SU1553005A3 - Способ борьбы с грибными инфекци ми растений - Google Patents

Способ борьбы с грибными инфекци ми растений Download PDF

Info

Publication number
SU1553005A3
SU1553005A3 SU874202402A SU4202402A SU1553005A3 SU 1553005 A3 SU1553005 A3 SU 1553005A3 SU 874202402 A SU874202402 A SU 874202402A SU 4202402 A SU4202402 A SU 4202402A SU 1553005 A3 SU1553005 A3 SU 1553005A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
compound
urea
infection
dose
degree
Prior art date
Application number
SU874202402A
Other languages
English (en)
Inventor
Менхони Августо
Камаджи Джованни
Гоццо Франко
Миренна Луиджи
Гараваглиа Карло
Original Assignee
Монтедисон С.П.А.(Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Монтедисон С.П.А.(Фирма) filed Critical Монтедисон С.П.А.(Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1553005A3 publication Critical patent/SU1553005A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/50—Y being a hydrogen or an acyclic carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к химическим способам борьбы с грибными заболевани ми растений. Изобретение позвол ет увеличить фунгицидную активность на 34 - 80% за счет обработки растений, на которых предвидитс  заболевание или когда это заболевание прогрессирует соединением формулы NC-C(=NOCH3)C (=O)NHC (=O)NHAO CF2 CHF2, где A - этилен, фенилен, в количестве 0,0018-0,0300 кг/га по сравнению с обработкой 1-(2-метоксииминоцианоацетил)-3-(2-метоксиэтил) мочевиной. 5 табл.

Description

Изобретение относитс  к химическим способам борьбы с грибными заболевани ми растений на основе производных 1-(2-метоксииминоацетил)мочевины.
Цель изобретени  - увеличение фун- гицидной активности способа.
Пример. Получение 2-(тетра- фторэтокси)-этилмочевины.
20,6 г 2-оксиэтилмочев ны, полученной из этаноламина согласно известным методам, добавл ют в суспензию 0,5 г гидрида натри  в 100 мл безвод- водной смеси диметилформамида с тет- рагидрофураном в соотношении 1:1, ко-. торую при перемешивании выдерживают при 0°С в токе азота.
После завершени  экзотермической реакции смеси позвол ют нагретьс  до комнатной температуры и суспензию вновь перемешивают в течение 30 мин. Затем реакционный аппарат вакуумиру- ют и добавл ют в него 4,8 л тетрагидрофторэтилена . Процесс поглощени  газа продолжаетс  в течение 2 ч с выделением небольшого количества тепла, которое отвод т посредством вод ной бани с температурой 10 С.
В конце реакции смесь осторожно подкисл ют добавлением концентриро ванной сол ной кислоты, выпаривают из нее под пониженным давлением растворители и остаток обрабатывают 150 мл смеси диэтилового эфира с этилацетатом в соотношении 1:1.
Затем массу профильтровывают и фильтрат выпаривают под пониженным давлением до достижени  посто нного веса, в результате чего в виде свет ло-желтой жидкости получают 36 г 2- (тетрафторэтоксн)-этилмочевины.
П р и м е р 2. Получение 1-циано- ацетил-3- (2г-тетрафторэтоксиэтил)моче- вины.
СП
ел
со
ел
G4
Смесь, содержащую 20,0 г 2-(тетра- } торэтокси)-этилмочевнны (пример 1), ,5 г цианоуксусной кислоты и 100 мл ксусного ангидрида постепенно нагревают до 70 а С и выдерживают при этой температуре в течение 2 ч. Затем эту смесь охлаждают, выпаивают под пониженным давлением, поутвердый остаток отфильтровывают ч промывают диэтиловым эфиром.
18,3 г сырого продукта кристаллизуют из этилацетата, получа  10 г 1-ци- аувацетил-З-СЗ-тетртафтсорэтил) -мочевины с температурой плавлени  115-116 °С. П р и м е р 3. Получение 1-(2-ок- сииминоцианоацетил)3-(2-тетрафтор- этоксиэтил)-мочевины.
11 г такого соединени  с температурой плавлени  164-165°C получают, пропуска  газообразный хлористый водород в виде пузырьков через раствор, который включает 20 г 1-цианоацетил- 3-(2-тетрафторэтоксиэтил)мочевины (пример 2) и 46,6 мл н-пропилнитрита в 33,3 мл тетрагидрофурана, до момента четкого возникновени  кислой реакции , позвол   температуре достичь 50°С. Затем смесь охлаждают до комнатной температуры, перемешивают в течение 2 ч, после чего оставл ют сто ть в течение ночи. Далее под пониженным давлением выпаривают раст- воритель и остаток промывают смесью н-гексана с диэтиловым эфиром.
II р и м е р 4. Получение 1-(2-ме- токсииминоцианоацетил)-3-(2-тетра- фторэтоксиэтил)мочевины (соединение 1. Приготавливают смесь, котора  содержит 2 г 1-(2-оксииминоацетил)-3- (2-тетрафторэтоксиэтил )мочевину (пример 3), 0,87 г карбоната кали , 0,79 г диметилсульфата и каталитическое количество 18-краун-6-эфира в 11,5 мл ацетона. Всю массу перемешивают в течение 2 ч при комнатной температуре , фильтруют и фЛтьтрат выпаривают под пониженным давлением. Твердый остаток обрабатывают ди- хлорметаном, а образовавшийс  раствор промывают водой, высушивают над сульфатом натри  и выпаривают под пониженным давлением. Та- , ким образой получают 1 г 1-(2-метокси- иминоцианоацетил)-3-(2-тетрафтор- этоксиэтил)мочевины с температурой плавлени  106-Ю7 С.
П р и м е р 5 Получение 4-тетра- фторэтоксианилина.
10
15
20
25
-
, 1. с , си-
553005
5Ь лина,
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
г 4-окси-П-циклогексилиденани- полученного в соответствии с известными методами, част ми добавл ют в суспензию 3,6 г гидрида натри  в виде 80%-ной масл ной суспензии в смеси, котора  включает 200 мл ТГФ (тетрагидрофуран), свободного от гидрохинона , и 150 мл ДМФ (диметилфтор- амид) и которую при перемешивании выдерживают при О С в токе азота.
После завершени  экзотермической реакции смеси позвол ют нагретьс  до комнатной температуры и суспензию вновь перемешивают в течение 30 мин. Затем реакционный аппарат вакуумиру- ют и добавл ют в него тетрафторэтилен. Процесс поглощени  газа (6,9 л) продолжаетс  в течение 2 ч с выделением небольшого количества тепла, которое отвод т посредством вод ной бани с температурой 10 С. Далее эту реакционную смесь выпаривают в вакууме, получа  остаток, который выливают в воду и экстрагируют диэтиловым эфиром . Эфирный экстракт обрабатывают смесью воды с сол ной кислотой в соотношении 1:1 при температуре кипени  органического растворител , что обеспечивает гидролиз промежуточного ими- на. Водно-кислотнуЛ) фазу отдел ют, подщелачивают до величины рН, равной 10, добавл   гидрат окиси натри ,и экстрагируют диэтиловым эфиром. Эфирный экстракт высушивают над сульфатом натри  и выпаривают под пониженным давлением и остаток перегон ют в вакууме (при температуре 118-120 С и остаточном давлении 0,05 мм рт.ст.), в результате чего получают 14 г 4- тетрафторэтоксианилина.
П р и м е р 6. Получение 4-тетра- фторэтоксифенилмочевины.
Провод т реакцию 10 г 4--тетрафтор- этоксианилина, полученного по примеру 1, в 40 мл воды и 10 мл смеси сол ной кислоты в соотношении 1:1, с 3,9 г цианата кали . Эту смесь перемешивают в течение 30 мни, а образовавшеес  твердое вещество отфильтровывают , промывают холодной водой и сушат, получа  10,5 г целевого вещества с температурой плавлени  167-168°С
Данные ИК- и Н-ЯМР-спектрограммы соответствовали структуре соединени  данного примера.
Пример. Получение 1 цйано- ацетнп-З- (4- гетрафторэтоксифенил)- мочевины.
В соответствии с процедурой примера 2 10,5 г 4-тетрафторэтоксифенил- мочевины подвергают конверсии в 10,5 г соединени  данного примера с темпера- турой плавлени  205 - 2Ub°C. ПК-спектрограмма продукта соответствует указанной структуре.
Иримерв. Получение 1-(2-ок- сииминоцианоацетил)-3-(4-тетрафтор- этоксифенил)мочевины.
Данное соединение с температурой плавлени  222-223°С получают по примеру 3 с использованием в качестве .
растение) до 0 (полностью зараженное растение).
В табл. 1 приведены результаты, касающиес  результатов определени  при испытани х соединений I и II, которые использованы в различных дозах , однако инокулирование при этом провод т спуст  1 день после обра- 10 ботки.
В табл. 2 приведены данные действи , оказываемого в уменьшенных дозах, соединени  II в сравнении с эталонным соединением 2-циано-М- (этиламино)- исходного материала соединени , полу- 15 карбонил -2-(метоксиимино)-ацетами- ченного по примеру 7, и изоамилнитри- дом, которое известно как Цимоксанил. та в качестве агента нитрозировани . Данные ИК-спектрограммы продукта соответствуют указанной структуре.
П р и м е р 9. Получение 1-(2-ме- 20 которой сведены в табл. 1. токсииминоцианоацетил)-3-(4-тетрафтор- - Некоторые испытани  по оценке про- этоксифенил)мочевины (соединение II).
Данное соединение с температурой плавлени  162-163°C получают по примеру 4 с использованием в качестве исходного материала соединени , полученного по примеру 8.
Данные ИК- и Н-ЯМР-спектрограммы продукта соответствуют указанной структуре.
II р и м е р 10. Определение профиТакое действие оценивают в соответствии с той же самой методикой, что использована при оценке, результаты
филактического фунгицидного действи  против микроорганизма Plasmopara viticola провод т в соответствии с предлага-
25 емой методикой,но в этом случае инокулирование осуществл ют спуст  7 дней после обработки; при этом сопоставл ют соединение I в дозировке 0,03 г/л с соединением Цимоксанил в дозировке
30 0,03 г/л. Из полученных усредненных результатов сделан вывод о том, что листь , обработанные соединением 1 свободны от следов заболевани , тогда как на листь х, обработанных эталонлактического фунгицидного воздействи  против микроорганизма Plasmopara viticola (В. и С.) Berl, и de Toni.
Листь  винограда сорта Дольцетто, выращиваемого в горшках, которые выдерживают при температуре окружающей среды 25°С и 60%-ной относительной влажности, опрыскивают с обеих сторон водно-ацетоновым раствором (20 об.% ацетона), содержащего испытываемые соединени  в расчете 1000 л/га. Спуст  t или 7 дней после обработки листь  подвергают опрыскиванию (инокули- рованию) со стороны нижней поверхности водной суспензией конидий Plasrao- para viticola концентрацией 200000 конидий/куб , см; после выдержки в течение 24 ч в помещении с насыщенной влагой атмосферой при 2ГС растени  удал ют, помещают в помещение с 70%-ной относительной влажностью , в котором выдерживают при 21° в течение 7-дневного инкубационного периода.
Наконец степень заражени  оценивают с помощью показателей оценочной шкалы в интервале от 100 (здоровье
В табл. 2 приведены данные действи , оказываемого в уменьшенных дозах соединени  II в сравнении с эталонным соединением 2-циано-М- (этиламино)- карбонил -2-(метоксиимино)-ацетами- дом, которое известно как Цимоксанил.
которой сведены в табл. 1. - Некоторые испытани  по оценке про-
Такое действие оценивают в соответствии с той же самой методикой, что использована при оценке, результаты
которой сведены в табл. 1. - Некоторые испытани  по оценке про-
филактического фунгицидного действи  против микроорганизма Plasmopara viticola провод т в соответствии с предлага-
емой методикой,но в этом случае инокулирование осуществл ют спуст  7 дней после обработки; при этом сопоставл ют соединение I в дозировке 0,03 г/л с соединением Цимоксанил в дозировке
0,03 г/л. Из полученных усредненных результатов сделан вывод о том, что листь , обработанные соединением 1 свободны от следов заболевани , тогда как на листь х, обработанных эталонным соединением, только 33% поверхности оказались свободными от инфекции .
В табл. 3 приведены данные оценки профилактического фунгицидного действи  соединени  II, которое использовано в различных дозах, причем инокулирование провод т спуст  1 день после обработки, в сравнении с эталонным соединением.
В табл. 4 приведены данные испытаний на профилактическое действие сое динени  I, которое использовано в различных дозах, причем инокулирование осуществл ют спуст  7 дней после обработки в сравнении с результатами, полученными дл  сравнительного соединени .
II р и м е р 11 . Определение лечебного фунгицидного действи  против микроорганизма Plasrnopara viticola (В. и С.) Berl. и de Toni. Листь  винограда сорта Дольцетто, выращиваемого в горшках, которые выдерживают в услови х температуры окружающего
чем обработку провод т спуст  24 ч после заражени .

Claims (1)

  1. воздуха 25°С и 60%-ной относительной влажности, опрыскивают со стороны нижней поверхности листа водной суспензией конидии Flasmopara viticola кон- ,Формула изобретени  центрацией 200000 конидий/мл; после
    выдержки в течение 24 ч в помещении,Способ борьбы с грибными инфенци в котором воздух насыщен влагой, прими растений путем обработки растений,
    21°С растени  с обеих сторон листьевна которых предвидитс  заболевание
    опрыскивают водно-ацетоновым раство- JQили на К°Т°РЫХ эт° заболевание про .ром (20 об.Х ацетона), который содер-грессирует, производным 1-(2-метокси|жал испытываемые соединени .нминоацетил)мочевины, отличаюПо истечении 7-дневного инкубацион-щ и и с   тем, что, с целью увеличеного периода визуально оценивают сте-ни  фунгицидной активности, в качестпень заражени  с помощью индексов оце-|5ве производного 1-(2-метоксииминоаценочной шкалы, диапазон которой охваты-тил)мочевины используют соединение
    вает индексы от 100 (здоровое расте-формулы ние) до 0 (полностью зараженное рас-Q Q
    тение).NC- -CNHCNH-A-0-CF4-CHI
    В табл. 5 приведены данные лечеб- 20NOCH
    ного действи  соединени  I, котороегде А - этилен, фенилен,
    использовано в различных дозах, при-в количестве 0,0018-0,0300 кг/га.
    Т а б л и ц а 1
    Соединение Степень заражени  при дозе, г/л
    0,5 Т 0,25 | О,125 1 0,06 I 0,03
    II 100 100 100 100 100
    I100 100 100 100 100
    I ...
    Таблица2 Соединение Степень заражени  при дозе, г/л
    0,0150,0075 Г 0,0037 1 0,018
    II100100100100 Цимоксанил 90 50 25О
    ТаблицаЗ
    СоединениеСтепень заражени  при дозе, г/л
    0,03 Т 0,0075 | 0,0018
    II.100100100
    1-(2-Метокси- иминоцианоаце- тил)-3-(2-ме- токсиэтил)-мочевина (известное )1006620
    чем обработку провод т спуст  24 ч после заражени .
    Формула изобретени 
    1553005
    ТаблицаА.
    СоединениеСтепень заражени 
    при дозе, г/л
    0,03
    I100
    1-(2-Метоксииминоцианоацетил )-32- (метоксиэтил)мочевина (известно)55
    Таблица5 СоединениеДоза, г/л
    0,125 Т 0,03
    I100100
    1-(2-Метоксииминоцианоацетил )-3-(2-метоксиэтил )мочевина (известное) 7335
    10
SU874202402A 1986-04-15 1987-04-14 Способ борьбы с грибными инфекци ми растений SU1553005A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT20081/86A IT1188653B (it) 1986-04-15 1986-04-15 Cianoacetoammido-derivati ad azione antifungina

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1553005A3 true SU1553005A3 (ru) 1990-03-23

Family

ID=11163649

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU874202402A SU1553005A3 (ru) 1986-04-15 1987-04-14 Способ борьбы с грибными инфекци ми растений

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4874786A (ru)
EP (1) EP0250744B1 (ru)
JP (1) JPS62242656A (ru)
KR (1) KR940010278B1 (ru)
AR (1) AR242557A1 (ru)
AT (1) ATE81847T1 (ru)
AU (1) AU603357B2 (ru)
BR (1) BR8701808A (ru)
CA (1) CA1325810C (ru)
CS (1) CS268689B2 (ru)
DD (1) DD262359A5 (ru)
DE (1) DE3782362T2 (ru)
ES (1) ES2046181T3 (ru)
HU (1) HU201647B (ru)
IL (1) IL82175A (ru)
IT (1) IT1188653B (ru)
NZ (1) NZ219949A (ru)
SU (1) SU1553005A3 (ru)
ZA (1) ZA872567B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3630732A1 (de) * 1986-09-10 1988-03-17 Bayer Ag 2-cyano-2-alkoximino-acetamide
US5231109A (en) * 1986-09-10 1993-07-27 Bayer Aktiengesellschaft 2-cyano-2-alkoximino-acetamides
FR2646847B1 (fr) * 1989-05-12 1991-07-12 Rhone Poulenc Sante N-phenyl amides, leurs procedes de preparation et les medicaments les contenant
US6231660B1 (en) * 1997-12-22 2001-05-15 The National Lime And Stone Co. Manufactured granular substrate and method for producing the same
WO2007044743A2 (en) * 2005-10-11 2007-04-19 The Andersons, Inc. Dispersible granular substrate for pesticide delivery

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3979518A (en) * 1975-09-11 1976-09-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal alkoxy substituted 2-cyanoacetamide derivatives
GB1452256A (en) * 1975-02-26 1976-10-13 Du Pont Carbamoylacetamide derivatives
DK333276A (da) * 1975-09-11 1977-03-12 Du Pont Fungicide, substituerede 2-cyanoacet-amidderivater
BE870067A (fr) * 1978-09-04 1979-02-28 Ciba Geigy Derives d'oximes pour la protection des cultures
DE3327013A1 (de) * 1983-07-27 1985-02-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2-cyan-2-oxyimino-n-carbamoylacetamide, diese enthaltende fungizide und verfahren zu ihrer herstellung

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент GB № 1425621, кл. А 01 N 9/20, 1976. Патент DE № 3327013, кл. С 07 С 131/00, 1985. *

Also Published As

Publication number Publication date
IL82175A0 (en) 1987-10-30
US4874786A (en) 1989-10-17
KR940010278B1 (ko) 1994-10-22
IT8620081A0 (it) 1986-04-15
DE3782362T2 (de) 1993-05-19
CS268689B2 (en) 1990-04-11
CS262587A2 (en) 1989-07-12
EP0250744A2 (en) 1988-01-07
AU603357B2 (en) 1990-11-15
NZ219949A (en) 1990-07-26
IT1188653B (it) 1988-01-20
AR242557A1 (es) 1993-04-30
CA1325810C (en) 1994-01-04
EP0250744B1 (en) 1992-10-28
EP0250744A3 (en) 1989-03-22
IL82175A (en) 1992-02-16
HU201647B (en) 1990-12-28
ATE81847T1 (de) 1992-11-15
JPS62242656A (ja) 1987-10-23
DE3782362D1 (de) 1992-12-03
HUT44400A (en) 1988-03-28
BR8701808A (pt) 1988-01-26
AU7135987A (en) 1987-10-22
IT8620081A1 (it) 1987-10-15
ES2046181T3 (es) 1994-02-01
KR870009988A (ko) 1987-11-30
DD262359A5 (de) 1988-11-30
ZA872567B (en) 1987-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2015074614A1 (zh) 一种吡唑酰胺类化合物及其用途
EP0775696A1 (en) Amino acid amide derivative, process for producing the same, agrohorticultural fungicide, and fungicidal method
SU942590A3 (ru) Способ получени N-замещенных галоидпирролидинонов-2
Yang et al. Synthesis and bioactivity of novel triazolo [1, 5‐a] pyrimidine derivatives [3]
JPH09323984A (ja) アミノ酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤
JPS62289553A (ja) 多置換酪酸およびそのエステルのトレオ立体異性体
SU1553005A3 (ru) Способ борьбы с грибными инфекци ми растений
US4549994A (en) Preparation of new fluoropivalic acid fluorides
SU1360573A3 (ru) Способ защиты полезных растений
RU2710939C1 (ru) Способ получения регулятора роста растений N-(изопропоксикарбонил)этаноламина
RU2854195C1 (ru) N,n&#39;-бис(2-гидроксиэтил)оксамид - регулятор роста растений
JP3127386B2 (ja) アミノ酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤
JPH07133260A (ja) 置換含フッ素β‐インドール酪酸類及びそれを有効成分として含有する植物生長調節剤
SU1512480A3 (ru) Способ получени производных гомопропаргиламина
RU2770053C1 (ru) Способ получения цис-2,3-гидроксиметил-гем-дихлорциклопропана
SU1659400A1 (ru) Способ получени гидрохлорида N, N-диметил-N-(2,3-дихлорпропил)амина
RU2072352C1 (ru) Способ получения 1,1-1,6-гексаметилен-3,3,3&#39;,3&#39;-тетракис(2-оксиэтил)-бисмочевины
RU2750867C1 (ru) Производные гуанина
SU667097A3 (ru) Способ борьбы с сорн ками
CN110183434B (zh) 一种噁二唑类化合物及其制备方法和应用
US3832378A (en) Alpha-(chlorothio)isobutyronitrile,alpha-(chlorodithio)isobutyronitrile and their preparation;and preparation of alpha,alpha&#39;-dithiobisisobutyronitrile
SU586172A1 (ru) - Гексаноилтетрагидро 1,2-оксазин, обладающий гербицидной активностью
Zhou et al. A Convenient synthesis of trifluoroacetamides from sodium trifluoroacetate and amines
JPH05163182A (ja) ２−ヒドロキシメチル−シクロペンタノール誘導体及びこの誘導体からなる有害生物忌避剤
JP2526411B2 (ja) イネ科植物用分けつ促進剤