JPS6284066A - １，３，４−オキサジアゾ−ル及び１，３，４−チアジアゾ−ル誘導体、その製造方法並びに殺線虫剤組成物 - Google Patents

１，３，４−オキサジアゾ−ル及び１，３，４−チアジアゾ−ル誘導体、その製造方法並びに殺線虫剤組成物

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JPS6284066A
JPS6284066A JP61233141A JP23314186A JPS6284066A JP S6284066 A JPS6284066 A JP S6284066A JP 61233141 A JP61233141 A JP 61233141A JP 23314186 A JP23314186 A JP 23314186A JP S6284066 A JPS6284066 A JP S6284066A
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エルンスト　ベリガー
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換アルキルメルカプトフェニル−１
，５，４−オキサジアゾール及びアルキルメルカプトフ
ェニル−１，３，４−チアジアゾール誘導体、その製造
方法並びに有効成分として少なくとも１種の該化合物を
含有する殺線虫剤組成物に関するものである。本発明は
、さらに新規な化合物及び組成物全線虫、特に植物に有
害な線虫を防除する之めに使用する方法に関するもので
ある。
本発明は下記の一般式： （式中、 Ｒ′は炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
１ないし５のアルコキシ基、ハロゲンｉ子またはトリフ
ルオロメチル基を表わし、Ｒ′は炭素原子数１ないし５
のアルキル基またはハロゲン原子を表わし、 ｍは１ないし３及びｎはゼロまたは１を表わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし。
Ｙは水素原子、弗素原子、トリフルオロメチル基または
基ＨＣ（Ｆ）Ｚを表わし、 Ｙ′は水素原子または基ＣＨＦ２ｔ−表わし、Ｚは弗素
原子またはトリフルオロメチル基ｔ−表わす。）で表わ
される化合物またはそれらの有機酸または無機酸との酸
付加塩に関するものである。
アルキル基自体または他の基例えばアルコキシ基の部分
としてのアルキル基は、直鎖及び分岐鎖アルキル基の意
味として理解される。その様な基は、メチル基、エチル
基及びプロピル基、ブチル基及びペンチル基の各異性体
、特にメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、イソブチル基またはｎ−ペンチル基を含む。ハ
ロゲン原子は、弗素原子、塩素原子、臭素原子または沃
素原子であり、弗素原子または塩素原子が好ましい。
造塩無機酸の例は、ハロゲン化水素酸例えば弗化水素酸
、塩化水素酸、臭化水素酸または沃化水素酸並びに硫酸
、燐酸、亜燐酸及び硝酸である；造塩有機酸の例は、酢
酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、プロピオン酸
、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエ
ン酸、安息香酸、桂皮酸、蓚酸、蟻酸、ベンゼンスルホ
ン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、サ
リチル酸、ｐ−アミンサリチル酸、２−フヱノキシ安息
香酸及び２−アセトキシ安息香酸である。
殺線虫剤に有効として記載されるオキサジアゾール及び
チアジアゾール誘導体は、公知である。米国特許第５７
’７０７５４号明細書は、異原子’ｉ　ｉ、　２．４−
位に有する該化合物を開示しており、一方米国特許第４
４５４１４７号明細書は、本発明の化合物と比較して、
複素環がメルカプト基の代わりに塩素原子により置換さ
れている１゜３．４−チアジアゾール誘導体を記載して
いる。
殺線虫剤としてのこれら公知の化合物は、実際に殺線虫
剤の要求の全体の範囲に適合することはこれまでできて
いない。
本発明の式１ａ、　Ｉｂ及びＩ＊で表わされる化合物に
よると、植物に対して相当な農業損害を引き起こす植物
線虫の防除に有益に寄与することが今回能である。該線
虫全防除することによシ、栽培植物例えばジャガイモ、
穀類、ニンジン、アブラナ、キャベツ及び野菜の収穫の
減少並びに苗床に及び観賞植物に引き起こさｎる損傷を
長期間阻害することができる。本発明の化合物は、それ
らが根に寄生する土壌線虫、例えばヘテロデラ（Ｈｅｔ
ｅｒｏｄｅｒａ　）属及びグロボデラ（Ｇｌｏ−ｂｏｄ
ｅｒａ）属［：　’／　ストセフ　ｆ　ｚつ（ｃｙｓｔ
ｏｇｅｎｉｃＨｅｍａｔｏｄｅｓ　）　］、メロイトギ
ネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　）属〔ネコプセンテユウ
（ｒｏｏｔ　−ｋｎｏｔ　ｎｅｍａｔｏｄｅｓ　）　］
並びにプラティレンクス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　
）属、バラティレンク、Ｘ　（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｓ　）属、ロンギドＡ／ス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）
属、トリコドルス（Ｔ　ｒ　１ｃｈｏｄｏｒｕｓ　）属
及びオオハリセンテユウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ　）属の
線虫を効果的に防除するという事実によシ特徴づけられ
る。ジティレンクス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　）属（
茎に寄生）、アフェレンコイデｘ　（Ａｐｈｅｌｅｎｃ
ｈｏｉｄ＋！ｓ　）属〔芽及び葉線虫（ｂｕｄ　ａｎｄ
　１ｅａｆ　ｎｅｍａｔｏｄｅｓ　）　］及びアングイ
ナ（Ａｎｇｕｉｎａ　）属〔種子こぶ線虫（５ｅｅｄ　
−ｇａｌｌ　ｎｅｍａｔｏｄｅｓ　）　）の線虫もまた
本発明の化合物でもって効果的に防除され得る。
式１ａ、　Ｉｂ及びＩ＊で表わされる化合物に関し、特
に好ましい有害な線虫の種は、メロイドギネ属では例え
ばサツマイモネコプセンテユウ（Ｍｅ−１ｏｉｄｏｇｙ
ｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ヘテロデラ属では例えば
ヘテロデラグリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙ
ｃｉｎｅｓ　）（ダイズシストセンテエウ）、グロボデ
ラ属では例えばグロボデラロストキエニス（Ｇｌｏｂｏ
ｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｉｓ　Ｘジャガイモシス
トセンテユウ）、並びにラドフォルス（Ｒａｄｏｐｈｏ
ｌｕｓ）属ではバー）−ｆの植物体を害する内部を生の
根線虫が著しく効果的に防除され得る。
植物線虫を防除するために、及び植物を健全に保つため
に、新規な化合物は、治癒的に、予防的にま念は浸透移
行的に使用しても良い。これらの化合物は、種々の線虫
種に対して広い有効範囲を有し、それ故に実際にそれら
の使用の要求に適合する。本発明の化合物の作用の殺線
虫態様は、その低い植物毒性と有利に結びつき、それ故
に一般の要望である環境への害の減少を特に満足させる
。
本発明の範囲内で、式Ｉａ、　Ｉｂ及びＩ＊で表わされ
る下記の化合物が好ましい。
１）Ｒ′が炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原
子数１ないし２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはト
リフルオロメチル基ヲ表わし、そしてＲ＃が炭素原子数
１ないし４のアルキル基またはハロゲン原子を表わし、
ｍが１または２を表わす化合物。
２）Ｒ′がメチル基、メトキシ基、弗素原子または塩素
原子を表わし、そしてＲ″が弗素原子または塩素原子上
表わし、Ｙが水素原子を表わし、そしてＺが弗素原子を
表わす化合物。
好ましい個々の化合物 ２−ジフルオロメチルチオ−５−（４’−メトキシフェ
ニル）　−１，３，４−オキサジアゾール；２−ジフル
オロメチルチオ−５−（４’−メトキシフェニル）　−
ｔ、　３．４−チアジアゾール；２−ジフルオロメチル
チオ−５−（２’−フルオロフェニル）　−１，３，４
−チアジアゾール；２−ジフルオロメチルチオ−５−（
４’−クロロフェニル）−Ｌ３ｍ４−テアシアソー　ル
；２−ジフルオロメチルチオ−５−（２’−メチルフェ
ニル）　−１，！ｌ、　４−チアジアゾール：２−ジフ
ルオロメチルチオ−５−（２’、　４’　−ジクロロフ
ェニル）　−１，３，４−チアジアゾール； ２−ジフルオロメチルチオ−５−（２’、　６’−ジフ
ルオロフェニル）−’ｍ３ｓ’−チアジアゾール； ２−ジフルオロメチルチオ−５−（４’−フルオロフェ
ニル）−Ｌ３ｓ’−？アジアゾール：２−ジフルオロメ
チルチオ−５−（３’−クロロフェニル）−１，３，４
−チアジアゾール。
本発明に従って、式Ｉａ、Ｉｂ及びＩで表わされる化合
物の製造方法は、 ａ）縮合反応において、次式１ａまたは■ｂ：で表わさ
れる化合物を、次式１１ａまたは「：Ｈａｌ−Ｃ−Ｙ’
　　　　　　（Ｉ［ａ）Ｈａｌ　−Ｃ−Ｆ　　　　　　
（ＩＩ　）で表わされる化合物と、不活性溶媒または溶
媒混合物中、高められ７’ｃ温度で、触媒の不存ｄ〜え
は存ユ下、及び所望により加工下ア反応させ、式１ａで
表わされる化合物の反応は、塩基の存在下で行なうか、
または、 ｂ）付加反応において、次式Ｉａ： で表わされる化合物を、次式Ｉｂ： で表わされる化合物と、不活性溶媒または溶媒混合物中
、高められた温度で、触媒の不存在下または存在下、及
び所望によシ加圧下で反応させ、該反応は次式１ａ８ま
たはＩｂ＝（上記式Ｍａｓ　ｎＪ　Ｉａ　＋　Ｉｂ＋　
Ｉａ、ｍｂ　及び璽１中、鳩はアルカリ金属またはアン
モニウムを表わし、Ｈａｌはハロゲン原子、好ましくは
塩素原子、臭素原子または沃素原子全表わし、そしテＲ
’、　Ｒ”、　ｍ　、　ｎ　、　Ｙ　、　Ｙ’及びＺは
式Ｉ”＊Ｉｂ及びＩの定義と同じ意味を表わす。）で表
わされる化合物をもたらす、ことからなる。
本発明の化合物の製造に適した溶媒または希釈剤の例は
、エーテル及びエーテル様化合物例、ｔ　Ｉｄ　ジアル
キルエーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、第三−ブチルメチルエーテル他）、アニソール、
ジオキサン、テトラヒドロンラン；脂肪族及び芳香族炭
素水素側光ばベンゼン、トルエン、石油エーテル：ハロ
ゲン化炭化水素例えばクロロベンゼン、塩化メチレン、
クロロホルム、塩化エチレン、四ｍ化炭素、テトラクロ
ロエチレン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオ
ニトリル；Ｎ、Ｎ−ジアルキル化アミド例えばジメチル
ホルムアミド；ジメチルスルホキシド；ケトン例えばア
セトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン；並びに
水及びアルコール例えばメタノール、エタノール、イソ
プロパツールまたはブタノール：及び一般に該溶媒のお
互いの混合物である。
適当な塩基は、有機及び無機塩基の両方である；例えば
、好ましくは第三アミン例えばトリアルキルアミン（ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミ
ン他）、並びにアルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸
化物、水酸化物、炭酸塩及び炭酸水素塩（例えばＣａＱ
。
ＢａＯ，ＮａＯＨ，ＫＯＨ，Ｃａ（ＯＨ）２　、　ＫＨ
ＣＯ３、ＮａＨＣＯ３゜Ｃａ　（ＨＣＯ３）、　、　Ｋ
２ＣＯ２，Ｎａ２ＣＯ３他）、並びに酢酸塩例えば０Ｈ
５ＣＯＯＮａまたはＣＨ３ＣＯ０Ｋ０さらに適当な塩基
は、アルカリ金属アルコレート、例えばナトリウムメチ
レート、ナトリウムプロピレート、カリウム第三−ブチ
レートまたはナトリウムメチレートである。
触媒量のクラウンエーテル、例えば１８−クラウン−６
または１５−クラウン−５の添加は、製造工程の進行に
有利な影響を与える。さらに、テトラアル中ルアミン塩
、例えばテトラアルキルアミノクロリドまたはプロミド
、好ましくはテトラ−ｎ−ブチルアミノプロミドの触媒
の使用は、同じ目的のために有利である。さらに沃化ア
ルカリ金属、好ましくは沃化カリウムは触媒として有利
に使用され得る。
製造工程において、反応温度は１０ないし９０℃、好ま
しくは３０ないし８０℃の範囲である。反応中の圧力比
は１ないし２０　ｍｂａｒｓ好ましくは６ないし１４ｍ
ｂａｒである。
本発明は、植物に有害な線虫を防除する及び線虫による
攻撃から植物体を保護する組成物にも関し、該組成物は
式Ｊａ、ｌｂまたはＩ　で表わされる化合物全含有する
。
本発明は、式ｉａ、ｌｂまたは戸で表わされる有効成分
と１種またはそれ以上のこの明細書中に記載した担体及
び補助剤とを均一に混合することからなる殺線虫剤組成
物の製造方法にも関する。本発明はさらに、式Ｉａ、ｌ
ｂまたはＩ８で表わされる化合物もしくは新規な組成物
を施用することを特徴とする植物体の処理方法にも関す
る。
式１ａ及びｌｂで表わされる出発物質のあるものは、公
知であり、そしであるものは新規でおる。式１ａ及びｌ
ｂで表わされる新規な化合物は、有効な殺線虫剤化合物
（表０参照）の製造の中間体であり、そしてそれ故に本
発明の目的を構成する。
式１１ａ及びｌ［ｂで表わされる出発物質は、下記の公
知の方法により製造できる。
ａ）　　２−メルカプト−１，３，４−オキサジアゾー
ルは、アルコール性水酸化カリウム水溶液中の対応する
置換ベンズヒドラジドの溶液に二硫化炭素を加え、そし
て反応混合物を数時間加熱することによシ得られる。適
当な溶媒はアルコール、例えばエチルアルコールまたは
ｎ−アミルアルコールである。生成したカリウム塩の酸
性化によシ、遊離メルカプト化合物を得る（　Ｊ、　Ａ
ｍ、　Ｃｈｅｍ、　８ｏｃ、第７８巻、第４９７５ない
し４９７８頁（１９５６年）参照〕。
ｂ）　　２−メルカプト−１，５，４−チアジアゾール
は、対応する置換ペンゾイルカリウムジテオカルバゼー
トを濃硫酸と共に−５ないし１０℃で処理することによ
り得られる（Ｊ。
ｐｒａｋｔ、　Ｃｈｅｍ、第９３巻、第４９頁（１９１
６年）　；　Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、第２３巻、第
１０２１頁（１９５８年）　　；　Ｊ、　Ｈｅｔｅｒｏ
ｃｙｃｌ、　Ｃｈｅｍ、第１９巻、第５４２ないし５４
４頁（１９８２年）参照〕。
式Ｉａ、ＩｂまたはＩ＊で表わされる化合物もしくは少
なくとも１種の該化合物を含有する殺線虫剤組成物の好
ましい使用方法は、液体または固体の形で植物の生育地
を処理することからなる土壌への適用である。
式Ｉａ、Ｉｂまたは工で表わされる化合物は、有効成分
の液体製剤中種子を浸漬するか、または固体製剤で種子
を被覆することにより、種子（粉衣／被覆）に適用して
も良い。さらに特別の場合には、適用の別のタイプ、例
えば植物の茎または芽の選択的処理もまた可能である。
式１ａｌＩｂまたはＩで表わされる化合物は、組成物の
形で通常適用され、そして作付地または処理される植物
に、同時にまたは連続して別の化合物と共に適用され得
る。
該化合物は、有用植物の生長を促進することにより収穫
を増やすために使用され、農業に適用されているその他
の組成物を含有することもできる。該組成物の例は、肥
料、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺軟体動物剤他、または
数種のこれら配合剤と所望によシ更に担体、界面活性剤
またはその他の製剤業界で慣用の施用促進補助剤との混
合物である。
適当な担体及び補助剤は固体または液体であり得、そし
て製剤業界で慣用の物質に相当する、例えば天然または
再生鉱物、溶媒、分散剤、水和剤、粘着付与剤、増粘剤
、結合剤または肥料である。
式Ｉａ、ｌｂまたはＩ“で表わされる化合物は、そのま
まの形態で、あるいは好ましくは製剤業界で慣用の補助
剤と共に使用され、公知の方法により乳剤原液、直接噴
霧可能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水
溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポリマー物質によるカ
プセル化剤に製剤化される。組成物の性質と同様、噴霧
、霧化、散粉、散水または注水のような適用法は、目的
とする対象および使用環境に依存して選ばれる。
適用の有利な割合は通常へクタールめたり５００ｔない
し６Ｋｆの有効成分（ａ、ｉ）であシ、好ましくは１な
いしａ　Ｋｇ　ａ、　ｉ／ｈａである。
製剤、すなわち適当な場合には固体または液体の補助剤
全台む式１ａ、ｌｂまたはＩで表わされる化合物（有効
成分）を含有する組成物、配合剤または混合物は公知の
方法により、例えば有効成分全溶媒、固体担体及び適当
な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような増量
剤と均一に混合及び／または摩砕することにより、製造
される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジプチル７タレートまたは
ジオクチルフタレート（７）よウナフタレート；シクロ
ヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エ
タノール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエ
チルエーテルのようなアルコール及びグリコール並びに
それらのエーテル及びエステル：シクロヘキサノンのよ
うなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒：並びにエポキシ化ココナツツ油、ヒマワリ油また
は大豆油のようなエポキシ化植物油：または水。
例えば粉剤及び分散性粉末に使用できる固体担体は通常
、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたは
アクパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物性
を改良するために、高分散珪酸または高分散吸収性ポリ
マーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収性担
体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セビ
オライトまたはベントナイトであり；そして適当な非吸
収性担体は方解石または砂のような物質である。更に非
常に多くの予備粒状化した無機質及び有機質の物質、特
にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得る。
製剤化すべき式Ｉａ、ｉｂまたはｌの化合物の性質によ
るが、適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性及
び湿潤性全有する非イオン性、カチオン性及び／または
アニオン性界面活性剤である。′界面活性剤”の用語は
界面活性剤の混合物をも含むものと理解されたい。
゛適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性石鹸
及び水溶極合成表面活性化合物の両者であシ得る。
適当な石齢は例えば高級脂肪酸（炭素原子数１０ないし
２２）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、もしく
は非置換または置換のアンモニウム塩、例えばオレイン
酸またはステアリン際、もしくは例えばココナツツ油ま
たは獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムま
たはカリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩もまた
用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩もしくは非置換または置換
のアンモニウム塩の形態にアク、そしてアシル基のアル
キル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基
を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェー
トまたは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサル
フェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩であ
る。これらの化合物には脂肪族アルコール／エチレンオ
キシド付加物の硫酸エステルの塩及びスルホン酸の塩も
含まれる。
スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子金倉む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホン酸、またはナフタレンスルホン酸／ホルム
アルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたは
トリエタノールアミン塩である。対応するホスフェート
、例えば４ないし１４モルのエチレンオキシドを含むｐ
−ノニルフェノール付加物の燐酸エステルの塩もまた適
当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、もしくは飽和または不飽和脂肪酸及びア
ルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であ
り、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基
、及び（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６な
いし１８個の炭素原子を含む。
池の適当な非イオン性界面活性剤は、水溶性ポリエチレ
ンオキシド付加物であり、該物質はポリプロピレングリ
コール、エチレンジアミノプロピレングリコール及びア
ルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含むアルキル
ポリプロピレングリコールと共に２０ないし２５０個の
エチレングリコールエーテル基及び１０ないし１００個
のプロピレングリコールエーテル基を含む。これらの化
合物は通常プロピレングリコール単位当り１ないし５個
のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的な例は、ノニルフェノー
ル−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加
物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポ
リエチレングリコール及びオクチルフェノキシエトキシ
オレート　　　　　　　−　もまた適当な非イオン性界
面活性剤でおる。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として未置換またはハロゲン化アルキル
基、ベンジル基またはヒドロキシ低級アルキル基とを含
む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハロゲ
ン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態にあシ
、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリドま
たはベンジルジー（２−クロロエチル）エチルアンモニ
ウムプロミドでアル。
農薬製剤は通常、ｃＬｌないし９９重Ｎ％、好ましくは
１１ないし９５％の式１ａ、ｌｂまたは１１で表わされ
る化合物、９９１ないし１重量％、好ましくは９９．８
ないし５重量％の固体または液体禎助剤及び口ないし２
５重量％、好ましくは０．１ないし２５重量％の界面活
性剤を含む。
市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。
この組成物はまた他の添加物例えば安定剤、消泡剤、粘
度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料および特別の
効果を得るための他の有効成分を含有しても良い。
該農薬組成物は、本発明の目的を構成する。
（実施例） 本発明を下記の実施例によりさらに詳細に説明するが、
本発明はこれに限定されるものではない。
ｔ　製造実施例 実施例ｔ１：次式： で表わされる２−ジフルオロメチルチオ−５−（４′−
メトキシフェニル）−１，５，４−オキサジアゾールの
製造 ａ）攪拌しながら、２−メルカプト−５−（４’−メト
キシフエニル）−１，３，４−オキサジアゾール１α２
ｆ及びジオキサン１００ＭＩ！Ｑ水１８ｄ中の水酸化カ
リウム４．５２の溶液に加える。沃化カリウムＱ、２を
及び１日−クラウン−６の結晶２個の添加の後に、混合
物を５０ないし６０℃に加熱する。よく攪拌しながら、
クロロジフルオロメタンの弱い流れを次に混合物に６時
間通す。反応混合物を次に引き続いて真空で蒸発によシ
濃縮する。蒸発の後に残る残渣を塩化メチレン中に取シ
出し、そしてその溶液を引き続いて水及び１Ｎ水酸化す
）　ＩＪウムで洗浄する。溶媒を留去すると無色の結晶
体で融点９５ないし９７℃を有する表題の化合物（シク
ロヘキサンから再結晶させる）を得る。
ｂ）オートクレーブ中で、２−メルカプト−５−（４′
−メトキシフェニル）、−１，３，４−オキサジアゾー
ルのカリウム塩２９．５ｆｆ：水４０ｄ及びジオキシサ
ン２００ｄ中の水酸化カリウム五２２及び沃化カリウム
α５ｆの混合物に加える。よく攪拌した後に、クロロジ
フルオロメタン５ｔ９ｒｉ圧入する。混合物を次に攪拌
しながら、１８時間４５ないし５０℃（１０ないし１２
ｂａｒ）に加熱する。冷却及び圧抜きの後に・反応混合
物全氷水５００−中に注ぐ。
結晶を吸引濾過により分離し、乾燥させる。
融点９３ないし９６℃を有する淡黄色の結晶を得る。
実施例ｔ２：　次式： で表わされる２−（１，１，２，２−テトラフルオロエ
チルチオ）　　−５−（３’−）リフルオロメチルフェ
ニル）−１，５，４−オキサジアゾールの製造 ジメチルホルムアミド６０１及び２−メルカプト−５−
（３’−）リフルオロ−メチルフェニル）−１，３，４
−オキサジアゾール（融点１５４ないし１５５℃）７．
３８ｆ及び水酸化カリウム０．７ｆｆオートクレーブ中
で攪拌する。テトラフルオロエチレン２２１’＠：圧入
し、そして反応混合物を１９時間、６０℃（Ｉ　Ｑない
し１２　Ｘ　１　ｏ’ｇａ）に加熱する。冷却及び圧抜
きの後に、溶液全氷水中に注ぎ、生成物をクロロホルム
中に取り出し、そしてクロロホルム溶液１ｉ１Ｎ水酸化
ナトリウムで洗浄し、溶媒を真空中除去すると、油状体
で屈折率ｎ２２ｔ４９２６？有する表題の化合物ｔ残渣
として得る。
実施例ｔ！１：　次式 で表わされる２−ジフルオロメチルチオ−５−（４′−
クロロフェニル）−１，３，４−チアジアゾールの製造 ２−メルカプト−５−（４’−クロロフェニル）−１，
３，４−チアジアゾール１ｂ９ｆ及びジオキサン６０　
ｒｄ　ｆ水１０ｔＪ中の水酸化カリウム２．４２の溶液
に加える。沃化カリウムα２を及びテトラブチルアンモ
ニウムプロミドの結晶２個を添加した後に、混合物を４
０℃に加熱する。攪拌しながら、次にクロロジフルオロ
メタンの弱い流れ全混合物に４時間通す。反応混合物を
次に引き続いて真空中蒸発により濃縮する。蒸発の後に
残る残渣を塩化メチレン中に取り出し、そしてその溶液
音引き続いて水及び１Ｎ水酸化ナトリウム溶液で洗浄す
る。溶媒全蒸発させ、無色の結晶体で融点７４ないし７
６℃を有する表題の化合物（イソプロパツールから再結
晶させる）を得る。
実施例ｔ４：　次式 で表わされる２　−（Ｌ　２．３．３．３−ペンタフル
オロプロペン−１−イルチオ）−５−（４−クロロフェ
ニル）−１，３，４−チアジアゾールの製造 −ジメチルホルムアミド６０１１１及び５−（４−クロ
ロフェニル’）２−）ルカフ）−１，５，４−チアジア
ゾールへ８５を及び水酸化カリウムＣＬ７ｔ２オートク
レーブ中で攪拌する。ヘキサフルオロプロピレン２０ｔ
ｆ圧入し、そして反応混合物を１９時間、６０℃（１０
ないし１２Ｘ　１０５Ｐａ）に加熱する。冷却及び圧抜
きの後に、溶液を氷水中に注ぎ、生成物上クロロホルム
中に取り出し、そしてクロロホルム溶液ｉ１Ｎ水酸化ナ
トリウム溶液で洗浄し、溶媒を真空中除去すると、結晶
体で融点６９ないし７０℃を有する表題の化合物を残渣
として得る。
本発明の下記の化合物全製造実施例及び上記した工程の
手順によフ製造することができる。
下に掲載した化合物は本発明を説明するためにあげたも
のであり、本発明はこれに限定されない。
１Ｎニー　４’ａ４　　四　四　−四　−四ｚｌ　乳剤
原液 ａ）　　ｂ）　　　ｃ） 表１または２の化合物　　　　２５％　４０％　５０％
シクロヘキサノン　　　　　　　−１５％　２０％キシ
レン混合物　　　　　　　６５％　２５％　２０％乳剤
原液を水で希釈することにょシ、所望の濃度のエマルジ
ｌンを製造することができる０ ２２溶液剤 ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） 表１または２の化合物　　８０％　１０％　５％９５％
Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　−２０％　　−−二ポ
キン化ココナツツＭ−−１％　　５％これらの溶液は微
小満状で施用するのに適する。
２３　　粒　　剤 ａ）　　ｂ） 表１または２の化合物　　　５％　　１０％カオリン　
　　　　　　　９４％　　　−高分散珪酸　　　　　　
　１％　　　−アタパルジャイト　　　　　　−９０％
有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を担体に噴
霧し、絖いて溶媒を減圧留去するＯ ２４　　粉　　剤 ａ）　　　　　ｂ） 表１または２の化合物　　　　２％　　　５％高分散珪
酸　　　　　　　１％　　　５％タルク　　　　　　　
　　９７％　　　−カオリン　　　　　　　　−　　　
９０％有効成分と担体とを均一に混合することにより、
そのまま使用することのできる粉剤が得られる。
成分の配合例（％は全て重量Ｓｔ示す。）ｚ５水和剤 ａ）　ｂ）　ｃ） 表１または２の化合物　　　　２０％　５０％　７５％
リグノスルホン酸ナトリウム　　　　５％　　５％　　
−ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　３％　−５％高
分酸珪酸　　　　　　　　５％　１０％　１０％カオリ
ン　　　　　　　　　６２％　２７％　−有効成分を補
助剤とともに充分に混合した後、該混合物を適当なミル
で良く磨砕する。
水で希釈して所望の濃度の懸濁液管得ることのできろ水
和剤が得られる。
２．６　　乳剤原液 表１または２の化合物　　　　　　　１０％オクチルフ
ェノールポリエチレングリコールエーテル（エチレンオ
キシド４〜５モル）　　　　　　３％ドデシルペンゼル
スルホン酸カルシウム　　　　　　３％ヒフシ油デポリ
グリコールエーテ ルエチレンオキシド３６モル）　　　　　　　　　　４
％シクロヘキサノン　　　　　　　　　３０％キシレン
混合物　　　　　　　　　　５０％この乳剤原液を水で
希釈することにより一所望の濃度のエマルジョンを得る
ことができる。
Ｚ７　　粉　　剤 ａ）　　ｂ） 表１または２０化合物　　　５％　　　８％メルク　　
　　　　　　　９５％　　　−カオリン　　　　　　　
　−　　　９２％有効成分を担体とともに混合し、適当
なミル中でこの混合物全磨砕することによシ、そのまま
使用することのできる粉末が得られる。
ｚ８　押出し粒剤 表１または２の化合物　　　　　　１０％リグノスルホ
ン酸ナトリウム　　　　　　　　　　２％カルボキシメ
チルセルロース　　　　　　　　　　１％カオリン　　
　　　　　　　　　　　８７％有効成分を補助剤ととも
に混合・磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす。仁
の混合物管押出し、空気流中で乾燥させる。
２．９　　被覆粒剤 表１または２の化合物　　　　　　　３％ポリエチレン
グリコール（分子量２００）　　　　　　５％カオリン
　　　　　　　　　　　　　９４％細かく粉砕した有効
成分ヲ、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿め
らせたカオリンに均一に施用する。この方法によシ非粉
塵性被覆粒剤が得られる。
１１０　　懸濁剤原液 表１″または２の化合物　　　　　　４０％エチレング
リコール　　　　　　　１０％リグノスルホン酸ナトリ
ウム　　　　　　　　１０％カルボキシメチルセルロー
ス　　　　　　　　　１％３７％ホルムアルデヒド水溶
液　　　　　　　　α２％７５％水性エマルジョン形シ
リコーンオイル　　ＣＬ８％水　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　６２％細かく粉砕した有効成
分を補助剤とともに均一に混合し、水で希釈することに
より所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚
物が得られる。
生物学的実施例 五１　サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉ−ｄｏ
ｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉ　ｔａ　）に対する作用サツ
マイモネコプセンチェウの卵を砂に混ぜる。この混合物
を次に２００−の陶製鉢に移す（鉢１個あたり卵５００
０個）。同じ日に、名跡に３連合のトマトの植物体を植
え、そして製剤化し九有効成分を加圧施用によフ鉢中に
導入する（土壌の体積に基づいて、有効成分（ＬＯＯ２
％）。
鉢植えした植物体を、温度２６±１℃及び相対湿度６０
％の温室中に置く。４週間後、植物体の根こぶ（ｒｏｏ
ｔ−ｋｎｏｔ）形成ｔノットインデックス（Ｋｎｏｔ　
Ｉｎｄｅｘ　）に従って調べることにより評価を行なう
。
表１及び２の化合物は、実質的に根こぶ形成を減らすこ
とにおいて、サツマイモネコプセンチュウに対する良好
な有効性を示す。一方、未処理の及び感染させた対照植
物体は厳しい根こぶ形成（１００％）を示す。この様に
、本試験においては、例えば化合物１．１．ｔ３及び１
２Ｂが根とぶ形成をほとんど完全に減らす（０−１０％
攻撃される）０ 特許出願人　テバーガイギー　アクテエンゲゼルシャフ
ト代理人　弁理士　萼　優　美（ほか２名）〆鯉％

Claims (31)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中、 Ｒ′は炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
    １ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子またはトリフ
    ルオロメチル基を表わし、Ｒ″は炭素原子数１ないし５
    のアルキル基またはハロゲン原子を表わし、 ｍは１ないし３及びｎはゼロまたは１を表わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、そして Ｙ′は水素原子または基ＣＨＦ＿２を表わす。）で表わ
    される化合物またはその酸付加塩。
  2. （２）次式 I ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） （式中、 Ｒ′は炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
    １ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子またはトリフ
    ルオロメチル基を表わし、Ｒ″は炭素原子数１ないし５
    のアルキル基またはハロゲン原子を表わし、 ｍは１ないし３及びｎはゼロまたは１を表わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、そして Ｚは弗素原子またはトリフルオロメチル基を表わす。）
    で表わされる化合物またはその酸付加塩。
  3. （３）次式 I ＾＊： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ＾＊） （式中、 Ｒ′は炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
    １ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子またはトリフ
    ルオロメチル基を表わし、Ｒ″は炭素原子数１ないし５
    のアルキル基またはハロゲン原子を表わし、 ｍは１ないし３及びｎはゼロまたは１を表わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、 Ｙは水素原子、弗素原子、トリフルオロメチル基または
    基ＣＨ（Ｆ）Ｚ、を表わし、そしてＺは弗素原子または
    トリフルオロメチル基を表わす。）で表わされる化合物
    またはその酸付加塩。
  4. （４）上記式 I ａ中、 Ｒ′が炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数
    １ないし２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはトリフ
    ルオロメチル基を表わし、そしてＲ″が炭素原子数１な
    いし４のアルキル基またはハロゲン原子を表わし、ｍが
    、または２を表わし、そしてＸ、Ｙ′及びｎが式 I ａ
    の定義と同じ意味を表わす特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。
  5. （５）上記式 I ａ中、 Ｒ′がメチル基、メトキシ基、弗素原子または塩素原子
    を表わし、そしてＲ″が弗素原子または塩素原子を表わ
    し、Ｙ′が水素原子を表わし、そしてＸ及びｎが式 I
    ａの定義と同じ意味を表わす特許請求の範囲第１項記載
    の化合物。
  6. （６）上記式 I ｂ中、 Ｒ′が炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数
    １ないし２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはトリフ
    ルオロメチル基を表わし、そしてＲ″が炭素原子数１な
    いし４のアルキル基またはハロゲン原子を表わし、ｍが
    １または２を表わし、そしてＸ、Ｚ及びｎが式 I ｂの
    定義と同じ意味を表わす特許請求の範囲第２項記載の化
    合物。
  7. （７）上記式 I ｂ中、 Ｒ′がメチル基、メトキシ基、弗素原子または塩素原子
    を表わし、そしてＲ″が弗素原子または塩素原子を表わ
    し、Ｚが弗素原子を表わし、そしてＸ及びｎが式 I ｂ
    の定義と同じ意味を表わす特許請求の範囲第２項記載の
    化合物。
  8. （８）上記式 I ＾＊中、 Ｒ′が炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数
    １ないし２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはトリフ
    ルオロメチル基を表わし、そしてＲ″が炭素原子数１な
    いし４のアルキル基またはハロゲン原子を表わし、ｍが
    １または２を表わし、そしてＸ、Ｙ、Ｚ及びｎが式 I
    ＾＊の定義と同じ意味を表わす特許請求の範囲第３項記
    載の化合物。
  9. （９）上記式 I ＾＊中、 Ｒ′がメチル基、メトキシ基、弗素原子または塩素原子
    を表わし、そしてＲ″が弗素原子または塩素原子を表わ
    し、Ｙが水素原子を表わし、Ｚが弗素原子を表わし、そ
    してＸ及びｎが式 I ＾＊の定義と同じ意味を表わす特
    許請求の範囲第３項記載の化合物。
  10. （１０）２−ジフルオロメチルチオ−５−（４′−メト
    キシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール；２−
    ジフルオロメチルチオ−５−（４′−メトキシフェニル
    ）−１，５，４−チアジアゾール；２−ジフルオロメチ
    ルチオ−５−（２′−フルオロフェニル）−１，３，４
    −チアジアゾール；２−ジフルオロメチルチオ−５−（
    ４′−クロロフェニル）−１，３，４−チアジアゾール
    ；２−ジフルオロメチルチオ−５−（２′−メチルフェ
    ニル）−１，３，４−チアジアゾール；２−ジフルオロ
    メチルチオ−５−（２′，４′−ジクロロフェニル）−
    １，３，４−チアジアゾール； ２−ジフルオロメチルチオ−５−（２′，６′−ジフル
    オロフェニル）−１，３，４−チアジアゾール； ２−ジフルオロメチルチオ−５−（４′−フルオロフェ
    ニル）−１，３，４−チアジアゾール；２−ジフルオロ
    メチルチオ−５−（３′−クロロフェニル）−１，３，
    ４−チアジアゾールからなる群から選択される特許請求
    の範囲第１項ないし第３項記載の化合物。
  11. （１１）次式 I ａ、 I ｂまたは I ＾＊： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ＾＊） （式中、 Ｒ′は炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
    １ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子またはトリフ
    ルオロメチル基を表わし、Ｒ″は炭素原子数１ないし５
    のアルキル基またはハロゲン原子を表わし、 ｍは１ないし３及びｎはゼロまたは１を表わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、 Ｙは水素原子、弗素原子、トリフルオロメチル基または
    基ＨＣ（Ｆ）Ｚを表わし、 Ｙ′は水素原子または基ＣＨＦ＿２を表わし、Ｚは弗素
    原子またはトリフルオロメチル基を表わす。）で表わさ
    れる化合物の製造方法で、ａ）縮合反応において、次式
    IIａまたはIIｂ：▲数式、化学式、表等があります▼（
    IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIｂ） で表わされる化合物を、次式IIIａまたはIII＾＊：▲数
    式、化学式、表等があります▼（IIIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（III＾＊） で表わされる化合物と、不活性溶媒または溶媒混合物中
    、高められた温度で、触媒の不存在または存在下、及び
    所望により加圧下で反応させ、式IIａで表わされる化合
    物の反応は、塩基の存在下で行なうか、または、 ｂ）付加反応において、次式IIａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） で表わされる化合物を、次式IIIｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIｂ） で表わされる化合物と、不活性溶媒または溶媒混合物中
    、高められた温度で、触媒の不存在下または存在下、及
    び所望により加圧下で反応させ、該反応は次式 I ａ＾
    ＊または I ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ＾＊） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） （上記式IIａ、IIｂ、 I ａ＾＊、 I ｂ、IIIａ、IIIｂ
    及びIII＾＊中、Ｍｅはアルカリ金属またはアンモニウ
    ムを表わし、 Ｈａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素原子、臭素原子
    または沃素原子を表わし、そしてＲ′、Ｒ″ｍ、ｎ、Ｙ
    、Ｙ′及びＺは式 I ａ、 I ｂ及び I ＾＊の定義と同
    じ意味を表わす。）で表わされる化合物をもたらす、こ
    とからなる式 I ａ、 I ｂまたは I ＾＊で表わされる
    化合物の製造方法。
  12. （１２）少なくとも１種の次式 I ａ、 I ｂまたは I
    ＾＊：▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ＾＊） （式中、 Ｒ′は炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
    １ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子またはトリフ
    ルオロメチル基を表わし、Ｒ″は炭素原子数１ないし５
    のアルキル基またはハロゲン原子を表わし、 ｍは１ないし３及びｎはゼロまたは１を表わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、 Ｙは水素原子、弗素原子、トリフルオロメチル基または
    基ＨＣ（Ｆ）Ｚを表わし、 Ｙ′は水素原子または基ＣＨＦ＿２を表わし、Ｚは弗素
    原子またはトリフルオロメチル基を表わす。）で表わさ
    れる化合物またはその酸付加塩を有効成分として含有す
    る、線虫を防除するための、または該線虫による攻撃か
    ら植物を保護するための殺線虫剤組成物。
  13. （１３）有効成分として上記式 I ａ中、 Ｒ′が炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数
    １ないし２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはトリフ
    ルオロメチル基を表わし、そしてＲ″が炭素原子数１な
    いし４のアルキル基またはハロゲン原子を表わし、ｍが
    １または２を表わし、そしてＸ、Ｙ′及びｎが式 I ａ
    の定義と同じ意味を表わす化合物を少なくとも１種含有
    する特許請求の範囲第１２項記載の組成物。
  14. （１４）有効成分として上記式 I ａ中、 Ｒ′がメチル基、メトキシ基、弗素原子または塩素原子
    を表わし、そしてＲ″が弗素原子または塩素原子を表わ
    し、Ｙ′が水素原子を表わし、そしてＸ及びｎが式 I
    ａの定義と同じ意味を表わす化合物を少なくとも１種含
    有する特許請求の範囲第１２項記載の組成物。
  15. （１５）有効成分として上記式 I ｂ中、 Ｒ′が炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数
    １ないし２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはトリフ
    ルオロメチル基を表わし、そしてＲ″が炭素原子数１な
    いし４のアルキル基またはハロゲン原子を表わし、ｍが
    １または２を表わし、そしてＸ、Ｚ及びｎが式 I ｂの
    定義と同じ意味を表わす化合物を少なくとも１種含有す
    る特許請求の範囲第１２項記載の組成物。
  16. （１６）有効成分として上記式 I ｂ中、 Ｒ′がメチル基、メトキシ基、弗素原子または塩素原子
    を表わし、そしてＲ″が弗素原子または塩素原子を表わ
    し、Ｚが弗素原子を表わし、そしてＸ及びｎが式 I ｂ
    の定義と同じ意味を表わす化合物を少なくとも１種含有
    する特許請求の範囲第１２項記載の組成物。
  17. （１７）有効成分として上記式 I ＾＊中、 Ｒ′が炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数
    １ないし２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはトリフ
    ルオロメチル基を表わし、そしてＲ″が炭素原子数１な
    いし４のアルキル基またはハロゲン原子を表わし、ｍが
    １または２を表わし、そしてＸ、Ｙ、Ｚ及びｎが式 I
    ＾＊の定義と同じ意味を表わす化合物を少なくとも１種
    含有する特許請求の範囲第１２項記載の組成物。
  18. （１８）有効成分として上記式 I ＾＊中、 Ｒ′がメチル基、メトキシ基、弗素原子または塩素原子
    を表わし、そしてＲ″が弗素原子または塩素原子を表わ
    し、Ｙが水素原子を表わし、Ｚが弗素原子を表わし、そ
    してＸ及びｎが式 I ＾＊の定義と同じ意味を表わす化
    合物を少なくとも、種含有する特許請求の範囲第１２項
    記載の組成物。
  19. （１９）有効成分として、 ２−ジフルオロメチルチオ−５−（４′−メトキシフェ
    ニル）−１，３，４−オキサジアゾール；２−ジフルオ
    ロメチルチオ−５−（４′−メトキシフェニル）−１，
    ３，４−チアジアゾール；２−ジフルオロメチルチオ−
    ５−（２′−フルオロフェニル）−１，３，４−チアジ
    アゾール；２−ジフルオロメチルチオ−５−（４′−ク
    ロロフェニル）−１，３，４−チアジアゾール；２−ジ
    フルオロメチルチオ−５−（２′−メチルフェニル）−
    １，３，４−チアジアゾール；２−ジフルオロメチルチ
    オ−５−（２′，４′−ジクロロフェニル）−１，３，
    ４−チアジアゾール； ２−ジフルオロメチルチオ−５−（２′−６′−ジフル
    オロフェニル）−１，３，４−チアジアゾール； ２−ジフルオロメチルチオ−５−（４′−フルオロフェ
    ニル）−１，３，４−チアジアゾール；２−ジフルオロ
    メチルチオ−５−（３′−クロロフェニル）−１，３，
    ４−チアジアゾールからなる群から選択される化合物を
    少なくとも１種含有する特許請求の範囲第１２項記載の
    組成物。
  20. （２０）０．１ないし９９重量％の式 I ａ、 I ｂまた
    は I ＾＊で表わされる化合物、９９．９ないし１重量
    ％の固体または液体補助剤及びゼロないし２５重量％の
    界面活性剤を含有する特許請求の範囲第１２項ないし第
    １９項の一つに記載の組成物。
  21. （２１）０．１ないし９５重量％の式 I ａ、 I ｂまた
    は I ＾＊で表わされる化合物、９９．８ないし５重量
    ％の固体または液体補助剤及び１１ないし２５重量％の
    界面活性剤を含有する特許請求の範囲第２０項記載の組
    成物。
  22. （２２）次式 I ａ、 I ｂまたは I ＾＊： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ＾＊） （式中、 Ｒ′は炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
    １ないし５のアルコキシ基、ハロゲン原子またはトリフ
    ルオロメチル基を表わし、Ｒ″は炭素原子数１ないし５
    のアルキル基またはハロゲン原子を表わし、 ｍは１ないし３及びｎはゼロまたは１を表わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、 Ｙは水素原子、弗素原子、トリフルオロメチル基または
    基ＨＣ（Ｆ）Ｚ、を表わし、 Ｙ′は水素原子または基ＣＨＦ＿２、を表わし、Ｚは弗
    素原子またはトリフルオロメチル基、を表わす。）で表
    わされる化合物またはその酸付加塩を植物またはその生
    育地に施用して線虫を防除するまたは線虫による攻撃か
    ら栽培植物を保護する方法。
  23. （２３）上記式 I ａ中、 Ｒ′が炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数
    １ないし２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはトリフ
    ルオロメチル基を表わし、そしてＲ″が炭素原子数１な
    いし４のアルキル基またはハロゲン原子を表わし、ｍが
    １または２を表わし、そしてＸ、Ｙ′及びｎがＩａの定
    義と同じ意味を表わす化合物を施用することよりなる特
    許請求の範囲第２２項記載の方法。
  24. （２４）上記式 I ａ中、 Ｒ′がメチル基、メトキシ基、弗素原子または塩素原子
    を表わし、そしてＲ″が弗素原子または塩素原子を表わ
    し、Ｙ′が水素原子を表わし、そしてＸ及びｎが式 I
    ａの定義と同じ意味を表わす化合物を施用することより
    なる特許請求の範囲第２２項記載の方法。
  25. （２５）上記式 I ｂ中、 Ｒ′が炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数
    １ないし２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはトリフ
    ルオロメチル基を表わし、そしてＲ″が炭素原子数１な
    いし４のアルキル基またはハロゲン原子を表わし、ｍが
    １または２を表わし、そしてＸ、Ｚ及びｎが式 I ｂの
    定義と同じ意味を表わす化合物を施用することよりなる
    特許請求の範囲第２２項記載の方法。
  26. （２６）上記式 I ｂ中、 Ｒ′がメチル基、メトキシ基、弗素原子または塩素原子
    を表わし、そしてＲ″が弗素原子または塩素原子を表わ
    し、Ｚが弗素原子を表わし、そしてＸ及びｎが式 I ｂ
    の定義と同じ意味を表わす化合物を施用することよりな
    る特許請求の範囲第２２項記載の方法。
  27. （２７）上記式 I ＾＊中、 Ｒ′が炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数
    １ないし２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはトリフ
    ルオロメチル基を表わし、そしてＲ″が炭素原子数１な
    いし４のアルキル基またはハロゲン原子を表わし、ｍが
    １または２を表わし、そしてＸ、Ｙ、Ｚ及びｎが式 I
    ＾＊の定義と同じ意味を表わす化合物を施用することよ
    りなる特許請求の範囲第２２項記載の方法。
  28. （２８）上記式 I ＾＊中、 Ｒ′がメチル基、メトキシ基、弗素原子または塩素原子
    を表わし、そしてＲ″が弗素原子または塩素原子を表わ
    し、Ｙが水素原子を表わし、Ｚが弗素原子を表わし、そ
    してＸ及びｎが式 I ＾＊の定義と同じ意味を表わす化
    合物を施用することよりなる特許請求の範囲第２２項記
    載の方法。
  29. （２９）２−ジフルオロメチルチオ−５−（４′−メト
    キシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール； ２−ジフルオロメチルチオ−５−（４′−メトキシフェ
    ニル）−１，３，４−チアジアゾール；２−ジフルオロ
    メチルチオ−５−（２′−フルオロフェニル）−１，３
    ，４−チアジアゾール；２−ジフルオロメチルチオ−５
    −（４′−クロロフェニル）−１，３，４−チアジアゾ
    ール；２−ジフルオロメチルチオ−５−（２′−メチル
    フェニル）−１，３，４−チアジアゾール；２−ジフル
    オロメチルチオ−５−（２′，４′−ジクロロフェニル
    ）−１，３，４−チアジアゾール；２−ジフルオロメチ
    ルチオ−５−（２′，６′−ジフルオロフェニル）−１
    ，３，４−チアジアゾール； ２−ジフルオロメチルチオ−５−（４′−フルオロフェ
    ニル）−１，３，４−チアジアゾール；２−ジフルオロ
    メチルチオ−５−（３′−クロロフェニル）−１，３，
    ４−チアジアゾールからなる群から選択される化合物を
    施用することよりなる特許請求の範囲第２２項記載の方
    法。
  30. （３０）線虫が植物の根に寄生する種である特許請求の
    範囲第２２項記載の方法。
  31. （３１）線虫がメロイドギネ属、ヘテロデラ属またはグ
    ロボデラ属からなる特許請求の範囲第３０項記載の方法
    。
JP61233141A 1985-09-30 1986-09-30 １，３，４−オキサジアゾ−ル及び１，３，４−チアジアゾ−ル誘導体、その製造方法並びに殺線虫剤組成物 Pending JPS6284066A (ja)

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