SU1556539A3 - Способ получени замещенных 2-фенилиминооксазолидинонов-4 - Google Patents
Способ получени замещенных 2-фенилиминооксазолидинонов-4 Download PDFInfo
- Publication number
- SU1556539A3 SU1556539A3 SU874203592A SU4203592A SU1556539A3 SU 1556539 A3 SU1556539 A3 SU 1556539A3 SU 874203592 A SU874203592 A SU 874203592A SU 4203592 A SU4203592 A SU 4203592A SU 1556539 A3 SU1556539 A3 SU 1556539A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- zooo
- zoo
- halogenated
- methyloxazolidinone
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс гетероциклических веществ, в частности получени замещенных 2-фенилиминооксазолдинонов-4 общей ф-лы R2R3C6H3-N = C-NR1-C(O)-CH2-O, где R1 - C1 - C4-алкил, C2-C4-алкенил
R2-галоген, NO2, CN, C6H5, C6H5-CH2, фенилсульфонил, не-или галогенированна алкильна , алкокси-, алкилтио-, алкилсульфинил-, алкилсульфонил-или алкилсульфонилоксигруппа, содержаща в алкильной части C1-C4
R3-H, галоген, C1-C4-алкил, дл регулировани роста или предотвращени роста сорных растений, что может быть использовано в сельском хоз йстве. Цель - создание новых более активных веществ указанного класса. Синтез ведут реакцией соответствующего замещенного анилина с соответствующим C1-C4-алкилиминозамещенным оксазолидиноном-4 или его аддитивной солью с минеральной кислотой в среде органического инертного растворител с последующим выделением целевого продукта. В случае необходимости последний с R2 - не-или галогенированной C1-C4-алкилтиогруппой обрабатывают окислителем с получением R2 - C1-C4-алкилсульфинил(или сульфонил) группа. Новые вещества оказывают воздействие на сорн ки до проростани и после всходов - повреждение сорн ков 90 - 100%. 4 табл.
Description
Изобретение относитс к способу получени новых замещенных 2-фенили- минооксазолидинонов-4, которые обладают свойствами гербицида и/или аль- гицида и могут быть использованы в сельском хоз йстве дл регулировани роста или дл предотвращени роста сорных растений.
Целью изобретени вл етс создание способа получени новых соединений р да 2-арилиминооксазолидинонов-4,
обладающих улучшенной гербицидной и/или альгицидной активностью.
В соответствии с предлагаемым способом получают следующие 2-фенилими- нооксазолидиноновые-4 соединени , которые могут быть использованы в гер- бицидных композици х:
2-(3-трифторметилфенилимино) тилоксазолидинон-4 (1);
2- (3-трифторметилфенилимино)3 -этилоксазолидинон- 4 (2) ;
ии
2-(3 хлорфенилимино)-3-метилоксазолидинон-ч (3);
2-(3 хлор-ч-фторфенилимино)-3-метилоксазолидинон-ч (ч);
2-(3-трифторметилтиофенилимино)-3- -аллилоксазолидинон-ч (5);
2-(3 трифторметоксифенилимино)-3 -метилоксазолидинон-ч (6) ;
2-(3 нитрофенилимино)-3 метилокса- золидинон-ч- (7);
2- ГЗ(1,1,2,,3 reкcaфтopпponoк- cи)фeнилиминoJ-3 мeтилoкcaзoлидинoн-ч (8):
(2-хлор-1f,2-трифторэток- (си)фенилимино7 3-метилоксазолидинон-ч (9);
2- 3 (J , 1 ,2,2-т етрафтор трксиЛфе- нилимино -3-метилоксазолидинон-ч (10)
2-(3,5-Диметилфенилимино)-3 мети- локсазолидинон-ч (11);
2-(3-метилфенилимино)-3-метилокса- золидинон-ч (12);
2- (3 метоксио)енилимино) -3-метилоксазолидинон-ч (13); 2- (3 цианф енилимино) -3 метилоксазолидинон-ч (1ч) ;
2-(3-трифторметил-ч-хлорфенилимино 3 метилоксазолидинон- (15);
2-(3-этилфенилимино)-3 метилокса- золидинон-4 (16);
2-(3-метилтиофенилимино)-3-мети- локсазолидинон- (1);
2- (3 трифторметилтиофенилимино)3 -метилоксазолидинон-4 (18);
2-(3 бензилфенилимино)-3-метилок- сазолидинон-4 (19);
2-(3-бромфенилимино)3 метилокса- золидинон-4 (20);
2-(3-бромфенилимино)-3 этилоксазо- лидинон- t (21);
2-(3 фенилфенилимино)3 иетилокса- золидичон- (22);
2-(А-хлорфенилимино)-3 метилокса- золидинон-4 (23);
2- С -фторфенилимино)-3 метилокса- золидинон- (24);
2- С -трифторметилфенилимино) тилоксазолидинон- (25);
2(3 дифторметилфенилимино) тилоксазолидинон- (26);
2- (3 нитрофенилимино)-3-метилокса- золидинон-4 (27);
2(3 метилсульфонилоксифенилимино) 3 метилоксазолидинон- (28) ;
2-(-бромфенилимино)-3 метилоксазолидинон-4 (29);
2-(3 трифторметилсульФинилфенил- имино) -З-метилоксазолидинон- (30);
2-(3-трифторметилсульфонилфенил- имино)-3 метилоксазолидинон- (31);
2-(З ДИфторметоксифенилимино) тилоксазолидинон- (32);
2-(3-фенилсульфонилфенилимино)-3 -метилоксазолидинон- (33);
2-(З нитро- -фторфенилимино) тилоксазолидинон- -тион (3);
2-(3 трифторметилфенилимино)3-ме- тилоксазолидин- -тион (35);
2- 3(1,1,2,2-тетрафторэтилтио)фе- нилиминоJ-3-метилоксазолидинон-Ч об)
2- 3-(1,1 ,2,3,3,3-гексафторпропил- тиo/lфeнйлиминoJ -3-метилоксазолиди- нон-4 (37);
2- 3(1 ,1,2,2-тетрафторэтилсульфо- нил)фенилимино 3 метилоксазолиди нон-4 (38) ;
2-(3-изопропоксифенилимино) тилоксазолидинон-ч (39);
2-(3 дифторметилсульфонилфенилами- но)-3-метилоксазолидинон-ч (чО);
2-(3 этилтиофенилимино)-3 метилок- сазолидинон-ч (ч1);
2-(3 п-пропилтиофенилимино)-3-метилоксазолидинон-ч (ч2) ;
2- (3-трисЬторметилсульфонилоксифе- нилимино)-3-метилоксазолидинон-ч (чЗ)
2-(3-п-пропилсульфонилфенилимино)- -3-метилоксазолидинон-ч (чч);
2-(3-дифторметилтиофенилимино)3 -метилоксазолидинон-ч (ч5);
(1,1,2,3,3,3 гексафторпропил- сульфонил)фенилимино -3-метилоксазолидинон-ч (чб) ;
(2,2,2-трифторэтокси)фенилими но -3-метилоксазолидинон-ч (ч7) ;
Пример 1. Получение 2-( фторметилфенилимино)-3 метилоксазоли- динона-ч (1).
Суспензию из чч г N,N -диметилмоче вины в 250 мл толуола, к которой добавлено 62 г хлорацетилхлорида, нагревают на паровой бане в течение 6 ч с выделением НС1. После отстаивани в течение ночи образовавшеес твердое вещество, а именно: хлорид 2-метил- амино-3-метилоксазолидинон-ч, отсасывают , промывают последовательно толуолом и диэтилэфиром и раствор ют в 500 мл метанола. После добавлени избыточного триэтила мина реакционную смесь выпаривают, после чего остаток раствор ют в 500 мл диэтилэфира и фильтпуют. Фильтрат обрабатывают древесным углем и выпаривают. Остаток ре кристаллизуют из диизопропилового эфира, температура плавлени после
5
10
высыхани t6°C. Выход 2-метилимино 3 -метилоксазолидинона- 46 г. Вещество может быть рекристаллизовзно из пет- ролейного эфира (Ао-бО) , т.пл. 8°С, или может быть перегнано под вакуумом, тогда т,кип. 100-101°С при 1600 Па; т.пл. (48°C.
Раствор из 4,83 г 3 1РиФторметил- анилина и Ц,22 г полученного 2-метил- имино-3 метилоксазолидинона в 25 мл толуола перемешивают в течение примерно 2 дней. После выпаривани остаток раствор ют в диэтилэфире, после чего раствор в эфире последовательно промывают 2 н. раствором сол ной кислоты (3 раза) и водой до нейтральной реакции. После выпаривани растворител остаток рекристаллизуют из пет- ролейного эфира (До-бО) . Целевой 2-( -трифторметилфенилимино)-3 метилокса- золидинон- получают с. выходом 5,7 г; т.пл. . В качестве растворите вместо толуола можно использовать ксилол. Продукт также можно очищать 25 перегонкой, т.кип. 1С2-183 С при 1600 Па; т.пл . .
Дополнительно получают 2-(3 гидрок- сифенилимино)-З-метилоксазолидинон- - сходный продукт дл получени соеди- 30 нений (39) и (k3) .
Аналогично получают соединени , меющие следующие физические свойства:
5
Масло; Rj(CHqCl) 0,45
Т.пл. 76QC
Т.пл. 110°С
Масло; К(СКаС1г) 0,25
Т.пл. 128°С
Масло; ) 0,20
Масло; К() 0,18
Масло; Rf () 0,22
Т.пл. 79°С
8ГС
96 °С
139° С
Т.пл. Т.пл. Т.пл. Т.пл. Т.пл.
юз с
115°С
Масло; К|(СНйС1й) 0,45 Масло; Rf(CHeCiG) 0,15 Т.пл. 88°С
Масло; ,) 0,25 Т.пл. 139°С
75°С
133°С
Т.пл Т.пл Т.пл Т.пл
т°с
Пример2. 87,5г хлорида 2-ме- тилимино-3-метилоксазолидинона-Ц до
10
,
20 25
бавл ют к раствору 80,5 г 3 трифтор- метиланилина в 200 мл метанола, после чего реакционную смесь помешивают при комнатной температуре до получени светлого раствора. Исходный хлорид 2-метилимино 3-метилоксазолидинона- 4 получают, как описано в примере 1.
После отстаивани в течение ночи ПРИ комнатной температуре растворитель отгон ют при пониженном давлении при температуре примерно 25 ГС, после чего остаток размешивают с водой, отсасывают и промывают водой. Целевой 5 2-(3-трифторметилфенилимино)-3 мети- локсазолидинон-й получают непосредственно в чистой форме с выходом 113,г; т,пл. . В качестве растворител можно использовать диоксан.
Получают также 2-(3 меркаптофенил имино)-3-метилоксазолидинон-А - исходный продукт дл соединений (36) , (37), (М) и (k2).
Аналогично получают соединени , имеющие следующие физические свойства:
20 25
30
35
40
45
50
5
(16)Т.пл. 60,5-62°С
(22)Т. пл. 79-8ГС
(26)Т.кип. 1 4б-1ч8 с при 0,8 мм
(27)Т. пл. 13ЫЗЗ°С
(28)K|(CH Cla/CH,,CN 19/1) 0,35
(32)Т. Кип. 1 27-128°С при 0,2мм
(33)Rf(CHeCle/CH N 19/1)0, АО (З ОТ.пл. 110,5-111,5 С
()Т.кип. |3 8-1 2°Спри 0,26 мм
Й5)RfCCHiCle/CjH.sPCdH /l) 0,50
(47)Т.пл. ЬЗ,5-68°С
1 р им е р 3. Получение 2-( фторметилсульфинилфенилимино)-3-мети- локсазолидинона-Ц (30).
В охлажденный льдом раствор из чЗ,5 г 2-(3 трифторметилтиофенилими- но)-З-метилоксазолидинона-, полученного по примеру 1, в 500 мл дихлорме- тана порци ми добавл ют при помешивании 33 г приблизительно 85%-ной 3-хлорпербензойной кислоты. После помешивани при комнатной температуре всю ночь добавл ют 500 мл раствора бикарбоната натри . Слои раздел ют и затем органический слой последовательно 2 раза промывают раствором бикарбоната натри (100 мл) и водой (100 мл). После сушки и испарени растворител получают целевое соединение в виде жидкости с выходом 6,3 г. Соединение очищают перегонкой при 197 202°С и 1,8 мм.
Найдено, %: С 42,86; 2,93; F 18,88; S 10,18; N 9,10.
C H FjNeOjS
Вычислено, %: С 43,14; Н 2,96; F 18,Ы; S 10,47; N 9,15.
Rf(CHaCle/CH5CN 95/5) 0,25.
Использу по меньшей мере вдвое большее количество 3 хлорпербензойной кислоты, получают сульфонильное соединение (31). Re (CH2Clp/CH CN 95/5) 0,44.
Найдено, %: С 41 ,13j H 2,91; F 17,24; S 9,У1; N 8,63.
C HgFjN S
Вычислено, %: С 41,00; Н 2,82; F 17,69; S 9,95; N 8,69.
Аналогично получают следующие соединени из их тиосоедиИений: ч.
(38) Rf(CHeCltt/CeH(pCeHjjf3/1) 0,5
(44) RfCCHaCla) 0,30
(4b) R CH CVCaH CaHsS/D 0,50
Соединени , получаемые по предлагаемому способу, могут быть использованы дл управлени ростом нежелатель- ной растительности (включа водные растени и мелкие водоросли). Наиболее эффективно использование соединений в качестве гербицидов до прорастани (включа п.п.в.) дл подавлени однодольных сорн ков, например Поа аннуа (однолетн голуба трава), Авена Фатуа (овсюг), Алопекурус миосу роидес (черна трава), Паникум милиа- сеум (просо) и Этинохлоа крусгалли, и двудольных сорн ков, например Га- линсога парвифлора, Галиум апарине, Хеноподиум альбум ; Датура страмониум Полигонум конволвулус (дика гречиха) Капселла бурса-пасторис (пастушь сумка), Стеллэриа медиаt Сенецио вульгарис, Вероника арвенсис, Ипомеа пурпуреа, Матрикариа спп., Амарантус спп., Соланум нигрим, Спергула спп., Уртика диока, Полигонум авикуларе, Сончус арвенсис, Силибум марманум, Ксантиум пенсильваникум Ипомеа му- риката, Ипомеа гедерацеа, Ипомеа луку ноза, Кассиа обтузифолиа, Сида спи
ноза, Анода кристате, Абутилон теоф- расти, Портулака олерацеа и т.д., в различных полезных растени х, например злаках, а именно: пшенице, ри- се, овсе и чмене, в бобовых, например бобах, горохе, сое, горошке и люцерне , в кукурузе, в подсолнечнике, в хлопке, в свекле и на пастбищных лугах . Соединени могут быть использованы также при борьбе с с цными рас10
15
,
25 , , -
65398
тени ми и/или различными типами мелких водорослей таких, как Ваучериа, Кладофора, Моурестиа.
Дл практического применени сое- динени перерабатывают в композиции. 8 таких композици х активное вещество смешивают с твердым носителем или раствор ют или диспергируют в жидком носителе, можно в комбинации с вспомогательными веществами, например эмульгаторами , смачивающими агентами, дис- пергаторами и стабилизаторами. Примерами композиций вл ютс водные растворы , растворы в органических растворител х „пасты, опылительные порошки, диспергирующие порошки
30
35
40
45
50
55
смешиваемые масла, гранулы и табле гки.
Диспергирующие порошки, пасты и смешиваемые масла вл ютс композици ми в виде концентратов, которые развод т перед или в процессе использовани ,
Растворы в органических растворител х в основном используют при внесении с воздуха, когда большую площадь обрабатывают сравнительно малым количеством композиции. Растворы активного вещества в органических растворител х могут содержать и уменьшающие фи- тотоксичность вещества, например сало с шерсти, жирную кислоту с шерсти или жирный спирт с шерсти.
Гранулированные композиции готов т, например, в виде пористых гранул (на пемзе или специальной глине), минеральных непористых гранул (песок или молотый мергель), органических гранул (на сухой кофейной гуще, обрезках табачных стеблей или размолотых кукурузных кочерыжек). Гранулированна композици может также быть получена прессованием активного вещества вместе с порошкообразным минералом в присутствии смазки и св зующего, разделением спрессованного продукта до желаемого размера зерна и просеиванием его. Гранулированные композиции могут быть получены также смешиванием активного вещества в форме порошка с порошкообразным наполнителем и затем скатыванием смеси в частицы желательного размера.
Распыл емые порошки могут быть получены интенсивным смешением активного вещества с инертным твердым порошкообразным носителем, например тальком .
91556539
Диспергируемые порошки готов т сме- вещества,
вспомогат сапо шерс
шиванием 10-80 вес.ч. твердого инертного носител , например каолина, доломита , гипса, мела, бентонита, атта пульгита, коллоидального SiО/ или их смеси с подобными веществами, с 1-5 вес,ч. диспергатора, например сульфонатов лигнина или сульфонатов алкилнафтенов, а также с 0, вес.ч смачивающего агента, например сульфатов жирных кислот, сульфонатов алки- ларила, продуктов конденсации жирных кислот или полиоксиэтиленовых соединений и других ,добавок.
Дл приготовлени смешиваемых масел активное вещество раствор ют в растворителе, который плохо смешиваетс с водой, и к этому раствору добавл ют один или более эмульгаторов. Подход щими растворител ми вл ютс высокомолекул рные спирты, например лауриловый спирт, деканол или окта- нол, ксилол, толуол, продукты перегонки нефти, богатые ароматическими углеводородами , например растворитель- на нафта, перегнанна каменноугольна смола или смеси этих жидкостей. В качестве эмульгаторов можно использовать , например, соединени полиок- сиэтилена и/или сульфонат алкиларила. Концентраци активных соединений в этих смешивающихс маслах не ограничена узкими пределами и может измен тьс , например, в пределах 2-50 весД Используют также жидкую и высококонцентрированную первичную композицию - раствор активного вещества в легко водорастворимой или смешиваемой с водой жидкости, например в гликоле, гликолевом эфире или диметилформами- де, к которому добавл ют диспергатор и при необходимости поверхностно-активное вещество. При разведении водой незадолго до или в ходе опрыскивани получают водную дисперсию активного вещества.
Композиции могут содержать и другие вещества. Например, смазку в виде стеарата кальци или магни можно добавл ть к диспергирующему порошку или смеси перед гранулированием. Кле щие добавки в°виде поливинилцеллюлозы или ее производных или другие коллоидальные материалы такие, как казеин, также можно добавл ть дл улучшени приставани композиции к растению. Кроме того, можно добавить вещество дл уменьшени фитотоксичности активного
10
- вещества,
10
15
0
5
0
5
0
5
0
5
материала-носител или вспомогательного вещества, например сапо шерсти или жирный спирт шерсти.
Можно также вводить в композиции вещества, регулирующие рост растений и/или пестициды. В результате спектр активности композиции расшир етс и можно получить эффект синергизма. Можно добавить в композиции и удобрени . Дозировка композиции дл практического применени зависит от области применени , выбранного активного вещества , формы композиции, природы и размера сорн ков или водорослей и полезного растени и погодных условий .
Хорошие результаты могут быть получены при дозировке 0,01-10 кг активного вещества на 1 кг, предпочтительно 0,1 - 3 кг на 1 га.
Пример. Получение раствора активного вещества, а именно: 2-(3 -трифторметилфенилимино)3-метилокса- золидинона-А (1) в виде смешиваемой с водой жидкости (жидкость).
10 г указанного активного вещества раствор ют в смеси 10 мл изофоро- на и приблизительно 70 мл диметилфор- мамида, после чего добавл ют эфир по- лиоксиэтилена и рицинила в качестве эмульгатора в количестве 10 г. Соответствующим образом обрабатывают дру-„ гие активные вещества дл получени 10- или 20%-ных жидкостей. Так же получают жидкости в N-метилпирроли- доне и изофороне в качестве растворителей .
Получение раствора активного вещества в органическом растворителе.
10 г активного вещества, подлежащего исследованию, раствор ют в 1000 мл ацетона в присутствии 1,б7г эмульгатора в виде смеси алкиларил- сульфоната и нонилфенолполиоксиэти- лена. Этот раствор после разведени до желаемой концентрации используют дл опрыскивани .
Получение эмульгируемого концентрата активного вещества.
10 г активного вещества, подлежащего исследованию, раствор ют в смеси из 15 мл изофорона и /0 мл ксилола ; 5 г смеси сложного эфира полиокси- этилена и сорбитана и сульфоната ал- килбензола добавл ют к раствору в качестве эмульгатора.
Получение диспергируемого порошка активного вещества.
10
15
20
111556539
25 г активного вещества, подлежаего исследованию, смешивают с 68 г аолина в присутствии бутилнафталино- ого сульфоната натри и 5 г сульфо- ата лигнина.
Приготовление концентрата суспении (текучей) активного вещества.
Смесь 10 г активного вещества, 2 г ульфоната лигнина и 0,8 г алкилсуль- оната натри дополн ют водой до 100 мл.
Приготовление гранул активного веества .
7,5 г активного вещества, 5 г суль итного щелока и г молотого доомита смешивают, после чего смесь обращают в гранулированную композицию методом обжимани .
П р и м е р 5. Воздействие на сорн ки (до прорастани ) в оранжерее.
Соединени используют в количестве 3 кг на 1 га против следующих сорн ков: Галинсога парвифлора (Gp), Хе- ноподиум альбум (Са), Полигоиум кон- 25 вольвулюс (Рс) и Паникум милацеум (просо, Рт). До прорастани сорн ков почву с посевом опрыскивают жидкостью дл разбрызгивани , приготовленной согласно примеру Ц, с помощью разбрыз- гивател . Гербицидную активность оценивают через 3 нед.
Данные повреждени сорн ков предлагаемыми соединени ми по сравнению с известным гербицидным веществом 2-(k- -хлорфениламино)-3-метилоксазолидином приведены в табл. 1.
П р и м е р Ь. Воздействие на сорн ки (п.п.в.) в оранжерее.
Соединени в составе по примеру 5 перемешивают с верхним слоем почвы в количестве 3 кг на 1 га. Затем высевают следующие сорн ки1. Этинохлоа крусгали (Ее), Полигонум авикуларе (Ра), Ипомеа пурпуреа (ip) и Сенецио вульгарис (Sv). Через 3 нед. оценивают гербицидную активность.
Данные повреждени сорн ков приведены в табл. 2.
35
с р
г л в и п т и с
т
40
45
Пример/. Воздействие на сорн ки (до прорастани ) в оранжерее.
Аналогично примеру 6 испытывают соединени на сорн ках Паникум мили- ацеум (Рга), Хеноподиум (Са) и Полигонум конвульвулюс (Рс) в разных дозировках .
Результаты испытаний приведены в табл. 3.
Примерб. Селективное воздействие на различные сорн ки (до прорастани ) .
Соединени в виде раствора активного вещества в органическом растворителе испытывают в оранжерее (пример Ц) в различных дозах на сорн ках Паникум милиацеум (просо), Хеноподиум альбум и Полигонум конвульвулюс. Кроме того, присутствуют следующие полезные растени : Госсипум хирсутум (хлопок, Gli) и Глицине макс (со , Cm). Через 3 нед. оценивают повреждени полезных растений и определ ют средние повреждени сорн ков.
Данные повреждени приведены в
табл. Фор
Ь. м у
ла изобретени
Способ получени замещенных 2-фе- нилиминооксазолидинонов- формулы
Цгу-. N-pO
.
где R/J - С (-С/)-алкил или Сг С4-алке- нил;
галоген, нитрогруппа, циано- группа, фенил, бензил, фенил- сульфонил или негалогениро- ванна или галогенированна алкильна , алкокси-, алкил- тио-, алкилсульфенил-, алкил- сульфонил- или алкилсульфони- локсигруппа, содержаща 1-А атома углерода в алкильной части; водород, галоген или C -C/jк . о т л и
алкил, ч а ю щ
и и с тем, что сое45
динение Формулы
R
R3
где и R-L
имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с соединением формулы
R,-xV
О
0
где К имеет указанные значени , К 4 С (-С/1-алкил
или его аддитивной солью с минеральной кислотой в среде инертного органического растворител и выдел ют целевой продукт или, в случае необходимости , целевой продукт, где Ra - не- галогенированна или галогенированна С -С -алкилтиогруппа, обрабатывают окислителем с получением целевого продукта,-где Кг.- негалогениро- ванный или галогенированный килсульфенил или С -С4 алкилсульфо- нил.
Таблица 1
Таблица k
Продолжение табл. 4
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения замещенных 2-фенилиминооксазолидинонов-4 формулыV·где Κή - С|-Сд-алкил или С2-С4-алкенил;Кρ - галоген, нитрогруппа, цианогруппа, фенил, бензил, фенилсульфонил или негалогенированнаИ или галогенированная алкильная, алкокси-, алкилтио-, алкилсульфенил-, алкилсульфонил- или алкилсульфонилоксигруппа, содержащая 1-4 атома углерода в алкильной части;- водород, галоген или С^-Сдалкил,отличающийся тем, что соединение Формулыгде Ке. и имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с соединением формулыОгде К 4 имеет указанные значения','К 4 - С(-Сц-алкил'3 1556539или его аддитивной солью с минеральной кислотой в среде инертного органического растворителя и выделяют це- 4 левой продукт или, в случае необходимости, целевой продукт, где - негалогенированная или галогенированная С<-С4-алкилтиогруппа, обрабатывают окислителем с получением целево» * - * --- ’го продукта,-где Кг - негалогенированный или галогенированный С<-С4~зл килсульфенил или С<-С4-алкилсульфонил.
— Соеди- — Повреждение сорняков, % нение Рт ί Са ί Ср 1 Рс (1) 90-100 90-100 90-100 90-100 (2)/(3) 90-100 90-100 90-100 90-100 (5) 90-100 90-100 90-100 90-100 (7) 90-100 90-100 90-100 90-100. (10) 90-100 90-100 90-100 90-100 (11) 90-100 90-100 40 90-100 (12) 90-100 90-100 90-100 90-100 (13) 90-100 90-100 : 90-100 40 (14) 90-100 90-.100 90-100 90-100 (15) 90-100 90-100 90-100 90-100 (16) 90-100 90-100 90-100 90-100 (17) 40 90-100 90-100 90-100 (18) 90-100 90-100 90-100 90-100 (19) 90-100 90-100 40 90-100 (20) 90-100 90-100 90-100 90-100 (22) 90-100 90-100 90-100 90-100 (23) 90-100 90-100 90-100 90-100 (24) 90-100 ^70 л-70 40 (25) 90-100 90-100 90-100 -70 (26) 90-100 90-100 90-100 90-100 (27) 90-100 90-100 90-100 90-100 (28) 90-100 90-100 90-100 90-100 (29) 90-100 90-100 90-100 90-100 (32) 90-100 90-100 90-100 90-100 (33) 4 90-100 90-100 90-100 (34) 90-100 90-100 90-100 90-100 (35) 90-100 90-100 90-100 90-100 (36) 90-100 90-100 90-100 90-100 (37) 90-100 90-100 90-100 90-100 (38) 90-100 90-100 90-100 90-100 (39) 90-100 90-100 90-100 (40) 90-100 90-100 90-100 90-100 Известное 0-10 . 0-10 0-10 0-10 1 т а б л и ц а 2 Соеди- Повреждение сорняков, %нение ----------т------ Т аЕс Ра 1р _§ν------ - - X. - Ι.Μ.Ι|^·ΙΙΙ I I --- - - -- -- -----' -(1) 90-100 90-100 90-100 90-100 (3) 90-100 90-100 90-100 90-100 (7) 90-100 90-100 90-100 90-100 (12) 70 40 40 90-100 (14) 90-100 4 о 90-100 90-100 (20) 90-100 90-100 90-100 90-100 (23) 90-100 90-100 40 40 15 1556539 Т а 16 б л й ц а 3 Соединение Доза, г/га Повреждение сорняков, % Рт | Са 1 (1) 3000 90-100 90-100 90-100 1000 90-100 90-100 90-100 (3) 300 90-100 90-100 90-100 3000 90-100 90-100 90-100 1000 90-100 90-100 90-100 (Ю) 300 -зо -зо -зо 3000 90-100 90-100 90-100 1000 90-100 90-100 90-100 зоо 90-100 90-100 90-100 (15) зооо 90-100 90-100 90-100 1000 90-100 90-100 90-.100 (18) 300 -70 90-100 -70 зооо 90-100 90-100 90-100 1000 90-100 90-100 90-100 (20) * зоо 90-100 90-100 -70 зооо 90-100 90-100 90-100 . 1000 90-100 90-100 90-100 (23) зоо -70 90-100 -зо зооо 90-100 90-100 90-100 1000 90-100 90-100 -70 (29) зоо -70 -зо -70 зооо 90-100 90-100 90-100 1000 90-100 90-100 90-100 зоо -зо 0-10 -зо (32) 3000 90-100 90-100 90-100 1000 90-100 90-100 90-100 (36) зоо -70 90-100 90-100 Зооо 90-100 90-100 90-100 1000 90-100 90-100 90-100 зоо 90-100 90-100 90-100 (40) зооо 90-100 90-100. 90-100 1000 90-100 90-100 90-100 300 90-100 90-100 90-Ю0 IТаблица 4Соединение Доза, г/га Повреждение , % Сорняки | сн Ст (1) 300 90-100 0-10 Л-30 (3) 1000 90-100 ^30 0-10 (5) 3000 90-100 0-10 Д-30 (Ю) зоо 90-100 0-10 -30 (12) зооо 90-100 0-10 -зо (13) зооо 80-90 о-ю -зо (15) 1000 90-100 0-10 0-10 (16) 1000 90-100 о-ю Λ-3 0 (18) зоо 80-90 0-10 о-ю (19) зооо 90-100 0-10 о-ю (20) 1000 90-100 0-10 -зо 17155653918Продолжение табл. 4Соединение Доза, г/га Повреждение, % Сорняки сь | Ст (22) 1000 75-80 о-ю 0-10 (23) 1000 80-90 0-10 -зо (24) 3000 75-80 0-10 ~зо (25) 3000 80-90 0-10 юо (27) 3000 90-100 0-10 0-10 (28) 1000 90-100 0-10 4-30 (29) 1000 90-100 ^30 ЮО (34) 3000 90-100 о-ю 0-10 (37) зооо 90-100 0-10 0-10 (38) 1000 80-90 0-10 -30 (40) зоо 90-100 о-ю Λ.30
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8602786 | 1986-11-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1556539A3 true SU1556539A3 (ru) | 1990-04-07 |
Family
ID=19848778
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU874203592A SU1556539A3 (ru) | 1986-11-04 | 1987-10-30 | Способ получени замещенных 2-фенилиминооксазолидинонов-4 |
| SU884356318A SU1574172A3 (ru) | 1986-11-04 | 1988-08-30 | Способ получени замещенных 2-фенилиминооксазолидинонов-4 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884356318A SU1574172A3 (ru) | 1986-11-04 | 1988-08-30 | Способ получени замещенных 2-фенилиминооксазолидинонов-4 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4854961A (ru) |
| EP (1) | EP0270138B1 (ru) |
| JP (1) | JPS63132880A (ru) |
| AT (1) | ATE63907T1 (ru) |
| BR (1) | BR8705813A (ru) |
| CA (1) | CA1331621C (ru) |
| DE (1) | DE3770419D1 (ru) |
| DK (1) | DK569487A (ru) |
| ES (1) | ES2036571T3 (ru) |
| GR (1) | GR3002349T3 (ru) |
| HU (1) | HU203270B (ru) |
| IL (1) | IL84339A (ru) |
| NZ (1) | NZ222386A (ru) |
| SU (2) | SU1556539A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA878177B (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0217180A (ja) * | 1988-07-06 | 1990-01-22 | Sds Biotech Kk | オキサゾリン系化合物および除草剤 |
| GR900100380A (el) * | 1989-05-20 | 1991-10-10 | Fisons Plc | Μέ?οδος παρασκευής αντι-φλεγμονωδών παραγώγων αμινοφενόλης. |
| EP0533734A1 (en) * | 1990-06-11 | 1993-03-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal iminooxazolidinones |
| US5227360A (en) * | 1991-02-15 | 1993-07-13 | Rohm And Haas Company | Synergistic antialgal compositions comprising diphenylethers and certain commercial biocides and swimming pool liner compositions comprising the antialgal compositions |
| US5158596A (en) * | 1991-02-15 | 1992-10-27 | Rohm And Haas Company | Synergistic antialgal compositions comprising diphenylethers and certain commercial biocides, methods of controlling algae, and coating compositions comprising the antialgal compositions |
| US8225089B2 (en) * | 1996-12-04 | 2012-07-17 | Otomaku Properties Ltd., L.L.C. | Electronic transaction systems utilizing a PEAD and a private key |
| US6303783B1 (en) | 1998-08-13 | 2001-10-16 | American Cyanamid Co. | 1- (3-Heterocyclylphenyl) isothiourea, -isourea, -guanidine and -amidine herbicidal agents |
| EP0985670A1 (en) * | 1998-08-13 | 2000-03-15 | American Cyanamid Company | 1-(3-Heterocyclylphenyl)isothiourea, -isourea, -guanidine and -amidine compounds as herbicides |
| AU6499699A (en) | 1998-09-29 | 2000-04-17 | Stamps.Com, Inc. | On-line postage system |
| US6353006B1 (en) | 1999-01-14 | 2002-03-05 | Bayer Corporation | Substituted 2-arylimino heterocycles and compositions containing them, for use as progesterone receptor binding agents |
| BR9916999A (pt) * | 1999-01-14 | 2001-10-30 | Bayer Ag | Heterociclos de 2-arilimino substituìdos ecomposições contendo-os, para uso como agentesde ligação do receptor de progesterona |
| JP2007308392A (ja) * | 2006-05-16 | 2007-11-29 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性ベンズアミジン類 |
| WO2025044878A1 (zh) * | 2023-08-29 | 2025-03-06 | 顺毅股份有限公司 | 取代苯亚氨基噻(恶)唑烷酮衍生物的制备与应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2902356A (en) * | 1956-05-16 | 1959-09-01 | Du Pont | Certain 2-phenylimino, 3-alkyl oxazolidines, compositions and methods of use as herbicides |
| US4103018A (en) * | 1976-10-12 | 1978-07-25 | Schering Corporation | 2-[4-(Polyhalo-2-hydroxy-2-propyl)anilino]-2-oxazolin-4-ones and thiazolin-4-ones corresponding thereto |
-
1987
- 1987-10-07 AT AT87201920T patent/ATE63907T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-10-07 ES ES198787201920T patent/ES2036571T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-10-07 EP EP87201920A patent/EP0270138B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-10-07 DE DE8787201920T patent/DE3770419D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-10-30 HU HU874899A patent/HU203270B/hu unknown
- 1987-10-30 ZA ZA878177A patent/ZA878177B/xx unknown
- 1987-10-30 US US07/114,863 patent/US4854961A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-10-30 SU SU874203592A patent/SU1556539A3/ru active
- 1987-10-30 CA CA000550626A patent/CA1331621C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-10-30 BR BR8705813A patent/BR8705813A/pt unknown
- 1987-10-30 DK DK569487A patent/DK569487A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-11-02 IL IL84339A patent/IL84339A/xx unknown
- 1987-11-02 NZ NZ222386A patent/NZ222386A/xx unknown
- 1987-11-04 JP JP62279003A patent/JPS63132880A/ja active Pending
-
1988
- 1988-08-30 SU SU884356318A patent/SU1574172A3/ru active
-
1991
- 1991-07-24 GR GR91401027T patent/GR3002349T3/el unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент GB № 1005738, кл. С 2 С, опублик. 1965. Патент франции № 207396, кл. С 07 d 85/00, опублик. 1971. ( СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 2-ФЕ- НИЛИМИНООКСАЗОЛИДИНОНОВ-1 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU8060287A (en) | 1988-05-05 |
| DK569487D0 (da) | 1987-10-30 |
| DE3770419D1 (de) | 1991-07-04 |
| EP0270138B1 (en) | 1991-05-29 |
| US4854961A (en) | 1989-08-08 |
| HU203270B (en) | 1991-07-29 |
| ZA878177B (en) | 1988-05-02 |
| IL84339A0 (en) | 1988-04-29 |
| HUT45849A (en) | 1988-09-28 |
| ATE63907T1 (de) | 1991-06-15 |
| DK569487A (da) | 1988-05-05 |
| SU1574172A3 (ru) | 1990-06-23 |
| JPS63132880A (ja) | 1988-06-04 |
| IL84339A (en) | 1991-05-12 |
| AU594830B2 (en) | 1990-03-15 |
| EP0270138A1 (en) | 1988-06-08 |
| NZ222386A (en) | 1990-08-28 |
| BR8705813A (pt) | 1988-06-14 |
| GR3002349T3 (en) | 1992-12-30 |
| CA1331621C (en) | 1994-08-23 |
| ES2036571T3 (es) | 1993-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4379157A (en) | Sulphonyl compounds, method of preparing the new compounds, as well as aphicidal compositions on the basis of the new compounds | |
| US4536502A (en) | Fungicidal 2-cyanobenzimidazole derivatives, compositions, and method of use | |
| KR20030051832A (ko) | 살진균 활성을 갖는 화합물, 및 이의 제조방법 및 사용 방법 | |
| EP0021506B1 (en) | New pyrazoline derivatives, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal composition on the basis of these new compounds | |
| PL145926B1 (en) | Herbicide and process for preparing 2-/2-substituted-benzoyl/-cyclohexanodi-1,3-ones | |
| CZ281586B6 (cs) | Derivát 2-anilinopyrimidinu, způsob jeho přípravy a fungicidní prostředek, který ho obsahuje | |
| US4622323A (en) | Fungicidal 2-cyanobenzimidazole derivatives | |
| EP0477808B1 (en) | Herbicides | |
| SU1574172A3 (ru) | Способ получени замещенных 2-фенилиминооксазолидинонов-4 | |
| US4945113A (en) | herbicidal sulfonamide derivatives | |
| JPS6284066A (ja) | １，３，４−オキサジアゾ−ル及び１，３，４−チアジアゾ−ル誘導体、その製造方法並びに殺線虫剤組成物 | |
| JPH0655708B2 (ja) | スルホンアミド系化合物及び農業用殺菌剤 | |
| EP0065334B1 (en) | New pyrazoline derivatives, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds | |
| HU199059B (en) | Fungicide compositions containina benzamide compounds as active components and process for producing the active components | |
| JP2001233861A (ja) | ピラゾールオキシム化合物、その製法及び用途 | |
| JPH0248572A (ja) | 新規なチアゾール化合物及びその製造方法並びに該化合物を有効成分とする殺菌剤組成物 | |
| US5534482A (en) | Herbicidal imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonylurea | |
| US4210440A (en) | Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same | |
| EP0080746B1 (en) | New diphenyl ethers having herbicidal activity | |
| JPS6391389A (ja) | 殺線虫剤 | |
| JPS62228070A (ja) | ベンゾフラニルオキシフエニル尿素誘導体及び該化合物を有効成分とする除草剤 | |
| FI80257B (fi) | N-substituerade aminopropanfulfonsyra -derivat. | |
| US4401458A (en) | Novel substituted benzo-2-thia-1,3-diazin-4(3H)-one-2,2-dioxides | |
| JPH0149344B2 (ru) | ||
| US4013448A (en) | 1,2,4-Triazol-5-yl sulfamides |