концентраци NA2CO3 47,5-94,5 ммоль. По завершении реакции соединени (I) и (II) отдел ют от непрореагировавших циклических тримеров и линейных тримеров (IY) путем дистилл ции.
Description
31521280
тилацетнлацетата (92,8 ммоль) и 6,7/4 г лоты, затем добавл ют 100 CM пента- фракцни С„ , содержащей 2,58 г реана . После перемешивани вплоть до обесцвечивани и растворени пиридина в воде реакционную смесь декантируют. Органический слой концентрируют. Получают таким образом 21,5 г органичес кого сло , содержащего 5,24 г толуола , 2,45 г фракции С,„ , 10,61 г фракции , в которой содержитс 4,77 г продукта формулы (I) и 3,20 г т желых продуктов (согласно анализу путем хро матографии в газовой фазе).
гентов формулы (I) (12,65 ммоль),
2,7 г олефшюв формулы (II),
(13,2 ммоль) и 1,46 г триметилциклододекатриенов .
Нагревшот при 80°С при перемешивании 16 ч. После отделени декантацией водной фазы, содержащей катализа- тор, рекуперируют 7,98 г органической фазы, лишенной метилацетилацетата и содержащей 0,26 г реагента формулы (О ,
2,7 г олефинов формулы (II), 1,46 г триметилциклододекатриенов, 3,57 г эквимол рной смеси продуктов а и а
формул
,(,н ,-,-ац-с-сн -ск -сн сн
СООСИ.З
сосн.
-СН -С СЫ-С11,.сн .
сн
сооск, сосн
что соответствует степени превращени 1, равной 90%, метилацетилацетата 12%, селективность в (а) + (а ) составл ет 98%.
Полученную органическую фазу подвергают перегонке при пониженном давлении (1,5 мм рт.ст.; 0,2 кПа), Таким образом получают 4,1 г смеси реагентов формулы (1), котора непрореаги- ровала, из олефина формулы (II) и триметилциклододекатриенов (т.кип. 93- ), 3,35 г смеси продуктов а и а (т.кип. 150 С).
Фракци С ,5 может быть получена следующим образом,
В колбу емкостью 100 см, предварительно продутую аргоном, ввод т 1,28 г ацетилацетоната никел (5 ммоль) в виде 4%-ного раствора в толуоле, 15,7 г пиридина (0,2 моль)
и 10 смизопрена (0,1 -.ь.
моль). После
охлаждени до -10 С медленно добав-, л ют 15 ммоль триэтипалюмини 1Л1(),,3 в виде раствора в толуоле . Раствор, первоначально окрашенный в бирюзово-синий цвет, становитс каштановым, затем красным после подогревани до 20°С.
Этот каталитический раствор ввод т в цилиндрический реактор из нержавеющей , стали емкостью 125 см , содержащий 90 см изопрена (0,9 моль)..Нагревают при перемешивании при 80 С 8 ч.
После охлаждени реакционную смесь .выливают в 100 см 3 н. сол ной кис
лоты, затем добавл ют 100 CM пента-
0
0
5
5
5
на . После перемешивани вплоть до обесцвечивани и растворени пиридина в воде реакционную смесь декантируют. Органический слой концентрируют. Получают таким образом 21,5 г органического сло , содержащего 5,24 г толуола , 2,45 г фракции С,„ , 10,61 г фракции , в которой содержитс 4,77 г продукта формулы (I) и 3,20 г т желых продуктов (согласно анализу путем хроматографии в газовой фазе).
Путем перегонки получают 6,74 г C фракции С, , содержащей 2,58 г продукта формулы (I).
Пример 2. В автоклав из нержавеющей стали, предварительно про- -дутый аргоном, ввод т последовательно 0,0408 г RhCl (1,5-циклооктадиен)1 (0,165 мг-атома роди ), 0,613 гTPPTSNa (0,80 мг-атома Р ) 0,2 г (1,89 ммоль), 15 см воды и 5 см метанола .
Затем добавл ют 11,08 г метилацетилацетата (95,5 ммоль) и 14,46 г фракции С.,5 содержащей 4,9 г реагентов формулы (I )(24 ммоль), 6,66 г олефинов формулы (II) (32,6 ммоль) и 2,6 г триметилциклододекатриенов.
Нагревают 14 ч при перемешивании при 80°С. После отделени декантацией , содержащей катализатор водной фа- зы, рекуперируют 16,6 г органической фазы, содержащей 0,78 г реагента формулы (I), 6,66 г олефинов формулы (II), 2,9 г триметилциклододекатриенов , 6,26 г эквимол рной смеси продуктов а и а , что соответствует степени превращени 1, равной 84%, метилацетилацетата 20,5%, селективность в (а ) + (а ) составл ет 75%.
Органическую фазу подвергают перегонке при пониженном давлении (1,5 мм рт.ст., 0,2 кПа) в тех лее услови х , что и в примере 1, Таким образом получают 6,1 г эквимол рной
0
0
0
5
смеси продуктов аи а (т.кип, ).
Пример 3. В реактор из нержавеющей стали с центральным перемешиванием , предварительно продутый аргоном , последовательно ввод т 0,0504 г HhCl (1,5-циклооктадиен)32(0,206 мг- атома роди ) , .0,6 г TPFTSIIa (о,96 мг- атома Р, 0,101 г ,, (0,95 ммоль), 15 см воды и 5 см метанола.
Затем добавл ют )6,29 г метилацетилацетата (140,43 ммоль) и П,84 г
5, 1521280
фракции С,,) , содержащей 1,47 г олефи- где R СН, ,
нов C,j Н, (димеры изопрена) и 4,14 г олефинов формулы (II), и триметилцик- лододекатриены. Нагревают при 80 С при перемешивании 16ч.
После отделени декантацией водной фазы, содержащей катализатор, рекуперируют 14,62 г концентрированной органической фазы, содержащей 1,07 г олефинов С ,с Н ,j, 1, 25 г реагента формулы (I), 4,14 г олефинов формулы (II) « триметилциклододекатриены, 8,16 г эквимол рной смеси продуктов а и а , что соответствует степени превращени 1, равной 80,7%, метилаце- тилацетата 18,1%, селективность в (а) + (а ) составл ет 95%.
Органическую фазу подвергают перегонке при пониженном давлении (1,5 мм рт.ст., 0,2 кПа). Таким образом получают 7,95 г эквимопекул р10
20
путем взаимодействи
мулы
СН
И
С 1(3 Н -j СН
со сложным р-кетоэф
где R имеет указан при температуре 80 ном растворителе, с в количестве 25 об, каталитической сист натриевую соль три 15 фосфина, (1,5 и карбонат натри , ние составл акционна среда сод честве 8,25-10,3 мг и карбонат натри в рации 47,5-94,5 ммо ющийс тем, ч щени технологии пр источника -фарнези цию С олигомеров щую, кроме -фарне тримеры и линейные
ной смеси продуктов 150 С).
а и а- (т.кип.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени сложных -кетоэфи- ров общей формулыCOCHjС„К,т-С11.-С-СЫг-СН,-СЬ QQj, (I) и формулыСОСН,30где R имеет указанное значение, при температуре в водно-метанол ном растворителе, содержащем метанол в количестве 25 об,%, и в присутстви каталитической системы, содержащей натриевую соль три(метасульфофенил)- 15 фосфина, (1,5-циклооктадиен) и карбонат натри , приг этом соотноше ние составл ет 4,67-7,9, ре акционна среда содержит родий в коли честве 8,25-10,3 мг-атом/1 л раствор и карбонат натри в мол рной концентрации 47,5-94,5 ммоль, отличающийс тем, что, с целью упрощени технологии процесса, в качестве источника -фарнезина используют фрак цию С олигомеров изопрена, содержащую , кроме -фарнезина, циклические тримеры и линейные тримеры формулы1з С 1, Н ,-, -СН J,(IV)С1ЦС,(,Н 17 -CH,j-C CH-CH -СНCOORс последующим отделением путем дистилл ции целевых продуктов формулы (II) (I) и (II) от циклических тримеров и эг линейных тримеров формулы (IV).путем взаимодействи р-фарнезина форСНИС 1(3 Н -j СН 2 C Cii Cn.-2.(Ill)со сложным р-кетоэфиром формулыCH COCH COGPv,где R имеет указанное значение, при температуре в водно-метаноль- ном растворителе, содержащем метанол в количестве 25 об,%, и в присутствии каталитической системы, содержащей натриевую соль три(метасульфофенил)- фосфина, (1,5-циклооктадиен) и карбонат натри , приг этом соотношение составл ет 4,67-7,9, ре акционна среда содержит родий в количестве 8,25-10,3 мг-атом/1 л раствора и карбонат натри в мол рной концентрации 47,5-94,5 ммоль, отличающийс тем, что, с целью упрощени технологии процесса, в качестве источника -фарнезина используют фракцию С олигомеров изопрена, содержащую , кроме -фарнезина, циклические тримеры и линейные тримеры формулы301з С 1, Н ,-, -СН J,(IV)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8303002A FR2541675B1 (fr) | 1983-02-24 | 1983-02-24 | Procede chimique de purification d'un melange de trimeres de l'isoprene |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1521280A3 true SU1521280A3 (ru) | 1989-11-07 |
Family
ID=9286215
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU843703904A SU1521280A3 (ru) | 1983-02-24 | 1984-02-23 | Способ получени сложных @ -кетоэфиров |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4621165A (ru) |
| EP (1) | EP0118354B1 (ru) |
| JP (1) | JPS59163326A (ru) |
| AT (1) | ATE16175T1 (ru) |
| CA (1) | CA1208662A (ru) |
| DE (1) | DE3460008D1 (ru) |
| FR (1) | FR2541675B1 (ru) |
| SU (1) | SU1521280A3 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2657871B1 (fr) * | 1990-02-08 | 1993-02-05 | Rhone Poulenc Sante | Procede de preparation de cetones terpeniques. |
| EP3137445B1 (de) * | 2014-04-30 | 2019-10-02 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von farnesylaceton |
| CN105859534A (zh) * | 2016-04-07 | 2016-08-17 | 能特科技有限公司 | 一种连续循环催化反应合成酮类化合物的方法 |
| CN111032636B (zh) | 2017-09-04 | 2023-06-27 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 6-色原烷醇衍生物及其合成 |
| JP7248214B2 (ja) | 2017-12-20 | 2023-03-29 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | 非連続的な製造方法によるアルキル２－アセチル－５，９，１３－トリメチルテトラデカ－４，８，１２－トリエノアート及び誘導体の合成 |
| CN112010744A (zh) * | 2019-05-29 | 2020-12-01 | 武汉臻智生物科技有限公司 | 法尼基丙酮及其制备方法 |
| CN119977777A (zh) * | 2024-07-02 | 2025-05-13 | 顺毅宜昌化工有限公司 | 一种选择性氢化合成卤代芳基烷基酮类化合物的制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2402954A (en) * | 1943-04-30 | 1946-07-02 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Separation of isomeric paraffins |
| US2506289A (en) * | 1948-10-05 | 1950-05-02 | Standard Oil Dev Co | Process for the sepoaration of isomers |
| US3031515A (en) * | 1959-12-18 | 1962-04-24 | Scient Design Co | Process for purifying isoprenes |
| US3998872A (en) * | 1970-10-05 | 1976-12-21 | Universal Oil Products Company | Preparation of unsaturated carbonyl compounds |
| FR2486525A1 (fr) * | 1980-07-10 | 1982-01-15 | Rhone Poulenc Ind | Procede d'addition selective d'un compose a methylene actif sur un diene conjugue substitue et nouveaux composes resultants |
| DE3163383D1 (en) * | 1980-07-10 | 1984-06-07 | Rhone Poulenc Sante | Process for the selective addition of a compound having an activated carbon atom to a substituted conjugated diene |
-
1983
- 1983-02-24 FR FR8303002A patent/FR2541675B1/fr not_active Expired
-
1984
- 1984-02-23 SU SU843703904A patent/SU1521280A3/ru active
- 1984-02-23 JP JP59031545A patent/JPS59163326A/ja active Granted
- 1984-02-23 US US06/582,908 patent/US4621165A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-02-23 CA CA000448090A patent/CA1208662A/fr not_active Expired
- 1984-02-23 AT AT84400365T patent/ATE16175T1/de active
- 1984-02-23 DE DE8484400365T patent/DE3460008D1/de not_active Expired
- 1984-02-23 EP EP84400365A patent/EP0118354B1/fr not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Европейска патентна за вка № 44771, кл. В 01 J 31/24, 1982. Патент US № 3998872, кл. 260-483, 1976. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2541675B1 (fr) | 1985-06-14 |
| ATE16175T1 (de) | 1985-11-15 |
| EP0118354A1 (fr) | 1984-09-12 |
| FR2541675A1 (fr) | 1984-08-31 |
| US4621165A (en) | 1986-11-04 |
| DE3460008D1 (en) | 1985-11-28 |
| JPS59163326A (ja) | 1984-09-14 |
| JPH0380130B2 (ru) | 1991-12-24 |
| EP0118354B1 (fr) | 1985-10-23 |
| CA1208662A (fr) | 1986-07-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4482640A (en) | Ethylene oligomerization | |
| US4528415A (en) | Ethylene dimerization | |
| US4277633A (en) | Palladium complex, process for the preparation thereof and catalyst for producing 1,3-diene oligomers | |
| US4518814A (en) | Ethylene oligomeration | |
| GB2354959A (en) | Catalytic composition for oligomerisatin | |
| EP0050445B1 (en) | Telomerization of butadiene and carbon dioxide | |
| CN101142162A (zh) | 二羧酸的制备方法 | |
| OCHIAI et al. | Umpolung of Reactivity of Allylsilane, Allylgermane, and Allylstannane: Allylation of Aromatic Compounds with Allylmetal and Arylthallium Bis (trifluoroacetate) | |
| KR102780198B1 (ko) | 환상 올레핀 화합물의 제조 방법 | |
| US20070049770A1 (en) | Iron-catalyzed allylic alkylation | |
| US3839459A (en) | Hydroformylation process utilizing homogeneous cuprous chloride complexes as catalysts | |
| JPH0741451A (ja) | テルペン系ケトン類の製造方法 | |
| EP0118354A1 (fr) | Procédé chimique de purification d'un mélange de trimères de l'isoprène | |
| US6790987B2 (en) | Process for the catalytic cleavage of lactones | |
| EP0151515B1 (en) | Hydroformylation of allyl alcohol | |
| JPH0859554A (ja) | ケトイソホロン誘導体類の不斉水素化 | |
| EP1489087A1 (en) | Bisphosphine, process for producing the same, and use thereof | |
| SUGI et al. | Ethoxycarbonylation of 4, 4'-dihalobiphenyl derivatives catalyzed by palladium-phosphine complexes | |
| Bruneau et al. | Utilization of an industrial feedstock without separation. Ruthenium-catalysed hydrocarboxylation of propadiene and propyne | |
| JPH0662480B2 (ja) | α，ω−ジアルデヒドの製造方法 | |
| KR101540487B1 (ko) | 알릴 화합물의 이성화 방법 | |
| JP2007302938A (ja) | 金属の分離方法 | |
| SU1754705A1 (ru) | Способ получени N-окта-2,7-диениламинов | |
| JP3525461B2 (ja) | ブテンの二量化方法およびそれを用いるアルコールの製造方法 | |
| JPS5944303B2 (ja) | α−ケトアシド類の製造法 |